CN111937175A - 含烷基取代多环芳香族化合物的电子输送材料或电子注入材料 - Google Patents
含烷基取代多环芳香族化合物的电子输送材料或电子注入材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111937175A CN111937175A CN201980024051.9A CN201980024051A CN111937175A CN 111937175 A CN111937175 A CN 111937175A CN 201980024051 A CN201980024051 A CN 201980024051A CN 111937175 A CN111937175 A CN 111937175A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- ring
- aryl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polycyclic aromatic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 285
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 154
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 69
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 69
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 391
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 242
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 146
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 423
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 192
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 189
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 121
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 121
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 104
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 62
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 57
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 32
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 22
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 7
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 4
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 182
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 83
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 53
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 11
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 11
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 10
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 9
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 9
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 7
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 6
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 6
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzoquinoline Natural products C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 4
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical group C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N Tropolone Natural products OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- POEXERAQSHGAMH-UHFFFAOYSA-N ardine Natural products Cn1cc(Cc2c[nH]c3ccccc23)c2ccccc12 POEXERAQSHGAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 3
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ASWYHZXKFSLNLN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 ASWYHZXKFSLNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCSAAIIHOSTYBC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylphenyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(O)=C1 MCSAAIIHOSTYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000004832 aryl thioethers Chemical class 0.000 description 2
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical class B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N deuterated chloroform Substances [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXXNJJQVBPWGTP-UHFFFAOYSA-K tris[(4-methylquinolin-8-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-] SXXNJJQVBPWGTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUMVVHFOHIYOTA-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1.C1=CC=C2OC=NC2=C1 JUMVVHFOHIYOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical compound OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFRPRIUFLDNBKD-UHFFFAOYSA-N 2-(10-phenylanthracen-9-yl)naphtho[2,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(OC=2C3=CC4=CC=CC=C4C=2)C3=C1 DFRPRIUFLDNBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-dinaphthalen-1-ylphosphorylphenyl)-1,8-naphthyridine Chemical compound C1=CC=C2C(P(C=3C=CC(=CC=3)C=3N=C4N=CC=CC4=CC=3)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 MTQADTZTLQGIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(1,10-phenanthrolin-2-yl)anthracen-9-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C4=C5C=CC=CC5=C(C=5N=C6C7=NC=CC=C7C=CC6=CC=5)C5=CC=CC=C54)=CC=C3C=CC2=C1 LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2,3-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 QWKWMRMSNXMFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9-[3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C4C5=NC(=CC=C5C=CC4=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVMOLOUBJBNBF-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-oxazol-2-one Chemical class OC1=NC=CO1 XYVMOLOUBJBNBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(N)C=2)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 5-[3,5-bis(1,10-phenanthrolin-5-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C=C1C1=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=C1 DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 5-[6-(1,10-phenanthrolin-5-yl)pyridin-2-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(N=3)C=3C4=CC=CN=C4C4=NC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CN=C3C2=N1 CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 description 1
- ISOXRFVYDDEFCB-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N1C(=NC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N1C(=NC=C1)C1=CC=CC=C1 ISOXRFVYDDEFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKEVOZHNIUTVSB-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21.C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21.C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 GKEVOZHNIUTVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMGXUQXOBFVKNA-UHFFFAOYSA-N CC1=CC2=C3B(C4=C(C=CC(=C4)C(C)(C)C)N(C4=CC=C(C=C4)C(C)(C)C)C3=C1)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)N2C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C Chemical compound CC1=CC2=C3B(C4=C(C=CC(=C4)C(C)(C)C)N(C4=CC=C(C=C4)C(C)(C)C)C3=C1)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)N2C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C NMGXUQXOBFVKNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- XMWUSPNGABDJGF-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC2=CC=C3C(=C12)C=CC=C3)C3=CC=CC=1C2=CC=CC=C2C2(C31)C3=CC=CC=C3C=3C=CC=CC32 Chemical compound N1=C(C=CC2=CC=C3C(=C12)C=CC=C3)C3=CC=CC=1C2=CC=CC=C2C2(C31)C3=CC=CC=C3C=3C=CC=CC32 XMWUSPNGABDJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDDVXJUEWWOOIU-UHFFFAOYSA-N N1=NC=CC2=CC=CC=C21.N1=NC=CC2=CC=CC=C21 Chemical group N1=NC=CC2=CC=CC=C21.N1=NC=CC2=CC=CC=C21 RDDVXJUEWWOOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLOMXSGLLYIWSP-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])[SiH2]N Chemical compound [N+](=O)([O-])[SiH2]N HLOMXSGLLYIWSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YTNLZZMHIQJAHM-UHFFFAOYSA-K aluminum;3,4-dimethylquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CN=C21.[O-]C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CN=C21.[O-]C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CN=C21 YTNLZZMHIQJAHM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KBQCKHMZXMVXSK-UHFFFAOYSA-K aluminum;4,5-dimethylquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].C1=CC(C)=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC(C)=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-].C1=CC(C)=C2C(C)=CC=NC2=C1[O-] KBQCKHMZXMVXSK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NKLUNHCWDRAGIH-UHFFFAOYSA-K aluminum;4,6-dimethylquinolin-8-olate Chemical compound [Al+3].N1=CC=C(C)C2=CC(C)=CC([O-])=C21.N1=CC=C(C)C2=CC(C)=CC([O-])=C21.N1=CC=C(C)C2=CC(C)=CC([O-])=C21 NKLUNHCWDRAGIH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,8,9-triol Chemical group C1=CC(O)=C2C(O)=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 YUTJCNNFTOIOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005325 aryloxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical group C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- PPTSBERGOGHCHC-UHFFFAOYSA-N boron lithium Chemical compound [Li].[B] PPTSBERGOGHCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical group Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical group C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002258 gallium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical class N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CELAVSIYCCQNGG-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyclohexylphenyl)-4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1CCCCC1)C1=CC=C(C)C=C1 CELAVSIYCCQNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007122 ortho-metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Chemical group 0.000 description 1
- IKXKTLBKRBLWNN-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21.C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 IKXKTLBKRBLWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical group N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002887 superconductor Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical group [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- HSRBHVUVCOUJAC-UHFFFAOYSA-K tris[(5-methylquinolin-8-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C(C)=CC=C([O-])C2=N1.C1=CC=C2C(C)=CC=C([O-])C2=N1.C1=CC=C2C(C)=CC=C([O-])C2=N1 HSRBHVUVCOUJAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
- G09F9/33—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements being semiconductor devices, e.g. diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
通过在利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的多环芳香族化合物的特定位置(具体而言为邻位)上导入烷基,而提供适于电子输送材料的化合物,例如提供发光效率及元件寿命优异的有机EL元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有烷基取代多环芳香族化合物及其多聚体(以下,也汇总称为“多环芳香族化合物”)的电子输送材料或电子注入材料(以下,也汇总称为“电子输送材料”)、与使用其的有机电致发光元件、以及显示装置及照明装置。再者,本说明书中有时将“有机电致发光元件”表述为“有机EL(electroluminescence)元件”或仅表述为“元件”。
背景技术
以往,使用了进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电化或薄型化而得到各种研究,进而,包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其,关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发,以及关于具备空穴、电子等电荷输送能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发,迄今为止,不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。
有机EL元件具有如下结构,所述结构包括:包含阳极及阴极的一对电极,以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多个层。在包含有机化合物的层中,有发光层、或者输送或注入空穴、电子等电荷的电荷输送/注入层等,开发有适于这些层的各种有机材料。
作为发光层用材料,例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外,作为空穴输送材料,例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外,作为电子输送材料,例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。
另外,近年来,作为有机EL元件或有机薄膜太阳电池中使用的材料,也报告有对三苯基胺衍生物加以改良的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料,其特征在于:参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(三苯基二胺(triphenyl diamine,TPD)),将构成三苯基胺的芳香环彼此连结,由此提高其平面性。所述文献中评价了例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷输送特性,但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法,另外,若所连结的元素不同,则化合物整体的电子状态不同,因此,自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍未知。此种化合物的例子也可见于其他文献(国际公开第2011/107186号公报)。例如,具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物可发出波长更短的磷光,因此作为蓝色的发光层用材料有益。另外,作为夹持发光层的电子输送材料或空穴输送材料,也谋求具有T1大的新颖共轭结构的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2004/061047号公报
专利文献2:日本专利特开2001-172232号公报
专利文献3:日本专利特开2005-170911号公报
专利文献4:国际公开第2012/118164号公报
专利文献5:国际公开第2011/107186号公报
专利文献6:国际公开第2015/102118号公报
发明内容
发明所要解决的问题
如上所述,作为有机EL元件中使用的材料,开发有各种材料,但为了增加有机EL元件用材料的选项,期望开发包含与之前不同的化合物的材料。尤其,自专利文献1~专利文献4中报告的NO连结系化合物以外的材料所获得的有机EL特性或其制造方法仍然未知。
另外,专利文献6中报告有一种含有硼的多环芳香族化合物与使用其的有机EL元件,但为了进一步提升元件特性,谋求一种可提升发光效率或元件寿命的电子输送材料。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究,结果发现:通过将如下的电子输送层配置于一对电极之间来构成例如有机EL元件,可获得优异的有机EL元件,从而完成了本发明,所述电子输送层含有在特定的位置(具体而言为邻位)上导入有烷基的多环芳香族化合物。即,本发明提供含有如下的烷基取代多环芳香族化合物或其多聚体的有机EL元件的电子输送材料。
再者,本说明书中有时以碳数来表示化学结构或取代基,在化学结构上取代有取代基的情况下、或者在取代基上进而取代有取代基的情况等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数,并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如,所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”,是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代,碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外,例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”,是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代,碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。
项1.
一种电子输送材料或电子注入材料,包含:下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
[化4]
(所述式(1)中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可被取代,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可被取代的芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,而且,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代,
所述式(oR)中,R21为烷基,R22~R25分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代)
项2.
根据项1所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(1)中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基取代,另外,这些环具有与包含Y1、X1及X2的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、烷基或环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结,所述-C(-R)2-的R为氢、烷基或环烷基,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,
在多聚体的情况下,为具有两个或三个通式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体,而且,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代,
所述式(oR)中,R1为碳数1~24的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~30的芳基、碳数2~30的杂芳基、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成碳数9~16的芳基环或碳数6~15的杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~30的芳基、碳数2~30的杂芳基、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基取代,所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代。
项3.
