JP2018048148A - 置換イミダゾールカルベンを配位子として含有する遷移金属錯体及びoledにおけるそれらの用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、2012年7月19日に出願された米国仮出願第61/673,634号の優先権を主張する。
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者:University of Michigan、Princeton University、University of Southern California、及びUniversal Display Corporationの理事らの1又は複数によって、その利益になるように、及び/又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
[式中、環Bは、N、O及びSからなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する5員の芳香族複素環であり;環Aは、5員又は6員の炭素環又は複素環であり;RAは、モノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し;R1は、モノ、ジ若しくはトリ置換又は無置換であることを表し;各RA、R1及びR2は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から独立に選択され;任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく;Z1は窒素又は炭素であり;且つ、配位子L3は、他の配位子と連結して、三座、四座、五座又は六座配位子を構成してもよい]
を含む。
[式中、−L1−L2−は、
ここで、Ra、Rb及びRcは、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換を表し;Ra、Rb及びRcは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され;Ra、Rb及びRcの任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく;且つ、nは、1、2又は3である]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、−L1−L2−は二座配位子であり、且つ、mは1又は2である]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、−L1−L2−は二座配位子であり;Xは、O、S、NR、CR’R”、SiR’R”からなる群から選択され;R、R’及びR”は、アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立に選択され、ここで、R’及びR”は、連結していてもよく;且つ、任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよい]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、変数は、上記で提供されている定義を有する]
も提供される。
[式中、X及びYは、O、S、NR、CR’R”及びSiR’R”からなる群から独立に選択され;R、R’及びR”は、アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立に選択され;且つ、任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよい]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、変数は、上記で提供されている定義を有する]
も提供される。
[式中、環Bは、N、O及びSからなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する5員の芳香族複素環であり;環Aは、5員又は6員の炭素環又は複素環であり;RAは、モノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し;R1は、モノ、ジ若しくはトリ置換又は無置換であることを表し;各RA、R1及びR2は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から独立に選択され;任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく;Z1は窒素又は炭素であり;且つ、配位子L3は、他の配位子と連結して、三座、四座、五座又は六座配位子を構成してもよい]である。
[式中、−L1−L2−は、
ここで、Ra、Rb及びRcは、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換を表し;Ra、Rb及びRcは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され;Ra、Rb及びRcの任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく;且つ、nは、1、2又は3である]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、−L1−L2−は二座配位子であり、且つ、mは1又は2である]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、−L1−L2−は二座配位子であり;Xは、O、S、NR、CR’R”、SiR’R”からなる群から選択され;R、R’及びR”は、アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立に選択され、ここで、R’及びR”は、連結していてもよく;且つ、任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよい]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、変数は、上記で提供されている定義を有する]も提供される。
[式中、X及びYは、O、S、NR、CR’R”及びSiR’R”からなる群から独立に選択され;R、R’及びR”は、アルキル、アリール及びヘテロアリールからなる群から独立に選択され;且つ、任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよい]も提供される。他の変数は、上記で提供されている定義を有する。
[式中、変数は、上記で提供されている定義を有する]も提供される。
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている化合物は、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
化合物例
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 放出層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
170 障壁層
162 第一の導電層
164 第二の導電層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 放出層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (21)
- 式(III)、式(IV)、式(V)、及び式(VI)のいずれかで表される化合物。
式(III)、式(IV)、式(V)、及び式(VI)中、
環Bは、ベンゾチオフェン環、及びベンゾフラン環のいずれかであり、
環Aは、五員又は6員の炭素環又は複素環であり、
RAは、モノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し、
R1は、モノ、若しくはトリ置換又は無置換であることを表し、
各RA、R1、及びR2は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノからなる群からそれぞれ独立に選択され、RA、R1、及びR2の任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく、
X及びYは、O、及びS、NR、CR’R”、SiR’R”からなる群から選択され、
R、R’及びR”は、アルキル、及びアリール及びヘテロアリールからなる群から独立に選択され、ここで、R’及びR”は、連結していてもよく、且つ
任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよい
−L1−L2−は、下記からなる群から選択される二座配位子である。
Ra、Rb及びRcは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、及びアリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ra、Rb及びRcの任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく、
nは、1、2、又は3である。 - 環Aは、ベンゼン環である請求項1に記載の化合物。
- 環Bを有するイミダゾール環、及び環Aを有する配位子が、以下のものである請求項1、及び2に記載の化合物。
- 環Bを有するイミダゾール環、及び環Aを有する配位子が、以下のものである請求項1、及び2に記載の化合物。
-
- 第一の有機発光デバイスを含み、
アノードと、
カソードと、
前記アノード及び前記カソードの間に配置された、請求項1に記載された式(III)、式(IV)、式(V)、及び式(VI)のいずれかで表される化合物を含む有機層と
を更に含むことを特徴とする第一のデバイス。 - 有機層がホストをさらに含む請求項6に記載の第一のデバイス。
- ホストが、
- ホストが金属錯体を含む請求項6に記載の第一のデバイス。
- ホストが、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される化学基の少なくとも1つを含む請求項6に記載の第一のデバイス。
- リン光発光体であって、
式(I)の配位子L3:
[式中、環Bは、ベンゾチオフェン環、及びベンゾフラン環のいずれかであり、
環Aは、5員又は6員の炭素環又は複素環であり、
RAは、モノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し、
R1は、モノ、ジ若しくはトリ置換又は無置換であることを表し、
各RA、R1及びR2は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から独立に選択され、
任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく、
Z1は窒素又は炭素であり、
前記配位子L3は金属M1に配位されており、前記M1がIrであり、
且つ前記配位子L3は、他の配位子と連結して、三座、四座、五座又は六座配位子を構成してもよい]
を含むことを特徴とするリン光発光体。 - 配位子L3が、
からなる群から選択される請求項11に記載のリン光発光体。 - 配位子L3が、
R3は、モノ、ジ、トリ若しくはテトラ置換又は無置換であることを表し、
R3は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から独立に選択され、且つ
任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよい]
からなる群から選択される請求項12に記載のリン光発光体。 - 配位子L3が、
- 式(II)の化合物:
[式中、−L1−L2−は、
ここで、Ra、Rb及びRcは、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換を表し、
Ra、Rb及びRcは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され、
Ra、Rb及びRcの任意の2個の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成していてもよく、該環は、更に置換されていてよく、且つ
nは、1、2又は3である]
である請求項11に記載のリン光発光体。 -
- 第一の有機発光デバイスを含み、
アノードと、
カソードと、
前記アノード及び前記カソードの間に配置された、請求項11に記載の式(I)を含むリン光発光体を含む有機層と
を更に含むことを特徴とする第一のデバイス。 - 有機層がホストをさらに含む請求項17に記載の第一のデバイス。
- ホストが、
- ホストが金属錯体を含む請求項18に記載の第一のデバイス。
- ホストが、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される化学基の少なくとも1つを含む請求項18に記載の第一のデバイス。
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