CN109155370B - 有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种即使用于主体材料、电子传输性材料及空穴传输性材料中的任一种也显示出优异的性能、且提高了驱动电压及发光亮度的有机电致发光元件用材料。本发明的有机电致发光元件用材料的特征在于含有具有下述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物。(式中，X1及X2分别独立地表示O、S或N‑Y1。Y1表示烷基、芳香烃环基或芳香族杂环基。在Y1为多个的情况下，任选相同或不同。R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基。)
Description
技术领域
本发明涉及用于主体材料、电子传输性材料及空穴传输性材料中的任一种也显示出优异的性能的有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。特别是本发明涉及提高驱动电压及发光亮度的有机电致发光元件用材料等。
背景技术
利用了有机材料的电致发光(Electroluminescence：以下简称为“EL”)的有机EL元件(也称为“有机电场发光元件”)作为能够平面发光的新发光体系，是已经实用化的技术。有机EL元件不仅应用于电子显示器，最近也应用于照明设备，期待其发展。
以往，对于用作有机EL元件的材料的联二吡啶、
二唑、三唑、噻咯(silole)及三芳基胺这样的化合物而言，作为必须兼顾载流子耐性(自由基阳离子或自由基阴离子的稳定性)和激发子耐性(通过自由基阳离子或自由基阴离子的再结合而产生的激发子的稳定性)的主体材料，存在难以提高性能的问题。
另外，含硼有机化合物虽然因硼的高电子受体性(电子传输性)而被期待作为有机EL元件中的电子传输材料，但存在来自硼的空p轨道的高亲电子性导致的化学不稳定、热不稳定的问题。对于该问题，专利文献1中记载了通过用位阻大的取代基包覆硼附近而解决上述问题的化合物。
然而，专利文献1中记载的化合物虽然用位阻大的取代基包覆了硼附近而使热稳定性优异，但要求提高电化学性能及进一步的稳定性。
另外，专利文献2中记载了通过用芳香环固定硼而成功地合成了比专利文献1更电化学稳定的含硼有机化合物，作为有机EL材料显示出优异的性质。
但是，由于杂原子仅是电子受体性的硼原子，因此缺乏空穴传输性，载流子的再结合发生在发光层与空穴传输层的界面附近，加速元件的劣化。另外，由于接头的甲基部分为相对于芳香环垂直凸出的结构，因此妨碍π-π堆积，使载流子传输性降低。
另外，专利文献3成功地合成了在连接芳香环彼此的接头部分导入了氧原子的化合物，并明确了其独特的物性。
但是，由于没有实现从全部方位进行平面固定，因此环的刚直性不足，要求提高电化学稳定性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2005/062675号
专利文献2：日本特开2013-56859号公报
专利文献3：美国专利申请公开第2015/023627号说明书
发明内容
发明要解决的课题
本发明是鉴于上述问题/状况而完成的，其解决的课题在于提供一种有机电致发光元件用材料，所述有机电致发光元件用材料用于主体材料、电子传输性材料及空穴传输性材料中的任一种也显示出优异的性能，提高驱动电压及发光亮度。
另外，本发明提供一种使用了该有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件、显示装置及照明装置。
解决课题的方法
为了解决本发明的上述课题，对上述问题的原因等进行了研究，结果发现，具有下述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物具有高平面性和刚直性，因此能够提高热稳定性/电化学稳定性，可以解决本发明的上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明的课题可以通过以下方式解决。
1.一种有机电致发光元件用材料，其含有具有下述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物。
[化学式1]
通式(1)
(式中，X1及X2分别独立地表示O、S或N-Y1。Y1表示烷基、芳香烃环基或芳香族杂环基。在Y1为多个的情况下，任选相同或不同。R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基。)
2.根据第1项所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，X1及X2表示O。
3.根据第2项所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，Y1及R1～R9分别独立地表示吖嗪骨架、二苯并呋喃骨架、氮杂二苯并呋喃骨架、二氮杂二苯并呋喃骨架、咔啉骨架、二氮杂咔唑骨架或具有吸电子基团的芳基。
4.根据第2项所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，Y1及R1～R9分别独立地表示咔唑骨架或具有供电子基团的芳基。
5.一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极、以及由所述阳极和所述阴极夹持的有机层，其中，
所述有机层含有第1项～第4项中任一项所述的有机电致发光元件用材料。
6.一种显示装置，其具备第5项所述的有机电致发光元件。
7.一种照明装置，其具备第5项所述的有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明的方法，可以提供一种用于主体材料、电子传输性材料及空穴传输性材料中的任一种也显示出优异的性能、且提高驱动电压及发光亮度的有机电致发光元件用材料。
另外，本发明提供使用了该有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件、显示装置及照明装置。
对于本发明的效果的表现机理或作用机理尚未明确，但推测如下。
本发明的有机电致发光元件用材料中含有的具有上述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物从全部方位使其结构平面固定化，因此环的刚直性高，推测是热稳定性/电稳定性提高的化合物。
另外，由于氮原子上的孤对电子流向缺电子的硼原子，因此分子整体的亲电子性和亲核性缓和，从而变得稳定，由于具有电子供体性(空穴传输性)和电子受体性(电子传输性)的任一者，因此作为主体材料，可提高载流子平衡，推测可适于作为空穴传输材料及电子传输材料中的任一种材料而发挥作用。
另外，由于分子结构基本上为平面，因此易于形成π-π堆积，分子间的距离接近，载流子的跳跃(hopping)迁移变得容易，由此推测载流子传输性提高。
附图说明
图1是示出了由有机EL元件构成的显示装置的一例的示意图。
图2是利用有源矩阵方式的显示装置的示意图。
图3是示出了像素的电路的简图。
图4是利用无源矩阵方式的显示装置的示意图。
图5是照明装置的简图。
图6是照明装置的示意图。
符号说明
1 显示器
3 像素
5 扫描线
6 数据线
7 电源线
10 有机EL元件
11 开关晶体管
12 驱动晶体管
13 电容器
101 照明装置内的有机EL元件
102 玻璃盖板
105 阴极
106 有机层
107 带透明电极的玻璃基板
108 氮气
109 捕水剂
A 显示部
B 控制部
C 配线部
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件用材料的特征在于含有具有上述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物。该特征是各权利要求的发明中共通的技术特征。
作为本发明的实施方式，从合成方面的观点考虑，优选上述通式(1)中X1及X2表示O。
另外，从作为电子受体性高的电子传输材料而显示出优异的性能的观点考虑，优选上述通式(1)中Y1及R1～R9分别独立地表示吖嗪骨架、二苯并呋喃骨架、氮杂二苯并呋喃骨架、二氮杂二苯并呋喃骨架、咔啉骨架、二氮杂咔唑骨架或具有吸电子基团的芳基。
另外，从作为电子供体性高的空穴传输材料而显示出优异的性能的观点考虑，优选上述通式(1)中Y1及R1～R9分别独立地表示咔唑骨架或具有供电子基团的芳基。
另外，本发明为具有阳极、阴极、以及由所述阳极和所述阴极夹持的有机层的有机电致发光元件，从表现出本发明的效果的观点考虑，优选所述有机层含有本发明的有机电致发光元件用材料。
另外，本发明的有机电致发光元件可以优选配备于显示装置。
另外，本发明的有机电致发光元件可以优选配备于照明装置。
以下，对本发明及其构成要素、以及本具体实施方式/形态进行详细说明。需要说明的是，在本申请中，使用“～”表示以其前后所记载的数值作为下限值及上限值的意思。
《有机电致发光元件用材料》
本发明的有机电致发光元件用材料的特征在于含有具有上述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物。
作为使用具有这样的结构的化合物的背景，由有机化合物形成的薄膜、结构物基本上是绝缘体，但在π共轭化合物中，分子间的距离接近，载流子容易跳跃迁移，已知有大量显示出半导体性的化合物。
并五苯、聚噻吩等是其代表例，三芳基硼烷有时也通过使用了硼原子的空p轨道的电子传导而显示出半导体性。但是，在多数情况下，为了具有耐受亲核种、路易斯碱对硼原子的攻击的耐性，三芳基硼烷的芳基多数情况下具有立体屏蔽硼原子的取代基，例如三
基硼烷、三联苯基硼烷那样在与硼原子键合的芳基的邻位具有大的立体位阻的取代基。在这样的化学结构中，LUMO定域的硼原子与硼原子的距离分离开，因此，在用作晶体管、异质结型的有机太阳能电池的n型材料时，迁移率不足，无法获得足够的效果。
然而，对于作为本发明的π共轭系硼化合物群的代表的、三苯基硼烷的三个苯基在全部邻位通过氧原子连接而形成圆盘状分子的具有3重吩
硼(phenoxaborine)骨架的化合物而言，根据其sp2性的强度(即，平面性的刚直程度)，已经不需要用立体位阻性取代基屏蔽硼原子的附近。
因此，在由该化合物形成的薄膜或结构物中，存在LUMO的硼原子之间的距离缩短，因此，显示出n型的半导体性，也可以适于用作半导体材料。
即，可以认为，本发明的π共轭系硼化合物通过提高平面性而易于形成π-π堆积，通过使分子间距离接近而容易进行载流子的跳跃迁移，提高载流子传输性。
这里，由于载流子适于自由基阳离子或自由基阴离子中的任一情况，因此可以优选用作电子传输材料、空穴传输材料及主体材料的任一种材料。
〈π共轭系硼化合物〉
本发明的π共轭系硼化合物具有下述通式(1)所示的结构。
[化学式2]
通式(1)
式中，X1及X2分别独立地表示O、S或N-Y1。Y1表示烷基、芳香烃环基或芳香族杂环基。在Y1为多个的情况下，任选相同或不同。R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基。
另外，具有上述通式(1)所示的结构的化合物优选作为中性分子使用。
作为Y1所示的烷基，例如可以为直链状、支链状及环状中的任一种结构，例如包括碳原子数1～20的直链状、支链状或环状的烷基。具体可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、环己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、2-己基辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基。可优选列举：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、2-乙基己基、2-己基辛基。这些烷基可以进一步具有卤原子、后述的芳香烃环基、后述的芳香族杂环基、后述的氨基等。
作为Y1所示的芳香烃环基，可以列举例如：苯环、茚环、萘环、薁环、芴环、菲环、蒽环、苊环、亚联苯环、
环、并四苯环、芘环、戊搭烯环、苯并苊烯环、庚搭烯环、三亚苯环、不对称苯并二茚环、
环、对称苯并二茚环、七曜烯环、非那烯环、荧蒽环、苝环、醋菲烯环、联苯环、联三苯环、四苯环等。这些芳香烃环基可以进一步具有卤原子、上述的烷基、下述的烷氧基、上述的芳香族杂环基、下述的氨基等。
作为Y1所示的芳香烃环基，可以列举例如：咔唑环、吲哚并吲哚环(indoloindolering)、9,10-二氢吖啶环、吩
嗪环、吩噻嗪环、二苯并噻吩环、苯并呋喃基吲哚环、苯并噻吩并吲哚环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃基咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、苯并噻吩并苯并噻吩环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、二苯并呋喃环、苯并呋喃基苯并呋喃环、二苯并噻咯环等。这些芳香族杂环基可以进一步具有卤原子、上述的烷基、下述的烷氧基、上述的芳香烃环基、下述的氨基等。
特别优选Y1表示吖嗪骨架、二苯并呋喃骨架、氮杂二苯并呋喃骨架、二氮杂二苯并呋喃骨架、咔啉骨架、二氮杂咔唑骨架或具有吸电子基团的芳基。
或者，特别优选Y1表示咔唑骨架或具有供电子基团的芳基。
作为R1～R9所示的取代基，没有特别限定，例如优选为烷基、烷氧基、氨基、芳香烃环基、芳香族杂环基等。需要说明的是，这些取代基也包括在结构的一部分具有其它取代基的情况。
R1～R9所示的烷基可以是直链状、支链状及环状的任一种结构，例如，包括碳原子数1～20的直链状、支链状或环状的烷基。具体可以列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、环己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、2-己基辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基。可优选列举：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、2-乙基己基、2-己基辛基。作为这些烷基所具有的取代基，可以列举：卤原子、下述的芳香烃环基、下述的芳香族杂环基、下述的氨基等。
R1～R9所示的烷氧基可以为直链状、支链状或环状的任一种结构。烷氧基的例子包括碳原子数1～20的直链状、支链状或环状的烷氧基。具体可以列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、2-正己基正辛氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基。其中，优选为甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己氧基、2-乙基己氧基、2-己基辛氧基。作为这些烷氧基所具有的取代基，可以列举：卤原子、下述的芳香烃环基、下述的芳香族杂环基、下述的氨基等。
作为R1～R9所示的芳香烃环基，可以列举例如：苯环、茚环、萘环、薁环、芴环、菲环、蒽环、苊环、亚联苯环、
环、并四苯环、芘环、戊搭烯环、苯并苊烯环、庚搭烯环、三亚苯环、不对称苯并二茚环、
环、对称苯并二茚环、七曜烯环、非那烯环、荧蒽环、苝环、醋菲烯环、联苯环、联三苯环、四苯环等。作为这些芳香烃环基所具有的取代基，可以列举：卤原子、上述的烷基、上述的烷氧基、后述的芳香族杂环基、后述的氨基等。
作为R1～R9所示的芳香族杂环基，可以列举例如：咔唑环、吲哚并吲哚环(indoloindole ring)、9,10-二氢吖啶环、吩
嗪环、吩噻嗪环、二苯并噻吩环、苯并呋喃基吲哚环、苯并噻吩并吲哚环、吲哚并咔唑环、苯并呋喃基咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、苯并噻吩并苯并噻吩环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、二苯并呋喃环、苯并呋喃基苯并呋喃环、二苯并噻咯环等。作为这些芳香族杂环基所具有的取代基，可以列举：卤原子、上述的烷基、上述的烷氧基、上述的芳香烃环基、后述的氨基等。
R1～R9所示的氨基可以是具有取代基的取代氨基。作为取代氨基所具有的取代基，可以列举例如：卤原子、上述的烷基、上述的芳香烃环基、以及上述的芳香族杂环基等。
特别优选R1～R9分别独立地表示吖嗪骨架、二苯并呋喃骨架、氮杂二苯并呋喃骨架、二氮杂二苯并呋喃骨架、咔啉骨架、二氮杂咔唑骨架或具有吸电子基团的芳基。
或者，特别优选R1～R9分别独立地表示咔唑骨架或具有供电子基团的芳基。
〈π共轭系硼化合物的合成方法〉
具有本发明的通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物可以通过以下所示的合成路线进行合成。
[化学式3]
〈π共轭系硼化合物的具体例子〉
作为具有通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物的一例，可以列举以下的示例化合物，但并不限定于此。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
作为主体材料，是电子受体性(电子传输性)和电子供体性(空穴传输性)均优异的材料，其平衡良好的材料在载流子传输性及载流子平衡方面优异。
在本发明中，电子受体性的硼原子与电子供体性的氮原子共存的平面硼烷(planar borane)自身兼具高载流子传输性和载流子平衡性，因此特别优选为通式(1)中在Y1或R1～R9具有中性单元的例如示例化合物B1、B23及B67等。
另外，也优选为通过在保持了高载流子传输性和载流子平衡性的状态下使π共轭系扩张而使分子的激发子耐性及载流子耐性进一步稳定化的物质。
在本发明中，特别优选为具有两个以上平面硼烷单元的、或具有多个中性单元的、例如示例化合物B44、B156、B169及B177等。
如果在平面硼烷中导入电子受体性芳基和电子供体性芳基两者，则电子传输性和空穴传输性均提高，可以期待作为主体的性质变得更加优异。
在本发明中，特别优选为通式(1)的Y1及R1～R9中至少一者具有电子受体性芳基、且另一者具有电子供体性芳基的、例如示例化合物B103、B105、B108、B109及B161等。
作为电子传输材料，优选为高电子受体性。
在本发明中，特别优选为通式(1)的Y1及R1～R9具有电子受体性单元的、例如示例化合物B6、B7及B99等化合物。
另外，由于因平面硼烷上的电子供体性的氮原子而具有双极性的性质，因此可以认为作为电子受体性高的主体材料，也可发挥优异的效果。
作为空穴传输材料，优选为高电子供体性。
在本发明中，在通式(1)的Y1及R1～R9具有电子供体性单元的、例如示例化合物B2、B12、B110及B158等符合上述情况。
另外，因平面硼烷上的电子受体性的硼原子而具有双极性的性质，可以认为作为电子供体性高的主体材料，也可发挥优异的效果。
如上所述，在分子间易于形成π-π堆积由于分子间距离接近而容易进行载流子的跳跃迁移，提高载流子传输性。
在本发明中，由于在通式(1)的Y1特别具有电子受体性(吸电子性)单元中的呋喃、嘧啶、三嗪、
唑、苯并
唑的、例如示例化合物B6、B26、B29及B99等符合上述情况，因此可以认为可发挥更优异的载流子传输性。这是由于，上述取代基基本上不受到与平面硼烷上的迫位氢的立体位阻，因此能够在大致相同的平面上与平面硼烷键合。
在使用本发明的具有通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物作为主体材料或电荷传输材料的情况下，在有机EL元件的各层中优选使用30质量％以上，更优选使用50质量％以上。
另外，在使用本发明的具有通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物作为主体材料或电荷传输材料的情况下，在有机EL元件中未在实际测量中观测到来自于具有通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物的发光。
《有机EL元件的构成层》
本发明的有机EL元件是具有阳极、阴极、以及由所述阳极和所述阴极夹持的有机层的有机电致发光元件，其中，所述有机层含有本发明的有机电致发光元件用材料。本发明的有机EL元件可以优选配备于照明装置及显示装置。
作为本发明的有机EL元件中的代表性元件结构，可以举出以下的结构，但并不限定于此。
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/发光层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/(电子阻挡层/)发光层/(空穴阻挡层/)电子传输层/电子注入层/阴极
上述当中可以优选使用(7)的结构，但并不限定于此。
本发明中使用的发光层由单层或多层构成，在发光层为多层的情况下，可以在各发光层之间设置非发光性的中间层。
根据需要可以在发光层与阴极之间设置空穴阻挡层(也称为空穴屏障层)、电子注入层(也称为阴极缓冲层)，另外，也可以在发光层与阳极之间设置电子阻挡层(也称为电子屏障层)、空穴注入层(也称为阳极缓冲层)。
本发明中使用的电子传输层是指具有传输电子的功能的层，广义上，电子注入层、空穴阻挡层也包含在电子传输层中。另外，也可以由多层构成。
本发明中使用的空穴传输层是指具有传输空穴的功能的层，广义上，空穴注入层、电子阻挡层也包含在空穴传输层中。另外，也可以由多层构成。
在上述代表性元件结构中，将除阳极和阴极以外的层也称为“有机层”。
(串联结构)
另外，本发明的有机EL元件可以是层叠了多个含有至少1层发光层的发光单元而成的、所谓的串联结构的元件。
作为串联结构的代表性元件结构，可以列举例如以下的结构。
阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/中间层/第3发光单元/阴极
这里，上述第1发光单元、第2发光单元及第3发光单元可以全部相同，也可以不同。另外，也可以两个发光单元相同而剩余一个不同。
多个发光单元可以直接层叠，也可以经由中间层而层叠，中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、夺电子层、连接层、中间绝缘层，只要是具有对阳极侧的邻接层供给电子、对阴极侧的邻接层供给空穴的功能的层即可，可以使用公知的材料构成。
作为中间层中使用的材料，可以列举例如：ITO(铟锡氧化物)、IZO(铟/锌氧化物)、ZnO2、TiN、ZrN、HfN、TiOx、VOx、CuI、InN、GaN、CuAlO2、CuGaO2、SrCu2O2、LaB6、RuO2、Al等导电性无机化合物层、Au/Bi2O3等2层膜、SnO2/Ag/SnO2、ZnO/Ag/ZnO、Bi2O3/Au/Bi2O3、TiO2/TiN/TiO2、TiO2/ZrN/TiO2等多层膜、以及C60等富勒烯类、低聚噻吩等导电性有机物层、金属酞菁类、无金属酞菁类、金属卟啉类、无金属卟啉类等导电性有机化合物层等，但本发明并不限定于此。
作为发光单元内的优选结构，可以列举例如从上述的代表性元件结构中列举的(1)～(7)的结构中除去了阳极和阴极以外的结构等，但本发明并不限定于此。
作为串联型有机EL元件的具体例子，可以列举例如：美国专利第6337492号、美国专利第7420203号、美国专利第7473923号、美国专利第6872472号、美国专利第6107734号、美国专利第6337492号、国际公开第2005/009087号、日本特开2006-228712号公报、日本特开2006-24791号公报、日本特开2006-49393号公报、日本特开2006-49394号公报、日本特开2006-49396号公报、日本特开2011-96679号公报、日本特开2005-340187号公报、日本专利第4711424号、日本专利第3496681号、日本专利第3884564号、日本专利第4213169号、日本特开2010-192719号公报、日本特开2009-076929号公报、日本特开2008-078414号公报、日本特开2007-059848号公报、日本特开2003-272860号公报、日本特开2003-045676号公报、国际公开第2005/094130号等所记载的元件结构、构成材料等，但本发明并不限定于此。
以下，对构成本发明的有机EL元件的各层进行说明。
《发光层》
本发明中使用的发光层是提供从电极或邻接层注入的电子及空穴进行再键合并经由激发子而发光的场的层，发光的部分为发光层的层内，也可以是发光层与邻接层的界面。本发明中使用的发光层只要满足本发明中限定的要件即可，对其构成没有特别限制。
发光层的层厚的总和没有特别限制，从形成的膜的均匀性、防止发光时施加不必要的高电压、且提高对驱动电流的发光色的稳定性的观点考虑，优选调整为2nm～5μm的范围，更优选调整为2～500nm的范围，进一步优选调整为5～200nm的范围。
另外，作为本发明中使用的各发光层的层厚，优选调整为2nm～1μm的范围，更优选调整为2～200nm的范围，进一步优选调整为3～150nm的范围。
本发明中使用的发光层可以是一层，也可以由多层构成。在将本发明的π共轭系硼化合物用于发光层的情况下，优选发光层的至少1层含有本发明的π共轭系硼化合物和发光掺杂剂(发光性化合物、发光性掺杂剂、也简称为掺杂剂)。发光层的至少1层含有本发明的π共轭系硼化合物、荧光发光性化合物及磷光发光性化合物中的至少1种时，发光效率提高，因此优选。
(1)发光掺杂剂
作为发光掺杂剂(也称为发光性化合物)，可以优选使用荧光发光性掺杂剂(也称为荧光发光性化合物、荧光掺杂剂)和磷光发光性掺杂剂(也称为磷光发光性化合物、磷光掺杂剂)。在本发明中，发光层在0.1～50质量％的范围内含有荧光发光性化合物或磷光发光性掺杂剂，特别优选在1～30质量％的范围内含有。
在本发明中，发光层在0.1～50质量％的范围内含有发光性化合物，特别优选在1～30质量％的范围内含有。
关于发光层中的发光性化合物的浓度，可以基于使用的特定的发光性化合物及设备的必要条件而任意地确定，相对于发光层的层厚方向，可以以均匀的浓度含有，另外也可以具有任意的浓度分布。
另外，本发明中使用的发光性化合物可以组合使用多种，也可以组合使用结构不同的荧光发光性化合物彼此的组合、组合使用荧光发光性化合物和磷光发光性化合物。由此，可以获得任意的发光色。
本发明的有机EL元件、本发明中使用的化合物的发光的颜色可以根据在“新编色彩科学手册”(日本色彩学会编、东京大学出版会、1985)的108页的图3.16中将用分光放射亮度计CS-1000(KONICA MINOLTA公司制造)测定得到的结果应用于CIE色度座标时的颜色来确定。
在本发明中，1层或多层的发光层优选含有发光色不同的多个发光掺杂剂，显示出白色发光。
对于显示出白色的发光掺杂剂的组合没有特别限定，可以举出例如蓝和橙、或蓝、绿和红的组合等。
本发明的有机EL元件中的白色优选在通过上述方法测定2度视场角正面亮度时，1000cd/m2下的CIE1931表色系统中的色度位于x＝0.39±0.09、y＝0.38±0.08的区域内。
(1.2)荧光发光性掺杂剂
荧光发光性掺杂剂(荧光掺杂剂)优选从可用于有机EL元件的发光层的公知的荧光掺杂剂、延迟荧光掺杂剂中适当选择使用。
作为可以用于本发明的公知的荧光掺杂剂的具体例子，可以列举例如：蒽衍生物、芘衍生物、
衍生物、荧蒽衍生物、苝衍生物、芴衍生物、芳基乙炔衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、花青苷衍生物、克酮酸(croconium)衍生物、方酸菁(squarylium)衍生物、氧代苯并蒽衍生物、荧光素衍生物、若丹明衍生物、吡喃
衍生物、苝衍生物、聚噻吩衍生物、或稀土络合物类化合物等。另外，近年来，也开发了利用了延迟荧光的发光掺杂剂，也可以使用这些发光掺杂剂。作为利用了延迟荧光的发光掺杂剂的具体例子，可举出例如国际公开第2011/156793号、日本特开2011-213643号公报、日本特开2010-93181号公报、日本专利5366106号公报等中记载的化合物，但本发明并不限定于此。
(1.3)磷光发光性掺杂剂
本发明中使用的磷光发光性掺杂剂是可观测到来自激发三重态的发光的化合物，具体而言，是在室温(25℃)下进行磷光发光的化合物，定义为磷光量子产率在25℃下为0.01以上的化合物，优选的磷光量子产率为0.1以上。
上述磷光量子产率可以通过第4版实验化学讲座7的分光II的398页(1992年版、丸善)中记载的方法来测定。溶液中的磷光量子产率可以使用各种溶剂来测定，本发明中使用的磷光掺杂剂只要在任意溶剂的任一种中实现上述磷光量子产率(0.01以上)即可。
磷光掺杂剂可以从有机EL元件的发光层所使用的公知的物质中适当选择使用。作为可以用于本发明的公知的磷光掺杂剂的具体例子，可举出以下的文献中记载的化合物等。
Nature,395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.,78,1622(2001)、Adv.Mater.,19,739(2007)、Chem.Mater.,17,3532(2005)、Adv.Mater.,17,1059(2005)、国际公开第2009/100991号、国际公开第2008/101842号、国际公开第2003/040257号、美国专利申请公开第2006/835469号说明书、美国专利申请公开第2006/0202194号说明书、美国专利申请公开第2007/0087321号说明书、美国专利申请公开第2005/0244673号说明书、Inorg.Chem.,40,1704(2001)、Chem.Mater.,16,2480(2004)、Adv.Mater.,16,2003(2004)、Angew.Chem.lnt.Ed.,2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.,86,153505(2005)、Chem.Lett.,34,592(2005)、Chem.Commun.,2906(2005)、Inorg.Chem.,42,1248(2003)、国际公开第2009/050290号、国际公开第2002/015645号、国际公开第2009/000673号、美国专利申请公开第2002/0034656号说明书、美国专利第7332232号、美国专利申请公开第2009/0108737号说明书、美国专利申请公开第2009/0039776号说明书、美国专利第6921915号、美国专利第6687266号、美国专利申请公开第2007/0190359号说明书、美国专利申请公开第2006/0008670号说明书、美国专利申请公开第2009/0165846号说明书、美国专利申请公开第2008/0015355号说明书、美国专利第7250226号、美国专利第7396598号、美国专利申请公开第2006/0263635号说明书、美国专利申请公开第2003/0138657号说明书、美国专利申请公开第2003/0152802号说明书、美国专利第7090928号、Angew.Chem.lnt.Ed.,47,1(2008)、Chem.Mater.,18,5119(2006)、Inorg.Chem.,46,4308(2007)、Organometallics,23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.,74,1361(1999)、国际公开第2002/002714号、国际公开第2006/009024号、国际公开第2006/056418号、国际公开第2005/019373号、国际公开第2005/123873号、国际公开第2007/004380号、国际公开第2006/082742号、美国专利申请公开第2006/0251923号说明书、美国专利申请公开第2005/0260441号说明书、美国专利第7393599号、美国专利第7534505号、美国专利第7445855号、美国专利申请公开第2007/0190359号说明书、美国专利申请公开第2008/0297033号说明书、美国专利第7338722号、美国专利申请公开第2002/0134984号说明书、美国专利第7279704号、美国专利申请公开第2006/098120号说明书、美国专利申请公开第2006/103874号说明书、国际公开第2005/076380号、国际公开第2010/032663号、国际公开第2008/140115号、国际公开第2007/052431号、国际公开第2011/134013号、国际公开第2011/157339号、国际公开第2010/086089号、国际公开第2009/113646号、国际公开第2012/020327号、国际公开第2011/051404号、国际公开第2011/004639号、国际公开第2011/073149号、美国专利申请公开第2012/228583号说明书、美国专利申请公开第2012/212126号说明书、日本特开2012-069737号公报、日本特愿2011-181303号公报、日本特开2009-114086号公报、日本特开2003-81988号公报、日本特开2002-302671号公报、日本特开2002-363552号公报等。
其中，作为优选的磷光掺杂剂，可举出在中心金属中具有Ir的有机金属络合物。进一步优选为包含金属-碳键、金属-氮键、金属-氧键、金属-硫键中至少一种配位形式的络合物。
(2)主体化合物
在本发明中，可以使用本发明的π共轭系硼化合物作为主体材料。另外，在不使用本发明的π共轭系硼化合物作为主体材料的情况下，可以单独使用或组合使用其它公知的主体化合物。通过使用多种主体化合物，可以调整电荷的迁移，能够使有机电致发光元件高效率化。
可用于本发明的主体化合物是在发光层中主要负责电荷的注入及传输的化合物，在有机EL元件中实质上没有观测到其自身的发光。
在发光层中含有的化合物中，优选主体化合物在其层中的质量比为20％以上。
另外，对于主体化合物而言，从具有空穴传输能力或电子传输能力、且防止发光的长波长化、以及应对高温驱动时或元件驱动中的发热而使有机电致发光元件稳定地工作的观点出发，优选具有高玻璃化转变温度(Tg)。优选Tg为90℃以上，更优选为120℃以上。
这里，玻璃化转变温度(Tg)是指使用DSC(Differential Scanning Colorimetry：差示扫描热量法)、通过以JIS K 7121-2012为基准的方法求出的值。
在本发明的有机EL元件中使用公知的主体化合物的情况下，作为其具体例子，可以列举以下文献中记载的化合物等，但本发明并不限定于此。
日本特开2015-38941号公报、日本特开2001-257076号公报、日本特开2002-308855号公报、日本特开2001-313179号公报、日本特开2002-319491号公报、日本特开2001-357977号公报、日本特开2002-334786号公报、日本特开2002-8860号公报、日本特开2002-334787号公报、日本特开2002-15871号公报、日本特开2002-334788号公报、日本特开2002-43056号公报、日本特开2002-334789号公报、日本特开2002-75645号公报、日本特开2002-338579号公报、日本特开2002-105445号公报、日本特开2002-343568号公报、日本特开2002-141173号公报、日本特开2002-352957号公报、日本特开2002-203683号公报、日本特开2002-363227号公报、日本特开2002-231453号公报、日本特开2003-3165号公报、日本特开2002-234888号公报、日本特开2003-27048号公报、日本特开2002-255934号公报、日本特开2002-260861号公报、日本特开2002-280183号公报、日本特开2002-299060号公报、日本特开2002-302516号公报、日本特开2002-305083号公报、日本特开2002-305084号公报、日本特开2002-308837号公报、美国专利申请公开第2003/0175553号、美国专利申请公开第2006/0280965号、美国专利申请公开第2005/0112407号、美国专利申请公开第2009/0017330号、美国专利申请公开第2009/0030202号、美国专利申请公开第2005/0238919号、国际公开第2001/039234号、国际公开第2009/021126号、国际公开第2008/056746号、国际公开第2004/093207号、国际公开第2005/089025号、国际公开第2007/063796号、国际公开第2007/063754号、国际公开第2004/107822号、国际公开第2005/030900号、国际公开第2006/114966号、国际公开第2009/086028号、国际公开第2009/003898号、国际公开第2012/023947号、日本特开2008-074939号、日本特开2007-254297号、EP2034538、国际公开第2011/055933号、国际公开第2012/035853号等。
《电子传输层》
在本发明中，电子传输层由具有传输电子的功能的材料构成，只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。
对于本发明的电子传输层的总层厚，没有特别限制，通常为2nm～5μm的范围，更优选为2～500nm，进一步优选为5～200nm。
另外已知，在有机EL元件中，从电极中导出由发光层产生的光时，从发光层直接导出的光、以及由导出光的电极和位于对极的电极反射后导出的光会发生干涉。在光被阴极反射时，可以通过在数nm～数μm之间适当调整电子传输层的总层厚，从而有效地利用该干涉效果。
另一方面，使电子传输层的层厚增厚时，电压易于升高，因此，特别是在层厚很厚的情况下，电子传输层的电子迁移率优选为10-5cm2/Vs以上。
作为可用于电子传输层的材料(以下，称为电子传输材料)，如上所述，可以使用本发明的π共轭系硼化合物，在不使用该π共轭系硼化合物的情况下，只要具有电子的注入性或传输性、空穴的屏障性中的任一种即可，可以从现有公知的化合物中选择任意的化合物而使用。
可以列举例如：含氮芳香族杂环衍生物(咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物(构成咔唑环的碳原子的一个以上被氮原子取代而成的化合物)、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、哒嗪衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物、氮杂三亚苯衍生物、
唑衍生物、噻唑衍生物、
二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并
唑衍生物、苯并噻唑衍生物等)、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噻咯衍生物、芳香族烃环衍生物(萘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物等)等。
另外，在配体中具有羟基喹啉骨架、二苯并羟基喹啉骨架的金属络合物、例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq)、三(5,7-二氯-8-羟基喹啉)铝、三(5,7-二溴-8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(8-羟基喹啉)锌(Znq)等、以及这些金属络合物中心金属替换为In、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga或Pb而成的金属络合物也可以作为电子传输材料使用。
此外，无金属或金属酞菁、或它们的末端被烷基、磺酸基等取代而成的物质也可以优选用作电子传输材料。另外，作为发光层的材料而示例出的二苯乙烯基吡嗪衍生物也可以作为电子传输材料使用，与空穴注入层、空穴传输层同样地，n型-Si、n型-SiC等无机半导体也可以作为电子传输材料使用。
另外，也可以使用在高分子链上导入了这些材料而成的高分子材料、或者以这些材料作为高分子的主链而得到的高分子材料。
在本发明的电子传输层中，可以在电子传输层中将掺杂材料作为客体材料掺杂，形成n性高的(富电子)电子传输层。作为掺杂材料，可举出金属络合物或卤化金属等金属化合物等n型掺杂剂。作为这样构成的电子传输层的具体例子，可以列举例如：日本特开平4-297076号公报、日本特开平10-270172号公报、日本特开2000-196140号公报、日本特开2001-102175号公报、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等文献中记载的电子传输层。
作为可用于本发明的有机EL元件的、公知的优选电子传输材料的具体例子，可以列举以下的文献中记载的化合物等，但本发明并不限定于此。
美国专利第6528187号、美国专利第7230107号、美国专利申请公开第2005/0025993号说明书、美国专利申请公开第2004/0036077号说明书、美国专利申请公开第2009/0115316号说明书、美国专利申请公开第2009/0101870号说明书、美国专利申请公开第2009/0179554号说明书、国际公开第2003/060956号、国际公开第2008/132085号、Appl.Phys.Lett.,75,4(1999)、Appl.Phys.Lett.,79,449(2001)、Appl.Phys.Lett.,81,162(2002)、Appl.Phys.Lett.,79,156(2001)、美国专利第7964293号、美国专利申请公开第2009/030202号说明书、国际公开第2004/080975号、国际公开第2004/063159号、国际公开第2005/085387号、国际公开第2006/067931号、国际公开第2007/086552号、国际公开第2008/114690号、国际公开第2009/069442号、国际公开第2009/066779号、国际公开第2009/054253号、国际公开第2011/086935号、国际公开第2010/150593号、国际公开第2010/047707号、EP2311826号、日本特开2010-251675号公报、日本特开2009-209133号公报、日本特开2009-124114号公报、日本特开2008-277810号公报、日本特开2006-156445号公报、日本特开2005-340122号公报、日本特开2003-45662号公报、日本特开2003-31367号公报、日本特开2003-282270号公报、国际公开第2012/115034号等。
作为本发明中更优选的公知的电子传输材料，可以列举：含有至少一个氮原子的芳香族杂环化合物、含有磷原子的化合物，可以列举例如：吡啶衍生物、嘧啶衍生物、吡嗪衍生物、三嗪衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、氮杂二苯并呋喃衍生物、氮杂二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、芳基氧化膦衍生物等。
电子传输材料可以单独使用，另外也可以组合使用多种。
《空穴阻挡层》
空穴阻挡层在广义上是指具有电子传输层的功能的层，优选由具有传输电子的功能且传输空穴的能力小的材料构成，可以通过传输电子并阻挡空穴来提高电子与空穴的再结合概率。
另外，可以根据需要使用上述电子传输层的结构作为本发明的空穴阻挡层。
设置于本发明的有机EL元件的空穴阻挡层优选与发光层的阴极侧邻接而设置。
作为本发明的空穴阻挡层的层厚，优选为3～100nm的范围，进一步优选为5～30nm的范围。
作为可用于空穴阻挡层的材料，可以优选使用上述可用于电子传输层的材料，另外，可用作上述的主体化合物的材料也可以优选用于空穴阻挡层。
《电子注入层》
本发明的电子注入层(也称为“阴极缓冲层”)是指为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置于阴极与发光层之间的层，详细地记载于“有机EL元件及其工业化最前沿(1998年11月30日NTS公司发行)”的第2编第2章“电极材料”(123～166页)。
在本发明中，根据需要而设置电子注入层，如上所述，也可以存在于阴极与发光层之间、或阴极与电子传输层之间。
电子注入层优选为极薄的膜，随原料而不同，该层厚优选为0.1～5nm的范围。另外，构成材料可以为间断地存在的不均匀的层(膜)。
电子注入层在日本特开平6-325871号公报、日本特开平9-17574号公报、日本特开平10-74586号公报等中也记载了其详细情况，作为可优选用于电子注入层的材料的具体例子，可以列举：以锶、铝等为代表的金属、以氟化锂、氟化钠、氟化钾等为代表的碱金属化合物、以氟化镁、氟化钙等为代表的碱土金属化合物、以氧化铝为代表的金属氧化物、8-羟基喹啉基锂(Liq)等为代表的金属络合物等。另外，也可以使用上述的电子传输材料。
另外，用于上述电子注入层的材料可以单独使用，也可以组合使用多种。
《空穴传输层》
在本发明中，空穴传输层由具有传输空穴的功能的材料制成，只要具有将从阳极注入的空穴传递至发光层的功能即可。
对本发明的空穴传输层的总层厚，没有特别限制，通常为5nm～5μm的范围，更优选为2～500nm，进一步优选为5～200nm。
作为可用于空穴传输层的材料(以下，称为空穴传输材料)，如上所述，可以使用本发明的π共轭系硼化合物，在不使用该π共轭系硼化合物的情况下，只要具有空穴的注入性或传输性、电子的屏障性中的任一种即可，可以从现有公知的化合物中选择任意的化合物而使用。
可以列举例如：卟啉衍生物、酞菁衍生物、
唑衍生物、
二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、腙衍生物、茋衍生物、聚芳基链烷衍生物、三芳基胺衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、异吲哚衍生物、蒽或萘等并苯系衍生物、芴衍生物、芴酮衍生物、以及在主链或侧链中导入了聚乙烯基咔唑、芳香族胺而成的高分子材料或低聚物、聚硅烷、导电性聚合物或低聚物(例如PEDOT/PSS、苯胺系共聚物、聚苯胺、聚噻吩等)等。
作为三芳基胺衍生物，可以列举：以α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)为代表的联苯胺型、以MTDATA为代表的星爆型、在三芳基胺连结芯部具有芴、蒽的化合物等。
另外，日本特表2003-519432号公报、日本特开2006-135145号公报等中记载的六氮杂三亚苯衍生物也同样地可以用作空穴传输材料。
另外，也可以使用掺杂有杂质的p性高的空穴传输层。作为其例子，可以列举日本特开平4-297076号公报、日本特开2000-196140号公报、日本特开2001-102175号公报的各公报、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)等中记载的空穴传输层。
另外，也可以使用日本特开平11-251067号公报、J.Huang et.al.所著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)中记载的所谓的p型空穴传输材料、p型-Si、p型-SiC等无机化合物。另外，也优选使用以Ir(ppy)3为代表的在中心金属中具有Ir、Pt的邻位金属化有机金属络合物。
作为空穴传输材料，可以使用上述物质，优选使用在主链或侧链中导入了三芳基胺衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、氮杂三亚苯衍生物、有机金属络合物、芳香族胺的高分子材料或低聚物等。
作为可用于本发明的有机EL元件的公知的优选空穴传输材料的具体例子，除了上述列举的文献以外，还可以举出以下的文献中记载的化合物等，但本发明并不限定于此。
例如，Appl.Phys.Lett.,69,2160(1996)、J.Lumin.,72-74,985(1997)、Appl.Phys.Lett.,78,673(2001)、Appl.Phys.Lett.,90,183503(2007)、Appl.Phys.Lett.,51，913(1987)、Synth.Met.,87,171(1997)、Synth.Met.,91,209(1997)、Synth.Met.,111,421(2000)、SID Symposium Digest,37,923(2006)、J.Mater.Chem.,3,319(1993)、Adv.Mater.,6,677(1994)、Chem.Mater.15,3148(2003)、美国专利申请公开第2003/0162053号说明书、美国专利申请公开第2002/0158242号说明书、美国专利申请公开第2006/0240279号说明书、美国专利申请公开第2008/0220265号说明书、美国专利第5061569号、国际公开第2007/002683号、国际公开第2009/018009号、EP650955、美国专利申请公开第2008/0124572号说明书、美国专利申请公开第2007/0278938号说明书、美国专利申请公开第2008/0106190号说明书、美国专利申请公开第2008/0018221号说明书、国际公开第2012/115034号、日本特表2003-519432号公报、日本特开2006-135145号公报、美国专利申请号13/585981号等。
空穴传输材料可以单独使用，另外也可以组合使用多种。
《电子阻挡层》
电子阻挡层在广义上是指具有空穴传输层的功能的层，优选由具有传输空穴的功能且传输电子的能力小的材料制成，可以通过传输空穴并阻挡电子来提高电子与空穴的再结合概率。
另外，可以根据需要使用上述空穴传输层的结构作为本发明的电子阻挡层。
设置于本发明的有机EL元件的电子阻挡层优选与发光层的阳极侧邻接而设置。
作为本发明的电子阻挡层的层厚，优选为3～100nm的范围内，进一步优选为5～30nm的范围内。
作为可用于电子阻挡层的材料，优选使用上述用于空穴传输层的材料，另外，上述的主体化合物也可优选用于电子阻挡层。
《空穴注入层》
本发明的空穴注入层(也称为“阳极缓冲层”)是指为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置于阳极与发光层之间的层，详细地记载于“有机EL元件及其工业化最前沿(1998年11月30日NTS公司发行)”的第2编第2章“电极材料”(123～166页)。
在本发明中，根据需要而设置空穴注入层，如上所述，也可以存在于阳极与发光层或阳极与空穴传输层之间。
空穴注入层在日本特开平9-45479号公报、日本特开平9-260062号公报、日本特开平8-288069号公报等中也记载了其详细情况，作为可优选用于空穴注入层的材料，可以列举例如上述的可用于空穴传输层的材料等。
其中，优选为以铜酞菁为代表的酞菁衍生物、日本特表2003-519432号公报、日本特开2006-135145号公报等中记载的六氮杂三亚苯衍生物、以氧化钒为代表的金属氧化物、非晶碳、聚苯胺(人造绿宝石)、聚噻吩等导电性高分子、以三(2-苯基吡啶)铱络合物等为代表的邻位金属化络合物、三芳基胺衍生物等。
上述的可用于空穴注入层的材料可以单独使用，另外也可以组合使用多种。
《其它添加物》
上述的本发明的有机层可以进一步含有其它添加物。
作为添加物，可以列举例如：溴、碘及氯等卤元素、卤化物、Pd、Ca、Na等碱金属、碱土类金属、过渡金属的化合物、络合物、盐等。
添加物的含量可以任意确定，相对于含有的层的总质量％，优选为1000ppm以下，更优选为500ppm以下，进一步优选为50ppm以下。
但是，根据为了提高电子、空穴的传输性、为了有利于激发子的能量移动等目的，可以不在该范围内。
《有机层的形成方法》
对本发明的有机层(空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、中间层等)的形成方法进行说明。
本发明的有机层的形成方法没有特别限制，可以使用现有公知的例如真空蒸镀法、湿式法(也称为湿工艺)等的形成方法。
作为湿式法，有旋涂法、流延法、喷墨法、印刷法、模涂法、刮板涂布法、辊涂法、喷涂法、流帘涂布法、LB法(Langmuir-Blodgett法)等，但从易于得到均匀的薄膜、且高生产率的观点考虑，优选模涂法、辊涂法、喷墨法、喷涂法等辊对辊方式适用性高的方法。
作为将用于本发明的有机EL材料溶解或分散的液体介质，可以使用例如：甲乙酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯等脂肪酸酯类、二氯苯等卤代烃类、甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳香族烃类、环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪族烃类、DMF、DMSO等有机溶剂。
另外，作为分散方法，可以利用超声波、高剪切力分散、介质分散等分散方法进行分散。
此外，每层可以应用不同的成膜法。在成膜中采用蒸镀法时，其蒸镀条件根据待使用的化合物种类等而不同，通常，优选在舟皿加热温度50～450℃、真空度10-6～10-2Pa、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、层(膜)厚0.1nm～5μm、优选5～200nm的范围内适当选择。
本发明的有机层的形成优选通过一次抽真空连贯地制作空穴注入层至阴极，但也可以在中途取出而实施不同的成膜法。此时，优选在干燥非活性气体氛围下进行操作。
《阳极》
作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大(4eV以上、优选为4.5eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举：Au等金属、CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用能够以IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质制作透明导电膜的材料。
对于阳极而言，通过蒸镀、溅射等方法使这些电极物质形成薄膜，可以用光刻法形成希望的形状的图案，或者在不太需要图案精度的情况(100μm以上的程度)下，可以在上述电极物质的蒸镀、溅射时借助希望的形状的掩模来形成图案。
或者，在使用如有机导电性化合物那样可涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂敷方式等湿式成膜法。在从该阳极导出发光的情况下，优选使透射率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/sq.以下。
阳极的膜厚根据材料而不同，通常在10nm～1μm、优选在10～200nm的范围内选择。
《阴极》
作为阴极，可以使用以功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例子，可以列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、铝、稀土金属等。其中，从对于电子注入性及氧化等的耐久性的观点考虑，优选为电子注入性金属与作为功函数的值比其大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如优选为镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。
阴极可以通过利用蒸镀、溅射等方法使这些电极物质形成薄膜来制作。另外，作为阴极的片电阻优选为数百Ω/sq.以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围选择。
需要说明的是，为了使发光的光透过，只要有机EL元件的阳极或阴极中任一者为透明或半透明，则发光亮度提高且合适。
另外，通过在阴极上以1～20nm的膜厚制作了上述金属后，并在其上制作阳极的说明中所列举的导电性透明材料，从而可以制作透明或半透明的阴极，可以应用该方法来制作阳极和阴极这两者具有透射性的元件。
[支撑基板]
作为可以用于本发明的有机EL元件的支撑基板(以下，也称为基板、基材等)，对玻璃、塑料等的种类没有特别限定，另外，可以为透明，也可以为不透明。在从支撑基板侧导出光的情况下，优选支撑基板为透明。作为优选使用的透明支撑基板，可以列举：玻璃、石英、透明树脂膜。特别优选的支撑基板是能够对有机EL元件赋予柔性的树脂膜。
作为树脂膜，可以列举例如：聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯、聚乙烯、聚丙烯、玻璃纸、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素(TAC)、乙酸丁酸纤维素、乙酸丙酸纤维素(CAP)、乙酸邻苯二甲酸纤维素、硝酸纤维素等纤维素酯类或它们的衍生物、聚偏氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯乙烯醇、间规聚苯乙烯、聚碳酸酯、降冰片烯树脂、聚甲基戊烯、聚醚酮、聚酰亚胺、聚醚砜(PES)、聚苯硫醚、聚砜类、聚醚酰亚胺、聚醚酮酰亚胺、聚酰胺、氟树脂、尼龙、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸或聚芳酯类、ARTON(商品名、JSR公司制造)或Appel(商品名、三井化学公司制造)这样的环烯烃类树脂等。
可以在树脂膜的表面形成无机物、有机物的被膜或其两者的复合物被膜，优选为根据JIS K 7129-1992的方法测定的水蒸气透过率(25±0.5℃、(90±2)％RH)为0.01g/m2·24h以下的阻气性膜，更优选为根据JIS K 7126-1987的方法测定的氧透过率为1×10- 3mL/m2·24h·atm以下、水蒸气透过率为1×10-5g/m2·24h以下的高阻气性膜。
作为形成阻气性膜的材料，只要是具有抑制水分、氧等导致元件劣化的物质浸入的功能的材料即可，例如可以使用氧化硅、二氧化硅、氮化硅等。另外，为了改善该膜的脆弱性，更优选具有这些无机层和由有机材料形成的层的层叠结构。对于无机层和有机层的层叠顺序，没有特别限制，优选使两者交替地叠层多次。
对于阻气性膜的形成方法，没有特别限定，例如，可以使用真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、分子束外延法、团簇离子束法、离子镀法、等离子体聚合法、大气压等离子体聚合法、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、涂敷法等，特别优选为日本特开2004-68143号公报中记载的利用大气压等离子体聚合法的形成方法。
作为不透明的支撑基板，可以列举例如：铝、不锈钢等金属板、膜、不透明树脂基板、陶瓷制的基板等。
本发明的有机EL元件的发光在室温(25℃)下的外部导出量子效率优选为1％以上，更优选为5％以上。
这里，外部导出量子效率(％)＝在有机EL元件外部发光的光子数/流入有机EL元件的电子数×100。
另外，可以组合使用彩色滤光片等色相改良滤光片等，也可以组合使用颜色转换滤光片，所述颜色转换滤光片使用荧光体将来自有机EL元件的发光色转变为多种颜色。
[密封]
作为本发明的有机EL元件的密封所使用的密封方式，可以列举例如，用粘接剂粘接密封构件与电极、支撑基板的方法。作为密封构件，只要以覆盖有机EL元件的显示区域的方式配置即可，可以为凹板状，也可以为平板状。另外，透明性、电绝缘性没有特别限定。
具体可以列举：玻璃板、聚合物板/膜、金属板/膜等。作为玻璃板，可以特别列举：钠钙玻璃、含钡锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以列举：聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等。作为金属板，可以列举由选自不锈钢、铁、铜、铝、镁、镍、锌、铬、钛、钼、硅、锗及钽中的1种以上的金属或合金形成的金属板。
在本发明中，从能够将有机EL元件薄膜化的观点考虑，可以优选使用聚合物膜、金属膜。另外，聚合物膜优选为用根据JIS K 7126-1987的方法测定的氧透过率为1×10-3mL/m2·24h以下、用根据JIS K 7129-1992的方法测定的水蒸气透过率(25±0.5℃、相对湿度90±2％)为1×10-3g/m2·24h以下的膜。
将密封构件加工成凹状可以使用喷砂加工、化学蚀刻加工等。
作为粘接剂，具体可以列举：丙烯酸类低聚物、甲基丙烯酸类低聚物等具有反应性乙烯基的光固化及热固化型粘接剂、2-氰基丙烯酸酯等湿气固化型等的粘接剂。另外，可举出环氧类等热及化学固化型(双液混合)。另外，可举出热熔型的聚酰胺、聚酯、聚烯烃。另外，可举出阳离子固化型的紫外线固化型环氧树脂粘接剂。
需要说明的是，由于有机EL元件有时因热处理而劣化，因此优选为可以在室温至80℃进行粘接固化的物质。另外，可以使干燥剂分散于上述粘接剂中。粘接剂向密封部分的涂布既可以使用市售的分配器，也可以如丝网印刷那样进行印刷。
另外，也可以优选夹持有机层、且在与支撑基板相对的一侧的电极的外侧被覆该电极和有机层、并以与支撑基板相接的形式形成无机物、有机物的层而形成密封膜。该情况下，作为形成该膜的材料，只要是具有抑制水分、氧等导致元件劣化的物质浸入的功能的材料即可，例如可以使用氧化硅、二氧化硅、氮化硅等。
另外，为了改善该膜的脆弱性，优选为具有这些无机层和由有机材料形成的层的叠层结构。对于这些膜的形成方法，没有特别限定，可以使用例如真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、分子束外延法、团簇离子束法、离子镀法、等离子体聚合法、大气压等离子体聚合法、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、涂敷法等。
优选在密封部件和有机EL元件的显示区域的间隙中以气相及液相注入氮、氩等非活性气体、氟化烃、硅油这样的非活性液体。另外，也可以形成真空。另外，也可以在内部封入吸湿性化合物。
作为吸湿性化合物，可举出例如：金属氧化物(例如氧化钠、氧化钾、氧化钙、氧化钡、氧化镁、氧化铝等)、硫酸盐(例如硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、硫酸钴等)、金属卤化物(例如氯化钙、氯化镁、氟化铯、氟化钽、溴化铈、溴化镁、碘化钡、碘化镁等)、过氯酸类(例如过氯酸钡、过氯酸镁等)等，在硫酸盐、金属卤化物及过氯酸类中可优选使用无水盐。
[保护膜、保护板]
为了提高元件的机械强度，可以夹持有机层、且在与支撑基板相对的一侧的上述密封膜或上述密封用膜的外侧设置保护膜或保护板。特别是在利用上述密封膜进行密封的情况下，其机械强度未必高，因此，优选设置这样的保护膜、保护板。作为可以用于其的材料，可以使用与用于上述密封的材料相同的玻璃板、聚合物板/膜、金属板/膜等，从轻质且薄膜化的观点考虑，优选使用聚合物膜。
[提高光导出的技术]
有机EL元件一般而言在折射率比空气高(折射率1.6～2.1左右的范围内)的层的内部发光，仅从发光层所产生的光中导出15％～20％左右的光。这是由于，以临界角以上的角度θ入射至界面(透明基板与空气的界面)的光发生全反射而无法导出至元件外部，或者光在透明电极或发光层与透明基板之间发生全反射而使光在透明电极或发光层进行波传导，结果是光向元件侧面方向逸散。
作为提高该光的导出的效率的方法，可举出例如：在透明基板表面形成凹凸，防止在透明基板和空气界面的全反射的方法(例如美国专利第4774435号说明书)；通过使基板具有聚光性而提高效率的方法(例如日本特开昭63-314795号公报)；在元件的侧面等形成反射面的方法(例如日本特开平1-220394号公报)；在基板与发光体之间导入具有中间折射率的平坦层，形成反射防止膜的方法(例如日本特开昭62-172691号公报)；在基板与发光体之间导入具有比基板更低折射率的平坦层的方法(例如日本特开2001-202827号公报)；在基板、透明电极层、发光层的任意层之间(包含基板与外界之间)形成衍射光栅的方法(日本特开平11-283751号公报)等。
在本发明中，可以将这些方法与本发明的有机EL元件组合使用，可以优选使用在基板与发光体之间导入具有比基板更低折射率的平坦层的方法；或者在基板、透明电极层、发光层的任意层之间(包含基板与外界之间)形成衍射光栅的方法。
本发明通过组合这些方法，可以进一步得到高亮度或耐久性更优异的元件。
在透明电极与透明基板之间以比光的波长更长的厚度形成低折射率的介质时，对于从透明电极中出来的光而言，介质的折射率越低，导出至外部的效率越高。
作为低折射率层，可举出例如：气凝胶、多孔质二氧化硅、氟化镁、氟系聚合物等。透明基板的折射率通常为1.5～1.7左右的范围内，因此，低折射率层的折射率优选为大约1.5以下。另外，进一步优选为1.35以下。
另外，低折射率介质的厚度优选为介质中的波长的2倍以上。这是由于，低折射率介质的厚度为光的波长的程度、且因消逝(evanescent)而泄漏的电磁波进入基板内的膜厚时，低折射率层的效果降低。
在发生全反射的界面或任一种介质中导入衍射光栅的方法具有光导出效率的提高效果好的特征。在该方法中，利用通过衍射光栅为1次衍射或2次衍射这样的所谓布拉格衍射可以将光的方向改变成与折射不同的特定方向的性质，并通过在任意层间、或介质中(透明基板内、透明电极内)导入衍射光栅，从而使从发光层产生的光中因层间的全反射等而无法导出至外面的光发生衍射，将光导出至外部。
导入的衍射光栅优选具有二维的周期折射率。这是由于，在发光层中发光的光在所有方向随机地产生，因此，对于仅在某个方向上具有周期性折射率分布的通常的一维衍射光栅而言，仅在特定的方向上行进的光发生衍射，光的导出效率不会显著升高。
但是，通过将折射率分布设为二维的分布，在所有方向行进的光均发生衍射，光的导出效率提高。
作为导入衍射光栅的位置，可以为任意层间或介质中(透明基板内、透明电极内)，优选为作为光产生的部位的有机发光层附近。此时，衍射光栅的周期优选为介质中的光的波长的约1/2～3倍左右的范围内。衍射光栅的排列优选为正方形的格子状、三角形的格子状、蜂窝格子状等二维重复排列。
[聚光片]
本发明的有机EL元件通过在支撑基板(基板)的光导出侧设置例如微透镜阵列上的结构的加工、与所谓的聚光片组合，从而相对于特定方向、例如元件发光面，聚光于正面方向，由此可提高特定方向上的亮度。
作为微透镜阵列的例子，将边长为30μm且其顶角为90度的方锥二维地排列于基板的光导出侧。边长优选为10～100μm的范围内。设为该范围内时，厚度不会过厚，且不会因衍射的效果而发生着色，因此优选。
作为聚光片，可以使用例如液晶显示装置的LED背光中已经实用化的聚光片。作为这样的片，可以使用例如住友3M公司制造的亮度提高膜(BEF)等。作为棱镜片的形状，例如可以为在基材中形成顶角90度、间距50μm的△状的条纹的形状，也可以为顶角带有圆弧的形状、使间距随机地变化的形状、其它形状。
另外，为了控制来自有机EL元件的光辐射角，也可以将光扩散板/膜与聚光片组合使用。可以使用例如KIMOTO公司制造的扩散膜(Light Up)等。
《有机EL元件的用途》
本发明的有机EL元件可以用作电子设备、例如、显示装置、显示器、各种发光装置。
作为发光装置，可以列举例如：照明装置(家庭用照明、车内照明)、钟表或液晶用背光、广告牌、信号机、光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但并不限定于此，特别可以有效地用于液晶显示装置的背光、作为照明用光源的用途。
在本发明的有机EL元件中，根据需要可以在成膜时利用金属掩模或喷墨印刷法等实施图案化。在进行图案化的情况下，既可以仅将电极图案化，也可以将电极和发光层图案化，还可以将元件整层图案化，在元件的制作中，可以使用现有公知的方法。
＜显示装置＞
具备本发明的有机EL元件的显示装置可以为单色，也可以为多色，这里，对多色显示装置进行说明。
多色显示装置的情况下，仅在发光层形成时设置荫罩(shadow mask)，可以通过蒸镀法、流延法、旋涂法、喷墨法或印刷法等在一面形成膜。
仅对发光层进行图案化的情况下，对其方法没有限定，优选为蒸镀法、喷墨法、旋涂法及印刷法。
显示装置所具备的有机EL元件的构成根据需要从上述有机EL元件的构成例中选择。
另外，有机EL元件的制造方法可以使用公知的有机EL元件的制造方法。
在对这样得到的多色显示装置施加直流电压的情况下，将阳极设为+的极性、将阴极设为－的极性，并施加2～40V左右的电压时，可以观测到发光。另外，以相反的极性施加电压时，电流也不流通，完全不发光。在进一步施加交流电压的情况下，仅在处于阳极为+、阴极为－的状态时发光。需要说明的是，施加的交流的波形可以为任意的。
多色显示装置可以用作显示设备、显示器或各种发光光源。在显示设备或显示器中，通过使用发蓝、红及绿光的3种有机EL元件，可以进行全彩色的显示。
作为显示设备或显示器，可举出电视机、电脑、移动设备、AV设备、文字广播显示及汽车内的信息显示等。特别是可以作为播放静止图像、动态图像的显示装置使用，作为播放视频用的显示装置而使用时的驱动方式可以是简单矩阵(无源矩阵)方式，也可以是有源矩阵方式。
作为发光装置，可举出家庭用照明、车内照明、钟表或液晶用的背光、广告牌、信号机、光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但本发明并不限定于这些。
以下，基于附图对具有本发明的有机EL元件的显示装置的一例进行说明。
图1是示出了由有机EL元件构成的显示装置的一例的示意图。通过有机EL元件的发光进行图像信息的显示，例如为手机等的显示器的示意图。
显示器1具有：具有多个像素的显示部A、基于图像信息进行显示部A的图像扫描的控制部B、将显示部A与控制部B进行电连接的配线部C等。
控制部B经由配线部C与显示部A电连接，基于来自外部的图像信息分别对多个像素传输扫描信号和图像数据信号，根据扫描信号，每条扫描线的像素按照图像数据信号依次发光，进行图像扫描，在显示部A显示图像信息。
图2是利用有源矩阵方式的显示装置的示意图。
显示部A在基板上具有包含多条扫描线5及数据线6的配线部C和多个像素3等。以下，对显示部A的主要的构件进行说明。
在图2中，示出了像素3所发光的光向白箭头方向(下方)导出的情况。
配线部的扫描线5及多条数据线6分别由导电材料构成，扫描线5与数据线6正交成格子状，在正交的位置上与像素3连接(详细情况未图示)。
对于像素3而言，在从扫描线5施加扫描信号时，由数据线6接收图像数据信号，按照接收的图像数据发光。
通过将发光的颜色为红区域的像素、绿区域的像素、蓝区域的像素适当地并列设置于相同基板上，可以进行全彩色显示。
接着，对像素的发光过程进行说明。图3是示出了像素的电路的简图。
像素具备：有机EL元件10、开关晶体管11、驱动晶体管12、电容器13等。在多个像素中使用红色、绿色及蓝色发光的有机EL元件作为有机EL元件10，通过将它们并列设置于相同基板上，可以进行全彩色显示。
在图3中，从控制部B经由数据线6对开关晶体管11的漏极施加图像数据信号。然后，从控制部B经由扫描线5对开关晶体管11的门极施加扫描信号时，开关晶体管11的驱动接通，施加于漏极的图像数据信号传送至电容器13和驱动晶体管12的门极。
通过图像数据信号的传递，电容器13根据图像数据信号的电位进行充电，同时，驱动晶体管12的驱动接通。驱动晶体管12的漏极连接于电源线7，源极连接于有机EL元件10的电极，根据施加于门极的图像数据信号的电位，从电源线7将电流供给至有机EL元件10。
通过控制部B的依次扫描，扫描信号移至下一扫描线5时，开关晶体管11的驱动断开。但是，即使开关晶体管11的驱动断开，电容器13也保持已充电的图像数据信号的电位，因此，驱动晶体管12的驱动保持接通状态，继续有机EL元件10的发光直至进行下一扫描信号的施加。通过依次扫描，在随后施加扫描信号时，根据与扫描信号同步的下一图像数据信号的电位，驱动晶体管12驱动，使有机EL元件10发光。
即，对于有机EL元件10的发光而言，相对于多个像素各自的有机EL元件10，设置作为主动元件的开关晶体管11和驱动晶体管12，进行多个像素3各自的有机EL元件10的发光。将这样的发光方法称为有源矩阵方式。
这里，有机EL元件10的发光可以为基于具有多梯度电位的多值图像数据信号的多梯度发光，也可以为基于2进制图像数据信号所给定的发光量的接通、断开。另外，电容器13的电位的保持可以继续保持至下一扫描信号的施加，也可以在即将施加下一扫描信号之前进行放电。
在本发明中，并不限于上述的有源矩阵方式，也可以为仅在扫描信号扫描时根据数据信号使有机EL元件发光的无源矩阵方式的发光驱动。
图4是利用无源矩阵方式的显示装置的示意图。在图4中，多条扫描线5和多条图像数据线6夹持像素3而相对地设置成格子状。
通过依次扫描施加扫描线5的扫描信号时，连接于所施加的扫描线5的像素3根据图像数据信号进行发光。
在无源矩阵方式中，像素3中没有主动元件，可实现制造成本的降低。
通过使用本发明的有机EL元件，可得到提高了发光效率的显示装置。
＜照明装置＞
本发明的有机EL元件也可以用于照明装置。
本发明的有机EL元件可以用作具有谐振器结构的有机EL元件。作为具有这样的谐振器结构的有机EL元件的使用目的，可举出光存储介质的光源、电子照片复印机的光源、光通信处理机的光源、光传感器的光源等，但并不限定于此。另外，也可以通过进行激光振荡而用于上述用途。
另外，本发明的有机EL元件可以作为照明用、曝光光源那样的一种灯来使用，也可以作为投影图像的类型的投影装置、或直接观看静止图像、动态图像这种类型的显示装置(显示器)来使用。
作为播放视频用的显示装置使用时的驱动方式可以是无源矩阵方式，也可以是有源矩阵方式。或者可以通过使用2种以上具有不同的发光色的本发明的有机EL元件，从而制作全彩色显示装置。
另外，本发明所使用的π共轭系硼化合物可以适用于具备实质上产生白色发光的有机EL元件的照明装置。例如，在使用多种发光材料的情况下，可以通过使多种发光色同时发光并进行混色而得到白色发光。作为多种发光色的组合，可以含有红色、绿色及蓝色的3原色的三种发光最大波长，也可以含有利用了蓝色和黄色、蓝绿和橙色等补色的关系的两种发光最大波长。
另外，本发明的有机EL元件的形成方法仅在发光层、空穴传输层或电子传输层等形成时设置掩模，仅利用掩模进行分涂等简单地配置即可。由于其它层是通用的，因此，不需要掩模等的图案化，可以利用蒸镀法、流延法、旋涂法、喷墨法及印刷法等在一面形成例如电极膜，提高生产率。
根据该方法，与以阵列状并列配置多种颜色的发光元件而成的白色有机EL装置不同，元件自身为白色发光。
[本发明的照明装置的一个实施方式]
对具备本发明的有机EL元件的本发明的照明装置的一个实施方式进行说明。
用玻璃罩覆盖本发明的有机EL元件的非发光面，将厚度300μm的玻璃基板用作密封用基板，在附近应用环氧类光固化型粘接剂(东亚合成株式会社制造LUXTRACK LC0629B)作为密封材料，将其在阴极上重叠并与透明支撑基板密合，从玻璃基板侧照射UV光，使其固化、密封，可以形成图5及图6所示的照明装置。
图5示出了照明装置的简图，本发明的有机EL元件(照明装置内的有机EL元件101)用玻璃盖板102覆盖(需要说明的是，玻璃盖板中的密封操作在氮气氛围下的手套箱(纯度99.999％以上的高纯度氮气的气体氛围下)中进行而不会使照明装置内的有机EL元件101与大气接触)。
图6示出了照明装置的剖面图，105表示阴极，106表示有机层，107表示带透明电极的玻璃基板。需要说明的是，在玻璃盖板102内填充氮气108，设置有捕水剂109。
通过使用本发明的有机EL元件，可得到提高了发光效率的照明装置。
实施例
以下，列举实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不限定于此。需要说明的是，在实施例中，使用“份”或“％”的表示，在没有特别说明的情况下，表示“质量份”或“质量％”。
[实施例1(对于亲核种的稳定性的比较)]
将本发明的π共轭系硼化合物B1、三联苯基硼烷和三
基硼烷加入各不相同的茄形烧瓶，向其中加入N-甲基吡咯烷酮，使其完全溶解。再加入三乙胺，加热至100℃。
对于B1而言，在100℃下反应1小时后，测定了1H-NMR，结果是确认了完全没有分解。
另一方面，对于三联苯基硼烷及三
基硼烷而言，在100℃下反应1小时后，测定了1H-NMR，结果是确认了3成左右已经分解。
根据以上的结果可知，与公知的硼烷化合物相比，本发明的π共轭系硼化合物B1具有足够的对亲核种的稳定性。
[实施例2(热稳定性的比较)]
将本发明的π共轭系硼化合物B1、三联苯基硼烷和三
基硼烷装入各不相同的玻璃封管中，加热至300℃。
对于B1而言，在300℃下加热1小时后，从玻璃管中取出，测定了1H-NMR，结果是确认了完全没有分解。
另一方面，对于三联苯基硼烷及三
基硼烷而言，在300℃下加热1小时后，测定了1H-NMR，结果是确认了2成左右已经分解。
根据以上的结果可知，与公知的硼烷化合物相比，本发明的π共轭系硼化合物B1具有足够的热稳定性。
[化学式32]
[实施例3(使用了空间电荷限制电流(SCLC)法的电子迁移率测定的比较)]
将成膜了100nm的ITO(铟/锡氧化物)作为阳极的尺寸50mm×50mm、厚度0.7mm的玻璃基板用异丙醇进行超声波清洗，用干燥氮气进行干燥及UV臭氧清洗，固定于真空蒸镀装置的基板支架。
真空蒸镀装置内减压至真空度1×10-4Pa后，在阳极上蒸镀钙而形成了由厚度5.0nm的钙形成的空穴阻挡层。
接着，蒸镀120nm的本发明的π共轭系硼化合物B1，设置了电子传输层。
接下来，依次蒸镀氟化锂(0.5nm)作为电子注入层，蒸镀铝(100nm)作为阴极，制成了评价元件EOD-01。
另外，将π共轭系硼化合物B1变更为B6、B7、B19、B26、B29、B38、B41、B46、B47、B75、B93、B99、B100、比较化合物1、比较化合物2及比较化合物3，制作了同样的评价元件EOD-02～17。
[化学式33]
对制作的评价元件的电流密度-电压特性进行测定。根据施加5V时的电流值计算出电流密度，结果是，与全部的三个比较化合物相比，本发明的π共轭系硼化合物的电流密度得到了提高。
由此可知，与比较化合物相比，本发明的π共轭系硼化合物的电子迁移性优异。
[实施例4(使用了空间电荷限制电流(SCLC)法的空穴迁移率测定的比较)]
将成膜了100nm的ITO作为阳极的尺寸50mm×50mm、厚度0.7mm的玻璃基板用异丙醇进行超声波清洗，用干燥氮气进行干燥及UV臭氧清洗，固定于真空蒸镀装置的基板支架。
接着，蒸镀120nm的本发明的π共轭系硼化合物B1，设置了空穴传输层。
接着，依次蒸镀2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉(BCP)(0.5nm)作为电子传输层，蒸镀氧化钼(5.0nm)作为电子阻挡层，蒸镀铝(100nm)作为阴极，制作了评价元件HOD-01。
另外，将π共轭系硼化合物B1变更为B2、B4、B9、B12、B16、B21、B36、B44、B68、B85、B95、B101、B110、B158、比较化合物1、比较化合物2及比较化合物4，制作了同样的评价元件HOD-02～18。
对制作的评价元件的电流密度-电压特性进行测定。根据施加5V时的电流值计算出电流密度，结果是，与全部的三个比较化合物相比，本发明的π共轭系硼化合物的电流密度得到了提高。
由此可知，与比较化合物相比，本发明的π共轭系硼化合物的空穴迁移性优异。
[实施例5(作为主体使用时的驱动电压及发光亮度结果的比较)]
(有机EL元件1的制作)
将成膜了100nm的ITO作为阳极的尺寸50mm×50mm、厚度0.7mm的玻璃基板用异丙醇进行超声波清洗，用干燥氮气进行干燥及UV臭氧清洗，固定于真空蒸镀装置的基板支架。
接着，蒸镀10nm的HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈)，设置了空穴注入传输层。
接着，在上述空穴注入层上蒸镀α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)，设置了厚度40nm的空穴传输层。
共蒸镀比较化合物5作为主体材料、且共蒸镀双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-C2,N](吡啶)铱(III)(Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III))(FIrpic)作为发光性化合物，使其分别为94％、6％的体积％，设置了厚度30nm的发光层。需要说明的是，比较化合物5具有上述结构。
然后，蒸镀BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉)，设置了厚度30nm的电子传输层。
另外，以0.5nm的厚度蒸镀了氟化锂后，进一步蒸镀100nm的铝，设置了阴极。
在纯度99.999％以上的高纯度氮气的气体氛围下，用罐状玻璃罩覆盖得到的元件的非发光面侧，设置电极导出配线，制作了有机EL元件1。
(有机EL元件2～21的制作)
除了如表1所示变更主体材料、发光性化合物以外，与有机EL元件1同样地制作了有机EL元件2～21。Dopant-1的结构如下所示。
[化学式34]
[评价]
(1)相对发光效率的测定
在室温(约25℃)、2.5mA/cm2的恒定电流条件下，使得到的有机EL元件发光。然后，使用分光辐射亮度计CS-2000(KONICA MINOLTA公司制造)测定了刚刚开始发光后的有机EL元件的发光亮度，将得到的发光亮度代入下式，求出了相对于有机EL元件5的发光亮度的相对发光亮度。
相对发光效率(％)＝(各有机EL元件的发光效率/有机EL元件1的发光效率)×100
得到的数值越大，越为优选的结果。
(2)相对驱动电压的测定
另外，对各有机EL元件的透明电极侧(透明基板侧)和相对电极侧(阴极侧)这两侧的正面亮度进行测定，测定了其和为1000cd/m2时的电压作为驱动电压(V)。需要说明的是，亮度的测定中使用了分光辐射亮度计CS-1000(KONICA MINOLTA公司制造)。
将上述得到的驱动电压代入下式，求出了各有机EL元件相对于有机EL元件1的驱动电压的相对驱动电压。
相对驱动电压(％)＝(各有机EL元件的驱动电压/有机EL元件1的驱动电压)×100
得到的数值越小，越为优选的结果。
[表1]
根据表1可知，在有机EL元件的发光层中的主体化合物中使用了本发明的π共轭系硼化合物的本发明有机EL元件4～21的相对发光亮度均为126以上，且相对驱动电压均为89以下。
由此可知，与硼附近的一部分未环化的比较化合物1、具有通式(1)的连接部位全部为碳的结构的比较化合物2相比，相对发光亮度高，且相对驱动电压低。
[实施例6(作为ET材料使用的例子)]
除了将用于电子传输层的材料变更为B6、B7及B99以外，与实施例5中的有机EL元件1同样地制作了有机EL元件。
需要说明的是，使用了mCP作为主体材料，使用了Firpic作为发光材料。
在室温下使2.5mA/cm2的恒定电流流过得到的有机EL元件，结果是发蓝色光。根据该结果可以确认，通过含有本发明的B6、B7及B99，可作为有机EL元件中的电子传输材料发挥功能。
[实施例7(作为HT材料使用的例子)]
除了将用于空穴传输层的材料变更为B2、B12及B36以外，与实施例5中的有机EL元件1同样地制作了有机EL元件。
需要说明的是，使用了mCP作为主体材料，使用了Firpic作为发光材料。
在室温下使2.5mA/cm2的恒定电流流过得到的有机EL元件，结果是发蓝色光。根据该结果可以确认，通过含有本发明的B2、B12及B36，可作为有机EL元件中的空穴传输材料发挥功能。
工业实用性
本发明的有机电致发光元件用材料可以优选用于有机EL元件的主体材料、电子传输性材料及空穴传输性材料。另外，被阳极和阴极夹持的有机层中含有本发明的有机电致发光元件用材料的有机EL元件可以优选用于电子设备，例如显示装置、显示器、各种发光装置。
Claims (9)
1.一种有机电致发光元件用材料，其含有具有下述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物，
通式(1)
式中，X1及X2分别独立地表示O或S，Y1表示烷基、芳香烃环基或芳香族杂环基，在Y1为多个的情况下，任选相同或不同，R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基，Y1具有电子受体性单元。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，X1及X2表示O。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，Y1及R1～R9分别独立地表示吖嗪骨架、二苯并呋喃骨架、氮杂二苯并呋喃骨架、二氮杂二苯并呋喃骨架、咔啉骨架、二氮杂咔唑骨架或具有吸电子基团的芳基。
4.一种有机电致发光元件用材料，其含有具有下述通式(1)所示的结构的π共轭系硼化合物，
通式(1)
式中，X1及X2分别独立地表示O或S，Y1表示烷基、芳香烃环基或芳香族杂环基，在Y1为多个的情况下，任选相同或不同，R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基，Y1具有电子供体性单元。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，X1及X2表示O。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件用材料，其中，在所述通式(1)中，Y1及R1～R9分别独立地表示咔唑骨架或具有供电子基团的芳基。
7.一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极、以及由所述阳极和所述阴极夹持的有机层，其中，
所述有机层含有权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件用材料。
8.一种显示装置，其具备权利要求7所述的有机电致发光元件。
9.一种照明装置，其具备权利要求7所述的有机电致发光元件。
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