KR20220084156A - 붕소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
붕소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
유기 화합물에 있어서, 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 의미하고, 2개의 인접한 고리는 축합되어 X1 또는 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며; X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N, C 및 Si 중 하나로부터 선택되고; m, n은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이며, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 에스테르기, 실라닐기, 아미노기, 아릴아미노기, 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되고, 그들 중 적어도 하나는 화학식 G인, 유기 화합물을 제공한다. 상기 화합물을 OLED 소자의 발광층 재료로 사용하면, 우수한 소자 성능 및 안정성을 나타낸다. 또한 상기 일반식 화합물을 사용하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광재 기술분야에 속하는 붕소 함유 유기 재료에 관한 것으로, 특히 유기 전계 발광 소자에서 상기 화합물의 응용에 관한 것이다.
사람들이 정보를 획득하는 주요 방식은 시각을 통해 이루어지기 때문에, 인간과 정보가 상호작용하는 과정에서 디스플레이 장치가 매우 중요하다. 유기 전계 발광 다이오드(OLEDs)는 유연성, 자체발광, 높은 명암, 큰 사이즈, 낮은 전력 소모 등의 많은 장점을 가지고 있어 디스플레이 장치의 주류로 자리잡고 있다.
삼원색인 적색 염료와 녹색 염료는 일반적으로 Ir, Pt 등과 같은 중원자를 함유하고 있기 때문에, 이론적으로 100% 내부 양자 효율을 달성할 수 있고, 높은 전계 발광 효율 및 낮은 전력 소모를 달성할 수 있음으로써, 현재 상업용 디스플레이 장치의 주류가 되었다. 그러나, 청색 인광 재료의 색도와 수명은 현재 현재 상업용 디스플레이 요구 사항을 충족할 수 없다. 현재, 청색광 소자는 높은 색 순도와 긴 소자 수명을 달성하기 위해 여전히 종래의 형광 재료를 사용한다.
최근, 일본의 Takuji Hatakeyama 및 Junji Kido 등의 연구원들은 B-N 공명형 TADF(Thermal Activated Delayed Fluorescence, 열 활성화 지연 형광) 기반의 일련의 유기 재료 DABNA-1을 보고하였는 바(Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 J. Mater. Chem. C, 2019, 7, 3082-3089), 이러한 종류의 화합물의 붕소 원자, 질소 원자 및 페닐기가 강성 다환 방향족 기본 골격을 구성하므로, 높은 형광 양자 수율을 갖는다. 이러한 종류의 화합물은 기존의 청색 형광 염료에 비하여 스펙트럼이 더 좁고 색 순도가 더 높다. 그러나, 강성 평면 구조는 또한 일중항 상태와 삼중항 상태 사이에 큰 에너지 준위 차이를 초래하고, 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역항간 교차가 느려지게 하며, 엑시톤은 염료에서 재결합된 후 심각한 효율 롤오프를 유발하므로, 소자 수명이 짧다. 또한, 너무 평면인 강성 구조는 보편적으로 너무 높은 도핑 농도로 인한 스펙트럼 확장 및 적색 편이와 같은 역효과를 초래한다.
기존의 유기 전계 발광 재료는 발광 성능을 개선할 여지가 매우 크므로, 업계는 새로운 발광 재료 체계를 개발하여 상업화의 수요를 만족시켜야 한다.
본 발명은 상기 기술적 과제를 해결하기 위하여, 열 활성화 지연 형광 재료에 속하는 신규 화합물을 제공하고, 이러한 일련의 화합물 구조에 아릴알킬기를 도입하여 분자 간격을 증가시키고, 분자 적층 및 덱스터(Dexter) 에너지 전달을 억제함으로써, 이러한 화합물을 사용하는 유기 전계 발광 소자의 효율 롤오프 문제를 보다 개선한다. 또한, 상기 아릴알킬기는 이상적인 앵커링 효과를 가지고 있어, 분자가 OLED 기판 평면과 평행한 배열을 취하도록 촉진할 수 있기에, 광 추출에 도움이 되어 발광 효율을 향상시킨다.
본 발명은 붕소 기반의 신규 유기 화합물을 제공하며, 그 구조는 일반식 (1)과 같다.
일반식 (1)에서,
고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 의미하고, 인접한 2개의 고리는 축합되어 X1 또는 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게는, 고리 A는 고리 C와 축합되어 X1을 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하거나, 고리 B는 고리 D와 축합되어 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하거나, 고리 A는 고리 C와 축합되어 X1을 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하며, 동시에 고리 B는 고리 D와 축합되어 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하고;
X1및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N, C 및 Si 중 하나로부터 선택되며;
m은 0, 1 또는 2이고, X1이 O 또는 S로부터 선택되는 경우, m은 0이며; n은 0, 1 또는 2이고, X2가 O 또는 S로부터 선택되는 경우, n은 0이며;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 단일 치환기부터 최대 허용 치환기를 의미하고, 각각 독립적으로 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 에스테르기, 실라닐기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나 또는 적어도 둘의 조합으로부터 선택되며, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 하나는 식 G이고;
일반식 G에서, Z1은 C 또는 Si로부터 선택되며;
RA, RB 및 RC는 각각 독립적으로 C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되고, RA, RB 및 RC는 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기이며, 동시에 적어도 하나가 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이다.
