CN110305150B - 一种热激活延迟荧光材料及其应用 - Google Patents
一种热激活延迟荧光材料及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110305150B CN110305150B CN201910580869.0A CN201910580869A CN110305150B CN 110305150 B CN110305150 B CN 110305150B CN 201910580869 A CN201910580869 A CN 201910580869A CN 110305150 B CN110305150 B CN 110305150B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- delayed fluorescence
- activated delayed
- thermally activated
- fluorescence material
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 108
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 title claims abstract description 56
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 title abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 35
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 8
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 4
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- -1 hydroxy, carboxy Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000005465 channeling Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种热激活延迟荧光材料及其应用，所述热激活延迟荧光材为具有式I所示结构的化合物，可用作有机电致发光器件的发光层材料。所述热激活延迟荧光材料应用于有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层中的发光层中包括所述热激活延迟荧光材料中的任意一种或至少两种的组合。本发明提供的热激活延迟荧光材料的三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，作为有机电致发光器件中的发光层材料可以改善载流子平衡、提高发光效率、降低器件电压。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种热激活延迟荧光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光是目前光电器件领域中一种具有广阔实用前景的新兴技术，自1987年有机电致发光材料与器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)兴起后，就得到了研究人员的广泛关注和积极参与。相对于无机电致发光器件，有机电致发光器件具有高亮度、高效率、低驱动压、宽视角等优点，并且可以用于制备大面积柔性可弯曲的器件。但是，同市场上广泛应用的显示产品相比，OLED的显示还存在较多的问题，其中一个关键的原因是缺乏性能优异的材料。
用于OLED发光层的材料可根据其发光机制分为以下4种：磷光材料、荧光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中，磷光材料中三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0，由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用加强分子内部系间窜越，可直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％；依据朗伯发光模式，光取出效率约20％，故基于磷光材料的OLED器件的外量子效率EQE可以达到20％；但是磷光材料大多为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属的配合物，生产成本高，不利于大规模工业化生产；且在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性欠佳。荧光材料的单线激发态S1通过辐射跃迁回到基态S0，根据自旋统计结果，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率低于25％；依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，故基于荧光材料的OLED器件的EQE不超过5％，基于荧光材料的OLED器件发光性能不佳。TTA材料的两个三线态激子相互作用，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子；但两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％；为了防止产生较大的效率滚降现象，需要在该过程中调控三线态激子的浓度，导致TTA材料的制备成本高。
TADF材料中当S1态和T1态的能隙值较小且T1态激子寿命较长时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热量转换到S1态，再由S1态辐射衰减至基态S0。因此，TADF材料可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。而且TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，并可通过多种方法进行化学修饰以实现性能优化。
CN106966954A、CN109651242A、CN108586441A等公开了TADF材料及包含其的有机光电装置，但目前已发现的TADF材料较少，发光性能也无法满足人们对OLED器件的要求。
因此，开发更多种类的高发光性能的新型TADF材料，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发更多种类、更高发光性能的TADF材料，本发明的目的之一在于提供一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材为具有式I所示结构的化合物：
式I中，R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种。
式I中，X选自O、S或N-Rx中的任意一种，Rx选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种。
式I中，R3-R10各自独立地选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R3-R10中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合。
所述C6～C60可以是C7、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38、C40、C43、C45、C50、C55或C58等。
所述C3～C60可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38、C40、C43、C45、C50、C55或C58等。
所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28或C29等。
