JP2022530897A - 化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその応用 - Google Patents
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Abstract
（Ｉ）で表される構造を有する化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその応用。JPEG2022530897000251.jpg68170
Description
本発明は、有機発光化合物及び有機電子発光素子の分野に関し、特に化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその応用に関する。
近年、有機材料に基づく光電素子の人気が高まっている。有機材料の固有の柔軟性により、柔軟な基板上での製造に非常に適しており、必要に応じて、美しくてクールな光電子製品を設計して生産し、無機材料に対して比類のない利点を得ることができる。このような有機光電子素子の例としては、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ、有機光電池、有機センサーなどを含む。中でも、ＯＬＥＤは特に急速に発展し、既に情報表示の分野で商業的成功を収めている。ＯＬＥＤは飽和度の高い赤、緑、青の３色を提供することができ、それらで作られたフルカラーディスプレイデバイスは他のバックライト光源を必要とせず、色が鮮やかで、薄くて柔らかいなどの利点がある。
ＯＬＥＤが照明と表示の２つの分野で進歩するとともに、そのコア材料に対する研究も注目されている。これは、効率が良く長寿命のＯＬＥＤ素子は、通常、素子構造と様々な有機材料の最適な組み合わせの結果であるためである。駆動電圧がより低い、発光効率がより高い、素子使用寿命がより長いＯＬＥＤ発光素子を調製し、ＯＬＥＤ素子の性能の向上を実現するために、ＯＬＥＤ素子の構造と作製プロセスを革新する必要があるだけではなく、より性能の高い機能材料を調製するために、ＯＬＥＤ素子における光電機能材料を研究や革新する必要がある。これに基づいて、ＯＬＥＤ材料業界では、素子の低い起動電圧、高い発光効率、優れた使用寿命を実現するために、新しい有機エレクトロルミネッセンス材料の開発に取り組んできた。
現在、様々な有機材料が開発され、様々な特異な素子構造を組み合わせて、キャリアの移動度を向上させ、キャリアバランスを調整し、エレクトロルミネッセンス効率を突破し、素子減衰を遅延させることができる。量子力学の理由から、一般的な蛍光発光体は、主に電子と正孔が結合するときに生じる一重項励起子発光を利用し、現在でも様々なＯＬＥＤ製品に広く使用されている。イリジウム錯体のような金属錯体は、三重項励起子と一重項励起子を同時に利用して発光することができ、燐光発光体と称され、そのエネルギー変換効率は従来の蛍光発光体と比較して４倍も向上できる。熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）技術は、三重項励起子から一重項励起子への移行を促進することで、金属錯体を使用しなくても、三重項励起子を効果的に利用して高い発光効率を実現できる。熱活性化増感蛍光（ＴＡＳＦ）技術は、ＴＡＤＦ特性を有する材料を使用し、エネルギー伝達を通じて発光体を増感し、同様に高い発光効率を実現できる。しかし、燐光主体材料は、例えば、キャリア輸送能力等の発光性能の面では、まだ改善する余地が多くある。
ＯＬＥＤ製品が徐々に市場に参入するにつれて、このような製品の性能に対する要求はますます高くなっている。現在使用されているＯＬＥＤ材料と素子構造は、ＯＬＥＤ製品の効率、寿命、コストなどの面の問題を完全に解決することはできない。
よって、本分野では、素子性能を向上させるために、より多くの種類の、性能のより高いＯＬＥＤ材料を開発する必要がある。
上記のように、現在使用されているＯＬＥＤ材料と素子構造は、ＯＬＥＤ素子の効率、寿命、コストなどの面のニーズを満たすことがますます困難になっている。従って、ＯＬＥＤ素子に適用でき、素子性能を向上できる新しい化合物の開発が期待されている。
本願の発明者は、新しいＯＬＥＤ材料の研究に着目し、正孔輸送層、電子遮断層に適用できる優れた材料を開発した。具体的には、本発明の目的は、ＯＬＥＤ素子における正孔の移動度を向上し、バランスをとることができる化合物、その化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその応用を提供することにある。本発明の化合物によって作製されたＯＬＥＤ素子は、低い起動電圧、高い発光効率、より優れた使用寿命を有し、高性能材料に対する現在のパネルメーカーの要求を満たすことができる。
発明者は、鋭意研究を重ねた結果、「ナフタレントリアリールアミン」の構造を制御することにより、標的分子の三重項エネルギー準位を効果的に制御でき、それにより、正孔輸送性能が良く、三重項エネルギー準位が高い新しい正孔輸送材料が得られることを見出した。ここで言及する「ナフタレントリアリールアミン」とは、窒素に直接連結するナフタレン環構造を含むトリ「アリール」アミンであり、ここで「アリール」は、ヘテロアリール基、縮合環アリール基、縮合環ヘテロアリール基を含む上位概念であり、その３つの「アリール」と「ナフタレントリアリールアミン」の中心窒素原子は直接連結してもよく、連結基を介して連結してもよい。
さらに、発明者は、「ナフタレントリアリールアミン」において、ナフタレン環のジアリールアミン基のオルト位に特定の置換基がある場合、あるいは、トリ「アリール」アミンの１つのアリールがビナフチル基（即ち、ナフタレン環に置換もしくは無置換のナフチル基がある）であり、もう１つのアリールが置換もしくは無置換のベンゾジメチルフルオレニル基であり、且つ第３のアリールが特定の置換基である場合、標的分子は適切な三重項エネルギー準位を有することを見出した。前記特定の置換基とは、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基である。
本発明では、（Ｉ）で表される構造を有することを特徴とする化合物を提供する。
ここで、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０縮合ヘテロアリール基から選択され、且つＡｒ１が水素である場合、Ｌ１は単結合ではなく、Ａｒ２が水素である場合、Ｌ２は単結合ではなく、Ａｒ３は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０縮合ヘテロアリール基から選択される。
Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基から選択される。
ｍは０～６の整数であり、ｎは０～１５の整数である。
Ｒ１はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アミン基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、シリル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ５０縮合アリール基から選択される。
Ｒ２は、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１又は式（Ｉ）のナフタレン環における置換基であり、それぞれ独立して水素、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、アミン基、Ｃ１～Ｃ１０シリル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１２アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ５０縮合アリール基から選択される。
前記置換もしくは無置換のそれぞれの基が置換基を有する場合、その置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、アミン基、Ｃ１～Ｃ１０シリル基、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ基又はチオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０の単環アリール基又は縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０の単環ヘテロアリール基又は縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は複数種である。
本発明の前記化合物は、窒素に直接連結するナフタレン環構造を有するトリ「アリール」アミンである。ここで、ナフタレン環におけるジアリールアミン基のオルト位に、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基があり、又は、トリ「アリール」アミン基の１つのアリールがビナフチル基であり、もう１つのアリールが置換もしくは無置換のベンゾジメチルフルオレニル基であり、且つ第３のアリールが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基である。本発明の前記化合物は、正孔輸送性能が良好であり、三重項エネルギー準位が高く、正孔輸送材料として適している。
なお、本明細書では、Ｃａ～Ｃｂという表現は、この基が有する炭素原子数がａ～ｂであることを表し、特に明記しない限り、一般に、この炭素原子数は置換基の炭素原子数を含まない。炭素原子数の範囲の限定も、この基の炭素原子数が前記数値範囲内の任意の整数であり得ることを表す。本発明において、化学元素という表現は、同じ化学的特性を有する同位体の概念を含み、例えば、「水素」という表現は、同じ化学的特性を有する「重水素」、「トリチウム」の概念も含む。
本明細書では、「－」は環上に連結されず、環構造を通る表現方法は、連結位置はこの環構造の任意の結合可能な位置であることを表す。
本明細書では、特に説明しなければ、アリール基、ヘテロアリール基はそれぞれ単環アリール基、単環ヘテロアリール基を指す。
本明細書では、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基又は縮合アリール基の炭素原子数は、例えば、６、８、１０、１２、１４、１５、１６、１８、２０、２３、２５、２６、２８、３０、３３、３５、３８、４０、４５、５０等であってもよい。特に説明しなければ、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基又は縮合アリール基は、好ましくはＣ６～Ｃ３０アリール基又は縮合アリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、インデニル基、フルオレニル基及びその誘導体、フルオランテニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、テトラセニル基からなる群から選択される基である。具体的には、ビフェニル基は、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル基から選択される。テルフェニル基は、ｐ－テルフェニル－４－イル基、ｐ－テルフェニル－３－イル基、ｐ－テルフェニル－２－イル基、ｍ－テルフェニル－４－イル基、ｍ－テルフェニル－３－イル基、ｍ－テルフェニル－２－イル基を含む。前記ナフチル基は、１－ナフチル基、２－ナフチル基を含む。アントラセニル基は、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基から選択される。前記フルオレニル基は、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基から選択される。前記フルオレニル基誘導体は、９，９’－ジメチルフルオレニル基、９，９’－スピロジフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基から選択される。前記ピレニル基は、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基から選択される。テトラセニル基は、１－テトラセニル基、２－テトラセニル基、９－テトラセニル基から選択される。特に説明しなければ、好ましくはフェニル基、ビフェニル、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基等であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基であり、最も好ましくはフェニル基である。
本明細書におけるＣ６～Ｃ５０アリーレン基は、前記Ｃ６～Ｃ５０アリール基から水素を１つ除いたものである。特に説明しなければ、Ｃ６～Ｃ５０アリーレン基の炭素原子数と好ましい例は、前記Ｃ６～Ｃ５０アリール基の炭素原子数と好ましい例に対応している（水素を１つ除いたもの）。Ｃ６～Ｃ５０アリーレン基の具体例としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
本明細書におけるヘテロ原子とは、通常Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅから選択される原子又は原子団であり、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓから選択され、より好ましくはＮである。本明細書で言及するヘテロアリール基とは、アリール基の少なくとも１つの環炭素原子がヘテロ原子に置換されたものである。
本明細書では、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基の炭素原子数は、例えば、３、５、６、８、１０、１２、１４、１５、１６、１８、２０、２３、２５、２６、２８、３０等であってもよい。特に説明しなければ、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基は、好ましくはＣ４～Ｃ２０ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基であり、より好ましくは窒素含有ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基、酸素含有ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基、硫黄含有ヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基等であり、具体的な例として、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、ビピリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾフラニル基、インドリル基、キノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基及びその誘導体が挙げられ、中でも、前記カルバゾリル基誘導体は、９－フェニルカルバゾール、９－ナフチルカルバゾールベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、又はインドロカルバゾールであることが好ましい。特に説明しなければ、好ましくはピリジル基、キノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基であり、より好ましくはピリジル基である。
本明細書におけるＣ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基は、前記Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から水素を１つ除いたものである。特に説明しなければ、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基の炭素原子数と好ましい例は、前記Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール基の炭素原子数と好ましい例に対応している（水素を１つ除いたもの）。Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基の具体例としては、例えば、ピリジレン基、ピロリレン基等が挙げられる。
本明細書では、アルキル基とは鎖状アルキル基であり、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖を含んでもよい。Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基において、炭素原子数は、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１５、１８、２０等であってもよい。特に説明しなければ、Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基は、好ましくはＣ１～Ｃ１０の鎖状アルキル基であり、より好ましくはＣ１～Ｃ６の鎖状アルキル基である。鎖状アルキル基の例としては、例えば：メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。特に説明しなければ、アルキル基は好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基から選択され、メチル基がより好ましい。
本明細書では、アルキレン基とは鎖状アルキレン基であり、鎖状アルキレン基は直鎖アルキレン基であってもよく、分岐鎖を含んでもよい。特に説明しなければ、本明細書におけるＣ１～Ｃ１０アルキレン基は、前記Ｃ１～Ｃ１０の鎖状アルキル基から水素を１つ除いたものであってもよい。Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基の例は、例えば：メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
本明細書では、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基の炭素原子数は、例えば、４、５、６、７、８、９、１０等であってもよい。Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基の例としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
本明細書では、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基の炭素原子数は、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０等であってもよく、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基の例としては、ビニル基、プロぺニル基、１－ブテニル基等が挙げられる。Ｃ２～Ｃ２０アルキニル基の炭素原子数は、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０等であってもよく、Ｃ２～Ｃ２０アルキニル基の例としては、エチニル基、プロピニル基、１－ブチニル基等が挙げられる。
