KR20230061616A - 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되고, 중수소 함량이 0% 초과 100% 이하인 아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성할 수 있고,
X1은 수소; 또는 중수소이며,
X2 및 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
k, l, m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
a는 0 내지 6의 정수이며,
b는 0 내지 3의 정수이고,
c는 0 내지 4의 정수이며,
k, l, m, n, a, b, 및 c가 각각 2 이상인 경우, 각 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 아민 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 아민 화합물은 유기 발광 소자에 사용되었을 때, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 아민 화합물은 나프탈렌의 1번 탄소에 치환기가 결합되고, 상기 치환기의 ortho 위치에 플루오렌 구조를 포함하는 아민기가 치환되며, 적어도 하나의 중수소를 포함함으로써, 소자의 수명 개선에 효과가 있다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화학식의 
는 결합되는 위치를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 -NRR'로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, R, R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기이다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량이 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(terphenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 2,3-디히드로벤조[b]티오펜, 2,3-디히드로벤조퓨란, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -Si(R101)(R102)(R103)로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 
(트리메틸실릴기), 
(트리에틸실릴기), 
(t-부틸디메틸실릴기), 
(비닐디메틸실릴기), 
(프로필디메틸실릴기), 
(트리페닐실릴기), 
(디페닐실릴기), 
(페닐실릴기) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R104)(R105)로 표시되고, R104 및 R105는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 -N(R106)(R107)로 표시되고, R106 및 R107는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1의 아민 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0% 초과 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아민 화합물은 중수소를 반드시 포함함으로써, 유기 발광 소자의 재료로 사용되었을 때, 소자의 수명을 개선시키는 효과가 있다.
구체적으로, 중수소를 포함하지 않은 화합물과 중수소를 포함한 화합물의 광화학적 특징은 거의 비슷하지만, 얇은 박막에 증착했을 때, 중수소를 포함한 물질이 분자간 거리가 더 좁게 packing되는 경향성이 있다. 이에 따라 EOD(Electron Only Device)와 HOD(Hole Only Device)를 제작하여 전압에 따른 전류 밀도를 확인해보면 중수소를 포함하지 않은 화합물보다 중수소를 포함한 본 출원에 따른 화학식 1의 화합물이 훨씬 균형 잡힌 전하 수송 특징을 나타낸다는 것을 확인할 수 있다.
또한, 원자현미경(AFM, Atomic Force Microscope)으로 박막 표면을 보면 중수소를 포함한 화합물로 제작한 박막은 응집(Aggregate)된 곳 없이, 보다 균일한 표면으로 증착된 점을 확인할 수 있다.
추가로, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)는 탄소와 수소의 단일 결합 해리 에너지보다 높기 때문에 전체 분자의 안정성이 증가하여 소자 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 A 및 B로 나누어 표시할 수 있다.
[구조 A]
[구조 B]
상기 구조 A 및 B에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 1과 동일하며,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 구조 A와 구조 B의 결합으로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A 및 B 중 적어도 하나는 중수소를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A는 중수소를 포함하고, 상기 구조 B는 중수소를 포함하지 않을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 B는 중수소를 포함하고, 상기 구조 A는 중수소를 포함하지 않을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A 및 B는 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A 및 B 중 적어도 하나는 중수소 함량이 50% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A 및 B 중 적어도 하나는 중수소 함량이 70% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A 및 B는 각각 중수소 함량이 50% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조 A 및 B는 각각 중수소 함량이 70% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페닐-9H-카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페닐-9H-카바졸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 비페닐기; 중수소로 치환된 터페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환된 디메틸플루오레닐기; 중수소로 치환된 디페닐플루오레닐기; 중수소로 치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환된 9-페닐-9H-카바졸기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
상기 중수소로 치환된 치환기들은 1 이상의 중수소로 치환된 것을 의미한다. 즉, 상기 치환기들은 중수소 함량이 0% 초과 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R11 및 R12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고,
X4 및 X5는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이며,
d 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이고, 각각 2 이상인 경우, 각 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
나머지 치환기의 정의는 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 0% 초과 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 5% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 20% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 40% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 50% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 70% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 아민 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 아민 화합물을 1종 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 아민 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 보조층을 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 아민 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 아민 화합물을 발광 재료의 호스트 물질로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 정공 보조층은 정공 수송층과 발광층과의 적절한 에너지 레벨을 맞추어 발광층에서 정공 수송층으로 넘어오는 전자를 막는 역할을 하는 층을 의미한다. 본 발명의 중수소가 치환된 아민 화합물은 적절한 정공 이동도를 갖는 물질로서, 상기 아민 화합물이 정공 보조층에 사용될 경우, 발광층에서 형성되는 엑시톤의 감소를 막을 수 있다. 즉 상기 아민 화합물이 정공 보조층에 사용될 경우, 유기 발광 소자의 구동, 효율 및 수명이 우수해질 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 아민 화합물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 아민 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 아민 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 아민 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 또는 정공 보조층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 아민 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 아민 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 또는 정공 보조층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 아민 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 아민 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 또는 정공 보조층에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3 및 도 4는 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(304), 정공 저지층(305), 전자 수송층(306) 및 전자 주입층(307)을 포함하고, 도 4에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 정공 보조층(303), 발광층(304), 정공 저지층(305), 전자 수송층(306) 및 전자 주입층(307)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 아민 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 아민 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N-타입 호스트 재료 또는 P-타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아민 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예]
[제조예 1] 화합물 001의 제조
1) 화합물 001-P4의 제조
화합물 1-브로모나프탈렌-2-올(1-bromonaphthalen-2-ol) (100g, 0.4483mol)과 [1,1':4',1''-터페닐]-4-일보론산([1,1':4',1''-terphenyl]-4-ylboronic acid) (129.03g, 0.4707mol)을 톨루엔(Toluene) 1500ml와 증류수 300ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)) (25.90g, 0.0224mol)과 K2CO3 (154.90g, 1.1207mol)을 넣고 12시간동안 환류 교반하였다. 반응용액을 추출한 후 유기층을 실리카 흡착하여 흡착 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 농축하여 메탄올(MeOH) 적가한 뒤, 생성된 고체를 Filter 하여, 화합물 001-P4 (150g, 90%)를 얻었다.
2) 화합물 001-P3의 제조
화합물 001-P4 (150g, 0.4027mol)과 트리에틸아민 (67.36mL, 0.4833mol)을 디클로로메탄 1500ml에 용해시킨 후 트라이플루오로메탄설폰산 무수물(trifluoromethanesulfonic anhydride) (81.16mL, 0.4833mol)을 넣고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 반응용액을 추출한 다음 유기층을 실리카 흡착하여 흡착 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 농축하여 MeOH 적가한 뒤, 생성된 고체 Filter 하여, 화합물 001-P3 (180g, 88%)를 얻었다.
3) 화합물 001-P2의 제조
화합물 001-P3 (180g, 0.3568mol)과 (4-클로로페닐)보론산((4-chlorophenyl)boronic acid) (58.58g, 0.3746mol)을 Toluene 1500ml와 증류수 300ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 (20.61g, 0.0178mol)과 K2CO3 (123.27g, 0.8919mol)을 넣고 12시간동안 환류 교반하였다. 반응용액을 추출한 후 유기층을 실리카 흡착하여 흡착 컬럼 크로마토그래피로 정제 하였다. 농축하여 MeOH을 적가한 뒤, 생성된 고체를 Filter 하여, 화합물 001-P2 (150g, 90%)를 얻었다.
4) 화합물 001-P1의 제조
화합물 001-P2 (10g, 0.0214mol)과 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) (7.74g, 0.0214mol)을 Toluene 100ml에 녹인 후 Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)) (0.98g, 0.0011mol), xphos(2-디시클로헥실포스피노-2
,4′',6′'-트리이소프로필비페닐) (1.53g, 0.0032mol), t-BuONa(소듐 터트-부톡사이드) (5.14g, 0.0535mol)을 넣고 3시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응용액을 추출한 다음 유기층을 실리카 흡착하여 흡착 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 001-P1 (12g, 71%)을 얻었다.
5) 화합물 001의 제조
플라스크에 화합물 001-P1 (12g, 0.0152mol), 벤젠-D6(Benzene-D6) (120ml), 트리플릭산(Trifluoromethanesulfonic acid) (9.36ml, 0.1061mol)을 넣고, 60℃에서 4시간동안 교반한 후 증류수 300ml와 NaHCO3 적가하여 반응을 종결하였다. 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 수분을 제거하였다. 농축한 유기층을 실리카겔에 통과시켜 정제하여 화합물 001 (12.3g, 97%)을 얻었다.
상기 제조예 1에서 [1,1':4',1''-터페닐]-4-일보론산 대신 하기 표 1의 화합물 A를 사용하고, N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 하기 표 1의 화합물 B를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 A | 화합물 B | 목적화합물 | 수율 |
| 003 |
 |
 |
 |
79% |
| 005 |
 |
 |
 |
78% |
| 007 |
 |
 |
 |
72% |
| 011 |
 |
 |
 |
73% |
| 013 |
 |
 |
 |
77% |
| 023 |
 |
 |
 |
67% |
| 025 |
 |
 |
 |
69% |
| 026 |
 |
 |
 |
75% |
| 027 |
 |
 |
 |
74% |
| 030 |
 |
 |
 |
78% |
| 259 |
 |
 |
 |
77% |
| 261 |
 |
 |
 |
75% |
| 262 |
 |
 |
 |
70% |
| 266 |
 |
 |
 |
73% |
| 267 |
 |
 |
 |
69% |
| 281 |
 |
 |
 |
71% |
| 288 |
 |
 |
 |
75% |
| 291 |
 |
 |
 |
78% |
[제조예 2] 화합물 087의 제조
1) 화합물 087-P1의 제조
플라스크에 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) (10g, 0.0277mol), 벤젠-D6 (100ml, 10T), 트리플릭산(17.10ml, 0.1936mol)을 넣고 60℃에서 4시간동안 교반한 후 증류수 300ml와 NaHCO3을 적가하여 반응을 종결하였다. 유기층을 추출한 뒤, MgSO4로 수분을 제거하였다. 농축한 유기층을 실리카겔에 통과시켜 정제하여 화합물 087-P1 (10g, 94%)을 얻었다.
2) 화합물 087의 제조
화합물 087-P1 (10g, 0.0261mol)과 화합물 1-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-2-(4-클로로페닐)나프탈렌(1-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-2-(4-chlorophenyl)naphthalene) (12.17g, 0.0261mol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후 Pd2(dba)3 (1.19g, 0.0013mol), xphos (1.86g, 0.0039mol), t-BuONa (6.26g, 0.0652mol)을 넣고 3시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응용액을 추출한 다음 유기층을 실리카 흡착하여 흡착 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 087 (18g, 85%)을 얻었다.
상기 제조예 2에서 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 하기 표 2의 화합물 C를 사용하고, 1-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-2-(4-클로로페닐)나프탈렌 대신 하기 표 2의 화합물 D를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 C | 화합물 D | 목적화합물 | 수율 |
| 088 |
 |
 |
 |
76% |
| 089 |
 |
 |
 |
71% |
| 090 |
 |
 |
 |
72% |
| 091 |
 |
 |
 |
78% |
| 093 |
 |
 |
 |
79% |
| 098 |
 |
 |
 |
70% |
| 099 |
 |
 |
 |
75% |
| 109 |
 |
 |
 |
78% |
| 111 |
 |
 |
 |
74% |
| 112 |
 |
 |
 |
73% |
| 116 |
 |
 |
 |
77% |
| 173 |
 |
 |
 |
71% |
| 175 |
 |
 |
 |
71% |
| 176 |
 |
 |
 |
74% |
| 177 |
 |
 |
 |
70% |
| 179 |
 |
 |
 |
77% |
| 182 |
 |
 |
 |
72% |
| 184 |
 |
 |
 |
73% |
| 185 |
 |
 |
 |
71% |
| 189 |
 |
 |
 |
69% |
| 195 |
 |
 |
 |
71% |
| 199 |
 |
 |
 |
73% |
| 205 |
 |
 |
 |
70% |
상기 제조예 1 및 2와 같은 방법으로 화합물을 제조하였고, 그 합성확인결과를 표 3 및 표 4에 나타내었다. 표 3은 1H NMR(CDCl3, 300MHz)의 측정값이고, 표 4는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 300MHz) |
| 001 | No proton |
| 003 | No proton |
| 005 | No proton |
| 007 | No proton |
| 011 | No proton |
| 013 | No proton |
| 023 | No proton |
| 025 | No proton |
| 026 | No proton |
| 027 | No proton |
| 030 | No proton |
| 087 | δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37 (9H, m), 7.25 (8H, s) |
| 088 | δ= 8.80 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.76-7.75 (3H, m), 7.49-7.41 (3H, m), 7.25-7.20 (10H, m) |
| 089 | δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s) |
| 090 | δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s) |
| 091 | δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s) |
| 093 | δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 7.75-7.72 (3H, m), 7.55-7.37(9H, m), 7.25(4H, s) |
| 098 | δ= 8.80 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.76-7.75 (3H, m), 7.49-7.41 (3H, m), 7.25-7.20 (10H, m) |
| 099 | δ= 8.93 (1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 8.09(1H, d), 7.90-7.89(2H, m), 7.78-7.72 (2H, m), 7.75-7.74 (4H, m), 7.40-7.37 (4H, m), 7.28 (1H, m), 1.69 (6H, s) |
| 109 | δ= 8.93(1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 8.03-7.98 (2H, m), 7.82-7.72 (3H, m), 7.55-7.54 (4H, m), 7.40-7.31 (5H, m) |
| 111 | δ= 8.93(1H, d), 8.31-8.26 (2H, m), 8.08-7.98 (3H, m), 7.72 (1H, d), 7.55-7.51 (5H, m), 7.40-7.31 (5H, m) |
| 112 | δ= 8.93(1H, d), 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.32-8.26 (3H, m), 7.93 (1H, d), 7.72-7.70 (2H, m), 7.55-7.37 (8H, m) |
| 116 | δ= 8.93(1H, d), 8.45 (1H, d), 8.31-8.17 (5H, m), 7.93 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.56-7.37 (8H, m) |
| 173 | δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 175 | δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 176 | δ= 8.98 (1H, d), 8.84 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.90-7.86 (3H, m), 7.68-7.49 (6H, m), 7.38-7.28 (3H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 177 | δ= 7.90-7.86 (4H, m), 7.55 (2H, d), 7.38-7.28 (6H, m), 7.16 (2H, d), 1.69 (12H, s) |
| 179 | δ= 7.98 (1H, d), 7.90-7.86 (2H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.54 (2H, m), 7.39-7.28 (6H, m), 7.16 (1H, d), 6.97 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 182 | δ= 8.45 (1H, d), 7.93-7.86 (3H, m), 7.59-7.28 (9H, d), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 184 | δ= 7.90-7.86 (3H, m), 7.55 (2H, d), 7.38-7.10 (19H, m), 1.69 (6H, s) |
| 185 | δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 189 | δ= 8.03-7.98 (2H, m), 7.90-7.80 (3H, m), 7.55-7.54 (2H, m), 7.39-7.28 (5H, m), 7.16 (1H, d), 6.91 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 195 | δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.75 (2H, d), 7.55-7.28 (11H, m), 7.16 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 199 | δ= 7.90 (1H, d), 7.75 (4H, m), 7.60-7.28 (14H, m), 7.06 (1H, d), 1.69 (6H, s) |
| 205 | δ= 7.90-7.86 (2H, m), 7.78-7.71 (2H, m), 7.55-7.54 (2H, m), 7.45-7.28 (6H, m), 7.16-7.11 (2H, m), 1.69 (6H, s) |
| 259 | δ= 7.55-7.37 (9H, m) |
| 261 | δ= 8.28 (1H, s), 7.90-7.86 (2H, m), 7.73 (1H, d), 7.51-7.37 (6H, m), 7.16 (1H, m), 7.06 (1H, d) |
| 262 | δ= 8.98-8.93 (2H, m), 8.23 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.96 (2H, s), 7.77-7.47 (6H, m) |
| 266 | δ= 7.96-7.86 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.16 (1H, m), 7.06 (1H, m), 6.94 (1H, d) |
| 267 | δ= 8.29 (1H, s), 8.15 (1H, s), 8.07-8.05 (2H, d), 7.67 (1H, s), 7.48-7.43 (2H, m), 7.33(1H, d), 7.06 (1H, d), 6.94 (1H, s) |
| 281 | δ= 8.03 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.72-7.55 (5H, m), 7.37-7.30 (4H, m) |
| 288 | δ= 8.33 (1H, s), 7.80-7.62 (5H, m), 7.43-7.37 (2H, m), 7.11-7.06 (2H, m) |
| 291 | δ= 7.58-7.54 (4H, m), 7.37-7.33 (3H, m), 7.16 (1H, s), 6.83 (1H, s) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 001 | m/z= 836.64 (C61D45N= 837.31) | 116 | m/z= 767.42 (C55H17D22NS= 768.12) |
| 003 | m/z= 756.58 (C55D41N= 757.19) | 173 | m/z= 814.50 (C61H22D23N= 815.18) |
| 005 | m/z= 800.64 (C58D45N= 801.28) | 175 | m/z= 734.44 (C55H22D19N= 735.06) |
| 007 | m/z= 768.55 (C55D39NO= 769.16) | 176 | m/z= 758.44 (C57H22D19N= 759.08) |
| 011 | m/z= 756.58 (C55D41N= 757.19) | 177 | m/z= 774.47 (C58H26D19N=775.12) |
| 013 | m/z= 800.64 (C58D45N= 801.28) | 179 | m/z= 748.42 (C55H20D19N= 749.04) |
| 023 | m/z= 768.55 (C55D39NO= 769.16) | 182 | m/z= 736.37 (C53H20D17NS= 737.05) |
| 025 | m/z= 812.60 (C58D43NO= 813.25) | 184 | m/z= 818.45 (C62H30D15N= 819.14) |
| 026 | m/z= 756.50 (C53D37NS= 757.17) | 185 | m/z= 778.50 (C58H22D23N= 779.15) |
| 027 | m/z= 864.58 (C61D43NS= 865.34) | 189 | m/z= 792.48 (C58H20D23NO= 793.13) |
| 030 | m/z= 784.53 (C55D39NS= 785.22) | 195 | m/z= 746.41 (C55H22D17NO= 747.03) |
| 087 | m/z= 813.49 (C61H23D22N= 814.17) | 199 | m/z= 838.42 (C61H26D17NS= 839.19) |
| 088 | m/z= 829.51 (C61H19D25N2= 830.19) | 205 | m/z= 720.39 (C53H20D17NO= 720.99) |
| 089 | m/z= 737.46 (C55H19D22N= 738.07) | 259 | m/z= 827.58 (C61H9D36N=828.26) |
| 090 | m/z= 761.46 (C57H19D22N= 762.10) | 261 | m/z= 744.51 (C55H12D29N=745.12) |
| 091 | m/z= 781.52 (C58H19D26N= 782.16) | 262 | m/z= 768.51 (C57H12D29N= 769.14) |
| 093 | m/z= 749.43 (C55H19D20NO= 750.05) | 266 | m/z= 790.57 (C58H10D35N= 791.22) |
| 098 | m/z= 833.54 (C62H15D30N= 834.23) | 267 | m/z= 842.60 (C62H10D37N= 843.29) |
| 099 | m/z= 777.49 (C58H23D22N= 778.14) | 281 | m/z= 757.48 (C55H11D28NO= 758.09) |
| 109 | m/z= 751.44 (C55H17D22NO= 752.06) | 288 | m/z= 774.46 (C55H10D29NS= 775.16) |
| 111 | m/z= 795.50 (C58H17D26NO= 796.15) | 291 | m/z= 731.46 (C53H9D28NO= 732.06) |
| 112 | m/z= 739.39 (C53H17D20NS= 740.07) |
<실험예 1>
(1) 유기 발광 소자의 제조
비교예 1
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole 의 화합물을 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP(bathocuproine)를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, 유기 발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제조에 사용하였다.
실시예 1 내지 43 및 비교예 2 내지 13
상기 비교예 1에서 정공 수송층 형성시 사용된 화합물 NPB 대신 하기 표 5의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1의 유기 발광 소자의 제조 방법과 동일한 방법으로 실시예 1 내지 43 및 비교예 2 내지 13의 유기 발광 소자들을 제조하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 1 내지 43 및 비교예 1 내지 13의 유기 발광 소자들에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 각각 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명 T90 (단위: h, 시간)을 측정하였다.
상기 측정 결과로 나타난 본 발명의 유기 발광 소자들의 특성은 하기 표 5와 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) | 효율 (cd/A) | 수명 (T90) | |
| 비교예 1 | NPB | 4.61 | 99.47 | 125 |
| 비교예 2 | 비교화합물 A | 3.91 | 138.6 | 231 |
| 비교예 3 | 비교화합물 B | 4.48 | 132.8 | 222 |
| 비교예 4 | 비교화합물 C | 3.62 | 137.5 | 238 |
| 비교예 5 | 비교화합물 D | 3.94 | 138.5 | 242 |
| 비교예 6 | 비교화합물 E | 4.52 | 136.7 | 241 |
| 비교예 7 | 비교화합물 F | 4.33 | 133.9 | 238 |
| 비교예 8 | 비교화합물 G | 3.89 | 131.1 | 236 |
| 비교예 9 | 비교화합물 H | 4.66 | 135.4 | 233 |
| 비교예 10 | 비교화합물 I | 4.40 | 131.6 | 242 |
| 비교예 11 | 비교화합물 J | 3.98 | 135.5 | 242 |
| 비교예 12 | 비교화합물 K | 4.37 | 132.4 | 243 |
| 비교예 13 | 비교화합물 L | 4.32 | 131.3 | 241 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.73 | 142.6 | 247 |
| 실시예 2 | 화합물 3 | 3.63 | 145.7 | 258 |
| 실시예 3 | 화합물 5 | 4.24 | 133.8 | 253 |
| 실시예 4 | 화합물 7 | 3.98 | 135.7 | 259 |
| 실시예 5 | 화합물 11 | 4.05 | 135.4 | 246 |
| 실시예 6 | 화합물 13 | 3.40 | 139.9 | 259 |
| 실시예 7 | 화합물 23 | 3.99 | 137.1 | 251 |
| 실시예 8 | 화합물 25 | 4.14 | 138.9 | 244 |
| 실시예 9 | 화합물 26 | 3.93 | 138.6 | 248 |
| 실시예 10 | 화합물 27 | 3.55 | 141.6 | 250 |
| 실시예 11 | 화합물 30 | 4.23 | 130.8 | 247 |
| 실시예 12 | 화합물 87 | 3.94 | 134.5 | 244 |
| 실시예 13 | 화합물 88 | 3.98 | 139.6 | 250 |
| 실시예 14 | 화합물 89 | 3.61 | 143.4 | 257 |
| 실시예 15 | 화합물 90 | 4.28 | 133.8 | 248 |
| 실시예 16 | 화합물 91 | 3.84 | 133.7 | 246 |
| 실시예 17 | 화합물 93 | 4.11 | 130.6 | 248 |
| 실시예 18 | 화합물 98 | 3.66 | 138.4 | 246 |
| 실시예 19 | 화합물 99 | 3.71 | 141.6 | 255 |
| 실시예 20 | 화합물 109 | 3.81 | 142.5 | 254 |
| 실시예 21 | 화합물 111 | 3.96 | 135.5 | 249 |
| 실시예 22 | 화합물 112 | 3.71 | 138.4 | 252 |
| 실시예 23 | 화합물 116 | 3.62 | 144.3 | 249 |
| 실시예 24 | 화합물 173 | 4.20 | 141.7 | 250 |
| 실시예 25 | 화합물 175 | 3.67 | 144.2 | 259 |
| 실시예 26 | 화합물 176 | 3.80 | 139.8 | 245 |
| 실시예 27 | 화합물 177 | 3.75 | 136.9 | 258 |
| 실시예 28 | 화합물 179 | 3.91 | 137.7 | 248 |
| 실시예 29 | 화합물 182 | 4.49 | 140.1 | 247 |
| 실시예 30 | 화합물 184 | 4.33 | 138.5 | 249 |
| 실시예 31 | 화합물 185 | 3.69 | 142.27 | 252 |
| 실시예 32 | 화합물 189 | 4.24 | 138.9 | 248 |
| 실시예 33 | 화합물 195 | 4.05 | 131.8 | 250 |
| 실시예 34 | 화합물 199 | 3.81 | 135.5 | 252 |
| 실시예 35 | 화합물 205 | 3.99 | 131.2 | 248 |
| 실시예 36 | 화합물 259 | 4.03 | 134.6 | 246 |
| 실시예 37 | 화합물 261 | 3.65 | 147.5 | 261 |
| 실시예 38 | 화합물 262 | 3.87 | 148.4 | 253 |
| 실시예 39 | 화합물 266 | 3.52 | 130.9 | 246 |
| 실시예 40 | 화합물 267 | 4.13 | 138.7 | 261 |
| 실시예 41 | 화합물 281 | 3.91 | 133.5 | 249 |
| 실시예 42 | 화합물 288 | 3.81 | 131.6 | 250 |
| 실시예 43 | 화합물 291 | 4.10 | 140.1 | 249 |
실시예 2와 비교예 2의 화합물은 화합물 골격은 동일하나, 중수소 치환 여부에 차이가 있는 것으로, 구동전압, 효율 및 수명을 비교해보면, 비교예 1에 비해 실시예 2의 구동전압이 낮고, 효율은 높으며 장수명을 가지는 것을 알 수 있다.
실시예 3과 비교예 3 및 실시예 6과 비교예 4도 마찬가지로, 중수소 치환 여부에만 차이가 있으며, 실시예 3과 실시예 6이 구동전압, 효율 및 수명 면에서 모두 우수하며, 특히 수명이 각각 약 14%, 9% 개선된 것을 확인할 수 있다.
비교예 5 내지 9의 경우, 화합물의 일부가 중수소로 치환되어 있으나 플루오렌 구조를 포함하고 있지 않고, 나프탈렌 치환 위치도 본 발명과 상이한 것으로, 실시예에 비해 낮은 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
비교예 10 내지 13에 사용된 비교화합물 I 내지 L은 중수소를 포함하고 있으나, 본 발명의 화합물과 나프탈렌의 치환기 위치가 상이한 화합물로서, 실시예보다 수명이 낮은 것을 확인할 수 있다.
<실험예 2>
(1) 유기 발광 소자의 제조
실시예 44 내지 86 및 비교예 14 내지 25
1,500Å의 두께로 ITO(Indium Tin Oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 증대 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å의 두께로 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å의 두께로 정공 수송층을 증착하였다. 이후 정공 보조층으로 하기 표 6에 기재된 화합물을 100Å의 두께로 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-9'-페닐-3,3'-바이-9H-카바졸(9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole)의 화합물을 400Å의 두께로 증착하였고, 녹색 인광 도펀트로 [Ir(ppy)3]를 발광층 증착 두께의 7%로 도핑하여 증착하였다. 이후, 정공 저지층으로 BCP(bathocuproine)를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로, 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, 유기 발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제조에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 실시예 44 내지 86 및 비교예 14 내지 25의 유기 발광 소자들에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 각각 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명 T90 (단위: h, 시간)을 측정하였다.
상기 측정 결과로 나타난 본 발명의 유기 발광 소자들의 특성은 하기 표 6과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) | 효율 (cd/A) | 수명 (T90) | |
| 비교예 14 | 비교화합물 A | 5.77 | 6.9 | 52 |
| 비교예 15 | 비교화합물 B | 5.23 | 7.3 | 56 |
| 비교예 16 | 비교화합물 C | 5.79 | 6.9 | 49 |
| 비교예 17 | 비교화합물 D | 5.76 | 7.2 | 50 |
| 비교예 18 | 비교화합물 E | 5.66 | 7.0 | 52 |
| 비교예 19 | 비교화합물 F | 5.86 | 6.9 | 56 |
| 비교예 20 | 비교화합물 G | 5.95 | 7.0 | 55 |
| 비교예 21 | 비교화합물 H | 5.90 | 7.1 | 57 |
| 비교예 22 | 비교화합물 I | 5.69 | 6.8 | 55 |
| 비교예 23 | 비교화합물 J | 5.74 | 6.7 | 53 |
| 비교예 24 | 비교화합물 K | 5.79 | 6.5 | 57 |
| 비교예 25 | 비교화합물 L | 5.77 | 6.8 | 56 |
| 실시예 44 | 화합물 1 | 5.33 | 7.5 | 70 |
| 실시예 45 | 화합물 3 | 5.32 | 8.2 | 76 |
| 실시예 46 | 화합물 5 | 5.24 | 8.0 | 74 |
| 실시예 47 | 화합물 7 | 5.37 | 7.9 | 75 |
| 실시예 48 | 화합물 11 | 5.50 | 7.4 | 68 |
| 실시예 49 | 화합물 13 | 5.46 | 7.3 | 71 |
| 실시예 50 | 화합물 23 | 5.61 | 7.8 | 69 |
| 실시예 51 | 화합물 25 | 5.57 | 7.7 | 70 |
| 실시예 52 | 화합물 26 | 5.30 | 7.9 | 74 |
| 실시예 53 | 화합물 27 | 5.27 | 8.0 | 75 |
| 실시예 54 | 화합물 30 | 5.35 | 8.1 | 69 |
| 실시예 55 | 화합물 87 | 5.41 | 7.6 | 69 |
| 실시예 56 | 화합물 88 | 5.40 | 7.9 | 70 |
| 실시예 57 | 화합물 89 | 5.27 | 7.8 | 75 |
| 실시예 58 | 화합물 90 | 5.33 | 7.8 | 75 |
| 실시예 59 | 화합물 91 | 5.39 | 7.7 | 74 |
| 실시예 60 | 화합물 93 | 5.29 | 7.9 | 72 |
| 실시예 61 | 화합물 98 | 5.44 | 8.0 | 73 |
| 실시예 62 | 화합물 99 | 5.30 | 7.9 | 75 |
| 실시예 63 | 화합물 109 | 5.47 | 7.9 | 69 |
| 실시예 64 | 화합물 111 | 5.51 | 8.1 | 71 |
| 실시예 65 | 화합물 112 | 5.23 | 7.6 | 73 |
| 실시예 66 | 화합물 116 | 5.37 | 7.7 | 71 |
| 실시예 67 | 화합물 173 | 5.29 | 7.5 | 74 |
| 실시예 68 | 화합물 175 | 5.30 | 7.5 | 72 |
| 실시예 69 | 화합물 176 | 5.48 | 7.6 | 73 |
| 실시예 70 | 화합물 177 | 5.31 | 7.9 | 76 |
| 실시예 71 | 화합물 179 | 5.38 | 7.8 | 69 |
| 실시예 72 | 화합물 182 | 5.47 | 8.1 | 69 |
| 실시예 73 | 화합물 184 | 5.43 | 7.9 | 71 |
| 실시예 74 | 화합물 185 | 5.28 | 7.8 | 75 |
| 실시예 75 | 화합물 189 | 5.31 | 7.6 | 73 |
| 실시예 76 | 화합물 195 | 5.34 | 7.8 | 71 |
| 실시예 77 | 화합물 199 | 5.26 | 8.0 | 74 |
| 실시예 78 | 화합물 205 | 5.39 | 7.5 | 75 |
| 실시예 79 | 화합물 259 | 5.40 | 7.6 | 72 |
| 실시예 80 | 화합물 261 | 5.22 | 7.9 | 76 |
| 실시예 81 | 화합물 262 | 5.24 | 7.9 | 69 |
| 실시예 82 | 화합물 266 | 5.30 | 8.2 | 67 |
| 실시예 83 | 화합물 267 | 5.29 | 7.8 | 73 |
| 실시예 84 | 화합물 281 | 5.32 | 7.5 | 72 |
| 실시예 85 | 화합물 288 | 5.33 | 7.6 | 72 |
| 실시예 86 | 화합물 291 | 5.35 | 7.7 | 70 |
본 출원에 따른 화합물 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있었다.
구체적으로, 실시예 45와 비교예 14의 화합물은 화합물 골격은 동일하나, 중수소 치환 여부에 차이가 있는 것으로, 구동전압, 효율 및 수명을 비교해보면, 비교예 14에 비해 실시예 45의 구동전압이 낮고, 효율은 높으며, 수명의 경우 약 42% 개선된 것을 알 수 있다.
실시예 46과 비교예 15, 및 실시예 49와 비교예 16도 마찬가지로, 중수소 치환 여부에만 차이가 있으며, 실시예 3이 비교예 5에 비해 효율 및 수명 면에서 모두 우수하며, 특히 수명이 각각 약 32%, 45% 개선된 것을 확인할 수 있다.
비교예 17 내지 21의 경우, 화합물의 일부가 중수소로 치환되어 있으나 플루오렌 구조를 포함하고 있지 않고, 나프탈렌 치환 위치도 본 발명과 상이한 것으로, 실시예에 비해 낮은 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
비교예 22 내지 25에 사용된 비교화합물 I 내지 L은 중수소를 포함하고 있으나, 본 발명의 화합물과 나프탈렌의 치환기 위치가 상이한 화합물로서, 실시예보다 수명이 낮은 것을 확인할 수 있다.
본 발명의 화합물은 중수소 함량이 0% 초과 100% 이하를 만족하는 것으로, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)는 탄소와 수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)보다 높기 때문에 전체 분자의 안정성이 증가하여 소자 수명이 개선되는 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 정공 보조층
304: 발광층
305: 정공 저지층
306: 전자 수송층
307: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 정공 보조층
304: 발광층
305: 정공 저지층
306: 전자 수송층
307: 전자 주입층
400: 음극
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되고, 중수소 함량이 0% 초과 100% 이하인 아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1은 중수소로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 8 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성할 수 있고,
X1은 수소; 또는 중수소이며,
X2 및 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
k, l, m 및 n은 각각 1 내지 3의 정수이고,
a는 0 내지 6의 정수이며,
b는 0 내지 3의 정수이고,
c는 0 내지 4의 정수이며,
k, l, m, n, a, b, 및 c가 각각 2 이상인 경우, 각 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 하기 구조 A 및 B 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는 것인 아민 화합물:
[구조 A]
[구조 B]
상기 구조 A 및 B에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 1과 동일하며,
는 상기 구조 A와 B가 서로 결합하는 위치이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 비페닐기; 중수소로 치환된 터페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 중수소로 치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환된 디메틸플루오레닐기; 중수소로 치환된 디페닐플루오레닐기; 중수소로 치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환된 9-페닐-9H-카바졸기; 중수소로 치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환된 디벤조티오펜기인 것인 아민 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소고리를 형성하는 것인 아민 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 중수소 함량은 20% 내지 100%인 것인 아민 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 아민 화합물:
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 아민 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 아민 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공 보조층을 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 아민 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 아민 화합물을 발광 재료의 호스트 물질로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Legal Events
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| E902 | Notification of reason for refusal |