TWI526518B - 新穎蒽化合物及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

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Description

新穎蒽化合物及使用其的有機電激發光元件
本發明是有關於一種新穎蒽化合物及新穎蒽發光層用材料，進而適用於例如彩色顯示器等顯示裝置的顯示元件的有機電激發光元件。更詳細而言，本發明是有關於藉由將新穎蒽化合物用於發光層而改善了壽命等的有機電激發光元件(以下，有時簡稱為有機EL元件，或僅簡稱為元件)。
有機EL元件是自發光型的發光元件，其作為顯示用或照明用的發光元件而備受期待，近年來業界對有機EL元件的研究十分活躍。為了促進有機EL元件的實用化，元件的低消耗電力化、長壽命化是不可或缺的要素，尤其是對於藍色發光元件而言，成為較大的問題。
因此，業界針對有機發光材料進行了各種研究，為了實現藍色發光元件的發光效率提高、壽命提高，已對苯乙烯基丙二烯或蒽衍生物等進行了改良(例如非專利文獻1、專利文獻1、專利文獻2)。此外，面向顯示器的材料的開發得以促進，一般認為為了提高NTSC(National Television Standards Committee，美國國家電視規格委員會)比，需要可獲得色純度更高(發光光譜的波長較短，半值寬較窄)的藍色發光的構成的材料。
至今為止，作為藍色元件的發光層用材料，雖然存在有關於蒽衍生物的報告(下述專利文獻1及專利文獻2、 下述非專利文獻1~非專利文獻5)，但為了實現較高的色純度的發光，若使用發光波長較短的材料來形成發光層，則難以在較高的發光效率下提高有機EL元件的壽命特性。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2005-139390號公報
[專利文獻2]日本專利特開2004-6222號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]《材料科學與工程 研究報告》(Materials Science and Engineering: R: Reports)第39卷，第5~6期，第143~222頁，2002年。
[非專利文獻2]《應用物理快報》(Appl. Phys. Lett.) 91, 251111 (2007)
[非專利文獻3]《應用物理快報》(Appl. Phys. Lett.) 89, 252903 (2006)
[非專利文獻4]《應用物理快報》(Appl. Phys. Lett.) 90, 123506 (2007)
[非專利文獻5]《應用物理快報》(Appl. Phys. Lett.) 91, 083515 (2007)
在如上述的狀況下，期待開發出元件壽命等獲得改善的高色純度的藍色發光元件、及使用其的顯示裝置。
本發明者等人為了解決上述課題而進行努力研究，結果發現：藉由開發通式(1)所表示的新穎蒽化合物，並將 此等用作藍色發光元件的發光層所使用的發光層用材料，而獲得元件壽命等得以改善的有機電激發光元件，從而完成了本發明。
即，本發明提供一種如下的新穎蒽化合物、發光層用材料、有機電激發光元件、及具備該有機電激發光元件的顯示裝置、照明裝置。
[1]一種化合物，其是以下述通式(1)表示，
式(1)中，Ar1為可經取代的碳數為10~30的芳基，Ar2為可經取代的碳數為6~30的芳基，R1~R4分別獨立為氫或碳數為1~4的烷基，並且式(1)所表示的化合物中的至少1個氫亦可經氘取代。
[2]如上述[1]所述之化合物，其中Ar1為萘基、聯苯基、聯萘基、三聯苯基、四聯苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基(chrysenyl)、芘基苯基或聯伸三苯基(triphenylenyl)，該等亦可經碳數為1~12的烷基或碳數 為3~12的環烷基取代，Ar2為苯基、萘基、聯苯基、聯萘基、三聯苯基、四聯苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基、芘基苯基或聯伸三苯基，該等亦可經碳數為1~12的烷基或碳數為3~12的環烷基取代，R1~R4分別獨立為氫、甲基、異丙基或第三丁基，並且式(1)所表示的化合物中的至少1個氫亦可經氘取代。
[3]如上述[1]或[2]所述之化合物，其中Ar1為1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯苯-5'-基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，Ar2為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間三聯苯-5'-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，R1~R4為氫，並且式(1)所表示的化合物中的至少1個氫亦可經氘取代。
[4]如上述[3]所述之化合物，其中Ar1為1-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯苯-5'-基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，並且Ar2中的至少1個氫亦可經氘取代。
[5]一種化合物，其是以下述式(1-2)表示，[化6]
[6]一種化合物，其是以下述式(1-1)、式(1-21)、式(1-34)、式(1-38)、式(1-117)或式(1-129)表示，
[7]一種化合物，其是以下述式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-172)或式(1-184)表示，
[8]一種發光層用材料，其是以如上述[1]至[7]中任一項所述之化合物表示。
[9]一種有機電激發光元件，其包括：一對電極包含陽極及陰極；以及 發光層，配置在該一對電極間且含有如上述[8]所述之發光層用材料。
[10]如上述[9]所述之有機電激發光元件，其中上述發光層中含有選自由具有茋(stilbene)結構的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所組成的群組中的至少1種。
[11]如上述[9]或[10]所述之有機電激發光元件，其更包括電子輸送層及/或電子注入層，配置在上述陰極與上述發光層之間，並且該電子輸送層及電子注入層中的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。
[12]如上述[11]所述之有機電激發光元件，其中上述電子輸送層及電子注入層中的至少1層更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。
[13]一種顯示裝置，其具備如上述[9]至[12]中任一項所述之有機電激發光元件。
[14]一種照明裝置，其具備如上述[9]至[12]中任一項所述之有機電激發光元件。
根據本發明的較佳態樣，可提供元件壽命較長的有機電激發光元件。尤其是作為高色純度的藍色發光元件，可 解決先前的問題。此外，可提供具備該有效的有機電激發光元件的顯示裝置及照明裝置等。
1.通式(1)所表示的蒽化合物
首先，對上述通式(1)所表示的蒽化合物進行詳細說明。本發明的化合物是9位鍵結有碳數為10以上的芳基且10位鍵結有萘基的蒽化合物中，尤其是萘基(其2位與蒽鍵結)的7位取代有特定芳基的化合物，該化合物藉由選擇此種取代位置及芳基結構，而實現作為發光層用材料更優異的元件壽命。
作為通式(1)的Ar1中的「碳數為10~30的芳基」，較佳為碳數為10~18的芳基。另外，作為Ar2中的「碳數為6~30的芳基」，較佳為碳數為6~20的芳基。
作為具體之「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基，作為二環系芳基的(2-,3-,4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-,2-)萘基，作為三環系芳基的三聯苯基(間三聯苯-2'-基、間三聯苯-4'-基、間三聯苯-5'-基、鄰三聯苯-3'-基、鄰三聯苯-4'-基、對三聯苯-2'-基、間三聯苯-2-基、間三聯苯-3-基、間三聯苯-4-基、鄰三聯苯-2-基、鄰三聯苯-3-基、鄰三聯苯-4-基、對三聯苯-2-基、對三聯苯-3-基、對三聯苯-4-基)，作為縮合三環系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、茀-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作為四環系芳基的四聯苯基(5'-苯基-間三聯苯-2-基、5'-苯基-間三聯苯-3-基、5'-苯基-間三聯苯-4-基、間四聯苯)，作為 縮合四環系芳基的聯伸三苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基，作為縮合五環系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基，另外藉由組合該等而獲得的4-(萘-1-,-2-基)苯基、3-(萘-1-,-2-基)苯基、4-苯基萘-1-基、1,1'-聯萘-4-基、4-(菲-9-基)苯基等。其中，作為Ar1，不選擇苯基。
其中，作為Ar1，較佳為1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯苯-5'-基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，尤佳為1-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯苯-5'-基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基。另外，作為Ar2，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間三聯苯-5'-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基。
作為「芳基」上的取代基，只要可獲得較高的發光效率與優異的元件壽命則無特別限定，較佳可列舉碳數為1~12的烷基、碳數為3~12的環烷基或氟等。
作為該取代基的「碳數為1~12的烷基」可為直鏈及支鏈中的任一種。即，為碳數為1~12的直鏈烷基或碳數為3~12的支鏈烷基。更佳為碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)，更佳為碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)。作為具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊 基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、異丙基或第三丁基。
另外，關於作為該取代基的「碳數為3~12的環烷基」，作為具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於「芳基」上的取代基，較佳為未經取代，於存在取代基的情況下，其數量例如為最大可取代數，較佳為1~3個、更佳為1~2個、進而更佳為1個。
作為通式(1)的R1~R4中的「碳數為1~4的烷基」，可引用上述作為芳基的取代基的烷基的說明。作為R1~R4，分別獨立較佳為氫、甲基、異丙基或第三丁基，更佳為氫。
另外，構成通式(1)所表示的化合物的蒽骨架上的氫原子、在蒽的9位或10位上所取代的Ar1或萘基上的氫原子、另外Ar2或R1~R4中的氫原子的全部或一部分亦可為氘。
作為上述式(1)所表示的化合物的具體例，例如可列舉：下述式(1-1)~式(1-159)所表示的化合物或下述式(1-160)~式(1-184)所表示的化合物。下述化合物中，較佳為下述式(1-1)~式(1-4)、式(1-19)、式(1-21)、式(1-26)、式(1-27)、式(1-30)、式(1-34)、式(1-37)、式(1-38)、式(1-40)~式(1-43)、式(1-46)、式(1-47)、 式(1-50)~式(1-53)、式(1-55)~式(1-58)、式(1-61)、式(1-62)、式(1-65)~式(1-68)、式(1-70)~式(1-73)、式(1-76)、式(1-77)、式(1-80)~式(1-83)、式(1-85)~式(1-88)、式(1-91)、式(1-92)及式(1-95)~式(1-98)所表示的化合物。另外，較佳為式(1-112)、式(1-113)、式(1-116)、式(1-117)、式(1-119)、式(1-122)、式(1-124)、式(1-125)、式(1-128)、式(1-129)、式(1-131)、式(1-134)、式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-168)、式(1-169)、式(1-172)~式(1-174)、式(1-176)~式(1-184)所表示的化合物。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
2.式(1)所表示的蒽化合物的製造方法
式(1)所表示的蒽化合物可利用已知的合成法而製造。例如可依據下述反應(A-1)~(A-3)所示的途徑而合成。另外，亦可依據下述反應(B-1)~(B-5)所示的途徑而合成。
首先，對反應(A-1)~(A-3)所示的途徑進行說明。首先，在反應(A-1)中，藉由在鹼的存在下使三氟甲磺酸酐與2,7-萘二酚反應，可合成雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯。
其次，在反應(A-2)中，藉由使用鈀觸媒，在鹼的存在下，使1當量的芳基硼酸(Ar2B(OH)2)與雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯進行鈴木偶合反應，可合成具有芳基(Ar2)的萘的三氟甲磺酸酯。此外，芳基硼酸中的芳基(Ar2)與式(1)中的Ar2相同。
最後，在反應(A-3)中，藉由使用鈀觸媒，在鹼的存在下，使經Ar1取代的蒽硼酸衍生物與具有芳基的萘的三氟甲磺酸酯進行鈴木偶合反應，可合成本發明的式(1)所表示的蒽化合物。此外，經Ar1取代的蒽硼酸衍生物可 藉由使用經Ar1取代的溴蒽並藉由公知的反應而獲得，該經Ar1取代的溴蒽是使9,10-二溴蒽及由各種芳基硼酸或芳基鹵化物所合成的格林納試劑-鋅錯合物等進行各種偶合反應而獲得。另外，此處的Ar1及取代基(R1~R4)與式(1)中的Ar1及R1~R4相同。
此處，在上述反應(A-3)的步驟中，藉由使用9-蒽硼酸代替經Ar1取代的蒽硼酸衍生物而合成9(10)位未經取代的中間物，藉由反應(A-3')的步驟將此中間物溴化，接著在反應(A-3")的步驟中與各種芳基硼酸進行鈴木偶合，藉此亦可合成式(1)所表示的蒽化合物。
[化33]
其次，對反應(B-1)~(B-5)所示的途徑進行說明。首先，在反應(B-1)中，藉由在鹼的存在下，使三氟甲磺酸酐與7-甲氧基-2-萘酚反應，可合成三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯。
其次，在反應(B-2)中，藉由使用鈀觸媒，在鹼的存在下，使經Ar1取代的蒽硼酸衍生物與三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯進行鈴木偶合反應，可合成10位經Ar1取代的 9-(7-甲氧基萘-2-基)蒽衍生物。此外，Ar1及取代基(R1~R4)與式(1)中的Ar1及R1~R4相同。
其次，在反應(B-3)中，藉由使吡啶鹽酸鹽與10位經Ar1取代的9-(7-甲氧基萘-2-基)蒽衍生物反應，進行脫甲基化反應，可合成萘酚衍生物。此時，亦可使用NMP(N-甲基吡咯烷酮)等作為溶劑。
此外，在反應(B-4)中，藉由使三氟甲磺酸酐與反應(B-3)所獲得的萘酚衍生物反應，可合成具有經Ar1取代 的蒽衍生物的萘的三氟甲磺酸酯。
最後，在反應(B-5)中，藉由使用鈀觸媒，在鹼的存在下，使芳基硼酸(Ar2B(OH)2)與反應(B-4)所獲得的具有經Ar1取代的蒽衍生物的萘的三氟甲磺酸酯進行鈴木偶合反應，可合成本發明的式(1)所表示的蒽化合物。此外，芳基硼酸中的芳基(Ar2)與式(1)中的Ar2相同。
在上述的反應(A-2)、反應(A-3)、反應(A-3")、反應(B-2)及反應(B-5)中使用鈀觸媒的情況下，例如可使用：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、雙(二亞苄 基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2))、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮)二鈀氯仿錯合物(0)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)等。
另外，為了促進反應，視需要亦可向該等鈀化合物中添加膦化合物。作為膦化合物，例如可列舉：三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘等。
另外，作為與鈀觸媒一併使用的鹼，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸三鉀、氟化鉀等。
此外，作為上述的反應(A-2)、反應(A-3)、反應(B-2)及反應(B-5)中所使用的溶劑，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙基醚、第三丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、異丙醇、環戊基甲基醚等。該等溶劑可單獨使用，亦可以混合溶劑的形式使用。反應通常在50℃~180℃的溫度範圍實施，更佳為70℃~130℃。
另外，在反應(A-1)、反應(B-1)及反應(B-4)中使用鹼的情況下，例如可使用：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙酸鈉、乙 酸鉀、磷酸三鉀、氟化鉀、氟化銫、三甲基胺、三乙基胺、吡啶等。
另外，作為反應(A-1)、反應(B-1)及反應(B-4)中所使用的溶劑，例如可列舉：吡啶、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、CH2Cl2、CHCl3CH3CN等。該等溶劑可單獨使用，亦可以混合溶劑的形式使用。反應通常在-10℃~50℃的溫度範圍實施，更佳為0℃~30℃。
另外，在反應(B-3)中使用酸觸媒的情況下，例如可使用：硫酸、鹽酸、多磷酸等無機酸，或甲磺酸、三氟甲磺酸等有機酸，或矽膠、氧化鋁、BF3‧OEt2、AlCl3、AlBr3、EtAlCl2、Et2AlCl等路易士酸等。另外，作為反應溶劑，例如可列舉：乙酸、CH2Cl2、CHCl3、硝基苯、CS2等。反應通常在-70℃~150℃的溫度範圍實施，更佳為-10℃~100℃。
另外，作為反應(B-3)所使用的反應溶劑，例如可列舉：1-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、硝基苯、二甲基亞碸、二氯苯、喹啉等。溶劑可單獨使用，亦可以混合溶劑的形式使用。視需要亦可不使用溶劑。反應通常在150℃~220℃的溫度範圍實施，更佳為180℃~200℃。
另外，本發明的化合物亦包括至少一部分氫原子經氘取代的化合物，此種化合物可藉由使用所需部位經氘化的原料，與上述同樣地合成。
3.有機電激發光元件
本發明的蒽化合物例如可用作有機電激發光元件的材料。以下，基於圖式對本實施形態的有機電激發光元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機電激發光元件的概略剖面圖。
<有機電激發光元件的結構>
圖1所示的有機電激發光元件100具有：基板101、設置在基板101上的陽極102、設置在陽極102上的電洞注入層103、設置在電洞注入層103上的電洞輸送層104、設置在電洞輸送層104上的發光層105、設置在發光層105上的電子輸送層106、設置在電子輸送層106上的電子注入層107、及設置在電子注入層107上的陰極108。
此外，有機電激發光元件100亦可將製作順序顛倒，而製成例如具有基板101、設置在基板101上的陰極108、設置在陰極108上的電子注入層107、設置在電子注入層107上的電子輸送層106、設置在電子輸送層106上的發光層105、設置在發光層105上的電洞輸送層104、設置在電洞輸送層104上的電洞注入層103、及設置在電洞注入層103上的陽極102的構成。
上述各層並非全部必需，是將包含陽極102、發光層105及陰極108的構成作為最小構成單元，電洞注入層103、電洞輸送層104、電子輸送層106、電子注入層107是任意設置的層。另外，上述各層可分別由單一層構成，亦可包含複數層。
作為構成有機電激發光元件的層的態樣，除了上述「基 板/陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」的構成態樣以外，亦可為「基板/陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子輸送層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成態樣。
<有機電激發光元件中的基板>
基板101是成為有機電激發光元件100的支撐體的基板，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101是根據目的而形成為板狀、膜狀、或片體狀，例如使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片體等。其中，較佳為玻璃板，及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明合成樹脂製的板。只要為玻璃基板，則可使用鹼石灰玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要為充分保持機械強度的厚度即可，因此例如為0.2mm以上即可。作為厚度的上限值，例如為：2mm以下、較佳為1mm以下。關於玻璃的材質，由於自玻璃的溶出離子越少越佳，故無鹼玻璃較 佳，但由於施加了SiO2等的阻擋塗層的鹼石灰玻璃亦在市面上有售，故而可使用該鹼石灰玻璃。另外，對於基板101，為了提高阻氣性，亦可在至少單面設置緻密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其是將阻氣性較低的合成樹脂製的板、膜或片體用作基板101的情況下較佳為設置阻氣膜。
<有機電激發光元件中的陽極>
陽極102是發揮向發光層105注入電洞的作用。此外，在陽極102與發光層105之間設置了電洞注入層103及/或電洞輸送層104的情況下，是經由該等而向發光層105注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機電激發光元件的陽極的物質中適宜選擇使用。
透明電極的電阻由於只要可對發光元件的發光供給充分的電流即可，因此並無限定，就發光元件的消耗電力的觀點而言，較期待為低電阻。例如若為300Ω/□以下的ITO基板，則可作為元件電極而發揮功能，但由於現在已經可以供給10Ω/□左右的基板，故而尤其期待使用例如100Ω/□~5Ω/□、較佳為50Ω/□~5Ω/□的低電阻品。ITO的厚 度可配合電阻值而任意選擇，通常使用50nm~300nm之間的厚度的情況居多。
<有機電激發光元件中的電洞注入層、電洞輸送層>
電洞注入層103是發揮將自陽極102移動來的電洞效率良好地注入發光層105內或電洞輸送層104內的作用。電洞輸送層104是發揮將自陽極102注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103而注入的電洞效率良好地輸送至發光層105的作用。電洞注入層103及電洞輸送層104分別藉由積層、混合電洞注入/輸送材料的一種或兩種以上而形成，或利用電洞注入/輸送材料與高分子黏合劑的混合物而形成。另外，亦可向電洞注入/輸送材料中添加氯化鐵(III)之類的無機鹽而形成層。
電洞注入/輸送性物質需要在施加了電場的電極間效率良好地注入/輸送來自正極的電洞，因此較期待為電洞注入效率較高，效率良好地輸送所注入的電洞。為此，較佳為離子化電位較小，且電洞遷移率較大，並且穩定性優異，在製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞輸送層104的材料，關於光導電材料，可選用先前慣用作電洞的電荷輸送材料的化合物、p型半導體、有機電激發光元件的電洞注入層及電洞輸送層所使用的公知材料中的任意材料。此等的具體例為：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主鏈或者側鏈上具有芳香族第3級胺基的聚合 物、1,1-雙(4-二對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、茋衍生物、酞菁衍生物(無金屬、銅酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等，只要可形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，並且可輸送電洞的化合物，則無特別限定。
另外，亦已知有機半導體的導電性受其摻雜劑的強烈影響。此種有機半導體基質物質包含電子供應性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子接受體(例如參照文獻「M.Pfeiffer、A.Beyer、T.Fritz、K.Leo，應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz、M.Pheiffer、T.Fritz、K.Leo，應用物理快報(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)」)。該等藉由電子供應型基礎物質(電洞輸送物質)的電子遷移過程而生成所謂電洞。根據電洞的數量及遷移率，基礎 物質的傳導性發生相當大的變化。作為具有電洞輸送特性的基質物質，例如已知有聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞菁(尤其是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
<有機電激發光元件中的發光層>
發光層105是藉由在施加了電場的電極間，使自陽極102注入的電洞、與自陰極108注入的電子再結合而進行發光。作為形成發光層105的材料，只要為藉由電洞與電子的再結合獲得激發而進行發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀，且在固體狀態下表現出較強的發光(螢光)效率的化合物。在本發明中，作為發光層用的材料，可使用上述式(1)所表示的化合物。
發光層可為單一層，亦可包含複數層，分別由發光層用材料(主體材料、摻雜劑材料)形成。主體材料與摻雜劑材料可分別為一種，亦可為複數種的組合。摻雜劑材料可包含在全部主體材料中，亦可包含在一部分主體材料中。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法而形成，亦可與主體材料預先混合後同時進行蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而有所不同，根據其主體材料的特性而決定即可。主體材料的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的50重量%~99.999重量%、更佳為80重量%~99.95重量%、更佳為90重量%~99.9重量%。本發明的上述式(1)所表示的化合物作為主體材料尤佳。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而有所不同，根據其摻雜劑材料的特性而決定即可。摻雜劑的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%~50重量%、更佳為0.05重量%~20重量%、更佳為0.1重量%~10重量%。若為上述範圍，則例如在可防止濃度消光現象方面較佳。
作為可與本發明的上述式(1)所表示的化合物併用的主體材料，可列舉：先前作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。
另外，作為摻雜劑材料，並無特別限定，可使用已知的化合物，可根據所需的發光色自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、紅螢烯及等縮合環衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，茋衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，環戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)，雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)，二氮雜苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基異苯并呋喃、二基異苯并呋喃、二(2-甲基苯基) 異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物，二氰基亞甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯幷蒽衍生物，氧雜蒽(xanthene)衍生物，羅丹明衍生物，螢光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹啉酮(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚(phenylene oxide)衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亞甲基衍生物，紫環酮(perinone)衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸內鎓鹽(squarylium)衍生物，紫蒽酮衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脫氮黃素衍生物，茀衍生物及苯并茀衍生物等。
若對每種發色光進行例示，則作為藍色~藍綠色摻雜劑材料，可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯、苝、茀、茚、等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-矽茀、9,9'-螺矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉(quinoxaline)、吡咯并吡啶、噻噸等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯 基丁二烯衍生物，茋衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作為綠色~黃色摻雜劑材料，可列舉：香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，此外亦可列舉如下的較佳例：對作為上述藍色~藍綠色摻雜劑材料而例示的化合物導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基的化合物。
此外，作為橙色~紅色摻雜劑材料，可列舉：苝四羧酸雙(二異丙基苯基)醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物，紫環酮衍生物，以乙醯基丙酮或苯甲醯基丙酮與啡啉等作為配位子的Eu錯合物等稀土類錯合物，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物，鎂酞菁、鋁氯酞菁等金屬酞菁衍生物，羅丹明化合物，脫氮黃素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸內鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，此外亦可列舉如下的較佳例：對作為上述藍色~藍綠色及綠色~黃色摻雜劑材料而例示的化合物導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基的化合物。
此外，作為摻雜劑，可從《化學工業》2004年6月號第13頁、及其所列舉的參考文獻等所記載的化合物等之中適宜選擇使用。
上述摻雜劑材料之中，尤佳為具有茋結構的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有茋結構的胺例如以下述式表示。
該式中，Ar1為碳數為6~30的源自芳基的m價基，Ar2及Ar3分別獨立為碳數為6~30的芳基，Ar1~Ar3中的至少1種具有茋結構，Ar1~Ar3亦可經取代，並且m為1~4的整數。
具有茋結構的胺更佳為下述式所表示的二胺基茋。
該式中，Ar2及Ar3分別獨立為碳數為6~30的芳基，Ar2及Ar3亦可經取代。
作為碳數為6~30的芳基的具體例，可列舉：苯基、萘基、苊基、茀基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、聯伸三苯基、芘基、基、稠四苯基、苝基、茋基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基聯苯基、二苯乙烯基茀基等。
作為具有茋結構的胺的具體例，可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基茋、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基茋、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基茋、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基茋、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基茋、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)聯苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等所記載的具有茋結構的胺。
作為苝衍生物，例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝)等。
另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開 2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等所記載的苝衍生物。
作為硼烷衍生物，例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二基硼基)蒽(1,8-diphenyl-10-(dimesitylboryl)anthracene)、9-苯基-10-(二基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二基硼基萘、9-(二基硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二基硼基)蒽等。
另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等所記載的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如以下述式表示。
該式中，Ar4為碳數為6~30的源自芳基的n價的基，Ar5及Ar6分別獨立為碳數為6~30的芳基，Ar4~Ar6亦可經取代，並且n為1~4的整數。
尤其是，更佳為Ar4為源自蒽、或芘的2價基，Ar5及Ar6分別獨立為碳數為6~30的芳基，Ar4~Ar6亦可經取代，並且n為2的芳香族胺衍生物。
作為碳數為6~30的芳基的具體例，可列舉：苯基、 萘基、苊基、茀萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、聯伸三苯基、芘基、基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。
作為芳香族胺衍生物，系例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)-6,12-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)-6,12-二胺等。
另外，作為芘系，例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺等。
另外，作為蒽系，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四 (間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二第三丁基-N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二第三丁基-N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二第三丁基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二對甲苯基胺基-9-(4-二對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。
另外，作為芘系，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基-1,8-芘-1,6-二胺、N-聯苯-4-基-N-聯苯-1,8-芘-1,6-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-雙(4-三甲基矽烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，此外可列舉：[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]二苯基胺、4,4'- 雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]對三聯苯、4,4"-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]對三聯苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等所記載的芳香族胺衍生物。
作為香豆素衍生物，可列舉：香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等所記載的香豆素衍生物。
作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。
另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等所記載的吡喃衍生物。
<有機電激發光元件中的電子注入層、電子輸送層>
電子注入層107是發揮將自陰極108移動來的電子效率良好地注入發光層105內或電子輸送層106內的作用。電子輸送層106是發揮將自陰極108注入的電子或自陰極108經由電子注入層107而注入的電子效率良好地輸送至發光層105的作用。電子輸送層106及電子注入層107分別藉由積層、混合電子輸送/注入材料中的一種或兩種以上而形成，或利用電子輸送/注入材料與高分子黏合劑的混合物而形成。
所謂電子注入/輸送層，是指掌管自陰極注入電子並且輸送電子的層，較期待為電子注入效率較高，效率良好地輸送所注入的電子。為此，較佳為電子親和力較大，且電子遷移率較大，並且穩定性優異，製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。然而，在考慮電洞與電子的輸送平衡性的情況下，在主要發揮可效率良好地阻止來自陽極的電洞不進行再結合而流向陰極側的作用的情況下，即使電子輸送能力不那麼強，提高發光效率的效果亦等同於電子輸送能力較強的材料。因此，本實施形態的電子注入/輸送層亦可包含可效率良好地阻止電洞的遷移的層的功能。
作為形成電子輸送層106或電子注入層107的材料(電子輸送材料)，可自先前在光導電材料中慣用作電子傳遞化合物的化合物、有機電激發光元件的電子注入層及電子輸送層所使用的公知化合物之中任意選擇使用。
作為電子輸送層或電子注入層所使用的材料，較佳為 含有選自如下化合物中的至少一種：包含由選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子構成的芳香環或者芳香族雜環的化合物、吡咯衍生物及其縮合環衍生物、以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物、蒽酮或聯對苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物，偶氮次甲基(azomethine)錯合物，托酚酮(tropolone)金屬錯合物，黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該等材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽酮衍生物、聯對苯醌衍生物、聯苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基]伸苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺聯茀等)、咪唑并吡 啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等的低聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、偶氮次甲基錯合物、托酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
上述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
上述材料之中，較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。
羥基喹啉系金屬錯合物是下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中，R1~R6為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be 或Zn，n為1~3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代 -雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物是下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G表示單純的鍵或n價連接基，n為2~8的整數。另外，未用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳原子亦可經取代。
作為通式(E-2)的G，例如可列舉以下結構式的化合物。此外，下述結構式中的R分別獨立為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或三聯苯基。
[化45]
作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5- 基)-1,1-二甲基-3,4-二基噻咯、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯吡啶-5-基)噻吩、6'6"-二(2-吡啶基)2,2'：4',4"：2",2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物是下述通式(E-3-1)或(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1~R8為氫或取代基，鄰接的基亦可相互鍵結而形成縮合環，G表示單純的鍵或n價連接基，n為2~8的整數。另外，作為通式(E-3-2)的G，例如可列舉與聯吡啶衍生物的項目中所說明的G相同的G。
作為啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10- 啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、浴銅靈或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
尤其對將啡啉衍生物用於電子輸送層、電子注入層的情況進行說明。為了經過長時間獲得穩定的發光，期待熱穩定性或薄膜形成性優異的材料，啡啉衍生物之中，較佳為取代基本身具有三維立體結構、或藉由與啡啉骨架或者鄰接取代基的立體能障而具有三維立體結構的啡啉衍生物、或者將複數個啡啉骨架連結而成的啡啉衍生物。此外，在連結複數個啡啉骨架的情況下，更佳為連結單元中含有共軛鍵、經取代或者未經取代的芳香族烴、經取代或者未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物是下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細而言，如日本專利特開2007-27587號公報中所揭示。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、取代矽烷基、可經取代的含氮雜環基、或氰基中的至少一種，R13~R16分別獨立為可經取代的烷基、或可 經取代的芳基，X為可經取代的伸芳基，Y為可經取代的碳數為16以下的芳基、取代硼基、或可經取代的咔唑基，並且n分別獨立為0~3的整數。
上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳為下述通式(E-4-1-1)~(E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例，可列舉：9-[4-(4-二基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、取代矽烷基、可經取代的含氮雜環基、或氰基中的至少一種，R13~R16分別獨立為可經取代的烷基、或可經取代的芳基，R21及R22分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、取代矽烷基、可經取代的含氮雜環基、或氰基中的至少一種，X1為可經取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立為0~3的整數，並且m分別獨立為0~4的整數。
[化49]
各式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基中的任一種，並且R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一種。
上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為下述通式(E-4-2)所表示的化合物、更佳為下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代的芳基、取代矽烷基、可經取代的含氮雜環基、或氰基中 的至少一種，R13~R16分別獨立為可經取代的烷基、或可經取代的芳基，X1為可經取代的碳數20以下的伸芳基，並且n分別獨立為0~3的整數。
式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基中的任一種，並且R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一種。
上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為下述通式(E-4-3)所表示的化合物、更佳為下述通式(E-4-3-1)或(E-4-3-2)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可經取代 的芳基、取代矽烷基、可經取代的含氮雜環基、或氰基中的至少一種，R13~R16分別獨立為可經取代的烷基、或可經取代的芳基，X1為可經取代的碳數為10以下的伸芳基，Y1為可經取代的碳數為14以下的芳基，並且n分別獨立為0~3的整數。
各式中，R31~R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基中的任一種，並且R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一種。
苯并咪唑衍生物是下述通式(E-5)所表示的化合物。
式中，Ar1~Ar3分別獨立為氫或可經取代的碳數為6~30的芳基。尤佳為Ar1為可經取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數為6~30的芳基的具體例為：苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基，9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、熒蒽-1-基、熒蒽-2-基、熒蒽-3-基、熒蒽-7-基、熒蒽-8-基、聯伸三苯-1-基、聯伸三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具體例為：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
電子輸送層或電子注入層中亦可更含有可將形成電子輸送層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只 要具有一定的還原性，則可使用各種，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。
作為較佳的還原性物質，可列舉：Na(功函數2.36eV)、K(功函數2.28eV)、Rb(功函數2.16eV)或Cs(功函數1.95eV)等鹼金屬，或Ca(功函數2.9eV)、Sr(功函數2.0eV~2.5eV)或Ba(功函數2.52eV)等鹼土金屬，尤佳為功函數為2.9eV以下的還原性物質。該等中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該等鹼金屬尤其是還原能力較高，藉由相對少量添加至形成電子輸送層或電子注入層的材料中，可實現有機EL元件的發光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數為2.9eV以下的還原性物質，亦較佳為2種以上的該等鹼金屬的組合，尤佳為含有Cs的組合、例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na與K的組合。藉由含有Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子輸送層或電子注入層的材料中，可實現有機EL元件的發光亮度的提高或長壽命化。
<有機電激發光元件中的陰極>
陰極108是發揮經由電子注入層107及電子輸送層106向發光層105注入電子的作用。
作為形成陰極108的材料，只要為可將電子效率良好地注入有機層的物質，則無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或此等的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率而提高元件特性，含有鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或該等低功函數金屬的合金較為有效。然而，該等低功函數金屬一般而言在大氣中不穩定的情況居多。為了改善該情況，例如已知有向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性較高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫之類的無機鹽。但是，並不限定於該等。
此外，為了保護電極，作為較佳例可列舉積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬、或使用該等金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、氯乙烯、烴系高分子化合物等。該等電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍敷及塗佈等可取得導通的方法，則無特別限制。
<可用於各層的黏合劑>
以上的電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及電子注入層所使用的材料可單獨形成各層，亦可分散至作為高分子黏合劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、 苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中而使用。
<有機電激發光元件的製作方法>
構成有機電激發光元件的各層可藉由將用於構成各層的材料藉由蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋轉塗佈法或澆鑄法、塗佈法等方法製成薄膜而形成。如此而形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質適宜設定，通常為2nm~5000nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等進行測定。在使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、膜的目標的結晶結構及聚集結構等而有所不同。一般而言，蒸鍍條件較佳為在舟加熱溫度50℃~400℃、真空度10-6Pa~10-3Pa、蒸鍍速度0.01nm/秒~50nm/秒、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2nm~5μm的範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機電激發光元件的方法的一例，對包含陽極/電洞注入層/電洞輸送層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極的有機電激發光元件的製作方法進行說明。在適當的基板上藉由蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜而製作陽極後，在該陽極上形成電 洞注入層及電洞輸送層的薄膜。在其上共蒸鍍主體材料與摻雜劑材料形成薄膜而製成發光層，在該發光層上形成電子輸送層、電子注入層，接著藉由蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜而製成陰極，藉此獲得目標有機電激發光元件。此外，在上述有機電激發光元件的製作中，亦可將製作順序顛倒，而按照陰極、電子注入層、電子輸送層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極的順序進行製作。
在對如此而獲得的有機電激發光元件施加直流電壓的情況下，對陽極施加+的極性且對陰極施加-的極性即可，若施加2V~40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及雙方)觀測到發光。另外，該有機電激發光元件在施加脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。此外，所施加的交流的波形可為任意。
<有機電激發光元件的應用例>
另外，本發明亦可應用於具備有機電激發光元件的顯示裝置或具備有機電激發光元件的照明裝置等。
具備有機電激發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電激發光元件與公知的驅動裝置連接等公知方法而製造，可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、可撓性彩色有機電激發光(EL)顯示器等可撓性顯示器等(例如參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開 2004-281086號公報等)。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉：矩陣及/或分段方式等。此外，矩陣顯示與分段顯示亦可共存於相同面板中。
所謂矩陣，是指用於顯示的像素二維配置為晶格狀或馬賽克狀等而成者，其以像素的集合顯示文字或圖像。像素的形狀或尺寸取決於用途。例如在電腦、監視器、電視的圖像及文字顯示通常使用邊長為300μm以下的四方形的像素，另外，在為顯示面板之類的大型顯示器的情況下，是使用邊長為毫米級的像素。在為單色顯示的情況下，排列相同顏色的像素即可，在為彩色顯示的情況下，是排列紅色、綠色、藍色的像素而進行顯示。在該情況下，典型的有三角型與條紋型。此外，作為該矩陣的驅動方法，可採用線序驅動方法或主動矩陣中的任何方法。線序驅動具有結構更簡單的優點，但在考慮運作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此需要根據用途分開使用。
分段方式(類型)是以顯示預先決定的資訊的方式形成圖案，使所決定的區域發光。例如可列舉：數位鐘錶或溫度計上的時間或溫度顯示、聲頻機器或電磁爐等的運作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等照明裝置、液晶顯示裝置的背光等(例如參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光主要用於提高不會自發光的顯示裝置的視認性，可用於液晶顯示裝置、 鐘錶、聲頻裝置、汽車面板、顯示板及標誌等。尤其是，作為液晶顯示裝置、尤其是以薄型化為課題的電腦用途的背光，考慮到先前方式的背光是包含螢光燈或導光板而成，因此薄型化困難，而使用本實施形態的發光元件的背光的特徵在於薄型且輕量。
[實例]
以下，首先說明實例所使用的蒽化合物的合成例。
<式(1-2)所表示的化合物的合成例>
<雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯的合成>
首先，在氮氣環境下，將2,7-萘二酚(48.1g)及吡啶(380ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(203.1g)。其後，將反應液在0℃下攪拌1小時，在室溫下攪拌2小時。其次，向反應液中添加水，利用甲苯萃取目標成分，將有機層減壓濃縮，並將所獲得的粗製品利用矽膠進行管柱純化(溶劑：庚烷/甲苯=6/1(容量比))，獲得第1中間物化合物即雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯(112.4g)。將其流程示於下述「反應1」。
<三氟甲磺酸7-([1,1'-聯苯]-3-基)萘-2-酯的合成>
在氮氣環境下，將上述反應1所獲得的第1中間物化合物即雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯(25.5g)、間聯苯硼酸(11.9g)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(1.39g)、磷酸鉀(25.5g)及四氫呋喃(THF)與異丙醇(IPA)的混合溶劑(100ml)(THF/IPA=4/1(容量比))添加至燒瓶中，並回流4小時。加熱完畢後冷卻反應液，添加水，利用甲苯萃取目標成分。接著，將有機層減壓濃縮，並將所獲得的粗製品利用矽膠進行管柱純化(溶劑：庚烷)，獲得第2中間物化合物即三氟甲磺酸7-([1,1'-聯苯]-3-基)萘-2-酯(14.8g)。將其流程示於下述「反應2」。
<9-(7-([1,1'-聯苯]-3-基)萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第2中間物化合物即三氟甲磺酸7-([1,1'-聯苯]-3-基)萘-2-酯(1.50g)、(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(1.22g)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(0.12g)、磷酸鉀(1.49g)及1,2,4-三甲基苯(假枯烯)、IPA及水的混合溶劑13ml(假枯烯/IPA/水=10/2/1(容量比))添加至燒瓶中，並回流5小時。加熱完畢後冷卻反應液，添加甲苯及水進行分液。將有機層減壓蒸餾除去，並利用甲醇洗淨所獲得的固體後，藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得目標的式(1-2)所表示的化合物即9-(7-([1,1'-聯苯]-3-基)萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(0.7g)。將其流程示於下述「反應3」。(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸是使用市售品。
藉由MS光譜及NMR測定確認目標化合物(1-2)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.19(d,1H),8.07~8.17(m,4H),8.03(d,1H),7.99(m,1H),7.94(d,1H),7.80(d,2H),7.56~7.78(m,8H),7.45~7.52(m,5H),7.38(m,1H),7.32(m,2H),7.20-7.28(m,4H).
目標化合物(1-2)的玻璃轉移溫度(Tg)為133.4℃。
[測定機器：Diamond DSC(PERKIN-ELMER公司製造)；測定條件：冷卻速度200℃/Min.、升溫速度10℃/Min.]
<式(1-1)所表示的化合物的合成例>
<9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(25.1g)、三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯(24.3g)、Pd(PPh3)4(0.9g)、磷酸鉀(30.6g)及假枯烯、IPA及水的混合溶劑260ml(假括烯/IPA/水=8/4/1(容量比))添加至燒瓶中，並回流4.5小時。加熱完畢後添加水，冷卻至室溫，藉由吸濾採集固體。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，溶解至甲苯中，利用短矽膠管柱進行純化。藉由吸濾採集藉由將溶劑緩慢減壓蒸餾除去而獲得的結晶，獲得第3中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(17.5 g)。將其流程示於下述「反應4」。
<7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇的合成>
在氮氣環境下，將第3中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(17.5g)、吡啶鹽酸鹽(22.0g)及N-甲基吡咯烷酮(35ml)添加至燒瓶中，在200℃下攪拌6.5小時。加熱完畢後，冷卻至100℃以下，添加水，藉由吸濾採集所析出的固體。將所獲得的粗製品藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得第4中間物化合物即7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(16.0g)。將其流程示於下述「反應5」。
<三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯的合成>
在氮氣環境下，將第4中間物化合物即7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(16.0g)及吡啶(150ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(15.2g)。其後，在室溫下攪拌3小時後。再次冷卻至0℃，添加水而停止反應，利用甲苯萃取目標成分。將有機層減壓濃縮，並將所獲得的粗製品利用矽膠進行管柱純化(溶劑：甲苯)，獲得第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(20.0g)。將其流程示於下述「反應6」。
<9-(萘-1-基)-10-(7-苯基萘-2-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、苯基硼酸(0.8g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.03g)、三環己基膦(PCy3)(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水=9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2.5小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，再利用乙酸乙酯洗浄。將所獲得的粗製品溶解至甲苯中，藉由通過活性碳短管柱而除 去著色成分，自氯苯中進行再結晶，藉此獲得目標的式(1-1)所表示的化合物即9-(萘-1-基)-10-(7-苯基萘-2-基)蒽(1.2g)。將其流程示於下述「反應7」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-1)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.07~8.17(m,5H),8.04(d,1H),7.89(dd,1H),7.76~7.82(m,4H),7.65~7.75(m,2H),7.61(d,1H),7.46~7.54(m,5H),7.41(m,1H),7.29~7.33(m,2H),7.20-7.28(m,4H).
<式(1-34)所表示的化合物的合成例>
<9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸 7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、2-萘硼酸(1.0g)、(Pd(dba)2)(0.03g)、三環己基膦(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水=9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流3小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，再利用乙酸乙酯洗浄。將所獲得的粗製品溶解至氯苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分，再自氯苯中進行再結晶，藉此獲得目標的式(1-34)所表示的化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-(萘-1-基)蒽(1.5g)。將其流程示於下述「反應8」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-34)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.26(dd,1H),8.24(s,1H),8.11~8.18(m,3H),8.08(d,1H),7.88~8.05(m,6H),7.81(dd,2H),7.66~7.75(m,2H),7.61(d,1H),7.46~7.56(m,5H),7.29~7.34(m,2H),7.20-7.28(m,4H).
<式(1-21)所表示的化合物的合成例>
<9-(萘-1-基)-10-(7-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(1.9g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.03g)、三環己基膦(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水=9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流6.5小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，再利用乙酸乙酯洗浄。將所獲得的粗製品溶解至甲苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分。將溶劑減壓蒸餾除去，向所獲得的油狀物質中添加乙酸乙酯，藉由吸濾採集藉此析出的沈澱，獲得目標的式(1-21)所表示的化合物即9-(萘-1-基)-10-(7-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)蒽(2.6g)。將其流程示於下述「反應9」。
[化67]
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-21)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.24(d,1H),8.12~8.19(m,3H),8.09(d,1H),8.03(m,2H),7.99(dd,1H),7.88~7.96(m,4H),7.83(d,2H),7.64~7.76(m,4H),7.62(d,1H),7.46~7.59(m,7H),7.31~7.35(m,2H),7.20-7.28(m,4H).
<式(1-38)所表示的化合物的合成例>
<2-(7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-基)聯伸三苯的合成>
在氮氣環境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、2-聯伸三苯硼酸(2.1g)、Pd(dba)2(0.03g)、三環己基膦(0.03g)、磷酸 鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水=9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，再利用乙酸乙酯洗浄。將所獲得的粗製品溶解至氯苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分，再自氯苯中進行再結晶，藉此獲得目標的式(1-38)所表示的化合物即2-(7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-基)聯伸三苯(1.9g)。將其流程示於下述「反應10」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-38)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=9.75(s,1H),8.68~8.90(m,6H),8.38(m,1H),8.02~8.30(m,8H),7.60~7.90(m,10H),7.53(m,3H),7.35(m,3H).
<式(1-160)所表示的化合物的合成例>
[化70]
<7-甲氧基-2,2'-聯萘的合成>
在氮氣環境下，將2-萘硼酸(33.7g)、雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯(50.0g)、Pd(PPh3)4(5.7g)、磷酸鉀(69.3g)及甲苯及乙醇的混合溶劑400ml(甲苯/乙醇=5/1(容量比))添加至燒瓶中，回流7小時。加熱完畢後冷卻反應液，添加水，利用甲苯萃取目標成分。接著，將有機層減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得第6中間物化合物即7-甲氧基-2,2'-聯萘(32.0g)。將其流程示於下述「反應11」。
<[2,2'-聯萘]-7-醇的合成>
在氮氣環境下，將第6中間物化合物即7-甲氧基-2,2'-聯萘(31.0g)、吡啶鹽酸鹽(63.0g)及N-甲基吡咯烷酮 (20ml)添加至燒瓶中，在200℃下攪拌7小時。加熱完畢後，冷卻至100℃以下，添加水，藉由吸濾採集所析出的固體。將所獲得的固體藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得第7中間物化合物即[2,2'-聯萘]-7-醇(22.0g)。將其流程示於下述「反應12」。
<三氟甲磺酸[2,2'-聯萘]-7-酯的合成>
在氮氣環境下，將第7中間物化合物即[2,2'-聯萘]-7-醇(20.0g)及吡啶(200ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(30.2g)。其後，在室溫下攪拌2小時後。再次冷卻至0℃，添加水而停止反應，利用甲苯萃取目標成分。接著，將有機層減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化。將所獲得的粗製品溶解至丙酮中，藉由添加庚烷進行再沈澱，獲得第8中間物化合物即三氟甲磺酸[2,2'-聯萘]-7-酯(16.2g)。將其流程示於下述「反應13」。
[化73]
<9-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第8中間物化合物即三氟甲磺酸[2,2'-聯萘]-7-酯(16.0g)、蒽-9-基硼酸(13.3g)、Pd(dba)2(0.7g)、三環己基膦(0.8g)、磷酸鉀(16.9g)及甲苯及乙醇的混合溶劑120ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2.5小時。加熱完畢後冷卻反應液，添加水及甲苯進行分液。接著，將藉由減壓蒸餾除去有機層而獲得的粗製品藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化。將溶劑減壓蒸餾除去，利用庚烷洗淨所獲得的固體，獲得第9中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽(10.0g)。將其流程示於下述「反應14」。
<9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽的合成>
在氮氣環境下，將第9中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽(10.0g)、N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(4.6g)、碘(0.1g)及THF(60ml)添加至燒瓶中，在室溫下徹夜攪拌。添加硫代硫酸鈉水溶液，而停止反應，並添加水及甲苯進行分液。接著，將有機層減壓蒸餾除去，將所獲得的固體藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化。將溶劑減壓蒸餾除去，利用庚烷洗淨所獲得的固體，獲得第10中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽(11.0g)。將其流程示於下述「反應15」。
<9-([1,1'-聯苯]-3-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、間聯苯硼酸(1.4g)、Pd(PPh3)4)(0.1g)、磷酸鉀(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶劑16ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流10小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄 後，再利用乙酸乙酯洗浄。將所獲得的粗製品藉由矽膠管柱層析法(溶劑：氯苯)進行純化，最後自氯苯中進行再結晶，藉此獲得目標的式(1-160)所表示的化合物即9-([1,1'-聯苯]-3-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽(0.5g)。將其流程示於下述「反應16」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-160)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.24(d,2H),8.14(t,2H),8.09(m,1H),7.88~8.15(m,5H),7.76~7.84(m,6H),7.71(m,3H),7.64(m,1H),7.44~7.56(m,5H),7.32~7.38(m,5H).
<式(1-162)所表示的化合物的合成例>
<9-([1,1'：3',1"-三聯苯]-5'-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、[1,1'：3',1"-三聯苯]-5'-基硼酸(1.0g)、Pd(dba)2(0.03g)、三環己基膦(0.03g)、磷酸鉀(1.3g)及甲苯及乙醇的混合溶劑20ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水而停止反應，利用甲苯萃取目標物。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的粗製品藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，再藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，藉此獲得目標的式(1-162)所表示的化合物即9-([1,1'：3',1"-三聯苯]-5'-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽(1.0g)。將其流程示於下述「反應17」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-162)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.22~8.27(m,2H),8.14(t,2H), 8.09(s,1H),8.05(m,1H),8.02(dd,1H),7.88~8.00(m,6H),7.76~7.81(m,8H),7.65(dd,1H),7.46~7.55(m,6H),7.33~7.41(m,6H).
<式(1-164)所表示的化合物的合成例>
<9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-(菲-9-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、菲-9-基硼酸(1.1g)、乙酸鈀(Pd(OAc)2)(0.06g)、2-二環己基膦基-2,6'-二甲氧基聯苯(SPhos、Aldrich製造)(0.02g)、磷酸鉀(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶劑10ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流10小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化。接著，自氯苯中進行再結晶，藉此獲得目標的式(1-164)所表示的化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-(菲-9-基)蒽(0.7g)。將其流程示於下述「反應18」。
[化80]
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-164)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.90(m,2H),8.28(m,1H),8.25(s,1H),8.13~8.20(m,3H),7.89~8.04(m,7H),7.83(d,2H),7.66~7.81(m,4H),7.62(d,2H),7.53(m,2H),7.28~7.38(m,4H),7.23(m,2H).
<式(1-117)所表示的化合物的合成例>
<9-([1,1'-聯苯]-2-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、間聯苯硼酸(0.9g)、Pd(OAc)2(0.03g)、SPhos(Aldrich製造)(0.12g)、磷酸鉀(1.7g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶劑14ml(假枯烯/第三 丁醇/水=10/3/1(容量比))添加至燒瓶中，回流8小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水而停止反應，利用甲苯進行萃取。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的固體藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，再藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，藉此獲得目標的式(1-117)所表示的化合物即9-([1,1'-聯苯]-2-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽(0.5g)。將其流程示於下述「反應19」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-117)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.21(m,2H),8.12(d,1H),8.08(dd,1H),7.87~8.03(m,6H),7.71(d,2H),7.67(m,4H),7.45~7.59(m,5H),7.23~7.32(m,4H),7.03(m,2H),6.88~6.97(m,3H).
<式(1-129)所表示的化合物的合成例>
[化83]
<9-([1,1'-聯苯]-4-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、對聯苯硼酸(0.9g)、Pd(dba)2(0.05g)、三環己基膦(0.05g)、磷酸鉀(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶劑15ml(甲苯/乙醇=4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流3小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，再藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，藉此獲得目標的式(1-129)所表示的化合物即9-([1,1'-聯苯]-4-基)-10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽(0.6g)。將其流程示於下述「反應20」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-129)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.24(d,2H),8.12(t,2H),8.09(s,1H),7.88~8.03(m,5H),7.86(d,2H),7.83(d,2H),7.79(m,4H),7.64(dd,1H),7.60(d,2H),7.48~7.56(m,4H),7.43(t,1H),7.33-7.40(m,4H).
<式(1-166)所表示的化合物的合成例>
<2-(蒽-9-基)聯伸三苯的合成>
在氮氣環境下，將聯伸三苯-2-基硼酸(5.6g)、9-溴蒽(3.5g)、(Pd(PPh3)4)(0.5g)、磷酸鉀(5.8g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶劑48ml(假枯烯/第三丁醇/水=10/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流8小時。添加水，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化。接著，自甲苯/乙酸乙酯混合溶液中進行再結晶，藉此獲得第11中間物化合物即2-(蒽-9-基)聯伸三苯(3.3g)。將其流程示於下述「反應21」。
[化86]
<2-(10-溴蒽-9-基)聯伸三苯的合成>
在氮氣環境下，將第11中間物化合物即2-(蒽-9-基)聯伸三苯(3.3g)、N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(1.7g)、碘(0.1g)及THF(25ml)添加至燒瓶中，在室溫下攪拌5小時。添加硫代硫酸鈉水溶液，而停止反應，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用甲醇、接著利用庚烷進行洗浄後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得第12中間物化合物即2-(10-溴蒽-9-基)聯伸三苯(3.5g)。將其流程示於下述「反應22」。
<4,4,5,5-四甲基-2-(10-(聯伸三苯-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環的合成>
在氮氣環境下，將第12中間物化合物即2-(10-溴蒽-9- 基)聯伸三苯(3.5g)、聯硼酸頻那醇酯(2.2g)、PdCl2(dppf)(0.2g)、碳酸鉀(2.0g)、乙酸鉀(1.4g)及環戊基甲基醚(20ml)添加至燒瓶中，並回流5小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的粗製品藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得第13中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(聯伸三苯-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(2.0g)。將其流程示於下述「反應23」。
<2-(10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽-9-基)聯伸三苯的合成>
在氮氣環境下，將第13中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(聯伸三苯-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(1.5g)、三氟甲磺酸[2,2'-聯萘]-7-酯(1.3g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、磷酸鉀(1.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑11ml(甲苯/乙醇/水=8/2/1(容量比))添加至燒瓶中，並回流4小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾採集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗浄後，溶解至氯苯中，並供於活性氧化鋁管柱層析法(溶劑：甲苯)。接著，自氯苯中進行再結晶，藉此獲得目標的式 (1-166)所表示的化合物即2-(10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽-9-基)聯伸三苯(0.9g)。將其流程示於下述「反應24」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-166)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.93(d,1H),8.83(m,2H),8.74(m,2H),8.61(d,1H),8.28(m,1H),8.24(m,1H),8.15(m,3H),7.90~8.05(m,5H),7.80~7.87(m,5H),7.76(m,2H),7.69(m,2H),7.61(t,1H),7.52(m,2H),7.36(m,4H).
<式(1-172)所表示的化合物的合成例>
<9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽的合成>
將9-溴蒽(75.0g)、(4-乙氧基萘-1-基)硼酸(78.0g)、Pd(dba)2(5.0g)、三環己基膦(4.9g)、磷酸鉀(124.0g)及假枯烯及第三丁醇的混合溶劑440ml(假枯烯/第三丁醇=10/1(容量比))添加至燒瓶中，回流8小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由吸濾採集所析出的固體，將此固體依序利用EDTA‧4Na水溶液、水、甲醇進行洗浄。接著，溶解至經加熱的氯苯中，利用塗敷有矽膠的桐山漏斗進行吸濾。將濾液減壓蒸餾除去，將所獲得的粗製品利用庚烷加熱洗浄，獲得第14中間物化合物即9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1g)。將其流程示於下述「反應25」。
<4-(蒽-9-基)萘-1-醇的合成>
在氮氣環境下，將第14中間物化合物即9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1g)、吡啶鹽酸鹽(289.0g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(87ml)添加至燒瓶中，在175℃下攪拌16小時。將反應液冷卻至室溫後，添加水進行加熱洗浄，藉由吸濾採集溶解殘留的固體。將所獲得的固體利用甲醇進行加熱洗浄後，溶解至經加熱的氯苯中，利用塗敷有矽膠的 桐山漏斗進行吸濾。藉由將濾液適量地減壓蒸餾除去後添加庚烷，而進行再沈澱，獲得第15中間物化合物即4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.3g)。將其流程示於下述「反應26」。
<三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯的合成>
在氮氣環境下，將添加有第15中間物化合物即4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.0g)及吡啶(500ml)的燒瓶在冰浴中冷卻，並滴加三氟甲磺酸酐(98.0g)。滴加完畢後，在室溫下攪拌1小時後，添加水，藉由吸濾採集所析出的固體。將所獲得的固體利用甲醇洗浄後，溶解至甲苯中，利用塗敷有矽膠的桐山漏斗進行吸濾。將濾液減壓蒸餾除去，將所獲得的粗製品自庚烷中進行再結晶，獲得第16中間物化合物即三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯(100.2g)。將其流程示於下述「反應27」。
[化93]
<9-(4-苯基萘-1-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第16中間物化合物即三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯(30.0g)、苯基硼酸(12.1g)、Pd(PPh3)4(2.3g)、磷酸鉀(28.1g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶劑150ml(假枯烯/第三丁醇/水=8/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流5.5小時。加熱完畢後，將反應液冷卻至室溫，添加水而停止反應，利用甲苯進行萃取。將溶劑減壓蒸餾除去後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯混合溶劑)進行純化。此時，參考「有機化學實驗入門(1)-物質處理法與分離純化法-」化學同人股份有限公司出版、第94頁所記載的方法，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的粗製品利用庚烷、接著利用甲醇洗浄，獲得第17中間物化合物即9-(4-苯基萘-1-基)蒽(24.1g)。將其流程示於下述「反應28」。
[化94]
<9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第17中間物化合物即9-(4-苯基萘-1-基)蒽(24.0g)、N-溴琥珀醯亞胺(NBS)(13.5g)、碘(0.1g)及THF(200ml)添加至燒瓶中，在室溫下攪拌3.5小時。添加硫代硫酸鈉水溶液，而停止反應，利用乙酸乙酯進行萃取。接著，將溶劑減壓蒸餾除去，藉由吸濾採集中途析出的固體。將所獲得的粗製品利用甲醇洗浄，獲得第18中間物化合物即9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽(26.2g)。將其流程示於下述「反應29」。
<4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環的合成>
在氮氣環境下，將第18中間物化合物即9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽(26.0g)、聯硼酸頻那醇酯(17.3g)、 PdCl2(dppf)(1.4g)、碳酸鉀(15.6g)、乙酸鉀(11.1g)及環戊基甲基醚(200ml)添加至燒瓶中，並回流5小時。將反應液冷卻至室溫後，添加甲苯將無機鹽以外的物質溶解，藉由吸濾除去無機鹽。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的固體利用庚烷洗浄後，利用短矽膠管柱(溶劑：甲苯)除去著色成分。藉由將溶劑減壓蒸餾除去，並向所獲得的油狀物質中添加乙醇進行再沈澱，獲得第19中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(26.6g)。將其流程示於下述「反應30」。
<2-(10-([2,2'-聯萘]-7-基)蒽-9-基)聯伸三苯的合成>
在氮氣環境下，將第19中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(3.0g)、三氟甲磺酸[2,2'-聯萘]-7-酯(2.6g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸鉀(2.5g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑26ml(甲 苯/乙醇/水=8/4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2小時。加熱完畢後將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾除去後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯=4/1)進行純化。將此處所獲得的粗製品利用乙酸乙酯洗浄，藉此獲得目標的式(1-172)所表示的化合物即9-([2,2'-聯萘]-7-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(1.7g)。將其流程示於下述「反應31」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-172)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.28(d,1H),8.24(s,1H),8.13~8.20(m,3H),8.10(d,1H),8.04(d,1H),7.88~8.02(m,4H),7.84(d,2H),7.65~7.76(m,5H),7.49~7.62(m,7H),7.45(m,1H),7.25-7.37(m,6H).
<式(1-184)所表示的化合物的合成例>
[化98]
<9-(7-甲氣基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將上述第19中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(23.0g)、三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯(18.0g)、Pd(PPh3)4(1.6g)、磷酸鉀(19.3g)及假枯烯、IPA及水的混合溶劑125ml(假枯烯/IPA/水=20/4/1(容量比))添加至燒瓶中，並回流5小時。加熱完畢後，添加水及甲苯進行分液，將溶劑減壓蒸餾除去後，將所獲得的固體藉由矽膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯=1/1)進行純化。接著，將所獲得的粗製品利用甲醇洗浄，獲得第20中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(16.3g)。將其流程示於下述「反應32」。
[化99]
<7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇的合成>
在氮氣環境下，將第20中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(16.0g)、吡啶鹽酸鹽(17.3g)及N-甲基吡咯烷酮(30ml)添加至燒瓶中，在200℃下攪拌8小時。加熱完畢後，冷卻至100℃以下，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾除去後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進行純化，獲得第21中間物化合物即7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(15.5g)。將其流程示於下述「反應33」。
<三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯 的合成>
在氮氣環境下，將第21中間物化合物即7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(15.5g)及吡啶(100ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(16.9g)。其後，在室溫下攪拌3小時後。再次冷卻至0℃，添加水而停止反應，利用甲苯萃取目標成分。將有機層減壓濃縮後，利用矽膠進行管柱純化(溶劑：甲苯)，再將所獲得的粗製品利用庚烷洗浄，藉此獲得第22中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(16.2g)。將其流程示於下述「反應34」。
<9-(4-苯基萘-1-基)-10-(7-([2,3,4,5,6-2H5]苯基)萘-2-基)蒽的合成>
在氮氣環境下，將第22中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.5g)、[2,3,4,5,6-2H5]苯基硼酸(1.0g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.03g)、三環己基膦(PCy3)(0.03g)、磷酸鉀(2.3g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水=9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流3小時。 加熱完畢後，將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾除去後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))進行純化，獲得目標的式(1-184)所表示的化合物即9-(4-苯基萘-1-基)-10-(7-([2,3,4,5,6-2H5]苯基)萘-2-基)蒽(1.7g)。將其流程示於下述「反應35」。
藉由NMR測定而確認目標化合物(1-184)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.08~8.16(m,5H),7.89(d,1H),7.82(d,2H),7.64~7.73(m,5H),7.56~7.61(m,4H),7.51(t,1H),7.44(t,1H),7.23-7.35(m,6H).
以下，為了更詳細地說明本發明，而揭示使用有本發明的化合物的有機EL元件的實例，本發明並不限定於該等。
製作實例1及比較例1的元件，分別測定可獲得2000 cd/m2的亮度的電流密度下的恆定電流驅動試驗中的驅動開始電壓(V)、保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間(hr)。以下，詳細地說明實例及比較例。
將所製作的實例1及比較例1的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表1。
在表1中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯，「BH1」為9-(6-([1,1'-聯苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，「BD1」為7,7,N5,N9-四苯基-N5,N9-雙(4-三甲基矽烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，「ET1」為2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，並且「Liq」為8-羥基喹啉鋰。以下揭示化學結構。
[化103]
<實例1>
<將化合物(1-2)用於發光層的主體材料的元件>
以將藉由濺鍍製成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板((股份)Opto Science製造)作為透明支持基板。將該透明支持基板固定在市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固持器上，安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟、添加有本發明的化合物(1-2)的鉬製蒸鍍用 舟、添加有BD1的鉬製蒸鍍用舟、添加有ET1的鉬製蒸鍍用舟、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟及添加有鋁的鎢製蒸鍍用舟。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，首先，加熱添加有HI的蒸鍍用舟，以膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍而形成電洞注入層，接著，加熱添加有NPD的蒸鍍用舟，以膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍而形成電洞輸送層。其次，將添加有化合物(1-2)的蒸鍍用舟與添加有BD1的蒸鍍用舟同時加熱，以膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍而形成發光層。以化合物(1-2)與BD1的重量比成為約95：5的方式調節蒸鍍速度。其次，將添加有ET1的蒸鍍用舟與添加有Liq的蒸鍍用舟同時加熱，以膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍而形成電子輸送層。以ET1與Liq的重量比成為約1：1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/秒~1nm/秒。
其後，加熱添加有Liq的蒸鍍用舟，以膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒~0.1nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。接著，加熱添加有鋁的蒸鍍用舟，以膜厚成為100nm的方式以0.01nm/秒~2nm/秒的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，獲得有機EL元件。
若以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則獲得波長約為460nm的藍色發光。另外，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度實施 恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.16V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為720小時。
<比較例1>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-2)換為BH1，除此以外，藉由依據實例1的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.34V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為455小時。
將以上的結果匯總於表2。
其次，製作實例2~實例11及比較例2~比較例4的元件，分別測定可獲得2000cd/m2的亮度的電流密度下的恆定電流驅動試驗的驅動開始電壓(V)、保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間(hr)。以下，詳細說明實例及比較例。
所製作的實例2~實例11及比較例2~比較例4的有機EL元件中的各層的材料構成如下述表3所示。
在表3中，「BD2」為7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-雙(4-三甲基矽烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，「ET2」為4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))二吡啶，「BH2」為9-([2,2'-聯萘]-6-基)-10-苯基蒽，「BH3」為9-苯基-10-(6-苯基萘-2-基)蒽。以下揭示化學結構。
[化104]
<實例2>
<將化合物(1-1)用於發光層的主體材料的元件>
以將藉由濺鍍製成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板((股份)Opto Science製造)作為透明支持基板。將該透明支持基板固定在市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固持器上，安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟、添加有化合物(1-1)的鉬製蒸鍍用舟、添加有BD2的鉬製蒸鍍用舟、添加有ET2的鉬製蒸鍍用舟、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟、添加有鎂的鉬舟及添加有銀的鎢製蒸鍍用舟。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，首先，加熱添加有HI的蒸鍍用舟，以膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍而形成電洞注入層，接著，加熱添加有NPD的蒸鍍用舟，以膜厚成為25nm的方 式進行蒸鍍而形成電洞輸送層。其次，將添加有化合物(1-1)的蒸鍍用舟與添加有BD2的蒸鍍用舟同時加熱，以膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍而形成發光層。以化合物(1-1)與BD2的重量比成為約95：5的方式調節蒸鍍速度。其次，加熱添加有ET2的蒸鍍用舟，以膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍而形成電子輸送層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/秒~1nm/秒。
其後，加熱添加有Liq的蒸鍍用舟，以膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒~0.1nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。接著，將添加有鎂的舟與添加有銀的舟同時加熱，以膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍而形成陰極。此時，以鎂與銀的原子數比成為10：1的方式調節蒸鍍速度，以蒸鍍速度成為0.1nm/秒~10nm/秒的方式形成陰極而獲得有機電激發光元件。
若以ITO電極作為陽極，以鎂/銀電極作為陰極，並施加直流電壓，則獲得波長約為460nm的藍色發光。另外，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.03V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為235小時。
<實例3>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-34)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉 由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為3.93V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為276小時。
<實例4>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-21)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.03V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為265小時。
<實例5>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-38)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為3.70V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為235小時。
<實例6>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-160)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉 由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為3.98V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為228小時。
<實例7>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-162)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.15V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為263小時。
<實例8>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-164)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為3.67V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為271小時。
<實例9>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-172)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉 由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為3.82V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為261小時。
<實例10>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-117)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.30V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為275小時。
<實例11>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-184)，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.21V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為231小時。
<比較例2>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為BH1，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲 得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.78V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為178小時。
<比較例3>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為BH2，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.35V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為189小時。
<比較例4>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1)換為BH3，除此以外，藉由依據實例2的方法獲得有機EL元件。以ITO電極作為陽極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用於獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實施恆定電流驅動試驗，結果驅動試驗開始電壓為4.64V，保持初期亮度的80%(1600cd/m2)以上的亮度的時間為171小時。
將以上的結果匯總於表4。
根據本發明的較佳態樣，可提供發光效率及元件壽命優異的有機電激發光元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。
100‧‧‧有機電激發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞輸送層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子輸送層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機電激發光元件的概略剖面圖。
100‧‧‧有機電激發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞輸送層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子輸送層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (14)

  1. 一種化合物，其是以下述通式(1)表示， 式(1)中，Ar1為可經取代的碳數為10~30的芳基，Ar2為可經取代的碳數為6~30的芳基，R1~R4分別獨立為氫或碳數為1~4的烷基，並且式(1)所表示的化合物中的至少1個氫亦可經氘取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1為萘基、聯苯基、聯萘基、三聯苯基、四聯苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基、芘基苯基或聯伸三苯基，上述等亦可經碳數為1~12的烷基或碳數為3~12的環烷基取代，Ar2為苯基、萘基、聯苯基、聯萘基、三聯苯基、四聯苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基、芘基苯基或聯伸三苯基，上述等亦可經碳數為1~12的烷基或碳數為3~12的環烷基取代， R1~R4分別獨立為氫、甲基、異丙基或第三丁基，並且式(1)所表示的化合物中的至少1個氫亦可經氘取代。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之化合物，其中Ar1為1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯苯-5'-基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，Ar2為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間三聯苯-5'-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，R1~R4為氫，並且式(1)所表示的化合物中的至少1個氫亦可經氘取代。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中Ar1為1-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯苯-5'-基、菲-9-基或聯伸三苯-2-基，並且Ar2中的至少1個氫亦可經氘取代。
  5. 一種化合物，其是以下述式(1-2)表示，
  6. 一種化合物，其是以下述式(1-1)、式(1-21)、式(1-34)、式(1-38)、式(1-117)或式(1-129)表示，
  7. 一種化合物，其是以下述式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-172)或式(1-184)表示，[化4]
  8. 一種發光層用材料，其是以如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之化合物表示。
  9. 一種有機電激發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置在上述一對電極間且含有如申請專利範圍第8項所述之發光層用材料。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機電激發光元 件，其中上述發光層中含有選自由具有茋結構的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所組成的群組中的至少1種。
  11. 如申請專利範圍第9項或第10項所述之有機電激發光元件，其更包括電子輸送層及/或電子注入層，配置在上述陰極與上述發光層之間，並且上述電子輸送層及上述電子注入層中的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機電激發光元件，其中上述電子輸送層及上述電子注入層中的至少1層更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。
  13. 一種顯示裝置，其具備如申請專利範圍第9項至第12項中任一項所述之有機電激發光元件。
  14. 一種照明裝置，其具備如申請專利範圍第9項至第12項中任一項所述之有機電激發光元件。
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