JP6216571B2 - フェニルイミダゾール配位子を有するリン光エミッター - Google Patents
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Description
関連出願の相互参照
本出願は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、２０１２年８月２４日に出願された米国仮出願第６１／６９２、９８７号の優先権を主張する。
本出願は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、２０１２年８月２４日に出願された米国仮出願第６１／６９２、９８７号の優先権を主張する。
共同研究契約
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者：Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｉｃｈｉｇａｎ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、及びＵｎｉｖｅｒｓａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの理事らの１又は複数によって、その利益になるように、且つ／又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者：Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｉｃｈｉｇａｎ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、及びＵｎｉｖｅｒｓａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの理事らの１又は複数によって、その利益になるように、且つ／又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
本発明は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に関する。より具体的には、本発明は、ＯＬＥＤに用いたときに、改良された安定性を有し得るリン光発光材料に関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機放出層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
リン光性放出分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
緑色放出分子の一例は、下記の構造：
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と表示されるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウムである。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を除去しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子エミッターであってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が放出材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が放出材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
ＯＬＥＤについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献４において見ることができる。
新しいタイプの発光材料を提供する。この新しいクラスの材料は、下記式（Ｉ）で表される、アザジベンゾチオフェン又はアザジベンゾフラン基を含む配位子Ｌ３と錯形成している金属Ｍ１を有する化合物を含む。
式中、Ａ及びＢは、それぞれ独立に５員又は６員の炭素環又はヘテロ環であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれモノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれＮ又はＣから選択され；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８の少なくとも１つは、Ｎであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうちの１つは、ＡのＮに結合するＣであり；Ｚは、ＢＲ、ＮＲ、ＰＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され；任意の２個の隣接するＲ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、互いに結合して環を形成してもよく、前記環は更に置換されていてもよく；Ｌ３は、他の配位子と結合して、三座、四座、五座又は六座配位子を形成していてもよい。
前記化合物は、ホモレプティックでもヘテロレプティックであってもよい。いくつかの実施形態においては、前記化合物はホモレプティックである。他の実施形態においては、前記化合物はヘテロレプティックである。
いくつかの実施形態においては、前記環Ｂは、フェニル環であり、上述のように前記フェニル環は、置換されていてもよい。
前記化合物は、任意の好適な金属Ｍ１を含む。いくつかの実施形態においては、Ｍ１はＩｒである。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８の少なくとも１つはＮである。いくつかの実施形態においては、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうちの１つだけがＮである。いくつかの実施形態においては、Ｚ１がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ２がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ３がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ４がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ５がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ６がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ７がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ８がＮである。
いくつかの実施形態においては、Ｚ１が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ２がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
他のいくつかの実施形態においては、Ｚ２が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ１及びＺ３がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
いくつかの実施形態においては、Ｚ３が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ２及びＺ４の両方がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
いくつかの実施形態においては、Ｚ４が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ３がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
前述した任意の実施形態の更なるいくつかの実施形態においては、Ｒ”は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
いくつかの実施形態においては、ＺはＯ又はＳである。
いくつかの実施形態においては、前記配位子Ｌ３は、式（ＩＩ）を有する配位子である。
式中、各変数は上記定義と同一の意味である。
いくつかの実施形態においては、前記配位化合物は式（ＩＩＩ）を有する化合物である。
式中、Ｚ９−Ｚ１０は、二座配位子であり；ｎは、１、２、又は３であり；他の変数は上述した定義を有する。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ９−Ｚ１０は、２−フェニルイミダゾール、１−フェニルイミダゾール、２−フェニルピリジル、１−（４−ジベンゾフラン）イミダゾール、又は１−（４−ジベンゾチオフェン）イミダゾールであり、これらはそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群から独立に選択される置換基によって１回以上置換されていてもよい。