本明細書では、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基の炭素原子数は、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０等であってもよい。Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基の例としては、前記Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基と－Ｏ－を連結して得られる基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノノキシル基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられ、中でも、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
本明細書では、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基の炭素原子数は、例えば、４、５、６、７、８、９、１０等であってもよい。Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基の例としては、前記Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基と－Ｏ－を連結して得られる基、例えば、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロオクトキシ基等が挙げられる。
本明細書では、Ｃ１～Ｃ２０チオアルコキシ基の例としては、前記Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基における酸素が硫黄で置換された基、例えば、メチルチオ基、チオオクトキシ基（オクチルチオ基）等が挙げられる。
本明細書では、ハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、特に説明しなければ、フッ素であることが好ましい。
本明細書では、特に説明しなければ、アミノ基とは－ＮＨ２基であり、アミン基とはアミノ基の少なくとも１つの水素が有機基で置換された（すなわち、ＮとＣが直接連結している）基であり、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基等を含む。Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基の炭素原子数は、例えば、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２６、２８等であってもよい。Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基の例としては、前記Ｃ６～Ｃ３０アリール基と－ＮＨ－を連結して得られる基、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基の炭素原子数は、例えば、６、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２６、２８等であってもよい。Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基の例としては、前記Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリール基と－ＮＨ－を連結して得られる基、例えば、ピリジルアミノ基、ピロリルアミノ基等が挙げられる。
本明細書では、Ｃ１～Ｃ１０シリル基の例としては、メチルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等が挙げられる。
本発明の前記化合物に基づいて、さらにその構造（置換基の種類、連結位置等）を限定することにより、性能のより優れた化合物が得られる。以下、３つの好ましい形態を説明する。
＜好ましい実施形態一＞
本発明の化合物は（Ｉ）で示される構造を有することが好ましい。
本発明の化合物は（Ｉ）で示される構造を有することが好ましい。
Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される。
Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０ヘテロアリーレン基から選択される。
Ｒ１は、独立して水素、Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２～Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種である。
Ｒ２は、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１又は式（Ｉ）におけるナフタレン環上の置換基であり、独立して水素、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０のシクロアルキル基から選択される一種であり、且つ少なくとも１つのＲ２は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基から選択される。
ｍは１～６の整数であり、ｎは１～１５の整数である。
上記の置換もしくは無置換の基が置換基を有する場合、当該置換基は、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ基又はチオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０の単環アリール基又は縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０の単環ヘテロアリール基又は縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は複数種の組み合わせである。
本発明の「ナフタレントリアリールアミン」のオルト位に特定のアリール基又はヘテロアリール置換基があるため、分子の三重項エネルギー準位を効果的に高く制御することができると同時に、分子にシクロアルキル基を導入することで、平面展開を採用する分子の配列を促進でき、キャリア輸送性能が高くなるとともに光抽出効率が向上することにより、素子の光電、寿命性能が向上する。
さらに、Ａｒ３は、置換もしくは無置換のＣ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基である。
本発明の前記有機化合物は、具体的に以下（ａ）～（ｃ）で示される構造であってもよい。
本発明の前記有機化合物は、（Ａ－１）～（Ａ－３）で示される構造を有することが好ましい。
ここで、Ｒ３は、独立して水素、Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２～Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種であり、ＸはＯ、Ｓ、ＮＲ４、ＣＲ５Ｒ６又はＳｉＲ７Ｒ８であり、Ｒ４～Ｒ８はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択され、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立してメチル基であることが好ましい。前記有機化合物が式（Ａ－１）で示される構造である場合、ａは１～７の整数であり、前記有機化合物が式（Ａ－２）で示される構造である場合、ａは１～８の整数であり、前記有機化合物が式（Ａ－３）で示される構造である場合、ａは１～７の整数である。換言すれば、本発明の前記有機化合物は、Ａｒ３が置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾＸヘテロシクロペンタジエンであり、Ｘが酸素、窒素、硫黄、又はケイ素であるような構造を有することが好ましい。
前記の好ましい構造の場合、正孔輸送材料としての性能がより優れている具体的な理由は明らかではないが、ナフタレントリアリールアミンのＡｒ３が前記縮合環アリール基又は縮合環ヘテロアリール基である場合、分子平面を展開でき正孔輸送に有利であるためと推測されている。
本発明の前記有機化合物は、
のいずれかで示される構造を有することが好ましい。
本発明の前記有機化合物において、Ｒ２はそれぞれ独立して以下の構造から選択される１つであることが好ましい。
Ｒ２はそれぞれ独立してシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基から選択される一種であることがより好ましい。
本発明の前記有機化合物は、Ａｒ１が置換もしくは無置換のＣ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基であり、Ａｒ２が置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０非縮合環アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０非縮合環ヘテロアリール基であることが好ましく、キャリアの輸送性能を向上させることができる。
Ａｒ１は以下の構造から選択される１つである。
Ａｒ２は以下の構造から選択される１つである。
ここで、点線は基の連結位置を表し、点線がベンゼン環を通る表現方法は、基の連結位置がベンゼン環の任意の結合可能な位置であることを表す。
本発明の前記有機化合物は、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つが置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル置換基を有することが好ましい。これは空間ステレオコンフォメーションの調整に有利であり、分子間距離の制御を実現する。より好ましくは、Ａｒ２は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル置換基を有する。Ａｒ２にシクロアルキル基を導入することで、標的分子の空間形態充填と分子結晶化度を効果的に制御できるため、正孔輸送性能が良く、三重項エネルギー準位が高く、アモルファス薄膜が安定な新しい正孔輸送材料が得られる。
本発明の前記有機化合物において、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して単結合、フェニレン基又はナフチレン基から選択されることが好ましく、より好ましくはＬ１～Ｌ３はいずれも単結合である。これは、分子のより密な充填、正孔輸送性能の向上に有利である。
本発明の前記有機化合物は、下記のＰ１～Ｐ２９１で示される構造から選択されることが好ましいが、これらの化合物は例示的なものに過ぎない。
本発明は、前記有機化合物の有機電子素子への応用を提供し、好ましくは、前記有機化合物の具体的な応用分野は、有機エレクトロルミネッセンス材料、照明部材、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報ラベル、電子人工皮膚シート、シート型スキャナー、電子ペーパー、又は有機ＥＬパネル基等の技術分野を含むが、これらに限定されず、より好ましくは有機エレクトロルミネッセンス材料に応用され、特に有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料又は電子遮断材料として応用される。
本発明は、第一電極、第二電極、前記第一電極と第二電極の間に挿入された少なくとも１つの有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。ここで、前記有機層には前記有機化合物の少なくとも一種が含まれる。より具体的には、当該有機層は複数の領域に分けられる。例えば、当該有機層は正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域等を含んでもよい。
本発明はさらに、陽極層、複数の発光機能層、陰極層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。前記複数の発光機能層は順に形成される正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層の少なくとも１つを含み、前記正孔注入層は前記陽極層に形成され、前記陰極層は前記電子輸送層に形成されている。ここで、前記正孔輸送層及び／又は電子遮断層には前記有機化合物が含まれる。
＜好ましい実施形態二＞
本発明の化合物は下記の式（ＩＩ）で示される構造を有することが好ましい。
本発明の化合物は下記の式（ＩＩ）で示される構造を有することが好ましい。
ここで、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選択される。
Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０縮合ヘテロアリール基から選択され、且つＡｒ１が水素である場合、Ｌ１は単結合ではなく、Ａｒ２が水素である場合、Ｌ２は単結合ではない。
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、アミン基、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ５０縮合アリール基から選択され、且つＲ１及びＲ２は単結合を介してナフタレン環に連結されている。
ｍは０～６の整数であり、ｎは０～７の整数である。
前記基に置換基がある場合、前記置換基はそれぞれ独立してハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ３～Ｃ１０のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のチオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０の単環アリール基又は縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０の単環ヘテロアリール基、又は縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は複数種である。
本発明において、前記化合物においてナフタレン環の１－位は別のナフタレン環と連結し、ナフタレン環の２－位はジアリールアミン基と連結する。このようなビナフチル化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層材料又は電子遮断層材料とする場合、従来技術と比較して、さらに駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させ、使用寿命を延長させることができる。
本発明の化合物において、ナフタレンは１－位が別のナフタレン環と連結し、２－位がジアリールアミン基と連結し、かつ２つのナフタレン環において他の置換基はアミン類又は芳香族アミン類の置換基ではない。すなわち、Ｒ１及びＲ２はアミン類又は芳香族アミン類の置換基ではない。
本発明の前記化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２は独立して置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基又は縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、又は縮合ヘテロアリール基から選択されることが好ましく、Ｌ１及びＬ２は単結合であることが好ましく、Ｒ１及びＲ２は水素であることが好ましい。
本発明の上記化合物は具体的に式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）で示される構造であってもよい。
ここで、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、及びｎは式（ＩＩ）における定義と同じである。
本発明の前記化合物において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、
から選択されることがさらに好ましい。
本発明の前記式（ＩＩ）で示される構造の化合物は以下の化合物Ｎ１～Ｎ４１９のいずれかであることが好ましいが、これらの化合物は例示的なものに過ぎない。
本発明は、第一電極、第二電極、前記第一電極と第二電極の間に挿入された少なくとも１つの有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。ここで、前記有機層には前記化合物が含まれる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子において、好ましくは前記有機層は正孔輸送領域を含み、前記正孔輸送領域は前記化合物を含み、より好ましくは前記正孔輸送領域は正孔輸送層及び／又は電子遮断層を含み、前記正孔輸送層と電子遮断層の少なくとも一層に前記化合物が含まれる。
本発明は、前記化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送層及び／又は電子遮断層としての応用を提供するが、本発明の化合物を含む有機層は正孔輸送層と電子遮断層に使用することに限られない。
さらに、本発明の化合物は有機電子素子に応用でき、前記有機電子素子としては、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明部材、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報ラベル、電子人工皮膚シート、シート型スキャナー等の大面積センサー、電子ペーパー、及び有機ＥＬパネル基等が挙げられる。
＜好ましい実施形態三＞
本発明の化合物は下記の式（ＩＩＩ）で示される構造を有することが好ましい。
式（Ａ）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合している。
本発明の化合物は下記の式（ＩＩＩ）で示される構造を有することが好ましい。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基から選択される一種である。
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、独立してハロゲン、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、Ｃ１～Ｃ１０シリル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種である。
ｍは０～６の整数であり、例えば、１、２、３、４、５等であり、且つｍ≧２であるとき、Ｒ１は同じ又は異なっている。
ｎは０～７の整数であり、例えば、１、２、３、４、５、６等であり、且つｎ≧２であるとき、Ｒ２は同じ又は異なっている。
ｐは０～２の整数であり、例えば、１、２、３、４、５等であり、且つｐ＝２であるとき、Ｒ３は同じ又は異なっている。
ｑは０～３の整数であり、例えば、１、２、３等であり、且つｑ≧２であるとき、Ｒ４は同じ又は異なっている。
ｓは０～４の整数であり、且つｓ≧２であるとき、Ｒ５は同じ又は異なっている。
前記基に置換基がある場合、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６チオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０単環アリール基、Ｃ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０単環ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基から選択される１種又は少なくとも２種の組み合わせである。
