CN113045436A - 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 - Google Patents

有机化合物及含有其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

一种有机化合物，具有(a)、(b)、(c)中任一者所示的结构：
Figure DDA0002984094880000011
其中，Ar1～Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6‑C30芳基或者C3～C30杂芳基，Ar3为取代或未取代的C10～C30稠环芳基或者C6～C30稠环杂芳基；L1～L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者C6～C30亚杂芳基；m为1～6的整数；R1各自独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或C3～C30杂芳基中的一种，且至少有一个R1为C3～C20的环烷基；上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C1～C20的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合。

Description

有机化合物及含有其的有机电致发光器件
本申请是申请日为2019年9月10日、申请号为201910857132.9、发明名称为“有机化合物及含有其的有机电致发光器件”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的有机化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。而磷光主体材料在发光性能方面例如载流子传输能力等仍然存在较大的改进空间。
发明内容
发明要解决的问题
当前使用的OLED材料和器件结构越来越无法满足对人们OLED器件的效率、寿命、成本等各方面的需要。因此，人们期望能开发一种新型化合物，能够应用于OLED器件并提升器件性能。
解决问题的方案
为了解决上述现有技术中的问题，发明人潜心研究，发现通过对萘芳胺的邻位取代基的调控，可以有效调控目标分子的三线态能级，并且在结构中引入环烷基，可以有效地调控目标分子的空间形态堆积和分子结晶度，从而获得空穴传输性能好、三线态能级高、非晶态薄膜稳定的新型空穴传输材料。
具体而言，本发明的目的之一是提供一种有机化合物，其特征在于，具有如如(I)所示的结构：
Figure BDA0002984094870000021
其中，
Figure BDA0002984094870000022
基团位于
Figure BDA0002984094870000023
基团的邻位；Ar1～Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基；L1～L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C6～C30亚杂芳基；R1独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R2为Ar1～Ar3、L1～L3、R1及式(I)中的萘环上的取代基，独立地选自氢、取代或未取代的C3～C20的环烷基中的一种，且至少有一个R2选自取代或未取代的C3～C20环烷基；m为1～6的整数，n为1～15的整数；上述取代或未取代的基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C20烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C1～C20的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合。
本发明的萘三芳胺的邻位具有芳基或杂芳基取代基，可以有效调高分子的三线态能级，通过在分子的特定位点引入环烷基，可以促进分子采取平面铺展的排列，提升载流子传输性能的同时亦提高光取出效率，从而提升器件的光电、寿命性能。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，“-”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C30芳基优选为C6～C20芳基，更优选为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002984094870000032
基和并四苯基所组成的组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芴基衍生物选自9，9’-二甲基芴、9，9’-螺二芴和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的作为C3～C30杂芳基优选为C4～C20杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本说明书中，上述C1～C20链状烷基优选为C1-C10的链状烷基，更优选为C1-C6的链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
在本说明书中，C3～C20环烷基包括单环烷基和多环烷基，
其中，单环烷基选自以下结构之一：
Figure BDA0002984094870000031
优选环戊基、环己基和环庚基。
上述C3～C20多环烷基，选自以下结构之一：
Figure BDA0002984094870000041
在本说明书中，作为C2～C20烯基的例子可举出：乙烯基、丙烯基、1-丁烯基等；作为C2～C20炔基的例子可举出：乙炔基、丙炔基、1-丁炔基等。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等，优选为氟。
进一步的，Ar3为取代或未取代的C10～C30稠环芳基或者取代或未取代的C6～C30稠环杂芳基。
本发明的上述有机化合物具体可以是以下(a)～(c)所示的结构：
Figure BDA0002984094870000042
本发明的上述有机化合物优选具有(A-1)～(A-3)所示的结构：
Figure BDA0002984094870000043
Figure BDA0002984094870000051
其中，R3独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；X为O、S、NR4、CR5R6或SiR7R8；R4～R8各自独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R5和R6各自独立地优选为甲基；所述有机化合物为式(A-1)所示结构时a为1～7的整数，所述有机化合物为式(A-2)所示结构时a为1～8的整数，所述有机化合物为式(A-3)所示结构时a为1～7的整数。
上述优选结构作为空穴传输材料的性能更加优异的具体原因尚不明确，推测是萘三芳胺的Ar3为前述稠环芳基或稠环杂芳基时，可以扩展分子平面而有利于空穴传输。
优选具有
Figure BDA0002984094870000052
任一所示结构。
本发明的上述有机化合物优选Ar1为取代或未取代的C10～C30稠环芳基或者取代或未取代的C6～C30稠环杂芳基，Ar2为取代或未取代的C6～C30非稠环芳基或者取代或未取代的C3～C30非稠环杂芳基，亦可以提升载流子的传输性能。
Ar1选自以下结构之一：
Figure BDA0002984094870000061
Ar2选自以下结构之一：
Figure BDA0002984094870000062
其中，虚线表示基团的接入位点，虚线划过苯环的表示方法，代表基团的连接位点可以为苯环上的任意可成键位置。
本发明的上述有机化合物优选Ar1和Ar2中至少有一个具有C3～C20环烷基取代基，有利于调整空间立体构象，实现对分子间距的调控。优选为Ar2上具有取代或未取代的C3～C20环烷基取代基。
本发明的上述有机化合物优选L1～L3优选为单键，有利于分子更加紧密地堆积，提高空穴传输性能。
本发明的上述有机化合物优选选自下述P1～P291所示的结构，但这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0002984094870000071
Figure BDA0002984094870000081
Figure BDA0002984094870000091
Figure BDA0002984094870000101
Figure BDA0002984094870000111
Figure BDA0002984094870000121
Figure BDA0002984094870000131
Figure BDA0002984094870000141
Figure BDA0002984094870000151
Figure BDA0002984094870000161
Figure BDA0002984094870000171
Figure BDA0002984094870000181
Figure BDA0002984094870000191
Figure BDA0002984094870000201
Figure BDA0002984094870000211
Figure BDA0002984094870000221
Figure BDA0002984094870000231
Figure BDA0002984094870000241
Figure BDA0002984094870000251
Figure BDA0002984094870000261
Figure BDA0002984094870000271
Figure BDA0002984094870000281
Figure BDA0002984094870000291
Figure BDA0002984094870000301
Figure BDA0002984094870000311