いくつかの実施形態においては、前記配位化合物は、下記化合物からなる群から選択される化合物である。
式中、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、及びＲＣ４は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群からそれぞれ独立に選択され；Ｘ及びＺは、Ｏ又はＳである。
いくつかのこのような実施形態においては、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、及びＲＣ４は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジイソプロピルフェニル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され；任意の基が部分的又は完全に重水素化されていてもよい。
いくつかの更なる実施形態においては、前記配位化合物は、下記の化合物からなる群から選択される。
デバイスも提供される。いくつかの実施形態においては、第一のデバイスが提供され、前記第一のデバイスは、第一の発光デバイスを含み、更にアノードと、カソードと、アノード及びカソードの間に配置された有機層を含み、前記実施形態のいずれかの配位化合物を含む。いくつかの実施形態においては、前記第一のデバイスは、消費者製品である。いくつかの実施形態においては、前記第一のデバイスは有機発光デバイスである。いくつかの実施形態においては、前記デバイスはライティングパネルを含む。
いくつかの実施形態においては、前記デバイスにおける前記有機層は、発光層である。いくつかのこのような実施形態においては、前記配位化合物は、発光性ドーパントである。他のこのような実施形態においては、前記配位化合物は、非発光性ドーパントである。
いくつかの実施形態においては、前記デバイスにおける前記有機層は、更にホストを含む。任意の好適なホストを用いることができる。いくつかの実施形態においては、前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み；ホスト中の任意の置換基は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＨＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、及びＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から独立に選択される非縮合置換基であるか、又は無置換であり；ｎは１〜１０であり；Ａｒ１及びＡｒ２は、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらのヘテロ芳香族アナログからなる群から独立に選択される。いくつかの実施形態においては、前記ホストは、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される化合物を含む。
いくつかの更なるこのような実施形態においては、前記ホストは、下記化合物及びこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物である。
いくつかの実施形態においては、前記ホストは金属錯体を含む。
以下、本発明の他の実施形態及び態様について更に詳細に説明する。
概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在し得る。熱緩和等の非放射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４、７６９、２９２号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する放出分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する放出材料（「リン光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、３９５巻、１５１〜１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ−Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４〜６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ−ＩＩ」）。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第７、２７９、７０４号５〜６段において更に詳細に記述されている。
図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、放出層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及び障壁層１７０を含み得る。カソード１６０は、第一の導電層１６２及び第二の導電層１６４を有する化合物カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７、２７９、７０４、６〜１０段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板−アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ−ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ−ＭＴＤＡＴＡをＦ４−ＴＣＮＱにドープしたものである。放出材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６、３０３、２３８号において開示されている。ｎ−ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、７０３、４３６号及び同第５、７０７、７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を持つＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する化合物カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６、０９７、１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。
図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、放出層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることがある。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、いくつかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図１及び２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を放出層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び２に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５、２４７、１９０号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５、７０７、７４５号において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６、０９１、１９５号において記述されている通りのメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５、８３４、８９３号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６、０１３、９８２号及び同第６、０８７、１９６号において記述されているもの等の熱蒸発、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６、３３７、１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願第１０／２３３、４７０号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸発を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６、２９４、３９８号及び同第６、４６８、８１９号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びＯＶＪＤ等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３〜２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、障壁層を更に含んでいてもよい。