JP2014170820A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極、陰極及び発光層を有し、発光層が下記一般式(1)で表される構造を有するパラジウム錯体を含有する。
〔式中、Pdは、配位数が6、かつ4価のパラジウム原子を表す。環Aは、Pdと共有結合を形成する炭素原子を有する芳香族環を表す。環Bは、Pdと配位結合を形成するQ(炭素原子、窒素原子又はリン原子)を有する芳香族環を表す。La、Lb及びLcは、各々1座又は2座の配位子を表し、いずれか一つの配位子は環A又は環Bと連結して、3座の配位子を形成してもよい。mは1又は2を表し、nは0又は1を表す。〕
【選択図】なし
Description
このような有機EL素子に2〜20V程度の比較的低い電圧を印加すると、有機薄膜層に陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。この電子と正孔が発光層(有機発光物質含有層)において再結合することで励起子(エキシトン)が生成し、この励起子が失活する際に発光(蛍光・リン光)が得られることが知られており、次世代の平面ディスプレイや照明として期待されている技術である。
近年、希少性の観点から汎用性の高い金属を用いた新しいリン光発光材料の開発を目指した研究進められており、例えば、ピンサー型パラジウム錯体等が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。
しかしながら、上記ピンサー型パラジウム錯体は、室温での発光強度及び経時安定性が十分ではなかった。そのため、このようなピンサー型パラジウム錯体を含有した有機EL素子の発光効率及び耐久性が十分ではなかった。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
1.少なくとも、陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、下記一般式(1)で表される構造を有するパラジウム錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
有機EL素子の発光層に、上記一般式(1)で表されるパラジウム錯体を含有させることによって、通常のパラジウム(II)錯体又はパラジウム(0)錯体とは異なり、パラジウム(IV)錯体を用いるので、基底状態と励起状態でのパラジウム原子周りのジオメトリー変化を抑制し、通常大きいとされる無輻射失活が抑制されるものと推察される。その結果、上記一般式(1)で表されるパラジウム錯体を含有した有機エレクトロルミネッセンス素子、及びこの有機エレクトロルミネッセンス素子を具備した表示装置及び照明装置の発光効率及び耐久性を向上させることができる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極の間に、発光層と、該発光層の陰極側に隣接する電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、下記一般式(1)で表される構造を有するパラジウム錯体を含有することを特徴とする。
環Aは、Pdと共有結合を形成する炭素原子を有する芳香族環又は非芳香族環を表す。
環Aで表される芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ピレン環、フェナントレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ノルボルネン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、フェナントレン環、フェナジン環、チアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、インドール環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ビフェニル環、アズレン環、ナフタセン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環、オキサゾール環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、カルボリン環又はジアザカルバゾール環等が挙げられる。
なお、環Aは、これらの置換基のいずれかを一つ有していてもよいし、これらの置換基のいずれかを二つ以上有していてもよいし、これらの置換基のうち二種類以上を有していてもよい。
真空蒸着法で有機EL素子を作製する場合は、フッ素原子が特に好ましい。
具体的には、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基等のアルキル基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、ジフェニルアミノ基、ジターシャリーブチルアミノ基等の置換アミノ基等が挙げられる。
具体的には、上記アリール基がさらに有していてもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。
なお、炭素数が2以上のアルキル基である場合は、該アルキル基中の一つ又は隣接しない二つ以上のメチレン基(−CH2−)が、−O−,−S−,−CO−で置換されていてもよい。
メチレン基が−O−,−S−,−CO−で置換されたアルキル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルファニル基等が挙げられる。
また、アルキル基中の水素原子の一部又は全てがフッ素原子で置換されていてもよい。フッ素原子で置換されたアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
ここで、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、ジ置換アミノ基及びアルキル基の具体例は、環Aが有してもよいハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、ジ置換アミノ基及びアルキル基の具体例と同様である。
また、該アリール基及び該ヘテロアリール基がさらに有してもよい置換基の具体例は、環Aが有してもよいアリール基がさらに有してもよい置換基の具体例と同様である。
なお、環Bは、これらの置換基のいずれかを一つ有していてもよいし、これらの置換基のいずれかを二つ以上有していてもよいし、これらの置換基のうち二種類以上を有していてもよい。
以下に、環Aが有する置換基と環Bが有する置換基とが結合することで形成される新たな環構造を含む配位子を含む部分構造を示す。ただし、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
Laは、1価の2座配位子を表すことが好ましい。ここで、パラジウム原子と配位結合を形成する原子は、特に限定はされないが、好ましくは、窒素原子、リン原子、炭素原子、酸素原子又は硫黄原子である。また、パラジウム原子と共有結合を形成する原子は、特に限定はされないが、好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はリン原子である。
1座の配位子としては、マイナス1価のアニオン性1座配位子が挙げられる。具体的には、パラジウム原子と共有結合を形成している1座配位子を表す。該配位子の配位原子として好ましくは、炭素原子、水素原子、酸素原子、フッ素原子及び塩素原子である。
環Aは、Y1と炭素原子とともに形成される芳香族環又は非芳香族環を表し、特に5員又は6員の芳香族環又は非芳香族環であることが好ましい。
なお、環Aは、これらの置換基のいずれかを一つ有していてもよいし、これらの置換基のいずれかを二つ以上有していてもよいし、これらの置換基のうち二種類以上を有していてもよい。
また、上記ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、ジ置換アミノ基、アルキル基は、上述した一般式(1)の環Aで説明したものと同様である。
前記5員の芳香族複素環としては、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、インドール環、トリアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、及びベンゾイソオキサゾール環等が挙げられる。これらの中でもイミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、及びトリアゾール環が好ましい。
5員の非芳香族複素環としては、後述する化合物に含まれる各種の環が挙げられる。
一般式(2)において、p及びqは、1以上の整数を表し、p+q=3の関係式を満たす。qが2のとき、二つのL1は互いに異なっている。
前記一般式(2)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(3)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
Y2〜Y6は、Pdに配位した炭素原子とともに6員の芳香族環又は非芳香族環を形成する原子群であり、炭素原子、C−R2又は窒素原子を表す。
該6員の芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオランテン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、及びアンスラアントレン環等の芳香族炭化水素環が挙げられる。
該5員の芳香族複素環としては、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。これらの中でもイミダゾール環が好ましい。
また、5員の非芳香族複素環としては、後述する化合物に含まれる各種の環が挙げられる。
一般式(3)において、p及びqは、1以上の整数を表し、p+q=3の関係式を満たす。qが2のとき、二つのL1は互いに異なっている。
前記一般式(3)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(4)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
X7及びX8はカルベン炭素原子、窒素原子とともに5員の芳香族複素環又は非芳香族複素環を形成する原子群であり、C−R3又は窒素原子を表す。
該5員の芳香族複素環としては、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。これらの中でもイミダゾール環が好ましい。
また、5員の非芳香族複素環としては、後述する化合物に含まれる各種の環が挙げられる。
R3及びR6〜R9は水素原子又は置換基を表し、R5は置換基を表す。
R3、R5〜R9で表される置換基、及びX7、X8に置換する置換基としては、一般式(2)における前記環Aで表される5員又は6員の芳香族環又は非芳香族環に置換する置換基が挙げられる。
一般式(4)において、p及びqは、1以上の整数を表し、p+q=3の関係式を満たす。qが2のとき、二つのL1は互いに異なっている。
前記一般式(2)から一般式(4)において、L1で表される2座配位子としては、従来公知のものが使用できる。2座配位子を選択することによって、発光波長を最適化することや発光量子効率を向上させることが可能である。又は、2座配位子の立体的な効果によって錯体同士の相互作用を抑えることが可能であり、それによって有機EL素子としたときの発光効率を向上させることができる。
さらに、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール、ピコリン酸、及びカルベン等も好ましい配位子として併用することが可能である。
マイナス1価のアニオン性2座配位子は、パラジウム原子と共有結合及び配位結合を形成している2座の配位子を表す。該配位子の配位原子として好ましくは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びリン原子である。
マイナス2価のアニオン性2座配位子は、パラジウム原子と共有結合を形成している2座の配位子を表す。該配位子の配位原子としては、炭素原子及び窒素原子の組み合わせが好ましく、フェニルピリジン配位子、フェニルイミダゾール配位子、及びベンゾキノリン配位子が好ましい。
本発明に係る、配位数6、かつ4価のパラジウム錯体の具体例を以下に例示する。
本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(1)陽極/発光層//陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
本発明に係る発光層は、単層又は複数層で構成されており、発光層が複数の場合は各発光層の間に非発光性の中間層を設けてもよい。
必要に応じて、発光層と陰極との間に正孔阻止層(正孔障壁層ともいう。)や電子注入層(陰極バッファー層ともいう。)を設けてもよい。また、発光層と陽極との間に電子阻止層(電子障壁層ともいう。)や正孔注入層(陽極バッファー層ともいう。)を設けてもよい。
本発明に係る正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。また、複数層で構成されていてもよい。
上記の代表的な素子構成において、陽極と陰極を除いた層を「有機層」ともいう。
本発明に係る有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
タンデム構造の代表的な素子構成としては、例えば以下の構成を挙げることができる。
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
複数の発光ユニットは、直接積層されていても、中間層を介して積層されていてもよく、中間層は、一般的に中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層であれば、公知の材料構成を用いることができる。
タンデム型有機EL素子の具体例としては、例えば、米国特許第6337492号、米国特許第7420203号、米国特許第7473923号、米国特許第6872472号、米国特許第6107734号、米国特許第6337492号、国際公開第2005/009087号、特開2006−228712号公報、特開2006−24791号公報、特開2006−49393号公報、特開2006−49394号公報、特開2006−49396号公報、特開2011−96679号公報、特開2005−340187号公報、特許第4711424号、特許第3496681号、特許第3884564号、特許第4213169号、特開2010−192719号公報、特開2009−076929号公報、特開2008−078414号公報、特開2007−059848号公報、特開2003−272860号公報、特開2003−045676号公報、国際公開第2005/094130号等に記載の素子構成や構成材料等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
