CN114430016A - 一种有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光器件和显示装置,所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层;所述有机层包括发光层,所述发光层中含有主体材料和掺杂材料;所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料具有式I所示的结构。本发明通过选择特定结构的第一主体材料,能够有效的调节发光层内部的载流子分布,从而调控载流子复合区域,并且又具备较高的空间堆积结构,并且,与第二主体材料搭配组合,精准的调控发光层内部载流子的分布,从而提升有机电致发光器件的光取出效率,进而提高器件的光电性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
近年来,基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造,可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品,获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED),有机场效应管,有机光伏打电池,有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速,已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色,用其制成的全色显示装置无需额外的背光源,具有色彩炫丽,轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料,电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时,电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合,从而产生激子并发光。
随着OLED产品逐步进入市场,人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此,本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED器件。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的之一在于提供一种有机电致发光器件。所述有机电致发光器件的光电性能得到提升。
为达此目的,本发明采用如下技术方案:
本发明提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层;
所述有机层包括发光层,所述发光层中含有主体材料和掺杂材料;
所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料具有式I所示的结构;
所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基;
所述L1选自取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基;
所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
所述R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种;
所述m为0~6的整数,例如1、2、3、4、5等;
所述R4独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种;
Ar1、Ar2、L1、L2、R1、R2、R3和R4中,所述取代或未取代的取代基各自独立地选自卤素、C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10硫代烷氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30单环芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30单环杂芳基、C6-C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。“取代或未取代的取代基”指的是当“取代或未取代”的基团为取代的基团时,取代基的选择范围。
上述“取代或未取代”的基团,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个时,可以选自不同的取代基,本发明中涉及到相同的表达方式时,均具有同样的意义,且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明中,对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念,例如,氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等;碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中,杂芳基的杂原子,通常指选自N、O、S。
本发明中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
上述C1-C20链状烷基优选C1-C10链状烷基,更优选C1-C6链状烷基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正戊基、正庚基、正壬基、正癸基等。
上述C3-C20环烷基优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
上述取代或未取代的C6-C30(亚)芳基,优选C6-C20(亚)芳基,优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基;所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基;所述萘基包括1-萘基或2-萘基;所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中;所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中;所述芴基衍生物选自由9,9-二甲基芴、9,9-螺二芴和苯并芴所组成的组中;所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中;所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中,所述芳基包括单环芳基和稠环芳基,所述杂芳基也包括单环杂芳基和稠环杂芳基。
上述取代或未取代的C3-C30(亚)杂芳基,优选C4-C20(亚)杂芳基,优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物,其中,所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
上述C6-C30芳基氨基指的是芳基与氨基连接而成的基团,其连接键可以在氨基上,也可以是在芳基上,C3-C30杂芳基氨基同理。
本发明提供了一种采用双主体发光层的有机电致发光器件,其中第一主体材料选用式I所示的化合物,该化合物具有较高的空穴迁移率和适合的能级,能够调节发光层内部的载流子分布,从而调控载流子复合区域,并且又具备较高的空间堆积结构,当作为双主体之一时,与第二主体材料搭配组合,精准的调控发光层内部载流子的分布,从而提升有机电致发光器件的光取出效率,进而提高器件的光电性能。
优选地,式I中,所述Ar1选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9,9二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9二甲基芴基、苯并螺芴基。
和/或,式I中,所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9,9二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9二甲基芴基、苯并螺芴基,优选取代或未取代的萘基。
优选地,所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种:
其中,虚线代表基团的连接键。
优选地,式I中,所述R1、R2和R3独立地选自甲基、乙基或苯基中的一种,优选均为甲基。
优选地,式I中,所述L1选自取代或者未取代的下述基团中的一种:亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚9,9二甲基芴基中的一种。
优选地,式I中,所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基或者取代或未取代的C3-C20亚杂芳基中的一种,优选单键或亚苯基。
优选地,所述第一主体材料选自前述化合物P1至化合物P777中的任意一种或至少两种组合。
优选地,所述第一主体材料占所述第二主体材料的质量百分比为1%-150%,例如5%、10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、100%、110%、120%、130%、140%等,优选10%-100%。
本发明优选第一主体材料(即式I化合物)占比为1%-150%,在上述范围之内,器件的光电性能达到最佳,若式I化合物添加量过多,会导致器件的电压上升且器件效率降低,添加量过少,器件效率无明显提升。
优选地,所述第二主体材料的HOMO能级为-5.3eV至-5.7eV,例如-5.4eV、-5.5eV、-5.6eV等;
和/或,所述第二主体材料的LUMO能级为-2.3eV至-2.6eV,例如-2.4eV、-2.5eV等。
优选地,所述第二主体材料的HOMO能级为-5.3eV至-5.7eV,LUMO能级为-2.3eV至-2.6eV。
本发明优选第二主体材料具有上述特定的HOMO能级和LUMO能级,使其与第一主体材料更好的搭配,更加精准的调控发光层内部载流子分布,从而进一步提升有机电致发光器件的光取出效率,提高器件效率。
优选地,所述第二主体材料选自如下化合物PH-1至化合物PH-85中的任意一种或至少两种组合:
优选地,所述发光层的厚度为10-65nm,例如15nm、20nm、25nm、30nm、35nm、40nm、45nm、50nm、55nm、60nm等,优选15-55nm。
基于本发明中发光层的特定物质组成,本发明优选发光层的厚度为10-65nm,在该厚度范围之内,器件的效率得到进一步提升,厚度过低,会导致器件色度偏移且效率降低,厚度过高,会导致器件电压升高且效率降低。
本发明中,可以将第一主体材料和第二主体材料共蒸或预混得到发光层,但并不限于共蒸或预混。
优选地,所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
OLED中有机层可以分为多个区域。比如,该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中,在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外,作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时,可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时,可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物,以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL),包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构;其中HIL位于阳极和HTL之间,EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂材料的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物;或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料,也可以是多种化合物的组合。例如,空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物,或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物;也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂材料,dopant),还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列,也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时,它们可以彼此隔开,也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术,发光层材料可以采用磷光电致发光材料等不同的材料。
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂材料可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂材料可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂材料可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL),包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面,电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层,电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca,Mg,Yb。
本发明的目的之二在于提供一种显示装置,所述显示装置包括目的之一所述的有机电致发光器件。
相较于现有技术,本发明具有如下有益效果:
本发明提供了一种采用双主体发光层的有机电致发光器件,其中第一主体材料选用式I所示的化合物,该化合物具有较高的空穴迁移率和适合的能级,能够调节发光层内部的载流子分布,从而调控载流子复合区域,并且又具备较高的空间堆积结构,当作为双主体之一时,与第二主体材料搭配组合,精准的调控发光层内部载流子的分布,从而提升有机电致发光器件的光取出效率,进而提高器件的光电性能。
本发明提供的有机电致发光器件的电流效率均在11.7cd/A以上,大部分可达15cd/A以上,最高可达17cd/A以上。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式中提供的有机电致发光器件的结构示意图;
其中,1-带有阳极的玻璃基片,2-空穴注入层,3-空穴传输层,4-电子阻挡层,5-发光层,6-电子传输层,7-电子注入层,8-阴极层,9-外加电源。
具体实施方式
为便于理解本发明,本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明中,式I所示的化合物的合成方法为现有技术,具体参见专利申请202010394523.4。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件,其结构如图1所示,包括带有阳极的玻璃基片1,空穴注入层2,空穴传输层3,电子阻挡层4,发光层5,电子传输层6,电子注入层7,阴极层8和外加电源9。
上述有机电致发光器件的制备方法如下:
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至<1×10-5Pa,在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层;60nm的化合物HT-4作为空穴传输层;5nm的化合物HT-48作为电子阻挡层;40nm的PH-34:P1:RPD-10(100:30:3,w/w/w)三元混合物作为发光层;5nm的ET-23作为空穴阻挡层,25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层,1nm的LiF作为电子注入层,150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒,金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。其中,“97/3,w/w”代表质量比为97:3。
实施例2-24,对比例1-2与实施例1的区别分别列于表2,表2中没有提及的部分均与实施例1相同。
性能测试
(1)上述实施例和对比例中所使用的第二主体材料的HOMO能级和LUMO能级详见表1。
表1
HOMO能级(eV) | LUMO能级(eV) | |
PH-34 | -5.4eV | -2.4eV |
PH-27 | -5.2eV | -2.2eV |
(2)在同样亮度下,测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的电流效率。具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电流密度;亮度与电流密度的比值即为电流效率。测试结果如表2所示。
表2
对比例1为单主体器件,其中PH-34与RPD-10的质量比为130:3;对比例2也为单主体器件,其中P1与RPD-10的质量比为130:3。
由表1可知,本发明提供的含有双主体发光层的有机电致发光器件具有优异的光电性能,其电流效率均在11.7cd/A以上,大部分可达15cd/A以上,最高可达17cd/A以上。对比例1和对比例2采用单主体器件,效果明显不及本发明。
通过对比实施例1、4-9可知,当第一主体材料占第二主体材料的质量百分比为1%-150%时(实施例1、4-7),能够进一步提高器件效率,其中在10%-100%(实施例1、6和7)效果最佳。
通过对比实施例1、10-15可知,当双主体发光层的厚度为10-65nm时(实施例1、10-13),能够进一步提高器件效率,其中,厚度在15-55nm范围(实施例1、12和13)内效果最佳。
通过对比实施例1和实施例16可知,当第二主体材料满足特定的LUMO能级和HOMO能级时(实施例1),有利于进一步提高器件效率。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层;
所述有机层包括发光层,所述发光层中含有主体材料和掺杂材料;
所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料具有式I所示的结构;
所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基;
所述L1选自取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基;
所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种;
所述R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种;
所述m为0~6的整数;
所述R4独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种;
Ar1、Ar2、L1、L2、R1、R2、R3和R4中,所述取代或未取代的取代基各自独立地选自卤素、C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10硫代烷氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30单环芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30单环杂芳基、C6-C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,式I中,所述Ar1选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9,9二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9二甲基芴基、苯并螺芴基;
和/或,式I中,所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9,9二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9二甲基芴基、苯并螺芴基,优选取代或未取代的萘基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件,其特征在于,式I中,所述R1、R2和R3独立地选自甲基、乙基或苯基中的一种,优选均为甲基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述第一主体材料占所述第二主体材料的质量百分比为1%-150%,优选10%-100%。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述第二主体材料的HOMO能级为-5.3eV至-5.7eV;
和/或,所述第二主体材料的LUMO能级为-2.3eV至-2.6eV;
优选地,所述第二主体材料的HOMO能级为-5.3eV至-5.7eV,LUMO能级为-2.3eV至-2.6eV。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层的厚度为10-65nm,优选15-55nm。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种组合。
10.一种显示装置,其特征在于,所述显示装置包括权利要求1-9中任一项所述的有机电致发光器件。
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---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114685412A (zh) * | 2020-12-26 | 2022-07-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
CN116462647A (zh) * | 2023-04-26 | 2023-07-21 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光层主体材料、有机电致发光二极管、显示面板 |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008120470A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Mitsubishi Electric Corp | エレベータのかご室 |
JP2011173973A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
CN109749735A (zh) * | 2017-11-08 | 2019-05-14 | Sfc株式会社 | 胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管 |
CN109912431A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-21 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含萘的三芳胺类有机化合物及其应用 |
WO2019206242A1 (zh) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
CN110511151A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-11-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用 |
CN110526901A (zh) * | 2018-05-25 | 2019-12-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机发光材料及其制备有机电致发光器件的应用 |
CN110950762A (zh) * | 2019-09-10 | 2020-04-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 |
CN111092162A (zh) * | 2018-10-23 | 2020-05-01 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
CN111217713A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-02 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种发光材料及其应用 |
CN111276617A (zh) * | 2018-12-04 | 2020-06-12 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
US20200259096A1 (en) * | 2019-02-12 | 2020-08-13 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Organic electroluminescent device |
CN112979478A (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-18 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
CN113451518A (zh) * | 2020-03-27 | 2021-09-28 | 合肥鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
CN116947735A (zh) * | 2022-04-12 | 2023-10-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光材料、有机电致发光器件及其应用 |
-
2020
- 2020-10-29 CN CN202011181935.6A patent/CN114430016A/zh active Pending
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008120470A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Mitsubishi Electric Corp | エレベータのかご室 |
JP2011173973A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
CN109749735A (zh) * | 2017-11-08 | 2019-05-14 | Sfc株式会社 | 胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管 |
WO2019206242A1 (zh) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机电致发光材料及器件 |
CN110526901A (zh) * | 2018-05-25 | 2019-12-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机发光材料及其制备有机电致发光器件的应用 |
CN111092162A (zh) * | 2018-10-23 | 2020-05-01 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
CN111217713A (zh) * | 2018-11-26 | 2020-06-02 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种发光材料及其应用 |
CN111276617A (zh) * | 2018-12-04 | 2020-06-12 | 固安鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
US20200259096A1 (en) * | 2019-02-12 | 2020-08-13 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Organic electroluminescent device |
CN109912431A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-21 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含萘的三芳胺类有机化合物及其应用 |
CN110511151A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-11-29 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用 |
CN110950762A (zh) * | 2019-09-10 | 2020-04-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 |
CN112979478A (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-18 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
CN113451518A (zh) * | 2020-03-27 | 2021-09-28 | 合肥鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
CN116947735A (zh) * | 2022-04-12 | 2023-10-27 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机电致发光材料、有机电致发光器件及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JWO-HUEI JOU 等: "High-efficiency fluorescent white organic light-emitting diodes using double hole-transporting-layers", ORGANIC OPTOELECTRONICS AND PHOTONICS III, vol. 6999, 31 December 2008 (2008-12-31), pages 1 - 69992 * |
黄斌 等: "小分子蓝色磷光主体材料", 有机化学, vol. 33, 5 February 2013 (2013-02-05), pages 1395 - 1406 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114685412A (zh) * | 2020-12-26 | 2022-07-01 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
CN116462647A (zh) * | 2023-04-26 | 2023-07-21 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光层主体材料、有机电致发光二极管、显示面板 |
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