障壁層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。障壁層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。障壁層は、単層又は多層を含んでよい。障壁層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せを障壁層に使用してよい。障壁層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましい障壁層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７、９６８、１４６号、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、障壁層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で且つ／又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、医療モニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ファインダー、マイクロディスプレイ、車、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、或いは看板を含む多種多様な消費者製品に組み込まれ得る。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏１８度から摂氏３０度、より好ましくは室温（摂氏２０〜２５度）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されている。
本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
用語ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリルキル、複素環式基、アリール、芳香族基及びヘテロアリールは当技術分野において公知であり、参照により本明細書に組み込まれるＵＳ７、２７９、７０４、３１〜３２段において定義されている。
イミダゾール上にツイスト環状置換基を有するフェニルイミダゾール配位子を含むイリジウム錯体は、改善された昇華特性を示すことができ、リン光有機発光デバイス（ＰＨＯＬＥＤ）に用いたときにそのデバイス安定性を改善することができる。このようなツイスト環状置換基は、環がイミダゾールに結合する位置に直接隣接する位置に嵩高い置換基を含むことができる。これらの位置に嵩高い基を配置させることによって、前記環状置換基がツイストし、これにより共役を破壊する。更に、これらの嵩高い基による立体効果が酸素による錯体の分解を遅らせることができる。このようなツイストしたアリール化合物において、通常、ＬＵＭＯは環状置換基上に局在する。前記環状置換基の共役を増やすことにより、デバイス安定性を改善することができる。例えば、前記環状置換基は、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンなどの基を含むことができる。
アザジベンゾフラン及びアザジベンゾチオフェンをＯＬＥＤのホスト材料として用いることができる。環が窒素を含むと、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンに対してＬＵＭＯが低下する傾向がある。したがって、このような窒素置換された環は、デバイスに用いられたときに電子に対する親和性が高く、ＬＵＭＯがより低いので、より高いデバイス安定性を有する。アリール置換フェニルイミダゾール配位化合物は、イミダゾールに結合したアリール置換基に通常局在するＬＵＭＯを有する。そのため、ＬＵＭＯを低下させるようにアリール置換基を修飾することでデバイス安定性を改善させることができる。しかしながら、ＬＵＭＯを低下させることは、錯体の光物理的性質を変えて、その発光を赤色側にシフトさせることがあり、当該化合物を青色エミッターとしての使用に望ましくないものにする。本明細書では、アザジベンゾフラン又はアザジベンゾチオフェン置換フェニルイミダゾール配位子を有する配位化合物が提供される。アザジベンゾフラン及びアザジベンゾチオフェン置換基を用いることにより、これに対応するジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン置換化合物に比べて赤色側にシフトした一重項エネルギーとなった。しかしながら、該化合物は、三重項のシフトは無視できる程度しか示さなかった。したがって、フェニルイミダゾール配位子をアザジベンゾフラン及びアザジベンゾチオフェンで置換することが、改善されたデバイス安定性を有する化合物を与えることででき、該化合物は、青色エミッターとしても機能することができる。
上述のフラグメント、すなわちアザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンなどの「アザ」という名称は、各フラグメント中の１つ以上のＣ−Ｈ基が窒素原子に置き換わっていることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが、本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
新しいタイプの発光材料を提供する。この新しいクラスの材料は、下記式（Ｉ）で表される、アザジベンゾチオフェン又はアザジベンゾフラン基を含む配位子Ｌ３と錯形成している金属Ｍ１を有する化合物を含む。
式中、Ａ及びＢは、それぞれ独立に５員又は６員の炭素環又はヘテロ環であり；ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれモノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれＮ又はＣから選択され；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８の少なくとも１つは、Ｎであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうちの１つは、ＡのＮに結合するＣであり；Ｚは、ＢＲ、ＮＲ、ＰＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され；任意の２個の隣接するＲ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、互いに結合して環を形成してもよく、前記環は更に置換されていてもよく；Ｌ３は、他の配位子と結合して、三座、四座、五座又は六座配位子を形成していてもよい。
前記化合物は、ホモレプティックでもヘテロレプティックであってもよい。いくつかの実施形態においては、前記化合物はホモレプティックである。他の実施形態においては、前記化合物はヘテロレプティックである。
いくつかの実施形態においては、前記環Ｂは、フェニル環であり、上述のように前記フェニル環は、置換されていてもよい。
前記化合物は、任意の好適な金属Ｍ１を含む。いくつかの実施形態においては、Ｍ１はＩｒである。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８の少なくとも１つはＮである。いくつかの実施形態においては、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうちの１つだけがＮである。いくつかの実施形態においては、Ｚ１がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ２がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ３がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ４がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ５がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ６がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ７がＮである。いくつかの更なる実施形態においては、Ｚ８がＮである。
いくつかの実施形態においては、Ｚ１が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ２がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
他のいくつかの実施形態においては、Ｚ２が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ１及びＺ３がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
いくつかの実施形態においては、Ｚ３が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ２及びＺ４の両方がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
いくつかの実施形態においては、Ｚ４が環ＡのＮに結合している。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ３がＣＲ”であり、Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである。
前述した任意の実施形態の更なるいくつかの実施形態においては、Ｒ”は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。
いくつかの実施形態においては、ＺはＯ又はＳである。
いくつかの実施形態においては、前記配位子Ｌ３は、式（ＩＩ）を有する配位子である。
式中、各変数は上記定義と同一の意味である。
いくつかの実施形態においては、前記配位化合物は式（ＩＩＩ）を有する化合物である。
式中、Ｚ９−Ｚ１０は、二座配位子であり；ｎは、１、２、又は３であり；他の変数は上述した定義を有する。いくつかのこのような実施形態においては、Ｚ９−Ｚ１０は、２−フェニルイミダゾール、１−フェニルイミダゾール、２−フェニルピリジル、１−（４−ジベンゾフラン）イミダゾール、又は１−（４−ジベンゾチオフェン）イミダゾールであり、これらはそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群から独立に選択される置換基によって１回以上置換されていてもよい。
いくつかの実施形態においては、前記配位化合物は、下記化合物からなる群から選択される化合物である。
式中、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、及びＲＣ４は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群からそれぞれ独立に選択され；Ｘ及びＺは、Ｏ又はＳである。
いくつかのこのような実施形態においては、ＲＣ１、ＲＣ２、ＲＣ３、及びＲＣ４は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，６−ジイソプロピルフェニル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され；任意の基が部分的又は完全に重水素化されていてもよい。
いくつかの更なる実施形態においては、前記配位化合物は、下記の化合物からなる群から選択される。
デバイスも提供される。いくつかの実施形態においては、第一のデバイスが提供され、前記第一のデバイスは、第一の発光デバイスを含み、更にアノードと、カソードと、アノード及びカソードの間に配置された有機層を含み、前記実施形態のいずれかの配位化合物を含む。いくつかの実施形態においては、前記第一のデバイスは、消費者製品である。いくつかの実施形態においては、前記第一のデバイスは有機発光デバイスである。いくつかの実施形態においては、前記デバイスはライティングパネルを含む。
いくつかの実施形態においては、前記デバイスにおける前記有機層は、発光層である。いくつかのこのような実施形態においては、前記配位化合物は、発光性ドーパントである。他のこのような実施形態においては、前記配位化合物は、非発光性ドーパントである。
いくつかの実施形態においては、前記デバイスにおける前記有機層は、更にホストを含む。任意の好適なホストを用いることができる。いくつかの実施形態においては、前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み；ホスト中の任意の置換基は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＨＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、及びＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から独立に選択される非縮合置換基であるか、又は無置換であり；ｎは１〜１０であり；Ａｒ１及びＡｒ２は、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらのヘテロ芳香族アナログからなる群から独立に選択される。いくつかの実施形態においては、前記ホストは、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される化合物を含む。
いくつかの更なるこのような実施形態においては、前記ホストは、下記化合物及びこれらの組み合わせからなる群から選択される化合物である。
いくつかの実施形態においては、前記ホストは金属錯体を含む。
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
ＨＩＬ／ＨＴＬ：
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
ＨＩＬ／ＨＴＬ：
本発明において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを持つポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造：
を含むがこれらに限定されない。
Ａｒ１からＡｒ９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である２から１０個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している。ここで、各Ａｒは、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
一態様において、Ａｒ１からＡｒ９は、
からなる群から独立に選択される。
ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ１からＸ８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ａｒ１は、上記で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式：
を含むがこれに限定されない。
Ｍは、４０より大きい原子量を有する金属であり；（Ｙ１−Ｙ２）は二座配位子であり、Ｙ１及びＹ２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｍ＋ｎは、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、（Ｙ１−Ｙ２）は２−フェニルピリジン誘導体である。
別の態様において、（Ｙ１−Ｙ２）はカルベン配位子である。
別の態様において、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。
更なる態様において、金属錯体は、約０．６Ｖ未満のＦｃ＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で最小酸化電位を有する。
ホスト：
ホスト：
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。以下の表では、種々の色を放出するデバイスに好ましいものとしてホスト材料を分類しているが、三重項の基準が満たされている限り、任意のホスト材料を任意のドーパントとともに使用してよい。
ホストとして使用される金属錯体の例は、下記の一般式：
を有することが好ましい。
Ｍは金属であり；（Ｙ３−Ｙ４）は二座配位子であり、Ｙ３及びＹ４は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｍ＋ｎは、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、金属錯体は、
である。
（Ｏ−Ｎ）は、原子Ｏ及びＮに配位された金属を有する二座配位子である。
別の態様において、Ｍは、Ｉｒ及びＰｔから選択される。
更なる態様において、（Ｙ３−Ｙ４）はカルベン配位子である。
ホストとして使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である２から１０個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している。ここで、各基は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群：
の少なくとも１つを含有する。
Ｒ１からＲ７は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から独立に選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。
ｋは０から２０までの整数である。
Ｘ１からＸ８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
Ｚ１００及びＺ２００はＮＲ１、Ｏ又はＳから選択される。
ＨＢＬ：
Ｚ１００及びＺ２００はＮＲ１、Ｏ又はＳから選択される。
ＨＢＬ：
正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、放出層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイスにおけるそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、放出をＯＬＥＤの所望の領域に制限することもできる。
一態様において、ＨＢＬ中に使用される化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子又は同じ官能基を含有する。
別の態様において、ＨＢＬ中に使用される化合物は、分子中に下記の群：
の少なくとも１つを含有する。
ｋは０から２０までの整数であり；Ｌは補助配位子であり、ｍは１から３までの整数である。
ＥＴＬ：
ＥＴＬ：
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、ＥＴＬ中に使用される化合物は、分子中に下記の群：
の少なくとも１つを含有する。
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン化物、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。
Ａｒ１からＡｒ３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。
ｋは０から２０までの整数である。
Ｘ１からＸ８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
別の態様において、ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式：
を含有するがこれらに限定されない。
（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌは補助配位子であり；ｍは、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンも包含する。
本明細書において開示されている材料に加えて且つ／又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子／正孔ブロッキング層材料、電子輸送及び電子注入材料がＯＬＥＤにおいて使用され得る。ＯＬＥＤ中で本明細書において開示されている材料と組み合わせて使用され得る材料の非限定的な例を、以下の表１に収載する。表１は、材料の非限定的なクラス、各クラスについての化合物の非限定的な例、及び該材料を開示している参考文献を収載する。
計算例
一重項及び三重項の遷移の計算
化合物５−Ｏ−１の合成
３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン−２−アミンの合成
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（２０ｇ、９１ｍｍｏｌ）、１−ヨード−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（２３ｇ、８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（２６ｇ、２４８ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（３００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）に添加し、反応混合物を充分に脱気した後、１６時間加熱還流した。反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターにかけた。粗物質をＥｔＯＡｃで洗い出して、５．０ｇの生成物を得た。濾液をシリカゲルでクロマトグラフィー（１／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃからＥｔＯＡｃ）にかけて、更に４．４ｇの生成物を得た。３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン−２−アミンの合計収量は、９．４ｇ（４６％）であった。生成物をＮＭＲによって確認した。
７−ニトロベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン−２−アミン（９．４ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を酢酸（６０ｍＬ）及びＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、反応混合物を塩／氷／水浴中で−１０℃まで冷却した。亜硝酸ｔ−ブチル（９．１ｍＬ、７７．０ｍｍｏｌ）を滴下したところ、反応物の粘度が上昇した。反応混合物を一晩かけてゆっくりと室温まで放温し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、合わせた有機層を水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、除去して、黄色の固体を９．２ｇ得た。粗物質をシリカゲルでクロマトグラフィー（９９／１から９９／５ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）にかけて、オフホワイトの固体として７−ニトロベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを５．０ｇ（６１％）得た。生成物をＮＭＲによって確認した。
ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンの合成
エタノール（２００ｍＬ）中７−ニトロベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（５ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）にパラジウム炭素（１．２ｇ）を添加し、２時間Ｐａｒｒ水添器を用いて水素で還元した。ＧＣ／ＭＳが反応の完了を示したので、内容物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、粗物質をシリカでクロマトグラフィー（０％から１０％ ＤＣＭ中酢酸エチル）にかけて、３．９ｇ（９１％）のベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンを得た。生成物をＮＭＲによって確認した。
６，８−ジブロモベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンの合成
ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（６．６ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）に懸濁させ、０℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．８ｇ、７１．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）に溶解させ、アミン混合物に滴下し、反応溶液を一晩かけてゆっくりと室温まで放温した。反応混合物を２５０ｍＬのＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、１０分間撹拌し、内容物を濾過し、多量の水で洗浄した。濾過した固体をヘキサン／ＥｔＯＡｃと共に粉砕し、乾燥させて、黄褐色の固体として６，８−ジブロモベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン１２ｇ（９８％）を得た。生成物をＮＭＲによって確認した。
６，８−ジ（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンの合成
６，８−ジブロモベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（１１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２５．３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ホスフィン（４．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）、及び第三リン酸カリウム一水和物（３７．０ｇ、１６１ｍｍｏｌ）をトルエン（１２０ｍＬ）及び水（１２０ｍＬ）に添加し、混合物を充分に脱気した後、一晩加熱還流した。冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水とで分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、合わせた有機層を水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、除去し、粗物質をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけて７．１ｇ（８４％）の６，８−ジ（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンを得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンの合成
パラジウム炭素（１．４ｇ）及び白金炭素（２．６ｇ）を、エタノール（１５０ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）中６，８−ジ（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（７．１ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）に添加し、１６時間Ｐａｒｒ水添器を用いて水素で還元した。ＧＣ／ＭＳが反応の完了を示したので、内容物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、粗物質をシリカでクロマトグラフィー（８０：１０：１０ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）にかけて、４．８ｇ（６７％）の６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンを得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
Ｎ’−（６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）ベンズイミドアミドの合成
６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（４．７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、０℃まで冷却した。トリメチルアルミニウム（１７．５ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ）（トルエン中２．０Ｍ）を滴下し、反応混合物を室温まで放温し、２時間撹拌した。次いで、トルエン（６０ｍＬ）中ベンゾニトリル（２．３ｍＬ、２２．８ｍｍｏｌ）を滴下し、反応物を一晩かけて９０℃まで加熱した。反応物を冷却し、シリカ（１００ｇ）、ＤＣＭ（２００ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１００ｍＬ）の入ったビーカーに少しずつ注いだところ、若干気体が発生し、僅かに発熱した。混合物を１時間撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、溶出液がＴＬＣで発光を示さなくなるまで約９：１のＤＣＭ：ＭｅＯＨで洗浄した（総体積 約１Ｌ）。溶出液を除去して黄色の固体７．２ｇを得、これをヘキサンで洗い出して、オフホワイトの固体としてＮ’−（６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）ベンズイミドアミド６．３ｇ（９７％）を得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
６，８−ジイソプロピル−７−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンの合成
Ｎ’−（６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）ベンズイミドアミド（６．３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２００ｍＬ）に添加し、２−クロロアセトアルデヒド（５．３ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）（水中５０％）及び重炭酸ナトリウム（４．３ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩加熱還流し、室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。分離後、水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、合わせた有機層を１０％ＬｉＣｌ（水溶液）で２回洗浄した。合わせた有機層を乾燥させ、ロータリーエバポレーターにかけ、粗物質を１００ｍＬのトルエンに溶解させ、２５ｍＬの無水酢酸を添加した。溶液を一晩加熱還流し、室温まで冷却し、ＭｅＯＨでクエンチした。全ての溶媒を減圧下で除去し、得られた残渣をシリカゲルでクロマトグラフィー（９／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃから９／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃの勾配）にかけて、５．７ｇ（８５％）の６，８−ジイソプロピル−７−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
化合物−５−Ｏ−１の合成
６，８−ジイソプロピル−７−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（４．０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、Ｉｒ（ａｃａｃ）３（０．９９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び２０滴のトリデカンをシュレンク管に添加し、充分に脱気した。反応物を砂浴中で６０分間かけて２５５℃（浴温度）まで加熱した後、室温まで冷却した。反応混合物をＤＣＭに取り、シリカゲルでクロマトグラフィー（ＤＣＭから９５／５ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃの勾配）にかけた。この物質をＤＣＭに溶解させ、ｉＰｒＯＨで沈殿させて、１．２ｇ（４３％）のＢＤ６４９を得た。生成物をＬＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
表２． 化合物５−Ｏ−１及び化合物Ａの性質
表２は、室温における化合物５−Ｏ−１及び化合物Ａの酸化還元電位（電解質として０．１ＭのＮＢｕ４ＰＦ６を含む乾燥ＤＭＦ中で測定）及びフォトルミネッセンス発光波長を示す。化合物Ａに比べて本発明の化合物は、遥かに還元しやすいが、略同じ色を維持することができる（λｍａｘの差は僅か２ｎｍ）ことが予想外に見出された。化合物５−Ｏ−１の還元電位は、化合物Ａよりも０．２７Ｖ低く、これは、同じ青色発光を維持しながら遥かに安定なデバイスを得るために非常に望ましい。
化合物５−Ｏ−１の合成
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（２０ｇ、９１ｍｍｏｌ）、１−ヨード−２−メトキシ−４−ニトロベンゼン（２３ｇ、８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（２６ｇ、２４８ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（３００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）に添加し、反応混合物を充分に脱気した後、１６時間加熱還流した。反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターにかけた。粗物質をＥｔＯＡｃで洗い出して、５．０ｇの生成物を得た。濾液をシリカゲルでクロマトグラフィー（１／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃからＥｔＯＡｃ）にかけて、更に４．４ｇの生成物を得た。３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン−２−アミンの合計収量は、９．４ｇ（４６％）であった。生成物をＮＭＲによって確認した。
