CN106803541B - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机发光装置,其包括第一电极;面对第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间的发光层;在第一电极和发光层之间的空穴传输区;以及在发光层和第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区包括第一化合物,发光层包括第二化合物和第三化合物,并且电子传输区包括第四化合物和第五化合物。根据一个或多个实施方式的有机发光装置可以具有高效率和长寿命。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年11月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0166408号的优先权和益处,其全部内容通过参考并入本文。
背景技术
1、技术领域
本公开的实施方式的一个或更多个方面涉及有机发光装置。
2、相关技术的描述
有机发光装置为自发射光装置,其相较于本领域中的相关显示装置具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特征。例如,有机发光装置可包括布置(例如,放置)在基板上的第一电极,和顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动,且由第二电极提供的电子可通过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子然后可以在发光层中复合而产生激子。
发明内容
本公开的实施方式的一个或更多个方面涉及具有高效率和长寿命的有机发光装置。
另外的方面将部分在下面的描述中阐释和部分将从描述中显而易见,或可通过实施本发明实施方式而了解。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:
第一电极;
面对第一电极的第二电极;
在第一电极和第二电极之间的发光层;
在第一电极和发光层之间的空穴传输区;以及
在发光层和第二电极之间的电子传输区,
其中空穴传输区包括第一化合物,发光层包括第二化合物和第三化合物,且电子传输区包括第四化合物和第五化合物,
其中发光层中包括的第二化合物为荧光主体且发光层中包括的第三化合物为荧光掺杂剂,
第一化合物和第四化合物各自独立地包括选自由式A至D表示的基团中的至少一个基团,
选自第二化合物和第三化合物中的至少一种包括选自由式A至D表示的基团中的至少一个基团,以及
第五化合物包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分:
Figure BDA0001133198330000021
其中,在式A至D中,
环A1、环A2、环A11、环A12、环A21、环A22、环A31和环A32可以各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),其中Q1至Q5如本文所定义。
c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32可以各自独立地为选自0至10的整数,
R1和R3可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R2和R4可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R3和R4可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R12和R13可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R21和R23可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R23和R24可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R22和R24可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R31和R33可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,且R33和R34可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
附图说明
结合附图,这些和/或其他方面将由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,其中:
图1是根据实施方式的有机发光装置的结构的示意图;以及
图2是根据另一实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的参考数字通篇指相同的元件。在这方面,本发明实施方式可以具有不同的形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参考附图下面仅描述实施方式,以解释本说明书的各个方面。诸如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,在一列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。此外,在描述本发明的实施方式时使用“可以”是指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可以包括:第一电极、面对第一电极的第二电极、在第一电极和第二电极之间的发光层、在第一电极和发光层之间的空穴传输区;和在发光层和第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可包括第一化合物,发光层可包括第二化合物和第三化合物,并且电子传输区可包括第四化合物和第五化合物,其中发光层中包括的第二化合物可以为荧光主体且发光层中包括的第三化合物可以为荧光掺杂剂。
第一电极可以为阳极且第二电极可以为阴极。第一电极和第二电极的描述可以通过参考下面提供的描述来理解。
第一化合物和第四化合物可以各自独立地包括选自由下面式A至D表示的基团中的至少一个基团,
选自第二化合物和第三化合物中至少一种可以包括选自由下面式A至D表示的基团中的至少一个基团,以及
第五化合物可以包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分:
Figure BDA0001133198330000041
在式A至D中,环A1、环A2、环A11、环A12、环A21、环A22、环A31和环A32可以各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
例如,在式A至D中,环A1、环A2、环A11、环A12、环A21、环A22、环A31和环A32可以各自独立地选自苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、屈、苯并菲、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吲哚、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并萘并噻吩。
在各个实施方式中,在式A至D中,环A1、环A2、环A11、环A12、环A21、环A22、环A31和环A32可以各自独立地选自苯、萘、芴、蒽、菲、屈、苯并菲、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并萘并噻吩。
在式A至D中,R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),其中Q1至Q5如本文所定义。
例如,在式A至D中,R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C16芳基、C3-C16杂芳基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q34)(Q35);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),
其中Q1至Q5和Q31至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,在式A至D中,R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基和氨基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基和咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基和咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C16芳基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),
其中Q1至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基和萘基。
在式A至D中,c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32可以各自独立地为选自0至10的整数。例如,c1指示式A中R1的数目,其中当c1为2或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同。c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32的描述可以通过参考本文结合式A至D的结构以及c1提供的描述来理解。
在各个实施方式中,c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32可以各自独立地为0或1。
在式A至D中,R1和R3可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R2和R4可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R3和R4可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R12和R13可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R21和R23可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R23和R24可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R22和R24可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R31和R33可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,以及R33和R34可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环。
在式A至D中,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,第一化合物和第四化合物可以各自独立地包括选自由下面式A-1、A-2、B-1、C-1、C-2和D-1表示的基团中的至少一个基团,以及
第二化合物和第三化合物中的至少一个各自独立地包括选自由下面式A-1、A-2、B-1、C-1、C-2和D-1表示的基团中的至少一个基团:
Figure BDA0001133198330000071
在式A-1、A-2、B-1、C-1、C-2和D-1中,
A1、A2、A11、A22、A32、R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解,
c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解,且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,第一化合物和第四化合物可以各自独立地包括选自由下面式A(1)至A(27)、B(1)、B(2)、C(1)至C(9),和D(1)至D(4)表示的基团中的至少一个基团,以及
选自第二化合物和第三化合物中的至少一个可以包括选自由下面式A(1)至A(27)、B(1)、B(2)、C(1)至C(9)和D(1)至D(4)表示的基团中的至少一个基团:
Figure BDA0001133198330000072
Figure BDA0001133198330000081
Figure BDA0001133198330000091
Figure BDA0001133198330000101
在式A(1)至A(27)、B(1)至B(6)、C(1)至C(9)和D(1)至D(4)中,
R1至R4、R11至R13、R21至R24、R31至R34中的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解,
