CN118005662A - 一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物，属于有机发光材料技术领域，本发明还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。所述有机化合物具有下式(1)所示的结构，Ar1或Ar2中至少有一个为式(e)所示的结构，和/或者所述环A、环D、环E中至少一个被式(e)所示的结构取代。本发明化合物可作为TADF材料，作为发光层客体材料或掺杂剂。采用本发明化合物制备的OLED器件具有高发光效率和更长器件寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，具体为一种用于有机电子器件的化合物，尤其涉及一种采用稠合五元杂环和氮杂芴结构的B-N结构的有机化合物，本发明还涉及该类材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED具有柔性、自发光、高对比度、快速响应、大尺寸、低功耗等诸多优点，在显示面板及照明领域表现出诱人的应用前景，目前，OLED已经成为智能手机的主流的显示装置。
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的绝大多数材料相对无机器件更具有成本优势(有机材料价格便宜)。目前在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配蓝、绿色磷光材料使用。近来，专利文献报道了一类基于B-N共振结构的TADF(ThermallyActivated DelayedFluorescence，热活化延迟荧光)的多重共振荧光化合物，该类化合物由B、N以及苯环构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，因而具有一定的TADF特性。
尽管这一系列材料有很好的应用前景，但是由于存在着严重的分子内转动，使得这一类材料的发射光谱存在着严重的光谱展宽现象，严重影响器件发光效率和器件寿命；即使如上述专利中报道的某些化合物结构中使用二甲基芴结构抑制分子内转动能级，但是由于电荷传输不平衡性等问题，器件寿命较短。该类的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的多重共振发光材料体系以满足商业化需求。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种带有烷基桥联键联苯支链的B-N结构有机化合物，通过在一个联苯结构中间引入一个氮杂芴结构完成扣环，有效地限制了B-N材料的分子内转动，同时因为N杂原子的吸电子作用，抑制了发光光谱展宽，提高了材料的发光效率和电荷传输平衡。
具体的，本发明提供了一种基于硼的有机化合物，其结构如通式(1)所示：
式(1)中，环A、环D和环E各自独立地选自取代或未取代的C5-C60芳环、取代或未取代的C3-C60杂芳环中的任意一种；
环A、环D、环E中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；且环A、环D中所述取代的取代基各自独立地不连接或者相邻的两个取代基通过化学键连接成环，所述取代的取代基各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
所述R'各自独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合；
Ar1、Ar2选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
所述Ar1或Ar2中至少有一个为式(e)所示的结构，和/或者所述环A、环D、环E中至少一个被式(e)所示的结构取代；
式(e)中，*—代表连接位点；
Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C、CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R1之间连接成环或者不连接；
Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2独立地选自氢氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R2之间连接成环或者不连接；
且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；
Ra、Rb各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；Ar1、Ar2、Ra和Rb中所述取代的取代基各自独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
进一步优选的，所述环A、环D各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构：
式(a)中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自CR3或N，R3各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
式(b)中，X选自O、S、NR4或CR5R6，其中R4、R5、R6各自独立地选自取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
环H选自取代或未取代的C6-C58芳环、取代或未取代的C3-C58杂芳环中的一种；
环H中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
R4、R5、R6中所述取代的取代基和R'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
进一步优选的，所述环H为式(c)所示的结构：
式(c)中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自CR7或N，R7各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C6-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基中的一种或至少两种的组合。
进一步优选的，所述环E为式(d)所示的结构：
Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR8或N，所述R8各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
