JP6873049B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
有機EL素子に電界をかけると、陽極と陰極からそれぞれ正孔と電子が注入され、発光層において再結合し励起子を生じる。このとき一重項励起子と三重項励起子とが25%:75%の割合で生成するため、三重項励起子を利用するリン光発光の方が、蛍光発光に比べ、理論的に高い内部量子効率が得られることが知られている。
しかしながら、リン光発光方式において実際に高い量子効率を得るためには、中心金属にイリジウムや白金などの希少金属を用いた錯体を用いる必要があり、将来的に希少金属の埋蔵量や金属自体の値段が産業上大きな問題となることが懸念される。
例えば、特許文献1には、二つの三重項励起子の衝突により一重項励起子が生成する現象(Triplet−Triplet Annihilation:以下、適宜「TTA」と略記する。また、Triplet−Triplet Fusion:「TTF」ともいう。)に着目し、TTAを効率的に起こして蛍光素子の高効率化を図る技術が開示されている。この技術により蛍光発光材料の発光効率は従来の蛍光発光材料の2〜3倍まで向上しているが、TTAにおける理論的な一重項励起子生成効率は40%程度にとどまるため、依然としてリン光発光に比べ高発光効率化の問題を有している。
さらに、ホスト化合物と発光性化合物からなる発光層に、TADF性を示す化合物を第三成分(アシストドーパント)として発光層に含めると、高発光効率発現に有効であることが知られている(非特許文献3参照。)。アシストドーパント上に25%の一重項励起子と75%の三重項励起子を電界励起により発生させることによって、三重項励起子は逆項間交差(RISC)を伴って一重項励起子を生成することができる。一重項励起子のエネルギーは、発光性化合物へエネルギー移動し、発光性化合物が移動してきたエネルギーにより発光することが可能となる。従って、理論上100%の励起子エネルギーを利用して、発光性化合物を発光させることが可能となり、高発光効率が発現する。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
[1] 下記一般式(1)で表される構造を有する、架橋化合物。
L及びMは、それぞれ電子供与性基D又は電子求引性基Aを表し、
前記電子供与性基Dは、電子供与性基で置換されたアリール基、シアノ基及び含窒素芳香族六員環含有複素環基以外の置換基で置換されていてもよい電子供与性の複素環基、及び置換されていてもよいアミノ基からなる群より選ばれる基であり、
前記電子求引性基Aは、フッ素原子、シアノ基、フッ素原子で置換されたアルキル基、置換されていてもよいカルボニル基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいボリル基、電子求引性基で置換されていてもよいアリール基、シアノ基もしくは含窒素芳香族六員環含有複素環基で置換された電子供与性の複素環基、及び置換されていてもよい電子求引性の複素環基からなる群より選ばれる基であり、
X、Y及びZは、それぞれ炭素原子、窒素原子、酸素原子又はケイ素原子を表し、
nは、1〜4の整数を表し、nが2以上であるとき、複数のZは互いに同じであっても異なっていてもよく、
前記X、Y及び1以上のZのうち隣り合う2以上を環構成原子として含む1又は2つの環が形成されていてもよく、且つ前記X、前記Mと連結するZ、及び前記Xと前記Mと連結するZとの間の原子、の少なくとも1つは前記環の外にあり、
前記環の外にある原子は、炭素原子、酸素原子又はケイ素原子である)
[2] 前記電子供与性基Dは、電子供与性基で置換されたアリール基、又はシアノ基及び含窒素芳香族六員環含有複素環基以外の置換基で置換されていてもよい電子供与性の複素環基である、[1]に記載の架橋化合物。
[3] 前記電子求引性基Aは、電子求引性基で置換されていてもよいアリール基、シアノ基もしくは含窒素芳香族六員環含有複素環基で置換された電子供与性の複素環基、又は置換されていてもよい電子求引性の複素環基である、[1]又は[2]に記載の架橋化合物。
[4] 前記L及びMの一方が、前記電子供与性基Dであり、且つ前記L及びMの他方が、前記電子求引性基Aである、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の架橋化合物。
[5] 前記L及びMの両方が、前記電子供与性基Dであるか、又は前記L及びMの両方が、前記電子求引性基Aである、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の架橋化合物。
[6] 前記L及びMが、互いに同一の基である、[5]に記載の架橋化合物。
[7] 前記X、Y及び1以上のZのうち隣り合う2以上を環構成原子として含む1つの環が形成されており、前記環は、単環式芳香族炭化水素環又は単環式芳香族複素環である、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の架橋化合物。
[8] 前記X、Y及び1以上のZのうち隣り合う2以上を環構成原子として含む環が形成されていない、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の架橋化合物。
[9] 前記nが1又は3である、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の架橋化合物。
[10] 下記一般式(2)〜(9)のいずれかで表される構造を有する、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の架橋化合物。
L及びMは、それぞれ前記一般式(1)のL及びMと同義であり、
X’、Y’及びZ’は、それぞれ−CR1R2、酸素原子又は−SiR1R2であり、
Qは、独立してC−R3又は窒素原子であり、
R1〜R3は、それぞれ水素原子又は置換基である)
[11] 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた発光層とを含み、前記発光層の少なくとも一層が、分子内又は分子間エキシプレックス又は分子内又は分子間エキシマを一種類の分子で形成する化合物を含み、前記化合物は、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の架橋化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[12] 前記発光層が、ホスト化合物をさらに含む、[11]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[13] 前記発光層が、蛍光発光性化合物及びりん光発光性化合物の少なくとも一方をさらに含む、[11]又は[12]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[14] 前記発光層が、ホスト化合物と、蛍光発光性化合物及びりん光発光性化合物の少なくとも一方とをさらに含む、[11]〜[13]のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[15] [11]〜[14]のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、表示装置。
[16] [11]〜[14]のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、照明装置。
[17] [1]〜[10]のいずれか一項に記載の架橋化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
[18] 前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、発光材料である、[17]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
[19] 前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、電荷輸送材料である、[17]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
[20] 前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、分子内又は分子間エキシプレックス又は分子内又は分子間エキシマを一種類の分子で形成する、[17]〜[19]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
さらに、本願の分子内エキシマ又は分子内エキシプレックスは、前述の通り、分子内の近い距離で容易に形成されるので、従来技術であるの分子間エキシマ又はエキシプレックスを形成する化合物とは異なり、強力な電子供与性基Dと電子求引性基Aを必要としない。その結果、本願の分子内エキシプレックス又はエキシマを形成する化合物は、従来の分子間エキシプレックス又はエキシマを形成する化合物と比べて、発光波長の長波長化を少なくできる。さらに、本願の分子内エキシプレックス又はエキシマを形成する化合物は、非共役原子を含むので、π共役系が分子内で広がりにくい。その結果、π共役系化合物よりも発光波長の長波長化を少なくすることができる。このように、本願の分子内エキシプレックス又はエキシマを形成する化合物は、発光波長の制御する上で優位性がある。
一般式(1)において、L又はMで表される電子供与性基Dは、「電子供与性基で置換されたアリール基」、「シアノ基及び含窒素芳香族六員環含有複素環基以外の置換基で置換されていてもよい電子供与性の複素環基」、又は「置換されていてもよいアミノ基」である。
一般式(1)において、L又はMで表される電子求引性基Aは、「フッ素原子」、「シアノ基」、「フッ素原子で置換されたアルキル基」、「置換されていてもよいカルボニル基」、「置換されていてもよいスルホニル基」、「置換されていてもよいボリル基」、「電子求引性基で置換されていてもよいアリール基」、「シアノ基もしくは含窒素芳香族六員環含有複素環基で置換された電子供与性の複素環基」、又は「置換されていてもよい電子求引性の複素環基」でありうる。