c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解,
R2a、R2b和R2c的描述可以各自独立地与本文提供的R2的描述相同,
ca2、cb2和cc2的描述可以各自独立地与本文提供的c2的描述相同,
R3a的描述可以与本文提供的R3的描述相同,
R4a的描述可以与本文提供的R4的描述相同,
ca3的描述可以与本文提供的c3的描述相同,
ca4的描述可以与本文提供的c3的描述相同,
R11a和R11b的描述可以各自独立地与本文提供的R11的描述相同,
ca11和cb11的描述可以各自独立地与本文提供的c11的描述相同,
R22a和R22b的描述可以各自独立地与本文提供的R22的描述相同,
ca22和cb22的描述可以各自独立地与本文提供的c22的描述相同,
R32a和R32b的描述可以各自独立地与本文提供的R32的描述相同,
ca32和cb32的描述可以各自独立地与本文提供的c32的描述相同,
R1a、R1b和R1c的描述可以各自独立地与本文提供的R1的描述相同,
ca1、cb1和cc1的描述可以各自独立地与本文提供的c1的描述相同,且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,第一化合物可以选自由下面式1-1和1-2表示的化合物,
第二化合物可以选自由下面式2-1和2-2表示的化合物,
第三化合物可以选自由下面式3-1和3-2表示的化合物,
第四化合物可以包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,且可以选自由下面式4-1至4-3中的一个表示的化合物,以及
第五化合物可以包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,且可以选自由下面式5-1和5-2表示的化合物:
式1-1
Figure BDA0001133198330000111
式1-2
Figure BDA0001133198330000112
式2-1
Figure BDA0001133198330000113
式2-2
(R41)c41-(L11)a11-Ar11
式3-1
Figure BDA0001133198330000114
式3-2
Figure BDA0001133198330000115
式4-1
Figure BDA0001133198330000116
式4-2
Figure BDA0001133198330000121
式4-3
Figure BDA0001133198330000122
式5-1
Figure BDA0001133198330000123
式5-2
Figure BDA0001133198330000124
在式4-1中,X1可以为C-(L33)a33-Ar33或N,X11可以为C-(L34)a34-(R51)或N,X12可以为C-(L35)a35-(R52)或N,且X13可以为C-(L36)a36-(R53)或N,其中选自X1和X11至X13中的至少一个可以为N。
在各个实施方式中,在式4-1中,
i)X1可以为C-(L33)a33-Ar33,且X11至X13可以为N,
ii)X1可以为C-(L33)a33-Ar33,X11和X13可以为N,且X12可以为C-(L35)a35-(R52),或
iii)X1可以为N,X11可以为C-(L34)a34-(R51),X12可以为C-(L35)a35-(R52),且X13可以为N。
在式5-1中,X21可以为C-(L44)a44-(R61)或N,X22可以为C-(L45)a45-(R62)或N,且X23可以为C-(L46)a46-(R63)或N,其中选自X21至X23中的至少一个可以为N。
在各个实施方式中,在式5-1中,
i)X21至X23可以各自为N,
ii)X21和X22可以为N,且X23可以为C-(L46)a46-(R63),或
iii)X21可以为N,X22可以为C-(L45)a45-(R62),且X23可以为C-(L46)a46-(R63)。
在式2-1、4-2和5-2中,A41、A51和A61可以各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
例如,在式2-1、4-2和5-2中,A41、A51和A61可以各自独立地选自萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽。
在各个实施方式中,在式2-1、4-2和5-2中,A41、A51和A61可以各自独立地选自苯、萘、蒽和苯并菲,但并不限于此。
在上面的式中,L1至L5、L11、L12、L21至L25、L31至L36和L41至L46可以各自独立地选自:
由上面式C表示的基团、由上面式D表示的基团、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在上面式中,L1至L5、L11、L12、L21至L25、L31至L36和L41至L46可以各自独立地选自由以下组成的组:
由上面式C表示的基团、由上面式D表示的基团、亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在各个实施方式中,在上面式中,L1至L5、L11、L12、L21至L25、L31至L36和L41至L46可以各自独立地选自由上面式C表示的基团、由上面式D表示的基团和由下面式6-1至6-44中的任一个表示的基团:
Figure BDA0001133198330000141
Figure BDA0001133198330000151
Figure BDA0001133198330000161
在式6-1至6-44中,
Y1可以选自O、S、N(Z3)和Si(Z4)(Z5),
Z1至Z5可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2可以为1或2,
d3可以为选自1至3的整数,
d4可以为选自1至4的整数,
d5可以为选自1至5的整数,
d6可以为选自1至6的整数,
d8可以为选自1至8的整数,且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,L1至L5、L11、L21至L25、L31至L36和L41至L43可以各自独立地选自由上面式C表示的基团、由上面式D表示的基团和由下面式7-1至7-39中的任一个表示的基团:
Figure BDA0001133198330000171
Figure BDA0001133198330000181
Figure BDA0001133198330000191
在式7-1至7-39中,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,且“D”可以是指氘。
在上面的式中,a1至a5、a11、a12、a21至a25、a31至a36和a41至a46可以各自独立地为选自0至3的整数。在上面的式中,a1指示式1-1和1-2中的L1的数目,其中当a1为0时,*-(L1)a1-*'指示单键。当a1为2或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或不同。a2至a5、a11、a12、a21至a25、a31至a36和a41至a46的描述可以通过参考本文结合式1-1、1-2、2-1、2-2、3-1、3-2、4-1至4-3、5-1和5-2的结构以及a1提供的描述来理解。
在各个实施方式中,a1至a4、a11、a12、a21至a24、a31至a36和a41至a46可以各自独立地为0或1,且a5和a25可以各自独立地为1或2。
在上面的式中,Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar33、Ar41至Ar43、E41和E51可以各自独立地选自由上面式A表示的基团、由上面式B表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar33、Ar41至Ar43、E41和E51可以各自独立地选自由以下组成的组:
由上面式A表示的基团、由上面式B表示的基团、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
在各个实施方式中,Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar33、Ar41至Ar43、E41和E51可以各自独立地选自由上述式A表示的基团、由上面式B表示的基团和由下面式8-1至8-82中任一个表示的基团:
Figure BDA0001133198330000211
Figure BDA0001133198330000221
Figure BDA0001133198330000231
Figure BDA0001133198330000241
在式8-1至8-82中,
Y11可以选自O、S、N(Z14)和Si(Z15)(Z16),
Z11至Z16可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2可以为1或2,
e3可以为选自1至3的整数,
e4可以为选自1至4的整数,
e5可以为选自1至5的整数,
e6可以为选自1至6的整数,
e7可以为选自1至7的整数,
e9可以为选自1至9的整数,且
*指示各自指示与相邻原子的结合位点。
在各个实施方式中,在上面的式中,Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar33、Ar41至Ar43、E41和E51可以各自独立地选自由上面式A表示的基团、由上面式B表示的基团和由下面式9-1至9-161中任一个表示的基团:
Figure BDA0001133198330000251
Figure BDA0001133198330000261
Figure BDA0001133198330000271
Figure BDA0001133198330000281
Figure BDA0001133198330000291
Figure BDA0001133198330000301
Figure BDA0001133198330000311
在式9-1至9-161中,*指示与相邻原子的结合位点,且“D”可以是指氘。
在式1-2中,Ar1和Ar2可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,且Ar3和Ar4可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环。
在各个实施方式中,i)选自式1-1中的Ar1至Ar3中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团,或ii)选自式1-1中的L1至L3中的至少一个可以选自由式C和D表示的基团。
在各个实施方式中,i)选自式1-2中的Ar1至Ar4中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团,或ii)式1-2中的L5可以选自由式C和D表示的基团。
在各个实施方式中,i)式1-2中的Ar11可以选自由式A和B表示的基团,ii)选自式2-1中的L11和L12中的至少一个选自由式C和D表示的基团,iii)式2-2中的L11选自由式C和D表示的基团,iv)选自式3-1中的L21至L23中的至少一个选自由式C和D表示的基团,v)选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个选自由式A和B表示的基团,vi)式3-2中的L25选自由式C和D表示的基团,vii)选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个选自由式A和B表示的基团,或viii)式2-1中的Ar11选自由式A和B表示的基团,选自式2-1中的L11和L12中的至少一个选自由式C和D表示的基团,式2-2中的L11选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的L21至L23中的至少一个选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个选自由式A和B表示的基团,式3-2中的L25选自由式C和D表示的基团,且选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个选自由式A和B表示的基团。
例如,当式2-1中的Ar11选自由式A和B表示的基团时,当选自式2-1中的L11和L12中的至少一个选自由式C和D表示的基团时、或当式2-2中的L11选自由式C和D表示的基团时,i)选自式3-1中的L21至L23中的至少一个可以选自由式C和D表示的基团,ii)选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团,iii)式3-2中的L25可以选自由式C和D表示的基团,iv)选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团,或v)选自式3-1中的L21至L23中的至少一个可以不选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个可以不选自由式A和B表示的基团,式3-2中的L25可以不选自由式C和D表示的基团,且选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个可以不选自由式A和B表示的基团。
