CN116887610A - 一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件 - Google Patents
一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116887610A CN116887610A CN202210309622.7A CN202210309622A CN116887610A CN 116887610 A CN116887610 A CN 116887610A CN 202210309622 A CN202210309622 A CN 202210309622A CN 116887610 A CN116887610 A CN 116887610A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- formula
- layer
- heteroaryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 130
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 108
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 64
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000930898 Cryphonectria parasitica Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- 101000766357 Ruditapes philippinarum Big defensin Proteins 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于有机电致发光装置的组合物材料及采用其的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层；所述有机发光层中含有由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物共同形成的组合物材料。其中化合物(I)为空穴型主体材料，具有较好的空穴传输能力，化合物(II)为电子型主体材料，主要负责电子在发光层中的传输，由两者组成的发光层兼顾了空穴与电子的传输，两者搭配使用可以明显改善器件的综合性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
近年来，业界人士对提升器件效率及稳定性进行了不断的尝试与探索，其中寻求新材料提升器件性能的方式居多，开发了大量新颖的材料应用于有机电致发光器件中，虽然其对器件性能有一定的改善，但是其依然存在载流子在界面处大量堆积，同时也存在器件效率较低的问题。
因此，本领域亟待开发具有更高性能的有机电致发光器件。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件，有效改善器件的效率以及寿命。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种用于有机电致发光装置的组合物材料，所述组合物材料包含由下式(I)表示的化合物和由下式(II)表示的化合物：
式(Ⅰ)中，L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，L3选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，Ar3选自取代或未取代的含氮原子的C3～C30杂芳基；
上述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合；
式(Ⅱ)中：
Ar4、Ar5各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1、R2各自独立地选自取代或未取代C1-C20的链状烷基、取代或未取代C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1与R2之间连接或不连接；
R3、R4代表单取代基团至最大允许数的取代基团，且相邻的取代基团之间连接或不连接；R3、R4各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
上述Ar4、Ar5、L、R1、R2、R3、R4上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。
本发明公开中的术语“用于有机电致发光装置的组合物材料”意指可以用于有机电致发光装置的至少两种材料是一起存在的或准备好以一起存在的。在本文中，“一起存在的”不仅意指至少两种材料是混合的而且还意指至少两种材料是彼此分开的。此外，用于有机电致发光装置的组合物材料是涵盖包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料的概念。例如，用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(主体材料和/或掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料和电子注入材料之中的至少两种。用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含至少两种空穴注入材料、至少两种空穴传输材料、至少两种空穴辅助材料、至少两种发光辅助材料、至少两种电子阻挡材料、至少两种发光材料(主体材料和/或掺杂剂材料)、至少两种电子缓冲材料、至少两种空穴阻挡材料、至少两种电子传输材料、和/或至少两种电子传输材料。本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。包含在组合物材料中的至少两种材料可以一起包含在一个层中或者可以分别包含在不同的层中。当至少两种材料包含在一个层中时，它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C30芳基均包括单环芳基和稠环芳基，优选C6～C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中，所述取代或未取代的C3～C60杂芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基均包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选为C4～C20杂芳基，更优选为C5～C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30的链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。本发明中提到的取代或未取代的C3-C30的环烷基，优选为取代或未取代的C3-C20的环烷基，更优选取代或未取代的C3-C10的环烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、叔戊基、环己基、金刚烷基等。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
进一步优选的，Ar3选自取代或未取代的含咔唑基团的杂芳基；
再进一步优选的，所述式(Ⅰ)中，Ar3选自取代或未取代的下述基团中的一种：
其中，R选自C1-C20链状烷基、C3-C20的环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或者两种的组合；