３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピリジン−２−アミン（９．４ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）を酢酸（６０ｍＬ）及びＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解させ、反応混合物を塩／氷／水浴中で−１０℃まで冷却した。亜硝酸ｔ−ブチル（９．１ｍＬ、７７．０ｍｍｏｌ）を滴下したところ、反応物の粘度が上昇した。反応混合物を一晩かけてゆっくりと室温まで放温し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、合わせた有機層を水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、除去して、黄色の固体を９．２ｇ得た。粗物質をシリカゲルでクロマトグラフィー（９９／１から９９／５ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ）にかけて、オフホワイトの固体として７−ニトロベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを５．０ｇ（６１％）得た。生成物をＮＭＲによって確認した。
エタノール（２００ｍＬ）中７−ニトロベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（５ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）にパラジウム炭素（１．２ｇ）を添加し、２時間Ｐａｒｒ水添器を用いて水素で還元した。ＧＣ／ＭＳが反応の完了を示したので、内容物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、粗物質をシリカでクロマトグラフィー（０％から１０％ ＤＣＭ中酢酸エチル）にかけて、３．９ｇ（９１％）のベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンを得た。生成物をＮＭＲによって確認した。
ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（６．６ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）に懸濁させ、０℃まで冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１２．８ｇ、７１．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５ｍＬ）に溶解させ、アミン混合物に滴下し、反応溶液を一晩かけてゆっくりと室温まで放温した。反応混合物を２５０ｍＬのＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、１０分間撹拌し、内容物を濾過し、多量の水で洗浄した。濾過した固体をヘキサン／ＥｔＯＡｃと共に粉砕し、乾燥させて、黄褐色の固体として６，８−ジブロモベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン１２ｇ（９８％）を得た。生成物をＮＭＲによって確認した。
６，８−ジブロモベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（１１ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２５．３ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ホスフィン（４．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）、及び第三リン酸カリウム一水和物（３７．０ｇ、１６１ｍｍｏｌ）をトルエン（１２０ｍＬ）及び水（１２０ｍＬ）に添加し、混合物を充分に脱気した後、一晩加熱還流した。冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水とで分配した。水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、合わせた有機層を水で２回洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、除去し、粗物質をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけて７．１ｇ（８４％）の６，８−ジ（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンを得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
パラジウム炭素（１．４ｇ）及び白金炭素（２．６ｇ）を、エタノール（１５０ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）中６，８−ジ（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（７．１ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）に添加し、１６時間Ｐａｒｒ水添器を用いて水素で還元した。ＧＣ／ＭＳが反応の完了を示したので、内容物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグで濾過し、ＤＣＭで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、粗物質をシリカでクロマトグラフィー（８０：１０：１０ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）にかけて、４．８ｇ（６７％）の６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミンを得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−アミン（４．７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、０℃まで冷却した。トリメチルアルミニウム（１７．５ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ）（トルエン中２．０Ｍ）を滴下し、反応混合物を室温まで放温し、２時間撹拌した。次いで、トルエン（６０ｍＬ）中ベンゾニトリル（２．３ｍＬ、２２．８ｍｍｏｌ）を滴下し、反応物を一晩かけて９０℃まで加熱した。反応物を冷却し、シリカ（１００ｇ）、ＤＣＭ（２００ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１００ｍＬ）の入ったビーカーに少しずつ注いだところ、若干気体が発生し、僅かに発熱した。混合物を１時間撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、溶出液がＴＬＣで発光を示さなくなるまで約９：１のＤＣＭ：ＭｅＯＨで洗浄した（総体積 約１Ｌ）。溶出液を除去して黄色の固体７．２ｇを得、これをヘキサンで洗い出して、オフホワイトの固体としてＮ’−（６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）ベンズイミドアミド６．３ｇ（９７％）を得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
Ｎ’−（６，８−ジイソプロピルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−７−イル）ベンズイミドアミド（６．３ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２００ｍＬ）に添加し、２−クロロアセトアルデヒド（５．３ｇ、３３．９ｍｍｏｌ）（水中５０％）及び重炭酸ナトリウム（４．３ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩加熱還流し、室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。分離後、水層をＥｔＯＡｃで２回洗浄し、合わせた有機層を１０％ＬｉＣｌ（水溶液）で２回洗浄した。合わせた有機層を乾燥させ、ロータリーエバポレーターにかけ、粗物質を１００ｍＬのトルエンに溶解させ、２５ｍＬの無水酢酸を添加した。溶液を一晩加熱還流し、室温まで冷却し、ＭｅＯＨでクエンチした。全ての溶媒を減圧下で除去し、得られた残渣をシリカゲルでクロマトグラフィー（９／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃから９／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃの勾配）にかけて、５．７ｇ（８５％）の６，８−ジイソプロピル−７−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。生成物をＧＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