在一些实施方式中,当式2-1中的Ar11不选自由式A和B表示的基团时,当选自式2-1中的L11和L12中的至少一个不选自由式C和D表示的基团时,或当式2-2中的L11不选自由式C和D表示的基团时,i)选自式3-1中的L21至L23中的至少一个可以选自由式C和D表示的基团,ii)选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团,iii)式3-2中的L25可以选自由式C和D表示的基团,或iv)选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团。
即,不包括如下实施方式:其中式2-1中的Ar11不选自由式A和B表示的基团,选自式2-1中的L11和L12中的至少一个不选自由式C和D表示的基团,式2-2中的L11不选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的L21至L23中的至少一个不选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个不选自由式A和B表示的基团,式3-2中的L25不选自由式C和D表示的基团,且选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个不选自由式A和B表示的基团。
选自式4-1中的Ar31至Ar33中的至少一个可以选自由式A和B表示的基团。
在式4-2中,Ar31可以选自由式A和B表示的基团,且E41可以包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分。
在式4-3中,Ar31可以选自由式A和B表示的基团,且E41可以包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分。
在式5-2中,E51可以包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分。
由式1-1或1-2表示的第一化合物和由式4-1至4-3表示的第四化合物可以包括选自由式A至D表示的基团的基团,且选自由式2-1或2-2表示的第二化合物和由式3-1或3-2表示的第三化合物中的的至少一种可以包括选自由式A至D表示的基团的基团。
在式4-2、4-3和5-2中,E41和E51可以各自独立地包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分。
例如,E41和E51可以各自独立地选自由以下组成的组:
吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基和苯并噁唑基。
在各个实施方式中,E41和E51可以各自独立地选自由上面式8-1至8-60表示的基团。
在各个实施方式中,E41和E51可以各自独立地选自由上面式9-1至9-117表示的基团。
在上面的式中,R41、R51至R53、R61至R63和R71可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1至Q3可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
例如,R41、R51至R53、R61至R63和R71可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,R41、R51至R53、R61至R63和R71可以各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基,
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和咔唑基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在式2-2中,c41可以为选自0至10的整数。在式2-2中,c41指示式2-2中R41的数目,其中当c41为2或更大时,两个或更多个R41可以彼此相同或不同。
在各个实施方式中,c41可以为0、1或2。
在式2-1、4-2、4-3和5-2中,n11、n12、n21、n22、n31和n32可以各自独立地为0至10的整数。在式2-1中,n11和n12不同时为0,在式4-2中,n21和n22不同时为0,在式5-2中,n31和n32不同时为0。在式2-1、4-2、4-3和5-2中,n11指示*-(L11)a11-Ar11的数目,其中当n11为2或更大时,两个或更多个*-(L11)a11-Ar11可以彼此相同或不同。n12、n21、n22、n31和n32的描述可以通过参考本文结合n11和式2-1、4-2、4-3和5-2的相应结构提供的描述来理解。
在各个实施方式中,n11、n21、n22和n31可以为1或2,且n32可以为0或1。
在各个实施方式中,第一化合物可以选自由下面式1-1(1)至1-1(5)和1-2(1)至1-2(3)表示的化合物,
第二化合物可以选自表示由下面式2-1(1)和2-2(1)至2-2(4)表示的化合物,
第三化合物可以选自由下面式3-1(1)和3-2(1)至3-2(8)表示的化合物,
第四化合物可以选自由式4-1(1)至4-1(3)、4-2(1)和4-3(1)表示的化合物,以及
第五化合物可以选自由下面式5-1(1)、5-1(2)和5-2(1)表示的化合物:
式1-1(1)
Figure BDA0001133198330000351
式1-1(2)
Figure BDA0001133198330000361
式1-1(3)
Figure BDA0001133198330000362
式1-1(4)
Figure BDA0001133198330000363
式1-1(5)
Figure BDA0001133198330000364
式1-2(1)
Figure BDA0001133198330000365
式1-2(2)
Figure BDA0001133198330000371
式1-2(3)
Figure BDA0001133198330000372
式2-1(1)
Figure BDA0001133198330000373
式2-2(1)
Figure BDA0001133198330000381
式2-2(2)
Figure BDA0001133198330000382
式2-2(3)
Figure BDA0001133198330000383
式2-2(4)
Figure BDA0001133198330000391
式3-1(1)
Figure BDA0001133198330000392
式3-2(1)
Figure BDA0001133198330000393
式3-2(2)
Figure BDA0001133198330000401
式3-2(3)
Figure BDA0001133198330000402
式3-2(4)
Figure BDA0001133198330000403
式3-2(5)
Figure BDA0001133198330000411
式3-2(6)
Figure BDA0001133198330000412
式3-2(7)
Figure BDA0001133198330000413
式3-2(8)
Figure BDA0001133198330000421
式4-1(1)
Figure BDA0001133198330000422
式4-1(2)
Figure BDA0001133198330000423
式4-1(3)
Figure BDA0001133198330000424
式4-2(1)
Figure BDA0001133198330000431
式4-3(1)
E41-Ar31
式5-1(1)
Figure BDA0001133198330000432
式5-1(2)
Figure BDA0001133198330000433
式5-2(1)
Figure BDA0001133198330000441
在上面的式中,L1至L4、L11、L12、L21至L24、L31至L35、L41至L43、L46、a1至a4、a11、a12、a21至a24、a31至a35、a41至a43、a46、Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar35、Ar41至Ar43、E41、E51、R1、R2a、R2b、R3、R4、R21至R24、R22a、R22b、R31至R34、R41、R52、R63、R71、c1、c21、c22、ca22、cb22、c31、c32、c41、n21、n22、n31、n32、Y1、Z1至Z5、Z11至Z13、d3、d4、d5、d8、e3和e4的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解。
L11a和L11b的描述可以通过参考本文结合L11提供的描述来理解。
aa11和ab11的描述可以通过参考本文结合a11提供的描述来理解。
在各个实施方式中,第一化合物可以为下面化合物1-1至1-20中的一个,
第二化合物可以为下面化合物2-1至2-19中的一个,
第三化合物可以为下面化合物3-1至3-18中的一个,
第四化合物可以为下面化合物4-1至4-19中的一个,以及
第五化合物可以为下面化合物5-1至5-9中的一个:
Figure BDA0001133198330000451
Figure BDA0001133198330000461
Figure BDA0001133198330000471
Figure BDA0001133198330000481
Figure BDA0001133198330000491
选自第一化合物至第四化合物中的至少两种化合物可以具有2.4eV或更大,例如,2.5eV或更大的最低三重态能量。当最低三重态能量在上述范围内时,例如,在荧光有机发光装置的情况下,其发光效率可以由于三重态-三重态融合(TTF)得以改善,并且在磷光性有机发光装置的情况下,在发光层中形成的三重态激子的跃迁可以被阻挡或减少,从而防止或减少效率降低。
第一化合物至第四化合物可以各自独立地具有不对称结构。当第一化合物至第四化合物具有不对称结构时,可以降低或减少有机层中的分子堆叠和聚集。因此,例如,当第一化合物至第四化合物中的任一种用作包括各自化合物的各层中的基质材料时,有机发光装置可以显示减少的劣化和改善的寿命。
在各个实施方式中,空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层(在第一空穴传输层和发光层之间),其中选自第一空穴传输层和第二空穴传输层中的至少一个可以包括第一化合物。
在各个实施方式中,第二空穴传输层可以直接接触发光层。
在各个实施方式中,电子传输区可以包括第一电子传输层和第二电子传输层(在第二电极和第一电子传输层之间),其中选自第一电子传输层和第二电子传输层中的至少一个可以包括第四化合物。
在各个实施方式中,第一电子传输层可以包括第四化合物且第二电子传输层可以包括第五化合物,或第一电子传输层可以包括第五化合物,且第二电子传输层可以包括第四化合物。
在各个实施方式中,第一电子传输层可以直接接触发光层。
在有机发光装置中,包括选自由上面式A至D表示的基团的基团的化合物(例如,部分包括芴部分的化合物)可以包括于空穴传输区、发光层和电子传输区中的每一个中。在这方面,由于空穴传输区、发光层和电子传输区中的每一个中包括的化合物的分子结构具有相似性,可以促进电荷的移动,且因此,可以改善空穴传输区、发光层和电子传输区中的每一个中的界面性质,从而达到改善的有机发光装置的稳定性和寿命。
在下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置的结构和制造根据实施方式的有机发光装置的方法。
图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意性横截面视图。
有机发光装置10的结构包括以叙述的次序顺序堆叠的第一电极110、空穴传输区130、发光层150、电子传输区170和第二电极190。
在图1中,基板可以另外布置(例如,放置)在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可以为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或耐水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可以为透明且高导电材料,且此类材料的非限制性例子包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一个可以用作用于形成第一电极110的材料。
第一电极110可以具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
在第一电极110上,可以以叙述的次序顺序堆叠空穴传输区130、发光层150和电子传输区170。
