JP2019038798A - 多環芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(Y)で表される多環芳香族化合物または下記一般式(Y)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
R1〜R10は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド、または、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィドであり、
R1〜R10のうちの隣接する基同士が結合して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(Y)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
上記一般式(Y)が下記一般式(1Y)または式(1Y−5)である、項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド、または、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィドであり、
A環、B環、C環、D環およびE環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(1Y)または式(1Y−5)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンオキシド、または、ジアリールホスフィンスルフィドであり、
A環、B環、C環、D環およびE環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環、C環、D環およびE環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンオキシド、または、ジアリールホスフィンスルフィドで置換されていてもよく、
また、A環、B環、C環、D環およびE環は、2つのN、Y1およびY2を含む、上記式(1Y)および式(1Y−5)中央の縮合6環構造と、結合を共有する5員環または6員環を有し、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(1Y)または式(1Y−5)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項2に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
A環、B環、C環、D環およびE環は、それぞれ独立して、ベンゼン環またはチオフェン環であり、A環、B環、C環、D環およびE環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンオキシド、または、ジアリールホスフィンスルフィドで置換されていてもよい、
項2に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
上記一般式(Y)が下記一般式(2Y−P)である、項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10ならびにR11〜R26は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R11〜R26のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−P)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R9およびR10ならびにR11〜R26は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、また、R11〜R26のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−P)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項5に記載する多環芳香族化合物。
R9およびR10ならびにR11〜R26は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、
Y1およびY2は共に、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−P)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項5に記載する多環芳香族化合物。
上記一般式(Y)が下記一般式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかである、項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10ならびにR11〜R18は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R11〜R18のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかで表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R9およびR10ならびにR11〜R18は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、また、R11〜R18のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項8に記載する多環芳香族化合物。
R9およびR10ならびにR11〜R18は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、
Y1およびY2は共に、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項8に記載する多環芳香族化合物。
上記一般式(Y)が下記一般式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかである、項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10ならびにR11〜R22は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R11〜R22のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかで表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R9およびR10ならびにR11〜R22は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、また、R11〜R22のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項11に記載する多環芳香族化合物。
R9およびR10ならびにR11〜R22は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、
Y1およびY2は共に、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項11に記載する多環芳香族化合物。
下記化学構造式で表される、項1に記載する多環芳香族化合物。
項1〜14のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項15に記載する有機デバイス用材料。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項16に記載する有機電界発光素子用材料を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
さらに、電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項17に記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項18に記載の有機電界発光素子。
項17〜19のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
項17〜19のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
本発明は、下記一般式(Y)で表される多環芳香族化合物または下記一般式(Y)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
R1〜R10は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド、または、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィドであり、
R1〜R10のうちの隣接する基同士が結合して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(Y)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
まず、上記一般式(Y)の中央に示した、2つのN、Y1およびY2を含んで構成される5つのベンゼン環とこれに囲まれる中央の5員環が縮合した構造を「縮合6環構造」と定義する。式(Y)は、この縮合6環構造と、これに置換する基R1〜R10で構成されている。
次に、一般式(Y)における基本骨格(上述したとおり変化する場合も含む)への置換基などについて、一般式(Y)のより具体的な式(1Y)、式(1Y−5)および式(2Y−P)と共に説明する。なお各式中の符号は上述する定義のとおりである。
本発明の一般式(Y)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体について説明する。この多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数1〜3のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環(下位概念式で明示されるA環、B環、C環、D環またはE環、a環、b環、c環、d環またはe環)を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環(下位概念式で明示されるA環、B環、C環、D環またはE環、a環、b環、c環、d環またはe環)同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
また、本発明の多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素であってもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。
例えば、一般式(1Y−5)や式(2Y−P)で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずA環(a環)およびD環(d環)および/またはE環(e環)とB環(b環)およびC環(c環)とをイミダゾールを含む結合基で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、その後に、A環(a環)およびB環(b環)、C環(c環)およびD環(d環)を結合基(Y1およびY2を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応では、例えばカルボン酸とo−ジアミンとの反応などの一般的反応が利用できる。また、第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応(連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様)が利用できる。
本発明に係る多環芳香族化合物およびその多量体は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
本発明に係る多環芳香族化合物およびその多量体は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たす。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、本発明に係る多環芳香族化合物またはその多量体を用いることができる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たす。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たす。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明に係る多環芳香族化合物およびその多量体は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極
(3)基板/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(4)基板/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層/絶縁体層/ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子等として適用できる。
式(2B−P−1)の化合物:10b1,18b1−ジアザ−10b,18b−ジボラアセフェナントリレノ[3,4,5,6−fghij]ベンゾ[s]ピセン(10b1,18b1−ジアザ−10b,18b−ジボラテトラベンゾ[a,g,j,m]コランニュレン)の合成
1H−NMR(400MHz,o−ジクロロベンゼン−d4):δ=9.14(d,2H)、9.13(d,2H)、9.07(d,2H)、8.43(d,2H)、8.13(s,2H)、7.69(dd,2H)、7.62(dd,2H)、7.51(dd,2H)、7.46(dd,2H).
LRMS(DART) m/z 453(M+H+)
式(2B−P−2)の化合物:2,9−ジ−tert−ブチル−10b1,18b1−ジアザ−10b,18b−ジボラアセフェナントリレノ[3,4,5,6−fghij]ベンゾ[s]ピセン(2,9−ジ−tert−ブチル−10b1,18b1−ジアザ−10b,18b−ジボラテトラベンゾ[a,g,j,m]コランニュレン)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.39−9.41(m,4H)、9.37(d,2H)、8.67(d,2H)、8.42(s,2H)、8.01(dd,2H)、7.97(dd,2H)、7.75(dd,2H)、1.64(s,18H).
LRMS(DART) m/z 565(M+H+)
式(2B−P5−1)の化合物:4b1,16b1−ジアザ−4b,16b−ジボラベンゾ[s]ベンゾ[1,2]アセフェナントリレノ[3,4,5,6−fghij]ピセン(4b1,16b1−ジアザ−4b,16b−ジボラペンタベンゾ[a,d,g,j,m]コランニュレン)の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ=9.53(dd,2H)、9.50(d,2H)、9.44(d,2H)、9.39(d,2H)、9.31(d,2H)、8.04(dd,2H)、7.98(dd,2H)、7.86−7.89(m,4H)、7.77(dd,2H).
LRMS(DART) m/z 503(M+H+)
サンプルの準備
評価対象の化合物の吸収特性と発光特性(蛍光と燐光)を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機EL素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。マトリックス材料としては、市販のPMMA(ポリメチルメタクリレート)等を用いることができる。PMMAに分散した薄膜サンプルは、例えば、PMMAと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板(10mm×10mm)上に薄膜を形成して作製することができる。また、マトリックス材料がホスト材料である場合の薄膜サンプルの作製方法を以下に記す。石英製の透明支持基板(10mm×10mm×1.0mm)を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着する。次に、真空槽を5×10−4Paまで減圧し、ホスト材料が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して適切な膜厚になるように蒸着してホスト材料とドーパント材料の混合薄膜を形成する。ホスト材料とドーパント材料の設定重量比に応じて蒸着速度を制御する。
前記サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計((株)島津製作所、UV−2600)を用いて行った。また、前記サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計(日立ハイテク(株)製、F−7000)を用いて行った。蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態(温度77K)で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
本発明の化合物を用いた有機EL素子の構成として、例えば下記実施例1に係る有機EL素子を作製できる。各層の材料構成を下記表1に示す。
<化合物(2B−P−1)を発光層のホスト材料に用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス)を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、HAT−CN、TBB、TcTa、化合物(2B−P−1)、Ir(PPy)3、TPBiおよびLiFをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
<化合物(2B−P−1)を正孔輸送層2に用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス)を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、HAT−CN、TBB、化合物(2B−P−1)、DOBNA、Ir(PPy)3、TPBiおよびLiFをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
<化合物(2B−P−1)を電子輸送層に用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス)を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、HAT−CN、TBB、TcTa、CBP、Ir(PPy)3、化合物(2B−P−1)およびLiFをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
<化合物(2B−P−1)を発光層のドーパント材料に用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを120nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(長州産業(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HAT−CN、HT−1、HT−2、BH1、化合物(2B−P−1)、ET、LiqおよびLiFをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたSiC製るつぼを装着した。
<化合物(2B−P5−1)を発光層のドーパント材料に用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを120nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(長州産業(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HAT−CN、HT−1、HT−2、BH1、化合物(2B−P5−1)、ET、LiqおよびLiFをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたSiC製るつぼを装着した。
本発明の化合物を「Appl. Phys. Exp. 2, 111501 (2009)」に記載のエッジキャスト法を用いて製膜することで、ボトムゲート−トップコンタクト型有機FETを作製できる。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (21)
- 下記一般式(Y)で表される多環芳香族化合物または下記一般式(Y)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
R1〜R10は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド、または、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィドであり、
R1〜R10のうちの隣接する基同士が結合して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(Y)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 上記一般式(Y)が下記一般式(1Y)または式(1Y−5)である、請求項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールスルホニル、置換もしくは無置換のジアリールホスフィン、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド、または、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンスルフィドであり、
A環、B環、C環、D環およびE環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(1Y)または式(1Y−5)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - R9およびR10は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンオキシド、または、ジアリールホスフィンスルフィドであり、
A環、B環、C環、D環およびE環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環、C環、D環およびE環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンオキシド、または、ジアリールホスフィンスルフィドで置換されていてもよく、
また、A環、B環、C環、D環およびE環は、2つのN、Y1およびY2を含む、上記式(1Y)および式(1Y−5)中央の縮合6環構造と、結合を共有する5員環または6員環を有し、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(1Y)または式(1Y−5)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。 - A環、B環、C環、D環およびE環は、それぞれ独立して、ベンゼン環またはチオフェン環であり、A環、B環、C環、D環およびE環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールスルホニル、ジアリールホスフィン、ジアリールホスフィンオキシド、または、ジアリールホスフィンスルフィドで置換されていてもよい、
請求項2に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。 - 上記一般式(Y)が下記一般式(2Y−P)である、請求項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10ならびにR11〜R26は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R11〜R26のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−P)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - R9およびR10ならびにR11〜R26は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、また、R11〜R26のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−P)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項5に記載する多環芳香族化合物。 - R9およびR10ならびにR11〜R26は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、
Y1およびY2は共に、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−P)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項5に記載する多環芳香族化合物。 - 上記一般式(Y)が下記一般式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかである、請求項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10ならびにR11〜R18は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R11〜R18のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかで表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - R9およびR10ならびにR11〜R18は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、また、R11〜R18のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項8に記載する多環芳香族化合物。 - R9およびR10ならびにR11〜R18は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、
Y1およびY2は共に、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−S−1)〜式(2Y−S−4)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項8に記載する多環芳香族化合物。 - 上記一般式(Y)が下記一般式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかである、請求項1に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
R9およびR10ならびにR11〜R22は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R11〜R22のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかで表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - R9およびR10ならびにR11〜R22は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、また、R11〜R22のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環、c環またはd環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は炭素数6〜10のアリールまたは炭素数1〜12のアルキルで置換されていてもよく、
Y1およびY2は、それぞれ独立して、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項11に記載する多環芳香族化合物。 - R9およびR10ならびにR11〜R22は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6〜12のアリール)または炭素数1〜12のアルキルであり、
Y1およびY2は共に、B、P、P=OまたはP=Sであり、そして、
式(2Y−PS−1)〜式(2Y−PS−16)のいずれかで表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項11に記載する多環芳香族化合物。 - 下記化学構造式で表される、請求項1に記載する多環芳香族化合物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
- 前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項15に記載する有機デバイス用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項16に記載する有機電界発光素子用材料を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項17に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項18に記載の有機電界発光素子。
- 請求項17〜19のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項17〜19のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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