WO2013105474A1 - 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 Download PDF

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WO2013105474A1
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phenyl
aryl
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国防 王
明子 影山
洋平 小野
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Jnc株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a material for a light emitting layer of an anthracene compound, and further to an organic electroluminescent element suitable as a display element of a display device such as a color display. More specifically, the present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter sometimes abbreviated as an organic EL device or simply a device) in which driving voltage, light emission efficiency, life and the like are improved by using a specific anthracene compound in the light emitting layer. .
  • an organic electroluminescent device hereinafter sometimes abbreviated as an organic EL device or simply a device
  • the organic EL element is a self-luminous light emitting element, and is expected as a light emitting element for display or illumination, and has been actively researched in recent years.
  • it is indispensable to reduce the power consumption and extend the life of the elements, and particularly, it is a serious problem with respect to blue light emitting elements.
  • Patent Document 1 discloses a light-emitting material that realizes a long lifetime by bonding two phenyl groups to the 9th and 10th positions of an anthracene skeleton and meta-substituting various groups to one phenyl group.
  • Patent Document 2 discloses a blue light-emitting material that realizes the same characteristics as those required by the present application by bonding a substituted / unsubstituted phenyl group and a substituted / unsubstituted naphthyl group to an anthracene skeleton. Furthermore, in Patent Document 3, a compound in which an ortho-substituted phenyl group is linked to the 9th and 10th positions of the anthracene skeleton and a substituted amino group or a benzofuranyl group is further linked to the phenyl group is used. Attempts to improve device lifetime have been disclosed.
  • the present invention provides the following light emitting layer material, organic electroluminescent element, and a display device and an illuminating device including the organic electroluminescent element.
  • ⁇ is a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group or a triphenylenyl group, which may be substituted with Ar 1 and R, which is bonded to a phenyl group;
  • Ar is optionally substituted aryl, n is 1 or 2, and when n is 1, Ar is bonded to either the x-position or the y-position, and when n is 2, Ar is the x-position And bonded to both the y-position and the structure may be the same or different,
  • Ar 1 is an optionally substituted aryl, m is an integer that can be substituted at maximum from 0 to ⁇ , and when m is 2 or more, the structures of Ar 1 may be the same or different from each other ,
  • Each R is independently alkyl or cycloalkyl, a is an integer from 0 to 5, b is an integer
  • Ar is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms, n is 1 or 2, and when n is 1, Ar is bonded to either the x-position or the y-position, and when n is 2, Ar is bonded to both the x-position and the y-position and has the same structure
  • Ar 1 is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms, m is an integer of 0 to 2, and when m is 2, Ar 1 Have the same structure, Each R is independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, a is an integer of 0 to 2, b is 0 or 1, and c is 0 to 2 And d is an integer from 0 to 2, and At least one hydrogen in the anthracene compound represented by the formula (1) may be substituted with deuterium;
  • the light emitting layer material according to the above
  • Ar is phenyl, naphthyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl, n is 1 or 2, and when n is 1 Ar is bonded to either the x-position or the y-position, and when n is 2, Ar is bonded to both the x-position and the y-position and has the same structure.
  • Ar 1 is phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl or phenanthryl, m is an integer from 0 to 2, and Each R is independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl or cyclohexyl, a is 0 or 1, b is 0 or 1, c is 0, d is 0, The light emitting layer material according to the above [2].
  • the naphthalene ring represented by the formula (2) is a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group bonded to a phenyl group
  • Ar is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms
  • n is 1 or 2
  • Ar is in the x position and When bonded to any of the y positions and n is 2, Ar is bonded to both the x position and the y position, and each structure is the same.
  • Ar 1 is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms, m is an integer of 0 to 2, and when m is 2, Ar 1 Have the same structure, Each R is independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, a is an integer of 0 to 2, b is 0 or 1, and c is 0 to 2 And d is an integer from 0 to 2, and At least one hydrogen in the anthracene compound represented by the formula (2) may be substituted with deuterium; The material for a light emitting layer according to the above [8].
  • the naphthalene ring represented by the formula (2) is a 1-naphthyl group or 2-naphthyl group bonded to a phenyl group
  • Ar is phenyl, naphthyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl
  • n is 1 or 2
  • Ar 1 is phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl or phenanthryl
  • m is an integer from 0 to 2
  • Each R is independently methyl, ethyl, n
  • the phenanthrene ring represented in formula (3) is a 1-, 2-, 3-, 4- or 9-phenanthryl group bonded to a phenyl group
  • Ar is optionally substituted aryl
  • n is 1 or 2
  • Ar 1 is an optionally substituted aryl
  • m is an integer of 0 to 9
  • the structures of Ar 1 may be the same or different
  • Each R is independently alkyl or cycloalkyl
  • a is an integer from 0 to 5
  • b is an integer from 0 to 3
  • b + n is 4 or less
  • c is an integer from 0 to 9.
  • the phenanthrene ring represented in the formula (3) is a 2-, 3- or 9-phenanthryl group bonded to a phenyl group
  • Ar is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms
  • n is 1 or 2
  • Ar is in the x position and When bonded to any of the y positions and n is 2, Ar is bonded to both the x position and the y position, and each structure is the same.
  • Ar 1 is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms, m is an integer of 0 to 2, and when m is 2, Ar 1 Have the same structure, Each R is independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, a is an integer of 0 to 2, b is 0 or 1, and c is 0 to 2 And d is an integer from 0 to 2, and At least one hydrogen in the anthracene compound represented by the formula (3) may be substituted with deuterium; The light emitting layer material according to the above [12].
  • the phenanthrene ring represented in the formula (3) is a 9-phenanthryl group bonded to a phenyl group
  • Ar is phenyl, naphthyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl
  • n is 1 or 2, and when n is 1, Ar is x Bonded to either the position or the y position, and when n is 2, Ar is bonded to both the x position and the y position, and each structure is the same
  • Ar 1 is phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl or phenanthryl
  • m is an integer from 0 to 2
  • Each R is independently methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl
  • the triphenylene ring represented in Formula (4) is a 1- or 2-triphenylenyl group bonded to a phenyl group, Ar is optionally substituted aryl, n is 1 or 2, and when n is 1, Ar is bonded to either the x-position or the y-position, and when n is 2, Ar is the x-position And bonded to both the y-position and the structure may be the same or different, Ar 1 is optionally substituted aryl, m is an integer of 0 to 11, and when m is 2 or more, the structures of Ar 1 may be the same or different, Each R is independently alkyl or cycloalkyl, a is an integer from 0 to 5, b is an integer from 0 to 3, b + n is 4 or less, and c is an integer from 0 to 11. Where c + m is 11
  • the triphenylene ring represented in the formula (4) is a 1- or 2-triphenylenyl group bonded to a phenyl group
  • Ar is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms
  • n is 1 or 2
  • Ar is in the x position and When bonded to any of the y positions and n is 2, Ar is bonded to both the x position and the y position, and each structure is the same.
  • Ar 1 is aryl having 6 to 18 carbon atoms, which may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms, m is an integer of 0 to 2, and when m is 2, Ar 1 Have the same structure, Each R is independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, a is an integer of 0 to 2, b is 0 or 1, and c is 0 to 2 And d is an integer from 0 to 2, and At least one hydrogen in the anthracene compound represented by the formula (4) may be substituted with deuterium; The light emitting layer material according to the above [15].
  • the triphenylene ring represented in the formula (4) is a 2-triphenylenyl group bonded to a phenyl group
  • Ar is phenyl, naphthyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl
  • n is 1 or 2, and when n is 1, Ar is x Bonded to either the position or the y position, and when n is 2, Ar is bonded to both the x position and the y position, and each structure is the same
  • Ar 1 is phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl or triphenylenyl, which may be substituted with phenyl, naphthyl or phenanthryl
  • m is an integer from 0 to 2
  • Each R is independently methyl, ethyl, n-propyl, isoprop
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer further disposed between the cathode and the light emitting layer, wherein at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a quinolinol-based metal complex,
  • At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further includes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, At least one selected from the group consisting of alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes
  • the organic electroluminescent element according to [20] which is contained.
  • a display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of [18] to [21].
  • An illumination device including the organic electroluminescent element according to any one of [18] to [21].
  • an organic electroluminescent device having a low driving voltage, a high luminous efficiency, and a long device lifetime. Furthermore, it is possible to provide a display device, a lighting device, and the like provided with this effective organic electroluminescent element.
  • the compound of the present invention is basically an anthracene compound in which two phenyl groups are bonded to the 9th and 10th positions, and the 2nd, 5th and 3rd positions of one phenyl group (bonded to anthracene at the 1st position). And 4-position or 2-position, 4-position and 5-position are substituted with specific aryl, and by selecting such substitution position and aryl structure, more excellent driving voltage and light emission as a light emitting layer material It is a compound that achieves efficiency and device lifetime.
  • the general formula (1) is classified into a structure represented by the following formula (1a), a structure represented by the formula (1b), and a structure represented by the formula (1c).
  • aryl of “optionally substituted aryl” which is Ar in the general formula (1) include aryl having 6 to 30 carbon atoms.
  • Preferred “aryl” is aryl having 6 to 18 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms, and still more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl examples include monocyclic aryl phenyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl, condensed tricyclic aryl acenaphthylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalen- (1-, 2-) yl, (1-, 2-, 3-, 4 -, 9-) phenanthryl, condensed tetracyclic aryl triphenylene- (1-, 2-) yl, pyrene- (1-, 2-, 4-) yl, naphthacene- (1-, 2-, 5- ) Yl, fused pentacyclic aryl perylene- (1-, 2-, 3-) yl, pentacene- (1-, 2-, 5-, 6-) yl and the like.
  • aryl is preferably phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrycenyl or triphenylenyl, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1- Naphthyl or 2-naphthyl.
  • the substituent for “aryl” is not particularly limited as long as the desired characteristics can be obtained.
  • the alkyl has 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, or 6 to 18 carbon atoms. And aryl.
  • the “C1-C12 alkyl” as the substituent may be either a straight chain or a branched chain. That is, it is a linear alkyl having 1 to 12 carbons or a branched alkyl having 3 to 12 carbons. More preferably, it is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms), and more preferably an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms). is there.
  • cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl and dimethylcyclohexyl. can give. Among these, cyclopentyl or cyclohexyl is preferable.
  • the “aryl having 6 to 18 carbon atoms” as the substituent is preferably an aryl having 6 to 14 carbon atoms, particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples include phenyl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl, (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, (1-, 2-) Triphenylenyl and the like.
  • the substituent to “aryl” is preferably unsubstituted, but when a substituent is present, the number is, for example, the maximum number of substituents, preferably 1 to 3, more preferably One or two, more preferably one.
  • aryl of “optionally substituted aryl” which is Ar 1 in the general formula (1) include aryl having 6 to 30 carbon atoms.
  • Preferred “aryl” is aryl having 6 to 18 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms, and still more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • a condensed tricyclic aryl such as acenaphthylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalene- (1 -, 2-) yl, (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, condensed tetracyclic aryl triphenylene- (1-, 2-) yl, pyrene- (1-, 2 -, 4-) yl, naphthacene- (1-, 2-, 5-) yl, condensed pentacyclic aryl perylene- (1-, 2-, 3-) yl, pentacene- (1-, 2- , 5-, 6-) yl and
  • aryl is preferably phenyl, biphenylyl, naphthyl, phenanthryl, chrycenyl or triphenylenyl, and more preferably phenyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, phenanthryl or Triphenylenyl is mentioned, and phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl is particularly preferred.
  • the substituent for “aryl” is not particularly limited as long as the desired characteristics can be obtained.
  • the alkyl has 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, or 6 to 18 carbon atoms. And aryl.
  • alkyl having 1 to 12 carbon atoms and “cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms” are the same as those described above in the section of Ar.
  • aryl having 6 to 18 carbon atoms as the substituent is preferably an aryl having 6 to 14 carbon atoms, particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples include phenyl, (1-, 2-) naphthyl, (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) phenanthryl and the like.
  • the substituent to “aryl” is preferably unsubstituted, but when a substituent is present, the number is, for example, the maximum number of substituents, preferably 1 to 3, more preferably One or two, more preferably one.
  • the number m of substituents of Ar 1 is an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • Alkyl which is R in the general formula (1) includes, for example, alkyl having 1 to 12 carbon atoms, and the specific description thereof can be referred to the description in the above-mentioned column of Ar.
  • Cycloalkyl as R in the general formula (1) includes, for example, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, and the description in the above-mentioned column of Ar can be cited for a specific description thereof.
  • a is an integer of 0 to 5
  • b is an integer of 0 to 3 (b + n is 4 or less)
  • c is an integer of 0 to 5 (c + m Is 5 or less)
  • d is an integer of 0 to 4. More preferably, a is an integer from 0 to 2, b is 0 or 1, c is an integer from 0 to 2, and d is an integer from 0 to 2. More preferably, a to d are 0.
  • a hydrogen atom in a phenyl group substituted at the 9th or 10th position of anthracene, an Ar group, an Ar 1 group or an R group All or some of the hydrogen atoms may be deuterium.
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (1) include, for example, the following formulas (1-1) to (1-244) belonging to the structure represented by the above formula (1a) and the formula (1- 251) to formula (1-294), the following formula (1-301) to formula (1-544) belonging to the structure represented by formula (1b), and formula (1-552) to Examples thereof include compounds represented by the formula (1-562) and compounds represented by the following formulas (1-601) to (1-612) belonging to the structure represented by the above formula (1c).
  • formula (1-1) to formula (1-10) formula (1-21)
  • the general formula (2) is classified into a structure represented by the following formula (2a), a structure represented by the formula (2b), and a structure represented by the formula (2c).
  • the naphthalene ring is a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group.
  • Examples of Ar, Ar 1 and R in the general formula (2) include those described in the general formula (1).
  • the number m of substituents of Ar 1 is an integer of 0 to 7, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • a is an integer of 0 to 5
  • b is an integer of 0 to 3 (b + n is 4 or less)
  • c is an integer of 0 to 7 (c + m Is 7 or less)
  • d is an integer of 0 to 4. More preferably, a is an integer from 0 to 2, b is 0 or 1, c is an integer from 0 to 2, and d is an integer from 0 to 2. More preferably, a to d are 0.
  • All or some of the hydrogen atoms in one group or R group may be deuterium.
  • the compound represented by the above formula (2) include, for example, the following formulas (2-1) to (2-12) belonging to the structure represented by the above formula (2a), and the formula (2- 51) to the formula (2-62), the following formula (2-101) to the formula (2-112) and the formula (2-151) to the structure represented by the formula (2b) And a compound represented by the formula (2-162).
  • the general formula (3) is classified into a structure represented by the following formula (3a), a structure represented by the formula (3b), and a structure represented by the formula (3c).
  • the phenanthrene ring is a 1-, 2-, 3-, 4- or 9-phenanthryl group.
  • Ar, Ar 1 and R in the general formula (3) include those described in the general formula (1).
  • the number of substituents m in Ar 1 is an integer of 0 to 9, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • a is an integer of 0 to 5
  • b is an integer of 0 to 3 (b + n is 4 or less)
  • c is an integer of 0 to 9 (c + m Is 9 or less)
  • d is an integer of 0 to 4. More preferably, a is an integer from 0 to 2, b is 0 or 1, c is an integer from 0 to 2, and d is an integer from 0 to 2. More preferably, a to d are 0.
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (3) include, for example, compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-12) belonging to the structure represented by the above formula (3a), Examples thereof include compounds represented by the following formulas (3-51) to (3-62) belonging to the structure represented by the above formula (3b).
  • the general formula (4) is classified into a structure represented by the following formula (4a), a structure represented by the formula (4b), and a structure represented by the formula (4c).
  • the triphenylene ring is a 1- or 2-triphenylenyl group.
  • Examples of Ar, Ar 1 and R in the general formula (4) include those described in the general formula (1).
  • the number m of substituents of Ar 1 is an integer of 0 to 11, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • a is an integer of 0 to 5
  • b is an integer of 0 to 3 (b + n is 4 or less)
  • c is an integer of 0 to 11 (c + m Is 11 or less)
  • d is an integer of 0 to 4. More preferably, a is an integer from 0 to 2, b is 0 or 1, c is an integer from 0 to 2, and d is an integer from 0 to 2. More preferably, a to d are 0.
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (4) include, for example, compounds represented by the following formulas (4-1) to (4-12) belonging to the structure represented by the above formula (4a), Examples thereof include compounds represented by the following formulas (4-51) to (4-62) belonging to the structure represented by the above formula (4b).
  • the anthracene compound represented by the formula (1) can be produced using a known synthesis method. First, the synthesis method will be described using an anthracene compound represented by the formula (1a) as an example.
  • the anthracene compound represented by the formula (1a) can be synthesized, for example, by following the route shown in the following reaction formula (1).
  • an anthraceneboronic acid derivative (1a-2) is subjected to a Suzuki coupling reaction with a compound (1a-1) in the presence of a base using a palladium catalyst to produce an intermediate compound (1a-3).
  • the intermediate compound (1a-3) is subjected to a Suzuki coupling reaction with the intermediate compound (1a-3) obtained above in the presence of a base using a palladium catalyst to produce the intermediate compound (1a-3).
  • the anthracene compound represented by the formula (1a) of the present invention can be synthesized by synthesizing -5) and further subjecting the boronic acid derivative (1a-6) to a Suzuki coupling reaction.
  • Ar, Ar 1 , R, n, m and a to d in the formula are the same as those used in the general formula (1).
  • boronic acid derivatives (1a-4) and (1a-6) having different structures are sequentially formed by making the reactivity of the reactive groups Y 1 and Y 2 in the compound (1a-1) different.
  • an anthracene compound represented by the formula (1a) can be synthesized.
  • the reactive groups Y 1 and Y 2 have the same reactivity It may be.
  • the anthracene compound represented by the formula (1b) can be obtained by changing the position of the reactive group Y 2 in the compound (1a-1) or adding a reactive group Y 3 .
  • an anthracene compound represented by the formula (1c) can be synthesized.
  • reaction formula (2) which is another reaction route will be described.
  • an anthracene boronic acid derivative (1a-2) is subjected to a Suzuki coupling reaction with a compound (1a-7) synthesized in advance or obtained as a commercial product in the presence of a base using a palladium catalyst.
  • the anthracene compound represented by the formula (1a) of the present invention can be synthesized.
  • the anthracene compound represented by the formula (1b) or the anthracene compound represented by the formula (1c) can be synthesized by selecting the compound (1a-7) prepared in advance. it can.
  • reaction formula (3) which is another reaction route, will be described.
  • a boronic acid derivative or a boronic acid ester derivative (1a-9) synthesized in advance in the compound (1a-8) using a palladium catalyst in the presence of a base or obtained as a commercial product is converted into Suzuki.
  • an anthracene compound represented by the formula (1a) of the present invention can be synthesized.
  • an anthracene compound represented by the formula (1b) or an anthracene compound represented by the formula (1c) can be synthesized by selecting the compound (1a-9) prepared in advance. it can.
  • the palladium catalyst used in the Suzuki coupling reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): Pd (PPh 3 ) 4 , bis (triphenylphosphine) dichloropalladium (II): PdCl 2 (PPh 3 ).
  • a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases.
  • the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine: t-Bu 3 P, tricyclohexylphosphine: PCy 3 , 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) Ferrocene, 1- (N, N-dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1′- Bis (di-t-butylphosphino) ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(dit-butylphos
  • the base used in the reaction include sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, Tripotassium phosphate: K 3 PO 4 , potassium fluoride or the like.
  • examples of the solvent used in the above reaction formulas (1) to (3) include benzene, toluene, xylene, 1,2,4-trimethylbenzene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide. , Tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl methyl ether, 1,4-dioxane, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, t-butyl alcohol, cyclopentyl methyl ether, and the like. These solvents may be used alone or as a mixed solvent.
  • the reaction is usually carried out in the temperature range of 50 to 180 ° C, more preferably 70 to 130 ° C.
  • the compounds of the present invention include those in which at least a part of the hydrogen atoms are substituted with deuterium.
  • a compound can be obtained by using a raw material in which a desired position is deuterated. It can be synthesized in the same way.
  • the above is the description of the method for producing a compound in which a phenyl group is selected as ⁇ in the general formula (X) (anthracene compound represented by the general formula (1)).
  • the represented anthracene compound can also be produced by applying the production method described above. That is, it can manufacture by changing the raw material compound which selected in the manufacturing method mentioned above so that (phi) may become a phenyl group into a raw material compound which becomes a naphthyl group, a phenanthryl group, or a phenylenyl group, respectively.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic electroluminescent element according to this embodiment.
  • An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer.
  • a structure including the hole injection layer 103 provided above and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be employed.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used.
  • Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class).
  • polycarbonate having the above monomers in the side chain And styrene derivatives, polyvinyl carbazole, and polysilane are preferable, but the compound is not particularly limited as long as it is a compound that can form a thin film necessary for manufacturing a light-emitting element, inject holes from the anode, and further transport holes. Absent.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence) efficiency.
  • compounds represented by the above general formula (X) that is, general formulas (1) to (4)
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • a light emitting layer material host material, dopant material
  • Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially.
  • As a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
  • the amount of host material used depends on the type of host material and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight. It is.
  • the compound represented by the general formula (X) (that is, the general formulas (1) to (4)) according to the present invention is particularly preferably a host material.
  • the amount of dopant material used depends on the type of dopant material, and can be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight of the entire material for the light emitting layer. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • Examples of host materials that can be used in combination with the compounds represented by the above general formula (X) (ie, general formulas (1) to (4)) according to the present invention include anthracene and pyrene that have been known as light emitters. And the like, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, and benzofluorene derivatives.
  • the dopant material is not particularly limited, and a known compound can be used, and can be selected from various materials according to a desired emission color.
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene
  • benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles Derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, distyrylbenzene derivative
  • each color light include blue to blue-green dopant materials such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene, chrysene and other aromatic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complex such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Ring compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imi
  • green to yellow dopant materials examples include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
  • a compound in which a substituent capable of increasing the wavelength such as an aryl group, heteroaryl group, arylvinyl group, amino group, cyano group is introduced into the compound exemplified as a blue-green dopant material is also a suitable example.
  • orange to red dopant materials include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazo Derivatives and thi
  • the dopant can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.
  • amines having a stilbene structure perylene derivatives, borane derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives or pyrene derivatives are particularly preferable.
  • the amine having a stilbene structure is represented by the following formula, for example.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 1 to Ar At least one of 3 has a stilbene structure
  • Ar 1 to Ar 3 may be substituted
  • m is an integer of 1 to 4.
  • the amine having a stilbene structure is more preferably a diaminostilbene represented by the following formula.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 may be substituted.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, perylene, stilbene, distyrylbenzene, distyrylbiphenyl, and distyryl.