空穴传输区130可以包括第一化合物,发光层150可以包括第二化合物和第三化合物,且电子传输区170可以包括第四化合物和第五化合物。第一化合物、第二化合物、第三化合物、第四化合物和第五化合物的描述可以通过参考本文提供的其描述来理解。
空穴传输区130可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个;且电子传输区170可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个,但它们并不限于此。
空穴传输区130可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区130可以具有由多种不同材料形成的单层结构,或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以这种叙述的次序从第一电极110顺序堆叠,但并不限于此。
当空穴传输区130包括空穴注入层时,通过使用一种或多种合适的方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度下、在约10-8托至约10-3托的真空度下和以约
Figure BDA0001133198330000511
至约
Figure BDA0001133198330000512
的沉积速率进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,例如,考虑待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率下和约80℃至200℃的温度下进行。
空穴注入层的厚度可以在约
Figure BDA0001133198330000513
至约
Figure BDA0001133198330000514
例如约
Figure BDA0001133198330000515
至约
Figure BDA0001133198330000516
的范围内。
当空穴传输区130包括空穴传输层时,通过使用一种或多种合适的方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI可在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于空穴传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或类似)。
空穴传输区130可以包括第一化合物。例如,空穴传输区130可以包括空穴传输层,其中空穴传输层包括第一化合物。
在各个实施方式中,空穴传输区130可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层(在第一空穴传输层和发光层150之间),其中选自第一空穴传输层和第二空穴传输层中的至少一个可以包括第一化合物。
除了第一化合物之外,空穴传输区130还可以包括选自由下面式201表示的化合物和由下面式202表示的化合物中的至少一个:
式201
Figure BDA0001133198330000521
式202
Figure BDA0001133198330000522
在式201和202中,
L201至L205的描述可以各自独立地通过参考本文结合L1提供的描述来理解,
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3,
xa5可以选自1、2、3、4和5,
R201至R204可以各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R201和R202可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,以及R203和R204可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环。
由式201表示的化合物可以由下面式201A表示:
式201A
Figure BDA0001133198330000523
例如,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但并不限于此:
式201A-1
Figure BDA0001133198330000531
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以各自独立地包括下面化合物HT1至HT12,但并不限于此:
Figure BDA0001133198330000532
Figure BDA0001133198330000541
空穴传输区130的厚度可以在约
Figure BDA0001133198330000542
至约
Figure BDA0001133198330000543
例如,约
Figure BDA0001133198330000544
至约
Figure BDA0001133198330000545
的范围内。当空穴传输区130包括空穴注入层和空穴传输层两者时,空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0001133198330000546
至约
Figure BDA0001133198330000547
例如,约
Figure BDA0001133198330000548
至约
Figure BDA0001133198330000549
的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00011331983300005410
至约
Figure BDA00011331983300005411
例如,约
Figure BDA00011331983300005412
至约
Figure BDA00011331983300005413
的范围内。当空穴传输区130、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时,可在不用明显增加驱动电压的情况下获得令人满意的(或合适的)空穴传输特征。
除了上文所述的材料之外,空穴传输区130还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散中空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂可以选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种,但实施方式并不限于此。p型掺杂剂的非限制性例子包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼),和下面化合物HT-D1:
Figure BDA0001133198330000551
除了空穴注入层和/或空穴传输层之外,空穴传输区130还可以包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。由于缓冲层可以通过根据由发光层150发射的光的波长补偿光学共振距离,所以可以改善所形成的有机发光装置的发光效率。同样,作为缓冲层中包括的材料,可以使用将包括于空穴传输区130中的材料中的任一种。电子阻挡层可以用来防止或减少来自电子传输区170的电子的注入。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层150图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一些实施方式中,发光层150可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一些实施方式中,发光层150可以包括选自红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发光材料的两种或更多种材料,其中所述两种或更多种材料彼此混合于单层中以发射白光。
在一些实施方式中,发光层150包括第二化合物和第三化合物。在发光层150中,第二化合物可以用作主体且第三化合物可以用作掺杂剂。在各个实施方式中,第二化合物可以为荧光主体,且第三化合物可以为荧光掺杂剂。
基于100重量份的第二化合物,发光层150中第三化合物的量可以在约0.01至约15重量份的范围内,但并不限于此。
发光层150的厚度可以在约
Figure BDA0001133198330000552
至约
Figure BDA0001133198330000553
例如约
Figure BDA0001133198330000554
至约
Figure BDA0001133198330000555
的范围内。当发光层150的厚度在任意这些范围内,可在不明显增加驱动电压的情况下获得优异的(或合适的)发光特征。
电子传输区170可以布置(例如,放置)在发光层150上。电子传输区170可以包括第四化合物和第五化合物。
电子传输区170可以包括选自空穴阻挡层、第一电子传输层、第二电子传输层和电子注入层中的至少一种,但并不限于此。
例如,电子传输区170可以具有以这种叙述的次序从发光层150顺序堆叠的第一电子传输层/第二电子传输层/电子注入层的结构,但其结构并不限于此。在各个实施方式中,第一电子传输层和发光层150可以彼此直接接触。
在各个实施方式中,第二电子传输层可以包括第四化合物,且第一电子传输层可以包括第五化合物。
通过使用一种或多种合适的方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI可在发光层150或空穴阻挡层上形成第一电子传输层和第二电子传输层。当第一电子传输层和/或第二电子传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于第一电子传输层和/或第二电子传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或类似)。
第一电子传输层的厚度可以在约
Figure BDA0001133198330000562
至约
Figure BDA0001133198330000563
的范围内。当第一电子传输层的厚度在该范围内时,可以调节第一电子传输层的厚度与第二电子传输层的厚度的比率,因此可以调节电子向发光层150的注入和传输,从而实现具有改善的寿命和效率的装置性能。
第二电子传输层的厚度可以在约
Figure BDA0001133198330000564
至约
Figure BDA0001133198330000565
例如约
Figure BDA0001133198330000566
至约
Figure BDA0001133198330000567
的范围内。当第二电子传输层的厚度在任意这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得人满意的(或合适的)电子传输特征。
除了上文所述的材料,电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(喹啉酸锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
Figure BDA0001133198330000561
电子传输区170可以包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。
通过使用一种或多种合适的方法诸如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时,用于空穴传输层的沉积和涂布条件可以与用于空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或类似)。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一个。
电子注入层的厚度可以在约
Figure BDA0001133198330000571
至约
Figure BDA0001133198330000572
例如约
Figure BDA0001133198330000573
至约
Figure BDA0001133198330000574
的范围内。当电子注入层的厚度在任何上文所述的范围内时,在不明显增加驱动电压的情况下电子注入层可以具有令人满意的(或合适的)电子注入特征。
第二电极190可以布置(例如,放置)在具有根据本公开的实施方式的此类结构的电子传输层上。第二电极190可以为阴极(其为电子注入电极)且在这方面,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低功函的金属、合金、导电性化合物及其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性例子包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In和Mg-Ag。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO和/或IZO。第二电极190可以为半透射电极或透射电极。
图2是根据另一实施方式的有机发光装置20的结构的示意图。
在图2中,有机发光装置20具有包括第一电极210、第一空穴传输区220、第一发光层230、第一电子传输区240、电荷产生区250、第二空穴传输区260、第二发光层270、第二电子传输区280和第二电极290的堆叠结构。
第一电极210和第二电极290的描述可以通过参考本文分别结合第一电极110和第二电极190提供的描述来理解,第一空穴传输区220和第二空穴传输区260的描述可以通过参考本文结合空穴传输区130提供的描述来理解,第一发光层230和第二发光层270的描述可以通过参考本文结合发光层150提供的描述来理解,并且第一电子传输区240和第二电子传输区280的描述可以通过参考本文结合电子传输区170提供的描述来理解。
电荷产生区250是可以用来当向有机发光装置20施加电场时产生电荷的层,并且在这方面,电子可以注入第一电子传输区240并且空穴可以注入第二空穴传输区260。电荷产生区250可以形成为单层结构或多层结构。
有机发光装置20是串联型装置(例如,串联有机发光装置),因此有机发光装置20可以基于改善的驱动电流和效率,以稳定的(或大致上稳定的)方式实现发白光。
本文所使用的术语“C1-C60烷基”可以是指具有1至60个碳原子的直链或支链单价脂族烃基,且其非限制性例子可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。术语“C1-C60亚烷基”可以是指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其非限制性例子可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语“C2-C60烯基”可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳双键的烃基,且其非限制性例子可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”可以是指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C2-C60炔基”可以是指沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有至少一个碳三键的烃基,且其非限制性例子可以包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”可以是指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C3-C10环烷基”可以是指具有3至10个碳原子的单价烃单环基,且其非限制性例子可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以是指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,且其非限制性例子可以包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以是指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C3-C10环烯基”可以是指在环中具有3至10个碳原子和至少一个双键但不具有芳香性的单价单环基团。C3-C10环烯基的非限制性例子可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以是指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以是指在环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的作为成环原子的杂原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性例子可以包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以是指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C6-C60芳基”可以是指具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”可以是指具有具有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性例子可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”可以是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的作为成环原子的杂原子和1至60个碳原子的芳族碳环体系的单价基团。本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以是指具有具有至少一个选自N、O、Si、P和S的作为成环原子的杂原子和1至60个碳原子的芳族碳环体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性例子可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团,并且本文所使用的C6-C60芳硫基可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可以是指具有至少两个彼此稠合(例如,融合)的环、仅仅具有碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,且在整个分子结构中为非芳香性(例如,不具有整体芳香性)的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的非限制性例子可以为芴基。术语“二价非芳族稠合多环基团”可以是指与单价非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可以是指具有至少两个彼此稠合(例如,融合)的环,除碳原子(例如,2至60个碳原子)之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的作为成环原子的杂原子且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有整体芳香性)的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的例子包括咔唑基。本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可以是与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
本文所使用的表述“Ph”可以是指苯基,本文所使用的表述“Me”可以是指甲基,本文所使用的表述“Et”可以是指乙基,本文所使用的表述“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基,且“D”可以是指氘。
本文所使用的术语“联苯基”可以是指具有经由单键彼此连接的两个苯环的单价基团,并且本文所使用的术语“三联苯基”可以是指具有其中相邻苯经由单键彼此连接的三个苯环的单价基团。
在下文,将参考合成实施例和实施例更详细地描述根据本公开概念的一个或多个实施方式的有机发光装置。
实施例
实施例1
将其上具有厚度为15Ω/cm2
Figure BDA0001133198330000601
的ITO层的ITO玻璃基板(Corning Co.,Ltd的产品)切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,然后,通过使用异丙醇和纯水进行超声处理,各5分钟,并且通过暴露于紫外射线30分钟,然后暴露于臭氧来清洁,然后将所得ITO玻璃基板固定于真空沉积装置上。
将化合物1-2真空沉积于ITO玻璃基板上以形成具有
Figure BDA0001133198330000612
厚度的第一空穴注入层,然后,将化合物HTM1真空沉积于第一空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0001133198330000613
厚度的第二空穴传输层。将化合物2-1(作为主体)和化合物BD(作为掺杂剂)(下面示出)以95:5的重量比共沉积于第二空穴传输层上,从而形成具有
Figure BDA0001133198330000614
厚度的发光层。
然后,将化合物5-1真空沉积于发光层上以形成具有
Figure BDA0001133198330000615
厚度的第一电子传输层。将化合物4-1和Liq以1:1的重量比共沉积于第一电子传输层上以形成具有
Figure BDA0001133198330000616
厚度的第二电子传输层。将LiF沉积于第二电子传输层上以形成具有
Figure BDA0001133198330000617
厚度的电子注入层,且将Al沉积于电子注入层上以形成具有
Figure BDA0001133198330000618
厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至9和比较实施例1至4
按与实施例1相同(或大致上相同)的方式各自制造有机发光装置,不同的是使用下面表1中列出的化合物形成第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、第一电子传输层和第二电子传输层。
评价实施例1
通过使用PR650亮度测量计来测量实施例1至9和比较实施例1至4的各个有机发光装置的效率和T90寿命。其结果示于下面表1中。这里,通过测量有机发光装置在10mA/cm2电流密度的条件下的亮度达到初始亮度(作为100%测量)的90%的时间来获得T90寿命结果。
表1
Figure BDA0001133198330000611
Figure BDA0001133198330000621
Figure BDA0001133198330000622
Figure BDA0001133198330000631
Figure BDA0001133198330000641
参考表1中所示的结果,可以看出,实施例1至9的有机发光装置相较于比较实施例1至4的有机发光装置具有改善的效率和寿命。
根据一个或多个实施方式的有机发光装置可以具有高效率和长寿命。
应理解,如果本公开中出现的取代基未在上文明确定义,那么取代基的定义与其通用定义一致,除非另有叙述。
也应理解,当诸如层、膜、区或基板等的元件被称为“在另一元件之上”时,其可直接在另一个元件之上或也可存在中间元件。相比之下,当元件被称为“直接在另一元件之上”或“直接接触另一元件”时,不存在中间元件。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
另外,如本文所使用,术语“基本上”、“约”和类似的术语用于近似,而不是用于程度,并且期望考虑本领域普通技术人员可认识到的测量值和计算值的固有偏差。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应被认为是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本发明的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。

Claims (19)

1.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述空穴传输区包括第一化合物,所述发光层包括第二化合物和第三化合物,且所述电子传输区包括第四化合物和第五化合物,
其中所述第二化合物为荧光主体且所述第三化合物为荧光掺杂剂,
所述第一化合物和所述第四化合物各自独立地包括选自由式A至D表示的基团中的至少一个基团,
选自所述第二化合物和所述第三化合物中的至少一种包括选自由式A至D表示的基团中的至少一个基团,以及
所述第五化合物包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分:
Figure FDA0002455582010000011
其中,在式A至D中,
环A1、环A2、环A11、环A12、环A21、环A22、环A31和环A32各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),其中,式A至式D中涉及的Q1至Q5各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基和菲基,
c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32各自独立地为选自0至10的整数,
R1和R3任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R2和R4任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R3和R4任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R12和R13任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R21和R23任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R23和R24任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R22和R24任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,R31和R33任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,且R33和R34任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,并且其中
所述第一化合物选自由式1-1和1-2表示的化合物,
所述第二化合物选自由式2-1和2-2表示的化合物,
所述第三化合物选自由式3-1和3-2表示的化合物,
所述第四化合物包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,且选自由式4-1至4-3表示的化合物,以及
所述第五化合物包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,且选自由式5-1和5-2表示的化合物:
式1-1
Figure FDA0002455582010000021
式1-2
Figure FDA0002455582010000022
式2-1
Figure FDA0002455582010000023
式2-2
(R41)c41-(L11)a11-Ar11
式3-1
Figure FDA0002455582010000031
式3-2
Figure FDA0002455582010000032
式4-1
Figure FDA0002455582010000033
式4-2
Figure FDA0002455582010000034
式4-3
Figure FDA0002455582010000035
式5-1
Figure FDA0002455582010000036
式5-2
Figure FDA0002455582010000037
其中,在上面所述的式中,
X1为C-(L33)a33-Ar33或N,X11为C-(L34)a34-(R51)或N,X12为C-(L35)a35-(R52)或N,且X13为C-(L36)a36-(R53)或N,其中选自X1和X11至X13中的至少一个为N,
X21为C-(L44)a44-(R61)或N,X22为C-(L45)a45-(R62)或N,且X23为C-(L46)a46-(R63)或N,其中选自X21至X23中的至少一个为N,
A41、A51、A61各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团,
L1至L5、L11、L12、L21至L25、L31至L36和L41至L46各自独立地选自由式C表示的基团、由式D表示的基团、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1至a5、a11、a12、a21至a25、a31至a36和a41至a46各自独立地为选自0至3的整数,
Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar33、Ar41至Ar43、E41和E51各自独立地选自由式A表示的基团、由式B表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
Ar1和Ar2任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,且Ar3和Ar4任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环,
i)选自式1-1中Ar1至Ar3的至少一个选自由式A和B表示的基团,且ii)选自式1-1中L1至L3的至少一个选自由式C和D表示的基团,
i)选自式1-2中Ar1至Ar4的至少一个选自由式A和B表示的基团,且ii)式1-2中的L5选自由式C和D表示的基团,
i)式2-1中的Ar11选自由式A和B表示的基团,ii)选自式2-1中的L11和L12中的至少一个选自由式C和D表示的基团,iii)式2-2中的L11选自由式C和D表示的基团,iv)选自式3-1中的L21至L23中的至少一个选自由式C和D表示的基团,v)选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个选自由式A和B表示的基团,vi)式3-2中的L25选自由式C和D表示的基团,vii)选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个选自由式A和B表示的基团,或viii)式2-1中的Ar11选自由式A和B表示的基团,选自式2-1中的L11和L12中的至少一个选自由式C和D表示的基团,式2-2中的L11选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的L21至L23中的至少一个选自由式C和D表示的基团,选自式3-1中的Ar21至Ar23中的至少一个选自由式A和B表示的基团,式3-2中的L25选自由式C和D表示的基团,且选自式3-2中的Ar21至Ar24中的至少一个选自由式A和B表示的基团,
选自式4-1中的Ar31至Ar33中的至少一个选自由式A和B表示的基团,
式4-2中的Ar31选自由式A和B表示的基团,且式4-2中的E41包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,
式4-3中的Ar31选自由式A和B表示的基团,且式4-3中的E41包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,
式5-2中的E51包括包含*=N-*'的含氮杂环基团作为成环部分,
R41、R51至R53、R61至R63和R71各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
式2-2中的c41为选自0至10的整数,
n11、n12、n21、n22、n31和n32各自独立地为选自0至10的整数,且
在式2-1中,n11和n12不同时为0,在式4-2中,n21和n22不同时为0,在式5-2中,n31和n32不同时为0,以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组:
各自未被取代或被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C2-C60烯基、C3-C10环烯基、C2-C60炔基、C1-C10杂环烯基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C2-C60烯基、C3-C10环烯基、C2-C60炔基、C1-C10杂环烯基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-N(Q14)(Q15);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q34)(Q35),
其中,式1-1、式1-2、式2-1、式2-2、式3-1、式3-2、式4-1、式4-2、式5-1和式5-2中涉及的Q1至Q3、Q11至Q15和Q31至Q35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中环A1、环A2、环A11和环A12各自独立地选自苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、屈、苯并菲、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吲哚、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并萘并噻吩。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q34)(Q35);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),
其中Q1至Q5和Q31至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基和菲基。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基和氨基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基和咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基和咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C16芳基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q4)(Q5),
其中Q1至Q5各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基和萘基。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物和所述第四化合物各自独立地包括选自式A-1、A-2、B-1、C-1、C-2和D-1表示的基团中的至少一个基团;且
所述第二化合物和所述第三化合物中的至少一种各自独立地包括选自式A-1、A-2、B-1、C-1、C-2和D-1表示的基团中的至少一个基团:
Figure FDA0002455582010000081
其中,在式A-1、A-2、B-1、C-1、C-2和D-1中,
A1、A2、A11、A22、A32、R1至R4、R11至R13、R21至R24和R31至R34的定义与权利要求1的式A至D中的定义相同,
c1、c2、c11、c12、c21、c22、c31和c32的定义与权利要求1的式A至D中的定义相同,且
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A41、A51和A61各自独立地选自萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L1至L5、L11、L12、L21至L25、L31至L36和L41至L46各自独立地选自由以下组成的组:
由式C表示的基团、由式D表示的基团、亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚玉红省基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚玉红省基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中Ar1至Ar4、Ar11、Ar21至Ar24、Ar31至Ar33和Ar41至Ar43各自独立地选自由以下组成的组:
由式A表示的基团和由式B表示的基团;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、玉红省基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、玉红省基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中E41和E51各自独立地选自由以下组成的组:
吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基和苯并噁唑基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R41、R51至R53、R61至R63和R71各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基和氰基;
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中基于100重量份的所述第二化合物,所述发光层中所述第三化合物的量的范围是0.01重量份至15重量份。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,所述第二空穴传输层在所述第一空穴传输层和所述发光层之间,
其中选自所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层中的至少一个包括所述第一化合物。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括第一电子传输层和第二电子传输层,所述第二电子传输层在所述第二电极和所述第一电子传输层之间,
其中选自所述第一电子传输层和所述第二电子传输层中的至少一个包括所述第四化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中
所述第一电子传输层包括所述第四化合物且所述第二电子传输层包括所述第五化合物,或
所述第一电子传输层包括所述第五化合物且所述第二电子传输层包括所述第四化合物。
15.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述第一电子传输层直接接触所述发光层。
16.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述第二电子传输层还包括含金属的材料。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述第四化合物与所述含金属的材料的重量比的范围是2:8至8:2。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中选自所述第一化合物至所述第四化合物中的至少两种化合物具有2.4eV或更大的最低三重态能量。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中选自所述第一化合物至所述第四化合物中的至少两种化合物具有非对称结构。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102399570B1 (ko) * 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102018682B1 (ko) 2016-05-26 2019-09-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102027030B1 (ko) * 2016-05-27 2019-09-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR102078459B1 (ko) 2017-07-18 2020-02-17 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108675975A (zh) * 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11639339B2 (en) * 2017-11-24 2023-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102501667B1 (ko) * 2017-12-18 2023-02-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190098676A (ko) 2018-02-13 2019-08-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치
KR20190140549A (ko) * 2018-06-11 2019-12-20 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI702207B (zh) * 2018-11-02 2020-08-21 昱鐳光電科技股份有限公司 芳胺化合物及其有機電激發光裝置
CN112430190B (zh) 2019-08-26 2023-04-18 北京夏禾科技有限公司 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件
CN112430189B (zh) * 2019-08-26 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 包含芳香族胺取代的芘类有机电致发光材料
CN112430191A (zh) * 2019-08-26 2021-03-02 北京夏禾科技有限公司 包含芳香族胺取代的芘化合物
CN113939924A (zh) * 2020-01-16 2022-01-14 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20210158460A (ko) * 2020-06-23 2021-12-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
CN115868263A (zh) * 2020-09-08 2023-03-28 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
KR20220084851A (ko) * 2020-12-14 2022-06-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2022163734A1 (ja) * 2021-01-29 2022-08-04 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103328420A (zh) * 2011-01-27 2013-09-25 捷恩智株式会社 新颖蒽化合物及使用其的有机电激发光元件
CN104860883A (zh) * 2014-02-26 2015-08-26 三星显示有限公司 稠环化合物及包含它的有机发光装置
CN104903421A (zh) * 2012-12-31 2015-09-09 第一毛织株式会社 有机光电子装置,和包含其的显示装置
WO2015167199A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
KR100832766B1 (ko) 2000-12-22 2008-05-27 메르크 파텐트 게엠베하 붕소 또는 알루미늄계 스피로 화합물 및 전자 산업에서의이들의 용도
JP4220669B2 (ja) 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20030069707A (ko) 2002-02-22 2003-08-27 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광 소자 및 그의 제조방법
KR20070121854A (ko) 2002-03-20 2007-12-27 마쯔시다덴기산교 가부시키가이샤 결함 리스트를 갱신하는 정보 기록 매체
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4152173B2 (ja) 2002-11-18 2008-09-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4300176B2 (ja) 2003-11-13 2009-07-22 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
GB2410600A (en) 2004-01-30 2005-08-03 Cambridge Display Tech Ltd Organic light emitting diode display device
US20060088728A1 (en) 2004-10-22 2006-04-27 Raymond Kwong Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
JP2006261611A (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び表示装置
US20070252516A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100819741B1 (ko) 2006-06-16 2008-04-07 주식회사 엘 앤 에프 리튬 이차 전지용 양극 활물질, 이의 제조방법 및 이를포함하는 리튬 이차 전지
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JP5133259B2 (ja) 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010131855A2 (ko) 2009-05-13 2010-11-18 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
TWI472074B (zh) 2008-03-17 2015-02-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
CN102046613B (zh) 2008-05-29 2015-01-21 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8324800B2 (en) 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
JP5532705B2 (ja) 2008-07-01 2014-06-25 東レ株式会社 発光素子
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8962158B2 (en) 2009-03-31 2015-02-24 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Material having indolocarbazole compound for phosphorescent light-emitting element and organic electroluminescent element using the same
KR101427605B1 (ko) 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
US8431250B2 (en) 2009-04-24 2013-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101431644B1 (ko) 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5457907B2 (ja) 2009-08-31 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
TWI527796B (zh) 2009-10-20 2016-04-01 東曹股份有限公司 咔唑化合物及其用途
KR101212670B1 (ko) 2009-11-03 2012-12-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
US8841655B2 (en) 2009-11-27 2014-09-23 Sharp Kabushiki Kaisha Organic electroluminescence element, manufacturing method thereof, and organic electroluminescence display device
KR101219492B1 (ko) 2009-12-11 2013-01-28 삼성디스플레이 주식회사 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20120057561A (ko) 2010-04-20 2012-06-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR101311935B1 (ko) 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2013201153A (ja) 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012028634A (ja) 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2599851A4 (en) 2010-07-30 2013-12-11 Rohm & Haas Elect Mat ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE WITH AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AS A LIGHT-EMITTING MATERIAL
CN103053043B (zh) 2010-07-30 2016-03-16 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR20120042633A (ko) 2010-08-27 2012-05-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012026780A1 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR101531904B1 (ko) 2010-10-13 2015-06-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101423173B1 (ko) 2010-11-04 2014-07-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
TW201301598A (zh) 2010-11-22 2013-01-01 Idemitsu Kosan Co 有機電激發光元件
JP2012156499A (ja) 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012156449A (ja) 2011-01-28 2012-08-16 Fujikura Ltd プリント基板及びその製造方法
KR101720444B1 (ko) 2011-02-07 2017-03-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
TWI591154B (zh) 2011-02-07 2017-07-11 Idemitsu Kosan Co Biscarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same
KR20140031213A (ko) 2011-04-18 2014-03-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 피렌 유도체, 유기 발광 매체, 및 이들을 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103518271B (zh) 2011-05-12 2016-06-29 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
JP2014527477A (ja) 2011-07-27 2014-10-16 アビー アンド プライド アイピーピーティーワイ リミテッド 部分的に養生された半凝固状態の基層の上に1つの層を置くことによって生産される積層品
US20140217393A1 (en) 2011-09-09 2014-08-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
JP6174030B2 (ja) 2011-09-21 2017-08-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
KR101419249B1 (ko) 2011-10-12 2014-07-17 엘지디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20140092332A (ko) 2011-10-21 2014-07-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
TW201326120A (zh) 2011-10-26 2013-07-01 Idemitsu Kosan Co 有機電致發光元件及有機電致發光元件用材料
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9847501B2 (en) 2011-11-22 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
KR101792456B1 (ko) 2011-11-25 2017-11-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
KR101704150B1 (ko) 2011-12-05 2017-02-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
WO2013088973A1 (ja) 2011-12-15 2013-06-20 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2013105747A1 (ko) 2012-01-13 2013-07-18 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9812648B2 (en) 2012-02-14 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
KR101973166B1 (ko) 2012-03-27 2019-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101419810B1 (ko) 2012-04-10 2014-07-15 서울대학교산학협력단 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
KR20130118059A (ko) 2012-04-19 2013-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자
JP2015167150A (ja) 2012-05-28 2015-09-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130134202A (ko) 2012-05-30 2013-12-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2015526886A (ja) 2012-06-14 2015-09-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Oled発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び赤色発光体
US20140008427A1 (en) * 2012-07-03 2014-01-09 Data Ltd., Inc. Apparatus for retrieving data from multiple media and method of the same
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR102163770B1 (ko) 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
JP2015216136A (ja) 2012-08-17 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140131665A1 (en) 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
KR102098093B1 (ko) 2012-12-06 2020-04-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6335428B2 (ja) 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102182270B1 (ko) 2013-02-21 2020-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104640848B (zh) 2013-03-15 2018-01-26 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR102048555B1 (ko) 2013-04-17 2019-11-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6376727B2 (ja) 2013-04-26 2018-08-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101627755B1 (ko) 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102304715B1 (ko) 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102052076B1 (ko) 2013-06-14 2019-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102054162B1 (ko) 2013-06-26 2020-01-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP2821459B1 (en) 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device
KR102108454B1 (ko) 2013-07-08 2020-05-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102137429B1 (ko) 2013-07-11 2020-07-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102194819B1 (ko) 2013-08-27 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102158000B1 (ko) 2013-09-26 2020-09-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR101476231B1 (ko) 2013-10-02 2014-12-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101779110B1 (ko) 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102445509B1 (ko) 2013-12-06 2022-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
KR101939552B1 (ko) 2013-12-06 2019-01-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102235596B1 (ko) 2013-12-12 2021-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104795503B (zh) 2014-01-16 2018-07-20 三星显示有限公司 有机发光装置
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10734587B2 (en) 2014-03-13 2020-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations of luminescent compounds
KR101754715B1 (ko) 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015156587A1 (en) 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102427918B1 (ko) 2014-04-29 2022-08-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015167259A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102491209B1 (ko) 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102502306B1 (ko) 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2016013875A1 (en) 2014-07-22 2016-01-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
US10381569B2 (en) * 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102399570B1 (ko) * 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103328420A (zh) * 2011-01-27 2013-09-25 捷恩智株式会社 新颖蒽化合物及使用其的有机电激发光元件
CN104903421A (zh) * 2012-12-31 2015-09-09 第一毛织株式会社 有机光电子装置,和包含其的显示装置
CN104860883A (zh) * 2014-02-26 2015-08-26 三星显示有限公司 稠环化合物及包含它的有机发光装置
WO2015167199A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
US10930853B2 (en) 2021-02-23
US11856842B2 (en) 2023-12-26
CN106803541A (zh) 2017-06-06
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