CN111518123B - 一种化合物、热激活延迟荧光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种化合物、热激活延迟荧光材料及其应用，尤其涉及一种化合物、热激活延迟荧光材料、显示面板以及电子设备，所述化合物具有式I的结构；热激活延迟荧光材料包括化合物中的任意一种或至少两种的组合；显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包括热激活延迟荧光材料；电子设备包括显示面板；化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1‑ET1≤0.30eV，具备热激活延迟荧光材料发光机制，可以用于有机光电装置领域，提高发光效率，使包含其的电子设备具有更优异的性能。

Description

一种化合物、热激活延迟荧光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机领域，涉及一种化合物、热激活延迟荧光材料及其应用，尤其涉及一种化合物、热激活延迟荧光材料、显示面板以及电子设备。
背景技术
有机电致发光器件是自发光性器件，因此与液晶器件相比更明亮、可视性优异、能够清晰地显示，因此进行了积极的研究，迄今为止，为了实现有机电致发光器件的实用化而进行了多种改良，将层叠结构的各种作用进一步细分，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极的有机发光器件而实现了高效率和耐久性，除此之外，还在各层材料上投入大量的研究，特别是发光层材料。
有机发光材料根据发光机理大致可以分为四类：传统荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中传统的荧光材料最高内量子效率仅为25％，TTA材料的理论最大内量子产率不超过62.5％，磷光材料虽然理论最大内量子产率可达100％，但通常包含稀有贵金属，导致价格昂贵，并且器件稳定性能差、器件效率下降严重等问题都在很大程度上进一步限制了其大规模商用普及。
TADF材料能够同时利用单重态激子和三重态激子的能量发光，理论最大量子产率可达100％，因此器件效率远高于传统的荧光材料，并且其发光效率在理论上与磷光材料相当，因此，新型TADF材料的开发为高效率荧光器件的制作带来了新的方向。此外，TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，并且可通过多种方法进行化学修饰，是一种非常具有应用前景的新型有机电致发光材料。但目前已发现的TADF材料较少，性能也有待提高，新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
因此，更多种类、更高性能的TADF材料亟待开发，使包含其的器件具有更高的发光效率。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的TADF材料，以及更高的发光效率的器件，本发明一方面提供了一种化合物，具有化学式I所示的结构：
Figure BDA0002516949630000011
式I中，X选自O或S；
式I中，R1选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基中的任意一种，且R1为供电子基；
式I中，R2、R3和R4各自独立地选自羰基、氰基、酰胺基、磷氧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式I中，m、n和p各自独立地选自0-4的整数；
R1、R2、R3和R4中，所述取代的基团选自卤素、羰基、氰基、酰胺基、磷氧基、C1-C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、取代或未取代的C2-C12烯基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
本发明还提供一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明还提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包括目的之二所述的热激活延迟荧光材料，且所述热激活延迟荧光材料用作主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料中的任意一种。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包括本发明所述的显示面板。
本发明中的化合物以硼杂环化合物为母体，具有较高的缺电子性和稳定性；配合特定种类的供电子基，通过电子受体基团和电子给体基团之间的空间位阻作用使电子给受体产生空间扭转，可以使HOMO和LUMO能级分别分布在电子给体和电子受体上，从而很大程度上实现分子的HOMO和LUMO能级在空间上分离，使得电子受体基团和电子给体基团的电子云具有合适的重叠程度，能够使所述化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV，甚至ΔEst＝ES1-ET1≤0.25eV，具备TADF材料发光机制，可以用于有机光电装置领域，提高发光效率。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式中提供的OLED显示面板的示意图；
图2为化合物M1的HOMO分布示意图；
图3为化合物M1的LUMO分布示意图；
图4为化合物M2的HOMO分布示意图；
图5为化合物M2的LUMO分布示意图；
图6为化合物M3的HOMO分布示意图；
图7为化合物M3的LUMO分布示意图；
图8为化合物M4的HOMO分布示意图；
图9为化合物M4的LUMO分布示意图；
图10是本发明的一个具体实施方式中提供的电子设备的示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构：
Figure BDA0002516949630000031
式I中，X选自O或S；
式I中，R1选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基中的任意一种，且R1为供电子基，其中供电子基是指能够提高苯环上电子云密度的基团；
式I中，R2、R3和R4各自独立地选自羰基、氰基、酰胺基、磷氧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C2-C20烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
式I中，m、n和p各自独立地选自0-4的整数(例如0、1、2、3或4)；
R1、R2、R3和R4中，所述取代的基团选自卤素、羰基、氰基、酰胺基、磷氧基、C1-C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、取代或未取代的C2-C12烯基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
式I中的采用R2、R3和R4的方式来表示取代基，意义在于，R2、R3和R4代表基团的选择范围，而并非代表一个具体的基团，当R2、R3或R4的个数大于等于两个时，取代基可以相同也可以不同，示例性的，当母体基团上取代有两个R2基团时，两个R2基团可以是相同的，也可以是不同的。
C1-C20包括C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等。
C2-C20包括C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等。
C3-C30包括C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。
C6-C30包括C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。
C1-C6包括C2、C3、C4、C5等。
C1-C12包括C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11等。
C2-C12包括C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11等。
C3-C12包括C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11等。
本发明提供的化合物以硼杂环化合物为母体，具有较高的缺电子性和稳定性；配合特定种类的供电子基使用，通过电子受体基团和电子给体基团之间的空间位阻作用使电子给受体产生空间扭转，可以使HOMO和LUMO能级分别分布在电子给体和电子受体上，从而很大程度上实现分子的HOMO和LUMO能级在空间上分离，使得电子受体基团和电子给体基团的电子云具有合适的重叠程度，能够使所述化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.30eV，甚至ΔEst＝ES1-ET1≤0.25eV，具备TADF材料发光机制，可以用于有机光电装置领域，提高发光效率。
ΔEst与HOMO和LUMO的重叠程度呈正相关，通过巧妙的选择电子给体单元、电子受体单元、连接单元或添加修饰基团引起较大的空间位阻，降低HOMO和LUMO之间的重叠程度，从而降低ΔEst。
本发明中化合物在制备过程中，避免过多官能团取代的引入，增加了分子电化学环境中的不稳定因素，影响器件的使用寿命，且分子量较大的化合物不易蒸镀，因此，在不影响化合物发光效率的前提下，尽量设计为结构简单的化合物。
在一个实施方式中，所述X选自O。
在本发明中，当X选自O时，由于O原子含有富电子，能够有效调节母体的整体电子分布，结合供电子R1，能够平衡电子和空穴传输速率，使器件电压降低、效率提高。
在一个实施方式中，所述X选自S。
在本发明中，当X选自S时，则由于S原子含有富电子，能够有效调节母体的整体电子分布，结合供电子R1，能够平衡电子和空穴传输速率，使器件电压降低、效率提高。
在一个实施方式中，所述R1选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002516949630000041
其中，虚线表示基团的连接位点；
在本发明中，取代的基团可以取代在上述结构中能够取代的任何位置，本申请对此处不做具体限定，本领域技术人员可根据实际需要进行调整。
在一个实施方式中，R1可选取代或未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002516949630000042
在本发明中，当R1选自上述苯胺类基团，由于苯胺类基团具有较强的给电子能力，引入化合物中，使得化合物获得高效、稳定的发光性能；当R1选自上述咔唑类基团，由于咔唑类基团具有较大的π共轭电子体系和较强的分子内电荷转移特性，使得化合物具有卓越的光电功能性质；当R1选自上述芴类、螺芴类基团，由于芴类或螺芴类基团具有较强的刚性结构，使得化合物具有良好的热稳定性。
在一个实施方式中，R1选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0002516949630000051
在一个实施方式中，所述m、n和p各自独立地选自0或1。
在一个实施方式中，所述m、n和p均为0。
在本发明中，优选m、n和p均为0，可以避免过多官能团取代的引入，增加了分子电化学环境中的不稳定因素，影响器件的使用寿命，且分子量较大的化合物不易蒸镀，因此，在不影响化合物发光效率的前提下，尽量设计为结构简单的化合物。
在一个实施方式中，所述R2、R3和R4各自独立地选自甲基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、芴基或咔唑基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述化合物包括如下结构M1-M40中的任意一种：
Figure BDA0002516949630000061
Figure BDA0002516949630000071
Figure BDA0002516949630000081
Figure BDA0002516949630000091
Figure BDA0002516949630000101
Figure BDA0002516949630000111
在一个实施方式中，所述化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.3eV，例如0.30eV、0.29eV、0.28eV、0.27eV、0.26eV、0.25eV、0.24eV、0.23eV、0.22eV、0.21eV、0.20eV、0.19eV、0.18eV、0.16eV、0.14eV、0.13eV、0.12eV、0.11eV、0.10eV、0.09eV、0.08eV、0.07eV、0.06eV、0.05eV、0.04eV、0.03eV、0.02eV、0.01eV等。
本发明的目的之二在于提供一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的化合物作为热激活延迟荧光材料时，ΔEst≤0.30eV，甚至ΔEst≤0.25eV，使得反向隙间穿越更容易发生，寿命长的三线态激子很容易上转换成单线态激子，单线态激子以光的形式辐射衰减至基态S0，导致高的光致量子产率PLQY，可以有效降低滚降效应，使得器件具有良好的发光性能，可以作为有机光电装置中发光层的掺杂材料、共同掺杂材料或主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包括目的之二所述的热激活延迟荧光材料，且所述热激活延迟荧光材料用作主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料中的任意一种。
在本发明中，发光层材料包括主体材料和客体材料，客体材料包括掺杂材料，当发光层的主体材料选用上述的化合物，客体材料选用磷光材料、荧光材料或热活化延迟荧光材料中的任意一种。
在本发明中，当发光层的客体材料选用上述的化合物，主体材料选用2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或至少两种的组合。
可选地，所述有机层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明提供的OLED显示面板中，第一电极(阳极)材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。第一电极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等第一电极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，第一电极材料还可以选自除以上列举的第一电极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做第一电极的材料。
在本发明提供的OLED显示面板中，第二电极(阴极)材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。第二电极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的第二电极材料以外，第二电极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做第二电极的材料。
OLED显示面板的基底可以是刚性基板，例如硼硅酸盐玻璃、浮法钠钙玻璃、高折射率玻璃、不锈钢等，也可以是柔性基板，例如聚酰亚胺(PI)塑料衬底、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)塑料衬底、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)塑料衬底、聚醚砜树脂衬底(PES)、聚碳酸酯塑料衬底(PC)、超薄柔性玻璃衬底、金属箔片衬底等。
在本发明提供的OLED显示面板中，空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料均各自独立地选自N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺、4,4',4″-三(咔唑-9-基)三苯胺、1,3-二咔唑-9-基苯、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸、聚乙烯咔唑、9-苯基-3,9-联咔唑、三氧化钼中的任意1种或至少2种的组合。
在本发明提供的OLED显示面板中，空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料均各自独立地选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、TSPO1、TPBi、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、氟化锂、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷、碳酸铯、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝、8-羟基喹啉-锂、三(8-羟基喹啉)铝中的任意1种或至少2种的组合。
在本发明实施例中，OLED显示面板的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极(第一电极)，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极(第二电极)。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括目的之三所述的显示面板。
在一个实施方式中，所述电子设备可以是手机、电脑、液晶电视、智能手表、智能汽车、VR或AR头盔等。
本发明提供的具有如式I所示结构的化合物示例性的通过如下合成路线制备得到：
Figure BDA0002516949630000131
其中，X、R1、R2、R3、R4、m、n和p各自独立地具有与上述相同的限定范围。
本发明提供了若干个示例性的式1结构的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物的合成进行示例性的描述。
本发明中所用溶剂和试剂，例如甲苯、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、二氯甲烷、邻二溴苯以及三溴化硼等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自阿丁拉、西格玛有限公司等。
制备例1
化合物M1的合成：
Figure BDA0002516949630000132
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 7.77g(20mmol)、化合物B 6.48g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.71(s,1H),7.58(s,1H),7.26(d,J＝20.0Hz,4H),7.22–7.12(m,7H),7.08(s,5H),6.99(d,J＝8.0Hz,2H),6.88(s,1H),6.78(s,1H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ175.48(s),148.93(s),146.91(d,J＝4.1Hz),138.58(d,J＝12.6Hz),134.55(s),131.73(s),130.91(d,J＝15.2Hz),130.43(s),129.19(d,J＝15.4Hz),126.93–126.55(m),125.14(s),124.67(s),122.99(s),115.61(s),112.44(s).
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C12.64g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体12.37g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)，120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M1。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.75(s,2H),7.71(s,1H),7.58(s,1H),7.31(d,J＝12.0Hz,3H),7.24(s,2H),7.18(d,J＝4.0Hz,3H),7.14(s,5H),7.10(q,J＝2.6Hz,2H),7.02(t,J＝20.0Hz,5H),6.88(s,1H),6.78(s,1H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ169.49(s),164.24(s),153.58(s),146.91(d,J＝4.1Hz),145.44(s),135.89(s),135.68(s),135.01(s),134.55(s),133.36(s),131.63(s),130.83(s),129.19(d,J＝15.4Hz),128.70(s),128.10(s),126.54(s),125.65(s),125.23(s),124.67(s),122.99(s),116.49(s),112.77(s).
制备例2
化合物M2的合成
Figure BDA0002516949630000141
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 7.77g(20mmol)、化合物B 6.77g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.55(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.51–7.46(m,1H),7.32–7.25(m,5H),7.24(d,J＝7.6Hz,2H),7.19–7.02(m,9H),6.78(dd,J＝7.3,1.7Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ157.09,152.34,145.19,143.72,138.25,138.24,138.20,138.18,135.35,135.34,133.71,133.69,133.65,133.64,133.62,133.61,133.59,133.54,133.52,133.42,129.88,129.81,128.96,128.90,128.88,126.55,126.52,126.50,126.12,126.11,126.10,125.48,125.46,125.44,125.41,125.40,125.38,125.11,125.05,124.24,124.22,124.20,124.17,124.16,124.14,123.70,123.68,123.67,123.65,123.64,123.62,123.61,123.59,123.07,120.44,120.39,119.43,119.40,119.36,119.34,115.53,115.51,115.47,115.45,114.32,114.30,114.26,114.25,114.24.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C12.92g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体12.65g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M2。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.62(dd,J＝5.5,3.5Hz,2H),7.40(ddd,J＝11.8,7.5,1.4Hz,2H),7.33–7.27(m,6H),7.30–7.19(m,6H),7.19(dd,J＝7.3,1.6Hz,2H),7.13–6.99(m,4H),6.78(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ178.74,159.44,146.58,144.81,138.77,138.76,138.71,138.70,137.33,135.90,135.87,135.82,135.81,135.42,135.27,135.25,135.21,135.19,133.68,133.67,133.62,133.60,133.41,132.27,129.94,129.88,129.41,129.39,129.38,129.34,129.33,129.32,129.25,129.19,127.02,126.85,126.83,126.80,126.77,126.07,126.06,126.04,125.73,125.37,125.35,125.34,125.31,125.29,125.27,125.24,125.17,124.23,124.21,124.19,124.16,124.15,124.13,123.81,123.75,123.61,123.59,123.55,123.53,119.49,119.47,119.42,119.40,118.61,115.53,115.51,115.47,115.45,114.18,114.16,114.12,114.09.
制备例3
化合物M3的合成
Figure BDA0002516949630000151
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 7.77g(20mmol)、化合物B 6.28g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.55(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.48(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.33(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.33–7.26(m,6H),7.29–7.20(m,4H),7.23–7.15(m,2H),7.19–7.13(m,2H),7.15–7.04(m,2H),6.99(d,J＝7.5Hz,1H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ157.15,155.76,147.26,143.11,142.97,139.84,133.79,133.78,133.77,133.72,133.70,133.63,133.61,133.56,133.55,129.89,129.88,129.83,129.81,129.20,129.19,129.19,129.18,129.17,129.03,128.96,128.95,125.69,125.64,125.62,125.61,125.56,125.15,125.09,125.07,123.91,123.89,123.84,123.83,123.70,123.68,123.64,122.22,122.20,122.16,122.15,120.58,119.79,119.50,119.48,119.44,119.42,114.35,107.36,107.34,107.30,107.28,105.18,105.17,105.14,105.12.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C12.43g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体12.17g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M3。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.62(dd,J＝5.5,3.5Hz,2H),7.44–7.35(m,2H),7.34–7.25(m,8H),7.25–7.19(m,4H),7.18–7.11(m,2H),7.11–6.96(m,6H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ177.78,159.44,147.09,143.27,143.14,142.97,137.33,136.08,136.06,136.02,136.00,135.27,135.25,135.21,135.19,133.70,133.69,133.64,133.62,130.89,130.00,129.94,129.41,129.39,129.38,129.34,129.33,129.31,129.29,129.23,129.18,129.16,129.14,127.02,125.73,125.69,125.64,125.62,125.61,125.56,125.24,125.18,123.85,123.83,123.82,123.79,123.77,123.75,122.25,122.24,122.19,122.17,119.49,119.46,119.42,119.40,107.35,107.33,107.30,107.29,105.19,105.17,105.13,105.12,100.02.
制备例4
化合物M4的合成
Figure BDA0002516949630000161
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 7.77g(20mmol)、化合物B 9.72g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.84(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.56(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.50(dd,J＝7.4,1.4Hz,1H),7.38(td,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.35–7.26(m,5H),7.25–7.21(m,1H),7.21(d,J＝6.4Hz,2H),7.21–7.13(m,2H),7.16–7.09(m,4H),7.08(dtd,J＝10.1,7.6,1.4Hz,4H),7.01(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H),6.89(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ152.47,148.31,144.33,142.08,140.25,139.66,138.92,136.73,132.80,132.73,130.30,128.73,128.44,128.35,128.27,128.16,126.13,125.98,125.95,124.67,124.38,124.36,124.23,120.74,120.44,119.47,118.07,117.43,116.38,107.59,44.87.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C15.89g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体15.61g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M4。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.84(dd,J＝7.5,1.6Hz,2H),7.62(dd,J＝5.6,3.4Hz,2H),7.42(dt,J＝7.5,1.3Hz,2H),7.38(td,J＝7.5,1.6Hz,2H),7.34–6.98(m,22H),6.89(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ167.69,150.37,144.33,143.27,142.33,141.08,139.66,136.73,133.30,133.08,132.53,131.24,129.15,128.87,128.47,128.11,127.97,127.63,127.30,126.44,126.26,126.09,125.09,125.03,124.46,124.27,123.84,123.55,120.74,120.01,118.06,117.85,116.44,106.09,91.24,45.31.
制备例5
化合物M21的合成
Figure BDA0002516949630000171
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 8.09g(20mmol)、化合物B 6.48g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.60(dt,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.53–7.47(m,1H),7.43(td,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.32–7.23(m,7H),7.20–7.13(m,2H),7.16–7.08(m,7H),7.08–7.03(m,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ150.98,146.67,145.88,142.47,142.46,142.42,142.40,137.99,137.36,135.00,134.98,134.94,134.93,134.92,133.87,133.86,133.85,133.79,130.78,130.76,130.71,130.69,130.34,129.96,129.94,129.90,129.19,129.18,129.17,129.15,128.98,128.92,128.36,128.33,128.31,128.28,127.51,127.45,125.43,125.37,125.36,125.32,125.31,125.29,125.25,125.18,125.16,125.14,125.13,125.07,125.05,125.01,124.99,124.46,124.44,121.86,114.30.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C12.96g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体12.69g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol),120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M21。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.61(dd,J＝5.5,3.5Hz,2H),7.53(dd,J＝7.7,1.6Hz,1H),7.50–7.44(m,2H),7.39(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.33–7.19(m,9H),7.18–7.12(m,2H),7.14–7.04(m,7H),7.07–7.02(m,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ148.93,148.67,146.61,143.67,141.37,137.36,137.01,136.19,136.17,136.13,136.11,136.00,135.99,135.98,135.93,135.92,135.42,133.72,133.71,133.69,133.66,133.64,133.63,130.64,130.63,130.62,130.58,130.57,130.43,130.09,130.03,129.41,129.39,129.38,129.34,129.33,129.32,129.19,129.18,129.17,129.15,129.13,129.07,128.26,128.23,128.21,128.18,127.68,127.62,125.23,125.21,125.19,125.18,125.16,125.15,125.13,125.12,125.09,125.07,124.59,124.58,124.57,120.03.
制备例6
化合物M22的合成
Figure BDA0002516949630000181
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 8.09g(20mmol)、化合物B 6.77g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.60(dt,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.53–7.47(m,1H),7.44(td,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.32–7.24(m,5H),7.21–7.02(m,9H),6.78(dd,J＝7.3,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ150.98,145.88,145.19,138.62,138.60,138.56,138.55,137.99,137.23,135.00,134.98,134.94,134.93,134.91,133.87,133.86,133.85,133.81,133.79,133.42,130.78,130.76,130.72,130.70,130.34,129.96,129.90,128.98,128.92,128.28,128.25,128.23,128.20,127.51,127.45,125.89,125.88,125.88,125.87,125.48,125.46,125.44,125.41,125.40,125.38,125.12,125.10,125.09,125.05,125.03,124.24,124.22,124.20,124.17,124.16,124.14,121.62,115.53,115.51,115.47,115.45,114.32,114.30,114.26,114.25,114.23.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C13.24g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体12.97g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M22。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.61(dd,J＝5.5,3.5Hz,2H),7.53(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.51–7.44(m,2H),7.39(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.33–7.25(m,5H),7.23(td,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.21–7.14(m,4H),7.13–7.02(m,5H),6.78(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ149.10,148.93,144.81,141.37,139.07,139.02,139.01,137.23,137.01,136.20,136.17,136.13,136.11,136.00,135.99,135.94,135.93,135.92,135.42,133.76,133.74,133.73,133.70,133.68,133.66,133.41,130.63,130.62,130.58,130.56,130.43,130.09,130.03,129.41,129.39,129.38,129.34,129.33,129.32,129.13,129.07,128.19,128.16,128.14,127.68,127.62,125.81,125.80,125.79,125.79,125.37,125.35,125.34,125.31,125.29,125.27,125.23,125.21,125.19,125.17,125.16,124.23,124.21,124.19,124.16,124.15,124.13,120.03,115.53,115.51,115.47,115.45,114.18,114.16,114.12,114.10.
制备例7
化合物M26的合成
Figure BDA0002516949630000191
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 8.77g(20mmol)、化合物B 7.28g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.91(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.82(dt,J＝7.6,1.5Hz,1H),7.75(dd,J＝7.5,1.8Hz,1H),7.50(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.46(td,J＝7.4,1.5Hz,1H),7.40–7.30(m,2H),7.33–7.25(m,2H),7.25–7.15(m,6H),7.15–7.08(m,3H),7.08–7.01(m,4H),1.57(s,6H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ152.31,150.61,142.41,139.54,139.38,139.00,136.75,136.58,132.53,130.20,128.87,128.48,128.21,127.49,127.35,126.51,126.01,124.65,124.37,124.27,124.13,122.57,119.77,119.42,118.52,118.00,115.36,102.41,37.41,27.80.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C14.44g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体14.17g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M26。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ7.89–7.80(m,2H),7.62(td,J＝5.7,3.5Hz,2H),7.49–7.36(m,2H),7.34–7.12(m,12H),7.11–7.01(m,8H),1.55(s,6H).
13C NMR(100MHz,Chloroform)δ168.10,152.26,142.48,141.93,139.26,138.67,136.78,136.75,133.08,132.60,130.96,130.29,129.01,128.87,128.50,127.76,127.45,126.65,125.94,125.69,125.07,125.04,124.51,124.49,124.11,123.99,122.36,122.28,120.01,118.55,116.08,115.29,106.36,37.50,27.94.
制备例8
化合物M32的合成
Figure BDA0002516949630000201
(1)在250mL三口瓶中依次加入化合物A 10.62g(20mmol)、化合物B10.73g(20mmol)、150mL除水除氧的甲苯、叔丁醇钠2.88g(30mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.18g(0.2mmol)，然后在氮气氛围下120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v＝1:1)分离纯化，得到化合物C。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ8.07–7.99(m,2H),7.99–7.89(m,2H),7.89–7.81(m,4H),7.77(d,J＝7.5Hz,1H),7.63(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.58–7.43(m,7H),7.41–7.34(m,3H),7.33(td,J＝7.3,1.5Hz,1H),7.33–7.26(m,3H),7.23–7.16(m,3H),7.12(tdd,J＝7.3,3.1,1.6Hz,3H),7.06(dd,J＝7.5,1.6Hz,2H),7.02(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H),6.89(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ153.28,145.30,142.77,142.33,141.25,138.75,138.69,138.67,136.41,135.24,134.08,133.23,132.70,132.63,132.62,131.46,129.97,129.89,129.63,128.77,128.56,128.37,128.35,128.27,127.67,127.33,127.12,127.09,126.68,126.43,126.29,126.04,126.01,125.95,124.63,124.48,123.69,123.51,121.11,120.73,120.62,119.51,118.91,118.00,117.96,44.87.
(2)在250ml三口瓶中，加入底物C19.73g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，使用Tol/EtOH析晶得到固体。在200mL闷罐中依次加入固体19.46g(20mmol)、无水甲苯溶液(70mL)、邻二溴苯4.72mL(20mmol)和三溴化硼3.04mL(40mmol)，120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到固体M32。
1H NMR(400MHz,Chloroform):δ8.06–8.00(m,2H),7.98–7.90(m,2H),7.89–7.81(m,4H),7.73–7.65(m,2H),7.65–7.53(m,4H),7.55–7.43(m,6H),7.42–7.33(m,4H),7.30(dd,J＝5.9,1.6Hz,2H),7.31–7.16(m,6H),7.16–6.99(m,6H),6.89(dd,J＝7.4,1.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,Chloroform):δ151.30,144.26,144.03,142.32,141.32,140.35,138.95,138.20,135.09,134.17,133.52,133.16,133.07,132.85,132.61,131.31,131.24,129.63,129.56,128.87,128.56,128.47,128.45,128.33,128.27,128.04,127.58,127.19,127.16,126.77,126.73,126.53,126.47,126.39,126.29,126.02,125.90,125.76,125.09,125.02,124.53,124.36,123.81,123.67,120.91,120.74,120.51,120.17,117.85,108.31,106.16,104.59,43.53.
实施例1
本应用例提供一种OLED器件，如图1所示，所述OLED器件依次包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、电子注入层9、阴极10(铝电极)和盖帽层(CBP)11，其中ITO阳极的厚度为15nm、空穴注入层的厚度为10nm、空穴传输层的厚度为110nm、发光层的厚度为30nm、第一电子传输层的厚度为30nm、第二电子传输层的厚度为5nm、阴极的厚度为15nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层的厚度为100nm，其中图中箭头表示出光方向。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min，得到基板；将所得的具有厚度为15nm的ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为空穴注入层；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物TAPC作为空穴传输层，厚度为110nm；
(4)在空穴传输层上共沉积发光层，其中，用本发明实施例1提供的有机化合物M1作为发光层的掺杂材料，化合物mCBP作为发光层的主体材料，M1与mCBP的质量比为1:9，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物TPBi作为第一电子传输层，厚度为30nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，厚度为15nm；
(8)在阴极上真空蒸镀CBP作为阴极覆盖层(盖帽层)，厚度为100nm。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下：
Figure BDA0002516949630000211
实施例2-8
与实施例1的区别仅在于，将实施例1中的M1替换为M2、M3、M4、M21、M22、M26以及M32，得到实施例2-8。
对比例1
与实施例1的区别仅在于，将实施例1中的M1替换为BczVBi。
Figure BDA0002516949630000221
性能测试：
(1)化合物的模拟计算
有机材料的单线态和三线态的能级差可以通过Guassian 09软件(Guassian Inc.完成，能级差ΔEst具体的模拟方法参照J.Chem.Theory Comput.,2013,DOI:10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LYP”和基组“6-31g(d)”完成，Tg采用差示扫描量热法测量，本案针对制备例1-8制备的化合物以及对比例选用的化合物BczVBi，结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002516949630000222
从表1中的数据可得，本发明提供的制备例制备得到的所有化合物的△EST均小于0.3eV，实现了较小的单线态和三线态能级差，利于反向系间穿越，同时，所有化合物的荧光寿命都在微秒量级，具有明显的延迟荧光效应。
通过高斯模拟计算本发明提供的化合物的HOMO和LUMO能级，其中，本发明提供的化合物M1的HOMO和LUMO分布示意图分别如图2和图3所示。从图2和图3可以看出，M1的HOMO和LUMO在空间上有较好的分离，有助于降低△EST；化合物M2的HOMO和LUMO分布示意图分别如图4和图5所示；化合物M3的HOMO和LUMO分布示意图分别如图6和图7所示；化合物M4的HOMO和LUMO分布示意图分别如图8和图9所示；同样可以看出，化合物M2、化合物M3和化合物M4的HOMO和LUMO在空间上有较好的分离，有助于降低△EST。
(2)OLED器件的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件的在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von和电流效率CE(cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在500nit测试条件下)；测试数据如表2所示。
表2
器件 客体材料 Vturn-on(V) CE(10mA/cm2)(cd/A) LT95(h)
实施例1 M1 4.05 24.82 48
实施例2 M2 4.38 54.25 114
实施例3 M3 4.29 48.37 107
实施例4 M4 4.17 27.44 53
实施例5 M21 4.09 23.91 51
实施例6 M22 4.15 26.78 56
实施例7 M26 4.21 49.88 112
实施例8 M32 4.08 27.54 57
对比例1 BczVBi 4.52 7.82 44
由表2可知，本发明提供实施例1-8的OLED显示面板的器件性能，相较于BczVBi，该系列化合物启亮电压降低了3％-10％，效率提高3倍以上，寿命提高10％以上，说明该系列化合物作为发光材料具有良好的性能。
本发明实施例的又一方面提供了一种电子设备，包括上文所述的有机光电装置，其中电子设备可以为触摸显示屏、手机、平板计算机、笔记本电脑、电纸书、电视机、VR或AR头盔或智能手表等任何具有显示功能的电子设备。图10为本发明实施例提供的一种电子设备的示意图。其中，100为手机显示屏。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (12)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构：
Figure FDA0003753502930000011
式I中，X选自O或S；
式I中，R1选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003753502930000012
Figure FDA0003753502930000021
式I中，R2、R3和R4各自独立地选自氰基、酰胺基、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C2-C6烯基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基中的任意一种；
式I中，m、n和p各自独立地选自0-2的整数；
R2、R3和R4中，所述取代的基团选自卤素、氰基、酰胺基、C1-C6的链状烷基、C6-C20芳基氨基、C6-C20的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C20的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X选自O。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X选自S。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m、n和p各自独立地选自0或1。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述m、n和p均为0。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R2、R3和R4各自独立地选自甲基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、芴基或咔唑基中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为如下结构M1-M40中的任意一种：
Figure FDA0003753502930000022
Figure FDA0003753502930000031
Figure FDA0003753502930000041
Figure FDA0003753502930000051
Figure FDA0003753502930000061
Figure FDA0003753502930000071
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的最低单重态S1与最低三重态T1态之间的能极差ΔEst＝ES1-ET1≤0.3eV。
9.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料包括权利要求1-8任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
10.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包括权利要求9所述的热激活延迟荧光材料，且所述热激活延迟荧光材料用作主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料中的任意一种。
11.根据权利要求10所述的显示面板，其特征在于，所述有机层还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
12.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括权利要求10或11所述的显示面板。
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