本発明は、ビナフチルとベンゾフルオレンの２つの単位がそれぞれＮ原子に結合した構造を有する新しい化合物を提供する、さらにＡｒ１を配合することで、該化合物は良好な正孔注入及び正孔輸送性能、良好な屈折率、比較的高い相転移温度を有するため、当該化合物を含むＯＬＥＤ素子は発光効率が高く、駆動電圧が低く、使用寿命が長いという特徴を有する。
本発明の前記化合物には、ａ、ｂ、ｃの３つの縮合位置があり、縮合の位置によって、具体的に下記の式（ＩＩＩ－１）、式（ＩＩＩ－２）、式（ＩＩＩ－３）で示される３種類の構造に分けられる。
前記Ｒ６はＲ１～Ｒ５と同じ選択範囲を有する。前記ｒは０～６の整数であり、且つｒ≧２であるとき、Ｒ６は同じ又は異なっている。
本発明の前記化合物は式（ＩＩＩ－２）で示される構造を有することが好ましく、すなわち、フルオレニルとベンゼン環が式（ＩＩＩ－２）で示される位置で縮合していることが好ましい。これは、６、７位で縮合した分子配置は成膜する場合により好ましい配列を有し、正孔注入のエネルギー障壁を効果的に低下するだけではなく、正孔輸送能力を改善することで、さらに素子性能を向上できるためである。
本発明の前記化合物も下記の式（３－１）で示される構造を有することが好ましい。
式（Ａ－１）及び式（Ｂ）は点線位置で縮合している。
前記Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｓ、ｐ、ｎ、ｍ、ｑはいずれも前文と同じ選択範囲を有する。
本発明は、ナフチル基とアリールアミン基がオルトの位置に置換されていることが好ましい。このような特定の構造は、正孔注入のエネルギー障壁を効果的に低下するだけではなく、正孔輸送能力を改善することで、さらに素子の発光効率を向上させ、駆動電圧を低下させ、使用寿命を延長する。
本発明の式（３－１）には、ａ、ｂ、ｃの三つの縮合位置があり、縮合の位置によって、具体的に下記の式（３－１－１）、式（３－１－２）、式（３－１－３）で示される３種類の構造に分けられる。
前記Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｒ、ｑはいずれも前文と同じ選択範囲を有する。
上記の式（３－１）は、式（Ａ－１）及び式（Ｂ）がｂの位置で縮合していることがさらに好ましく、すなわち、式（３－１－２）で示される構造が好ましい。
本発明の前記化合物はまた下記の式（３－２）で示される構造を有することが好ましい。
式（Ａ－２）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合している。
前記Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｓ、ｐ、ｎ、ｍ、ｑはいずれも前文と同じ選択範囲を有する。
本発明の式（３－２）には、ａ、ｂ、ｃの３つの縮合位置があり、縮合の位置によって、具体的に下記の式（３－２－１）、式（３－２－２）、式（３－２－３）で示される３種類の構造に分けられる。
前記Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ４、ｍ、ｎ、ｒ、ｑはいずれも前文と同じ選択範囲を有する。
上記の式（３－２）は、式（Ａ－２）及び式（Ｂ）がｂの位置で縮合していることがさらに好ましく、すなわち、式（３－２－２）で示される構造が好ましい。
上記の式（ＩＩＩ）、式（３－１）、式（３－２）において、ｓ、ｐ、ｎ、ｍ、ｑはいずれも０であることが好ましい。上記の式（ＩＩＩ－１）、式（ＩＩＩ－２）、式（ＩＩＩ－３）、式（３－１－１）、式（３－１－２）、式（３－１－３）、式（３－２－１）、式（３－２－２）及び式（３－２－３）において、ｎ、ｍ、ｑ及びＲはいずれも０であることが好ましい。
本発明の前記化合物は、式（３－２－１）、式（３－２－２）又は式（３－２－３）においてｎ、ｍ、ｑ及びＲがいずれも０である構造を有することが好ましく、式（３－２－２）においてｎ、ｍ、ｑ及びＲがいずれも０である構造を有することがより好ましい。
本発明の前記化合物において、Ｌ１は、単結合又は置換もしくは無置換のフェニレン基から選択されることが好ましく、より好ましくは単結合である。前記基に置換基がある場合、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６チオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０単環アリール基、Ｃ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０単環ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は少なくとも２種の組み合わせである。
本発明の前記化合物において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される一種であることが好ましい。前記基に置換基が存在する場合、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６チオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０単環アリール基、Ｃ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０単環ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基から選択される１種又は少なくとも２種の組み合わせである。
本発明の前記化合物において、－Ｌ－Ａｒ１はフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾリル基又はフェナントリル基から選択される一種であることが好ましい。
本発明の上記の式（ＩＩＩ）で示される構造の化合物は、好ましくは以下の化合物Ｔ１～Ｔ２５５のいずれか一種であるが、これらの化合物は例示的なものに過ぎない。
本発明は、前記化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子への応用を提供する。前記化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子の電子遮断層材料として使用されることが好ましい。
本発明は、基板と、第一電極と、第二電極と、前記第一電極と第二電極の間に介在する少なくとも一層の有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、前記有機層は少なくとも一種の前記化合物を含む。好ましくは前記有機層は電子遮断層を含み、且前記電子遮断層は前記化合物を含む。
本発明は、「ナフタレントリアリールアミン」の構造を設計することにより、標的分子の三重項エネルギー準位を効果的に制御できるため、正孔輸送性がよく、三重項エネルギー準位が高い新しい正孔輸送材料が得られる。具体的には、「ナフタレントリアリールアミン」をナフタレン環においてジアリールアミン基のオルト位に置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基がある構造に設計するか、「ナフタレントリアリールアミン」をトリ「アリール」アミン基における１つのアリールがビナフチル基であり、もう１つのアリールが置換もしくは無置換のベンゾジメチルフルオレニル基であり、且つ第３のアリールが置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基である構造に設計することにより、分子の三重項エネルギー準位を高く調整でき、正孔輸送性能が良い新しい正孔輸送材料が得られる。
ナフタレン環においてジアリールアミン基のオルト位に前記特定の置換基がある場合、さらに分子の特定の位置にシクロアルキルを導入すれば、平面展開を採用する分子の配列を促進でき、キャリア輸送性能を向上させると同時に光抽出効率を高められ、素子の光電、寿命性能が向上する。この材料を有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層材料又は電子遮断層とするとき、発光効率を向上させ、起動電圧を低下させ、素子の使用寿命を延長することができる。前記分子のナフタレン環の１－位にもう１つのナフタレン環が連結され、２－位がジアリールアミン基に連結すれば、本発明の化合物が大きなπ平面構造を有し、分子空間構造を効果的に変化させることができ、膜内の分子充填の改善に有利であり、且つオルト位置換のためＮ原子における芳香族環の回転を制限することで、このような材料の安定性を高め、当該化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層材料及び／又は電子遮断層として使用する場合、発光効率を向上させ、起動電圧を低下させることができ、且つ素子がより長い使用寿命を有するようになる。
アリールアミン基に、窒素に連結するビナフチル、ベンゾフルオレニル基、及び特定の芳香基が含まれる場合、化合物は、良好な正孔注入及び正孔輸送性能、良好な屈折率、比較的高い相変化温度を有し、それを素子に応用すればＯＬＥＤ素子の発光効率を向上させ、駆動電圧を低下させ、使用寿命を延長することができる。
以下、具体的な実施形態により、本発明の技術形態をさらに説明する。当業者は、前記実施形態は単に本発明を理解しやすくするためのものであり、本発明に対する具体的な制限と見なされるべきではないことを理解できる。
＜本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成＞
具体的な実施例では、第一電極の下又は第二電極の上に基板を使用してもよい。基板はいずれも優れた機械的強度、熱安定性、耐水性、透明度を有するガラス又はポリマー材料である。さらに、ディスプレイ用の基板にも薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）が取り付けられてもよい。
具体的な実施例では、第一電極の下又は第二電極の上に基板を使用してもよい。基板はいずれも優れた機械的強度、熱安定性、耐水性、透明度を有するガラス又はポリマー材料である。さらに、ディスプレイ用の基板にも薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）が取り付けられてもよい。
第一電極は、基板に第一電極として用いられる材料をスパッタリング又は堆積する方法により形成することができる。第一電極を陽極とするとき、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等の酸化物透明導電材料及びそれらの任意の組み合わせを使用できる。第一電極を陰極とするとき、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）等の金属又は合金及びそれらの任意の組み合わせを使用できる。
有機層は、真空熱蒸着、スピンコーティング、印刷等の方法により電極の上に形成することができる。有機層として用いられる化合物は有機低分子、有機高分子、ポリマー、及びそれらの組み合わせであってもよい。
正孔輸送領域は陽極と発光層の間に介在する。正孔輸送領域は単層構造の正孔輸送層（ＨＴＬ）であってもよく、１種の化合物のみを含有する単層正孔輸送層及び多種の化合物を含有する単層正孔輸送層を含む。正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子遮断層（ＥＢＬ）の少なくとも一層を含む多層構造であってもよい。
本発明の一局面では、正孔輸送領域の電子遮断層は本発明の一種又は多種の化合物から選択されてもよい。この場合、正孔輸送領域の正孔輸送層は、ＣｕＰｃのようなフタロシアニン誘導体、ポリフェニレンビニレン、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）のような導電性ポリマー又は導電性ドーパントを含むポリマー、以下のＨＴ－１～ＨＴ－３４で示される化合物のような芳香族アミン誘導体、又はそれらの任意の組み合わせから選択されるが、これらに限定されない。
本発明の他の局面では、正孔輸送領域の正孔輸送層は、本発明の一種又は多種の化合物から選択されてもよい。この場合、正孔輸送領域の電子遮断層は、ＣｕＰｃのようなフタロシアニン誘導体、ポリフェニレンビニレン、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）のような導電性ポリマー又は導電性ドーパントを含むポリマー、以下のＨＴ－１～ＨＴ－３４で示される化合物のような芳香族アミン誘導体、又はそれらの任意の組み合わせから選択されるが、これらに限定されない。
正孔注入層は陽極と正孔輸送層の間に介在する。正孔注入層は単一の化合物材料であってもよく、多種の化合物の組み合わせであってもよい。例えば、正孔注入層は、前記ＨＴ－１～ＨＴ－３４の一種又は多種の化合物を使用してもよく、又は下記のＨＩ－１～ＨＩ－３の一種又は多種の化合物を使用してもよく、ＨＴ－１～ＨＴ－３４の一種又は多種の化合物に下記のＨＩ－１～ＨＩ－３の一種又は多種の化合物がドープされたものを使用してもよい。
発光層は、異なる波長のスペクトルを発光する発光染料（即ち、ドーパント、ｄｏｐａｎｔ）を含み、主体材料（Ｈｏｓｔ）を同時に含んでもよい。発光層は赤、緑、青等の単一色を発光する単色発光層であってもよい。多種の異なる色の単色発光層はピクセルパターンに従って平面に配列してもよく、積み重ねてカラー発光層を形成してもよい。異なる色の発光層を積み重ねる場合、それらは分離してもよく、互いに接続してもよい。発光層は、赤、緑、青等の異なる色を同時に発光する単一のカラー発光層であってもよい。
異なる技術によって、発光層材料は蛍光エレクトロルミネッセンス材料、燐光エレクトロルミネッセンス材料、熱活性化遅延蛍光発光材料等の異なる材料を使用する。１つのＯＬＥＤ素子において、単一の発光技術を採用しても、多種の異なる発光技術の組み合わせを採用してもよい。これらの技術によって分類される異なる発光材料は、同じ色の光を発光でき、異なる色の光も発光できる。
本発明の一局面では、発光層は蛍光エレクトロルミネッセンスの技術を採用する。その発光層蛍光主体材料は、以下に列挙されるＢＦＨ－１～ＢＦＨ－１７の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
本発明の一局面では、発光層は蛍光エレクトロルミネッセンスの技術を採用する。その発光層蛍光ドーパントは、以下に列挙されるＢＦＤ－１～ＢＦＤ－１２の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
本発明の一局面では、発光層は燐光エレクトロルミネッセンスの技術を採用する。その発光層主体材料は、ＧＰＨ－１～ＧＰＨ－８０の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
本発明の一局面では、発光層は燐光エレクトロルミネッセンスの技術を採用する。その発光層燐光ドーパントは、以下に列挙されるＧＰＤ－１～ＧＰＤ－４７の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
ここで、Ｄは重水素である。
本発明の一局面では、発光層は燐光エレクトロルミネッセンスの技術を採用する。その発光層燐光ドーパントは、以下に列挙されるＲＰＤ－１～ＲＰＤ－２８の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
本発明の一局面では、発光層は燐光エレクトロルミネッセンスの技術を採用する。その発光層燐光ドーパントは、以下に列挙されるＹＰＤ－１～ＹＰＤ－１１の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
本発明の一局面では、発光層は熱活化遅延蛍光発光の技術を採用する。その発光層蛍光ドーパントは、以下に列挙されるＴＤＥ－１～ＴＤＥ－３９の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
本発明の一局面では、発光層は熱活化遅延蛍光発光の技術を採用する。その発光層主体材料は、ＴＤＨ１～ＴＤＨ２４中の一種又は多種の組み合わせから選択されるが、これらに限定されない。
ＯＬＥＤ有機層はさらに発光層と陰極の間の電子輸送領域を含んでもよい。電子輸送領域は単層構造の電子輸送層（ＥＴＬ）であってもよく、一種の化合物のみを含有する単層電子輸送層及び多種の化合物を含有する単層電子輸送層を含む。電子輸送領域は、電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔遮断層（ＨＢＬ）の少なくとも一層を含む多層構造であってもよい。
本発明の一局面では、電子輸送層材料は、以下に列挙されるＥＴ－１～ＥＴ－５７の一種又は多種の組み合わせから選択されてもよいが、これらに限定されない。
素子は電子輸送層と陰極の間に介在する電子注入層をさらに含んでもよく、電子注入層材料は、ＬｉＱ、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２ＣＯ３、ＢａＯ、Ｎａ、Ｌｉ、Ｃａの一種又は多種の組み合わせを含むが、これらに限定されない。
＜本発明の化合物の調製方法＞
以下、具体的な合成実施例により本発明の有機化合物の合成方法を概要的に説明する。
以下の合成例で用いられる溶剤と試薬、例えば、アリールブロマイド、２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、２－ブロモジベンゾフラン、２－ブロモジベンゾチオフェン、４－ブロモビフェニル、４－シクロヘキシルブロモベンゼン、４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）塩化イミダゾリウム、トルエン、テトラヒドロフラン、石油エーテル、ｎ－ヘキサン、ジクロロメタン、アセトン、硫酸ナトリウム、酢酸エチル、エタノール、酢酸、リン酸カリウム、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、カリウム／ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、アニリン、１－ナフチルアミン、２－ナフチルアミン、２－アミノビフェニル、２－アミノ－４－メトキシ－５’－メトキシ－１，２’－ビナフチル、２－アミノ－１，２’－ビナフチル、２－アミノ－４－メトキシ－５’－メトキシ－１，１’－ビナフチル、２－アミノ－１，１’－ビナフチル、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、トリフェニルホスフィン等の化学試薬は、いずれも国内の化学製品市場から購入又はカスタムメイドでき、例えば、国薬集団試薬会社、上海泰坦科技株式会社、西隴化工株式会社、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社、百霊威試薬会社から購入できる。また、中間体は試薬会社からカスタムメイドされており、当業者はそれらを公知の方法により合成してもよい。
以下、具体的な合成実施例により本発明の有機化合物の合成方法を概要的に説明する。
以下の合成例で用いられる溶剤と試薬、例えば、アリールブロマイド、２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、２－ブロモジベンゾフラン、２－ブロモジベンゾチオフェン、４－ブロモビフェニル、４－シクロヘキシルブロモベンゼン、４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）塩化イミダゾリウム、トルエン、テトラヒドロフラン、石油エーテル、ｎ－ヘキサン、ジクロロメタン、アセトン、硫酸ナトリウム、酢酸エチル、エタノール、酢酸、リン酸カリウム、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、カリウム／ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、アニリン、１－ナフチルアミン、２－ナフチルアミン、２－アミノビフェニル、２－アミノ－４－メトキシ－５’－メトキシ－１，２’－ビナフチル、２－アミノ－１，２’－ビナフチル、２－アミノ－４－メトキシ－５’－メトキシ－１，１’－ビナフチル、２－アミノ－１，１’－ビナフチル、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、トリフェニルホスフィン等の化学試薬は、いずれも国内の化学製品市場から購入又はカスタムメイドでき、例えば、国薬集団試薬会社、上海泰坦科技株式会社、西隴化工株式会社、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社、百霊威試薬会社から購入できる。また、中間体は試薬会社からカスタムメイドされており、当業者はそれらを公知の方法により合成してもよい。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の代表的なスキームは以下の通りであるが、本発明の化合物の合成方法はこれに限られない。
ここで、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、いずれも一般式（Ｉ）における符号と同じ意味である。
より具体的に、本発明の以下の合成例は代表的な化合物の具体的な合成方法を例示的に示す。下記の化合物を確定するために用いた質量分析計は、ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計を使用した（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）。
＜好ましい実施形態一の化合物の合成＞
合成例１－１：化合物Ｐ１の合成
合成例１－１：化合物Ｐ１の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６１９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６２０。
合成例１－２：化合物Ｐ３の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１－１、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ３を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６９５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６９６。
合成例１－３：化合物Ｐ１１の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１－１、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－シクロヘキシル－４フェニルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１１を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６９５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６９６。
合成例１－４：化合物Ｐ３１の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１－１、２０ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－フェニル－４（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ３１を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７７１；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７７２。
合成例１－５：化合物Ｐ３７の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１－２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１－２、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ３７を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６１９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６２０。
合成例１－６：化合物Ｐ３９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１－２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１－２、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ３９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６９５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６９６。
合成例１－７：化合物Ｐ６１の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ２、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ２－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ２－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ６１を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６８５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６８６。
合成例１－８：化合物Ｐ６２の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ２、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ２－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ２－１、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ６２を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７６２；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７６３。
合成例１－９：化合物Ｐ７３の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ３、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ３－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ３－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ７３を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６１９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６２０。
合成例１－１０：化合物Ｐ７５の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ３、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ３－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ３－１、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ７５を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６９５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６９６。
合成例１－１１：化合物Ｐ９７の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１５．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ４、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ４－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ４－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ９７を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６５９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６６０。
合成例１－１２：化合物Ｐ１０９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１６．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ５、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ５－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ５－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１０９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６７５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６７６。
合成例１－１３：化合物Ｐ１２１の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１９．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ６、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ６－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２９ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ６－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１２１を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７３４；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７３５。
合成例１－１４：化合物Ｐ１３３の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１９．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ７、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ７－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２９ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ７－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１３３を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７３４；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７３５。
合成例１－１５：化合物Ｐ１７３の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ８、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ） ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ８－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ８－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１７３を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６１９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６２０。
合成例１－１６：化合物Ｐ１８９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ８、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ８－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ８－１、２０ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－フェニル－４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１８９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７７１；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７７２。
合成例１－１７：化合物Ｐ１９８の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１５．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ９、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ９－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ９－１、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１９８を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７３５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７３６。
合成例１－１８：化合物Ｐ２０９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１６ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１０、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１０－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１０－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ２０９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６７５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６７６。
合成例１－１９：化合物Ｐ２２４の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１９ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１１、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１１－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２９ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１１－１、１６ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－フェニル－４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ２２４を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：８１０；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：８１１。
合成例１－２０：化合物Ｐ２２９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１９ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１２、１６ｇ（５０ｍｍｏｌ）４－（４－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１２－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、３１ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１２－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ２２９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７７６；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７７７。
合成例１－２１：化合物Ｐ２６９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１６ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１３、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１３－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２６．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１３－１、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４’－シクロヘキシルフェニル）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ２６９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６８５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６８６。
合成例１－２２：化合物Ｐ１７９の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ８、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ８－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ８－１、１６．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）１－シクロヘキシル－４ブロモジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ１７９を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：７０９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：７１０。
合成例１－２３：化合物Ｐ２８７の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１５、２４ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ） トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ２８７を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：８３９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：８４０。
１０００ｍＬの一口フラスコに、１７ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１６、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１６－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２７ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１６－１、１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）４－ブロモビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ４２を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：６９５；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：６９６。
合成例１－２５：化合物Ｐ２７８の合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１１ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１７、１３．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｇ ＩＰｒ．ＨＣｌ、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｍ１７－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２１ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｍ１７－１、１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）４－シクロヘキシルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（（ｔ－Ｂｕ）３Ｐ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｐ２７８を得た。
Ｍ／Ｚ理論値：５６９；ＺＡＢ－ＨＳ型質量分析計（イギリスＭｉｃｒｏｍａｓｓ社製造）Ｍ／Ｚ実測値：５７０。
＜好ましい実施形態二の化合物の合成＞
本発明において、前記化合物の合成方法を簡単に説明するが、前記化合物の代表的なスキームは以下の通りである。
本発明において、前記化合物の合成方法を簡単に説明するが、前記化合物の代表的なスキームは以下の通りである。
以上の化合物のスキームと思想に基づいて、当業者は置換基がＡｒ１、Ａｒ２、Ｒ１及びＲ２である化合物を得ることができる。
合成例２－１：化合物Ｎ１合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：４２１、Ｍ／Ｚ実測値：４２２。
合成例２－２：化合物Ｎ１３合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、８．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－メチルブロモベンゼン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓｐｈｏｓ）、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ０を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、１８ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ０、９．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）ｐ－ブロモアニソール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）トルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ１３を得た。Ｍ／Ｚ理論値：４６５、Ｍ／Ｚ実測値：４６６。
合成例２－３：化合物Ｎ３４合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモビフェニル、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ０－１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２１ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ０－１、１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ｐ－ブロモビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ） トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）トルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３４を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５７３、Ｍ／Ｚ実測値：５７４。
合成例２－４：化合物Ｎ６３合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、２７ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）、５００ｍＬトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ６３を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６５３、Ｍ／Ｚ実測値：６５４。
合成例２－５：化合物Ｎ９３合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１６．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）４－（４－ブロモ－フェニル）－ジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）トルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ９３を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７０３、Ｍ／Ｚ実測値：７０４。
合成例２－６：化合物Ｎ９４合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１６．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－（４－ブロモ－フェニル）－ジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ９４を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７０３、Ｍ／Ｚ実測値：７０４。
合成例２－７：化合物Ｎ１００合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１０．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモナフタレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ２、８．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍｌトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ１００を得た。Ｍ／Ｚ理論値：４７１、Ｍ／Ｚ実測値：４７２。
合成例２－８：化合物Ｎ１２０合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３ｇ（５０ｍｍｏｌ）９－ブロモフェナントレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ０－２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２２ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ０－２、１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３、５－ジフェニルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）トルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ１２０を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６７３、Ｍ／Ｚ実測値：６７４。
合成例２－９：化合物Ｎ１３４合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１１．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－ビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ） トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ１３４を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６１３、Ｍ／Ｚ実測値：６１４。
合成例２－１０：化合物Ｎ１４７合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１０．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモナフタレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ１４７を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５８７、Ｍ／Ｚ実測値：５８８。
合成例２－１１：化合物Ｎ１７０合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、２７ｇ（１００ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ１７０を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６５３、Ｍ／Ｚ実測値：６５４。
合成例２－１２：化合物Ｎ１７６合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ１７６を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６５３、Ｍ／Ｚ実測値：６５４。
合成例２－１３：化合物Ｎ１９１合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１，２’－ビナフチル、１５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ１９１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：４２１、Ｍ／Ｚ実測値：４２２。
合成例２－１４：化合物Ｎ３１４合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３ｇ（５０ｍｍｏｌ）９－ブロモアントラセン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ０－３を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２２ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ０－３、１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３、５－ジフェニルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３）トルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３１４を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６７３、Ｍ／Ｚ実測値：６７４。
合成例２－１５：化合物Ｎ３２５合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１，２’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１１．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－ビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ） トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３２５を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６１３、Ｍ／Ｚ実測値：６１４。
合成例２－１６：化合物Ｎ３３１合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１，２’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ２、１２．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－ジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３３１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６２７、Ｍ／Ｚ実測値：６２８。
合成例２－１７：化合物Ｎ３３７合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１，２’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ２、１０．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモナフタレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３３７を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５８７、Ｍ／Ｚ実測値：５８８。
合成例２－１８：化合物Ｎ３７１合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、３２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）９－（４－ブロモフェニル）－カルバゾール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７５１、Ｍ／Ｚ実測値：７５２。
合成例２－１９：化合物Ｎ３７２合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、３２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）９－（３－ブロモフェニル）－カルバゾール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７２を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７５１、Ｍ／Ｚ実測値：７５２。
合成例２－２０：化合物Ｎ３７３合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、３０．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）３－ブロモテルフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７３を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７２５、Ｍ／Ｚ実測値：７２６。
合成例２－２１：化合物Ｎ３７４合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、２４．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－ブロモジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７４を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６０１．３１Ｍ／Ｚ実測値：６０２。
合成例２－２２：化合物Ｎ３７５合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、３２．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－（４－ブロモフェニル）－ジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７５を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７５３、Ｍ／Ｚ実測値：７５４。
合成例２－２３：化合物Ｎ３７６合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ０．５ｍＬ－１、１’－ビナフチル、１０ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－ブロモナフタレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７６を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５２１、Ｍ／Ｚ実測値：５２２。
合成例２－２４：化合物Ｎ３７７合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、３２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）（９－フェニル）－３－ブロモカルバゾール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７７を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７５１、Ｍ／Ｚ実測値：７５２。
合成例２－２５：化合物Ｎ３７８合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、６．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、２０ｇ（１００ｍｍｏｌ）４－ブロモ－９，９’－スピロ二フルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３７８を得た。Ｍ／Ｚ理論値：８９８、Ｍ／Ｚ実測値：８９８。
合成例２－２６：化合物Ｎ３７９合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、３２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）９－（４－ブロモフェニル）－カルバゾール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３７９を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７０２、Ｍ／Ｚ実測値：７０３。
合成例２－２７：化合物Ｎ３８０合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、３２．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）９－（３－ブロモフェニル）－カルバゾール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３８０を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７０２、Ｍ／Ｚ実測値：７０３。
合成例２－２８：化合物Ｎ３８１合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１６．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）（９－フェニル）－３－ブロモカルバゾール、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３８１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７０２、Ｍ／Ｚ実測値：７０３。
合成例２－２９：化合物Ｎ３８２合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－４－メトキシ－５’－メトキシ－１、１’－ビナフチル、２７ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｎ３８２を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７１３、Ｍ／Ｚ実測値：７１４。
合成例２－３０：化合物Ｎ３８３合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－４－メトキシ－５’－メトキシ－１、２’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ２を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ２、１２．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－ジベンゾフラン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３８３を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６８７、Ｍ／Ｚ実測値：６８８。
合成例２－３１：化合物Ｎ３８７合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ１を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ１、１３．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３８７を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６５３、Ｍ／Ｚ実測値：６５４。
合成例２－３２：化合物Ｎ３８９合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）ｐ－ブロモビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３８９を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６３３、Ｍ／Ｚ実測値：６３４。
合成例２－３３：化合物Ｎ３９６合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、１０．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－ブロモナフタレン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ３９６を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５８７、Ｍ／Ｚ実測値：５８８。
合成例２－３４：化合物Ｎ４０５合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ４０５を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５３７、Ｍ／Ｚ実測値：５３８。
合成例２－３５：化合物Ｎ４０６合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－ブロモビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ４０５を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６１３、Ｍ／Ｚ実測値：６１４。
合成例２－３６：化合物Ｎ４０９合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、１７．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）３－（２－（９、９－ジメチルフルオレニル））ブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ４０９を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７２９、Ｍ／Ｚ実測値：７３０。
合成例２－３７：化合物Ｎ４１４合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、１５ｇ（１００ｍｍｏｌ）３、５－ジフェニルブロモベンゼン、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ４１４を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６８９、Ｍ／Ｚ実測値：６９０。
合成例２－３８：化合物Ｎ４１８合成
１０００ｍＬの一口フラスコに、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）２－アミノ－１、１’－ビナフチル、１３．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）３－ブロモ－９，９’－ジメチルフルオレン、０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン］二塩化パラジウム、０．５ｇ ２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、５００ｍＬトルエン、１４．４ｇ（１５０ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシドを加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して５ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、メタノールを加えて１ｈ攪拌し、吸引ろ過して薄黄色粉末Ｓ４を得た。
１０００ｍＬの一口フラスコに、２３ｇ（５０ｍｍｏｌ）Ｓ４、１５ｇ（１００ｍｍｏｌ）２－フェニル－１－ブロモ－ビフェニル、０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、５００ｍＬトルエンを加え、真空にして窒素で３回交換し、０．５ｍＬトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液を加え、１１０℃まで昇温して１２ｈ反応させ、反応終了後、溶剤を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、Ｎ４１８を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６８９、Ｍ／Ｚ実測値：６９０。
＜好ましい実施形態三の化合物の合成＞
本発明の式（ＩＩＩ－１）、式（ＩＩＩ－２）及び式（ＩＩＩ－３）で示される化合物のスキームは以下の通りである。
本発明の式（ＩＩＩ－１）、式（ＩＩＩ－２）及び式（ＩＩＩ－３）で示される化合物のスキームは以下の通りである。
以下、いくつかの合成例を例に挙げて本発明の前記新しい化合物の具体的な調製方法を詳しく説明するが、本発明の調製方法はこれらの合成例に限定されない。
合成例３－１：化合物Ｔ１の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、１５ｇ（５５．６９ｍｍｏｌ）化合物Ｐ、１８ｇ（５５．６９ｍｍｏｌ）３－ブロモ－１１、１１－ジメチル－ベンゾフルオレン、０．４ｇ（５５６．９２μｍｏｌ）１、１’－ビスジフェニルホスフィンフェロセン二塩化パラジウム（即ちＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．４５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、２００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１６．０６ｇ（１６７．０８ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して反応１２ｈ。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物ＰＭを得た。Ｍ／Ｚ理論値：５１１、Ｍ／Ｚ実測値：５１２。
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＭ、７．９ｇ（５０．８２ｍｍｏｌブロモベンゼン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル、３００ｍＬトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：５８７、Ｍ／Ｚ実測値：５８８。
合成例３－２：化合物Ｔ２の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＭ、１１．８５ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）４－ブロモビフェニル、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ２を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６６３、Ｍ／Ｚ実測値：６６４。
合成例３－３：化合物Ｔ１１の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＭ、１３．０７ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）９－ブロモフェナントレン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ１１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６８７、Ｍ／Ｚ実測値：６８８。
合成例３－４：化合物Ｔ１２の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＭ、８．６９ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）１－ブロモ－４－メチルベンゼン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ１２を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６０１、Ｍ／Ｚ実測値：６０２。
合成例３－５：化合物Ｔ８１の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、１５ｇ（５５．６９ｍｍｏｌ）化合物Ｐ、１８ｇ（５５．６９ｍｍｏｌ）２－ブロモ－１１、１１－ジメチル－ベンゾフルオレン、０．４ｇ（５５６．９２μｍｏｌ）１、１’－ビスジフェニルホスフィンフェロセン二塩化パラジウム（即ちＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．４５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、２００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１６．０６ｇ（１６７．０８ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して反応１２ｈ。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物ＰＮを得た。Ｍ／Ｚ理論値：５１１、Ｍ／Ｚ実測値：５１２。
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＮ、１３．３７ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）４－ブロモジベンゾチオフェン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ８１を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６９３、Ｍ／Ｚ実測値：６９４。
合成例３－６：化合物Ｔ１６３の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、１５ｇ（５５．６９ｍｍｏｌ）化合物ＰＡ、１８ｇ（５５．６９ｍｍｏｌ）４－ブロモ－１１、１１－ジメチル－ベンゾフルオレン、０．４ｇ（５５６．９２μｍｏｌ）１、１’－ビスジフェニルホスフィンフェロセン二塩化パラジウム（即ちＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）、０．４５ｇ （１．１ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、２００ｍＬトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、１６．０６ｇ（１６７．０８ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を９０℃まで昇温して反応１２ｈ。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物ＰＱを得た。Ｍ／Ｚ理論値：５１１、Ｍ／Ｚ実測値：５１２。
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＱ、１１．８５ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）ｍ－ブロモトルエン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ１６３を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６６３、Ｍ／Ｚ実測値：６６４。
合成例３－７：化合物Ｔ１７０の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＱ、１０．５２ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）２－ブロモナフタレン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ１７０を得た。Ｍ／Ｚ理論値：６３７、Ｍ／Ｚ実測値：６３８。
合成例３－８：化合物Ｔ２３２の合成
５００ｍＬの一口フラスコに、２０ｇ（３９．０９ｍｍｏｌ）化合物ＰＱ、１６．４２ｇ（５０．８２ｍｍｏｌ）４－（４－ブロモフェニル）－ジベンゾフラン、０．７１ｇ（７８１．７８μｍｏｌ）トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（即ちＰｄ２（ｄｂａ）３）、０．６４ｇ（１．５６ｍｍｏｌ）２－ビシクロヘキシルホスフィン－２’，６’－ジメトキシビフェニル（即ちｓｐｈｏｓ）、３００ｍＬトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、１１．２７ｇ（１１７．２７ｍｍｏｌ）ナトリウム‐ｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯＢｕ－ｔ）を加え、真空にして窒素で３回交換し、反応を１１０℃まで昇温して１０ｈ反応させた。反応が完了したら、反応を停止した。室温まで冷却し、反応液を分液し、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、化合物Ｔ２３２を得た。Ｍ／Ｚ理論値：７５３、Ｍ／Ｚ実測値：７５４。
以下、本発明の化合物を具体的に有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することにより実際の使用性能を測定し、本発明の技術的効果とメリットを示して検証を行う。
＜好ましい実施形態一の化合物を使用した素子＞
実施例１－１
本実施例では有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水が完全に除去されるまでベーキングし、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーのカチオンビームを表面に衝突させた。
実施例１－１
本実施例では有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水が完全に除去されるまでベーキングし、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーのカチオンビームを表面に衝突させた。
上記の陽極を備えたガラス基板を真空チャンバー内に置いて、１×１０－５Ｐａ未満になるまで真空にし、前記陽極層膜にＨＴ－４：ＨＩ－３（９７／３、ｗ／ｗ）混合物を正孔注入層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着膜厚は１０ｎｍであった。
正孔注入層の上にＨＴ－４を素子の正孔輸送層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は６０ｎｍであった。
正孔輸送層の上に合成例１－１で合成した化合物Ｐ１を素子の電子遮断層材料として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は６０ｎｍであった。
電子遮断層の上に素子の発光層を真空蒸着した。発光層は主体材料と染料材料を含み、マルチソース共蒸着法を用いて、主体材料ＧＰＨ－５９の蒸着速度を０．１ｎｍ／ｓに調整し、染料ＲＰＤ－８の蒸着速度を３％の割合に設定し、蒸着全膜厚は４０ｎｍであった。
発光層上に、素子の電子輸送層材料ＥＴ－４６を５０％の割合で設定し、かつＥＴ－５７を５０％の割合で設定して真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は２５ｎｍであった。
電子輸送層（ＥＴＬ）上に厚さ０．５ｎｍのＬｉＦを電子注入層として、厚さ１５０ｎｍのＡｌ層を素子の陰極として真空蒸着した。
実施例１－２～１－２５
実施例１－２～１－２５の作製過程は、電子遮断層材料化合物Ｐ１をそれぞれ表１に示す化合物に変更したこと以外、実施例１－１と同様である。
実施例１－２～１－２５の作製過程は、電子遮断層材料化合物Ｐ１をそれぞれ表１に示す化合物に変更したこと以外、実施例１－１と同様である。
比較例１－１～１－２
比較例１－１～１－２の作製過程は、電子遮断層材料化合物Ｐ１をそれぞれ化合物Ｒ－１、Ｒ－２に変更し、比較例１－１～１－２で採用した化合物の構造は以下の通りであること以外、実施例１－１と同様である。
比較例１－１～１－２の作製過程は、電子遮断層材料化合物Ｐ１をそれぞれ化合物Ｒ－１、Ｒ－２に変更し、比較例１－１～１－２で採用した化合物の構造は以下の通りであること以外、実施例１－１と同様である。
上記の過程により調製された有機エレクトロルミネッセンス素子に対して、以下の性能測定を行った。
（１）同じ輝度で、ソースメータ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）及び輝度計（ＳＴ－８６ＬＡ型輝度計、北京師範大学光電儀器廠）を用いて、実施例１－１～１－２５及び比較例１－１～１－２で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧と電流効率及び素子の寿命を測定した。具体的には、０．１Ｖ／秒の速度で電圧を上げ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するときの電圧である駆動電圧を測定し、同時に、このときの電流密度を測定した。輝度と電流密度の比は電流効率である。
（２）ＬＴ９５の寿命測定は以下の通りである。輝度計を用いて５０００ｃｄ／ｍ２輝度で、定電流を維持し、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が４７５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの時間を測定した。単位は時間である。
（１）同じ輝度で、ソースメータ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）及び輝度計（ＳＴ－８６ＬＡ型輝度計、北京師範大学光電儀器廠）を用いて、実施例１－１～１－２５及び比較例１－１～１－２で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧と電流効率及び素子の寿命を測定した。具体的には、０．１Ｖ／秒の速度で電圧を上げ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するときの電圧である駆動電圧を測定し、同時に、このときの電流密度を測定した。輝度と電流密度の比は電流効率である。
（２）ＬＴ９５の寿命測定は以下の通りである。輝度計を用いて５０００ｃｄ／ｍ２輝度で、定電流を維持し、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が４７５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの時間を測定した。単位は時間である。
測定結果を表１に示す。
表１の結果からわかるように、本発明の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料に用いた場合、素子輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するとき、駆動電圧は５．０Ｖ以下と低く、電流効率は１２．８ｃｄ／Ａ以上と高く、比較例１－１～１－２と比較して、効果的に駆動電圧を低下させ、電流効率を向上させることができる。これは性能が良好な電子遮断材料である。原因はいまだに明らかではないが、以下のように推測される。比較例１－１の化合物Ｒ－１と比較して、本発明の実施例１－１～１－２５の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子遮断材料として用いる場合、特定の位置に置換されたシクロアルキル基を有し、且つナフタレン環上のアミン基のオルト位に芳香族置換基があるため、素子平面上での分子の展開を促進でき、その後、堆積する発光層分子にもこのような平面空間充填をすることを誘導する。平面展開の方式で充填された発光分子は、光抽出効率の向上に有利であるため、電流効率を向上させる。比較例１－２で用いられる化合物Ｒ－２は、アミン基のオルト位の芳香族置換基が欠けているだけであるが、それでも高い効率を実現できず、電圧も高いままでありる。このような分子は本発明の化合物が有する有利な分子配列を実現できないことが分かる。以上の分析より、本発明の化合物の独特の分子構造が、素子の実施例で現れた優れた性能を実現する鍵であることがわかる。本発明の化合物を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するとき、駆動電圧は５．０Ｖ以下と低く、電流効率は１２．８ｃｄ／Ａ以上と高く、ＬＴ９５は２１ｈ以上と長い。
＜好ましい実施形態二の化合物を使用した素子＞
実施例２－１
本実施例は有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーのカチオンビームを表面に衝突させた。
実施例２－１
本実施例は有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーのカチオンビームを表面に衝突させた。
上記の陽極を備えたガラス基板を真空チャンバー内に置いて、＜１×１０－５Ｐａになるまで真空にし、前記陽極層膜上にＨＩ－３を正孔注入層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着膜厚は１０ｎｍであった。
正孔注入層の上に合成例２－１で調製された化合物Ｎ１を素子の正孔輸送層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は８０ｎｍであった。
正孔輸送層の上に、ＨＴ－１４を素子の電子遮断層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は８０ｎｍであった。
電子遮断層の上に素子の発光層を真空蒸着した。発光層は主体材料と染料材料を含み、マルチソース共蒸着法を用いて、主体材料ＧＰＨ－５９蒸着速度を０．１ｎｍ／ｓに調整し、染料ＲＰＤ－８蒸着速度を３％の割合で設定し、蒸着全膜厚は３０ｎｍであった。
発光層上に、素子の電子輸送層材料ＥＴ－４６を５０％の割合で設定し、かつＥＴ－５７を５０％の割合で設定して真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は３０ｎｍであった。
電子輸送層（ＥＴＬ）の上に厚さ０．５ｎｍのＬｉＦを電子注入層として、厚さ１５０ｎｍのＡｌ層を素子の陰極として真空蒸着した。
実施例２－２～２－３３および比較例２－１～２－４
実施例２－２～２－３３、比較例２－１～２－４の作製過程は、正孔輸送材料として、化合物Ｎ１をそれぞれ表２に示す化合物に置き換えたこと以外、実施例２－１と同様である。
実施例２－２～２－３３、比較例２－１～２－４の作製過程は、正孔輸送材料として、化合物Ｎ１をそれぞれ表２に示す化合物に置き換えたこと以外、実施例２－１と同様である。
比較例２－１～２－４の正孔輸送材料ＥＭＴ－１～ＥＭＴ－４の構造は以下の通りである。
実施例２－１～２－３３及び比較例２－１～２－４で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子に対して、以下の性能測定を行った。
同じ輝度で、ソースメータ及び輝度計を用いて、実施例２－１～２－３３及び比較例２－１～２－４で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧、電流効率及び素子の寿命を測定した。具体的には、０．１Ｖ／秒の速度で電圧を上げ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が３０００ｃｄ／ｍ２に達するときの電圧である駆動電圧を測定し、同時に、このときの電流密度を測定した。輝度と電流密度の比は電流効率である。ＬＴ９５の寿命測定は以下の通りである。輝度計を使用して５０００ｃｄ／ｍ２の輝度で、定電流を維持し、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が４７５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの時間を測定した。単位は時間である。測定結果を表２に示す。
表２の結果からわかるように、本発明の実施例２－１～２－３３の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料に用いるとき、素子輝度が３０００ｃｄ／ｍ２に達するとき、駆動電圧は３．５Ｖ以下と低く、電流効率は１０．５ｃｄ／Ａ以上と高い。ＬＴ９５は１５２ｈ以上に達し、効果的に駆動電圧を低下させ、電流効率を向上させ、素子使用寿命を延長することができる。これは性能が良好な正孔輸送材料である。これに対して、比較例２－１～２－４を使用した化合物は正孔輸送材料の有機エレクトロルミネッセンス素子として、駆動電圧、電流効率、使用寿命等のいずれの面でも様々な程度の欠陥を有する。その理由は明らかではないが、以下のように推測されている。比較例２－１と２－２で使用される化合物ＥＭＴ－１とＥＭＴ－２の分子構造において、Ｒ２はアリールアミン基である。比較例２－３と２－４で使用される化合物ＥＭＴ－３とＥＭＴ－４の分子構造において、ナフタレン環上のアリールアミン基がナフチル基とオルト位にない。これらの化合物はいずれも本発明の請求項１の限定を満たさないため、本発明の技術的効果を実現できない。
実施例２－３４
本実施例は、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーのカチオンビームを表面に衝突させた。
本実施例は、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーのカチオンビームを表面に衝突させた。
上記の陽極を備えたガラス基板を真空チャンバー内に置いて、＜１×１０－５Ｐａになるまで真空にし、前記陽極層膜上にＨＩ－３を正孔注入層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着膜厚は１０ｎｍであった。
正孔注入層の上にＨＴ－４を素子の正孔輸送層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は８０ｎｍであった。
正孔輸送層の上に合成例１で合成した化合物Ｎ１を素子の電子遮断層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は８０ｎｍであった。
電子遮断層の上に素子の発光層を真空蒸着した。発光層は主体材料と染料材料を含み、マルチソース共蒸着法を用いて、主体材料ＧＰＨ－５９の蒸着速度を０．１ｎｍ／ｓに調整し、染料ＲＰＤ－８の蒸着速度を３％割合で設定し、蒸着全膜厚は３０ｎｍであった。
発光層上に、素子の電子輸送層材料ＥＴ－４６を５０％の割合で設定し、かつＥＴ－５７を５０％の割合で設定して真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓであり、蒸着全膜厚は３０ｎｍであった。
電子輸送層（ＥＴＬ）の上に厚さ０．５ｎｍのＬｉＦを電子注入層として、厚さ１５０ｎｍのＡｌ層を素子の陰極として真空蒸着した。
実施例２－３５～２－７１および比較例２－５～２－８
実施例２－３５～２－７１、比較例２－５～２－８の作製過程は、化合物Ｎ１をそれぞれ表３に示す化合物を電子遮断層材料として置き換えたこと以外、実施例２－３４と同様である。
実施例２－３５～２－７１、比較例２－５～２－８の作製過程は、化合物Ｎ１をそれぞれ表３に示す化合物を電子遮断層材料として置き換えたこと以外、実施例２－３４と同様である。
実施例２－３４～２－７１及び比較例２－５～２－８で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子に対して、以下の性能測定を行った。
同じ輝度で、使用ソースメータ及び輝度計を用いて、実施例２－３４～２－７１及び比較例２－５～２－８で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧、電流効率及び素子の寿命を測定した。具体的には、０．１Ｖ／秒の速度で電圧を上げ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が３０００ｃｄ／ｍ２に達するときの電圧である駆動電圧を測定し、同時に、このときの電流密度を測定した。輝度と電流密度の比は電流効率である。ＬＴ９５の寿命測定は以下の通りである。輝度計を使用して５０００ｃｄ／ｍ２の輝度で、定電流を維持し、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が４７５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの時間を測定した。単位は時間であり、測定結果を表３に示す。
表３
表３
表３のデータより、本発明の実施例２－３４～２－７１の化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子遮断層材料に用いた場合、素子輝度が３０００ｃｄ／ｍ２に達するとき、駆動電圧は３．８Ｖ以下と低く、電流効率が１２．５ｃｄ／Ａ以上と高い。ＬＴ９５は１６７ｈ以上に達し、効果的に駆動電圧を低下させ、電流効率を向上させ、素子使用寿命を延長することができる。これは性能が良好な電子遮断層材料である。これに対して、比較例２－５～２－８の化合物を電子遮断層材料として使用する有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動電圧、電流効率、使用寿命等のいずれの面でも様々な程度の欠陥を有する。理由は明らかではないが、以下のように推測されている。比較例２－５および２－６で使用される化合物ＥＭＴ－１およびＥＭＴ－２の分子構造において、Ｒ２はアリールアミン基である。比較例２－７および２－８で使用される化合物ＥＭＴ－３およびＥＭＴ－４の分子構造において、ナフタレン環上のアリールアミン基はナフチル基とオルト位にない。これらの化合物はいずれも本発明の請求項１の限定を満たさず、本発明の技術的効果を実現できない。
上記の結果より、前記化合物はＨＴＬ（正孔輸送）材料として使用でき、他の正孔輸送材料と組み合わせてＥＢＬ（電子遮断層）材料として使用することもできる。正孔輸送材料として使用される場合、すべての実施例の電圧は顕著に低下し、性能と寿命が明らかに向上した。ＥＢＬ材料として他の正孔輸送材料と組み合わせて使用される場合、全ての実施例の素子電圧はやや向上したが、素子の効率と寿命はさらに大幅に向上したことが分かる。本発明の化合物の分子構造模式図（図１及び２）と比較化合物の分子構造模式図（図３及び図４）の比較から、本発明で提供されるオルト位置換ナフチルのビナフチル化合物は、比較例化合物（例えば、ＥＭＴ－３～ＥＭＴ－４）の大きなπ平面構造を保持するとともに、分子空間構造を効果的に変化させることができ、膜内分子充填の改善に有利であるため、このような材料は比較例と比較してより高い効率を有する。さらなるガウス計算（Ｇａｕｓｓｉａｎ）より、同時に、オルト置換のためＮ原子上の芳香族環の回転を制限することで、このような材料の安定性を向上させるため、材料がより長い使用寿命を有する。
＜好ましい実施形態三の化合物を使用した素子＞
実施例３－１
本実施例では、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水分が完全に除去されるまで乾燥させ、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーカチオンビームを表面に衝突させた。
実施例３－１
本実施例では、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供し、具体的な調製過程は以下の通りである。
ＩＴＯ透明導電層が塗布されたガラス板を市販の洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗浄し、アセトン：エタノール混合溶剤で超音波脱脂し、清浄な環境で水分が完全に除去されるまで乾燥させ、紫外線とオゾンを用いて洗浄し、低エネルギーカチオンビームを表面に衝突させた。
上記の陽極を備えたガラス基板を真空チャンバー内に置き、１×１０－５Ｐａ未満になるまで真空にし、前記陽極層膜の上にＨＩ－３を正孔注入層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着膜厚は１０ｎｍであった。
正孔注入層の上に、ＨＴ－４を素子の正孔輸送層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚が６０ｎｍであった。
正孔輸送層の上に、化合物Ｔ１を素子の電子遮断層として真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓであり、蒸着全膜厚は６０ｎｍであった。
電子遮断層の上に、素子の発光層を真空蒸着した。発光層は主体材料と染料材料を含み、マルチソース共蒸着法を用いて、主体材料ＧＰＨ－５９の蒸着速度を０．１ｎｍ／ｓに調整し、染料ＲＰＤ－８の蒸着速度を３％割合で設定し、蒸着全膜厚は４０ｎｍであった。
発光層上に、素子の電子輸送層材料ＥＴ－４６を５０％の割合で設定し、かつＥＴ－５７を５０％の割合で設定して真空蒸着した。蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着全膜厚は２５ｎｍであった。
電子輸送層（ＥＴＬ）の上に厚さ０．５ｎｍのＬｉＦを電子注入層として、厚さ１５０ｎｍのＡｌ層を素子の陰極として真空蒸着した。
実施例３－２～３－２５および比較例３－１
実施例３－２～３－１２、比較例３－１の作製過程は、電子遮断層材料化合物Ｔ１をそれぞれ表３に示す化合物に置き換えたこと以外、実施例３－１と同様である。
実施例３－２～３－１２、比較例３－１の作製過程は、電子遮断層材料化合物Ｔ１をそれぞれ表３に示す化合物に置き換えたこと以外、実施例３－１と同様である。
比較例３－１の電子遮断層材料の構造は以下の通りである（詳しくは特許ＷＯ２０１９／００４５８７Ａ１を参照）。
上記の過程で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子に対して、以下の性能測定を行った。
同じ輝度で、Ｐｈｏｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ社のＰＲ７５０型光放射計、ＳＴ－８６ＬＡ型輝度計（北京師範大学光電儀器廠）及びＫｅｉｔｈｌｅｙ４２００測定システムを用いて、実施例および比較例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧、電流効率及び素子の寿命を測定した。具体的には、０．１Ｖ／秒の速度で電圧を上げ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するときの電圧である駆動電圧を測定し、同時に、このときの電流密度を測定した。輝度と電流密度の比は電流効率である。ＬＴ９５の寿命測定は以下の通りである。輝度計を使用して５０００ｃｄ／ｍ２の輝度で、定電流を維持し、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が４７５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの時間を測定した。単位は時間である。比較例３－１の寿命を標準１００％とし、他はそれとの比である。
同じ輝度で、Ｐｈｏｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ社のＰＲ７５０型光放射計、ＳＴ－８６ＬＡ型輝度計（北京師範大学光電儀器廠）及びＫｅｉｔｈｌｅｙ４２００測定システムを用いて、実施例および比較例で調製された有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧、電流効率及び素子の寿命を測定した。具体的には、０．１Ｖ／秒の速度で電圧を上げ、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するときの電圧である駆動電圧を測定し、同時に、このときの電流密度を測定した。輝度と電流密度の比は電流効率である。ＬＴ９５の寿命測定は以下の通りである。輝度計を使用して５０００ｃｄ／ｍ２の輝度で、定電流を維持し、有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度が４７５０ｃｄ／ｍ２に低下するまでの時間を測定した。単位は時間である。比較例３－１の寿命を標準１００％とし、他はそれとの比である。
測定結果を表４に示す。
表４の結果からわかるように、本発明で提供される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子の電子遮断層材料に用いた場合、素子輝度が５０００ｃｄ／ｍ２に達するとき、駆動電圧は４．５～５．２Ｖと低く、電流効率は１６．４～１８．３ｃｄ／Ａであり、効果的に駆動電圧を低下させ、電流効率を向上させ、素子使用寿命を延長することができる。これは性能が良好な電子遮断材料である。
比較例１－１で使用される電子遮断層材料Ｃ１においてナフタレン環上に置換されている基はフェニルであり、本発明のビナフチルが存在しないため、比較例１－１の素子の性能は実施例と比較して明らかに低下し、駆動電圧は５．５Ｖと高く、電流効率は１３ｃｄ／Ａに過ぎない。
明らかに、上記の実施例は単に明確に説明するために挙げた例であり、実施形態に対する限定ではない。当業者にとって、上記の説明に基づいて、異なる形態の変化又は変更を行うことができる。ここで、すべての実施形態を挙げることはできないし、必要でもない。これに由来する自明な変化又は変更も本発明により創造された保護範囲内にある。
Claims (17)
- 下記の一般式（Ｉ）で示される構造を有し
式（Ｉ）において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０縮合ヘテロアリール基から選択され、
Ａｒ１が水素である場合、Ｌ１は単結合ではなく、
Ａｒ２が水素である場合、Ｌ２は単結合ではなく、
Ａｒ３は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０縮合ヘテロアリール基から選択され、
Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基から選択され、
ｍは０～６の整数であり、ｎは０～１５の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アミン基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、シリル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ２０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ５０縮合アリール基から選択され、
Ｒ２は、Ａｒ１～Ａｒ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１又は式（Ｉ）におけるナフタレン環上の置換基であり、それぞれ独立して水素、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、アミン基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、Ｃ１～Ｃ１０シリル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１２アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ５０縮合アリール基から選択され、
前記置換もしくは無置換の各基が置換基を有する場合、当該置換基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、アミン基、Ｃ１～Ｃ１０シリル基、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル基、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ基又はチオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０の単環アリール基又は縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０の単環ヘテロアリール基、又は縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は複数種である。
-
ｍは１～６の整数であり、ｎは１～１５の整数であり、
Ｒ１はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基、Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２～Ｃ２０アルキニル基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種であり、
Ｒ２はＡｒ１～Ａｒ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１又は式（Ｉ）におけるナフタレン環上の置換基であり、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０のシクロアルキル基から選択される一種であり、且つ少なくとも１つのＲ２は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基から選択され、
前記置換もしくは無置換の各基が置換基を有する場合、当該置換基は、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシ基又はチオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０の単環アリール基又は縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０の単環ヘテロアリール基又は縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は複数種の組み合わせであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。 - Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して単結合、フェニレン基又はナフチレン基から選択され、Ｌ３は単結合であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０単環アリール基、又は置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾＸヘテロシクロペンタジエンであり、Ｘは酸素、窒素、硫黄、又はケイ素であり、前記置換もしくは無置換の各基が置換基を有する場合、当該置換基はＣ１～Ｃ２０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０アリール基又はＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択され、
Ｒ２は、
の構造から選択される１つであり、
好ましくはＡｒ１は、
の構造から選択される１つであり、
Ａｒ２は、
の構造から選択される１つであり、
点線は基の連結位置を表し、点線がベンゼン環を通る表現方法は、基の連結位置はベンゼン環における任意の結合可能な位置であることを表し、
好ましくはＲ２はそれぞれ独立してシクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基から選択され、
より好ましくはＡｒ１及びＡｒ２の少なくとも１つは置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル置換基を有し、
さらに好ましくはＡｒ２に置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル置換基を有することを特徴とする請求項２に記載の化合物。 - 前記化合物はＰ１～Ｐ２９１で示される構造を有することを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物。
- 下記の式（ＩＩ）で示される構造を有することを特徴とする請求項１に記載の化合物。
ここで、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のヘテロアリーレン基から選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０縮合アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０縮合ヘテロアリール基から選択され、且つＡｒ１が水素である場合、Ｌ１は単結合ではなく、Ａｒ２が水素である場合、Ｌ２は単結合ではなく、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、アミン基、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基、Ｃ１～Ｃ１２のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ５０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ５０縮合アリール基から選択され、且つＲ１及びＲ２は単結合でナフタレン環に連結され、
ｍは０～６の整数であり、ｎは０～７の整数であり、
前記基に置換基がある場合、前記置換基はそれぞれ独立してハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、シアノ基、アミン基、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、Ｃ３～Ｃ１０のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のチオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０の単環アリール基又は縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０の単環ヘテロアリール基又は縮合環ヘテロアリール基から選択される一種又は複数種である。 - Ｌ１及びＬ２は単結合であり、
Ｒ１及びＲ２は水素であり、
Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立してＣ６～Ｃ５０のアリール基又は縮合アリール基、Ｃ３～Ｃ３０のヘテロアリール基又は縮合ヘテロアリール基から選択され、
好ましくはＡｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、
より好ましくはＡｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して、
から選択されることを特徴とする請求項５に記載の化合物。
- 前記化合物がＮ１～Ｎ４１９で示される構造を有することを特徴とする請求項１又は５に記載の化合物。
- 下記の式（ＩＩＩ）で示されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
ここで、式（Ａ）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合しており、
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリーレン基から選択される一種であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、独立してハロゲン、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ヒドロキシル基、Ｃ１～Ｃ１０シリル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０鎖状アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基から選択される一種であり、
ｍは０～６の整数であり、且つｍ≧２であるとき、Ｒ１は同じ又は異なっており、
ｎは０～７の整数であり、且つｎ≧２であるとき、Ｒ２は同じ又は異なっており、
ｐは０～２の整数であり、且つｐ＝２であるとき、Ｒ３は同じ又は異なっており、
ｑは０～３の整数であり、且つｑ≧２であるとき、Ｒ４は同じ又は異なっており、
ｓは０～４の整数であり、且つｓ≧２であるとき、Ｒ５は同じ又は異なっており、
前記基に置換基が存在する場合、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６チオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０単環アリール基、Ｃ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０単環ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基から選択される１種又は少なくとも２種の組み合わせである。 - 式（Ａ－１）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合している下記の式（３－１）で示される構造を有することを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- 式（Ａ－２）及び式（Ｂ）は点線の位置で縮合している下記の式（３－２）で示される構造を有することを特徴とする請求項８に記載の化合物。
- ｓ、ｐ、ｎ、ｍ、ｑはいずれも０であることを特徴とする請求項１０に記載の化合物。
- フルオレニル基とベンゼン環はｂの位置で縮合している請求項８～１１のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記Ｌ１は単結合又は置換もしくは無置換のフェニレン基から選択され、単結合であることが好ましく、
前記Ａｒ１は置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される一種であり、
前記－Ｌ１－Ａｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾリル基又はフェナントリル基から選択される一種であり、
前記基に置換基がある場合、前記置換基は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ１０鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６チオアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ３０単環アリール基、Ｃ１０～Ｃ３０縮合環アリール基、Ｃ３～Ｃ３０単環ヘテロアリール基、Ｃ６～Ｃ３０縮合環ヘテロアリール基から選択される１種又は少なくとも２種の組み合わせであることを特徴とする請求項８～１１のいずれか一項に記載の化合物。 - Ｔ１～Ｔ２５５で示される構造を有することを特徴とする請求項１又は８に記載の化合物。
- 請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子、照明部材、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報ラベル、電子人工皮膚シート、シート型スキャナー、電子ペーパー又は有機ＥＬパネルへの応用、好ましくは正孔輸送材料又は電子遮断材料としての応用。
- 基板と、第一電極と、第二電極と、前記第一電極と第二電極との間に介在する少なくとも１層の有機層とを含み、前記有機層に請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物の少なくとも一種が含有されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層は正孔輸送領域を含み、且つ前記正孔輸送領域に請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物が含まれ、好ましくは前記正孔輸送領域は正孔輸送層及び／又は電子遮断層を含み、前記正孔輸送層と電子遮断層の少なくとも一層に請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物が含まれる請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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