本发明的目的之二是提供上述有机化合物在有机电子器件中的应用，优选地，上述有机化合物具体的应用领域包括但不限于有机电致发光材料、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器、电子纸或有机EL面板等技术领域，更优选应用于有机电致发光材料，尤其是用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
本发明的目的之三是提供一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少一有机层，其特征在于，所述有机层中含有至少一种上述的有机化合物。
更具体地，该有机层又可以分为多个区域。比如，该有机层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区等。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(A1)、铝-锂(A1-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，空穴传输区的电子阻挡层可以选自本发明式(I)所示的一种或多种化合物。空穴传输区的空穴传输层选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物，或者其任意组合。
Figure BDA0002984094870000321
Figure BDA0002984094870000331
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002984094870000332
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000341
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000342
Figure BDA0002984094870000351
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000352
Figure BDA0002984094870000361
Figure BDA0002984094870000371
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000381
Figure BDA0002984094870000391
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000392
Figure BDA0002984094870000401
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000402
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000411
Figure BDA0002984094870000421
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000422
Figure BDA0002984094870000431
OLED有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002984094870000441
Figure BDA0002984094870000451
Figure BDA0002984094870000461
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
发明效果
本发明的萘三芳胺的邻位具有芳基或杂芳基取代基，可以调高分子的三线态能级，并且通过在分子的特定位点引入环烷基，可以促进分子采取平面铺展的排列，提升载流子传输性能的同时亦提高光取出效率，从而提升器件的光电、寿命性能。
本发明中由萘环和邻位取代连接而成的母核结构配合Ar1、Ar2、Ar3、R1和R2等取代基，能够达到最佳的效果，使该材料作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层时，可以提高发光效率、降低启动电压及延长器件的使用寿命。
使用本发明的化合物的有机电致发光器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至5.0V及以下，电流效率高达12.8cd/A及以上，LT95达到21h及以上。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式(I)的化合物的代表合成路径如下：
Figure BDA0002984094870000471
其中，m、n、R1、R2、L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3均与通式(I)中的符号具有相同的意义。
更具体的，本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，例如芳基溴代物、2-溴-9，9’-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、4-溴联苯、4-环己基溴苯、4-(4’-环己基苯基)溴苯、三(二亚苄基丙酮)二钯、1，3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司。中间体M通过试剂公司定制，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
下面通过具体合成实施例对本发明有机化合物的合成方法进行简要的说明。
合成例1：化合物P1的合成
Figure BDA0002984094870000472
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P1。
M/Z理论值：619；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：620。
合成例2：化合物P3的合成
Figure BDA0002984094870000481
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、16g(100mmol)4-(4-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P3。
M/Z理论值：695；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：696。
合成例3：化合物P11的合成
Figure BDA0002984094870000491
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、16g(100mmol)2-环己基-4苯基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P11。
M/Z理论值：695；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：696。
合成例4：化合物P31的合成
Figure BDA0002984094870000501
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、20g(100mmol)2-苯基-4(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P31。
M/Z理论值：771；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：772。
合成例5：化合物P37的合成
Figure BDA0002984094870000502
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-2、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P37。
M/Z理论值：619；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：620。
合成例6：化合物P39的合成
Figure BDA0002984094870000511
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-2、16g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P39。
M/Z理论值：695；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：696。
合成例7：化合物P61的合成
Figure BDA0002984094870000521
在1000mL单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M2、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M2-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P61。
M/Z理论值：685；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：686。
合成例8：化合物P62的合成
Figure BDA0002984094870000522
在1000mL单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M2、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M2-1、16g(100mmol)4-(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mm0l)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P62。
M/Z理论值：762；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：763。
合成例9：化合物P73的合成
Figure BDA0002984094870000531
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M3、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M3-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M3-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P73。
M/Z理论值：619；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：620。
合成例10：化合物P75的合成
Figure BDA0002984094870000541
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M3、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5gIPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M3-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M3-1、16g(100mmol)4-(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P75。
M/Z理论值：695；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：696。
合成例11：化合物P97的合成
Figure BDA0002984094870000551
在1000mL单口瓶中，加入15.5g(50mmol)M4、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M4-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P97。
M/Z理论值：659；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：660。
合成例12：化合物P109的合成
Figure BDA0002984094870000561
在1000mL单口瓶中，加入16.2g(50mmol)M5、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M5-1。
在1000mL单口瓶中，加入26g(50mmol)M5-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P109。
M/Z理论值：675；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：676。
合成例13：化合物P121的合成
Figure BDA0002984094870000571
在1000mL单口瓶中，加入19.5g(50mmol)M6、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M6-1。
在1000mL单口瓶中，加入29g(50mmol)M6-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P121。
M/Z理论值：734；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：735。
合成例14：化合物P133的合成
Figure BDA0002984094870000572
在1000mL单口瓶中，加入19.5g(50mmol)M7、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M7-1。
在1000mL单口瓶中，加入29g(50mmol)M7-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P133。
M/Z理论值：734；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：735。
合成例15：化合物P173的合成
Figure BDA0002984094870000581
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M8、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M8-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P173。
M/Z理论值：619；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：620。
合成例16：化合物P189的合成
Figure BDA0002984094870000591
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M8、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M8-1、20g(100mmol)2-苯基-4-(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P189。
M/Z理论值：771；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：772。
合成例17：化合物P198的合成
Figure BDA0002984094870000592
在1000mL单口瓶中，加入15.5g(50mmol)M9、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M9-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M9-1、16g(100mmol)4-(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P198。
M/Z理论值：735；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：736。
合成例18：化合物P209的合成
Figure BDA0002984094870000601
在1000mL单口瓶中，加入16g(50mmol)M10、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M10-1。
在1000mL单口瓶中，加入26g(50mmol)M10-1、12g(100mmol)4-(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P209。
M/Z理论值：675；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：676。
合成例19：化合物P224的合成
Figure BDA0002984094870000611
在1000mL单口瓶中，加入19g(50mmol)M11、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M11-1。
在1000mL单口瓶中，加入29g(50mmol)M11-1、16g(100mmol)2-苯基-4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P224。
M/Z理论值：810；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：811。
合成例20：化合物P229的合成
Figure BDA0002984094870000612
在1000mL单口瓶中，加入19g(50mmol)M12、16g(50mmol)4-(4-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M12-1。
在1000mL单口瓶中，加入31g(50mmol)M12-1、12g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P229。
M/Z理论值：776；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：777。
合成例21：化合物P269的合成
Figure BDA0002984094870000621
在1000mL单口瓶中，加入16g(50mmol)M13、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M13-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M13-1、12g(100mmol)4-(4’-环己基苯基)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P269。
M/Z理论值：685；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：686。
合成例22：化合物P179的合成
Figure BDA0002984094870000631
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M8、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M8-1、16.5g(100mmol)1-环己基-4溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P179。
M/Z理论值：709；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：710。
合成例23：化合物P287的合成
Figure BDA0002984094870000632