  • fluorene include fluorene.
  • amines having a stilbene structure include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl) ) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (2-naphthyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N′-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4′-bis (diphenylamino)
  • perylene derivatives examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
  • JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
  • borane derivatives examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′ -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
  • the aromatic amine derivative is represented by the following formula, for example.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are It may be substituted and n is an integer from 1 to 4.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene or pyrene, Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 4 to Ar 6 are substituted
  • An aromatic amine derivative in which n is 2 and n is 2 is more preferable.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, acenaphthylene, fluorenephenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, perylene, pentacene and the like.
  • the chrysene type includes, for example, N, N, N ′, N′-tetraphenylchrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) Chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (m-tolyl) chrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-isopropylphenyl) chrysene -6,12-diamine, N, N, N ', N'-tetra (naphthalen-2-yl) chrysene-6,12-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (p-tolyl) ) Chrysene-6,12-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (4
  • Examples of the pyrene series include N, N, N ′, N′-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6.
  • anthracene system examples include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine.
  • Examples of the pyrene series include N, N, N, N-tetraphenyl-1,8-pyrene-1,6-diamine, N-biphenyl-4-yl-N-biphenyl-1,8-pyrene-1 , 6-diamine, N 1 , N 6 -diphenyl-N 1 , N 6 -bis- (4-trimethylsilanyl-phenyl) -1H, 8H-pyrene-1,6-diamine, and the like.
  • Examples of coumarin derivatives include coumarin-6 and coumarin-334. Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
  • Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Also, JP 2005-126399, JP 2005-097283, JP 2002-234892, JP 2001-220577, JP 2001-081090, and JP 2001-052869. Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that is responsible for injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • an electron transport material for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107
  • a compound conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material an electron injection layer and an electron transport layer of an organic electroluminescent element can be used. It can be arbitrarily selected from known compounds used.
  • Materials used for the electron transport layer or the electron injection layer include compounds composed of aromatic rings or heteroaromatic rings composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon, and phosphorus, and pyrrole derivatives. And at least one selected from the condensed ring derivatives thereof and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinones And quinone derivatives such as diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives, and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • quinolinol metal complexes Among the materials described above, quinolinol metal complexes, bipyridine derivatives, phenanthroline derivatives or borane derivatives are preferred.
  • the quinolinol-based metal complex is a compound represented by the following general formula (E-1).
  • R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • the bipyridine derivative is a compound represented by the following general formula (E-2).
  • G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n is an integer of 2 to 8. Carbon atoms that are not used for the bond of pyridine-pyridine or pyridine-G may be substituted.
  • G in the general formula (E-2) examples include the following structural formulas.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • pyridine derivative examples include 2,5-bis (2,2′-pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 9,10-di (2,2′-pyridine-6) -Yl) anthracene, 9,10-di (2,2′-pyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-pyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2 , 3′-Pyridin-5-yl)
  • the phenanthroline derivative is a compound represented by the following general formula (E-3-1) or (E-3-2).
  • R 1 to R 8 are hydrogen or a substituent, adjacent groups may be bonded to each other to form a condensed ring, G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n represents 2 It is an integer of ⁇ 8.
  • Examples of G in the general formula (E-3-2) include the same ones as described in the bipyridine derivative column.
  • phenanthroline derivatives include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluor -Bi (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • a phenanthroline derivative is used for the electron transport layer and the electron injection layer.
  • the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with an adjacent substituent or those having a plurality of phenanthroline skeletons linked to each other are preferred.
  • a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
  • the borane derivative is a compound represented by the following general formula (E-4), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
  • X is an optionally substituted arylene group
  • Y is an optionally substituted aryl group having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl group, or an optionally substituted carbazole group
  • n is each independently an integer of 0 to 3 is there.
  • the compound represented by -1-4) is preferred. Specific examples include 9- [4- (4-Dimesitylborylnaphthalen-1-yl) phenyl] carbazole, 9- [4- (4-Dimesitylborylnaphthalen-1-yl) naphthalen-1-yl. Carbazole and the like.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • R 13 to R 16 is independently an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group
  • R 21 and R 22 are each independently , A hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group
  • X 1 is a substituted Or an arylene group having 20 or less carbon atoms
  • n is each independently an integer of 0 to 3
  • m is each independently an integer of 0 to 4.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X 1 represents an optionally substituted carbon.
  • R 31 to R 34 are each independently any of methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently any of hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an optionally substituted aryl group, a substituted silyl group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a cyano group.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X 1 represents an optionally substituted carbon.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • the benzimidazole derivative is a compound represented by the following general formula (E-5).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen or aryl having 6 to 30 carbon atoms which may be substituted.
  • a benzimidazole derivative which is anthryl optionally substituted with Ar 1 is preferable.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, 2-
  • benzimidazole derivative examples include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (n)-
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
  • solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
  • Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film.
  • Deposition conditions generally include boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set appropriately within the range.
  • an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
  • a method for manufacturing a light-emitting element will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained.
  • the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
  • a display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • a matrix is a pixel in which pixels for display are arranged two-dimensionally, such as a grid or mosaic, and displays characters and images as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, etc.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A).
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • a backlight for liquid crystal display devices especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness.
  • the backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-1) was 97.3 ° C.
  • all the measurement of the glass transition temperature of the subsequent compound was performed on the same conditions.
  • glass transition temperature (Tg) of the compound (1-301) was 110.1 ° C.
  • the crude product was subjected to short column purification with silica gel (solvent: toluene), then recrystallized with toluene, and further purified by sublimation to obtain the target compound represented by the formula (1-307) 9 5.1 g (yield:-(4,4 "-di (naphthalen-1-yl)-[1,1 ': 2', 1" -terphenyl] -4'-yl) -10-phenylanthracene) 69.4%).
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-307) was 147.6 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-3) was 104.1 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-23) was 102.9 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-53) was 122.8 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-83) was 110.2 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-252) was 107.8 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-255) was 150.3 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-261) was 136.0 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-262) was 148.4 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-283) was 145.3 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-559) was 126.6 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (1-560) was 116.6 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound (2-1) was 106.4 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the comparative compound (A) was 104.9 ° C.
  • the glass transition temperature (Tg) of the comparative compound (B) was 65.1 ° C.
  • the quantum efficiency of a light-emitting element includes an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency.
  • the ratio of external energy injected as electrons (or holes) into the light-emitting layer of the light-emitting element is converted into photons purely. What is shown is the internal quantum efficiency.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are absorbed inside the light emitting element.
  • the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is continuously reflected and is not emitted outside the light emitting element.
  • the external quantum efficiency is measured as follows.
  • a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest Corporation was used to apply a voltage at which the luminance of the element was 1000 cd / m 2 to cause the element to emit light.
  • a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ is the number of photons at each wavelength.
  • the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the number obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.
  • Table 1 below shows the material configuration of each layer in the produced organic EL elements according to Example 1, Example 2, and Comparative Example 1.
  • HI is N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl] -4, 4′-diamine
  • NPD is N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-4,4′-diaminobiphenyl
  • BD1 is 7,7, -dimethyl-N 5
  • N 9 -diphenyl- N 5 N 9 -bis (4- (trimethylsilanyl) phenyl) -7H-benzo [c] fluorene-5,9-diamine
  • ET1 is 4,4 ′-((2-phenylanthracene-9, 10-diyl) bis (4,1-phenylene)) dipyridine.
  • Liq is 8-quinolinol lithium. The chemical structure is shown below.
  • Example 1 ⁇ Device Using Compound (1-1) as Host Material for Light-Emitting Layer> A glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI, a molybdenum vapor deposition boat containing NPD, the compound of the present invention (1 -1) molybdenum deposition boat with BD1, molybdenum deposition boat with BD1, molybdenum deposition boat with ET1, molybdenum deposition boat with Liq, molybdenum deposition with magnesium A molybdenum vapor deposition boat containing a boat and silver was attached.
  • a commercially available vapor deposition apparatus manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, a vapor deposition boat containing HI was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer, and then NPD was contained.
  • the vapor deposition boat was heated and vapor-deposited so that it might become a film thickness of 30 nm, and the positive hole transport layer was formed.
  • the vapor deposition boat containing the compound (1-1) and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 35 nm.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-1) to BD1 was approximately 95: 5.
  • the evaporation boat containing ET1 was heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • the deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and an organic EL device was obtained so that the deposition rate was 0.01 to 2 nm / second.
  • the drive voltage is 5.87 V
  • the external quantum efficiency is 5.85% (blue emission with a wavelength of about 459 nm) Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 50 hours.
  • Example 2 ⁇ Element Using Compound (1-301) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained by the method according to Example 1 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-301). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. Met. Further, as a result of conducting a constant current driving test with a current density for obtaining an initial luminance of 2000 cd / m 2 , the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 85 hours.
  • Example 1 An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (A). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, measuring the characteristics at 1000 cd / m 2 emission, the driving voltage is 6.35 V, the external quantum efficiency is 5.02% (blue emission with a wavelength of about 464 nm) Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 10 hours.
  • Table 3 below shows the material structure of each layer in the organic EL elements according to Examples 3 to 10, Comparative Example 2 and Comparative Example 3 that were produced.
  • HI2 is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile.
  • the chemical structure is shown below.
  • Example 3 ⁇ Device Using Compound (1-1) as Host Material for Light-Emitting Layer> A glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), molybdenum vapor deposition boat containing HI, molybdenum vapor deposition boat containing HI2, molybdenum product containing NPD Vapor deposition boat, molybdenum vapor deposition boat containing compound (1-1) of the present invention, molybdenum vapor deposition boat containing BD1, molybdenum vapor deposition boat containing ET1, molybdenum vapor deposition containing Liq A boat, a molybdenum vapor deposition boat containing magnesium, and a molybdenum vapor deposition boat containing silver were mounted.
  • a commercially available vapor deposition apparatus manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.
  • molybdenum vapor deposition boat containing HI molybdenum vapor deposition boat containing HI2
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI is heated to deposit to a film thickness of 40 nm to form a first hole injection layer. Is heated to a thickness of 5 nm to form a second hole injection layer, and then the evaporation boat containing NPD is heated to a thickness of 20 nm. Thus, a hole transport layer was formed by vapor deposition. Next, the vapor deposition boat containing the compound (1-1) and the vapor deposition boat containing BD1 were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 25 nm.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-1) to BD1 was approximately 95: 5.
  • the evaporation boat containing ET1 was heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • the deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and an organic EL device was obtained so that the deposition rate was 0.01 to 2 nm / second.
  • the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. Met. Further, as a result of conducting a constant current driving test with a current density for obtaining an initial luminance of 2000 cd / m 2 , the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 198 hours.
  • Example 4 ⁇ Device Using Compound (1-3) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-3). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. The drive voltage was 4.39 V and the external quantum efficiency was 4.85% (blue emission with a wavelength of about 457 nm). Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 140 hours.
  • Example 5 ⁇ Element Using Compound (1-23) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-23). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. Met. Further, as a result of conducting a constant current driving test with a current density for obtaining an initial luminance of 2000 cd / m 2 , the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 135 hours.
  • Example 6> ⁇ Device Using Compound (1-53) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-53). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, measuring the characteristics at 1000 cd / m 2 emission, the drive voltage is 4.52 V, the external quantum efficiency is 4.80% (blue emission with wavelength of about 457 nm) Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 70 hours.
  • Example 7 ⁇ Device Using Compound (1-83) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-83). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. The drive voltage was 4.16 V and the external quantum efficiency was 4.62% (blue emission with wavelength of about 456 nm). Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 97 hours.
  • Example 8 ⁇ Element Using Compound (1-261) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3, except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-261). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, measuring the characteristics at 1000 cd / m 2 emission, the drive voltage is 4.43 V, the external quantum efficiency is 4.91% (blue emission with a wavelength of about 457 nm) Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 83 hours.
  • Example 9 ⁇ Device Using Compound (1-262) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (1-262). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, measuring the characteristics at 1000 cd / m 2 emission, the driving voltage is 3.82 V, the external quantum efficiency is 4.94% (blue emission with a wavelength of about 459 nm) Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 68 hours.
  • Example 10> ⁇ Device Using Compound (2-1) as Host Material for Light-Emitting Layer> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-1) as the host material for the light emitting layer was changed to the compound (2-1). Using the ITO electrode as the anode and the Liq / magnesium + silver electrode as the cathode, the characteristics at 1000 cd / m 2 emission were measured. The drive voltage was 4.24 V and the external quantum efficiency was 4.92% (blue emission with a wavelength of about 456 nm). Met.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 171 hours.
  • the time for maintaining the luminance of 90% (1800 cd / m 2 ) or more of the initial value was 28 hours.
  • an organic electroluminescent element having excellent driving voltage, luminous efficiency, and element lifetime, a display device including the organic electroluminescent device, and a lighting device including the organic electroluminescent device.

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Abstract

　下記一般式（Ｘ）で表される９位と１０位に２つのフェニル基が結合したアントラセン化合物において、一方のフェニル基（その１位においてアントラセンと結合）の２位と５位、３位と４位または２位と４位と５位に特定のアリールφを置換させた化合物を発光層用材料として用いることで、駆動電圧、発光効率および素子寿命が優れた有機電界発光素子を提供することができる。（式中、φはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基またはトリフェニレニル基であり、ＡｒおよびＡｒ１は置換されていてもよいアリールであり、Ｒはアルキルまたはシクロアルキルである。）

Description

発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
　本発明は、アントラセン化合物の発光層用材料、さらに例えばカラーディスプレイなどの表示装置の表示素子として好適な有機電界発光素子に関する。より詳しくは、特定のアントラセン化合物を発光層に用いることによって、駆動電圧、発光効率および寿命などを改善させた有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子または単に素子と略記することがある。）に関する。
　有機ＥＬ素子は、自発光型の発光素子であり、表示用または照明用の発光素子として期待され、近年活発な研究がなされている。有機ＥＬ素子の実用化を促進するには、素子の低消費電力化、長寿命化が不可欠な要素であり、特に青色発光素子に関しては大きな問題となっている。
　そのため、有機発光材料については様々な検討がされてきており、青色発光素子の発光効率や寿命の向上を狙って、アントラセンの基本骨格に様々な置換基を結合させた誘導体について改良が進められてきた（例えば特許文献１～３）。特許文献１ではアントラセン骨格の９位および１０位に２つのフェニル基を結合させ、一方のフェニル基に種々の基をメタ置換させることで長寿命を実現した発光材料が開示されている。特許文献２ではアントラセン骨格に置換／無置換フェニル基および置換／無置換ナフチル基を結合させることで本願が求める特性と同じのものを実現した青色発光材料が開示されている。さらに、特許文献３では、同じくアントラセン骨格の９位および１０位に、オルト置換のフェニル基を連結し、そのフェニル基にさらに置換アミノ基やベンゾフラニル基などを連結した化合物を用いて、発光効率や素子寿命を改善する試みが開示されている。
特開２０００－２７３０５６号公報 特開２００６－０４５５０３号公報 特開２００９－２４９５５１号公報
　しかしながら、上記各特許文献に開示されたアントラセン誘導体であっても未だ十分な特性を得られてはいない。このような状況下、駆動電圧、発光効率および素子寿命などにおいて改善された青色発光素子、およびこれを用いた表示装置の開発が望まれている。
　本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、発光層に用いる発光層用材料として特定の構造をもつ一般式（Ｘ）（すなわち一般式（１）～（４））で表されるアントラセン化合物を用いることにより、駆動電圧、発光効率および素子寿命などにおいて改善された有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち本発明は以下のような発光層用材料、有機電界発光素子、および該有機電界発光素子を備えた表示装置、照明装置を提供する。
［１］　下記一般式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物を含有する発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（Ｘ）において、
　φは、フェニル基と結合する、Ａｒ１およびＲで置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基またはトリフェニレニル基であり、
　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０からφに最大置換可能な整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０からφに最大置換可能な整数であってｃ＋ｍがφに最大置換可能な整数以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
　式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
［２］　下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する、上記［１］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（１）において、
　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～５の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～５の整数であってｃ＋ｍが５以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
　式（１）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
［３］　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
　式（１）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
　上記［２］に記載の発光層用材料。
［４］　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
　上記［２］に記載の発光層用材料。
［５］　下記式（１－１）、式（１－３０１）または式（１－３０７）で表される化合物である、上記［２］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［６］　下記式（１－３）、式（１－２３）、式（１－５３）または式（１－８３）で表される化合物である、上記［２］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［７］　下記式（１－２５２）、式（１－２５５）、式（１－２６１）、式（１－２６２）、式（１－２８３）、式（１－５５９）または式（１－５６０）で表される化合物である、上記［２］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［８］　下記一般式（２）で表されるアントラセン化合物を含有する、上記［１］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（２）において、
　式（２）中に表すナフタレン環は、フェニル基と結合する、１－ナフチル基または２－ナフチル基であり、
　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～７の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～７の整数であってｃ＋ｍが７以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
　式（２）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
［９］　式（２）中に表すナフタレン環は、フェニル基と結合する、１－ナフチル基または２－ナフチル基であり、
　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
　式（２）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
　上記［８］に記載の発光層用材料。
［１０］　式（２）中に表すナフタレン環は、フェニル基と結合する、１－ナフチル基または２－ナフチル基であり、
　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
　上記［８］に記載の発光層用材料。
［１１］　下記式（２－１）で表される化合物である、上記［８］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［１２］　下記一般式（３）で表されるアントラセン化合物を含有する、上記［１］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（３）において、
　式（３）中に表すフェナントレン環は、フェニル基と結合する、１－、２－、３－、４－または９－フェナントリル基であり、
　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～９の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～９の整数であってｃ＋ｍが９以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
　式（３）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
［１３］　式（３）中に表すフェナントレン環は、フェニル基と結合する、２－、３－または９－フェナントリル基であり、
　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
　式（３）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
　上記［１２］に記載の発光層用材料。
［１４］　式（３）中に表すフェナントレン環は、フェニル基と結合する９－フェナントリル基であり、
　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
　上記［１２］に記載の発光層用材料。
［１５］　下記一般式（４）で表されるアントラセン化合物を含有する、上記［１］に記載の発光層用材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（４）において、
　式（４）中に表すトリフェニレン環は、フェニル基と結合する、１－または２－トリフェニレニル基であり、
　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～１１の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～１１の整数であってｃ＋ｍが１１以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
　式（４）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
［１６］　式（４）中に表すトリフェニレン環は、フェニル基と結合する、１－または２－トリフェニレニル基であり、
　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
　式（４）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
　上記［１５］に記載の発光層用材料。
［１７］　式（４）中に表すトリフェニレン環は、フェニル基と結合する２－トリフェニレニル基であり、
　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
　上記［１５］に記載の発光層用材料。
［１８］　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、上記［１］～［１７］のいずれかに記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
［１９］　前記発光層に、スチルベン構造を有するアミン、芳香族アミン誘導体およびクマリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１８］に記載する有機電界発光素子。
［２０］　さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１８］または［１９］に記載する有機電界発光素子。
［２１］　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［２０］に記載の有機電界発光素子。
［２２］　上記［１８］～［２１］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
［２３］　上記［１８］～［２１］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、駆動電圧が低く、発光効率が高く、そして素子寿命が長い有機電界発光素子を提供することができる。さらに、この有効な有機電界発光素子を備えた表示装置および照明装置などを提供することができる。
本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
１．一般式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物
　一般式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物は、一般式（１）で表される化合物（φ＝フェニル基）、一般式（２）で表される化合物（φ＝ナフチル基）、一般式（３）で表される化合物（φ＝フェナントリル基）、および一般式（４）で表される化合物（φ＝トリフェニレニル基）に分類される。
　本発明の化合物は、基本的には、９位と１０位に２つのフェニル基が結合したアントラセン化合物において、一方のフェニル基（その１位においてアントラセンと結合）の２位と５位、３位と４位または２位と４位と５位に特定のアリールを置換させた化合物であり、このような置換位置およびアリール構造を選択することで、発光層用材料としてより優れた駆動電圧、発光効率および素子寿命を達成した化合物である。
１．１　一般式（１）で表されるアントラセン化合物
　まず、上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物について詳細に説明する。一般式（１）は以下の式（１ａ）で表される構造、式（１ｂ）で表される構造、式（１ｃ）で表される構造に分類される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（１）のＡｒである「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６～１８のアリールであり、より好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「アリール」としては、これらの中でも好ましくはフェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　「アリール」への置換基としては、所望の特性が得られるものであれば特に限定されないが、好ましくは、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～１８のアリールなどが挙げられる。
　この置換基としての「炭素数１～１２のアルキル」については、直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～１２の直鎖アルキルまたは炭素数３～１２の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）であり、さらに好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチルまたは２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチルまたはｔ－ブチルが好ましく、メチル、イソプロピルまたはｔ－ブチルがより好ましい。
　また、この置換基としての「炭素数３～１２のシクロアルキル」については、具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。これらの中でも、シクロペンチルまたはシクロヘキシルが好ましい。
　また、この置換基としての「炭素数６～１８のアリール」については、炭素数６～１４のアリールが好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、（２－，３－，４－）ビフェニリル、（１－，２－）ナフチル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、（１－，２－）トリフェニレニルなどである。
　「アリール」への置換基については、無置換であることが好ましいが、置換基が存在する場合には、その数は例えば最大置換可能な数であり、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個、さらに好ましくは１個である。
　一般式（１）のＡｒ１である「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられる。好ましい「アリール」は炭素数６～１８のアリールであり、より好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「アリール」としては、これらの中でも好ましくはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　「アリール」への置換基としては、所望の特性が得られるものであれば特に限定されないが、好ましくは、炭素数１～１２のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～１８のアリールなどが挙げられる。
　この置換基としての「炭素数１～１２のアルキル」や「炭素数３～１２のシクロアルキル」については、上記Ａｒの欄で説明したものと同じものが挙げられる
　また、この置換基としての「炭素数６～１８のアリール」については、炭素数６～１４のアリールが好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、（１－，２－）ナフチル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリルなどである。
　「アリール」への置換基については、無置換であることが好ましいが、置換基が存在する場合には、その数は例えば最大置換可能な数であり、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個、さらに好ましくは１個である。
　Ａｒ１の置換基数ｍは０～５の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０または１である。
　一般式（１）のＲである「アルキル」としては、例えば、炭素数１～１２のアルキルがあげられ、その具体的な説明は上記Ａｒの欄での説明を引用することができる。
　一般式（１）のＲである「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられ、その具体的な説明は上記Ａｒの欄での説明を引用することができる。
　Ｒの置換基数（ａ～ｄ）については、好ましくは、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数（ｂ＋ｎが４以下）であり、ｃは０～５の整数（ｃ＋ｍが５以下）であり、そしてｄは０～４の整数である。より好ましくは、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、そしてｄは０～２の整数である。さらに好ましくは、ａ～ｄは０である。
　また、一般式（１）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素原子、アントラセンの９位や１０位に置換するフェニル基における水素原子、また、Ａｒ基、Ａｒ１基またはＲ基における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。
　上記式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、上記式（１ａ）で表される構造に属する下記式（１－１）～式（１－２４４）、および式（１－２５１）～式（１－２９４）で表される化合物、上記式（１ｂ）で表される構造に属する下記式（１－３０１）～式（１－５４４）、および式（１－５５２）～式（１－５６２）で表される化合物、上記式（１ｃ）で表される構造に属する下記式（１－６０１）～式（１－６１２）で表される化合物があげられる。
　下記化合物の中でも、下記式（１－１）～式（１－１０）、式（１－２２）～式（１－３６）、式（１－５２）～式（１－６６）、式（１－８２）～式（１－９６）、式（１－１１２）～式（１－１２０）、式（１－１４２）～式（１－１５０）、式（１－１５４）～式（１－１５６）、式（１－２２１）～式（１－２４４）、式（１－２５１）、式（１－２５２）、式（１－２５５）、式（１－２６１）、式（１－２６２）、式（１－２８３）、式（１－３０１）～式（１－３１３）、式（１－３２０）～式（１－３３３）、式（１－３５２）～式（１－３６０）、式（１－３８２）～式（１－３９６）、式（１－４１２）～式（１－４２３）、式（１－４４２）～式（１－４５３）、式（１－５２１）～式（１－５３２）、式（１－５３４）～式（１－５４２）、式（１－５５９）、式（１－５６０）～式（１－５６２）、式（１－６０１）～式（１－６０６）で表される化合物が好ましく、下記式（１－１）～式（１－１０）、式（１－２１）～式（１－３０）、式（１－３５）、式（１－５２）～式（１－６０）、式（１－２２１）～式（１－２２９）、式（１－２５１）、式（１－２５２）、式（１－２５５）、式（１－２６１）、式（１－２６２）、式（１－２８３）、式（１－３０１）～式（１－３１０）、式（１－３２２）～式（１－３３０）、式（１－３５２）～式（１－３６０）、式（１－３８２）～式（１－３９０）、式（１－４１２）～式（１－４２０）、式（１－４４２）～式（１－４５０）、式（１－５２１）～式（１－５３０）、式（１－５３４）～式（１－５４２）、式（１－５５９）、式（１－５６０）～式（１－５６２）、式（１－６０１）～式（１－６０６）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
１．２　一般式（２）で表されるアントラセン化合物
　次に、上記一般式（２）で表されるアントラセン化合物について詳細に説明する。一般式（２）は以下の式（２ａ）で表される構造、式（２ｂ）で表される構造、式（２ｃ）で表される構造に分類される。それぞれの構造において、ナフタレン環は、１－ナフチル基または２－ナフチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　一般式（２）のＡｒ、Ａｒ１およびＲとしては、一般式（１）で説明したものが挙げられる。また、Ａｒ１の置換基数ｍは０～７の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０または１である。Ｒの置換基数（ａ～ｄ）については、好ましくは、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数（ｂ＋ｎが４以下）であり、ｃは０～７の整数（ｃ＋ｍが７以下）であり、そしてｄは０～４の整数である。より好ましくは、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、そしてｄは０～２の整数である。さらに好ましくは、ａ～ｄは０である。
　また、一般式（２）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素原子、アントラセンの９位や１０位に置換するフェニル基における水素原子、ナフタレン環における水素原子、また、Ａｒ基、Ａｒ１基またはＲ基における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。
　上記式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、上記式（２ａ）で表される構造に属する下記式（２－１）～式（２－１２）、および式（２－５１）～式（２－６２）で表される化合物、上記式（２ｂ）で表される構造に属する下記式（２－１０１）～式（２－１１２）、および式（２－１５１）～式（２－１６２）で表される化合物があげられる。
　下記化合物の中でも、下記式（２－１）～式（２－３）、式（２－５）、式（２－９）～式（２－１２）、式（２－５１）～式（２－５３）、式（２－５５）、式（２－５９）～式（２－６２）、式（２－１０１）～式（２－１０３）、式（２－１０５）、式（２－１０９）～式（２－１１２）、式（２－１５１）～式（２－１５３）、式（２－１５５）、式（２－１５９）～式（２－１６２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
１．３　一般式（３）で表されるアントラセン化合物
　次に、上記一般式（３）で表されるアントラセン化合物について詳細に説明する。一般式（３）は以下の式（３ａ）で表される構造、式（３ｂ）で表される構造、式（３ｃ）で表される構造に分類される。それぞれの構造において、フェナントレン環は、１－、２－、３－、４－または９－フェナントリル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　一般式（３）のＡｒ、Ａｒ１およびＲとしては、一般式（１）で説明したものが挙げられる。また、Ａｒ１の置換基数ｍは０～９の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０または１である。Ｒの置換基数（ａ～ｄ）については、好ましくは、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数（ｂ＋ｎが４以下）であり、ｃは０～９の整数（ｃ＋ｍが９以下）であり、そしてｄは０～４の整数である。より好ましくは、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、そしてｄは０～２の整数である。さらに好ましくは、ａ～ｄは０である。
　また、一般式（３）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素原子、アントラセンの９位や１０位に置換するフェニル基における水素原子、フェナントレン環における水素原子、また、Ａｒ基、Ａｒ１基またはＲ基における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。
　上記式（３）で表される化合物の具体例としては、例えば、上記式（３ａ）で表される構造に属する下記式（３－１）～式（３－１２）で表される化合物、上記式（３ｂ）で表される構造に属する下記式（３－５１）～式（３－６２）で表される化合物があげられる。
　下記化合物の中でも、下記式（３－１）～式（３－３）、式（３－５）、式（３－９）～式（３－１２）、式（３－５１）～式（３－５３）、式（３－５５）、式（３－５９）～式（３－６２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
１．４　一般式（４）で表されるアントラセン化合物
　次に、上記一般式（４）で表されるアントラセン化合物について詳細に説明する。一般式（４）は以下の式（４ａ）で表される構造、式（４ｂ）で表される構造、式（４ｃ）で表される構造に分類される。それぞれの構造において、トリフェニレン環は、１－または２－トリフェニレニル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　一般式（４）のＡｒ、Ａｒ１およびＲとしては、一般式（１）で説明したものが挙げられる。また、Ａｒ１の置換基数ｍは０～１１の整数であり、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０または１である。Ｒの置換基数（ａ～ｄ）については、好ましくは、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数（ｂ＋ｎが４以下）であり、ｃは０～１１の整数（ｃ＋ｍが１１以下）であり、そしてｄは０～４の整数である。より好ましくは、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、そしてｄは０～２の整数である。さらに好ましくは、ａ～ｄは０である。
　また、一般式（４）で表される化合物を構成する、アントラセン骨格における水素原子、アントラセンの９位や１０位に置換するフェニル基における水素原子、トリフェニレン環における水素原子、また、Ａｒ基、Ａｒ１基またはＲ基における水素原子の全てまたは一部が重水素であってもよい。
　上記式（４）で表される化合物の具体例としては、例えば、上記式（４ａ）で表される構造に属する下記式（４－１）～式（４－１２）で表される化合物、上記式（４ｂ）で表される構造に属する下記式（４－５１）～式（４－６２）で表される化合物があげられる。
　下記化合物の中でも、下記式（４－１）～式（４－３）、式（４－５）、式（４－９）～式（４－１２）、式（４－５１）～式（４－５３）、式（４－５５）、式（４－５９）～式（４－６２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
２．一般式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物の製造方法
　一般式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物は、一般式（１）で表される化合物（φ＝フェニル基）、一般式（２）で表される化合物（φ＝ナフチル基）、一般式（３）で表される化合物（φ＝フェナントリル基）、および一般式（４）で表される化合物（φ＝トリフェニレニル基）に分類される。
　式（１）で表されるアントラセン化合物は、既知の合成法を利用して製造することができる。まず、式（１ａ）で表されるアントラセン化合物を例にしてその合成法を説明する。式（１ａ）で表されるアントラセン化合物は、例えば、下記の反応式（１）に示す経路をたどって合成することができる。
　まず第一段目の反応では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、化合物（１ａ－１）にアントラセンボロン酸誘導体（１ａ－２）を鈴木カップリング反応させて、中間化合物（１ａ－３）を合成する。次に第二段目では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、上記得られた中間化合物（１ａ－３）にボロン酸誘導体（１ａ－４）を鈴木カップリング反応させて中間化合物（１ａ－５）を合成し、さらにボロン酸誘導体（１ａ－６）を鈴木カップリング反応させることにより本発明の式（１ａ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。式中のＡｒ、Ａｒ１、Ｒ、ｎ、ｍおよびａ～ｄは一般式（１）で用いるものと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　反応式（１）では、化合物（１ａ－１）における反応基Ｙ１およびＹ２の反応性を異ならせることにより、異なる構造を有するボロン酸誘導体（１ａ－４）および（１ａ－６）を順に反応させて式（１ａ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。ボロン酸誘導体（１ａ－４）および（１ａ－６）が同じ構造を有する場合（例えば式（１－１）で表される化合物）には、反応基Ｙ１およびＹ２は反応性が同じものであってもよい。
　また、反応式（１）において、化合物（１ａ－１）における反応基Ｙ２の位置を変更したり、さらに反応基Ｙ３を追加したりすることにより、式（１ｂ）で表されるアントラセン化合物や式（１ｃ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。
　次に他の反応経路である反応式（２）について説明する。反応式（２）では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、予め合成するかまたは市販品として入手した化合物（１ａ－７）にアントラセンボロン酸誘導体（１ａ－２）を鈴木カップリング反応させることにより、本発明の式（１ａ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　反応式（２）では、予め準備しておく化合物（１ａ－７）を選択することにより、式（１ｂ）で表されるアントラセン化合物や式（１ｃ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。
　次に他の反応経路である反応式（３）について説明する。反応式（３）では、パラジウム触媒を用いて、塩基の存在下、化合物（１ａ－８）に予め合成するかまたは市販品として入手したボロン酸誘導体若しくはボロン酸エステル誘導体（１ａ－９）を鈴木カップリング反応させることにより、本発明の式（１ａ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　反応式（３）では、予め準備しておく化合物（１ａ－９）を選択することにより、式（１ｂ）で表されるアントラセン化合物や式（１ｃ）で表されるアントラセン化合物を合成することができる。
　鈴木カップリング反応に用いるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、酢酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体：Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｄｂａ）２、ビス（トリｔ－ブチルホスフィノ）パラジウム（０）：Ｐｄ（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）２、または［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）：ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２などを用いることができる。
　また、反応促進のため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。ホスフィン化合物としては、例えば、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン：ｔ－Ｂｕ３Ｐ、トリシクロヘキシルホスフィン：ＰＣｙ３、１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１－（メトキシメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’－ビス（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’－ビス（ジｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－メトキシ－２’－（ジｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、または２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニルなどが挙げられる。
　また、反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム：Ｋ３ＰＯ４、またはフッ化カリウムなどが挙げられる。
　さらに、上述した反応式（１）～（３）において用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ－ブチルアルコール、シクロペンチルメチルエーテルなどが挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。反応は通常５０～１８０℃の温度範囲で実施されるが、より好ましくは７０～１３０℃である。
　また、本発明の化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものも含まれるが、このような化合物は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
　以上は、一般式（Ｘ）におけるφとしてフェニル基が選択された化合物（一般式（１）で表されるアントラセン化合物）の製造方法の説明であるが、一般式（２）～（４）で表されるアントラセン化合物も上述した製造方法を応用して製造することができる。すなわち、上述した製造方法においてφがフェニル基となるように選択していた原料化合物を、それぞれ、ナフチル基、フェナントリル基またはフェニレニル基となるような原料化合物に変更することで製造することができる。
３．有機電界発光素子
　本発明に係るアントラセン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機電界発光素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機電界発光素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノ基を主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式（Ｘ）（すなわち一般式（１）～（４））で表される化合物を用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。本発明にかかる上記一般式（Ｘ）（すなわち一般式（１）～（４））で表される化合物は特にホスト材料とすることが好ましい。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　本発明にかかる上記一般式（Ｘ）（すなわち一般式（１）～（４））で表される化合物と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
　また、ドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　その他、ドーパントとしては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　上述するドーパント材料の中でも、特にスチルベン構造を有するアミン、ペリレン誘導体、ボラン誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体またはピレン誘導体が好ましい。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどが挙げられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどが挙げられる。
　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセンなどが挙げられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどが挙げられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどが挙げられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニル－１，８－ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ－ビフェニル－４イル－Ｎ－ビフェニル－１，８－ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどが挙げられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニルなどがあげられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などがあげられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
　キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式中、Ｒ１～Ｒ６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　ビピリジン誘導体は、下記一般式（Ｅ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式中、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、ピリジン－ピリジンまたはピリジン－Ｇの結合に用いられない炭素原子は置換されていてもよい。
　一般式（Ｅ－２）のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　ピリジン誘導体の具体例としては、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）チオフェン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）チオフェン、６’６”－ジ（２－ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’－クアテルピリジンなどがあげられる。
　フェナントロリン誘導体は、下記一般式（Ｅ－３－１）または（Ｅ－３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　式中、Ｒ１～Ｒ８は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、一般式（Ｅ－３－２）のＧとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
　フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオル－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどがあげられる。
　特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
　ボラン誘導体は、下記一般式（Ｅ－４）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレン基であり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール基、置換ボリル基、または置換されていてもよいカルバゾール基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－１）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－１－１）～（Ｅ－４－１－４）で表される化合物が好ましい。具体例としては、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）フェニル］カルバゾール、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）ナフタレン－１－イル］カルバゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレン基であり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－２）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－２－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレン基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－３）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－３－１）または（Ｅ－４－３－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数１０以下のアリーレン基であり、Ｙ１は、置換されていてもよい炭素数１４以下のアリール基であり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式（Ｅ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　式中、Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数６～３０のアリールである。特に、Ａｒ１が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アセナフチレン－１－イル、アセナフチレン－３－イル、アセナフチレン－４－イル、アセナフチレン－５－イル、フルオレン－１－イル、フルオレン－２－イル、フルオレン－３－イル、フルオレン－４－イル、フルオレン－９－イル、フェナレン－１－イル、フェナレン－２－イル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル，９－フェナントリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、フルオランテン－１－イル、フルオランテン－２－イル、フルオランテン－３－イル、フルオランテン－７－イル、フルオランテン－８－イル、トリフェニレン－１－イル、トリフェニレン－２－イル、ピレン－１－イル、ピレン－２－イル、ピレン－４－イル、クリセン－１－イル、クリセン－２－イル、クリセン－３－イル、クリセン－４－イル、クリセン－５－イル、クリセン－６－イル、ナフタセン－１－イル、ナフタセン－２－イル、ナフタセン－５－イル、ペリレン－１－イル、ペリレン－２－イル、ペリレン－３－イル、ペンタセン－１－イル、ペンタセン－２－イル、ペンタセン－５－イル、ペンタセン－６－イルである。
　ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　まず実施例で用いたアントラセン化合物の合成例について、以下に説明する。
＜式（１－１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
＜９－（２，５－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、２－ブロム－１，４－ジクロロベンゼン１５ｇ、（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ボロン酸１９．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．５３ｇ、リン酸カリウム２８．１９ｇおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒２６０ｍｌ（トルエン／エタノール＝４／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２６ｍｌを加え１５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を５０ｍｌ添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った。さらに、メタノールで再沈殿を行い、中間体化合物である９－（２，５－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセンを１８ｇ（収率：６８％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
＜９－（［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－２’－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物である９－（２，５－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセン５ｇ、フェニルボロン酸４．５５ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．７１９ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．５２６ｇ、リン酸カリウム１０．６１ｇおよびトルエン５０ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水１０ｍｌを加え１５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、ろ過して固体部分を粗製品１とした。ろ液部分の有機層を分取して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を粗製品２とした。次に、粗製品１と粗製品２を合わせて、シリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った。その後、メタノールで洗浄、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、式（１－１）で表される目的の化合物である９－（［１，１’：４’，１”－テルフェニル］－２’－イル）－１０－フェニルアントラセンを２．６３ｇ（収率：４４％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９０～７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７７～７．７０（ｍ，６Ｈ）、７．６２～７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．４５～７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３６～７．２４（ｍ，５Ｈ）、７．０６～７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．９２～６．８７（ｍ，３Ｈ）．
　また化合物（１－１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は９７．３℃であった。
［測定機器：Diamond DSC （PERKIN-ELMER社製）；　測定条件：冷却速度200℃／Min.、昇温速度10℃／Min.］
　なお、以降の化合物のガラス転移温度の測定は全て同じ条件で行った。
＜式（１－３０１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
＜９－（３，４－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、４－ブロム－１，２－ジクロロベンゼン１５．８ｇ、（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ボロン酸２０．９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．６２ｇ、リン酸カリウム２９．７ｇおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒２８０ｍｌ（トルエン／エタノール＝９／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２８ｍｌを加え５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を１００ｍｌ添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った。さらに、メタノールで再沈殿を行い、中間体化合物である９－（３，４－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセンを１２ｇ（収率：４３％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
＜９－（［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－４’－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物である９－（３，４－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセン５ｇ、フェニルボロン酸４．５５ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．７１９ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．５２６ｇ、リン酸カリウム１０．６１ｇおよびトルエン５０ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水５ｍｌを加え５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、メタノールを５０ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらにメタノールと水で洗浄し、式（１－３０１）で表される目的の化合物の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った後、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、式（１－３０１）で表される目的の化合物である９－（［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－４’－イル）－１０－フェニルアントラセンを４．５９ｇ（収率：７６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－３０１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９１～７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．７２～７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６３～７．４７（ｍ，７Ｈ）、７．４０～７．１８（ｍ，１４Ｈ）．
　また化合物（１－３０１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１０．１℃であった。
 
＜式（１－３０７）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
＜９－（４，４”－ジ（ナフタレン－１－イル）－［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－４’－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物である９－（３，４－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセン３．９９ｇ、４－（ナフタレン－１－イル）フェニルボロン酸５．４６ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．５７５ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．４２１ｇ、リン酸カリウム８．４９ｇおよびトルエン５０ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水５ｍｌを加え５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、メタノールを５０ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらにメタノールと水で洗浄し、式（１－３０７）で表される目的の化合物の粗製品が得られた。その粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った後、トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、式（１－３０７）で表される目的の化合物である９－（４，４”－ジ（ナフタレン－１－イル）－［１，１’：２’，１”－テルフェニル］－４’－イル）－１０－フェニルアントラセンを５．１ｇ（収率：６９．４％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－３０７）の構造を確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９９～７．９７（ｍ，３Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，３Ｈ）、７．８４（ｄ，２Ｈ）、７．７５～７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．６４～７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．５８～７．３２（ｍ，２３Ｈ）．
　また化合物（１－３０７）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１４７．６℃であった。
＜式（１－３）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
＜９－（［１，１’：３’，１”：４”，１’”：３’”，１””－キンクェフェニル］－２”－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物である９－（２，５－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセン２ｇ、３－ビフェニルボロン酸２．９８ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．３１ｇ、リン酸三カリウム４．２５ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２３ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水３ｍｌを加え８時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（１－３）で表される目的の化合物である９－（［１，１’：３’，１”：４”，１’”：３’”，１””－キンクェフェニル］－２”－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．８３ｇ（収率：５７．５％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－３）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．８３～７．７９（ｍ，３Ｈ）、７．７３～７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６６～７．４２（ｍ，１２Ｈ）、７．３６～７．２３（ｍ，７Ｈ）、７．１６～７．０８（ｍ，６Ｈ）、６．６８～６．６５（ｍ，２Ｈ）．
　また化合物（１－３）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１０４．１℃であった。
＜式（１－２３）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
＜９－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、（５－クロロ－２－メトキシフェニル）ボロ酸１２．５９ｇ、９－ブロム－１０－フェニルアントラセン１５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）１．５６ｇ、リン酸三カリウム１９．１１ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒１８２ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水１７ｍｌを加え１５時間還流した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を１００ｍｌ添加した。その後、ろ過して固体部分を粗製品１とした。ろ液部分の有機層を分取して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を粗製品２とした。その後、粗製品１と２を合わせて、シリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った。さらに、ヘプタンで再沈殿を行い、中間体化合物９－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－１０－フェニルアントラセン１６．５ｇ（収率：９３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
＜９－（４－メトキシ－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物９－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－１０－フェニルアントラセン５ｇ、３－ビフェニルボロン酸３．０１ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．３６ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．２７ｇ、リン酸三カリウム５．３８ｇおよびオルトキシレン５０ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水５ｍｌを加え８時間還流した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体をシリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝２／１（容量比））を行い、中間体化合物９－（４－メトキシ－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを６．３ｇ（収率：９７％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
＜３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－オール）の合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物９－（４－メトキシ－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセン６．３ｇ、ピリジン塩酸塩７．１ｇ、および１－メチル－２－ピロリドン６ｍｌをフラスコに入れ、１７５℃で４時間加熱した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を１００ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水で洗浄し、得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝２／１（容量比））を行い、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－オールを６．１ｇ（収率：９９％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
＜３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナートの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－オール６．１ｇおよびピリジン３３ｍｌをフラスコに入れ、０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物６．９ｇをゆっくり滴下した。その後、反応液を０℃で３０分、室温で２時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、沈殿をろ過した。得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った後、ヘプタンで洗浄を行い、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナートを７．６７ｇ（収率：９９％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
＜９－（［１，１’：３’，１”：４”，１’”－クアテルフェニル］－３”－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート１．４ｇ、フェニルボロン酸０．４１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０５ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．１４ｇ、リン酸三カリウム０．９４ｇ、臭化カリウム０．５３ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒１４ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２ｍｌを加え６時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（１－２３）で表される目的の化合物である９－（［１，１’：３’，１”：４”，１’”－クアテルフェニル］－３”－イル）－１０－フェニルアントラセンを０．５７ｇ（収率：４６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－２３）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９６（ｄｄ，１Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、７．７８～７．７４（ｍ，４Ｈ）、７．７１～７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４～７．５０（ｍ，９Ｈ）、７．４５～７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３６～７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．０７～７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９５～６．８８（ｍ，３Ｈ）．
　また化合物（１－２３）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１０２．９℃であった。
＜式（１－５３）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
＜９－（４－ナフタレン－１－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート３．２ｇ、１－ナフタレンボロン酸１．３１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．３１ｇ、リン酸三カリウム２．１５ｇ、臭化カリウム１．２１ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２４ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝５／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水４ｍｌを加え８時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／５（容量比））を行った。最後に昇華精製をして、式（１－５３）で表される目的の化合物である９－（４－ナフタレン－１－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．４２ｇ（収率：４６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－５３）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．０２～７．９７（ｍ，３Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７８～７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６６～７．２７（ｍ，２０Ｈ）、７．０３～６．９３（ｍ，３Ｈ）、６．８７～６．８４（ｔ，１Ｈ）．
　また化合物（１－５３）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１２２．８℃であった。
＜式（１－８３）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
＜９－（４－ナフタレン－２－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート１．４ｇ、２－ナフタレンボロン酸０．５７ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０５ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．１４ｇ、リン酸三カリウム０．９４ｇ、臭化カリウム０．５３ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒１４ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２ｍｌを加え６時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／５（容量比））を行った。最後に昇華精製をして、式（１－８３）で表される目的の化合物である９－（４－ナフタレン－２－イル）－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを０．６７ｇ（収率：５０％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－８３）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，１Ｈ）、７．８５～７．８２（ｍ，４Ｈ）、７．７３（ｔｔ，１Ｈ）、７．６５～７．５０（ｍ，１１Ｈ）、７．４６～７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．３７～７．２３（ｍ，９Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）．
　また化合物（１－８３）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１０．２℃であった。
＜式（１－２５２）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
＜９－（４－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物９－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－１０－フェニルアントラセン３６．７ｇ、フェニルボロン酸１７ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）１．６ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）１．２ｇ、リン酸三カリウム３９．５ｇおよびオルトキシレン４００ｍｌをフラスコに入れて１０時間還流した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体をシリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／１（容量比））を行い、中間体化合物９－（４－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを４０．５ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
＜３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－オール）の合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物９－（４－メトキシ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセン４０．５ｇ、ピリジン塩酸塩５３．６ｇ、および１－メチル－２－ピロリドン４０ｍｌをフラスコに入れ、１７５℃で３時間加熱した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を５００ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水で洗浄し、得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝２／１（容量比））を行い、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－オールを４０ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
＜３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナートの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－オール４０ｇおよびピリジン４５０ｍｌをフラスコに入れ、０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物５４ｇをゆっくり滴下した。その後、反応液を０℃で３０分、室温で２時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、沈殿をろ過した。得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝３／１（容量比））を行った後、ヘプタンで洗浄を行い、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナートを５０ｇ（収率：９３％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
＜９－（４－（ナフタレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート３ｇ、２－ナフタレンボロン酸１．４ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１２ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．３３ｇ、リン酸三カリウム２．３ｇ、臭化カリウム１．２９ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２６ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２ｍｌを加え５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（１－２５２）で表される目的の化合物である９－（４－（ナフタレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．２５ｇ（収率：４４％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－２５２）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９２（ｄｄ，１Ｈ）、７．８３～７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７６～７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．６１～７．４９（ｍ，７Ｈ）、７．４６～７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．３７～７．２２（ｍ，９Ｈ）、７．１４（ｄｄ，１Ｈ）．
　また化合物（１－２５２）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１０７．８℃であった。
＜式（１－２５５）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
＜９－（４－（［１，２’－ビナフタレン］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート３ｇ、２－（［１，２’－ビナフタレン］－４－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン２．５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０４ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．１０ｇ、リン酸三カリウム２．３ｇ、臭化カリウム１．３ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒３３ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水３ｍｌを加え１５時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、式（１－２５５）で表される目的の化合物である９－（４－（［１，２’－ビナフタレン］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを０．１ｇ（収率：３％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－２５５）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．８６～７．７２（ｍ，９Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．５６～７．２７（ｍ，１６Ｈ）、７．１１～７．０１（ｍ，３Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）．
　また化合物（１－２５５）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１５０．３℃であった。
＜式（１－２６１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
＜９－（４－（フェナントレン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート３ｇ、９－フェナントレンボロン酸１．８ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１２ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．３３ｇ、リン酸三カリウム２．３ｇ、臭化カリウム１．３ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２６ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２ｍｌを加え６時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（１－２６１）で表される目的の化合物である９－（４－（フェナントレン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを０．５７ｇ（収率：１８％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－２６１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．８３～７．７７（ｍ，４Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．５１～７．２９（ｍ，１５Ｈ）、７．１８～７．１２（ｍ，２Ｈ）、７．０３～７．００（ｍ，２Ｈ）．
　また化合物（１－２６１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１３６．０℃であった。
＜式（１－２６２）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
＜９－（４－（トリフェニレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物３－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル　トリフルオロメタンスルホナート３ｇ、２－トリフェニレンボロン酸１．８ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０４ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．１０ｇ、リン酸三カリウム２．３ｇ、臭化カリウム１．３ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒３３ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水３ｍｌを加え２８時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、式（１－２６２）で表される目的の化合物である９－（４－（トリフェニレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを０．７５ｇ（収率：２２％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－２６２）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．４９～８．４０（ｍ，３Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、８．００～７．８８（ｍ，５Ｈ）、７．７８（ｄ，２Ｈ）、７．６０～７．２７（ｍ，１７Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）．
　また化合物（１－２６２）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１４８．４℃であった。
＜式（１－２８３）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
＜９－（５’，５’”－ジフェニル－［１，１’：３’，１”：４”，１’”：３’”，１””－キンクェフェニル］－２”－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物である９－（２，５－ジクロロフェニル）－１０－フェニルアントラセン２ｇ、［１，１’：３’，１”－テル］－５’－イルフェニルボロン酸４．１２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．３１ｇ、リン酸三カリウム４．２５ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２３ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水３ｍｌを加え１２時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで再沈殿を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／４（容量比））を行った。最後に昇華精製をして、式（１－２８３）で表される目的の化合物である９－（５’，５’”－ジフェニル－［１，１’：３’，１”：４”，１’”：３’”，１””－キンクェフェニル］－２”－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．９０ｇ（収率：４８％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－２８３）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．０８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，２Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、７．７３～７．６７（ｍ，６Ｈ）、７．６１～７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５５～７．４６（ｍ，７Ｈ）、７．４０～７．２５（ｍ，１６Ｈ）、７．０２～７．０１（ｍ，４Ｈ）．
　また化合物（１－２８３）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１４５．３℃であった。
＜式（１－５５９）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
＜２－クロロ－４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェノールの合成＞
　窒素雰囲気下、４－ブロム－２－クロロフェノール９ｇ、（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ボロン酸１２．９３ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．７５ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．５５ｇ、リン酸三カリウム１８．４２ｇおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒１８０ｍｌ（トルエン／エタノール＝４／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水１８ｍｌを加え１５時間還流した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を１００ｍｌ添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をシリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝１／２（容量比））を行い、中間体化合物２－クロロ－４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェノール８．３ｇ（収率：５０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
＜５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オールの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物２－クロロ－４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェノール７．９ｇ、フェニルボロン酸３．７９ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．６ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．４４ｇ、リン酸三カリウム８．８１ｇおよびオルトキシレン８０ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水８ｍｌを加え５時間還流した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を加えた。その後、ろ過して固体部分を粗製品１とした。ろ液部分の有機層を分取して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を粗製品２とした。その後、粗製品１と２を合わせて、シリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った。さらに、ヘプタンで再沈殿を行い、中間体化合物５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オール８．４ｇ（収率：９５．９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
＜５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル　トリフルオロメタンスルホナートの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－オール８．４ｇおよびピリジン８０ｍｌをフラスコに入れ、０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１１．２ｇをゆっくり滴下した。その後、反応液を０℃で３０分、室温で２時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、沈殿をろ過した。得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った後、ヘプタンで洗浄を行い、中間体化合物５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル　トリフルオロメタンスルホナートを１１ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
＜９－（６－（ナフタレン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル　トリフルオロメタンスルホナート２．６ｇ、１－ナフタレンボロン酸１．２１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．２９ｇ、リン酸三カリウム１．９９ｇ、臭化カリウム１．１２ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２０ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２ｍｌを加え６時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（１－５５９）で表される目的の化合物である９－（６－（ナフタレン－１－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．２ｇ（収率：４８％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－５５９）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９７（ｑ，２Ｈ）、７．９４～７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８９～７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６４～７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．５２～７．３５（ｍ，１０Ｈ）、７．１６～７．１４（ｍ，２Ｈ）、７．０３～７．０１（ｍ，３Ｈ）．
　また化合物（１－５５９）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１２６．６℃であった。
＜式（１－５６０）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
＜９－（６－（ナフタレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２－イル　トリフルオロメタンスルホナート２．６ｇ、２－ナフタレンボロン酸１．２１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．１１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．２９ｇ、リン酸三カリウム１．９９ｇ、臭化カリウム１．１２ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒２０ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水２ｍｌを加え６時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで洗浄、酢酸エチルで再結晶を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／３（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（１－５６０）で表される目的の化合物である９－（６－（ナフタレン－２－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．４ｇ（収率：５６％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１－５６０）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８５～７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．７３～７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．６３～７．５４（ｍ，５Ｈ）、７．５１～７．４７（ｍ，４Ｈ）、７．４２～７．２８（ｍ，７Ｈ）、７．１８～７．１６（ｍ，３Ｈ）．
　また化合物（１－５６０）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１１６．６℃であった。
＜式（２－１）で表される化合物の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
＜９－（２－メトキシ－５（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物９－（５－クロロ－２－メトキシフェニル）－１０－フェニルアントラセン６ｇ、１－ナフタレンボロン酸３．１４ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．２６ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．１９ｇ、リン酸三カリウム６．４５ｇおよびキシレン５０ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水５ｍｌを加え１４時間還流した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体をシリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝２／１（容量比））を行い、中間体化合物９－（２－メトキシ－５（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１０－フェニルアントラセンを５．３ｇ（収率：７１．７％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
＜４－（ナフタレン－１－イル）－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェノールの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物９－（２－メトキシ－５（ナフタレン－１－イル）フェニル）－１０－フェニルアントラセン５．３ｇ、ピリジン塩酸塩６．３ｇ、および１－メチル－２－ピロリドン５ｍｌをフラスコに入れ、１７５℃で４時間加熱した。加熱終了後、反応液を冷却し、水を１００ｍｌ添加して、沈殿をろ過した。沈殿をさらに水で洗浄し、得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン／酢酸エチル＝２／１（容量比））を行い、中間体化合物４－（ナフタレン－１－イル）－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェノールを４．６ｇ（収率：８９％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
＜４－（ナフタレン－１－イル）－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル　トリフルオロメタンスルホナートの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物４－（ナフタレン－１－イル）－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェノール４．６ｇおよびピリジン２５ｍｌをフラスコに入れ、０℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物５．５ｇをゆっくり滴下した。その後、反応液を０℃で３０分、室温で２時間攪拌した。次に、反応液に水を加え、沈殿をろ過した。得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った後、ヘプタンで洗浄を行い、中間体化合物４－（ナフタレン－１－イル）－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル　トリフルオロメタンスルホナートを５．９５ｇ（収率：１００％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
＜９－（４－（ナフタレン－１－イル）－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、中間体化合物４－（ナフタレン－１－イル）－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル　トリフルオロメタンスルホナート４．７ｇ、フェニルボロン酸１．４２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０９ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．２７ｇ、リン酸三カリウム１．６５ｇ、臭化ナトリウム０．８０ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼン３３ｍｌをフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水３ｍｌを加え８時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、その有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで再沈殿を行い、さらに、シリカゲルでカラム精製（溶媒：トルエン／ヘプタン＝１／６（容量比））を行った。最後に、昇華精製をして、式（２－１）で表される目的の化合物である９－（４－（ナフタレン－１－イル）－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．６８ｇ（収率：４０．５％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（２－１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２１～８．１９（ｍ，１Ｈ）、７．９１～７．８４（ｍ，４Ｈ）、７．７９（ｑ，２Ｈ）、７．６２～７．４６（ｍ，１０Ｈ）、７．４１～７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．３５～７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．２７～７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄｄ，２Ｈ）、６．９５～６．９３（ｍ，３Ｈ）．
　また化合物（２－１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１０６．４℃であった。
＜比較例化合物（Ａ）の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
＜９－（［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－５’－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、３，５－ジフェニルブロムベンゼン３．８７ｇ、（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ボロン酸４．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．２９ｇ、リン酸カリウム５．３１ｇおよびトルエンとエタノールとの混合溶媒５０ｍｌ（トルエン／エタノール＝３／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水５ｍｌを加え７時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を５０ｍｌ添加した。その後、反応混合液をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた粗製品をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）を行った。トルエンで再結晶を行い、さらに、昇華精製をして、目的の比較例化合物（Ａ）である９－（［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－５’－イル）－１０－フェニルアントラセンを３．３ｇ（収率：５４．７％）得た。なお、比較例化合物（Ａ）は上記特許文献１（特開２０００－２７３０５６号公報）において合成例が記載されている化合物Ｅ８７である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により比較例化合物（Ａ）の構造を確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．０３（ｔ，１Ｈ）、７．８８～７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．７７～７．７１（ｍ，８Ｈ）、７．６３～７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．５１～７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．３９～７．３３（ｍ，６Ｈ）．
　また比較例化合物（Ａ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１０４．９℃であった。
＜比較例化合物（Ｂ）の合成例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
＜９－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－１０－フェニルアントラセンの合成＞
　窒素雰囲気下、９－ブロモ－１０－アントラセン３ｇ、２－ビフェニルボロン酸２．１４ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ｄｂａ）２）０．１６ｇ、トリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）０．１１ｇ、リン酸三カリウム３．８２ｇおよび１，２，４－トリメチルベンゼンとｔ－ブチルアルコールとの混合溶媒３６ｍｌ（１，２，４－トリメチルベンゼン／ｔ－ブチルアルコール＝１０／１（容量比））をフラスコに入れて５分間攪拌した。その後、水３ｍｌを加え８時間還流した。加熱終了後に反応液を冷却し、水を加え、有機層を分取して、有機層をシリカゲルでショートカラム精製（溶媒：トルエン）した。その後、メタノールで再沈殿を行い、さらに、酢酸エチルで再結晶をした。最後に、昇華精製をして、目的の比較例化合物（Ｂ）である９－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－１０－フェニルアントラセンを１．９９ｇ（収率：５４％）得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により比較例化合物（Ｂ）の構造を確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．６８（ｄｄ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．６０～７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．４４～７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．３０～７．２３（ｍ，４Ｈ）、７．０１～６．９９（ｍ，２Ｈ）、６．９０～６．８４（ｍ，３Ｈ）．
　また比較例化合物（Ｂ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は６５．１℃であった。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例１、実施例２および比較例１に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、ＥＬ発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測定し、次に２０００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に初期輝度の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間（時間）を測定した。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。
　なお、発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示したものが内部量子効率である。一方、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出されるものが外部量子効率であり、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
　作製した実施例１、実施例２および比較例１に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
　表１において、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、「ＢＤ１」は７，７，－ジメチル－Ｎ５，Ｎ９－ジフェニル－Ｎ５，Ｎ９－ビス（４－（トリメチルシラニル）フェニル）－７Ｈ－ベンゾ〔ｃ〕フルオレン－５，９－ジアミン、「ＥＴ１」は４，４’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ジピリジンである。そして「Ｌｉｑ」は８－キノリノールリチウムである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
＜実施例１＞
＜化合物（１－１）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物（１－１）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（１－１）が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚３５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－１）とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ１の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が０．０１～２ｎｍ／秒になるようにして有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は５．８７Ｖ、外部量子効率は５．８５％（波長約４５９ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は５０時間であった。
＜実施例２＞
＜化合物（１－３０１）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－３０１）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は５.７８Ｖ、外部量子効率は５．７０％（波長約４５９ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は８５時間であった。
＜比較例１＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（Ａ）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は６．３５Ｖ、外部量子効率は５．０２％（波長約４６４ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は１０時間であった。
　以上の結果を表２にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
　作製した実施例３～１０、比較例２および比較例３に係る有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
　表３において、「ＨＩ２」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
＜実施例３＞
＜化合物（１－１）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＩ２を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本発明の化合物（１－１）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＢＤ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して１層目の正孔注入層を形成し、さらにＨＩ２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して２層目の正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（１－１）が入った蒸着用ボートとＢＤ１の入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－１）とＢＤ１の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ１の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が０．０１～２ｎｍ／秒になるようにして有機ＥＬ素子を得た。
　ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．３４Ｖ、外部量子効率は５．０８％（波長約４５７ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は１９８時間であった。
＜実施例４＞
＜化合物（１－３）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－３）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．３９Ｖ、外部量子効率は４．８５％（波長約４５７ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は１４０時間であった。
＜実施例５＞
＜化合物（１－２３）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－２３）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．３１Ｖ、外部量子効率は４．５７％（波長約４５５ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は１３５時間であった。
＜実施例６＞
＜化合物（１－５３）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－５３）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．５２Ｖ、外部量子効率は４．８０％（波長約４５７ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は７０時間であった。
＜実施例７＞
＜化合物（１－８３）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－８３）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．１６Ｖ、外部量子効率は４．６２％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は９７時間であった。
＜実施例８＞
＜化合物（１－２６１）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－２６１）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．４３Ｖ、外部量子効率は４．９１％（波長約４５７ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は８３時間であった。
＜実施例９＞
＜化合物（１－２６２）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（１－２６２）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は３．８２Ｖ、外部量子効率は４．９４％（波長約４５９ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は６８時間であった。
＜実施例１０＞
＜化合物（２－１）を発光層のホスト材料に用いた素子＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（２－１）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．２４Ｖ、外部量子効率は４．９２％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は１７１時間であった。
＜比較例２＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（Ａ）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．５５Ｖ、外部量子効率は４．１４％（波長約４５６ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は６時間であった。
＜比較例３＞
　発光層のホスト材料である化合物（１－１）を化合物（Ｂ）に替えた以外は実施例３に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、Ｌｉｑ／マグネシウム＋銀電極を陰極として、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定すると、駆動電圧は４．５６Ｖ、外部量子効率は４．７４％（波長約４５５ｎｍの青色発光）であった。また、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した結果、初期値の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）以上の輝度を保持する時間は２８時間であった。
　以上の結果を表４にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
　本発明の好ましい態様によれば、駆動電圧、発光効率および素子寿命が優れた有機電界発光素子、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (23)

  1. 　下記一般式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物を含有する発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式（Ｘ）において、
    　φは、フェニル基と結合する、Ａｒ１およびＲで置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基またはトリフェニレニル基であり、
    　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
    　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０からφに最大置換可能な整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
    　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０からφに最大置換可能な整数であってｃ＋ｍがφに最大置換可能な整数以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
    　式（Ｘ）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
  2. 　下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有する、請求項１に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１）において、
    　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
    　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～５の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
    　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～５の整数であってｃ＋ｍが５以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
    　式（１）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
  3. 　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
    　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
    　式（１）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
    　請求項２に記載の発光層用材料。
  4. 　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
    　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
    　請求項２に記載の発光層用材料。
  5. 　下記式（１－１）、式（１－３０１）または式（１－３０７）で表される化合物である、請求項２に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  6. 　下記式（１－３）、式（１－２３）、式（１－５３）または式（１－８３）で表される化合物である、請求項２に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  7. 　下記式（１－２５２）、式（１－２５５）、式（１－２６１）、式（１－２６２）、式（１－２８３）、式（１－５５９）または式（１－５６０）で表される化合物である、請求項２に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  8. 　下記一般式（２）で表されるアントラセン化合物を含有する、請求項１に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　式（２）において、
    　式（２）中に表すナフタレン環は、フェニル基と結合する、１－ナフチル基または２－ナフチル基であり、
    　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
    　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～７の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
    　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～７の整数であってｃ＋ｍが７以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
    　式（２）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
  9. 　式（２）中に表すナフタレン環は、フェニル基と結合する、１－ナフチル基または２－ナフチル基であり、
    　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
    　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
    　式（２）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
    　請求項８に記載の発光層用材料。
  10. 　式（２）中に表すナフタレン環は、フェニル基と結合する、１－ナフチル基または２－ナフチル基であり、
    　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
    　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
    　請求項８に記載の発光層用材料。
  11. 　下記式（２－１）で表される化合物である、請求項８に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  12. 　下記一般式（３）で表されるアントラセン化合物を含有する、請求項１に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　式（３）において、
    　式（３）中に表すフェナントレン環は、フェニル基と結合する、１－、２－、３－、４－または９－フェナントリル基であり、
    　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
    　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～９の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
    　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～９の整数であってｃ＋ｍが９以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
    　式（３）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
  13. 　式（３）中に表すフェナントレン環は、フェニル基と結合する、２－、３－または９－フェナントリル基であり、
    　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
    　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
    　式（３）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１２に記載の発光層用材料。
  14. 　式（３）中に表すフェナントレン環は、フェニル基と結合する９－フェナントリル基であり、
    　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
    　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
    　請求項１２に記載の発光層用材料。
  15. 　下記一般式（４）で表されるアントラセン化合物を含有する、請求項１に記載の発光層用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　式（４）において、
    　式（４）中に表すトリフェニレン環は、フェニル基と結合する、１－または２－トリフェニレニル基であり、
    　Ａｒは置換されていてもよいアリールであり、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであっても異なっていてもよく、
    　Ａｒ１は置換されていてもよいアリールであり、ｍは０～１１の整数であり、ｍが２以上の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
    　Ｒは、それぞれ独立して、アルキルまたはシクロアルキルであり、ａは０～５の整数であり、ｂは０～３の整数であってｂ＋ｎが４以下であり、ｃは０～１１の整数であってｃ＋ｍが１１以下であり、ｄは０～４の整数であり、そして、
    　式（４）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
  16. 　式（４）中に表すトリフェニレン環は、フェニル基と結合する、１－または２－トリフェニレニル基であり、
    　Ａｒは、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、炭素数６～１８のアリールであって、これは炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、ｍが２の場合はＡｒ１の構造がそれぞれ同じであり、
    　Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数３～６のシクロアルキルであり、ａは０～２の整数であり、ｂは０または１であり、ｃは０～２の整数であり、ｄは０～２の整数であり、そして、
    　式（４）で表されるアントラセン化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１５に記載の発光層用材料。
  17. 　式（４）中に表すトリフェニレン環は、フェニル基と結合する２－トリフェニレニル基であり、
    　Ａｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルで置換されていてもよく、ｎは１または２であり、ｎが１の場合はＡｒはｘ位およびｙ位のいずれかに結合し、ｎが２の場合はＡｒはｘ位およびｙ位の両方に結合してそれぞれの構造が同じであり、
    　Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリルまたはトリフェニレニルであって、これはフェニル、ナフチルまたはフェナントリルで置換されていてもよく、ｍは０～２の整数であり、そして、
    　Ｒは、それぞれ独立して、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチルまたはシクロヘキシルであり、ａは０または１であり、ｂは０または１であり、ｃは０であり、ｄは０である、
    　請求項１５に記載の発光層用材料。
  18. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～１７のいずれかに記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
  19. 　前記発光層に、スチルベン構造を有するアミン、芳香族アミン誘導体およびクマリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１８に記載する有機電界発光素子。
  20. 　さらに、前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１８または１９に記載する有機電界発光素子。
  21. 　前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２０に記載の有機電界発光素子。
  22. 　請求項１８～２１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
  23. 　請求項１８～２１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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