「電子求引性基で置換されていてもよいアリール基」、「シアノ基もしくは含窒素芳香族六員環含有複素環基で置換された電子供与性の複素環基」又は「置換されていてもよい電子求引性の複素環基」は、高い電子求引性を有する点から、好ましくはシアノ基で置換されたアリール基、シアノ基で置換されていてもよい電子求引性の複素環基、無置換の含窒素芳香族6員環基、フッ素原子で置換された含窒素芳香族6員環基、シアノ基で置換された含窒素芳香族6員環基、シアノ基で置換された電子供与性の複素環基、アザカルバゾールで置換された電子供与性の複素環基、アザジベンゾフランで置換された電子供与性の複素環基、フッ素置換アルキル基で置換された含窒素芳香族6員環基、又は置換されていてもよいアリール基で置換されている含窒素芳香族6員環基である。より好ましくはシアノ基で置換されたフェニル基、シアノ基で置換されたカルバゾリル基、アザカルバゾールで置換されたカルバゾリル基、アザジベンゾフランで置換されたカルバゾリル基、シアノ基で置換されたジベンゾフリル基、アザジベンゾフリル基、ジアザジベンゾフリル基、シアノ基で置換されたピリジル基、置換されてもよいピラジル基、置換されていてもよいピリミジル基、置換されていてもよいトリアジル基が挙げられ、さらに好ましくはシアノフェニル基、m−ジシアノフェニル基、3−シアノカルバゾリル基、3−(9−アザカルバゾリル)カルバゾリル基、3−アザジベンゾフリルカルバゾリル基、9−アザジベンゾフリルカルバゾリル基、6−シアノカルバゾリル基、2−シアノ基ジベンゾフリル基、アザジベンゾフリル基、ジアザジベンゾフリル基、2−シアノピリジル基、3−シアノピリジル基、2,6−ジシアノピリジル基、2−シアノピラジル基、2−シアノピリミジル基、5−シアノピリミジル基、置換されていてもよい2,4−ジフェニルピリミジル基、置換されていてもよいジフェニルトリアジル基、又は置換されていてもよいトリフェニルトリアジル基である。
一般式(1)においてL及びMの両方が電子供与性基Dであるか、又はL及びMの両方が電子求引性基Aである架橋化合物は、分子内又は分子間で電荷分離度が小さいエキシプレックスを形成する。LとMが同一である架橋化合物は、分子内又は分子間エキシマを形成する。
1)上記化合物を、2−メチル−テトラヒドロフランに溶解し、10−5Mの測定用溶液を調製する。一方、上記化合物が2つの電子求引性基A(又は2つの電子供与性基D)を有する場合、当該電子求引性基A(又は当該電子供与性基D)からなる化合物を、2−メチル−テトラヒドロフランに溶解し、10−5Mの比較用溶液を調製する。上記化合物が電子求引性基Aと電子供与性基Dの両方を有する場合、当該電子求引性基Aからなる化合物と、当該電子供与性基Dと残部を有する化合物とを、2−メチル−テトラヒドロフランに溶解し、10−5Mの比較用溶液を調製する。
2)測定用溶液と比較用溶液の発光スペクトルを、それぞれの極大吸収波長で励起して、測定する。
3)測定用溶液の発光スペクトルと比較用溶液の発光スペクトルとを重ね合わせる。
4)測定用溶液の発光スペクトルと比較用溶液の発光スペクトルが一致しない場合、具体的には、測定用溶液の発光スペクトルの最大発光波長が比較用溶液の発光スペクトルの最大発光波長よりも長波長側にシフトし、且つ測定用溶液の発光スペクトルが比較用溶液の発光スペクトルよりもブロードなスペクトルである場合、測定対象となる化合物が分子内エキシプレックス又は分子内エキシマを形成していると判断することができる。
1)上記化合物の蒸着又は塗布プロセスで、単層の膜(以下、単膜と略)を作製する。
2)上述の測定用溶液と単膜の発光スペクトルを、それぞれの極大吸収波長で励起して、測定する。
3)測定用溶液の発光スペクトルと単膜の発光スペクトルとを重ね合わせる。
4)測定用溶液の発光スペクトルと単膜の発光スペクトルが一致しない場合、具体的には、単膜の発光スペクトルの最大発光波長が測定用溶液の発光スペクトルの最大発光波長よりも長波長側にシフトし、且つ単膜の発光スペクトルが測定用溶液の発光スペクトルよりもブロードなスペクトルである場合、測定対象となる化合物が分子間エキシプレックス又は分子間エキシマを形成していると判断することができる。
一般式(1)で表される構造を有する架橋化合物は、例えば国際公開第2014/022008号に記載の方法、又は、これらの文献に記載の参照文献に記載の方法を参照することにより合成することができる。
分子内又は分子間エキシプレックス又は分子内又は分子間エキシマを一種類の分子で形成する、本発明の架橋化合物は、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子材料として用いることができる。具体的には、前記一般式(1)で表される構造を有する架橋化合物を、発光性材料、ホスト材料、アシストドーパント等の用途で有機エレクトロルミネッセンス素子材料として使用することが、高発光性の観点から好ましい。
次に、本発明の技術思想と関連する、有機ELの発光方式及び発光材料について述べる。
有機ELの発光方式としては三重項励起状態から基底状態に戻る際に光を発する「リン光発光」と、一重項励起状態から基底状態に戻る際に光を発する「蛍光発光」の二通りがある。
前述のとおり、リン光発光は発光効率的には蛍光発光よりも理論的には3倍有利であるが、三重項励起状態から一重項基底状態へのエネルギー失活(=リン光発光)は禁制遷移であり、また同様に一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差も禁制遷移であるため、通常その速度定数は小さい。すなわち、遷移が起こりにくいため、励起子寿命はミリ秒から秒オーダーと長くなり、所望の発光を得ることが困難である。
一般的な蛍光発光性化合物は、リン光発光性化合物のような重金属錯体である必要性は特になく、炭素、酸素、窒素及び水素などの一般的な元素の組み合わせから構成される、いわゆる有機化合物が適用でき、さらに、リンや硫黄、ケイ素などその他の非金属元素を用いることも可能で、また、アルミニウムや亜鉛などの典型金属の錯体も活用できるなど、その多様性はほぼ無限と言える。
[励起三重項−三重項消滅(TTA)遅延蛍光化合物]
蛍光発光性化合物の問題点を解決すべく登場したのが遅延蛍光を利用した発光方式である。三重項励起子同士の衝突を起源とするTTA方式は、下記のような一般式で記述できる。すなわち、従来、励起子のエネルギーが、無輻射失活により、熱にしか変換されなかった三重項励起子の一部が、発光に寄与しうる一重項励起子に逆項間交差できるメリットがあり、実際の有機EL素子においても従来の蛍光発光素子の約2倍の外部取り出し量子効率を得ることができている。
一般式: T* + T* → S* + S
(式中、T*は三重項励起子、S*は一重項励起子、Sは基底状態分子を表す。)
もう一つの高効率蛍光発光であるTADF方式は、TTAの問題点を解決できる方式である。
上記ΔESTを小さくするための分子設計について説明する。
ΔESTを小さくするためには、原理上分子内の最高被占軌道(Highest Occupied Molecular Orbital:HOMO)と最低空軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital:LUMO)の空間的な重なりを小さくすることが最も効果的である。
TADF化合物は、その発光機構及び分子構造の面から種々の問題を抱えている。以下に、一般的にTADF化合物が抱える問題の一部について記載する。
また、一般式(1)で表される構造を有する架橋化合物は、分子内の近い距離で形成することができ、容易にエキシマ又はエキシプレックスを形成しうるので、従来の分子間エキシマ又はエキシプレックスを形成する化合物とは異なり、強力な電子供与性基Dと電子求引性基Aを必要としない。その結果、一般式(1)で表される構造を有する架橋化合物は、従来の分子間エキシプレックス又はエキシマを形成する化合物と比べて、発光波長の長波長化を抑制できる。さらに、一般式(1)に示される構造を有する架橋化合物は、非共役原子を含むことから、π共役系が広がりにくいので、π共役系化合物よりも発光波長の長波長化を抑制できる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該発光層の少なくとも1層が、分子内又は分子間エキシプレックス又は分子内又は分子間エキシマを一種類の分子で形成する、前記一般式(1)で表される構造を有する架橋化合物を含有することを特徴とする。
(1)陽極/発光層//陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
本発明に用いられる発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に用いられる発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
発光ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント(蛍光発光性化合物、蛍光ドーパントともいう。)と、リン光発光性ドーパント(リン光発光性化合物、リン光ドーパントともいう。)が好ましく用いられる。本発明においては、発光層が、本発明の架橋化合物を発光性化合物又はアシストドーパントとして、0.1〜50質量%の範囲内で含有し、特に、1〜30質量%の範囲内で含有することが好ましい。
蛍光発光性ドーパント(蛍光ドーパント)は、本発明の架橋化合物を用いてもよいし、有機EL素子の発光層に使用される公知の蛍光ドーパントや遅延蛍光性ドーパントの中から適宜選択して用いてもよい。
本発明に用いられるリン光発光性ドーパントについて説明する。
本発明に用いられるリン光発光性ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
本発明に用いられるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
ホスト化合物は、発光層内においてキャリアの輸送及び励起子の生成を担う。そのため、カチオンラジカル状態、アニオンラジカル状態、及び励起状態の全ての活性種の状態において安定に存在でき、分解や付加反応などの化学変化を起こさないこと、さらに、層中において通電経時でホスト分子がオングストロームレベルで移動しないことが好ましい。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報、米国特許公開第20030175553号、米国特許公開第20060280965号、米国特許公開第20050112407号、米国特許公開第20090017330号、米国特許公開第20090030202号、米国特許公開第20050238919号、国際公開第2001039234号、国際公開第2009021126号、国際公開第2008056746号、国際公開第2004093207号、国際公開第2005089025号、国際公開第2007063796号、国際公開第2007063754号、国際公開第2004107822号、国際公開第2005030900号、国際公開第2006114966号、国際公開第2009086028号、国際公開第2009003898号、国際公開第2012023947号、特開2008−074939号、特開2007−254297号、EP2034538、国際公開第2011055933号、国際公開第2012035853号、特開2015−38941号等である。特開2015−38941号明細書の段落0255〜0293に記載されている化合物H−1〜H−230や、以下の化合物H−231〜H−234が挙げられる。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔輸送材料は単独で用いてもよく、また複数種を併用して用いてもよい。
電子阻止層とは、広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
前述した本発明における有機層は、更に他の添加物が含まれていてもよい。
添加物としては、例えば臭素、ヨウ素及び塩素等のハロゲン元素やハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。
本発明に係る有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、中間層等)の形成方法について説明する。
本発明に係る有機層の形成は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際は作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムスズ酸化物(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基板、基材等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設ける加工や、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、電子機器、例えば、表示装置、ディスプレイ、各種発光装置として用いることができる。
本発明の有機EL素子を具備する表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明装置に用いることもできる。
本発明の有機EL素子は、共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよい。このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明に係る発光性薄膜は、本発明の架橋化合物を含有することを特徴とし、前記有機層の形成方法と同様に作製することができる。
また、成膜にスピンコート法を採用する場合、スピンコーターを100〜1000rpmの範囲内、10〜120秒の範囲内で、乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
国際公開2014/022008号に記載の方法に従って、2−(9H−カルバゾリル−9−イル)フェノールを得た。次に、2−(9H−カルバゾリル−9−イル)フェノール、東京化成製の2−クロロ―4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、炭酸カリウム、N−メチルピロリドンを混合して、100℃で10時間加熱撹拌することによって、架橋化合物T-2の粗精製物を得た。その後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製を行って、架橋化合物T-2の高純度品を取得した。
前述と同様にして、架橋化合物T-1、T−5、T-13、T-15、T-21、T-24、T-30、T-34、T-35、T-38、T-40、T-43、T-45、T-56、T-67、T-85、T-87、T-96、T-97、T-100、T-101、T-102、T-103、T-104、T-105、T-106、T-114、T-124〜T-127、T−129、T−135、T−138、T−144、T−146、T−154、T−156、T−159、T−160、T−167、T−177、T−189、T−191、T−194、T−197、T−198及びT−200を合成した。
(有機EL素子1−1の作製)
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで成膜し、パターニングを行った。その後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。蒸着用るつぼは、モリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
ホスト化合物と発光性化合物を表1に示すように変えた以外は有機EL素子1−1と同様の方法で有機EL素子1−2〜1−38を作製した。
上記作製した各有機EL素子を、室温(約25℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
表1に、得られた発光輝度の相対値(実施例1では有機EL素子1-1の発光輝度に対する相対値)を示した。
(有機EL素子2−1の作製)
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を、各々素子作製に最適の量を充填した。蒸着用るつぼはモリブデン製またはタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
ホスト化合物としてH−234、発光性化合物として2,5,8,11−テトラ−t−ブチルペリレン、第三成分として比較化合物1を用い、それぞれの比率が82%、3%、15%の体積%となるように発光層を形成した以外は有機EL素子2−1の作製と同様にして、有機EL素子2−2を作製した。
第三成分を表2に示すように変えた以外は有機EL素子2−2と同様の方法で有機EL素子2−3〜2−6を作製した。
(有機EL素子3−1の作製)
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った。その後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
ホスト化合物を表3に示すように変えた以外は有機EL素子3−1と同様の方法で有機EL素子3−2〜3−40を作製した。
(有機EL素子4−1の作製)
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った。その後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
ホスト化合物を表4に示すように変えた以外は有機EL素子4−1と同様の方法で有機EL素子4−2から4−24を作製した。
表4に、得られた発光輝度の相対値(実施例4では有機EL素子4-1の発光輝度に対する相対値)を示した。
また、表1の化合物T−1とT−125との対比から、一般式(2)において、電子供与性基Dが平面性の高い基である化合物T−1のほうが、電子供与性基Dが平面性の低い基である化合物T−125よりも、素子の発光効率を高めうることが示される。
また、表1の化合物T−35とT−127の対比から、一般式(5)の構造を有する化合物T−35(n=3)のほうが、一般式(4)の構造を有する化合物T−127(n=2)よりも素子の発光効率を高めうることが示される。
(溶液5−1の調製)
架橋化合物T−106を2−メチル−テトラヒドロフランに溶解し、10−5Mの溶液5−1を調製した。
溶液5−1を測定用セルに入れ、窒素バブリング後にセルの蓋をして、発光スペクトル測定装置(日立製作所社製 F−7000)を用いて280nmの励起光を照射して、発光スペクトル測定を行った。
比較化合物5と比較化合物6を1:2のモル比で混合して2−メチル−テトラヒドロフランに溶解し、比較化合物5が10−5M、比較化合物6が2×10−5Mとなる溶液5−2を調製した。
溶液5−1の発光スペクトル測定と同じ方法で、溶液5−2の発光スペクトルを測定した。
(溶液6−1の調整)
架橋化合物T−144を用いた以外は実施例5と同様の方法で溶液を調製した。
溶液6−1を用いた以外は実施例5と同様の方法で発光スペクトル測定を行った。
石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
真空蒸着装置内の蒸着用の抵抗加熱ボートに、架橋化合物T−144を、単膜作製に最適の量を充填した。抵抗加熱ボートは、モリブデン製を用いた。
真空度1×10−4Paまで減圧した後、架橋化合物T−144の入った抵抗加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で石英基板上に蒸着し、層厚30nmの単膜6−2を形成した。
単膜6−2を用いた以外は溶液6−1と同様の方法で発光スペクトル測定を行った。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 照明装置内の有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
C 配線部
Claims (6)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた発光層とを含み、
前記発光層の少なくとも一層が、分子内又は分子間エキシプレックス又は分子内又は分子間エキシマを一種類の分子で形成する化合物を含み、
前記化合物は、下記一般式(2)〜(7)のいずれかで表される構造を有する架橋化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
L及びMの一方は、電子供与性基Dであり、かつL及びMの他方は、電子求引性基Aであり、かつ
前記電子供与性基Dは、シアノ基及び含窒素芳香族六員環含有複素環基以外の置換基で置換されていてもよい、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、9,10−ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、および5,10−ジヒドロフェナジル基からなる群より選ばれる電子供与性の複素環基であり、
前記電子求引性基Aは、電子求引性基で置換されたアリール基、または、置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基、および置換されていてもよいトリアジル基からなる群より選ばれる電子求引性の複素環基であり、
X’、Y’及びZ’は、それぞれ−CR1R2−、酸素原子又は−SiR1R2−であり、
Qは、C−R 3 であり、
R1〜R3は、それぞれ水素原子又はアルキル基である) - 前記発光層が、ホスト化合物をさらに含む、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、蛍光発光性化合物及びりん光発光性化合物の少なくとも一方をさらに含む、
請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、ホスト化合物と、蛍光発光性化合物及びりん光発光性化合物の少なくとも一方とをさらに含む、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、
表示装置。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、
照明装置。
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