KR20210017428A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20210017428A
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{MULTICYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2017-018326호
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 탄화수소고리이고,
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
인접한 2개의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r1 내지 r5는 각각 0 내지 4의 정수이고, r1 내지 r5가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 붕소를 포함하는 다환 헤테로고리 화합물로, 7각 고리(하기 탄소1 내지 탄소7을 포함하는 고리)를 포함하고 있는 것이 특징이다. 본 발명의 화합물은 분자 내에 7각 고리를 포함하여, 평면 구조가 아닌 뒤틀린 구조를 가지게 된다. 이는 분자의 승화온도를 낮추어 증착공정시 열에 의한 화합물의 안정성을 높여, 유기 발광 소자에 적용 시, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 높은 용해도를 가지므로, 용액공정으로도 사용될 수 있다.
Figure pat00002
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, * 또는
Figure pat00003
는 연결 또는 축합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B 모두 치환된 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30; 탄소수 3 내지 20; 탄소수 3 내지 10; 또는 탄소수 3 내지 6인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-t-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR201R202R203로 표시되고, R201 내지 R203은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 메틸디페닐실릴기, t-부틸디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 2환의 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1, A2 및 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00008
상기 구조에 있어서, *은 인접한 고리에 축합되는 위치이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 103 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
Figure pat00009
[화학식 102]
Figure pat00010
[화학식 103]
Figure pat00011
상기 화학식 101 내지 103에 있어서, A1, A2, A4, R1 내지 R5 및 r1 내지 r5의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 벤젠고리이고, A2는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 나프탈렌고리이고, A2는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A4는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A4는 나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 메틸기 또는 t-부틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R5 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 디페닐아민기; 페닐기; 또는 메틸기 또는 t-부틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r5는 각각 0 내지 4의 정수이다.
r1이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. r2이 2 이상인 경우, 복수 개의 R2은 서로 동일하거나 상이하다. r3이 2 이상인 경우, 복수 개의 R3은 서로 동일하거나 상이하다. r4이 2 이상인 경우, 복수 개의 R4은 서로 동일하거나 상이하다. r5이 2 이상인 경우, 복수 개의 R5은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r5는 각각 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r5는 각각 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 내지 r5는 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
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Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 하기 일반식 1과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 일반식 1과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure pat00031
상기 일반식 1에 있어서, R1 내지 R5 및 r1 내지 r5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 할로겐기(바람직하게는 클로로, 브로모 또는 아이오도)이다. 상기 일반식 1에는 A1 내지 A4가 벤젠고리인 경우만 예시되어 있지만, 나프탈렌 등의 다환 탄화수소고리를 포함한 반응물을 사용하면, A1 내지 A4가 다환의 탄화수소고리인 생성물을 얻을 수 있다. 자세한 제조방법은 후술하는 제조예에서 확인할 수 있다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 유기물층은 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 이외에 추가의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 H]
Figure pat00032
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 N, O, 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이고, 상기 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H01 또는 H02로 표시된다.
[화학식 H01]
Figure pat00033
[화학식 H02]
Figure pat00034
상기 화학식 H01 및 H02에 있어서,
L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 화학식 H에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 0.1 중량부 내지 20 중량부; 0.5 중량부 내지 10 중량부; 또는 0.9 중량부 내지 5 중량부이다. 상기의 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106) 및 음극(108)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자 주입 및 수송층(107) 및 음극(108)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 또는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물 또는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 이외의 추가의 발광층을 포함할 수 있다. 추가의 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송층은 단층 또는 2층 이상의 다층 구조일 수 있으며, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
제조예 1: 중간체 1-1의 합성
Figure pat00038
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 (15.2 g, 56.2 mmol), 디페닐아민 (9.51 g, 56.2 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(5.75 g, 11.2 mmol), NaOt-Bu(10.81 g, 112.4 mmol)를 톨루엔(190 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-1 (12.5 g, 수율 62%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+= 359
제조예 2: 중간체 1-2의 합성
Figure pat00039
중간체 1-1 (12.5 g, 34.9 mmol), (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 (8.91 g, 38.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.81 g, 0.7 mmol), K2CO3 (9.63 g, 69.7 mmol) 를 테트라하이드로퓨란/물 (120ml)에 녹여 환류하며 교반한다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다 MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-2 (13.49 g, 수율 83%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=467
제조예 3: 화합물 1의 합성
Figure pat00040
아르곤 분위기 하에서, 중간체 1-2 (13.49 g, 28.9 mmol)을 t-부틸-벤젠에 녹인 용액에 n-BuLi (2.5 M) (46.28 ml, 115.7 mmol)을 천천히 주입하였다. 이때 온도는 -10℃가 유지되도록 하였다. 이 후, 60℃까지 승온하여 2시간 동안 교반한 후, -50℃까지 냉각하고 BBr3 (14.49 g, 57.8 mmol)를 천천히 첨가하고, 첨가가 완료된 후 서서히 온도를 실온까지 상승시킨 다음, 다시 0℃로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민(DIPEA, N,N-Diisopropylethylamine) (7.47g, 57.8 mmol)을 가하였다. 이후 증류관과 냉각관을 설치하여 승온하면서 저비점 용매를 제거하면서 온도를 상승시켜 120℃까지 올린 후 3시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 차가운 아세트산 나트륨 수용액 가하여 교반시킨다. 반응 혼합물에 유기용매를 가한 후 유기층을 분리하여 용매를 제거하고, 톨루엔 이용하여 재결정으로 정제하여 화합물 1 (3.17g, 수율 27%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=406
제조예 4: 중간체 2-1의 합성
Figure pat00041
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 대신에 3,5-디브로모-4-클로로-4'-메틸-1,1'-비페닐을, 디페닐아민 대신에 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 2-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 562
제조예 5: 중간체 2-2의 합성
Figure pat00042
중간체 1-1 대신에 중간체 2-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (4',5-디-tert-부틸-2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 2-2을 얻었다.
MS:[M+H]+= 781
제조예 6: 화합물 2의 합성
Figure pat00043
중간체 1-2 대신에 중간체 2-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 720
제조예 7: 중간체 3-1의 합성
Figure pat00044
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 대신에 3,5-디브로모-4-클로로-N,N-디페닐아닐린을, 디페닐아민 대신에 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 3-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 638
제조예 8: 중간체 3-2의 합성
Figure pat00045
중간체 1-1 대신에 중간체 3-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (4',5-디-tert-부틸-2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 3-2을 얻었다.
MS:[M+H]+= 859
제조예 9: 화합물 3의 합성
Figure pat00046
중간체 1-2 대신에 중간체 3-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3를 얻었다.
MS:[M+H]+= 797
제조예 10: 중간체 4-1의 합성
Figure pat00047
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 대신에 3,5-디브로모-4-클로로-1,1'-비페닐을, 디페닐아민 대신에 N1-(4-(tert-부틸)페닐)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 4-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 659
제조예 11: 중간체 4-2의 합성
Figure pat00048
중간체 1-1 대신에 중간체 4-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (4',5-디-tert-부틸-2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 4-2을 얻었다.
MS:[M+H]+= 879
제조예 12: 화합물 4의 합성
Figure pat00049
중간체 1-2 대신에 중간체 4-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 818
제조예 13: 중간체 5-1의 합성
Figure pat00050
디페닐아민 대신에 N1-(4-(tert-부틸)페닐)-N4,N4-디페닐나프탈렌-1,4-디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 5-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 633
제조예 14: 중간체 5-2의 합성
Figure pat00051
중간체 1-1 대신에 중간체 5-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 5-2을 얻었다.
MS:[M+H]+= 740
제조예 15: 화합물 5의 합성
Figure pat00052
중간체 1-2 대신에 중간체 5-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS:[M+H]+= 679
제조예 16: 중간체 6-1의 합성
Figure pat00053
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 대신에 3,5-디브로모-4-클로로-1,1'-비페닐을, 디페닐아민 대신에 N1-(4-(tert-부틸)페닐)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 6-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 659
제조예 17: 중간체 6-2의 합성
Figure pat00054
중간체 1-1 대신에 6-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (2-(2-클로로나프탈렌-1-일)페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 6-2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 593
제조예 18: 화합물 6의 합성
Figure pat00055
중간체 1-2 대신에 중간체 6-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 얻었다.
MS:[M+H]+= 532
제조예 19: 중간체 7-1의 합성
Figure pat00056
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 대신에 1,3-디브로모-2-클로로나프탈렌을, 디페닐아민 대신에 4-(tert-부틸)-N-페닐아닐린을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 7-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 465
제조예 20: 중간체 7-2의 합성
Figure pat00057
중간체 1-1 대신에 중간체 7-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (4'-(디페닐아미노)-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 7-2을 얻었다.
MS:[M+H]+= 740
제조예 21: 화합물 7의 합성
Figure pat00058
중간체 1-2 대신에 중간체 7-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7를 얻었다.
MS:[M+H]+= 679
제조예 22: 중간체 8-1의 합성
Figure pat00059
1,3-디브로모-2-클로로벤젠 대신에 1,3-디브로모-2-클로로-5-메틸벤젠을, 디페닐아민 대신에 4-(tert-부틸)-N-페닐아닐린을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 8-1을 얻었다.
MS:[M+H]+= 429
제조예 23: 중간체 8-2의 합성
Figure pat00060
중간체 1-1 대신에 중간체 8-1을, (2'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)보론산 대신에 (3-(2-클로로-5-(디페닐아미노)페닐)나프탈레-2-닐)보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 2의 중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 8-2을 얻었다.
MS:[M+H]+= 754
제조예 24: 화합물 8의 합성
Figure pat00061
중간체 1-2 대신에 중간체 8-2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 3의 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 8를 얻었다.
MS:[M+H]+= 679
<실험예>
실험예 1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 제1 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 제2 정공수송층으로 하기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 호스트인 BH-1와 도펀트인 상기 제조예에서 제조된 화합물 1을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 200Å두께의 발광층을 형성하였다.
그 다음에 전자 주입 및 수송층으로 하기 화합물 ET-A 와 하기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
Figure pat00062
실험예 2 내지 8
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
Figure pat00063
비교예 1 내지 4
실험예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다. 하기 표 1에서 D-1 내지 D-4는 각각 하기의 화합물을 의미한다.
Figure pat00064
상기 실험예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율 및 색좌표(CIEy)를 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
호스트 도펀트 10mA/cm2 20mA/cm2
구동전압 (V) 효율 (cd/A) CIEy 수명 (hr)
실험예1 BH-1 화합물 1 4.0 6.1 0.098 206
실험예2 BH-1 화합물 2 4.1 6.2 0.097 208
실험예3 BH-1 화합물 3 3.9 6.1 0.100 214
실험예4 BH-1 화합물 4 4.0 6.0 0.098 211
실험예5 BH-1 화합물 5 4.1 6.4 0.099 209
실험예6 BH-1 화합물 6 4.2 6.3 0.097 219
실험예7 BH-1 화합물 7 3.9 6.2 0.098 216
실험예8 BH-1 화합물 8 4.1 6.3 0.099 210
비교예1 BH-1 D-1 4.4 5.1 0.098 159
비교예2 BH-1 D-2 4.3 5.4 0.096 153
비교예3 BH-1 D-3 4.6 5.3 0.094 159
비교예4 BH-1 D-4 4.3 5.4 0.100 156
상기 표 1로부터 실험예 1 내지 8은 비교예 1 내지 4에 비하여 구동, 효율 및 수명이 우수하다는 점을 확인했다. 실험예 1 내지 8은 분자 내에 7각 고리를 포함하여, 평면 구조가 아닌 뒤틀린 구조를 가짐으로써, 승화온도를 낮추어 증착공정시 열에 의한 화합물의 안정성을 높여준다. 그에 따라 유기 발광 소자에 적용 시, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
101: 기판
102: 양극
103: 정공 주입층
104: 제1 정공 수송층
105: 제2 정공 수송층
106: 발광층
107: 전자 주입 및 수송층
108: 음극

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00065

    상기 화학식 1에 있어서,
    A1 내지 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 탄화수소고리이고,
    R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    인접한 2개의 R5는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    r1 내지 r5는 각각 0 내지 4의 정수이고, r1 내지 r5가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, A1, A2 및 A4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택된 어느 하나인 것인 다환 화합물:
    Figure pat00066

    상기 구조에 있어서, *은 인접한 고리에 축합되는 위치이다.
  3. 청구항 1에 있어서, A3는 벤젠고리 또는 나프탈렌고리인 것인 다환 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인 다환 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 다환 화합물:
    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085
    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 다환 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 다환 화합물 및 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure pat00086

    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    a는 0 또는 1이다.
  10. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113087734A (zh) * 2021-04-14 2021-07-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机化合物掺杂材料及其制备方法和应用

Citations (1)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017018326A1 (ja) 2015-07-24 2017-02-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

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