TWI808195B

TWI808195B - 含有烷基取代多環芳香族化合物的電子材料、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置

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Publication number: TWI808195B
Application number: TW108120198A
Authority: TW
Inventors: 畠山𤥨次; 笹田康幸; 枝連一志; 影山明子; 今井宏之
Original assignee: 學校法人關西學院; 南韓商愛思開新材料捷恩智股份有限公司
Priority date: 2018-06-14
Filing date: 2019-06-12
Publication date: 2023-07-11
Also published as: CN111937175A; TW202005971A; KR20210019987A; JPWO2019239897A1; JP7530593B2; CN111937175B; WO2019239897A1

Abstract

本發明提供一種含有烷基取代多環芳香族化合物的電子輸送材料。藉由在利用硼原子與氧原子等將多個芳香族環連結而成的多環芳香族化合物的特定位置(具體而言為鄰位)上導入烷基，而提供適於電子輸送材料的化合物，例如提供發光效率及元件壽命優異的有機EL元件。

Description

含有烷基取代多環芳香族化合物的電子材料、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置

本發明是有關於一種含有烷基取代多環芳香族化合物及其多聚體(以下，亦彙總稱為「多環芳香族化合物」)的電子輸送材料或電子注入材料(以下，亦彙總稱為「電子輸送材料」)、與使用其的有機電致發光元件、以及顯示裝置及照明裝置。再者，本說明書中有時將「有機電致發光元件」表述為「有機EL(electroluminescence)元件」或僅表述為「元件」。

先前，使用了進行電致發光的發光元件的顯示裝置因可實現省電化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電致發光元件因容易輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，以及關於具備電洞、電子等電荷輸送能力(具有成為半導體或超導體的可能性)的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。

有機EL元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極，以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多個層。於包含有機化合物的層中，有發光層、或者輸送或注入電洞、電子等電荷的電荷輸送/注入層等，開發有適於該些層的各種有機材料。

作為發光層用材料，例如開發有苯并芴系化合物等(國際公開第2004/061047號公報)。另外，作為電洞輸送材料，例如開發有三苯基胺系化合物等(日本專利特開2001-172232號公報)。另外，作為電子輸送材料，例如開發有蒽系化合物等(日本專利特開2005-170911號公報)。

另外，近年來，作為有機EL元件或有機薄膜太陽電池中使用的材料，亦報告有對三苯基胺衍生物加以改良的材料(國際公開第2012/118164號公報)。該材料為如下的材料，其特徵在於：參考已實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺(TPD)，將構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。該文獻中評價了例如NO連結系化合物(63頁的化合物1)的電荷輸送特性，但並未記載NO連結系化合物以外的材料的製造方法，另外，若所連結的元素不同，則化合物整體的電子狀態不同，因此，自NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍未知。此種化合物的例子亦可見於其他文獻(國際公開第2011/107186號公報)。例如，具有三重態激子的能量(T1)大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。另外，作為夾持發光層的電子輸送材料或電洞輸送材料，亦謀求具有T1大的新穎共軛結構的化合物。

[現有技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報

[專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報

[專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報

[專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報

[專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報

[專利文獻6]國際公開第2015/102118號公報

如上所述，作為有機EL元件中使用的材料，開發有各種材料，但為了增加有機EL元件用材料的選項，期望開發包含與先前不同的化合物的材料。尤其，自專利文獻1~專利文獻4中報告的NO連結系化合物以外的材料所獲得的有機EL特性或其製造方法仍然未知。

另外，專利文獻6中報告有一種含有硼的多環芳香族化合物與使用其的有機EL元件，但為了進一步提昇元件特性，謀求一種可提昇發光效率或元件壽命的電子輸送材料。

本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現：藉由將如下的電子輸送層配置於一對電極之間來構成例如有機EL元件，可獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明，所述電子輸送層含有在特定的位置(具體而言為鄰位)上導入有烷基的多環芳香族化合物。即，本發明提供含有如下的烷基取代多環芳香族化合物或其多聚體的有機EL元件的電子輸送材料。

再者，本說明書中有時以碳數來表示化學結構或取代基，於化學結構上取代有取代基的情況下、或者於取代基上進而取代有取代基的情況等的碳數是指化學結構或取代基各自的碳數，並非指化學結構與取代基的合計碳數、或取代基與取代基的合計碳數。例如，所謂「經碳數X的取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「碳數X的取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。另外，例如所謂「經取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「(不限定碳數的)取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。

項1.

一種電子輸送材料或電子注入材料，其包含：下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。

(所述式(1)中，A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y¹為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基，X¹及X²分別獨立地為>O、>N-R、>C(-R)₂、>S或>Se，所述>N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，所述>C(-R)₂的R為氫、可被取代的芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，另外，所述>N-R的R及/或所述>C(-R)₂的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氘、氰基或鹵素取代，而且，式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫是由所述通式(oR)所表示的基團取代，所述式(oR)中，R²¹為烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、烷基或環烷基，R²²~R²⁵中鄰接的基團彼此可鍵結並與苯環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，所述式(oR)所表示的基團於*處與所述式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫進行取代)

項2.

如項1所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(1)中，A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y¹、X¹及X²的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環，Y¹為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基，X¹及X²分別獨立地為>O、>N-R、>C(-R)₂、>S或>Se，所述>N-R的R為可由烷基或環烷基取代的芳基、可由烷基或環烷基取代的雜芳基、烷基或環烷基，所述>C(-R)₂的R為氫、可由烷基或環烷基取代的芳基、烷基或環烷基，另外，所述>N-R的R及/或所述>C(-R)₂的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)₂-或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，所述-C(-R)₂-的R為氫、烷基或環烷基，式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由氘、氰基或鹵素取代，於多聚體的情況下，為具有2個或3個通式(1)所表示的結構的二聚體或三聚體，而且，式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫是由所述通式 (oR)所表示的基團取代，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~24的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基，R²²~R²⁵中鄰接的基團彼此可鍵結並與苯環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基取代，所述式(oR)所表示的基團於*處與所述式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫進行取代。

項3.

如項1所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述多環芳香族化合物由下述通式(2)表示。

(所述式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，Y¹為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為碳數6~12的芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，X¹及X²分別獨立地為>O、>N-R、>C(-R)₂、>S或>Se，所述>N-R的R為碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，所述>C(-R)₂的R為氫、碳數6~12的芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，另外，所述>N-R的R及/或所述>C(-R)₂的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)₂-或單鍵而與所述a環、b環及c環中的至少一個鍵結，所述-C(-R)₂-的R為碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，式(2)所表示的化合物中的至少一個氫可由氘、氰基或鹵素取代，而且，所述通式(oR)所表示的基團於*處鍵結於所述a環、b環、c環、以及與該些環一同形成的所述芳基環及雜芳基環中的至少一個，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~12的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基、碳數2~20的雜芳基、碳數1~12 的烷基或碳數3~16的環烷基，R²²~R²⁵中鄰接的基團彼此可鍵結並與苯環一同形成萘環、菲環、芴環或咔唑環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~16的芳基、碳數2~20的雜芳基、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基取代)

項4.

如項3所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基(所述芳基可由碳數2~15的雜芳基取代)、碳數2~30的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~12的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基為碳數6~12的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基，另外，R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基(所述芳基可由碳數2~15的雜芳基取代)、碳數2~30的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~12的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基為碳數6~12的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基取代，Y¹為B、P、P=O、P=S或Si-R，所述Si-R的R為碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，X¹及X²分別獨立地為>O、>N-R、>C(-R)₂或>S，所述>N-R的R為碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，所述>C(-R)₂的R為氫、碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，式(2)所表示的化合物中的至少一個氫可由氘、氰基或鹵素取代，而且，所述通式(oR)所表示的基團於*處鍵結於所述a環、b環、c環、以及與該些環一同形成的所述芳基環及雜芳基環中的至少一個，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~6的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基，R²²~R²⁵中鄰接的基團彼此可鍵結並與苯環一同形成萘環、菲環、芴環或咔唑環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基、碳數1~6的烷基或碳數3~14的環烷基取代。

項5.

如項3所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基(所述芳基可由碳數2~10的雜芳基取代)、碳數2~20的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基為碳數6~10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基，Y¹為B、P、P=O或P=S， X¹及X²分別獨立地為>O、>N-R或>C(-R)₂，所述>N-R的R為碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，所述>C(-R)₂的R為氫、碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，而且，所述通式(oR)所表示的基團於*處鍵結於所述a環、b環及c環中的至少一個，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~4的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基。

項6.

如項3所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基(所述芳基可由碳數2~10的雜芳基取代)、碳數2~20的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基為碳數6~10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基，Y¹為B，X¹及X²分別獨立地為>O或>N-R，所述>N-R的R為碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基，而且，所述通式(oR)所表示的基團於*處鍵結於所述a環、b環及c環中的至少一個，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~4的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基。

項7.

如項3所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基(所述芳基可由碳數2~10的雜芳基取代)、碳數2~20的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基為碳數6~10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基，Y¹為B或P=O，X¹及X²為>O，而且，所述通式(oR)所表示的基團於*處鍵結於所述a環、b環及c環中的至少一個，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~4的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基。

項8.

如項3所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地為氫、碳數6~16的芳基(所述芳基可由碳數2~10的雜芳基取代)、碳數2~20的雜芳基、二芳基胺基(其中，芳基為碳數6~10的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基為碳數6~10的芳基，且兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、碳數1~12的烷基或碳數3~16的環烷基，Y¹為B，X¹及X²為>O，而且，所述通式(oR)所表示的基團於*處鍵結於所述a環、b環及c環中的至少一個，所述式(oR)中，R²¹為碳數1~4的烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、碳數6~10的芳基、碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基。

項9.

如項3至項8中任一項所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，於所述a環、b環及c環中的至少一個上，可由碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基取代的二苯基胺基、咔唑基或苯并咔唑基進行取代，該些基團可經由伸苯基而於所述a環、b環及c環中的至少一個上進行取代，進而，於所述a環、b環及c環中的至少一個上，所述通式(oR)所表示的基團於*處進行鍵結。

項10.

如項3至項8中任一項所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(2)中，於所述a環上，可由碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基取代的二苯基胺基、咔唑基或苯并咔唑基進行取代，該些基團可經由伸苯基而於所述a環上進行取代，進而，於所述b環及c環上，所述通式(oR)所表示的基團於*處進行鍵結。

項11.

如項1至項10中任一項所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述式(1)或式(2)中，所述鹵素為氟。

項12.

如項1所述的電子輸送材料或電子注入材料，其中所述多環芳香族化合物由下述結構式表示。

(各式中的「Me」為甲基)。

項13.

一種有機電致發光元件，其具有：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於所述一對電極之間；以及電子輸送層及/或電子注入層，配置於所述陰極與所述發光層之間，且含有如項1至項12中任一項所述的電子輸送材料或電子注入材料。

項14.

如項13所述的有機電致發光元件，其中所述電子輸送層及電子注入層中的至少一個含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一個。

項15.

如項14所述的有機電致發光元件，其中所述電子輸送層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。

項16.

一種顯示裝置或照明裝置，其包括如項13至項15中任一項所述的有機電致發光元件。

根據本發明的較佳的形態，藉由將在特定的位置(具體而言為鄰位)上導入有烷基的多環芳香族化合物用作電子輸送材料，可提供優異的有機EL元件。

具體而言，本發明者等人發現利用硼、磷、氧、氮、硫等異質元素將芳香環連結而成的多環芳香族化合物(基本骨架部分)具有大的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)-最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)間隙(薄膜的帶隙Eg)與高的三重態激發能(E_T)。認為其原因在於：含有異質元素的6員環的芳香族性低，因此抑制伴隨共軛系的擴張而HOMO-LUMO間隙減少，且由於異質元素的電子擾動而三重態激發態(T1)的單佔分子軌道(Singly Occupied Molecular Orbital，SOMO)1及SOMO2定域化。另外，本發明的含有異質元素的多環芳香族化合物(基本骨架部分)藉由三重態激發態(T1)下的SOMO1及SOMO2的定域化，而兩軌道間的交換相互作用變小，因此三重態激發態(T1)與單重態激發態(S1)的能量差小，顯示出熱活性型延遲螢光，故作為有機EL元件的螢光材料亦有用。另外，具有高的三重態激發能(E_T)的材料作為磷光有機EL元件或利用了熱活性型延遲螢光的有機EL元件的電子輸送層或電洞輸送層亦有用。進而，該些多環芳香族化合物(基本骨架部分)藉由導入取代基，可任意地改變HOMO與LUMO的能量，因此能夠根據周邊材料而使游離電位(ionization potential)或電子親和力最佳化。

除了此種基本骨架部分的特性之外，藉由在本發明的化合物中導入由所述通式(oR)表示的基團，從而烷基於特定的位置(具體而言為鄰位)上進行取代，可提高化合物的玻璃轉移溫度，藉此，有機薄膜的耐熱性提昇，尤其可提昇元件特性。再者，本發明並不特別限定於該些原理。

100:有機電致發光元件(有機EL元件)

101:基板

102:陽極

103:電洞注入層

104:電洞輸送層

105:發光層

106:電子輸送層

107:電子注入層

108:陰極

圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

1.經烷基取代的多環芳香族化合物及其多聚體

本申請案發明的電子輸送材料或電子注入材料含有下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為含有下述通式(2)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式(2)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體，該些化合物或結構中的至少一個氫是由下述通式(oR)所表示的基團取代。再者，式(1)中，環(ring)內的「B」與「A」及「C」一併分別為表示環所示的環結構的符號，其他符號與所述的定義相同。

通式(1)中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫亦可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基(具有芳基與雜芳基的胺基)、經取代或未經取代的二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基團具有取代基時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基。另外，所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y¹、X¹及X²的通式(1)中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環。

此處，所謂「縮合二環結構」，是指通式(1)的中央所示的包含Y¹、X¹及X²而構成的2個飽和烴環縮合而成的結構。另外，所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」，例如如所述通式(2)中所示般，是指於所述縮合二環結構中縮合的a環(苯環(6員環))。另外，所謂「(A環)芳基環或雜芳基環具有該6員環」，是指僅由該6員環形成A環、或者以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之，此處所謂的「具有6員環的(A環)芳基環或雜芳基環」，是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述縮合二環結構中縮合。關於「B環(b環)」、「C環(c環)」及「5員環」，相同的說明亦適用。

通式(1)中的A環(或B環、C環)對應於通式(2)中的a環與其取代基R¹~取代基R³(或b環與其取代基R⁸~取代基R¹¹、c環與其取代基R⁴~取代基R⁷)。即，通式(2)對應於選擇「具有6員環的A環~C環」作為通式(1)的A環~C環的結構。以該含義，由小寫字母的a~c表示通式(2)的各環。

通式(2)中，a環、b環及c環的取代基R¹~取代基R¹¹中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。因此，通式(2)所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互鍵結形態，如下述式(2-1)及式(2-2)所示，構成化合物的環結構發生變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於通式(1)中的A環、B環及C環。另外，各式中的R¹~R¹¹、a、b、c、Y¹、X¹及X²的定義與通式(2)中的定義相同。

若以通式(2)進行說明，則所述式(2-1)及式(2-2)中的A'環、B'環及C'環表示取代基R¹~取代基R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環(亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環)。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。另外，如根據所述式(2-1)及式(2-2)而可知般，例如b環的R⁸與c環的R⁷、b環的R¹¹與a環的R¹、c環的R⁴與a環的R³等並不符合「鄰接的基團彼此」，該些不會進行鍵結。即，所謂「鄰接的基團」，是指於同一環上鄰接的基團。

所述式(2-1)或式(2-2)所表示的化合物例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為a環(或b環或c環)的苯環進行縮合而形成的A'環(或B'環或C'環)的化合物，所形成的縮合環A'(或縮合環B'或縮合環C')分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。

通式(1)中的Y¹為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基。於P=O、P=S、Si-R或Ge-R的情況下，與A環、B環或C環進行鍵結的原子為P、Si或Ge。Y¹較佳為B、P、P=O、P=S或Si-R，更佳為B或P=O，特佳為B。該說明亦同樣適用於通式(2)中的Y¹。

通式(1)中的X¹及X²分別獨立地為>O、>N-R、>C(-R)₂、>S或>Se，所述>N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，所述>C(-R)₂的R為氫、可被取代的芳基、烷基或環烷基，所述>N-R的R及/或所述>C(-R)₂的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R)₂-。再者，所述「-C(-R)₂-」的R為氫、烷基或環烷基。作為X¹及X²，分別獨立地較佳為>O、>N-R或>C(-R)₂，更佳為>O或>N-R，特佳為>O。該說明亦同樣適用於通式(2)中的X¹及X²。

此處，通式(1)中的「所述>N-R的R及/或所述>C(-R)₂的R藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結」的規定對應於通式(2)中「所述>N-R的R及/或所述>C(-R)₂的R藉由-O-、-S-、-C(-R)₂-或單鍵而與所述a環、b環及c環中的至少一個鍵結」的規定。

該規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式(2-3-1)表示、且具有X¹或X²被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X¹(或X²)的方式對於作為通式(2)中的b環(或c環)的苯環進行縮合而形成的B'環(或C'環)的化合物。所形成的縮合環B'(或縮合環C')例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。

另外，所述規定亦可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式(2-3-2)或式(2-3-3)表示、且具有X¹及/或X²被導入至縮合環A'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X¹(及/或X²)的方式對於作為通式(2)中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。所形成的縮合環A'例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。

所述各式中的R¹~R¹¹、a、b、c、Y¹、X¹及X²的定義與通式(2)中的定義相同。

作為通式(1)的A環、B環及C環的「芳基環」例如可列舉碳數6~30的芳基環，較佳為碳數6~16的芳基環，更佳為碳數6~12的芳基環，特佳為碳數6~10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式(2)中所規定的「R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」，另外，a環(或b環、c環)已包含碳數6的苯環，因此，5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限碳數。

作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環；作為二環系的聯苯環；作為縮合二環系的萘環；作為三環系的聯三苯環(間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基)；作為縮合三環系的苊環、芴環、萉環、菲環；作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯(naphthacene)環；作為縮合五環系的苝環、稠五苯(pentacene)環等。

作為通式(1)的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2~30的雜芳基環，較佳為碳數2~25的雜芳基環，更佳為碳數2~20的雜芳基環，進而佳為碳數2~15的雜芳基環，特佳為碳數2~10的雜芳基環。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者，該「雜芳基環」對應於通式(2)中所規定的「R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」，另外，a環(或b環、c環)已包含碳數6的苯環，因此，5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限碳數。

作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉(cinnoline)環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、啡吖矽(Phenazasiline)環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫(furazan)環、噻蒽環等。

所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少一個氫亦可由作為第一取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「二芳基硼基(兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結)」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「環烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代，作為該第一取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、「二芳基硼基」的芳基、及「芳氧基」的芳基可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團。

另外，作為第一取代基的「烷基」可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的分支鏈烷基。較佳為碳數1~18的烷基(碳數3~18的分支鏈烷基)，更佳為碳數1~12的烷基(碳數3~12的分支鏈烷基)，進而佳為碳數1~6的烷基(碳數3~6的分支鏈烷基)，特佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。作為碳數1~4的烷基，更佳為甲基及第三丁基，進而佳為第三丁基。

作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

另外，作為第一取代基的「環烷基」可列舉：碳數3~24的環烷基、碳數3~20的環烷基、碳數3~16的環烷基、碳數3~14的環烷基、碳數5~10的環烷基、碳數5~8的環烷基、碳數5~6的環烷基、碳數5的環烷基等。

作為具體的環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1~4的烷基(尤其是甲基)取代體、或降冰片烯基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基(decahydronaphthalenyl)、十氫薁基(decahydroazulenyl)等。

另外，作為第一取代基的「烷氧基」例如可列舉：碳數1~24的直鏈的烷氧基或碳數3~24的分支鏈的烷氧基。較佳為碳數1~18的烷氧基(碳數3~18的分支鏈的烷氧基)，更佳為碳數1~12的烷氧基(碳數3~12的分支鏈的烷氧基)，進而佳為碳數1~6的烷氧基(碳數3~6的分支鏈的烷氧基)，特佳為碳數1~4的烷氧基(碳數3~4的分支鏈的烷氧基)。

作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。

另外，作為第一取代基的「二芳基硼基」中的「硼基」，可引用所述芳基的說明。另外，所述兩個芳基亦可經由單鍵或連結基(例如>C(-R)₂、>O、>S或>N-R)而鍵結。此處，>C(-R)₂及>N-R的R為芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基(以上為第一取代基)，於該第一取代基上亦可進而取代有芳基、雜芳基、烷基或環烷基(以上為第二取代基)，作為該些基團的具體例，可引用作為所述第一取代基的芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的說明。

具體而言，可藉由第一取代基的結構的立體阻礙性、供電子性及拉電子性來調整發光波長，較佳為以下的結構式(S-1)~結構式(S-94)中的任一者所表示的基團，更佳為式(S-1)、式(S-2)、式(S-5)、式(S-9)~式(S-19)、式(S-24)~式(S-50)及式(S-51)~式(S-94)中的任一者所表示的基團，進而佳為式(S-1)、式(S-2)、式(S-5)、式(S-9)、式(S-10)、式(S-15)、式(S-16)、式(S-24)、式(S-30)、式(S-46)、式(S-48)、式(S-50)、式(S-51)、式(S-56)~式(S-58)、式(S-70)、式(S-71)、式(S-73)、式(S-74)、式(S-76)、式(S-79)、式(S-80)、式(S-83)及式(S-84)中的任一者所表示的基團。

於下述結構式中，「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基。

[化10]

作為第一取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「二芳基硼基(兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結)」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「環烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般，該些中的至少一個氫亦可由第二取代基取代。作為該第二取代基，例如可列舉芳基、雜芳基、烷基或環烷基，該些的具體的基團可參照所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團及作為第一取代基的「烷基」或「環烷基」的說明。另外，於作為第一取代基及第二取代基的芳基或雜芳基中，該些中的至少一個氫經苯基等芳基(具體例為以上所述的基團)、甲基等烷基(具體例為以上所述的基團)或環己基等環烷基(具體例為以上所述的基團)取代的基團亦包含於作為第一取代基及第二取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，於第一取代基及第二取代基為咔唑基的情況下，9位上的至少一個氫經苯基等芳基、甲基等烷基或環己基等環烷基取代的咔唑基亦包含於作為第一取代基及第二取代基的雜芳基中。另外，於第一取代基及第二取代基為苯并咪唑基的情況下，該基團中的至少一個氫經苯基等芳基、甲基等烷基或環己基等環烷基取代的苯并咪唑基亦包含於作為第一取代基及第二取代基的雜芳基中。

作為通式(2)的R¹~R¹¹中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基，二雜芳基胺基的雜芳基，芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基，二芳基硼基的芳基，或芳氧基的芳基，可列舉通式(1)中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團。另外，作為R¹~R¹¹中的烷基、環烷基或烷氧基，可參照所述通式(1)的說明中的作為第一取代基的「烷基」、「環烷基」或「烷氧基」的說明。進而，作為針對該些基團的取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基亦相同。另外，作為R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，以及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基亦相同。

通式(1)的Y¹中的Si-R及Ge-R的R為芳基、烷基或環烷基，作為該芳基、烷基或環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數1~4的烷基(例如甲基、乙基、第三丁基等，特別是第三丁基)或碳數5~10的環烷基(較佳為環己基或金剛烷基)。該說明亦同樣適用於通式(2)中的Y¹。

通式(1)的X¹及X²中的>N-R的R為可由所述第二取代基取代的芳基、雜芳基、烷基或環烷基，芳基或雜芳基中的至少一個氫亦可由例如烷基或環烷基取代。作為該芳基、雜芳基、烷基及環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數2~15的雜芳基(例如咔唑基等)、碳數1~4的烷基(例如甲基、乙基、第三丁基等，特別是第三丁基)或碳數5~10的環烷基(較佳為環己基或金剛烷基)。該說明亦同樣適用於通式(2)中的X¹及X²。

通式(1)的X¹及X²中的>C(-R)₂的R為氫、可由所述第二取代基取代的芳基、烷基或環烷基，芳基中的至少一個氫亦可由例如烷基或環烷基取代。作為該芳基、烷基或環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數1~4的烷基(例如甲基、乙基、第三丁基等，特別是第三丁基)或碳數5~10的環烷基(較佳為環己基或金剛烷基)。該說明亦同樣適用於通式(2)中的X¹及X²。

作為通式(1)中的連結基的「-C(-R)₂-」的R為氫、烷基或環烷基，作為該烷基或環烷基，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數1~4的烷基(例如甲基、乙基、第三丁基等，特別是第三丁基)或碳數5~10的環烷基(較佳為環己基或金剛烷基)。該說明亦同樣適用於作為通式(2)中的連結基的「-C(-R)₂-」。

另外，本申請案發明為具有多個通式(1)所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為具有多個通式(2)所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體~六聚體，更佳為二聚體~三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數1~3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基將多個所述單元結構鍵結而成的形態(連結型多聚體)以外，亦可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含有的任意環(A環、B環或C環，a環、b環或c環)的方式進行鍵結的形態(環共有型多聚體)，另外，亦可為以所述單元結構中所含有的任意環(A環、B環或C環，a環、b環或c環)彼此進行縮合的方式進行鍵結的形態(環縮合型多聚體)，但較佳為環共有型多聚體及環縮合型多聚體，更佳為環共有型多聚體。

作為此種多聚體，例如可列舉由下述式(2-4)、式(2-4-1)、式(2-4-2)、式(2-5-1)~式(2-5-4)或式(2-6)所表示的多聚體化合物。若以通式(2)進行說明，則下述式(2-4)所表示的多聚體化合物為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式(2)進行說明，則下述式(2-4-1)所表示的多聚體化合物為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式(2)進行說明，則下述式(2-4-2)所表示的多聚體化合物為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有三個通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式(2)進行說明，則下述式(2-5-1)~式(2-5-4)所表示的多聚體化合物為以共有作為b環(或c環)的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物(環共有型多聚體)。另外，若以通式(2)進行說明，則下述式(2-6)所表示的多聚體化合物為以例如作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環與作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環進行縮合的方式，於一個化合物中具有多個通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物(環縮合型多聚體)。

[化16]

多聚體化合物可為將式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表現的多聚化形態與式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者或式(2-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者所表現的多聚化形態與式(2-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表現的多聚化形態與式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者所表現的多聚化形態，及式(2-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。

另外，通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分亦可為氘、氰基或鹵素。例如，於式(1)中，A環、B環、C環(A環~C環為芳基環或雜芳基環)、針對A環~C環的取代基、Y¹為Si-R或Ge-R時的R(=烷基、環烷基、芳基)、X¹及X²為>N-R或>C(-R)₂時的R(=烷基、環烷基、芳基)、以及後述通式(oR)的基團中的氫可由氘、氰基或鹵素取代，該些中，可列舉芳基或雜芳基中的全部或一部分氫經氘、氰基或鹵素取代的形態。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氟或氯。

另外，通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的至少一個氫已被下述通式(oR)所表示的基團取代，全部的氫或一部分氫亦可為下述式(oR)所表示的基團。

所述式(oR)中，R²¹為烷基，R²²~R²⁵分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、烷基或環烷基，R²²~R²⁵中鄰接的基團彼此可鍵結並與苯環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，所述式(oR)所表示的基團於*處與所述式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫進行取代。

作為R²¹的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1~24的直鎖烷基或碳數3~24的分支鏈烷基。較佳為碳數1~18的烷基(碳數3~18的分支鏈烷基)，更佳為碳數1~12的烷基(碳數3~12的分支鏈烷基)，進而佳為碳數1~6的烷基(碳數3~6的分支鏈烷基)，特佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。作為碳數1~4的烷基，更佳為甲基及第三丁基，進而佳為甲基。

作為R²²~R²⁵中的「芳基」、「雜芳基」、「烷基」或「環烷基」，可引用作為所述第一取代基的說明。

另外，R²²~R²⁵中鄰接的基團彼此可鍵結並與苯環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，關於該些的說明，亦能夠引用所述通式(2)中R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環的情況的說明。作為與苯環一同形成的芳基環或雜芳基環，具體而言可列舉：萘環、菲環、芴環或咔唑環等。

式(oR)所表示的基團只要與所述式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫進行取代即可，較佳為直接鍵結於通式(1)的A環、B環及C環中的至少一個(若以通式(2)來說明，則為a環、b環、c環、以及R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環及雜芳基環中的至少一個)。更佳為直接鍵結於通式(1)的B環及/或C環(若以通式(2)來說明，則為b環及/或c環、或者R⁴~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與b環或c環一同形成的芳基環及/或雜芳基環)。進而佳為直接鍵結於通式(1)的B環及C環兩者(若以通式(2)來說明，則為b環及c環兩者、或者R⁸~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與b環一同形成的芳基環或雜芳基環、及R⁴~R⁷中鄰接的基團彼此鍵結並與c環一同形成的芳基環或雜芳基環兩者)。

進而，通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體較佳為取代有二芳基胺基(特別是二苯基胺基)、咔唑基或苯并咔唑基，該些基團亦可由碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基取代，另外，該些基團可經由伸苯基而於多環芳香族化合物及其多聚體中進行取代。

該些基團較佳為直接或經由伸苯基而鍵結於通式(1)的A環、B環及C環中的至少一個(若以通式(2)來說明，則為a環、b環、c環、以及R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環及雜芳基環中的至少一個)。更佳為直接或經由伸苯基而鍵結於通式(1)的A環(若以通式(2)來說明，則為a環、或者R¹~R³中鄰接的基團彼此鍵結並與a環一同形成的芳基環或雜芳基環)。

作為本發明的經烷基取代的多環芳香族化合物的更具體的例子，可列舉以下結構式所表示的化合物。再者，下述結構式中的「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「iPr」表示丙基，「Hep」表示庚基，「tBu」表示第三丁基，「CN」表示氰基。

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

2.經烷基取代的多環芳香族化合物及其多聚體的製造方法

通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體可藉由應用例如國際公開第2015/102118號公報中所揭示的方法來合成。基本而言，首先利用鍵結基(包含X¹或X²的基團)使A環(a環)與B環(b環)及C環(c環)鍵結，藉此製造中間物(第一反應)，其後，利用鍵結基(包含Y¹的基團)使A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)鍵結，藉此可製造最終產物(第二反應)。另外，於該些反應步驟中的某處，使用經式(oR)所表示的基團取代的原料、或者追加將式(oR)所表示的基團導入的步驟，藉此可製造所期望的位置經烷基取代的本發明的化合物。

第一反應中，例如若為醚化反應，則可利用親核取代反應、烏爾曼反應(Ullmann Reaction)等通常的反應，若為胺基化反應，則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的反應。另外，第二反應中，可利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(連續的芳香族親電子取代反應，以下相同)。

如下述流程(1)或流程(2)所示，第二反應為將鍵結A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)的Y¹導入的反應，作為例子，以下示出Y¹為硼原子、X¹及X²為氧原子的情況。首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X¹與X²之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，加入三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，加入N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼(Bronsted base)，藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-夸夫特反應(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，從而可獲得目標物。於第二反應中，為了促進反應，亦可加入三氯化鋁等路易斯酸(Lewis acid)。再者，下述流程(1)及流程(2)中、進而其後的流程(3)~流程(5)中的各結構式的符號的定義與所述定義相同。

再者，所述流程(1)或流程(2)主要表示通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物的製造方法，關於其多聚體，可藉由使用具有多個A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)的中間物來製造。詳細而言，藉由下述流程(3)~流程(5)進行說明。該情況下，藉由將所使用的丁基鋰等試劑的量設為2倍量、3倍量，可獲得目標物。

[化51]

於所述流程中，藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置導入了鋰，但可於欲導入鋰的位置導入溴原子等鹵素，亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置導入鋰。

另外，於通式(2)中的a環、b環及/或c環(特別是a環)上鍵結有通式(oR)所表示的基團，進而，於a環、b環及/或c環(特別是b環及/或c環)上取代有可由碳數1~4的烷基取代的二苯基胺基、咔唑基或苯并咔唑基(該些基團可經由伸苯基而於所述a環、b環及/或c環上進行取代)的多環芳香族化合物亦能夠按照所述流程來同樣地製造。

例如，關於具有通式(oR)所表示的基團及二苯基胺基的多環芳香族化合物(M-5)，如下述流程(6)般，合成經二苯基胺基取代的中間物(M-2)、與經式(oR)所表示的基團取代的中間物(M-3)，並合成將該些結合而成的中間物(M-4)後，使其環化，藉此可合成多環芳香族化合物(M-5)。流程(6)中，Hal表示鹵素，X表示鹵素或氫，其他符號的定義與通式(2)中的符號的定義相同。

[化54]

流程(6)中的環化前的中間物亦可利用流程(1)等所示的方法來合成。即，可藉由將布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應或鈴木偶合反應、或者利用親核取代反應或烏爾曼(Ullmann)反應等的醚化反應等適當組合來合成具有所期望的取代基的中間物。於該些反應中，成為前驅物的原料亦能夠利用市售品。

3.有機電致發光元件

以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

<有機電致發光元件的結構>

圖1所示的有機EL元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞輸送層104、設置於電洞輸送層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子輸送層106、設置於電子輸送層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。

再者，有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子輸送層106、設置於電子輸送層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞輸送層104、設置於電洞輸送層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。

並非需要所述各層的全部，將最小構成單元設為包括陽極102、發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞輸送層104、電子輸送層106、電子注入層107是任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。

作為構成有機EL元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/ 電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。

<有機電致發光元件中的基板>

基板101為有機EL元件100的支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板、以及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要有足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如為2mm以下，較佳為1mm以下。關於玻璃的材質，因源於玻璃的溶出離子越少越佳，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO₂等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少單面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。

<有機電致發光元件中的陽極>

陽極102發揮朝發光層105注入電洞的作用。再者，於陽極 102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞輸送層104的情況下，經由該些層朝發光層105注入電洞。

作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、銦-鋅氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機EL元件的陽極的物質中適當選擇來使用。

透明電極的電阻只要可供給對於發光元件的發光而言充分的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的電力消耗的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極而發揮功能，但由於當前亦能夠供給10Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100Ω/□~5Ω/□、較佳為50Ω/□~5Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可根據電阻值而任意選擇，但通常多數情況下於50nm~300nm之間使用。

<有機電致發光元件中的電洞注入層、電洞輸送層>

電洞注入層103發揮將自陽極102遷移而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞輸送層104內的作用。電洞輸送層104發揮將自陽極102所注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地輸送至發光層105的作用。電洞注入層103 及電洞輸送層104是分別將電洞注入．輸送材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入．輸送材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入．輸送材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。

作為電洞注入．輸送性物質，需要於施加有電場的電極間高效地注入．輸送來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高且高效地輸送所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為阱(trap)的雜質的物質。

作為形成電洞注入層103及電洞輸送層104的材料，可自於光導電材料中作為電洞的電荷輸送材料一直以來所慣用的化合物、p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞輸送層中所使用的公知的化合物中選擇任意的化合物來使用。該些材料的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、N⁴,N⁴,N^4',N^4'-四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物(非金屬、銅酞青等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。於聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，只要是形成發光元件的製作所需的薄膜、可自陽極注入電洞、進而可輸送電洞的化合物，則並無特別限定。

另外，亦已知有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響。此種有機半導體基質(matrix)物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜供電子物質，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等強電子接受體(例如，參照文獻「M.法伊弗,A.拜爾,T.弗里茨,K.利奧(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo)，應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.),73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.布洛赫維茨,M.法伊弗,T.弗里茨,K.利奧(J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo)，應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.),73(6),729-731(1998)」)。該些藉由供電子型基礎物質(電洞輸送物質)的電子遷移過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及遷移率而產生相當大的變化。作為具有電洞輸送特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金屬酞青(尤其是鋅酞青(ZnPc)等)(日本專利特開2005-167175號公報)。

<有機電致發光元件中的發光層>

發光層105是藉由在施加有電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為藉由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示出強大的發光(螢光)效率的化合物。

發光層可為單一層，亦可包含多層，任一者均可，且分別由發光層用材料(主體材料、摻雜劑材料)形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於主體材料的一部分內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍，或者與有機溶媒一併事先與主體材料混合後，藉由濕式成膜法進行製膜。

主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的50重量%~99.999重量%，更佳為80重量%~99.95重量%，進而佳為90重量%~99.9重量%。

摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑材料的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%~50重量%，更佳為0.05重量%~20重量%，進而佳為0.1重量%~10重量%。若為所述範圍，則例如於可防止濃度淬滅現象的方面較佳。

主體材料可列舉自以前起作為發光體已知的蒽、芘、二苯并

或芴等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物等。特佳為蒽系化合物、芴系化合物或二苯并

系化合物。

<有機電致發光元件中的電子注入層、電子輸送層>

電子注入層107發揮將自陰極108遷移而來的電子高效地注入至發光層105內或電子輸送層106內的作用。電子輸送層106發揮將自陰極108所注入的電子或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地輸送至發光層105的作用。電子輸送層106及電子注入層107是分別將電子輸送．注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子輸送．注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。

所謂電子注入．輸送層，是指掌管自陰極注入電子、進而輸送電子的層，理想的是電子注入效率高且高效地輸送所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為阱的雜質的物質。然而，當考慮到電洞與電子的輸送平衡時，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞不進行再結合地向陰極側流動的作用的情況下，即便電子輸送能力並不那麼高，亦與電子輸送能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入．輸送層亦可包含能夠高效地阻止電洞遷移的層的功能。

作為形成電子輸送層106或電子注入層107的材料(電子輸送材料)，可自於光導電材料中作為電子傳遞化合物一直以來所慣用的化合物、有機EL元件的電子注入層及電子輸送層中所使用的公知的化合物中任意選擇來使用。於本發明中，作為電子輸送材料及電子注入材料，可使用所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體。

一般而言，作為電子輸送層或電子注入層中所使用的材料，較佳為含有選自包含芳香族環或雜芳香族環的化合物、吡咯衍生物及其縮合環衍生物以及具有電子接受性氮的金屬錯合物中的至少一種，其中，所述包含芳香族環或雜芳香族環的化合物含有選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺(azomethine)錯合物、環庚三烯酚酮(tropolone)金屬錯合物、黃酮醇(flavonol)金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。

另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉(oxine)衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。

另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。

所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。

所述材料中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。

<硼烷衍生物>

硼烷衍生物例如為下述通式(ETM-1)所表示的化合物，詳細而言於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。

所述式(ETM-1)中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

於所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，較佳為下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。

[化56]

式(ETM-1-1)中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，R²¹及R²²分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，X¹為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0~3的整數，而且，m分別獨立地為0~4的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

式(ETM-1-2)中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基或可被取代的芳基，X¹為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

作為X¹的具體例，可列舉下述式(X-1)~式(X-9)中的任一者所表示的二價基團。

(各式中，R^a分別獨立地為烷基、環烷基或可被取代的苯基)

作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<吡啶衍生物>

吡啶衍生物例如為下述式(ETM-2)所表示的化合物，較佳為式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。

Φ為n價的芳基環(較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環)，n為1~4的整數。

所述式(ETM-2-1)中，R¹¹~R¹⁸分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳數3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基)。

於所述式(ETM-2-2)中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳數3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基)，R¹¹及R¹²亦可鍵結而形成環。

於各式中，「吡啶系取代基」為下述式(Py-1)~式(Py-15)中的任一者，吡啶系取代基亦可分別獨立地由碳數1~4的烷基或碳數5~10的環烷基取代。另外，吡啶系取代基亦可經由伸苯基或伸萘基而鍵結於各式中的Φ、蒽環或芴環。

吡啶系取代基為所述式(Py-1)~式(Py-15)中的任一者，該些中，較佳為下述式(Py-21)~式(Py-44)中的任一者。

[化62]

各吡啶衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的兩個「吡啶系取代基」中的一者亦可由芳基取代。

作為R¹¹~R¹⁸中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1~18的烷基(碳數3~18的分支鏈烷基)。更佳的「烷基」為碳數1~12的烷基(碳數3~12的分支鏈烷基)。進而佳的「烷基」為碳數1~6的烷基(碳數3~6的分支鏈烷基)。特佳的「烷基」為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。

作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作為於吡啶系取代基上進行取代的碳數1~4的烷基，可引用所述烷基的說明。

作為R¹¹~R¹⁸中的「環烷基」，例如可列舉碳數3~12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3~10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3~8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3~6的環烷基。

作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為於吡啶系取代基上進行取代的碳數5~10的環烷基，可引用所述環烷基的說明。

作為R¹¹~R¹⁸中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6~30的芳基，更佳的芳基為碳數6~18的芳基，進而佳為碳數6~14的芳基，特佳為碳數6~12的芳基。

作為具體的「碳數6~30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

較佳的「碳數6~30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、

基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式(ETM-2-2)中的R¹¹及R¹²亦可鍵結而形成環，其結果為，亦可於芴骨架的5員環上螺鍵結有環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。

作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

[化63]

該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<螢蒽衍生物>

螢蒽衍生物例如為下述通式(ETM-3)所表示的化合物，詳細而言於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。

所述式(ETM-3)中，X¹²~X²¹表示氫，鹵素，直鏈、分支或環狀的烷基，直鏈、分支或環狀的烷氧基，經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜芳基。此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

[化65]

<BO系衍生物>

BO系衍生物例如為下述式(ETM-4)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述式(ETM-4)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。

R¹~R¹¹分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

另外，R¹~R¹¹中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基(兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結)、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

另外，式(ETM-4)所表示的化合物或結構中的至少一個氫亦可由鹵素或氘取代。

關於式(ETM-4)中的取代基或環形成的形態的說明、以及多個式(ETM-4)的結構合在一起形成的多聚體，可引用所述通式(1)或式(2)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體的說明。

作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<蒽衍生物>

蒽衍生物之一例如為下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。

[化68]

Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R¹~R⁴分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或碳數6~20的芳基。

Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適當選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成容易度的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如作為下述式(Py-1)~式(Py-12)中的任一者所表示的基團而鍵結於蒽。

該些基團中，較佳為所述式(Py-1)~式(Py-9)中的任一者所表示的基團，更佳為所述式(Py-1)~式(Py-6)中的任一者所表示的基團。鍵結於蒽的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成容易度的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，無論兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構相同還是不同均較佳。

關於R¹~R⁴中的碳數1~6的烷基，可為直鏈及分支鏈中的任一者。即，為碳數1~6的直鏈烷基或碳數3~6的分支鏈烷基。更佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。

作為R¹~R⁴中的碳數3~6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

關於R¹~R⁴中的碳數6~20的芳基，較佳為碳數6~16的芳基，更佳為碳數6~12的芳基，特佳為碳數6~10的芳基。

作為「碳數6~20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰、間、對)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰、間、對)枯烯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯 -4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)；作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。

較佳的「碳數6~20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。

蒽衍生物之一例如為下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。

Ar¹分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、芴、或萉。

Ar²分別獨立地為碳數6~20的芳基，可引用與所述式(ETM-5-1)中的「碳數6~20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6~16的芳基，更佳為碳數6~12的芳基，特佳為碳數6~10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基 (tetracenyl)、苝基等。

R¹~R⁴分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或碳數6~20的芳基，可引用所述式(ETM-5-1)的說明。

作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<苯并芴衍生物>

苯并芴衍生物例如為下述式(ETM-6)所表示的化合物。

Ar¹分別獨立地為碳數6~20的芳基，可引用與所述式(ETM-5-1)中的「碳數6~20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6~16的芳基，更佳為碳數6~12的芳基，特佳為碳數6~10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基等。

Ar²分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳數3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基)，兩個Ar²亦可鍵結而形成環。

作為Ar²中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1~18的烷基(碳數3~18的分支鏈烷基)。更佳的「烷基」為碳數1~12的烷基(碳數3~12的分支鏈烷基)。進而佳的「烷基」為碳數1~6的烷基(碳數3~6的分支鏈烷基)。特佳的「烷基」為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作為Ar²中的「環烷基」，例如可列舉碳數3~12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3~10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3~8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3~6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為Ar²中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6~30的芳基，更佳的芳基為碳數6~18的芳基，進而佳為碳數6~14的芳基，特佳為碳數6~12的芳基。

作為具體的「碳數6~30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。

兩個Ar²亦可鍵結而形成環，其結果為，亦可於芴骨架的5員環上螺鍵結有環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。

作為該苯并芴衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該苯并芴衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<膦氧化物衍生物>

膦氧化物衍生物例如為下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。

R⁵為經取代或未經取代的碳數1~20的烷基、碳數3~20的環烷基、碳數6~20的芳基或碳數5~20的雜芳基，R⁶為CN、經取代或未經取代的、碳數1~20的烷基、碳數3~20的環烷基、碳數1~20的雜烷基、碳數6~20的芳基、碳數5~20的雜芳基、碳數1~20的烷氧基或碳數6~20的芳氧基，R⁷及R⁸分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6~20的芳基或碳數5~20的雜芳基，R⁹為氧或硫，j為0或1，k為0或1，r為0~4的整數，q為1~3的整數。

此處，作為經取代時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

膦氧化物衍生物例如亦可為下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。

R¹~R³可相同亦可不同，選自氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、環烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基、以及於與鄰接取代基之間所形成的縮合環。

Ar¹可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基。Ar²可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar¹及Ar²中的至少一者具有取代基，或於與鄰接取代基之間形成有縮合環。n為0~3的整數，n為0時，不存在不飽和結構部分，n為3時，不存在R¹。

於該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦共通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1~20的範圍。

另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3~20的範圍。

另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴與芳香族烴均可未經取代亦可經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1~20的範圍。

另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2~20的範圍。

另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。

另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2~20的範圍。

另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1~20的範圍。

另外，所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂環烷硫基，為環烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6~40的範圍。

另外，所謂芳硫基醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6~40的範圍。

另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2~30的範圍。

所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、胺基中亦能夠包含經脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代的基團。

另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。

所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3~20的範圍。另外，矽數通常為1~6。

所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為於Ar¹與R²、Ar¹與R³、Ar²與R²、Ar²與R³、R²與R³、Ar¹與Ar²等之間形成的共軛或非共軛的縮合環。此處，於n為1的情況下，亦可由兩個R¹彼此形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環亦可於環內結構中包含氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環進行縮合。

作為該膦氧化物衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該膦氧化物衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<嘧啶衍生物>

嘧啶衍生物例如為下述式(ETM-8)所表示的化合物，較佳為下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2011/021689號公報中亦有記載。

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1~4的整數，較佳為1~3的整數，更佳為2或3。

作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6~30的芳基，較佳為碳數6~24的芳基，更佳為碳數6~20的芳基，進而佳為碳數6~12的芳基。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、 3-、4-、9-)菲基；作為四環系芳基的聯四苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2~30的雜芳基，較佳為碳數2~25的雜芳基，更佳為碳數2~20的雜芳基，進而佳為碳數2~15的雜芳基，特佳為碳數2~10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。

作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。

另外，所述芳基及雜芳基亦可被取代，亦可分別由例如所述芳基或雜芳基取代。

作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<咔唑衍生物>

咔唑衍生物例如為下述式(ETM-9)所表示的化合物、或藉由單鍵等將其鍵結多個而成的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為0~4的整數，較佳為0~3的整數，更佳為0或1。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、 2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為四環系芳基的聯四苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

咔唑衍生物亦可為藉由單鍵等將所述式(ETM-9)所表示的化合物鍵結多個而成的多聚體。該情況下，除單鍵以外，亦可藉由芳基環(較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環)進行鍵結。

作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<三嗪衍生物>

三嗪衍生物例如為下述式(ETM-10)所表示的化合物，較佳為下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1~3的整數，較佳為2或3。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為四環系芳基的聯四苯基(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、 3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。

[化82]

該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<苯并咪唑衍生物>

苯并咪唑衍生物例如為下述式(ETM-11)所表示的化合物。

[化83]Φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)

Φ為n價的芳基環(較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環)，n為1~4的整數，「苯并咪唑系取代基」為所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。

所述苯并咪唑基中的R¹¹為氫、碳數1~24的烷基、碳數3~12的環烷基或碳數6~30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R¹¹的說明。

Φ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的說明，各式中的R¹¹~R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的說明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為苯并咪唑系取代基時，可由苯并咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基(即n=2)，亦可由苯并咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R¹¹~R¹⁸取代另一個吡啶系取代基(即n=1)。進而，例如亦可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹~R¹⁸的至少一個而由R¹¹~R¹⁸取代「吡啶系取代基」。

作為該苯并咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。

[化85]

該苯并咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<啡啉衍生物>

啡啉衍生物例如為下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。

各式的R¹¹~R¹⁸分別獨立地為氫、烷基(較佳為碳數1~24的烷基)、環烷基(較佳為碳數3~12的環烷基)或芳基(較佳為碳數6~30的芳基)。另外，於所述式(ETM-12-1)中，R¹¹~R¹⁸中的任一者與作為芳基環的Φ鍵結。

各啡啉衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。

作為R¹¹~R¹⁸中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式 (ETM-2)中的R¹¹~R¹⁸的說明。另外，關於Φ，除所述例子以外，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。

作為該啡啉衍生物的具體例，例如可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproine)、1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯或下述結構式所表示的化合物等。

該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<羥基喹啉系金屬錯合物>

羥基喹啉系金屬錯合物例如為下述通式(ETM-13)所表示的化合物。

式中，R¹~R⁶分別獨立地為氫、氟、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1~3的整數。

作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8- 羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。

該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

<噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物>

噻唑衍生物例如為下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。

[化90]Φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)

苯并噻唑衍生物例如為下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。

[化91]Φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)

各式的Φ為n價的芳基環(較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯并芴環、萉環、菲環或三伸苯環)，n為1~4的整數，「噻唑系取代基」或「苯并噻唑系取代基」為所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為下述噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。

Φ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的說明，各式中的R¹¹~R¹⁸可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的說明。另外，所述式 (ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)時，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代兩個吡啶系取代基(即n=2)，亦可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一個吡啶系取代基而由R¹¹~R¹⁸取代另一個吡啶系取代基(即n=1)。進而，例如亦可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R¹¹~R¹⁸的至少一個而由R¹¹~R¹⁸取代「吡啶系取代基」。

該些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

於電子輸送層或電子注入層中，進而亦可包含能夠將形成電子輸送層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。

作為較佳的還原性物質，可列舉：Na(功函數為2.36eV)、K(功函數為2.28eV)、Rb(功函數為2.16eV)或Cs(功函數為1.95eV)等鹼金屬、或者Ca(功函數為2.9eV)、Sr(功函數為2.0eV~2.5eV)或Ba(功函數為2.52eV)等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9eV以下的物質。該些中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子輸送層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9eV以下的還原性物質，亦較佳為兩種以上的所述鹼金屬的組合，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子輸送層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。

<有機電致發光元件中的陰極>

陰極108發揮經由電子注入層107及電子輸送層106而將電子注入至發光層105的作用。

作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。然而，該些低功函數金屬通常多數情況下於大氣中不穩定。為了改善這一方面，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦能夠使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫之類的無機鹽。但是並不限定於該些。

進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用了該些金屬的合金，以及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法若為電阻加熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。

<各層中可使用的黏結劑>

以上的電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及電子注入層中所使用的材料可單獨地形成各層，亦能夠分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚(polyphenylene oxide)、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、ABS樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。

<有機電致發光元件的製作方法>

構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質而適當設定，但通常為2nm~5000nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、膜的目標結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿(boat)的加熱溫度+50℃~+400℃、真空度10^-6Pa~10^-3Pa、蒸鍍速度0.01nm/秒~50nm/秒、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2nm~5μm的範圍內適當設定。

繼而，作為製作有機EL元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞輸送層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞輸送層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子輸送層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得目標有機EL元件。再者，於所述有機EL元件的製作中，亦能夠使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子輸送層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極的順序製作。

於對以所述方式獲得的有機EL元件施加直流電壓的情況下，只要將陽極作為+的極性，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2V~40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及兩者)觀測到發光。另外，該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。

<有機電致發光元件的應用例>

另外，本發明亦能夠應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等中。

具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適當使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。

作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電致發光(EL)顯示器等撓性顯示器等(例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣(matrix)及/或分段(segment)方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示亦可於相同的面板中共存。

於矩陣中，將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，利用畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素，另外，於顯示面板之類的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並排來顯示。該情況下，典型的有三角型(delta type)與條紋型(stripe type)。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序(line-sequential)驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮到動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦需要根據用途而區分使用。

於分段方式(類型)中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計上的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。

作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光(backlight)等(例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等中。尤其，作為液晶顯示裝置、其中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光，若考慮到現有方式者因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光具有薄型、輕量的特徵。

[實施例]

以下，藉由實施例來更具體地說明本發明，但本發明不限定於該些實施例。首先，關於多環芳香族化合物的合成例，於以下進行說明。

合成例(1)：化合物(1-101)的合成

於氮氣環境下，將1,3-二溴-5-氟苯(50.0g)、咔唑(36.2g)、碳酸鉀(54.0g)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，250mL)放入至燒瓶中，於170℃下攪拌6小時。反應後，將反應液冷卻，加入水後，對析出物進行過濾。利用水及甲醇來清洗析出物並使其乾燥後，利用矽膠管柱(溶離液：甲苯/庚烷=2/8(容量比))進行精製，進而使粗產物溶解於甲苯中並利用庚烷使其再沈澱，藉此獲得化合物(A)(55.3g)。

於氮氣環境下，將化合物(A)(25.0g)、3-(2-甲基苯基)苯酚(25.2g)、碘化銅(0.60g)、三(乙醯丙酮)鐵(2.20g)、碳酸鉀(34.0g)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，100mL)放入至燒瓶中，於150℃下攪拌3小時。反應後，將反應液冷卻，於減壓下將NMP餾去，向殘渣中加入水與乙酸乙酯並攪拌後，利用矽藻土 (Celite)(註冊商標)進行過濾。向濾液中加入氨水，攪拌後去除水層，進而將有機層清洗2次後，將有機層減壓濃縮。利用矽膠管柱(溶離液：甲苯/庚烷=3/7(容量比))對所獲得的粗產物進行精製，藉此獲得化合物(B)(28.1g)。

於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面將第二丁基鋰/環己烷、正己烷溶液(1.05M，41.1ml)加入至放入有化合物(B)(25.0g)及二甲苯(140ml)的燒瓶中。滴加結束後，昇溫至70℃並攪拌3小時後，將低沸點的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並加入三溴化硼(12.4g)，昇溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並加入N,N-二異丙基乙胺(10.6g)。於室溫下攪拌至發熱結束為止後，昇溫至120℃並加熱攪拌4小時，進而加入氯化鋁(12.1g)，加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，若依次加入利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯並攪拌1小時，則沈澱物析出，因此，進一步加入庚烷後對沈澱物進行過濾。繼而，利用矽膠短管柱(溶離液：甲苯)對沈澱物進行精製，進而，利用甲苯將其溶解後，利用庚烷使其再沈澱，最後進行昇華精製，藉此獲得化合物(1-101)(16.0g)。

藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)測定來確認所獲得的化合物的結構。

¹H NMR(CDCl₃的δppm(δppm in CDCl₃))：2.4(s,6H),7.3~7.4(m,10H),7.4(m,2H),7.5(m,2H),7.5(s,2H),7.6(d,2H),7.7(d,2H),8.2(d,2H),8.8(d,2H).

合成例(2)：化合物(1-201)的合成

於氮氣環境下，將1,3-二溴-5-氟苯(80.0g)、4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(130.9g)、作為鈀觸媒的二氯雙(二-第三丁基(4-二甲基胺基苯基)膦基)鈀(Pd-132，1.47g)、磷酸鉀(176g)、甲苯(600mL)、異丙醇(IPA，150mL)及水(70mL)放入至燒瓶中，於回流溫度下攪拌2小時。將反應液冷卻後，加入水並攪拌，加入甲苯并進行分液萃取，將水層去除後，進而對有機層進行水洗。進而利用庚烷/乙酸乙酯=4/1(容量比)的混合溶液對將有機層減壓濃縮所得的粗產物進行清洗，藉此獲得化合物(C)(166g)。

於氮氣環境下，將化合物(C)(25.0g)、3-(2-甲基苯基)苯酚(28.5g)、碳酸鉀(39.0g)及NMP(150mL)放入至燒瓶中，於200℃下攪拌2小時後，進而加入磷酸鉀(37g)，進而於200℃下攪拌4小時。將反應液冷卻後，將NMP減壓餾去，加入甲苯及水並攪拌後，將水層去除。進而，將有機層清洗2次後，將有機層減壓濃縮。利用矽膠管柱(溶離液：甲苯/庚烷=3/7(容量比)，繼而變更為4/6(容量比))對所獲得的粗產物進行精製，藉此獲得化合物(D)(40g)。

於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面將第二丁基鋰/環己烷、正己烷溶液(1.05M，57.0ml)加入至放入有化合物(D)(39.0g)及二甲苯(190ml)的燒瓶中。滴加結束後，昇溫至70℃並攪拌3小時後，將低沸點的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並加入三溴化硼(17.1g)，昇溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並加入N,N-二異丙基乙胺(14.7g)。於室溫下攪拌至發熱結束為止後，昇溫至130℃並加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，若依次加入利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯並攪拌1小時，則沈澱物析出，因此，進一步加入庚烷後對沈澱物進行過濾。依序利用甲醇、水、乙酸乙酯及庚烷來清洗沈澱物後，使固體乾燥，進而，於乙酸乙酯中懸浮、回流來進行清洗，進而使其溶解於熱氯苯中之後，使其濃縮並再沈澱，最後進行昇華精製，藉此獲得化合物(1-201)(27.0g)。

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。

¹H NMR(CDCl₃的δppm(δppm in CDCl₃))：2.4(s,6H),7.3 ~7.4(m,8H),7.4(m,4H),7.4~7.5(m,2H),7.5(d,2H),7.6(d,2H),7.6(s,2H),7.7(d,2H),8.0(d,2H),8.2(d,2H),8.8(d,2H).

藉由適當變更作為原料的化合物，可利用依據所述合成例的方法來合成本發明的其他多環芳香族化合物。

繼而，為了更詳細地說明本發明而示出使用了本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些實施例。

<有機EL元件的評價>

製作實施例1~實施例2及比較例1~比較例2的有機EL元件，並測定作為1000cd/m²發光時的特性的電壓(V)及外部量子效率(%)，繼而測定以10mA/cm²的電流密度進行恆定電流驅動時保持初始亮度的90%以上的亮度的時間。

發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，內部量子效率表示作為電子(或電洞)而注入至發光元件的發光層中的外部能量純粹地轉換為光子的比例。另一方面，外部量子效率是基於該光子釋放至發光元件的外部的量而算出，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或者持續反射而不釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。

外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試(Advantest)公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加使元件的亮度達到1000cd/m²的電壓而使元件發光。使用拓普康(TOPCON)公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自相對於發光面而垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，將所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所獲得的數值為各波長下的光子數。繼而，於所觀測的全波長區域累計光子數，並設為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以元電荷(elementary charge)所獲得的數值設為注入至元件中的載子(carrier)數，並將自元件釋放出的總光子數除以注入至元件中的載子數所獲得的數值為外部量子效率。

將所製作的實施例1~實施例2及比較例1~比較例2的有機EL元件的各層的材料構成、以及EL特性資料示於下述表1。

於所述表1中，「HI」為N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺，「IL」為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯六甲腈，「HT-1」為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，「HT-2」為N,N-雙(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-4-胺，「BH-1」為2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，「BD-1」為2,12-二-第三丁基-5,9-雙(4-(第三丁基)苯基)-7-甲基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽，比較化合物(1)為9-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-9H-咔唑，比較化合物(2)為9-(4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)苯基)-9H-咔唑。以下與「Liq」一併示出化學結構。

[化101]

<實施例1>

<電子輸送材料為化合物(1-101)的元件>

以將藉由濺鍍而製膜為180nm厚度的ITO研磨至150nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(Opto Science)(股)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股)製造)的基板固定器上，安裝分別加入有HI、IL、HT-1、HT-2、BH-1、BD-1及化合物(1-101)的鉭製蒸鍍用舟皿、分別加入有Liq、Mg及Ag的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4Pa為止，首先，對HI進行加熱，以膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對IL進行加熱，以膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT-1進行加熱，以膜厚成為15nm的方式進行蒸鍍，繼而，對HT-2進行加熱，以膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，從而形成包含四層的電洞層。繼而，對BH-1與BD-1同時進行加熱，以膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以BH-1與BD-1的重量比成為約98對2的方式調節蒸鍍速度。進而，對化合物(1-101)與Liq同時進行加熱，以膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成電子輸送層。以化合物(1-101)與Liq的重量比成為約50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/秒~1nm/秒。其後，對Liq進行加熱，以膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒~0.1nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鎂與銀同時進行加熱，以膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。此時，以鎂與銀的原子數比成為10對1的方式於0.1nm/秒~10nm/秒之間調節蒸鍍速度。

將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極來施加直流電壓，測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得藍色發光。另外，驅動電壓為4.1V，外部量子效率為6.1%，元件壽命為362小時。

<實施例2>

<電子輸送材料為化合物(1-201)的元件>

除了將電子輸送層的材料替換為化合物(1-201)以外，利用依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得藍色發光。另外，驅動電壓為3.5V，外部量子效率為6.3%，元件壽命為332小時。

<比較例1>

<電子輸送材料為比較化合物(1)的元件>

除了將電子輸送層的材料替換為比較化合物(1)以外，利用依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得藍色發光。另外，驅動電壓為3.7V，外部量子效率為5.7%，元件壽命為85小時。

<比較例2>

<電子輸送材料為比較化合物(2)的元件>

除了將電子輸送層的材料替換為比較化合物(2)以外，利用依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得藍色發光。另外，驅動電壓為3.4V，外部量子效率為5.8%，元件壽命為93小時。

[產業上之可利用性]

根據本發明的較佳形態，使用含有通式(1)所表示的多環芳香族化合物的電子輸送材料來製作有機EL元件，藉此，可提供一種發光效率及元件壽命優異、特別是元件壽命優異的有機EL元件。