상기 그룹에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, C1~C12 알킬기, C3~C12 시클로알킬기, C2~C10 알케닐기, C1~C6 알콕시기 또는 티오알콕시기, C6~C30 모노시클릭 아릴기 또는 축합 고리 아릴기, C3~C30 모노시클릭 헤테로아릴기 또는 축합 고리 헤테로아릴기 중 하나 또는 적어도 둘의 조합으로부터 선택된다.
본 발명에서 최대 허용 치환기는 상기 치환기의 개수가 치환되는 그룹이 화합 결합의 요건을 만족한다는 전제하의 최대 치환기의 개수인 것을 의미함을 유의하여야 한다.
본 명세서에서는, Ca~Cb의 표현은 해당 그룹의 탄소 원자수가 a~b임을 나타내며, 달리 명시되지 않는 한 일반적으로, 해당 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않는다.
본 명세서에서는, "-"이 그어진 고리 구조의 표현 형태는 연결 부위가 해당 고리 구조 상의 결합을 형성할 수 있는 임의의 위치에 있음을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기는 바람직하게는 C6-C20 아릴기이고, 더 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 인데닐기, 플루오레닐기 및 그 유도체, 플루오란틸기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 카베르닐기 및 테트라세닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 그룹이다. 구체적으로, 비페닐기는 2-비페닐기, 3-비페닐기 및 4-비페닐기로부터 선택되고; 터페닐기는 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일 및 m-터페닐-2-일을 포함하며; 상기 나프틸기는 1-나프틸기 및 2-나프틸기를 포함하고; 안트릴기는 1-안트릴기, 2-안트릴기 및 9-안트릴기로부터 선택되며; 상기 플루오레닐기는 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기 및 9-플루오레닐기로부터 선택되고; 상기 플루오레닐기 유도체는 9,9'-디메틸플루오렌, 9,9'-스피로비플루오렌 및 벤조플루오렌으로부터 선택되며; 상기 피레닐기는 1-피레닐기, 2-피레닐기 및 4-피레닐기로부터 선택되고; 상기 테트라세닐기는 1-테트라세닐기, 2-테트라세닐기 및 9-테트라세닐기로부터 선택된다.
본 발명에서는，상기 헤테로 원자는 일반적으로 N, O, S, P, Si 및 Se로부터 선택되는 원자 또는 원자단을 의미하고, 바람직하게는 N, O, S로부터 선택된다. 본 발명에서 기술된 원자명은 그에 상응하는 다양한 동위원소를 포함하는데, 예를 들어 수소(H)는 1H(프로튬 또는 H), 2H(중수소 또는 D) 등을 포함하고, 탄소(C)는 12C, 13C 등을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기로서 바람직하게는 C4~C20 헤테로아릴기이고, 더 바람직하게는 질소 함유 헤테로아릴기, 산소 함유 헤테로아릴기, 황 함유 헤테로아릴기 등이며, 구체적인 예로서, 푸라닐기, 티오펜기, 피롤기, 벤조푸라닐기, 벤조티오펜기, 이소벤조푸라닐기, 인돌기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오펜기, 카르바졸기 및 이들의 유도체 등일 수 있고, 상기 카르바졸기 유도체는 바람직하게는 9-페닐카르바졸, 9-나프틸카르바졸, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 또는 인돌로카르바졸이다.
본 명세서에서는, 상기 C1~C20 사슬형 알킬기는 바람직하게는 C1~C10 사슬형 알킬기이고, 더 바람직하게는 C1~C6 사슬형 알킬기이며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, C3~C12 시클로알킬기는 모노시클로알킬기 및 폴리시클로알킬기를 포함하고, 바람직하게는 C1~C10 알킬기 및 C3~C10 시클로알킬기이다.
또한, 본 발명의 일반식 화합물에서, 상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 5~8원 아릴 고리 또는 5~8원 헤테로아릴 고리로부터 선택되고; 바람직하게는, 상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 6원 아릴 고리 또는 5원 헤테로아릴 고리로부터 선택된다.
또한, 본 발명의 일반식 화합물에서 상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되고; 바람직하게는, 상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 또는 카르바졸 고리와 같은 치환 또는 비치환된 그룹으로부터 선택된다.
또한, 본 발명의 일반식 화합물은 하기 식 (2)로부터 선택된다.
또한, 본 발명의 일반식 화합물은 하기 식 (3)으로부터 선택된다.
식 (3)에서, 고리 C, 고리 D, R1, R2, R3, R4, R5, m, n의 정의는 일반식 (1)에서의 정의와 동일하며, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 또는 N으로부터 선택되고, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N이다.
또한, 본 발명의 일반식 화합물은 하기 식 (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (Ⅶ) 또는 (Ⅷ) 중 하나로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, 본 발명의 일반식 화합물은 하기 식 (I), (II) 또는 (III)으로부터 선택된다.
더 바람직하게는, 식 G는 하기 식 G1이고,
식 G1에서,
RA 및 RB 중 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이고, RC1은 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되며;
더 바람직하게는, RA 및 RB 중 적어도 하나는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-메틸부틸기, n-펜틸기, sec-펜틸기, 시클로펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, 네오헥실기, n-헵틸기, 시클로헵틸기, n-옥틸기 또는 시클로옥틸기로부터 선택되고, RC1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 티오펜기, 피롤기, 인돌기, 카르바졸기 또는 피리딘기로부터 선택된다.
보다 더 바람직하게는, 일반식 G는 하기 식 a, b, c 또는 d 중 하나로부터 선택된다.
여기서, R6, R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기 중 하나 또는 적어도 둘의 조합으로부터 선택되며; 가장 바람직하게는, 식 G는 식 a 또는 식 c로부터 선택된다.
더 바람직하게는, 상기 R6, R7은 각각 독립적으로 수소로부터 선택되거나, 각각 독립적으로 하기 그룹 중 하나로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, 상기 R6, R7은 각각 독립적으로 수소로부터 선택된다.
더 바람직하게는, 본 발명의 일반식 화합물에서, R1, R2, R3, R4, R5는 각각 독립적으로 수소로부터 선택되거나, 각각 독립적으로 하기 그룹 중 하나로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화합물의 바람직한 구조로서, 하기 구체적인 화합물 M1~M140 및 M141~M248을 예로 들 수 있지만, 이러한 화합물에 한정되지 않는다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 유기 전계 발광 소자에서의 상기 화합물의 응용을 더 제공한다. 구체적으로, 바람직하게는 유기 전계 발광 소자에서 발광층의 재료로 사용되고, 더 바람직하게는 유기 전계 발광 소자의 발광층에서 발광층의 재료로 사용되며, 구체적으로는 발광 염료로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 삽입된 하나 또는 두개 이상의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 더 제공한다. 상기 유기층은 상기 일반식 (1), (2) 또는 (3)의 화합물을 함유하거나, 상기 M1~M140 또는 M141~M248로 표시되는 구조의 화합물을 함유한다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시형태는 기판 및 상기 기판 상에 순차적으로 형성되는 제1 전극, 복수의 발광 기능층 및 제2 전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 상기 발광 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층은 상기 양극층 상에 형성되며, 상기 정공 수송층은 상기 정공 주입층 상에 형성되며, 상기 음극층은 상기 전자 수송층 상에 형성되고, 상기 정공 수송층과 상기 전자 수송층 사이에는 발광층이 형성되며, 상기 발광층에는 상기 식 (1), (2) 또는 (3)의 화합물이 포함되거나, 상기 M1~M140 또는 M141~M248로 표시되는 구조의 화합물이 포함된다.
본 발명은 상기 유기 전계 발광 소자가 사용되는 디스플레이 스크린 또는 디스플레이 패널을 더 개시한다. 바람직하게는, 상기 디스플레이 스크린 또는 디스플레이 패널은 OLED 디스플레이이다.
본 발명은 상술한 유기 전계 발광 소자를 사용하는 상기 디스플레이 스크린 또는 디스플레이 패널을 구비하는 전자 기기를 더 개시한다.
본 발명의 화합물을 사용하여 제조된 OLED 소자는 낮은 시동 전압, 높은 발광 효율 및 더 좋은 사용 수명을 가지며, 고성능 재료에 대한 현재 패널 제조 기업의 요구를 충족시킬 수 있다.
상기 본 발명의 화합물이 유기 전계 발광 소자의 발광층에서 발광 염료 및/또는 증감제 재료로서 성능이 우수한 구체적인 이유는 명확하지 않으나, 다음과 같은 이유가 추정된다.
1. 본 발명의 화합물에 포함된 붕소 원자는 동일한 고리에 있는 헤테로 원자(예를 들어, 질소 원자)와 공명 효과를 나타내므로, 이러한 일련의 재료는 스펙트럼이 좁고 열 활성화 지연 형광 방출의 특성을 갖는다.
2. 본 발명의 일련의 재료는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 4차 탄소 또는 4차 규소 등을 함유하므로, 전달 능력을 확보할 수 있는 동시에, 분자 간격을 더욱 증가시키고, 적층으로 인한 ??칭을 억제하고, 효율 롤오프를 더욱 감소시키며, 소자 수명을 연장한다.
또한, 본 발명의 화합물의 제조 공정이 간단하고 구현 가능하며, 원료의 입수가 용이하여 대량 생산 및 규모 확대에 적합하다.
이하, 본 발명의 상기 신규 화합물의 구체적인 제조 방법을 복수의 합성 실시예를 예로 들어 상세하게 설명하지만, 본 발명의 제조 방법은 이들 합성 실시예에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물의 획득은 본 발명에서 사용되는 합성 방법 및 원료에 한정되지 않으며, 당업자는 또한 본 발명에서 제안하는 화합물을 얻기 위한 다른 방법 또는 경로를 선택할 수 있음에 유의해야 한다. 본 발명에서 언급되지 않은 합성 방법의 화합물은 모두 상업적 경로를 통해 얻은 원료 제품이거나, 이러한 원료 제품을 통해 공지된 방법에 따라 자체 제조된 것이다.
디클로로메탄, 석유 에테르, 에탄올, tert-부틸벤젠, 삼브롬화붕소, 카르바졸, 디페닐아민 등과 같은 화학 시약과 같은 본 발명에서 사용되는 용매 및 시약은 모두 다음과 같은 중국 화학 제품 시장(예를 들어, Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd, TCI Co., Ltd, Shanghai Bide Pharmaceutical Technology Co., Ltd, Bailingwei Chemical Reagent Company)으로부터 구입할 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물의 합성 방법을 간략하게 설명한다.
합성 실시예
대표적인 경로:
본 발명에서 중간체 및 화합물의 분석 및 검출은 ABSCIEX 질량분석기(4000QTRAP)를 사용하였다.
합성예 1: M1의 합성
중간체 M1-1의 합성
실온에서, 1,3-디브로모-5-(2-페닐프로판-2-일)벤젠(35.2g, 100mmol), 디페닐아민(41.7g, 250mmol), Pd2(dba)3(0.92g, 1mmol), s-Phos(0.82g, 2mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(24g, 250mmol), 크실렌(500ml)을 1L 일구 플라스크에 첨가하고, 질소로 3회 치환하고, 130℃로 가열하여 밤새 반응시켰다. 반응액을 실온으로 낮추고, 반응 시스템을 농축한 후 디클로로메탄으로 추출하며, 대량의 물로 세척하고 유기상을 건조시킨 후 농축하여 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=20:1)를 통해 42.4g의 조생성물을 획득하였으며, 가열하고 끓여 n-헥산으로 세척하여 33.1g의 백색 고체를 획득하였으며, 수율은 62.4%이다.
질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 530.29(이론값: 530.27).
화합물 M1의 합성:
250ml 삼구 플라스크에 M1-1(5.3g, 10mmol)을 첨가하고, p-tert-부틸벤젠(80ml)을 첨가하여 20분 동안 교반한 후, 반응 시스템을 -20℃로 낮춘 다음, 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반하였다. 그 후, 온도를 서서히 90℃까지 올려 3시간 동안 가열을 계속하였다. 마지막으로, 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃로 낮추고, 질소 보호하에 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하고 30분 동안 교반한 후, 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가하였다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃로 가열하고 12시간 동안 반응시켰다. 반응 시스템이 실온으로 낮아진 후, 유기상을 감압하여 회전 건조시켰다. 에틸 아세테이트(200ml)로 3회 추출하고, 유기상을 합쳐서, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기상을 실리카겔과 혼합하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=100:1)를 통해 2.1g의 조생성물을 획득하였고, 톨루엔/n-헥산에서의 재결정으로 0.95g의 황색 고체를 획득하였으며, 수율은 17.6%이다.
질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 538.22(이론값: 538.26).
합성예 2: M6의 합성
합성 방법은 Ml의 합성과 유사하며, 차이점은 디페닐아민을 등량의 비스(4-tert-부틸페닐)아민으로 대체하여 화합물 M6을 획득하였고, 수율은 15.1%이며, 분자 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량은 762.49(이론값: 762.51)이라는 점이다.
합성예 3: M37의 합성
중간체 M37-1의 합성
실온에서, (1-(3,5-디브로모페닐)에탄-1,1-디페닐)디벤젠(41.4g, 100mmol), 비스(4-tert-부틸페닐)아민(90.0g, 320mmol), Pd2(dba)3(2.8g, 3mmol), s-Phos(1.2g, 3mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(33.6g, 350mmol), 크실렌(1200ml)을 2L 일구 플라스크에 첨가하고, 질소로 3회 치환하고, 130℃로 가열하여 밤새 반응시켰다. 반응액을 실온으로 낮추고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 대량의 물로 세척하고, 유기상을 건조시킨 후 농축하여 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=20:1)를 통해 66.4g의 백색 고체을 획득하였고, 수율은 81.4%이다.
질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 816.58(이론값: 816.54).
화합물 M37의 합성:
500ml 삼구 플라스크에 M53-1(8.2g, 10mmol)를 첨가하고, p-tert-부틸벤젠(150ml)을 첨가하여 20분 동안 교반한 후, 반응 시스템을 -20℃로 낮춘 다음, 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반하였다. 그 후, 온도를 서서히 90℃까지 올려 3 시간 동안 가열을 계속하였다. 마지막으로, 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃로 낮추고, 질소 보호하에 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하고 30분 동안 교반한 후, 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가하였다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃로 가열하고 12시간 동안 반응시켰다. 반응 시스템이 실온으로 낮아진 후, 유기상을 감압하여 회전 건조시켰다. 에틸 아세테이트(200ml)로 3회 추출하고, 유기상을 합쳐서, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기상을 실리카겔과 혼합하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=40:1)로 1.9g의 조생성물을 획득하였고, 톨루엔/n-헥산에서의 재결정으로 1.1g의 황색 고체를 획득하였으며, 수율은 13.3%이다. 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 824.54(이론값: 824.52).
합성예 4: M49의 합성
합성 방법은 M37의 합성과 유사하고, 차이점은 디페닐아민을 등량의 비스(3-tert-부틸페닐)아민으로 대체하여 화합물 M49를 획득하였고, 수율은 15.5%이며, 분자 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량은 816.57(이론값: 816.54)이라는 점이다.
합성예 5: M55의 합성
중간체 M55-1의 합성:
실온에서, 1-브로모-2,3-디클로로벤젠(22.4g, 100mmol), 비스(4-(2-페닐프로판-2-일)페닐)아민(129.7g, 320mmol), Pd2(dba)3(2.8g, 3mmol), s-Phos(1.2g, 3mmol), 나트륨 tert-부톡사이드(33.6g, 350mmol), 크실렌(1200ml)을 2L 일구 플라스크에 첨가하고, 질소로 3회 치환하고, 130℃로 가열하여 밤새 반응시켰다. 반응액을 실온으로 낮추고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 대량의 물로 세척하고, 유기상을 건조시킨 후 농축하여 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=15:1)를 통해 60.8g의 백색 고체를 획득하였으며, 수율은 66.2%이다.
질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 918.48(이론값: 918.47).
화합물 M55의 합성:
500ml 삼구 플라스크에 M55-1(9.2g, 10mmol)을 첨가하고, p-tert-부틸벤젠(150ml)을 첨가하여 20분 동안 교반한 후, 반응 시스템을 -20℃로 낮춘 다음, 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반하였다. 그 후, 온도를 서서히 90℃까지 올리고, 3시간 동안 가열을 계속하였다. 마지막으로, 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃로 낮추고, 질소 보호하에 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하고 30분 동안 교반한 후, 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가하였다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃로 가열하고 12시간 동안 반응시켰다. 반응 시스템이 실온으로 낮아진 후, 유기상을 감압하에서 회전 건조시켰다. 에틸 아세테이트(200ml)로 3회 추출하고, 유기상을 합쳐서, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기상을 실리카겔과 혼합하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=40:1)를 통해 3.2g의 조생성물을 획득하였고, 톨루엔/n-헥산에서의 재결정으로 2.3g의 황색 고체를 획득하였으며, 수율은 26.3%이다. 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 892.45(이론값: 892.49).
합성예 6: M66의 합성
합성 방법은 M55의 합성과 유사하고, 차이점은 1-브로모-2,3-디클로로벤젠을 등량의 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠으로 대체하여 화합물 M66를 획득하였고, 수율은 23.5%이며, 분자 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량은 906.48(이론값: 906.51)이라는 점이다.
합성예 7: M89의 합성
중간체 M89-1의 합성:
실온에서, 500ml 일구 플라스크에 3,6-비스(2-페닐프로판-2-일)카르바졸(34.3g, 85mmol), 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠(7.7g, 40mmol), 탄산세슘(32.6g, 100mmol), N, N-디메틸포름아미드(350ml)를 첨가하고, 질소로 3회 치환한 후, 130℃로 가열하여 밤새 반응시켰다. 반응을 정지시키고 실온으로 낮춘 후, 500ml의 물을 첨가하고 10분 동안 교반하고, 대량의 백색 고체가 석출되면, 흡입 여과하고, 필터 케이크를 2시간 동안 끓여 에탄올로 세척한 후, 온도를 낮추고 흡입 여과하여 37.4g의 백색 고체 생성물을 획득하였고, 수율은 97.6%이다. 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 958.42(이론값: 958.39).
화합물 M89의 합성:
500ml 삼구 플라스크에 M89-1(9.6g, 10mmol)을 첨가하고, p-tert-부틸벤젠(100ml)을 첨가하여 20분 동안 교반한 후, 반응 시스템을 -20℃로 낮춘 다음, 15mmol의 tert-부틸리튬을 첨가하고, 저온을 유지하면서 30분 동안 계속 교반하였다. 그 후, 온도를 서서히 90℃까지 올리고 3시간 동안 가열을 계속하였다. 마지막으로, 반응 시스템의 온도를 다시 -20℃로 낮추고, 질소 보호하에 삼브롬화붕소(5.1g, 20mmol)를 첨가하고 30분 동안 교반한 후, 디이소프로필에틸아민(13g, 80mmol)을 첨가하였다. 마지막으로, 반응 시스템을 110℃로 가열하고 12시간 동안 반응시켰다. 반응 시스템이 실온으로 낮아진 후, 유기상을 감압하에서 회전 건조시켰다. 에틸 아세테이트(200ml)로 3회 추출하고, 유기상을 합쳐서, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기상을 실리카겔과 혼합하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피(PE:DCM=40:1)를 통해 1.9g의 조생성물을 획득하였고, 톨루엔/n-헥산에서의 재결정으로 1.2g의 황색 고체를 획득하였으며, 수율은 20.3%이다. 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량: 888.47(이론값: 888.46).
합성예 8: M90의 합성
합성 방법은 M89의 합성과 유사하고, 차이점은 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠을 등량의 2-브로모-1,3-디플루오로-5-메틸벤젠으로 대체하여 화합물 M90을 획득하였으며, 수율은 19.6%이고, 분자 질량 분석에 의해 결정된 분자 이온 질량은 902.51(이론값: 902.48)이라는 점이다.
동일한 발명 사상에 기반하여, 본 발명의 실시예는 상기 실시예의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 더 제공한다. 이하, 소자의 일 실시예로서 OLED를 유기 전계 발광 소자로 사용한 것을 예를 들어 설명하지만, 이하의 상세한 설명은 본 발명을 한정하지 않으며, 당업자는 이하의 상세한 설명을 다른 유기 전계 발광 소자로 확장하여 적용할 수 있음을 이해해야 한다.
일 실시예에서는, 상기 OLED는 제1 전극, 제2 전극 및 전극들 사이의 복수의 유기 재료층을 포함한다. 상기 유기 재료층은 복수의 영역으로 분할될 수도 있다. 예를 들어, 상기 유기 재료층은 정공 수송 영역, 발광층 및 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
구체적인 실시예에서는, 기판은 제1 전극 하부 또는 제2 전극 상부에 사용될 수 있다. 기판은 모두 우수한 기계적 강도, 열 안정성, 내수성 및 투명도를 갖는 유리 또는 폴리머 재료이다. 또한, 디스플레이로 사용되는 기판 상에 박막 트랜지스터(TFT)가 제공될 수 있다.
제1 전극은 기판 상에 제1 전극으로 사용되는 재료를 스퍼터링 또는 증착하여 형성할 수 있다. 제1 전극이 양극으로 사용되는 경우, 산화 인듐 주석(ITO), 산화 인듐 아연(IZO), 이산화 주석(SnO2), 산화 아연(ZnO) 등과 같은 산화물 투명 전도성 재료 및 이들의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 제1 전극을 음극으로 사용하는 경우, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 금속 또는 합금 및 이들의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
유기 재료층은 진공열증착법, 스핀코팅법, 인쇄법 등의 방법으로 전극 위에 형성할 수 있다. 유기 재료층으로 사용되는 화합물은 유기 저분자, 유기 거대분자 및 고분자 및 이들의 조합일 수 있다.
정공 수송 영역은 양극과 발광층 사이에 위치한다. 상기 정공 수송 영역은 하나의 화합물만을 포함하는 단층 정공 수송층 및 다수의 화합물을 포함하는 단층 정공 수송층을 포함하는 단층 구조의 정공 수송층(HTL)일 수 있다. 정공 수송 영역은 또한 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 차단층(EBL) 중 적어도 하나를 포함하는 다층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역의 재료는 CuPc와 같은 프탈로시아닌 유도체; 폴리페닐렌 비닐렌, 폴리아닐린/도데실벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄포설폰산(Pani/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(Pani/PSS)와 같은 전도성 고분자 또는 전도성 도펀트를 함유하는 고분자; 하기 HT-1 내지 HT-34로 표시되는 화합물과 같은 방향족 아민 유도체; 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
정공 주입층은 양극과 정공 수송층 사이에 위치한다. 정공 주입층은 단일 화합물 재료일 수 있고, 다수의 화합물의 조합일 수도 있다. 예를 들어, 정공 주입층은 상기 HT-1 내지 HT-34 중 하나 또는 두개 이상의 화합물을 사용할 수 있거나, 하기 HI-1 내지 HI-3 중 하나 또는 두개 이상의 화합물을 사용할 수 있으며; HT-1 내지 HT-34 중 하나 또는 두개 이상의 화합물에 하기 HI-1 내지 HI-3 중 하나 또는 두개 이상의 화합물을 도핑하여 사용할 수도 있다.
발광층은 상이한 파장 스펙트럼을 방출할 수 있는 발광 염료(즉, 도펀트, dopant)를 포함하며, 동시에 호스트 재료(Host)도 포함할 수 있다. 본 발명의 일 측면에서, 발광층은 형광 전계 발광 기술을 이용한다. 이러한 발광층의 형광 호스트 재료는 하기와 같이 열거된 BFH-1 내지 BFH-13 중 하나 또는 두개 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
OLED 유기 재료층은 발광층과 음극 사이의 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. 전자 수송 영역은 하나의 화합물만을 포함하는 단층 전자 수송층 및 다수의 화합물을 포함하는 단층 전자 수송층을 포함하는 단층 구조의 전자 수송층(ETL)일 수 있다. 전자 수송 영역은 또한 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL) 및 정공 차단층(HBL) 중 적어도 하나를 포함하는 다층 구조일 수 있다.
구체적인 예에서, 전자 수송층 재료는 하기와 같이 열거된 ET-1 내지 ET-57 중 하나 또는 두개 이상의 조합으로부터 선택될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
일 예에서, 소자는 전자 수송층과 음극 사이의 전자 주입층을 더 포함할 수 있고, 전자 주입층 재료는 LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O, Cs2CO3, BaO, Na, Li 및/또는 Ca 로부터 선택되는 하나 또는 두개 이상의 조합일 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
소자 실시예 1
실시예 1에서 소자 구조는 다음과 같다.
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/BFH-4:M1(30nm, 5wt%)/ET-59(30nm)/LiF(1nm)/A1(150nm).
유기 전계 발광 소자의 제조 공정은 다음과 같다.
ITO(두께는 150nm) 투명 전도층이 코팅된 유리판을 상업용 세척제에서 초음파 처리하고, 탈이온수로 세척하고, 아세톤:에탄올 혼합 용매에서 초음파로 오일을 제거하고, 깨끗한 환경에서 수분이 완전히 제거될 때까지 건조시키고, 자외선과 오존으로 세척하고, 저에너지 양이온 빔으로 표면을 충격한다.
상기 양극이 있는 유리 기판을 진공 챔버에 넣고, 1×10-5~1×10-4Pa로 진공화하고, 상기 양극층 필름 상에 HI-2 및 HT-2를 진공 증착하여 정공 주입층 및 정공 수송층으로 각각 사용하고, 증착 속도는 0.1nm/s이며, 증착 필름 두께는 각각 10nm 및 40nm이다.
유기 전계 발광 소자의 발광층으로서 "BFH-4:Ml(30nm, 5%wt)"을 정공 수송층 상에 진공 증착하였으며, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 증착 필름 전체 두께는 30nm이다. 여기서, "5%wt"는 염료의 도핑 비율을 의미하는데, 즉 호스트 재료와 M1의 질량 비율이 95:5이다.
유기 전계 발광 소자의 전자 수송층으로서 발광층 상에 ET-59를 진공 증착시켰고, 그 증착 속도는 0.1nm/s이며, 증착 필름 전체 두께는 30nm이다.
전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 0.5nm의 LiF 및 음극로서 150nm의 Al을 진공 증착시켰다.
소자 실시예 2~12 및 비교예 1~2의 제조 과정은 소자 실시예 1과 같고, 차이점은 염료 M1을 본 발명의 화합물 M3, M6, M14, M31, M44, M49, M55, M76, M81, M106 및 M108로 대체하거나, M1을 선행기술의 화합물 DABAN-1 및 R1로 대체하는 것이다.
상기 과정으로 제조된 유기 전계 발광 소자에 대해 다음과 같은 성능 측정을 수행하였다.
동일한 휘도에서, 실시예 1~12 및 비교예 1~2에서 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압, 전류 효율 및 수명을 디지털 소스미터와 휘도계를 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 전압을 초당 0.1V씩 증가시켜 유기 전계 발광 소자의 휘도가 1000cd/m2에 도달했을 때의 전압, 즉 구동 전압을 측정하고, 이와 동시에 이때의 전류 밀도를 측정하였다. 전류 밀도에 대한 휘도의 비율이 전류 효율이고, 효율 롤오프는 최대 효율에 대한 (최대 휘도에서의 효율에서 지정된 휘도에서의 효율을 뺀 값)의 비율이다. LT95의 수명 테스트는 다음과 같다. 1000cd/m2의 휘도에서 휘도계를 사용하여 일정한 전류를 유지하면서 유기 전계 발광 소자의 휘도가 950cd/m2까지 떨어지는 시간을 시간 단위로 측정하였다. 구체적인 성능 데이터는 아래 표 1과 같다.
| 실시예 | 염료 | 최대 전류 효율 cd/A |
1000cd/m2 에서의 전압 V |
1000cd/m2 에서의 효율 cd/A |
1000cd/m2 에서의 LT95 |
| 실시예 1 | 화합물 M1 | 10.4 | 5.6 | 10.0 | 67 |
| 실시예 2 | 화합물 M3 | 13.3 | 5.5 | 12.9 | 80 |
| 실시예 3 | 화합물 M6 | 14.1 | 5.6 | 13.1 | 73 |
| 실시예 4 | 화합물 M14 | 13.8 | 5.4 | 12.2 | 68 |
| 실시예 5 | 화합물 M31 | 13.5 | 5.5 | 12.7 | 100 |
| 실시예 6 | 화합물 M44 | 12.2 | 5.6 | 11.1 | 89 |
| 실시예 7 | 화합물 M49 | 14.0 | 5.6 | 13.5 | 87 |
| 실시예 8 | 화합물 M55 | 11.1 | 5.5 | 10.0 | 77 |
| 실시예 9 | 화합물 M76 | 15.1 | 5.3 | 13.8 | 88 |
| 실시예 10 | 화합물 M81 | 15.2 | 5.4 | 14.7 | 70 |
| 실시예 11 | 화합물 M106 | 12.8 | 5.3 | 12.2 | 60 |
| 실시예 12 | 화합물 M108 | 13.9 | 5.3 | 12.7 | 79 |
| 비교예 1 | DABNA-1 | 8.4 | 5.9 | 7.3 | 40 |
| 비교예 1 | R1 | 8.1 | 5.8 | 7.0 | 45 |
상기 표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물을 염료로 사용하는 경우, 비교예에서 사용한 선행기술의 화합물 DABAN-1 및 R1과 비교하여, 본 발명의 화합물을 사용한 소자의 수명이 현저히 향상되는 동시에, 발광 효율이 비교적 높고 효율 롤오프가 감소하여 우수한 소자 성능을 나타냈다. 이는 선행기술의 화합물 DABAN-1이 너무 평면적이고 조밀하게 적층되어 심각한 ??칭을 유발하여 효율이 낮고 소자 롤오프가 심각하기 때문이다. R1에서 B의 파라(para) 위치에 있는 3개의 벤젠 고리의 입체 장애가 너무 커서 캐리어 수송 성능이 좋지 않으므로, 소자 효율이 저하된다. 이에 대하여, 본 발명의 화합물은 강성 구조에 입체 장애가 큰 아릴알킬기를 도입함으로써, 분자 적층 및 덱스터 에너지 전달이 효과적으로 억제되고 소자의 안정성이 향상되므로, 본 발명의 화합물의 실용화에 유리하다.
이상, 실시예를 참조하여 본 발명을 설명했지만, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니고, 당업자가 본 발명 사상의 범위 내에서 다양한 수정 및 개선을 진행할 수 있으며, 본 발명의 범위는 첨부된 청구 범위에 의해 개략됨을 이해해야 한다.
물론, 상기 실시예들은 명확한 설명을 위한 예시일 뿐이며, 실시형태를 한정하고자 하는 것은 아니다. 본 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명에 기반하여 다른 형태의 변경 또는 수정도 진행할 수 있다. 여기서, 모든 실시형태를 다 열거할 필요도 없고 또 그렇게 할 수도 없다. 그리고, 이들로부터 도출된 명백한 변경 또는 수정은 여전히 본 발명의 보호 범위 내에 속한다.
Claims (14)
- 하기 식 (1)로 표시되는 일반식 화합물로서,
식 (1)에서,
고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 의미하고, 인접한 2개의 고리는 축합되어 X1 또는 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게는, 고리 A는 고리 C와 축합되어 X1을 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하거나, 고리 B는 고리 D와 축합되어 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하거나, 고리 A는 고리 C와 축합되어 X1을 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하며, 동시에 고리 B는 고리 D와 축합되어 X2를 함유하는 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N, C 및 Si 중 하나로부터 선택되며;
m은 0, 1 또는 2이고, X1이 O 또는 S로부터 선택되는 경우, m은 0이며; n은 0, 1 또는 2이고, X2가 O 또는 S로부터 선택되는 경우, n은 0이며;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 단일 치환기부터 최대 허용 치환기를 의미하고, 각각 독립적으로 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 히드록실기, 에스테르기, 실라닐기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 및 G로 표시되는 그룹 중 하나 또는 적어도 둘의 조합으로부터 선택되며, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 하나는 상기 식 G이고;
상기 식 G에서,
Z1은 C 또는 Si로부터 선택되며;
RA, RB 및 RC는 각각 독립적으로 C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되고, RA, RB 및 RC는 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기이며, 동시에 적어도 하나가 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이고;
상기 기에 치환기가 존재하는 경우, 상기 치환기는 할로겐, 시아노기, 카르보닐기, C1~C12 알킬기, C3~C12 시클로알킬기, C2~C10 알케닐기, C1~C6 알콕시기 또는 티오알콕시기, C6~C30 모노시클릭 아릴기 또는 축합 고리 아릴기, C3~C30 모노시클릭 헤테로아릴기 또는 축합 고리 헤테로아릴기 중 하나 또는 적어도 둘의 조합으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 5~8원 아릴 고리 또는 5~8원 헤테로아릴 고리로부터 선택되고;
바람직하게는, 상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 6원 아릴 고리 또는 5원 헤테로아릴 고리로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되고;
바람직하게는, 상기 고리 A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 벤젠 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 나프탈렌 고리, 페난트렌 고리 또는 카르바졸 고리와 같은 치환 또는 비치환된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 식 (2)로 표시되고,
식 (2)에서, 고리 C, 고리 D, X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 식 (1)에서의 정의와 동일한 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항 또는 제4항에 있어서,
하기 식（3)으로 표시되고,
식 (3)에서, 고리 C, 고리 D, R1, R2, R3, R4, R5, m 및 n의 정의는 식 (1)에서의 정의와 동일하고, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S 또는 N으로부터 선택되며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 N인 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항 또는 제5항에 있어서,
하기 식 (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (Ⅶ) 또는 (Ⅷ) 중 하나로 표시되고,
R1, R2, R3, R4 및 R5의 정의는 식 (1)의 정의와 동일한 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항 또는 제5항에 있어서,
하기 식 (I), (II) 또는 (III) 중 하나로 표시되고,
R1, R2, R3, R4 및 R5의 정의는 식 (1)의 정의와 동일한 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 G는 하기 식 G1이고,
식 G1에서
RA 및 RB 중 적어도 하나는 C1~C10 사슬형 알킬기 또는 C3~C10 시클로알킬기이고,
RC1은 수소, C1~C10 사슬형 알킬기, C3~C10 시클로알킬기, C1~C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3~C30 헤테로아릴기 중 하나로부터 선택되며;
바람직하게는, RA 및 RB 중 적어도 하나는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-메틸부틸기, n-펜틸기, sec-펜틸기, 시클로펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, 네오헥실기, n-헵틸기, 시클로헵틸기, n-옥틸기 또는 시클로옥틸기로부터 선택되고, RC1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 티오펜기, 피롤기, 인돌기, 카르바졸기 또는 피리딘기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 G는 하기 식 a, b, c 또는 d 중 하나이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1~C10 사슬형 알킬기 및 C3~C10 시클로알킬기 중 하나 또는 적어도 둘의 조합으로부터 선택되며;
바람직하게는, 식 G는 식 a 또는 식 c로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제9항에 있어서,
상기 R6, R7은 각각 독립적으로 수소로부터 선택되거나, 각각 독립적으로 하기 그룹 중 하나로부터 선택되고,
바람직하게는, 상기 R6, R7은 각각 독립적으로 수소로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 R1, R2, R3, R4, R5는 각각 독립적으로 수소로부터 선택되거나, 각각 독립적으로 하기 그룹 중 하나로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물.
- 제1항에 있어서,
하기 구체적인 구조 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 일반식 화합물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 응용으로서,
유기 전계 발광 소자에서 발광층 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 응용. - 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 삽입된 하나 또는 두개 이상의 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하고;
바람직하게는, 상기 유기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하며, 상기 정공 주입층은 상기 양극층 상에 형성되고, 상기 정공 수송층은 상기 정공 주입층 상에 형성되며, 상기 음극층은 상기 전자 수송층 상에 형성되고, 상기 정공 수송층과 상기 전자 수송층 사이에는 발광층이 형성되며, 상기 발광층은 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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