TWI808107B - 有機元件用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

有機元件用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種例如量子效率優異的有機EL元件。藉由使用下述通式(1)所表示的於分子內具有體積大的取代基的多環芳香族化合物作為有機元件用材料，可提供一種例如量子效率優異的有機EL元件。尤其，即便使用濃度比較高亦可抑制濃度淬滅，因此於元件製造製程中有利。
Figure 107141511-A0305-02-0001-1
(所述式(1)中，R1、R3、R4~R7、R8~R11及R12~R15分別獨立地為氫、芳基等，X1為-O-或>N-R(R為芳基等)，Z1及Z2為芳基等體積大的取代基，式(1)的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代)

Description

有機元件用材料、有機電場發光元件、顯示裝 置及照明裝置
本發明是有關於一種具備源自特定結構的優異的元件特性的有機元件用材料、以及使用其的有機電場發光元件、有機場效電晶體及有機薄膜太陽電池。
先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置可實現省電力化或薄型化，因此進行了各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件容易實現輕量化或大型化，因此進行了積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，及關於具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(具有成為半導體或超導體的可能性)的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均進行了積極研究。
有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極；以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，存在發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，開發有對於該些層而言適當的各種有機材料。
作為發光層用材料，例如開發有苯并茀系化合物等（國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。
另外，近年來，作為用於有機EL元件或有機薄膜太陽電池的材料，亦報告有對三苯基胺衍生物進行了改良的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料是以如下情況為特徵的材料：將已經實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（TPD）作為參考並將構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。該文獻中，例如對NO連結系化合物（63頁的化合物1）的電荷傳輸特性進行了評價，但關於NO連結系化合物以外的材料的製造方法並未進行記載，另外，若連結的元素不同則化合物整體的電子狀態不同，因此由NO連結系化合物以外的材料獲得的特性亦仍未知。此外亦發現此種化合物的例子（國際公開第2011/107186號公報、國際公開第2015/102118號公報）。例如，具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。另外，作為夾持發光層的電子傳輸材料或電洞傳輸材料，亦要求具有T1大的新穎共軛結構的化合物。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報 [專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報 [專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報 [專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報 [專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報 [專利文獻6]國際公開第2015/102118號公報
[發明所欲解決之課題] 如上所述，開發有各種有機EL元件用材料，但為了增加有機EL元件用材料的選擇項，期望開發包含與先前不同的化合物的材料。尤其，由專利文獻1～專利文獻4中所報告的NO連結系化合物以外的材料獲得的有機EL特性或其製造方法仍然未知。
專利文獻6中報告有包含硼的多環芳香族化合物與使用其的有機EL元件。但是，此種多環芳香族化合物由於分子的平面性高，因此於在發光層中作為發光摻雜劑而以高濃度使用的情況下，濃度淬滅所致的發光效率的降低進一步變顯著的情況多。另一方面，為了降低發光摻雜劑的濃度並製造有機EL元件而要求更精密的摻雜劑濃度的控制，因此存在元件製造步驟中的製程裕度（process margin）降低的課題。 [解決課題之手段]
本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現，認為藉由對包含硼的多環芳香族化合物導入體積大的取代基而可抑制分子間的締合並抑制濃度淬滅，而解決所述課題。使用本申請案發明的化合物的有機元件即便於對元件製造製程有利的高的摻雜劑濃度下，亦可提供高的元件效率。
項1. 一種有機元件用材料，其包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物； [化6] （所述式（1）中， R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， X1 為-O-或＞N-R，所述＞N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代，另外，所述＞N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基， Z1 及Z2 分別獨立地為芳基、雜芳基、二芳基胺基、芳氧基、芳基取代烷基、氫、烷基、環烷基或烷氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、烷基或環烷基取代， 於Z1 為可由烷基或環烷基取代的苯基、可由烷基或環烷基取代的間聯苯基、可由烷基或環烷基取代的對聯苯基、可由烷基或環烷基取代的單環系雜芳基、可由烷基或環烷基取代的二苯基胺基、氫、烷基、碳數3～8的環烷基、金剛烷基或烷氧基的情況下，Z2 不為氫、烷基或烷氧基，而且， 式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代）。
項2. 如項1所述的有機元件用材料，其中R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～12的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代，另外，R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～12的芳氧基取代， X1 為-O-或＞N-R，所述＞N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代， Z1 及Z2 分別獨立地為碳數6～30的芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～16的芳基）、碳數6～30的芳氧基、碳數6～12的芳基所取代的碳數1～6的烷基、氫、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代， 於Z1 為可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的苯基、可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的間聯苯基、可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的對聯苯基、可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的二苯基胺基、氫、碳數1～6的烷基、碳數3～8的環烷基或金剛烷基的情況下，Z2 不為氫或碳數1～6的烷基，而且， 式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
項3. 如項1所述的有機元件用材料，其中R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～20的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～12的芳氧基，另外，R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～20的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～12的芳氧基取代， X1 為-O-或＞N-R，所述＞N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、或由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的碳數6～12的芳基， Z1 及Z2 分別獨立地為碳數6～16的芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～16的芳基）、碳數6～16的芳氧基、碳數6～12的芳基所取代的碳數1～6的烷基、氫、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代， 於Z1 為可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的苯基、可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的間聯苯基、可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的對聯苯基、可由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的二苯基胺基、氫、碳數1～6的烷基、碳數3～8的環烷基或金剛烷基的情況下，Z2 不為氫或碳數1～6的烷基，而且， 式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
項4. 如項1所述的有機元件用材料，其中R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 分別獨立地為氫、碳數6～16的芳基、碳數2～20的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～12的芳氧基，另外，R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成萘環、茀環或咔唑環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～16的芳基、碳數2～20的雜芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數1～6的烷氧基或碳數6～12的芳氧基取代， X1 為-O-或＞N-R，所述＞N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、或由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代的碳數6～12的芳基， Z1 及Z2 分別獨立地為碳數6～10的芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數6～10的芳氧基、1個～3個碳數6～10的芳基所取代的碳數1～4的烷基、氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6～12的芳基、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代， 於Z1 為可由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代的苯基、可由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代的間聯苯基、可由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代的對聯苯基、可由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代的二苯基胺基、氫、碳數1～4的烷基、碳數3～8的環烷基或金剛烷基的情況下，Z2 不為氫或碳數1～4的烷基，而且， 式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
項5. 如項1至項4中任一項所述的有機元件用材料，其中Z1 為二芳基胺基、芳氧基、三芳基取代的碳數1～4的烷基、氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，該些中的芳基分別獨立地為可由碳數1～4的烷基或苯基取代的苯基、聯苯基或萘基， Z2 為可由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代的苯基、聯苯基或萘基、或者氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，而且， 於Z1 為可由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代的二苯基胺基、氫、碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基或金剛烷基的情況下，Z2 不為氫或碳數1～4的烷基。
項6. 如項1所述的有機元件用材料，其中所述式（1）所表示的多環芳香族化合物為下述任一結構式所表示的化合物； [化7] [化8] [化9] [化10]。
項7. 如項1至項6中任一項所述的有機元件用材料，其中所述有機元件用材料為有機電場發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
項8. 一種有機電場發光元件，其為具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於該一對電極間的發光層的有機電場發光元件，並且所述發光層包含如項1至項6中任一項所述的有機元件用材料。
項9. 如項8所述的有機電場發光元件，其中所述發光層包含主體、以及作為摻雜劑的所述有機元件用材料。
項10. 如項9所述的有機電場發光元件，其中所述主體為蒽系化合物、二苯并䓛系化合物或茀系化合物。
項11. 如項8至項10中任一項所述的有機電場發光元件，其具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、以及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一種。
項12. 如項11所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
項13. 一種顯示裝置或照明裝置，其包括如項8至項12中任一項所述的有機電場發光元件。 [發明的效果]
根據本發明的較佳態樣，藉由使用所述通式（1）所表示的於分子內具有體積大的取代基的多環芳香族化合物作為有機元件用材料，可提供一種例如量子效率優異的有機EL元件。尤其，即便使用濃度比較高亦可抑制濃度淬滅，因此於元件製造製程中有利。
另外，本發明的化合物藉由導入環烷基而可期待熔點或升華溫度的降低。該情況是指，作為要求高純度的有機EL元件等有機元件用的材料的精製法而基本上不可或缺的升華精製中，因可以比較低的溫度進行精製而避免材料的熱分解等。另外，關於作為對於製作有機EL元件等有機元件而言有力的手段的真空蒸鍍製程，該情況亦相同，因可以比較低的溫度實施製程而可避免材料的熱分解，結果可獲得高性能的有機元件用途。另外，藉由環烷基的導入而於有機溶媒中的溶解性提高，因此亦可應用於利用塗佈製程的元件製作中。其中，本發明並不特別限定於該些原理。
1.包含多環芳香族化合物的有機元件用材料 本發明為包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物的有機元件用材料。作為有機元件用材料，可列舉有機電場發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料等。例如，於用於有機EL元件的情況下，在配置於包含陽極及陰極的一對電極間的發光層中，可作為摻雜劑材料來使用。 [化11]
所述式（1）中， R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， X1 為-O-或＞N-R，所述＞N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代， Z1 及Z2 分別獨立地為芳基、雜芳基、二芳基胺基、芳氧基、芳基取代烷基、氫、烷基、環烷基或烷氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、烷基或環烷基取代， 於Z1 為可由烷基或環烷基取代的苯基、可由烷基或環烷基取代的間聯苯基、可由烷基或環烷基取代的對聯苯基、可由烷基或環烷基取代的單環系雜芳基、可由烷基或環烷基取代的二苯基胺基、氫、烷基、碳數3～8的環烷基、金剛烷基或烷氧基的情況下，Z2 不為氫、烷基或烷氧基，而且， 式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
通式（1）中，b環、c環及d環的取代基R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。因此，通式（1）所表示的多環芳香族化合物根據b環、c環及d環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述式（1-1）及式（1-2）所示，構成化合物的環結構會發生變化。再者，式（1-1）及式（1-2）中的各符號的定義與所述式（1）中的定義相同。
[化12]
所述式（1-1）及式（1-2）中的b'環、c'環及d'環表示取代基R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此鍵結並分別與b環、c環及d環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於b環、c環或d環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未示出，但亦存在b環、c環及d環全部變化成b'環、c'環及d'環的化合物。另外，如根據所述式（1-1）及式（1-2）而得知般，例如，b環的R7 與c環的R8 、b環的R4 與d環的R15 等並不符合「鄰接的基彼此」，該些不會進行鍵結。即，所謂「鄰接的基」，是指於同一環上鄰接的基。
所述式（1-1）或式（1-2）所表示的化合物例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為b環（或c環或d環）的苯環進行縮合而形成的b'環（或c'環或d'環）的化合物，所形成的縮合環b'（或縮合環c'或縮合環d'）分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
通式（1）中的X1 為-O-或＞N-R。所述＞N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基。
此處，通式（1）中的「＞N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環及/或c環鍵結」的規定可由如下化合物來表現，該化合物是由下述式（1-3-1）表示、且具有X1 被導入至縮合環c'的環結構。即，為具有其他環以導入X1 的方式對於作為通式（1）中的c環的苯環進行縮合而形成的c'環的化合物。另外，所述規定亦可由如下化合物來表現，該化合物由下述式（1-3-2）表示、且具有X1 被導入至縮合環a'中的環結構。即，為具有其他環以導入X1 的方式對於作為通式（1）中的a環的苯環進行縮合而形成的a'環的化合物。再者，式（1-3-1）及式（1-3-2）中的各符號的定義與所述式（1）中的定義相同。
[化13]
作為R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 的「芳基」（第1取代基），例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系的苯基、作為二環系的聯苯基、作為縮合二環系的萘基（1-萘基或2-萘基）、作為三環系的聯三苯基（間聯三苯基、鄰聯三苯基或對聯三苯基）、作為縮合三環系的苊基、茀基、萉基、菲基、作為縮合四環系的三伸苯基、芘基、稠四苯基、作為縮合五環系的苝基、稠五苯基等。
作為R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 的「雜芳基」（第1取代基），例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為「雜芳基」，例如可列舉除了碳以外含有一個～五個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的「雜芳基」，例如可列舉：吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁噻基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、呋呫基、噻蒽基等。
作為R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 的「烷基」（第1取代基），可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 的「環烷基」（第1取代基），可列舉碳數3～24的環烷基、碳數3～20的環烷基、碳數3～16的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數5～10的環烷基、碳數5～8的環烷基、碳數5～6的環烷基、碳數5的環烷基等。
作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基（C3）、環丁基（C4）、環戊基（C5）、環己基（C6）、環庚基（C7）、環辛基（C8）、環壬基（C9）、環癸基（C10）、及該些的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或雙環[1.0.1]丁基（C4）、雙環[1.1.1]戊基（C5）、雙環[2.0.1]戊基（C5）、雙環[1.2.1]己基（C6）、雙環[3.0.1]己基（C6）、雙環[2.1.2]庚基（C7）、雙環[2.2.2]辛基（C8）、金剛烷基（C10）、二金剛烷基（C14）、十氫萘基（C10）、十氫薁基（C10）等。
作為R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 的「烷氧基」（第1取代基），例如可列舉碳數1～24的直鏈烷氧基或碳數3～24的支鏈烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的支鏈烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的支鏈烷氧基），進而佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的支鏈烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的支鏈烷氧基）。
作為具體的「烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
R1 、R3 、R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 的「二芳基胺基」（第1取代基）、「二雜芳基胺基」（第1取代基）、「芳基雜芳基胺基」（第1取代基）及「芳氧基」（第1取代基）中的「芳基」或「雜芳基」的詳細情況可引用所述「芳基」或「雜芳基」的說明。
所述第1取代基中的至少一個氫可由作為第2取代基的「芳基」、「雜芳基」、「烷基」或「環烷基」取代，該些的詳細情況可引用所述第1取代基的「芳基」、「雜芳基」、「烷基」或「環烷基」的說明。另外，於作為第2取代基的「芳基」或「雜芳基」中，該些中的至少一個氫由苯基等芳基（具體例為所述基）或甲基等烷基（具體例為所述基）或環己基等環烷基（具體例為所述基）取代的基亦包含於作為第2取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，於第2取代基為咔唑基的情況下，9位上的氫由苯基等芳基或甲基等烷基或環己基等環烷基取代的咔唑基亦包含於作為第2取代基的雜芳基中。
R4 ～R7 、R8 ～R11 及R12 ～R15 中的鄰接的基彼此鍵結而形成的芳基環或雜芳基環的詳細情況可引用所述第1取代基的「芳基」或「雜芳基」的說明作為無價的環結構。
所形成的環中的至少一個氫可由「芳基」、「雜芳基」、「二芳基胺基」、「二雜芳基胺基」、「芳基雜芳基胺基」、「烷基」、「環烷基」、「烷氧基」或「芳氧基」取代，該些中的至少一個氫可由「芳基」、「雜芳基」、「烷基」或「環烷基」取代，該些的詳細情況可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。
作為X1 的＞N-R的R中的「碳數6～12的芳基」、「碳數2～15的雜芳基」、「碳數1～6的烷基」或「碳數3～14的環烷基」、及可對該些進行取代的「碳數6～12的芳基」、「碳數2～15的雜芳基」、「碳數1～6的烷基」或「碳數3～14的環烷基」的詳細情況可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。另外，「-C(-R)2 -」中的R的「碳數1～6的烷基」或「碳數3～14的環烷基」的詳細情況可引用所述第1取代基的說明。特佳為碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）、碳數3～14的環烷基（例如雙環辛基或金剛烷基等）。
Z1 及Z2 中的「芳基」、「雜芳基」、「二芳基胺基」、「芳氧基」、「芳基取代烷基」中的「芳基」及「烷基」、「烷基」、「環烷基」或「烷氧基」、以及可對該些進行取代的「芳基」、「烷基」或「環烷基」的詳細情況可引用所述第1取代基及第2取代基的說明。
Z1 及Z2 較佳為分別獨立地為碳數6～10的芳基、二芳基胺基（其中，芳基為碳數6～12的芳基）、碳數6～10的芳氧基、1個～3個碳數6～10的芳基所取代的碳數1～4的烷基、氫、碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基取代。
Z1 更佳為二芳基胺基、芳氧基、三芳基取代的碳數1～4的烷基、氫、碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基，該些中的芳基分別獨立地為可由碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基取代的苯基、聯苯基或萘基。進而佳為二芳基胺基、氫、碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基，二芳基胺基中的芳基為可由碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基取代的苯基、聯苯基或萘基。
Z2 更佳為可由碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基取代的苯基、聯苯基或萘基、或者氫、碳數1～4的烷基或碳數3～14的環烷基。
其中，即便於Z1 的位置選擇苯基，亦不會成為體積大的取代基，但Z2 的位置為周圍的空間受到限制的＞N-苯基中的鄰位，因此即便Z1 為不會成為體積大的取代基的苯基，Z2 的位置亦具有作為體積大的取代基的作用。 如此，作為根據位置而體積大的效果不同的基（於Z1 的位置並不具有作為體積大的取代基的功能的基），除了苯基以外，亦可列舉：間聯苯基及對聯苯基、單環系雜芳基（吡啶基等由一個環構成的雜芳基）、二苯基胺基、特定的環烷基（例如，碳數3～8的環烷基及金剛烷基）。另外，氫、烷基及烷氧基作為Z1 抑或Z2 均不會成為體積大的取代基。 即，作為Z1 ，芳基中的苯基、間聯苯基及對聯苯基、雜芳基中的單環系雜芳基（吡啶基等由一個環構成的雜芳基）、二芳基胺基中的二苯基胺基、環烷基中的特定的環烷基（例如，碳數3～8的環烷基及金剛烷基）、氫、烷基及烷氧基、以及該些基中的至少一個氫由烷基取代的基單獨並不具有作為本申請案中的體積大的取代基的作用，因此需要增大取代基Z2 的體積。作為Z2 ，氫、烷基及烷氧基、以及該些基中的至少一個氫由烷基取代的基並非大體積，因此自本申請案中去除該些Z1 與Z2 的組合。 Z1 較佳為鄰聯苯基、鄰萘基苯基（1-萘基或2-萘基對苯基的鄰位進行取代而成的基）、苯基萘基胺基、二萘基胺基、苯基氧基、三苯基甲基（三苯甲基）、及該些基的至少一個由烷基（例如甲基、乙基、異丙基或第三丁基、較佳為甲基或第三丁基、更佳為第三丁基）或環烷基（例如環己基、金剛烷基）取代的基。 Z2 較佳為苯基、1-萘基或2-萘基、及該些基的至少一個由烷基（例如甲基、乙基、異丙基或第三丁基、較佳為甲基或第三丁基、更佳為第三丁基）或環烷基（例如環己基、金剛烷基）取代的基。
另外，通式（1）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氟。
作為通式（1）所表示的多環芳香族化合物的具體例，可列舉以下的化合物。再者，結構式中的「Me」為甲基，「tBu」為第三丁基。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
2.多環芳香族化合物的製造方法 通式（1）所表示的具有體積大的取代基（Z1 及Z2 ）的多環芳香族化合物例如可藉由應用國際公開第2015/102118號公報中所揭示的方法來合成。即，如下述流程（1）般，合成具有Z1 基及/或Z2 基的中間物並使其環化，藉此可合成具有所需的體積大的取代基的多環芳香族化合物。 [化41]
流程（1）中，X表示鹵素或氫，其他符號的定義與所述定義相同。
流程（1）中的環化前的中間物亦可同樣地利用國際公開第2015/102118號公報等中所示出的方法來合成。即，藉由將布赫瓦爾德-哈特維希反應（Buchwald-Hartwig Reaction）或鈴木偶合反應、或利用親核取代反應或烏爾曼反應（Ullmann Reaction）等的醚化反應等適宜組合而可合成具有所需的取代基的中間物。該些反應中，成為體積大的取代基（Z1 及Z2 ）的前驅物的原料亦可利用市售品。
另外，通式（1）中的Z1 尤其為三苯基甲基的化合物亦可利用如下方法來合成。即，藉由對市售的4-三苯甲基苯胺進行鹵化反應（例如溴化）而於胺基的鄰接位導入溴等鹵素，之後將胺基轉換為重氮鎓，進而利用山德邁耳反應（Sandmeyer Reaction），藉此可將胺基轉換為鹵素（流程（2））。另外，例如亦可藉由利用將亞硝酸-第三丁酯與銅鹽組合的山德邁耳反應的類似反應而將胺基轉換為鹵素（流程（3））。使用如此所得的鹵素化合物作為原料，並進行以上所述的反應，藉此可合成取代有三苯基甲基作為Z1 的環化前的中間物。該些反應亦可應用於具有其他取代基的化合物中。 [化42]
另外，多環芳香族化合物中亦包含至少一個氫由鹵素或重氫取代的化合物，此種化合物等可藉由使用所需部位經鹵化（氟化或氯化等）或重氫化的原料而與所述同樣地進行合成。
3.有機元件 本發明的多環芳香族化合物可作為有機元件用材料來使用。作為有機元件，例如可列舉：有機電場發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。
3-1.有機電場發光元件 以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
＜有機電場發光元件的結構＞ 圖1所示的有機EL元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單元設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機EL元件的層的態樣，除了所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成態樣以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成態樣。
＜有機電場發光元件中的基板＞ 基板101為有機EL元件100的支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要為對於保持機械強度而言充分的厚度即可，因此例如只要為0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因以來自玻璃的溶出離子少為佳，因此較佳為無鹼玻璃，由於實施了SiO2 等的阻障塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少單面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
＜有機電場發光元件中的陽極＞ 陽極102發揮朝發光層105中注入電洞的作用。再者，於在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104的情況下，經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞（NESA）玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機EL元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給充分的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦可供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□、較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於50 nm～300 nm之間使用的情況多。
＜有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞ 電洞注入層103發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用。電洞傳輸層104發揮將自陽極102所注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入·傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入·傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入·傳輸材料中添加如氯化鐵（III）般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入·傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入·傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自先前以來於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物、用於p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的化合物中選擇使用任意的化合物。該些的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、N4 ,N4 ,N4' ,N4' -四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物（無金屬、銅酞菁等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如，1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單量體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等，但只要為形成發光元件的製作所必需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，亦已知有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷（TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（TDATA等）、或者特定的金屬酞菁（尤其是鋅酞菁（ZnPc）等）（日本專利特開2005-167175號公報）。
＜有機電場發光元件中的發光層＞ 發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102注入的電洞與自陰極108注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下示出強的發光（螢光）效率的化合物。本發明中，作為發光層用的材料，可使用主體材料、與作為摻雜劑材料的所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物。
發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於部分主體材料內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的50重量%～99.999重量%，更佳為80重量%～99.95重量%，進而佳為90重量%～99.9重量%。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%～50重量%，更佳為0.05重量%～20重量%，進而佳為0.1重量%～10重量%。若為所述範圍，則例如就可防止濃度淬滅現象的方面而言較佳。
作為主體材料，可列舉以前以來作為發光體而已知的蒽、芘、二苯并䓛或茀等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物等。特佳為二苯并䓛系化合物、蒽系化合物或茀系化合物。
＜二苯并䓛系化合物＞ 作為主體的二苯并䓛系化合物例如為下述通式（2）所表示的化合物。 [化43]
所述式（2）中， R1 至R16 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與所述式（2）中的二苯并䓛骨架鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， 另外，R1 至R16 中鄰接的基彼此可鍵結並形成縮合環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與該形成的環鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，而且 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素、氰基或重氫取代。
所述式（2）的定義中的各基的詳細情況可引用所述式（1）的多環芳香族化合物中的說明。
作為所述式（2）的定義中的烯基，例如可列舉碳數2～30的烯基，較佳為碳數2～20的烯基，更佳為碳數2～10的烯基，進而佳為碳數2～6的烯基，特佳為碳數2～4的烯基。較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。
再者，作為雜芳基的具體例，亦可列舉具有下述式（2-Ar1）、式（2-Ar2）、式（2-Ar3）、式（2-Ar4）或式（2-Ar5）的結構的一價基。 [化44] 式（2-Ar1）至式（2-Ar5）中，Y1 分別獨立地為O、S或N-R，R為苯基、聯苯基、萘基、蒽基或氫， 所述式（2-Ar1）至式（2-Ar5）的結構中的至少一個氫可由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
該些雜芳基可經由連結基而與所述式（2）中的二苯并䓛骨架鍵結。即，式（2）中的二苯并䓛骨架與所述雜芳基不僅可直接鍵結，而且亦可於該些之間經由連結基而鍵結。作為該連結基，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-等。
通式（2）所表示的化合物較佳為R1 、R4 、R5 、R8 、R9 、R12 、R13 及R16 為氫。該情況下，式（2）中的R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 、R14 及R15 較佳為分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、具有所述式（2-Ar1）、式（2-Ar2）、式（2-Ar3）、式（2-Ar4）或式（2-Ar5）的結構的一價基（具有該結構的一價基可經由伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-而與所述式（2）中的二苯并䓛骨架鍵結）、甲基、乙基、丙基或丁基。
通式（2）所表示的化合物更佳為R1 、R2 、R4 、R5 、R7 、R8 、R9 、R10 、R12 、R13 、R15 及R16 為氫。該情況下，式（2）中的R3 、R6 、R11 及R14 的至少一個（較佳為一個或兩個，更佳為一個）為單鍵、經由伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-的具有所述式（2-Ar1）、式（2-Ar2）、式（2-Ar3）、式（2-Ar4）或式（2-Ar5）的結構的一價基， 所述至少一個以外（即，具有所述結構的一價基所取代的位置以外）為氫、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基，該些中的至少一個氫可由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
另外，作為式（2）中的R2 、R3 、R6 、R7 、R10 、R11 、R14 及R15 ，於選擇具有所述式（2-Ar1）至式（2-Ar5）所表示的結構的一價基情況下，該結構中的至少一個氫可與式（2）中的R1 至R16 的任一者鍵結而形成單鍵。
＜蒽系化合物＞ 作為主體的蒽系化合物例如為下述通式（3）所表示的化合物。 [化45]
另外，如下述式（3'）所表示的蒽化合物般，亦可為鍵結有兩個式（3）所表示的結構的二聚體化合物。式（3'）中的X及Ar4 的定義與式（3）中的定義相同，作為連結基Y，可列舉單鍵、伸芳基（例如伸苯基或伸萘基等）或伸雜芳基（例如後述的式（A-1）～式（A-11）的結構的二價基、具體而言為咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩的二價基）等。具體而言，可列舉後述的式（BH-61）～式（BH-72）的化合物。 [化46]
通式（3）中，X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基，式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基於*處與式（3）的蒽環鍵結。較佳為兩個X不會同時為式（3-X3）所表示的基。更佳為兩個X亦不會同時為式（3-X2）所表示的基。
式（3-X1）及式（3-X2）中的伸萘基部位可藉由一個苯環縮合。如此縮合而成的結構如以下所述。 [化47]
Ar1 及Ar2 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、䓛基、三伸苯基、芘基、或所述式（A）所表示的基（亦包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基）。再者，於Ar1 或Ar2 為式（A）所表示的基的情況下，式（A）所表示的基於該*處與式（3-X1）或式（3-X2）中的萘環鍵結。
Ar3 為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、䓛基、三伸苯基、芘基、或所述式（A）所表示的基（亦包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基）。再者，於Ar3 為式（A）所表示的基的情況下，式（A）所表示的基於該*處與式（3-X3）中的直線所表示的單鍵鍵結。即，式（3）的蒽環與式（A）所表示的基直接鍵結。
另外，Ar3 亦可具有取代基，Ar3 中的至少一個氫進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、䓛基、三伸苯基、芘基、或所述式（A）所表示的基（亦包含咔唑基及苯基取代咔唑基）取代。再者，於Ar3 所具有的取代基為式（A）所表示的基的情況下，式（A）所表示的基於該*處與式（3-X3）中的Ar3 鍵結。
Ar4 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、或者由碳數1～4的烷基（甲基、乙基、第三丁基等）或碳數5～10的環烷基取代的矽烷基。
另外，通式（3）所表示的蒽系化合物的化學結構中的氫亦可由所述式（A）所表示的基取代。於由式（A）所表示的基取代的情況下，式（A）所表示的基於該*處與式（3）所表示的化合物中的至少一個氫進行取代。
所述式（A）中，Y為-O-、-S-或＞N-R29 ，R21 ～R28 分別獨立地為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷氧基、可被取代的芳氧基、可被取代的芳硫基、三烷基矽烷基、三環烷基矽烷基、可被取代的胺基、鹵素、羥基或氰基，R21 ～R28 中的鄰接的基可彼此鍵結並形成烴環、芳基環或雜芳基環，R29 為氫或可被取代的芳基。
R21 ～R28 中的鄰接的基可彼此鍵結並形成烴環、芳基環或雜芳基環。並未形成環的情況為下述式（A-1）所表示的基，作為形成環的情況，例如可列舉下述式（A-2）～式（A-11）所表示的基。再者，式（A-1）～式（A-11）的任一者所表示的基中的至少一個氫可由烷基、環烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基矽烷基、三環烷基矽烷基、二芳基取代胺基、二雜芳基取代胺基、芳基雜芳基取代胺基、鹵素、羥基或氰基取代。 [化48]
另外，通式（3）所表示的蒽系化合物的化學結構中的氫的全部或一部分可為重氫。
作為蒽系化合物的具體例，可列舉以下化合物。
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
＜茀系化合物＞ 通式（4）所表示的化合物基本上作為主體發揮功能。 [化53]
所述式（4）中， R1 至R10 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與所述式（4）中的茀骨架鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， 另外，R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 或R9 與R10 可分別獨立地鍵結並形成縮合環或螺環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基（該雜芳基可經由連結基而與該形成的環鍵結）、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，而且 式（4）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素、氰基或重氫取代。
所述式（4）的定義中的各基的詳細情況可引用所述式（1）的多環芳香族化合物中的說明。
作為R1 至R10 中的烯基，例如可列舉碳數2～30的烯基，較佳為碳數2～20的烯基，更佳為碳數2～10的烯基，進而佳為碳數2～6的烯基，特佳為碳數2～4的烯基。較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。
再者，作為雜芳基的具體例，亦可列舉具有下述式（4-Ar1）、式（4-Ar2）、式（4-Ar3）、式（4-Ar4）或式（4-Ar5）的結構的一價基。 [化54] 式（4-Ar1）至式（4-Ar5）中，Y1 分別獨立地為O、S或N-R，R為苯基、聯苯基、萘基、蒽基或氫， 所述式（4-Ar1）至式（4-Ar5）的結構中的至少一個氫可由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基或丁基取代。
該些雜芳基可經由連結基而與所述式（4）中的茀骨架鍵結。即，式（4）中的茀骨架與所述雜芳基不僅可直接鍵結，而且亦可於該些之間經由連結基而鍵結。作為該連結基，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸蒽基、亞甲基、伸乙基、-OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 O-或-OCH2 CH2 O-等。
另外，式（4）中的R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 或R7 與R8 可分別獨立地鍵結而形成縮合環，R9 與R10 可鍵結而形成螺環。由R1 至R8 形成的縮合環為與式（4）中的苯環縮合的環且為脂肪族環或芳香族環。較佳為芳香族環，作為包含式（4）中的苯環的結構，可列舉萘環或菲環等。由R9 與R10 形成的螺環為與式（4）中的5員環螺鍵結的環且為脂肪族環或芳香族環。較佳為芳香族環，可列舉茀環等。
通式（4）所表示的化合物較佳為下述式（4-1）、式（4-2）或式（4-3）所表示的化合物，且分別為通式（4）中R1 與R2 鍵結而形成的苯環縮合而成的化合物、通式（4）中R3 與R4 鍵結而形成的苯環縮合而成的化合物、通式（4）中R1 至R8 的任一者均未鍵結的化合物。 [化55]
式（4-1）、式（4-2）及式（4-3）中的R1 至R10 的定義與式（4）中所對應的R1 至R10 相同，且式（4-1）及式（4-2）中的R11 至R14 的定義亦與式（4）中的R1 至R10 相同。
通式（4）所表示的化合物進而佳為下述式（4-1A）、式（4-2A）或式（4-3A）所表示的化合物，且分別為式（4-1）、式（4-2）或式（4-3）中R9 與R10 鍵結而形成螺-茀環的化合物。 [化56]
式（4-1A）、式（4-2A）及式（4-3A）中的R2 至R7 的定義與式（4-1）、式（4-2）及式（4-3）中所對應的R2 至R7 相同，且式（4-1A）及式（4-2A）中的R11 至R14 的定義亦與式（4-1）及式（4-2）中的R11 至R14 相同。
另外，式（4）所表示的化合物中的氫的全部或一部分可由鹵素、氰基或重氫取代。
＜有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞ 電子注入層107發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用。電子傳輸層106發揮將自陰極108注入的電子或自陰極108經由電子注入層107注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸·注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入·傳輸層，是指掌管自陰極注入電子、進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情況下，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提高發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香族環或雜芳香族環的化合物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物，以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物（2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等）、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物（三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等）、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶基))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
所述材料中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物。
＜硼烷衍生物＞ 硼烷衍生物例如為下述通式（ETM-1）所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。 [化57] 所述式（ETM-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環或氰基的至少一個，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基或可被取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
所述通式（ETM-1）所表示的化合物中，較佳為下述通式（ETM-1-1）所表示的化合物或下述通式（ETM-1-2）所表示的化合物。 [化58] 式（ETM-1-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環或氰基的至少一個，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，R21 及R22 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環或氰基的至少一個，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，而且，m分別獨立地為0～4的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。 [化59] 式（ETM-1-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環或氰基的至少一個，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
作為X1 的具體例，可列舉下述式（X-1）～式（X-9）所表示的二價基。 [化60] （各式中，Ra 分別獨立地為烷基、環烷基或可被取代的苯基）
作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化61]
該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜吡啶衍生物＞ 吡啶衍生物例如為下述式（ETM-2）所表示的化合物，較佳為式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）所表示的化合物。 [化62]
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
所述式（ETM-2-1）中，R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。
所述式（ETM-2-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），R11 及R12 可鍵結而形成環。
各式中，「吡啶系取代基」為下述式（Py-1）～式（Py-15）的任一者，吡啶系取代基可分別獨立地由碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基取代。另外，吡啶系取代基可經由伸苯基或伸萘基而與各式中的f、蒽環或茀環鍵結。
[化63]
吡啶系取代基可為所述式（Py-1）～式（Py-15）的任一者，該些中，較佳為下述式（Py-21）～式（Py-44）的任一者。 [化64]
各吡啶衍生物中的至少一個氫可由重氫取代，另外，所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的兩個「吡啶系取代基」中的一者可由芳基取代。
作為R11 ～R18 中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為於吡啶系取代基中進行取代的碳數1～4的烷基，可引用所述烷基的說明。
作為R11 ～R18 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。 作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為於吡啶系取代基中進行取代的碳數5～10的環烷基，可引用所述環烷基的說明。
作為R11 ～R18 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
較佳的「碳數6～30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式（ETM-2-2）中的R11 及R12 可鍵結而形成環，結果，可於茀骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、茀或茚等。
作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化65]
Figure 107141511-A0305-02-0089-2
該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
<螢蒽衍生物>
螢蒽衍生物例如為下述通式(ETM-3)所表示的化合物，詳細情況於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。
Figure 107141511-A0305-02-0089-3
所述式(ETM-3)中，X12~X21表示氫、鹵素、直鏈、分支或環狀的烷基、直鏈、分支或環狀的烷氧基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。此處，作為經取代時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基烷基或環烷基等。
作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化67]
＜BO系衍生物＞ BO系衍生物例如為下述式（ETM-4）所表示的多環芳香族化合物或具有多個下述式（ETM-4）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化68]
R1 ～R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。
另外，式（ETM-4）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
關於式（ETM-4）中的取代基或環形成的形態的說明，可引用所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物的說明。
作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化69]
該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜蒽衍生物＞ 蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-1）所表示的化合物。 [化70]
Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基。
Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適宜選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成的容易度的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如作為下述式（Py-1）～式（Py-12）的任一者所表示的基而與蒽鍵結。
[化71]
該些基中，較佳為所述式（Py-1）～式（Py-9）的任一者所表示的基，更佳為所述式（Py-1）～式（Py-6）的任一者所表示的基。鍵結於蒽的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成的容易度的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，較佳為兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同。
關於R1 ～R4 中的碳數1～6的烷基，可為直鏈及支鏈的任一種。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的支鏈烷基。更佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。
作為R1 ～R4 中的碳數3～6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於R1 ～R4 中的碳數6～20的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為「碳數6～20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、（鄰、間、對）甲苯基、（2,3-，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-，3,5-）二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、（鄰、間、對）枯烯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的蒽-（1-，2-，9-）基、苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基等。
較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。
蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-2）所表示的化合物。 [化72]
Ar1 分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、茀或萉。
Ar2 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基等。
R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基，可引用所述式（ETM-5-1）中的說明。
作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化73]
該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并茀衍生物＞ 苯并茀衍生物例如為下述式（ETM-6）所表示的化合物。 [化74]
Ar1 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基等。
Ar2 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），兩個Ar2 可鍵結而形成環。
作為Ar2 中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作為Ar2 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為Ar2 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。
兩個Ar2 可鍵結而形成環，結果，可於茀骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、茀或茚等。
作為該苯并茀衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化75]
該苯并茀衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜氧化膦衍生物＞ 氧化膦衍生物例如為下述式（ETM-7-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。 [化76] R5 為經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數3～20的環烷基、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R6 為CN、經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數3～20的環烷基、碳數1～20的雜烷基、碳數6～20的芳基、碳數5～20的雜芳基、碳數1～20的烷氧基或碳數6～20的芳氧基， R7 及R8 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R9 為氧或硫， j為0或1，k為0或1，r為0～4的整數，q為1～3的整數。 此處，作為經取代時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。
氧化膦衍生物例如可為下述式（ETM-7-2）所表示的化合物。 [化77]
R1 ～R3 可相同亦可不同，選自氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、環烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基及與鄰接取代基之間所形成的縮合環中。
Ar1 可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基。Ar2 可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar1 及Ar2 中的至少一者具有取代基，或與鄰接取代基之間形成縮合環。n為0～3的整數，n為0時，並不存在不飽和結構部分，n為3時，並不存在R1 。
該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦共通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲得的容易性或成本的方面而言，通常為1～20的範圍。
另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。
另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴與芳香族烴可均未經取代亦可均經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。
另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基。
另外，所謂環烷硫基，為環烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基。
另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂芳硫基醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基。
另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6~40的範圍。
另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2~30的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、胺基中亦可包含由脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代而成的基。
另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3~20的範圍。另外，矽數通常為1~6。
所謂與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為Ar1與R2、Ar1與R3、Ar2與R2、Ar2與R3、R2與R3、Ar1與Ar2等間所形成的共軛或非共軛的縮合環。此處，於n為1的情況下，兩個R1彼此可形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環可於環內結構中包含氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環縮合。
作為該氧化膦衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。
[化78]
該氧化膦衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜嘧啶衍生物＞ 嘧啶衍生物例如為下述式（ETM-8）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-8-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2011/021689號公報中亦有記載。 [化79]
Ar分別獨立地為可被取代的芳基或可被取代的雜芳基。n為1～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除了碳以外含有一個～五個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可經取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化80]
該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜咔唑衍生物＞ 咔唑衍生物例如為下述式（ETM-9）所表示的化合物或將其藉由單鍵等鍵結多個的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。 [化81]
Ar分別獨立地為可被取代的芳基或可被取代的雜芳基。n為0～4的整數，較佳為0～3的整數，更佳為0或1。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除了碳以外含有一個～五個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可經取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
咔唑衍生物可為將所述式（ETM-9）所表示的化合物藉由單鍵等鍵結多個的多聚體。該情況下，除了單鍵以外，亦可藉由芳基環（較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環）鍵結。
作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化82]
該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜三嗪衍生物＞ 三嗪衍生物例如為下述式（ETM-10）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-10-1）所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。 [化83]
Ar分別獨立地為可被取代的芳基或可被取代的雜芳基。n為1～3的整數，較佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除了碳以外含有一個～五個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可經取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下化合物。 [化84]
該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并咪唑衍生物＞ 苯并咪唑衍生物例如為下述式（ETM-11）所表示的化合物。 [化85]
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「苯并咪唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯并咪唑基而成的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。 [化86]
所述苯并咪唑基中的R11 為氫、碳數1～24的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～30的芳基，可引用所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的R11 的說明。
f進而佳為蒽環或茀環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為苯并咪唑系取代基時，可由苯并咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由苯并咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R11 ～R18 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個而由R11 ～R18 取代「吡啶系取代基」。
作為該苯并咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。 [化87]
該苯并咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜啡啉衍生物＞ 啡啉衍生物例如為下述式（ETM-12）或式（ETM-12-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。 [化88]
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
各式的R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳素3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。另外，於所述式（ETM-12-1）中，R11 ～R18 的任一者與作為芳基環的f鍵結。
各啡啉衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。
作為R11 ～R18 中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式（ETM-2）中的R11 ～R18 的說明。另外，關於f，除了所述例子以外，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。 [化89]
作為該啡啉衍生物的具體例，例如可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。 [化90]
該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜羥基喹啉系金屬錯合物＞ 羥基喹啉系金屬錯合物例如為下述通式（ETM-13）所表示的化合物。 [化91] 式中，R1 ～R6 分別獨立地為氫、氟、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞ 噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-1）所表示的化合物。 [化92] 苯并噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-2）所表示的化合物。 [化93]
各式的f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「噻唑系取代基」或「苯并噻唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為噻唑基或苯并噻唑基而成的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。 [化94]
f進而佳為蒽環或茀環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）時，可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代任一個吡啶系取代基而由R11 ～R18 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個而由R11 ～R18 取代「吡啶系取代基」。
該些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要為具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
作為較佳的還原性物質，可列舉Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬，或者Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）或Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的物質。該些中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可實現有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，兩種以上的所述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。
<有機電場發光元件中的陰極>
陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提高元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該方面，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。 作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。其中，並不限定於該些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯基醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。
<可用於各層的黏結劑>
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
＜有機電場發光元件的製作方法＞ 構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃～+400℃、真空度10-6 Pa～10-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/sec～50 nm/sec、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2 nm～5 μm的範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機EL元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得目標有機EL元件。再者，於所述有機EL元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
於對以所述方式獲得的有機EL元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V～40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側（陽極或陰極、及雙方）觀測到發光。另外，該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。
＜有機電場發光元件的應用例＞ 另外，本發明亦可應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等中。 具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
矩陣是將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，且藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮到動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光源主要是為了提高不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等中。尤其，作為液晶顯示裝置中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
3-2.其他有機元件 除了所述有機電場發光元件以外，本發明的多環芳香族化合物亦可用於有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等的製作中。
有機場效電晶體是利用藉由電壓輸入所產生的電場來控制電流的電晶體，除了源電極與汲電極以外，設置有閘電極。為如下電晶體：若對閘電極施加電壓，則產生電場，可任意地阻斷在源電極與汲電極間流動的電子（或電洞（hole））的流動來控制電流。與單一電晶體（雙極電晶體）相比，場效電晶體容易小型化，而常用作構成積體電路等的元件。
有機場效電晶體的結構通常只要使源電極及汲電極接觸使用本發明的多環芳香族化合物所形成的有機半導體活性層來設置，進而隔著接觸有機半導體活性層的絕緣層（介電體層）來設置閘電極即可。作為其元件結構，例如可列舉以下的結構。 （1）基板/閘電極/絕緣體層/源電極·汲電極/有機半導體活性層 （2）基板/閘電極/絕緣體層/有機半導體活性層/源電極·汲電極 （3）基板/有機半導體活性層/源電極·汲電極/絕緣體層/閘電極 （4）基板/源電極·汲電極/有機半導體活性層/絕緣體層/閘電極 如此構成的有機場效電晶體可用作主動矩陣驅動方式的液晶顯示器或有機電致發光顯示器的畫素驅動切換元件等。
有機薄膜太陽電池具有於玻璃等透明基板上積層有ITO等的陽極、電洞傳輸層、光電轉換層、電子傳輸層、陰極的結構。光電轉換層於陽極側具有p型半導體層，於陰極側具有n型半導體層。本發明的多環芳香族化合物對應於其物性，可用作電洞傳輸層、p型半導體層、n型半導體層、電子傳輸層的材料。於有機薄膜太陽電池中，本發明的多環芳香族化合物可作為電洞傳輸材料或電子傳輸材料而發揮功能。有機薄膜太陽電池除所述以外，亦可適宜具備電洞阻擋層、電子阻擋層、電子注入層、電洞注入層、平滑化層等。於有機薄膜太陽電池中，可適宜選擇用於有機薄膜太陽電池的已知的材料來組合使用。 [實施例]
以下，根據實施例對本發明進行進一步具體說明，但本發明並不限定於該些。
首先，關於本發明的多環芳香族化合物的合成例，於以下進行說明。 [化95] [化96] [化97] [化98]
合成例（1） 化合物（1-50）的合成 [化99]
於氮氣環境下，對放入有3,4,5-三氯苯胺（7.0 g）、2-溴代萘（22.0 g）、作為鈀觸媒的二氯雙[(二-第三丁基(4-二甲基胺基苯基)膦基)]鈀（Pd-132，0.25 g）、第三丁醇鈉（NaOtBu，8.6 g）及二甲苯（130 ml）的燒瓶，於130℃下加熱攪拌1小時後，將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/9（容積比））進行精製，藉此獲得中間物（A）（15.0 g）。 [化100]
於氮氣環境下，對放入有中間物（A）（15.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基胺)（20.7 g）、雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)2 、0.38 g）、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯（SPhos，0.69 g）、NaOtBu（8.0 g）及二甲苯（120 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（B）（14.0 g）。 [化101]
於氮氣環境下，一邊利用冰浴進行冷卻，一邊向放入有中間物（B）（14.0 g）及第三丁基苯（250 ml）的燒瓶中添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M，18.4 ml）。滴加結束後，升溫至70℃並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並添加三溴化硼（7.5 g），升溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（3.9 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液，之後將溶媒減壓餾去並利用庚烷進行清洗。繼而，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱。最後，進行升華精製，藉此獲得式（1-50）所表示的化合物（6.2 g）。 [化102]
藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=8.97 (s, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.41 (s, 2H), 7.39～7.32 (m, 4H), 7.25 (d, 4H), 7.13～7.10 (m, 6H), 6.76 (d, 2H), 5.69 (s, 2H), 1.47 (s, 18H), 0.97 (s, 18H).
合成例（2） 化合物（1-66）的合成 [化103]
於氮氣環境下，對放入有3,4,5-三氯-N-苯基苯胺（10.0 g）、1-溴代萘（9.1 g）、Pd-132（0.26 g）、NaOtBu（5.3 g）及二甲苯（75 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（C）（11.0 g）。 [化104]
於氮氣環境下，對放入有中間物（C）（11.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（17.1 g）、Pd(dba)2 （0.32 g）、SPhos（0.57 g）、NaOtBu（6.6 g）及二甲苯（90 ml）的燒瓶，於110℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（D）（14.6 g）。 [化105]
於氮氣環境下，一邊利用冰浴進行冷卻，一邊向放入有中間物（D）（14.5 g）及第三丁基苯（120 ml）的燒瓶中添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M，20.1 ml）。滴加結束後，升溫至70℃並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並添加三溴化硼（8.2 g），升溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（4.2 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液，之後將溶媒減壓餾去並利用庚烷進行清洗。繼而，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，進而利用庚烷進行再沈澱，最後，進行升華精製，藉此獲得式（1-66）所表示的化合物（5.0 g）。 [化106]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.92 (s, 2H), 7.79 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.42 (dd, 3H), 7.28～7.21 (m, 7H), 7.06～6.95 (m, 8H), 6.84 (t, 1H), 6.68 (d, 2H), 5.40 (s, 2H), 1.45 (s, 18H), 1.31 (s, 18H).
合成例（3） 化合物（1-124）的合成 [化107]
於氮氣環境下，並於室溫下向放入有苯酚（4.4 g）、碳酸鉀（8.2 g）及N-甲基吡咯啶酮（NMP，80 ml）的燒瓶中添加1,3-二溴-5-氟苯（10.0 g），並於180℃下加熱攪拌2小時。反應後，冷卻至室溫，之後添加水及甲苯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容積比））進行精製，藉此獲得1,3-二溴-5-苯氧基苯（11.0 g）。 [化108]
於氮氣環境下，對放入有1,3-二溴-5-苯氧基苯（11.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（20.8 g）、Pd-132（0.24 g）、NaOtBu（8.1 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌0.5小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（E）（15.3 g）。 [化109]
於氮氣環境下，並於室溫下向放入有中間物（E）（15.0 g）及鄰二氯苯（80 ml）的燒瓶中添加三溴化硼（15.0 g）後，於170℃下加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液，並於室溫下攪拌1小時，之後利用水對有機層進行清洗。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/3（容積比））進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱後，利用氯苯進行再結晶，藉此獲得式（1-124）所表示的化合物（0.62 g）。 [化110]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=8.98 (s, 2H), 7.57 (d, 4H), 7.49 (dd, 2H), 7.21 (d, 4H), 7.15 (t, 2H), 6.97 (t, 1H), 6.86 (d, 2H), 6.73 (d, 2H), 5.66 (s, 2H), 1.47 (s, 18H), 1.39 (s, 18H).
合成例（4） 化合物（1-128）的合成 [化111]
於氮氣環境下，對放入有1,3-二溴-5-苯氧基苯（9.7 g）、二([1,1'-聯苯]-3-基)胺（21.0 g）、Pd-132（0.34 g）、NaOtBu（6.9 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（F）（21.0 g）。 [化112]
於氮氣環境下，並於室溫下向放入有中間物（F）（21.0 g）及鄰二氯苯（100 ml）的燒瓶中添加三溴化硼（20.0 g）後，於170℃下加熱攪拌14小時。將反應液冷卻至室溫，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液，並於室溫下攪拌1小時。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容積比））進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得式（1-128）所表示的化合物（6.7 g）。 [化113]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=9.05 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.74 (t, 2H), 7.63～7.59 (m, 6H), 7.56 (dd, 2H), 7.54 (d, 4H), 7.46 (t, 4H), 7.44～7.30 (m, 10H), 7.09～7.06 (m, 4H), 6.92 (t, 1H), 6.84 (d, 2H), 5.82 (s, 2H).
合成例（5） 化合物（1-132）的合成 [化114]
於氮氣環境下，將4-三苯甲基苯胺（25.0 g）、乙腈（MeCN，100 ml）、四氫呋喃（THF，150 ml）、氯苯（100 ml）、N-甲基吡咯啶酮（NMP，50 ml）放入燒瓶內，進行加熱且使其均勻溶解，並且再次冷卻至室溫。向其中滴加溴（29.8 g），並攪拌1小時。反應後，添加亞硫酸鈉水溶液而使反應停止，之後添加甲苯并進行攪拌，對有機層進行分液，進而對有機層進行水洗。對有機層進行濃縮並添加庚烷而使目標物沈澱，藉此獲得2,6-二溴-4-三苯甲基苯胺（27.5 g）。 [化115]
於氮氣環境下，將放入有2,6-二溴-4-三苯甲基苯胺（13.0 g）、氯化銅（4.3 g）及乙腈（MeCN，150 ml）的燒瓶加熱至60℃，向其中歷時約5分鐘滴加亞硝酸-第三丁酯（4.3 ml）的乙腈（MeCN，20 ml），並攪拌30分鐘。反應後，冷卻至室溫，之後添加稀鹽酸來使反應停止。向其中添加甲苯，攪拌後進行分液，對有機層進行水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對所得的粗產物進行精製，藉此獲得1,3-二溴-2-氯-5-三苯甲基苯（10.5 g）。 [化116]
於氮氣環境下，對放入有1,3-二溴-2-氯-5-三苯甲基苯（8.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（9.7 g）、Pd-132（0.11 g）、NaOtBu（3.7 g）及二甲苯（80 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（G）（13.1 g）。 [化117]
於氮氣環境下，一邊利用冰浴進行冷卻，一邊向放入有中間物（G）（13.0 g）及第三丁基苯（190 ml）的燒瓶中添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.64 M，17.3 ml）。滴加結束後，升溫至80℃並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並添加三溴化硼（7.1 g），升溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（3.7 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液，之後將溶媒減壓餾去並利用庚烷進行清洗。繼而，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得式（1-132）所表示的化合物（5.4 g）。 [化118]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=8.94 (s, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.42 (d, 4H), 7.05～7.00 (m, 13H), 6.99～6.91 (m, 6H), 6.72 (s, 2H), 5.97 (m, 2H), 1.45 (s, 18H), 1.36 (s, 18H).
合成例（6） 化合物（1-136）的合成 [化119]
於氮氣環境下，對放入有[1,1'-聯苯基]-2-胺（5.0 g）、1-溴-4-(第三丁基)苯（6.3 g）、Pd-132（0.21 g）、NaOtBu（4.3 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌1小時後，將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/4（容積比））進行精製，藉此獲得中間物（H）（8.7 g）。 [化120]
於氮氣環境下，對放入有中間物（H）（7.1 g）、中間物（I）（10.0 g）、Pd-132（0.17 g）、NaOtBu（3.4 g）及二甲苯（50 ml）的燒瓶，於100℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/4（容積比））進行精製，藉此獲得中間物（J）（12.7 g）。 [化121]
於氮氣環境下，一邊利用冰浴進行冷卻，一邊向放入有中間物（J）（10.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.64 M，17.6 ml）。滴加結束後，升溫至70℃並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並添加三溴化硼（7.2 g），升溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（3.7 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液，之後將溶媒減壓餾去並利用庚烷進行清洗。繼而，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/3（容積比））進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱，最後，進行升華精製，藉此獲得式（1-136）所表示的化合物（2.4 g）。 [化122]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=8.93 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 7.71～7.60 (m, 5H), 7.50 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.38～7.14 (m, 6H), 6.99～6.98 (m, 3H), 6.76 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.18 (d, 1H), 6.08 (d, 1H), 1.45 (s, 9H), 1.44 (s, 18H).
合成例（7） 化合物（1-166）的合成 [化123]
於氮氣環境下，對放入有2,3-二氯-5-甲基苯胺（25.0 g）、1-溴-4-(第三丁基苯)（75.6 g）、Pd-132（2.5 g）、NaOtBu（34.0 g）及二甲苯（250 ml）燒瓶，於120℃下加熱攪拌4小時後，將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容積比））進行精製，進而利用氧化鋁管柱（溶離液：庚烷）進行精製，藉此獲得中間物（K）（55.0 g）。 [化124]
於氮氣環境下，對放入有中間物（K）（12.0 g）、中間物（L）（9.7 g）、Pd-132（0.19 g）、NaOtBu（3.9 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於120℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用庚烷進行再沈澱，進而利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，藉此獲得中間物（M）（19.0 g）。 [化125]
於氮氣環境下，一邊利用冰浴進行冷卻，一邊向放入有中間物（M）（19.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M，41.6 ml）。滴加結束後，升溫至70℃並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並添加三溴化硼（18.8 g），升溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（6.4 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容積比））進行精製，進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得式（1-166）所表示的化合物（2.6 g）。 [化126]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=8.92 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.27～7.14 (m, 5H), 7.00～6.98 (m, 3H), 6.71 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.90 (s, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.46 (s, 9H), 1.45 (s, 9H), 1.43 (s, 9H).
合成例（8） 化合物（1-170）的合成 [化127]
於氮氣環境下，對放入有2-溴-4-第三丁基苯胺（30.0 g）、3,5-二甲基苯基硼酸（23.7 g）、Pd-132（0.93 g）、磷酸三鉀（56.0 g）、甲苯（400 ml）、第三丁醇（40 ml）及水（20 ml）的燒瓶，於100℃下進行加熱攪拌。反應後，進行冷卻，添加水、乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液並加以水洗，進而對有機層進行稀鹽酸清洗並進行水洗的後濃縮，從而獲得粗產物。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））進行精製，藉此獲得中間物（N）（30.0 g）。 [化128]
於氮氣環境下，對放入有中間物（N）（20.0 g）、4-溴-第三丁基苯（16.8 g）、Pd-132（0.56 g）、NaOtBu（11.4 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶，於110℃下攪拌0.5小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（O）（28.0 g）。 [化129]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I）（12.0 g）、中間物（O）（10.3 g）、Pd-132（0.19 g）、NaOtBu（3.9 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（P）（17.3 g）。 [化130]
於氮氣環境下，一邊利用冰浴進行冷卻，一邊向放入有中間物（P）（17.0 g）及第三丁基苯（100 ml）的燒瓶中添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M，27.1 ml）。滴加結束後，升溫至70℃並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並添加三溴化硼（11.0 g），升溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（5.7 g）。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至100℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=25/75（容積比））進行精製，進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得式（1-170）所表示的化合物（2.1 g）。 [化131]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.4 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.9 (s, 6H), 6.1 (d, 1H), 6.2 (d, 1H), 6.6 (s, 1H), 6.7 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 7.2～7.3 (m, 6H), 7.5 (m, 2H), 7.6 (m, 1H), 7.6～7.7 (m, 3H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（9） 化合物（1-180）的合成 [化132]
於氮氣環境下，對放入有中間物（Q）（22.5 g）、4-溴-第三丁基苯（17.0 g）、Pd-132（0.57 g）、NaOtBu（11.5 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（R）（31.0 g）。 [化133]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I）（7.6 g）、中間物（R）（7.0 g）、Pd-132（0.12 g）、NaOtBu（2.60 g）及二甲苯（50 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（S）（11.5 g）。 [化134]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S）（10.0 g）與第三丁基苯（50 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰/庚烷溶液（1.62 M，19.2 ml），之後於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（9.4 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（3.2 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-180）所表示的化合物（3.4 g）。 [化135]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.1 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 6.1 (d, 1H), 6.2 (d, 1H), 6.7 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 7.0 (d, 1H), 7.1 (d, 1H), 7.2～7.3 (m, 7H), 7.5 (dd, 1H), 7.5 (dd, 1H), 7.7 (m, 3H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（10） 化合物（1-200）的合成 [化136]
於氮氣環境下，對放入有中間物（K）（12.0 g）、中間物（R）（10.7 g）、Pd-132（0.19 g）、NaOtBu（3.9 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（T）（19.9 g）。 [化137]
於氮氣環境下，對放入有中間物（T）（18.0 g）與第三丁基苯（90 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，40.0 ml），之後於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（16.5 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（5.7 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-200）所表示的化合物（4.0 g）。 [化138]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.1 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (s, 3H), 5.9 (s, 1H), 6.1 (s, 1H), 6.7 (m, 2H), 7.0 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 7.2 (d, 1H), 7.3 (m, 2H), 7.4 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.7 (m, 3H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（11） 化合物（1-208）的合成 [化139]
於氮氣環境下，將2-溴-4-第三丁基苯胺（25.0 g）、2-萘硼酸（22.6 g）、Pd-132（0.78 g）、磷酸三鉀（47.0 g）、甲苯（400 ml）、第三丁醇（40 ml）及水（20 ml）放入至燒瓶中，並於100℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（U）（23.2 g）。 [化140]
於氮氣環境下，對放入有中間物（U）（20.0 g）、4-溴-第三丁基苯（15.5 g）、Pd-132（0.51 g）、NaOtBu（10.5 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶，於110℃下攪拌0.5小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，繼而，利用庚烷進行再結晶，藉此獲得中間物（V）（27.3 g）。 [化141]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I）（12.0 g）、中間物（V）（10.9 g）、Pd-132（0.19 g）、NaOtBu（4.1 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1.5小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，繼而，利用氧化鋁管柱（溶離液：甲苯/庚烷=25/75（容量比））進行精製，藉此獲得中間物（W）（17.0 g）。 [化142]
於氮氣環境下，對放入有中間物（W）（16.0 g）與第三丁基苯（80 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M，31.0 ml），之後於70℃下攪拌1小時。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（15.1 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（5.2 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=25/75（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-208）所表示的化合物（0.6 g）。 [化143]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.4 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 6.1 (d, 1H), 6.3 (d, 1H), 6.7 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 7.2～7.3 (m, 6H), 7.3 (d, 1H), 7.4 (d, 1H), 7.5 (m, 3H), 7.6 (m, 1H), 7.6～7.7 (m, 4H), 7.8 (d, 1H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（12） 化合物（1-216）的合成 [化144]
於氮氣環境下，對放入有中間物（K）（13.2 g）、中間物（V）（10.6 g）、Pd-132（0.19 g）、NaOtBu（3.9 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=25/75（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（X）（18.3 g）。 [化145]
於氮氣環境下，對放入有中間物（X）（17.0 g）與第三丁基苯（100 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰/戊烷溶液（1.62 M，25.8 ml），之後於60℃下攪拌0.5小時。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（10.5 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（5.4 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=25/75（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-216）所表示的化合物（1.2 g）。 [化146]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.4 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (s, 3H), 5.9 (s, 1H), 6.1 (s, 1H), 6.6 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 7.2～7.3 (m, 6H), 7.4 (d, 1H), 7.4～7.5 (m, 2H), 7.5 (m, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.6～7.7 (m, 4H), 7.8 (d, 1H), 8.8 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（13） 化合物（1-240）的合成 [化147]
於氮氣環境下，將2-溴-4-第三丁基苯胺（25.0 g）、苯基硼酸（16.0 g）、Pd-132（0.78 g）、磷酸三鉀（47.0 g）、甲苯（400 ml）、第三丁醇（40 ml）及水（20 ml）放入至燒瓶中，並於100℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（N-1）（19.1 g）。 [化148]
於氮氣環境下，對放入有中間物（N-1）（19.0 g）、3-溴-第三丁基苯（18.0 g）、Pd-132（0.60 g）、NaOtBu（12.2 g）及二甲苯（170 ml）的燒瓶，於110℃下攪拌0.5小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，繼而，利用庚烷進行再結晶，藉此獲得中間物（Y）（27.0 g）。 [化149]
於氮氣環境下，對放入有中間物（K）（15.0 g）、中間物（Y）（11.6 g）、Pd-132（0.24 g）、NaOtBu（4.9 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對所得的粗產物進行精製，繼而，利用庚烷進行再結晶，藉此獲得中間物（Z）（22.0 g）。 [化150]
於氮氣環境下，對放入有中間物（Z）（22.0 g）與第三丁基苯（120 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，44.6 ml），之後於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（21.7 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加二異丙基乙基胺（7.5 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-240）所表示的化合物（3.5 g）。 [化151]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.2 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (s, 3H), 5.9 (s, 1H), 6.2 (s, 1H), 6.6～6.7 (m, 2H), 6.9～7.0 (m, 3H), 7.1 (m, 2H), 7.2 (dd, 1H), 7.2～7.3 (m, 3H), 7.4 (dd, 1H), 7.6～7.7 (m, 3H), 7.7 (d, 1H), 8.7 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（14） 化合物（1-244）的合成 [化152]
於氮氣環境下，對放入有中間物（Q）（22.5 g）、3-溴-第三丁基苯（17.0 g）、Pd-132（0.57 g）、NaOtBu（11.5 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（R-1）（31.0 g）。 [化153]
於氮氣環境下，對放入有中間物（K）（15 g）、中間物（R-1）（13.4 g）、Pd-132（0.24 g）、NaOtBu（4.9 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1.5小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=2/8（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（S-1）（21.1 g）。 [化154]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-1）（21.0 g）與第三丁基苯（100 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，39.6 ml），之後於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（19.3 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（6.6 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-244）所表示的化合物（7.1 g）。 [化155]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.1 (s, 9H), 1.2 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (s, 3H), 5.9 (s, 1H), 6.2 (s, 1H), 6.7 (m, 2H), 7.0 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 7.2～7.3 (m, 4H), 7.5 (dd, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.7 (m, 2H), 7.7 (m, 1H), 8.7 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（15） 化合物（1-252）的合成 [化156]
於氮氣環境下，對放入有1-溴-3,5-二(第三丁基)苯（50.0 g）、雙(頻哪醇合)二硼（52.0 g）、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物·二氯甲烷加成物（PdCl2 (dppf)·CH2 Cl2 ，4.5 g）、乙酸鉀（55.0 g）及環戊基甲基醚（CPME，500 ml）的燒瓶，於120℃下加熱攪拌6小時。反應後，添加水與甲苯並進行攪拌，之後對有機層進行分液，進而進行水洗。對將有機層濃縮而獲得的粗產物利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，藉此獲得3,5-二(第三丁基)苯基硼酸頻哪醇酯（56.0 g）。 [化157]
對放入有2-溴-4-第三丁基苯胺（15.0 g）、3,5-二(第三丁基)苯基硼酸頻哪醇酯（25.0 g）、Pd-132（0.47 g）、磷酸三鉀（28.0 g）、甲苯（300 ml）、第三丁醇（30 ml）及水（15 ml）的燒瓶，於100℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮，添加庚烷並進行冷卻，藉此獲得沈澱物。對所獲得的沈澱物進行過濾，藉此獲得中間物（N-2）（20.0 g）。 [化158]
於氮氣環境下，對放入有中間物（N-2）（18.0 g）、1-溴-4-第三丁基苯（11.4 g）、Pd-132（0.38 g）、NaOtBu（7.7 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶，於110℃下攪拌0.5小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（R-2）（23.1 g）。 [化159]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I）（12.0 g）、中間物（R-2）（12.6 g）、Pd-132（0.19 g）、NaOtBu（3.9 g）及二甲苯（60 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（S-2）（15.1 g）。 [化160]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-2）（16.0 g）與第三丁基苯（70 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，28.7 ml），之後於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（14.0 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（4.8 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-252）所表示的化合物（3.1 g）。 [化161]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.0 (s, 18H), 1.5 (s, 9H), 1.6 (s, 9H), 1.6 (s, 9H), 1.6 (s, 9H), 6.2 (d, 1H), 6.4 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 6.9 (d, 2H), 7.0 (d, 1H), 7.0 (m, 1H), 7.3～7.4 (m, 3H), 7.5 (d, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.6 (m, 1H), 7.8 (m, 4H), 8.9 (d, 1H), 9.0 (d, 1H).
合成例（16） 化合物（1-296）的合成 [化162]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I-1）（10.0 g）、中間物（R-3）（7.1 g）、Pd-132（0.14 g）、NaOtBu（2.8 g）及二甲苯（50 ml）的燒瓶，於120℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（S-3）（14.2 g）。 [化163]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-3）（14.0 g）與第三丁基苯（90 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，28.0 ml），之後於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（13.1 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（4.5 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-296）所表示的化合物（1.4 g）。 [化164]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.0 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 18H), 1.5 (s, 9H), 6.0 (s, 1H), 6.1 (s, 1H), 6.7 (d, 1H), 6.9 (d, 1H), 7.0 (m, 3H), 7.1～7.2 (m, 2H), 7.3 (m, 3H), 7.5 (m, 2H), 7.6～7.7 (m, 4H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（17） 化合物（1-300）的合成 [化165]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I-1）（10.0 g）、中間物（R）（8.2 g）、Pd-132（0.14 g）、NaOtBu（2.8 g）及二甲苯（50 ml）的燒瓶，於110℃下攪拌1小時。反應後，添加水及乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行2次水洗並加以濃縮而獲得粗產物，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯）對所得的粗產物進行精製，藉此獲得中間物（S-4）（15.1 g）。 [化166]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-4）（15.0 g）與第三丁基苯（90 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，26.9 ml），之後於60℃下攪拌1小時後，於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（13.1 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（4.5 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，進而添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-300）所表示的化合物（2.9 g）。 [化167]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.0 (s, 9H), 1.1 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 6.0 (s, 1H), 6.2 (s, 1H), 6.7 (d, 1H), 6.8 (d, 1H), 7.0 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 7.2 (d, 2H), 7.3 (s, 1H), 7.4～7.5 (m, 2H), 7.6 (dd, 1H), 7.7 (d, 2H), 7.7 (d, 1H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).
合成例（18） 化合物（1-715）的合成 [化168]
於氮氣環境下，對放入有3,4,5-三氯苯胺（10.0 g）、2-溴代聯苯（11.9 g）、Pd-132（0.36 g）、NaOtBu（7.3 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶，於130℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（I-2）（10.0 g）。 [化169]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I-2）（10.0 g）、1-溴代萘（8.9 g）、Pd-132（0.20 g）、NaOtBu（4.1 g）及二甲苯（80 ml）的燒瓶，於120℃下加熱攪拌0.5小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=15/85（容量比））進行精製。進而利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（I-3）（11.0 g）。 [化170]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I-3）（11.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（14.3 g）、Pd(dba)2 （0.40 g）、SPhos（0.57 g）、NaOtBu（5.6 g）及二甲苯（90 ml）的燒瓶，於110℃下加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（S-5）（14.0 g）。 [化171]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-5）（14.0 g）與第三丁基苯（100 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.62 M，21.7 ml），於60℃下攪拌1小時後，於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（10.0 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（3.4 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，進而添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=3/7（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-715）所表示的化合物（2.1 g）。 [化172]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.3 (s, 18H), 1.4 (s, 18H), 5.0 (s, 1H), 5.3 (s, 1H), 6.6～7.5 (m, 27H).7.6 (d, 1H), 8.9 (d, 2H).
合成例（19） 化合物（1-730）的合成 [化173]
Figure 107141511-A0305-02-0177-4
於氮氣環境下，對放入有1-溴-2-萘酚(45.0g)、吡啶(250ml)的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並滴加三氟甲磺酸酐(85.0g)後，於室溫下攪拌1小時。其後，添加水而使反應停止，之後添加甲苯并利用稀鹽酸對有機層進行水洗後，對有機層進行濃縮。對所得的粗產物利用矽膠管柱層析法(溶離液：甲苯/庚烷=1/2(容量比))進行精製，從而獲得中間物(V-2)(61.0g)。
Figure 107141511-A0305-02-0177-5
於氮氣環境下，一邊對添加有中間物(V-2)(61.0g)、溴化鋰(14.9g)及二乙基醚(100ml)的燒瓶進行冰浴，一邊依次添加苯基溴化鎂(0.3mol/100ml二乙基醚溶液)、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]鈀(II)二氯化物(PdCl2(dippp)，3.0g)並攪拌1小時。反應後，添加甲醇而使反應停止，之後添加稀鹽酸並進行攪拌，進而添加甲苯并進行攪拌，對有機層進行分離。將有機層濃縮後，對所得的粗產物利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=1/2（容量比））進行精製，藉此獲得1-溴-2-苯基萘（17 g）。 [化175]
於氮氣環境下，對放入有3,4,5-三氯-N-苯基苯胺（11.6 g）、1-溴-2-苯基萘（14.5 g）、Pd(dba)2 （0.24 g）、SPhos（0.35 g）、NaOtBu（6.0 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶，於110℃下加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=1/9（容量比））進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（I-4）（7.3 g）。 [化176]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I-4）（7.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（9.1 g）、Pd(dba)2 （0.17 g）、SPhos（0.30 g）、NaOtBu（3.5 g）及二甲苯（50 ml）的燒瓶，於110℃下加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（S-6）（8.1 g）。 [化177]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-6）（8.0 g）與第三丁基苯（60 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.52 M，10.2 ml）後，於70℃下攪拌0.5小時，並於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（3.9 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（2.0 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-730）所表示的化合物（2.8 g）。 [化178]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.3 (s, 18H), 1.5 (s, 18H), 5.5 (s, 2H), 6.5 (d, 2H), 6.6 (t, 1H), 6.7～7.5 (m, 22H), 7.7 (t, 2H), 7.8 (d, 1H), 8.9 (d, 2H).
合成例（20） 化合物（1-733）的合成 [化179]
於氮氣環境下，將2,6-二-第三丁基萘（25.0 g）及氯仿（100 ml）放入至燒瓶中，緩慢滴加溴（18.3 g）後，攪拌1小時。反應後，對反應液利用冰浴進行冷卻後，添加亞硫酸鈉水溶液而使反應停止。對有機層進行分液並加以濃縮後，利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））進行精製，進而，利用索爾米克斯（Solmix）進行再結晶，藉此獲得1-溴-2,6-二-第三丁基萘（17.5 g）。 [化180]
於氮氣環境下，對放入有3,4,5-三氯-N-苯基苯胺（12.0 g）、2,6-二-第三丁基萘（17.0 g）、Pd-132（0.31 g）、NaOtBu（6.3 g）及二甲苯（90 ml）的燒瓶，於110℃下加熱攪拌0.5小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=5/95（容量比））進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（I-5）（18.7 g）。 [化181]
於氮氣環境下，對放入有中間物（I-5）（17.0 g）、雙(4-(第三丁基)苯基)胺（20.6 g）、Pd(dba)2 （0.38 g）、SPhos（0.68 g）、NaOtBu（8.0 g）及二甲苯（100 ml）的燒瓶，於110℃下加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，之後添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行水洗後，將溶媒減壓餾去。其後，利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=15/85（容量比））進行精製，並利用庚烷進行再沈澱，藉此獲得中間物（S-7）（20.0 g）。 [化182]
於氮氣環境下，對放入有中間物（S-7）（15.0 g）與第三丁基苯（100 ml）的燒瓶利用冰浴進行冷卻，並添加第三丁基鋰（1.52 M，14.8 ml）後，於70℃下攪拌0.5小時，並於減壓下、60℃下將低沸點成分去除。利用乾冰浴冷卻至-50℃左右並添加三溴化硼（5.6 g）。升溫至室溫，於冰浴中添加N,N-二異丙基乙基胺（2.9 g）後，於100℃下攪拌1小時。反應後，將乙酸鈉水溶液添加至反應溶液中並進行攪拌，進而添加乙酸乙酯並進行攪拌，之後對有機層進行分液。對粗產物利用矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/1（容量比））進行精製，藉此獲得式（1-733）所表示的化合物（4.2 g）。 [化183]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR：δ=1.1 (s, 9H), 1.2 (s, 9H), 1.3 (s, 18H), 1.5 (s, 18H), 5.4 (s, 2H), 6.7 (d, 2H), 6.8 (m, 1H), 7.0 (m, 8H), 7.2 (d, 1H), 7.3 (d, 4H), 7.4～7.5 (m, 4H), 7.5 (d, 1H), 7.7 (d, 1H), 9.0 (d, 2H).
其次，關於比較化合物（C-1）～比較化合物（C-12）的合成例，於以下進行說明。 [化184]
比較合成例（1） 比較化合物（C-12）：N,N,5,9-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化185]
於氮氣環境下、室溫下向N1 ,N1 ,N3 ,N3 ,N5 ,N5 -六苯基-1,3,5-苯三胺（11.6 g，20 mmol）及鄰二氯苯（ODCB，120 ml）中添加三溴化硼（3.78 ml，40 mmol）後，於170℃下加熱攪拌48小時。其後，於60℃下、減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂（Florisil）短程管柱進行過濾，將溶媒減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對粗產物進行清洗，藉此以黃色固體的形式獲得式（C-12）所表示的化合物（11.0 g，產率94%）。 [化186]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ=5.62 (brs, 2H), 6.71 (d, 2H), 6.90-6.93 (m, 6H), 7.05-7.09 (m, 4H), 7.20-7.27 (m, 6H), 7.33-7.38 (m, 4H), 7.44-7.48 (m, 4H), 8.90 (dd, 2H).13 C-NMR（101 MHz, CDCl3 ）：δ=98.4 (2C), 116.8 (2C), 119.7 (2C), 123.5 (2C), 125.6 (4C), 128.1 (2C), 128.8 (4C), 130.2 (4C), 130.4 (2C), 130.7 (4C), 134.8 (2C), 142.1 (2C), 146.6 (2C), 147.7 (2C), 147.8 (2C), 151.1 (4H).
比較合成例（2） 比較化合物（C-10）：4-(5,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-N,N-二苯基苯胺的合成 [化187]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-10）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=6.35 (s, 2H), 6.76 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.01 (t, 2H), 7.05 (d, 4H), 7.09 (d, 2H), 7.22 (t, 4H), 7.27 (t, 2H), 7.41～7.45 (m, 6H), 7.59 (t, 2H), 7.70 (d, 4H), 8.95 (dd, 2H).
比較合成例（3） 比較化合物（C-11）：5,9-二苯基-7-(對甲苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化188]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-11）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=2.30 (s, 3H), 6.34 (s, 2H), 6.76 (s, 2H), 7.08 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.26～7.29 (m, 2H), 7.41～7.45 (m, 6H), 7.59 (t, 2H), 7.70 (t, 4H), 8.96 (dd, 2H).
比較合成例（4） 比較化合物（C-1）：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-2-(第三丁基)-5-(4-(第三丁基)苯基)-N,N,11-三苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化189]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-1）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.3 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 5.6 (d, 2H), 6.8 (d, 1H), 6.9 (t, 2H), 6.9～7.0 (m, 9H), 7.1 (d, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.4 (t, 3H), 7.4～7.6 (m, 13H), 7.6 (m, 1H), 8.9 (d, 1H), 9.0 (d, 1H).
比較合成例（5） 比較化合物（C-2）：9-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-(第三丁基)-5-(4-(第三丁基)苯基)-N,N,12-三苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化190]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-2）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 5.7 (s, 2H), 6.7 (d, 1H), 6.9 (m, 7H), 7.1 (m, 4H), 7.2 (d, 2H), 7.3 (t, 1H), 7.3 (d, 2H), 7.4 (t, 1H), 7.4～7.5 (m, 5H), 7.6 (d, 2H), 7.7 (d, 3H), 7.8 (t, 4H), 9.1 (d, 1H), 9.3 (d, 1H).
比較合成例（6） 比較化合物（C-3）：3,11-二-第三丁基-5,9-雙(3,5-二-第三丁基苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化191]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-3）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.20 (s, 18H), 1.36 (s, 36H), 6.25 (d, 2H), 6.67 (d, 2H), 7.21 (d, 4H), 7.29～7.33 (m, 3H), 7.61 (t, 2H), 8.90 (d, 2H).
比較合成例（7） 比較化合物（C-4）：3,11-二-第三丁基-5,9-雙(3,5-二-第三丁基苯基)-7-甲基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化192]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-4）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.9 (s, 18H), 1.4 (s, 36H), 2.2 (s, 3H), 6.1 (s, 2H), 6.6 (d, 2H), 7.2 (d, 4H), 7.3 (dd, 2H), 7.6 (t, 2H), 8.9 (d, 2H).
比較合成例（8） 比較化合物（C-5）：2,12-二-第三丁基-N,N,5,9-四(4-(第三丁基)苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化193]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-5）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.3 (s, 18H), 1.3 (s, 18H), 1.5 (s, 18H), 5.8 (s, 2H), 6.6 (d, 2H), 6.8 (dd, 4H), 7.1 (dd, 4H), 7.1 (dd, 4H), 7.4～7.5 (m, 6H), 8.9 (d, 2H).
比較合成例（9） 比較化合物（C-6）：2,12-二-第三丁基-5,9-雙(4-(第三丁基)苯基)-N,N-二-對甲苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成 [化194]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-6）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.33 (s, 18H), 1.46 (s, 18H), 2.21 (s, 6H), 5.57 (s, 2H), 6.73 (d, 2H), 6.81 (d, 4H), 6.86 (d, 4H), 7.14 (d, 4H), 7.42～7.46 (m, 6H), 8.95 (d, 2H).
比較合成例（10） 比較化合物（C-7）：3,12-二-第三丁基-9-(4-(第三丁基)苯基)-5-(3,5-二-第三丁基苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化195]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-7）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.20 (s, 9H), 1.36 (s, 18H), 1.46 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 6.14 (d, 1H), 6.25 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 7.21 (d, 2H), 7.29 (d, 3H), 7.34 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.67 (d, 2H), 8.86 (d, 1H), 8.96 (d, 1H).
比較合成例（11） 比較化合物（C-8）：3,12-二-第三丁基-9-(4-(第三丁基)苯基)-5-(3,5-二-第三丁基苯基)-7-甲基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化196]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-8）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.20 (s, 9H), 1.37 (s, 18H), 1.46 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 2.18 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.08 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 7.20 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.32 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.67 (d, 2H), 8.84 (d, 1H), 8.94 (d, 1H).
比較合成例（12） 比較化合物（C-9）：3,12-二-第三丁基-5-(3-(第三丁基)苯基)-9-(4-(第三丁基)苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化197]
使用與所述合成例相同的方法來合成式（C-9）所表示的化合物。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（CDCl3 ）：δ=1.22 (s, 9H), 1.37 (s, 9H), 1.46 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 6.14 (d, 1H), 6.18 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.74 (d, 1H), 7.19 (ddd, 1H), 7.23～7.30 (m, 3H), 7.34 (dd, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.58～7.64 (m, 2H), 7.67 (d, 2H), 8.86 (d, 1H), 8.96 (d, 1H).
藉由適宜變更原料的化合物，並利用依據所述合成例的方法，而可合成本發明的其他多環芳香族化合物。
以下，為了進而詳細地說明本發明而示出使用本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些。
製作實施例1～實施例19及比較例1～比較例14的有機EL元件、以及實施例20～實施例23的有機EL元件，並分別測定1000 cd/m2 發光時的特性即電壓（V）及外部量子效率（%）。
發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，內部量子效率表示作為電子（或電洞）注入至發光元件的發光層的外部能量純粹地轉換為光子的比例。另一方面，外部量子效率是基於該光子釋放出至發光元件的外部的量來算出，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或者持續反射而不釋放出至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。
外部量子效率的測定方法如下所述。使用愛德萬（Advantest）公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度成為1000 cd/m2 的電壓而使元件發光。使用拓普康（TOPCON）公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自相對於發光面垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，將所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所得的數值為各波長下的光子數。繼而，於所觀測的全波長區域累計光子數，並設為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以元電荷（Elementary charge）所得的數值設為注入至元件的載子（carrier）數，並且將自元件釋放出的總光子數除以注入至元件的載子數所得的數值為外部量子效率。
將所製作的實施例1～實施例19及比較例1～比較例14的有機EL元件、以及實施例20～實施例23的有機EL元件中的各層的材料構成、及EL特性資料示於下述表1A、表1B及表2中。
[表1A]
[表1B]
[表2]
於所述表中，「HI」為N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺，「HAT-CN」為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯基六碳腈，「HT-1」為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺[1,1'-聯苯基]-4-胺，「HT-2」為N,N-雙(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1''-聯三苯基]-4-胺，「BH-1」（主體材料）為2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，「ET-1」為4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧雜硼雜環己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼雜環己烯，「ET-2」為3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)，「ET-3」為9-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-3,6-二苯基-9H-咔唑，「ET-4」為2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。以下與「Liq」一起表示化學結構。
[化198]
＜實施例1＞ ＜主體為BH-1、摻雜劑為化合物（1-50）的元件＞ 以將藉由濺鍍來製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至150 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，並安裝分別放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-1、化合物（1-50）、ET-1及ET-2的鉬製蒸鍍用舟皿、分別放入有Liq、鎂及銀的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層1。其次，對HAT-CN進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層2。其次，對HT-1進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層1。其次，對HT-2進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層2。其次，對BH-1與化合物（1-50）同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH-1與化合物（1-50）的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。其次，對ET-1進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層1。其次，對ET-2與Liq同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層2。以使ET-2與Liq的重量比大致成為50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對Liq進行加熱，且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鎂與銀同時進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10對1的方式於0.1 nm/sec～10 nm/sec之間調節蒸鍍速度。
將ITO電極作為陽極、將鎂/銀電極作為陰極，施加直流電壓，並測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果，驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為6.4%。
＜實施例2～實施例19及比較例1～比較例14＞ 作為各層的材料，選擇表1A及表2中所記載的材料，並利用依據實施例1的方法來獲得有機EL元件。另外，關於有機EL特性，亦與實施例1同樣地進行評價。
＜實施例20＞ ＜主體為BH-1、摻雜劑為化合物（1-300）的元件＞ 以將藉由濺鍍來製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至150 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長州產業（股））的基板固定器上，並安裝分別放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-1、化合物（1-300）、ET-1及ET-2的鉬製蒸鍍用舟皿、分別放入有Liq、LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層1。其次，對HAT-CN進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層2。其次，對HT-1進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層1。其次，對HT-2進行加熱、且以使膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層2。其次，對BH-1與化合物（1-300）同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH-1與化合物（1-300）的重量比大致成為98對2的方式調節蒸鍍速度。其次，對ET-1進行加熱、且以使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層1。其次，對ET-2與Liq同時進行加熱、且以使膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層2。以使ET-2與Liq的重量比大致成為50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對LiF進行加熱，且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。
將ITO電極作為陽極、將鋁電極作為陰極，施加直流電壓，並測定1000 cd/m2 發光時的特性，結果，驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為8.2%。
＜實施例21～實施例23＞ 作為各層的材料，選擇表1B中所記載的材料，並利用依據實施例20的方法來獲得有機EL元件。另外，關於有機EL特性，亦與實施例20同樣地進行評價。
＜實施例24＞ 其次，對式（1）所表示的化合物的濃度與螢光量子產率的關係進行驗證。於有機EL元件的製造步驟中，為了抑制濃度淬滅而獲得高的發光效率，較佳為以低摻雜劑濃度形成發光層，但就導致元件製造步驟的裕度的降低等理由而言，於實用方面難以對太低的摻雜劑濃度進行精密控制。通式（1）所表示的化合物於分子內具有體積大的取代基，因此認為可抑制分子間的締合而抑制濃度淬滅，預測於有機EL元件的製造中，即便為實用的濃度即3重量%左右，亦可獲得高的量子效率。
為了對以上情況進行確認，使用光學惰性的PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）作為基質並改變化合物的濃度來測定螢光量子產率。作為基質材料，使用市售的PMMA。分散於PMMA中而成的薄膜樣品例如是使PMMA與評價對象化合物於甲苯中溶解後，利用旋塗法於石英製的透明支撐基板（10 mm×10 mm）上形成薄膜來製作。
關於螢光光譜的測定，使式（1-66）、式（1-124）、式（1-128）、式（1-166）、式（1-170）、式（1-180）、式（1-208）、式（1-216）及式（1-244）的化合物以1重量%或3重量%的濃度分散於PMMA中而準備薄膜形成基板（石英製），並以激發波長380 nm進行激發來測定螢光量子產率（fPL ）。將結果示於下述表3中。
[表3]
同樣地，關於式（C-3）、式（C-4）、式（C-6）、式（C-7）、式（C-8）、式（C-9）、式（C-10）及式（C-11）的比較化合物，亦以1重量%或3重量%的濃度測定螢光量子產率（fPL ）。將結果示於下述表4中。
[表4]
根據以上結果，得知式（1）所表示的化合物具有充分高的螢光量子產率（fPL ），且與比較化合物相比，1重量%與3重量%的fPL 的差小，濃度依存性低。該結果示出即便於實際的有機EL元件的製造步驟中，亦可製作步驟裕度更高、且即便於高摻雜劑濃度下亦賦予高的發光效率的元件。另外，本測定中所使用的PMMA為光學惰性基質，因此可謂所述結果為並不依存於基質的式（1）所表示的化合物的固有特徵。因此，認為所述實施例1～實施例19及實施例20～實施例23中所確認到的高的外部量子效率即便於將主體材料設為BH-1以外的化合物的情況下，亦可獲得相同的效果。 [產業上之可利用性]
根據本發明的較佳態樣，藉由使用所述通式（1）所表示的於分子內具有體積大的取代基的多環芳香族化合物作為有機元件用材料，可提供一種例如量子效率優異的有機EL元件。尤其，即便使用濃度比較高亦可抑制濃度淬滅，因此於元件製造製程中有利。
100‧‧‧有機電場發光元件/有機EL元件 101‧‧‧基板 102‧‧‧陽極 103‧‧‧電洞注入層 104‧‧‧電洞傳輸層 105‧‧‧發光層 106‧‧‧電子傳輸層 107‧‧‧電子注入層 108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
100:有機電場發光元件/有機EL元件
101:基板
102:陽極
103:電洞注入層
104:電洞傳輸層
105:發光層
106:電子傳輸層
107:電子注入層
108:陰極

Claims (14)

  1. 一種有機元件用材料，其包含下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物；
    Figure 107141511-A0305-02-0209-6
     所述式(1)中，R1、R3、R4~R7、R8~R11及R12~R15分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代或未經取代，另外，R4~R7、R8~R11及R12~R15中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代或未經取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代或未經取代，X1為-O-或>N-R，所述>N-R的R為碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，該 些中的至少一個氫可由碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代或未經取代，另外，所述>N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與a環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2-的R為碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，Z1為烷基或環烷基，Z2為可由烷基或環烷基取代或未經取代的芳基，而且，式(1)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代或未經取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機元件用材料，其中R1、R3、R4~R7、R8~R11及R12~R15分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、其中芳基的碳數為6~12的二芳基胺基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、碳數1~6的烷氧基或碳數6~12的芳氧基，該些中的至少一個氫可由碳數6~12的芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代或未經取代，另外，R4~R7、R8~R11及R12~R15中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、其中芳基的碳數為6~12的二芳基胺基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、碳數1~6的烷氧基或碳數6~12的芳氧基取代或未經取代，X1為-O-或>N-R，所述>N-R的R為碳數6~12的芳基、碳 數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，該些中的至少一個氫可由碳數6~12的芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代或未經取代，Z1為碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，Z2為可由碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代或未經取代的碳數6~30的芳基，而且，式(1)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代或未經取代。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機元件用材料，其中R1、R3、R4~R7、R8~R11及R12~R15分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基、碳數2~20的雜芳基、其中芳基的碳數為6~12的二芳基胺基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、碳數1~6的烷氧基或碳數6~12的芳氧基，另外，R4~R7、R8~R11及R12~R15中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~16的芳基、碳數2~20的雜芳基、其中芳基的碳數為6~12的二芳基胺基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、碳數1~6的烷氧基或碳數6~12的芳氧基取代或未經取代，X1為-O-或>N-R，所述>N-R的R為碳數6~12的芳基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、或由碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代的碳數6~12的芳基， Z1為碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，Z2為可由碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代或未經取代的碳數6~16的芳基，而且，式(1)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代或未經取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機元件用材料，其中R1、R3、R4~R7、R8~R11及R12~R15分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基、碳數2~20的雜芳基、其中芳基的碳數為6~12的二芳基胺基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、碳數1~6的烷氧基或碳數6~12的芳氧基，另外，R4~R7、R8~R11及R12~R15中的鄰接的基彼此可鍵結並與b環、c環或d環一同形成萘環、茀環或咔唑環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~16的芳基、碳數2~20的雜芳基、其中芳基的碳數為6~12的二芳基胺基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、碳數1~6的烷氧基或碳數6~12的芳氧基取代或未經取代，X1為-O-或>N-R，所述>N-R的R為碳數6~12的芳基、碳數1~6的烷基、碳數3~14的環烷基、或由碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代或未經取代的碳數6~12的芳基，Z1為碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，Z2為可由碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基取代或未經取代的碳數6~12的芳基，，而且，式(1)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代 或未經取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機元件用材料，其中Z1為碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，Z2為可由碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基取代或未經取代的苯基、聯苯基或萘基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機元件用材料，其中所述式(1)所表示的多環芳香族化合物為下述任一結構式所表示的化合物；
    Figure 107141511-A0305-02-0213-7
  7. 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機元件用材料，其中所述有機元件用材料為有機電場發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
  8. 一種有機電場發光元件，其為具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於所述一對電極間的發光層的有機電場發光元件，並且所述發光層包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機元件用材料。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機電場發光元件，其中所述發光層包含主體、以及作為摻雜劑的所述有機元件用材料。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機電場發光元件，其中所述主體為蒽系化合物、二苯并
    Figure 107141511-A0305-02-0214-9
    系化合物或茀系化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項至第10項中任一項所述的有機電場發光元件，其具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、以及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一種，所述BO系衍生物為式(ETM-4)所表示的多環芳香族化合物或具有多個式(ETM-4)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體，
    Figure 107141511-A0305-02-0215-8
     其中，R1~R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代或未經取代，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代或未經取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代或未經取代，所述式(ETM-4)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代或未經取代。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
  13. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第8項至第12項中任一項所述的有機電場發光元件。
  14. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第8項至第12項中任一項所述的有機電場發光元件。
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