CN103328420A - 新颖蒽化合物及使用其的有机电激发光元件 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种元件寿命优异的有机电激发光元件。本发明是使用在9位键结有碳数为10以上的芳基且10位键结有萘基的蒽化合物中，尤其是萘基(其2位与蒽键结)的7位取代有特定芳基的化合物作为发光层用材料，而制造有机电激发光元件。

Description

新颖蒽化合物及使用其的有机电激发光元件

技术领域

本发明涉及一种新颖蒽化合物及新颖蒽发光层用材料，进而适用于例如彩色显示器等显示装置的显示元件的有机电激发光元件。尤其涉及藉由将新颖蒽化合物用于发光层而改善了寿命等的有机电激发光(electroluminescence，EL)元件(以下，有时简称为有机EL元件，或仅简称为元件)。

背景技术

有机EL元件是自发光型的发光元件，其作为显示用或照明用的发光元件而备受期待，近年来业界对有机EL元件的研究十分活跃。为了促进有机EL元件的实用化，元件的低消耗电力化、长寿命化是不可或缺的要素，尤其是对于蓝色发光元件而言，成为较大的问题。

因此，业界针对有机发光材料进行了各种研究，为了实现蓝色发光元件的发光效率提高、寿命提高，已对苯乙烯基丙二烯或蒽衍生物等进行了改良(例如非专利文献1、专利文献1、专利文献2)。此外，面向显示器的材料的开发得以促进，一般认为为了提高NTSC(NationalTelevision Standards Committee，美国国家电视规格委员会)比，需要可获得色纯度更高(发光光谱的波长较短，半值宽较窄)的蓝色发光的构成的材料。

至今为止，作为蓝色元件的发光层用材料，虽然存在有关于蒽衍生物的报告(下述专利文献1及专利文献2、下述非专利文献1～非专利文献5)，但为了实现较高的色纯度的发光，若使用发光波长较短的材料来形成发光层，则难以在较高的发光效率下提高有机EL元件的寿命特性。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利特开2005-139390号公报

专利文献2：日本专利特开2004-6222号公报

非专利文献

非专利文献1：《材料科学与工程研究报告》(Materials Science andEngineering：R：Reports)第39卷，第5～6期，第143～222页，2002年。

非专利文献2：《应用物理快报》(Appl.Phys.Lett.)91，251111(2007)

非专利文献3：《应用物理快报》(Appl.Phys.Lett.)89，252903(2006)

非专利文献4：《应用物理快报》(Appl.Phys.Lett.)90，123506(2007)

非专利文献5：《应用物理快报》(Appl.Phys.Lett.)91，083515(2007)

发明内容

发明所要解决的课题

在如上述的状况下，期待开发出元件寿命等获得改善的高色纯度的蓝色发光元件、及使用其的显示装置。

解决课题的手段

本发明者等人为了解决上述课题而进行努力研究，结果发现：藉由开发通式(1)所表示的新颖蒽化合物，并将此等用作蓝色发光元件的发光层所使用的发光层用材料，而获得元件寿命等得以改善的有机电激发光元件，从而完成了本发明。

即，本发明提供一种如下的新颖蒽化合物、发光层用材料、有机电激发光元件、及具备该有机电激发光元件的显示装置、照明装置。

[1]一种化合物，其是以下述通式(1)表示，

[化5]

式(1)中，

Ar¹为可经取代的碳数为10～30的芳基，

Ar²为可经取代的碳数为6～30的芳基，

R¹～R⁴分别独立为氢或碳数为1～4的烷基，并且

式(1)所表示的化合物中的至少1个氢亦可经氘取代。

[2]如上述[1]所述的化合物，其中Ar¹为萘基、联苯基、联萘基、三联苯基、四联苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、

基(chrysenyl)、芘基苯基或联亚三苯基(triphenylenyl)，该等亦可经碳数为1～12的烷基或碳数为3～12的环烷基取代，

Ar²为苯基、萘基、联苯基、联萘基、三联苯基、四联苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、

基、芘基苯基或联亚三苯基，该等亦可经碳数为1～12的烷基或碳数为3～12的环烷基取代，

R¹～R⁴分别独立为氢、甲基、异丙基或第三丁基，并且

式(1)所表示的化合物中的至少1个氢亦可经氘取代。

[3]如上述[1]或[2]所述的化合物，其中Ar¹为1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-苯基-1-萘基、间三联苯-5′-基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，

Ar²为苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间三联苯-5′-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，

R¹～R⁴为氢，并且

式(1)所表示的化合物中的至少1个氢亦可经氘取代。

[4]如上述[3]所述的化合物，其中Ar¹为1-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-苯基-1-萘基、间三联苯-5′-基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，并且

Ar²中的至少1个氢亦可经氘取代。

[5]一种化合物，其是以下述式(1-2)表示，

[化6]

[6]一种化合物，其是以下述式(1-1)、式(1-21)、式(1-34)、式(1-38)、式(1-117)或式(1-129)表示，

[化7]

[7]一种化合物，其是以下述式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-172)或式(1-184)表示，

[化8]

[8]一种发光层用材料，其是以如上述[1]至[7]中任一项所述的化合物表示。

[9]一种有机电激发光元件，其包括：一对电极包含阳极及阴极；以及发光层，配置在该一对电极间且含有如上述[8]所述的发光层用材料。

[10]如上述[9]所述的有机电激发光元件，其中所述发光层中含有选自由具有茋(stilbene)结构的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所组成的群组中的至少1种。

[11]如上述[9]或[10]所述的有机电激发光元件，其还包括电子输送层及/或电子注入层，配置在所述阴极与所述发光层之间，并且该电子输送层及电子注入层中的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少1种。

[12]如上述[11]所述的有机电激发光元件，其中所述电子输送层及电子注入层中的至少1层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的群组中的至少1种。

[13]一种显示装置，其具备如上述[9]至[12]中任一项所述的有机电激发光元件。

[14]一种照明装置，其具备如上述[9]至[12]中任一项所述的有机电激发光元件。

发明的效果

根据本发明的较佳态样，可提供元件寿命较长的有机电激发光元件。尤其是作为高色纯度的蓝色发光元件，可解决先前的问题。此外，可提供具备该有效的有机电激发光元件的显示装置及照明装置等。

附图说明

图1是表示本实施形态的有机电激发光元件的概略剖面图。

具体实施方式

1.通式(1)所表示的蒽化合物

首先，对上述通式(1)所表示的蒽化合物进行详细说明。本发明的化合物是9位键结有碳数为10以上的芳基且10位键结有萘基的蒽化合物中，尤其是萘基(其2位与蒽键结)的7位取代有特定芳基的化合物，该化合物藉由选择此种取代位置及芳基结构，而实现作为发光层用材料更优异的元件寿命。

作为通式(1)的Ar¹中的“碳数为10～30的芳基”，较佳为碳数为10～18的芳基。另外，作为Ar²中的“碳数为6～30的芳基”，较佳为碳数为6～20的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2′-基、间三联苯-4′-基、间三联苯-5′-基、邻三联苯-3′-基、邻三联苯-4′-基、对三联苯-2′-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、茀-(1-，2-，3-，4-，9-)基、萉-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(5′-苯基-间三联苯-2-基、5′-苯基-间三联苯-3-基、5′-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯)，作为缩合四环系芳基的联亚三苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、稠四苯-(1-，2-，5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、稠五苯-(1-，2-，5-，6-)基，另外藉由组合该等而获得的4-(萘-1-，-2-基)苯基、3-(萘-1-，-2-基)苯基、4-苯基萘-1-基、1，1′-联萘-4-基、4-(菲-9-基)苯基等。其中，作为Ar¹，不选择苯基。

其中，作为Ar¹，较佳为1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-苯基-1-萘基、间三联苯-5′-基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，尤佳为1-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-苯基-1-萘基、间三联苯-5′-基、菲-9-基或联亚三苯-2-基。另外，作为Ar²，较佳为苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间三联苯-5′-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或联亚三苯-2-基。

作为“芳基”上的取代基，只要可获得较高的发光效率与优异的元件寿命则无特别限定，较佳可列举碳数为1～12的烷基、碳数为3～12的环烷基或氟等。

作为该取代基的“碳数为1～12的烷基”可为直链及支链中的任一种。即，为碳数为1～12的直链烷基或碳数为3～12的支链烷基。更佳为碳数为1～6的烷基(碳数为3～6的支链烷基)，更佳为碳数为1～4的烷基(碳数为3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，较佳为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基或第三丁基，更佳为甲基、异丙基或第三丁基。

另外，关于作为该取代基的“碳数为3～12的环烷基”，作为具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

关于“芳基”上的取代基，较佳为未经取代，于存在取代基的情况下，其数量例如为最大可取代数，较佳为1～3个、更佳为1～2个、进而更佳为1个。

作为通式(1)的R¹～R⁴中的“碳数为1～4的烷基”，可引用上述作为芳基的取代基的烷基的说明。作为R¹～R⁴，分别独立较佳为氢、甲基、异丙基或第三丁基，更佳为氢。

另外，构成通式(1)所表示的化合物的蒽骨架上的氢原子、在蒽的9位或10位上所取代的Ar¹或萘基上的氢原子、另外Ar²或R¹～R⁴中的氢原子的全部或一部分亦可为氘。

作为所述式(1)所表示的化合物的具体例，例如可列举：下述式(1-1)～式(1-159)所表示的化合物或下述式(1-160)～式(1-184)所表示的化合物。下述化合物中，较佳为下述式(1-1)～式(1-4)、式(1-19)、式(1-21)、式(1-26)、式(1-27)、式(1-30)、式(1-34)、式(1-37)、式(1-38)、式(1-40)～式(1-43)、式(1-46)、式(1-47)、式(1-50)～式(1-53)、式(1-55)～式(1-58)、式(1-61)、式(1-62)、式(1-65)～式(1-68)、式(1-70)～式(1-73)、式(1-76)、式(1-77)、式(1-80)～式(1-83)、式(1-85)～式(1-88)、式(1-91)、式(1-92)及式(1-95)～式(1-98)所表示的化合物。另外，较佳为式(1-112)、式(1-113)、式(1-116)、式(1-117)、式(1-119)、式(1-122)、式(1-124)、式(1-125)、式(1-128)、式(1-129)、式(1-131)、式(1-134)、式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-168)、式(1-169)、式(1-172)～式(1-174)、式(1-176)～式(1-184)所表示的化合物。

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

2.式(1)所表示的蒽化合物的制造方法

式(1)所表示的蒽化合物可利用已知的合成法而制造。例如可依据下述反应(A-1)～(A-3)所示的途径而合成。另外，亦可依据下述反应(B-1)～(B-5)所示的途径而合成。

首先，对反应(A-1)～(A-3)所示的途径进行说明。首先，在反应(A-1)中，藉由在碱的存在下使三氟甲磺酸酐与2，7-萘二酚反应，可合成双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二酯。

[化30]

其次，在反应(A-2)中，藉由使用钯触媒，在碱的存在下，使1当量的芳基硼酸(Ar²B(OH)₂)与双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二酯进行铃木偶合反应，可合成具有芳基(Ar²)的萘的三氟甲磺酸酯。此外，芳基硼酸中的芳基(Ar²)与式(1)中的Ar²相同。

[化31]

最后，在反应(A-3)中，藉由使用钯触媒，在碱的存在下，使经Ar¹取代的蒽硼酸衍生物与具有芳基的萘的三氟甲磺酸酯进行铃木偶合反应，可合成本发明的式(1)所表示的蒽化合物。此外，经Ar¹取代的蒽硼酸衍生物可藉由使用经Ar¹取代的溴蒽并藉由公知的反应而获得，该经Ar¹取代的溴蒽是使9，10-二溴蒽及由各种芳基硼酸或芳基卤化物所合成的格林纳试剂-锌错台物等进行各种偶合反应而获得。另外，此处的Ar¹及取代基(R¹～R⁴)与式(1)中的Ar¹及R¹～R⁴相同。

[化32]

此处，在上述反应(A-3)的步骤中，藉由使用9-蒽硼酸代替经Ar¹取代的蒽硼酸衍生物而合成9(10)位未经取代的中间物，藉由反应(A-3′)的步骤将此中间物溴化，接着在反应(A-3″)的步骤中与各种芳基硼酸进行铃木偶合，藉此亦可合成式(1)所表示的蒽化台物。

[化33]

其次，对反应(B-1)～(B-5)所示的途径进行说明。首先，在反应(B-1)中，藉由在碱的存在下，使三氟甲磺酸酐与7-甲氧基-2-萘酚反应，可合成三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯。

[化34]

其次，在反应(B-2)中，藉由使用钯触媒，在碱的存在下，使经Ar¹取代的蒽硼酸衍生物与三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯进行铃木偶合反应，可合成10位经Ar¹取代的9-(7-甲氧基萘-2-基)蒽衍生物。此外，Ar¹及取代基(R¹～R⁴)与式(1)中的Ar¹及R¹～R⁴相同。

[化35]

其次，在反应(B-3)中，藉由使吡啶盐酸盐与10位经Ar¹取代的9-(7-甲氧基萘-2-基)蒽衍生物反应，进行脱甲基化反应，可合成萘酚衍生物。此时，亦可使用NMP(N-甲基吡咯烷酮)等作为溶剂。

[化36]

此外，在反应(B-4)中，藉由使三氟甲磺酸酐与反应(B-3)所获得的萘酚衍生物反应，可合成具有经Ar¹取代的蒽衍生物的萘的三氟甲磺酸酯。

[化37]

最后，在反应(B-5)中，藉由使用钯触媒，在碱的存在下，使芳基硼酸(Ar²B(OH)₂)与反应(B-4)所获得的具有经Ar¹取代的蒽衍生物的萘的三氟甲磺酸酯进行铃木偶合反应，可合成本发明的式(1)所表示的蒽化合物。此外，芳基硼酸中的芳基(Ar²)与式(1)中的Ar²相同。

[化38]

在上述的反应(A-2)、反应(A-3)、反应(A-3″)、反应(B-2)及反应(B-5)中使用钯触媒的情况下，例如可使用：Pd(PPh₃)₄、PdCl₂(PPh₃)₂、Pd(OAc)₂、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)₂))、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿错合物(0)、[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷错台物(1∶1)等。

另外，为了促进反应，视需要亦可向该等钯化合物中添加膦化合物。作为膦化台物，例如可列举：三(第三丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二第三丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二第三丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二第三丁基膦基)-1，1′-联萘等。

另外，作为与钯触媒一并使用的碱，例如可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、第三丁醇钠、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、氟化钾等。

此外，作为上述的反应(A-2)、反应(A-3)、反应(B-2)及反应(B-5)中所使用的溶剂，例如可列举：苯、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙基醚、第三丁基甲基醚、1，4-二恶烷、甲醇、乙醇、异丙醇、环戊基甲基醚等。该等溶剂可单独使用，亦可以混合溶剂的形式使用。反应通常在50℃～180℃的温度范围实施，更佳为70℃～130℃。

另外，在反应(A-1)、反应(B-1)及反应(B-4)中使用碱的情况下，例如可使用：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、氟化钾、氟化铯、三甲基胺、三乙基胺、吡啶等。

另外，作为反应(A-1)、反应(B-1)及反应(B-4)中所使用的溶剂，例如可列举：吡啶、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、CH₂Cl₂、CHCl₃CH₃CN等。该等溶剂可单独使用，亦可以混合溶剂的形式使用。反应通常在-10℃～50℃的温度范围实施，更佳为0℃～30℃。

另外，在反应(B-3)中使用酸触媒的情况下，例如可使用：硫酸、盐酸、多磷酸等无机酸，或甲磺酸、三氟甲磺酸等有机酸，或硅胶、氧化铝、BF₃·OEt₂、AlCl₃、AlBr₃、EtAlCl₂、Et₂AlCl等路易士酸等。另外，作为反应溶剂，例如可列举：乙酸、CH₂Cl₂、CHCl₃、硝基苯、CS₂等。反应通常在-70℃～150℃的温度范围实施，更佳为-10℃～100℃。

另外，作为反应(B-3)所使用的反应溶剂，例如可列举：1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、硝基苯、二甲基亚砜、二氯苯、喹啉等。溶剂可单独使用，亦可以混合溶剂的形式使用。视需要亦可不使用溶剂。反应通常在150℃～220℃的温度范围实施，更佳为180℃～200℃。

另外，本发明的化合物亦包括至少一部分氢原子经氘取代的化合物，此种化合物可藉由使用所需部位经氘化的原料，与上述同样地合成。

3.有机电激发光元件

本发明的蒽化合物例如可用作有机电激发光元件的材料。以下，基于图式对本实施形态的有机电激发光元件进行详细说明。图1是表示本实施形态的有机电激发光元件的概略剖面图。

<有机电激发光元件的结构>

图1所示的有机电激发光元件100具有：基板101、设置在基板101上的阳极102、设置在阳极102上的空穴注入层103、设置在空穴注入层103上的空穴输送层104、设置在空穴输送层104上的发光层105、设置在发光层105上的电子输送层106、设置在电子输送层106上的电子注入层107、及设置在电子注入层107上的阴极108。

此外，有机电激发光元件100亦可将制作顺序颠倒，而制成例如具有基板101、设置在基板101上的阴极108、设置在阴极108上的电子注入层107、设置在电子注入层107上的电子输送层106、设置在电子输送层106上的发光层105、设置在发光层105上的空穴输送层104、设置在空穴输送层104上的空穴注入层103、及设置在空穴注入层103上的阳极102的构成。

上述各层并非全部必需，是将包含阳极102、发光层105及阴极108的构成作为最小构成单元，空穴注入层103、空穴输送层104、电子输送层106、电子注入层107是任意设置的层。另外，上述各层可分别由单一层构成，亦可包含复数层。

作为构成有机电激发光元件的层的态样，除了上述“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”的构成态样以外，亦可为“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成态样。

<有机电激发光元件中的基板>

基板101是成为有机电激发光元件100的支撑体的基板，通常使用石英、玻璃、金属、塑胶等。基板101是根据目的而形成为板状、膜状、或片体状，例如使用玻璃板、金属板、金属箔、塑胶膜、塑胶片体等。其中，较佳为玻璃板，及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明合成树脂制的板。只要为玻璃基板，则可使用碱石灰玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度亦只要为充分保持机械强度的厚度即可，因此例如为0.2mm以上即可。作为厚度的上限值，例如为：2mm以下、较佳为1mm以下。关于玻璃的材质，由于自玻璃的溶出离子越少越佳，故无碱玻璃较佳，但由于施加了SiO₂等的阻挡涂层的碱石灰玻璃亦在市面上有售，故而可使用该碱石灰玻璃。另外，对于基板101，为了提高阻气性，亦可在至少单面设置致密的氧化硅膜等阻气膜，尤其是将阻气性较低的合成树脂制的板、膜或片体用作基板101的情况下较佳为设置阻气膜。

<有机电激发光元件中的阳极>

阳极102是发挥向发光层105注入空穴的作用。此外，在阳极102与发光层105之间设置了空穴注入层103及/或空穴输送层104的情况下，是经由该等而向发光层105注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机电激发光元件的阳极的物质中适宜选择使用。

透明电极的电阻由于只要可对发光元件的发光供给充分的电流即可，因此并无限定，就发光元件的消耗电力的观点而言，较期待为低电阻。例如若为300Ω/□以下的ITO基板，则可作为元件电极而发挥功能，但由于现在已经可以供给10Ω/□左右的基板，故而尤其期待使用例如100Ω/□～5Ω/□、较佳为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意选择，通常使用50nm～300nm之间的厚度的情况居多。

<有机电激发光元件中的空穴注入层、空穴输送层>

空穴注入层103是发挥将自阳极102移动来的空穴效率良好地注入发光层105内或空穴输送层104内的作用。空穴输送层104是发挥将自阳极102注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103而注入的空穴效率良好地输送至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴输送层104分别藉由积层、混合空穴注入/输送材料的一种或两种以上而形成，或利用空穴注入/输送材料与高分子粘合剂的混合物而形成。另外，亦可向空穴注入/输送材料中添加氯化铁(III)之类的无机盐而形成层。

空穴注入/输送性物质需要在施加了电场的电极间效率良好地注入/输送来自正极的空穴，因此较期待为空穴注入效率较高，效率良好地输送所注入的空穴。为此，较佳为离子化电位较小，且空穴迁移率较大，并且稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103及空穴输送层104的材料，关于光导电材料，可选用先前惯用作空穴的电荷输送材料的化合物、p型半导体、有机电激发光元件的空穴注入层及空穴输送层所使用的公知材料中的任意材料。此等的具体例为：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或者侧链上具有芳香族第3级胺基的聚合物、1，1-双(4-二对甲苯基胺基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、茋衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、恶二唑衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，较佳为侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，只要可形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，并且可输送空穴的化合物，则无特别限定。

另外，亦已知有机半导体的导电性受其掺杂剂的强烈影响。此种有机半导体基质物质包含电子供应性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强电子接受体(例如参照文献“M.普菲尔(Pfeiffer)、A.贝尔(Beyer)、T.佛瑞兹(Fritz)、K.里欧(Leo)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“J.布罗文兹(Blochwitz)、M.菲尔(Pheiffer)、T.佛瑞兹(Fritz)、K.里欧(Leo)，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)”)。该等藉由电子供应型基础物质(空穴输送物质)的电子迁移过程而生成所谓空穴。根据空穴的数量及迁移率，基础物质的传导性发生相当大的变化。作为具有空穴输送特性的基质物质，例如已知有联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。

<有机电激发光元件中的发光层>

发光层105是藉由在施加了电场的电极间，使自阳极102注入的空穴、与自阴极108注入的电子再结合而进行发光。作为形成发光层105的材料，只要为藉由空穴与电子的再结合获得激发而进行发光的化合物(发光性化合物)即可，较佳为可形成稳定的薄膜形状，且在固体状态下表现出较强的发光(萤光)效率的化合物。在本发明中，作为发光层用的材料，可使用上述式(1)所表示的化合物。

发光层可为单一层，亦可包含复数层，分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料可分别为一种，亦可为复数种的组合。掺杂剂材料可包含在全部主体材料中，亦可包含在一部分主体材料中。作为掺杂方法，可藉由与主体材料的共蒸镀法而形成，亦可与主体材料预先混合后同时进行蒸镀。

主体材料的使用量根据主体材料的种类而有所不同，根据其主体材料的特性而决定即可。主体材料的使用量的标准较佳为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％、更佳为80重量％～99.95重量％、更佳为90重量％～99.9重量％。本发明的所述式(1)所表示的化合物作为主体材料尤佳。

掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而有所不同，根据其掺杂剂材料的特性而决定即可。掺杂剂的使用量的标准较佳为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％、更佳为0.05重量％～20重量％、更佳为0.1重量％～10重量％。若为上述范围，则例如在可防止浓度消光现象方面较佳。

作为可与本发明的上述式(1)所表示的化合物并用的主体材料，可列举：现有作为发光体而已知的蒽或芘等缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。

另外，作为掺杂剂材料，并无特别限定，可使用已知的化合物，可根据所需的发光色自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红萤烯及

等缩合环衍生物，苯并恶唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，恶唑衍生物，恶二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，茋衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二

基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并恶唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯幷蒽衍生物，氧杂蒽(xanthene)衍生物，罗丹明衍生物，萤光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹啉酮(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，恶嗪衍生物，苯醚(phenylene oxide)衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1，2，5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮(perinone)衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐(squarylium)衍生物，紫蒽酮衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，茀衍生物及苯并茀衍生物等。

若对每种发色光进行例示，则作为蓝色～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、联亚三苯、苝、茀、茚、等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅茀、9，9′-螺硅茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹恶啉(quinoxaline)、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茋衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、恶唑、恶二唑、三唑等唑衍生物及其金属错合物及N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。

另外，作为绿色～黄色掺杂剂材料，可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红萤烯等稠四苯衍生物等，此外亦可列举如下的较佳例：对作为上述蓝色～蓝绿色掺杂剂材料而例示的化合物导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基的化合物。

此外，作为橙色～红色掺杂剂材料，可列举：苝四羧酸双(二异丙基苯基)酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，以乙酰基丙酮或苯甲酰基丙酮与啡啉等作为配位子的Eu错合物等稀土类错合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡恶嗪衍生物、恶嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡恶嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，此外亦可列举如下的较佳例：对作为上述蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂剂材料而例示的化合物导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可长波长化的取代基的化合物。

此外，作为掺杂剂，可从《化学工业》2004年6月号第13页、及其所列举的参考文献等所记载的化合物等之中适宜选择使用。

上述掺杂剂材料之中，尤佳为具有茋结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。

具有茋结构的胺例如以下述式表示。

[化39]

该式中，Ar¹为碳数为6～30的源自芳基的m价基，Ar²及Ar³分别独立为碳数为6～30的芳基，Ar¹～Ar³中的至少1种具有茋结构，Ar¹～Ar³亦可经取代，并且m为1～4的整数。

具有茋结构的胺更佳为下述式所表示的二胺基茋。

[化40]

该式中，Ar²及Ar³分别独立为碳数为6～30的芳基，Ar²及Ar³亦可经取代。

作为碳数为6～30的芳基的具体例，可列举：苯基、萘基、苊基、茀基、萉基、菲基、蒽基、荧蒽基、联亚三苯基、芘基、

基、稠四苯基、苝基、茋基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基茀基等。

作为具有茋结构的胺的具体例，可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4，4′-二胺基茋、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4，4′-二胺基茋、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4′-二胺基茋、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺基茋、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺基茋、4，4′-双[4″-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]苯、2，7-双[4′-双(二苯基胺基)苯乙烯基]-9，9-二甲基茀、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)联苯、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)联苯等。

另外，亦可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等所记载的具有茋结构的胺。

作为苝衍生物，例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四第三丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(第三丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(第三丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(第三丁基)苝)等。

另外，亦可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等所记载的苝衍生物。

作为硼烷衍生物，例如可列举：1，8-二苯基-10-(二

基硼基)蒽(1，8-diphenyl-10-(dimesitylboryl)anthracene)、9-苯基-10-(二

基硼基)蒽、4-(9′-蒽基)二基硼基萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二

基硼基萘、9-(二

基硼基)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二

基硼基)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二

基硼基)蒽等。

另外，亦可使用国际公开第2000/40586号手册等所记载的硼烷衍生物。

芳香族胺衍生物例如以下述式表示。

[化41]

该式中，Ar⁴为碳数为6～30的源自芳基的n价的基，Ar⁵及Ar⁶分别独立为碳数为6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶亦可经取代，并且n为1～4的整数。

尤其是，更佳为Ar⁴为源自蒽、或芘的2价基，Ar⁵及Ar⁶分别独立为碳数为6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶亦可经取代，并且n为2的芳香族胺衍生物。

作为碳数为6～30的芳基的具体例，可列举：苯基、萘基、苊基、茀萉基、菲基、蒽基、荧蒽基、联亚三苯基、芘基、基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。

作为芳香族胺衍生物，

系例如可列举：N，N，N′，N′-四苯基

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)

-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(萘-2-基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-第三丁基苯基)

-6，12-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)

-6，12-二胺等。

另外，作为芘系，例如可列举：N，N，N′，N′-四苯基芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-第三丁基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)-3，8-二苯基芘-1，6-二胺等。

另外，作为蒽系，例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(间甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-第三丁基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二第三丁基-N，N，N′，N′-四(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二第三丁基-N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二第三丁基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二环己基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二环己基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-双(4-第三丁基苯基)蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二对甲苯基胺基-9-(4-二对甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。

另外，作为芘系，例如可列举：N，N，N，N-四苯基-1，8-芘-1，6-二胺、N-联苯-4-基-N-联苯-1，8-芘-1，6-二胺、N¹，N⁶-二苯基-N¹，N⁶-双(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H，8H-芘-1，6-二胺等。

另外，此外可列举：[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]二苯基胺、4，4′-双[4-二苯基胺基萘-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯基胺基萘-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯基胺基萘-1-基]对三联苯、4，4″-双[6-二苯基胺基萘-2-基]对三联苯等。

另外，亦可使用日本专利特开2006-156888号公报等所记载的芳香族胺衍生物。

作为香豆素衍生物，可列举：香豆素-6、香豆素-334等。

另外，亦可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等所记载的香豆素衍生物。

作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。

[化42]

另外，亦可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等所记载的吡喃衍生物。

<有机电激发光元件中的电子注入层、电子输送层>

电子注入层107是发挥将自阴极108移动来的电子效率良好地注入发光层105内或电子输送层106内的作用。电子输送层106是发挥将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107而注入的电子效率良好地输送至发光层105的作用。电子输送层106及电子注入层107分别藉由积层、混合电子输送/注入材料中的一种或两种以上而形成，或利用电子输送/注入材料与高分子粘合剂的混合物而形成。

所谓电子注入/输送层，是指掌管自阴极注入电子并且输送电子的层，较期待为电子注入效率较高，效率良好地输送所注入的电子。为此，较佳为电子亲和力较大，且电子迁移率较大，并且稳定性优异，制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑空穴与电子的输送平衡性的情况下，在主要发挥可效率良好地阻止来自阳极的空穴不进行再结合而流向阴极侧的作用的情况下，即使电子输送能力不那么强，提高发光效率的效果亦等同于电子输送能力较强的材料。因此，本实施形态的电子注入/输送层亦可包含可效率良好地阻止空穴的迁移的层的功能。

作为形成电子输送层106或电子注入层107的材料(电子输送材料)，可自先前在光导电材料中惯用作电子传递化合物的化合物、有机电激发光元件的电子注入层及电子输送层所使用的公知化合物之中任意选择使用。

作为电子输送层或电子注入层所使用的材料，较佳为含有选自如下化合物中的至少一种：包含由选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子构成的芳香环或者芳香族杂环的化合物、吡咯衍生物及其缩合环衍生物、以及具有电子接受性氮的金属错合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香环衍生物，以4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物、蒽酮或联对苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属错合物，例如可列举：羟基苯基恶唑错合物等羟基唑错合物，偶氮次甲基(azomethine)错合物，托酚酮(tropolone)金属错合物，黄酮醇金属错合物及苯并喹啉金属错合物等。该等材料可单独使用，亦可与不同的材料混合使用。

另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽酮衍生物、联对苯醌衍生物、联苯醌衍生物、苝衍生物、恶二唑衍生物(1，3-双[(4-第三丁基苯基)-1，3，4-恶二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属错合物、羟基喹啉系金属错合物、喹恶啉衍生物、喹恶啉衍生物的聚合物、吲哚类化合物、镓错合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺联茀等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等的低聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、双苯乙烯基衍生物等。

另外，亦可使用具有电子接受性氮的金属错合物，例如可列举：羟基喹啉系金属错合物或羟基苯基恶唑错合物等羟基唑错合物、偶氮次甲基错合物、托酚酮金属错合物、黄酮醇金属错合物及苯并喹啉金属错合物等。

上述材料可单独使用，亦可与不同的材料混合使用。

上述材料之中，较佳为羟基喹啉系金属错合物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。

羟基喹啉系金属错合物是下述通式(E-1)所表示的化合物。

[化43]

式中，R¹～R⁶为氢或取代基，M为Li、A1、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属错合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

联吡啶衍生物是下述通式(E-2)所表示的化合物。

[化44]

式中，G表示单纯的键或n价连接基，n为2～8的整数。另外，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳原子亦可经取代。

作为通式(E-2)的G，例如可列举以下结构式的化合物。此外，下述结构式中的R分别独立为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。

[化45]

作为吡啶衍生物的具体例，可列举：2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二

基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二

基噻咯、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-联吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-联吡啶-5-基)噻吩、6′6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2′″-四联吡啶等。

啡啉衍生物是下述通式(E-3-1)或(E-3-2)所表示的化合物。

[化46]

式中，R¹～R⁸为氢或取代基，邻接的基亦可相互键结而形成缩合环，G表示单纯的键或n价连接基，n为2～8的整数。另外，作为通式(E-3-2)的G，例如可列举与联吡啶衍生物的项目中所说明的G相同的G。

作为啡啉衍生物的具体例，可列举：4，7-二苯基-1，10-啡啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-啡啉、9，10-二(1，10-啡啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-啡啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-啡啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-啡啉-5-基)、浴铜零或1，3-双(2-苯基-1，10-啡啉-9-基)苯等。

尤其对将啡啉衍生物用于电子输送层、电子注入层的情况进行说明。为了经过长时间获得稳定的发光，期待热稳定性或薄膜形成性优异的材料，啡啉衍生物之中，较佳为取代基本身具有三维立体结构、或藉由与啡啉骨架或者邻接取代基的立体能障而具有三维立体结构的啡啉衍生物、或者将复数个啡啉骨架连结而成的啡啉衍生物。此外，在连结复数个啡啉骨架的情况下，更佳为连结单元中含有共轭键、经取代或者未经取代的芳香族烃、经取代或者未经取代的芳香杂环的化合物。

硼烷衍生物是下述通式(E-4)所表示的化合物，详细而言，如日本专利特开2007-27587号公报中所揭示。

[化47]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可经取代的芳基、取代硅烷基、可经取代的含氮杂环基、或氰基中的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数为16以下的芳基、取代硼基、或可经取代的咔唑基，并且n分别独立为0～3的整数。

上述通式(E-4)所表示的化合物之中，较佳为下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳为下述通式(E-4-1-1)～(E-4-1-4)所表示的化合物。作为具体例，可列举：9-[4-(4-二

基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二

基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

[化48]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可经取代的芳基、取代硅烷基、可经取代的含氮杂环基、或氰基中的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，R²¹及R²²分别独立为氢原子、烷基、可经取代的芳基、取代硅烷基、可经取代的含氮杂环基、或氰基中的至少一种，X¹为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立为0～3的整数，并且m分别独立为0～4的整数。

[化49]

各式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基中的任一种，并且R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基中的任一种。

上述通式(E-4)所表示的化合物之中，较佳为下述通式(E-4-2)所表示的化合物、更佳为下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。

[化50]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可经取代的芳基、取代硅烷基、可经取代的含氮杂环基、或氰基中的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X¹为可经取代的碳数20以下的亚芳基，并且n分别独立为0～3的整数。

[化51]

式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基中的任一种，并且R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基中的任一种。

上述通式(E-4)所表示的化合物之中，较佳为下述通式(E-4-3)所表示的化合物、更佳为下述通式(E-4-3-1)或(E-4-3-2)所表示的化合物。

[化52]

式中，R¹¹及R¹²分别独立为氢原子、烷基、可经取代的芳基、取代硅烷基、可经取代的含氮杂环基、或氰基中的至少一种，R¹³～R¹⁶分别独立为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X¹为可经取代的碳数为10以下的亚芳基，Y¹为可经取代的碳数为14以下的芳基，并且n分别独立为0～3的整数。

[化53]

各式中，R³¹～R³⁴分别独立为甲基、异丙基或苯基中的任一种，并且R³⁵及R³⁶分别独立为氢、甲基、异丙基或苯基中的任一种。

苯并咪唑衍生物是下述通式(E-5)所表示的化合物。

[化54]

式中，Ar¹～Ar³分别独立为氢或可经取代的碳数为6～30的芳基。尤佳为Ar¹为可经取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。

碳数为6～30的芳基的具体例为：苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基，9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、联亚三苯-1-基、联亚三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、

-1-基、

-2-基、

-3-基、

-4-基、

-5-基、

-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。

苯并咪唑衍生物的具体例为：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。

电子输送层或电子注入层中亦可还含有可将形成电子输送层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质只要具有一定的还原性，则可使用各种，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的群组中的至少1种。

作为较佳的还原性物质，可列举：Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，尤佳为功函数为2.9eV以下的还原性物质。该等中，更佳的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，更佳为Rb或Cs，最佳为Cs。该等碱金属尤其是还原能力较高，藉由相对少量添加至形成电子输送层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，亦较佳为2种以上的该等碱金属的组合，尤佳为含有Cs的组合、例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na与K的组合。藉由含有Cs，可有效率地发挥还原能力，藉由添加至形成电子输送层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。

<有机电激发光元件中的阴极>

阴极108是发挥经由电子注入层107及电子输送层106向发光层105注入电子的作用。

作为形成阴极108的材料，只要为可将电子效率良好地注入有机层的物质，则无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，较佳为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或此等的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率而提高元件特性，含有锂、钠、钾、铯、钙、镁或该等低功函数金属的合金较为有效。然而，该等低功函数金属一般而言在大气中不稳定的情况居多。为了改善该情况，例如已知有向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性较高的电极的方法。作为其他掺杂剂，亦可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯之类的无机盐。但是，并不限定于该等。

此外，为了保护电极，作为较佳例可列举积层铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用该等金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等。该等电极的制作方法只要为电阻加热、电子束束、溅镀、离子镀敷及涂布等可取得导通的方法，则无特别限制。

<可用于各层的粘合剂>

以上的空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层所使用的材料可单独形成各层，亦可分散至作为高分子粘合剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚胺基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中而使用。

<有机电激发光元件的制作方法>

构成有机电激发光元件的各层可藉由将用于构成各层的材料藉由蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子积层法、印刷法、旋转涂布法或浇铸法、涂布法等方法制成薄膜而形成。如此而形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用水晶振荡式膜厚测定装置等进行测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标的结晶结构及聚集结构等而有所不同。一般而言，蒸镀条件较佳为在舟加热温度50℃～400℃、真空度10^-6Pa～10^-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。

其次，作为制作有机电激发光元件的方法的一例，对包含阳极/空穴注入层/空穴输送层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子输送层/电子注入层/阴极的有机电激发光元件的制作方法进行说明。在适当的基板上藉由蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层及空穴输送层的薄膜。在其上共蒸镀主体材料与掺杂剂材料形成薄膜而制成发光层，在该发光层上形成电子输送层、电子注入层，接着藉由蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜而制成阴极，藉此获得目标有机电激发光元件。此外，在所述有机电激发光元件的制作中，亦可将制作顺序颠倒，而按照阴极、电子注入层、电子输送层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺序进行制作。

在对如此而获得的有机电激发光元件施加直流电压的情况下，对阳极施加+的极性且对阴极施加-的极性即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测到发光。另外，该有机电激发光元件在施加脉冲电流或交流电流的情况下亦发光。此外，所施加的交流的波形可为任意。

<有机电激发光元件的应用例>

另外，本发明亦可应用于具备有机电激发光元件的显示装置或具备有机电激发光元件的照明装置等。

具备有机电激发光元件的显示装置或照明装置可藉由将本实施形态的有机电激发光元件与公知的驱动装置连接等公知方法而制造，可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法进行驱动。

作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、可挠性彩色有机电激发光(EL)显示器等可挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举：矩阵及/或分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示亦可共存于相同面板中。

所谓矩阵，是指用于显示的像素二维配置为晶格状或马赛克状等而成者，其以像素的集合显示文字或图像。像素的形状或尺寸取决于用途。例如在电脑、监视器、电视的图像及文字显示通常使用边长为300μm以下的四方形的像素，另外，在为显示面板之类的大型显示器的情况下，是使用边长为毫米级的像素。在为单色显示的情况下，排列相同颜色的像素即可，在为彩色显示的情况下，是排列红色、绿色、蓝色的像素而进行显示。在该情况下，典型的有三角型与条纹型。此外，作为该矩阵的驱动方法，可采用线序驱动方法或主动矩阵中的任何方法。线序驱动具有结构更简单的优点，但在考虑运作特性的情况下，有时主动矩阵更优异，因此需要根据用途分开使用。

分段方式(类型)是以显示预先决定的资讯的方式形成图案，使所决定的区域发光。例如可列举：数位钟表或温度计上的时间或温度显示、声频机器或电磁炉等的运作状态显示及汽车的面板显示等。

作为照明装置，例如可列举：室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要用于提高不会自发光的显示装置的视认性，可用于液晶显示装置、钟表、声频装置、汽车面板、显示板及标志等。尤其是，作为液晶显示装置、尤其是以薄型化为课题的电脑用途的背光，考虑到先前方式的背光是包含萤光灯或导光板而成，因此薄型化困难，而使用本实施形态的发光元件的背光的特征在于薄型且轻量。

实例

以下，首先说明实例所使用的蒽化合物的合成例。

<式(1-2)所表示的化合物的合成例>

[化55]

<双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二酯的合成>

首先，在氮气环境下，将2，7-萘二酚(48.1g)及吡啶(380ml)添加至烧瓶中，冷却至0℃后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(203.1g)。其后，将反应液在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌2小时。其次，向反应液中添加水，利用甲苯萃取目标成分，将有机层减压浓缩，并将所获得的粗制品利用硅胶进行管柱纯化(溶剂：庚烷/甲苯＝6/1(容量比))，获得第1中间物化合物即双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二酯(112.4g)。将其流程示于下述“反应1”。

[化56]

<三氟甲磺酸7-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-酯的合成>

在氮气环境下，将上述反应1所获得的第1中间物化合物即双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二酯(25.5g)、间联苯硼酸(11.9g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)(1.39g)、磷酸钾(25.5g)及四氢呋喃(THF)与异丙醇(IPA)的混合溶剂(100ml)(THF/IPA＝4/1(容量比))添加至烧瓶中，并回流4小时。加热完毕后冷却反应液，添加水，利用甲苯萃取目标成分。接着，将有机层减压浓缩，并将所获得的粗制品利用硅胶进行管柱纯化(溶剂：庚烷)，获得第2中间物化合物即三氟甲磺酸7-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-酯(14.8g)。将其流程示于下述“反应2”。

[化57]

<9-(7-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第2中间物化台物即三氟甲磺酸7-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-酯(1.50g)、(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(1.22g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh₃)₄)(0.12g)、磷酸钾(1.49g)及1，2，4-三甲基苯(假枯烯)、IPA及水的混合溶剂13ml(假枯烯/IPA/水＝10/2/1(容量比))添加至烧瓶中，并回流5小时。加热完毕后冷却反应液，添加甲苯及水进行分液。将有机层减压蒸馏除去，并利用甲醇洗净所获得的固体后，藉由活性碳管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得目标的式(1-2)所表示的化台物即9-(7-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(0.7g)。将其流程示于下述“反应3”。(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸是使用市售品。

[化58]

藉由质谱(MS)光谱及核磁共振(NMR)测定确认目标化合物(1-2)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.19(d，1H)，8.07～8.17(m，4H)，8.03(d，1H)，7.99(m，1H)，7.94(d，1H)，7.80(d，2H)，7.56～7.78(m，8H)，7.45～7.52(m，5H)，7.38(m，1H)，7.32(m，2H)，7.20-7.28(m，4H).

目标化台物(1-2)的玻璃转移温度(Tg)为133.4℃。

[测定机器：Diamond DSC(珀金埃尔默(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度200℃/分(Min.)、升温速度10℃/Min.]

<式(1-1)所表示的化台物的合成例>

[化59]

<9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>

在氮气环境下，(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(25.1g)、三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯(24.3g)、Pd(PPh₃)₄(0.9g)、磷酸钾(30.6g)及假枯烯、IPA及水的混合溶剂260ml(假枯烯/IPA/水＝8/4/1(容量比))添加至烧瓶中，并回流4.5小时。加热完毕后添加水，冷却至室温，藉由吸滤采集固体。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，溶解至甲苯中，利用短硅胶管柱进行纯化。藉由吸滤采集藉由将溶剂缓慢减压蒸馏除去而获得的结晶，获得第3中间物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(17.5g)。将其流程示于下述“反应4”。

[化60]

<7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇的合成>

在氮气环境下，将第3中间物化台物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(17.5)、吡啶盐酸盐(22.0g)及N-甲基吡咯烷酮(35ml)添加至烧瓶中，在200℃下搅拌6.5小时。加热完毕后，冷却至100℃以下，添加水，藉由吸滤采集所析出的固体。将所获得的粗制品藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得第4中间物化合物即7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(16.0g)。将其流程示于下述“反应5”。

[化61]

<三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯的合成>

在氮气环境下，将第4中间物化合物即7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(16.0g)及吡啶(150ml)添加至烧瓶中，冷却至0℃后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(15.2g)。其后，在室温下搅拌3小时后。再次冷却至0℃，添加水而停止反应，利用甲苯萃取目标成分。将有机层减压浓缩，并将所获得的粗制品利用硅胶进行管柱纯化(溶剂：甲苯)，获得第5中间物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(20.0g)。将其流程示于下述“反应6”。

[化62]

<9-(萘-1-基)-10-(7-苯基萘-2-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第5中间物化台物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、苯基硼酸(0.8g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)₂)(0.03g)、三环己基膦(PCy₃)(0.03g)、磷酸钾(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流2.5小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加甲醇，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，再利用乙酸乙酯洗净。将所获得的粗制品溶解至甲苯中，藉由通过活性碳短管柱而除去着色成分，自氯苯中进行再结晶，藉此获得目标的式(1-1)所表示的化台物即9-(萘-1-基)-10-(7-苯基萘-2-基)蒽(1.2g)。将其流程示于下述“反应7”。

[化63]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-1)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.07～8.17(m，5H)，8.04(d，1H)，7.89(dd，1H)，7.76～7.82(m，4H)，7.65～7.75(m，2H)，7.61(d，1H)，7.46～7.54(m，5H)，7.41(m，1H)，7.29～7.33(m，2H)，7.20-7.28(m，4H).

<式(1-34)所表示的化台物的合成例>

[化64]

<9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第5中间物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、2-萘硼酸(1.0g)、(Pd(dba)₂)(0.03g)、三环己基膦(0.03g)、磷酸钾(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流3小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加甲醇，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，再利用乙酸乙酯洗净。将所获得的粗制品溶解至氯苯中，藉由通过活性碳短管柱而除去着色成分，再自氯苯中进行再结晶，藉此获得目标的式(1-34)所表示的化合物即9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-(萘-1-基)蒽(1.5g)。将其流程示于下述“反应8”。

[化65]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-34)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.26(dd，1H)，8.24(s，1H)，8.11～8.18(m，3H)，8.08(d，1H)，7.88～8.05(m，6H)，7.81(dd，2H)，7.66～7.75(m，2H)，7.61(d，1H)，7.46～7.56(m，5H)，7.29～7.34(m，2H)，7.20-7.28(m，4H).

<式(1-21)所表示的化台物的合成例>

[化66]

<9-(萘-1-基)-10-(7-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第5中间物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(1.9g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)₂)(0.03g)、三环己基膦(0.03g)、磷酸钾(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流6.5小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加甲醇，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，再利用乙酸乙酯洗净。将所获得的粗制品溶解至甲苯中，藉由通过活性碳短管柱而隙去着色成分。将溶剂减压蒸馏隙去，向所获得的油状物质中添加乙酸乙酯，藉由吸滤采集藉此析出的沉淀，获得目标的式(1-21)所表示的化合物即9-(萘-1-基)-10-(7-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)蒽(2.6g)。将其流程示于下述“反应9”。

[化67]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-21)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.24(d，1H)，8.12～8.19(m，3H)，8.09(d，1H)，8.03(m，2H)，7.99(dd，1H)，7.88～7.96(m，4H)，7.83(d，2H)，7.64～7.76(m，4H)，7.62(d，1H)，7.46～7.59(m，7H)，7.31～7.35(m，2H)，7.20-7.28(m，4H).

<式(1-38)所表示的化合物的合成例>

[化68]

<2-(7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-基)联亚三苯的合成>

在氮气环境下，将第5中间物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、2-联亚三苯硼酸(2.1g)、Pd(dba)₂(0.03g)、三环己基膦(0.03g)、磷酸钾(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流2小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加甲醇，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，再利用乙酸乙酯洗净。将所获得的粗制品溶解至氯苯中，藉由通过活性碳短管柱而隙去着色成分，再自氯苯中进行再结晶，藉此获得目标的式(1-38)所表示的化合物即2-(7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-基)联亚三苯(1.9g)。将其流程示于下述“反应10”。

[化69]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-38)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝9.75(s，1H)，8.68～8.90(m，6H)，8.38(m，1H)，8.02～8.30(m，8H)，7.60～7.90(m，10H)，7.53(m，3H)，7.35(m，3H).

<式(1-160)所表示的化合物的合成例>

[化70]

<7-甲氧基-2，2′-联萘的合成的合成>

在氮气环境下，将2-萘硼酸(33.7g)、双(三氟甲磺酸)萘-2，7-二酯(50.0g)、Pd(PPh₃)₄(5.7g)、磷酸钾(69.3g)及甲苯及乙醇的混合溶剂400ml(甲苯/乙醇＝5/1(容量比))添加至烧瓶中，回流7小时。加热完毕后冷却反应液，添加水，利用甲苯萃取目标成分。接着，将有机层减压浓缩，藉由硅胶管柱管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得第6中间物化合物即7-甲氧基-2，2′-联萘(32.0g)。将其流程示于下述“反应11”。

[化71]

<[2，2′-联萘]-7-醇的合成>

在氮气环境下，将第6中间物化台物即7-甲氧基-2，2′-联萘(31.0)、吡啶盐酸盐(63.0g)及N-甲基吡咯烷酮(20ml)添加至烧瓶中，在200℃下搅拌7小时。加热完毕后，冷却至100℃以下，添加水，藉由吸滤采集所析出的固体。将所获得的固体藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得第7中间物化合物即[2，2′-联萘]-7-醇(22.0g)。将其流程示于下述“反应12”。

[化72]

<三氟甲磺酸[2，2′-联萘]-7-酯的合成>

在氮气环境下，将第7中间物化台物即[2，2′-联萘]-7-醇(20.0g)及吡啶(200ml)添加至烧瓶中，冷却至0℃后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(30.2g)。其后，在室温下搅拌2小时后。再次冷却至0℃，添加水而停止反应，利用甲苯萃取目标成分。接着，将有机层减压浓缩，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化。将所获得的粗制品溶解至丙酮中，藉由添加庚烷进行再沉淀，获得第8中间物化合物即三氟甲磺酸[2，2′-联萘]-7-酯(16.2g)。将其流程示于下述“反应13”。

[化73]

<9-([2，2′-联萘]-7-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第8中间物化台物即三氟甲磺酸[2，2′-联萘]-7-酯(16.0g)、蒽-9-基硼酸(13.3g)、Pd(dba)₂(0.7g)、三环己基膦(0.8g)、磷酸钾(16.9g)及甲苯及乙醇的混合溶剂120ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至烧瓶中，回流2.5小时。加热完毕后冷却反应液，添加水及甲苯进行分液。接着，将藉由减压蒸馏除去有机层而获得的粗制品藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化。将溶剂减压蒸馏除去，利用庚烷洗净所获得的固体，获得第9中间物化合物即9-([2，2′-联萘]-7-基)蒽(10.0g)。将其流程示于下述“反应14”。

[化74]

<9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽的台成>

在氮气环境下，将第9中间物化台物即9-([2，2′-联萘]-7-基)蒽(10.0g)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(4.6g)、碘(0.1g)及THF(60ml)添加至烧瓶中，在室温下彻夜搅拌。添加硫代硫酸钠水溶液，而停止反应，并添加水及甲苯进行分液。接着，将有机层减压蒸馏除去，将所获得的固体藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化。将溶剂减压蒸馏除去，利用庚烷洗净所获得的固体，获得第10中间物化合物即[9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽(11.0g)。将其流程示于下述“反应15”。

[化75]

<9-([1，1′-联苯]-3-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第10中间物化台物即[9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、间联苯硼酸(1.4g)、Pd(PPh₃)₄)(0.1g)、磷酸钾(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶剂16ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至烧瓶中，回流10小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，再利用乙酸乙酯洗净。将所获得的粗制品藉由硅胶管柱层析法(溶剂：氯苯)进行纯化，最后自氯苯中进行再结晶，藉此获得目标的式(1-160)所表示的化合物即9-([1，1′-联苯]-3-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽(0.5g)。将其流程示于下述“反应16”。

[化76]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-160)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.24(d，2H)，8.14(t，2H)，8.09(m，1H)，7.88～8.15(m，5H)，7.76～7.84(m，6H)，7.71(m，3H)，7.64(m，1H)，7.44～7.56(m，5H)，7.32～7.38(m，5H).

<式(1-162)所表示的化合物的合成例>

[化77]

<9-([1，1′：3′，1″-三联苯]-5′-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第10中间物化台物即[9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、[1，1′：3′，1″-三联苯]-5′-基硼酸(1.0g)、Pd(dba)₂(0.03g)、三环己基膦(0.03g)、磷酸钾(1.3g)及甲苯及乙醇的混合溶剂20ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至烧瓶中，回流2小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水而停止反应，利用甲苯萃取目标物。将溶剂减压蒸馏除去，将所获得的粗制品藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，再藉由活性碳管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，藉此获得目标的式(1-162)所表示的化合物即9-([1，1′：3′，1″-三联苯]-5′-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽(1.0g)。将其流程示于下述“反应17”。

[化78]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-162)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.22～8.27(m，2H)，8.14(t，2H)，8.09(s，1H)，8.05(m，1H)，8.02(dd，1H)，7.88～8.00(m，6H)，7.76～7.81(m，8H)，7.65(dd，1H)，7.46～7.55(m，6H)，7.33～7.41(m，6H).

<式(1-164)所表示的化合物的合成例>

[化79]

<9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-(菲-9-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第10中间物化台物即[9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、菲-9-基硼酸(1.1g)、乙酸钯(Pd(OAc)₂)(0.06g)、2-二环己基膦基-2，6′-二甲氧基联苯(SPho、艾瑞契(Aldrich)制造)(0.02g)、磷酸钾(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶剂10ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至烧瓶中，回流10小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂∶甲苯)进行纯化。接着，自氯苯中进行再结晶，藉此获得目标的式(1-164)所表示的化合物即9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-(菲-9-基)蒽(0.7g)。将其流程示于下述“反应18”。

[化80]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-164)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.90(m，2H)，8.28(m，1H)，8.25(s，1H)，8.13～8.20(m，3H)，7.89～8.04(m，7H)，7.83(d，2H)，7.66～7.81(m，4H)，7.62(d，2H)，7.53(m，2H)，7.28～7.38(m，4H)，7.23(m，2H).

<式(1-117)所表示的化合物的合成例>

[化81]

<9-([1，1′-联苯]-2-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基))蒽的合成>

在氮气环境下，将第10中间物化台物即[9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、间联苯硼酸(0.9g)、Pd(OAc)₂(0.03g)、SPhos(Aldrich制造)(0.12g)、磷酸钾(1.7g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶剂14ml(假枯烯/第三丁醇/水＝10/3/1(容量比))添加至烧瓶中，回流8小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水而停止反应，利用甲苯进行萃取。将溶剂减压蒸馏除去，将所获得的固体藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，再藉由活性碳管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，藉此获得目标的式(1-117)所表示的化台物即9-([1，1′-联苯]-2-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基))蒽(0.5g)。将其流程示于下述“反应19”。

[化82]

藉由NMR测定而确认目标化台物(1-117)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.21(m，2H)，8.12(d，1H)，8.08(dd，1H)，7.87～8.03(m，6H)，7.71(d，2H)，7.67(m，4H)，7.45～7.59(m，5H)，7.23～7.32(m，4H)，7.03(m，2H)，6.88～6.97(m，3H).

<式(1-129)所表示的化合物的合成例>

[化83]

<9-([1，1′-联苯]-4-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基))蒽的合成>

在氮气环境下，将第10中间物化台物即[9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、对联苯硼酸(0.9g)、Pd(dba)₂(0.05g)、三环己基膦(0.05g)、磷酸钾(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶剂15ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至烧瓶中，回流3小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，再藉由活性碳管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，藉此获得目标的式(1-129)所表示的化合物即9-([1，1′-联苯]-4-基)-10-([2，2′-联萘]-7-基))蒽(0.6g)。将其流程示于下述“反应20”。

[化84]

藉由NMR测定而确认目标化台物(1-129)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.24(d，2H)，8.12(t，2H)，8.09(s，1H)，7.88～8.03(m，5H)，7.86(d，2H)，7.83(d，2H)，7.79(m，4H)，7.64(dd，1H)，7.60(d，2H)，7.48～7.56(m，4H)，7.43(t，1H)，7.33-7.40(m，4H).

<式(1-166)所表示的化台物的合成例>

[化85]

<2-(蒽-9-基)联亚三苯的合成>

在氮气环境下，将联亚三苯-2-基硼酸(5.6g)、9-溴蒽(3.5g)、(Pd(PPh₃)₄)(0.5g)、磷酸钾(5.8g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶剂48ml(假枯烯/第三丁醇/水＝10/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流8小时。添加水，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化。接着，自甲苯/乙酸乙酯混合溶液中进行再结晶，藉此获得第11中间物化合物即2-(蒽-9-基)联亚三苯(3.3g)。将其流程示于下述“反应21”。

[化86]

<2-(10-溴蒽-9-基)联亚三苯的合成>

在氮气环境下，将第11中间物化台物即2-(蒽-9-基)联亚三苯(3.3g)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(1.7g)、碘(0.1g)及THF(25ml)添加至烧瓶中，在室温下搅拌5小时。添加硫代硫酸钠水溶液，而停止反应，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用甲醇、接着利用庚烷进行洗净后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得第12中间物化合物即2-(10-溴蒽-9-基)联亚三苯(3.5g)。将其流程示于下述“反应22”。

[化87]

<4，4，5，5-四甲基-2-(10-(联亚三苯-2-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环的合成>

在氮气环境下，将第12中间物化台物即2-(10-溴蒽-9-基)联亚三苯(3.5g)、联硼酸频那醇酯(2.2g)、PdCl₂(dppf)(0.2g)、碳酸钾(2.0g)、乙酸钾(1.4g)及环戊基甲基醚(20ml)添加至烧瓶中，并回流5小时。将反应液冷却至室温后，添加水及甲苯进行分液。将溶剂减压蒸馏除去，将所获得的粗制品藉由活性碳管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得第13中间物化合物即4，4，5，5-四甲基-2-(10-(联亚三苯-2-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(2.0g)。将其流程示于下述“反应23”。

[化88]

<2-(10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽-9-基)联亚三苯的合成>

在氮气环境下，将第13中间物化台物即4，4，5，5-四甲基-2-(10-(联亚三苯-2-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(1.5g)、三氟甲磺酸[2，2′-联萘]-7-酯(1.3g)、Pd(PPh₃)₄(0.2g)、磷酸钾(1.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂11ml(甲苯/乙醇/水＝8/2/1(容量比))添加至烧瓶中，并回流4小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水，藉由吸滤采集析出物。将所获得的固体利用水、接着利用甲醇洗净后，溶解至氯苯中，并供于活性氧化铝管柱层析法(溶剂：甲苯)。接着，自氯苯中进行再结晶，藉此获得目标的式(1-166)所表示的化合物即2-(10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽-9-基)联亚三苯(0.9g)。将其流程示于下述“反应24”。

[化89]

藉由NMR测定而确认目标化台物(1-166)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.93(d，1H)，8.83(m，2H)，8.74(m，2H)，8.61(d，1H)，8.28(m，1H)，8.24(m，1H)，8.15(m，3H)，7.90～8.05(m，5H)，7.80～7.87(m，5H)，7.76(m，2H)，7.69(m，2H)，7.61(t，1H)，7.52(m，2H)，7.36(m，4H).

<式(1-172)所表示的化台物的合成例>

[化90]

<9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽的合成>

将9-溴蒽(75.0g)、(4-乙氧基萘-1-基)硼酸(78.0g)、Pd(dba)₂(5.0g)、三环己基膦(4.9g)、磷酸钾(124.0g)及假枯烯及第三丁醇的混台溶剂440ml(假枯烯/第三丁醇＝10/1(容量比))添加至烧瓶中，回流8小时。将反应液冷却至室温后，藉由吸滤采集所析出的固体，将此固体依序利用乙二胺四乙酸(EDTA)·4Na水溶液、水、甲醇进行洗净。接着，溶解至经加热的氯苯中，利用涂敷有硅胶的桐山漏斗进行吸滤。将滤液减压蒸馏除去，将所获得的粗制品利用庚烷加热洗净，获得第14中间物化合物即9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1g)。将其流程示于下述“反应25”。

[化91]

<4-(蒽-9-基)萘-1-醇的合成>

在氮气环境下，将第14中间物化台物即9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1g)、吡啶盐酸盐(289.0g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(87ml)添加至烧瓶中，在175℃下搅拌16小时。将反应液冷却至室温后，添加水进行加热洗净，藉由吸滤采集溶解残留的固体。将所获得的固体利用甲醇进行加热洗净后，溶解至经加热的氯苯中，利用涂敷有硅胶的桐山漏斗进行吸滤。藉由将滤液适量地减压蒸馏除去后添加庚烷，而进行再沉淀，获得第15中间物化台物即4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.3g)。将其流程示于下述“反应26”。

[化92]

<三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯的台成>

在氮气环境下，将添加有第15中间物化合物即4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.0g)及吡啶(500ml)的烧瓶在冰浴中冷却，并滴加三氟甲磺酸酐(98.0g)。滴加完毕后，在室温下搅拌1小时后，添加水，藉由吸滤采集所析出的固体。将所获得的固体利用甲醇洗净后，溶解至甲苯中，利用涂敷有硅胶的桐山漏斗进行吸滤。将滤液减压蒸馏除去，将所获得的粗制品自庚烷中进行再结晶，获得第16中间物化合物即三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯(100.2g)。将其流程示于下述“反应27”。

[化93]

<9-(4-苯基萘-1-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第16中间物化台物即三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯(30.0g)、苯基硼酸(12.1g)、Pd(PPh₃)₄(2.3g)、磷酸钾(28.1g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶剂150ml(假枯烯/第三丁醇/水＝8/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流5.5小时。加热完毕后，将反应液冷却至室温，添加水而停止反应，利用甲苯进行萃取。将溶剂减压蒸馏除去后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：庚烷/甲苯混合溶剂)进行纯化。此时，参考“有机化学实验入门(1)-物质处理法与分离纯化法-”化学同人股份有限公司出版、第94页所记载的方法，缓慢地增加展开液中的甲苯的比率而使目标物溶出。将溶剂减压蒸馏除去，将所获得的粗制品利用庚烷、接着利用甲醇洗净，获得第17中间物化台物即9-(4-苯基萘-1-基)蒽(24.1g)。将其流程示于下述“反应28”。

[化94]

<9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第17中间物化台物即9-(4-苯基萘-1-基)蒽(24.0g)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(13.5g)、碘(0.1g)及THF(200ml)添加至烧瓶中，在室温下搅拌3.5小时。添加硫代硫酸钠水溶液，而停止反应，利用乙酸乙酯进行萃取。接着，将溶剂减压蒸馏除去，藉由吸滤采集中途析出的固体。将所获得的粗制品利用甲醇洗净，获得第18中间物化合物即9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽(26.2g)。将其流程示于下述“反应29”。

[化95]

<4，4，5，5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环的合成>

在氮气环境下，将第18中间物化合物即9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽(26.0g)、联硼酸频那醇酯(17.3g)、PdCl₂(dppf)(1.4g)、碳酸钾(15.6g)、乙酸钾(11.1g)及环戊基甲基醚(200ml)添加至烧瓶中，并回流5小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯将无机盐以外的物质溶解，藉由吸滤除去无机盐。将溶剂减压蒸馏除去，将所获得的固体利用庚烷洗净后，利用短硅胶管柱(溶剂：甲苯)除去着色成分。藉由将溶剂减压蒸馏除去，并向所获得的油状物质中添加乙醇进行再沉淀，获得第19中间物化台物即4，4，5，5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(26.6g)。将其流程示于下述“反应30”。

[化96]

<2-(10-([2，2′-联萘]-7-基)蒽-9-基)联亚三苯的合成>

在氮气环境下，将第19中间物化台物即4，4，5，5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(3.0g)、三氟甲磺酸[2，2′-联萘]-7-酯(2.6g)、Pd(PPh₃)₄(0.3g)、磷酸钾(2.5g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂26ml(甲苯/乙醇/水＝8/4/1(容量比))添加至烧瓶中，回流2小时。加热完毕后将反应液冷却至室温，添加水及甲苯进行分液。将溶剂减压蒸馏除去后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1)进行纯化。将此处所获得的粗制品利用乙酸乙酯洗净，藉此获得目标的式(1-172)所表示的化合物即9-([2，2′-联萘]-7-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(1.7g)。将其流程示于下述“反应31”。

[化97]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-172)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.28(d，1H)，8.24(s，1H)，8.13～8.20(m，3H)，8.10(d，1H)，8.04(d，1H)，7.88～8.02(m，4H)，7.84(d，2H)，7.65～7.76(m，5H)，7.49～7.62(m，7H)，7.45(m，1H)，7.25-7.37(m，6H).

<式(1-184)所表示的化合物的合成例>

[化98]

<9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将上述第19中间物化合物即4，4，5，5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1，3，2-二氧杂硼戊环(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(23.0g)、三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯(18.0g)、Pd(PPh₃)₄(1.6g)、磷酸钾(19.3g)及假枯烯、IPA及水的混合溶剂125ml(假枯烯/IPA/水＝20/4/1(容量比))添加至烧瓶中，并回流5小时。加热完毕后，添加水及甲苯进行分液，将溶剂减压蒸馏除去后，将所获得的固体藉由硅胶管柱层析法(溶剂：庚烷/甲苯＝1/1)进行纯化。接着，将所获得的粗制品利用甲醇洗净，获得第20中间物化台物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(16.3g)。将其流程示于下述“反应32”。

[化99]

<7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇的合成>

在氮气环境下，将第20中间物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(16.0)、吡啶盐酸盐(17.3g)及N-甲基吡咯烷酮(30ml)添加至烧瓶中，在200℃下搅拌8小时。加热完毕后，冷却至100℃以下，添加水及甲苯进行分液。将溶剂减压蒸馏除去后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：甲苯)进行纯化，获得第21中间物化合物即7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(15.5g)。将其流程示于下述“反应33”。

[化100]

<三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯的合成>

在氮气环境下，将第21中间物化合物即7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(15.5g)及吡啶(100ml)添加至烧瓶中，冷却至0℃后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(16.9g)。其后，在室温下搅拌3小时后。再次冷却至0℃，添加水而停止反应，利用甲苯萃取目标成分。将有机层减压浓缩后，利用硅胶进行管柱纯化(溶剂：甲苯)，再将所获得的粗制品利用庚烷洗净，藉此获得第22中间物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(16.2g)。将其流程示于下述“反应34”。

[化101]

<9-(4-苯基萘-1-基)-10-(7-([2，3，4，5，6-²H₅]苯基)萘-2-基)蒽的合成>

在氮气环境下，将第22中间物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.5g)、[2，3，4，5，6-²H₅]苯基硼酸(1.0g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)₂)(0.03g)、三环己基膦(PCy₃)(0.03g)、磷酸钾(2.3g)及甲苯、乙醇及水的混合溶剂22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至烧瓶中，回流3小时。加热完毕后，将反应液冷却至室温，添加水及甲苯进行分液。将溶剂减压蒸馏除去后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))进行纯化，获得目标的式(1-184)所表示的化合物即9-(4-苯基萘-1-基)-10-(7-([2，3，4，5，6-²H₅]苯基)萘-2-基)蒽(1.7g)。将其流程示于下述“反应35”。

[化102]

藉由NMR测定而确认目标化合物(1-184)的结构。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ＝8.08～8.16(m，5H)，7.89(d，1H)，7.82(d，2H)，7.64～7.73(m，5H)，7.56～7.61(m，4H)，7.51(t，1H)，7.44(t，1H)，7.23-7.35(m，6H).

以下，为了更详细地说明本发明，而揭示使用有本发明的化台物的有机EL元件的实例，本发明并不限定于该等。

制作实例1及比较例1的元件，分别测定可获得2000cd/m²的亮度的电流密度下的恒定电流驱动试验中的驱动开始电压(V)、保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间(hr)。以下，详细地说明实例及比较例。

将所制作的实例1及比较例1的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表1。

[表1]

在表1中，“HI”为N⁴N^4′-二苯基-N⁴，N^4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“NPD”为N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二胺基联苯，“BH1”为9-(6-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，“BD1”为7，7，N⁵，N⁹-四苯基-N⁵，N⁹-双(4-三甲基硅烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5，9-二胺，“ET1”为2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，并且“Liq”为8-羟基喹啉锂。以下揭示化学结构。

[化103]

<实例1>

<将化合物(1-2)用于发光层的主体材料的元件>

以将藉由溅镀制成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股份)制造作为透明支持基板。将该透明支持基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器上，安装添加有HI的钼制蒸镀用舟、添加有NPD的钼制蒸镀用舟、添加有本发明的化合物(1-2)的钼制蒸镀用舟、添加有BD1的钼制蒸镀用舟、添加有ET1的钼制蒸镀用舟、添加有Liq的钼制蒸镀用舟及添加有铝的钨制蒸镀用舟。

在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先，加热添加有HI的蒸镀用舟，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀而形成空穴注入层，接着，加热添加有NPD的蒸镀用舟，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成空穴输送层。其次，将添加有化合物(1-2)的蒸镀用舟与添加有BD1的蒸镀用舟同时加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以化合物(1-2)与BD1的重量比成为约95∶5的方式调节蒸镀速度。其次，将添加有ET1的蒸镀用舟与添加有Liq的蒸镀用舟同时加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成电子输送层。以ET1与Liq的重量比成为约1∶1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。

其后，加热添加有Liq的蒸镀用舟，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。接着，加热添加有铝的蒸镀用舟，以膜厚成为100nm的方式以0.01nm/秒～2nm/秒的蒸镀速度蒸镀铝，藉此形成阴极，获得有机EL元件。

若以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，并施加直流电压，则获得波长约为460nm的蓝色发光。另外，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.16V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为720小时。

<比较例1>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-2)换为BH1，除此以外，藉由依据实例1的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.34V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为455小时。

将以上的结果汇总于表2。

[表2]

其次，制作实例2～实例11及比较例2～比较例4的元件，分别测定可获得2000cd/m²的亮度的电流密度下的恒定电流驱动试验的驱动开始电压(V)、保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间(hr)。以下，详细说明实例及比较例。

所制作的实例2～实例11及比较例2～比较例4的有机EL元件中的各层的材料构成如下述表3所示。

[表3]

在表3中，“BD2”为7，7-二甲基-N⁵，N⁹-二苯基-N⁵，N⁹-双(4-三甲基硅烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5，9-二胺，“ET2”为4，4′-((2-苯基蒽-9，10-二基)双(4，1-亚苯基))二吡啶，“BH2”为9-([2，2′-联萘]-6-基)-10-苯基蒽，“BH3”为9-苯基-10-(6-苯基萘-2-基)蒽。以下揭示化学结构。

[化104]

<实例2>

<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>

以将藉由溅镀制成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板((股份)Opto Science制造)作为透明支持基板。将该透明支持基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器上，安装添加有HI的钼制蒸镀用舟、添加有NPD的钼制蒸镀用舟、添加有化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟、添加有BD2的钼制蒸镀用舟、添加有ET2的钼制蒸镀用舟、添加有Liq的钼制蒸镀用舟、添加有镁的钼舟及添加有银的钨制蒸镀用舟。

在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先，加热添加有HI的蒸镀用舟，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀而形成空穴注入层，接着，加热添加有NPD的蒸镀用舟，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成空穴输送层。其次，将添加有化合物(1-1)的蒸镀用舟与添加有BD2的蒸镀用舟同时加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以化合物(1-1)与BD2的重量比成为约95∶5的方式调节蒸镀速度。其次，加热添加有ET2的蒸镀用舟，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀而形成电子输送层。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。

其后，加热添加有Liq的蒸镀用舟，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。接着，将添加有镁的舟与添加有银的舟同时加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10∶1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极而获得有机电激发光元件。

若以ITO电极作为阳极，以镁/银电极作为阴极，并施加直流电压，则获得波长约为460nm的蓝色发光。另外，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.03V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为235小时。

<实例3>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-34)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为3.93V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为276小时。

<实例4>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-21)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.03V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为265小时。

<实例5>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-38)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为3.70V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为235小时。

<实例6>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-160)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为3.98V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为228小时。

<实例7>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-162)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.15V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为263小时。

<实例8>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-164)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为3.67V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为271小时。

<实例9>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-172)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为3.82V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为261小时。

<实例10>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-117)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.30V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为275小时。

<实例11>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为化合物(1-184)，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.21V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为231小时。

<比较例2>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为BH1，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.78V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为178小时。

<比较例3>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为BH2，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.35V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为189小时。

<比较例4>

将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换为BH3，除此以外，藉由依据实例2的方法获得有机EL元件。以ITO电极作为阳极，以Liq/铝电极作为阴极，藉由用于获得2000cd/m²的初期亮度的电流密度而实施恒定电流驱动试验，结果驱动试验开始电压为4.64V，保持初期亮度的80％(1600cd/m²)以上的亮度的时间为171小时。

将以上的结果汇总于表4。

[表4]

产业上的可利用性

根据本发明的较佳态样，可提供发光效率及元件寿命优异的有机电激发光元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

主要元件符号说明：

100：有机电激发光元件

101：基板

102：阳极

103：空穴注入层

104：空穴输送层

105：发光层

106：电子输送层

107：电子注入层

108：阴极

Claims (14)

1.一种化合物，其是以下述通式(1)表示，

[化1]

式(1)中，

Ar¹为可经取代的碳数为10～30的芳基，

Ar²为可经取代的碳数为6～30的芳基，

R¹～R⁴分别独立为氢或碳数为1～4的烷基，并且

式(1)所表示的化合物中的至少1个氢亦可经氘取代。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar¹为萘基、联苯基、联萘基、三联苯基、四联苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、

基、芘基苯基或联亚三苯基，上述等亦可经碳数为1～12的烷基或碳数为3～12的环烷基取代，

Ar²为苯基、萘基、联苯基、联萘基、三联苯基、四联苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基、芘基苯基或联亚三苯基，上述等亦可经碳数为1～12的烷基或碳数为3～12的环烷基取代，

R¹～R⁴分别独立为氢、甲基、异丙基或第三丁基，并且

式(1)所表示的化合物中的至少1个氢亦可经氘取代。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中Ar¹为1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-苯基-1-萘基、间三联苯-5′-基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，

Ar²为苯基、1-萘基、2-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、间三联苯-5′-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，

R¹～R⁴为氢，并且

式(1)所表示的化合物中的至少1个氢亦可经氘取代。

4.根据权利要求3所述的化合物，其中Ar¹为1-萘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、4-苯基-1-萘基、间三联苯-5′-基、菲-9-基或联亚三苯-2-基，并且

Ar²中的至少1个氢亦可经氘取代。

5.一种化合物，其是以下述式(1-2)表示，

[化2]

6.一种化合物，其是以下述式(1-1)、式(1-21)、式(1-34)、式(1-38)、式(1-117)或式(1-129)表示，

[化3]

7.一种化合物，其是以下述式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-172)或式(1-184)表示，

[化4]

8.一种发光层用材料，其是以如权利要求1-7中任一项所述的化合物表示。

9.一种有机电激发光元件，其包括：

一对电极，包含阳极及阴极；以及

发光层，配置在所述一对电极间且含有根据权利要求8所述的发光层用材料。

10.根据权利要求9所述的有机电激发光元件，其中所述发光层中含有选自由具有茋结构的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所组成的群组中的至少1种。

11.根据权利要求9或10所述的有机电激发光元件，其还包括电子输送层及/或电子注入层，配置在所述阴极与所述发光层之间，并且所述电子输送层及所述电子注入层中的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少1种。

12.根据权利要求11所述的有机电激发光元件，其中所述电子输送层及所述电子注入层中的至少1层还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所组成的群组中的至少1种。

13.一种显示装置，其具备如权利要求9-12中任一项所述的有机电激发光元件。

14.一种照明装置，其具备如权利要求9-12中任一项所述的有机电激发光元件。

Images