CN107925006A

CN107925006A - 有机电致发光元件、显示装置及照明装置

Info

Publication number: CN107925006A
Application number: CN201680043200.2A
Authority: CN
Inventors: 饭岛贵之; 北弘志
Original assignee: Konica Minolta Opto Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc; Konica Minolta Opto Inc
Priority date: 2015-07-24
Filing date: 2016-07-22
Publication date: 2018-04-17
Anticipated expiration: 2036-07-22
Also published as: WO2017018326A1; US10651395B2; KR20180010223A; CN107925006B; JP6729589B2; KR102052812B1; JPWO2017018326A1; US20190013478A1

Abstract

本发明的目的在于，提供一种改良了发光效率及高温保存下的稳定性的有机电致发光元件。本发明的有机电致发光元件为具有阳极、阴极、及由上述阳极和上述阴极夹持的至少一层发光层的有机电致发光元件，其中，至少一层上述发光层含有具有下述通式(1)表示的结构的π共轭系硼化合物。(通式(1)中，X₁～X₉分别独立地表示‑CR或氮原子，R表示氢原子或取代基，Y₁～Y₃分别独立地表示氧原子或硫原子。)

Description

有机电致发光元件、显示装置及照明装置

技术领域

本发明涉及一种有机电致发光元件、以及具备该有机电致发光元件的显示装置及照明装置。

背景技术

利用了有机材料的电致发光(Electro Luminescence：以下简称为“EL”。)的有机EL元件(也称为“有机电场发光元件”。)为作为可以进行平面发光的新的发光系统已经被实用化的技术。就有机EL元件而言，电子显示器本来最近也适用于照明设备，期待其发展。

对有机EL元件施加电场时，从阳极和阴极分别注入空穴和电子，在发光层中进行再键合而产生激发子。已知此时单态激发子和三重态激发子以25％：75％的比例生成，因此，利用三重态激发子的磷光发光与荧光发光相比可得到理论上高的内部量子效率。但是，为了在磷光发光方式中得到实际上高的量子效率，需要使用在中心金属中使用了铱或铂等稀有金属的络合物，担心将来稀有金属的埋藏量或金属自身的价值成为产业上大的问题。

另一方面，在荧光发光型中，为了提高发光效率，进行了各种开发，近年来出现新的动向。例如，专利文献1中公开有如下技术：着眼于通过两个三重态激发子的冲突而生成单态激发子的现象(Triplet-Triplet Annihilation：以下，适当简称为“TTA”。另外，Triplet-Triplet Fusion：也称为“TTF”。)，有效地引起TTA而实现荧光元件的高效率化。利用该技术，荧光发光性材料的发光效率提高至现有的荧光发光性材料的2～3倍，但由于TTA中的理论的单态激发子生成效率停留在40％左右，所以依然与磷光发光相比具有高发光效率化的问题。

另外，近年来，报道了利用有利用了产生从三重态激发子向单态激发子的逆系间穿越(Reverse Intersystem Crossing：以下，适当简称为“RISC”。)的现象的现象(热活性型延迟荧光(也称为“热激发型延迟荧光”：Thermally Activated Delayed Fluorescence：以下，适当简称为“TADF”。)的荧光发光性材料和对有机EL元件的利用的可能性(例如参照专利文献2、非专利文献1、非专利文献2)。利用该TADF机制的延迟荧光时，在电场激发引起的荧光发光中，理论上可以实现与磷光发光同等的100％的内部量子效率。

为了显现TADF现象，需要引起在室温或发光元件中的发光层温度下通过电场激发而产生的75％的从三重态激发子向单态激发子的逆系间穿越。此外，通过逆系间穿越而产生的单态激发子与通过直接激发而产生的25％的单态激发子同样地进行荧光发光，由此，理论上可以实现100％的内部量子效率。为了引起该逆系间穿越，必须使最低激发单态能级(S₁)和最低三重态激发能级(T₁)之差的绝对值(以下，称为ΔEst。)非常小。

另一方面，已知在含有主体材料和发光材料的发光层中，在发光层中含有显示TADF性的材料作为第三成分(辅助掺杂剂材料)时，对高发光效率的显现是有效的(参照非专利文献3)。在辅助掺杂剂上，通过电场激发而产生25％的单态激发子和75％的三重态激发子，由此，三重态激发子可以伴随逆系间穿越(RISC)而生成单态激发子。单态激发子的能量可以向发光性化合物进行荧光共振能量移动(Fluorescence resonance energytransfer：以下，适当简称为“FRET”。)，利用发光性化合物移动来的能量发光。因此，理论上可以利用100％的激发子能量使发光性化合物发光，显现高发光效率。

在此，为了在有机化合物中将ΔEst极小化，已知优选不搀杂使分子内的最高被占分子轨道(HOMO)和最低空分子轨道(LUMO)而使其定域。

目前，为了将HOMO和LUMO明确地分离，已知有向分子内导入强的给电子基团(供体性单元)或吸电子基团(受体性单元)的技术。但是，导入强的给电子基团或吸电子基团时，由于形成强的分子内电荷移动(CT)性的激发状态，因此，成为化合物的吸收光谱、发光光谱进行长波长化(宽阔化)的主要原因，产生发光波长的控制困难的问题。此外，具有强吸电子基团的π共轭系硼化合物中，随着LUMO水平降低，HOMO水平也会变低。因此，将该π共轭系硼化合物适用于发光材料等时，由于该发光材料的HOMO水平或LUMO水平低，因此存在主体材料的选择困难、EL驱动中的载流子平衡崩解的问题。

作为用于TADF化合物的吸电子基团，期待π共轭系硼化合物。这是因为，π共轭系硼化合物与氰基、磺酰基及三嗪基等通常利用的吸电子基团相比，吸电子性不强，且显示优异的电子传输性及高发光性，因此，有时利用于有机电致发光元件中的电子传输层、发光层。

例如，非专利文献4中示出将10H-苯氧基氧杂硼烷(10H-Phenoxaborine)用于受体单元的TADF化合物。另外，非专利文献5中示出三均三甲苯基硼烷衍生物的TADF化合物。

另一方面，稳定性的降低成为问题。由于作为IIIA族元素的硼为具有空的p轨道的缺电子性元素，因此，容易受到亲核种引起的攻击。因此，具有硼的化合物一般而言不稳定。

报道有一种用于提高π共轭系硼化合物的热力学稳定性的各种各样的方法。例如专利文献3及专利文献5中，作为π共轭系硼化合物的热力学稳定性提高方法，尝试有在上述苯氧基氧杂硼烷(Phenoxaborine)中进一步添加氧原子，将具有2重苯氧基氧杂硼烷骨架的化合物适用于有机电致发光元件。另外，专利文献4中显示通过将硼周围的三者用碳原子交联而完全环化的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2010/134350号

专利文献2：日本特开2013-116975号公报

专利文献3：日本特开2013-053253号公报

专利文献4：日本特开2013-056859号公报

专利文献5：国际公开第2015/102118号

非专利文献

非专利文献1：H.Uoyama,et al.,Nature,2012,492,234-238

非专利文献2：Q.Zhang et al.,Nature,Photonics,2014,8,326-332

非专利文献3：H.Nakanоtani,et al.,Nature Communicaion,2014,5,4016-4022.

非专利文献4：Yuichi Kitamoto,et al.,J.Mater.Chem.C,2015,3,9122-9130.

非专利文献5：Katsuaki Suzuki,et al.,Angew.Chem.Int.Ed.2015,54,874-878.

发明内容

发明所要解决的问题

如上所述，虽然研究了各种π共轭系硼化合物，但是，稳定性高的化合物尚未开发。例如，非专利文献4的将10H-苯氧基氧杂硼烷用于受体单元的TADF化合物通过从骨架内的氧原子向硼原子的给电子效果，与通常的三苯基硼烷相比，被稳定化。但是，像有机电致发光元件那样，在电化学上严格的利用方法中，难以说具有充分的耐久性。另外，在非专利文献5的三均三甲苯基硼烷衍生物中，仅通过烷基的遮蔽效果，不能成为提高耐久性的方法。

此外，专利文献3及专利文献5中，进行了将在所述苯氧基氧杂硼烷中进一步添加了氧原子的、具有2重苯氧基氧杂硼烷骨架的化合物适用于有机电致发光元件的尝试。由此虽然与现有的硼化合物相比热力学稳定性显著提高，但是，作为发光材料，氧化还原性不充分，即使作为主体材料、电子传输材料，电化学耐久性也没有达到实用水平。另外，专利文献4的化合物也没有达到作为有机电致发光元件容许的耐久性。

这样一来，π共轭系硼化合物虽然通过立体遮蔽、给电子的效果从而使热力学稳定性及耐久性缓慢地提高，但是，如有机电致发光元件那样，无法得到在电化学上严格的利用方法中显示充分的耐久性的化合物。另外，为了将具有使用了π共轭系硼化合物的有机电致发光元件的显示装置、照明装置作为商品实用化，需要性能的进一步提高。

本发明是鉴于上述问题、状况而完成的发明，其解决问题在于，提供一种改良了发光效率及高温保存下的稳定性的新的有机电致发光元件。另外，提供一种该有机电致发光元件所使用的含有π共轭系硼化合物的延迟荧光材料、电荷传输材料、以及具备该有机电致发光元件的显示装置及照明装置。

用于解决问题的技术方案

本发明人发现：通过在有机电致发光元件中的至少一层发光层中含有将上述硼周围的三者完全环化、且含有在环结构原子中导入有氧原子或硫原子的结构的化合物，可得到发光效率和高温保存下的稳定性优异的有机电致发光元件，完成了本发明。

即，本发明的上述问题通过以下的方法来解决。

鉴于上述问题，本发明的第一方式涉及一种有机电致发光元件。

[1]一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极、及由上述阳极和上述阴极夹持的至少一层有机层，其中，

至少一层上述有机层含有具有下述通式(1)表示的结构的π共轭系硼化合物。

[化学式1]

通式(1)

(通式(1)中，

X₁～X₉分别独立地表示-CW或氮原子，

W表示氢原子或取代基，

Y₁～Y₃分别独立地表示氧原子或硫原子。)

[2]如[1]所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)中，X₁～X₉为-CW，且Y₁～Y₃为氧原子。

[3]如[1]或[2]所述的有机电致发光元件，其中，上述W为给电子基团。

[4]如[3]所述的有机电致发光元件，其中，上述W表示的给电子基团用下述通式(2)表示。

[化学式2]

通式(2)

(通式(2)中，

Z表示CR₁R₂、SiR₃R₄、氧原子、硫原子或NR₅，

R₁～R₅及R分别独立地表示氢原子或取代基。)

[5]如[3]所述的有机电致发光元件，其中，上述W表示的给电子基团用下述通式(3)表示。

[化学式3]

通式(3)

(通式(3)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。)

[6]如[3]所述的有机电致发光元件，其中，上述W表示的给电子基团用下述通式(4)表示。

[化学式4]

通式(4)

(通式(4)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基，

L表示取代基。)

[7]如[3]所述的有机电致发光元件，其中，上述W表示的给电子基团用下述通式(5)表示。

[化学式5]

通式(5)

(通式(5)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基，

L表示取代基。)

[8]如[3]所述的有机电致发光元件，其中，上述W表示的给电子基团用下述通式(6)表示。

[化学式6]

通式(6)

(通式(6)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。)

[9]如[3]所述的有机电致发光元件，其中，上述W表示的给电子基团用下述通式(7)表示。

[化学式7]

通式(7)

(通式(7)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。)

[10]如[1]～[9]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)中，上述X₇～X₉为-CW，且上述W为给电子基团。

[11]如[10]所述的有机电致发光元件，其中，上述W为下述通式(7)表示的给电子基团。

[化学式8]

通式(7)

(通式(7)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。)

[12]如[1]～[11]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)表示的π共轭系硼化合物的最低激发单态能级和最低激发三重态能级之差的绝对值ΔE_st为0.50eV以下。

[13]如[1]～[12]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述有机层含有发光层，

上述发光层含有上述通式(1)表示的π共轭系硼化合物。

[14]如[13]所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述通式(1)表示的π共轭系硼化合物，且含有荧光发光性材料及磷光发光性材料中的至少一种。

[15]如[1]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，将上述通式(1)表示的π共轭系硼化合物与电子传输材料组合使用。

[16]如[1]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，将上述通式(1)表示的π共轭系硼化合物与空穴传输材料组合使用。

[17]如[1]～[14]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，含有上述通式(1)表示的π共轭系硼化合物的有机层邻接于阴极。

本发明的第二方式涉及一种使用了本发明的有机电致发光元件的显示装置及照明装置。

[18]一种显示装置，其具有[1]～[17]中任一项所述的有机电致发光元件。

[19]一种照明装置，其具有[1]～[17]中任一项所述的有机电致发光元件。

发明的效果

根据本发明，可以提供一种使用了π共轭系硼化合物的、改良了发光效率及高温保存下的稳定性的有机电致发光元件。另外，可以提供一种具备该有机电致发光元件的显示装置及照明装置。

附图说明

图1是表示π共轭系硼化合物作为辅助掺杂剂材料起作用时的能级图的示意图。

图2是表示π共轭系硼化合物作为主体材料起作用时的能级图的示意图。

图3是表示由有机EL元件构成的显示装置的一例的示意图。

图4是利用有源矩阵方式的显示装置的示意图。

图5表示像素的电路的概略图。

图6是利用无源矩阵方式的显示装置的示意图。

图7是照明装置的概略图。

图8是照明装置的示意图。

图9是以TPD为模型的空穴移动机制的示意图。

图10是以ODX-7为模型的电子移动机制的示意图。

图11是界面极化的示意图。

标记说明

1 显示器

3 像素

5 扫描线

6 数据线

7 电源线

10 有机EL元件

11 开关晶体管

12 驱动晶体管

13 电容器

101 照明装置内的有机EL元件

102 玻璃盖板

105 阴极

106 有机层

107 带透明电极的玻璃基板

108 氮气

109 捕水剂

A 显示部

B 控制部

C 配线部

具体实施方式

以下，对本发明及其构成要素、以及用于实施本发明的方式、方式进行详细的说明。需要说明的是，本申请中，“～”以包含在其前后所记载的数值作为下限值及上限值的意思使用。

本发明人等发现：利用具有下述通式(1)表示的结构的π共轭系硼化合物，有机电致发光元件的发光效率及高温保存下的稳定性提高。

[化学式9]

通式(1)

(通式(1)中，

X₁～X₉分别独立地表示-CW或氮原子，

R表示氢原子或取代基，

Y₁～Y₃分别独立地表示氧原子或硫原子。)

由上述通式(1)可知，本发明中使用的π共轭系硼化合物为将硼加入碳骨架、将硼周围的三者完全环化的结构，在该硼周围的环中包含单键的氧原子或硫原子。认为就这种化合物而言，作为源自硼的特性的电子传输性和高发光率优异，此外由于具有非共价电子对的氧原子或硫原子的存在，受体性提高。另外，通过将硼周围的三者完全环化，从而不损害硼的电子传输性、高发光率而克服现有的π共轭系硼化合物的问题即低稳定性。

此外，本发明中使用的π共轭系硼化合物可以在上述通式(1)的X₁～X₉的至少1个上键合给电子性取代基。

本申请为一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极、及由上述阳极和上述阴极夹持的至少一层有机层，其中，该有机电致发光元件含有特定的π共轭系硼化合物。以下，对与本发明的技术思想关联的有机EL的发光方式及发光材料进行叙述。

＜有机EL的发光方式＞

作为有机EL的发光方式，有在从三重态激发状态返回到基态时发出光的“磷光发光”、和在从单态激发状态返回到基态时发出光的“荧光发光”这两种。

在有机EL那样的电场中激发的情况下，三重态激发子以75％的概率生成，单态激发子以25％的概率生成。因此，与荧光发光相比，“磷光发光”可以提高发光效率，对于实现低消费电力化而言是优异的方式。

另一方面，在“荧光发光”中，以75％的概率生成，通常，激发子的能量由于无辐射失活而使那些只能变为热量的三重态激发子以高密度存在，由此，发现利用了由两个三重态激发子产生一个单态激发子而提高发光效率的TTA(Triplet-TripletAnnihilation，也称为，Triplet-TripletFusion：简称为“TTF”。)机制的方式。

此外，近年来，根据安达等的发现，通过缩小单态激发状态和三重态激发状态的能量间隙，根据发光中的焦耳热和/或发光元件所处的环境温度从能级低的三重态激发状态向单态激发状态引起逆系间穿越，结果，发现可以进行大致接近于100％的荧光发光的现象(也称为热激发型延迟荧光或热激发型延迟荧光：“TADF”)和可以产生该现象的荧光物质(例如参照非专利文献1等。)。

＜磷光发光性化合物＞

如上所述，磷光发光在发光效率上与荧光发光相比，理论上为3倍，是有利的，但从三重态激发状态向单态基态的能量失活(＝磷光发光)为禁戒跃迁。另外，同样地，从单态激发状态向三重态激发状态的系间穿越也为禁戒跃迁，因此，通常其速度常数小。即，由于不易引起迁移，因此，激发子寿命从毫秒变长至秒级，难以得到所期望的发光。

但是，在使用了铱、铂等重金属的络合物发光的情况下，利用中心金属的重原子效应，上述禁戒跃迁的速度常数增大3个数量级以上，在选择某些配体时，也可以得到100％的磷光量子收率。

＜荧光发光性化合物＞

一般的荧光发光性化合物没有必要采用像磷光发光性化合物那样的重金属络合物，可以使用由碳、氧、氮及氢等一般元素的组合构成的所谓有机化合物。此外，也可以使用磷、硫、硅等其它非金属元素，另外，也可以有效利用铝、锌等典型金属的络合物等，可以说其多样性几乎无限。其中，现有的荧光化合物如上所述只能适用于激发子的25％的发光，因此，不期望磷光发光那样的高效率发光。

＜延迟荧光化合物＞

[激发三重态-三重态湮灭(TTA)延迟荧光化合物]

为了解决荧光发光性化合物的问题点而出现的是：利用了延迟荧光的发光方式。以三重态激发子彼此的冲突为起源的TTA方式可以用如下所述的通式描述。即，具有以下优点：以往激发子的能量由于无辐射失活而仅变换为热量的三重态激发子的一部分可以逆系间穿越为有助于发光的单态激发子，在实际的有机EL元件中，可以得到现有的荧光发光元件的约2倍的外部导出量子效率。

通式：T^＊+T^＊→S^＊+S

(式中，T^＊表示三重态激发子，S^＊表示单态激发子，S表示基态分子。)

但是，由上式也得知，可以由两个三重态激发子只能生成一个可以用于发光的单态激发子，因此，原理上不能以该方式得到100％的内部量子效率。

[热活性型延迟荧光(TADF)化合物]

作为另一个高效率荧光发光的TADF方式为可以解决TTA的问题点的方式。荧光发光性化合物具有如上所述可以无限地进行分子设计的优点。即，在进行了分子设计的化合物中，特异性地存在三重态激发状态和单态激发状态的能级差非常近接的化合物。

这种化合物虽然在分子内不具有重原子，但是，由于ΔEst小，因此，引起通常不能引起的从三重态激发状态向单态激发状态的逆系间穿越。此外，由于从单态激发状态向基态的失活(＝荧光发光)的速度常数非常大，因此，三重态激发子与其自身在基态下热失活(无辐射失活)相比，一边经由单态激发状态发出荧光，一边返回到基态这一点在速度论上是有利的。因此，TADF理论上可以进行100％的荧光发光。

＜与ΔEst有关的分子设计思想＞

对用于缩小上述ΔEst的分子设计进行说明。

为了缩小ΔEst，原理上缩小分子内的最高被占轨道(Highest OccupiedMolecular Orbital：HOMO)和最低空轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital：LUMO)的空间的重叠是最有效的。

一般而言，在分子的电子轨道中，已知有HOMO分布于给电子性部位，LUMO分布于吸电子性部位，通过在分子内导入给电子性和吸电子性骨架，可以疏远HOMO和LUMO存在的位置。

例如，在“迎接实用化阶段的有机光电子学”应用物理第82卷、第6号、2013年中，通过导入氰基、三嗪等吸电子性骨架、和咔唑、二苯基氨基等给电子性骨架，使LUMO和OMO分别定域。

另外，缩小化合物的基态和三重态激发状态的分子结构变化也是有效的。作为用于缩小结构变化的方法，例如使化合物变为刚直性等是有效的。在此所述的刚直是指：例如抑制分子内的环与环的键的自由旋转、导入π共轭面大的缩合环等在分子内自由地运动的部位少。特别是通过使参与发光的部位变得刚直，可以缩小激发状态中的结构变化。

＜TADF化合物存在的一般问题＞

TADF化合物从其发光机制及分子结构方面存在各种问题。以下，一般而言，对TADF化合物存在的问题的一部分进行记载。

在TADF化合物中，为了缩小ΔEst，需要使存在HOMO和LUMO的部位尽可能远离，因此，分子的电子状态成为接近于HOMO部位和LUMO部位分离的供体/受体型的分子内CT(分子内电荷移动状态)的状态。

这种分子存在多个时，使一个分子的供体部分和另一个分子的受体部分近接时，可实现稳定化。这种稳定化状态并不限于在2分子间的形成，即使在3分子间或5分子间等多个分子间也可以形成，结果，通过具有宽广的分布的各种稳定化状态存在，吸收光谱及发光光谱的形状变得宽阔。另外，即使在没有形成超过2分子的多分子集合体的情况下，也因2个分子的相互作用的方向、角度等不同而取得各种各样的存在状态，因此，基本上仍然吸收光谱及发光光谱的形状变得宽阔。

发光光谱变得宽阔产生两个大的问题。一个问题是发光色的色纯度会变低。在适用于照明用途的情况下，不那么成为大的问题，但在用于电子显示器用途的情况下，色再现域变小，另外，纯色的色再现性变低，因此，实际上作为商品使用变得困难。

另一个问题在于，发光光谱的短波长侧的上升波长(称为“荧光0-0带”。)发生短波长化，即进行高S₁化(最低激发单态能级的高能量化)。

当然，荧光0-0带进行短波长化时，与S₁相比，源自能量低的T₁的磷光0-0带也发生短波长化(T₁能级的上升)。因此，用于主体化合物的化合物不引起来自掺杂剂的逆能量移动，因此，产生具有高的S₁能级且高的T₁能级的需要。

这是非常大的问题。基本上由有机化合物构成的主体化合物在有机EL元件中采用阳离子自由基状态、阴离子自由基状态及激发状态的多种活性且不稳定的化学种的状态，但这些化学种可以通过扩大分子内的π共轭系而比较稳定地存在。

但是，为了对分子赋予高的S₁能级且高的T₁能级，需要缩小或切断分子内的π共轭系，兼具高的S₁能级且高的T₁能级和稳定性变得困难，结果，会缩短发光元件的寿命。

另外，在不含有重金属的TADF化合物中，从三重态激发状态在基态失活的跃迁为禁戒跃迁，因此，三重态激发状态下的存在时间(激发子寿命)非常长，从数百μ秒至毫秒级。因此，即使主体化合物的T₁能级为比荧光发光性化合物的T₁能级高的能级，由其存在时间的长度从荧光发光性化合物的三重态激发状态向主体化合物引起逆能量移动的概率会增大。其结果，不充分地引起本来意图的从TADF化合物的三重态激发状态向单态激发状态的逆系间穿越，而是不优选的向主体化合物的逆能量移动成为主流，产生不能得到充分的发光效率的不良情况。

为了解决如上所述的问题，需要将TADF化合物的发光光谱形状尖锐化，缩小发光最大波长和发光光谱的上升波长之差。因此，基本上可以通过缩小单态激发状态及三重态激发状态的分子结构的变化来实现。

另外，为了抑制对主体化合物的逆能量移动，缩短TADF化合物的三重态激发状态的存在时间(激发子寿命)是有效的。为了实现该目标，通过采取缩小基态和三重态激发状态的分子结构变化及为了解开禁戒跃迁而导入适合的取代基、元素等对策，可以解决问题点。

以下，对与本发明的π共轭系硼化合物有关的各种测定方法进行记载。

[电子密度分布]

从缩小ΔEst的观点出发，本发明的π共轭系硼化合物优选在分子内HOMO和LUMO实质上分离。关于这些HOMO及LUMO的分布状态，可以由通过分子轨道计算得到的结构最适化时的电子密度分布求出。

在本发明中的π共轭系硼化合物的分子轨道计算的结构最适化及电子密度分布的计算中，作为计算方法，可以采用使用了作为泛函数的B3LYP、作为基底函数的6-31G(d)的分子轨道计算用软件算出，对软件没有特别限定，即使使用任一种，也可以同样地求出。

在本发明中，作为分子轨道计算用软件，使用美国Gaussian公司制成的Gaussian09(Revision C.01,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,2010.)。

另外，“HOMO和LUMO实质上分离”是指：通过上述分子计算而算出的HOMO轨道分布及LUMO轨道分布的中心部位分离，更优选HOMO轨道的分布和LUMO轨道的分布几乎不重叠。

另外，关于HOMO和LUMO的分离状态，也可以基于使用了作为上述泛函数的B3LYP、作为基底函数的6-31G(d)的结构最适化计算，进一步实施利用时间依赖密度泛函数法(Time-Dependent DFT)的激发状态计算而求出S₁、T₁的能级(分别E(S₁)、E(T₁))，以ΔEst＝|E(S₁)-E(T₁)|算出。所算出的ΔEst越小，表示HOMO和LUMO越是分离。在本发明中，使用与上述同样的计算方法算出的ΔEst为0.50eV以下，优选为0.30eV以下，更优选为0.10eV以下。

[最低激发单态能级S₁]

关于本发明的π共轭系硼化合物的最低激发单态能级S₁，在本发明中，也用与通常的方法同样地算出的能级定义。即，将成为测定对象的化合物蒸镀在石英基板上来制作试样，在常温(300K)下测定该试样的吸收光谱(纵轴：设为吸光度，横轴：设为波长)。对该吸收光谱的长波长侧的上升点引切线，基于切线和横轴的交点的波长值，由给定的换算式算出。

其中，本发明中使用的π共轭系硼化合物的分子自身的凝聚性比较高的情况下，有可能在薄膜的测定中因凝聚导致误差。考虑到本发明的π共轭系硼化合物的斯托克斯位移比较小、此外激发状态和基态的结构变化小，本发明中的最低激发单态能级S₁使用室温(25℃)下的π共轭系硼化合物的溶液状态的最大发光波长的峰值用作近似值。

在此，使用的溶剂可以使用对π共轭系硼化合物的凝聚状态不产生影响、即溶剂效果的影响小的溶剂、例如环己烷、甲苯等非极性溶剂等。

[最低激发三重态能级T₁]

关于本发明的π共轭系硼化合物的最低激发三重态能级(T₁)，根据溶液或薄膜的光致发光(PL)特性算出。例如，作为薄膜中的算出方法，可以在将稀薄状态的π共轭系硼化合物的分散物制成薄膜之后，使用超高速扫描照相机测定过渡PL特性，由此进行荧光成分和磷光成分的分离，将其能量差的绝对值作为ΔEst由最低激发单态能级求出最低激发三重态能级。

在测定、评价中，关于绝对PL量子收率的测定，使用绝对PL量子收率测定装置C9920-02(浜松光电社制造)。发光寿命使用超高速扫描照相机C4334(浜松光电社制造)，一边使样品用激光激发，一边进行测定。

[HOMO及LUMO的能级]

本发明的π共轭系硼化合物的LUMO的能级为-1.8eV以上，优选为-1.7～-0.6eV，进一步优选为-1.5～-1.1eV。LUMO的能级为-1.8eV以上，表示在本发明的π共轭系硼化合物中不具有强吸电子基团，即HOMO的能级不变得过低。具有现有的强吸电子基团的π共轭系化合物中，随着LUMO水平降低，HOMO水平也会变低。因此，将该π共轭系化合物作为例如发光材料时，由于该发光材料的HOMO水平、LUMO水平低，因此，存在主体材料的选择困难、EL驱动中的载流子平衡崩解的问题。与此相对，本发明的π共轭系硼化合物中，由于LUMO水平较高，因此，可得到HOMO水平不过低、在该π共轭系硼化合物上容易生成激发子的效果。本发明的π共轭系硼化合物的HOMO的能级为-5.5eV以上，优选为-5.3～-4.0eV，进一步优选为-5.0～-4.5eV。HOMO及LUMO的能级通过在泛函数中使用B3LYP、在基底函数中使用了6-31G(d)的结构最适化计算而算出。

[π共轭系硼化合物的结构]

本发明的有机电致发光元件中使用的π共轭系硼化合物为具有下述通式(1)表示的结构的π共轭系硼化合物。

[化学式10]

通式(1)

通式(1)中，X₁～X₉分别独立地为-CW或氮原子，优选X₁～X₉中的至少1个为-CW，更优选其中的3～6个、进一步优选X₁～X₉全部为-CW。-CW的数量多时，热力学稳定性提高，因此优选。

-CW中的W表示氢原子或取代基。作为W表示的取代基，没有特别限定，可举出：任选取代的烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的氨基、任选取代的芳香族环基、任选取代的芳香族杂环基等。

作为可以为取代基W的“任选取代的烷基”的烷基，可以为具有直链状、支链状、或环状的任一种结构的烷基。烷基的实例中包含碳数1～20的直链状、支链状、或环状的烷基。具体而言，可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、环己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、2-己基辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基。优选列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、2-乙基己基、2-己基辛基。可具有这些烷基的取代基可以为卤原子、下述芳香族环、下述芳香族杂环、下述氨基等。

作为可以为取代基W的“任选取代的烷氧基”，可以为具有直链状、支链状、或环状的任一种结构的烷氧基。烷氧基的实例中包含碳数1～20的直链状、支链状、或环状的烷氧基。具体而言，可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、2-正己基-正辛氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基。这些烷氧基中，优选甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己氧基、2-乙基己氧基、2-己基辛氧基。可具有这些烷基的取代基可以为卤原子、下述芳香族环、下述芳香族杂环、下述氨基等。

可以为取代基W的“任选取代的芳香族环”的芳香族环的实例中包含苯环、茚环、萘环、甘菊环、芴环、菲环、蒽环、苊环、亚联苯环、屈环、并四苯环、芘环、并环戊二烯环、苯并苊环、庚搭烯环、三亚苯环、不对称引达省环、屈环、对称引达省环、七曜烯环、苯并萘环、荧蒽环、苝环、醋菲烯环、联苯环、联三苯环、四苯环等。这些芳香族环可具有的取代基可以为卤原子、上述烷基、上述烷氧基、下述芳香族杂环、下述氨基等。

可以为取代基W的“任选取代的芳香族杂环”的芳香族杂环的实例中包含咔唑环、吲哚并吲哚环、9,10-二氢吖啶环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二苯并噻吩环、苯并呋喃基吲哚环、苯并噻吩并吲哚环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃基咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、苯并噻吩并苯并噻吩环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、二苯并呋喃环、苯并呋喃基苯并呋喃环、二苯并噻咯环等。可具有芳香族杂环的取代基可以为卤原子、上述烷基、上述烷氧基、上述芳香族环、下述氨基等。

可具有这些烷基的取代基可以为卤原子、下述芳香族环、下述芳香族杂环、下述氨基等。

作为可以为取代基W的“任选取代的氨基”的取代基，可举出：卤原子、任选取代的烷基、芳香族环或芳香族杂环等。烷基可以与上述中具体地表示的烷基相同。作为芳香族环或芳香族杂环，可以与上述中具体地表示的芳香族环或芳香族杂环相同。

在此，用于本发明的π共轭系硼化合物优选含有给电子基团作为-CW的W。硼化合物为具有电子赋予性的、电子传输性优异的化合物。在此，推测通过使给电子性取代基键合，可以在宽广的π共轭面上将电荷分离状态稳定化，显示延迟荧光的放射。

作为上述取代基W例示的结构中可成为“给电子基团”的基团可以为：咔唑环、吲哚并吲哚环、9,10-二氢吖啶环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二苯并噻吩环、苯并呋喃基吲哚环、苯并噻吩并吲哚环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃基咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、苯并噻吩并苯并噻吩环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、苯并呋喃基苯并呋喃环等芳香族杂环；及由“给电子性基团”取代的上述芳香族环。“给电子性基团”的实例中包含上述烷基、烷氧基、任选取代的氨基等。

作为给电子基团，优选芳基胺。这是因为，通过使碳原子和氮原子键合，基于两原子的阴电性的差异，容易引起电荷分离。此时，芳基胺容易作为给电子基团发挥作用。

此外，用于本发明的π共轭系硼化合物优选含有下述通式(2)～(7)中任一项表示的给电子基团作为-CW的W。

[化学式11]

[化学式12]

[化学式13]

在上述通式(2)～(7)中，

Z表示CR₁R₂、SiR₃R₄、氧原子、硫原子或NR₅，

R₁～R₅分别独立地表示氢原子或取代基，

R分别独立地表示氢原子或取代基，

L表示取代基。

通式(2)～(7)中，对R₁～R₅、R、及L表示的取代基没有特别限定，可举出：任选取代的烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的氨基、任选取代的芳香族环基、任选取代的芳香族杂环基等。任选取代的烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的氨基、任选取代的芳香族环基、任选取代的芳香族杂环基与作为上述取代基W例示的任选取代的烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的氨基、任选取代的芳香族环基、任选取代的芳香族杂环基意义相同。

给电子基团的数量多时，具有强的供体性，因此优选，但从合成的难易度、溶解性的降低等的观点出发，优选为1～3个。

在具有3个以上的给电子基团的情况下，优选通式(1)的X₇～X₉为-CW，且W为给电子基团。X₇～X₉为-CW、且W为给电子基团时，成为3个给电子基团连续而在相邻的位置上取代的结构。在这种结构中，抑制由2个给电子基团夹持的中央的给电子基团(X₈的-CW的给电子基团W)的旋转运动，作为化合物的激发状态更稳定化，因此优选。键合于相同的芳香环的3个给电子基团可以相同，也可以不同。

此外，作为本发明的π共轭系硼化合物，优选为通式(1)的X₇～X₉全部为-CW、W为通式(7)表示的给电子基团。通式(7)表示的咔唑结构由于热力学稳定性高，因此，在提高π共轭系硼化合物的热稳定性上优选。

通式(1)中，Y₁～Y₃分别独立地表示氧原子或硫原子。由于Y₁～Y₃为氧原子或硫原子，可以提高π共轭系硼化合物的受体性。此外，由于氧原子与硫原子相比受体性强，因此，优选Y₁～Y₃中的至少1个为氧原子，更优选Y₁～Y₃全部为氧原子。

作为用于本发明的π共轭系硼化合物，优选X₁～X₉全部为-CW、且Y₁～Y₃全部为氧原子的化合物。这种化合物热力学稳定性高，且受体性强，因此优选。

用于本发明的π共轭系硼化合物既可以在1分子中仅具有1个通式(1)表示的结构，也可以具有2个以上。含有2个以上的通式(1)表示的结构时，这些结构可以相互相同，也可以不同。

以下，列举本发明的π共轭系硼化合物的优选具体例，但这些化合物可以进一步具有取代基，也可以为它们的结构异构体等，并不限定于本描述。

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

[化学式20]

[化学式21]

[化学式22]

[化学式23]

[化学式24]

[化学式25]

[化学式26]

在本发明中，使用硼化合物作为π共轭系化合物。硼化合物的原本源自硼的特性即电子传输性和高发光率优异。但是，由于作为IIIA族元素的硼为具有空的p轨道的缺电子性元素，因此，容易受到亲核种的攻击，不稳定。通过将硼加入碳骨架并将其周围的三者完全环化，硼不易从分子中脱离。其结果，不会害硼具有的电子接受性，可以提高高温下的热稳定性。这种硼化合物的电子传输性和高发光率优异。

此外，通过π共轭系硼化合物含有给电子基团，可以在宽广的π共轭面上将电荷分离状态稳定化，可以作为延迟荧光材料(TADF发光材料)的受体单元利用。

本发明的π共轭系硼化合物在有机EL元件中，可以作为上述荧光性化合物。另外，本发明的π共轭系硼化合物也可以作为有机EL元件的主体化合物。该情况下，从高发光性的观点出发，优选在发光层中含有本发明的π共轭系硼化合物、荧光发光性化合物及磷光发光性化合物中的至少1种。此外，本发明的π共轭系硼化合物在有机EL元件中也可以作为上述辅助掺杂剂，该情况下，从高发光性的观点出发，优选在发光层中含有本发明的π共轭系硼化合物、荧光发光性化合物及磷光发光性化合物中的至少1种和主体化合物。

另外，就本发明的π共轭系硼化合物而言，上述ΔEst的绝对值为0.50eV以下，容易显示TADF性。因此，本发明的π共轭系硼化合物可以作为延迟荧光体用于各种用途。

此外，由于本发明的π共轭系硼化合物具有双极性，可以与各种各样的能级对应，因此，不仅可以作为荧光性化合物、发光主体、辅助掺杂剂使用，而且可以作为也适于空穴传输、电子传输的化合物使用。因此，本发明的π共轭系硼化合物并不限定于有机EL元件的发光层中的使用，可以用于下述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、中间层等。

由上述通式(1)可知，本发明的π共轭系硼化合物为将硼加入碳骨架、将硼周围的三者完全环化的结构，是在该硼周围的环中包含单键的氧原子或硫原子的三芳基硼烷。现有的三芳基硼烷以包围硼的方式没有大的空间位阻基团时，不能稳定地存在，但在本发明的π共轭系硼化合物中，根据圆盘状的形状和来自3个氧原子或硫原子、优选来自氧原子的电子注入，为完全平面，并且非常稳定，成为即使在空气中进行加热也不分解的化合物。在本发明中，基于该π共轭系硼化合物的完全平面、且具有缺电子性的空轨道的特征，着眼于与以三芳基胺为代表的叔胺、以吡啶为代表的含氮芳香族杂环的相互作用。通过利用该相互作用，将本发明的π共轭系硼化合物与空穴传输材料组合使用，可以使空穴移动提高。另外也发现：通过将本发明的π共轭系硼化合物与电子传输材料组合使用，电子移动提高。

如下地考虑通过将本发明的π共轭系硼化合物与空穴传输材料组合使用从而提高空穴移动的机制。将以作为代表性空穴传输材料的TPD为模型的空穴移动机制的示意图示于图9。如图9所示，通常空穴传输通过使存在HOMO的胺部分进行分子间跳跃并移动，从而传输空穴。试着考虑对其加入了本发明的π共轭系硼化合物(以下，经常也称为“平面硼烷(Planar Borane)”)的体系，空穴传输材料的胺部分和平面硼烷相互作用。具体而言，由于(在未施加电场的状态下也同样)发生从胺部分向平面硼烷的电子移动，与使胺部分进行分子间跳跃的简单的体系相比时，压倒性的排斥力起作用，空穴传输性提高。

接着，对电子传输提高机制进行说明。将使作为代表性电子传输材料的ODX-7为模型的电子移动机制的示意图示于图10。如图10所示，通常电子传输通过使存在LUMO的芳香族杂环(ODX-7中，为噁唑部分)进行分子间跳跃并移动，从而传输电子。试着考虑对其加入平面硼烷的体系时，噁唑部分和平面硼烷相互作用。具体而言，通过(在未施加电场的状态下)发生从噁唑部分向平面硼烷的电子移动，与使噁唑部分进行分子间跳跃的简单的体系相比时，压倒性的排斥力起作用，电子传输性提高。

另外，平面硼烷不仅与胺化合物、含氮芳香族杂环相互作用，而且也与用于阴极的金属相互作用。用于阴极的金属为工作函数小的金属(参照下述阴极的说明)，特别是作为有机EL元件用阴极，经常使用铝、银、镁银合金。因为平面硼烷也与这些金属相互作用，含有π共轭系硼化合物的有机层邻接于阴极时，在阴极和邻接层的界面上发生起因于相互作用的界面极化(参照图11)。由此，可以引起金属的工作函数的降低，加速电子注入。

另外，本发明的π共轭系硼化合物也可以作为含有该π共轭系硼化合物的发光性薄膜使用。

1.关于有机EL元件

《有机EL元件的构成层》

本发明的有机EL元件为在阳极和阴极之间至少具有发光层的有机电致发光元件，其中，该发光层的至少1层含有上述π共轭系硼化合物。在照明装置及显示装置中可以合适地具备本发明的有机EL元件。

作为本发明的有机EL元件中的代表性元件构成，可举出以下的构成，但并不限定于这些。

(1)阳极/发光层//阴极

(2)阳极/发光层/电子传输层/阴极

(3)阳极/空穴传输层/发光层/阴极

(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极

(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极

(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/(电子阻挡层/)发光层/(空穴阻挡层/)电子传输层/电子注入层/阴极

在上述中，优选使用(7)的构成，但并不限定于此。

用于本发明的发光层由单层或多层构成，发光层为多个时，可以在各发光层之间设置非发光性的中间层。

根据需要可以在发光层和阴极之间设置空穴阻挡层(也称为空穴屏障层)或电子注入层(也称为阴极缓冲层)，另外，也可以在发光层和阳极之间设置电子阻挡层(也称为电子屏障层)或空穴注入层(也称为阳极缓冲层)。

用于本发明的电子传输层为具有传输电子的功能的层，广义上，电子注入层、空穴阻挡层也包含在电子传输层中。另外，也可以由多层构成。

用于本发明的空穴传输层为具有传输空穴的功能的层，广义上，空穴注入层、电子阻挡层也包含在空穴传输层中。另外，也可以由多层构成。

在上述代表性元件构成中，将除阳极和阴极之外的层也称为“有机层”。

(串联结构)

另外，本发明的有机EL元件可以为叠层有多个含有至少1层发光层的发光单元而成的、所谓串联结构元件。

作为串联结构的代表性元件构成，可举出例如以下的构成。

阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/中间层/第3发光单元/阴极

在此，上述第1发光单元、第2发光单元及第3发光单元可以全部相同，也可以不同。另外，也可以两个发光单元相同的，剩余的一个不同。

多个发光单元可以直接叠层，也可以经由中间层而叠层，中间层一般而言也称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、夺电子层、连接层、中间绝缘层，只要是具有对阳极侧的邻接层供给电子、对阴极侧的邻接层供给空穴的功能的层即可，可以使用公知的材料构成。

作为用于中间层的材料，可举出例如：ITO(铟锡氧化物)、IZO(铟锌氧化物)、ZnO₂、TiN、ZrN、HfN、TiO_x、VO_x、CuI、InN、GaN、CuAlO₂、CuGaO₂、SrCu₂O₂、LaB₆、RuO₂、Al等导电性无机化合物层、或Au/Bi₂O₃等2层膜、或SnO₂/Ag/SnO₂、ZnO/Ag/ZnO、Bi₂O₃/Au/Bi₂O₃、TiO₂/TiN/TiO₂、TiO₂/ZrN/TiO₂等多层膜、另外C₆₀等富勒烯类、低聚噻吩等导电性有机物层、金属酞菁类、无金属酞菁类、金属卟啉类、无金属卟啉类等导电性有机化合物层等，但本发明并不限定于这些。

作为发光单元内的优选的构成，可举出例如从上述代表性元件构成中列举的(1)～(7)的构成中除去了阳极和阴极的构成等，但本发明并不限定于这些。

作为串联型有机EL元件的具体例，可举出例如：美国专利第6337492号、美国专利第7420203号、美国专利第7473923号、美国专利第6872472号、美国专利第6107734号、美国专利第6337492号、国际公开第2005/009087号、日本特开2006-228712号公报、日本特开2006-24791号公报、日本特开2006-49393号公报、日本特开2006-49394号公报、日本特开2006-49396号公报、日本特开2011-96679号公报、日本特开2005-340187号公报、专利第4711424号、专利第3496681号、专利第3884564号、专利第4213169号、日本特开2010-192719号公报、日本特开2009-076929号公报、日本特开2008-078414号公报、日本特开2007-059848号公报、日本特开2003-272860号公报、日本特开2003-045676号公报、国际公开第2005/094130号等中记载的元件构成或构成材料等，但本发明并不限定于这些。

以下，对构成本发明的有机EL元件的各层进行说明。

《发光层》

用于本发明的发光层是提供从电极或邻接层注入的电子及空穴进行再键合并经由激发子而发光的场的层，发光的部分可以为发光层的层内，也可以为发光层和邻接层的界面。用于本发明的发光层只要满足本发明中规定的主要条件，对其构成没有特别限制。

发光层的层厚的总和没有特别限制，从形成的膜的均质性、或防止施加发光时不需要的高电压，且提高对于驱动电流的发光色的稳定性的观点出发，优选调整为2nm～5μm的范围，更优选调整为2～500nm的范围，进一步优选调整为5～200nm的范围。

另外，作为用于本发明的各个发光层的层厚，优选调整为2nm～1μm的范围，更优选调整为2～200nm的范围，进一步优选调整为3～150nm的范围。

用于本发明的发光层可以为一层，也可以由多层构成。将本发明的π共轭系硼化合物用于发光层的情况下，可以单独使用，也可以与下述主体材料、荧光发光性材料、磷光发光性材料等混合使用。优选至少一层发光层含有发光掺杂剂(发光性化合物、发光性掺杂剂，也简称为掺杂剂。)，进一步优选含有主体化合物(基质材料、发光主体化合物，也简称为主体。)。本发明的π共轭系硼化合物中，至少一层发光层含有本发明的π共轭系硼化合物和主体化合物时，发光效率提高，因此优选。至少一层发光层含有本发明的π共轭系硼化合物、和荧光发光性化合物及磷光发光性化合物中的至少1种时，发光效率提高，因此优选。至少一层发光层含有本发明的π共轭系硼化合物、荧光发光性化合物及磷光发光性化合物中的至少1种、和主体化合物时，发光效率提高，因此优选。

(1.1)发光掺杂剂

作为发光掺杂剂，优选使用荧光发光性掺杂剂(也称为荧光发光性化合物、荧光掺杂剂。)和磷光发光性掺杂剂(也称为磷光发光性化合物、磷光掺杂剂。)。在本发明中，优选发光层中作为荧光发光性化合物或辅助掺杂剂的在0.1～50质量％的范围内含有本发明的π共轭系硼化合物，特别优选在1～30质量％的范围内含有。

在本发明中，优选发光层在0.1～50质量％的范围内含有发光性化合物，特别优选在1～30质量％的范围内含有。

关于发光层中的发光性化合物的浓度，可以基于所使用的特定的发光性化合物及设备的需要条件任意地确定，相对于发光层的层厚方向，可以以均匀的浓度含有，另外也可以具有任意的浓度分布。

另外，本发明中使用的发光性化合物可以组合使用多种，也可以将结构不同的荧光发光性化合物彼此的组合、或将荧光发光性化合物和磷光发光性化合物组合而使用。由此，可以得到任意的发光色。

在发光层中含有最低激发单态能级和最低激发三重态能级之差的绝对值(ΔEst)为0.50eV以下的本发明的π共轭系硼化合物、发光性化合物和主体化合物时，本发明的π共轭系硼化合物作为辅助掺杂剂起作用。另一方面，发光层含有本发明的π共轭系硼化合物和发光性化合物、且不含有主体化合物时，本发明的π共轭系硼化合物作为主体化合物起作用。发光层仅含有本发明的π共轭系硼化合物时，本发明的π共轭系硼化合物作为主体化合物兼发光性化合物起作用。

作为效果显现的机制，任一种情况都同样，在将在本发明的π共轭系硼化合物上生成的三重态激发子通过逆系间穿越(RISC)变换为单态激发子这一点上。

由此，可以将在本发明的π共轭系硼化合物上生成的理论上全部的激发子能量在发光性化合物中进行荧光共振能量移动(FRET)，可以进行高发光效率的显现。

因此，发光层含有本发明的π共轭系硼化合物、发光性化合物及主体化合物这3种成分时，优选π共轭系硼化合物的S₁和T₁的能级比主体化合物的S₁和T₁的能级低，比发光性化合物的S₁和T₁的能级高。

同样地，发光层含有本发明的π共轭系硼化合物和发光性化合物这2种成分时，优选π共轭系硼化合物的S₁和T₁的能级比发光性化合物的S₁和T₁的能级高。

图1及图2中示出本发明的π共轭系硼化合物分别作为辅助掺杂剂及主体化合物起作用时的示意图。图1及图2为一例，在本发明的π共轭系硼化合物上生成的三重态激发子的生成过程并不仅限定于电场激发，也包含来自发光层内或周边层界面的能量移动或电子移动等。

此外，图1及图2中，使用荧光发光性化合物作为发光材料示出，但并不限定于此，既可以使用磷光发光性化合物，也可以使用荧光发光性化合物和磷光发光性化合物这两者。

将本发明的π共轭系硼化合物用作辅助掺杂剂时，优选发光层中相对于π共轭系硼化合物以质量比计含有100％以上的主体化合物，相对于π共轭系硼化合物以质量比计在0.1～50％的范围内含有荧光发光性化合物和/或磷光发光性化合物。

将本发明的π共轭系硼化合物用作主体化合物时，优选发光层中相对于π共轭系硼化合物以质量比计在0.1～50％的范围内含有荧光发光性化合物和/或磷光发光性化合物。

将本发明的π共轭系硼化合物用作辅助掺杂剂或主体化合物时，优选本发明的π共轭系硼化合物的发光光谱和发光性化合物的吸收光谱重叠。

本发明的有机EL元件或用于本发明的化合物的发光的颜色根据在“新编色彩科学手册”(日本色彩学会编、东京大学出版会、1985)的108页的图3.16中，将用分光放射亮度计CS-1000(KONICA MINOLTA(株)制造)测定的结果应用于CIE色度坐标时的颜色来确定。

在本发明中，1层或多层的发光层还优选含有发光色的不同的多个发光掺杂剂，显示白色发光。

对显示白色的发光掺杂剂的组合，没有特别限定，可举出例如蓝和橙、或蓝和绿和红的组合等。

本发明的有机EL元件中的白色优选在通过上述方法测定2度视场角正面亮度时，以1000cd/m²的CIE1931表色系中的色度位于x＝0.39±0.09、y＝0.38±0.08的区域内。

(1.2)荧光发光性掺杂剂

荧光发光性掺杂剂(荧光掺杂剂)可以使用本发明的π共轭系硼化合物，可以从有机EL元件的发光层所使用的公知的荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂中适当选择而使用。

作为可以在本发明中使用的公知的荧光掺杂剂的具体例，可举出例如：蒽衍生物、芘衍生物、屈衍生物、荧蒽衍生物、苝衍生物、芴衍生物、芳基乙炔衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、花青苷衍生物、克酮酸衍生物、方酸菁衍生物、氧代苯并蒽衍生物、荧光素衍生物、若丹明衍生物、吡喃鎓衍生物、苝衍生物、聚噻吩衍生物、或稀土络合物系化合物等。另外，近年来，也开发了利用了延迟荧光的发光掺杂剂，也可以使用这些发光掺杂剂。作为利用了延迟荧光的发光掺杂剂的具体例，可举出例如国际公开第2011/156793号、日本特开2011-213643号公报、日本特开2010-93181号公报、专利5366106号公报等中记载的化合物，但本发明并不限定于这些。

(1.3)磷光发光性掺杂剂

对用于本发明的磷光发光性掺杂剂进行说明。

用于本发明的磷光发光性掺杂剂为观测到来自激发三重态的发光的化合物，具体而言，是在室温(25℃)下进行磷光发光的化合物，定义为磷光量子收率在25℃下为0.01以上的化合物，但优选的磷光量子收率为0.1以上。

上述磷光量子收率可以通过第4版实验化学讲座7的分光II的398页(1992年版、丸善)中记载的方法来测定。溶液中的磷光量子收率可以使用各种溶剂进行测定，但用于本发明的磷光掺杂剂只要在任意溶剂的任一种中实现上述磷光量子收率(0.01以上)即可。

磷光掺杂剂可以从有机EL元件的发光层所使用的公知的物质中适当选择而使用。作为可以在本发明中使用的公知的磷光掺杂剂的具体例，可举出以下的文献所记载的化合物等。

Nature 395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.78,1622(2001)、Adv.Mater.19,739(2007)、Chem.Mater.17,3532(2005)、Adv.Mater.17,1059(2005)、国际公开第2009/100991号、国际公开第2008/101842号、国际公开第2003/040257号、美国专利申请公开第2006/835469号说明书、美国专利申请公开第2006/0202194号说明书、美国专利申请公开第2007/0087321号说明书、美国专利申请公开第2005/0244673号说明书、Inorg.Chem.40,1704(2001)、Chem.Mater.16,2480(2004)、Adv.Mater.16,2003(2004)、Angew.Chem.lnt.Ed.2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.86,153505(2005)、Chem.Lett.34,592(2005)、Chem.Commun.2906(2005)、Inorg.Chem.42,1248(2003)、国际公开第2009/050290号、国际公开第2002/015645号、国际公开第2009/000673号、美国专利申请公开第2002/0034656号说明书、美国专利第7332232号、美国专利申请公开第2009/0108737号说明书、美国专利申请公开第2009/0039776号说明书、美国专利第6921915号、美国专利第6687266号、美国专利申请公开第2007/0190359号说明书、美国专利申请公开第2006/0008670号说明书、美国专利申请公开第2009/0165846号说明书、美国专利申请公开第2008/0015355号说明书、美国专利第7250226号、美国专利第7396598号、美国专利申请公开第2006/0263635号说明书、美国专利申请公开第2003/0138657号说明书、美国专利申请公开第2003/0152802号说明书、美国专利第7090928号、Angew.Chem.lnt.Ed.47,1(2008)、Chem.Mater.18,5119(2006)、Inorg.Chem.46,4308(2007)、Organometallics 23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.74,1361(1999)、国际公开第2002/002714号、国际公开第2006/009024号、国际公开第2006/056418号、国际公开第2005/019373号、国际公开第2005/123873号、国际公开第2005/123873号、国际公开第2007/004380号、国际公开第2006/082742号、美国专利申请公开第2006/0251923号说明书、美国专利申请公开第2005/0260441号说明书、美国专利第7393599号、美国专利第7534505号、美国专利第7445855号、美国专利申请公开第2007/0190359号说明书、美国专利申请公开第2008/0297033号说明书、美国专利第7338722号、美国专利申请公开第2002/0134984号说明书、美国专利第7279704号、美国专利申请公开第2006/098120号说明书、美国专利申请公开第2006/103874号说明书、国际公开第2005/076380号、国际公开第2010/032663号、国际公开第2008/140115号、国际公开第2007/052431号、国际公开第2011/134013号、国际公开第2011/157339号、国际公开第2010/086089号、国际公开第2009/113646号、国际公开第2012/020327号、国际公开第2011/051404号、国际公开第2011/004639号、国际公开第2011/073149号、美国专利申请公开第2012/228583号说明书、美国专利申请公开第2012/212126号说明书、日本特开2012-069737号公报、日本特开2012-195554号公报、日本特开2009-114086号公报、日本特开2003-81988号公报、日本特开2002-302671号公报、日本特开2002-363552号公报等。

其中，作为优选的磷光掺杂剂，可举出在中心金属中具有Ir的有机金属络合物。进一步优选为包含金属-碳键、金属-氮键、金属-氧键、金属-硫键的至少一个配位形式的络合物。

(2)主体化合物

用于本发明的主体化合物为在发光层中主要负责电荷的注入及传输的化合物，在有机EL元件中实质上没有观测到其自身的发光。

主体化合物优选在发光层中所含的化合物内其层中的质量比为20％以上。

主体化合物可以单独使用，或也可以组合使用多种。通过使用多种主体化合物，可以调整电荷的移动，可以将有机电致发光元件高效率化。

以下，对本发明中优选使用的主体化合物进行叙述。

作为主体化合物，如上所述可以使用本发明的π共轭系硼化合物，但没有特别限制。从逆能量移动的观点出发，优选具有比掺杂剂的激发单态能量大的激发能量，进一步更优选具有比掺杂剂的激发三重态能量大的激发三重态能量。

主体化合物在发光层内负责载流子的传输及激发子的生成。因此，可以在阳离子自由基状态、阴离子自由基状态、及激发状态的全部的活性种的状态下稳定地存在，优选不引起分解或加成反应等化学变化，此外在主体分子层中不会因通电经时而发生埃米级移动。

另外，特别是在组合使用的发光掺杂剂显示TADF发光的情况下，由于TADF化合物的三重态激发状态的存在时间长，因此，有必要对主体化合物的分子结构进行设当的设计，从而使得主体化合物自身的T₁能量高、另外在主体化合物彼此聚集的状态下不形成低T₁状态、TADF化合物和主体化合物不形成复合受激态、主体化合物不会由于电场而形成电子异构体等主体化合物不发生低T₁化。

为了满足这样的主要条件，需要主体化合物自身的电子的跳跃移动性高，且空穴的跳跃移动高，变为三重态激发状态时的结构变化小。作为满足这种主要条件的主体化合物的代表骨架，优选列举：咔唑骨架、氮杂咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架或氮杂二苯并呋喃骨架等具有高T₁能级的化合物。

另外，对于主体化合物而言，从具有空穴传输能力或电子传输能力、且防止发光的长波长化、此外使有机电致发光元件相对于高温驱动时或元件驱动中的发热稳定地工作的观点出发，优选具有高的玻璃化转变温度(Tg)。优选Tg为90℃以上，更优选为120℃以上。

在此，玻璃化转变温度(Tg)为使用DSC(Differential Scanning Colorimetry：差示扫描热量法)、通过以JIS K 7121-2012为基准的方法求出的值。

另外，作为用于本发明的主体化合物，如上所述，也优选使用本发明的π共轭系硼化合物。这是因为，本发明的π共轭系硼化合物具有高的T₁，相对于发光波长短的(即T₁及S₁的能级高的)发光材料也可以优选使用。

在本发明的有机EL元件中使用公知的主体化合物时，作为其具体例，可举出以下的文献中记载的化合物等，但本发明并不限定于这些。日本特开2001-257076号公报、日本特开2002-308855号公报、日本特开2001-313179号公报、日本特开2002-319491号公报、日本特开2001-357977号公报、日本特开2002-334786号公报、日本特开2002-8860号公报、日本特开2002-334787号公报、日本特开2002-15871号公报、日本特开2002-334788号公报、日本特开2002-43056号公报、日本特开2002-334789号公报、日本特开2002-75645号公报、日本特开2002-338579号公报、日本特开2002-105445号公报、日本特开2002-343568号公报、日本特开2002-141173号公报、日本特开2002-352957号公报、日本特开2002-203683号公报、日本特开2002-363227号公报、日本特开2002-231453号公报、日本特开2003-3165号公报、日本特开2002-234888号公报、日本特开2003-27048号公报、日本特开2002-255934号公报、日本特开2002-260861号公报、日本特开2002-280183号公报、日本特开2002-299060号公报、日本特开2002-302516号公报、日本特开2002-305083号公报、日本特开2002-305084号公报、日本特开2002-308837号公报、美国专利公开第2003/0175553号、美国专利公开第2006/0280965号、美国专利公开第2005/0112407号、美国专利公开第2009/0017330号、美国专利公开第2009/0030202号、美国专利公开第2005/0238919号、国际公开第2001/039234号、国际公开第2009/021126号、国际公开第2008/056746号、国际公开第2004/093207号、国际公开第2005/089025号、国际公开第2007/063796号、国际公开第2007/063754号、国际公开第2004/107822号、国际公开第2005/030900号、国际公开第2006/114966号、国际公开第2009/086028号、国际公开第2009/003898号、国际公开第2012/023947号、日本特开2008-074939号、日本特开2007-254297号、EP2034538号、国际公开第2011/055933号、国际公开第2012/035853号等。以下，作为用于本发明的主体化合物，在具体的化合物例中包含日本特开2015-38941号公报的说明书第[0255]～[0293]段中记载的H-1～H230所示的化合物、以下化学式H-231或H-234表示的化合物，但主体化合物并不限定于这些。

[化学式27]

《电子传输层》

本发明中电子传输层由具有传输电子的功能的材料构成，只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。

对本发明的电子传输层的总层厚，没有特别限制，通常为2nm～5μm的范围，更优选为2～500nm，进一步优选为5～200nm。

另外，在有机EL元件中，从电极中导出由发光层产生的光时，已知从发光层直接导出的光、以及被导出光的电极和位于对极的电极反射后导出的光会发生干涉。光在阴极中被反射时，通过在数nm～数μm之间适当调整电子传输层的总层厚，可以有效地利用该干涉效果。

另一方面，使电子传输层的层厚变厚时，电压容易上升，因此，特别是在层厚很厚的情况下，电子传输层的电子移动度优选为10^-5cm²/Vs以上。

作为用于电子传输层的材料(以下，称为电子传输材料)，只要具有电子的注入性或传输性、空穴的屏障性的任一种即可，可以从现有公知的化合物中选择任意的化合物而使用。

可举出例如：含氮芳香族杂环衍生物(咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物(构成咔唑环的碳原子的一个以上被氮原子取代而成的化合物)、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、哒嗪衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物、氮杂三邻亚苯衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物等)、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噻咯衍生物、芳香族烃环衍生物(萘衍生物、蒽衍生物、三邻亚苯衍生物等)等。

另外，在配体上具有羟基喹啉骨架或二苯并羟基喹啉骨架的金属络合物、例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq)、三(5,7-二氯-8-羟基喹啉)铝、三(5,7-二溴-8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(8-羟基喹啉)锌(Znq)等、及这些金属络合物中心金属替换为In、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga或Pb的金属络合物也可以作为电子传输材料使用。

此外，无金属或金属酞菁、或它们的末端被烷基或磺酸基等取代而成的物质也可以作为电子传输材料优选使用。另外，作为发光层的材料例示的二苯乙烯基吡嗪衍生物也可以作为电子传输材料使用，与空穴注入层、空穴传输层同样地，n型-Si、n型-SiC等无机半导体也可以作为电子传输材料使用。

另外，也可以使用在高分子链上导入这些材料而成的高分子材料、或将这些材料作为高分子的主链而得到的高分子材料。

另外，作为在与本发明的π共轭系硼化合物组合使用的基础上优选的电子传输材料，可以例示下述式表示的化合物。

[化学式28]

在本发明所使用的电子传输层中，在电子传输层中将掺杂材料作为客体材料掺杂，形成n性高的(富电子)电子传输层。作为掺杂材料，可举出金属络合物或卤化金属等金属化合物等n型掺杂剂。作为这种构成的电子传输层的具体例，可举出例如：日本特开平4-297076号公报、日本特开平10-270172号公报、日本特开2000-196140号公报、日本特开2001-102175号公报、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等文献中记载的电子传输层。

作为用于本发明的有机EL元件的公知优选的电子传输材料的具体例，可举出以下的文献中记载的化合物等，但本发明并不限定于这些。

美国专利第6528187号、美国专利第7230107号、美国专利申请公开第2005/0025993号说明书、美国专利申请公开第2004/0036077号说明书、美国专利申请公开第2009/0115316号说明书、美国专利申请公开第2009/0101870号说明书、美国专利申请公开第2009/0179554号说明书、国际公开第2003/060956号、国际公开第2008/132085号、Appl.Phys.Lett.75,4(1999)、Appl.Phys.Lett.79,449(2001)、Appl.Phys.Lett.81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.79,156(2001)、美国专利第7964293号、美国专利申请公开第2009/030202号说明书、国际公开第2004/080975号、国际公开第2004/063159号、国际公开第2005/085387号、国际公开第2006/067931号、国际公开第2007/086552号、国际公开第2008/114690号、国际公开第2009/069442号、国际公开第2009/066779号、国际公开第2009/054253号、国际公开第2011/086935号、国际公开第2010/150593号、国际公开第2010/047707号、EP2311826号、日本特开2010-251675号公报、日本特开2009-209133号公报、日本特开2009-124114号公报、日本特开2008-277810号公报、日本特开2006-156445号公报、日本特开2005-340122号公报、日本特开2003-45662号公报、日本特开2003-31367号公报、日本特开2003-282270号公报、国际公开第2012/115034号等。

作为本发明中的更优选公知的电子传输材料，可举出至少含有一个氮原子的芳香族杂环化合物、含有磷原子的化合物，可举出例如：吡啶衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、三嗪衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、氮杂二苯并呋喃衍生物、氮杂二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、芳基氧化膦衍生物等。

电子传输材料可以单独使用，另外也可以组合使用多种。

《空穴阻挡层》

空穴阻挡层广义上为具有电子传输层的功能的层，优选由具有传输电子的功能并且传输空穴的能力小的材料构成，可以通过一边传输电子、一边阻挡空穴而提高电子和空穴的再键合概率。

另外，可以将上述电子传输层的构成根据需要用作本发明的空穴阻挡层。

设置于本发明的有机EL元件的空穴阻挡层优选与发光层的阴极侧邻接而设置。

作为本发明的空穴阻挡层的层厚，优选为3～100nm的范围，进一步优选为5～30nm的范围。

作为用于空穴阻挡层的材料，优选使用上述用于电子传输层的材料，另外，用作上述主体化合物的材料也优选用于空穴阻挡层。

《电子注入层》

本发明的电子注入层(也称为“阴极缓冲层”)是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置在阴极和发光层之间的层，详细地记载于“有机EL元件及其工业化最前沿(1998年11月30日NTS社发行)”的第2编第2章“电极材料”(123～166页)。

本发明中电子注入层根据需要而设置，如上所述，也可以存在于阴极和发光层之间、或阴极和电子传输层之间。

电子注入层优选为极薄的膜，也因原料的同而不同，但该层厚优选为0.1～5nm的范围。另外，构成材料可以为间断地存在的不均匀的层(膜)。

电子注入层在日本特开平6-325871号公报、日本特开平9-17574号公报、日本特开平10-74586号公报等中也记载有其详细，作为优选用于电子注入层的材料的具体例，可举出：以锶或铝等为代表的金属、以氟化锂、氟化钠、氟化钾等为代表的碱金属化合物、以氟化镁、氟化钙等为代表的碱土金属化合物、以氧化铝为代表的金属氧化物、以8-羟基喹啉基锂(Liq)等为代表的金属络合物等。另外，也可以使用上述电子传输材料。

另外，用于上述电子注入层的材料可以单独使用，也可以组合使用多种。

《空穴传输层》

本发明中空穴传输层由具有传输空穴的功能的材料构成，只要具有将从阳极注入的空穴传递至发光层的功能即可。

对本发明的空穴传输层的总层厚，没有特别限制，通常为5nm～5μm的范围，更优选为2～500nm，进一步优选为5～200nm。

作为用于空穴传输层的材料(以下，称为空穴传输材料)，只要具有空穴的注入性或传输性、电子的屏障性的任一种即可，可以从现有公知的化合物中选择任意的化合物而使用。

可举出例如：卟啉衍生物、酞菁衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、腙衍生物、茋衍生物、聚芳基链烷衍生物、三芳基胺衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、异吲哚衍生物、蒽或萘等并苯系衍生物、芴衍生物、芴酮衍生物、聚乙烯基咔唑、及在主链或侧链上导入有芳香族胺的高分子材料或低聚物、聚硅烷、导电性聚合物或低聚物(例如PEDOT/PSS、苯胺系共聚物、聚苯胺、聚噻吩等)等。

作为三芳基胺衍生物，可举出：以α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)为代表的联苯胺型、或以MTDATA为代表的星爆型、在三芳基胺连结芯部具有芴或蒽的化合物等。

另外，日本特表2003-519432号公报或日本特开2006-135145号公报等中所记载的六氮杂三邻亚苯衍生物也同样地可以用作空穴传输材料。

此外也可以使用掺杂有杂质的p性高的空穴传输层。作为其实例，可举出日本特开平4-297076号公报、日本特开2000-196140号公报、日本特开2001-102175号公报的各公报、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等中记载的空穴传输层。

另外，也可以使用日本特开平11-251067号公报、J.Huang et.al.著文献(AppliedPhysics Letters 80(2002)，p.139)中所记载的所谓p型空穴传输材料或p型-Si、p型-SiC等无机化合物。此外也优选使用以Ir(ppy)3为代表的在中心金属中具有Ir或Pt的邻金属化有机金属络合物。

作为空穴传输材料，可以使用上述物质，但优选使用三芳基胺衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、氮杂三邻亚苯衍生物、有机金属络合物、在主链或侧链上导入有芳香族胺的高分子材料或低聚物等。

作为用于本发明的有机EL元件的、公知优选的空穴传输材料的具体例，除上述中列举的文献之外，可举出以下的文献中记载的化合物等，但本发明并不限定于这些。

例如为：Appl.Phys.Lett.69,2160(1996)、J.Lumin.72-74,985(1997)、Appl.Phys.Lett.78，673(2001)、Appl.Phys.Lett.90，183503(2007)、Appl.Phys.Lett.90，183503(2007)、Appl.Phys.Lett.51,913(1987)、Synth.Met.87，171(1997)、Synth.Met.91,209(1997)、Synth.Met.111,421(2000)、SID Symposium Digest，37，923(2006)、J.Mater.Chem.3,319(1993)、Adv.Mater.6，677(1994)、Chem.Mater.15,3148(2003)、美国专利申请公开第2003/0162053号说明书、美国专利申请公开第2002/0158242号说明书、美国专利申请公开第2006/0240279号说明书、美国专利申请公开第2008/0220265号说明书、美国专利第5061569号、国际公开第2007/002683号、国际公开第2009/018009号、EP650955号、美国专利申请公开第2008/0124572号说明书、美国专利申请公开第2007/0278938号说明书、美国专利申请公开第2008/0106190号说明书、美国专利申请公开第2008/0018221号说明书、国际公开第2012/115034号、日本特表2003-519432号公报、日本特开2006-135145号公报、美国专利申请号13/585981号等。

另外，作为在与本发明的π共轭系硼化合物组合使用的基础上优选的空穴传输材料，可以例示下述式表示的化合物。

[化学式29]

空穴传输材料可以单独使用，另外也可以组合使用多种。

《电子阻挡层》

电子阻挡层广义上是指具有空穴传输层的功能的层，优选由具有传输空穴的功能并且传输电子的能力小的材料构成，可以通过一边传输空穴、一边阻挡电子而提高电子和空穴的再键合概率。

另外，根据需要可以将上述空穴传输层的构成用作本发明的电子阻挡层。

设置于本发明的有机EL元件的电子阻挡层优选与发光层的阳极侧邻接而设置。

作为本发明的电子阻挡层的层厚，优选为3～100nm的范围内，进一步优选为5～30nm的范围内。

作为用于电子阻挡层的材料，优选使用上述用于空穴传输层的材料，另外，上述主体化合物也优选用于电子阻挡层。

《空穴注入层》

本发明的空穴注入层(也称为“阳极缓冲层”)是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于阳极和发光层之间的层，详细地记载于“有机EL元件和其工业化最前沿(1998年11月30日NTS社发行)”的第2编第2章“电极材料”(123～166页)。

本发明中空穴注入层根据需要而设置，如上所述，也可以存在于阳极和发光层和阳极和空穴传输层之间。

空穴注入层在日本特开平9-45479号公报、日本特开平9-260062号公报、日本特开平8-288069号公报等中也记载有其详细，作为用于空穴注入层的材料，可举出例如上述用于空穴传输层的材料等。

其中，优选以铜酞菁为代表的酞菁衍生物、日本特表2003-519432号公报或日本特开2006-135145号公报等中所记载的六氮杂三邻亚苯衍生物、以氧化钒为代表的金属氧化物、非晶碳、聚苯胺(人造绿宝石)或聚噻吩等导电性高分子、以三(2-苯基吡啶)铱络合物等为代表的邻金属化络合物、三芳基胺衍生物等。

上述用于空穴注入层的材料可以单独使用，另外也可以组合使用多种。

《添加物》

上述本发明中的有机层可以进一步含有其它添加物。

作为添加物，可举出例如：溴、碘及氯等卤元素或卤化化合物、Pd、Ca、Na等碱金属或碱土金属、过渡金属的化合物或络合物、盐等。

添加物的含量可以任意地确定，相对于所含有的层的总质量％，优选为1000ppm以下，更优选为500ppm以下，进一步优选为50ppm以下。

但是，出于提高电子或空穴的传输性的目的、或有利于激发子的能量移动的目的等，有时也不在该范围内。

《有机层的形成方法》

对本发明的有机层(空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、中间层等)的形成方法进行说明。

本发明的有机层的形成方法没有特别限制，可以使用现有公知的例如真空蒸镀法、湿式法(也称为湿工艺)等的形成方法。

作为湿式法，有旋涂法、流延法、喷墨法、印刷法、点胶涂敷法、刮板涂布法、辊涂法、喷涂法、流帘涂布法、LB法(Langmuir-Blodgett法)等，但从容易得到均质的薄膜、且高生产率方面考虑，优选点胶涂敷法、辊涂法、喷墨法、喷涂法等辊对辊方式适性高的方法。

作为将用于本发明的有机EL材料进行溶解或分散的液体介质，可以使用例如甲基乙基酮、环己酮等酮类、醋酸乙酯等脂肪酸酯类、二氯苯等卤化烃类、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳香族烃类、环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类、DMF、DMSO等有机溶剂。

另外，作为分散方法，可以利用超声波、高剪切力分散或介质分散等分散方法进行分散。

此外，每层可以适用不同的成膜法。在成膜中采用蒸镀法时，其蒸镀条件因使用的化合物种类等不同而不同，一般而言，优选在舟加热温度50～450℃、真空度10^-6～10^-2Pa、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、层(膜)厚0.1nm～5μm、优选5～200nm的范围内适当选择。

本发明的有机层的形成优选通过一次的抽真空连贯地将空穴注入层至阴极制成，但也可以在中途取出而实施不同的成膜法。此时，优选在干燥非活性气体气氛下进行操作。

《阳极》

作为有机EL元件中的阳极，优选使用以工作函数大(4eV以上、优选4.5eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物为电极物质的阳极。作为这种电极物质的具体例，可举出Au等金属、CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO₂、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用为IDIXO(In₂O₃-ZnO)等非晶质且可制作透明导电膜的材料。

就阳极而言，使这些电极物质通过蒸镀或溅射等方法形成薄膜，可以用光刻法形成所期望的形状的图案，或在不太需要图案精度的情况(100μm以上左右)下，可以在上述电极物质的蒸镀或溅射时经由所期望的形状的掩模而形成图案。

或者，在使用如有机导电性化合物那样可涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂敷方式等湿式成膜法。在从该阳极导出发光的情况下，优选使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选数百Ω/□以下。

阳极的膜厚也因材料而不同，通常在10nm～1μm、优选10～200nm的范围内选择。

《阴极》

作为阴极，可使用以工作函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这种电极物质的具体例，可举出：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al₂O₃)混合物、铟、锂/铝混合物、铝、稀土金属等。其中，从相对于电子注入性及氧化等的耐久性方面考虑，优选电子注入性金属和工作函数的值比其大且为稳定的金属即第二金属的混合物、例如、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al₂O₃)混合物、锂/铝混合物、铝等。

阴极可以通过蒸镀或溅射等方法使这些电极物质形成薄膜而制作。另外，作为阴极的片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。

需要说明的是，为了使发光的光透过，只要有机EL元件的阳极或阴极中任一方为透明或半透明，则发光亮度提高且合适。

另外，在阴极上以1～20nm的膜厚制作上述金属之后，通过阳极的说明中所列举的在其上制作导电性透明材料，可以制作透明或半透明的阴极，可以使用该方法来制作阳极和阴极这两者都具有透过性的元件。

[支撑基板]

作为可以用于本发明的有机EL元件的支撑基板(以下，也称为基板、基材等。)，对玻璃、塑料等种类没有特别限定，另外，可以为透明，也可以为不透明。在从支撑基板侧导出光的情况下，支撑基板优选为透明。作为优选使用的透明的支撑基板，可举出玻璃、石英、透明树脂膜。特别优选支撑基板为可以对有机EL元件赋予挠性的树脂膜。

作为树脂膜，可举出例如：聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯、聚乙烯、聚丙烯、玻璃纸、纤维素二乙酸酯、纤维素三乙酸酯(TAC)、乙酸丁酸纤维素、乙酸丙酸纤维素(CAP)、乙酸邻苯二甲酸纤维素、硝酸纤维素等纤维素酯类或它们的衍生物、聚偏氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯乙烯醇、间规聚苯乙烯、聚碳酸酯、降冰片烯树脂、聚甲基戊烯、聚醚酮、聚酰亚胺、聚醚砜(PES)、聚苯硫醚、聚砜类、聚醚酰亚胺、聚醚酮酰亚胺、聚酰胺、氟树脂、尼龙、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸或聚芳酯类、ARTON(商品名、JSR社制造)或Appel(商品名、三井化学社制造)之类的环烯烃类树脂等。

可以在树脂膜的表面形成无机物、有机物的被膜或其两者的复合物被膜，优选用根据JIS K 7129-1992的方法测定的、水蒸气透过度(25±0.5℃、相对湿度(90±2)％RH)为0.01g/m²·24h以下的阻隔性膜，进一步优选用根据JIS K7126-1987的方法测定的氧透过度为1×10^-3ml/m²·24h·atm以下，水蒸气透过度为1×10^-5g/m²·24h以下的高阻隔性膜。

作为形成阻隔膜的材料，只要是具有抑制带来水分或氧等元件所致劣化的物质的浸入的功能的材料即可，可以使用例如氧化硅、二氧化硅、氮化硅等。另外，为了改良该膜的脆弱性，更优选具有由这些无机层和有机材料构成的层的叠层结构。对无机层和有机层的叠层顺序，没有特别限制，优选使两者交替地叠层多次。

关于阻隔膜的形成方法，没有特别限定，可以使用例如真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、分子线外延法、团簇离子束法、离子喷镀法、等离子体聚合法、大气压等离子体聚合法、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、涂敷法等，特别优选日本特开2004-68143号公报中所记载的利用大气压等离子体聚合法的形成方法。

作为不透明的支撑基板，可举出例如：铝、不锈钢等金属板、膜或不透明树脂基板、陶瓷制的基板等。

本发明的有机EL元件的发光的室温(25℃)下的外部导出量子效率优选为1％以上，更优选为5％以上。

在此，在外部导出量子效率(％)＝有机EL元件外部发光的光子数/流入有机EL元件的电子数×100。

另外，可以组合使用彩色滤光片等色相改良滤光片等，也可以组合使用荧光体将来自有机EL元件的发光色转变为多色的颜色转换滤光片。

[密封]

作为用于本发明的有机EL元件的密封的密封手段，可举出例如将密封部件与电极、支撑基板用粘接剂粘接的方法。作为密封部件，只要以覆盖有机EL元件的显示区域的方式配置即可，可以为凹板状，也可以为平板状。另外，透明性、电绝缘性没有特别限定。

具体而言，可举出玻璃板、聚合物板/膜、金属板/膜等。作为玻璃板，特别可举出钠石灰玻璃、含钡锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可举出聚碳酸酯、丙烯酸类聚合物、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等。作为金属板，可举出包含选自不锈钢、铁、铜、铝、镁、镍、锌、铬、钛、钼、硅、锗及钽中的1种以上的金属或合金的金属板。

在本发明中，从可以将有机EL元件薄膜化方面考虑，可以优选使用聚合物膜、金属膜。此外，聚合物膜优选为用根据JIS K 7126-1987的方法测定的氧透过度为1×10^-3ml/m²·24h以下、用根据JIS K 7129-1992的方法测定的、水蒸气透过度(25±0.5℃、相对湿度90±2％)为1×10^-3g/m²·24h以下的膜。

为了将密封部件加工成凹状，可使用喷砂加工、化学蚀刻加工等。

作为粘接剂，具体而言，可举出：丙烯酸类低聚物、甲基丙烯酸类低聚物等具有反应性乙烯基的光固化及热固化型粘接剂、2-氰基丙烯酸酯等湿气固化型等粘接剂。另外，可举出环氧系等热及化学固化型(二液混合)。另外，可举出热熔型的聚酰胺、聚酯、聚烯烃。另外，可举出阳离子固化型的紫外线固化型环氧树脂粘接剂。

需要说明的是，有机EL元件有时通过热处理而劣化，因此，优选可以在室温至80℃发生粘接固化的物质。另外，可以使干燥剂分散于上述粘接剂中。粘接剂向密封部分的涂布既可以使用市售的点胶涂敷机，也可以如丝网印刷那样进行印刷。

另外，也可以优选在夹持有机层且与支撑基板对向的一侧的电极的外侧被覆该电极和有机层，以与支撑基板相接的形式形成无机物、有机物的层并制成密封膜。该情况下，作为形成该膜的材料，只要是具有抑制水分或氧等元件所致的劣化的物质的浸入的功能的材料即可，例如可以使用氧化硅、二氧化硅、氮化硅等。

另外，为了改良该膜的脆弱性，优选具有由这些无机层和有机材料构成的层的叠层结构。对这些膜的形成方法，没有特别限定，可以使用例如真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、分子线外延法、团簇离子束法、离子喷镀法、等离子体聚合法、大气压等离子体聚合法、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、涂敷法等。

优选在密封部件和有机EL元件的显示区域的间隙中以气相及液相注入氮、氩等非活性气体、氟化烃、硅油之类的非活性液体。另外，也可以制成真空。另外，也可以在内部封入吸湿性化合物。

作为吸湿性化合物，可举出例如：金属氧化物(例如氧化钠、氧化钾、氧化钙、氧化钡、氧化镁、氧化铝等)、硫酸盐(例如硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、硫酸钴等)、金属卤化物(例如氯化钙、氯化镁、氟化铯、氟化钽、溴化铈、溴化镁、碘化钡、碘化镁等)、过氯酸类(例如过氯酸钡、过氯酸镁等)等，在硫酸盐、金属卤化物及过氯酸类中优选使用无水盐。

[保护膜、保护板]

为了提高元件的机械强度，可以在夹持有机层且与支撑基板对向的一侧的上述密封膜或上述密封用膜的外侧设置保护膜或保护板。特别是在利用上述密封膜进行密封的情况下，其机械强度不一定高，因此，优选设置这种保护膜、保护板。作为其中可以使用的材料，可以使用与用于上述密封的材料同样的玻璃板、聚合物板/膜、金属板/膜等，但从轻量且薄膜化方面考虑，优选使用聚合物膜。

[光导出提高技术]

有机EL元件一般而言在折射率比空气高(折射率1.6～2.1左右的范围内)的层的内部发光，仅导出在发光层中产生的光中的15％～20％左右的光。这是因为，以临界角以上的角度θ入射于界面(透明基板和空气的界面)的光发生全反射而无法导出至元件外部，或在透明电极或发光层和透明基板之间光发生全反射，光在透明电极或发光层进行波传导，结果，光向元件侧面方向散逸。

作为提高该光的导出的效率的方法，可举出例如：在透明基板表面形成凹凸、防止透明基板和空气界面上的全反射的方法(例如美国专利第4774435号说明书)；通过使基板具有集光性而提高效率的方法(例如日本特开昭63-314795号公报)；在元件的侧面等上形成反射面的方法(例如日本特开平1-220394号公报)；在基板和发光体之间导入具有中间的折射率的平坦层并形成防反射膜的方法(例如日本特开昭62-172691号公报)；在基板和发光体之间导入折射率比基板低的平坦层的方法(例如日本特开2001-202827号公报)；在基板、透明电极层或发光层的任意层之间(含有基板和外界之间)形成衍射格子的方法(日本特开平11-283751号公报)等。

在本发明中，可以将这些方法与本发明的有机EL元件组合而使用，可以优选使用在基板和发光体之间导入折射率比基板低的平坦层的方法；或在(包含)基板、透明电极层或发光层的任意层间(在内的基板与外界之间)形成衍射格子的方法。

本发明通过组合这些方法，可以得到高亮度或耐久性更优异的元件。

在透明电极和透明基板之间以比光的波长长的厚度形成低折射率的介质时，就从透明电极中出来的光而言，介质的折射率越低，对外部的导出效率越高。

作为低折射率层，可举出例如：气凝胶、多孔质二氧化硅、氟化镁、氟系聚合物等。透明基板的折射率一般而言为1.5～1.7左右的范围内，因此，低折射率层的折射率优选为大约1.5以下。另外，进一步优选为1.35以下。

另外，低折射率介质的厚度优选成为介质中的波长的2倍以上。这是因为，低折射率介质的厚度为光的波长程度、且为瞬逝地渗出的电磁波进入基板内的膜厚时，低折射率层的效果瞬逝。

在引起全反射的界面、或任一种介质中导入衍射格子的方法具有光导出效率的提高效果高的特征。该方法通过衍射格子为1次衍射或2次衍射这样的所谓布拉格衍射，利用可以将光的方向变成与折射不同的特定的方向的性质，并通过在任意层间、或介质中(透明基板内或透明电极内)导入衍射格子，从而使从发光层中产生的光中由于层间全反射等而无法导出到外面的光发生衍射，将光导出至外部。

导入的衍射格子优选具有二维的周期折射率。因为在发光层中发光的光在所有方向随机地产生，因此，仅在某个方向上具有周期的折射率分布的通常的一维衍射格子中，仅在特定的方向上传导的光发生衍射，光的导出效率不会显著升高。

但是，通过将折射率分布设为二维的分布，在所有方向进行的光都发生衍射，光的导出效率提高。

作为导入衍射格子的位置，可以为任意层间、或介质中(透明基板内或透明电极内)，但优选介质中(透明基板内或透明电极内)，但优选。此时，衍射格子的周期优选为介质中的光的波长的约1/2～3倍左右的范围内。衍射格子的排列优选重复正方形的格子状、三角形的格子状、蜂窝格子状等二维地排列。

[集光片]

本发明的有机EL元件通过在支撑基板(基板)的光导出侧设置例如微透镜阵列状的结构的加工、通过与所谓集光片组合而针对特定方向、例如元件发光面进行正面方向集光，可以提高特定方向上的亮度。

作为微透镜阵列的实例，在基板的光导出侧对一边为30μm且其顶角成为90度的四角锥进行二维排列。一边优选为10～100μm的范围内。比该范围小时，产生衍射效果而发生着色，过大时，厚度变厚，不优选。

作为集光片，可以使用例如液晶显示装置的LED背光中被实用化的集光片。作为这种片材，可以使用例如住友3M社制造的亮度提高膜(BEF)等。作为棱镜片的形状，例如可以为在基材中形成顶角90度、间距50μm的△状的条纹的形状，也可以为顶角带有圆润的形状、使间距随机地变化的形状、其它的形状。

另外，为了控制来自有机EL元件的光放射角，也可以将光漫射板/膜与集光片组合使用。可以使用例如(株)KIMOTO制造的扩散膜(Light Up)等。

2.有机EL元件的用途

本发明的有机EL元件可以用作电子设备、例如、显示装置、显示器、各种发光装置。

作为发光装置，可举出例如：照明装置(家庭用照明、车内照明)、钟表或液晶用背光、广告牌、信号机、光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但并不限定于此，特别可以有效地用于液晶显示装置的背光、作为照明用光源的用途。

在本发明的有机EL元件中，根据需要可以在成膜时利用金属掩模或喷墨印刷法等实施图案化。在图案化的情况下，既可以仅将电极图案化，也可以将电极和发光层图案化，还可以将元件全层图案化，在元件的制作中，可以使用现有公知的方法。

＜显示装置＞

具备本发明的有机EL元件的显示装置可以为单色，也可以为多色，在此，对多色显示装置进行说明。

多色显示装置的情况下，仅在发光层形成时设置阴影掩模，可以在一面利用蒸镀法、流延法、旋涂法、喷墨法或印刷法等形成膜。

仅对发光层进行图案化的情况下，并不限定于该方法，优选为蒸镀法、喷墨法、旋涂法及印刷法。

显示装置所具备的有机EL元件的构成根据需要从上述有机EL元件的构成例中选择。

另外，有机EL元件的制造方法如上述本发明的有机EL元件的制造的一方式所示。

在对这样得到的多色显示装置施加直流电压的情况下，将阳极设为+的极性、将阴极设为-的极性并施加电压2～40V左右时，可以观测发光。另外，即使以相反的极性施加电压，电流也不流动而完全不产生发光。在进一步施加交流电压的情况下，仅在成为阳极为+、阴极为-的状态时发光。需要说明的是，施加的交流的波形可以为任意的。

多色显示装置可以用作显示设备、显示器或各种发光光源。在显示设备或显示器中，通过使用蓝、红及绿发光这3种有机EL元件，可以进行全彩色的显示。

作为显示设备或显示器，可举出电视机、笔记本电脑、移动设备、AV设备、文字广播显示及汽车内的信息显示等。特别是可以作为再生静止图像或动态图像的显示装置使用，作为动画再生用的显示装置使用时的驱动方式可以是简单矩阵(无源矩阵)方式，也可以是有源矩阵方式。

作为发光装置，可举出家庭用照明、车内照明、钟表或液晶用的背光、广告牌、信号机、光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，本发明并不限定于这些。

以下，基于附图说明具有本发明的有机EL元件的显示装置的一例。

图3是表示由有机EL元件构成的显示装置的一例的示意图。通过有机EL元件的发光而进行图像信息的显示，例如为移动电话等的显示器的示意图。

显示器1具有：具有多个像素的显示部A、基于图像信息进行显示部A的图像扫描的控制部B、将显示部A和控制部B进行电连接的配线部C等。

控制部B经由显示部A和配线部C而进行电连接，分别对多个像素基于来自外部的图像信息传输扫描信号和图像数据信号，每条扫描线上的像素依据扫描信号并按照图像数据信号依次发光并进行图像扫描而在显示部A显示图像信息。

图4是利用有源矩阵方式的显示装置的示意图。

显示部A在基板上具有含有多条扫描线5及数据线6的配线部C和多个像素3等。以下进行显示部A的主要的部件的说明。

在图4中，示出像素3所发光的光向白箭头方向(下方向)导出的情况。

配线部的扫描线5及多条数据线6分别由导电材料构成，扫描线5和数据线6以格子状垂直，在垂直的位置上与像素3连接(详细情况未图示)。

像素3从扫描线5施加扫描信号时，由数据线6接收图像数据信号，根据接收的图像数据发光。

通过将发光的颜色为红区域的像素、绿区域的像素、蓝区域的像素适当并置于相同基板上，可以进行全彩色显示。

下面，对像素的发光工艺进行说明。图5是表示像素的电路的概略图。

像素具备：有机EL元件10、开关晶体管11、驱动晶体管12、电容器13等。在多个像素中使用红色、绿色及蓝色发光的有机EL元件作为有机EL元件10，通过将它们并置于相同基板上，可以进行全彩色显示。

图5中，从控制部B经由数据线6对开关晶体管11的漏极施加图像数据信号。而且，从控制部B经由扫描线5对开关晶体管11的门极施加扫描信号时，开关晶体管11的驱动接通，施加于漏极的图像数据信号传递至电容器13和驱动晶体管12的门极。

通过图像数据信号的传递，电容器13根据图像数据信号的电位进行充电，同时，驱动晶体管12的驱动接通。驱动晶体管12的漏极连接于电源线7，源极连接于有机EL元件10的电极，根据施加于门极的图像数据信号的电位，从电源线7将电流供给至有机EL元件10。

通过控制部B的依次扫描而扫描信号移至以下的扫描线5时，开关晶体管11的驱动断开。但是，即使开关晶体管11的驱动断开，电容器13也保持已充电的图像数据信号的电位，因此，驱动晶体管12的驱动保持接通状态，继续有机EL元件10的发光直至进行以下的扫描信号的施加。通过依次扫描接着施加扫描信号时，根据与扫描信号同期的下一图像数据信号的电位而驱动晶体管12，使有机EL元件10发光。

即，就有机EL元件10的发光而言，相对于多个像素各自的有机EL元件10，设置作为主动元件的开关晶体管11和驱动晶体管12，多个像素3各自的有机EL元件10发光。将这种发光方法称为有源矩阵方式。

在此，有机EL元件10的发光既可以为基于具有多梯度电位的多值图像数据信号的多梯度发光，也可以为基于2进制图像数据信号所规定的发光量的接通、断开。另外，电容器13的电位的保持既可以继续保持至下一扫描信号的施加，也可以在施加下一扫描信号之前进行放电。

在本发明中，并不限于上述有源矩阵方式，也可以为仅在扫描扫描信号时根据数据信号使有机EL元件发光的无源矩阵方式的发光驱动。

图6是利用无源矩阵方式的显示装置的示意图。图6中，多条扫描线5和多条图像数据线6夹持像素3而对向设置成格子状。

通过依次扫描施加扫描线5的扫描信号时，连接于所施加的扫描线5的像素3根据图像数据信号进行发光。

无源矩阵方式中，在像素3中没有主动元件，可实现制造成本的降低。

通过使用本发明的有机EL元件，可得到提高了发光效率的显示装置。

＜照明装置＞

本发明的有机EL元件也可以用于照明装置。

本发明的有机EL元件可以用作具有共振器结构的有机EL元件。作为具有这种共振器结构的有机EL元件的使用目的，可举出光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但并不限定于这些。另外，也可以通过进行激光震荡而用于上述用途。

另外，本发明的有机EL元件既可以作为照明用或曝光光源那样的一种灯使用，也可以作为投影图像的类型的投影装置、或直接观看静止图像或动态图像这种类型的显示装置(显示器)使用。

作为动画再生用的、显示装置使用时的驱动方式可以是无源矩阵方式，也可以是有源矩阵方式。或者通过使用2种以上具有不同的发光色的本发明的有机EL元件，可以制作全彩色显示装置。

另外，用于本发明的π共轭系硼化合物可以适用于具备实质上产生白色发光的有机EL元件的照明装置。例如，使用多个发光材料的情况下，可以通过使多个发光色同时发光并进行混色而得到白色发光。作为多个发光色的组合，既可以含有红色、绿色及蓝色的3原色的三种发光最大波长，也可以含有利用了蓝色和黄色、蓝绿和橙色等补色的关系的两个发光最大波长。

另外，本发明的有机EL元件的形成方法仅在发光层、空穴传输层或电子传输层等形成时设置掩模，仅利用掩模分涂等简单地配置即可。由于其它层为通用，因此，不需要掩模等图案化，可以在一面利用蒸镀法、流延法、旋涂法、喷墨法及印刷法等形成例如电极膜，生产率也提高。

根据该方法，与以阵列状并列配置有多个色的发光元件的白色有机EL装置不同，元件自身为白色发光。

[本发明的照明装置的一个实施方式]

对具备本发明的有机EL元件的本发明的照明装置的一个实施方式进行说明。

用玻璃盒覆盖本发明的有机EL元件的非发光面，将厚度300μm的玻璃基板用作密封用基板，在周围适用环氧系光固化型粘接剂(东亚合成社制造LUXTRACK LC0629B)作为密封材料，将其在阴极上重叠并与透明支撑基板密合，从玻璃基板侧照射UV光并使其固化、密封，可以形成图7及图8所示的照明装置。

图7表示照明装置的概略图，本发明的有机EL元件(照明装置内的有机EL元件101)用玻璃盖板102覆盖(需要说明的是，玻璃盖板中的密封操作不会使照明装置内的有机EL元件101与大气接触而是在氮气氛下的手套箱(纯度99.999％以上的高纯度氮气的气氛下)中进行)。

图8表示照明装置的剖面图，105表示阴极，106表示有机层，107表示带透明电极的玻璃基板。需要说明的是，在玻璃盖板102内填充氮气108，设置有捕水剂109。

通过使用本发明的有机EL元件，可得到提高了发光效率的照明装置。

＜发光性薄膜＞

本发明的发光性薄膜以含有上述本发明的π共轭系硼化合物为特征，可以与上述有机层的形成方法同样地制作。

本发明的发光性薄膜可以与上述有机层的形成方法同样地制作。

对本发明的发光性薄膜的形成方法没有特别限制，可以使用现有公知的例如真空蒸镀法、湿式法(也称为湿工艺)等形成方法。

作为将用于本发明的发光材料进行溶解或分散的液体介质，可以使用例如：甲基乙基酮、环己酮等酮类、醋酸乙酯等脂肪酸酯类、二氯苯等卤化烃类、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳香族烃类、环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类、DMF、DMSO等有机溶剂。

此外每层可以适用不同的成膜法。在成膜中采用蒸镀法的情况下，其蒸镀条件因使用的化合物种类等不同而不同，一般而言，优选在舟加热温度为50～450℃的范围内、真空度为10^-6～10^-2Pa的范围内、蒸镀速度0.01～50nm/秒的范围内、基板温度-50～300℃的范围内、层厚0.1nm～5μm的范围内、优选5～200nm的范围内适当选择。

另外，在成膜中采用旋涂法时，优选在100～1000rpm的范围内、10～120秒的范围内、在干燥非活性气体气氛下进行旋涂。

实施例

以下，通过实施例具体地说明本发明，单本发明并不受实施例限定。

[实施例1]

1.有机EL元件的制作

将以下的化合物作为电子传输层材料使用，制作有机EL元件。

[化学式30]

[化学式31]

[化学式32]

(有机EL元件1-1的制作)

在将作为阳极的ITO(铟锡氧化物)在100mm×100mm×1.1mm的玻璃基板上以100nm制膜而成的基板(Avan Strate(株)制造、NA-45)上进行图案化。然后，将设置有该ITO透明电极的透明支撑基板用异丙基醇进行超声波清洗，用干燥氮气进行干燥，进行5分钟UV臭氧清洗。

在该透明支撑基板上，使用将聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS(空穴传输材料1)、Bayer(株)制造、Baytron P Al4083)用纯水稀释至70％而得到的溶液，利用旋涂法形成薄膜之后，在200℃下干燥1小时，设置膜厚30nm的第1空穴传输层。

在该第1空穴传输层上，使用聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-二苯基联苯胺](American Dye Source(株)制造、ADS-254)(空穴传输材料2)的氯苯溶液作为空穴传输材料，利用旋涂法形成薄膜。在150℃下加热干燥1小时，设置膜厚40nm的第2空穴传输层。

将该透明支撑基板安装于真空蒸镀装置，将真空槽减压至4×10^-4Pa。接着，在第2空穴传输层上，将作为主体化合物的HOST-1及作为掺杂剂的双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C²,N](吡啶甲酸根合)铱(III)(FIrpic)以HOST-1：FIrpic＝100：6的比例分别以0.1nm/秒、0.010nm/秒的蒸镀速度在第2空穴传输层上进行共蒸镀，设置厚度30nm的发光层。

[化学式33]

接着，在该发光层上，以30nm蒸镀作为电子传输材料的比较化合物1，设置电子传输层。

接着，分别地，以1.0nm蒸镀作为电子注入层的氟化锂、以110nm蒸镀作为阴极的铝，制作有机EL元件1-1。

《有机EL元件1-2～1-17的制作》

将电子传输材料变更为表1所示的化合物，除此之外，与有机EL元件1-1的制作方法同样地操作，分别制作有机EL元件1-2～1-17。

(1)相对驱动电压的测定

对制作的各有机EL元件，测定在各有机EL元件的透明电极侧(即透明基板侧)和对向电极侧(即阴极侧)这两侧的正面亮度，测定它们的和成为1000cd/m²时的电压作为驱动电压(V)。需要说明的是，在亮度的测定中使用分光放射亮度计CS-1000(KONICA MINOLTASENSING社制造)。

将上述中得到的驱动电压导入下述式，求出各有机EL元件的驱动电压相对于有机EL元件1-1的驱动电压的相对驱动电压。

相对驱动电压(％)＝(各有机EL元件的驱动电压/有机EL元件1-1的驱动电压)×100

得到的数值越小，表示越优选的结果。

(2)高温保存引起的相对发光亮度变化量的测定

使制作的各有机EL元件在温度100℃下、在2.5mA/cm²的定电流条件下发光，使用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制造)测定刚开始发光之后的发光亮度和开始100小时后的发光亮度。

比较得到的高温保存前和保存后的发光亮度，求出发光亮度的变化量(由高温保存前的发光亮度减去高温保存后的发光亮度所得的值)。

将上述中得到的发光亮度的变化量导入下述式，求出各有机EL元件的发光亮度变化量相对于有机EL元件1-1的发光亮度变化量的相对值。

高温保存引起的相对发光亮度变化量(％)＝(各有机EL元件的发光亮度变化量/有机EL元件1-1的发光亮度变化量)×100

将上述(1)和(2)中得到的测定结果示于表1。

[表1]

由表1可知：将本发明的π共轭系硼化合物用于有机EL元件的电子传输层的本发明的发光元件1-5～1-17的相对驱动电压均为89以下，且高温保存引起的相对发光亮度的变化被抑制在58以下。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物1、比较化合物11、比较化合物8、通式(1)的Y不是氧原子或硫原子而是碳的比较化合物3相比，相对驱动电压低，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

[实施例2]

将以下的化合物作为主体材料使用，制作有机EL元件。

[化学式34]

[化学式35]

[化学式36]

(有机EL元件2-1的制作)

在50mm×50mm×厚度0.7mm的玻璃基板上，将ITO(铟锡氧化物)以150nm的厚度进行成膜之后，进行图案化，形成作为阳极的ITO透明电极。用异丙基醇进行超声波清洗设置有该ITO透明电极的透明基板，用干燥氮气进行干燥之后，进行5分钟UV臭氧清洗。将得到的透明基板固定于市售的真空蒸镀装置的基板支架。

在真空蒸镀装置内的各个蒸镀用电阻加热舟中填充最适于制作各个元件的量的各层构成材料。上述电阻加热舟使用钼制或钨制。

将真空蒸镀装置内减压至真空度1×10^-4Pa之后，对放入有HI-1的电阻加热舟中进行通电并加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度在ITO透明电极上进行蒸镀，形成厚度15nm的空穴注入层。

[化学式37]

接着，将作为空穴传输材料的1α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)的以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，形成厚度30nm的空穴传输层。

接着，对放入有作为主体材料比较化合物2和作为发光性化合物的GD-1的电阻加热舟中进行通电并加热，分别以0.1nm/秒、0.010nm/秒的蒸镀速度在空穴传输层上进行共蒸镀，形成厚度40nm的发光层。

[化学式38]

接着，将HB-1以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，形成厚度5nm的第一电子传输层。

[化学式39]

此外，在其上将下述结构的电子传输材料以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀、形成厚度45nm的第二电子传输层。

[化学式40]

然后，将氟化锂以成为厚度0.5nm的方式进行蒸镀之后，将铝100nm进行蒸镀而形成阴极，制作有机EL元件2-1。

(有机EL元件2-2～2-15的制作)

如表2所示地变更主体材料，除此之外，与有机EL元件2-1同样地形成发光层，制作有机EL元件2-2～2-15。

(1)相对发光效率的测定

使得到的有机EL元件在室温(约25℃)、2.5mA/cm²的定电流条件下发光。而且，使用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制造)测定刚开始发光之后的有机EL元件的发光亮度，算出发光效率。

将得到的发光效率导入下述式，求出相对于有机EL元件2-1的发光效率的相对发光效率。

相对发光效率(％)＝(各有机EL元件的发光效率/有机EL元件2-1的发光效率亮度)×100

得到的数值越大，表示越优选的结果。

(2)高温保存引起的相对发光亮度变化量的测定

将上述中得到的发光亮度的变化量导入下述式，求出各有机EL元件的发光亮度变化量相对于有机EL元件2-1的发光亮度变化量的相对值。

高温保存引起的相对发光亮度变化量(％)＝(各有机EL元件的发光亮度变化量/有机EL元件2-1的发光亮度变化量)×100

将上述(1)和(2)中得到的测定结果示于表2。

[表2]

由表2可知，将本发明的π共轭系硼化合物用于有机EL元件的发光层中的主体的本发明的发光元件2-4～2-15的相对发光亮度均为110以上，且高温保存引起的发光亮度的变化被抑制在65以下。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物1或比较化合物12、通式(1)的Y不为氧原子或硫原子而为碳原子的比较化合物4相比，发光效率高，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

[实施例3]

将以下的化合物作为发光性化合物使用，制作有机EL元件。

[化学式41]

[化学式42]

用以下的方法计算上述化合物的ΔEst而求出。

(ΔEst的算出)

使用作为泛函数的B3LYP、作为基底函数的6-31G(d)，通过分子轨道计算用软件进行结构最适化计算。作为分子轨道计算用软件，使用美国Gaussian公司制造的Gaussian 09(Revision C.01,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,2010.)。此外，进行利用时间依赖密度泛函数法(Time-Dependent DFT)的激发状态计算。由此，求出各化合物的能级E(S1)、E(T1)。将得到的值导入下述式，算出ΔEst。

ΔEst＝|E(S1)-E(T1)|

(有机EL元件3-1的制作)

在真空蒸镀装置内的各个蒸镀用坩埚中填充最适于制作各个元件的量的各层构成材料。蒸镀用坩埚使用由钼制成或钨制成的电阻加热用材料制作的蒸镀用坩埚。

将真空蒸镀装置内减压至真空度1×10^-4Pa之后，对放入有HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂三邻亚苯六腈)的蒸镀用坩埚中进行通电并加热，将HAT-CN以0.1nm/秒的蒸镀速度在ITO透明电极上进行蒸镀，形成厚度10nm的空穴注入传输层。

接着，将α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)以0.1nm/秒的蒸镀速度在上述空穴注入层上进行蒸镀，形成厚度40nm的空穴传输层。

将作为主体材料的mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)和作为发光性化合物的比较化合物1分别以成为94％、6％的体积％的方式以0.1nm/秒的蒸镀速度进行共蒸镀，形成厚度30nm的发光层。

然后，将BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉)以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，形成厚度30nm的电子传输层。

此外，将氟化锂以厚度0.5nm进行蒸镀之后，进一步蒸镀100nm的铝而形成阴极。

将得到的元件的非发光面侧在纯度99.999％以上的高纯度氮气的气氛下用罐状玻璃盒覆盖，设置电极导出配线，制作有机EL元件3-1。

(有机EL元件3-2～3-17的制作)

如表3所示地变更发光性化合物，除此之外，与有机EL元件3-1同样地操作，制作有机EL元件3-2～3-17。

(1)相对发光效率的测定

使得到的有机EL元件在室温(约25℃)、2.5mA/cm²的定电流条件下发光。而且，使用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制造)测定刚开始发光之后的有机EL元件的发光亮度，将得到的发光亮度导入下述式，求出相对于有机EL元件3-1的发光亮度的相对发光亮度。

相对发光效率(％)＝(各有机EL元件的发光效率/有机EL元件3-1的发光效率)×100

得到的数值越大，越为优选的结果。

(2)高温保存引起的相对发光亮度变化量的测定

使上述制作的各有机EL元件在温度100℃下、2.5mA/cm²的定电流条件下发光，使用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制造)测定刚开始发光之后的发光亮度和开始100小时后的发光亮度。

将得到的高温保存前和保存后的发光亮度进行比较，求出发光亮度的变化量(由高温保存前的发光亮度减去高温保存后的发光亮度所得的值)。

将上述得到的发光亮度的变化量导入下述式，求出各有机EL元件的发光亮度变化量相对于有机EL元件3-1的发光亮度变化量的相对值。

将上述(1)和(2)中得到的测定结果与发光性化合物的ΔEst同时示于表3。

[表3]

由表3可知：将本发明的π共轭系硼化合物用作有机EL元件的发光层中的发光性化合物的本发明的发光元件3-3～3-17的相对发光效率均为115以上，且高温保存引起的相对发光亮度的变化被抑制在69以下。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物1、通式(1)的Y不是氧原子或硫原子而是碳的比较化合物3相比，发光效率高，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

另外可知：将通式(1)的Y全部为氧原子的化合物A-64用作发光性化合物的有机EL元件3-6，为同样的结构，与将用硫原子取代了Y中的1个而得到的化合物A-13用作发光性化合物的有机EL元件3-4相比，发光效率高，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

[实施例4]

将以下的化合物作为电子传输层材料使用，制作纯电子设备(Electron-onlydevice)。

[化学式43]

[化学式44]

[化学式45]

(有机EL元件4-1的制作)

将真空蒸镀装置内减压至真空度1×10^-4Pa之后，对放入有钙的电阻加热舟中进行通电并加热，在ITO透明电极上进行蒸镀，形成由厚度5.0nm的钙构成的层。

接着，在该发光层上，以120nm蒸镀比较化合物5作为电子传输材料，设置电子传输层。

接着，分别地，以0.5nm蒸镀作为电子注入层的氟化锂、以100nm蒸镀作为阴极的铝，制作有机EL元件4-1。

《有机EL元件4-2～4-10的制作》

将电子传输材料变更为表4所示的化合物，除此之外，与有机EL元件4-1的制作方法同样地操作，分别制作有机EL元件4-2～4-10。

(1)相对驱动电压的测定

对制作的各纯电子设备，测定在各纯电子设备的透明电极侧(即透明基板侧)和对向电极侧(即阴极侧)这两侧的正面亮度，测定它们的和成为1000cd/m²时的电压作为驱动电压(V)。需要说明的是，在亮度的测定中使用分光放射亮度计CS-1000(KONICA MINOLTASENSING制造)。

将上述中得到的驱动电压导入下述式，求出各纯电子设备的驱动电压相对于有机EL元件4-1的驱动电压的相对驱动电压。

相对驱动电压(％)＝(各纯电子设备的驱动电压/纯电子设备4-1的驱动电压)×100

得到的数值越小，表示越优选的结果。

(2)高温保存引起的相对发光亮度变化量的测定

使上述制作的各纯电子设备在温度80℃下、在2.5mA/cm²的定电流条件下发光，使用分光放射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制造)测定刚开始发光之后的发光亮度和开始100小时后的发光亮度。

将上述中得到的发光亮度的变化量导入下述式，求出各纯电子设备的发光亮度变化量相对于有机EL元件4-1的发光亮度变化量的相对值。

高温保存引起的相对发光亮度变化量(％)＝(各纯电子设备的发光亮度变化量/纯电子设备4-1的发光亮度变化量)×100

将上述(1)和(2)中得到的测定结果示于表4。

[表4]

由表4可知：将本发明的π共轭系硼化合物用于纯电子设备的电子传输层的本发明的发光元件4-5～4-10的相对驱动电压均为18以下，且高温保存引起的相对发光亮度的变化被抑制在20以下。

由这些结果可知：本发明的π共轭系硼化合物与在硼周围的芳基上导入甲基、苯基并赋予了遮蔽效果的比较化合物5及比较化合物6、作为使硼周围的一方用氧原子进行了交联的苯氧基氧杂硼烷衍生物的比较化合物7、将硼周围设为二重的苯氧基氧杂硼烷骨架的比较化合物1相比，相对驱动电压低，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

[实施例5]

将以下的化合物作为主体材料使用，制作有机EL元件。

[化学式46]

[化学式47]

(有机EL元件5-1的制作)

在50mm×50mm、厚度0.7mm的玻璃基板上，将作为阳极的ITO(铟锡氧化物)以150nm的厚度进行制膜，进行图案化之后，用异丙基醇进行超声波清洗安装有该ITO透明电极的透明基板，用干燥氮气进行干燥，进行5分钟UV臭氧清洗后，将该透明基板固定于市售的真空蒸镀装置的基板支架。

减压至真空度1×10^-4Pa之后，对放入有HAT-CN的电阻加热舟中进行通电并加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度在ITO透明电极上进行蒸镀，形成层厚10nm的空穴注入层。

接着，将α-NPD以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，形成层厚25nm的空穴传输层。

接着，在放入有作为比较用主体化合物的比较化合物8和FIrpic的电阻加热舟中进行通电并加热，分别以0.1nm/秒、0.010nm/秒的蒸镀速度在上述空穴传输层上进行共蒸镀，形成层厚35nm的发光层。

接着，将HB-1以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，形成层厚5nm的第一电子传输层。

进一步在其上将电子传输材料以0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，形成层厚40nm的第二电子传输层。

然后，将氟化锂以成为厚度0.5nm的方式进行蒸镀之后，将铝100nm进行蒸镀而形成阴极，制作有机EL元件5-1。

(有机EL元件5-2、5-3、5-5、5-7、5-9～5-12、5-14、5-16、5-18的制作)

由比较化合物8如表5所示变更主体材料，除此之外，用与有机EL元件5-1同样的方法制作有机EL元件5-2、5-3、5-5、5-7、5-9～5-12、5-14、5-16、5-18。

(有机EL元件5-4、5-6、5-8、5-13、5-15、5-17、5-19的制作)

如表5所示变更主体化合物，将FIrpic变更为Dopant-1，除此之外，用与有机EL元件5-1同样的方法制作有机EL元件5-4、5-6、5-8、5-13、5-15、5-17、5-19。

[化学式48]

[表5]

由表5可知：将本发明的π共轭系硼化合物用于有机EL元件的发光层中的作为主体材料的本发明的发光元件5-5～5-19的相对发光效率均为116以上，且高温保存引起的相对发光亮度的变化被抑制在89以下。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物8及比较化合物10、通式(1)的Y不是氧原子或硫原子而是碳的比较化合物9相比，相对驱动电压低，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

[实施例6]

将以下的化合物用于电子传输层，制作有机EL元件。[化学式49]

[化学式50]

[化学式51]

[化学式52]

《有机EL元件6-1～6-18的制作》

将电子传输材料变更为表6所示的化合物，除此之外，与有机EL元件1-1的制作方法同样地操作，分别制作有机EL元件6-1～6-18。

(1)相对驱动电压的测定

对制作的各有机EL元件，测定在各有机EL元件的透明电极侧(即透明基板侧)和对向电极侧(即阴极侧)这两侧的正面亮度，测定它们的和成为1000cd/m²时的电压作为驱动电压(V)。需要说明的是，在亮度的测定中使用分光放射亮度计CS-1000(KONICA MINOLTASENSING制造)。

将上述中得到的驱动电压导入下述式，求出各有机EL元件的驱动电压相对于有机EL元件6-1的驱动电压的相对驱动电压。

相对驱动电压(％)＝(各有机EL元件的驱动电压/有机EL元件6-1的驱动电压)×100

得到的数值越小，表示越优选的结果。

(2)色差

对制作的各有机EL元件，测定初期的发光光谱，求出CIE色度坐标的x值y值。进一步由驱动后(亮度成为50％时的)发光光谱求出x值y值。由色度坐标上的距离求出该初期和驱动后的x、y值之差，将有机EL元件6-1的距离设为100，用相对值进行评价。

[表6]

由表6可知：将本发明的π共轭系硼化合物与电子传输材料一起用于有机EL元件的电子传输层的本发明的有机EL元件6-3～6-16的相对驱动电压均为75以下，且色差得以抑制。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物2、通式(1)的Y不为氧原子或硫原子而为碳原子的比较化合物4相比，相对驱动电压低，且色差少。

[实施例7]

将以下的化合物用于空穴传输层，制作有机EL元件。[化学式53]

[化学式54]

[化学式55]

[化学式56]

《有机EL元件7-1～7-18的制作》

将空穴传输材料变更为表7所示的化合物，除此之外，与有机EL元件1-1的制作方法同样地操作，分别制作有机EL元件7-1～7-18。

(1)相对驱动电压的测定

将上述中得到的驱动电压导入下述式，求出各有机EL元件驱动电压相对于有机EL元件7-1的驱动电压的相对驱动电压。

相对驱动电压(％)＝(各有机EL元件的驱动电压/有机EL元件7-1的驱动电压)×100

得到的数值越小，表示越优选的结果。

(2)色差

对制作的各有机EL元件，测定初期的发光光谱，求出CIE色度坐标的x值y值。进一步由驱动后(亮度成为50％时的)发光光谱求出x值y值。由色度坐标上的距离求出该初期和驱动后的x、y值之差，将有机EL元件7-1的距离设为100，用相对值表示。

[表7]

由表7可知：将本发明的π共轭系硼化合物与空穴传输材料一起用于有机EL元件的空穴传输层的本发明的有机EL元件7-3～7-16的相对驱动电压均为75以下，且色差得以抑制。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物1、通式(1)的Y不为氧原子或硫原子而为碳原子的比较化合物3相比，相对驱动电压低，且色差少。

[实施例8]

将以下的化合物作为电子注入层使用，制作有机EL元件。

[化学式57]

[化学式58]

[化学式59]

《有机EL元件8-1～8-16的制作》

将电子注入层和阴极变更为表8所示的化合物，除此之外，与有机EL元件1-1的制作方法同样地操作，分别制作有机EL元件8-1～8-16。

(1)相对驱动电压的测定

将上述中得到的驱动电压导入下述式，求出各有机EL元件的驱动电压相对于有机EL元件8-1的驱动电压的相对驱动电压。

相对驱动电压(％)＝(各有机EL元件的驱动电压/有机EL元件8-1的驱动电压)×100

得到的数值越小，表示越优选的结果。

(2)高温保存引起的相对发光亮度变化量的测定

将上述中得到的发光亮度的变化量导入下述式，求出各有机EL元件的发光亮度变化量相对于有机EL元件8-1的发光亮度变化量的相对值。

高温保存引起的相对发光亮度变化量(％)＝(各有机EL元件的发光亮度变化量/有机EL元件8-1的发光亮度变化量)×100

[表8]

由表8可知：将本发明的π共轭系硼化合物用于电子注入层的本发明的有机EL元件8-3～8-16的相对驱动电压均为80以下，且高温保存引起的相对发光亮度的变化被抑制在61以下。由此可知：与硼周围的一部分未环化的比较化合物1、通式(1)的Y不为氧原子或硫原子而为碳原子的比较化合物3相比，相对驱动电压低，且高温保存引起的相对发光亮度的变化少。

本申请主张基于2015年7月24日申请的日本特愿2015-146543及2015年12月22日申请的日本特愿2015-250261的优先权。该申请说明书及附图中记载的内容全部被引用于本申请说明书。

工业实用性

根据本发明，可以提供一种改良了发光效率及高温保存下的稳定性的有机电致发光元件。

Claims

1.一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极、及由所述阳极和所述阴极夹持的至少一层有机层，其中，

至少一层所述有机层含有具有下述通式(1)表示的结构的π共轭系硼化合物，

通式(1)

通式(1)中，

X₁～X₉分别独立地表示-CW或氮原子，

W表示氢原子或取代基，

Y₁～Y₃分别独立地表示氧原子或硫原子。

2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述通式(1)中，X₁～X₉为-CW，且Y₁～Y₃为氧原子。

3.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述W为给电子基团。

4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，

所述W表示的给电子基团用下述通式(2)表示，

通式(2)

通式(2)中，

Z表示CR₁R₂、SiR₃R₄、氧原子、硫原子或NR₅，

R₁～R₅及R分别独立地表示氢原子或取代基。

5.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述W表示的给电子基团用下述通式(3)表示，

通式(3)

通式(3)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。

6.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述W表示的给电子基团用下述通式(4)表示，

通式(4)

通式(4)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基，

L表示取代基。

7.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，

所述W表示的给电子基团用下述通式(5)表示，

通式(5)

通式(5)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基，

L表示取代基。

8.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述W表示的给电子基团用下述通式(6)表示，

通式(6)

通式(6)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。

9.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其中，所述W表示的给电子基团用下述通式(7)表示，

通式(7)

通式(7)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。

10.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述通式(1)中，所述X₇～X₉为-CW，且所述W为给电子基团。

11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，

所述W为下述通式(7)表示的给电子基团，

通式(7)

通式(7)中，

R分别独立地表示氢原子或取代基。

12.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述通式(1)表示的π共轭系硼化合物的最低激发单态能级和最低激发三重态能级之差的绝对值ΔEst为0.50eV以下。

13.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

所述有机层含有发光层，

所述发光层含有所述通式(1)表示的π共轭系硼化合物。

14.如权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层含有所述通式(1)表示的π共轭系硼化合物，且含有荧光发光性材料及磷光发光性材料中的至少一种。

15.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

将所述通式(1)表示的π共轭系硼化合物与电子传输材料组合使用。

16.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

将所述通式(1)表示的π共轭系硼化合物与空穴传输材料组合使用。

17.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，

含有所述通式(1)表示的π共轭系硼化合物的有机层为邻接于阴极的层。

18.一种显示装置，其具有权利要求1所述的有机电致发光元件。

19.一种照明装置，其具有权利要求1所述的有机电致发光元件。