当Ar3上具有取代基团时，该取代基团选自C1～C30的链状烷基、C3～C20的环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。
进一步的，式(Ⅰ)中：所述L1、L2各自独立的选自单键，L3选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；
优选的，L3选自苯基。
再进一步的，式(Ⅰ)所示的化合物具有如P1-P121所示的结构中的任意一种：
/>
进一步优选的，本发明中的式(II)表示的化合物如下式(II-1)所示：
所述R1、R2各自独立地选自甲基、苯基或螺芴基；R1与R2之间连接或不连接；
和/或，所述L选自单键、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种；优选的，L选自苯基、萘基、吡啶基、2-苯基吡啶基或异喹啉基；
和/或，所述Ar4、Ar5各自独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、苯并芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
更进一步优选的，本发明中的式(II)所示的化合物具有如N1至N172所示的结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明提出这种用于有机电致发光装置的组合物材料，该组合物材料包含由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物，采用本发明这类组合物材料的有机电致发光器件同时采用化合物(I)和化合物(II)作为有机层中的功能材料。
申请人经过大量的实验设计和研究发现，上述化合物(I)和化合物(II)特别适宜共同用作器件的有机层中的发光层材料，因为化合物(I)能够发挥调节发光层内部的空穴的注入与传输的功效，从而实现调控发光层中的载流子复合区域，并且化合物(I)又具备较高的空间堆积结构，同时，化合物(II)具有较高的分子平面展开特性以及良好的电子传输性能，因此将化合物(I)和化合物(II)搭配工作时，能够协调化合物(II)电子传递较快的特性，可有效调控实现空穴与电子的传输平衡，调控发光层中电子和空穴复合中心的位置发生在发光层的中心位置，从而可以有效改善器件的效率以及寿命,本发明通式(II)化合物具有更低的三线态能级T1，与客体染料的能极差缩小，使得在能量传递过程中损失更少，提高了激子的利用率，相比更高能级的电子型主体材料具有更高的效率。
本发明同时提出一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层，所述有机层中包括由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物共同形成的组合物材料。
进一步优选的，所述由式(I)表示的化合物具有所述的P1-P121所示结构中的任意一种，由式(II)表示的化合物具有所述的N1-N183所示结构中的任意一种。
进一步优选的，本发明有机电致发光器件中所述有机层中包括发光层，所述发光层中包括由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物共同形成的组合物材料；所述组合物材料中，由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物的质量百分比为10％-200％；优选的，由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物的质量百分比为50％-150％。
进一步优选的，本发明有机电致发光器件中的发光层中包括由P1-P121所示结构中的任意一种化合物与N1-N183所示结构中的任意一种化合物共同形成的组合物材料共同形成的组合物材料；所述组合物材料中，选自P1-P121所示结构中的任意一种化合物与选自N1-N183所示结构中的任意一种化合物的质量百分比为10％-200％；优选的，选自P1-P121所示结构中的任意一种化合物与选自N1-N183所示结构中的任意一种化合物的质量百分比为50％-150％。
具体说，本发明实施例中的优选方案，制备的有机电致发光器件中，采用由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物的混合物作为器件发光层中的双发光主体材料，所述由式(I)表示的化合物与所述由式(II)表示的化合物的质量百分比可以优选为1.5:1、1:1、1:1.5等。
进一步优选的，本发明有机电致发光器件中所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层。
进一步优选的，本发明有机电致发光器件中所述发光层的厚度为10-60nm，例如15nm、20nm、25nm、30nm、35nm、40nm、45nm、50nm、55nm等，优选20-50nm，进一步优选40nm。
本发明的有机电致发光器件中，有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层。
同时，本发明还提供一种显示装置，所述显示装置中含如上所述的有机电致发光器件。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式中提供的有机电致发光器件的结构示意图；
其中，1-玻璃基片，2-阳极层，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-电子阻挡层，6-发光层，7-电子传输层，8-电子注入层，9-阴极层，10-外加电源。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-52所示的化合物；或者其任意组合。
/>
/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-52的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-52的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括主体材料(Host)，同时包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用磷光电致发光材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的这类器件中，发光层的材料为磷光材料，所述磷光材料选自本发明化合物(I)和化合物(II)的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
/>
/>
/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ，LiF，NaCl，CsF，Li2O，Cs2CO3，BaO，Na，Li，Ca，Mg，Yb。
本发明中，由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物的合成方法均为现有技术，其中，化合物(I)的合成方法具体参见专利申请号202010624467.9，化合物(II)的合成方法参见专利CN113892196A和CN1139246 65A。对比例化合物D-N1的合成方法参见专利TW202026399A。
本发明实施例提供一种有机电致发光器件，其结构如图1所示，包括玻璃基片1、阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极层9和外加电源10。