所述C3～C20可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18或C19等。
所述C1～C30可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C25、C28或C29等。
本发明的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合；
所述发光层包括如上所述的热激活延迟荧光材料，且所述热激活延迟荧光材料用作客体材料、主体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的热激活延迟荧光材料是一种新型双硼杂环的有机小分子发光材料，通过在分子结构中接入大位阻基团，避免分子间共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，通过避免化合物分子聚集而提高了发光效率；所述热激活延迟荧光材料的分子结构具有大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，甚至低于0.15eV，满足三线态能量向单线态的逆向窜越，实现了高的发光效率。本发明所述热激活延迟荧光材料用于有机电致发光器件的发光层材料，可以提高两种载流子的传输能力，改善载流子平衡，提高荧光量子效率，降低器件电压。
附图说明
图1为为本发明实施例1中提供的热激活延迟荧光材料M1的HOMO轨道排布图；
图2为本发明实施例1中提供的热激活延迟荧光材料M1的LUMO轨道排布图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材为具有式I所示结构的化合物：
式I中，R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种。
式I中，X选自O、S或N-Rx中的任意一种，Rx选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种。
式I中，R3-R10各自独立地选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R3-R10中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合。
本发明提供的热激活延迟荧光材料具有双硼杂环的母体结构，并分别在硼原子上设计接入了大位阻取代基R1和R2，有效避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物；而且式I所示结构具有大的刚性扭曲，可以降低HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，满足三线态能量向单线态的逆向窜越，从而提高其作为有机电致发光器件的发光层材料时的发光效率。所述热激活延迟荧光材料本身具有双极特性，可以传输电子和空穴，其作为有机电致发光器件的发光层材料，可以大大提高两种载流子的传输能力，改善载流子平衡，提高荧光量子效率，降低器件电压。
所述C6～C60可以是C7、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38、C40、C43、C45、C50、C55或C58等。
所述C3～C60可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C33、C35、C38、C40、C43、C45、C50、C55或C58等。
所述C3～C30可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C28或C29等。
所述C3～C20可以是C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18或C19等。
所述C1～C30可以是C2、C4、C6、C8、C10、C13、C15、C17、C20、C22、C25、C28或C29等。
所述“至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合”意指，R3-R10中处于同一个六元环中相邻位置的取代基，例如R3与R4、R4与R5、R5与R6、R7与R8、R8与R9、R9与R10二者之间可以通过化学键相互连接成环，本发明对具体的连接成环方式不做限定；R3-R10中处于同一六元环中相邻位置的取代基为芳基或杂芳基时，相邻的2个或3个取代基可以互相稠合，本发明对具体的稠合方式不做限定。下文涉及到相同的描述(至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合)时，具有相同的意义。
在一个实施方式中，所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基中的取代基为C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、氟、氯、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、羟基、羧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基或C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)环烷基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述热激活延迟荧光材为具有式II所示结构的化合物：
式II中，R1-R10各自独立地具有与上述R1-R10相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C24(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17、C19、C21或C23等)芳基、取代或未取代的C3～C24(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C15、C17、C19、C21或C23等)杂芳基中的任意一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氟、氯、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)环烷基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2各自独立地选自如下基团的任意一种，或被取代基取代的如下基团的任意一种：
其中，虚线代表连接位点。
所述取代基选自氟、氯、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)环烷基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述热激活延迟荧光材为具有式III所示结构的化合物：
式III中，Z为S、O、N-Rv或Rs-C-Rt；Rv、Rs、Rt各自独立地选自氢、氟、氯、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳基、C3～C20(例如C4、C6、C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)杂芳基中的一种。
式III中，R1、R3-R10各自独立地具有与上述R1、R3-R10相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述热激活延迟荧光材为具有式IV所示结构的化合物：
式IV中，R1、R3-R10各自独立地具有与与上述R1、R3-R10相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述热激活延迟荧光材为具有式V所示结构的化合物：
式V中，R1、R3-R10各自独立地具有与上述R1、R3-R10相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述R1基团和R2基团相同。
在一个实施方式中，所述R3-R10各自独立地选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、取代或未取代的C6～C12(例如C7、C8、C9、C10或C11)芳基、取代或未取代的C3～C12(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10或C11)杂芳基中的任意一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氟、氯、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)烷氧基、羟基、羧基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8或C9)直链或支链烷基、C6～C20(例如C7、C9、C10、C12、C14、C15、C17或C19等)芳胺基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R3-R10全部为氢。
在一个实施方式中，所述R3-R10中任意两个相邻的基团连接成环或互相稠合。
在一个实施方式中，所述热激活延迟荧光材料最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.25eV，例如0.24eV、0.23eV、0.22eV、0.21eV、0.20eV、0.19eV、0.18eV、0.16eV、0.14eV、0.13eV、0.12eV、0.11eV、0.10eV、0.09eV、0.08eV、0.07eV、0.06eV、0.05eV、0.04eV、0.03eV、0.02eV或0.01eV等。
在一个实施方式中，所述热激活延迟荧光材料包括如下化合物M1～M87中的任意一种或至少两种的组合：
本发明的目的之二在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少一层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
所述发光层包括如上所述的热激活延迟荧光材料，且所述热激活延迟荧光材料用作客体材料、主体材料或共同掺杂材料中的任意一种。
所述OLED器件中，阳极材料可以为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟镓锌(IGZO)等；阴极材料可以为金属，例如铝、镁、银、铟、锡、钛等。有机薄膜层包括发光层和设置于发光层两侧的空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。
本发明提供的热激活延迟荧光材料其三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.25eV以下，满足三线态能量向单线态的逆向窜越，可以作为发光层中的客体材料、主体材料或共同掺杂材料中的任意一种，使所述OLED器件具有良好的发光性能。
在一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述客体材料中包括如上所述的热激活延迟荧光材料。
本发明的目的之三在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的显示面板。
本发明提供的具有式I所示结构的化合物示例性的通过如下合成路线进行：
其中，R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；X选自O、S或N-Rx中的任意一种，Rx选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R3-R10各自独立地选自氢、氟、氯、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C20杂环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；R3-R10中各基团彼此不连接或其中至少有两个相邻的基团连接成环或互相稠合；TMS为三甲基硅烷基。
实施例1
本实施例提供一种热激活延迟荧光材料，结构如下：
制备方法如下：
(1)
将化合物A 3.92g(14.36mmol)加入反应瓶中，再加入80mL四氢呋喃(THF)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加14.36mL正丁基锂n-BuLi(2.5mol/L)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加三甲基氯硅烷TMS-Cl 3.9g(35.9mmol)，升温至0℃反应4h。反应结束后加入100mL冰水淬灭反应；产物用二氯甲烷萃取2次，用饱和食盐水萃取1次。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物；使用甲苯/乙醇析晶得到淡黄色固体化合物B。
测试化合物B的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为262，测试值为262.12。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.59(s,1H),7.50(s,1H),7.28(s,1H),7.22(s,1H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ190.17(s),152.34(s),135.05(s),125.09(s),123.76(s),120.93(s),113.44(s),66.58(s),3.00(d,J＝19.1Hz)。
(2)
将3.39g(12.93mmol)化合物B加入闷罐中，加入70mL无水甲苯，最后加入2.57mL三溴化硼(27.15mmol)，120℃搅拌12h；反应结束后，缓慢加入100mL水淬灭反应。用二氯甲苯萃取反应液3次，最后再用饱和食盐水萃取1次，收集有机相加入无水硫酸镁搅拌，过滤，收集滤液旋蒸去除溶剂；使用二氯甲烷/乙醇析晶得到白色固体化合物C。MALDI-TOF：
测试化合物C的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为413，测试值为413.91。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.58(s,2H),7.49(s,2H),7.27(s,2H),7.21(s,2H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ156.72(s),123.57(s),123.36(s),121.98(s),121.57(s),112.83(s)。
(3)
将化合物C 7.85g(19mmol)加入反应瓶中，加入50mL乙醚溶解，氮气置换三次；降温至-78℃，控制温度在-65℃以下缓慢滴加16.08mL正丁基锂n-BuLi(2.5mol/L)，滴加完全后搅拌30min；再用60mL甲苯溶解化合物D 12.88g(40mmol)，而后缓慢滴加至反应液中，滴加完成后自然升至室温反应6h。反应结束后加入100mL冰水淬灭反应；反应液用二氯甲烷萃取2次，用饱和食盐水萃取1次；收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物；以柱层析方法(流动相正己烷/二氯甲烷＝3/1)纯化产物，得到白色固体M1。MALDI-TOF：
测试M1的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为738，测试值为738.26。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.55(s,2H),8.19(s,2H),7.89(m,4H),7.74(d,J＝3.5Hz,4H),7.59(d,J＝8.0Hz,2H),7.51(s,4H),7.40(s,2H),7.28(s,4H),7.17(m,8H),7.11(m,2H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ158.25(s),150.19(s),135.38(s),131.79(s),127.72(s),125.67(s),124.88(s),124.21(s),123.32(s),122.65(s),122.04(s),121.56(s),121.15(d,J＝2.7Hz),114.95(s),112.88(s)。
实施例2
本实施例提供一种热激活延迟荧光材料，结构如下：
其制备方法与实施例1所述制备方法的区别在于，将步骤(3)中的化合物D用等摩尔量的化合物D2
替换，其它制备条件不变。
测试M2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为770，测试值为770.25。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.71(s,2H),7.59(s,1H),7.50(s,1H),7.28(s,1H),7.25-7.11(m,5H),7.00(d,J＝12.0Hz,4H),6.93(s,2H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ158.25(s),153.20(s),146.79(s),132.27(s),131.04(s),128.85(s),124.21(s),123.78-123.21(m),122.65(s),122.04(s),121.56(s),119.00(s),116.41(s),112.88(s)。
实施例3
本实施例提供一种热激活延迟荧光材料，结构如下：
其制备方法与实施例1所述制备方法的区别在于，将步骤(3)中的化合物D用等摩尔量的化合物D3
替换，其它制备条件不变。
测试M3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为742，测试值为742.30。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.71(s,7H),7.59(s,3H),7.50(s,3H),7.31-7.03(m,41H),7.05-7.03(m,3H),7.00(s,5H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ158.25(s),151.41(s),146.93(s),131.24(s),129.27(s),128.34(s),124.67(s),124.21(s),123.32(s),122.99(s),122.65(s),122.04(s),121.56(s),112.88(s)。
实施例4
本实施例提供一种热激活延迟荧光材料，结构如下：
其制备方法与实施例1所述制备方法的区别在于，将步骤(3)中的化合物D用20mmol化合物D4
和20mmol化合物E
的混合物替换，其它制备条件不变。
测试M4的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为754，测试值为754.26。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.55(s,13H),8.19(s,11H),7.78(t,J＝36.0Hz,78H),7.68(s,2H),7.59(s,23H),7.51(d,J＝8.0Hz,38H),7.40(s,11H),7.28(s,25H),7.17(dt,J＝28.0,10.0Hz,124H),7.00(d,J＝12.0Hz,47H),6.93(s,25H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ158.25(s),153.20(s),150.19(s),146.79(s),135.38(s),132.27(s),131.41(s),128.85(s),127.72(s),125.67(s),124.88(s),124.21(s),123.78-123.21(m),122.65(s),122.04(s),121.56(s),121.15(d,J＝2.7Hz),119.00(s),116.41(s),114.95(s),112.88(s)。
实施例5
本实施例提供一种热激活延迟荧光材料，结构如下：
其制备方法与实施例1所述制备方法的区别在于，将步骤(3)中的化合物D用等摩尔量的化合物D5
替换，其它制备条件不变。
测试M6的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF-MS(m/z)：理论值为802，测试值为802.21。
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.71(s,12H),7.59(s,5H),7.50(s,5H),7.28(s,3H),7.26-7.11(m,53H),6.97(s,8H)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ158.25(s),153.20(s),141.45(s),131.04(s),128.85(s),127.11(s),126.62(s),124.30(d,J＝18.4Hz),123.32(s),122.68(d,J＝5.5Hz),122.04(s),121.56(s),115.74(s),112.88(s)。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：基板、ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴注入层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)，其中ITO阳极的厚度是15nm，空穴注入层的厚度是10nm、空穴传输层的厚度是110nm、发光层的厚度是30nm、第一电子传输层的厚度是30nm、第二电子传输层的厚度是5nm、镁银电极的厚度是15nm、盖帽层(CPL)的厚度是100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm；
(3)蒸镀TAPC作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)共沉积发光层，其中，用本发明实施例1提供的热激活延迟荧光材料M1作为发光层的掺杂材料，3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)作为发光层的主体材料，M1和mCBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀TPBi作为第一电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，厚度为15nm；
(8)在阴极上真空蒸镀CBP作为阴极覆盖层(盖帽层)，厚度为100nm。
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M1用M2替换。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M1用M3替换。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M1用M4替换。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M1用M6替换。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(4)中的M1用ref(N,N'-二芳基喹吖啶酮
)替换。
性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
热激活延迟荧光材料的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(Guassian Inc.)完成，能级差ΔEst具体的模拟方法参照J.Chem.Theory Comput.,2013,DOI:10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成；按照上述方法模拟本发明提供的热激活延迟荧光材料M1、M2、M3、M4、M6以及ref，结果如表1所示。
(2)化合物的轨道排布模拟：
按照现有技术中的方法模拟本发明提供的热激活延迟荧光材料M1的轨道排布图，例如参考Furche F,Ahlrichs R.Adiabatic time-dependent density functionalmethods for excited state properties[J].Journal of Chemical Physics,2002,117(16):7433。其中M1的HOMO轨道排布图如图1所示，M1的LUMO轨道排布图如图2所示，对比图1和图2可以看出，M1的HOMO和LUMO分别排布在不同的区域，实现了完全的分离，有助于减小隙间能差△EST，从而提高逆隙间窜越能力。
(3)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(Cd/A)和外量子效率(％)。按照上述方法测试应用例1～5、对比例1中提供的OLED器件的启亮电压(Vturn-on)、电流效率(CEmax)、外量子效率(EQEmax)、功率效率(hpmax)和色度坐标CIE(x,y)，结果如表2所示。
表1
从表1中的数据可得，本发明实施例1～5提供的热激活延迟荧光材料的△EST可以降低到0.25eV以下，甚至低于0.15eV，实现了较小的单线态和三线态能级差，利于反向隙间窜越；荧光寿命大幅度提高，可以达到μs级别，甚至达到9.71μs，具有明显的延迟荧光效应。相比于对比例中的ref(N,N'-二芳基喹吖啶酮)，更适宜用作有机电致发光器件的发光层材料。
表2
从表2的数据可得，基于本发明实施例1～5提供的热激活延迟荧光材料为发光层材料制备的OLED器件具有更低的启亮电压(可低至2.4V)，更高的电流效率(可达到19.9Cd/A以上，甚至达到39.8Cd/A)、功率效率(可达到23～48lm/W)和外量子效率(甚至达到15.29％)。这主要得益于本发明提供的热激活延迟荧光材料具有较高的三线态能量以及较小的能级差△EST。本发明设计的材料应用在蒸镀工艺中，效率提升明显，电压降低效果明显，有效的降低器件的功耗，适宜用作有机电致发光器件的发光层材料。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明提供的热激活延迟荧光材料及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (7)
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材为具有式III、式IV或式V所示结构的化合物：
其中，Z为S、O、N-Rv或Rs-C-Rt；Rv、Rs、Rt各自独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C6～C20芳基中的一种；
R1选自如下基团的任意一种：
其中，虚线代表连接位点；
R3-R10全部为氢。
2.根据权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述R1基团和R2基团相同。
3.根据权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.25eV。
4.根据权利要求1所述的热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包括如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
5.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的任意一种或至少两种的组合；
所述发光层包括如权利要求1～4任一项所述的热激活延迟荧光材料，且所述热激活延迟荧光材料用作客体材料或主体材料中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的显示面板，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述客体材料中包括如权利要求1～4任一项所述的热激活延迟荧光材料。
7.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求5或6所述的显示面板。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910580869.0A CN110305150B (zh) | 2019-06-29 | 2019-06-29 | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 |
| US15/931,293 US11611047B2 (en) | 2019-06-29 | 2020-05-13 | Thermally activated delayed fluorescent material and application thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910580869.0A CN110305150B (zh) | 2019-06-29 | 2019-06-29 | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110305150A CN110305150A (zh) | 2019-10-08 |
| CN110305150B true CN110305150B (zh) | 2022-05-31 |
Family
ID=68079534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910580869.0A Active CN110305150B (zh) | 2019-06-29 | 2019-06-29 | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11611047B2 (zh) |
| CN (1) | CN110305150B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110759918B (zh) * | 2019-10-31 | 2021-07-06 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、显示面板及电子设备 |
| CN110684524A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-14 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种电致发光化合物、热激活延迟荧光材料及其应用 |
| CN111518123B (zh) * | 2020-05-29 | 2022-10-25 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种化合物、热激活延迟荧光材料及其应用 |
| CN111662312B (zh) * | 2020-06-08 | 2023-08-11 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种化合物、热激活延迟荧光材料及其应用 |
| CN111763223B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-04-28 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用 |
| CN114349777B (zh) * | 2022-02-24 | 2024-02-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 含有两个硼原子和四个氧族原子的稠环化合物及有机电致发光器件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966954A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-07-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
| CN109134520A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-01-04 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种热激活延迟材料及包含其的有机光电装置 |
| CN109651242A (zh) * | 2019-02-02 | 2019-04-19 | 苏州科技大学 | 一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017018326A1 (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN109790461B (zh) * | 2016-12-08 | 2022-08-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 混合物、组合物及有机电子器件 |
| CN108586441B (zh) | 2018-05-03 | 2020-12-29 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、一种有机发光显示装置 |
| CN108530474B (zh) * | 2018-05-23 | 2020-05-05 | 安徽师范大学 | 一类吡咯腙肼双氟硼荧光染料及其制备方法 |
| CN109134519B (zh) * | 2018-09-28 | 2021-07-13 | 武汉天马微电子有限公司 | 硼杂环化合物以及有机发光显示装置 |
| CN111377956A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以双硼为核心的有机化合物及其制备方法和在有机电致发光器件上的应用 |
| CN110183475B (zh) * | 2019-06-03 | 2021-01-29 | 浙江工业大学 | 基于给体-受体的双硼氧杂芘类化合物及其应用 |
-
2019
- 2019-06-29 CN CN201910580869.0A patent/CN110305150B/zh active Active
-
2020
- 2020-05-13 US US15/931,293 patent/US11611047B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966954A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-07-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
| CN109134520A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-01-04 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种热激活延迟材料及包含其的有机光电装置 |
| CN109651242A (zh) * | 2019-02-02 | 2019-04-19 | 苏州科技大学 | 一种具有苯磺酰基吡啶结构的热激活延迟荧光材料及其有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Benzo[b]thiophene-Fused Boron and Silicon Ladder Acenes;Lauren G. Mercier et al.;《Organometallics》;20130703;第6820-6826页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110305150A (zh) | 2019-10-08 |
| US20200411768A1 (en) | 2020-12-31 |
| US11611047B2 (en) | 2023-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110305150B (zh) | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 | |
| KR101956425B1 (ko) | 열활성 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| JP2021005714A (ja) | カルバゾール含有化合物 | |
| WO2017101675A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN110305149B (zh) | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 | |
| CN110872325B (zh) | 基于铂四齿oncn络合物的有机发光材料、制备方法及其在有机发光二极管中的应用 | |
| KR20130018551A (ko) | 인광 ｏｌｅｄ용 호스트 물질 | |
| KR102144446B1 (ko) | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자 | |
| KR20120117675A (ko) | 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN108276336B (zh) | 一种有机光电功能材料，及发光器件及其制备方法和应用 | |
| WO2020211122A1 (zh) | 双极性热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| WO2020211125A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| WO2020211126A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| CN110724129B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其应用 | |
| CN113549023A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN110684524A (zh) | 一种电致发光化合物、热激活延迟荧光材料及其应用 | |
| CN111808125B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 | |
| CN110590827B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其应用 | |
| TWI397516B (zh) | 含聯三伸苯基之芳香族化合物及有機發光二極體 | |
| KR20150134635A (ko) | 신규한 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| CN111423436B (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| WO2020211121A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| CN114106026A (zh) | 一种双硼有机发光材料及发光器件应用 | |
| WO2020211128A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| WO2020211123A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |