JP2013525436A - 四配位金錯体の合成およびその発光素子におけるその適用 - Google Patents

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Abstract

光吸収および発光特性を示す金錯体が、金錯体を製造および使用する方法と共に開示される。
【選択図】図１

Description

本開示は、光を吸収および／または放射することができ、それにより素子において発光または吸収材料として有用な金錯体に関する。
技術的バックグラウンド
光を吸収および／または放射することができる化合物は、太陽感受素子および光感受素子などの光吸収素子、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの光放射素子、または光吸収および放射の両方のできる素子を含む、種々様々な光学的および電子光学素子における使用に理想的に適合している。多くの研究が、光学的および電子光学素子において使用される有機および有機金属材料の発見および最適化に専念してきた。一般に、この領域における研究は、吸収および放射効率における改善、ならびに、とりわけ、加工能力における改善を含むいくつかの目標を達成することを目指している。
光学的および電気光学材料に専念した研究におけるかなりの進歩にもかかわらず、有機または有機金属材料を含む多くの現在の素子はまだ最適化されていない。光学的および電子光学素子において現在使用されている多くの材料は、低い加工能力、非効率的な放射または吸収、および、とりわけ、理想には不十分な安定性を含む、いくつかの欠点を有する。
したがって、光学的および電子光学素子における改善された性能を示す新材料に対する必要性が存在する。この必要性および他のニーズは本発明によって満たされる。
本発明は、光吸収および光放射を示す金錯体、そのような化合物を製造する方法、ならびにその化合物を含む光学素子を含む、その適用に関する。
一実施形態において、本化合物は下式：
Figure 2013525436
 によって表される。
［式中、（Ｒ1）2および（Ｒ2）2中のＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
Ｙ1aは、Ｏ、Ｓ、Ｒ4aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ4a；
（Ｒ4b）2中の各Ｒ4bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ4b）2；または、（Ｒ4c）2中の各Ｒ4cが水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ4c）2を表し；
ｎは整数０または１であり；
Ｙ1bは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ5aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ5a；（Ｒ5b）2中の各Ｒ5bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ5b）2；または、（Ｒ5c）2中の各Ｒ5cが、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ5c）2を表し；
Ｙ2a、Ｙ2b、Ｙ2c、およびＹ2dのそれぞれは独立して、Ｎ、ＮＲ6a、またはＣＲ6bを表し、ここで、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれは独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
Ｙ3a、Ｙ3b、Ｙ3c、Ｙ3d、Ｙ3e、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ4c、およびＹ4dのそれぞれは独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれが独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ6a、ＣＲ6b；または、ＺがＣもしくはＳｉであり、（Ｒ6c）2中のＲ6cがそれぞれ独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＺ（Ｒ6c）2を表し；
ここで、ｍは整数１または２であり；
ここで、点線の開いた円
Figure 2013525436
は、それが関係する環の部分的なまたは完全な不飽和を示し；
ただし、ｍが１であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ3a、またはＹ3dの少なくとも１つは、Ｎではなく；かつ
ただし、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかＮである場合、Ｙ3bまたはＹ3cの少なくとも１つはＮではない。］
また、光発光体もしくは吸収体、またはその両方などの機能材料としての本発明の１種または複数の化合物を含む、有機発光素子、光起電力素子（例えば、太陽電池）および発光表示素子などの光学素子が開示される。
添付の図は、本明細書に組み込まれ、その一部を構成し、いくつかの態様を例証し、その記載と共に本発明の原理について説明する役目をする。
例示の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の断面図である。 （A）例示の四配位金錯体、２−（３−ピリジン−２−イル）フェノキシ）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌであり、（B）その四配位金錯体の未処理（脱気しない）ジクロロメタン（ＤＣＭ）、および脱気した（泡吹き込み）ＤＣＭ中の室温放射スペクトルである。 ７７Ｋで２−メチルテトラヒドロフラン中で得られた、特定の実施形態、２−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌから発生したフォトルミネセンススペクトルである。 ７７Ｋで２−メチルテトラヒドロフラン中で得られ、室温でジクロロメタン＊ｄｉｃｈｌｒｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ中で脱気した特定の実施形態、［２−（３−（６−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ）フェノキシ）ピリジン］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌから発生したフォトルミネセンススペクトルである。
