KR20220003532A - 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 응용 - Google Patents
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Abstract
화합물, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 응용으로서, 상기 화합물은 식 (I)로 표시되는 구조를 가진다.
Description
본 발명은 유기 발광 화합물 및 유기 전자 발광 소자 분야에 관한 것으로, 특히 화합물, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 응용에 관한 것이다.
최근 몇년 간, 유기 재료 기반의 광전자 소자는 갈수록 대중화되고 있다. 유기 재료의 고유한 유연성은 연성 기판 제조에 매우 적합하며, 요구 사항에 따라 설계하여 아름답고 멋진 광전자 제품을 생산할 수 있으며, 무기 재료와 비교할 수 없는 우세를 가지고 있다. 이러한 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 광볼타 전지, 유기 센서 등이 포함된다. 그 중 OLED의 발전은 특히 빠르며, 정보 디스플레이 분야에서 이미 상업적인 성공을 거두었다. OLED는 적, 녹, 청의 높은 채도를 제공할 수 있고, 이를 사용하여 제조된 풀 컬러 디스플레이 장치는 별도의 백라이트가 필요없이 색채가 화려하며 가볍고 얇으며 유연한 등 장점이 있다.
OLED가 조명 및 디스플레이의 두 가지 주요한 분야에서 지속적으로 발전함에 따라, 사람들은 이의 핵심 재료의 연구에 대해 관심이 더 높아지고 있다. 효율이 우수하고 수명이 긴 OLED 소자는 통상적으로 소자 구조 및 다양한 유기 재료의 최적화 조합의 결과이기 때문이다. 구동 전압이 더 낮고 발광 효율이 더 우수하며 소자의 사용 수명이 더 긴 OLED 발광 소자를 제조하고, OLED 소자의 성능을 지속적으로 향상시키기 위해, OLED 소자 구조 및 제조 공정의 혁신은 물론, OLED 소자 중의 광전자 기능성 재료를 지속적으로 연구 및 혁신함으로써, 더 높은 성능을 가진 기능성 재료를 제조해야 한다. 이에 기반하여, OLED 재료 분야에서는 구동 전압이 낮고 발광 효율이 높으며 사용 수명이 더 우수한 소자를 구현하기 위해 신규 유기 전계 발광 재료의 개발에 전념하고 있다.
현재, 사람들은 다양한 유기 재료를 개발하였는 바, 여러가지 기이한 소자 구조를 결합함으로써 캐리어 이동도를 향상시키고 캐리어 균형을 조절하며 전계 발광 효율을 돌파하고 소자 감쇠를 지연시킬 수 있다. 양자역학의 이유에 기반하여, 일반적인 형광발광체는 주로 전자와 정공이 결합할 때 발생하는 단일항 여기자를 이용하여 발광하며, 이는 여전히 다양한 OLED 제품에 널리 사용되고 있다. 이리듐 착물과 같은 일부 금속 착물은 삼중항 여기자 및 단일항 여기자를 동시에 이용하여 발광할 수 있는데, 이를 인광발광체라고 하며, 이의 에너지 전환 효율은 종래 형광발광체보다 최대 4배 향상될 수 있다. 열 활성화 지연 형광(TADF) 기술은 삼중항 여기자에서 단일항 여기자로의 전환을 촉진하는 것으로, 금속 착물을 사용하지 않는 경우에도 여전히 삼중항 여기자를 효과적으로 이용함으로써 비교적 높은 발광 효율을 구현할 수 있다. 열 활성화 감응 형광(TASF) 기술은 TADF 성질을 가진 재료를 사용하여 에너지 전달을 통해 발광체를 감응시키며, 아울러 비교적 높은 발광 효율을 구현할 수 있다. 그러나, 인광 호스트 재료는 캐리어 수송 능력과 같은 발광 성능 측면에서 여전히 큰 개선의 여지가 있다.
OLED 제품이 시장에 진입함에 따라, 사람들은 이러한 제품의 성능에 대한 요구 사항이 갈수록 높아지고 있다. 현재 사용되는 OLED 재료 및 소자 구조는 OLED 제품의 효율, 수명, 비용 등 각 측면의 문제를 완전히 해결할 수 없다. 따라서, 본 분야는 소자의 성능을 향상시키기 위한 더 많은 종류와 더 높은 성능의 OLED 재료의 개발이 시급한 실정이다.
상술한 바와 같이, 현재 사용되는 OLED 재료 및 소자 구조는 갈수록 OLED 소자의 효율, 수명, 비용 등 각 측면에 대한 사람들의 요구 사항을 충족시킬 수 없다. 따라서, 사람들은 OLED 소자에 적용될 수 있고 소자의 성능을 향상시킬 수 있는 신규 화합물을 개발하는 것을 기대하고 있다.
본 발명의 발명자는 신규 OLED 재료에 대한 연구에 매진하여 정공 수송층, 전자 차단층에 적용될 수 있는 우수한 재료를 개발하였다. 구체적으로, 본 발명의 목적은 OLED 소자에서 정공의 이동도를 향상시키고 균형을 이룰 수 있는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 응용을 제공하는 것이고; 본 발명의 화합물에 기반하여 제조된 OLED 소자는 구동 전압이 낮고 발광 효율이 높으며 사용 수명이 더 우수하고, 현재 고성능 재료에 대한 패널 제조업체의 요구 사항을 충족시킬 수 있다.
본 발명자는 심층적인 연구 끝에, "나프탈렌 트리아릴아민(naphthalene triarylamine)"의 구조를 제어하여 타깃 분자의 삼중항 에너지 준위를 효과적으로 조절할 수 있다는 것을 발견함으로써, 정공 수송 성능이 우수하고 삼중항 에너지 준위가 높은 신규 정공 수송 재료를 획득하였다. 여기에서 언급된 "나프탈렌 트리아릴아민"은 질소에 직접 연결된 나프탈렌 고리(naphthalene ring) 구조를 포함하는 트리"아릴"아민(tri"aryl"amine)을 의미하고, 여기에서의 "아릴(aryl)"은 헤테로아릴(heteroaryl), 축합 고리 아릴, 축합 고리 헤테로아릴의 경우를 포함하는 것을 의미하며, 3개의 "아릴"과 “나프탈렌 트리아릴아민”의 중심 질소 원자는 직접 연결되거나 또는 연결 그룹을 통해 연결될 수 있다.
또한, 발명자는 “나프탈렌 트리아릴아민”에서, 나프탈렌 고리 상의 디아릴아민기(diarylamine group)의 오르토 위치(ortho-position)에 특정 치환기가 존재하는 경우, 또는 트리“아릴”아민 중의 하나의 아릴이 비나프틸(binaphthyl)(즉, 나프탈렌 고리 상에 치환 또는 비치환된 나프틸(naphthyl)이 존재함)이고, 다른 하나의 아릴이 치환 또는 비치환된 벤조디메틸플루오레닐(benzodimethylfluorenyl)이며, 세 번째 아릴이 특정 치환기인 경우, 타깃 분자가 적합한 삼중항 에너지 준위를 가지는 것을 발견하였다. 상기 특정 치환기는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴을 의미한다.
본 발명은 하기 식 (I)로 표시되는 구조를 가진 화합물을 제공한다.
식 (I)에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴(aryl), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴(heteroaryl), 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 축합 헤테로아릴로부터 선택되며, Ar1이 수소인 경우 L1은 단일 결합이 아니고, Ar2가 수소인 경우 L2는 단일 결합이 아니며, Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 축합 헤테로아릴로부터 선택되고;
L1 ~ L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환C1 ~ C10 알킬렌(alkylene), 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴렌(arylene), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴렌(heteroarylene)으로부터 선택되며;
m은 0 ~ 6의 정수이고, n은 0 ~ 15의 정수이며;
R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐(halogen), 카르보닐(carbonyl), 카르복실(carboxyl), 아미노(amino), 아민기(amine group), 시아노(cyano), 니트로(nitro), 에스테르기(ester group), 히드록실(hydroxyl), 실릴(silyl), 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20 알킬(alkyl), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬(cycloalkyl), 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20 알케닐(alkenyl), 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20 알키닐(alkynyl), 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20 알콕시(alkoxy), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알콕시(cycloalkoxy), 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, C6 ~ C50 축합 아릴로부터 선택되고;
R2는 Ar1 ~ Ar3, L1 ~ L3, R1 또는 식 (I) 중의 나프탈렌 고리 상의 치환기로, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 니트로, 에스테르기, 히드록실, 아민기, C1 ~ C10 실릴, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20 알킬, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C12 알케닐, C2 ~ C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, C6 ~ C50 축합 아릴로부터 선택되며;
상기 치환 또는 비치환된 각 그룹이 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, 니트로, 에스테르기, 히드록실, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 아민기, C1 ~ C10 실릴, C1 ~ C20 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C1 ~ C20 알콕시 또는 티오알콕시(thioalkoxy), C6 ~ C30 아릴아미노, C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, C6 ~ C30 단일 고리 아릴 또는 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 이상으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물은 질소에 직접 연결된 나프탈렌 고리 구조를 포함하는 트리“아릴”아민이다. 여기서, 나프탈렌 고리 상의 디아릴아민기의 오르토 위치에 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴이 존재하거나, 또는 트리“아릴”아민 중의 하나의 아릴이 비나프틸이고, 다른 하나의 아릴이 치환 또는 비치환된 벤조디메틸플루오레닐이며, 세 번째 아릴이 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴이다. 본 발명에 따른 화합물은 정공 수송 성능이 우수하고 삼중항 에너지 준위가 높아 정공 수소 재료로 사용하기에 적합하다.
설명해야 할 것은, 본 명세서에서 Ca ~ Cb의 표현 방식은 해당 그룹이 가진 탄소원자수가 a ~ b인 것을 나타내고, 특별한 설명이 없는 한, 일반적으로 상기 탄소원자수는 치환기의 탄소원자수를 포함하지 않는다. 탄소원자수 범위의 한정도 해당 그룹의 탄소원자수가 상기 수치 범위 내의 어느 하나의 정수인 것을 나타낸다. 본 발명에서, 화학 원소의 표현은 화학적 성질이 동일한 동위원소의 개념을 포함하며, 예를 들어 “수소”의 표현은 화학적 성질이 동일한 “중수소” 및 “삼중수소”의 개념도 포함한다.
본 발명에서, “-”은 고리에 연결되는 것이 아니라 교차된 고리 구조의 표현 방식으로, 연결 사이트가 상기 고리 구조 상의 임의의 결합 가능한 위치에 있는 것을 나타낸다.
본 명세서에서, 특별한 설명이 없는 한, 아릴 및 헤테로아릴은 각각 단일 고리 아릴 및 단일 고리 헤테로아릴을 의미한다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴 또는 축합 아릴 중의 탄소원자수는 예를 들어 6, 8, 10, 12, 14, 15, 16, 18, 20, 23, 25, 26, 28, 30, 33, 35, 38, 40, 45, 50 등일 수 있다. 특별한 설명이 없는 한, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴 또는 축합 아릴은 바람직하게 C6 ~ C30 아릴 또는 축합 아릴이고, 더 바람직하게 페닐(phenyl), 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 나프틸, 안트릴(anthryl), 페난트릴(phenanthryl), 인데닐(indenyl), 플루오레닐(fluorenyl) 및 그 유도체, 플루오란테닐(fluoranthenyl), 트리페닐렌(triphenylene), 피레닐(pyrenyl), 페릴레닐(perylenyl), 크리세닐(chrysenyl) 및 테트라세닐(tetracenyl )으로 이루어진 군 중의 그룹이다. 구체적으로, 비페닐은 2-비페닐, 3-비페닐 및 4-비페닐로부터 선택되고; 터페닐은 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일 및 m-터페닐-2-일을 포함하며; 상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하고; 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴로부터 선택되며; 상기 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐로부터 선택되고; 상기 플루오레닐 유도체는 9,9'-디메틸플루오레닐(9,9'-dimethylfluorenyl), 9,9'-스피로비플루오레닐(9,9'-spirobifluorenyl) 및 벤조플루오레닐(benzofluorenyl)로부터 선택되며; 상기 피레닐은 1-피레닐, 2-피레닐 및 4-피레닐로부터 선택되고; 테트라세닐은 1-테트라세닐, 2-테트라세닐 및 9-테트라세닐으로부터 선택된다. 특별한 설명이 없는 한, 바람직하게 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 플루오레닐 등이고, 더 바람직하게 페닐, 나프틸이며, 가장 바람직하게 페닐이다.