本发明第一组有机电致发光器件的制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，60nm的化合物HT52作为电子阻挡层；
制备10-60nm厚度范围内的发光层，采用由式(I)表示的化合物作为第一主体和由式(II)表示的化合物作为第二主体共同组成的混合物作为双发光主体材料，与染料RPD-10三元混合物共同组成发光层，其中的由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物的质量百分比范围为10％-150％，染料在整个发光层中所占的质量百分比为5％；
继续制备25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
按照上述第一组有机电致发光器件的制备方法完成实施例1-1至1-10和对比例1-1至1-4的制备。所述实施例中发光主体材料由式(I)表示的化合物作为第一主体和由式(II)表示的化合物作为第二主体共同组成，具体化合物编号及其混合比例，详见表1。对比例1-1中采用现有技术化合物D-N1的具体结构如下所示。
性能测试
在同样亮度为3000cd/m2下，测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的效率。寿命测试在恒定电流下，记录各器件从起始亮度为10000cd/m2衰减至9700cd/m2时所用的时间。
表1中器件的效率和寿命数据都以对比例1-1的实验数据为参考值，为与其比较后的相对值。
表1：
/>
本发明第二组有机电致发光器件的制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，60nm的化合物HT52作为电子阻挡层；
制备10-60nm厚度范围内的发光层，采用由式(I)表示的化合物作为第一主体和由式(II)表示的化合物作为第二主体共同组成的混合物作为双发光主体材料，与染料RPD-10三元混合物共同组成发光层，其中的由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物的质量百分比范围为10％-150％，染料在整个发光层中所占的质量百分比为5％；
继续制备25nm的化合物ET-61:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
按照上述第二组有机电致发光器件的制备方法完成实施例2-1至9-4和对比例2-1至2-2的制备。所述实施例中发光主体材料由式(I)表示的化合物作为第一主体和由式(II)表示的化合物作为第二主体共同组成，具体化合物编号及其混合比例，详见表2。
性能测试
在同样亮度为3000cd/m2下，测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的效率。寿命测试在恒定电流下，记录各器件从起始亮度为10000cd/m2衰减至9700cd/m2时所用的时间。
表2中器件的效率和寿命数据都以对比例2-1的实验数据为参考值，为与其比较后的相对值。
表2：
/>
由表1和表2可知，本发明由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物共同组成的混合物作为双发光主体材料用于有机电致发光器件，可以有效提高器件发光效率和提高器件的使用寿命，原因推测为由式(II)表示的化合物单独使用中空穴的注入与传输较差，使得载流子的传输不平衡，发光复合中心靠近电子阻挡层(EBL)层，造成单独使用时器件的寿命差，效率低。引入本发明由式(I)表示的化合物后，由于该化合物本身具有的良好空穴传输能力，使得载流子平衡，发光层复合中心远离EBL层，寿命大幅提升的同时，效率也有一定的提升。同理单独使用由式(I)表示的化合物时，会使电子的注入与传输较差，使得载流子的传输不平衡，发光复合中心靠近空穴阻挡层(HBL)层，也会造成器件的寿命差，效率低。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (12)
1.一种用于有机电致发光装置的组合物材料，所述组合物材料包含由下式(I)表示的化合物和由下式(II)表示的化合物：
式(Ⅰ)中，L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，L3选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，Ar3选自取代或未取代的含氮原子的C3～C30杂芳基；
上述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合；
式(Ⅱ)中：
Ar4、Ar5各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
L选自单键、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
R1、R2各自独立地选自取代或未取代C1-C20的链状烷基、取代或未取代C3-C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1与R2之间连接或不连接；
R3、R4代表单取代基团至最大允许数的取代基团，且相邻的取代基团之间连接或不连接；R3、R4各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、取代或未取代的C6-C60芳基氨基、取代或未取代的C3-C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
上述Ar4、Ar5、L、R1、R2、R3、R4上具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、C1～C30的链状烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。
2.根据权利要求1所述的组合物材料，其特征在于，所述式(Ⅰ)中，Ar3选自取代或未取代的含咔唑基团的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的组合物材料，其特征在于，所述式(Ⅰ)中，Ar3选自取代或未取代的下述基团中的一种：
其中，R选自C1-C20链状烷基、C3-C20的环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或者两种的组合；
当Ar3上具有取代基团时，该取代基团选自C1～C30的链状烷基、C3～C20的环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者两种的组合。
4.根据权利要求1或3所述的组合物材料，其特征在于，所述式(Ⅰ)中：
所述L1、L2各自独立的选自单键，L3选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；
优选的，L3选自苯基。
5.根据权利要求1所述的组合物材料，其特征在于，所述式(Ⅰ)所示的化合物具有P1-P121所示的结构中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的组合物材料，其特征在于，式(II)表示的化合物如下式(II-1)、所示：
所述R1、R2各自独立地选自甲基、苯基或螺芴基；R1与R2之间连接或不连接；
和/或，所述L选自单键、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种；优选的，L选自苯基、萘基、吡啶基、2-苯基吡啶基或异喹啉基；
和/或，所述Ar4、Ar5各自独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、苯并芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基或二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的组合物材料，其特征在于，所述式(II)所示的化合物具有如N1至N172所示的结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极层、阴极层以及设置在所述阳极层和阴极层之间的有机层，其特征在于，所述有机层中包括权利要求1所述的由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物共同形成的组合物材料；
或者，所述有机层中包括权利要求5所述的P1-P121所示结构中的任意一种化合物与权利要求7所述的N1-N183所示结构中的任意一种化合物共同形成的组合物材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述有机层中包括发光层，所述发光层中包括由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物共同形成的组合物材料；
所述组合物材料中，由式(I)表示的化合物与由式(II)表示的化合物的质量百分比为10％-200％；
优选的，由式(I)表示的化合物与由式(II)表示的化合物的质量百分比为50％-150％。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，所述有机层中包括发光层，所述发光层中包括由P1-P121所示结构中的任意一种化合物与N1-N183所示结构中的任意一种化合物共同形成的组合物材料共同形成的组合物材料；
所述组合物材料中，选自P1-P121所示结构中的任意一种化合物与选自N1-N183所示结构中的任意一种化合物的质量百分比为10％-200％；
优选的，选自P1-P121所示结构中的任意一种化合物与选自N1-N183所示结构中的任意一种化合物的质量百分比为50％-150％。
11.根据权利要求8-10中任一所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层中的一层或多层；
所述发光层的厚度为10-60nm；优选的，所述发光层的厚度为20-50nm；更优选的，所述发光层的厚度为40nm。
12.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置中含有权利要求8-11中任一所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210309622.7A CN116887610A (zh) | 2022-03-28 | 2022-03-28 | 一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210309622.7A CN116887610A (zh) | 2022-03-28 | 2022-03-28 | 一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116887610A true CN116887610A (zh) | 2023-10-13 |
Family
ID=88260993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210309622.7A Pending CN116887610A (zh) | 2022-03-28 | 2022-03-28 | 一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116887610A (zh) |
-
2022
- 2022-03-28 CN CN202210309622.7A patent/CN116887610A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112094169B (zh) | 有机电致发光材料及其应用 | |
| CN113511978A (zh) | 一种化合物、其应用及采用其的有机电致发光器件 | |
| CN112142605A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN115304492A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN116947735A (zh) | 一种有机电致发光材料、有机电致发光器件及其应用 | |
| KR20230054898A (ko) | 유기 전계 발광 소자용 유기 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
| CN113636945A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN114759148A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN114430016A (zh) | 一种有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114853737A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN113861042A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN114171692B (zh) | 一种有机电致发光器件及显示装置 | |
| CN113121363B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN114430009A (zh) | 一种有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114478267A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN113929646A (zh) | 有机化合物及有机电致发光器件 | |
| CN116887610A (zh) | 一种组合物材料及采用其的有机电致发光器件 | |
| CN112300052A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN113121407A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112778281A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112047930A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112142741B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN112110920B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其应用 | |
| CN117683532A (zh) | 用于有机电致发光器件的组合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN117683533A (zh) | 用于有机电致发光器件的组合物及其应用、有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |