TW201339135A - 蒽衍生物及使用其的有機電場發光元件、電子傳輸材料、顯示裝置以及照明裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明製造一種有機電場發光元件，該有機電場發光元件藉由使用蒽衍生物作為電子傳輸材料，而充分且以良好的平衡滿足電子傳輸材料通常所需求的以下特性：提高發光元件的外部量子效率，降低發光元件的驅動電壓，以及延長元件壽命等特性，上述蒽衍生物具有經下述式(1)所表示的烷基取代的吡啶基芳基。□(上述式(1)中，Ar為2價或3價的苯或萘，R為氫或碳數1~6的烷基，所有的R不同時為氫，而且，R1~R4為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或碳數6~20的芳基)

Description

蒽衍生物及使用其的有機電場發光元件、電子傳輸材料、顯示裝置以及照明裝置
本發明是有關於一種蒽衍生物及使用其的有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置。
先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置由於可實現小電力化或薄型化，故已進行了各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件由於容易實現輕量化或大型化，故已進行了活躍研究。特別是關於具有以作為光的三原色之一的藍色為代表的發光特性的有機材料的開發，及具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(可能形成半導體或超電導體)的有機材料的開發，無論高分子化合物、低分子化合物，迄今為止均已進行了活躍研究。
例如，已報告了一種於分子內具有吡啶基苯基結構的化 合物的合成法或將該化合物用於有機化合物層中的有機電場發光元件(日本專利特開2003-282270號公報(專利文獻1))。於專利文獻1中已報告了一種將於分子內具有吡啶基苯基結構的化合物特別用作電子傳輸材料的有機電場發光元件。另外，亦報告了使用吡啶基或苯基等芳基/雜芳基取代於蒽的中心骨架上而成的化合物的有機電場發光元件(日本專利特開2005-170911號公報(專利文獻2)、日本專利特開2003-146951號公報(專利文獻3))；或將吡啶基經由苯或萘而取代於蒽的中心骨架上而成的化合物特別用作電子傳輸材料的例子(日本專利特開2009-173642號公報(專利文獻4)、日本專利特開2010-168363號公報(專利文獻5))。
[專利文獻1]日本專利特開2003-282270號公報
[專利文獻2]日本專利特開2005-170911號公報
[專利文獻3]日本專利特開2003-146951號公報
[專利文獻4]日本專利特開2009-173642號公報
[專利文獻5]日本專利特開2010-168363號公報
如上所述，已知若干的於分子內具有吡啶基苯基結構或吡啶基萘基結構的化合物的電子傳輸材料或者蒽骨架的化合物的發光元件用材料，但該些公知的材料並未充分且以良好的平衡滿足電子傳輸材料(電子傳輸層或電子注入層的材料)通常所要求的以下特性：提高發光元件的外部量子效率，降低發光元件的驅動電壓，以及延長元件壽命等。在此種狀況下，期望開發出發光元件的外部量子效率或驅動電壓及元件壽命優異的電子傳輸材 料。另外，無法獲得於藍色的發光元件中發揮優異特性的電子傳輸材料，期望開發出適於提高藍色發光元件的特性的電子傳輸材料。
本發明者等人為了解決上述課題而進行了專心研究，結果發現，為了獲得外部量子效率及元件壽命優異、與驅動電壓的平衡亦優異的有機電場發光元件，有效的是具備含有下述通式(1)所表示的化合物作為電子傳輸材料的有機層，從而完成了本發明。
[1]一種蒽衍生物，其是由下述式(1)所表示，
上述式(1)中，Ar分別獨立地為2價或3價的苯或萘，R分別獨立地取代於Ar或吡啶上的氫或碳數1~6的烷基，所有的R不同時為氫，而且，R1、R2、R3及R4分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或碳數6~20的芳基。
[2]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的 部位分別獨立地為下述式(Py-1)~式(Py-12)的任一個所表示的基團，
R分別獨立地為取代於上述式(Py-1)~式(Py-12)所表示的基團上的氫或碳數1~4的烷基，所有的R不同時為氫，而且，R1為氫、碳數1~6的烷基或碳數6~20的芳基，且R2、R3及R4為氫。
[3]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-9)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫且鍵結於吡啶的2個R均為碳數1~4的烷基，或鍵結於Ar的2個R均為碳數1~4的烷基且鍵結 於吡啶的2個R均為氫，而且，R1為氫、碳數1~4的烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，且R2、R3及R4為氫。
[4]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-9)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫，鍵結於吡啶的2個R的一個為碳數1~4的烷基且另一個為氫，而且，R1為氫、碳數1~4的烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，且R2、R3及R4為氫。
[5]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫且鍵結於吡啶的2個R均為碳數1~4的烷基，而且，R1為氫、苯基、聯三苯基或萘基，且R2、R3及R4為氫。
[6]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為碳數1~4的烷基且鍵結於吡啶的2個R均為氫，而且，R1為氫或苯基，且R2、R3及R4為氫。
[7]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫，鍵結於吡啶的2個R的一個為 碳數1~4的烷基且另一個為氫，而且，R1為氫或苯基，且R2、R3及R4為氫。
[8]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其是由下述式(1-34)、式(1-35)、式(1-38)、式(1-39)、式(1-40)、式(1-41)、式(1-50)或式(1-51)所表示，
[9]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其是由下述式(1-6)、式(1-36)、式(1-44)、式(1-45)、式(1-151)、式(1-164)、式 (1-236)、式(1-249)或式(1-262)所表示，
[10]如上述[1]所記載的蒽衍生物，其是由下述式(1-46)、式(1-68)、式(1-71)、式(1-72)或式(1-110)所表示，
[11]一種電子傳輸材料，其含有如上述[1]至[10]中任一項所記載的蒽衍生物。
[12]一種有機電場發光元件，其具有：包含陽極及陰極的一對電極、配置於上述一對電極間的發光層、以及配置於上述陰極與上述發光層之間且含有如上述[11]所記載的電子傳輸材料的電子傳輸層及/或電子注入層。
[13]如上述[12]所記載的有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及電子注入層的至少一者更含有選自由羥喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物 及苯并咪唑衍生物所組成的組群中的至少一種。
[14]如上述[12]或[13]所記載的有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少一者更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
[15]一種顯示裝置，其具備如上述[12]至[14]中任一項所記載的有機電場發光元件。
[16]一種照明裝置，其具備如上述[12]至[14]中任一項所記載的有機電場發光元件。
根據本發明的較佳實施方式，特別可獲得一種外部量子效率及元件壽命的特性優異的有機電場發光元件。另外，本發明的較佳電子傳輸材料可使驅動電壓亦與先前同等或更為優異。因此，根據本發明的較佳實施方式，不僅可實現優異的外部量子效率及元件壽命，而且可使與驅動電壓的平衡亦優異。另外，本發明的較佳電子傳輸材料特別適於藍色發光元件，根據該電子傳輸材料，可製造一種具有不遜於紅色或綠色的發光元件的元件壽命的藍色發光元件。進而，藉由使用該有機電場發光元件，可獲得一種全彩顯示等高性能的顯示裝置。
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1為表示本實施形態的有機電場發光元件的概略剖面圖。
1.式(1)所表示的化合物
對本發明的蒽衍生物加以詳細說明。本發明的蒽衍生物為下述式(1)所表示的化合物。
式(1)的Ar分別獨立，可適當選自2價或3價的苯或萘，2個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成容易程度的觀點而言，較佳為相同。再者，所謂「2價或3價的苯或萘」中的「2價」，是指Ar上的取代基R為氫的情形且Ar鍵結於蒽與吡啶，所謂「3價」，是指Ar上的取代基R為烷基的情形且Ar鍵結於蒽、吡啶與烷基。
另外，Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如以下述式(Py-1)~式(Py-12)的任一個所表示的基團的形式鍵結於蒽。
該些基團中，較佳為上述式(Py-1)~式(Py-9)的任一個所表示的基團，更佳為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團。鍵結於蒽的2個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，但就蒽衍生物的合成容易程度的觀點而言，較佳為相同的結構。其中，就元件特性的觀點而言，2個「包含Ar及吡啶的部位」的結構相同或不同均較佳。
關於式(1)的R的碳數1~6的烷基，可為直鏈及分支鏈的任一種。即，為碳數1~6的直鏈烷基或碳數3~6的分支鏈烷基。更佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。具體例可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等， 較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基，特佳為甲基。
鍵結於Ar及吡啶的4個R分別獨立地為氫或碳數1~6的烷基的任一個，所有的R不同時為氫。另外，鍵結於Ar的2個R均為氫且鍵結於吡啶的2個R均為碳數1~6的烷基的態樣、與鍵結於Ar的2個R均為碳數1~6的烷基且鍵結於吡啶的2個R均為氫的態樣均較佳，較佳為前者(即，R的取代位置為Ar及吡啶上均可，較佳為取代於吡啶上)。進而，亦可為鍵結於Ar的2個R均為氫並且鍵結於吡啶的2個R的一個為碳數1~4的烷基且另一個為氫的態樣。另外，關於包含進行取代的R的「包含Ar及吡啶的部位」的總體結構，於蒽的左右可相同亦可不同，但就蒽衍生物的合成容易程度的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，蒽的左右的結構相同或不同均較佳。
式(1)的R1、R2、R3及R4(以下亦稱為「R1~R4」)分別獨立，可適當選自氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或碳數6~20的芳基中。
關於式(1)的R1~R4中的碳數1~6的烷基，可為直鏈及分支鏈的任一種。即，為碳數1~6的直鏈烷基或碳數3~6的分支鏈烷基。更佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的分支鏈烷基)。具體例可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2- 乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。
式(1)的R1~R4的碳數3~6的環烷基的具體例可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於式(1)的R1~R4的碳數6~20的芳基，較佳為碳數6~16的芳基，更佳為碳數6~12的芳基，特佳為碳數6~10的芳基。
「碳數6~20的芳基」的具體例可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰-、間-、對-)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰-、間-、對-)枯烯基，作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)、作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、茀-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基，作為縮合四環系芳基的聯伸三苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基，作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。
較佳的「碳數6~20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯 基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。
上述式(1)所表示的蒽衍生物的具體例例如可列舉下述式(1-1)~式(1-329)所表示的蒽衍生物。
2.式(1)所表示蒽衍生物的製造方法
繼而，對本發明的蒽衍生物的製造方法加以說明。本發明的蒽衍生物基本上可使用公知的化合物，利用公知的合成法、例如鈴木偶合反應或根岸偶合反應(例如「金屬催化的交叉偶合反應-完整修訂增補第二版(Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions-Second,Completely Revised and Enlarged Edition)」等中記載)來合成。另外，亦可將兩反應組合而合成。以下例示利用鈴木偶合反應或根岸偶合反應來合成式(1)所表示的蒽衍生物的流程。
於製造本發明的蒽衍生物的情形時，可列舉：(1)合成使吡啶基與Ar基(苯環或萘環)鍵結而成的基團，使其鍵結於蒽的9位、10位上的方法；(2)使Ar基鍵結於蒽的9位、10位上，使吡啶基鍵結於該Ar基的方法。另外，該些方法中的Ar基與吡啶基的鍵結或蒽與Ar基的鍵結時，基本上可使用鹵素官能基或三氟甲磺酸酯官能基與氯化鋅錯合物或硼酸(硼酸酯)的偶合反應。
(1)使「包含Ar及吡啶的部位」鍵結於蒽的9位、10位上的方法
<具有反應性的取代基的吡啶基芳基的合成>
首先，依照下述反應式(1)來合成烷基取代吡啶的氯化鋅錯合物，繼而依照下述反應式(2)使烷基取代吡啶的氯化鋅錯合物與對二溴苯反應，藉此可合成烷基取代的3-(4-溴苯基)吡啶。再者，反應式(1)中的「ZnCl2．TMEDA」為氯化鋅的四甲基乙二胺錯合物。反應式(1)中的「R'Li」或「R'MgX」中，R'表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基，X為鹵素。
此處例示了使用3-溴吡啶作為吡啶基的原料的合成方法，但亦可藉由使用2-溴吡啶或4-溴吡啶作為原料，另外藉由使用碘化物而非溴化物，而分別獲得對應的目標物。
另外，此處例示了使用對二溴苯作為Ar基的原料的合成方法，但亦可藉由使用間二溴苯、1,4-二溴萘、2,6-二溴萘等作為原料，進而藉由使用二氯體、二碘體、雙(三氟甲磺酸酯)或該等的混合物(例如1-溴-4-碘苯等)而非二溴體，而獲得對應的目標物。另外，亦可藉由使溴苯甲醚(bromoanisole)般具有鹵素原子及烷氧基作為取代基般的苯或萘衍生物與吡啶的氯化鋅錯合物反應後，經過使用三溴化硼或吡啶鹽酸鹽的脫甲基化、繼而三氟甲磺酸酯化，而獲得目標物。
繼而，此處例示了使用吡啶的烷基取代體的合成方法，但亦可藉由使用烷基取代於Ar(苯環或萘環)上而非吡啶上的原料，而獲得Ar經烷基取代的目標物。另外，可藉由與吡啶的烷基 取代體一併使用Ar的烷基取代體，而獲得吡啶及Ar經烷基取代的目標物。
另外，藉由使吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯與對二溴苯進行反應的偶合反應來代替使吡啶的氯化鋅錯合物與對二溴苯反應，亦可獲得上述目標物。
<將反應性的取代基轉變為硼酸/硼酸酯的方法>
依照下述反應式(3)，使用有機鋰試劑將烷基取代的3-(4-溴苯基)吡啶加以鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑將烷基取代的3-(4-溴苯基)吡啶製成格氏(Grignard)試劑，並使其與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，藉此可合成烷基取代的(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸酯。進而，依照下述反應式(4)，將該(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸酯水解，藉此可合成烷基取代的(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸。於反應式(3)中的「R'Li」或「R'MgX」中，R'表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基，X為鹵素。
另外，依照下述反應式(5)，使用有機鋰試劑將烷基取代的3-(4-溴苯基)吡啶加以鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑將烷基取代的3-(4-溴苯基)吡啶製成格氏試劑，並使其與雙(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，藉此可合成其他4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸酯。另外，依照下述反應式(6)，使用鈀觸媒及鹼使烷基取代的3-(4-溴苯基)吡啶與雙(頻哪醇基)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此可合成同樣的4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸酯。於反應式(5)中的「R'Li」或「R'MgX」中，R'表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基，X為鹵素。
再者，於上述反應式(3)、反應式(5)或反應式(6)中，使用其他位置異構物來代替3-(4-溴苯基)吡啶，亦可合成對應的硼酸/硼酸酯。進而，使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯來代替3-(4-溴苯基)吡啶般的溴化物，亦可同樣地合成。
<具有反應性的取代基的中心骨架蒽的合成>
<9,10-二溴蒽>
如下述反應式(7)所示，使用適當的溴化劑將蒽加以溴化，藉此可獲得9,10-二溴蒽。適當的溴化劑可列舉溴或N-溴化琥珀醯亞胺(N-bromide succinimide)(NBS)等。
再者，於期望獲得2位上具有取代基(烷基、環烷基、芳基等)的蒽衍生物的情形時，藉由2位經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的蒽與對應於上述取代基的基團的硼酸(或硼酸酯)之鈴木偶合，可合成於2位上具有取代基的蒽衍生物。另外，其他方法可列舉：利用2位經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的蒽與對應於上述取代基的基團的鋅錯合物之根岸偶合的合成法。進而亦可列舉利用2-蒽硼酸(或硼酸酯)與經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的對應於上述取代基的基團之鈴木偶合的合成法，進而亦可列舉利用2-蒽鋅錯合物與經鹵素或三氟甲磺酸酯取代的對應於上述取代基的基團之根岸偶合的合成法。再者，關於2位以外具有取代基的蒽衍生物，亦可藉由使用將取代於蒽上的鹵素、三氟甲磺酸酯、硼酸(或硼酸酯)或鋅錯合物的位置設定為所需位置的原料而同樣地合成。
<9,10-二蒽鋅錯合物>
如下述反應式(8)所示，使用有機鋰試劑將9,10-二溴蒽加以鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑將9,10-二溴蒽製成格氏試劑，並使其與氯化鋅或氯化鋅四甲基乙二胺錯合物 (ZnCl2．TMEDA)反應，藉此可合成9,10-二蒽鋅錯合物。於反應式(8)中，R'表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基。再者，使用氯化物或碘化物代替9,10-二溴蒽般的溴化物亦可同樣地合成。
<9,10-蒽二硼酸(或硼酸酯)>
如下述反應式(9)所示，使用有機鋰試劑將9,10-二溴蒽加以鋰化，或使用鎂或有機鎂試劑將9,10-二溴蒽製成格氏試劑，並使其與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，藉此可合成9,10-蒽二硼酸酯。繼而，利用下述反應式(10)使該9,10-蒽二硼酸酯水解，藉此可合成9,10-蒽二硼酸。於反應式(9)中，R'表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基。
另外，如下述反應式(11)所示，使用有機鋰試劑將9,10-二溴蒽加以鋰化，或使用鎂或有機鎂試劑將9,10-二溴蒽製成格氏試劑，並使其與雙(頻哪醇基)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，藉此可合成其他9,10-蒽二硼酸酯。另外，如下述反應式(12)所示，使用鈀觸媒及鹼使9,10-二溴蒽與雙(頻哪醇基)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此可合成同樣的9,10-蒽二硼酸酯。在反應式(11)中，R'表示直鏈或分支的烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基。
再者，於上述反應式(9)、反應式(11)或反應式(12)中，亦可使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯代替9,10-二溴蒽般的溴化物而同樣地合成。
<使具有反應性的取代基的蒽與「包含Ar及吡啶的部位」鍵結的方法>
如上所述，關於「包含Ar及吡啶的部位」，可合成吡啶基苯基的溴體(反應式(1)~反應式(2))、硼酸、硼酸酯(反應式(3)~反應式(6))，具有反應性的取代基的蒽可合成蒽的溴體(反應式(7))、氯化鋅錯合物(反應式(8))、硼酸、硼酸酯(反應式(9)~反應式(12))，故可藉由參考迄今為止的說明中所用的偶合反應使「包含Ar及吡啶的部位」與蒽鍵結，而合成本發明的蒽衍生物。
於該最終的偶合反應中，為了使式(1)所表示的蒽衍生物的2個「包含Ar及吡啶的部位」成為不同的結構，首先使具有反應性的取代基的蒽與相當於1倍莫耳的「包含Ar及吡啶的部位」的化合物反應後，使與上述不同的「包含Ar及吡啶的部位」的化合物與該中間體反應(即，分2階段進行反應)。
為了使2個「包含Ar及吡啶的部位」成為不同的結構，其他方法可使用以下方法：將於9位或10位的任一者上具有反應性的取代基的蒽作為原料，使其與「包含Ar及吡啶的部位」的化合物反應後，將該中間體進一步鹵化而使反應性基取代於蒽的另一者(9位或10位中未進行上述反應的一者)上，使與上述不同的「包含Ar及吡啶的部位」的化合物與所得產物進行反應。
(2)使吡啶基鍵結於在9位、10位上鍵結有Ar基的蒽的方法
關於該方法，只要參考上述各種偶合反應，首先使Ar基鍵結於蒽的9位、10位，繼而使吡啶基鍵結於該Ar基即可。此時，為了使式(1)所表示的蒽衍生物的2個「包含Ar及吡啶的部位」成為不同的結構，可藉由在使Ar基鍵結於蒽的階段中以2階段的反應來鍵結不同的Ar基，或於使吡啶基鍵結於Ar基的階段中以2階段的反應來鍵結不同的吡啶基，而合成所需的蒽衍生物。
<關於反應中所用的試劑>
偶合反應中所用的鈀觸媒的具體例可列舉：四(三苯基 膦)鈀(0)：Pd(PPh3)4、二氯化雙(三苯基膦)鈀(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸鈀(II)：Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd2(dba)3．CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)2、雙(三-第三丁基膦基)鈀(0)：Pd(t-Bu3P)2、二氯化[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)：Pd(dppf)Cl2、二氯化[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1)：Pd(dppf)Cl2．CH2Cl2、或PdCl2[P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)]2：(A-taPhos)2PdCl2。
另外，為了促進反應，視情況亦可於該些鈀化合物中添加膦化合物。該膦化合物的具體例可列舉：三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
反應中所用的鹼的具體例可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙氧基鈉(sodium ethoxide)、第三丁氧基鈉(sodium t-butoxide)、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸三鉀或氟化鉀。
另外，反應中所用的溶劑的具體例可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、第三丁醇、環戊基甲 基醚或異丙醇。該些溶劑可適當選擇，可單獨使用亦能以混合溶劑的形式使用。
3.有機電場發光元件
本發明的蒽衍生物例如可用作有機電場發光元件的材料。以下，根據圖式對本實施形態的有機電場發光元件加以詳細說明。圖1為表示本實施形態的有機電場發光元件的概略剖面圖。
<有機電場發光元件的結構>
圖1所示的有機電場發光元件100具有基板101、設於基板101上的陽極102、設於陽極102上的電洞注入層103、設於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設於電洞傳輸層104上的發光層105、設於發光層105上的電子傳輸層106、設於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機電場發光元件100亦可顛倒製作順序而設定為例如以下構成：具有基板101、設於基板101上的陰極108、設於陰極108上的電子注入層107、設於電子注入層107上的電子傳輸層106、設於電子傳輸層106上的發光層105、設於發光層105上的電洞傳輸層104、設於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設於電洞注入層103上的陽極102。
上述各層並非全部必需，將最小構成單位設定為包含陽極102、發光層105、電子傳輸層106及/或電子注入層107以及陰極108的構成，電洞注入層103及電洞傳輸層104為任意設置的層。另外，上述各層分別可包含單一層，亦可包含多層。
構成有機電場發光元件的層的實施方式除了上述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成方式以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成方式。
<有機電場發光元件中的基板>
基板101成為有機電場發光元件100的支撐體，通常可使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101是根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂製板。若為玻璃基板，則可使用鹼石灰玻璃(soda lime glass)或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要有確保機械強度的充分厚度即可，例如只要為0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，由於自玻璃中的溶出離子以少為佳，故較佳為無鹼玻 璃，但實施有SiO2等的阻障塗層(barrier coat)的鹼石灰玻璃亦有市售，故可加以使用。另外，於基板101上，為了提高阻氣性，亦可至少於單面上設置緻密的矽氧化膜等阻氣膜，尤其於使用阻氣性低的合成樹脂製板、膜或片作為基板101的情形時，較佳為設置阻氣膜。
<有機電場發光元件中的陽極>
陽極102發揮對發光層105注入電洞的作用。再者，於陽極102與發光層105之間設有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104的情形時，經由該些層對發光層105注入電洞。
形成陽極102的材料可列舉無機化合物及有機化合物。無機化合物例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、銦-鋅氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(NESA glass)等。有機化合物例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，亦可自被用作有機電場發光元件的陽極的物質中適當選擇而使用。
關於透明電極的電阻，只要可對發光元件的發光供給充分的電流，則並無限定，就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如若為300 Ω/□以下的ITO基板則作為元件電極發揮功能，但由於目前亦可提供10 Ω/□左右的基板，故例如特別理想的是使用100 Ω/□~5 Ω/□、較佳為50 Ω/□~5 Ω/□的低電阻 品。ITO的厚度可根據電阻值而任意選擇，通常大多於50 nm~200 nm之間使用。
<有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層>
電洞注入層103發揮以下作用：將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內。電洞傳輸層104發揮以下作用：將自陽極102注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103而注入的電洞高效地傳輸至發光層105。電洞注入層103及電洞傳輸層104是分別藉由將一種或兩種以上的電洞注入/傳輸材料積層、混合而形成，或藉由電洞注入/傳輸材料與高分子黏結劑的混合物而形成。另外，亦可於電洞注入/傳輸材料中添加氯化鐵(III)般的無機鹽而形成層。
電洞注入/傳輸性物質必須於被施加了電場的電極間高效地注入/傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為以下物質：電離電位(ionization potential)小，而且電洞移動度大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱(trap)的雜質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自以下化合物中選擇使用任意者：於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料而先前以來慣用的化合物，p型半導體、有機電場發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層中使用的公知化合物。該等的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，三芳基胺衍生物(於主 鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物，星爆狀胺(starburst amine)衍生物等)，二苯乙烯衍生物，酞菁衍生物(無金屬酞菁、銅酞菁等)，吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物等雜環化合物，聚矽烷等。聚合物系中，較佳為於側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等，只要為形成製作發光元件所必需的薄膜、可自陽極注入電洞、進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，亦已知有機半導體的導電性受到其摻雜物的強烈影響。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或受電子性良好的化合物。為了摻雜供電子物質，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等強的受電子體(例如參照文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,《應用物理學(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,《應用物理學 (Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998))」)。該等藉由供電子型基質物質(電洞傳輸物質)中的電子移動製程而生成所謂電洞。基質物質的傳導性視電洞的個數及移動度而相當大幅度地變化。具有電洞傳輸特性的基質物質例如已知有聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或特定的金屬酞菁(特別是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
<有機電場發光元件中的發光層>
發光層105藉由以下方式而發光：於被施加了電場的電極間，使自陽極102注入的電洞與自陰極108注入的電子再結合。形成發光層105的材料只要為藉由電洞與電子的再結合而受到激發，從而發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示強的發光(螢光及/或磷光)效率的化合物。
發光層為單一層或包含多層均可，分別是藉由發光材料(主體材料、摻雜材料)而形成。主體材料與摻雜材料分別為一種或為多種的組合均可。摻雜材料含有於主體材料整體中、或局部地含有於主體材料中均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法而形成，亦可與主體材料預先混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量視主體材料的種類而不同，只要根據該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的標準較佳為發光材料整體的50重量%~99.999重量%，更佳為80重量%~99.95重量%，進而佳為90重量%~99.9重量%。
摻雜材料的使用量視摻雜材料的種類而不同，只要根據該摻雜材料的特性來決定即可(例如若使用量過多，則可能有濃度消光現象)。摻雜物的使用量的標準較佳為發光材料整體的0.001重量%~50重量%，更佳為0.05重量%~20重量%，進而佳為0.1重量%~10重量%。
本實施形態的發光元件的發光材料為螢光性或磷光性均可。
主體材料並無特別限定，可較佳地使用先前以來作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為代表的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮(perinone)衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物，聚合物系中可較佳地使用聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚對苯衍生物以及聚噻吩衍生物。
此外，主體材料可自化學工業2004年6月號13頁、及其中所列舉的參考文獻等中記載的化合物等中適當選擇而使用。
另外，摻雜材料並無特別限定，可使用已知的化合物，可根據所需的發光色自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯(tetracene)、稠五苯(pentacene)、苝、萘并芘、二苯并芘、紅螢烯(rubrene)及(chrysene)等縮合環衍生 物；苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，環戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)，雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)，二氮雜苯并二茚(diazaindacene)衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基異苯并呋喃、二(均三甲苯基)異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物，二氰基亞甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青(cyanine)衍生物、氧雜苯并蒽衍生物(oxabenzanthracene derivative)，二苯并哌喃衍生物(xanthene derivative)，玫瑰紅衍生物(rhodamine derivative)，螢光素衍生物(fluorescein derivative)，吡喃鎓衍生物(pyrylium derivative)，喹諾酮衍生物(carbostyril derivative)，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物(phenylene oxide derivative)，喹吖啶酮衍生物(quinacridone derivative)，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生 物(furopyridine derivative)，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亞甲基衍生物(pyrromethene derivative)，紫環酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸衍生物(squarylium derivative)，紫蒽酮衍生物(violanthrone derivative)，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，去氮雜黃素衍生物(deazaflavin derivative)，茀衍生物及苯并茀衍生物等。
若以顯色光分別例示，則藍色~藍綠色摻雜材料可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯、苝、茀、茚(indene)、等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、矽羅(silole)、9-矽雜茀(9-silafluorene)、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶(naphthyridine)、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮衍生物(aldazine derivative)、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物以及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，綠色~黃色摻雜材料可列舉：香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯(naphthacene)衍生物等，進而，於作為上述藍色~藍綠色摻雜材料而例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可實現長波長化的取代基而成的 化合物亦可列舉作為較佳例。
進而，橙色~紅色摻雜材料可列舉：雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物，紫環酮衍生物，以乙醯丙酮或苯甲醯丙酮與啡啉等作為配位基的Eu錯合物等稀土錯合物，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物，鎂酞菁、鋁氯酞菁等金屬酞菁衍生物，玫瑰紅化合物，去氮雜黃素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡噁嗪衍生物，噁嗪衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，方酸衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，啡噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，進而，於作為上述藍色~藍綠色及綠色~黃色摻雜材料而例示的化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可實現長波長化的取代基的化合物亦可列舉作為較佳例。進而，三(2-苯基吡啶)銥(III)所代表的以銥或鉑作為中心金屬的磷光性金屬錯合物亦可列舉作為較佳例。
此外，摻雜物可自化學工業2004年6月號13頁、及其中所列舉的參考文獻等中記載的化合物等中適當選擇而使用。
上述摻雜材料中，特佳為苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、銥錯合物或鉑錯合物。
苝衍生物例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基) 苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中記載的苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二(均三甲苯 基)硼基)蒽、9-苯基-10-(二(均三甲苯基)硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二(均三甲苯基)硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二(均三甲苯基)硼基萘、9-(二(均三甲苯基)硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二(均三甲苯基)硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(均三甲苯基)硼基)蒽等。
另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中記載的硼烷衍生物。
含有胺的苯乙烯基衍生物例如可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-伸咔唑并乙 烯基)-聯苯(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-biphenyl)、4,4'-雙(9-苯基-3-伸咔唑并乙烯基)-聯苯(4,4'-bis(9-phenyl-3-carbazovinylene)-biphenyl)等。另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報及日本專利特開2001-307884號公報等中記載的含有胺的苯乙烯基衍生物。
芳香族胺衍生物例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4"-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中記載的芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列舉香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報及日本專利特開平6-298758號公報等中記載的香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列舉下述4-二氰基亞甲基-2-甲基-6-對二甲胺基苯乙烯基-4H-吡喃 (4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)-styryl]-4H-pyran，DCM)、4-(二氰基亞甲基)-2-第三丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久羅尼定基-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-pyran，DCJTB)等。
另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報及日本專利特開2001-052869號公報等中記載的吡喃衍生物。
銥錯合物可列舉下述Ir(ppy)3等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-089398號公報、日本專 利特開2006-080419號公報、日本專利特開2005-298483號公報、日本專利特開2005-097263號公報及日本專利特開2004-111379號公報等中記載的銥錯合物。
鉑錯合物可列舉下述PtOEP等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-190718號公報、日本專利特開2006-128634號公報、日本專利特開2006-093542號公報、日本專利特開2004-335122號公報及日本專利特開2004-331508號公報等中記載的鉑錯合物。
<有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層>
電子注入層107發揮以下作用：將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內。電子傳輸層106發揮以下作用：將自陰極108注入的電子或自陰極108經由電子注入層107而注入的電子高效地傳輸至發光層105。電子傳輸層106及電子注入層107是分別藉由將一種或兩種以上的電子傳輸/注入材料積層、混合而形成，或藉由電子傳輸/注入材料與 高分子黏結劑的混合物而形成。
所謂電子注入/傳輸層，是指發揮自陰極注入電子、進而傳輸電子的功能的層，理想的是電子注入效率高，且高效地傳輸所注入的電子。因此較佳為以下物質：電子親和力大，而且電子移動度大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。然而，於考慮到電洞與電子的傳輸平衡的情形時，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞並不再結合而流向陰極側的作用的情形時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦具有與電子傳輸能力高的材料同等的提高發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入/傳輸層亦可包含以下功能：可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料(電子傳輸材料)可使用上述式(1)所表示的化合物。其中，較佳為上述式(1-1)~式(1-66)所表示的蒽衍生物。
電子傳輸層106或電子注入層107中的上述式(1)所表示的蒽衍生物的含有量視衍生物的種類而不同，只要根據該衍生物的特性來決定即可。上述式(1)所表示的蒽衍生物的含有量的標準較佳為電子傳輸層用材料(或電子注入層用材料)整體的1重量%~100重量%，更佳為10重量%~100重量%，進而佳為50重量%~100重量%，特佳為80重量%~100重量%。於不單獨(100重量%)使用上述式(1)所表示的蒽衍生物的情形時，只要混合以下將詳述的其他材料即可。
形成電子傳輸層或電子注入層的其他材料可自以下化合物中任意選擇而使用：於光導電材料中作為電子傳送化合物而先前以來慣用的化合物，有機電場發光元件的電子注入層及電子傳輸層中使用的公知化合物。
電子傳輸層或電子注入層中所用的材料較佳為含有選自以下化合物中的至少一種：包含芳香環或雜芳香環的化合物，上述芳香環或雜芳香環包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子；吡咯衍生物及其縮合環衍生物及具有受電子性氮的金屬錯合物。具體可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香環衍生物，4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或二苯醌等醌衍生物、磷氧化物衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物等。具有受電子性氮的金屬錯合物例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、偶氮次甲基錯合物、托酚酮(tropolone)金屬錯合物、黃酮醇(flavonol)金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。其中，就耐久性的觀點而言，可較佳地使用9,10-雙(2-萘基)蒽等蒽衍生物、4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯等苯乙烯基系芳香環衍生物、4,4'-雙(N-咔唑基)聯苯、1,3,5-三(N-咔唑基)苯等咔唑衍生物。
另外，其他電子傳送化合物的具體例可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、二苯醌衍生物 (diphenoquinone derivative)、二苯基醌衍生物(diphenylquinone derivative)、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物(oxine derivative)的金屬錯合物、羥喹啉(quinolinol)系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑(benzazole)類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶(terpyridine)等低聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有受電子性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、偶氮次甲基錯合物、托酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
上述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。
上述材料中，較佳為羥喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。
羥喹啉系金屬錯合物為下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中，R1~R6為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1~3的整數。
羥喹啉系金屬錯合物的具體例可列舉：8-羥喹啉鋰(quinolinol lithium)、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolato)(phenolate)aluminum)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5- 二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolato)(1-naphtholate)aluminum)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物為下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G表示單鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，不用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳原子可經取代。
通式(E-2)的G例如可列舉以下結構式者。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
吡啶衍生物的具體例可列舉：2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二(均三甲苯基)矽羅、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二(均三甲苯基)矽羅、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯吡啶-5-基)噻吩、6'6"-二(2-吡啶基)2,2'：4',4"：2",2"'-四聯吡啶等。
啡啉衍生物為下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1~R8為氫或取代基，鄰接的基團亦可相互鍵結而形成縮合環，G表示單鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外， 通式(E-3-2)的G例如可列舉與聯吡啶衍生物的欄中說明者為相同者。
啡啉衍生物的具體例可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-聯(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(bathocuproin)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
特別對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層中的情形加以說明。為了長時間獲得穩定的發光，理想的是熱穩定性或薄膜形成性優異的材料，啡啉衍生物中，較佳為取代基自身具有三維立體結構或藉由與啡啉骨架的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結構者、或者將多個啡啉骨架連結而成者。進而，於將多個啡啉骨架連結的情形時，更佳為連結單元中含有共軛鍵、經取代或未經取代的芳香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物為下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細揭示於日本專利特開2007-27587號公報中。
式中，R11及R12分別獨立地為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基的至少一個，R13~R16分別獨立地為可經取代的烷基或可經取代的芳基，X為可經取代的伸芳基，Y為可經取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基或可經取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，較佳為下述通式(E-4-1)所表示的化合物，進而佳為下述通式(E-4-1-1)~通式(E-4-1-4)所表示的化合物。具體例可列舉：9-[4-(4-二(均三甲苯基)硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(均三甲苯基)硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分別獨立地為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基的至少一個，R13~R16分別獨立地為可經取代的烷基或可經取代的芳基，R21及R22分別獨立地為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基的至少一個，X1為可經取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0~3的整數，而且，m分 別獨立地為0~4的整數。
各式中，R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一個，而且，R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一個。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，較佳為下述通式(E-4-2)所表示的化合物，進而佳為下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立地為氫原子、烷基、可經取代的芳基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基的至少一個，R13~R16分別獨立地為可經取代的烷基或可經取代的芳基，X1為可經取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。
式中，R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一個，而且，R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一個。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，較佳為下述通式(E-4-3)所表示的化合物，進而佳為下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立地為氫原子、烷基、可經取代的芳 基、經取代的矽烷基、可經取代的含氮雜環基或氰基的至少一個，R13~R16分別獨立地為可經取代的烷基或可經取代的芳基，X1為可經取代的碳數10以下的伸芳基，Y1為可經取代的碳數14以下的芳基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。
各式中，R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一個，而且，R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一個。
苯并咪唑衍生物為下述通式(E-5)所表示的化合物。
式中，Ar1~Ar3分別獨立地為氫或可經取代的碳數6~30的芳基。特佳為Ar1為可經取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數6~30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、 苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基，9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、熒蒽-1-基、熒蒽-2-基、熒蒽-3-基、熒蒽-7-基、熒蒽-8-基、聯伸三苯-1-基、聯伸三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
電子傳輸層或電子注入層亦可更含有以下物質，該物質可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原。該還原性物質只要具有一定的還原性，則可使用各種物質，例如可較佳地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有 機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
較佳的還原性物質可列舉：Na(功函數為2.36 eV)、K(功函數為2.28 eV)、Rb(功函數為2.16 eV)或Cs(功函數為1.95 eV)等鹼金屬，或Ca(功函數為2.9 eV)、Sr(功函數為2.0 eV~2.5 eV)或Ba(功函數為2.52 eV)等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下者。其中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，可藉由以相對較少的量添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，而實現有機電場發光(EL)元件中的發光亮度的提高或長壽命化。另外，功函數為2.9 eV以下的還原性物質亦較佳為該等中的兩種以上的鹼金屬的組合，特佳為含有Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na與K的組合。藉由含有Cs，可有效地發揮還原能力，可藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，而實現有機EL元件的發光亮度的提高或長壽命化。
<有機電場發光元件中的陰極>
陰極108發揮以下作用：經由電子注入層107及電子傳輸層106對發光層105注入電子。
形成陰極108的材料只要為將電子高效地注入至有機層中的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同者。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該等的合金(鎂-銀合金、 鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率而提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或含有該些低功函數金屬的合金。然而，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定。為了改善此方面，例如已知有以下方法：於有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，使用穩定性高的電極。其他摻雜物亦可使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。然而，並不限定於該等。
進而，可列舉以下情況作為較佳例：為了保護電極，而積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬或使用該等金屬的合金，以及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等。該些電極的製作法只要為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子電鍍及塗佈等可實現導通的方法，則並無特別限制。
<各層中可使用的黏結劑>
以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層中所用的材料可單獨使用而形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的以下樹脂中而使用：聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、 脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等。
<有機電場發光元件的製作方法>
構成有機電場發光元件的各層可藉由以下方式形成：藉由蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法，將應構成各層的材料形成為薄膜。如此而形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質而適當設定，通常為2 nm~5000 nm的範圍。膜厚通常可利用石英振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法加以薄膜化的情形時，其蒸鍍條件根據材料的種類、膜的目標結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度為50℃~400℃、真空度為10-6 Pa~10-3 Pa、蒸鍍速度為0.01 nm/s~50 nm/s、基板溫度為-150℃~+300℃、膜厚為2 nm~5 μm的範圍內適當設定。
繼而，作為製作有機電場發光元件的方法的一例，對包含陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機電場發光元件的製作法加以說明。於適當的基板上藉由蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜而製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上將主體材料與摻雜材料共蒸鍍而形成薄膜作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而藉由蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜作為陰極，藉此可獲得目標有機電場發光 元件。再者，於上述有機電場發光元件的製作中，亦可將製作順序顛倒而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
於對如此而獲得的有機電場發光元件施加直流電壓的情形時，只要使陽極為正(+)極性、陰極為負(-)極性而施加直流電壓即可，若施加2 V~40 V左右的電壓，則自透明或半透明的電極側(陽極或陰極及兩者)可觀測到發光。另外，該有機電場發光元件於施加脈波電流或交流電流的情形時亦發光。再者，施加的交流波形可為任意。
<有機電場發光元件的應用例>
另外，本發明亦可應用於具備有機電場發光元件的顯示裝置或具備有機電場發光元件的照明裝置等。
具備有機電場發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電場發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，可適當使用直流驅動、脈波驅動、交流驅動等公知的驅動方法來驅動。
顯示裝置例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、可撓性彩色有機電場發光(EL)顯示器等可撓性顯示器等(例如參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外，顯示器的顯示方式例如可列舉矩陣及/或區段(segment)方式等。再者，矩陣顯示與區段顯示亦可於同一面板中共存。
所謂矩陣，是指將用以進行顯示的畫素以格子狀或馬賽克(mosaic)狀等二維地配置而成，以畫素的集合來顯示文字或影像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦(personal computer)、監視器(monitor)、電視(television)的影像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四角形的畫素，另外於顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級(order)的畫素。單色顯示的情形下只要排列同色的畫素即可，彩色顯示的情況下排列紅色、綠色、藍色的畫素而進行顯示。於該情形時，典型而言有三角型(delta type)與條紋型(stripe type)。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動式矩陣的任一種。線序驅動的情況下有結構簡單的優點，但於考慮到動作特性的情形時，有時主動式矩陣的情況下更優異，因此該驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於區段方式(型)中，以顯示預先決定的資訊的方式形成圖案，使所決定的區域發光。例如可列舉：數位鐘錶或溫度計的時刻或溫度顯示、音頻設備(audio equipment)或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
照明裝置例如可列舉：室內照明等照明裝置、液晶顯示裝置的背光等(例如參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光主要是以提高並不自發光的顯示裝置的視認性為目的而使用，可用於液晶顯示裝置、鐘錶、音頻裝置、汽車面板、顯 示板及標識等中。特別作為液晶顯示裝置、其中薄型化成為課題的個人電腦用途的背光，先前方式的背光由於包含螢光燈或導光板，故薄型化困難，若考慮到此方面，使用本實施形態的發光元件的背光的薄型且重量輕成為特徵。
[實施例]
以下，根據實施例對本發明加以更詳細說明。首先，以下對實施例中所用的蒽衍生物的合成例加以說明。
<式(1-34)所表示的化合物的合成例>
<4-(4-溴苯基)-3-甲基吡啶的合成>
利用乾冰-甲醇浴將放入有4-溴-3-甲基吡啶鹽酸鹽(30.0 g)及四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(80 ml)的燒瓶冷卻，於該溶液中滴加2 M的氯化異丙基鎂(isopropylmagnesium chloride)四氫呋喃溶液(79.0 ml)。滴加結束後，緩緩升溫至0℃左右，再次利用冰浴加以冷卻。於其中滴加2 M的氯化異丙基鎂四氫呋喃溶液(79.0 ml)，滴加結束後，於室溫下進一步攪拌2小時。然後，再次利用冰浴加以冷卻，添加氯化鋅四甲基乙二胺(40.0 g)，其 後於室溫下攪拌30分鐘。於該溶液中添加1-溴-4-碘苯(44.8 g)及Pd(PPh3)4(5.0 g)，於回流溫度下攪拌2.5小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加下述化學品進行分液：將相對於目標化合物而相當於大致3倍莫耳的乙二胺四乙酸．四鈉鹽二水合物溶解於適量的水中的溶液(以下簡稱為EDTA．4Na水溶液)及乙酸乙酯。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=3/1(體積比))將所得的固體純化。將溶劑減壓蒸餾去除後，進行減壓蒸餾(135℃)，獲得4-(4-溴苯基)-3-甲基吡啶(18.7 g)。
<4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-2-phenylanthracene)(5.0 g)、4-(4-溴苯基)-3-甲基吡啶(5.9 g)、Pd(PPh3)4(0.6 g)、磷酸三鉀(8.4 g)、1,2,4-三甲基苯(33 ml)、第三丁醇(6.6 ml)及水(1.3 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌8小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，添加水使無機鹽溶解後，藉由抽吸過濾來採集目標物的粗製品。利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學(Fuji Silysia)製造)管柱層析儀(展開液：甲苯)將所得的固體純化後，利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化。進而自甲苯進行再結晶，由此獲得式(1-34) 所表示的化合物「4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(1.5 g)。
藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)測定來確認目標化合物(1-34)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.61(d,2H),8.58(m,2H),7.95(m,1H),7.86(d,1H),7.78(m,2H),7.69(dd,1H),7.58-7.64(m,10H),7.31-7.46(m,7H),2.50(s,3H),2.48(s,3H).
目標化合物(1-34)的玻璃轉移溫度(Tg)為114.3℃。
[測定設備：鑽石(Diamond)示差掃描熱析儀(Differential Scanning Calorimeter，DSC)(帕金-艾爾瑪(PERKIN-ELMER)公司製造)；測定條件：冷卻速度為200℃/Min.，升溫速度為10℃/Min.]
再者，以下化合物的玻璃轉移溫度的測定全部是在相同條件下進行。
<式(1-51)所表示的化合物的合成例>
<4-(3-溴苯基)-3-甲基吡啶的合成>
利用乾冰-甲醇浴將放入有4-溴-3-甲基吡啶鹽酸鹽(20.0 g)及四氫呋喃(70 ml)的燒瓶冷卻，於該溶液中滴加2 M的氯化異丙基鎂四氫呋喃溶液(53.0 ml)。滴加結束後，緩緩升溫至0℃左右為止，再次利用冰浴加以冷卻。於其中滴加2 M的氯化異丙基鎂四氫呋喃溶液(53.0 ml)，滴加結束後，於室溫下進一步攪拌2小時。繼而，再次利用冰浴加以冷卻，添加氯化鋅四甲基乙二胺(26.6 g)，其後於室溫下攪拌30分鐘。於該溶液中添加1-溴-3-碘苯(29.9 g)及Pd(PPh3)4(3.3 g)，於回流溫度下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液及乙酸乙酯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=5/1(體積比))將所得的固體純化，進而利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化，獲得4-(3-溴苯基)-3-甲基吡啶(5.0 g)。
<4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(3,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(2.5 g)、4-(3-溴苯基)-3-甲基吡啶(2.9 g)、Pd(PPh3)4(0.3 g)、磷酸三鉀(4.2 g)、1,2,4-三甲基苯(16 ml)、第三丁醇(3 ml)及水(1 ml)加入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌5小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯進行分液。繼而，利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化後，進而自甲苯進行再結晶，由此 獲得式(1-51)所表示的化合物「4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(3,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(0.3 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-51)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.47-8.55(m,4H),7.95(m,1H),7.84(d,1H),7.70-7.79(m,4H),7.66(dd,1H),7.47-7.61(m,8H),7.27-7.43(m,7H),2.42(d,3H),2.38(d,3H).
目標化合物(1-51)的玻璃轉移溫度(Tg)為105.1℃。
<式(1-38)所表示的化合物的合成例>
<4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶的合成>
將3-溴-4-甲基吡啶(50.0 g)、雙頻哪醇基二硼(73.9 g)、PdCl2(dppf)(4.8 g)、乙酸鉀(85.7 g)及苯甲醚(anisole)(800 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌3小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，將苯甲醚減壓蒸餾去除，藉由抽吸過濾將添加甲苯而析出的無機鹽去除。進而使該濾液於活性炭中通過後，將溶劑蒸餾去除，定量地獲得4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶。
<3-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶的合成>
將4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(62.6 g)、對二溴苯(68.6 g)、Pd(PPh3)4(6.7 g)、磷酸鉀(123.0 g)及N-甲基吡咯啶酮(1000 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於120℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，將N-甲基吡咯啶酮減壓蒸餾去除後，藉由抽吸過濾將添加甲苯而析出的無機鹽去除。進而利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=1/1(體積比))進行純化，獲得3-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶(17.1 g)。
<3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(3.4 g)、3-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶(4.0 g)、Pd(PPh3)4(0.04 g)、磷酸三鉀(5.8 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(4 ml)及水(0.8 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌3小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯進行分液，繼而，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，參考「有機化學實驗的入門(1)-物質操作法與分離純化法-」(化學同人出版股份有限公司)94頁中記載的方法，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。利用乙酸乙酯對將溶劑減壓蒸餾去除所得的固體進行清洗後，自甲苯進行再結晶，由此獲得式(1-38)所表示的化合物「3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)」(2.2 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-38)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.67(m,2H),8.53(m,2H),7.97(m,1H),7.88(d,1H),7.81(m,2H),7.69(dd,1H),7.57-7.65(m,10H),7.39-7.45(m,4H),7.34(t,1H),7.24-7.30(m,2H),2.50(s,3H),2.48(s,3H).
目標化合物(1-38)的玻璃轉移溫度(Tg)為110.9℃。
<式(1-39)所表示的化合物的合成例>
<3-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶的合成>
將3-溴-5-甲基吡啶(50.0 g)、雙頻哪醇基二硼(73.9 g)、PdCl2(dppf)(4.8 g)、乙酸鉀(85.7 g)及苯甲醚(800 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌3小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，將苯甲醚減壓蒸餾去除後，藉由抽吸過濾將添加甲苯而析出的無機鹽去除。進而，使該濾液於活性炭中通過後，將溶劑蒸餾去除，獲得3-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(60.0 g)。
<3-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶的合成>
將3-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(60.0 g)、對二溴苯(70.0 g)、Pd(PPh3)4(6.7 g)、磷酸鉀(123.0 g)及N-甲基吡咯啶酮(1000 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於120℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，將N-甲基吡咯啶酮減壓蒸餾去除後，藉由抽吸過濾將添加甲苯而析出的無機鹽去除。進而利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=1/1(體積比))進行純化，獲得3-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶(30.9 g)。
<5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(3.4 g)、3-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶(4.0 g)、Pd(PPh3)4(0.04 g)、磷酸三鉀(5.8 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(4 ml)及水(0.8 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌3小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯進行分液。利用甲苯/甲醇混合溶劑對將溶劑減壓蒸餾去除所得的固體進行清洗後，自鄰二氯苯進行再結晶，獲得式(1-39)所表示的化合物「5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(1.0 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-39)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.86(m,2H),8.51(m,2H),7.96(m,1H),7.83-7.90(m,7H),7.75-7.80(m,2H),7.61-7.68(m,5H),7.57 (d,2H),7.36-7.43(m,4H),7.32(t,1H),2.49(s,3H),2.48(s,3H).
目標化合物(1-39)的玻璃轉移溫度(Tg)為116.6℃。
<式(1-41)所表示的化合物的合成例>
<2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶的合成>
將3-溴-2-甲基吡啶(100.0 g)、雙頻哪醇基二硼(171.1 g)、PdCl2(dppf)(9.5 g)、乙酸鉀(171.2 g)及環戊基甲基醚(1600 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌6.5小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾將無機鹽去除。進而使該濾液於活性炭中通過後，將溶劑蒸餾去除，獲得2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(120.0 g)。
<3-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶的合成>
將2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(70.0 g)、對二溴苯(113.4 g)、Pd(PPh3)4(16.7 g)、磷酸鉀(123.0 g)及N-甲基吡咯啶酮(1000 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於120℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，將N-甲基吡咯啶酮減壓蒸餾去除後，藉由抽吸過濾將添加甲苯而析出的無機 鹽去除。進而利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=1/1(體積比))進行純化，獲得3-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶(51.0 g)。
<3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(3.4 g)、3-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶(4.0 g)、Pd(PPh3)4(0.08 g)、磷酸三鉀(5.8 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(4 ml)及水(0.8 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌3小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，利用敷有矽藻土的桐山漏斗進行抽吸過濾。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)進行純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。進而自甲苯進行再結晶，由此獲得式(1-41)所表示的化合物「3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)」(0.2 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-41)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.59(m,2H),7.97(m,1H),7.84(d,1H),7.81(m,2H),7.75(d,2H),7.69(dd,1H),7.57-7.64(m,10H),7.39-7.45(m,4H),7.34(t,1H),7.28(m,2H),2.73(s,3H),2.71(s,3H).
目標化合物(1-41)的玻璃轉移溫度(Tg)為107.3℃。
<式(1-40)所表示的化合物的合成例>
<5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(8.3 g)、5-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶(瑞奇(Rieke)公司製造)(8.0 g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(1.1 g)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(絲佛斯(Sphos)，奧德里奇(Aldrish)製造)(1.9 g)、磷酸三鉀(33.4 g)、1,2,4-三甲基苯(40 ml)、第三丁醇(8 ml)及水(1.6 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌1小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，添加水並藉由抽吸過濾來採集析出物。利用水、繼而利用乙醇對所得的固體進行清洗後，自氯苯進行再結晶，由此獲得式(1-40)所表示的化合物「5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)」(4.3 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-40)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.94(m,2H),7.98(m,3H),7.82-7.87(m,5H),7.79(m,2H),7.61-7.66(m,5H),7.58(d,2H),7.37-7.43 (m,4H),7.32(m,3H),2.67(m,6H).
目標化合物(1-40)的玻璃轉移溫度(Tg)為128.0℃。
<式(1-35)所表示的化合物的合成例>
<2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶的合成>
將4-溴-2-甲基吡啶(24.8 g)、雙頻哪醇基二硼(36.8 g)、PdCl2(dppf)(2.5 g)、乙酸鉀(42.8 g)及環戊基甲基醚(400 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌5小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾將無機鹽去除。將濾液的溶劑蒸餾去除後，利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化，獲得2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(31.4 g)。
<4-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶的合成>
將2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(9.4 g)、1-溴-4-碘苯(12.2 g)、Pd(PPh3)4(0.9 g)、磷酸鉀(18.8 g)及N-甲基吡咯啶酮(190 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌7小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲 苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的粗製品純化，獲得4-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶(5.9 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。
<4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(2.0 g)、4-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶(2.2 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(3.4 g)、1,2,4-三甲基苯(12 ml)、第三丁醇(2.4 ml)及水(0.5 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌11小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液使無機鹽溶解後，藉由抽吸過濾來採集含有目標物的固體。繼而，利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：氯苯)將該固體純化後，自氯苯進行再結晶，由此獲得式(1-35)所表示的化合物「4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)」(0.2 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-35)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.64(m,2H),7.92(m,5H),7.84(d,1H),7.75(m,2H),7.65(m,5H),7.57(m,4H),7.51(d,2H),7.36-7.43(m,4H),7.33(t,1H),2.70(m,6H).
目標化合物(1-35)的玻璃轉移溫度(Tg)為119.9℃。
<式(1-50)所表示的化合物的合成例>
<4-(3-溴苯基)-2-甲基吡啶的合成>
將2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吡啶(10.0 g)、1-溴-4-碘苯(13.0 g)、Pd(PPh3)4(1.0 g)、磷酸鉀(20.0 g)及N-甲基吡咯啶酮(200 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌4.5小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液及甲苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的粗製品純化，獲得4-(3-溴苯基)-2-甲基吡啶(5.8 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。
<4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(3,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(2.5 g)、4-(3-溴苯基)-2-甲基吡啶(2.9 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(4.2 g)、1,2,4-三甲基苯(15 ml)、第三丁醇(3.0 ml)及水(0.6 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌4 小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液及甲苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的油狀物質純化，獲得式(1-50)所表示的化合物「4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(3,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)」(0.8 g)。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-50)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.56(t,2H),7.93(m,1H),7.72-7.89(m,9H),7.66(dd,1H),7.62(m,2H),7.55(d,2H),7.48(m,2H),7.36-7.45(m,6H),7.32(t,1H),2.62(s,3H),2.61(s,3H).
目標化合物(1-50)的玻璃轉移溫度(Tg)為102.5℃。
<式(1-6)所表示的化合物的合成例>
<3-甲基-5-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶的合成>
將3-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶(29.8 g)、雙頻哪醇基二硼(36.6 g)、PdCl2(dppf)(2.9 g)、乙酸鉀(21.4 g)及環戊基甲基醚(250 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌15小 時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)對將溶劑減壓蒸餾去除所得的固體進行純化，獲得3-甲基-5-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(31.2 g)。
<9,10-雙(4-(5-甲基吡啶-3-基)苯基)蒽的合成>
將9,10-溴蒽(2.0 g)、3-甲基-5-(4(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(4.2 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(5.0 g)、甲苯(17 ml)、乙醇(4 ml)及水(2 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌18小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水，藉由抽吸過濾來採集由此所析出的固體。將所得的固體進一步水洗，以甲醇清洗後，溶解於氯苯中，利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化。繼而利用活性炭管柱層析儀(展開液：氯苯)進行純化，獲得式(1-6)所表示的化合物「9,10-雙(4-(5-甲基吡啶-3-基)苯基)蒽」(0.8 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-6)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.61(m,2H),8.23(d,4H),7.99(m,1H),7.87(d,1H),7.75-7.83(m,4H),7.61-7.67(m,7H),7.57(d,2H),7.33-7.41(m,4H),7.30(t,1H),2.43(m,6H).
<式(1-36)所表示的化合物的合成例>
<4-(4-溴-2-甲基苯基)吡啶的合成>
將4-吡啶硼酸(4.0 g)、4-溴-1-碘-2-甲基苯(11.6 g)、Pd(PPh3)4(1.1 g)、磷酸鉀(13.8 g)、甲苯(65 ml)、乙醇(15 ml)及水(3 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌9小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=3/1(體積比))將所得的固體純化，獲得4-(4-溴-2-甲基苯基)吡啶(6.5 g)。
<4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(2-甲基-4,1-伸苯基))二吡啶的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(2.5 g)、4-(4-溴-2-甲基苯基)吡啶(2.9 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(4.2 g)、1,2,4-三甲基苯(14 ml)、第三丁醇(3 ml)及水(0.5 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌5小時。加熱結束後，添加水及甲苯進行分液後，利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯)對將溶劑減壓蒸餾去除所得的固體進行純化。進而利用活性炭管柱層 析儀(展開液：甲苯)進行純化後，自庚烷/甲苯混合溶劑進行再結晶，由此獲得式(1-36)所表示的化合物「4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(2-甲基-4,1-伸苯基))二吡啶」(0.5 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-36)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.75(m,4H),7.98(m,1H),7.88(d,1H),7.80(m,2H),7.66(dd,1H),7.60(d,2H),7.38-7.50(m,14H),7.36(t,1H),2.44(m,6H).
目標化合物(1-36)的玻璃轉移溫度(Tg)為145.0℃。
<式(1-44)所表示的化合物的合成例>
<2-(4-溴苯基)-3-甲基吡啶的合成>
利用冰浴將放入有2-溴-3-甲基吡啶(62.4 g)及四氫呋喃(200 ml)的燒瓶冷卻，於該溶液中滴加2 M的氯化異丙基鎂四氫呋喃溶液(200.0 ml)。滴加結束後，升溫至回流溫度為止，攪拌1小時。繼而，再次利用冰浴加以冷卻，添加氯化鋅四甲基乙二胺(110.0 g)，其後於室溫下攪拌30分鐘。於該溶液中添加1-溴-4-碘苯(103.0 g)及Pd(PPh3)4(4.2 g)，於回流溫度下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液及乙 酸乙酯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))將所得的固體純化，獲得2-(4-溴苯基)-3-甲基吡啶(67.0 g)。
<2,2'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)的合成>
9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(3.5 g)、2-(4-溴苯基)-3-甲基吡啶(3.8 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(5.9 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(5 ml)及水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌5小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))將所得的固體純化，進而自庚烷/甲苯混合溶劑進行再結晶，由此獲得式(1-44)所表示的化合物「2,2'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(0.3 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-44)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.63(m,2H),8.03(m,1H),7.91(d,1H),7.76-7.87(m,6H),7.57-7.71(m,9H),7.35-7.44(m,4H),7.32(t,1H),7.26(m,2H),2.57(s,3H)、2.55(s,3H).
目標化合物(1-44)的玻璃轉移溫度(Tg)為110.4℃。
<式(1-45)所表示的化合物的合成例>
<2-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶的合成>
利用冰浴將放入有2-溴-4-甲基吡啶(62.4 g)及四氫呋喃(200 ml)的燒瓶冷卻，於該溶液中滴加2 M的氯化異丙基鎂四氫呋喃溶液(200.0 ml)。滴加結束後，升溫至室溫為止，攪拌3小時。繼而，再次利用冰浴加以冷卻，添加氯化鋅四甲基乙二胺(110.0 g)，其後於室溫下攪拌30分鐘。於該溶液中添加1-溴-4-碘苯(103.0 g)及Pd(PPh3)4(4.2 g)，於回流溫度下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液及乙酸乙酯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))將所得的固體純化，進而自庚烷進行再結晶，由此獲得2-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶(56.5 g)。
<2,2'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(4.1 g)、2-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶(4.4 g)、Pd(PPh3)4(0.3 g)、磷酸三鉀(6.8 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(5 ml)及 水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌7.5小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))將所得的固體純化，進而自甲苯進行再結晶，由此獲得式(1-45)所表示的化合物「2,2'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)」(2.2 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-45)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.63(d,2H),8.24(dd,4H),7.99(m,1H),7.87(d,1H),7.74-7.82(m,2H),7.73(s,2H),7.63(m,5H),7.56(d,2H),7.33-7.41(m,4H),7.29(t,1H),7.13(m,2H)、2.48(m,6H).
目標化合物(1-45)的玻璃轉移溫度(Tg)為125.0℃。
<式(1-151)所表示的化合物的合成例>
<3-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶的合成>
將9-溴蒽(10.3 g)、3-甲基-5-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(11.8 g)、Pd(PPh3)4(1.4 g)、磷酸三鉀(17.0 g)、1,2,4-三甲基苯(40 ml)、第三丁醇(10 ml)及水(2 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌11小時。將 反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=4/1(體積比))將所得的固體純化，獲得3-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶(10.5 g)。
<3-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶的合成>
將放入有3-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶(10.5 g)、N-溴化琥珀醯亞胺(6.4 g)、碘(0.05 g)及四氫呋喃(50 ml)的燒瓶於氮氣環境下、於室溫下攪拌16小時。為了停止反應，添加硫代硫酸鈉水溶液，稍許攪拌後，添加甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=4/1(體積比))將所得的固體純化，獲得3-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶(7.8 g)。
<2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶的合成>
將4-(4-溴苯基)-2-甲基吡啶(4.5 g)、雙頻哪醇基二硼(5.6 g)、PdCl2(dppf)(0.5 g)、乙酸鉀(5.9 g)及環戊基甲基醚(50 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌3.5小時。將反應液冷卻至室溫為止後，利用敷有矽藻土的桐山漏斗進行過濾，將濾液的溶劑減壓蒸餾去除。利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)將所得的固體純化，獲得2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(5.0 g)。
<2-甲基-4-(4-(10-(4-(5-甲基吡啶-3-基)苯基)蒽-9-基) 苯基)吡啶的合成>
將3-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶(2.3 g)、2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(1.9 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(2.3 g)、1,2,4-三甲基苯(15 ml)及第三丁醇(3 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌14小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水，藉由抽吸過濾將不溶成分過濾分離。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯)將所得的固體純化。進而自氯苯進行再結晶，由此獲得式(1-151)所表示的化合物「2-甲基-4-(4-(10-(4-(5-甲基吡啶-3-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶」(1.3 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-151)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.85(m,1H),8.63(d,1H),8.51(m,1H),7.86-7.91(m,3H),7.84(d,2H),7.73-7.80(m,4H),7.61(t,4H),7.56(s,1H),7.50(d,1H),7.39(m,4H),2.70(s,3H),2.48(s,3H).
<式(1-164)所表示的化合物的合成例>
<4-甲基-3-(4-(10-(4-(5-甲基吡啶-3-基)苯基)蒽-9-基) 苯基)吡啶的合成>
將3-(4-(10-溴蒽-9-基)苯基)-5-甲基吡啶(3.3 g)、4-甲基-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(3.6 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(3.0 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(5 ml)及水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌14小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=3/2(體積比))將所得的固體純化。進而自氯苯、繼而自苯甲醚進行再結晶，由此獲得式(1-164)所表示的化合物「4-甲基-3-(4-(10-(4-(5-甲基吡啶-3-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶」(0.9 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-164)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.85(m,1H),8.66(s,1H),8.52(d,1H),8.51(m,1H),7.88(m,1H),7.84(d,2H),7.75-7.81(m,4H),7.61(d,2H),7.59(s,4H),7.40(m,4H),7.28(d,1H),2.50(s,3H),2.48(s,3H).
<式(1-236)所表示的化合物的合成例>
<2-甲基-4-(4-(10-(3-(吡啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(2.0 g)、2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(1.7 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(2.1 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)及第三丁醇(5 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌13小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的固體純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。進而利用NH改質矽膠(DM1020：富士矽化學製造)管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化，獲得式(1-236)所表示的化合物「2-甲基-4-(4-(10-(3-(吡啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶」(1.5 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-236)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.67(m,2H),8.63(d,1H),7.89(d,2H),7.86(d,1H),7.80(m,1H),7.72-7.78(m,5H),7.58-7.65(m,5H),7.56(s,1H),7.49(d,1H),7.38(m,4H),2.70(s,3H).
<式(1-249)所表示的化合物的合成例>
<4-甲基-3-(4-(10-(3-(吡啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(2.5 g)、4-甲基-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(2.2 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(2.6 g)、1,2,4-三甲基苯(16 ml)、第三丁醇(3 ml)及水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌15小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的固體純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。利用丙酮對將溶劑減壓蒸餾去除所得的固體進行清洗，由此獲得式(1-249)所表示的化合物「4-甲基-3-(4-(10-(3-(吡啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶」(1.0 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-249)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.67(m,3H),8.53(m,1H),7.87(d,1H),7.72-7.83(m,6H),7.57-7.63(m,6H),7.35-7.43(m,5H),7.28(d,1H),2.50(s,3H).
<式(1-262)所表示的化合物的合成例>
<3-甲基-5-(4-(10-(3-(吡啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶的合成>
將4-(3-(10-溴蒽-9-基)苯基)吡啶(2.9 g)、3-甲基-5-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(2.5 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(3.0 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(5 ml)及水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌9小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=3/2(體積比))將所得的固體純化，獲得式(1-262)所表示的化合物「3-甲基-5-(4-(10-(3-(吡啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)吡啶」(1.2 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-262)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.85(m,1H),8.68(m,2H),8.51(m,1H),7.83-7.90(m,4H),7.72-7.82(m,6H),7.60(m,5H),7.38(m,4H),2.49(s,3H).
<式(1-46)所表示的化合物的合成例>
<2-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶的合成>
利用冰浴將放入有2-溴-5-甲基吡啶(24.9 g)及四氫呋喃(50 ml)的燒瓶冷卻，於該溶液中滴加2 M的氯化異丙基鎂四氫呋喃溶液(80.0 ml)。滴加結束後，升溫至室溫為止，攪拌3小時。繼而，再次利用冰浴加以冷卻，添加氯化鋅四甲基乙二胺(43.8 g)，其後於室溫下攪拌30分鐘。於該溶液中添加1-溴-4-碘苯(41.0 g)及Pd(PPh3)4(1.7 g)，於回流溫度下攪拌3.5小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加EDTA．4Na水溶液及乙酸乙酯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))將所得的固體純化，由此獲得2-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶(21.5 g)。
<6,6'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)的合成>
將9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷基)-2-苯基蒽(4.1 g)、2-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶(4.4 g)、Pd(PPh3)4(0.3 g)、磷酸三鉀(6.8 g)、1,2,4-三甲基苯(20 ml)、第三丁醇(5 ml)及水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌7.5小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓蒸餾去除後，利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))將所得的固體純化，進而自氯苯進行再結晶，由此獲得式(1-46)所表示的化合物「6,6'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(1.0 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-46)的結構。 1H-NMR(CDCl3)：δ=8.61(m,2H),8.24(d,4H),7.99(m,1H),7.87(d,1H),7.75-7.83(m,4H),7.61-7.68(m,7H),7.57(d,2H),7.32-7.41(m,4H),7.30(t,1H),2.43(s,6H).
目標化合物(1-46)的玻璃轉移溫度(Tg)為135.5℃。
<式(1-68)所表示的化合物的合成例>
<2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶的合成>
將4-(4-氯苯基)-2-甲基吡啶(瑞奇金屬股份有限公司(Rieke Metals,Inc))(80.0 g)、雙頻哪醇基二硼(104.7 g)、乙酸鉀(325.7 g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(13.6 g)、三環己基膦(13.2 g)及苯甲醚(800 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於115℃下攪拌11小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)將所得的粗製品純化，獲得2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(127.0 g)。
<4,4'-((2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)的合成>
將9,10-二溴-2-(萘-2-基)蒽(7.0 g)、2-甲基-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(13.4 g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.1 g)、三環己基膦(0.2 g)、磷酸三鉀(16.1 g)及1,2,4-三甲基苯(105 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於130℃下攪拌8小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲醇，使無機鹽溶解後，藉由抽吸過濾來採集含有目標物的固體。利用甲醇、乙酸乙酯及鄰二氯苯對所得的固體進行清洗後，利用活性炭管柱層析儀(展開液：鄰二氯苯)進行純化。將溶劑減壓蒸餾去除，利用鄰二氯苯對所得的固體清洗2次，獲得式(1-68)所表示的化合物「4,4'-((2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(2-甲基吡啶)」(5.1 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-68)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.64(m,2H),8.04(m,1H),8.01(m,1H),7.92(d,4H),7.73-7.90(m,7H),7.63-7.71(m,5H),7.57(m,2H),7.42-7.53(m,4H),7.39(m,2H),2.69(m,6H).
目標化合物(1-68)的玻璃轉移溫度(Tg)為123.8℃。
<式(1-72)所表示的化合物的合成例>
<5,5'-((2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3- 甲基吡啶)的合成>
將2,2'-(2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)(6.3 g)、3-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶(6.7 g)、Pd(PPh3)4(0.4 g)、磷酸三鉀(12.0 g)、1,2,4-三甲基苯(63 ml)及第三丁醇(13 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於100℃下攪拌3小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用甲醇、繼而利用乙酸乙酯對所得的固體進行清洗後，利用活性炭管柱層析儀(展開液：氯苯)進行純化。將溶劑減壓蒸餾去除，利用乙酸乙酯對所得的固體清洗3次，獲得式(1-72)所表示的化合物「5,5'-((2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(4.2 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-72)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.87(m,2H),8.50(dd,2H),8.07(m,1H),8.02(m,1H),7.75-7.91(m,13H),7.62-7.72(m,5H),7.37-7.49(m,4H),2.48(m,6H).
目標化合物(1-72)的玻璃轉移溫度(Tg)為120.6℃。
<式(1-71)所表示的化合物的合成例>
<3,3'-((2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)的合成>
將2,2'-(2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)(5.9 g)、3-(4-溴苯基)-4-甲基吡啶(6.3 g)、Pd(PPh3)4(0.4 g)、磷酸三鉀(11.2 g)、1,2,4-三甲基苯(59ml)及異丙醇(12 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於93℃下攪拌2小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的固體純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。將溶劑減壓蒸餾去除，使所得的固體自丙酮/甲苯混合溶劑進行再結晶，由此獲得式(1-71)所表示的化合物「3,3'-((2-(萘-2-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(4-甲基吡啶)」(2.0 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-71)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.68(d,2H),8.53(t,2H),8.09(m,1H),8.03(m,1H),7.92(d,1H),7.89(d,1H),7.80-7.87(m,5H),7.72(dd,1H),7.60-7.68(m,8H),7.41-7.52(m,4H),7.29(t,2H),2.50(m, 6H).
目標化合物(1-71)的玻璃轉移溫度(Tg)為117.4℃。
<式(1-110)所表示的化合物的合成例>
<5,5'-((2-([1,1'：3',1"-聯三苯基]-5'-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)的合成>
將2,2'-(2-([1,1'：3',1"-聯三苯基]-5'-基)蒽-9,10-二基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷)(2.9 g)、3-(4-溴苯基)-5-甲基吡啶(2.6 g)、Pd(PPh3)4(0.2 g)、磷酸三鉀(3.7 g)、1,2,4-三甲基苯(25 ml)、第三丁醇(5 ml)及水(1 ml)放入至燒瓶中，於氮氣環境下於回流溫度下攪拌15小時。加熱結束後，將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯進行分液，將有機層的溶劑減壓蒸餾去除。利用矽膠管柱層析儀(展開液：甲苯/乙酸乙酯)將所得的固體純化。此時，使展開液中的乙酸乙酯的比率緩緩增加而使目標物溶出。繼而，利用活性炭管柱層析儀(展開液：甲苯)進行純化。將溶劑減壓蒸餾去除，利用乙酸乙酯對所得的固體進行清洗，獲得式(1-110)所表示的化合物「5,5'-((2-([1,1'：3',1"- 聯三苯基]-5'-基)蒽-9,10-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)」(0.4 g)。
藉由NMR測定來確認目標化合物(1-110)的結構。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.86(dd,2H),8.51(m,2H),8.05(m,1H),7.78-7.91(m,9H),7.74(m,4H),7.60-7.69(m,8H),7.35-7.47(m,H),2.48(m,6H).
藉由適當變更原料中的化合物，可利用依據上述合成例的方法來合成本發明的其他蒽衍生物。
以下，為了對本發明加以更詳細說明而示出各實施例，但本發明不限定於該些實施例。
製作實施例1~實施例8及比較例1~比較例4、實施例9~實施例11及比較例5的電場發光元件，進而製作實施例12的電場發光元件，分別測定作為1000 cd/m2發光時的特性的電壓(V)及外部量子效率(%)，進而對以可獲得1500 cd/m2的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持80%(1200 cd/m2)以上的亮度的時間進行測定。以下，對實施例及比較例加以詳細說明。
再者，發光元件的量子效率中，有內部量子效率與外部量子效率，表示以下比例者為內部量子效率，上述比例為將於發光元件的發光層中作為電子(或電洞)而注入的外部能量純粹地轉變成光子的比例。另一方面，根據將該光子釋放至發光元件的外部的量而算出者為外部量子效率，發光層中產生的光子的一部分於發光元件的內部繼續被吸收或被反射，而不釋放至發光元件 的外部，故外部量子效率低於內部量子效率。
外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試(Advantest)公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度達到1000 cd/m2的電流而使元件發光。使用拓普康(TOPCON)公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，對發光面自垂直方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所得的數值為各波長下的光子數。繼而，於觀測的整個波長域將光子數累計，作為自元件放出的總光子數。將施加電流值除以基本電荷(elementary charge)所得的數值作為對元件注入的載子數，自元件放出的總光子數除以對元件注入的載子數所得的數值為外部量子效率。
將所製作的實施例1~實施例8及比較例1~比較例4的電場發光元件中的各層的材料構成示於下述表1中。再者，電子傳輸層是由下述表中所列舉的化合物與8-羥喹啉鋰(Liq)的混合物所形成。
進而，將所製作的實施例9~實施例11及比較例5的電 場發光元件中的各層的材料構成示於下述表2中。一併記載比較例2作為實施例9及實施例10的比較例。再者，電子傳輸層是由下述表中所列舉的化合物與8-羥喹啉鋰(Liq)的混合物所形成。
進而，將所製作的實施例12的電場發光元件中的各層的材料構成示於下述表3中。一併記載比較例3作為實施例12的比較例。再者，電子傳輸層是由下述表中所列舉的化合物與8-羥喹啉鋰(Liq)的混合物所形成。
於表1~表3中，「HT-1」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-聯苯-4,4'-二胺，「HAT-CN」為1,4,5,8,9,12-六氮雜-聯伸三苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈，「NPB」為N4,N4'-二萘-1- 基-N4,N4'-二苯基-聯苯-4,4'-二胺，「BH1」為9-苯基-10-(4-苯基-萘-1-基)-蒽，「BD1」為7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-雙-(4-三甲基矽烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺(7,7-dimethyl-N5,N9-diphenyl-N5,N9-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-7H-benzo[c]fluorene-5,9-diamine)，「Liq」為8-羥喹啉鋰。以下，與作為比較例而使用的化合物(A)~化合物(C)及化合物(D)一併示出化學結構。
<實施例1>
<將化合物(1-38)用於電子傳輸材料的元件>
將藉由濺鍍而製成厚度為180 nm的膜的ITO研磨至150 nm為止，將26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板(光電子科學 (Optoelectronics science)(股)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(真空機工(股)製造)的基板固持器(holder)上，安裝放入有HT-1的鉬製蒸鍍用舟皿(boat)、放入有HAT-CN的鉬製蒸鍍用舟皿、放入有NPB的鉬製蒸鍍用舟皿、放入有BH1的鉬製蒸鍍用舟皿、放入有BD1的鉬製蒸鍍用舟皿、放入有本申請案發明的化合物(1-38)的鉬製蒸鍍用舟皿、放入有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿及放入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先對放入有HT-1的蒸鍍用舟皿進行加熱，以膜厚成為60 nm的方式進行蒸鍍，進而對放入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，由此形成包含2層的電洞注入層，繼而，對放入有NPB的蒸鍍用舟皿進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍而形成電洞傳輸層。繼而，對放入有BH1的蒸鍍用舟皿與放入有BD1的蒸鍍用舟皿同時進行加熱，以膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍而形成發光層。以BH1與BD1的重量比大致成為95比5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對放入有化合物(1-38)的蒸鍍用舟皿與放入有Liq的蒸鍍用舟皿同時進行加熱，以膜厚成為30 nm的方式蒸鍍而形成電子傳輸層。以化合物(1-38)與Liq的重量比大致成為1比1的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/s~1 nm/s。
其後，對放入有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/s~0.1 nm/s的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對放 入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式以0.01 nm/s~2 nm/s的蒸鍍速度來蒸鍍鋁，由此形成陰極，獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極、Liq/鋁電極作為陰極來測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為6.3%。另外，以可獲得1500 cd/m2的亮度的電流密度來實施恆定電流驅動試驗，結果保持初期亮度的80%(1200 cd/m2)以上的亮度的時間為500小時。
<實施例2>
<將化合物(1-39)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-39)以外，與實施例1同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為4.0 V，外部量子效率為5.8%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為500小時。
<比較例1>
<將化合物(A)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成比較例的化合物(A)以外，與實施例1同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為5.1%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為300小時。
<實施例3>
<將化合物(1-38)用於電子傳輸材料的元件>
除了變更陰極的形成方法以外，與實施例1同樣地獲得有機EL元件。陰極是藉由以下方式形成：對放入有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/s~0.1 nm/s的蒸鍍速度進行蒸鍍後，對另準備的放入有鎂的舟皿與放入有銀的舟皿同時進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍。此時，以鎂與銀的原子數比為10比1且蒸鍍速度成為0.1 nm/s~10 nm/s的方式調節。
實施與實施例1同樣的試驗，結果驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為5.5%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為400小時。
<實施例4>
<將化合物(1-39)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-39)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為5.5%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為500小時。
<實施例5>
<將化合物(1-40)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-40)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.4 V，外部量子效率為5.9%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為350小時。
<比較例2>
<將化合物(A)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成比較例的化合物(A)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為4.9%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為400小時。
<實施例6>
<將化合物(1-35)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-35)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為5.6%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為300小時。
<實施例7>
<將化合物(1-34)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-34)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為5.6%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為300小時。
<比較例3>
<將化合物(B)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成比較例的化合物(B)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅 動電壓為3.8 V，外部量子效率為4.3%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為220小時。
<實施例8>
<將化合物(1-51)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-51)以外，與實施例1同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.8 V，外部量子效率為5.7%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為450小時。
<比較例4>
<將化合物(C)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成比較例的化合物(C)以外，與實施例1同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.9 V，外部量子效率為5.8%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為380小時。
<實施例9>
<將化合物(1-6)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-6)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為5.3%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為500小時。
<實施例10>
<將化合物(1-164)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-164)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為5.6%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為400小時。
<實施例11>
<將化合物(1-262)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-262)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為5.5%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為350小時。
<比較例5>
<將化合物(D)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成比較例的化合物(D)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為3.6 V，外部量子效率為5.0%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為350小時。
<實施例12>
<將化合物(1-68)用於電子傳輸材料的元件>
除了將化合物(1-38)換成化合物(1-68)以外，與實施例3同樣地獲得有機EL元件。另外，實施同樣的試驗，結果驅動電壓為4.6 V，外部量子效率為4.2%，保持初期亮度的80%以上的亮度的時間為350小時。
下述表4中，匯總示出上述實施例1~實施例8及比較例1~比較例4的電場發光元件的試驗結果。
下述表5中，匯總示出上述實施例9~實施例11及比較例2與比較例5的電場發光元件的試驗結果。
下述表6中，匯總示出上述實施例12及比較例3的電場發光元件的試驗結果。
[產業上之可利用性]
根據本發明的較佳實施方式，尤其可提供一種提高發光元件的壽命、且與驅動電壓的平衡亦優異的有機電場發光元件，以及具備該有機電場發光元件的顯示裝置及具備該有機電場發光 元件的照明裝置等。
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (16)

  1. 一種蒽衍生物，其是由下述式(1)所表示， 上述式(1)中，Ar分別獨立地為2價或3價的苯或萘，R分別獨立地為取代於Ar或吡啶上的氫或碳數1~6的烷基，所有的R不同時為氫，而且，R1、R2、R3及R4分別獨立地為氫、碳數1~6的烷基、碳數3~6的環烷基或碳數6~20的芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位分別獨立地為下述式(Py-1)~式(Py-12)的任一個所表示的基團， R分別獨立地為取代於上述式(Py-1)~式(Py-12)所表示的基團上的氫或碳數1~4的烷基，所有的R不同時為氫，而且，R1為氫、碳數1~6的烷基或碳數6~20的芳基，且R2、R3及R4為氫。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-9)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫且鍵結於吡啶的2個R均為碳數1~4的烷基，或鍵結於Ar的2個R均為碳數1~4的烷基且鍵結於吡啶的2個R均為氫，而且，R1為氫、碳數1~4的烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，且R2、R3及R4為氫。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-9)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫，鍵結於吡啶的2個R的一個為碳數1~4的烷基且另一個為氫，而且，R1為氫、碳數1~4的烷基、苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，且R2、R3及R4為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為氫且鍵結於吡啶的2個R均為碳數1~4的烷基，而且，R1為氫、苯基、聯三苯基或萘基，且R2、R3及R4為氫。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團，鍵結於Ar的2個R均為碳數1~4的烷基且鍵結於吡啶的2個R均為氫，而且，R1為氫或苯基，且R2、R3及R4為氫。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其中包含Ar及吡啶的部位均為上述式(Py-1)~式(Py-6)的任一個所表示的基團， 鍵結於Ar的2個R均為氫，鍵結於吡啶的2個R的一個為碳數1~4的烷基且另一個為氫，而且，R1為氫或苯基，且R2、R3及R4為氫。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其是由下述式(1-34)、式(1-35)、式(1-38)、式(1-39)、式(1-40)、式(1-41)、式(1-50)或式(1-51)所表示，
  9. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其是由下述式 (1-6)、式(1-36)、式(1-44)、式(1-45)、式(1-151)、式(1-164)、式(1-236)、式(1-249)或式(1-262)所表示，
  10. 如申請專利範圍第1項所述的蒽衍生物，其是由下述式(1-46)、式(1-68)、式(1-71)、式(1-72)或式(1-110)所表示，
  11. 一種電子傳輸材料，其含有如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的蒽衍生物。
  12. 一種有機電場發光元件，其具有：包含陽極及陰極的一對電極、配置於上述一對電極間的發光層、以及配置於上述陰極與上述發光層之間且含有如申請專利範圍第11項所述的電子傳輸材料的電子傳輸層及/或電子注入層。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少一者更含有選自由羥喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼 烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的組群中的至少一種。
  14. 如申請專利範圍第12項或第13項所述的有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少一者更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少一種。
  15. 一種顯示裝置，其具備如申請專利範圍第12項至第14項中任一項所述的有機電場發光元件。
  16. 一種照明裝置，其具備如申請專利範圍第12項至第14項中任一項所述的有機電場發光元件。
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