<発光層>
本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に係る発光層は、該発光層に、上述した一般式(1)で表される構造を有するパラジウム錯体を発光ドーパントとして含有していれば、その構成に特に制限はない。
また、本発明の個々の発光層の膜厚としては、2nm〜1μmの範囲内に調整することが好ましく、より好ましくは2〜200nmの範囲内に調整され、さらに好ましくは3〜150nmの範囲内に調整される。
本発明に係る発光層には、発光ドーパント(発光性ドーパント化合物、ドーパント化合物、単にドーパントともいう。)と、ホスト化合物(マトリックス材料、発光ホスト化合物、単にホストともいう。)とを含有することが好ましい。
発光ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント(蛍光ドーパント、蛍光性化合物ともいう。)と、リン光発光性ドーパント(リン光ドーパント、リン光性化合物ともいう。)が好ましく用いられる。
本発明に係る配位数が6、かつ4価のパラジウム錯体は、リン光発光性ドーパントであり、本発明においては、少なくとも1層の発光層が、本発明に係る配位数が6、かつ4価のパラジウム錯体を含有する。
また、本発明に係る発光ドーパントは、本発明に係る配位数が6、かつ4価のパラジウム錯体以外に、複数種を併用して用いてもよく、構造の異なるドーパント同士の組み合わせや、蛍光発光性ドーパントとリン光発光性ドーパントとを組み合わせて用いてもよい。これにより、任意の発光色を得ることができる。
白色を示す発光ドーパントの組み合わせについては、特に限定はないが、例えば、青と橙や、青と緑と赤の組み合わせ等が挙げられる。
本発明の有機EL素子における白色とは、2度視野角正面輝度を前述の方法により測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がx=0.39±0.09、y=0.38±0.08の領域内にあることが好ましい。
本発明における蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう。)は、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、ペリレン誘導体、フルオレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、シアニン誘導体、クロコニウム誘導体、スクアリウム誘導体、オキソベンツアントラセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ローダミン誘導体、ピリリウム誘導体、ペリレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、又は希土類錯体系化合物等が挙げられる。
また、近年では、遅延蛍光を利用した発光ドーパントも開発されており、これらを用いてもよい。
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明におけるリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう。)は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
上記リン光量子収率は、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は、種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率(0.01以上)が達成されればよい。
もう一つは、リン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
リン光ドーパントは、本発明に係る配位数が6、かつ4価のパラジウム錯体以外に、有機EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
Nature 395,151 (1998)、Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)、Adv. Mater. 19, 739 (2007)、Chern. Mater. 17, 3532 (2005)、Adv. Mater. 17, 1059 (2005)、国際公開第2009/100991号、国際公開第2008/101842号、国際公開第2003/040257号、米国特許公開第2006835469号、米国特許公開第20060202194号、米国特許公開第20070087321号、米国特許公開第20050244673号、Inorg. Chern. 40, 1704 (2001)、Chern. Mater. 16, 2480 (2004)、Adv. Mater. 16, 2003 (2004)、Angew. Chern. lnt. Ed. 2006, 45, 7800、Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)、Chern. Lett. 34, 592 (2005)、Chern. Commun. 2906 (2005)、Inorg. Chern. 42, 1248 (2003)、国際公開第2009/050290号、国際公開第2002/015645号、国際公開第2009/000673号、米国特許公開第20020034656号、米国特許第7332232号、米国特許公開第20090108737号、米国特許公開第20090039776号、米国特許第6921915号、米国特許第6687266号、米国特許公開第20070190359号、米国特許公開第20060008670号、米国特許公開第20090165846号、米国特許公開第20080015355号、米国特許第7250226号、米国特許第7396598号、米国特許公開第20060263635号、米国特許公開第20030138657号、米国特許公開第20030152802号、米国特許第7090928号、Angew. Chern. lnt. Ed. 47, 1 (2008)、Chern. Mater. 18, 5119 (2006)、Inorg. Chern. 46, 4308 (2007)、Organometallics 23, 3745 (2004)、Appl. Phys. Lett. 74, 1361 (1999)、国際公開第2002/002714号、国際公開第2006/009024号、国際公開第2006/056418号、国際公開第2005/019373号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2007/004380号、国際公開第2006/082742号、米国特許公開第20060251923号、米国特許公開第20050260441号、米国特許第7393599号、米国特許第7534505号、米国特許第7445855号、米国特許公開第20070190359号、米国特許公開第20080297033号、米国特許第7338722号、米国特許公開第20020134984号、米国特許第7279704号、米国特許公開第2006098120号、米国特許公開第2006103874号、国際公開第2005/076380号、国際公開第2010/032663号、国際公開第2008/140115号、国際公開第2007/052431号、国際公開第2011/134013号、国際公開第2011/157339号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2009/113646号、国際公開第2012/020327号、国際公開第2011/051404号、国際公開第2011/004639号、特開2012−069737号公報、特開2009−114086号公報、特開2003−81988号公報、特開2002−302671号公報、特開2002−363552号公報等である。
本発明におけるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送、又はエネルギーを担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
好ましくは、室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であり、さらに好ましくは、リン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
また、ホスト化合物の励起状態エネルギーは、同一層内に含有される発光ドーパントの励起状態エネルギーよりも高いことが好ましい。
ホスト化合物は、単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動又はエネルギー移動を調整することが可能であり、有機EL素子を高効率化することができる。
公知のホスト化合物としては、正孔輸送能又は電子輸送能を有しつつ、かつ発光の長波長化を防ぎ、さらに、有機EL素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、高いガラス転移温度(Tg)を有することが好ましい。好ましくは、Tgが90℃以上であり、より好ましくは120℃以上である。
ここで、ガラス転移点(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS−K−7121に準拠した方法により求められる値である。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報、等である。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明の電子輸送層の総膜厚については、特に制限はないが、通常は2nm〜5μmの範囲内であり、より好ましくは2〜500nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜200nmの範囲内である。
また、有機EL素子においては、発光層で生じた光を電極から取り出す際、発光層から直接取り出される光と、光を取り出す電極と対極に位置する電極によって反射されてから取り出される光とが干渉を起こすことが知られている。光が陰極で反射される場合は、電子輸送層の総膜厚を数nm〜数μmの範囲内で適宜調整することにより、この干渉効果を効率的に利用することが可能である。
電子輸送層に用いられる材料(以下、電子輸送材料という)としては、電子の注入性又は輸送性、正孔の障壁性のいずれかを有していればよく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
例えば、含窒素芳香族複素環誘導体(カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体(カルバゾール環を構成する炭素原子の一つ以上が窒素原子に置換されたもの)、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、アザトリフェニレン誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体等)、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、シロール誘導体、芳香族炭化水素環誘導体(ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン等)等が挙げられる。
その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。
また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にn型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
また、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
ドープ材としては、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のn型ドーパントが挙げられる。
このような構成の電子輸送層の具体例としては、例えば、特開平4−297076号公報、同10−270172号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等の文献に記載されたものが挙げられる。
米国特許第6528187号、米国特許第7230107号、米国特許公開第20050025993号、米国特許公開第20040036077号、米国特許公開第20090115316号、米国特許公開第20090101870号、米国特許公開第20090179554号、国際公開第2003/060956号、国際公開第2008/132085号、Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999)、Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)、Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)、Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)、Appl. Phys. Lett. 79, 156 (2001)、米国特許第7964293号、米国特許公開第2009030202号、国際公開第2004/080975号、国際公開第2004/063159号、国際公開第2005/085387号、国際公開第2006/067931号、国際公開第2007/086552号、国際公開第2008/114690号、国際公開第2009/069442号、国際公開第2009/066779号、国際公開第2009/054253号、国際公開第2011/086935号、国際公開第2010/150593号、国際公開第2010/047707号、EP2311826号、特開2010−251675号公報、特開2009−209133号公報、特開2009−124114号公報、特開2008−277810号公報、特開2006−156445号公報、特開2005−340122号公報、特開2003−45662号公報、特開2003−31367号公報、特開2003−282270号公報、国際公開第2012/115034号、等である。