本発明のさらなる態様は、一部、以下の記載に説明され、部分的には記載から明白であり、または本発明の慣行によって知ることができる。本発明の利点は、添付されたクレームの中で特に指摘された要素および組み合わせによって実現され獲得されるであろう。前述の概要および以下の詳細な記載は共に単なる例示かつ説明であり、請求される本発明を限定するものではないことは理解されるはずである。
本発明は、本発明の以下の詳細な記載、およびそこに含まれる実施例への参照によってより容易に理解することができる。
本化合物、素子および／または方法が開示され記載される前に、それらは、別段の定めがない限り、特定の合成法に限定されず、または、別段の定めがない限り、特定の試薬に限定されず、したがって、当然、変動し得ることが理解されるはずである。また、本明細書において使用される用語は、特定の態様のみを記載するためにあり、限定するようには意図されないことは理解されるはずである。本発明の実施または試験において、本明細書に記載されたものと類似または同等の任意の方法および材料を使用することができるが、例示の方法および材料がここでは記載される。
本明細書および添付のクレームにおいて使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈が明確に他に規定しない限り、複数の指示物を含む。したがって、例えば、「１種の成分」への言及は、２種以上の成分の混合物を含む。
本明細書において、範囲は、「およその」１つの特定値から、および／または「およその」１つの別の特定値までのように表すことができる。そのような範囲が表される場合、別の態様は、１つの特定値から、および／または他の特定値までを含む。同様に、値が近似値として表される場合、「およその」という先行詞の使用によって、特定の値が別の態様を形成することが理解される。各範囲の終点は、他の終点に関して、かつ他の終点から独立して重要であることがさらに理解される。また、本明細書にはいくつの値が開示され、各値はまた、その値自体に加えて、「およその」その特定値として本明細書に開示されることが理解される。例えば、「１０」という値が開示される場合、「約１０」も開示される。また、２つの特定の単位間の各単位もまた開示されることが理解される。例えば、１０と１５が開示される場合、１１、１２、１３および１４も開示される。
本明細書において使用される場合、「任意選択の」または「場合によって」という用語は、続いて記載される事象もしくは状況が生じ得る、または生じ得ないこと、ならびに、その記載が、前記事象または状況が生じる場合、および生じない場合を含むことを意味する。
本明細書において使用される「アルキル」という用語は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、エイコシル、テトラコシルなどの１から２４の炭素原子の分枝または非分枝飽和炭化水素基である。アルキル基は、環式または非環式であってもよい。アルキル基は、分岐または非分枝であってもよい。アルキル基はまた、置換または非置換であってもよい。例えば、アルキル基は、本明細書に記載されるような、場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、エーテル、ハライド、ヒドロキシ、ニトロ、シリル、スルホオキソ、またはチオールを含むが、これらに限定されない１種または複数の基で置換されていてもよい。「低級アルキル」基は、１から６（例えば、１から４）の炭素原子を含むアルキル基である。
「アミン」、または「アミノ」という用語は、本明細書において使用される場合、式ＮＡ1Ａ2Ａ3［式中、Ａ1、Ａ2およびＡ3は、独立して、本明細書に記載されるような、水素、または場合によって置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、シクロアルキニル、アリール、もしくはヘテロアリール基である。］によって表される。
「ハライド」という用語は、本明細書において使用される場合、ハロゲンのフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を指す。
「ヒドロキシル」という用語は、本明細書において使用される場合、式−ＯＨによって表される。
「ニトロ」という用語は、本明細書において使用される場合、式−ＮＯ2によって表される。
「ニトリル」という用語は、本明細書において使用される場合、式−ＣＮによって表される。
「チオール」という用語は、本明細書において使用される場合、式−ＳＨによって表される。
本発明の組成物を調製するために使用される成分、ならびに本明細書に開示される方法内に使用するためのその組成物自体が開示される。これらの、およびその他の材料は本明細書に開示され、これらの材料の組み合わせ、下位集合、相互作用、群などが開示される場合、これらの化合物のそれぞれ様々な個別の、および集合的な組み合わせ、ならびに入れ換えの具体的言及は、明示的には開示され得ないが、それぞれは、本明細書において具体的に企図され記載されることが理解される。例えば、特定の化合物が開示され論じられ、化合物を含むいくつかの分子に施され得るいくつの修正が論じられる場合、特に反対の指示がない限り、化合物のありとあらゆる組み合わせおよび入れ換え、ならびに可能な修正が具体的に企図される。したがって、分子Ａ、ＢおよびＣの種類、ならびに、分子Ｄ、ＥおよびＦの種類が開示され、組み合わせ分子Ａ−Ｄの例が開示される場合、それぞれが個々に記述されなくても、それぞれは、個々に総体として企図され、組み合わせ、Ａ−Ｅ、Ａ−Ｆ、Ｂ−Ｄ、Ｂ−Ｅ、Ｂ−Ｆ、Ｃ−Ｄ、Ｃ−ＥおよびＣ−Ｆが開示されると考えられることを意味する。同様に、これらの任意の下位集合または組み合わせもまた開示される。したがって、例えば、Ａ−Ｅ、Ｂ−ＦおよびＣ−Ｅの下位集団は開示されると考えられる。この概念は、本発明の組成物を製造および使用する方法におけるステップを含むが、これらに限定されない、本出願のすべての態様に当てはまる。したがって、実施できる様々な追加のステップがある場合、これらの追加の各ステップは、本発明の方法の任意の特定の実施形態または実施形態の組み合わせを用いて実施することができることが理解される。
本明細書の全体にわたって、文字および／または記号が原子または官能基を表すために使用される場合、および、同じ文字および／または記号の複数の事例が存在する場合、個別の各事例は、同じ文字および／または記号を使用する他の事例と、同じ種類または異なる種類（例えば、原子および／または官能基）を表すことができることが理解されるべきである。同様に、金属が化学構造の一部として描かれる場合、表記は、単一の金属原子および／または複数の原子を指すことができる。一態様において、金属についての表記は単一金属原子を指す。別の態様において、金属についての表記は複数の金属原子を指す。
一態様において、本出願は、例えば、燐光性＊ｐｈｏｒｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔになり得る三座および／または四座などの、多座金（ＩＩＩ）錯体を開示する。別の態様において、そのような本発明の錯体の放射は、例えば、配位子構造を修正することによって、例えば、紫外線から近赤外まで調整することができる。別の態様において、本発明の金錯体は、従来の放射性錯体に対して、安定性および効率を改善することができる。また別の態様において、本発明の金錯体は、例えば、バイオ用途の発光標識、抗ガン剤、光起電力吸収体、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）中の発光体、またはその組み合わせとして有用であり得る。
一態様において、本開示の発明の金錯体は、式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、存在する場合、芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結基を表し、Ｒは補助配位子を表す。］によって表すことができる。
様々な態様において、補助配位子は、下記の１個または複数を含むことができる：
Figure 2013525436
 ［式中、補助配位子のＲ1〜Ｒ10はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、モノもしくはジアルキルアミノ基、モノもしくはジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、スルフィニル基、ウレイド基、ホスホルアミド基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドラジノ＊ｈｙｄｒｚｉｎｏ基、置換シリル基、または重合性＊ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｌｂｅ基を表し；さらに、複数のＲが存在する場合、Ｒの数は０から約４までであるとし、各Ｒは他のＲと同じであるか、または異なっていてよい。］。一態様において、補助配位子は水素原子を含むことができる。別の態様において、補助配位子はアルキル基を含むことができる。別の態様において、補助配位子はハロアルキル基を含むことができる。別の態様において、補助配位子はアラルキル基を含むことができる。別の態様において、補助配位子はアルケニル基を含むことができる。別の態様において、補助配位子はアルキニル＊ａｌｋｙｎｌ基を含むことができる。別の態様において、補助配位子はアリール基を含むことができる。別の態様において、補助配位子はアミノ基を含むことができる。別の態様において、補助配位子は、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、またはその組み合わせを含むことができる。他の態様において、補助配位子は、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、スルフィニル基、ウレイド基、ホスホルアミド基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドラジノ＊ｈｙｄｒｚｉｎｏ基、置換シリル基、重合性＊ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｌｂｅ基、またはその組み合わせを含むことができる。
さらに別の態様において、補助配位子は、本明細書に具体的に記述されたものと異なる基（複数可）を含むことができ、本発明は、何らかの特定の補助配位子に限定するようには意図されない。
様々な態様において、本発明の組成物の特定の非限定的な例は、配位子の種類によって分類し説明することができる。一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、Ｎは窒素置換芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、Ｘはハロゲンまたは他の電気陰性基を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、Ｒは補助配位子を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、Ｎは窒素置換芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、Ｒは補助配位子を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、各Ｎは窒素置換芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、Ｒは補助配位子を表し、Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、Ｎは窒素置換芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、Ｎは窒素置換芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 およびその組み合わせを含むことができる。
一態様において、本発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
一態様において、発明の組成物は、一般式：
Figure 2013525436
 ［式中、Ａｕは金を表し、各Ｎは窒素置換芳香族基を表し、各Ｅは、例えば、炭素または酸素などの任意選択の連結原子を表し、各Ｃは芳香族基を表す。］によって表すことができる。この配位子の種類内の本発明の組成物の特定の例は、
Figure 2013525436
 またはその組み合わせを含むことができる。
別の態様において、本発明の化合物は、式：
Figure 2013525436
 ［式中、（Ｒ1）2および（Ｒ2）2中のＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；Ｒ3は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルを表し；Ｙ1aは、Ｏ、Ｓ、Ｒ4aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ4a；（Ｒ4b）2中の各Ｒ4bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ4b）2；または、（Ｒ4c）2中の各Ｒ4cが水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ4c）2を表し；ｎは整数０または１であり；Ｙ1bは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ5aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ5a；（Ｒ5b）2中の各Ｒ5bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ5b）2；または、（Ｒ5c）2中の各Ｒ5cが、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ5c）2を表し；Ｙ2a、Ｙ2b、Ｙ2c、およびＹ2dのそれぞれは独立して、Ｎ、ＮＲ6a、またはＣＲ6bを表し、ここで、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれは独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；Ｙ3a、Ｙ3b、Ｙ3c、Ｙ3d、Ｙ3e、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ4c、およびＹ4dのそれぞれは独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれが独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ6a、ＣＲ6b；または、ＺがＣもしくはＳｉであり、（Ｒ6c）2中のＲ6cがそれぞれ独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＺ（Ｒ6c）2を表し；ここで、ｍは整数１または２であり；ここで、点線の開いた円
Figure 2013525436
は、それが関係する環の部分的なまたは完全な不飽和を示す。］によって表すことができる。
上記式の一実施形態において、ｍが１であり、Ｙ2aまたはＹ2dのどちらかがＣＨであり、かつＹ2cがＮである場合、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ3aまたはＹ3dの少なくとも１つはＮではない。例えば、本実施形態によれば、以下の化合物：
Figure 2013525436
 は、上記式に含まれない。上記の先の例示において見ることができるように、ｍは１であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれはＣＨであり、Ｙ2cはＮである。しかし、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ3aまたはＹ3dのそれぞれはＮである。本実施形態によると、先の例示は、上記一般式内に含まれないことになる。本実施形態の実施において、化合物が上記一般式内に含まれるか否かを判断するために、同様の分析を使用することができる。
上記一般式のさらなる実施形態において、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ3bまたはＹ3cの少なくとも１つはＮではない。例えば、本実施形態によれば、以下の化合物：
Figure 2013525436
 は、上記式に含まれない。上記の先の例示において見ることができるように、ｎは０であり、ｍは２であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれはＣＨであり、Ｙ2bはＮである。しかし、Ｙ3bおよびＹ3cのそれぞれはＮである。本実施形態によると、先の例示は、上記一般式内に含まれないことになる。繰り返しになるが、本実施形態の実施において、化合物が上記一般式内に含まれるか否かを判断するために、同様の分析を使用することができる。
上記一般式の一実施形態において、化合物は、式：
Figure 2013525436
 によって表される。この式の内の特定の実施形態の非限定的な例は、以下を含む。
Figure 2013525436
上記一般式の別の実施形態において、化合物は式：
Figure 2013525436
 によって表される。この式の内の特定の実施形態の非限定的な例は、以下を含む：
Figure 2013525436
Figure 2013525436

Figure 2013525436
上記一般式の別の実施形態において、化合物は、式
Figure 2013525436
 によって表される。この式の内の特定の実施形態の非限定的な例は、以下を含む：
Figure 2013525436
上記一般式の別の実施形態において、化合物は式：
Figure 2013525436
 によって表される。この式の内の特定の実施形態の非限定的な例は、以下を含む：
Figure 2013525436
Figure 2013525436
Figure 2013525436
Figure 2013525436
上記一般式の別の実施形態において、化合物は式：
Figure 2013525436
 によって表される。この式の内の特定の実施形態の非限定的な例は、以下を含む：
Figure 2013525436
上記一般式の別の実施形態において、化合物は式：
Figure 2013525436
 によって表される。これらの式の内の特定の実施形態の非限定的な例は、以下を含む：
Figure 2013525436
他の態様において、本明細書に記述される１つまたは複数の任意の一般式および／または特定の例は、本発明から除外することができる。
例えば、一態様において、式
Figure 2013525436
 は、本発明に含まれない。
本発明の化合物は様々な方法を使用して製造することができる。Ｙ1aがＯである一実施形態において、化合物はスキーム１に従って提供することができる。
スキーム１
Figure 2013525436
スキーム１を参照して、ステップ「ａ」は、例えば、アルコール、特にフェノールをハロゲン化フェニル基とカップリングさせるＣｕＩなどの触媒量のカップリング試薬の使用により、達成することができる。上記スキーム１における可変項「Ｘ」は、ハロゲン（すなわち、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ）を表し、スキーム１と組み合わせて使用される場合、好ましくはＩである。
一態様において、金属と錯体形成する配位子の各側は、Ｙ3aがＮまたはＣであるかに一般に依存する、様々な方法を使用して独立して製造することができる。下記のスキーム２を参照して、Ｙ4aがＮである場合、前駆体は、ハロゲン化フェニル化合物をピラゾール、イミダゾール＊ｉｍａｄａｚｏｌｅ、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、または２Ｈ−ペンタゾールと反応させるスキーム２（Ａ）に従って提供することができる。ハロゲン化フェニル化合物は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、を含む任意のハロゲン（Ｘ）も含むことができるが、好ましくは、カップリング反応において、通常、より反応性であるＩである。ハロゲン化フェニル化合物および対応するピラゾール、イミダゾール＊ｉｍａｄａｚｏｌｅ、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、または２Ｈ−ペンタゾールは、Ｃｕ2Ｏなどの金属または有機金属カップリング剤を使用して、カップリングさせることができる。そのようなカップリング反応の間、例えば、約２０モル％などの小さいモル比で、ｓｙｎ−２−ピリジンアルドキシムなどの酸性捕捉剤を含むことは有利であり得る。
代替として、Ｙ4aがＣである場合、前駆体を提供するために異なるプロトコルを使用することができる。下記のスキーム２（Ｂ）を参照して、スキーム２（Ａ）に示される炭素窒素結合カップリングとは対照的に、炭素炭素結合カップリングを達成するために、上に論じられるように、ハロゲン化フェニルを、テトラゾール、１，２，３−トリアゾール、ピラゾール、またはピロールと反応させる。炭素炭素結合カップリングはまた、ＫＩおよびＣｕＩなどの過剰の塩混合物と共に通常使用されるＰｄ（ＩＩ）触媒（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）2）などの有機金属触媒を小さいモル比で使用して達成することができる。当業者が理解するように、スキーム２に示される各カップリング反応を使用する場合、一態様において、水分または酸素の介在を回避するために、乾燥雰囲気、例えば、アルゴン下でまたはドライボックス中で反応を実施するのが有利である。
スキーム２
Figure 2013525436
一態様において、本発明の化合物は様々な光学的用途に有用であり得る。発光材料として、本化合物は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光装置およびディスプレイ、および／または、他の発光素子において有用であり得る。図３を参照して、例えば、特定の実施形態、［２−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌは、スペクトルの青から赤色の部分までの範囲の波長にわたってフォトルミネセンス（光の吸収、続いて放射）を示す。
別の態様において、化合物の放射（および吸収）プロファイルは、金属中心を取り巻く配位子の構造を変えることにより調整することができる。例えば、電子求引性置換基を含む配位子を有する化合物は、一態様において、電子供与置換基を含む配位子を有する化合物と異なる放射および吸収を含む光学的性質を示し得る。一般に、化学的構造変化は、化合物の電子構造に影響を与え、そのために化合物の吸収および放射に影響を与える。したがって、本発明の化合物は、様々な態様において、特定の放射または吸収特性を望む特定の用途に適合させ、調整することができる。
一実施形態において、本化合物は、ＯＬＥＤにおいて使用することができる。図１は、ＯＬＥＤ１００の断面図を示し、これは、インジウム錫オキシドなどの通常透明な材料であるアノード１０４を含む基板１０２、正孔輸送材料（ＨＴＬ）の層１０６、発光体およびホストを含む放射材料（ＥＭＬ）などの光処理材料の層１０８、電子輸送材料（ＥＴＬ）の層１１０、および金属カソード層１１２を含む。
そのような実施形態において、光処理材料の層１０８は、本発明の１種または複数の化合物を、場合によってホスト材料と共に含んでいてもよい。ホスト材料は、存在する場合、当業界で公知の任意の適切なホスト材料であってもよい。ＯＬＥＤの放射色は、光処理材料１０８の放射エネルギー（光エネルギーギャップ）によって決定され、これは、上に論じたように、放射化合物および／またはホスト材料の電子構造を調整することによって調整できる。ＨＴＬ層１０６中の正孔輸送材料およびＥＴＬ層１１０中の電子輸送材料は共に、当業界で公知の任意の適切な正孔輸送体を含んでいてもよい。その選択は、十分に当業者の範囲である。
本発明の化合物が燐光を示し得ることは明白である。燐光性ＯＬＥＤ（すなわち、燐光性発光体を含むＯＬＥＤ）は、通常、蛍光性ＯＬＥＤなどの他のＯＬＥＤより高い素子効率を有する。電子燐光性発光体に基づく発光素子は、ＢａｌｄｏらのＷＯ２０００／０７０６５５により詳細に述べられており、これは、ＯＬＥＤ、特に燐光性ＯＬＥＤの教示としてこれを参照することによって本明細書に組み込まれる。
以下の実施例は、本明細書において請求される化合物、組成物、物品、素子および／または方法がどのように製造され評価されるかの完全な開示および記載を当業者に提供するために提出され、本発明の純粋な例示になるように意図され、発明者が発明と見なすものの範囲を限定するようには意図されない。数（例えば、量、温度など）に関して精度を確認する努力がなされたが、しかし、いくつかの誤差および偏差は考慮されるべきである。他に指示がない限り、部は重量部であり、温度は℃、または常温であり、圧力はほぼ大気圧である。
実施例１
［２−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌの特定の実施形態の調製
３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェノールの合成：
Figure 2013525436
窒素雰囲気下で、圧力容器に、磁石撹拌棒、レゾルシノール（１１０ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン（１００ｍｍｏｌ）、１−メチルイミダゾール（５ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（２００ｍｍｏｌ）を装填した。ピリジン（８０ｍＬ）を添加し、２０分間窒素で泡立たせ、次にヨウ化銅（Ｉ）（１０ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１０分泡立たせた。容器は密封し、撹拌しながら１４０℃に加熱した。２日後、溶液を冷却した。固形分を濾別し、トルエンおよびメタノールの５０：５０混合物ですすいだ。濾液は回転式蒸発機によって減少させ、１０ｍＬ氷酢酸を含有する水１５０ｍｌを添加して激しく振盪した。水を傾瀉し、ＤＣＭ５０ｍＬを添加し、オフホワイト色の沈殿物が形成し、これは真空濾過によって収集し、エーテルで乾燥して、５５％の収率で純粋な生成物、３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェノールが得られた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１3）：５．９８ （ｓ， １Ｈ）， ６．５９ （ｓ， １Ｈ）， ６．６２−６．６９ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９４ （ｄ， １Ｈ），ｆ７．０２ （ｄｄ， １Ｈ）， ７．２３ （ｖｔ， １Ｈ）， ７．７０ （ｄｄ， １Ｈ）， ８．２３ （ｂ， １Ｈ）
２−（３−（３−ブロモフェノキシ）フェノキシ）ピリジンの合成：
Figure 2013525436
窒素雰囲気下で、圧力容器に、磁石撹拌棒、３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェノール（５０ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモピリジン（５０ｍｍｏｌ）、１−メチルイミダゾール（２５ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１００ｍｍｏｌ）を装填した。トルエン（８０ｍＬ）を添加し、２０分間窒素で泡立たせ、次にヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をさらに１０分泡立たせた。容器は密封し、撹拌しながら１４０℃に加熱した。２日後、溶液を冷却し、固形分は濾別し、ジクロロメタンですすいだ。ＤＣＭおよび水を含有する分液漏斗に濾液を添加した。水相は、７５ｍＬＤＣＭで３回洗浄し、合わせた有機層は、純水で１度洗浄した。有機層を収集し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾液を回転式蒸発機によって減少させた。結果として得られた油状物をカラムクロマトグラフィーによってシリカでＤＣＭを使用して精製し、６０％の収率で純粋な生成物２−（３−（３−ブロモフェノキシ）フェノキシ）ピリジンが得られた。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１3）：６．８０−６．８５ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９１ （ｓ， １Ｈ）， ６．９４ （ｓ， １Ｈ）， ６．９７−７．０３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１９ （ｖｔ， １Ｈ）， ７．２１−７．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３６ （ｖｔ， １Ｈ）， ７．７０（ｄｄ， １Ｈ）， ８．２１ （ｄｄ， １Ｈ）
２−（３−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）フェノキシ）ピリジンの合成：
Figure 2013525436
窒素雰囲気下で、オーブン乾燥した３首フラスコに、磁石撹拌棒、２−（３−（３−ブロモフェノキシ）フェノキシ（１０ｍｍｏｌ）および２−（トリプロピルスタニル）ピリジン（１０ｍｍｏｌ）を装填した。乾燥トルエン（１００ｍＬ）を添加し、２０分間窒素で泡立たせ、次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（．５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液をさらに１０分泡立たせ、２日間還流した。冷却後、フラスコの内容物を濾過し、回転式蒸発機によって液体を減少させ、結果として得られた油状物は、カラムクロマトグラフィーによってシリカでＤＣＭを使用して精製し、６５％の収率で純粋な生成物２−（３−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）フェノキシ）ピリジンが得られた。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１3）：６．８４ （ｖｔ， １Ｈ）， ６．８５−６．８９ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９１（ｄ， １Ｈ）， ６．９８ （ｄｄ， １Ｈ）， ７．１１ （ｄｄ， １Ｈ）， ７．２４ （ｄｄ， １Ｈ）， ７．３４（ｖｔ， １Ｈ）， ７．４４ （ｖｔ， １Ｈ）， ７．６６−７．７８ （ｍ， ５Ｈ）， ８．１９ （ｄｄ， １Ｈ）， ８．６７ （ｄｄ， １Ｈ）
［２−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌの合成：
Figure 2013525436
 ２−（３−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）フェノキシ）ピリジン（１ｍｍｏｌ）、ＫＡｕＣｌ4（１ｍｍｏｌ）、および酢酸（１０ｍＬ）の混合物を３日間還流した。室温に混合物を冷却した。結果として得られた白色の錯体を濾別し、Ｈ2Ｏ、ＭｅＯＨ、およびＥｔ2Ｏで洗浄し、真空下に乾燥して、［２−（３−（ピリジン−２−イル）フェノキシ）−６−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル］Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌが得られた。

Claims (8)

  1. 下式によって表される化合物。
    Figure 2013525436
     ［式中、（Ｒ1）2および（Ｒ2）2中のＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｒ3は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルを表し；
    Ｙ1aは、Ｏ、Ｓ、Ｒ4aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ4a；
    （Ｒ4b）2中の各Ｒ4bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ4b）2；または、（Ｒ4c）2中の各Ｒ4cが水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ4c）2を表し；
    ｎは整数０または１であり；
    Ｙ1bは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ5aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ5a；（Ｒ5b）2中の各Ｒ5bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ5b）2；または、（Ｒ5c）2中の各Ｒ5cが、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ5c）2を表し；
    Ｙ2a、Ｙ2b、Ｙ2c、およびＹ2dのそれぞれは独立して、Ｎ、ＮＲ6a、またはＣＲ6bを表し、ここで、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれは独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｙ3a、Ｙ3b、Ｙ3c、Ｙ3d、Ｙ3e、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ4c、およびＹ4dのそれぞれは独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれが独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ6a、ＣＲ6b；または、ＺがＣもしくはＳｉであり、（Ｒ6c）2中のＲ6cがそれぞれ独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＺ（Ｒ6c）2を表し；
    ここで、ｍは整数１または２であり；
    ここで、点線の開いた円
    Figure 2013525436
    は、それが関係する環の部分的なまたは完全な不飽和を示し；
    ただし、ｍが１であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ3a、またはＹ3dの少なくとも１つは、Ｎではなく；かつ
    ただし、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ3bまたはＹ3cの少なくとも１つはＮではない。］
  2. 式：
    Figure 2013525436
     によって表される、請求項１に記載の化合物。
  3. 式：
    Figure 2013525436
     によって表される、請求項１に記載の化合物。
  4. 式：
    Figure 2013525436
     によって表される、請求項１に記載の化合物。
  5. 式：
    Figure 2013525436
     によって表される、請求項１に記載の化合物。
  6. 式：
    Figure 2013525436
     によって表される、請求項１に記載の化合物。
  7. 放射材料として、下式：
    Figure 2013525436
     によって表される化合物を含む、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）。
    ［式中、（Ｒ1）2および（Ｒ2）2中のＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｒ3は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルを表し；
    Ｙ1aは、Ｏ、Ｓ、Ｒ4aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ4a；
    （Ｒ4b）2中の各Ｒ4bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ4b）2；または、（Ｒ4c）2中の各Ｒ4cが水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ4c）2を表し；
    ｎは整数０または１であり；
    Ｙ1bは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ5aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ5a；（Ｒ5b）2中の各Ｒ5bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ5b）2；または、（Ｒ5c）2中の各Ｒ5cが、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ5c）2を表し；
    Ｙ2a、Ｙ2b、Ｙ2c、およびＹ2dのそれぞれは独立して、Ｎ、ＮＲ6a、またはＣＲ6bを表し、ここで、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれは独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｙ3a、Ｙ3b、Ｙ3c、Ｙ3d、Ｙ3e、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ4c、およびＹ4dのそれぞれは独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれが独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ6a、ＣＲ6b；または、ＺがＣもしくはＳｉであり、（Ｒ6c）2中のＲ6cがそれぞれ独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＺ（Ｒ6c）2を表し；
    ここで、ｍは整数１または２であり；
    ここで、点線の開いた円
    Figure 2013525436
    は、それが関係する環の部分的なまたは完全な不飽和を示し；
    ただし、ｍが１であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ3a、またはＹ3dの少なくとも１つは、Ｎではなく；かつ
    ただし、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ3bまたはＹ3cの少なくとも１つはＮではない。］
  8. ドナーまたはアクセプター材料として、下式：
    Figure 2013525436
     によって表される化合物を含む、有機光起電力素子。
    ［式中、（Ｒ1）2および（Ｒ2）2中のＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｒ3は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルを表し；
    Ｙ1aは、Ｏ、Ｓ、Ｒ4aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ4a；
    （Ｒ4b）2中の各Ｒ4bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ4b）2；または、（Ｒ4c）2中の各Ｒ4cが水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ4c）2を表し；
    ｎは整数０または１であり；
    Ｙ1bは、存在する場合、Ｏ、Ｓ、Ｒ5aが場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ5a；（Ｒ5b）2中の各Ｒ5bが独立して、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＳｉ（Ｒ5b）2；または、（Ｒ5c）2中の各Ｒ5cが、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＣ（Ｒ5c）2を表し；
    Ｙ2a、Ｙ2b、Ｙ2c、およびＹ2dのそれぞれは独立して、Ｎ、ＮＲ6a、またはＣＲ6bを表し、ここで、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれは独立して、水素、場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、またはチオールを表し；
    Ｙ3a、Ｙ3b、Ｙ3c、Ｙ3d、Ｙ3e、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ4c、およびＹ4dのそれぞれは独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｒ6aおよびＲ6bのそれぞれが独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＮＲ6a、ＣＲ6b；または、ＺがＣもしくはＳｉであり、（Ｒ6c）2中のＲ6cがそれぞれ独立して、水素、もしくは場合によって置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルを表すＺ（Ｒ6c）2を表し；
    ここで、ｍは整数１または２であり；
    ここで、点線の開いた円
    Figure 2013525436
    は、それが関係する環の部分的なまたは完全な不飽和を示し；
    ただし、ｍが１であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ4a、Ｙ4b、Ｙ3a、またはＹ3dの少なくとも１つは、Ｎではなく；かつ
    ただし、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｙ2aおよびＹ2dのそれぞれがＣＨであり、Ｙ2bまたはＹ2cのどちらかがＮである場合、Ｙ3bまたはＹ3cの少なくとも１つはＮではない。］
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