본 명세서에서의 C6 ~ C50 아릴렌은 상기 C6 ~ C50 아릴의 기초상에서 하나의 수소를 제거하여 획득된 것이다. 특별한 설명이 없는 한, C6 ~ C50 아릴렌의 탄소원자수 및 바람직한 예와 상기 C6 ~ C50 아릴의 탄소원자수 및 바람직한 예는 서로 대응된다(하나의 수소를 제거함). C6 ~ C50 아릴렌의 구체적인 예로서, 페닐렌, 나프틸렌 등을 예로 들 수 있다.
본 명세서에서의 헤테로원자는 통상적으로 N, O, S, P, Si 및 Se로부터 선택되는 원자 또는 원자단을 의미하고, 바람직하게 N, O, S로부터 선택되며, 더 바람직하게는 N이다. 본 명세서에서 언급된 헤테로아릴은 아릴 중의 적어도 하나의 고리 탄소 원자가 헤테로원자에 의해 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴 중의 탄소원자수는 예를 들어 3, 5, 6, 8, 10, 12, 14, 15, 16, 18, 20, 23, 25, 26, 28, 30 등일 수 있다. 특별한 설명이 없는 한, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴로서 바람직하게 C4 ~ C20 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴이고, 더 바람직하게 질소 함유 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴, 산소 함유 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴, 황 함유 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴 등이며, 구체적인 예로는 푸릴(furyl), 티에닐(thienyl), 피롤릴(pyrrolyl), 비피리딜(bipyridyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티에닐(benzothienyl), 이소벤조푸라닐(isobenzofuranyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀릴(quinolyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티에닐(dibenzothienyl), 카르바졸릴(carbazolyl) 및 그 유도체를 들 수 있고, 여기서 상기 카르바졸릴 유도체는 바람직하게 9-페닐카르바졸(9-phenylcarbazole), 9-나프틸카르바졸 벤조카르바졸(9-naphthylcarbazole benzocarbazole), 디벤조카르바졸(dibenzocarbazole) 또는 인돌로카르바졸(indolocarbazole)이다. 특별한 설명이 없는 한, 바람직하게 피리딜(pyridyl), 퀴놀릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐이고, 더 바람직하게는 피리딜이다.
본 명세서에서의 C3 ~ C30 헤테로아릴렌은 상기 C3 ~ C30 헤테로아릴의 기초상에서 하나의 수소를 제거하여 획득된 것이다. 특별한 설명이 없는 한, C3 ~ C30 헤테로아릴렌의 탄소원자수 및 바람직한 예와 상기 C3 ~ C30 헤테로아릴의 탄소원자수 및 바람직한 예는 서로 대응된다(하나의 수소를 제거함). C3 ~ C30 헤테로아릴렌의 구체적인 예로서, 피리디닐렌(pyridinylene), 피롤릴렌(pyrrolylene) 등을 예로 들 수 있다.
본 명세서에서, 알킬은 사슬형 알킬을 의미하며, 사슬형 알킬은 직쇄형 알킬일 수 있고 분지쇄형을 포함할 수도 있다. C1 ~ C20 사슬형 알킬에서 탄소원자수는 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15, 18, 20 등일 수 있다. 특별한 설명이 없는 한, C1 ~ C20 사슬형 알킬은 바람직하게는 C1 ~ C10 사슬형 알킬이고, 더 바람직하게는 C1 ~ C6 사슬형 알킬이다. 사슬형 알킬의 예로는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), n-부틸(n-butyl), n-헥실(n-hexyl), n-옥틸(n-octyl), 이소프로필(isopropyl), 이소부틸(isobutyl), tert-부틸(tert-butyl) 등을 들 수 있다. 특별한 설명이 없는 한, 알킬은 바람직하게 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필로부터 선택되고, 더 바람직하게는 메틸이다.
본 명세서에서, 알킬렌은 사슬형 알킬렌을 의미하며, 사슬형 알킬렌은 직쇄형 알킬렌일 수 있고 분지쇄형을 포함할 수도 있다. 특별한 설명이 없는 한, 본 명세서에서의 C1 ~ C10 알킬렌은 상기 C1 ~ C10 사슬형 알킬의 기초상에서 하나의 수소를 제거하여 획득된 것일 수 있다. C1 ~ C10 알킬렌의 예로는 메틸렌(methylene), 에틸렌(ethylene), 프로필렌(propylene) 등을 들 수 있다.
본 명세서에서, C3 ~ C20 시클로알킬에서 탄소원자수는 예를 들어 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 등일 수 있다. C3 ~ C20 시클로알킬의 예로는 시클로부틸(cyclobutyl), 시클로펜틸(cyclopentyl), 시클로헥실(cyclohexyl), 시클로옥틸(cyclooctyl) 등을 들 수 있다.
본 명세서에서, C2 ~ C20 알케닐에서 탄소원자수는 예를 들어 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 등일 수 있고, C2 ~ C20 알케닐의 예로는 비닐(vinyl), 프로페닐(propenyl), 1-부테닐(1-butenyl) 등을 들 수 있으며; C2 ~ C20 알키닐에서 탄소원자수는 예를 들어 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 등일 수 있고, C2 ~ C20 알키닐의 예로는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 1-부티닐(1-butynyl) 등을 들 수 있다.
본 명세서에서, C1 ~ C20 알콕시에서 탄소원자수는 예를 들어 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 등일 수 있다. C1 ~ C20 알콕시의 예로는 상기 C1 ~ C20 사슬형 알킬과 -O-이 연결되어 획득된 그룹을 들 수 있고, 예를 들어 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 프로폭시(propoxy), 부톡시(butoxy), 펜틸옥시(pentyloxy), 헥실옥시(hexyloxy), 헵틸옥시(heptyloxy), 옥틸옥시(octyloxy), 노닐옥시(nonyloxy), 데실옥시(decyloxy), 운데실옥시(undecyloxy), 도데실옥시(dodecyloxy) 등이며, 여기서 바람직하게 메톡시, 에톡시, 프로폭시이고, 더 바람직하게는 메톡시이다.
본 명세서에서, C3 ~ C10 시클로알콕시에서 탄소원자수는 예를 들어 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 등일 수 있다. C3 ~ C10 시클로알콕시의 예로는 상기 C3 ~ C20 시클로알킬과 -O-이 연결되어 획득된 그룹을 들 수 있고, 예를 들어 시클로부톡시(cyclobutoxy), 시클로펜틸옥시(cyclopentyloxy), 시클로헥실옥시(cyclohexyloxy), 시클로옥틸옥시(cyclooctyloxy) 등이다.
본 명세서에서, C1 ~ C20 티오알콕시의 예로는 상기 C1 ~ C20 알콕시 중의 산소가 황에 의해 치환되어 획득된 그룹을 들 수 있고, 예를 들어 메틸티오(methylthio), 티오옥틸옥시(thiooctyloxy)(옥틸티오(octylthio)) 등이다.
본 명세서에서, 할로겐의 예로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 특별한 설명이 없는 한, 바람직하게는 불소이다.
본 명세서에서, 특별한 설명이 없는 한, 아미노는 -NH2 그룹을 의미하고, 아민기는 아미노 중의 적어도 하나의 수소가 유기 그룹에 의해 치환(즉, N과 C가 직접 연결됨)되어 획득된 그룹을 의미하며, 알킬아미노(alkylamino), 아릴아미노(arylamino), 헤테로아릴아미노(heteroarylamino) 등을 포함한다. C6 ~ C30 아릴아미노에서 탄소원자수는 예를 들어 10, 12, 14, 16, 18, 20, 26, 28 등일 수 있다. C6 ~ C30 아릴아미노의 예로는 상기 C6 ~ C30 아릴과 -NH-가 연결되어 획득된 그룹을 들 수 있고, 예를 들어 페닐아미노(phenylamino), 나프틸아미노(naphthylamino) 등이다. C3 ~ C30 헤테로아릴아미노에서 탄소원자수는 예를 들어 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 26, 28 등일 수 있다. C3 ~ C30 헤테로아릴아미노의 예로는 상기 C3 ~ C30 헤테로아릴과 -NH-가 연결되어 획득된 그룹을 들 수 있고, 예를 들어 피리딜아미노(pyridylamino), 피롤릴아미노(pyrrolylamino) 등이다.
본 명세서에서, C1 ~ C10 실릴의 예로는 메틸실릴(methylsilyl), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 트리에틸실릴(triethylsilyl) 등을 들 수 있다.
본 발명의 상기 화합물의 기초상에서 이의 구조(치환기의 종류, 연결 사이트 등)에 대해 더 한정하여 성능이 더 우수한 화합물을 획득할 수 있다. 이하 세 가지 바람직한 실시형태에 대해 설명할 것이다.
<바람직한 실시형태 1>
본 발명의 화합물은 바람직하게 하기 식 (I)로 표시되는 구조를 가진다.
식 (I)에서, 
그룹은 
그룹의 오르토 위치에 위치하고;
Ar1 ~ Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴로부터 선택되며;
L1 ~ L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
R1은 독립적으로 수소, C1 ~ C20 사슬형 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C2 ~ C20 알키닐, C1 ~ C20 알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 실릴, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며;
R2는 Ar1 ~ Ar3, L1 ~ L3, R1 또는 식 (I) 중의 나프탈렌 고리 상의 치환기로, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬 중 하나로부터 선택되고, 적어도 하나의 R2는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬로부터 선택되며;
m은 1 ~ 6의 정수이고, n은 1 ~ 15의 정수이며;
상기 치환 또는 비치환된 그룹이 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기는 할로겐, C1 ~ C20 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C1 ~ C20 알콕시 또는 티오알콕시, C6 ~ C30 단일 고리 아릴 또는 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 이상의 조합으로부터 선택된다.
본 발명의 “나프탈렌 트리아릴아민”의 오르토 위치에 특정된 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 가지고 있어, 고분자의 삼중항 에너지 준위를 효과적으로 조절할 수 있고, 아울러 분자에 시클로알킬을 도입하여 분자가 평면 퍼짐 배열을 채택하도록 촉진할 수 있으며, 캐리어 전송 성능을 향상시키는 동시에 광 추출 효율을 향상시킬 수 있으므로, 소자의 광전, 수명 성능을 향상시킬 수 있다.
또한, Ar3은 치환 또는 비치환된 C10 ~ C30 축합 고리 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴이다.
본 발명의 상기 유기 화합물은 구체적으로 하기 (a) ~ (c)로 표시되는 구조일 수 있다.
본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게 (A-1) ~ (A-3)으로 표시되는 구조를 가진다.
여기서, R3은 독립적으로 수소, C1 ~ C20 사슬형 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C2 ~ C20 알키닐, C1 ~ C20 알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 실릴, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고; X는 O, S, NR4, CR5R6 또는 SiR7R8이며; R4 ~ R8은 각각 독립적으로 수소, C1 ~ C20 사슬형 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴로부터 선택되고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 바람직하게 메틸이며; 상기 유기 화합물이 식 (A-1)로 표시되는 구조인 경우 a는 1 ~ 7의 정수이고, 상기 유기 화합물이 식 (A-2)로 표시되는 구조인 경우 a는 1 ~ 8의 정수이며, 상기 유기 화합물이 식 (A-3)으로 표시되는 구조인 경우 a는 1 ~ 7의 정수이다. 즉, 본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게 다음과 같은 구조를 가진다. Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조X헤테로시클로펜타디엔이고, X는 산소, 질소, 황 또는 규소이다.
상기 바람직한 구조가 정공 수송 재료로서의 성능이 더욱 우수한 구체적인 이유는 명확하지 않으나, 나프탈렌 트리아릴아민의 Ar3이 전술한 축합 고리 아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴인 경우, 분자 평면이 확장되어 정공 수송이 용이할 것으로 추측된다.
본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게,
중 임의의 구조를 가진다. 즉, 본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게 
그룹이 나프탈렌 고리의 1-위치 또는 2-위치에 위치하며, 
그룹이 나프탈렌 고리의 1-위치에 위치하는 경우, 
그룹이 나프탈렌 고리의 2-위치에 위치한다.
본 발명의 상기 유기 화합물에서, R2는 각각 독립적으로 바람직하게 하기와 같은 구조 중 하나로부터 선택된다.
R2는 각각 독립적으로 더 바람직하게 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸 중 하나로부터 선택된다.
본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게 Ar1이 치환 또는 비치환된 C10 ~ C30 축합 고리 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 비축합 고리 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 비축합 고리 헤테로아릴이며, 모두 캐리어의 수송 성능을 향상시킬 수 있다.
Ar1은 하기와 같은 구조 중 하나로부터 선택된다.
Ar2는 하기와 같은 구조 중 하나로부터 선택된다.
여기서, 점선은 그룹의 접근 사이트를 나타내며, 점선이 벤젠 고리와 교차하는 것을 나타내는 방법은 그룹의 연결 사이트가 벤젠 고리 상의 임의의 결합 가능한 위치인 것을 나타낸다.
본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬 치환기를 가지는데, 공간적 입체 구조를 조정하고 분자 간격 조절을 구현하는데에 유리하다. 더 바람직하게 Ar2는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬 치환기를 가진다. Ar2 상에 시클로알킬을 도입하여, 타깃 분자의 공간적 형태 축적 및 분자 결정도를 효과적으로 조절함으로써, 정공 수송 성능이 우수하고 삼중항 에너지 준위가 높으며 비정질 박막이 안정된 신규 정공 수송 재료를 획득할 수 있다.
본 발명의 상기 유기 화합물에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 바람직하게 단일 결합, 페닐렌 또는 나프틸렌으로부터 선택되고, 더 바람직하게 L1 ~ L3은 모두 단일 결합이다. 이는 분자가 더욱 긴밀하게 축적되고 정공 수송 성능을 향상시키는데에 유리하다.
본 발명의 상기 유기 화합물은 바람직하게 하기 P1 ~ P291로 표시되는 구조로부터 선택되지만, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐이다.
본 발명은 유기 전자 소자에서의 상기 유기 화합물의 응용을 제공하고, 바람직하게, 상기 유기 화합물의 구체적인 응용 분야는 유기 전계 발광 재료, 조명 소자, 유기 박막트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양 전지, 정보 라벨, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너, 전자 종이 또는 유기 EL 패널 등 기술분야를 포함하지만 이에 한정되지 않으며, 더 바람직하게 유기 전계 발광 재료에 응용되고, 특히 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료 또는 전자 차단 재료로 사용된다.
본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 삽입되는 적어도 하나의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 여기서, 상기 유기층에는 적어도 하나의 상기 유기 화합물이 포함된다. 더 구체적으로, 상기 유기층은 또한 다수의 영역으로 나눌 수 있다. 예를 들어, 상기 유기층은 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역 등을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 양극층, 다수의 발광 기능층 및 음극층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고; 상기 다수의 발광 기능층은 순차적으로 형성된 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하며, 상기 정공 주입층은 상기 양극층 상에 형성되고, 상기 음극층은 상기 전자 수송층 상에 형성되며; 여기서, 상기 정공 수송층 및/또는 전자 차단층에는 상기 유기 화합물이 포함된다.
<바람직한 실시형태 2>
본 발명의 화합물은 바람직하게 하기 식 (II)로 표시되는 구조를 가진다.
식 (II)에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 축합 헤테로아릴로부터 선택되며, Ar1이 수소인 경우 L1은 단일 결합이 아니고, Ar2가 수소인 경우 L2는 단일 결합이 아니며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 아민기, C1 ~ C20 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C12 알케닐, C2 ~ C12 알키닐, C1 ~ C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, C6 ~ C50 축합 아릴로부터 선택되고, R1 및 R2는 단일 결합 방식으로 나프탈렌 고리에 연결되며;
m은 0 ~ 6의 정수이고, n은 0 ~ 7의 정수이며;
상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 아미노, C1 ~ C10 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 단일 고리 아릴 또는 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 이상으로부터 선택된다.
본 발명에서, 상기 화합물에서 나프탈렌 고리의 1-위치는 다른 하나의 나프탈렌 고리에 연결되고, 나프탈렌 고리의 2-위치는 디아릴아민기에 연결되며, 이러한 비나프틸(binaphthyl) 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 재료 또는 전자 차단층 재료로 사용하는 경우, 종래 기술에 비해 구동 전압을 더 낮추어 발광 효율을 향상시키고 사용 수명을 연장시킬 수 있다.
본 발명의 화합물에서, 나프탈렌 1-위치는 다른 하나의 나프탈렌 고리에 연결되고, 2-위치는 디아릴아민기에 연결되며, 2개의 나프탈렌 고리 상의 다른 치환기는 아민계 또는 아릴아민계 치환기가 아니고, 즉 R1 및 R2는 아민계 또는 아릴아민계 치환기가 아니다.
본 발명의 상기 화합물에서, 바람직하게 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C50 아릴 또는 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3-C30 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴로부터 선택되고, 바람직하게 L1 및 L2는 단일 결합이며, 바람직하게 R1 및 R2는 수소이다.
본 발명의 상기 화합물에서, 더 바람직하게 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 
로부터 선택되되,
여기서, 
는 그룹의 접근 위치를 나타낸다.
본 발명의 상기 화합물은 구체적으로 식 (II-1) 또는 식 (II-2)로 표시되는 구조일 수 있고,
여기서, L1, L2, Ar1, Ar2, R1, R2, m 및 n은 식 (II)에서 정의한 것과 같다.
본 발명의 상기 화합물에서, 또한 바람직하게 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로
본 발명의 상기 식 (II)로 표시되는 구조의 화합물은 바람직하게 하기와 같은 화합물 N1 ~ N419 중 임의의 하나이지만, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐이다.
본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 삽입되는 적어도 하나의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 여기서 상기 유기층에는 상기 화합물이 포함된다.
상기 유기 전계 발광 소자에서, 바람직하게 상기 유기층은 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 상기 화합물을 포함하며, 더 바람직하게 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층 및/또는 전자 차단층을 포함하고, 여기서 상기 정공 수송층 및 전자 차단층 중 적어도 하나의 층에는 상기 화합물이 포함된다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송층 및/또는 전자 차단층으로서의 상기 화합물의 응용을 제공하지만, 본 발명의 상기 화합물을 포함하는 유기층은 정공 수송층 및 전자 차단층의 사용에 한정되지 않는다. 이 밖에, 본 발명의 화합물은 유기 전자 소자에 응용될 수 있고, 상기 유기 전자 소자는 유기 전계 발광 소자, 조명 소자, 유기 박막트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양 전지, 정보 라벨, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너 등 대면적 센서, 전자 종이 및 유기 EL 패널 등을 예로 들 수 있다.
<바람직한 실시형태 3>
본 발명의 화합물은 바람직하게 하기 식 (III)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (A)와 식 (B)는 점선 위치에서 서로 축합되며;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환C1 ~ C10 알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴렌 중 하나로부터 선택되고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 에스테르기, 히드록실, C1 ~ C10 실릴, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10 사슬형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10 사슬형 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고;
m은 0 ~ 6의 정수이며, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5 등이고, m≥2인 경우 R1은 같거나 다르며;
n은 0 ~ 7의 정수이고, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5, 6 등이며, n≥2인경우 R2는 같거나 다르고;
p는 0 ~ 2의 정수이며, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5 등이고, p＝2인 경우 R3은 같거나 다르며;
q는 0 ~ 3의 정수이고, 예를 들어 1, 2, 3 등이며, q≥2인 경우 R4는 같거나 다르고;
s는 0 ~ 4의 정수이며, s≥2인 경우 R5는 같거나 다르고;
상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, C1 ~ C10 사슬형 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 아릴아미노, C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, C6 ~ C30 단일 고리 아릴, C10 ~ C30 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴, C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 또는 적어도 두 가지의 조합으로부터 선택된다.
본 발명은 신규 화합물을 제공하고, 상기 화합물에는 비나프틸 및 벤조플루오렌(benzofluorene)의 2개의 단위가 각각 N 원자에 연결되는 구조가 포함되며, 또한 Ar1을 결합하여 화합물이 우수한 정공 주입 및 정공 수송 성능, 우수한 굴절률, 비교적 높은 상전이 온도를 갖도록 함으로써, 상기 화합물을 포함하는 OLED 소자가 발광 효율이 높고 구동 전압이 낮으며 사용 수명이 긴 특징을 갖도록 한다.
본 발명의 상기 화합물에는 a, b 및 c의 3개의 축합 사이트가 존재하고, 축합된 위치가 상이함에 따라, 구체적으로 하기 식 (III-1), 식 (III-2), 식 (III-3)로 표시되는 세 가지 구조로 나눌 수 있다.
상기 R6은 R1 ~ R5와 동일한 선택 범위를 가지고; 상기 r는 0 ~ 6의 정수이며, r≥2인 경우 R6은 같거나 다르다.
본 발명의 상기 화합물은 바람직하게 식 (III-2)로 표시되는 구조를 가지고, 즉 바람직하게 플루오레닐과 벤젠 고리는 식 (III-2)로 표시되는 위치에서 축합되며, 6 및 7 위치에서 축합된 분자 배향이 성막시 더 우수한 배열을 가지고 있으므로, 정공 주입의 에너지 장벽을 효과적으로 줄이고 정공 수송 능력을 향상시켜 소자의 성능을 더 향상시킬 수 있다.
본 발명의 상기 화합물도 바람직하게 하기 식 (3-1)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (A-1) 및 식 (B)는 점선 위치에서 서로 축합되며;
상기 L1, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, s, p, n, m 및 q는 모두 전술한 것과 동일한 선택 범위를 가진다.
본 발명에서는 나프틸과 아릴아민기가 인접한 위치에서 치환되는 것이 바람직하며, 이러한 특정된 구조는 정공 주입의 에너지 장벽을 효과적으로 줄이고 정공 수송 능력을 향상시켜, 소자의 발광 효율을 더 향상시키고 구동 전압을 낮추며 사용 수명을 연장시킬 수 있다.
본 발명의 식 (3-1)에는 a, b 및 c의 3개의 축합 사이트가 존재하고, 축합된 위치가 상이함에 따라, 구체적으로 하기 식 (3-1-1), 식 (3-1-2), 식 (3-1-3)로 표시되는 세 가지 구조로 나눌 수 있다.
상기 L1, Ar1, R1, R2, R6, R4, m, n, r 및 q는 모두 전술한 것과 동일한 선택 범위를 가진다.
상기 식 (3-1)에서 또한 바람직하게 식 (A-1) 및 식 (B)가 b 위치에서 축합되고, 즉 바람직하게 식 (3-1-2)로 표시되는 구조이다.
본 발명의 상기 화합물은 또한 바람직하게 하기 식 (3-2)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (A-2) 및 식 (B)는 점선 위치에서 서로 축합되며;
상기 L1, Ar1, R1, R2, R3, R4, R5, s, p, n, m 및 q는 모두 전술한 것과 동일한 선택 범위를 가진다.
본 발명의 식 (3-2)에는 a, b 및 c의 3개의 축합 사이트가 존재하고, 축합된 위치가 상이함에 따라, 구체적으로 하기 식 (3-2-1), 식 (3-2-2), 식 (3-2-3)로 표시되는 세 가지 구조로 나눌 수 있다.
상기 L1, Ar1, R1, R2, R6, R4, m, n, r 및 q는 모두 전술한 것과 동일한 선택 범위를 가진다.
상기 식 (3-2)에서 또한 바람직하게 식 (A-2) 및 식 (B)가 b 위치에서 축합되고, 즉 바람직하게 식 (3-2-2)로 표시되는 구조이다.
상기 식 (III), 식 (3-1), 식 (3-2)에서, 바람직하게 s, p, n, m 및 q는 모두 0이다. 상기 식 (III-1), 식 (III-2), 식 (III-3), 식 (3-1-1), 식 (3-1-2), 식 (3-1-3), 식 (3-2-1), 식 (3-2-2) 및 식 (3-2-3)에서, 바람직하게 n, m, q 및 r는 모두 0이다.
본 발명의 상기 화합물은 바람직하게 식 (3-2-1), 식 (3-2-2) 또는 식 (3-2-3)에서 n, m, q 및 r이 모두 0인 구조를 가지고, 더 바람직하게 식 (3-2-2)에서 n, m, q 및 r이 모두 0인 구조를 가진다.
본 발명의 상기 화합물에서, L1은 바람직하게 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 단일 결합이며; 상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, C1 ~ C10 사슬형 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 아릴아미노, C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, C6 ~ C30 단일 고리 아릴, C10 ~ C30 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴, C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 또는 적어도 두 가지의 조합으로부터 선택된다.
본 발명의 상기 화합물에서, Ar1은 바람직하게 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴 중 하나로부터 선택되고; 상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, C1 ~ C10 사슬형 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 아릴아미노, C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, C6 ~ C30 단일 고리 아릴, C10 ~ C30 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴, C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 또는 적어도 두 가지의 조합으로부터 선택된다.
본 발명의 상기 화합물에서, -L- Ar1은 바람직하게 페닐, 비페닐, 터페닐, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸릴 또는 페난트릴 중 하나로부터 선택된다.
본 발명의 상기 식 (III)로 표시되는 구조의 화합물은 바람직하게 하기 화합물 T1-T255 중 임의의 하나이지만, 이러한 화합물은 단지 대표적인 것일 뿐이다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에서의 상기 화합물의 응용을 제공한다. 상기 화합물은 바람직하게 유기 전계 발광 소자의 전자 차단층 재료로 사용된다.
본 발명은 기판, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 상기 유기층에는 적어도 하나의 상기 화합물이 포함된다. 바람직하게 상기 유기층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층에는 상기 화합물이 포함된다.
본 발명은 “나프탈렌 트리아릴아민”의 구조를 설계하여, 타깃 분자의 삼중항 에너지 준위를 효과적으로 조절함으로써, 정공 수송 성능이 우수하고 삼중항 에너지 준위가 높은 신규 정공 수송 재료를 획득할 수 있다. 구체적으로, “나프탈렌 트리아릴아민”을 나프탈렌 고리 상의 디아릴아민기의 오르토 위치에 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴이 존재하는 구조로 설정하거나, 또는 “나프탈렌 트리아릴아민”을 트리“아릴”아민 중의 하나의 아릴이 비나프틸이고, 다른 하나의 아릴이 치환 또는 비치환된 벤조디메틸플루오레닐이며, 세 번째 아릴이 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴인 구조로 설정하면, 고분자의 삼중항 에너지 준위를 조절하여 정공 수송 성능이 우수한 신규 정공 수송 재료를 획득할 수 있다.
나프탈렌 고리 상의 디아릴아민기의 오르토 위치에 상기 특정 치환기가 존재하는 경우, 추가적으로 분자의 특정 사이트에 시클로알킬을 도입하면, 분자가 평면 퍼짐 배열을 채택하도록 촉진할 수 있고, 캐리어 전송 성능을 향상시키는 동시에 광 추출 효율을 향상시킬 수 있으므로, 소자의 광전, 수명 성능을 향상시켜, 상기 재료가 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 재료 또는 전자 차단층으로 사용되는 경우, 발광 효율을 향상시킬 수 있으며, 구동 전압을 낮추고 소자의 사용 수명을 연장시킬 수 있으며; 상기 분자의 나프탈렌 고리 1-위치 상에 다른 하나의 나프탈렌 고리가 연결되고, 2-위치가 디아릴아민기에 연결되면, 본 발명의 화합물은 큰 π 평면 구조를 가지며, 분자 공간 구조를 효과적으로 변경시킬 수 있고, 막 내 분자 축적의 개선에 유리하며, 오르트 위치의 치환이 N 원자 상의 방향족 고리의 회전을 제한하고 이러한 재료의 안정성을 향상시키기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 재료 및/또는 전자 차단층 재료로서 상기 화합물을 사용하는 경우, 발광 효율을 향상시킬 수 있고 구동 전압을 낮출 수 있으며, 소자가 더 긴 사용 수명을 갖도록 한다.
아릴아민에 질소에 연결된 비나프틸, 벤조플루오레닐 및 특정된 방향족 그룹이 포함되는 경우, 화합물은 우수한 정공 주입 및 정공 수송 성능, 우수한 굴절률, 비교적 높은 상전이 온도를 가지며, 이를 소자에 적용하면 OLED 소자의 발광 효율을 향상시키고 구동 전압을 낮추며 사용 수명을 연장시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 화합물 N1의 분자 구조 모형도이다.
도 2는 본 발명에 따른 화합물 N191의 분자 구조 모형도이다.
도 3은 비교예에 따른 화합물 EMT-3의 분자 구조 모형도이다.
도 4는 비교예에 따른 화합물 EMT-4의 분자 구조 모형도이다.
도 2는 본 발명에 따른 화합물 N191의 분자 구조 모형도이다.
도 3은 비교예에 따른 화합물 EMT-3의 분자 구조 모형도이다.
도 4는 비교예에 따른 화합물 EMT-4의 분자 구조 모형도이다.
이하 구체적인 실시형태를 통해 본 발명의 기술적 해결수단을 더 설명할 것이다. 당업자는 상기 실시형태가 단지 본 발명의 이해를 돕기 위해 사용되는 것일 뿐 본 발명에 대한 구체적인 한정으로 간주되어서는 아니 된다는 것을 이해해야 한다.
<본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구성>
구체적인 실시예에서, 제1 전극 하방 또는 제2 전극 상방에 기판을 사용할 수 있다. 기판은 기계적 강도, 열안정성, 내수성, 투명도가 우수한 유리 또는 폴리머 재료이다. 이 밖에, 디스플레이로 사용되는 기판에도 박막트랜지스터(TFT)가 제공될 수 있다.
제1 전극은 기판 상에 제1 전극으로 사용되는 재료를 스퍼터링 또는 증착하는 방식으로 형성될 수 있다. 제1 전극이 양극으로 사용되는 경우, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 이산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)과 같은 산화물의 투명 전도성 재료 및 이들의 임의의 조합이 사용될 수 있다. 제1 전극이 음극으로 사용되는 경우, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)과 같은 금속 또는 합금 및 이들 간의 임의의 조합이 사용될 수 있다.
유기층은 진공열증착법, 스핀코팅법, 인쇄법 등의 방법을 통해 전극 위에 형성될 수 있다. 유기층으로 사용되는 화합물은 유기 저분자, 유기 고분자 및 폴리머 및 이들의 조합일 수 있다.
정공 수송 영역은 양극과 발광층 사이에 위치한다. 정공 수송 영역은 단일층 구조의 정공 수송층(HTL)일 수 있고, 하나의 화합물만 포함하는 단일층 정공 수송층 및 다수의 화합물을 포함하는 단일층 정공 수송층을 포함하며, 정공 수송 영역은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 전자 차단층(EBL) 중 적어도 하나의 층을 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
본 발명의 일 양태에서, 정공 수송 영역의 전자 차단층은 본 발명의 하나 이상의 화합물로부터 선택될 수 있다. 이때, 정공 수송 영역의 정공 수송층은 CuPc와 같은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 유도체, 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene), 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캠퍼설폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(Pani/PSS)와 같은 전도성 폴리머 또는 전도성 도판트 함유 폴리머, 하기 HT-1 내지 HT-34로 표시되는 화합물과 같은 방향족 아민 유도체 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 다른 일 양태에서, 정공 수송 영역의 정공 수송층은 본 발명의 하나 이상의 화합물로부터 선택될 수 있다. 이때, 정공 수송 영역의 전자 차단층은 CuPc와 같은 프탈로시아닌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캠퍼설폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(Pani/PSS)와 같은 전도성 폴리머 또는 전도성 도판트 함유 폴리머, 하기 HT-1 내지 HT-34로 표시되는 화합물과 같은 방향족 아민 유도체 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층은 양극과 정공 수송층 사이에 위치한다. 정공 주입층은 단일 화합물 재료일 수 있고, 다수의 화합물의 조합일 수도 있다. 예를 들어, 정공 주입층은 상기 HT-1 내지 HT-34의 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있거나, 또는 하기 HI-1 내지 HI-3 중 하나 이상의 화합물을 사용할 수 있으며; HT-1 내지 HT-34의 하나 이상의 화합물에 하기 HI-1 내지 HI-3 중 하나 이상의 화합물을 도핑하여 사용할 수도 있다.
발광층은 상이한 파장의 스펙트럼을 방출할 수 있는 발광 염료(즉 도판트, dopant)를 포함하고, 동시에 호스트 재료(Host)를 포함할 수도 있다. 발광층은 적, 녹, 청과 같은 단일 색상을 방출하는 단색 발광층일 수 있다. 여러가지 상이한 색상의 단색 발광층은 픽셀 패턴에 따라 평면 배열을 진행할 수 있고, 함께 적층되어 컬러 발광층을 형성할 수도 있다. 상이한 색상의 발광층이 함께 적층되는 경우, 이들은 서로 이격될 수 있고, 서로 연결될 수도 있다. 발광층은 또한 적, 녹, 청과 같은 상이한 색상을 동시에 방출할 수 있는 단일 컬러 발광층일 수 있다.
상이한 기술에 따르면, 발광층 재료는 형광 전계 발광 재료, 인광 전계 발광 재료, 열 활성화 지연 형광 발광 재료와 같은 상이한 재료를 사용할 수 있다. 하나의 OLED 소자에서, 단일 발광 기술을 사용할 수 있고, 여러가지 상이한 발광 기술의 조합을 사용할 수도 있다. 기술에 따라 분류된이러한 상이한 발광 재료는 동일한 색상의 광을 방출할 수 있고, 상이한 색상의 광을 방출할 수도 있다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 형광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 형광 호스트 재료는 하기에서 나열된 BFH-1 내지 BFH-17의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 형광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 형광 도판트는 하기에서 나열된 BFD-1 내지 BFD-12의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 호스트 재료는 GPH-1 내지 GPH-80 중 하나 이상의 조합으로부터 선택되지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 인광 도판트는 하기에서 나열된 GPD-1 내지 GPD-47의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
여기서, D는 중수소이다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 인광 도판트는 하기에서 나열된 RPD-1 내지 RPD-28의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 인광 전계 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 인광 도판트는 하기에서 나열된 YPD-1 내지 YPD-11의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 열 활성화 지연 형광 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 형광 도판트는 하기에서 나열된 TDE-1 내지 TDE-39의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 양태에서, 발광층은 열 활성화 지연 형광 발광 기술을 사용한다. 이의 발광층의 호스트 재료는 TDH1 내지 TDH24 중 하나 이상의 조합으로부터 선택되지만, 이에 한정되지 않는다.
OLED유기층은 발광층과 음극 사이의 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 전자 수송 영역은 단일층 구조의 전자 수송층(ETL)일 수 있고, 하나의 화합물만 포함하는 단일층 전자 수송층 및 다수의 화합물을 포함하는 단일층 전자 수송층을 포함한다. 전자 수송 영역은 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 정공 차단층(HBL) 중 적어도 하나의 층을 포함하는 다층 구조일 수도 있다.
본 발명의 일 양태에서, 전자 수송층 재료는 하기에서 나열된 ET-1 내지 ET-57의 하나 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
소자에는 전자 수송층과 음극 사이에 위치하는 전자 주입층을 더 포함할 수 있고, 전자 주입층 재료는 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O, Cs2CO3, BaO, Na, Li 또는 Ca 중 하나 이상의 조합을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
<본 발명의 화합물의 제조 방법>
이하 구체적인 합성 실시예를 통해 본 발명의 유기 화합물의 합성 방법에 대해 간단하게 설명할 것이다.
하기 합성예에서 사용되는 용매 및 시약은 예를 들어 아릴브로마이드(aryl bromide), 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌(2-bromo-9,9'-dimethylfluorene), 2-브로모디벤조푸란(2-bromodibenzofuran), 2-브로모디벤조티오펜(2-bromodibenzothiophene), 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl), 4-시클로헥실브로모벤젠(4-cyclohexylbromobenzene), 4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠(4-(4'-cyclohexylphenyl)bromobenzene), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium), 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸륨클로라이드(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride), 톨루엔(toluene), 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran), 석유에테르(petroleum ether), n-헥산(n-hexane), 디클로로메탄(dichloromethane), 아세톤(acetone), 황산나트륨(sodium sulfate), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 에탄올(ethanol), 아세트산(acetic acid), 인산칼륨(potassium phosphate), 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine), 칼륨/나트륨 tert-부톡사이드(potassium/sodium tert-butoxide), 아닐린(aniline), 1-나프틸아민(1-naphthylamine), 2-나프틸아민(2-naphthylamine), 2-아미노비페닐(2-aminobiphenyl), 2-아미노-4-메톡시-5'-메톡시-1,2'-비나프틸, 2-아미노-1,2'-비나프틸, 2-아미노-4-메톡시-5'-메톡시-1,1'-비나프틸, 2-아미노-1,1'-비나프틸, [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드([1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene]palladium dichloride), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine)과 같은 화학 시약이고, 이들은 모두 중국 화학 제품 시장에서 구매하거나 주문 제작할 수 있으며, 예를 들어 Sinopharm Reagent Company, Shanghai Titan Technology Co., Ltd., Xilong Chemical Co., Ltd., Sigma-Aldrich Company, Bailingwei Reagent Company에서 구매할 수 있다. 이 밖에, 중간체는 시약 회사를 통해 주문 제작되고, 당업자에 의해 공지된 방법으로 합성될 수도 있다.
본 발명의 일반식 (I)의 화합물의 대표적인 합성 경로는 하기와 같지만, 본 발명의 화합물의 합성 방법은 이에 한정되지 않는다.
여기서, m, n, R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2 및 Ar3은 모두 일반식 (I) 중의 부호와 동일한 의미를 가진다.
더 구체적으로, 본 발명의 하기 합성예는 대표적인 화합물의 구체적인 합성 방법을 예시적으로 제공한다. 하기 화합물의 측정에 사용되는 질량분석기는 ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조)를 사용하여 측정하였다.
<바람직한 실시형태 1의 화합물의 합성>
합성예 1-1: 화합물 P1의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M1, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올(methanol)을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M1-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P1을 획득하였다.
M/Z 이론값: 619; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 620.
합성예 1-2: 화합물 P3의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M1, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M1-1, 16 g(100 mmol)의 4-(4-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P3을 획득하였다.
M/Z 이론값: 695; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 696.
합성예 1-3: 화합물 P11의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M1, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M1-1, 16 g(100 mmol)의 2-시클로헥실-4페닐브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P11을 획득하였다.
M/Z 이론값: 695; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 696.
합성예 1-4: 화합물 P31의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M1, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M1-1, 20 g(100 mmol)의 2-페닐-4(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P31을 획득하였다.
M/Z 이론값: 771; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 772.
합성예 1-5: 화합물 P37의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M1, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M1-2, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P37을 획득하였다.
M/Z 이론값: 619; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 620.
합성예 1-6: 화합물 P39의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M1, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M1-2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M1-2, 16 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P39를 획득하였다.
M/Z 이론값: 695; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 696.
합성예 1-7: 화합물 P61의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 16.5 g(50 mmol)의 M2, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M2-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 26.5 g(50 mmol)의 M2-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P61을 획득하였다.
M/Z 이론값: 685; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 686.
합성예 1-8: 화합물 P62의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 16.5 g(50 mmol)의 M2, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M2-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 26.5 g(50 mmol)의 M2-1, 16 g(100 mmol)의 4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P62를 획득하였다.
M/Z 이론값: 762; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 763.
합성예 1-9: 화합물 P73의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M3, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M3-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M3-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P73을 획득하였다.
M/Z 이론값: 619; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 620.
합성예 1-10: 화합물 P75의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M3, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M3-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M3-1, 16 g(100 mmol)의 4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P75를 획득하였다.
M/Z 이론값: 695; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 696.
합성예 1-11: 화합물 P97의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 15.5 g(50 mmol)의 M4, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M4-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 25 g(50 mmol)의 M4-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P97을 획득하였다.
M/Z 이론값: 659; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 660.
합성예 1-12: 화합물 P109의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 16.2 g(50 mmol)의 M5, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M5-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 26 g(50 mmol)의 M5-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P109를 획득하였다.
M/Z 이론값: 675; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 676.
합성예 1-13: 화합물 P121의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 19.5 g(50 mmol)의 M6, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M6-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 29 g(50 mmol)의 M6-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P121을 획득하였다.
M/Z 이론값: 734; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 735.
합성예 1-14: 화합물 P133의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 19.5 g(50 mmol)의 M7, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M7-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 29 g(50 mmol)의 M7-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P133을 획득하였다.
M/Z 이론값: 734; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 735.
합성예 1-15: 화합물 P173의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M8, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M8-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M8-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P173을 획득하였다.
M/Z 이론값: 619; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 620.
합성예 1-16: 화합물 P189의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M8, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M8-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M8-1, 20 g(100 mmol)의 2-페닐-4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P189를 획득하였다.
M/Z 이론값: 771; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 772.
합성예 1-17: 화합물 P198의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 15.5 g(50 mmol)의 M9, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M9-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 25 g(50 mmol)의 M9-1, 16 g(100 mmol)의 4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P198을 획득하였다.
M/Z 이론값: 735; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 736.
합성예 1-18: 화합물 P209의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 16 g(50 mmol)의 M10, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M10-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 26 g(50 mmol)의 M10-1, 12 g(100 mmol)의 4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P209를 획득하였다.
M/Z 이론값: 675; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 676.
합성예 1-19: 화합물 P224의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 19 g(50 mmol)의 M11, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M11-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 29 g(50 mmol)의 M11-1, 16 g(100 mmol)의 2-페닐-4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P224를 획득하였다.
M/Z 이론값: 810; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 811.
합성예 1-20: 화합물 P229의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 19 g(50 mmol)의 M12, 16 g(50 mmol)의 4-(4-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M12-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 31 g(50 mmol)의 M12-1, 12 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P229를 획득하였다.
M/Z 이론값: 776; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 777.
합성예 1-21: 화합물 P269의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 16 g(50 mmol)의 M13, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M13-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 26.5 g(50 mmol)의 M13-1, 12 g(100 mmol)의 4-(4'-시클로헥실페닐)브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P269를 획득하였다.
M/Z 이론값: 685; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 686.
합성예 1-22: 화합물 P179의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 M8, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M8-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 M8-1, 16.5 g(100 mmol)의 1-시클로헥실-4브로모디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P179를 획득하였다.
M/Z 이론값: 709; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 710.
합성예 1-23: 화합물 P287의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 26 g(50 mmol)의 M15, 24 g(100 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P287을 획득하였다.
M/Z 이론값: 839; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 840.
합성예 1-24: 화합물 P42의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 17 g(50 mmol)의 M16, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M16-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 27 g(50 mmol)의 M16-1, 12 g(50 mmol)의 4-브로모비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P42를 획득하였다.
M/Z 이론값: 695; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 696.
합성예 1-25: 화합물 P278의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 11 g(50 mmol)의 M17, 13.6 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 g의 IPr.HCl, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 M17-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 21 g(50 mmol)의 M17-1, 12 g(50 mmol)의 4-시클로헥실브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 P278을 획득하였다.
M/Z 이론값: 569; ZAB-HS형 질량분석기(Micromass, UK 제조) M/Z 측정값: 570.
<바람직한 실시형태 2의 화합물의 합성>
본 발명에서, 상기 화합물의 합성 방법에 대해 간단하게 설명할 것이고, 상기 화합물의 대표적인 합성 경로는 하기와 같다.
상기 화합물의 합성 경로 및 사고 방식에 기반하여, 당업자는 치환기가 Ar1, Ar2, R1 및 R2인 화합물을 획득할 수 있다.
합성예 2-1: 화합물 N1의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 15.7 g(100 mmol)의 브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔(Toluene), 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N1을 획득하였다. M/Z 이론값: 421, M/Z 측정값: 422.
합성예 2-2: 화합물 N13의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 8.5 g(50 mmol)의 2-메틸브로모벤젠, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드(Pd(dppf)Cl2), 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(Sphos), 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S0을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 18 g(50 mmol)의 S0, 9.5 g(50 mmol)의 p-브로모아니솔(p-bromoanisole), 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3) 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N13을 획득하였다. M/Z 이론값: 465, M/Z 측정값: 466.
합성예 2-3: 화합물 N34의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 12 g(50 mmol)의 2-브로모비페닐, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드(Pd(dppf)Cl2), 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S0-1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 21 g(50 mmol)의 S0-1, 12 g(50 mmol)의 p-브로모비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3) 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N34를 획득하였다. M/Z 이론값: 573, M/Z 측정값: 574.
합성예 2-4: 화합물 N63의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 27 g(100 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3), 500 mL의 톨루엔(Toluene), 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N63을 획득하였다. M/Z 이론값: 653, M/Z 측정값: 654.
합성예 2-5: 화합물 N93의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드(Pd(dppf)Cl2), 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 16.1 g(50 mmol)의 4-(4-브로모-페닐)-디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3) 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N93을 획득하였다. M/Z 이론값: 703, M/Z 측정값: 704.
합성예 2-6: 화합물 N94의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 16.1 g(50 mmol)의 3-(4-브로모-페닐)-디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N94를 획득하였다. M/Z 이론값: 703, M/Z 측정값: 704.
합성예 2-7: 화합물 N100의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 10.3 g(50 mmol)의 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene), 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S2, 8.3 g(50 mmol)의 브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N100을 획득하였다. M/Z 이론값: 471, M/Z 측정값: 472.
합성예 2-8: 화합물 N120의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13 g(50 mmol)의 9-브로모페난트렌(9-bromophenanthrene), 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드(Pd(dppf)Cl2), 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S0-2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 22 g(50 mmol)의 S0-2, 15 g(50 mmol)의 3,5-디페닐브로모벤젠(3,5-diphenylbromobenzene), 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3) 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N120을 획득하였다. M/Z 이론값: 673, M/Z 측정값: 674.
합성예 2-9: 화합물 N134의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 11.5 g(50 mmol)의 3-브로모-비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N134를 획득하였다. M/Z 이론값: 613, M/Z 측정값: 614.
합성예 2-10: 화합물 N147의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 10.4 g(50 mmol)의 2-브로모나프탈렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N147을 획득하였다. M/Z 이론값: 587, M/Z 측정값: 588.
합성예 2-11: 화합물 N170의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 27 g(100 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N170을 획득하였다. M/Z 이론값: 653, M/Z 측정값: 654.
합성예 2-12: 화합물 N176의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N176을 획득하였다. M/Z 이론값: 653, M/Z 측정값: 654.
합성예 2-13: 화합물 N191의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,2'-비나프틸, 15.7 g(100 mmol)의 브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N191을 획득하였다. M/Z 이론값: 421, M/Z 측정값: 422.
합성예 2-14: 화합물 N314의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13 g(50 mmol)의 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene), 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드(Pd(dppf)Cl2), 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S0-3을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 22 g(50 mmol)의 S0-3, 15 g(50 mmol)의 3,5-디페닐브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3) 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N314를 획득하였다. M/Z 이론값: 673, M/Z 측정값: 674.
합성예 2-15: 화합물 N325의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,2'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 11.5 g(50 mmol)의 3-브로모-비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N325를 획득하였다. M/Z 이론값: 613, M/Z 측정값: 614.
합성예 2-16: 화합물 N331의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,2'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S2, 12.3 g(50 mmol)의 2-브로모-디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N331을 획득하였다. M/Z 이론값: 627, M/Z 측정값: 628.
합성예 2-17: 화합물 N337의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,2'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S2, 10.4 g(50 mmol)의 2-브로모나프탈렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N337을 획득하였다. M/Z 이론값: 587, M/Z 측정값: 588.
합성예 2-18: 화합물 N371의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 32.2 g(100 mmol)의 9-(4-브로모페닐)-카르바졸(9-(4-bromophenyl)-carbazole), 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N371을 획득하였다. M/Z 이론값: 751, M/Z 측정값: 752.
합성예 2-19: 화합물 N372의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 32.2 g(100 mmol)의 9-(3-브로모페닐)-카르바졸, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N372를 획득하였다. M/Z 이론값: 751, M/Z 측정값: 752.
합성예 2-20: 화합물 N373의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 30.9 g(100 mmol)의 3-브로모테르페닐(3-bromoterphenyl), 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N373을 획득하였다. M/Z 이론값: 725, M/Z 측정값: 726.
합성예 2-21: 화합물 N374의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 24.5 g(100 mmol)의 4-브로모디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N374를 획득하였다. M/Z 이론값: 601.31M/Z 측정값: 602.
합성예 2-22: 화합물 N375의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 32.3 g(100 mmol)의 4-(4-브로모페닐)-디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N375를 획득하였다. M/Z 이론값: 753, M/Z 측정값: 754.
합성예 2-23: 화합물 N376의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노0.5mL-1,1'-비나프틸, 10 g(100 mmol)의 2-브로모나프탈렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N376을 획득하였다. M/Z 이론값: 521, M/Z 측정값: 522.
합성예 2-24: 화합물 N377의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 32.2 g(100 mmol)의 (9-페닐)-3-브로모카르바졸, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N377을 획득하였다. M/Z 이론값: 751, M/Z 측정값: 752.
합성예 2-25: 화합물 N378의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 6.7g(25 mmol)2-아미노-1,1'-비나프틸, 20 g(100 mmol)의 4-브로모-9,9'-스피로비플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N378을 획득하였다. M/Z 이론값: 898, M/Z 측정값: 898.
합성예 2-26: 화합물 N379의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 32.2 g(100 mmol)의 9-(4-브로모페닐)-카르바졸, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N379를 획득하였다. M/Z 이론값: 702, M/Z 측정값: 703.
합성예 2-27: 화합물 N380의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 32.2 g(100 mmol)의 9-(3-브로모페닐)-카르바졸, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N380을 획득하였다. M/Z 이론값: 702, M/Z 측정값: 703.
합성예 2-28: 화합물 N381의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 16.1 g(100 mmol)의 (9-페닐)-3-브로모카르바졸, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N381을 획득하였다. M/Z 이론값: 702, M/Z 측정값: 703.
합성예 2-29: 화합물 N382의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-4-메톡시-5'-메톡시-1,1'-비나프틸, 27 g(100 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 N382를 획득하였다. M/Z 이론값: 713, M/Z 측정값: 714.
합성예 2-30: 화합물 N383의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-4-메톡시-5'-메톡시-1,2'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S2를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S2, 12.3 g(50 mmol)의 2-브로모-디벤조푸란, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N383을 획득하였다. M/Z 이론값: 687, M/Z 측정값: 688.
합성예 2-31: 화합물 N387의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 2-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S1을 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S1, 13.5 g(100 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N387을 획득하였다. M/Z 이론값: 653, M/Z 측정값: 654.
합성예 2-32: 화합물 N389의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 12 g(100 mmol)의 p-브로모비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N389을 획득하였다. M/Z 이론값: 633, M/Z 측정값: 634.
합성예 2-33: 화합물 N396의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 10.5 g(100 mmol)의 2-브로모나프탈렌, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N396을 획득하였다. M/Z 이론값: 587, M/Z 측정값: 588.
합성예 2-34: 화합물 N405의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 8.7 g(100 mmol)의 브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N405를 획득하였다. M/Z 이론값: 537, M/Z 측정값: 538.
합성예 2-35: 화합물 N406의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 12 g(100 mmol)의 2-브로모비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N405를 획득하였다. M/Z 이론값: 613, M/Z 측정값: 614.
합성예 2-36: 화합물 N409의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 17.5 g(100 mmol)의 3-(2-(9,9-디메틸플루오레닐))브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N409를 획득하였다. M/Z 이론값: 729, M/Z 측정값: 730.
합성예 2-37: 화합물 N414의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 15 g(100 mmol)의 3, 5-디페닐브로모벤젠, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 N414를 획득하였다. M/Z 이론값: 689, M/Z 측정값: 690.
합성예 2-38: 화합물 N418의 합성
1000 mL의 1구 플라스크에 13.5 g(50 mmol)의 2-아미노-1,1'-비나프틸, 13.5 g(50 mmol)의 3-브로모-9,9'-디메틸플루오렌, 0.7 g(1 mmol)의 [1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센]팔라듐 디클로라이드, 0.5 g의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 500 mL의 톨루엔, 14.4 g(150 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 5 h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 메탄올을 첨가하여 1 h 동안 교반한 다음, 흡입 여과하여 담황색 분말 S4를 획득하였다.
1000 mL의 1구 플라스크에 23 g(50 mmol)의 S4, 15 g(100 mmol)의 2-페닐-1-브로모-비페닐, 0.9 g(1 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, 500 mL의 톨루엔을 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체하며, 0.5 mL의 트리-tert-부틸포스핀 톨루엔 용액을 첨가하여, 110 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시키고, 반응이 완료된 후 용매를 증발시키며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여N418를 획득하였다. M/Z 이론값: 689, M/Z 측정값: 690.
<바람직한 실시형태 3의 화합물의 합성>
본 발명의 식 (III-1), 식 (III-2) 및 식 (III-3)으로 표시되는 화합물의 합성 경로는 하기와 같다.
이하 다수의 합성예를 예로 들어 본 발명의 상기 신규 화합물의 구체적인 제조 방법을 상세하게 설명할 것이지만, 본 발명의 제조 방법은 이러한 합성예에 한정되지 않는다.
합성예 3-1: 화합물 T1의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 15 g(55.69 mmol)의 화합물 P, 18 g(55.69 mmol)의 3-브로모-11,11-디메틸-벤조플루오렌, 0.4 g(556.92 μmol)의 1,1'-비스디페닐포스핀페로센팔라듐 디클로라이드(즉 Pd(dppf)Cl2), 0.45 g(1.1 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 200 mL의 톨루엔(toluene), 16.06 g(167.08 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 PM을 획득하였다. M/Z 이론값: 511, M/Z 측정값: 512.
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PM, 7.9 g(50.82 mmol)의 브로모벤젠, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐, 300 mL의 톨루엔(Toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T1을 획득하였다. M/Z 이론값: 587, M/Z 측정값: 588.
합성예 3-2: 화합물 T2의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PM, 11.85 g(50.82 mmol)의 4-브로모비페닐, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T2를 획득하였다. M/Z 이론값: 663, M/Z 측정값: 664.
합성예 3-3: 화합물 T11의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PM, 13.07 g(50.82 mmol)의 9-브로모페난트렌, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T11을 획득하였다. M/Z 이론값: 687, M/Z 측정값: 688.
합성예 3-4: 화합물 T12의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PM, 8.69 g(50.82 mmol)의 1-브로모-4-메틸벤젠, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T12를 획득하였다. M/Z 이론값: 601, M/Z 측정값: 602.
합성예 3-5: 화합물 T81의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 15 g(55.69 mmol)의 화합물 P, 18 g(55.69 mmol)의 2-브로모-11,11-디메틸-벤조플루오렌, 0.4 g(556.92 μmol)의 1,1'-비스디페닐포스핀페로센팔라듐 디클로라이드(즉 Pd(dppf)Cl2), 0.45 g(1.1 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 200 mL의 톨루엔(toluene), 16.06 g(167.08 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 PN을 획득하였다. M/Z 이론값: 511, M/Z 측정값: 512.
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PN, 13.37 g(50.82 mmol)의 4-브로모디벤조티오펜, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(Toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T81을 획득하였다. M/Z 이론값: 693, M/Z 측정값: 694.
합성예 3-6: 화합물 T163의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 15 g(55.69 mmol)의 화합물 PA, 18 g(55.69 mmol)의 4-브로모-11,11-디메틸-벤조플루오렌, 0.4 g(556.92 μmol)의 1,1'-비스디페닐포스핀페로센팔라듐 디클로라이드(즉 Pd(dppf)Cl2), 0.45 g의 (1.1 mmol)2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 200 mL의 톨루엔(Toluene), 16.06 g(167.08 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 90 ℃로 온도를 올려 12h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 PQ를 획득하였다. M/Z 이론값: 511, M/Z 측정값: 512.
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PQ, 11.85 g(50.82 mmol)의 m-브로모톨루엔, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(Toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T163을 획득하였다. M/Z 이론값: 663, M/Z 측정값: 664.
합성예 3-7: 화합물 T170의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PQ, 10.52 g(50.82 mmol)의 2-브로모나프탈렌, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T170을 획득하였다. M/Z 이론값: 637, M/Z 측정값: 638.
합성예 3-8: 화합물 T232의 합성
500 mL의 1구 플라스크에 20 g(39.09 mmol)의 화합물 PQ, 16.42 g(50.82 mmol)의 4-(4-브로모페닐)-디벤조푸란, 0.71 g(781.78 μmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(즉 Pd2(dba)3), 0.64 g(1.56 mmol)의 2-비스시클로헥실포스핀-2',6'-디메톡시비페닐(즉 sphos), 300 mL의 톨루엔(toluene), 11.27 g(117.27 mmol)의 나트륨 tert-부톡사이드(NaOBu-t)를 첨가하여, 진공을 만들고 질소 가스를 3회 교체한 후, 110 ℃로 온도를 올려 10h 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 반응을 중지하였다. 실온으로 냉각한 후, 반응액을 분액하고, 유기상을 농축하며, 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 T232를 획득하였다. M/Z 이론값: 753, M/Z 측정값: 754.
이하 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자에 구체적으로 응용하여 실제 사용 성능을 테스트함으로써 본 발명의 기술적 효과 및 장점을 제시 및 검증하였다.
<바람직한 실시형태 1의 화합물을 사용한 소자>
실시예 1-1
본 실시예는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 구체적인 제조 과정은 하기와 같다.
ITO 투명 전도층이 코팅된 유리판을 시판 세척제로 초음파 처리한 후, 탈이온수로 세척하고, 아세톤:에탄올 혼합 용매로 초음파 탈지하며, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 건조시킨 다음, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가하며;
양극이 구비된 상기 유리 기판을 진공챔버에 넣고, 1×10-5 Pa미만으로 진공을 만든 후, 상기 양극층 막에 정공 주입층으로서 HT-4:HI-3(97/3, w/w) 혼합물을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 증착 막두께는 10 nm이며;
정공 주입층 위에 소자의 정공 수송층으로서 HT-4를 진공 증착하고, 증착 속도는 0.1 nm/s이며, 전체 증착 막두께는 60 nm이고;
정공 수송층 위에 소자의 전자 차단층 재료로서 합성예 1-1에서 합성된 화합물 P1을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 60 nm이며;
전자 차단층 위에 소자의 발광층을 진공 증착하고, 발광층은 호스트 재료 및 염료 재료를 포함하며, 멀티 소스 동시 증착 방법을 사용하여 호스트 재료 GPH-59의 증착 속도를 0.1 nm/s로 조절하고, 염료 RPD-8의 증착 속도를 3%의 비율로 설정하며, 전체 증착 막 두께는 40 nm이고;
발광층 위에 소자의 전자 수송층 재료 ET-46을 50％ 비율로, ET-57을 50％ 비율로 진공 증착하며, 이의 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 25 nm이며;
전자 수송층(ETL) 위에 전자 주입층으로서 두께가 0.5 nm인 LiF, 소자의 음극으로서 두께가 150 nm인 Al층을 진공 증착하였다.
실시예 1-2 ~ 1-25
실시예 1-2 ~ 1-25의 제조 과정은 실시예 1-1과 동일하며, 구별점은 전자 차단층 재료 화합물 P1을 각각 표 1에 나타내는 화합물로 대체하는 것이다.
비교예 1-1 ~ 1-2
비교예 1-1 ~ 1-2의 제조 과정은 실시예 1-1과 동일하며, 구별점은 전자 차단층 재료 화합물 P1을 각각 화합물 R-1, R-2로 대체하는 것이고, 비교예 1-1 ~ 1-2에서 사용되는 화합물의 구조는 하기와 같다.
상기 과정으로 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 하기와 같이 성능 측정을 진행하였다.
(1) 동일한 휘도에서, 소스 미터(Source Meter)(Keithley2400) 및 휘도계(ST-86LA형 휘도계, 베이징 사범대학 광전자 기기 공장)를 사용하여 실시예 1-1 ~ 1-25 및 비교예 1-1 ~ 1-2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압과 전류 효율 및 소자의 수명을 측정하였다. 구체적으로, 초당 0.1 V의 속도로 전압을 상승시켜, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 5000 cd/m2에 도달했을 때의 전압, 즉 구동 전압을 측정하고, 동시에 이때의 전류 밀도를 측정하며; 휘도와 전류 밀도의 비율이 전류 효율이다.
(2) LT95의 수명 테스트는 다음과 같다. 휘도계를 사용하여 5000 cd/m2의 휘도에서, 정전류를 유지하고, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 4750 cd/m2로 떨어지는 시간을 측정하며, 단위는 시간이다.
테스트 결과는 표 1에 나타낸 바와 같다.
표 1
표 1의 결과에서 볼 수 있다시피, 본 발명의 상기 화합물이 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로 사용되는 경우, 소자의 휘도가 5000 cd/m2에 도달하면 구동 전압은 5.0 V 이하로 낮아지고, 전류 효율은 12.8 cd/A 이상으로 높아지며, 비교예 1-1 ~ 1-2에 비해 구동 전압을 효과적으로 낮출 수 있고 전류 효율을 향상시킬 수 있는 성능이 우수한 전자 차단 재료이다. 그 이유는 명확하지 않으나, 다음과 같이 추정된다. 비교예 1-1의 화합물 R-1과 비교하여, 본 발명의 실시예 1-1 ~ 1-25의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 전자 차단 재료로 사용하는 경우, 특정 위치에서 치환되는 시클로알킬을 가지고, 나프탈렌 고리 상의 아민기의 오르토 위치에 방향족 치환기가 있으므로, 소자 평면에서 분자의 퍼짐을 촉진할 수 있고, 이후에 증착된 발광층의 분자도 이러한 평면 공간 적층을 취하도록 유도할 수 있으며; 평면 퍼짐 방식으로 적층된 발광 분자는 광 추출 효율의 향상에 유리하므로, 전류 효율을 향상시킨다. 비교예 1-2에서 사용되는 화합물 R-2는 단지 아민기의 오르토 위치에 방향족 치환기가 부족할 뿐이지만, 높은 효율을 구현할 수 없고, 전압도 높은 상태로 낮아지지 않으며, 볼 수 있다시피, 이러한 분자는 본 발명의 화합물이 가진 유리한 분자 배열을 구현할 수 없다. 상기 분석은 본 발명의 화합물의 독특한 분자 구조가 소자의 실시예에서 나타내는 우수한 성능을 구현하는 관건임을 충분히 보여준다. 본 발명의 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자의 휘도가 5000 cd/m2에 도달하는 경우, 구동 전압은 5.0 V 및 그 이하로 낮아지고, 전류 효율은 12.8 cd/A 및 그 이상으로 높아지며, LT95는 21 h 및 그 이상에 도달한다.
<바람직한 실시형태 2의 화합물을 사용한 소자>
실시예 2-1
본 실시예는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 구체적인 제조 과정은 하기와 같다.
ITO 투명 전도층이 코팅된 유리판을 시판 세척제로 초음파 처리한 후, 탈이온수로 세척하고, 아세톤:에탄올 혼합 용매로 초음파 탈지하며, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 건조시킨 다음, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가하며;
양극이 구비된 상기 유리 기판을 진공챔버에 넣고, 1×10-5 Pa미만으로 진공을 만든 후, 상기 양극층 막에 정공 주입층으로서 HI-3을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 증착 막두께는 10 nm이며;
정공 주입층 위에 소자의 정공 수송층으로서 합성예 2-1에서 제조된 화합물 N1을 진공 증착하고, 증착 속도는 0.1 nm/s이며, 전체 증착 막두께는 80 nm이고;
정공 수송층 위에 소자의 전자 차단층으로서 HT-14를 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 80 nm이며;
전자 차단층 위에 소자의 발광층을 진공 증착하고, 발광층은 호스트 재료 및 염료 재료를 포함하며, 멀티 소스 동시 증착 방법을 사용하여 호스트 재료 GPH-59의 증착 속도를 0.1 nm/s로 조절하고, 염료 RPD-8의 증착 속도를 3%의 비율로 설정하며, 전체 증착 막 두께는 30 nm이고;
발광층 위에 소자의 전자 수송층 재료 ET-46을 50％ 비율로, ET-57을 50％ 비율로 진공 증착하며, 이의 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 30 nm이며;
전자 수송층(ETL) 위에 전자 주입층으로서 두께가 0.5 nm인 LiF, 소자의 음극으로서 두께가 150 nm인 Al층을 진공 증착하였다.
실시예 2-2 ~ 2-33 및 비교예 2-1 ~ 2-4
실시예 2-2 ~ 2-33, 비교예 2-1 ~ 2-4의 제조 과정은 실시예 2-1과 동일하며, 구별점은 화합물 N1을 각각 정공 수송 재료로서의 표 2에 나타내는 화합물로 대체하는 것이다.
비교예 2-1 ~ 2-4에서의 정공 수송 재료 EMT-1 ~ EMT-4의 구조는 하기와 같다.
실시예 2-1 ~ 2-33 및 비교예 2-1 ~ 2-4에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 하기와 같이 성능 측정을 진행하였다.
동일한 휘도에서, 소스 미터 및 휘도계를 사용하여 실시예 2-1 ~ 2-33 및 비교예 2-1 ~ 2-4에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압과 전류 효율 및 소자의 수명을 측정하였다. 구체적으로, 초당 0.1 V의 속도로 전압을 상승시켜, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 3000 cd/m2에 도달했을 때의 전압, 즉 구동 전압을 측정하고, 동시에 이때의 전류 밀도를 측정하며; 휘도와 전류 밀도의 비율이 전류 효율이고; LT95의 수명 테스트는 다음과 같은 바, 휘도계를 사용하여 5000 cd/m2의 휘도에서, 정전류를 유지하며, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 4750 cd/m2로 떨어지는 시간을 측정하고, 단위는 시간이다. 테스트 결과는 표 2에 나타낸 바와 같다.
표 2
표 2의 결과에서 볼 수 있다시피, 본 발명의 실시예 2-1 ~ 2-33의 화합물이 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로 사용되는 경우, 소자의 휘도가 3000 cd/m2에 도달하면 구동 전압은 3.5 V 이하로 낮아지고, 전류 효율은 10.5 cd/A 이상으로 높아지며; LT95는 152 h 이상에 도달하므로, 구동 전압을 효과적으로 낮출 수 있고 전류 효율을 향상시킬 수 있으며 소자의 사용 수명을 연장시킬 수 있는 성능이 우수한 정공 수송 재료이다. 이와 비교하여, 비교예 2-1 ~ 2-4의 화합물을 정공 수송 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자는 구동 전압, 전류 효율, 사용 수명과 같은 측면에서 상이한 정도의 부족점이 존재한다. 그 이유는 명확하지 않으나, 다음과 같이 추정된다. 비교예 2-1 및 2-2에서 사용되는 화합물 EMT-1 및 EMT-2의 분자 구조에서, R2는 아릴아민기이고; 비교예 2-3 및 2-4에서 사용되는 화합물 EMT-3 및 EMT-4의 분자 구조에서, 나프탈렌 고리 상의 아릴아민기와 나프틸은 오르토 위치에 있지 않으며; 이러한 화합물은 모두 본 발명의 청구항 1의 한정을 충족시키지 못하므로, 본 발명의 기술적 효과를 구현할 수 없다.
실시예 2-34
본 실시예는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 구체적인 제조 과정은 하기와 같다.
ITO 투명 전도층이 코팅된 유리판을 시판 세척제로 초음파 처리한 후, 탈이온수로 세척하고, 아세톤:에탄올 혼합 용매로 초음파 탈지하며, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 건조시킨 다음, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가하며;
양극이 구비된 상기 유리 기판을 진공챔버에 넣고, 1×10-5 Pa미만으로 진공을 만든 후, 상기 양극층 막에 정공 주입층으로서 HI-3을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 증착 막두께는 10 nm이며;
정공 주입층 위에 소자의 정공 수송층으로서 HT-4를 진공 증착하고, 증착 속도는 0.1 nm/s이며, 전체 증착 막두께는 80 nm이고;
정공 수송층 위에 소자의 전자 차단층으로서 합성예 1에서 합성된 화합물 N1을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 80 nm이며;
전자 차단층 위에 소자의 발광층을 진공 증착하고, 발광층은 호스트 재료 및 염료 재료를 포함하며, 멀티 소스 동시 증착 방법을 사용하여 호스트 재료 GPH-59의 증착 속도를 0.1 nm/s로 조절하고, 염료 RPD-8의 증착 속도를 3%의 비율로 설정하며, 전체 증착 막 두께는 30 nm이고;
발광층 위에 소자의 전자 수송층 재료 ET-46을 50％ 비율로, ET-57을 50％ 비율로 진공 증착하며, 이의 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 30 nm이며;
전자 수송층(ETL) 위에 전자 주입층으로서 두께가 0.5 nm인 LiF, 소자의 음극으로서 두께가 150 nm인 Al층을 진공 증착하였다.
실시예 2-35 ~ 2-71 및 비교예 2-5 ~ 2-8
실시예 2-35 ~ 2-71, 비교예 2-5 ~ 2-8의 제조 과정은 실시예 2-34와 동일하며, 구별점은 화합물 N1을 각각 전자 차단층 재료로서의 표 3에 나타내는 화합물로 대체하는 것이다.
실시예 2-34 ~ 2-71 및 비교예 2-5 ~ 2-8에서 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 하기와 같이 성능 측정을 진행하였다.
동일한 휘도에서, 소스 미터 및 휘도계를 사용하여 실시예 2-34 ~ 2-71 및 비교예 2-5 ~ 2-8에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압과 전류 효율 및 소자의 수명을 측정하였다. 구체적으로, 초당 0.1 V의 속도로 전압을 상승시켜, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 3000 cd/m2에 도달했을 때의 전압, 즉 구동 전압을 측정하고, 동시에 이때의 전류 밀도를 측정하며; 휘도와 전류 밀도의 비율이 전류 효율이고; LT95의 수명 테스트는 다음과 같은 바, 휘도계를 사용하여 5000 cd/m2의 휘도에서, 정전류를 유지하며, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 4750 cd/m2로 떨어지는 시간을 측정하고, 단위는 시간이며, 테스트 결과는 표 3에 나타낸 바와 같다.
표 3
표 3의 데이터로부터 볼 수 있다시피, 본 발명의 실시예 2-34 ~ 2-71의 화합물이 유기 전계 발광 소자의 전자 차단층 재료로 사용되는 경우, 소자의 휘도가 3000 cd/m2에 도달하면 구동 전압은 3.8 V 이하로 낮아지고, 전류 효율은 12.5 cd/A 이상으로 높아지며; LT95는 167 h 이상에 도달하므로, 구동 전압을 효과적으로 낮출 수 있고 전류 효율을 향상시킬 수 있으며 소자의 사용 수명을 연장시킬 수 있는 성능이 우수한 전자 차단층 재료이다. 이와 비교하여, 비교예 2-5 ~ 2-8의 화합물을 전자 차단층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자는 구동 전압, 전류 효율, 사용 수명과 같은 측면에서 상이한 정도의 부족점이 존재한다. 그 이유는 명확하지 않으나, 다음과 같이 추정된다. 비교예 2-5 및 2-6에서 사용되는 화합물 EMT-1 및 EMT-2의 분자 구조에서, R2는 아릴아민기이고; 비교예 2-7 및 2-8에서 사용되는 화합물 EMT-3 및 EMT-4의 분자 구조에서, 나프탈렌 고리 상의 아릴아민기과 나프틸은 오르토 위치에 있지 않으며; 이러한 화합물은 모두 본 발명의 청구항 1의 한정을 충족시키지 못하므로, 본 발명의 기술적 효과를 구현할 수 없다.
상기 결과에서 알 수 있다시피, 상기 화합물은 HTL(정공 수송) 재료로 사용될 수 있고, 다른 정공 수송 재료와 결합하여 EBL(전자 차단층) 재료로 사용될 수도 있다. 정공 수송 재료로 사용되는 경우, 모든 실시예의 전압은 모두 현저히 낮아지고, 성능 및 수명은 현저히 향상된다. EBL 재료로서 다른 정공 수송 재료와 결합하여 사용되는 경우, 모든 실시예의 소자의 전압은 약간 높아지지만, 소자의 효율 및 수명은 모두 크게 향상된다. 본 발명의 화합물의 분자 구조 모형도(도 1 및 도2)와 비교 화합물의 분자 구조 모형도(도 3 및 도 4)의 비교에 따르면, 본 발명에서 제공되는 오르토 위치에서 나프틸을 치환하는 비나프틸 화합물은 비교예의 화합물(예를 들어, EMT-3 ~ EMT-4)의 큰 π 평면 구조를 유지할 뿐만 아니라, 분자 공간 구조를 효과적으로 변경할 수 있고, 막 내 분자 축적의 개선에 유리하므로, 이러한 재료는 비교예와 비교하여 더 우수한 효율을 가지며; 추가적인 가우시안 계산(Gaussian)에 따르면, 오르트 위치의 치환이 N 원자 상의 방향족 고리의 회전을 제한함으로써, 이러한 재료의 안정성을 강화시켜, 재료는 더 긴 사용 수명을 가지게 된다.
<바람직한 실시형태 3의 화합물을 사용한 소자>
실시예 3-1
본 실시예는 유기 전계 발광 소자를 제공하고, 구체적인 제조 과정은 하기와 같다.
ITO 투명 전도층이 코팅된 유리판을 시판 세척제로 초음파 처리한 후, 탈이온수로 세척하고, 아세톤:에탄올 혼합 용매로 초음파 탈지하며, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 건조시킨 다음, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면에 충격을 가하며;
양극이 구비된 상기 유리 기판을 진공챔버에 넣고, 1×10-5 Pa미만으로 진공을 만든 후, 상기 양극층 막에 정공 주입층으로서 HI-3을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 증착 막두께는 10 nm이며;
정공 주입층 위에 소자의 정공 수송층으로서 HT-4를 진공 증착하고, 증착 속도는 0.1 nm/s이며, 전체 증착 막두께는 60 nm이고;
정공 수송층 위에 소자의 전자 차단층 재료로서 화합물 T1을 진공 증착하며, 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 60 nm이며;
전자 차단층 위에 소자의 발광층을 진공 증착하고, 발광층은 호스트 재료 및 염료 재료를 포함하며, 멀티 소스 동시 증착 방법을 사용하여 호스트 재료 GPH-59의 증착 속도를 0.1 nm/s로 조절하고, 염료 RPD-8의 증착 속도를 3%의 비율로 설정하며, 전체 증착 막 두께는 40 nm이고;
발광층 위에 소자의 전자 수송층 재료 ET-46을 50％ 비율로, ET-57을 50％ 비율로 진공 증착하며, 이의 증착 속도는 0.1 nm/s이고, 전체 증착 막두께는 25 nm이며;
전자 수송층(ETL) 위에 전자 주입층으로서 두께가 0.5 nm인 LiF, 소자의 음극으로서 두께가 150 nm인 Al층을 진공 증착하였다.
실시예 3-2 ~ 3-25 및 비교예 3-1
실시예 3-2 ~ 3-12, 비교예 3-1의 제조 과정은 실시예 3-1과 동일하며, 구별점은 전자 차단층 재료 화합물 T1을 각각 표 3에 나타내는 화합물로 대체하는 것이다.
비교예 3-1에서 전자 차단층 재료의 구조는 하기와 같다(특허 WO2019/004587A1을 참조바람).
상기 과정으로 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 하기와 같이 성능 측정을 진행하였다.
동일한 휘도에서, Photo Research 사의 PR750형 광방사계, ST-86LA형 휘도계(베이징 사범대학 광전자 기기 공장) 및 Keithley 4200 테스트 시스템을 사용하여 실시예 및 비교예에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압과 전류 효율 및 소자의 수명을 측정하였다. 구체적으로, 초당 0.1 V의 속도로 전압을 상승시켜, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 5000 cd/m2에 도달했을 때의 전압, 즉 구동 전압을 측정하고, 동시에 이때의 전류 밀도를 측정하며; 휘도와 전류 밀도의 비율이 전류 효율이고; LT95의 수명 테스트는 다음과 같은 바, 휘도계를 사용하여 5000 cd/m2의 휘도에서, 정전류를 유지하며, 유기 전계 발광 소자의 휘도가 4750 cd/m2로 떨어지는 시간을 측정하고, 단위는 시간이다. 비교예 3-1의 수명은 100%를 기준으로 하고, 나머지는 이와의 비율로 나타낸다.
테스트 결과는 표 4에 나타낸 바와 같다.
표 4
표 4의 결과에서 볼 수 있다시피, 본 발명에서 제공되는 화합물이 유기 전계 발광 소자의 전자 차단층 재료로 사용되는 경우, 소자의 휘도가 5000 cd/m2에 도달하면 구동 전압은 4.5 ~ 5.2 V로 낮아지고, 전류 효율은 16.4 ~ 18.3 cd/A이므로, 구동 전압을 효과적으로 낮출 수 있고 전류 효율을 향상시킬 수 있으며 소자의 사용 수명을 연장시킬 수 있는 성능이 우수한 정공 수송 재료이다.
비교예 1-1에서 사용되는 전자 차단층 재료 C1에서 나프탈렌 고리 상에 치환된 그룹은 페닐이며, 본 발명에서의 비나프틸 그룹이 존재하지 않기 때문에, 비교예 1-1의 소자의 성능은 실시예에 비해 현저히 떨어지고, 구동 전압은 5.5 V로 높아지며, 전류 효율은 13 cd/A에 불과하다.
물론, 상기 실시예는 명확한 설명을 위한 예시일 뿐이며, 실시형태에 대한 한정이 아니다. 당업자라면 상기 설명을 기반으로 다른 상이한 형태의 변경 또는 수정을 진행할 수 있다. 여기에서 모든 실시형태를 일일이 제공할 필요도 없고 제공할 수도 없다. 이로부터 이루어진 명백한 변경 또는 수정은 여전히 본 발명의 보호범위 내에 속한다.
Claims (17)
- 화합물로서,
하기 식 (I)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (I)에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴(aryl), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴(heteroaryl), 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 축합 헤테로아릴로부터 선택되며, Ar1이 수소인 경우 L1은 단일 결합이 아니고, Ar2가 수소인 경우 L2는 단일 결합이 아니며, Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 축합 헤테로아릴로부터 선택되고;
L1 ~ L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환C1 ~ C10 알킬렌(alkylene), 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴렌(arylene), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴렌(heteroarylene)으로부터 선택되며;
m은 0 ~ 6의 정수이고, n은 0 ~ 15의 정수이며;
R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐(halogen), 카르보닐(carbonyl), 카르복실(carboxyl), 아미노(amino), 아민기(amine group), 시아노(cyano), 니트로(nitro), 에스테르기(ester group), 히드록실(hydroxyl), 실릴(silyl), 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20 알킬(alkyl), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬(cycloalkyl), 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20 알케닐(alkenyl), 치환 또는 비치환된 C2 ~ C20 알키닐(alkynyl), 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20 알콕시(alkoxy), 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알콕시(cycloalkoxy), 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, C6 ~ C50 축합 아릴로부터 선택되고;
R2는 Ar1 ~ Ar3, L1 ~ L3, R1 또는 식 (I) 중의 나프탈렌 고리(naphthalene ring) 상의 치환기로, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카르보닐, 카르복실, 아미노, 아민기, 시아노, 니트로, 에스테르기, 히드록실, C1 ~ C10 실릴, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C20 알킬, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C12 알케닐, C2 ~ C12 알키닐, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, C6 ~ C50 축합 아릴로부터 선택되며;
그룹은
그룹의 오르토 위치(ortho-position)에 위치하고 R1 및 R2는 아민기가 아니거나, 또는 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴이며, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤조디메틸플루오레닐(benzodimethylfluorenyl)이고, Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸(naphthyl)이며;
상기 치환 또는 비치환된 각 그룹이 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, 니트로, 에스테르기, 히드록실, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 아민기, C1 ~ C10 실릴, C1 ~ C20 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C1 ~ C20 알콕시 또는 티오알콕시(thioalkoxy), C6 ~ C30 아릴아미노(arylamino), C3 ~ C30 헤테로아릴아미노(heteroarylamino), C6 ~ C30 단일 고리 아릴 또는 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제1항에 있어서,
그룹은
그룹의 오르토 위치에 위치하고,
Ar1 ~ Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴로부터 선택되며;
L1 ~ L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 헤테로아릴렌으로부터 선택되고;
m은 1 ~ 6의 정수이며, n은 1 ~ 15의 정수이고;
R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 실릴, C1 ~ C20 사슬형 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C2 ~ C20 알키닐, C1 ~ C20 알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며;
R2는 Ar1 ~ Ar3, L1 ~ L3, R1 또는 식 (I) 중의 나프탈렌 고리 상의 치환기로, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬 중 하나로부터 선택되고, 적어도 하나의 R2는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬로부터 선택되며;
상기 치환 또는 비치환된 각 그룹이 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기는 할로겐, C1 ~ C20 사슬형 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C20 알케닐, C1 ~ C20 알콕시 또는 티오알콕시, C6 ~ C30 단일 고리 아릴 또는 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 이상의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제2항에 있어서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌(phenylene) 또는 나프틸렌(naphthylene)으로부터 선택되고, L3은 단일 결합이며; Ar1은 치환 또는 비치환된 C10 ~ C30 축합 고리 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴이고; Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴 또는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴이며; Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐(fluorenyl), 또는 치환 또는 비치환된 디벤조X헤테로시클로펜타디엔(dibenzo x heterocyclopentadiene)이고, X는 산소, 질소, 황 또는 규소이며, 상기 치환 또는 비치환된 각 그룹이 치환기를 갖는 경우, 상기 치환기는 C1 ~ C20 사슬형 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C6 ~ C30 아릴 또는 C3 ~ C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
R2는 하기와 같은 구조 중 하나로부터 선택되며,
바람직하게, Ar1은 하기와 같은 구조 중 하나로부터 선택되고,
Ar2는 하기와 같은 구조 중 하나로부터 선택되되,
점선은 그룹의 접근 사이트를 나타내며, 점선이 벤젠 고리(benzene ring)와 교차하는 것을 나타내는 방법은 그룹의 연결 사이트가 벤젠 고리 상의 임의의 결합 가능한 위치인 것을 나타내고;
바람직하게,그룹은 나프탈렌 고리의 1-위치 또는 2-위치에 위치하며,
그룹이 나프탈렌 고리의 1-위치에 위치하는 경우,
그룹이 나프탈렌 고리의 2-위치에 위치하고;
바람직하게, R2는 각각 독립적으로 시클로펜틸(cyclopentyl), 시클로헥실(cyclohexyl) 및 시클로헵틸(cycloheptyl)로부터 선택되며;
더 바람직하게, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬 치환기를 가지고;
보다 더 바람직하게, Ar2는 치환 또는 비치환된 C3 ~ C20 시클로알킬 치환기를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 화합물은 하기 P1 ~ P291로 표시되는 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 식 (II)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (II)에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴렌으로부터 선택되며;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 축합 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 축합 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar1이 수소인 경우 L1은 단일 결합이 아니며, Ar2가 수소인 경우 L2는 단일 결합이 아니고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 아민기, C1 ~ C20 알킬, C3 ~ C20 시클로알킬, C2 ~ C12 알케닐, C2 ~ C12 알키닐, C1 ~ C12 알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C50 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴, C6 ~ C50 축합 아릴로부터 선택되며, R1 및 R2는 단일 결합 방식으로 나프탈렌 고리에 연결되고;
m은 0 ~ 6의 정수이며, n은 0 ~ 7의 정수이고;
상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 각각 독립적으로 할로겐, 카르보닐, 카르복실, 시아노, 아민기, C1 ~ C10 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 단일 고리 아릴 또는 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴 또는 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제5항에 있어서,
L1 및 L2는 단일 결합이고; R1 및 R2는 수소이며; Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 C6 ~ C50 아릴 또는 축합 아릴, C3 ~ C30 헤테로아릴 또는 축합 헤테로아릴로부터 선택되고;
바람직하게, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로
로부터 선택되되,
는 그룹의 접근 위치를 의미하며;
더 바람직하게, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 또는 제5항에 있어서,
상기 화합물은 하기 N1 ~ N419로 표시되는 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 식 (III)로 표시되고,
식 (A)와 식 (B)는 점선 위치에서 서로 축합되며;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환C1 ~ C10 알킬렌, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴렌, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴렌 중 하나로부터 선택되고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 에스테르기, 히드록실, C1 ~ C10 실릴, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10 사슬형 알킬, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 ~ C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10 사슬형 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C10 시클로알콕시, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴아미노, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 C6 ~ C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C3 ~ C30 헤테로아릴 중 하나로부터 선택되고;
m이 0 ~ 6의 정수이며, m≥2인 경우 R1은 같거나 다르고;
n이 0 ~ 7의 정수이며, n≥2인 경우 R2는 같거나 다르고;
p가 0 ~ 2의 정수이며, p＝2인 경우 R3은 같거나 다르고;
q가 0 ~ 3의 정수이며, q≥2인 경우 R4는 같거나 다르고;
s가 0 ~ 4의 정수이며, s≥2인 경우 R5는 같거나 다르고;
상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, C1 ~ C10 사슬형 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 아릴아미노, C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, C6 ~ C30 단일 고리 아릴, C10 ~ C30 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴, C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 또는 적어도 두 가지의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제8항에 있어서,
하기 식 (3-1)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (A-1)과 식 (B)는 점선 위치에서 서로 축합되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제8항에 있어서,
하기 식 (3-2)로 표시되는 구조를 가지고,
식 (A-2)와 식 (B)는 점선 위치에서 서로 축합되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제10항에 있어서,
s, p, n, m 및 q는 모두 0인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
플루오레닐과 벤젠 고리는 b 위치에서 축합되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌으로부터 선택되고, 바림직하게는 단일 결합이며;
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐(phenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 페난트릴(phenanthryl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티에닐(dibenzothienyl), 치환 또는 비치환된 카르바졸릴(carbazolyl) 중 하나로부터 선택되고;
상기 -L1- Ar1은 페닐, 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 디벤조푸란(dibenzofuran), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 카르바졸릴 또는 페난트릴 중 하나로부터 선택되며;
상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, C1 ~ C10 사슬형 알킬, C3 ~ C10 시클로알킬, C1 ~ C6 알콕시, C1 ~ C6 티오알콕시, C6 ~ C30 아릴아미노, C3 ~ C30 헤테로아릴아미노, C6 ~ C30 단일 고리 아릴, C10 ~ C30 축합 고리 아릴, C3 ~ C30 단일 고리 헤테로아릴, C6 ~ C30 축합 고리 헤테로아릴 중 하나 또는 적어도 두 가지의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제1항 또는 제8항에 있어서,
상기 화합물은 하기 T1 ~ T255로 표시되는 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 14항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 유기 전계 발광 소자, 조명 소자, 유기 박막트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 박막 태양 전지, 정보 라벨, 전자 인공 피부 시트, 시트형 스캐너, 전자 종이 또는 유기 EL 패널에서의 응용, 바람직하게 정공 수송 재료 또는 전자 차단 재료로서의 응용.
- 기판, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치한 적어도 하나의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기층에는 적어도 하나의 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기층은 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하며;
바람직하게 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층 및/또는 전자 차단층을 포함하고, 상기 정공 수송층 및 전자 차단층 중 적어도 하나에는 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 포함되는 유기 전계 발광 소자.
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