根据项1所述的电子输送材料或电子注入材料,其中所述多环芳香族化合物由下述通式(2)表示。
[化5]
(所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基,这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,另外,R1~R11中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代,这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为碳数6~12的芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为碳数6~12的芳基、碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、碳数6~12的芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个键结,所述-C(-R)2-的R为碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环、c环、以及与这些环一同形成的所述芳基环及杂芳基环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~12的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~16的芳基、碳数2~20的杂芳基、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成萘环、菲环、芴环或咔唑环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~16的芳基、碳数2~20的杂芳基、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基取代)
项4.
根据项3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~30的芳基(所述芳基可由碳数2~15的杂芳基取代)、碳数2~30的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~12的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~12的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基,另外,R1~R11中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9~16的芳基环或碳数6~15的杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~30的芳基(所述芳基可由碳数2~15的杂芳基取代)、碳数2~30的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~12的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~12的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基取代,
Y1为B、P、P=O、P=S或Si-R,所述Si-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2或>S,所述>N-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环、c环、以及与这些环一同形成的所述芳基环及杂芳基环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~6的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~12的芳基、碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成萘环、菲环、芴环或咔唑环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~12的芳基、碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代。
项5.
根据项3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B、P、P=O或P=S,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R或>C(-R)2,所述>N-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
项6.
根据项3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B,
X1及X2分别独立地为>O或>N-R,所述>N-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
项7.
根据项3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B或P=O,
X1及X2为>O,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
项8.
根据项3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B,
X1及X2为>O,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
项9.
根据项3至项8中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
在所述a环、b环及c环中的至少一个上,可由碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基取代的二苯基氨基、咔唑基或苯并咔唑基进行取代,这些基团可经由亚苯基而在所述a环、b环及c环中的至少一个上进行取代,进而,
在所述a环、b环及c环中的至少一个上,所述通式(oR)所表示的基团在*处进行键结。
项10.
根据项3至项8中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
在所述a环上,可由碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基取代的二苯基氨基、咔唑基或苯并咔唑基进行取代,这些基团可经由亚苯基而在所述a环上进行取代,进而,
在所述b环及c环上,所述通式(oR)所表示的基团在*处进行键结。
项11.
根据项1至项10中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料,其中所述式(1)或式(2)中,所述卤素为氟。
项12.
根据项1所述的电子输送材料或电子注入材料,其中所述多环芳香族化合物由下述结构式表示。
[化6]
(各式中的“Me”为甲基)。
项13.
一种有机电致发光元件,具有:一对电极,包含阳极及阴极;发光层,配置于所述一对电极之间;以及电子输送层和/或电子注入层,配置于所述阴极与所述发光层之间,且含有根据项1至项12中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料。
项14.
根据项13所述的有机电致发光元件,其中所述电子输送层及电子注入层中的至少一个含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一个。
项15.
根据项14所述的有机电致发光元件,其中所述电子输送层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。
项16.
一种显示装置或照明装置,包括根据项13至项15中任一项所述的有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明的优选的实施例,通过将在特定的位置(具体而言为邻位)上导入有烷基的多环芳香族化合物用作电子输送材料,可提供优异的有机EL元件。
具体而言,本发明人等人发现利用硼、磷、氧、氮、硫等异质元素将芳香环连结而成的多环芳香族化合物(基本骨架部分)具有大的最高占据分子轨道(Highest OccupiedMolecular Orbital,HOMO)-最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)间隙(薄膜的带隙Eg)与高的三重态激发能量(ET)。认为其原因在于:含有异质元素的6元环的芳香族性低,因此抑制伴随共轭系的扩张而HOMO-LUMO间隙减少,且由于异质元素的电子扰动而三重态激发态(T1)的单占分子轨道(Singly Occupied Molecular Orbital,SOMO)1及SOMO2定域化。另外,本发明的含有异质元素的多环芳香族化合物(基本骨架部分)通过三重态激发态(T1)下的SOMO1及SOMO2的定域化,而两轨道间的交换相互作用变小,因此三重态激发态(T1)与单重态激发态(S1)的能量差小,显示出热活性型延迟荧光,故作为有机EL元件的荧光材料也有用。另外,具有高的三重态激发能量(ET)的材料作为磷光有机EL元件或利用了热活性型延迟荧光的有机EL元件的电子输送层或空穴输送层也有用。进而,这些多环芳香族化合物(基本骨架部分)通过导入取代基,可任意地改变HOMO与LUMO的能量,因此能够根据周边材料而使电离电位(ionization potential)或电子亲和力最佳化。
除了此种基本骨架部分的特性之外,通过在本发明的化合物中导入由所述通式(oR)表示的基团,从而烷基在特定的位置(具体而言为邻位)上进行取代,可提高化合物的玻璃化温度,由此,有机薄膜的耐热性提升,尤其可提升元件特性。再者,本发明并不特别限定于这些原理。
附图说明
图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
具体实施方式
1.经烷基取代的多环芳香族化合物及其多聚体
本申请发明的电子输送材料或电子注入材料含有下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,优选为含有下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,这些化合物或结构中的至少一个氢是由下述通式(oR)所表示的基团取代。再者,式(1)中,环(ring)内的“B”与“A”及“C”一并分别为表示环所示的环结构的符号,其他符号与所述的定义相同。
[化7]
通式(1)中的A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢也可由取代基取代。所述取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基。作为这些基团具有取代基时的取代基,可列举:芳基、杂芳基、烷基或环烷基。另外,所述芳基环或杂芳基环优选为具有与包含Y1、X1及X2的通式(1)中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环。
此处,所谓“缩合二环结构”,是指通式(1)的中央所示的包含Y1、X1及X2而构成的两个饱和烃环缩合而成的结构。另外,所谓“与缩合二环结构共有键结的6元环”,例如如所述通式(2)中所示那样,是指在所述缩合二环结构中缩合的a环(苯环(6元环))。另外,所谓“(A环)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”,是指仅由所述6元环形成A环、或者以包含所述6元环的方式在所述6元环中进而缩合其他环等来形成A环。换言之,此处所谓的“具有6元环的(A环)芳基环或杂芳基环”,是指构成A环的全部或一部分的6元环在所述缩合二环结构中缩合。关于“B环(b环)”、“C环(c环)”及“5元环”,相同的说明也适用。
通式(1)中的A环(或B环、C环)对应于通式(2)中的a环与其取代基R1~取代基R3(或b环与其取代基R8~取代基R11、c环与其取代基R4~取代基R7)。即,通式(2)对应于选择“具有6元环的A环~C环”作为通式(1)的A环~C环的结构。以所述含义,由小写字母的a~c表示通式(2)的各环。
通式(2)中,a环、b环及c环的取代基R1~取代基R11中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代,这些中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。因此,通式(2)所表示的多环芳香族化合物根据a环、b环及c环中的取代基的相互键结形态,如下述式(2-1)及式(2-2)所示,构成化合物的环结构发生变化。各式中的A'环、B'环及C'环分别对应于通式(1)中的A环、B环及C环。另外,各式中的R1~R11、a、b、c、Y1、X1及X2的定义与通式(2)中的定义相同。
[化8]
若以通式(2)进行说明,则所述式(2-1)及式(2-2)中的A'环、B'环及C'环表示取代基R1~取代基R11中邻接的基团彼此键结并分别与a环、b环及c环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在a环、b环或c环中缩合而成的稠环)。再者,虽然式中未表示,但也存在a环、b环及c环全部变化成A'环、B'环及C'环的化合物。另外,如根据所述式(2-1)及式(2-2)而可知那样,例如b环的R8与c环的R7、b环的R11与a环的R1、c环的R4与a环的R3等并不符合“邻接的基团彼此”,这些不会进行键结。即,所谓“邻接的基团”,是指在同一环上邻接的基团。
所述式(2-1)或式(2-2)所表示的化合物例如为具有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环对于作为a环(或b环或c环)的苯环进行缩合而形成的A'环(或B'环或C'环)的化合物,所形成的稠环A'(或稠环B'或稠环C')分别为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
通式(1)中的Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基。在P=O、P=S、Si-R或Ge-R的情况下,与A环、B环或C环进行键结的原子为P、Si或Ge。Y1优选为B、P、P=O、P=S或Si-R,更优选为B或P=O,特别优选为B。所述说明也同样适用于通式(2)中的Y1。
通式(1)中的X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可被取代的芳基、烷基或环烷基,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结,作为连结基,优选为-O-、-S-或-C(-R)2-。再者,所述“-C(-R)2-”的R为氢、烷基或环烷基。作为X1及X2,分别独立地优选为>O、>N-R或>C(-R)2,更优选为>O或>N-R,特别优选为>O。所述说明也同样适用于通式(2)中的X1及X2。
此处,通式(1)中的“所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结”的规定对应于通式(2)中“所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个键结”的规定。
所述规定可由如下的化合物来表现,所述化合物由下述式(2-3-1)表示、且具有X1或X2被导入至稠环B'及稠环C'中的环结构。即,例如为具有其他环以导入X1(或X2)的方式对于作为通式(2)中的b环(或c环)的苯环进行缩合而形成的B'环(或C'环)的化合物。所形成的稠环B'(或稠环C')例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。
另外,所述规定也可由如下的化合物来表现,所述化合物由下述式(2-3-2)或式(2-3-3)表示、且具有X1和/或X2被导入至稠环A'中的环结构。即,例如为具有其他环以导入X1(和/或X2)的方式对于作为通式(2)中的a环的苯环进行缩合而形成的A'环的化合物。所形成的稠环A'例如为吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环。
[化9]
所述各式中的R1~R11、a、b、c、Y1、X1及X2的定义与通式(2)中的定义相同。
作为通式(1)的A环、B环及C环的“芳基环”例如可列举碳数6~30的芳基环,优选为碳数6~16的芳基环,更优选为碳数6~12的芳基环,特别优选为碳数6~10的芳基环。再者,所述“芳基环”对应于通式(2)中所规定的“R1~R11中邻接的基团彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环”,另外,a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环,因此,5元环在其中进行缩合而成的稠环的合计碳数9成为下限碳数。
作为具体的“芳基环”,可列举:作为单环系的苯环;作为二环系的联苯环;作为缩合二环系的萘环;作为三环系的三联苯环(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基);作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环;作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯(naphthacene)环;作为缩合五环系的苝环、并五苯(pentacene)环等。
作为通式(1)的A环、B环及C环的“杂芳基环”例如可列举碳数2~30的杂芳基环,优选为碳数2~25的杂芳基环,更优选为碳数2~20的杂芳基环,进而优选为碳数2~15的杂芳基环,特别优选为碳数2~10的杂芳基环。另外,作为“杂芳基环”,例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。再者,所述“杂芳基环”对应于通式(2)中所规定的“R1~R11中邻接的基团彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的杂芳基环”,另外,a环(或b环、c环)已包含碳数6的苯环,因此,5元环在其中进行缩合而成的稠环的合计碳数6成为下限碳数。
作为具体的“杂芳基环”,例如可列举:吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉(cinnoline)环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(Phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱(furazan)环、噻蒽环等。
所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢也可由作为第一取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”取代,作为所述第一取代基的“芳基”或“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基、“二芳基硼基”的芳基、及“芳氧基”的芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基团。
另外,作为第一取代基的“烷基”可为直链及分支链中的任一者,例如可列举碳数1~24的直链烷基或碳数3~24的分支链烷基。优选为碳数1~18的烷基(碳数3~18的分支链烷基),更优选为碳数1~12的烷基(碳数3~12的分支链烷基),进而优选为碳数1~6的烷基(碳数3~6的分支链烷基),特别优选为碳数1~4的烷基(碳数3~4的分支链烷基)。作为碳数1~4的烷基,更优选为甲基及叔丁基,进而优选为叔丁基。
作为具体的烷基,可列举:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外,作为第一取代基的“环烷基”可列举:碳数3~24的环烷基、碳数3~20的环烷基、碳数3~16的环烷基、碳数3~14的环烷基、碳数5~10的环烷基、碳数5~8的环烷基、碳数5~6的环烷基、碳数5的环烷基等。
作为具体的环烷基,可列举:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、以及这些基团的碳数1~4的烷基(尤其是甲基)取代体、或降冰片烯基、双环[1.0.1]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.0.1]戊基、双环[1.2.1]己基、双环[3.0.1]己基、双环[2.1.2]庚基、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基(decahydronaphthalenyl)、十氢薁基(decahydroazulenyl)等。
另外,作为第一取代基的“烷氧基”例如可列举:碳数1~24的直链的烷氧基或碳数3~24的分支链的烷氧基。优选为碳数1~18的烷氧基(碳数3~18的分支链的烷氧基),更优选为碳数1~12的烷氧基(碳数3~12的分支链的烷氧基),进而优选为碳数1~6的烷氧基(碳数3~6的分支链的烷氧基),特别优选为碳数1~4的烷氧基(碳数3~4的分支链的烷氧基)。
作为具体的烷氧基,可列举:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
另外,作为第一取代基的“二芳基硼基”中的“芳基”,可引用所述芳基的说明。另外,所述两个芳基也可经由单键或连结基(例如>C(-R)2、>O、>S或>N-R)而键结。此处,>C(-R)2及>N-R的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基),在所述第一取代基上也可进而取代有芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基),作为这些基团的具体例,可引用作为所述第一取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。
具体而言,可通过第一取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长,优选为以下的结构式(S-1)~结构式(S-94)中的任一者所表示的基团,更优选为式(S-1)、式(S-2)、式(S-5)、式(S-9)~式(S-19)、式(S-24)~式(S-50)及式(S-51)~式(S-94)中的任一者所表示的基团,进而优选为式(S-1)、式(S-2)、式(S-5)、式(S-9)、式(S-10)、式(S-15)、式(S-16)、式(S-24)、式(S-30)、式(S-46)、式(S-48)、式(S-50)、式(S-51)、式(S-56)~式(S-58)、式(S-70)、式(S-71)、式(S-73)、式(S-74)、式(S-76)、式(S-79)、式(S-80)、式(S-83)及式(S-84)中的任一者所表示的基团。
在下述结构式中,“Me”表示甲基,“tBu”表示叔丁基。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
作为第一取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“二芳基硼基(两个芳基也可经由单键或连结基而键结)”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、或者经取代或未经取代的“芳氧基”如说明为经取代或未经取代那样,这些中的至少一个氢也可由第二取代基取代。作为所述第二取代基,例如可列举芳基、杂芳基、烷基或环烷基,这些的具体的基团可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价基团及作为第一取代基的“烷基”或“环烷基”的说明。另外,在作为第一取代基及第二取代基的芳基或杂芳基中,这些中的至少一个氢经苯基等芳基(具体例为以上所述的基团)、甲基等烷基(具体例为以上所述的基团)或环己基等环烷基(具体例为以上所述的基团)取代的基团也包含于作为第一取代基及第二取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例,在第一取代基及第二取代基为咔唑基的情况下,9位上的至少一个氢经苯基等芳基、甲基等烷基或环己基等环烷基取代的咔唑基也包含于作为第一取代基及第二取代基的杂芳基中。另外,在第一取代基及第二取代基为苯并咪唑基的情况下,所述基团中的至少一个氢经苯基等芳基、甲基等烷基或环己基等环烷基取代的苯并咪唑基也包含于作为第一取代基及第二取代基的杂芳基中。
作为通式(2)的R1~R11中的芳基、杂芳基、二芳基氨基的芳基,二杂芳基氨基的杂芳基,芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基,二芳基硼基的芳基,或芳氧基的芳基,可列举通式(1)中所说明的“芳基环”或“杂芳基环”的一价基团。另外,作为R1~R11中的烷基、环烷基或烷氧基,可参照所述通式(1)的说明中的作为第一取代基的“烷基”、“环烷基”或“烷氧基”的说明。进而,作为针对这些基团的取代基的芳基、杂芳基、烷基或环烷基也相同。另外,作为R1~R11中邻接的基团彼此键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环时的针对这些环的取代基的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基,以及作为进一步的取代基的芳基、杂芳基、烷基或环烷基也相同。
通式(1)的Y1中的Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基,作为所述芳基、烷基或环烷基,可列举以上所述的基团。特别优选为碳数6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数1~4的烷基(例如甲基、乙基、叔丁基等,特别是叔丁基)或碳数5~10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于通式(2)中的Y1。
通式(1)的X1及X2中的>N-R的R为可由所述第二取代基取代的芳基、杂芳基、烷基或环烷基,芳基或杂芳基中的至少一个氢也可由例如烷基或环烷基取代。作为所述芳基、杂芳基、烷基及环烷基,可列举以上所述的基团。特别优选为碳数6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2~15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1~4的烷基(例如甲基、乙基、叔丁基等,特别是叔丁基)或碳数5~10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于通式(2)中的X1及X2。
通式(1)的X1及X2中的>C(-R)2的R为氢、可由所述第二取代基取代的芳基、烷基或环烷基,芳基中的至少一个氢也可由例如烷基或环烷基取代。作为所述芳基、烷基或环烷基,可列举以上所述的基团。特别优选为碳数6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数1~4的烷基(例如甲基、乙基、叔丁基等,特别是叔丁基)或碳数5~10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于通式(2)中的X1及X2。
作为通式(1)中的连结基的“-C(-R)2-”的R为氢、烷基或环烷基,作为所述烷基或环烷基,可列举以上所述的基团。特别优选为碳数1~4的烷基(例如甲基、乙基、叔丁基等,特别是叔丁基)或碳数5~10的环烷基(优选为环己基或金刚烷基)。所述说明也同样适用于作为通式(2)中的连结基的“-C(-R)2-”。
另外,本申请发明为具有多个通式(1)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体,优选为具有多个通式(2)所表示的单元结构的多环芳香族化合物的多聚体。多聚体优选为二聚体~六聚体,更优选为二聚体~三聚体,特别优选为二聚体。多聚体只要是在一个化合物中具有多个所述单元结构的形态即可,例如除利用单键、碳数1~3的亚烷基、亚苯基、亚萘基等连结基将多个所述单元结构键结而成的形态(连结型多聚体)以外,也可为以由多个单元结构共有所述单元结构中所含有的任意环(A环、B环或C环,a环、b环或c环)的方式进行键结的形态(环共有型多聚体),另外,也可为以所述单元结构中所含有的任意环(A环、B环或C环,a环、b环或c环)彼此进行缩合的方式进行键结的形态(环缩合型多聚体),但优选为环共有型多聚体及环缩合型多聚体,更优选为环共有型多聚体。
作为此种多聚体,例如可列举由下述式(2-4)、式(2-4-1)、式(2-4-2)、式(2-5-1)~式(2-5-4)或式(2-6)所表示的多聚体化合物。若以通式(2)进行说明,则下述式(2-4)所表示的多聚体化合物为以共有作为a环的苯环的方式,在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物(环共有型多聚体)。另外,若以通式(2)进行说明,则下述式(2-4-1)所表示的多聚体化合物为以共有作为a环的苯环的方式,在一个化合物中具有两个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物(环共有型多聚体)。另外,若以通式(2)进行说明,则下述式(2-4-2)所表示的多聚体化合物为以共有作为a环的苯环的方式,在一个化合物中具有三个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物(环共有型多聚体)。另外,若以通式(2)进行说明,则下述式(2-5-1)~式(2-5-4)所表示的多聚体化合物为以共有作为b环(或c环)的苯环的方式,在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物(环共有型多聚体)。另外,若以通式(2)进行说明,则下述式(2-6)所表示的多聚体化合物为以例如作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环与作为某一单元结构的b环(或a环、c环)的苯环进行缩合的方式,在一个化合物中具有多个通式(2)所表示的单元结构的多聚体化合物(环缩合型多聚体)。
[化15]
[化16]
[化17]
多聚体化合物可为将式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表现的多聚化形态与式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者或式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体,也可为将式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者所表现的多聚化形态与式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体,也可为将式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表现的多聚化形态与式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者所表现的多聚化形态,及式(2-6)所表现的多聚化形态组合而成的多聚体。
另外,通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的氢的全部或一部分也可为氘、氰基或卤素。例如,在式(1)中,A环、B环、C环(A环~C环为芳基环或杂芳基环)、针对A环~C环的取代基、Y1为Si-R或Ge-R时的R(=烷基、环烷基、芳基)、X1及X2为>N-R或>C(-R)2时的R(=烷基、环烷基、芳基)、以及后述通式(oR)的基团中的氢可由氘、氰基或卤素取代,这些中,可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分氢经氘、氰基或卤素取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘,优选为氟、氯或溴,更优选为氟或氯。
另外,通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体的化学结构中的至少一个氢已被下述通式(oR)所表示的基团取代,全部的氢或一部分氢也可为下述式(oR)所表示的基团。
[化18]
所述式(oR)中,R21为烷基,R22~R25分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代。
作为R21的“烷基”,可为直链及分支链中的任一者,例如可列举碳数1~24的直锁烷基或碳数3~24的分支链烷基。优选为碳数1~18的烷基(碳数3~18的分支链烷基),更优选为碳数1~12的烷基(碳数3~12的分支链烷基),进而优选为碳数1~6的烷基(碳数3~6的分支链烷基),特别优选为碳数1~4的烷基(碳数3~4的分支链烷基)。作为碳数1~4的烷基,更优选为甲基及叔丁基,进而优选为甲基。
作为具体的烷基,可列举:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为R22~R25中的“芳基”、“杂芳基”、“烷基”或“环烷基”,可引用作为所述第一取代基的说明。
另外,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,关于这些的说明,也能够引用所述通式(2)中R1~R11中邻接的基团彼此键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环的情况的说明。作为与苯环一同形成的芳基环或杂芳基环,具体而言可列举:萘环、菲环、芴环或咔唑环等。
式(oR)所表示的基团只要与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代即可,优选为直接键结于通式(1)的A环、B环及C环中的至少一个(若以通式(2)来说明,则为a环、b环、c环、以及R1~R11中邻接的基团彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环及杂芳基环中的至少一个)。更优选为直接键结于通式(1)的B环和/或C环(若以通式(2)来说明,则为b环和/或c环、或者R4~R11中邻接的基团彼此键结并与b环或c环一同形成的芳基环和/或杂芳基环)。进而优选为直接键结于通式(1)的B环及C环两者(若以通式(2)来说明,则为b环及c环两者、或者R8~R11中邻接的基团彼此键结并与b环一同形成的芳基环或杂芳基环、及R4~R7中邻接的基团彼此键结并与c环一同形成的芳基环或杂芳基环两者)。
进而,通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体优选为取代有二芳基氨基(特别是二苯基氨基)、咔唑基或苯并咔唑基,这些基团也可由碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基取代,另外,这些基团可经由亚苯基而在多环芳香族化合物及其多聚体中进行取代。
这些基团优选为直接或经由亚苯基而键结于通式(1)的A环、B环及C环中的至少一个(若以通式(2)来说明,则为a环、b环、c环、以及R1~R11中邻接的基团彼此键结并与a环、b环或c环一同形成的芳基环及杂芳基环中的至少一个)。更优选为直接或经由亚苯基而键结于通式(1)的A环(若以通式(2)来说明,则为a环、或者R1~R3中邻接的基团彼此键结并与a环一同形成的芳基环或杂芳基环)。
作为本发明的经烷基取代的多环芳香族化合物的更具体的例子,可列举以下结构式所表示的化合物。再者,下述结构式中的“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“iPr”表示丙基,“Hep”表示庚基,“tBu”表示叔丁基,“CN”表示氰基。
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
2.经烷基取代的多环芳香族化合物及其多聚体的制造方法
通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体可通过应用例如国际公开第2015/102118号公报中所公开的方法来合成。基本而言,首先利用键结基(包含X1或X2的基团)使A环(a环)与B环(b环)及C环(c环)键结,由此制造中间物(第一反应),其后,利用键结基(包含Y1的基团)使A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结,由此可制造最终产物(第二反应)。另外,在这些反应步骤中的某处,使用经式(oR)所表示的基团取代的原料、或者追加将式(oR)所表示的基团导入的步骤,由此可制造所期望的位置经烷基取代的本发明的化合物。
第一反应中,例如若为醚化反应,则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(UllmannReaction)等通常的反应,若为氨基化反应,则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的反应。另外,第二反应中,可利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应,以下相同)。
如下述流程(1)或流程(2)所示,第二反应为将键结A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的Y1导入的反应,作为例子,以下示出Y1为硼原子、X1及X2为氧原子的情况。首先,利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X1与X2之间的氢原子进行邻位金属化。继而,加入三氯化硼或三溴化硼等,进行锂-硼的金属交换后,加入N,N-二异丙基乙胺等布忍斯特碱(Bronsted base),由此进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction),从而可获得目标物。在第二反应中,为了促进反应,也可加入三氯化铝等路易斯酸(Lewis acid)。再者,下述流程(1)及流程(2)中、进而其后的流程(3)~流程(5)中的各结构式的符号的定义与所述定义相同。
[化49]
流程(1)
[化50]
流程(2)
再者,所述流程(1)或流程(2)主要表示通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物的制造方法,关于其多聚体,可通过使用具有多个A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的中间物来制造。详细而言,通过下述流程(3)~流程(5)进行说明。所述情况下,通过将所使用的丁基锂等试剂的量设为2倍量、3倍量,可获得目标物。
[化51]
流程(3)
[化52]
流程(4)
[化53]
流程(5)
在所述流程中,通过邻位金属化而朝所期望的位置导入了锂,但可在欲导入锂的位置导入溴原子等卤素,也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置导入锂。
另外,在通式(2)中的a环、b环和/或c环(特别是a环)上键结有通式(oR)所表示的基团,进而,在a环、b环和/或c环(特别是b环和/或c环)上取代有可由碳数1~4的烷基取代的二苯基氨基、咔唑基或苯并咔唑基(这些基团可经由亚苯基而在所述a环、b环和/或c环上进行取代)的多环芳香族化合物也能够按照所述流程来同样地制造。
例如,关于具有通式(oR)所表示的基团及二苯基氨基的多环芳香族化合物(M-5),如下述流程(6)那样,合成经二苯基氨基取代的中间物(M-2)、与经式(oR)所表示的基团取代的中间物(M-3),并合成将这些结合而成的中间物(M-4)后,使其环化,由此可合成多环芳香族化合物(M-5)。流程(6)中,Hal表示卤素,X表示卤素或氢,其他符号的定义与通式(2)中的符号的定义相同。
[化54]
流程(6)
流程(6)中的环化前的中间物也可利用流程(1)等所示的方法来合成。即,可通过将布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应或铃木偶合反应、或者利用亲核取代反应或乌尔曼(Ullmann)反应等的醚化反应等适当组合来合成具有所期望的取代基的中间物。在这些反应中,成为前体的原料也能够利用市售品。
3.有机电致发光元件
以下,基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
<有机电致发光元件的结构>
图1所示的有机EL元件100包括:基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴输送层104、设置于空穴输送层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子输送层106、设置于电子输送层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者,有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成,所述构成包括:基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子输送层106、设置于电子输送层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴输送层104、设置于空穴输送层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
并非需要所述各层的全部,将最小构成单元设为包括阳极102、发光层105及阴极108的构成,空穴注入层103、空穴输送层104、电子输送层106、电子注入层107是任意设置的层。另外,所述各层可分别包含单一层,也可包含多层。
作为构成有机EL元件的层的形态,除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”的构成形态以外,也可为“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。
<有机电致发光元件中的基板>
基板101为有机EL元件100的支撑体,通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状,例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中,优选为玻璃板、以及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板,则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等,另外,厚度也只要有足以保持机械强度的厚度即可,因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下,优选为1mm以下。关于玻璃的材质,因源于玻璃的溶出离子越少越佳,故优选为无碱玻璃,由于施加了SiO2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售,因此可使用所述钠钙玻璃。另外,为了提高阻气性,也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜,尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下,优选为设置阻气膜。
<有机电致发光元件中的阳极>
阳极102发挥朝发光层105注入空穴的作用。再者,在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴输送层104的情况下,经由这些层朝发光层105注入空穴。
作为形成阳极102的材料,可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物,例如可列举:金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide,ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide,IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞(NESA)玻璃等。作为有机化合物,例如可列举:聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外,可自用作有机EL元件的阳极的物质中适当选择来使用。
透明电极的电阻只要可供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可,因此并无限定,但就发光元件的电力消耗的观点而言,理想的是低电阻。例如,若为300Ω/□以下的ITO基板,则作为元件电极而发挥功能,但由于当前也能够供给10Ω/□左右的基板,因此特别理想的是使用例如100Ω/□~5Ω/□、优选为50Ω/□~5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择,但通常多数情况下在50nm~300nm之间使用。
<有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴输送层>
空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴输送层104内的作用。空穴输送层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地输送至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴输送层104是分别将空穴注入/输送材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成,或者由空穴注入/输送材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外,也可向空穴注入/输送材料中添加如氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。
作为空穴注入/输送性物质,需要在施加有电场的电极间高效地注入/输送来自正极的空穴,理想的是空穴注入效率高且高效地输送所注入的空穴。因此,优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为阱(trap)的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴输送层104的材料,可自在光导电材料中作为空穴的电荷输送材料一直以来所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴输送层中所使用的现有的化合物中选择任意的化合物来使用。这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(非金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。在聚合物系中,优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等,只要是形成发光元件的制作所需的薄膜、可自阳极注入空穴、进而可输送空穴的化合物,则并无特别限定。
另外,也已知有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响。此种有机半导体基质(matrix)物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质,已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane,TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane,F4TCNQ)等强电子接受体(例如,参照文献“M.法伊弗,A.拜尔,T.弗里茨,K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.),73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨,M.法伊弗,T.弗里茨,K.利奥(J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo),应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.),73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴输送物质)的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴输送特性的基质物质,已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
<有机电致发光元件中的发光层>
发光层105是通过在施加有电场的电极间,使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料只要为通过空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可,优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强大的发光(荧光)效率的化合物。
发光层可为单一层,也可包含多层,任一者均可,且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种,也可为多种的组合,任一者均可。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内,也可包含于主体材料的一部分内,任一者均可。作为掺杂方法,可通过与主体材料的共蒸镀法来形成,也可事先与主体材料混合后同时蒸镀,或者与有机溶媒一并事先与主体材料混合后,通过湿式成膜法进行制膜。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同,只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的标准优选为发光层用材料整体的50重量%~99.999重量%,更优选为80重量%~99.95重量%,进而优选为90重量%~99.9重量%。
掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同,只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的标准优选为发光层用材料整体的0.001重量%~50重量%,更优选为0.05重量%~20重量%,进而优选为0.1重量%~10重量%。若为所述范围,则例如在可防止浓度淬灭现象的方面优选。
主体材料可列举自以前起作为发光体已知的蒽、芘、二苯并或芴等稠环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物等。特别优选为蒽系化合物、芴系化合物或二苯并系化合物。
<有机电致发光元件中的电子注入层、电子输送层>
电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子高效地注入至发光层105内或电子输送层106内的作用。电子输送层106发挥将自阴极108所注入的电子或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地输送至发光层105的作用。电子输送层106及电子注入层107是分别将电子输送/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成,或者由电子输送/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入/输送层,是指掌管自阴极注入电子、进而输送电子的层,理想的是电子注入效率高且高效地输送所注入的电子。因此,优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为阱的杂质的物质。然而,当考虑到空穴与电子的输送平衡时,在主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴不进行再结合地向阴极侧流动的作用的情况下,即便电子输送能力并不那么高,也与电子输送能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此,本实施方式中的电子注入/输送层也可包含能够高效地阻止空穴迁移的层的功能。
作为形成电子输送层106或电子注入层107的材料(电子输送材料),可自在光导电材料中作为电子传递化合物一直以来所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子输送层中所使用的现有的化合物中任意选择来使用。在本发明中,作为电子输送材料及电子注入材料,可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物及其多聚体。
一般而言,作为电子输送层或电子注入层中所使用的材料,优选为含有选自包含芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物及其稠环衍生物以及具有电子接受性氮的金属络合物中的至少一种,其中,所述包含芳香族环或杂芳香族环的化合物含有选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子。具体而言,可列举:萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物,以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物,紫环酮衍生物,香豆素衍生物,萘二甲酰亚胺衍生物,蒽醌或联苯醌等醌衍生物,磷氧化物衍生物,咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物,例如可列举:羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺(azomethine)络合物、环庚三烯酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用,也可与不同的材料混合而使用。
另外,作为其他电子传递化合物的具体例,可列举:吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2':6'2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外,也可使用具有电子接受性氮的金属络合物,例如可列举:羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用,也可与不同的材料混合而使用。
所述材料中,优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。
<硼烷衍生物>
硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物,详细而言在日本专利特开2007-27587号公报中有公开。
[化55]
所述式(ETM-1)中,R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个,R13~R16分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的环烷基或可被取代的芳基,X为可被取代的亚芳基,Y为可被取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可被取代的咔唑基,而且,n分别独立地为0~3的整数。另外,作为“可被取代”或“经取代”的情况下的取代基,可列举:芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
在所述通式(ETM-1)所表示的化合物中,优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。
[化56]
式(ETM-1-1)中,R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个,R13~R16分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的环烷基或可被取代的芳基,R21及R22分别独立地为氢、烷基、环烷基可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个,X1为可被取代的碳数20以下的亚芳基,n分别独立地为0~3的整数,而且,m分别独立地为0~4的整数。另外,作为“可被取代”或“经取代”的情况下的取代基,可列举:芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
[化57]
式(ETM-1-2)中,R11及R12分别独立地为氢、烷基、环烷基、可被取代的芳基、经取代的硅烷基、可被取代的含氮杂环、或氰基中的至少一个,R13~R16分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的环烷基或可被取代的芳基,X1为可被取代的碳数20以下的亚芳基,而且,n分别独立地为0~3的整数。另外,作为“可被取代”或“经取代”的情况下的取代基,可列举:芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
作为X1的具体例,可列举下述式(X-1)~式(X-9)中的任一者所表示的二价基团。
[化58]
(各式中,Ra分别独立地为烷基、环烷基或可被取代的苯基)
作为所述硼烷衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化59]
所述硼烷衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<吡啶衍生物>
吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物,优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。
[化60]
φ-(吡啶系取代基)n (ETM-2)
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环),n为1~4的整数。
所述式(ETM-2-1)中,R11~R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1~24的烷基)、环烷基(优选为碳数3~12的环烷基)或芳基(优选为碳数6~30的芳基)。
在所述式(ETM-2-2)中,R11及R12分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1~24的烷基)、环烷基(优选为碳数3~12的环烷基)或芳基(优选为碳数6~30的芳基),R11及R12也可键结而形成环。
在各式中,“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)~式(Py-15)中的任一者,吡啶系取代基也可分别独立地由碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基取代。另外,吡啶系取代基也可经由亚苯基或亚萘基而键结于各式中的φ、蒽环或芴环。
[化61]
吡啶系取代基为所述式(Py-1)~式(Py-15)中的任一者,这些中,优选为下述式(Py-21)~式(Py-44)中的任一者。
[化62]
各吡啶衍生物中的至少一个氢也可由氘取代,另外,所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的一者也可由芳基取代。
作为R11~R18中的“烷基”,可为直链及分支链中的任一者,例如可列举碳数1~24的直链烷基或碳数3~24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1~18的烷基(碳数3~18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1~12的烷基(碳数3~12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1~6的烷基(碳数3~6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1~4的烷基(碳数3~4的分支链烷基)。
作为具体的“烷基”,可列举:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数1~4的烷基,可引用所述烷基的说明。
作为R11~R18中的“环烷基”,例如可列举碳数3~12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3~10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3~8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3~6的环烷基。
作为具体的“环烷基”,可列举:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数5~10的环烷基,可引用所述环烷基的说明。
作为R11~R18中的“芳基”,优选的芳基为碳数6~30的芳基,更优选的芳基为碳数6~18的芳基,进而优选为碳数6~14的芳基,特别优选为碳数6~12的芳基。
作为具体的“碳数6~30的芳基”,可列举:作为单环系芳基的苯基;作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基;作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基;作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基;作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
所述式(ETM-2-2)中的R11及R12也可键结而形成环,其结果为,也可在芴骨架的5元环上螺键结有环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述吡啶衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化63]
所述吡啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<荧蒽衍生物>
荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物,详细而言在国际公开第2010/134352号公报中有公开。
[化64]
所述式(ETM-3)中,X12~X21表示氢,卤素,直链、分支或环状的烷基,直链、分支或环状的烷氧基,经取代或未经取代的芳基,或者经取代或未经取代的杂芳基。此处,作为经取代的情况下的取代基,可列举:芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
作为所述荧蒽衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化65]
<BO系衍生物>
BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
[化66]
R1~R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基,这些中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
另外,R1~R11中邻接的基团彼此也可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代,这些中的至少一个氢也可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。
另外,式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢也可由卤素或氘取代。
关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态的说明、以及多个式(ETM-4)的结构合在一起形成的多聚体,可引用所述通式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物或其多聚体的说明。
作为所述BO系衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化67]
所述BO系衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<蒽衍生物>
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。
[化68]
Ar分别独立地为二价的苯或萘,R1~R4分别独立地为氢、碳数1~6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6~20的芳基。
Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适当选择,两个Ar可不同也可相同,就蒽衍生物的合成容易度的观点而言,优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”,所述部位例如作为下述式(Py-1)~式(Py-12)中的任一者所表示的基团而键结于蒽。
[化69]
这些基团中,优选为所述式(Py-1)~式(Py-9)中的任一者所表示的基团,更优选为所述式(Py-1)~式(Py-6)中的任一者所表示的基团。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同,就蒽衍生物的合成容易度的观点而言,优选为相同结构。其中,就元件特性的观点而言,无论两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构相同还是不同均优选。
关于R1~R4中的碳数1~6的烷基,可为直链及分支链中的任一者。即,为碳数1~6的直链烷基或碳数3~6的分支链烷基。更优选为碳数1~4的烷基(碳数3~4的分支链烷基)。作为具体例,可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等,优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基,更优选为甲基、乙基或叔丁基。
作为R1~R4中的碳数3~6的环烷基的具体例,可列举:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
关于R1~R4中的碳数6~20的芳基,优选为碳数6~16的芳基,更优选为碳数6~12的芳基,特别优选为碳数6~10的芳基。
作为“碳数6~20的芳基”的具体例,可列举:作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基;作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基;作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基;作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基);作为缩合三环系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基;作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基;作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。
优选的“碳数6~20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基,更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基,进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基,最优选为苯基。
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。
[化70]
Ar1分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴、或非那烯。
Ar2分别独立地为碳数6~20的芳基,可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6~20的芳基”相同的说明。优选为碳数6~16的芳基,更优选为碳数6~12的芳基,特别优选为碳数6~10的芳基。作为具体例,可列举:苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基等。
R1~R4分别独立地为氢、碳数1~6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6~20的芳基,可引用所述式(ETM-5-1)的说明。
作为这些蒽衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化71]
这些蒽衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<苯并芴衍生物>
苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。
[化72]
Ar1分别独立地为碳数6~20的芳基,可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6~20的芳基”相同的说明。优选为碳数6~16的芳基,更优选为碳数6~12的芳基,特别优选为碳数6~10的芳基。作为具体例,可列举:苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基等。
Ar2分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1~24的烷基)、环烷基(优选为碳数3~12的环烷基)或芳基(优选为碳数6~30的芳基),两个Ar2也可键结而形成环。
作为Ar2中的“烷基”,可为直链及分支链中的任一者,例如可列举碳数1~24的直链烷基或碳数3~24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1~18的烷基(碳数3~18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1~12的烷基(碳数3~12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1~6的烷基(碳数3~6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1~4的烷基(碳数3~4的分支链烷基)。作为具体的“烷基”,可列举:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作为Ar2中的“环烷基”,例如可列举碳数3~12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3~10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3~8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3~6的环烷基。作为具体的“环烷基”,可列举:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为Ar2中的“芳基”,优选的芳基为碳数6~30的芳基,更优选的芳基为碳数6~18的芳基,进而优选为碳数6~14的芳基,特别优选为碳数6~12的芳基。
作为具体的“碳数6~30的芳基”,可列举:苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
两个Ar2也可键结而形成环,其结果为,也可在芴骨架的5元环上螺键结有环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述苯并芴衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化73]
所述苯并芴衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<膦氧化物衍生物>
膦氧化物衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2013/079217号公报中也有记载。
[化74]
R5为经取代或未经取代的碳数1~20的烷基、碳数3~20的环烷基、碳数6~20的芳基或碳数5~20的杂芳基,
R6为CN、经取代或未经取代的、碳数1~20的烷基、碳数3~20的环烷基、碳数1~20的杂烷基、碳数6~20的芳基、碳数5~20的杂芳基、碳数1~20的烷氧基或碳数6~20的芳氧基,
R7及R8分别独立地为经取代或未经取代的碳数6~20的芳基或碳数5~20的杂芳基,
R9为氧或硫,
j为0或1,k为0或1,r为0~4的整数,q为1~3的整数。
此处,作为经取代时的取代基,可列举:芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。
膦氧化物衍生物例如也可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。
[化75]
R1~R3可相同也可不同,选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基、以及在与邻接取代基之间所形成的稠环。
Ar1可相同也可不同,为亚芳基或亚杂芳基。Ar2可相同也可不同,为芳基或杂芳基。其中,Ar1及Ar2中的至少一者具有取代基,或在与邻接取代基之间形成有稠环。n为0~3的整数,n为0时,不存在不饱和结构部分,n为3时,不存在R1。
在这些取代基中,所谓烷基,例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基,其可未经取代也可经取代。经取代的情况下的取代基并无特别限制,例如可列举烷基、芳基、杂环基等,所述方面在以下的记载中也共通。另外,烷基的碳数并无特别限定,就获取的容易性或成本的方面而言,通常为1~20的范围。
另外,所谓环烷基,例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基,其可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定,通常为3~20的范围。
另外,所谓芳烷基,例如表示苄基、苯基乙基等经由脂肪族烃的芳香族烃基,脂肪族烃与芳香族烃均可未经取代也可经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定,通常为1~20的范围。
另外,所谓烯基,例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基,其可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定,通常为2~20的范围。
另外,所谓环烯基,例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基,其可未经取代也可经取代。
另外,所谓炔基,例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基,其可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定,通常为2~20的范围。
另外,所谓烷氧基,例如表示甲氧基等经由醚键的脂肪族烃基,脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定,通常为1~20的范围。
另外,所谓烷硫基,为烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。
另外,所谓环烷硫基,为环烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。
另外,所谓芳基醚基,例如表示苯氧基等经由醚键的芳香族烃基,芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定,通常为6~40的范围。
另外,所谓芳硫基醚基,为芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。
另外,所谓芳基,例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定,通常为6~40的范围。
另外,所谓杂环基,例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基,其可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定,通常为2~30的范围。
所谓卤素,表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、氨基中也能够包含经脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基团。
另外,脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。
所谓硅烷基,例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基,其可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定,通常为3~20的范围。另外,硅数通常为1~6。
所谓在与邻接取代基之间所形成的稠环,例如为在Ar1与R2、Ar1与R3、Ar2与R2、Ar2与R3、R2与R3、Ar1与Ar2等之间形成的共轭或非共轭的稠环。此处,在n为1的情况下,也可由两个R1彼此形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环也可在环内结构中包含氮原子、氧原子、硫原子,进而也可与其他环进行缩合。
作为所述膦氧化物衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化76]
所述膦氧化物衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<嘧啶衍生物>
嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物,优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2011/021689号公报中也有记载。
[化77]
Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为1~4的整数,优选为1~3的整数,更优选为2或3。
作为“可被取代的芳基”的“芳基”,例如可列举碳数6~30的芳基,优选为碳数6~24的芳基,更优选为碳数6~20的芳基,进而优选为碳数6~12的芳基。
作为具体的“芳基”,可列举:作为单环系芳基的苯基;作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基;作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基;作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基);作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基;作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基);作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基;作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”,例如可列举碳数2~30的杂芳基,优选为碳数2~25的杂芳基,更优选为碳数2~20的杂芳基,进而优选为碳数2~15的杂芳基,特别优选为碳数2~10的杂芳基。另外,作为杂芳基,例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基,例如可列举:呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外,所述芳基及杂芳基也可被取代,也可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。
作为所述嘧啶衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化78]
所述嘧啶衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<咔唑衍生物>
咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物、或通过单键等将其键结多个而成的多聚体。详细情况在美国公开公报2014/0197386号公报中有记载。
[化79]
Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为0~4的整数,优选为0~3的整数,更优选为0或1。
作为“可被取代的芳基”的“芳基”,例如可列举碳数6~30的芳基,优选为碳数6~24的芳基,更优选为碳数6~20的芳基,进而优选为碳数6~12的芳基。
作为具体的“芳基”,可列举:作为单环系芳基的苯基;作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基;作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基;作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基);作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基;作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基);作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基;作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”,例如可列举碳数2~30的杂芳基,优选为碳数2~25的杂芳基,更优选为碳数2~20的杂芳基,进而优选为碳数2~15的杂芳基,特别优选为碳数2~10的杂芳基。另外,作为杂芳基,例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基,例如可列举:呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外,所述芳基及杂芳基也可被取代,也可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。
咔唑衍生物也可为通过单键等将所述式(ETM-9)所表示的化合物键结多个而成的多聚体。所述情况下,除单键以外,也可通过芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)进行键结。
作为所述咔唑衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化80]
所述咔唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<三嗪衍生物>
三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物,优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国公开公报2011/0156013号公报中有记载。
[化81]
Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基。n为1~3的整数,优选为2或3。
作为“可被取代的芳基”的“芳基”,例如可列举碳数6~30的芳基,优选为碳数6~24的芳基,更优选为碳数6~20的芳基,进而优选为碳数6~12的芳基。
作为具体的“芳基”,可列举:作为单环系芳基的苯基;作为二环系芳基的(2-、3-、4-)联苯基;作为缩合二环系芳基的(1-、2-)萘基;作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基);作为缩合三环系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、非那烯-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基;作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基);作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、并四苯-(1-、2-、5-)基;作为缩合五环系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、并五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。
作为“可被取代的杂芳基”的“杂芳基”,例如可列举碳数2~30的杂芳基,优选为碳数2~25的杂芳基,更优选为碳数2~20的杂芳基,进而优选为碳数2~15的杂芳基,特别优选为碳数2~10的杂芳基。另外,作为杂芳基,例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基,例如可列举:呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外,所述芳基及杂芳基也可被取代,也可分别由例如所述芳基或杂芳基取代。
作为所述三嗪衍生物的具体例,例如可列举以下的化合物。
[化82]
所述三嗪衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<苯并咪唑衍生物>
苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。
[化83]
φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环),n为1~4的整数,“苯并咪唑系取代基”为所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基的取代基,苯并咪唑衍生物中的至少一个氢也可由氘取代。
[化84]
所述苯并咪唑基中的R11为氢、碳数1~24的烷基、碳数3~12的环烷基或碳数6~30的芳基,可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R11的说明。
φ进而优选为蒽环或芴环,所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明,各式中的R11~R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外,所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明,但将这些取代为苯并咪唑系取代基时,可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n=2),也可由苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基而由R11~R18取代另一个吡啶系取代基(即n=1)。进而,例如也可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R11~R18的至少一个而由R11~R18取代“吡啶系取代基”。
作为所述苯并咪唑衍生物的具体例,例如可列举:1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
[化85]
所述苯并咪唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<菲咯啉衍生物>
菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开2006/021982号公报中有记载。
[化86]
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环),n为1~4的整数。
各式的R11~R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1~24的烷基)、环烷基(优选为碳数3~12的环烷基)或芳基(优选为碳数6~30的芳基)。另外,在所述式(ETM-12-1)中,R11~R18中的任一者与作为芳基环的φ键结。
各菲咯啉衍生物中的至少一个氢也可由氘取代。
作为R11~R18中的烷基、环烷基及芳基,可引用所述式(ETM-2)中的R11~R18的说明。另外,关于φ,除所述例子以外,例如可列举以下结构式。再者,下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。
[化87]
作为所述菲咯啉衍生物的具体例,例如可列举:4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproine)、1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯或下述结构式所表示的化合物等。
[化88]
所述菲咯啉衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<羟基喹啉系金属络合物>
羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。
[化89]