在1000mL单口瓶中，加入26g(50mmol)M15、24g(100mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P287。
M/Z理论值：839；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：840。
合成例24：化合物P42的合成
Figure BDA0002984094870000641
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M16、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M16-1。
在1000mL单口瓶中，加入27g(50mmol)M16-1、12g(50mmol)4-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P42。
M/Z理论值：695；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：696。
合成例25：化合物P278的合成
Figure BDA0002984094870000651
在1000mL早口瓶中，加入11g(50mmol)M17、13.6g(50mmol)3-溴-9，9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M17-1。
在1000mL单口瓶中，加入21g(50mmol)M17-1、12g(50mmol)4-环己基溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P278。
M/Z理论值：569；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：570。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4：HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀合成例1合成的化合物P1作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为40nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2-25
实施例2-25的制作过程同实施例1，区别是将电子阻挡层材料化合物P1分别替换为如表1中所示化合物。
对比例1-2
对比例1-2的制作过程同实施例1，区别是将电子阻挡层材料化合物P1分别替换为化合物R-1、R-2，对比例1-2采用的化合物的结构如下：
Figure BDA0002984094870000661
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
(1)在同样亮度下，使用数字源表(Keithley2400)及亮度计(ST-86LA型亮度计，北京师范大学光电仪器厂)测定实施例1-25和对比例1-2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
(2)LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。测试结果见表1。
表1
Figure BDA0002984094870000671
从表1结果可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至5.0V以下，电流效率高达12.8cd/A以上，和对比例1-2相比，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率，是性能良好的电子阻挡材料。其原因尚不明确，但推测如下：与对比例1的化合物R-1相比，本发明实施例1-25的化合物用作有机电致发光器件的电子阻挡材料时，由于具有特定位置取代的环烷基，从而可以促进分子在器件平面上进行铺展，诱导其后沉积的发光层分子也采取如此的平面空间堆叠；而以平面铺展的方式堆叠的发光分子有利于提升光取出效率，从而提升电流效率。而对比例2所采用的化合物R-2，只是缺少了在胺基邻位的芳香取代基，竟也无法实现高的效率，且电压也居高不下，可见该类分子无法实现本发明化合物所具有的有利分子排列。以上分析足见本发明化合物之独特分子结构，是实现器件实施例所表现优异性能的关键所在。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (17)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有(a)、(b)、(c)中任一者所示的结构：
Figure FDA0002984094860000011
其中，Ar1～Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，Ar3为取代或未取代的C10～C30稠环芳基或者取代或未取代的C6～C30稠环杂芳基；
L1～L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C6～C30亚杂芳基；
m为1～6的整数；
R1各自独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且至少有一个R1为C3～C20的环烷基；
上述取代或未取代的各基团具有取代基时，该取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C1～C20的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者多种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar3选自被1～7个R3取代的萘基、咔唑-N-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-R5，9-R6-芴基、N-R4-咔唑基、Si-R7，Si-R8-9，9-二Si杂芴基中的一种，
其中，R3各自独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R4～R8各自独立地选自氢、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述R5和R6各自独立地为甲基。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有以下结构中的一种：
Figure FDA0002984094860000021
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，
所述C3～C20的环烷基选自以下结构之一：
Figure FDA0002984094860000031
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述C3～C20的环烷基各自独立地选自环戊基、环己基和环庚基中的一种。
7.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1为取代或未取代的C10～C30稠环芳基或者取代或未取代的C6～C30稠环杂芳基，Ar2为取代或未取代的C6～C30非稠环芳基或者取代或未取代的C3～C30非稠环杂芳基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自以下结构之一：
Figure FDA0002984094860000041
Ar2选自以下结构之一：
Figure FDA0002984094860000042
其中，穿过波浪线的直线表示基团的接入位点，穿过波浪线的直线划过苯环的表示方法，代表基团的连接位点可以为苯环上的任意可成键位置。
9.根据权利要求7或8所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2中至少有一个具有取代或未取代的C3～C20环烷基取代基。
10.根据权利要求9所述的有机化合物，其特征在于，为Ar2上具有取代或未取代的C3～C20环烷基取代基。
11.根据权利要求1～4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，L3为单键；
L1和L2各自独立地选自单键、亚苯基或亚萘基。
12.根据权利要求11所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2各自独立地为单键。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如P1～P156所示的结构：
Figure FDA0002984094860000043
Figure FDA0002984094860000051
Figure FDA0002984094860000061
Figure FDA0002984094860000071
14.权利要求1～13中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器、电子纸或有机EL面板中的应用。
15.根据权利要求14所述的应用，其特征在于，所述有机化合物作为空穴传输材料或电子阻挡材料。
16.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的至少一有机层，其特征在于，所述有机层中含有至少一种权利要求1～13中任一项所述的有机化合物。
17.一种有机电致发光器件，包括阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述多个发光功能层包括依次形成的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层中的至少之一，所述空穴注入层形成在所述阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上；其中，所述空穴传输层和/或电子阻挡层中含有权利要求1～13中任一项所述的有机化合物。
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