６，８−ジイソプロピル−７−（２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（４．０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、Ｉｒ（ａｃａｃ）３（０．９９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び２０滴のトリデカンをシュレンク管に添加し、充分に脱気した。反応物を砂浴中で６０分間かけて２５５℃（浴温度）まで加熱した後、室温まで冷却した。反応混合物をＤＣＭに取り、シリカゲルでクロマトグラフィー（ＤＣＭから９５／５ ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃの勾配）にかけた。この物質をＤＣＭに溶解させ、ｉＰｒＯＨで沈殿させて、１．２ｇ（４３％）のＢＤ６４９を得た。生成物をＬＣ／ＭＳ及びＮＭＲによって確認した。
表２は、室温における化合物５−Ｏ−１及び化合物Ａの酸化還元電位（電解質として０．１ＭのＮＢｕ４ＰＦ６を含む乾燥ＤＭＦ中で測定）及びフォトルミネッセンス発光波長を示す。化合物Ａに比べて本発明の化合物は、遥かに還元しやすいが、略同じ色を維持することができる（λｍａｘの差は僅か２ｎｍ）ことが予想外に見出された。化合物５−Ｏ−１の還元電位は、化合物Ａよりも０．２７Ｖ低く、これは、同じ青色発光を維持しながら遥かに安定なデバイスを得るために非常に望ましい。
Ｂ３ＬＹＰ／ｃｅｐ−３１ｇ汎関数及び基底関数系でＧａｕｓｓｉａｎソフトウェアパッケージを用いて、以下の表３に示す化合物についてＤＦＴ計算を実施した。表３は、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯについての計算値を示し、また、それぞれのＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップを示すと共に、一重項Ｓ１及び三重項Ｔ１の遷移に対応する光の波長についても示す。アザジベンゾフランとアザジベンゾチオフェンとのＣ環複合体のＨＯＭＯ準位は、ジベンゾフランとジベンゾチオフェンとのＣ環複合体に比べて真空準位から非常に僅かにしかシフトしなかった。しかし、ＬＵＭＯ準位は、０．４４ｅＶと、真空準位からい著しくシフトした。安定化したＬＵＭＯは、電子に対する化合物の安定性を上昇させて、デバイス内でより安定性の高い複合体が生じると考えられる。したがって、本発明のアザジベンゾフランとアザジベンゾチオフェンとのＣ環複合体は、比較化合物よりも高い安定性をもたらすことができる。更に、本発明の化合物の計算一重項エネルギーは、比較化合物と比べて著しくレッドシフトしたが、三重項エネルギーのシフトは、僅かであった。本発明の化合物は、青色発光を維持する。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく、他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
１００ 有機発光デバイス
１１０ 基板
１１５ アノード
１２０ 正孔注入層
１２５ 正孔輸送層
１３０ 電子ブロッキング層
１３５ 放出層
１４０ 正孔ブロッキング層
１４５ 電子輸送層
１５０ 電子注入層
１５５ 保護層
１６０ カソード
１７０ 障壁層
１６２ 第一の導電層
１６４ 第二の導電層
２００ 反転させたＯＬＥＤ、デバイス
２１０ 基板
２１５ カソード
２２０ 放出層
２２５ 正孔輸送層
２３０ アノード
１１０ 基板
１１５ アノード
１２０ 正孔注入層
１２５ 正孔輸送層
１３０ 電子ブロッキング層
１３５ 放出層
１４０ 正孔ブロッキング層
１４５ 電子輸送層
１５０ 電子注入層
１５５ 保護層
１６０ カソード
１７０ 障壁層
１６２ 第一の導電層
１６４ 第二の導電層
２００ 反転させたＯＬＥＤ、デバイス
２１０ 基板
２１５ カソード
２２０ 放出層
２２５ 正孔輸送層
２３０ アノード
Claims (13)
- 下記式（Ｉ）を有する配位子Ｌ３を含むことを特徴とする化合物。
環Ｂはフェニルであり；
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれモノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれＮ又はＣから選択され；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうちの１つは、ＡのＮに結合するＣであり；
Ｚは、ＢＲ、ＰＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボキシル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され；
任意の２個の隣接するＲ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、互いに結合して環を形成してもよく、前記環は更に置換されていてもよく；
Ｌ３は、金属Ｍ１に配位しており前記金属Ｍ１はＩｒであり；
Ｌ３は、他の配位子と結合して、三座、四座、五座又は六座配位子を形成していてもよい） - ホモレプティックである請求項１に記載の化合物。
- ヘテロレプティックである請求項１に記載の化合物。
- Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうちの１つだけがＮである請求項１に記載の化合物。
- ＺがＯ又はＳである請求項１に記載の化合物。
- Ｚ１が環ＡのＮに結合している場合には、Ｚ２がＣＲ”であり；
Ｚ２が環ＡのＮに結合している場合には、Ｚ１及びＺ３の両方がＣＲ”であり；
Ｚ３が環ＡのＮに結合している場合には、Ｚ２及びＺ４の両方がＣＲ”であり；又は
Ｚ４が環ＡのＮに結合している場合には、Ｚ３がＣＲ”であり；
Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アリール、又は置換アリールである請求項１に記載の化合物。 - Ｒ”が、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項６に記載の化合物。
- 配位子Ｌ３が下記式（ＩＩ）を有する配位子である請求項１に記載の化合物。
- 下記式（ＩＩＩ）を有する請求項１に記載の化合物。
- Ｚ９−Ｚ１０が、２−フェニルイミダゾール、１−フェニルイミダゾール、２−フェニルピリジル、１−（４−ジベンゾフラン）イミダゾール、又は１−（４−ジベンゾチオフェン）イミダゾールであり、これらはそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群から独立に選択される置換基によって１回以上置換されていてもよい請求項９に記載の化合物。
- 下記の化合物からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
- 下記の化合物からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
- 第一の有機発光デバイスを含み、
アノードと、
カソードと、
前記アノード及び前記カソードの間に配置された、下記式（Ｉ）の配位子Ｌ３を有する化合物を含む有機層を含む第一のデバイス。
環Ｂはフェニルであり；
ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、それぞれモノ、ジ、トリ、テトラ置換又は無置換であることを表し；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は、それぞれＮ又はＣから選択され；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＺ４のうちの１つは、ＡのＮに結合するＣであり；
Ｚは、ＢＲ、ＰＲ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、及びＧｅＲＲ’からなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボキシル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組合せからなる群からそれぞれ独立に選択され；
任意の２個の隣接するＲ、Ｒ’、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＤは、互いに結合して環を形成してもよく、前記環は更に置換されていてもよく；
Ｌ３は、金属Ｍ１に配位しており前記金属Ｍ１はＩｒであり；
Ｌ３は、他の配位子と結合して、三座、四座、五座又は六座配位子を形成していてもよい）
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