R'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
进一步优选的，本发明的有机化合物具有如下式(2-1)、式(2-2)或式(2-3)所示的结构：
式(2-1)、式(2-2)和式(2-3)中，所述Ar1和Ar2的定义与式(1)中的定义相同；
所述Y1、Y2、Y3、Y4的定义与在式(a)中的定义相同，Y1’、Y2’、Y3’、Y4’的定义与所述Y1、Y2、Y3、Y4的定义相同；
所述Y9、Y10、Y11的定义与在式(d)中的定义相同；
所述X、环H的定义与在式(b)中的定义相同；
优选的，式(2-1)和式(2-2)中，所述环H的定义为式(c)所示的结构；
最优选的，所述的有机化合物具有式(2-1)所示的结构。
进一步优选的，上述通式中，所述Ar1或Ar2中至少有一个为式(e)所示的结构。
进一步优选的，本发明的有机化合物具有如式(3-1)、(3-2)或(3-3)中任一种所示的结构：
更优选的，所述的有机化合物具有如式(3-1)所示的结构。
进一步优选的，上述通式中，所述X代表O或S。
进一步优选的，式(e)具有如(e-1)、(e-2)或(e-3)所示的结构：
且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；
更优选的，式(e)具有如式(e-1)所示的结构。
进一步优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中：Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C、CR1或N，所述R1独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R1之间连接成环或者不连接；
Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R2之间连接成环或者不连接；
优选的，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C、CR1或N，所述R1为氢；Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2为氢。
进一步优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z1、Z2、Z3、Z4中有0～1个为N原子，Z5、Z6、Z7、Z8中有0～3个为N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z1、Z2、Z3、Z4中0～1个为N原子，Z5、Z6、Z7、Z8中0～2个为N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；更优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z5、Z6、Z7、Z8中1个为N原子，Z1、Z2、Z3、Z4中有0个为N原子。
进一步优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z1或者Z4为N原子；和/或者，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z7为N原子。
进一步优选的，式(e)具有如下所示结构中的一种：
进一步优选的，式(e-1)、(e-2)和(e-3)中：Ra、Rb各自独立地各自独立地选自取代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；优选的，Ra、Rb各自独立地选自取代或未取代的C1-C10直链或支链烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的一种；优选的，所述Ra、Rb各自独立地选自甲基、叔丁基、苯基、联苯基中的一种或至少两种的组合；更优选的，Ra、Rb各自独立地选自甲基或苯基。
进一步优选的，式(3-1)、(3-2)或(3-3)中：所述Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自CR3或N，R3各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的一种；
优选的，所述Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自CR3，R3各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基中的一种。
进一步优选的，式(3-1)、(3-2)或(3-3)中：所述U1、U2、U3、U4各自独立地选自CR7或N，R7各自独立地选自氢、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C30芳基氨基、C6-C30杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或至少两种的组合；
优选的，所述U1、U2、U3、U4各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基中的一种或至少两种的组合。
进一步优选的，式(3-1)、(3-2)或(3-3)中：所述Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR8或N，所述R8各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的一种；
优选的，所述Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR8，所述R8各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基中的一种。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本发明中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中提到的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3～C30的杂芳基，进一步优选为C4～C20杂芳基，更优选为C5～C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。亚芳基的碳个数包括但不限于C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等。本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
本发明中，芳基氨基代表一个或两个芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述芳基氨基的连接位点可以与芳基氨基中的芳基连接，也可以与芳基氨基中的N连接，所述芳基氨基中的芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。
本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C1-C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
本发明中，所述环烷基包括单环烷基和多环烷基；其中，单环烷基是指含有单个环状结构的烷基；多环烷基是指两个或者两个以上的环烷基通过共享一个或多个环上碳原子所组成的结构；所述C3-C20环烷基可举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20烷氧基优选取代或未取代的C1-C10烷氧基的，C1-C10烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为所述取代或未取代的C1-C20硅烷基，作为所述取代或未取代的C1-C10硅烷基，C1-C10硅烷基的例子可以是被在上述C1～C10烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
需要说明的是，本申请中为了便于说明对各个基团/特征可能的作用分别进行了描述，但这并不表示这些基团/特征是孤立地起作用的。实际上，获得良好性能的原因本质上是整个分子的优化组合，是各个基团之间协同作用的结果，而不是单一基团的效果。
作为本发明涉及化合物的优选结构，可以举出以下具体化合物M-1至M-110，但不限于这些化合物：
本发明提供了一种带有氮杂芴环支链的B-N结构有机光电材料，支链使用联苯结构基团，可以提高材料的电子传输效率，进一步提升器件外量子效率，但是联苯结构本身存在转动能级，会导致发料发光光谱展宽，通过在一个联苯结构中间引入一个碳原子构成的桥联键完成扣环，有效地限制了B-N材料的分子内转动，抑制了发光光谱展宽，同时由于N原子的吸电子作用，提高了材料的发光效率和电荷传输平衡性。
本发明的上述化合物，适合作为有机发光器件的功能性材料。但本发明化合物的应用场景不限于有机发光器件。这样的有机电子器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明通式(1)所示化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有更高的电子传输速率和更好的载流子平衡性，进一步获得了更高的发光效率；同时也具备了更优的色纯度，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
本发明所揭示的化合物可以作为TADF材料，作为发光层客体材料或掺杂剂，适用于TADF OLED或者TASF OLED器件，能有效提升器件的性能。其良好的载流子传输性能和高的发光效率，在解决OLED器件在高电流密度下的效率滚降、延长器件寿命方面有潜在的应用。
理论计算
专利中所述计算使用Gaussian16程序完成。
在B3LYP/6-31G*计算水平下优化分子的基态结构，
基态时分子的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的能级使用B3LYP/6-31G*方法计算得到，分子的紫外可见吸收光谱在SMD溶剂模型(甲苯)中使用B3LYP/6-31G*方法求得。
分子的最低单重激发态的结构使用B3LYP/6-31G*方法优化得到，激发态时分子的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的能级使用B3LYP/6-31G*方法计算得到，分子的荧光最大发射波长在SMD溶剂模型(甲苯)中使用B3LYP/6-31G*方法求得。
表1
| 化合物 | HOMO/eV | LUMO/eV | S1/eV | T1/eV | λ/nm | ΔEST/eV |
| M111 | -4.62 | -1.27 | 2.79 | 2.43 | 528 | 0.36 |
| M15 | -4.59 | -1.3 | 2.81 | 2.48 | 517 | 0.33 |
| M112 | -4.78 | -1.35 | 2.93 | 2.56 | 489 | 0.28 |
| M113 | -4.82 | -1.52 | 2.76 | 2.44 | 535 | 0.32 |
实施例材料中，M112发光波长位于蓝光区域，其他三个化合物位于绿光区，可作为绿光发射染料，四个化合物的T1能级相似且比较低，可以有效防止三线态激子淬灭，并进一步提高相关器件寿命；同时ΔEST都较小，说明这一类材料具有TADF性质。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式，以及实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式(I)所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。本发明通式所示的化合物的代表合成路线如下：
合成实施例
代表性地合成了本发明的有机化合物，将其与相应的对比化合物一同应用于有机电致发光器件中，测试同等条件下的器件性能。
本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂、中间体，乙酸乙酯、甲醇、乙醇等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制。
合成实施例(1)：中间体A1的合成
实验步骤：将3,4-二溴吡啶(30g)加入1000ml的单口烧瓶中，加入超干THF 200ml后，在-78摄氏度氮气保护下缓慢滴加正丁基锂(1.6M，100ml)，后保持低温反应2h，缓慢加入超干丙酮(11.1g)，恢复室温搅拌反应1h，后加入饱和食盐水100ml淬灭反应，再加入200ml的二氯甲烷，分液，减压浓缩至干，后减压蒸馏提纯，得到目标中间体A122g。
合成实施例(2)：中间体A2的合成
实验步骤：将中间体A1(20g)，联硼酸频那醇酯(28.33g)，Pd(dppf)Cl2(3.37g)，无水磷酸钾(29.61g)加入1L的单口烧瓶中加入300ml甲苯，在氮气保护下100度反应3h后停止加热，反应体系减压浓缩至干后柱层析提纯，得到目标中间体A2 21.3g。
合成实施例(3)：中间体A3的合成
实验步骤：将2,3-二溴吡啶(30g)加入1000ml的单口烧瓶中，加入超干THF 200ml后，在-78摄氏度氮气保护下缓慢滴加正丁基锂(1.6M，100ml)，后保持低温反应2h，缓慢加入超干丙酮(11.1g)，恢复室温搅拌反应1h，后加入饱和食盐水100ml淬灭反应，再加入200ml的二氯甲烷，分液，减压浓缩至干，后减压蒸馏提纯，得到目标中间体A320g。
合成实施例(4)：中间体A4的合成
实验步骤：将中间体A3(20g)，联硼酸频那醇酯(28.33g)，Pd(dppf)Cl2(3.37g)，无水磷酸钾(29.61g)加入1L的单口烧瓶中加入300ml甲苯，在氮气保护下100度反应3h后停止加热，反应体系减压浓缩至干后柱层析提纯，得到目标中间体A4 19.6g。
合成实施例(5)：中间体B1的合成
实验步骤：将对二溴苯(26.89g)，中间体A2(20g)，四三苯基膦钯(4.39g)，碳酸钾(21g)，加入1L的单口烧瓶中，加入1,4-二氧六环+水＝5:1的混合溶液300ml，后100摄氏度氮气保护反应5h，后停止反应，水洗分液干燥，减压浓缩至干后减压蒸馏提纯，最后得到目标中间体18g。
合成实施例(6)：中间体B2的合成
实验步骤：将中间体B1(18g)，加入500ml的单口烧瓶中，加入200ml甲苯，在0摄氏度条件下缓慢加入浓硫酸2g，后加装分水器，在加热回流条件下反应3h，直到没有水分继续蒸出，停止反应，水洗分液干燥，减压浓缩至干，得到中间体粗品B2(15.3g)。
合成实施例(7)：中间体B3的合成
使用与中间体B1同样的合成方法合成中间体B3，得到目标中间体B313.6g。合成实施例(8)：中间体B4的合成
使用与中间体B2同样的合成方法合成中间体B4，得到目标中间体B411.0g。合成实施例(9)：中间体B5的合成
使用与中间体B1同样的合成方法合成中间体B5，得到目标中间体B514.2g。合成实施例(10)：中间体B6的合成
使用与中间体B2同样的合成方法合成中间体B6，得到目标中间体B610.5g。合成实施例(11)：中间体B7的合成
使用与中间体B1同样的合成方法合成中间体B7，得到目标中间体B713.3g。合成实施例(12)：中间体B8的合成
使用与中间体B2同样的合成方法合成中间体B8，得到目标中间体B89.3g。合成实施例(13)：中间体B9的合成
使用与中间体B1同样的合成方法合成中间体B9，得到目标中间体B912.1g。合成实施例(14)：中间体B10的合成
使用与中间体B2同样的合成方法合成中间体B10，得到目标中间体B109.3g。合成实施例(13)：中间体C1的合成
实验步骤：将3,5-二氨基叔丁基苯(3g)，中间体B4(10.52g)，Pd(dppf)Cl2(0.66g)，叔丁醇钠(4.4g)加入500ml单口烧瓶中，加入甲苯100ml，在氮气保护下100℃反应10小时，后停止加热，加入100ml水，洗涤过滤分液，减压蒸干后使用甲苯+乙醇重结晶三次，得到目标中间体C1(8.7g)。
合成实施例(14)：中间体C2的合成
实验步骤：按照合成C1同样的实验操作来合成C2，得到目标中间体C2 9.64g。
合成实施例(15)：中间体C3的合成
实验步骤：按照合成C1同样的实验操作来合成C3，得到目标中间体C3 8.97g。
合成实施例(16)：中间体C4的合成
实验步骤：将原料3-氯-5-氨基叔丁基苯(5g)，中间体B2(8.96g)，Pd(dppf)Cl2(0.9g)，叔丁醇钠(4g)加入500ml的单口烧瓶中，加入200ml的甲苯，氮气保护下100摄氏度反应10小时，后停止加热，水洗过滤分液减压浓缩至干，柱层析提纯，得到目标中间体9.63g。
合成实施例(17)：中间体C5的合成
实验步骤：将原料3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(7.1g)，中间体C5(9g)，叔丁醇钠(3.44g)，Pd2(dba)3(1.1g)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(1g)加入500ml的单口瓶中，加入200ml的甲苯，100摄氏度氮气保护下反应2小时。
合成实施例(18)：中间体C6的合成
实验步骤：按照合成C5同样的实验操作来合成C6，得到目标中间体C38.10g。
合成实施例(19)：中间体C7的合成
实验步骤：将4-叔丁基溴苯(5g)，中间体C1(10g)，Pd2(dba)3(0.83g),三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.79g)，叔丁醇钠(3.5g)，加入500ml的单口烧瓶中，加入200ml的甲苯，在氮气保护下100摄氏度反应2小时，后停止反应，水洗分液浓缩，柱层析提纯，得到目标中间体4.2g。
合成实施例(20)：中间体C8的合成
实验步骤：按照合成C7同样的实验操作来合成C8，得到目标中间体C84.4g。
合成实施例(21)：中间体C9的合成
实验步骤：按照合成C7同样的实验操作来合成C9，得到目标中间体C93.6g。
合成实施例(22)：中间体D1的合成
实验步骤：将3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(2.4g)，中间体C7(5g)，Pd2(dba)3(0.35g),三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.35g)，叔丁醇钠(1.41g)，加入500ml的单口烧瓶中，加入200ml的甲苯，在氮气保护下100摄氏度反应2小时，后停止反应，水洗分液浓缩，柱层析提纯，得到目标中间体5.6g。
合成实施例(23)：中间体D2的合成
实验步骤：按照合成D1同样的实验操作来合成D2，得到目标中间体D26.2g。
合成实施例(24)：中间体D3的合成
实验步骤：按照合成D1同样的实验操作来合成D3，得到目标中间体D35.7g。
合成实施例(25)：中间体D4的合成
实验步骤：按照合成D1同样的实验操作来合成D4，得到目标中间体D44.8g。
合成实施例(26)：中间体D5的合成
实验步骤：按照合成D1同样的实验操作来合成D5，得到目标中间体D54.3g。
合成实施例(27)：中间体D6的合成
实验步骤：按照合成D1同样的实验操作来合成D6，得到目标中间体D65.5g。
合成实施例(28)：中间体D7的合成
实验步骤：将中间体C4(5g)，4,4’-二叔丁基二苯胺(3g)，Pd132(0.32g)，叔丁醇钠(1.7g)加入500ml的单口瓶中，加入甲苯100ml，在氮气保护下100摄氏度反应3小时，后停止加热，水洗分液浓缩，柱层析提纯，得到目标中间体D75.8g。
合成实施例(29)：中间体D8的合成
实验步骤：按照合成D7同样的实验操作来合成D8，得到目标中间体D85.9g。
合成实施例(30)：中间体D9的合成
实验步骤：将中间体C4(5g)，2，7-二叔丁基-9,9-二甲基吖啶(3.41g)，Pd132(0.32g)，叔丁醇钠(1.7g)加入500ml的单口瓶中，加入甲苯100ml，在氮气保护下100摄氏度反应3小时，后停止加热，水洗分液浓缩，柱层析提纯，得到目标中间体D96.2g。
合成实施例(30)：中间体D10的合成
实验步骤：按照合成D9同样的实验操作来合成D10，得到目标中间体D105.5g。
合成实施例(31)：终产品M-15的合成
实验步骤：将中间体D2(5g)，50ml邻二氯苯加入150ml的shleck瓶中，氮气鼓泡0.5h后，加入三溴化硼(14.65g)，在封闭环境下180摄氏度反应20个小时，后停止加热，加入磷酸钾饱和溶液100ml淬灭反应，分液水洗干燥，浓缩至干，柱层析提纯得到目标产物M-15：2.1g
合成实施例(32)：终产品M-16的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-16:2.7g。
合成实施例(33)：终产品M-25的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-25:1.6g。
合成实施例(34)：终产品M-26的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-26:2.3g。
合成实施例(35)：终产品M-68的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-78:1.4g。
合成实施例(36)：终产品M-58的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-68:2.5g。
合成实施例(37)：终产品M-61的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-61:2.5g。
合成实施例(38)：终产品M-71的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-71:1.3g。
合成实施例(39)：终产品M-85的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-85:2.2g。
合成实施例(41)：终产品M-86的合成
实验步骤：使用与合成M-15同样的方法，合成M-86:1.5g。
器件实施方法
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)
(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于上述PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE1-TDE37的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，其发光层周围的阻挡层可选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Mg、Yb。
器件实施例
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1*10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
作为绿光器件：
器件例1发光层包括主体材料、敏化剂和荧光染料，利用多源共蒸的方法，通过调节各类材料的蒸镀速率调节掺杂比例，蒸镀总膜厚为40nm；其中，当采用热活化敏化发光技术时，主体、TADF敏化剂、荧光掺杂剂的掺杂比例为69:30:1(w/w/w)，主体选择PH-62作为主体、TADF敏化剂选择TDE13、荧光掺杂剂选自本发明化合物M-15；
作为蓝光器件：
器件实施例10在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，蒸镀20nm的化合物BFH4:荧光染料(100:3，w/w)二元混合物作为发光层，荧光染料采用本发明的化合物M-16；
在发光层之上真空蒸镀5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极，LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
表1(绿光)中器件实施例2-9和器件比较1采用和器件实施例1同样的方法制作，只是把发光层里的发光染料由本发明化合物M-15分别替换为表1所列的化合物。
表2(蓝光)中器件实施例11-13和器件比较2-4采用和器件实施例10同样的方法制作，只是把发光层里的发光染料由本发明化合物M-16分别替换为表2所列的化合物。
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
使用积分球测定有机电致发光器件的外量子效率。
设定表1中器件对比例1的外量子效率为1.0，其余材料外量子效率均为与其的比值；
设定表2中器件对比例2的外量子效率为1.0，其余材料外量子效率均为与其的比值；
LT97寿命的测试如下：使用亮度计在10mA/cm2电流密度下器件初始亮度值，保持恒定的电流，测定器件亮度降为初始亮度97％的时间，单位为h；
设定表1中器件比较例1的LT97寿命测试值记为1.0，计算其他器件的LT97寿命测试值与器件比较例1的LT97寿命测试值的比值；
设定表2中器件比较例2的LT97寿命测试值记为1.0，计算其他器件的LT97寿命测试值与器件比较例2的LT97寿命测试值的比值；
上述各个器件实施例及对比例所制备的有机电致发光器件性能见下表1。
表1(绿光)：
表2(蓝光)：
由表1，2可知，在有机电致发光器件结构中其他功能层的材料方案及其制备工艺完全相同的情况下，相对于对比例来看，本发明器件实施例1-13所制备的有机电致发光器件相比于对比例1-4所制备的有机电致发光器件，因为引入使用桥联键的联苯结构，增强了电荷传输能力的同时抑止了分子内低频振动模式，使外量子效率提升，同时延长了器件寿命。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (20)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：