式中,R1~R6分别独立地为氢、氟、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基,M为Li、Al、Ga、Be或Zn,n为1~3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例,可列举:8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
所述羟基喹啉系金属络合物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
<噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物>
噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。
[化90]
φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)
苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。
[化91]
φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)
各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环),n为1~4的整数,“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”为所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为下述噻唑基或苯并噻唑基的取代基,噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢也可由氘取代。
[化92]
φ进而优选为蒽环或芴环,所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明,各式中的R11~R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外,所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明,但将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时,可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n=2),也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一个吡啶系取代基而由R11~R18取代另一个吡啶系取代基(即n=1)。进而,例如也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R11~R18的至少一个而由R11~R18取代“吡啶系取代基”。
这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用现有的原料与现有的合成方法来制造。
在电子输送层或电子注入层中,进而也可包含能够将形成电子输送层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质,则可使用各种物质,例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。
作为优选的还原性物质,可列举:Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属、或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV~2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属,特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中,更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属,进而优选为Rb或Cs,最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高,通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属,可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。另外,作为功函数为2.9eV以下的还原性物质,也优选为两种以上的所述碱金属的组合,特别优选为包含Cs的组合,例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs,可有效率地发挥还原能力,通过添加至形成电子输送层或电子注入层的材料中,可谋求有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。
<有机电致发光元件中的阴极>
阴极108发挥经由电子注入层107及电子输送层106而将电子注入至发光层105的作用。
作为形成阴极108的材料,若为可将电子高效地注入至有机层的物质,则并无特别限定,可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中,优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性,有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而,这些低功函数金属通常多数情况下在大气中不稳定。为了改善这一方面,已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁,并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂,也能够使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但是并不限定于这些。
进而,可列举如下的优选例:为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属,或使用了这些金属的合金,以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物,聚乙烯醇,氯乙烯,烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法若为电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法,则也无特别限制。
<各层中可使用的粘结剂>
以上的空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层中所使用的材料可单独地形成各层,也能够分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚(polyphenylene oxide)、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、ABS树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂,或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
<有机电致发光元件的制作方法>
构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定,可根据材料的性质而适当设定,但通常为2nm~5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下,其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿(boat)的加热温度+50℃~+400℃、真空度10-6Pa~10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒~50nm/秒、基板温度-150℃~+300℃、膜厚2nm~5μm的范围内适当设定。
继而,作为制作有机EL元件的方法的一例,对包括阳极/空穴注入层/空穴输送层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子输送层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。在适当的基板上,利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后,在所述阳极上形成空穴注入层及空穴输送层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层,在所述发光层上形成电子输送层、电子注入层,进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极,由此获得目标有机EL元件。再者,在所述有机EL元件的制作中,也能够使制作顺序相反,而以阴极、电子注入层、电子输送层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下,只要将阳极作为+的极性,将阴极作为-的极性来施加即可,若施加2V~40V左右的电压,则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外,所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者,施加的交流的波形可为任意。
<有机电致发光元件的应用例>
另外,本发明也能够应用于具备有机EL元件的显示装置或具备有机EL元件的照明装置等中。
具备有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与现有的驱动装置连接等现有的方法来制造,且可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等现有的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置,例如可列举:彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如,参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外,作为显示器的显示方式,例如可列举矩阵(matrix)和/或分段(segment)方式等。再者,矩阵显示与分段显示也可在相同的面板中共存。
在矩阵中,将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等,利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中,通常使用一边为300μm以下的四边形的像素,另外,在显示面板之类的大型显示器的情况下,使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下,只要排列相同颜色的像素即可,在彩色显示的情况下,使红、绿、蓝的像素并排来显示。所述情况下,典型的有三角型(delta type)与条纹型(stripe type)。而且,作为所述矩阵的驱动方法,可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点,但在考虑到动作特性的情况下,有时有源矩阵更优异,因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中,以显示事先所决定的信息的方式形成图案,并使所决定的区域发光。例如可列举:数字时钟或温度计上的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置,例如可列举:室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光(backlight)等(例如,参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用,其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等中。尤其,作为液晶显示装置、其中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光,若考虑到现有方式者因包含荧光灯或导光板而难以薄型化,则使用了本实施方式的发光元件的背光具有薄型、轻量的特征。
实施例
以下,通过实施例来更具体地说明本发明,但本发明不限定于这些实施例。首先,关于多环芳香族化合物的合成例,在以下进行说明。
合成例(1):化合物(1-101)的合成
[化93]
在氮气环境下,将1,3-二溴-5-氟苯(50.0g)、咔唑(36.2g)、碳酸钾(54.0g)及N-甲基吡咯烷酮(NMP,250mL)放入至烧瓶中,在170℃下搅拌6小时。反应后,将反应液冷却,加入水后,对析出物进行过滤。利用水及甲醇来清洗析出物并使其干燥后,利用硅胶管柱(洗脱液:甲苯/庚烷=2/8(容量比))进行精制,进而使粗产物溶解于甲苯中并利用庚烷使其再沉淀,由此获得化合物(A)(55.3g)。
[化94]
在氮气环境下,将化合物(A)(25.0g)、3-(2-甲基苯基)苯酚(25.2g)、碘化铜(0.60g)、三(乙酰丙酮)铁(2.20g)、碳酸钾(34.0g)及N-甲基吡咯烷酮(NMP,100mL)放入至烧瓶中,在150℃下搅拌3小时。反应后,将反应液冷却,在减压下将NMP馏去,向残渣中加入水与乙酸乙酯并搅拌后,利用硅藻土(Celite)(注册商标)进行过滤。向滤液中加入氨水,搅拌后去除水层,进而将有机层清洗两次后,将有机层减压浓缩。利用硅胶管柱(洗脱液:甲苯/庚烷=3/7(容量比))对所获得的粗产物进行精制,由此获得化合物(B)(28.1g)。
[化95]
在氮气环境下,一面利用冰浴进行冷却,一面将仲丁基锂/环己烷、正己烷溶液(1.05M,41.1ml)加入至放入有化合物(B)(25.0g)及二甲苯(140ml)的烧瓶中。滴加结束后,升温至70℃并搅拌3小时后,将低沸点的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(12.4g),升温至室温并搅拌0.5小时。其后,再次利用冰浴进行冷却并加入N,N-二异丙基乙胺(10.6g)。在室温下搅拌至发热结束为止后,升温至120℃并加热搅拌4小时,进而加入氯化铝(12.1g),加热搅拌2小时。将反应液冷却至室温,若依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时,则沉淀物析出,因此,进一步加入庚烷后对沉淀物进行过滤。继而,利用硅胶短管柱(洗脱液:甲苯)对沉淀物进行精制,进而,利用甲苯将其溶解后,利用庚烷使其再沉淀,最后进行升华精制,由此获得化合物(1-101)(16.0g)。
[化96]
通过核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)测定来确认所获得的化合物的结构。
1H NMR(CDCl3的δppm(δppm in CDCl3)):2.4(s,6H),7.3~7.4(m,10H),7.4(m,2H),7.5(m,2H),7.5(s,2H),7.6(d,2H),7.7(d,2H),8.2(d,2H),8.8(d,2H).
合成例(2):化合物(1-201)的合成
[化97]
在氮气环境下,将1,3-二溴-5-氟苯(80.0g)、4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(130.9g)、作为钯催化剂的二氯双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦基)钯(Pd-132,1.47g)、磷酸钾(176g)、甲苯(600mL)、异丙醇(IPA,150mL)及水(70mL)放入至烧瓶中,在回流温度下搅拌2小时。将反应液冷却后,加入水并搅拌,加入甲苯并进行分液萃取,将水层去除后,进而对有机层进行水洗。进而利用庚烷/乙酸乙酯=4/1(容量比)的混合溶液对将有机层减压浓缩所得的粗产物进行清洗,由此获得化合物(C)(166g)。
[化98]
在氮气环境下,将化合物(C)(25.0g)、3-(2-甲基苯基)苯酚(28.5g)、碳酸钾(39.0g)及NMP(150mL)放入至烧瓶中,在200℃下搅拌2小时后,进而加入磷酸钾(37g),进而在200℃下搅拌4小时。将反应液冷却后,将NMP减压馏去,加入甲苯及水并搅拌后,将水层去除。进而,将有机层清洗两次后,将有机层减压浓缩。利用硅胶管柱(洗脱液:甲苯/庚烷=3/7(容量比),继而变更为4/6(容量比))对所获得的粗产物进行精制,由此获得化合物(D)(40g)。
[化99]
在氮气环境下,一面利用冰浴进行冷却,一面将仲丁基锂/环己烷、正己烷溶液(1.05M,57.0ml)加入至放入有化合物(D)(39.0g)及二甲苯(190ml)的烧瓶中。滴加结束后,升温至70℃并搅拌3小时后,将低沸点的成分减压馏去。冷却至-50℃并加入三溴化硼(17.1g),升温至室温并搅拌0.5小时。其后,再次利用冰浴进行冷却并加入N,N-二异丙基乙胺(14.7g)。在室温下搅拌至发热结束为止后,升温至130℃并加热搅拌4小时。将反应液冷却至室温,若依次加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、乙酸乙酯并搅拌1小时,则沉淀物析出,因此,进一步加入庚烷后对沉淀物进行过滤。依序利用甲醇、水、乙酸乙酯及庚烷来清洗沉淀物后,使固体干燥,进而,在乙酸乙酯中悬浮、回流来进行清洗,进而使其溶解于热氯苯中之后,使其浓缩并再沉淀,最后进行升华精制,由此获得化合物(1-201)(27.0g)。
[化100]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H NMR(CDCl3的δppm(δppm in CDCl3)):2.4(s,6H),7.3~7.4(m,8H),7.4(m,4H),7.4~7.5(m,2H),7.5(d,2H),7.6(d,2H),7.6(s,2H),7.7(d,2H),8.0(d,2H),8.2(d,2H),8.8(d,2H).
通过适当变更作为原料的化合物,可利用依据所述合成例的方法来合成本发明的其他多环芳香族化合物。
继而,为了更详细地说明本发明而示出使用了本发明的化合物的有机EL元件的实施例,但本发明并不限定于这些实施例。
<有机EL元件的评价>
制作实施例1~实施例2及比较例1~比较例2的有机EL元件,并测定作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)及外部量子效率(%),继而测定以10mA/cm2的电流密度进行恒定电流驱动时保持初始亮度的90%以上的亮度的时间。
发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率,内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层中的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面,外部量子效率是基于所述光子释放至发光元件的外部的量而算出,发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放至发光元件的外部,因此外部量子效率低于内部量子效率。
外部量子效率的测定方法如下。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144,施加使元件的亮度达到1000cd/m2的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR,自相对于发光面而垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面,将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所获得的数值为各波长下的光子数。继而,在所观测的全波长区域累计光子数,并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementarycharge)所获得的数值设为注入至元件中的载流子(carrier)数,并将自元件释放出的总光子数除以注入至元件中的载流子数所获得的数值为外部量子效率。
将所制作的实施例1~实施例2及比较例1~比较例2的有机EL元件的各层的材料构成、以及EL特性数据示于下述表1。
[表1]
*电子输送层是将电子输送材料与Liq以重量比1:1进行共蒸镀而形成。
在所述表1中,“HI”为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺,“IL”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈,“HT-1”为N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺,“HT-2”为N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺,“BH-1”为2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃,“BD-1”为2,12-二-叔丁基-5,9-双(4-(叔丁基)苯基)-7-甲基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽,比较化合物(1)为9-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-9H-咔唑,比较化合物(2)为9-(4-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)苯基)-9H-咔唑。以下与“Liq”一并示出化学结构。
[化101]
<实施例1>
<电子输送材料为化合物(1-101)的元件>
以将通过溅镀而制膜为180nm厚度的ITO研磨至150nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上,安装分别加入有HI、IL、HT-1、HT-2、BH-1、BD-1及化合物(1-101)的钽制蒸镀用舟皿、分别加入有Liq、Mg及Ag的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止,首先,对HI进行加热,以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀,继而,对IL进行加热,以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀,继而,对HT-1进行加热,以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀,继而,对HT-2进行加热,以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀,从而形成包含四层的空穴层。继而,对BH-1与BD-1同时进行加热,以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以BH-1与BD-1的重量比成为约98对2的方式调节蒸镀速度。进而,对化合物(1-101)与Liq同时进行加热,以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成电子输送层。以化合物(1-101)与Liq的重量比成为约50对50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒~1nm/秒。其后,对Liq进行加热,以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒~0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀,继而,对镁与银同时进行加热,以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极,从而获得有机EL元件。此时,以镁与银的原子数比成为10对1的方式在0.1nm/秒~10nm/秒之间调节蒸镀速度。
将ITO电极作为阳极,将镁/银电极作为阴极来施加直流电压,测定1000cd/m2发光时的特性,结果获得蓝色发光。另外,驱动电压为4.1V,外部量子效率为6.1%,元件寿命为362小时。
<实施例2>
<电子输送材料为化合物(1-201)的元件>
除了将电子输送层的材料替换为化合物(1-201)以外,利用依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定1000cd/m2发光时的特性,结果获得蓝色发光。另外,驱动电压为3.5V,外部量子效率为6.3%,元件寿命为332小时。
<比较例1>
<电子输送材料为比较化合物(1)的元件>
除了将电子输送层的材料替换为比较化合物(1)以外,利用依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定1000cd/m2发光时的特性,结果获得蓝色发光。另外,驱动电压为3.7V,外部量子效率为5.7%,元件寿命为85小时。
<比较例2>
<电子输送材料为比较化合物(2)的元件>
除了将电子输送层的材料替换为比较化合物(2)以外,利用依据实施例1的方法获得有机EL元件。测定1000cd/m2发光时的特性,结果获得蓝色发光。另外,驱动电压为3.4V,外部量子效率为5.8%,元件寿命为93小时。
产业上的可利用性
根据本发明的优选实施例,使用含有通式(1)所表示的多环芳香族化合物的电子输送材料来制作有机EL元件,由此,可提供一种发光效率及元件寿命优异、特别是元件寿命优异的有机EL元件。
符号的说明
100:有机电致发光元件
101:基板
102:阳极
103:空穴注入层
104:空穴输送层
105:发光层
106:电子输送层
107:电子注入层
108:阴极
Claims (16)
1.一种电子输送材料或电子注入材料,包含:下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,
[化1]
(所述式(1)中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可被取代,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可被取代的芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,而且,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代,
所述式(oR)中,R21为烷基,R22~R25分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代)。
2.根据权利要求1所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(1)中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基取代,另外,这些环具有与包含Y1、X1及X2的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、烷基或环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结,所述-C(-R)2-的R为氢、烷基或环烷基,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,
在多聚体的情况下,为具有两个或三个通式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体,而且,
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代,
所述式(oR)中,R1为碳数1~24的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~30的芳基、碳数2~30的杂芳基、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成碳数9~16的芳基环或碳数6~15的杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~30的芳基、碳数2~30的杂芳基、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基取代,所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代。
3.根据权利要求1所述的电子输送材料或电子注入材料,其中所述多环芳香族化合物由下述通式(2)表示,
[化2]
(所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基,这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,另外,R1~R11中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代,这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为碳数6~12的芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为碳数6~12的芳基、碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、碳数6~12的芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个键结,所述-C(-R)2-的R为碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环、c环、以及与这些环一同形成的所述芳基环及杂芳基环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~12的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~16的芳基、碳数2~20的杂芳基、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成萘环、菲环、芴环或咔唑环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~16的芳基、碳数2~20的杂芳基、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基取代)。
4.根据权利要求3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~30的芳基(所述芳基可由碳数2~15的杂芳基取代)、碳数2~30的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~12的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~12的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基,另外,R1~R11中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9~16的芳基环或碳数6~15的杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~30的芳基(所述芳基可由碳数2~15的杂芳基取代)、碳数2~30的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~12的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~12的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~24的烷基或碳数3~24的环烷基取代,
Y1为B、P、P=O、P=S或Si-R,所述Si-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2或>S,所述>N-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环、c环、以及与这些环一同形成的所述芳基环及杂芳基环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~6的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~12的芳基、碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,R22~R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成萘环、菲环、芴环或咔唑环,所形成的环中的至少一个氢可由碳数6~12的芳基、碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代。
5.根据权利要求3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B、P、P=O或P=S,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R或>C(-R)2,所述>N-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
6.根据权利要求3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B,
X1及X2分别独立地为>O或>N-R,所述>N-R的R为碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
7.根据权利要求3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B或P=O,
X1及X2为>O,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
8.根据权利要求3所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
R1~R11分别独立地为氢、碳数6~16的芳基(所述芳基可由碳数2~10的杂芳基取代)、碳数2~20的杂芳基、二芳基氨基(其中,芳基为碳数6~10的芳基)、二芳基硼基(其中,芳基为碳数6~10的芳基,且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1~12的烷基或碳数3~16的环烷基,
Y1为B,
X1及X2为>O,而且,
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环及c环中的至少一个,
所述式(oR)中,R1为碳数1~4的烷基,R22~R25分别独立地为氢、碳数6~10的芳基、碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基。
9.根据权利要求3至8中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
在所述a环、b环及c环中的至少一个上,可由碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基取代的二苯基氨基、咔唑基或苯并咔唑基进行取代,这些基团可经由亚苯基而在所述a环、b环及c环中的至少一个上进行取代,进而,
在所述a环、b环及c环中的至少一个上,所述通式(oR)所表示的基团在*处进行键结。
10.根据权利要求3至8中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料,其中
所述式(2)中,
在所述a环上,可由碳数1~4的烷基或碳数5~10的环烷基取代的二苯基氨基、咔唑基或苯并咔唑基进行取代,这些基团可经由亚苯基而在所述a环上进行取代,进而,
在所述b环及c环上,所述通式(oR)所表示的基团在*处进行键结。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料,其中所述式(1)或式(2)中,所述卤素为氟。
13.一种有机电致发光元件,具有:一对电极,包含阳极及阴极;发光层,配置于所述一对电极之间;以及电子输送层和/或电子注入层,配置于所述阴极与所述发光层之间,且含有如权利要求1至12中任一项所述的电子输送材料或电子注入材料。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件,其中所述电子输送层及电子注入层中的至少一个含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一个。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件,其中所述电子输送层和/或电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。
16.一种显示装置或照明装置,包括如权利要求13至15中任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018-113793 | 2018-06-14 | ||
JP2018113793 | 2018-06-14 | ||
PCT/JP2019/021341 WO2019239897A1 (ja) | 2018-06-14 | 2019-05-29 | アルキル置換多環芳香族化合物を含有する電子輸送材料または電子注入材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111937175A true CN111937175A (zh) | 2020-11-13 |
Family
ID=68843311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201980024051.9A Pending CN111937175A (zh) | 2018-06-14 | 2019-05-29 | 含烷基取代多环芳香族化合物的电子输送材料或电子注入材料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2019239897A1 (zh) |
KR (1) | KR20210019987A (zh) |
CN (1) | CN111937175A (zh) |
TW (1) | TWI808195B (zh) |
WO (1) | WO2019239897A1 (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105431439A (zh) * | 2014-02-18 | 2016-03-23 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
CN107925006A (zh) * | 2015-07-24 | 2018-04-17 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3735703B2 (ja) | 1999-12-21 | 2006-01-18 | 大阪大学長 | エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004061047A (ja) | 2002-07-31 | 2004-02-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 面状採暖具 |
JP2005170911A (ja) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
JP5591996B2 (ja) | 2011-03-03 | 2014-09-17 | 国立大学法人九州大学 | 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス |
CN107406759B (zh) * | 2015-03-09 | 2020-10-30 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物及发光层形成用组合物与其用途 |
CN106467554A (zh) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
-
2019
- 2019-05-29 JP JP2020525425A patent/JPWO2019239897A1/ja active Pending
- 2019-05-29 WO PCT/JP2019/021341 patent/WO2019239897A1/ja active Application Filing
- 2019-05-29 CN CN201980024051.9A patent/CN111937175A/zh active Pending
- 2019-05-29 KR KR1020207025612A patent/KR20210019987A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-06-12 TW TW108120198A patent/TWI808195B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105431439A (zh) * | 2014-02-18 | 2016-03-23 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物 |
CN107925006A (zh) * | 2015-07-24 | 2018-04-17 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI808195B (zh) | 2023-07-11 |
JPWO2019239897A1 (ja) | 2021-07-08 |
WO2019239897A1 (ja) | 2019-12-19 |
TW202005971A (zh) | 2020-02-01 |
KR20210019987A (ko) | 2021-02-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102618236B1 (ko) | 중수소 치환 다환 방향족 화합물 | |
CN110719914B (zh) | 多环芳香族化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置和照明装置 | |
CN109155368B (zh) | 有机电场发光元件、显示装置及照明装置 | |
CN107851724B (zh) | 有机电场发光元件、显示装置及照明装置 | |
JP7232448B2 (ja) | 有機デバイス用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 | |
JP6611825B2 (ja) | 多環芳香族化合物 | |
CN110692146B (zh) | 有机电场发光元件及显示装置或照明装置 | |
CN110291652B (zh) | 有机电场发光元件、显示装置、照明装置及化合物 | |
TW202017225A (zh) | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 | |
JP6156389B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP7398711B2 (ja) | フッ素置換多環芳香族化合物 | |
CN112236435A (zh) | 多环芳香族化合物及其多聚体 | |
JP7264392B2 (ja) | 重水素置換多環芳香族化合物 | |
WO2019151204A1 (ja) | 多環芳香族化合物の発光材料を用いた有機電界発光素子 | |
JP5949779B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
CN112047966A (zh) | 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置 | |
JP5783173B2 (ja) | 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子 | |
JP6471998B2 (ja) | アクリジン系化合物およびこれを用いた有機薄膜デバイス | |
CN110249442B (zh) | 化合物 | |
CN114106025A (zh) | 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 | |
CN113527343A (zh) | 多环芳香族化合物 | |
TWI808195B (zh) | 含有烷基取代多環芳香族化合物的電子材料、有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置 | |
CN113013366B (zh) | 有机电场发光元件、显示装置、照明装置及蒽化合物 | |
JP2022020144A (ja) | 多環芳香族化合物 | |
KR20230140136A (ko) | 다환 방향족 화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
TA01 | Transfer of patent application right | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20210528 Address after: No. 155, ichikamachi, shanghara, nishiko, Hyogo, Japan Applicant after: Kansai College Applicant after: Aisikai new material Jayne wisdom Co.,Ltd. Address before: No. 155, ichikamachi, shanghara, nishiko, Hyogo, Japan Applicant before: Kansai College Applicant before: JNC Corp. |
|
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |