DE112011101527T5 - Synthese von vierfach koordinierten Gold-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen - Google Patents

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Arizona Board of Regents of ASU
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Abstract

Offenbarung von Goldkomplexen mit fotoabsorbierenden und fotoemittierenden Eigenschaften sowie Verfahren zur Herstellung und Nutzung der Goldkomplexe

Description

  • STAND DER TECHNIK
  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft Gold-Komplexe, die zur Absorption und/oder Emission von Licht fähig sind und somit als Emissions- oder Absorptionsmaterial in einer Vorrichtung brauchbar sind.
  • ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
  • Verbindungen, die zur Absorption und/oder Emission von Licht fähig sind, eignen sich hervorragend für den Einsatz in einer Vielzahl von optischen und elektrooptischen Vorrichtungen, einschließlich Fotoabsorbierenden Vorrichtungen, wie beispielsweise Solar- und Fotoempfindlichen Vorrichtungen, Fotoemittierenden Vorrichtungen, wie beispielsweise organische lichtemittierende Dioden (OLEDs) oder Vorrichtungen, die sowohl zur Fotoabsorption als auch -emission fähig sind. Es wurde erheblicher Forschungsaufwand zur Entdeckung und Optimierung von organischen und metallorganischen Materialien zur Verwendung in optischen und elektrooptischen Vorrichtungen betrieben. Im Allgemeinen zielt die Forschung in diesem Bereich darauf ab eine Reihe von Zielen zu erreichen, inter alia, Verbesserungen bei der Absorptions- und Emissionseffizienz sowie Verbesserungen bei der Verarbeitbarkeit.
  • Trotz erheblicher Fortschritte in der Forschung, die sich optischen und elektrooptischen Materialien widmet, müssen viele der heutigen Vorrichtungen, die organische oder metallorganische Materialien umfassen, immer noch optimiert werden. Viele Materialien, die derzeit in optischen und elektrooptischen Vorrichtungen verwendet werden, weisen eine Anzahl von Nachteilen auf, inter alia, schlechte Verarbeitbarkeit, ineffiziente Emission oder Absorption und suboptimale Stabilität. Somit besteht ein Bedarf an neuen Materialien, die eine verbesserte Leistung in optischen und elektrooptischen Vorrichtungen aufweisen. Dieser Bedarf und weitere werden durch die vorliegende Erfindung erfüllt.
  • KURZDARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Gold-Komplexe, die Fotoabsorption und Fotoemission zeigen, Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen, sowie Anwendungen davon, einschließlich optischen Vorrichtungen, die die Verbindungen umfassen.
  • In einer Ausführungsform werden die Verbindungen mit folgender Formel beschrieben:
    Figure 00020001
    wobei jedes R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht;
    Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht;
    n eine ganze Zahl 0 oder 1 ist;
    Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht;
    jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig voneinander für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht;
    jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht;
    wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist;
    wobei der offene gestrichelten Kreis
    Figure 00030001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet;
    mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und
    mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und enweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
  • Es werden auch optische Vorrichtungen offenbart, wie beispielsweise organischen lichtemittierende Vorrichtungen, photovoltaische Vorrichtungen (z. B. Solarzellen) und lumineszierende Anzeigevorrichtungen, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen als ein funktionales Material, wie beispielsweise ein Lichtemitter oder Absorber oder beides, umfassen
  • KURZBESCHREIBUNG DER FIGUREN
  • Die begleitenden Figuren, die in die Beschreibung aufgenommen werden und einen Teil dieser Beschreibung bilden, zeigen mehrere Aspekte und dienen zusammen mit der Beschreibung dazu, die Prinzipien der Erfindung zu erklären.
  • 1 ist eine Zeichnung eines Querschnitts einer beispielhaften organischen lichtemittierenden Diode (OLED).
  • 2 zeigt: (A) ein Beispiel eines vierfach koordinierten Goldkomplexes, 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Au(III)Cl und (B) das Emissionsspektrum davon bei Raumtemperatur in unbehandeltem (nicht entgastem) Dichlormethan (DCM) und entgastem (durchgeperltem) DCM.
  • 3 zeigt ein Photolumineszenzspektrum einer spezifischen Ausführungsform 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(Pyridin-2-yloxy)phenyl]Au(III)Cl in 2-Methyltetrahydrofuran bei 77 K.
  • 4 zeigt das Photolumineszenzspektrum einer spezifischen Ausführungsform [2-(3-(6-(3-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-2-yloxy)phenoxy)pyridin]Au(III)Cl, aufgenommen aus 2-Methyltetrahydrofuran bei 77 K und bei Raumtemperatur in entgastem Dichlormethan.
  • Weitere erfindungsgemäße Aspekte werden teilweise in der nachfolgenden Beschreibung dargelegt und werden teilweise aus der Beschreibung ersichtlich oder können durch Praktizieren der Erfindung erlernt werden. Die Vorteile der Erfindung werden mittels der Elemente und der Kombinationen, die insbesondere in den beigefügten Ansprüchen hervorgehoben werden, realisiert und erreicht. Es versteht sich, dass sowohl die vorangehende allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung nur beispielhaft und erläuternd sind und nicht beschränkend für die Erfindung, wie sie beansprucht wird, sind.
  • BESCHREIBUNG
  • Die vorliegende Erfindung kann durch Bezugnahme auf die folgende detaillierte Beschreibung der Erfindung und der darin eingeschlossenen Beispiele besser verstanden werden.
  • Bevor die vorliegenden Verbindungen, Vorrichtungen und/oder Verfahren offenbart und beschrieben werden, versteht es sich, dass sie nicht auf bestimmte synthetische Verfahren beschränkt sind, sofern nichts anderes angegeben ist, oder auf bestimmte Reagenzien, sofern nichts anderes angegeben ist, da solche selbstverständlich variieren können. Es versteht sich auch, dass die hier verwendete Terminologie dem Zwecke der Beschreibung bestimmter Aspekte dient und nicht als Einschränkung gedacht ist. Obwohl jegliche Verfahren und Materialien, die ähnlich oder äquivalent zu den hier beschriebenen sind, in der Praxis oder beim Testen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden nun beispielhafte Verfahren und Materialien beschrieben.
  • Wie in der Beschreibung und den beigefügten Ansprüchen verwendet, enthalten die Singularformen „ein”, „eine” und „der”, „die”, „das” auch Pluralbezüge, sofern der Zusammenhang nicht eindeutig etwas anderes verlangt. So umfasst beispielsweise die Bezugnahme auf „eine Komponente” Gemische aus zwei oder mehr Komponenten.
  • Bereiche können hier als von „etwa” einem bestimmten Wert und/oder bis „etwa” einem anderen bestimmten Wert ausgedrückt werden. Wenn ein solcher Bereich ausgedrückt wird, umfasst ein weiterer Aspekt den einen bestimmten Wert und/oder den anderen bestimmten Wert. Wenn Werte als Näherungen ausgedrückt werden, versteht sich in ähnlicher Weise, dass durch Verwendung des Bezugsworts „etwa” der bestimmte Wert einen weiteren Aspekt bildet. Es versteht sich weiter, dass die Endpunkte jedes der Bereiche sowohl in Bezug auf den anderen Endpunkt als auch unabhängig von dem anderen Endpunkt signifikant sind. Es versteht sich auch, dass hier eine Anzahl von Werten offenbart wird, und dass jeder Wert hier auch als „etwa” den jeweiligen Wert zusätzlich zu dem Wert selbst offenbart wird. Wird zum Beispiel der Wert „10” offenbart, dann wird „etwa 10” ebenfalls offenbart. Es versteht sich auch, dass jede Einheit zwischen zwei bestimmten Einheiten ebenfalls offenbart wird. Wenn zum Beispiel 10 und 15 offenbart werden, dann werden 11, 12, 13 und 14 ebenfalls offenbart.
  • Wie hier verwendet, bedeuten die Begriffe „optional”, dass das bzw. der nachfolgend beschriebene Ereignis bzw. Umstand eintreten kann oder nicht, und dass die Beschreibung Fälle einschließt, in denen das Ereignis oder der Umstand eintritt und Fälle, wo dies nicht der Fall ist.
  • Der Begriff „Alkyl”, wie hier verwendet, stellt eine verzweigte oder unverzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen dar, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, s-Pentyl, Neopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Eicosyl, Tetracosyl und dergleichen. Die Alkylgruppe kann zyklisch oder azyklisch sein. Die Alkylgruppe kann verzweigt oder unverzweigt sein. Die Alkylgruppe kann auch substituiert oder unsubstituiert sein. Zum Beispiel kann die Alkylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein, einschließlich, aber ohne darauf beschränkt zu sein, optional substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Amino, Ether, Halogenid, Hydroxy, Nitro, Silyl, Sulfo-oxo oder Thiol, wie hier beschrieben. Eine „Niederalkyl”-Gruppe ist eine Alkylgruppe, die ein bis sechs (z. B. von einem bis vier) Kohlenstoffatome enthält.
  • Die Begriffe „Amin” oder „Amino”, wie hier verwendet, werden durch die Formel NA1A2A3 dargestellt, wobei A1, A2 und A3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder optional substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Cycloalkinyl, Aryl oder Heteroarylgruppe, wie hier beschrieben, sein können.
  • Der Begriff „Halogen”, wie hier verwendet, bezieht sich auf die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Der Ausdruck „Hydroxy”, wie er hier verwendet, wird durch die Formel -OH dargestellt.
  • Der Begriff „Nitro”, wie hier verwendet, wird durch die Formel -NO2 dargestellt.
  • Der Begriff „Nitril”, wie hier verwendet, wird durch die Formel -CN dargestellt.
  • Der Begriff „Thiol”, wie hier verwendet, wird durch die Formel -SH dargestellt.
  • Es werden die Komponenten, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden sollen, sowie die Zusammensetzungen selbst, die in den hier offenbarten Verfahren eingesetzt werden sollen, offenbart. Diese und weitere Materialien werden hier offenbart, und es versteht sich, dass, wenn Kombinationen, Untermengen, Wechselwirkungen, Gruppen usw. dieser Materialien offenbart werden, dass, wenngleich eine konkrete Bezugnahme von jeder der verschiedenen individuellen und kollektiven Kombinationen und Permutationen dieser Verbindungen nicht explizit offenbart wird, jede konkret in Betracht gezogen und hier beschrieben wird. Wenn zum Beispiel eine bestimmte Verbindung offenbart und erläutert wird und eine Reihe von Modifikationen, die an einer Anzahl von Molekülen, einschließlich der Verbindungen, durchgeführt werden können, erläutert wird, wird jede Kombination und Permutation der Verbindung und der Modifikationen, die möglich sind, konkret in Betracht gezogen, außer wenn ausdrücklich anders angegeben. Wenn also eine Klasse von Molekülen A, B und C offenbart wird sowie eine Klasse von Molekülen D, E und F und ein Beispiel eines Kombinationsmoleküls offenbart A-D offenbart wird, dann, selbst wenn nicht jedes einzeln aufgezählt wird, wird jedes einzeln und kollektiv in Betracht gezogen, d. h., die Kombinationen A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E und C-F werden als offenbart betrachte. Ebenso ist jede Teilmenge oder Kombination davon ebenfalls offenbart. So würde zum Beispiel die Untergruppe von A-E, B-F und C-E als offenbart betrachtet werden. Dieses Konzept gilt für alle Aspekte der vorliegenden Anmeldung, einschließlich, aber ohne darauf beschränkt zu sein, Schritten in Verfahren zur Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Wenn es also eine Vielzahl von zusätzlichen Schritten gibt, die durchgeführt werden können, versteht es sich, dass jeder dieser zusätzlichen Schritte mit jeder konkreten Ausführungsform oder Kombination von Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren durchgeführt werden kann.
  • In der gesamten Beschreibung versteht es sich, dass, wo Buchstaben und/oder Symbole verwendet werden, um Atome oder funktionelle Gruppen darzustellen, und wo mehrere Fälle des gleichen Buchstabens und/oder Symbols vorhanden sind, dass jeder einzelne Fall die gleiche oder eine andere Spezies (z. B. Atom und/oder funktionelle Gruppe) darstellen kann wie bzw. als jeder andere Fall mit dem gleichen Buchstaben und/oder Symbol. In ähnlicher Weise, wenn ein Metall als ein Teil einer chemischen Struktur dargestellt wird, kann sich die Bezeichnung auf ein einziges Metallatom beziehen und/oder auf eine Vielzahl von Atomen. In einem Aspekt bezieht sich eine Bezeichnung für ein Metall auf ein einziges Metallatom. In einem weiteren Aspekt bezieht sich eine Bezeichnung für ein Metall auf eine Vielzahl von Metallatomen
  • In einem Aspekt offenbart die vorliegende Anmeldung mehrzähnige Komplexe, wie zum Beispiel drei- oder vierzähnige Gold(III)-Komplexe, die phosphoreszent sein können. In einem weiteren Aspekt kann die Emission von solchen erfindungsgemäßen Komplexen abgestimmt werden, beispielsweise aus dem Utravioletten bis in den nahen Infrarotbereich, beispielsweise durch Modifizieren der Ligandenstruktur. In einem weiteren Aspekt können die erfindungsgemäßen Gold-Komplexe eine verbesserte Stabilität und Effizienz gegenüber herkömmlichen Emissionskomplexen aufweisen. In noch einem weiteren Aspekt können die erfindungsgemäßen Gold-Komplexe als Lumineszenzmarkierungen beispielsweise bei Bio-Anwendungen, in Antikrebsmitteln, in Photovoltaik-Absorbern, als Emitter in organischen Leuchtdioden (OLED) oder in einer Kombination davon brauchbar sein.
  • In einem Aspekt kann der erfindungsgemäße Gold-Komplex der vorliegenden Offenbarung durch die folgende Formel dargestellt werden:
    Figure 00080001
    wobei Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4, falls vorhanden, für aromatische Gruppen stehen, jedes E für eine optionale Verknüpfungsgruppe steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, und R für einen Hilfsliganden steht.
  • In verschiedenen Aspekten kann ein Hilfsligand ein oder mehrere der Folgenden umfassen:
    Figure 00090001
    wobei R1–R10 des Hilfsliganden jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, eine Mono- oder Diarylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine aryloxycarbonylaminogruppe, eine Sulfonylaminogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Ureidogruppe, eine Phosphoramidgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, ein Hydrazinogruppe, eine substituierte Silylgruppe oder eine polymerisierbare Gruppe steht; ferner, wenn eine Vielzahl von R existiert, die Anzahl von R von 0 bis etwa 4 sein sollte, und jedes R gleich oder verschieden von jedem anderen R sein kann In einem Aspekt kann ein Hilfsligand ein Wasserstoffatom umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Halogenalkylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Aralkylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkenylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkinylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Arylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Aminogruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Kombination davon umfassen. In weiteren Aspekten kann ein Hilfsligand eine Acylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine Aryloxycarbonylaminogruppe, eine Sulfonylaminogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Ureidogruppe, eine Phosphoramidgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydrazinogruppe, eine substituierte Silylgruppe, eine polymerisierbare Gruppe oder eine Kombination davon umfassen.
  • In noch weiteren Aspekten kann ein Hilfsligand eine Gruppe oder Gruppen umfassen, die sich von den ausdrücklich hier genannten unterscheidet bzw. unterscheiden, und die vorliegende Erfindung ist nicht auf irgendeinen konkreten Hilfsliganden beschränkt.
  • In verschiedenen Aspekten können konkrete nicht beschränkende Beispiele der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in gruppen zusammengefasst werden und nach Ligandenklasse dargestellt werden. In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00110001
    wobei Au für Gold steht, N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, X für ein Halogen oder eine andere elektronegative Gruppe steht und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00110002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00120001
    wobei Au für Gold steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht wie beispielsweise Kohlenstoff oder Sauerstoff, R für einen Hilfsliganden steht und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00120002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00130001
    wobei Au für Gold steht und N für eine mit Stickstoff substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verknüpfungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, R für einen Hilfsliganden steht, und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00130002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00140001
    wobei Au für Gold steht, jedes N für eine mit Stickstoff substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verknüpfungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, R für einen Hilfsliganden steht, und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00140002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00150001
    wobei Au für Gold steht, N für eine mit Stickstoff substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verknüpfungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00150002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00160001
    wobei Au für Gold steht, N für eine mit Stickstoff substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verknüpfungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00160002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00170001
    wobei Au für Gold steht, jedes E für ein optionales Verknüpfungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00170002
    oder eine Kombination davon
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00180001
    wobei Au für Gold steht, jedes N für eine mit Stickstoff substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verknüpfungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00180002
    oder eine Kombination davon
  • In einem weiteren Aspekt können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch die folgende Formel dargestellt werden:
    Figure 00190001
    wobei jedes R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a steht für O, S, NR4a, wobei R4a für optional substituierte C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl 0 oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4 Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituierte C1-C4-Alkyl steht; m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelten Kreis
    Figure 00190002
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet.
  • In einer Ausführungsform der obigen Formel, falls m 1 ist, entweder Y2a oder Y2d CH ist und Y2c N ist, dann ist mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N. Zum Beispiel ist gemäß dieser Ausführungsform die folgende Verbindung nicht in der obigen Formel enthalten:
    Figure 00200001
  • Wie aus dem vorhergehenden Beispiel oben ersichtlich ist, ist m 1, jedes von Y2a und Y2d ist CH und Y2c ist N. Jedoch jedes von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d ist N. Daraus folgt, dass das obige Beispiel gemäß dieser Ausführungsform nicht in der vorstehenden allgemeinen Formel enthalten ist. In der Praxis dieser Ausführungsform kann eine ähnliche Analyse verwendet werden, um zu bestimmen, ob eine Verbindung in der allgemeinen Formel oben enthalten ist oder nicht.
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel, falls n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b und Y2c N ist, dann ist mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N. Zum Beispiel ist gemäß dieser Ausführungsform die folgende Verbindung nicht in der obigen Formel enthalten:
    Figure 00200002
  • Wie aus dem vorhergehenden Beispiel oben ersichtlich ist, ist n 0, m ist 2, jedes von Y2a und Y2d ist CH und Y2b ist N. Jedoch ist jedes von Y3b und Y3c N. Daraus folgt, dass das obige Beispiel gemäß dieser Ausführungsform nicht innerhalb der vorstehenden allgemeinen Formel enthalten ist. Noch einmal, in der Praxis dieser Ausführungsform kann eine ähnliche Analyse verwendet werden, um zu bestimmen, ob eine Verbindung in der allgemeinen Formel oben enthalten ist oder nicht.
  • In einer Ausführungsform der allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00210001
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00210002
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00220001
  • Nicht beschränkende Beispiele der konkreten Ausführungsformen innerhalb dieser Formel umfassen die Folgenden:
    Figure 00220002
    Figure 00230001
  • In einer weiteren Ausgestaltung der allgemeinen Formel wird die Verbindung durch diese Formel dargestellt.
  • Figure 00240001
  • Nicht einschränkende Beispiele für spezifische Ausführungsformen innerhalb dieser Formel sind:
    Figure 00250001
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00260001
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00260002
    Figure 00270001
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00280001
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00280002
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00280003
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formeln schließen die Folgenden ein:
    Figure 00290001
  • In anderen Aspekten können eine oder mehrere der allgemeinen Formeln und/oder konkreten Beispiele, die hier aufgeführt werden, von der Erfindung ausgeschlossen werden. Zum Beispiel ist in einem Aspekt die Formel
    Figure 00290002
    nicht in der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können unter Einsatz einer Vielfalt von Verfahren hergestellt werden. In einer Ausführungsform, wenn Y1a O ist, können die Verbindungen gemäß Schema 1 bereitgestellt werden.
  • Schema 1.
    Figure 00300001
  • Unter Bezugnahme auf Schema 1 kann Schritt „a” beispielsweise durch Verwendung einer katalytischen Menge eines Kopplungsreagenzes, wie beispielsweise CuI, das Alkohole, insbesondere Phenole, mit halogenierten Phenylgruppen koppelt, erreicht werden. Die Variable „X” in Schema 1 oben steht für ein Halogen (d. h. Cl, F, I, Br) und ist vorzugsweise I, wenn im Zusammenhang mit Schema 1 verwendet
  • In einem Aspekt kann jede Seite des Liganden, der das Metall komplexiert, unabhängig unter Verwendung einer Vielzahl von Methoden hergestellt werden, die in der Regel davon abhängen, ob Y3a N oder C ist. Unter Bezugnahme auf Schema 2 unten, wenn Y4a N ist, kann der Vorläufer gemäß Schema 2(A) bereitgestellt werden, wobei eine halogenierte Phenylverbindung mit einem Pyrazol, Imidazol, 1H-1,2,3-Triazol, 1H-Tetrazol oder 2H-Pentazol umgesetzt wird. Die halogenierte Phenylverbindung kann ein beliebiges Halogen (X), einschließlich Cl, Br, F oder I, umfassen, ist jedoch vorzugsweise I, welches in einer Kopplungsreaktion in der Regel reaktiver ist. Die halogenierte Phenylverbindung und das entsprechende Pyrazol, Imidazol, 1H-1,2,3-Triazol, 1H-Tetrazol oder 2H-Pentazol kann mit einem metallischen oder metallorganischen Kopplungsmittel, wie beispielsweise Cu2O, gekoppelt werden. In einer solchen Kopplungsreaktion kann es vorteilhaft sein, einen Säurefänger, wie beispielsweise syn-2-Pyridinaldoxim, in einem kleinen Molverhältnis, beispielsweise etwa 20 Mol-%, hinzuzugeben.
  • Alternativ, wenn Y4a C ist, kann eine andere Vorschrift verwendet werden, um den Vorläufer bereitzustellen. Unter Bezugnahme auf Schema 2 (B) unten, wird ein halogeniertes Phenyl, wie oben erläutert, mit einem Tetrazol, 1,2,3-Triazol, Pyrazol oder Pyrrol umgesetzt, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungskopplung im Gegensatz zu einer Kohlenstoffatom-Stickstoff-Bindungskopplung wie in Schema 2(A) gezeigt, zu erreichen. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungskopplung kann auch unter Verwendung eines metallorganischen Katalysators, wie zum Beispiel einem Pd(II)-Katalysator (z. B. Pd(OAc)2) in einem kleinen Molverhältnis erreicht werden, welcher typischerweise zusammen mit einem Überschuss einer Salzmischung, z. B. KI und CuI eingesetzt wird. Wie ein Fachmann auf dem Gebiet versteht, kann es bei der Durchführung der in Schema 2 dargestellten Kopplungsreaktionen in einem Aspekt vorteilhaft sein, die Umsetzungen in einer trockenen Atmosphäre durchzuführen, beispielsweise unter Argon, oder sogar in einer Dry-Box, um Feuchtigkeit- oder Sauerstoffaufnahme zu vermeiden.
  • Schema 2
    Figure 00320001
  • In einem Aspekt können die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Vielzahl von optischen Anwendungen brauchbar sein. Als lichtemittierende Materialien können die Verbindungen in organischen lichtemittierenden Dioden (OLED), lumineszierenden Vorrichtungen und Displays und/oder anderen lichtemittierenden Vorrichtungen brauchbar sein. Mit Bezugnahme auf 3 zeigt beispielsweise eine konkrete Ausführungsform 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Au(III)Cl Fotolumineszenz (Absorption von Licht gefolgt von der Emission von Licht) über einen Bereich von Wellenlängen von dem blauen bis in den roten Bereich des Spektrums.
  • In einem weiteren Aspekt kann das Emissionsprofil (und Absorptionsprofil) der Verbindungen durch Variation der Struktur des das Metallzentrum umgebenden Liganden abgestimmt werden. Zum Beispiel können Verbindungen, die einen Liganden mit elektronenziehenden Substituenten aufweisen, in einem Aspekt unterschiedliche optische Eigenschaften, einschließlich Emission und Absorption, zeigen als Verbindungen, die einen Liganden mit elektronschiebenden Substituenten aufweisen. Generell beeinflusst eine chemische Strukturänderung die elektronische Struktur der Verbindung, was damit die Absorption und Emission der Verbindung beeinflusst. Somit können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung in verschieden Aspekten auf eine bestimmte Anwendung, die eine bestimmte Emissions- oder Absorptionscharakteristik verlangt, zugeschnitten oder abgestimmt werden.
  • In einer Ausführungsform können die Verbindungen in einer OLED eingesetzt werden. 1 zeigt eine Querschnittsansicht einer OLED 100, welche das Substrat 102 mit einer Anode 104, die typischerweise ein transparentes Material ist, wie beispielsweise Indium-Zinn-Oxid, eine Schicht aus löchertransportierendem Material bzw. löchertransportierenden Materialien (HTL) 106, eine Schicht aus lichtverarbeitenden Material 108, wie beispielsweise einem emittierenden Material (EML), einschließlich eines Emitters und eines Hosts, eine Schicht aus elektronentransportierendem Material bzw. elektronentransportierenden Materialien (ETL) 110 und eine Metallkathodenschicht 112 umfasst.
  • In einer solchen Ausführungsform kann die Schicht aus lichtverarbeitendem Material 108 eine oder mehrere Verbindungen der vorliegenden Erfindung umfassen, optional zusammen mit einem Host-Material. Das Host-Material, falls vorhanden, kann jedes geeignete Host-Material, das aus dem Stand der Technik bekannt ist, sein. Die Emissionsfarbe einer OLED wird durch die Emissionsenergie (optischer Bandabstand) des lichtverarbeitenden Materials 108 bestimmt, die, wie oben erläutert, durch Abstimmen der elektronischen Struktur der emittierenden Verbindungen und/oder des Host-Materials abgestimmt werden kann. Sowohl das lochtransportierende Material in der HTL-Schicht 106 als auch das elektronentransportierende Material bzw. die elektronentransportierenden Materialien in der ETL-Schicht 110 kann bzw. können jeden geeigneten Lochtransporter, der aus dem Stand der Technik bekannt ist, umfassen. Eine Auswahl davon liegt auch in Reichweite der Fachleute auf dem Gebiet.
  • Es ist ersichtlich, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung Phosphoreszenz zeigen können. Phosphoreszierenden OLED (d. h. OLED mit phosphoreszierenden Emittern) haben in der Regel höhere Vorrichtungswirkungsgrade als andere OLED, wie beispielsweise fluoreszierende OLED. Lichtemittierende Vorrichtungen auf der Basis von elektrophosphoreszierenden Emittern werden in WO2000/070655 an Baldo et al. ausführlicher beschrieben, welche hier durch diese Bezugnahme für die Lehre von OLEDs, insbesondere phosphoreszierenden OLED, aufgenommen wird.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele werden angegeben, um Fachleuten auf dem Gebiet eine vollständige Offenbarung und Beschreibung bereitzustellen, wie die Verbindungen, Zusammensetzungen, Artikel, Vorrichtungen und/oder Verfahren, die hier beansprucht werden, hergestellt und bewertet werden, und sollen rein beispielhaft für die Erfindung sein und sollen den Geltungsbereich dessen, was die Erfinder als ihre Erfindung ansehen, nicht beschränken. Man bemühte sich, die Genauigkeit in Bezug auf Zahlen (z. B. Mengen, Temperatur usw.) zu gewährleisten, allerdings sollten einige Fehler und Abweichungen berücksichtigt werden. Sofern nicht anders angegeben, sind Teile Gewichtsteile, die Temperatur wird in °C angegeben oder es handelt sich um Umgebungstemperatur, und der Druck liegt bei oder nahe dem Atmosphärendruck.
  • Beispiel 1. Herstellung der konkreten Ausführungsform 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Au(III)Cl.
  • Synthese von 3-(Pyridin-2-yloxy)phenol:
    Figure 00340001
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden in einem Druckgefäß mit einem magnetischen Rührstäbchen Resorcin (110 mmol), 2-Brompyridin (100 mmol), 1-Methylimidazol (5 mmol) und Kaliumcarbonat (200 mmol) vorgelegt. Pyridin (80 ml) wurde zugegeben, und es wurde für 20 Minuten Stickstoff durchgeleitet, bevor Kupfer(I)iodid (10 mmol) zugegeben wurde, worauf noch weitere 10 Minuten durchgeleitet wurde. Das Gefäß wurde verschlossen und unter Rühren auf 140°C erhitzt. Nach 2 Tagen wurde die Lösung abkühlen gelassen. Die Feststoffe wurden abfiltriert und mit einem 50:50-Gemisch von Toluol und Methanol gewaschen. Das Filtrat wurde durch Rotationsverdampfung eingeengt, und es wurden 150 ml Wasser mit 10 ml Eisessig zugegeben und kräftig geschüttelt. Das Wasser wurde dekantiert und 50 ml DCM wurde zugegeben, wodurch ein grau-weißer Niederschlag bildete, der durch Vakuumfiltration gesammelt und mit Ether getrocknet wurde, wodurch man das reine Produkt 3-(Pyridin-2-yloxy)phenol in 55% Ausbeute erhielt. 1H-NMR (CDCl3): 5,98 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 6,62–6,69 (m, 2H), 6,94 (d, 1H),/ 7,02 (dd, 1H), 7,23 (vt, 1H), 7,70 (dd, 1H), 8,23 (b, 1H)
  • Synthese von 2-(3-(3-Bromphenoxy)phenoxy)pyridin:
    Figure 00350001
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde in einem Druckgefäß mit einem Magnetrührstab, 3-(Pyridin-2-yloxy)phenol (50 mmol), 2,6-Dibrompyridin (50 mmol), 1-Methylimidazol (25 mmol) und Kaliumcarbonat (100 mmol) vorgelegt. Toluol (80 ml) wurde zugegeben, und es wurde für 20 Minuten Stickstoff durchgeleitet, bevor Kupfer(I)iodid (5 mmol) zugegeben wurde, worauf Stickstoff noch für weitere 10 Minuten durch die Lösung geleitet wurde. Das Gefäß wurde verschlossen und unter Rühren auf 140°C erhitzt. Nach 2 Tagen wurde die Lösung abkühlen gelassen, und die Feststoffe wurden abfiltriert und mit Dichlormethan gewaschen. Das Filtrat wurde in einen Scheidetrichter, der DCM und Wasser enthielt, gegeben. Die Wasserphase wurde 3 Mal mit 75 ml DCM gewaschen und die vereinigten organischen Schichten wurden einmal mit reinem Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, und das Filtrat wurde durch Rotationsverdampfen eingeengt. Das erhaltene Öl wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von DCM gereinigt, wodurch das reine Produkt 2-(3-(3-Bromphenoxy)phenoxy)pyridin in 60% Ausbeute erhalten wurde. 1H-NMR (CDCl3): 6,80–6,85 (m, 2H), 6,91 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 6,97–7,03 (m, 2H), 7,19 (vt, 1H), 7,21–7,24 (m, 2H), 7,36 (vt, 1H), 7,70 (dd, 1H), 8,21 (dd, 1H).
  • Synthese von 2-(3-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)phenoxy)pyridin:
    Figure 00360001
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden in einem im Ofen getrockneten Dreihalskolben mit Magnetrührstäbchen 2-(3-(3-Bromphenoxy)phenoxy) (10 mmol) und 2-(Tripropylstannyl)pyridin (10 mmol) vorgelegt. Trockenes Toluol (100 ml) wurde zugegeben, und es wurde für 20 Minuten Stickstoff durchgeleitet, bevor Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,5 mmol) zugegeben wurde, für weitere 10 Minuten Stickstoff durchgeleitet und für 2 Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Kolbeninhalt filtriert, die Flüssigkeit wurde durch Rotationsverdampfen eingeengt, und das erhaltene Öl wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit DCM gereinigt, wodurch das reine Produkt 2-(3-(3-(Pyridin-2-phenoxy)phenoxy)pyridin in 65% Ausbeute erhalten wurde. 1H-NMR (CDCl3): 6,84 (vt, 1H), 6,85–6,89 (m, 2H), 6,91 (d, 1H), 6,98 (dd, 1H), 7,11 (dd, 1H), 7,24 (dd, 1H), 7,34 (vt, 1H), 7,44 (vt, 1H), 7,66–7,78 (m, 5H), 8,19 (dd, 1H), 8,67 (dd, 1H)
  • Synthese von [2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Au(III)Cl:
    Figure 00360002
  • Eine Mischung aus 2-(3-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)phenoxy)pyridin (1 mmol), KAuCl4 (1 mmol) und Essigsäure (10 ml) wurde 3 Tage unter Rückfluss erhitzt. Man ließ die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen. Der erhaltene weiße Komplex wurde abfiltriert und mit H2O, MeOH und Et2O gewaschen und unter Vakuum getrocknet und ergab 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Au(III)Cl.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2000/070655 [0065]

Claims (8)

  1. Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure 00380001
    wobei jedes von R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl 0 oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelte Kreis
    Figure 00390001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet; mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00390002
  3. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00390003
  4. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00400001
  5. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00400002
  6. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00400003
  7. Organische lichtemittierende Diode (OLED), die als Emissionsmaterial eine Verbindung umfasst, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00410001
    wobei jedes von R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl 0 oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelte Kreis
    Figure 00410002
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet; mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
  8. Organische fotovoltaische Vorrichtung, die als Donor- oder Akzeptormaterial eine Verbindung, die durch die folgende Formel dargestellt wird, umfasst:
    Figure 00420001
    wobei jedes von R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl 0 oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d abhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelte Kreis
    Figure 00430001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet; mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und entweder Y2b oder Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
DE112011101527T 2010-04-30 2011-05-02 Synthese von vierfach koordinierten Gold-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen Pending DE112011101527T5 (de)

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WO (1) WO2011137431A2 (de)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8946417B2 (en) 2009-04-06 2015-02-03 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof
DE112011101526T5 (de) 2010-04-30 2013-05-16 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen
WO2011137431A2 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated gold complexes and their applications in light emitting devices thereof
TWI541247B (zh) 2011-02-18 2016-07-11 美國亞利桑那州立大學董事會 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
WO2012162488A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
WO2014047616A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
US20150274762A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
JP6603445B2 (ja) 2013-06-10 2019-11-06 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティー 改変された発光スペクトルを有する蛍光性四座配位金属錯体
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US9224963B2 (en) 2013-12-09 2015-12-29 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Stable emitters
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US10056567B2 (en) 2014-02-28 2018-08-21 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
US9502671B2 (en) * 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US9818959B2 (en) 2014-07-29 2017-11-14 Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands
US10793546B2 (en) 2014-08-15 2020-10-06 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
WO2016029186A1 (en) 2014-08-22 2016-02-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds
US11329244B2 (en) 2014-08-22 2022-05-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US9865825B2 (en) 2014-11-10 2018-01-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Emitters based on octahedral metal complexes
US10033003B2 (en) 2014-11-10 2018-07-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
US9711739B2 (en) 2015-06-02 2017-07-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
WO2016197019A1 (en) 2015-06-04 2016-12-08 Jian Li Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays
US10158091B2 (en) 2015-08-04 2018-12-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof
US10211411B2 (en) 2015-08-25 2019-02-19 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Thermally activated delayed fluorescent material based on 9,10-dihydro-9,9-dimethylacridine analogues for prolonging device longevity
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
US10177323B2 (en) 2016-08-22 2019-01-08 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues
US10822363B2 (en) 2016-10-12 2020-11-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes
WO2018108110A1 (zh) * 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 金属有机配合物及其应用、混合物、有机电子器件
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
KR20190139835A (ko) 2017-01-27 2019-12-18 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터
US10392387B2 (en) 2017-05-19 2019-08-27 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,8]naphthyridines, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]phenanthro[9,10-c][1,5]naphthyridines and dibenzo[f,h]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyrazino[2,3-c]isoquinolines as thermally assisted delayed fluorescent materials
US10516117B2 (en) 2017-05-19 2019-12-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
US10615349B2 (en) 2017-05-19 2020-04-07 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Donor-acceptor type thermally activated delayed fluorescent materials based on imidazo[1,2-F]phenanthridine and analogues
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
KR102474204B1 (ko) 2017-07-21 2022-12-06 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200065064A (ko) 2017-10-17 2020-06-08 지안 리 표시 및 조명 분야용 단색성 이미터로서의, 바람직한 분자 배향을 갖는 인광성 엑시머
US11647643B2 (en) 2017-10-17 2023-05-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Hole-blocking materials for organic light emitting diodes
CN107652313B (zh) * 2017-12-07 2020-01-31 江西科技师范大学 一种同时具有聚集诱导发光和力致变色性质的含双吡啶基团的双核一价金配合物与应用
KR20210104877A (ko) * 2018-12-21 2021-08-25 더 유니버시티 오브 홍콩 유기 발광 소자용 발광성 테트라덴테이트 리간드-함유 금(iii) 화합물 및 이의 제조
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
KR20200118943A (ko) 2019-04-08 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200130614A (ko) 2019-05-10 2020-11-19 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200143621A (ko) 2019-06-14 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 유기금속 화합물
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
KR20210119003A (ko) 2020-03-23 2021-10-05 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence

Family Cites Families (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
CA2454617A1 (en) 2001-08-15 2003-02-27 3M Innovative Properties Company Hardenable self-supporting structures and methods
JP4460952B2 (ja) 2003-06-02 2010-05-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び錯体化合物
EP3211057B2 (de) * 2003-06-02 2022-11-02 UDC Ireland Limited Organische elektrolumineszenzvorrichtungen und metallkomplexverbindungen
CN100551994C (zh) * 2003-06-02 2009-10-21 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和金属络合化合物
DE10350722A1 (de) * 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7442797B2 (en) 2003-11-04 2008-10-28 Takasago International Corporation Platinum complex and light emitting device
JP2005267557A (ja) 2004-03-22 2005-09-29 Ntt Docomo Inc サーバ装置
US20050211974A1 (en) 2004-03-26 2005-09-29 Thompson Mark E Organic photosensitive devices
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4576605B2 (ja) 2004-08-09 2010-11-10 独立行政法人産業技術総合研究所 オリゴ糖の同定方法
JP4500735B2 (ja) 2004-09-22 2010-07-14 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7002013B1 (en) 2004-09-23 2006-02-21 National Tsing Hua University Pt complexes as phosphorescent emitters in the fabrication of organic light emitting diodes
JP4773109B2 (ja) 2005-02-28 2011-09-14 高砂香料工業株式会社 白金錯体及び発光素子
JP4425816B2 (ja) 2005-03-02 2010-03-03 富士重工業株式会社 電子制御スロットル装置
JP2006242080A (ja) 2005-03-02 2006-09-14 Denso Corp 排気還流装置の異常診断装置
JP4399429B2 (ja) 2005-03-16 2010-01-13 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4727262B2 (ja) 2005-03-16 2011-07-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4399382B2 (ja) 2005-03-16 2010-01-13 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7981524B2 (en) 2005-03-16 2011-07-19 Fujifilm Corporation Platinum complex compound and organic electroluminescent device
JP4790298B2 (ja) 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子
US7758971B2 (en) 2005-04-25 2010-07-20 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
TWI391027B (zh) 2005-04-25 2013-03-21 Fujifilm Corp 有機電致發光裝置
TWI418606B (zh) 2005-04-25 2013-12-11 Udc Ireland Ltd 有機電致發光裝置
JP4934346B2 (ja) 2005-04-25 2012-05-16 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5046548B2 (ja) 2005-04-25 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2006351638A (ja) 2005-06-13 2006-12-28 Fujifilm Holdings Corp 発光素子
JP2007042875A (ja) 2005-08-03 2007-02-15 Fujifilm Holdings Corp 有機電界発光素子
JP4796802B2 (ja) * 2005-08-15 2011-10-19 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2007066581A (ja) 2005-08-29 2007-03-15 Fujifilm Holdings Corp 有機電界発光素子
JP2007073620A (ja) 2005-09-05 2007-03-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007073845A (ja) 2005-09-08 2007-03-22 Fujifilm Holdings Corp 有機レーザ発振素子
JP2007073900A (ja) 2005-09-09 2007-03-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007080593A (ja) 2005-09-12 2007-03-29 Fujifilm Corp 電気化学発光素子
JP2007110067A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子の製造方法、及び有機電界発光素子
JP2007080677A (ja) 2005-09-14 2007-03-29 Fujifilm Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
US7839078B2 (en) 2005-09-15 2010-11-23 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element having a luminescent layer and a buffer layer adjacent thereto
JP2007110102A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007088105A (ja) 2005-09-20 2007-04-05 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP4789556B2 (ja) 2005-09-21 2011-10-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2007186490A (ja) 2005-12-14 2007-07-26 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 電界発光素子用化合物およびその製造方法
JP4945156B2 (ja) 2006-03-24 2012-06-06 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5144034B2 (ja) 2006-05-31 2013-02-13 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2008010353A (ja) 2006-06-30 2008-01-17 Seiko Epson Corp マスクの製造方法、配線パターンの製造方法、及びプラズマディスプレイの製造方法
JP2008037848A (ja) 2006-08-10 2008-02-21 Takasago Internatl Corp 白金錯体及び発光素子
JP5205584B2 (ja) 2006-09-06 2013-06-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子および表示装置
US7598381B2 (en) 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
JP5049711B2 (ja) 2006-09-27 2012-10-17 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2008109085A (ja) 2006-09-29 2008-05-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2008103535A (ja) 2006-10-19 2008-05-01 Takasago Internatl Corp 発光素子
JP2008108617A (ja) 2006-10-26 2008-05-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009076834A (ja) 2006-11-27 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体
JP5282260B2 (ja) 2006-11-27 2013-09-04 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5187493B2 (ja) 2006-11-27 2013-04-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子および新規なインドール誘導体
JP4833106B2 (ja) 2007-02-13 2011-12-07 富士フイルム株式会社 有機発光素子
JP5230218B2 (ja) 2007-03-26 2013-07-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5081010B2 (ja) 2007-03-26 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US20080241518A1 (en) 2007-03-26 2008-10-02 Tasuku Satou Organic electroluminescence element
KR101469296B1 (ko) 2007-03-28 2014-12-04 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계발광 소자
JP5430073B2 (ja) 2007-03-30 2014-02-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2009016184A (ja) 2007-07-04 2009-01-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009016579A (ja) 2007-07-04 2009-01-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子および製造方法
JP5255794B2 (ja) 2007-07-27 2013-08-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP5497259B2 (ja) 2007-07-27 2014-05-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2009032989A (ja) 2007-07-27 2009-02-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009055010A (ja) 2007-07-27 2009-03-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
KR101548382B1 (ko) 2007-09-14 2015-08-28 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
GB0718577D0 (en) 2007-09-24 2007-10-31 Acal Energy Ltd Fuel cells
JP5243972B2 (ja) 2008-02-28 2013-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2009211892A (ja) 2008-03-03 2009-09-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP4531836B2 (ja) 2008-04-22 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物
JP4531842B2 (ja) 2008-04-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2009267171A (ja) 2008-04-25 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009267244A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009272339A (ja) 2008-04-30 2009-11-19 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5497284B2 (ja) 2008-12-08 2014-05-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白色有機電界発光素子
JP5627883B2 (ja) 2009-01-07 2014-11-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US8946417B2 (en) * 2009-04-06 2015-02-03 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof
JP5770441B2 (ja) 2009-09-30 2015-08-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
WO2011137431A2 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of four coordinated gold complexes and their applications in light emitting devices thereof
DE112011101526T5 (de) 2010-04-30 2013-05-16 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen
TWI541247B (zh) 2011-02-18 2016-07-11 美國亞利桑那州立大學董事會 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
JP5794813B2 (ja) 2011-04-12 2015-10-14 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、及び有機電界発光素子の作製方法
WO2012142387A1 (en) 2011-04-14 2012-10-18 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Pyridine-oxyphenyl coordinated iridium (iii) complexes and methods of making and using
WO2012162488A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318725B2 (en) 2012-02-27 2016-04-19 Jian Li Microcavity OLED device with narrow band phosphorescent emitters
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
WO2014047616A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150274762A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
WO2015027060A1 (en) 2013-08-21 2015-02-26 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Phosphorescent tetradentate metal complexes having modified emission spectra
JP6603445B2 (ja) 2013-06-10 2019-11-06 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティー 改変された発光スペクトルを有する蛍光性四座配位金属錯体
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US9224963B2 (en) 2013-12-09 2015-12-29 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Stable emitters

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence

Also Published As

Publication number Publication date
US20130237706A1 (en) 2013-09-12
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CN102892860B (zh) 2016-06-22
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