式(1)中，环A、环D和环E各自独立地选自取代或未取代的C5-C60芳环、取代或未取代的C3-C60杂芳环中的任意一种；
环A、环D、环E中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；且环A、环D中所述取代的取代基各自独立地不连接或者相邻的两个取代基通过化学键连接成环，所述取代的取代基各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环；
所述R'各自独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合；
Ar1、Ar2选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
所述Ar1或Ar2中至少有一个为式(e)所示的结构，和/或者所述环A、环D、环E中至少一个被式(e)所示的结构取代；
式(e)中，*—代表连接位点；
Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C、CR1或N，所述R1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R1之间连接成环或者不连接；
Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R2之间连接成环或者不连接；
且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；
Ra、Rb各自独立地选自取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2、Ra和Rb中所述取代的取代基各自独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1～C20直链或支链烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基硅基、C1～C20烷基氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳氧基、C3～C30杂芳氧基、C6～C60芳基或C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环A、环D各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构：
式(a)中，Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自CR3或N，R3各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
式(b)中，X选自O、S、NR4或CR5R6，其中R4、R5、R6各自独立地选自取代或未取代的C1-C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
环H选自取代或未取代的C6-C58芳环、取代或未取代的C3-C58杂芳环中的一种；
环H中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
R4、R5、R6中所述取代的取代基和R'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述环H为式(c)所示的结构：
式(c)中，U1、U2、U3、U4各自独立地选自CR7或N，R7各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C6-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基、C3-C60杂芳基中的一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求1-3任一所述的有机化合物，其特征在于，所述环E为式(d)所示的结构：
Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR8或N，所述R8各自独立地选自氢、卤素、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、未取代或R'取代的C1-C20烷氧基、未取代或R'取代的C1-C20烷基硅基、未取代或R'取代的C1-C20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳基氨基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基氨基、未取代或R'取代的C6-C30芳氧基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳氧基、未取代或R'取代的C6-C60芳基、未取代或R'取代的C3-C60杂芳基中的一种；
R'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，具有如下式(2-1)、式(2-2)或式(2-3)所示的结构：
式(2-1)、式(2-2)和式(2-3)中，所述Ar1和Ar2的定义与式(1)中的定义相同；
所述Y1、Y2、Y3、Y4的定义与在式(a)中的定义相同，Y1’、Y2’、Y3’、Y4’的定义与所述Y1、Y2、Y3、Y4的定义相同；
所述Y9、Y10、Y11的定义与在式(d)中的定义相同；
所述X、环H的定义与在式(b)中的定义相同；
优选的，式(2-1)和式(2-2)中，所述环H的定义为式(c)所示的结构；
优选的，所述的有机化合物具有式(2-1)所示的结构。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2中至少有一个为式(e)所示的结构。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，具有如式(3-1)、(3-2)或(3-3)中任一种所示的结构：
优选的，所述的有机化合物具有如式(3-1)所示的结构。
8.根据权利要求5或7所述的有机化合物，其特征在于，所述X代表O或S。
9.根据权利要求1或7所述的有机化合物，其特征在于，式(e)具有如(e-1)、(e-2)或(e-3)所示的结构：
且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；
优选的，式(e)具有如式(e-1)所示的结构。
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其特征在于，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中：
Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C、CR1或N，所述R1独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R1之间连接成环或者不连接；
Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，所述相邻的两个R2之间连接成环或者不连接；
优选的，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C、CR1或N，所述R1为氢；Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2为氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合；
更优选的，Z1、Z2、Z3、Z4分别独立选自C或CR1，所述R1为氢；Z5、Z6、Z7、Z8分别独立选自CR2或N，所述R2为氢、C1～C10直链或支链烷基、C3～C10环烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种或两种的组合，Z5、Z6、Z7、Z8中至少一个为N。
11.根据权利要求9所述的有机化合物，其特征在于，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z1、Z2、Z3、Z4中有0～1个为N原子，Z5、Z6、Z7、Z8中有0～3个为N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；
优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z1、Z2、Z3、Z4中0～1个为N原子，Z5、Z6、Z7、Z8中0～2个为N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8中至少有一个为N原子；
更优选的，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z5、Z6、Z7、Z8中1个为N原子，Z1、Z2、Z3、Z4中有0个为N原子。
12.根据权利要求9或10所述的有机化合物，其特征在于，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z1或者Z4为N原子；
和/或者，式(e-1)、(e-2)或(e-3)中，Z7为N原子。
13.根据权利要求9或10所述的有机化合物，其特征在于，式(e)具有如下所示结构中的一种：
14.根据权利要求9或10所述的有机化合物，其特征在于，式(e-1)、(e-2)和(e-3)中：Ra、Rb各自独立地各自独立地选自取代或未取代的C1～C10直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
优选的，Ra、Rb各自独立地选自取代或未取代的C1-C10直链或支链烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的一种；
优选的，所述Ra、Rb各自独立地选自甲基、叔丁基、苯基、联苯基中的一种或至少两种的组合；
更优选的，Ra、Rb各自独立地选自甲基或苯基。
15.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，式(3-1)、(3-2)或(3-3)中：
所述Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自CR3或N，R3各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、氰基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的一种；
优选的，所述Y1、Y2、Y3、Y4各自独立地选自CR3，R3各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基中的一种。
16.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，式(3-1)、(3-2)或(3-3)中：
所述U1、U2、U3、U4各自独立地选自CR7或N，R7各自独立地选自氢、氰基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或至少两种的组合；
优选的，所述U1、U2、U3、U4各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基中的一种或至少两种的组合。
17.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，式(3-1)、(3-2)或(3-3)中：
所述Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR8或N，所述R8各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基、氰基、未取代或R'取代的C6-C30芳基、未取代或R'取代的C3-C30杂芳基中的一种；
优选的，所述Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR8，所述R8各自独立地选自氢、未取代或R'取代的C1-C20直链或支链烷基、未取代或R'取代的C3-C20环烷基中的一种。
18.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具有下述所示的结构：
19.权利要求1～18中任一项所述的有机化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述有机化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，更优选用作发光层中的发光染料。
20.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～18中任一所述的有机化合物；
优选地，所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个，所述的发光层中含有权利要求1～18中任一所述的有机化合物。
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