CN116262761A - 一种含硼氮有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含硼氮类有机化合物，属于有机发光材料技术领域，本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。所述有机化合物具有下式所示的结构。本发明提供的有机化合物有利于提升材料的载流子传输特性，有利于光谱的蓝移调节。
Description
技术领域
本发明涉及一种含硼氮类有机化合物，属于有机发光材料技术领域，本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
随着社会科学的不断进步与发展，显示技术在人们的生活中变得至关重要。有机电致发光二极管(OLEDs)由于其具有柔性、可弯曲、自发光、高对比度、大尺寸、低功耗等诸多优点而成为了目前主流的显示设备之一。
OLEDs的发光机理是电子和空穴在电激发下复合形成激子，激子服从概率统计分布，单线态激子大约占25％，三线态激子大约占75％。第一代发光技术统称为荧光技术，它是利用单线态激子发光；第二代发光技术统称为磷光技术，它是利用三线态激子发光，理论上可实现100％的内量子效率，但是构筑磷光染料所需要的重金属它不仅价格昂贵而且污染环境，因此目前普遍采用的是利用有机小分子构筑的第三代热激发延迟荧光技术，当单-三线态能级差很小时，三线态激子可以反向系间窜越至单线态，进而回迁至基态发光。其中作为三基色的红光以及绿光染料由于其电致发光效率较高，功耗低，成为了目前商业化显示设备的主流。然而，蓝光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求，蓝光器件仍然采用传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命。
近年来，日本的TakujiHatakeyama以及JunjiKido等课题组报道了一系列基于硼氮共振型的热激发延迟荧光的有机小分子材料DABNA-1(Adv.Mater.2016,28,2777–2781J.Mater.Chem.C,2019,7,3082-3089)，该类化合物中硼原子、氮原子以及苯基，构成了刚性多环的芳香族共振骨架，因而具有较高的荧光量子产率。该类化合物与传统的蓝色荧光染料相比，发射光谱带隙更窄、色纯度较高。然而，刚性平面结构也导致了其单线态与三线态能级差较大，三线态到单线态的反向系间窜越较慢，激子在染料上复合后会引起严重的效率滚降，器件寿命较短。此外，过于平面的刚性结构往往也会导致因掺杂浓度过高进而导致发射光谱变宽以及红移等不利影响。
现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。硼氮共振型材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注。但是，由于外围取代基对其能级影响很小，即很难对材料的发光颜色进行调控，其光色也一直局限在天蓝光区域，大大限制这类材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本发明的研究人员通过认真思考和不断实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，并在下文中详细地进行说明。令人惊讶地，本发明所揭示的化合物非常适合应用于OLED并提升器件的性能和调节其发光颜色至深蓝光。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明设计一类特定结构的可发射深蓝光的含硼氮结构的共振型荧光染料，并可以有效调节材料光色至深蓝光，同时能够提升器件效率及寿命。
本发明提供了一种含硼氮类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
式(1)中：
环D为取代或未取代的C6～C60芳环；
环A、环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C60芳环、取代或未取代的C3～C60杂芳环中的一种；
环A、环X、环Y、环D中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1～C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3～C20环烷基、未取代或R'取代的C1～C20烷氧基、未取代或R'取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳氧基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6～C60芳基、未取代或R'取代的C3～C60杂芳基中的至少一种，环A、环B、环C、环D中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的2个取代基通过化学键连接成环；
X1、X2、X3、X4分别独立地选自O、S、N-Ar，所述Ar表示取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述Ar各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
Y1、Y2、Y3、Y4分别独立地选自CR1或者N，所述R1表示氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
R1、Ar中所述取代的取代基、R'各自独立选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基C1～C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、羟基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本说明书中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选为N、O、S。
本说明书中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，也包括化学性质相同的1H(氕或作H)、2H(氘或作D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
本说明书中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本说明书中提到的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C1-C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
本发明中，所述环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3-C20环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20烷氧基优选取代或未取代的C1-C10烷氧基的，C1-C10烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20硅烷基，作为所述取代或未取代的C1-C10硅烷基，C1-C10硅烷基的例子可以是被在上述C1～C10烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
进一步优选的，本发明的化合物具有如下式(2)所示的结构：
式(2)中，X3、X4分别独立地选自N-Ar，环A、环X、环Y、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Ar的定义均与在式(1)中的定义相同；
进一步的，X1、X2分别独立地选自O或N-Ar，且至少一个为O。
再进一步优选的，上述本发明的化合物结构式中，环X和环Y各自独立地具有如式b所示结构：
式b中，虚线代表基团的稠合键；
Z5、Z6、Z7各自独立地为CR3或N；所述R3各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R3中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
继续优选的，本发明化合物具有如下式(3)所示的结构：
式(3)中，所述Z5’、Z6’、Z7’的定义与Z5、Z6、Z7的定义相同；
X3、X4分别独立地选自N-Ar，环A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Ar的定义均与在式(1)中的定义相同；
进一步的，X1、X2分别独立地选自O或N-Ar，且至少一个为O；
和/或，进一步的，环A选自取代或未取代的C6～C30芳环。
更进一步优选的，上述本发明的化合物结构式中，所述环A具有如式c所示结构：
式c中，虚线代表基团的稠合键；
Z8、Z9、Z10、Z11各自独立地为CR4或N；
R4各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选的，Z8、Z9、Z10、Z11各自独立地为CR4。
进一步的，本发明的化合物具有如下式(4)所示的结构：
式(4)中，X3、X4分别独立地选自N-Ar，X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Ar的定义均与在式(1)中的定义相同；
进一步的，X1、X2分别独立地选自O或N-Ar，且至少一个为O。
本发明的上述式(1)、(2)、(3)和(4)中，优选的，所述Y1、Y2均为CR1，所述R1表示氢。
继续优选的，本发明的化合物具有如下式(4-1)或式(4-2)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
进一步的，所述Ar1与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环，所述Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接；
再进一步的，所述Ar1与相邻的环结构不连接。
或者优选的，本发明的化合物具有如下式(4-3)或式(4-4)所示的结构：
具体讲，上述(4-1)、(4-2)中，所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环后，优选可以形成如下式(5-1)、(5-2)或(5-3)的结构；
所述环E表示取代或未取代的C6～C60的芳环、取代或未取代的C3～C60杂芳环中的一种，L1和L2分别为单键，Ar1’与Ar1的定义相同。
进一步的，上述式(4)、(4-1)、(4-2)、(4-3)和(4-4)中，所述Z5、Z6、Z7、Z5’、Z6’、Z7’各自独立地为CR3，所述Z8、Z9、Z10、Z11各自独立地为CR4；
或者，所述Z5、Z6、Z7中只有一个为N，所述Z5’、Z6’、Z7’中只有一个为N，所述Z8、Z9、Z10、Z11中只有一个为N。
进一步的，上述式(4)、(4-1)、(4-2)、(4-3)和(4-4)中，所述Z9为CR4，所述R4选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基中的一种；优选R4为氢；
所述Z5、Z6、Z7、Z5’、Z6’、Z7’各自独立地为CR3，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基中的一种；优选R3为氢。
再进一步的，上述式(4-1)、(4-2)、(4-3)和(4-4)中，所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的一种；
更进一步的，所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自下述取代基团中的一种：
本发明提供的化合物具有以下优势：
1、本发明化合物的分子中心芳香环间位连接两个硼原子，同时硼原子邻位连接氮原子及氧原子，在保持多重共振的前提下，使光色产生有效的蓝移，从而使目标分子兼具高的发光效率和高的色纯度。该系列材料能够得到深蓝光发射；
2、本发明化合物的分子中硼原子对位连接的氮原子的取代基团、或者对位连接氧原子的取代基团不完全相同，确保化合物分子具有非对称特性，这样有利于调节材料光色以及调节材料的升华温度，以及可能会对材料光提取有一定的正向作用，可提升材料发光效率。
3、本发明化合物的分子中在硼原子周围引入稠环结构，该结构有利于提高分子的刚性，减小分子振动转动带来的能量损失，有利于提高分子的发光效率，并提升器件效率和寿命。
更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物M1至M164，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围：
本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大，非常适用于工业应用。
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，本发明的上述化合物，具有优异的发光性能，能够给予三线态激子而实现较高的发光效率，同时基于其优良的载流子传输效率，适合作为发光染料使用。
当然，由于本发明的化合物也可以作为敏化剂与主体材料和染料一起实现良好的发光层。其应用的器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所述的化合物。
本发明的有机电致发光器件，结构与现有的器件一致，例如包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层至少包括发光层，其中发光层中含有本发明的上述有机化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。
合成实施例1
化合物M1的合成:
中间体M1-1的合成：
将A(30g，110.34mmol)、B(45.45g，242.75mmol)、碳酸钾(36.60g，264.82mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(300ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至60℃-70℃反应2-3小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M1-156.5g。
中间体M1-2的合成：
将M1-1(55.5g，91.54mmol)、C(17.04g，100.69mmol)、碳酸钾(15.18g，109.85mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(560ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M1-250.1g。
中间体M1-3的合成：
将M1-2(50.0g，66.18mmol)、D(10.50g，72.8mmol)、碳酸钾(10.98g，79.41mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(500ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M1-338.2g。
产品M1的合成：
将中间体M1-3(25g，28.42mmol)加入500ml三口瓶中，加入叔丁基苯(150ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至0℃，之后加入正丁基锂(29.68mL，62.52mmol)，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至60℃，持续加热2h。将反应体系温度再次降至0℃，氮气保护下加入三溴化硼(7.53ml，62.52mmol)，搅拌10分钟后升温至60℃反应30分钟。将体系温度再次降至0℃加入二异丙基乙基胺(21.60ml，62.52mmol)，最后将反应体系加热至120℃反应12h。
反应降至室温后，将有机相减压旋干。柱层析得8.6g粗品，甲苯/乙醇重结晶得5.6g，纯度99.12％。质谱分析确定的分子离子质量：737.68(理论值：737.48)。
合成实施例2
化合物M10的合成:
中间体M10-1的合成：
合成方案同M1-1的合成，重结晶后得到55.2g白色固体。
中间体M10-2的合成：
将M10-1(55.0g，90.71mmol)、C(24.53g，108.86mmol)、碳酸钾(15.04g，108.86mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(550ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M10-256.3g。
中间体M10-3的合成：
将M10-2(53.7g，66.18mmol)、D(10.50g，72.8mmol)、碳酸钾(10.98g，79.41mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(550ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M10-340.0g。
产品M10的合成：
将中间体M10-3(25g，26.72mmol)加入500ml三口瓶中，加入叔丁基苯(150ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至0℃，之后加入正丁基锂(27.56mL，60.44mmol)，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至60℃，持续加热2h。将反应体系温度再次降至0℃，氮气保护下加入三溴化硼(7.16ml，60.44mmol)，搅拌10分钟后升温至60℃反应30分钟。将体系温度再次降至0℃加入二异丙基乙基胺(20.45ml，60.44mmol)，最后将反应体系加热至120℃反应12h。
反应降至室温后，将有机相减压旋干。柱层析得7.4g粗品，甲苯/乙醇重结晶得5.2g，纯度99.52％。质谱分析确定的分子离子质量：793.16(理论值：793.58)。
合成实施例3
化合物M48的合成:
中间体M48-1的合成：
将A(30g，110.34mmol)、B(86.04g，242.75mmol)、碳酸钾(36.60g，264.82mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(300ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至60℃-70℃反应2-3小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M48-185.5g。
中间体M48-2的合成：
将M48-1(60.0g，63.78mmol)、C(6.6g，70.16mmol)、碳酸钾(10.58g，76.54mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(600ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M48-248.8g。
中间体M48-3的合成：
将M48-2(45.0g，44.34mmol)、D(7.03g，48.78mmol)、碳酸钾(7.35g，53.21mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(500ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M48-336.2g。
产品M48的合成：
将中间体M48-3(35g，30.73mmol)加入500ml三口瓶中，加入叔丁基苯(170ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至0℃，之后加入正丁基锂(33.42mL，73.75mmol)，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至60℃，持续加热2h。将反应体系温度再次降至0℃，氮气保护下加入三溴化硼(8.34ml，73.75mmol)，搅拌10分钟后升温至60℃反应30分钟。将体系温度再次降至0℃加入二异丙基乙基胺(22.48ml，73.75mmol)，最后将反应体系加热至120℃反应12h。
反应降至室温后，将有机相减压旋干。柱层析得10.4g粗品，甲苯/乙醇重结晶得8.6g，纯度99.63％。质谱分析确定的分子离子质量：996.63(理论值：996.78)。
合成实施例4
化合物M62的合成:
中间体M62-1的合成：
合成方案同M48-1的合成，重结晶后得到80.4g白色固体。
中间体M62-2的合成：
将M62-1(65.0g，69.10mmol)、C(21.92g，152.01mmol)、碳酸钾(22.92g，165.83mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(650ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M62-264.8g。
产品M62的合成：
将中间体M62-2(60g，50.46mmol)加入500ml三口瓶中，加入叔丁基苯(150ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至0℃，之后加入正丁基锂(55.02mL，121.10mmol)，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至60℃，持续加热2h。将反应体系温度再次降至0℃，氮气保护下加入三溴化硼(14.32ml，121.10mmol)，搅拌10分钟后升温至60℃反应30分钟。将体系温度再次降至0℃加入二异丙基乙基胺(40.85ml，121.10mmol)，最后将反应体系加热至120℃反应12h。
反应降至室温后，将有机相减压旋干。柱层析得14.3g粗品，甲苯/乙醇重结晶得9.6g，纯度99.58％。质谱分析确定的分子离子质量：1046.74(理论值：1046.84)。
合成实施例5
化合物M96的合成:
中间体M96-1的合成：
将A(30g，110.34mmol)、B(59.07g，242.75mmol)、碳酸钾(36.60g，264.82mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(300ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至60℃-70℃反应2-3小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M1-156.5g。
中间体M96-2的合成：
将M96-1(55.5g，77.24mmol)、C(23.40g，84.97mmol)、碳酸钾(12.81g，92.69mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(560ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M96-262.0g。
中间体M96-3的合成：
将M96-2(60.0g，61.61mmol)、D(9.77g，67.77mmol)、碳酸钾(10.22g，73.93mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(600ml)投入1000ml三口瓶中，氮气置换3次，升温至100℃反应8小时。
体系降温至室温，向体系中滴加水(500ml)有固体析出，过滤，滤饼用甲苯/乙醇重结晶得中间体M96-346.4g。
产品M96的合成：
将中间体M96-3(45g，40.98mmol)加入500ml三口瓶中，加入叔丁基苯(150ml)，搅拌20分钟后将反应体系降温至0℃，之后加入正丁基锂(35.26mL，98.35mmol)，维持低温继续搅拌30分钟。之后逐步升温至60℃，持续加热2h。将反应体系温度再次降至0℃，氮气保护下加入三溴化硼(9.34ml，98.35mmol)，搅拌10分钟后升温至60℃反应30分钟。将体系温度再次降至0℃加入二异丙基乙基胺(24.58ml，98.35mmol)，最后将反应体系加热至120℃反应12h。
反应降至室温后，将有机相减压旋干。柱层析得15.8g粗品，甲苯/乙醇重结晶得11.4g，纯度99.48％。质谱分析确定的分子离子质量：955.77(理论值：955.86)。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca，Mg，Yb。
计算化学：
本发明采用Gaussian03对化合物进行量子化学计算，采用时间相关密度泛函方法分别对表1中所列本发明化合物与对比例化合物进行理论计算，计算结果如表1所示。其中对比化合物R1、R2和R3的结构式如下。
表1：
| 化合物 | S1/eV | T1/eV |
| R1 | 3.14 | 2.70 |
| R2 | 2.76 | 2.48 |
| R3 | 2.88 | 2.53 |
| M-1 | 2.91 | 2.56 |
| M-4 | 2.93 | 2.57 |
| M-48 | 2.94 | 2.58 |
| M-143 | 2.91 | 2.56 |
材料的荧光发光波长与第一单线态能级相关，能级越高，材料的荧光发射波长越短，发光越偏蓝。
从表1结果来看，对于蓝光OLED器件来说，对比化合物R1光色可能过于偏蓝，而本发明的化合物的发光光色更加适用于蓝光OLED器件，这有可能时因为R1两个萘环的空间位阻作用导致分子平面性过差，光色蓝移，而本发明化合物平面共轭性更好；而对比化合物R-2和R-3的光色对于红光OLED器件来说光色可能过于偏红，发光偏向于天蓝光，而本发明化合物光色接近于深蓝光，这可能是由于本发明化合物中B原子与萘环的α位相连，有利于光色蓝移。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的化合物HT-14作为电子阻挡层，20nm的化合物BFH-4:M1-M150(100:3,w/w)二元混合物作为发光层，5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2～16采用和器件实施例1同样的方法制作，只是发光层中的的掺杂剂不同，具体掺杂剂材料的方案详见下表1。
器件比较例1～3采用和器件实施例1同样的方法制作，只是发光层中的掺杂剂分别替换成现有技术中的化合物R-1、R-2和R-3。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
使用积分球测定有机电致发光器件的外量子效率；
LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，其中以器件比较例1的寿命值为标准1，其他比较例和实施例中的寿命值为与其的比值。
上述各个器件实施例和对比例所制备得到有机电致发光器件性能数据详见下表2。
表2：
表2结果表明，本发明的这类含硼氮结构的共振型荧光染料用于有机电致发光器件中的发光染料时，相对于现有技术中的对比化合物R-1、R-2和R-3，本发明化合物可以有效的提高器件外量子效率，同时有效提升了器件的寿命，这可能是由于本发明化合物具有更好的平面刚性和结构稳定性导致的。以上结果可以证明本发明化合物是性能良好的荧光客体材料。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (16)
1.一种含硼氮类有机化合物，其结构如通式(1)所示：
式(1)中：
环D为取代或未取代的C6～C60芳环；
环A、环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C60芳环、取代或未取代的C3～C60杂芳环中的一种；
环A、环X、环Y、环D中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1～C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3～C20环烷基、未取代或R'取代的C1～C20烷氧基、未取代或R'取代的C1～C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6～C30芳氧基、未取代或R'取代的C3～C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6～C60芳基、未取代或R'取代的C3～C60杂芳基中的至少一种，环A、环B、环C、环D中所述取代的取代基各自独立地不连接，或相邻的2个取代基通过化学键连接成环；
X1、X2、X3、X4分别独立地选自O、S、N-Ar，所述Ar表示取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述Ar各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
Y1、Y2、Y3、Y4分别独立地选自CR1或者N，所述R1表示氢、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
R1、Ar中所述取代的取代基、R'各自独立选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基C1～C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、羟基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中，所述环D具有如式a所示的结构：
式a中，虚线代表基团的稠合键；
Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地为CR2；
R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R2各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R2中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(2)所示的结构：
式(2)中，X3、X4分别独立地选自N-Ar，环A、环X、环Y、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Ar的定义均与在式(1)中的定义相同；
进一步的，X1、X2分别独立地选自O或N-Ar，且至少一个为O。
4.根据权利要求1-3中任一所述的有机化合物，其特征在于，环X和环Y各自独立地具有如式b所示结构：
式b中，虚线代表基团的稠合键；
Z5、Z6、Z7各自独立地为CR3或N；所述R3各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R3中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求1或4所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(3)所示的结构：
式(3)中，所述Z5’、Z6’、Z7’的定义与Z5、Z6、Z7的定义相同；
X3、X4分别独立地选自N-Ar，环A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Ar的定义均与在式(1)中的定义相同；
进一步的，X1、X2分别独立地选自O或N-Ar，且至少一个为O；
和/或，进一步的，环A选自取代或未取代的C6～C30芳环。
6.根据权利要求1-5中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述环A具有如式c所示结构：
式c中，虚线代表基团的稠合键；
Z8、Z9、Z10、Z11各自独立地为CR4或N；
R4各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷基硅基、取代或未取代的C1～C20烷基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C3～C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；所述R4各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
R4中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选的，Z8、Z9、Z10、Z11各自独立地为CR4。
7.根据权利要求1或6所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(4)所示的结构：
式(4)中，X3、X4分别独立地选自N-Ar，X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Ar的定义均与在式(1)中的定义相同；
进一步的，X1、X2分别独立地选自O或N-Ar，且至少一个为O。
8.根据权利要求1、3、5或7中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述Y1、Y2均为CR1，所述R1表示氢。
9.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(4-1)或式(4-2)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
进一步的，所述Ar1与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环，所述Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接；
再进一步的，所述Ar1与相邻的环结构不连接。
10.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(4-3)或式(4-4)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述Ar1、Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
进一步的，所述Ar1与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环，所述Ar2、Ar3各自独立地与相邻的环结构不连接；
再进一步的，所述Ar1与相邻的环结构不连接。
11.根据权利要求7-10中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述Z5、Z6、Z7、Z5’、Z6’、Z7’各自独立地为CR3，所述Z8、Z9、Z10、Z11各自独立地为CR4；
或者，所述Z5、Z6、Z7中只有一个为N，所述Z5’、Z6’、Z7’中只有一个为N，所述Z8、Z9、Z10、Z11中只有一个为N。
12.根据权利要求7-10中任一所述的有机化合物，其特征在于，所述Z9为CR4，所述R4选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基中的一种；优选R4为氢；
所述Z5、Z6、Z7、Z5’、Z6’、Z7’各自独立地为CR3，所述R3选自氢、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基中的一种；优选R3为氢。
13.根据权利要求9或10所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的一种；
再进一步的，所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自下述取代基团中的一种：
14.根据权利要求1所述的有机化合物，所述化合物具有下述所示的结构：
15.权利要求1～14中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，更优选用作发光层中的发光染料。
16.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～14中任一所述的有机化合物；
优选地，所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，所述的发光层中含有权利要求1～14中任一所述的有机化合物。
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