電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有する層である。好ましくは、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子に設ける正孔阻止層は、発光層の陰極側に隣接して設けられることが好ましい。
本発明に係る正孔阻止層の膜厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜30nmの範囲内である。
正孔阻止層に用いられる材料としては、前述の電子輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も正孔阻止層に好ましく用いられる。
本発明に係る電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において電子注入層は、必要に応じて設け、上記のように陰極と発光層との間、又は陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。
電子注入層は、ごく薄い膜であることが好ましく、素材にもよるがその膜厚は0.1〜5nmの範囲内が好ましい。また、構成材料が断続的に存在する不均一な膜であってもよい。
また、上記の電子注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、複数種を併用して用いてもよい。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明の正孔輸送層の総膜厚については、特に制限はないが、通常は5nm〜5μmの範囲内であり、より好ましくは2〜500nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜200nmの範囲内である。
例えば、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、イソインドール誘導体、アントラセンやナフタレン等のアセン系誘導体、フルオレン誘導体、フルオレノン誘導体、及びポリビニルカルバゾール、芳香族アミンを主鎖又は側鎖に導入した高分子材料又はオリゴマー、ポリシラン、導電性ポリマー又はオリゴマー(例えば、PEDOT:PSS、アニリン系共重合体、ポリアニリン、ポリチオフェン等)等が挙げられる。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
さらに、不純物をドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、同2001−102175号公報の各公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等に記載されたものが挙げられる。
また、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)に記載されているような、いわゆる、p型正孔輸送材料やp型−Si、p型−SiC等の無機化合物を用いることもできる。さらにIr(ppy)3に代表されるような中心金属にIrやPtを有するオルトメタル化有機金属錯体も好ましく用いられる。
例えば、Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996)、J. Lumin. 72−74, 985 (1997)、Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001)、Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)、Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)、Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)、Synth. Met. 87, 171 (1997)、Synth. Met. 91, 209 (1997)、Synth. Met. 111,421 (2000)、SID Symposium Digest, 37, 923 (2006)、J. Mater. Chern. 3, 319 (1993)、Adv. Mater. 6, 677 (1994)、Chern. Mater. 15,3148 (2003)、米国特許公開第20030162053号、米国特許公開第20020158242号、米国特許公開第20060240279号、米国特許公開第20080220265号、米国特許第5061569号、国際公開第2007/002683号、国際公開第2009/018009号、EP650955、米国特許公開第20080124572号、米国特許公開第20070278938号、米国特許公開第20080106190号、米国特許公開第20080018221号、国際公開第2012/115034号、特表2003−519432号公報、特開2006−135145号公報等である。
正孔輸送材料は、単独で用いてもよく、また、複数種を併用して用いてもよい。
電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有する層である。好ましくは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、前述する正孔輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る電子阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子に設ける電子阻止層は、発光層の陽極側に隣接して設けられることが好ましい。
本発明に係る電子阻止層の膜厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜30nmの範囲内である。
電子阻止層に用いられる材料としては、前述の正孔輸送層に用いられる材料が好ましく用いられ、また、前述のホスト化合物として用いられる材料も電子阻止層に好ましく用いられる。
本発明に係る正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔注入層は、必要に応じて設け、上記のように陽極と発光層又は陽極と正孔輸送層との間に存在させてもよい。
正孔注入層は、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、正孔注入層に用いられる材料としては、例えば前述の正孔輸送層に用いられる材料等が挙げられる。
中でも、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニン誘導体、特表2003−519432号や、特開2006−135145号等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体、酸化バナジウムに代表される金属酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体、トリアリールアミン誘導体等が好ましい。
本発明において正孔注入層は、必要に応じて設け、上記、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体、トリアリールアミン誘導体等が好ましい。
前述の正孔注入層に用いられる材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
前述した本発明における有機層は、さらにその他の化合物が含まれていてもよい。
その他の化合物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。
上記化合物の含有量は、任意に決定することができるが、含有される層の全質量%に対して1000ppm以下であることが好ましく、より好ましくは500ppm以下であり、さらに好ましくは50ppm以下である。
ただし、電子や正孔の輸送性を向上させる目的や、励起子のエネルギー移動を有利にするための目的などによってはこの範囲内ではない。
本発明の有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法は、特に制限はなく、従来公知の例えば、真空蒸着法、湿式法(ウェットプロセスともいう)等による形成方法を用いることができる。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)等があるが、均質な薄膜が得られやすく、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
本発明の有機層の形成は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際は、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、若しくはパターン精度を余り必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μmの範囲内、好ましくは10〜200nmの範囲内で選ばれる。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μmの範囲内、好ましくは50〜200nmの範囲内で選ばれる。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を1〜20nmの範囲内の膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで、陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。
支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
バリアー膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等を用いることができる。
さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
本発明の有機EL素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、1%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましい。
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
なお、有機EL素子が、熱処理により劣化する場合があるので、室温から80℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜若しくは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極又は発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法(例えば、米国特許第4774435号明細書)、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法(例えば、特開昭63−314795号公報)、素子の側面等に反射面を形成する方法(例えば、特開平1−220394号公報)、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法(例えば、特開昭62−172691号公報)、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法(例えば、特開2001−202827号公報)、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間(含む、基板と外界間)に回折格子を形成する方法(特開平11−283751号公報)などが挙げられる。
本発明は、これらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度又は耐久性に優れた素子を得ることができる。
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚さで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど、外部への取り出し効率が高くなる。
透明基板の屈折率は一般に1.5〜1.7程度の範囲内であるので、低屈折率層は、屈折率がおよそ1.5以下であることが好ましい。さらに、1.35以下であることが好ましい。
全反射を起こす界面、又はいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が1次の回折や、2次の回折といった、いわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間若しくは、媒質中(透明基板内や透明電極内)に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
回折格子を導入する位置としては、いずれかの層間、若しくは媒質中(透明基板内や透明電極内)でも良いが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は、媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度の範囲内が好ましい。
回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状など、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、又はいわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmで、その頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は、10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して着色したり、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であっても良い。
また、有機EL素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)などを用いることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の三種の有機EL素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。又は、一色の発光色、例えば、白色発光をカラーフィルターを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。
さらに、有機ELの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換し、フルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の露光光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれらに限定するものではない。
本発明のパラジウム(IV)錯体の有用性を確認するため、以下の方法により薄膜を形成し、その発光強度(量子収率)及び発光強度の経時安定性について検討を行った。
30mm×30mm×1.1mmの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、市販のスピンコータに取り付けた。別途、本発明のパラジウム錯体として、3.6mgのPd−245と5mgのポリメチルメタクリレート(アルドリッチ社製;重量平均分子量Mw120000)を1mLテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、Pd換算で約5×10−3mol/Lの溶液を調製した。この溶液を前述の石英基板上に1500rpm、30秒の条件下、スピンコート法により成膜し、さらに、25℃で1時間真空乾燥して「薄膜−28」を得た。
上記「薄膜−28」の製造において、Pd−245の代わりに、表1に記載のパラジウム錯体(Pd錯体)を用いることで、「薄膜−01〜27、29及び30」を得た。
上記で得られた「薄膜−01〜30」について、下記の方法にしたがって、各評価を行った。
(1)量子収率
常法に従い、分光蛍光光度計(日立ハイテック社製 F−4500型)を用いて、得られた薄膜の量子収率を算出した。
上記で得られた薄膜をグローブボックス中で、スポット光源(浜松ホトニクス社製LC−8)を用いて発光させ、分光放射輝度計(コニカミノルタオプティクス社製CS−1000)を用いて、輝度のモニターリングを行った。
初期輝度100000cd/cm2となるように光源強度を調節し、60分間照射を行った。60分後の輝度と初期輝度の比(%表示)を経時安定性とした。すなわち、60分後の輝度が100000cd/cm2で輝度の減少がなかった場合、100000(60分後)/100000(初期)×10=100%となる。
以下に示すように、パラジウム錯体を発光ドーパントとし、「有機EL素子1−1〜1−4」を作製した。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(Indium Tin Oxide)を100nm製膜した基板(AvanStrate(株)製、NA−45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS(HT−1)、Bayer(株)製、Baytron P Al4083)を純水で70%に希釈した溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの第1正孔輸送層を設けた。
次に、20mgの1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)と、本発明のパラジウム錯体として、1mgのPd−131を2mLのトルエンに溶解し、スピンコート法により薄膜を形成した。80℃で1時間加熱乾燥し、膜厚40nmの発光層を設けた。
次いで、この発光層まで製膜した基板を真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、電子輸送材料としてのトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)を20nm蒸着して電子輸送層を設けた。
続いて、フッ化リチウムを蒸着して膜厚1.0nmの陰極バッファー層を形成し、さらにアルミニウムを蒸着して膜厚110nmの陰極を形成することで、「有機EL素子1−1」を作製した。
上記「有機EL素子1−1」の作製において、「有機EL素子1−1」の発光層中の発光ドーパントPd−131の代わりに、表2に記載のPd錯体を用いることで、「有機EL素子1−2〜1−4」を作製した。
上記のようにして作製した「有機EL素子1−1〜1−4」について、下記の方法にしたがって、各評価を行った。
(1)発光効率の評価
各有機EL素子について、室温23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、2.5mA/cm2定電流を印加したときの外部取り出し量子効率(%)を測定し、これを発光効率の指標とした。測定には、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタオプティクス社製)を用いた。
発光効率は、有機EL素子1−4の外部取り出し量子効率の測定値を100としたときの相対値で表した。数値が大きいほど、発光効率に優れていることを表す。
各有機EL素子を、50℃の一定環境条件下で、初期輝度が1000cd/m2を与える電流で定電流駆動させ、初期輝度の1/2(500cd/m2)に到達するまでの時間(高温保存時の半減寿命)を求め、これを耐久性の尺度とした。
耐久性は、有機EL素子1−4の半減寿命を100とした相対値で求めた。数値が大きいほど、素子寿命が高く、耐久性に優れていることを表す。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
Claims (9)
- 少なくとも、陽極、陰極及び発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、下記一般式(1)で表される構造を有するパラジウム錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される構造を有するパラジウム錯体が、下記一般式(2)で表される構造を有するパラジウム錯体であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)における環Aが、5員又は6員の芳香族環又は非芳香族環を表すことを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(2)で表される構造を有するパラジウム錯体が、下記一般式(3)で表される構造を有するパラジウム錯体であることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、複数層の発光層を有することを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、二種以上の発光素子を含有し、かつ発光色が白色であることを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子が具備されていることを特徴とする照明装置。
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