CN107359257B - 有机发光装置 - Google Patents
有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107359257B CN107359257B CN201710068709.9A CN201710068709A CN107359257B CN 107359257 B CN107359257 B CN 107359257B CN 201710068709 A CN201710068709 A CN 201710068709A CN 107359257 B CN107359257 B CN 107359257B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- radical
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 198
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 177
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 29
- -1 C2-C60Alkenyl radical Chemical class 0.000 claims description 386
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 120
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 87
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 77
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 63
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 60
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 60
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 58
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 54
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 46
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 41
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 35
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- WMLGRMSOKVERMR-UHFFFAOYSA-N 1-[cyano(hydroxy)amino]-1-nitroguanidine Chemical compound ON(N(C(N)=N)[N+](=O)[O-])C#N WMLGRMSOKVERMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 28
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 27
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 27
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 24
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 21
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 21
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 20
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 19
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 18
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 17
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 17
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 17
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 16
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 claims description 15
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 15
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 15
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 15
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 15
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 12
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 12
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 12
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 11
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 10
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 10
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 10
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 9
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 8
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims description 7
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 6
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 6
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 31
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 16
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 16
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- SJJUQUCHRHSNHX-UHFFFAOYSA-N 1-(cyanoamino)-1-nitroguanidine Chemical compound C(#N)NN(C(N)=N)[N+](=O)[O-] SJJUQUCHRHSNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 4
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenyloxadiazol-4-yl)phenol Chemical compound Oc1ccccc1-c1nnoc1-c1ccccc1 LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylthiadiazol-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical group C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- OANQELUUJGCUOQ-UHFFFAOYSA-N hexaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 OANQELUUJGCUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N phenylmethylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[C]C1=CC=CC=C1 XMGMFRIEKMMMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015810 BaxCa1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015847 BaxSr1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDNGMRIAPKVNI-UHFFFAOYSA-N ONN(C(N)=N)[N+](=O)[O-] Chemical compound ONN(C(N)=N)[N+](=O)[O-] DLDNGMRIAPKVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018094 ScI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018101 ScO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910004302 TbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910009535 YbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001423 beryllium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年5月10日向韩国知识产权局(KIPO)提交的韩国专利申请第10-2016-0057130号的优先权和权益,所述申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,并且具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特征,并且可产生全色图像。
示例性的有机发光装置可包括设置(例如,放置)在基板上的第一电极,以及以该规定的顺序依次设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。然后载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁至基态,由此产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面针对有机发光装置。
本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,并且
所述第一化合物至所述第四化合物满足公式1至8:
公式1
E1,LUMO≥E2,LUMO+0.15电子伏(eV)
公式2
E1,HOMO≥E2,HOMO+0.15eV
公式3
E1,T1≥E4,T1
公式4
E2,T1≥E4,T1
公式5
E3,T1≥E4,T1
公式6
E3,LUMO≥E2,LUMO+0.1eV
公式7
E3,HOMO≤-5.6eV
公式8
E能隙1≥E能隙3,
其中,在公式1至8中,
E1,LUMO表示所述第一化合物的最低未占有分子轨道(LUMO)能级,
E2,LUMO表示所述第二化合物的LUMO能级,
E3,LUMO表示所述第三化合物的LUMO能级,
E1,HOMO表示所述第一化合物的最高占有分子轨道(HOMO)能级,
E2,HOMO表示所述第二化合物的HUMO能级,
E3,HOMO表示所述第三化合物的HUMO能级,
E1,T1表示所述第一化合物的最低激发三线态能级,
E2,T1表示所述第二化合物的最低激发三线态能级,
E3,T1表示所述第三化合物的最低激发三线态能级,
E4,T1表示所述第四化合物的最低激发三线态能级,
E能隙1表示所述第一化合物的LUMO能级和所述第一化合物的HOMO能级之间的能隙,并且
E能隙3表示所述第三化合物的LUMO能级和所述第三化合物的HOMO能级之间的能隙。
附图说明
结合附图,从实施方式的下述描述中,这些和/或其他方面将变得清楚和更容易理解,其中:
图1为图示说明根据一个或多个实施方式的有机发光装置中包括的第一化合物、第二化合物和第三化合物的最高占有分子轨道(HOMO)能级和最低未占有分子轨道(LUMO)能级之间的相对关系的示意图;以及
图2为根据一个或多个实施方式的有机发光装置的示意性截面图;
图3为根据一个或多个实施方式的有机发光装置的示意性截面图;
图4为根据一个或多个实施方式的有机发光装置的示意性截面图;以及
图5为根据一个或多个实施方式的有机发光装置的示意性截面图。
具体实施方式
现更详细参考实施方式,其实施例图示说明在附图中,其中通篇相同的参考数值指示相同的要素。就此而言,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明书。因此,仅仅在下面通过参考附图描述实施方式,以解释本说明书的多个方面。如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和所有组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,当在一列要素之前/之后时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。另外,当描述本发明的实施方式时,使用“可”指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置可包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间设置(例如,放置)的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,并且第一化合物至第四化合物满足公式1至8:
公式1
E1,LUMO≥E2,LUMO+0.15电子伏(eV)
公式2
E1,HOMO≥E2,HOMO+0.15eV
公式3
E1,T1≥E4,T1
公式4
E2,T1≥E4,T1
公式5
E3,T1≥E4,T1
公式6
E3,LUMO≥E2,LUMO+0.1eV
公式7
E3,HOMO≤-5.6eV
公式8
E能隙1≥E能隙3,
其中,在公式1至8中,
E1,LUMO表示第一化合物的最低未占有分子轨道(LUMO)能级,
E2,LUMO表示第二化合物的LUMO能级,
E3,LUMO表示第三化合物的LUMO能级,
E1,HOMO表示第一化合物的最高占有分子轨道(HOMO)能级,
E2,HOMO表示第二化合物的HUMO能级,
E3,HOMO表示第三化合物的HUMO能级,
E1,T1表示第一化合物的最低激发三线态能级,
E2,T1表示第二化合物的最低激发三线态能级,
E3,T1表示第三化合物的最低激发三线态能级,
E4,T1表示第四化合物的最低激发三线态能级,
E能隙1表示第一化合物的LUMO能级和第一化合物的HOMO能级之间的能隙(即能隙(energy gap)),并且
E能隙3表示第三化合物的LUMO能级和第三化合物的HOMO能级之间的能隙。
在实施方式中,E1,HOMO可满足公式a,但是实施方式不限于此:
公式a
-5.9eV≤E1,HOMO≤-5.3eV。
在实施方式中,E1,LUMO可满足公式b,但是实施方式不限于此:
公式b
-2.6eV≤E1,LUMO≤-2.0eV。
在实施方式中,E2,HOMO可满足公式c,但是实施方式不限于此:
公式c
-6.4eV≤E2,HOMO≤-5.6eV。
在实施方式中,E2,LUMO可满足公式d,但是实施方式不限于此:
公式d
-3.2eV≤E2,LUMO≤-2.4eV。
在实施方式中,E3,HOMO可满足公式e,但是实施方式不限于此:
公式e
-5.9eV≤E3,HOMO≤-5.3eV。
在实施方式中,E3,LUMO可满足公式f,但是实施方式不限于此:
公式f
-2.7eV≤E3,LUMO≤-2.1eV。
在实施方式中,E4,HOMO可满足公式g,但是实施方式不限于此:
公式g
-5.5eV≤E4,HOMO≤-4.5eV,
其中,在公式g中,E4,HOMO表示第四化合物的HOMO能级。
在实施方式中,E1,T1可满足公式h,但是实施方式不限于此:
公式h
2.2eV≤E1,T1≤3.0eV。
在实施方式中,E2,T1可满足公式i,但是实施方式不限于此:
公式i
2.2eV≤E2,T1≤3.0eV。
在实施方式中,E3,T1可满足公式j,但是实施方式不限于此:
公式j
2.2eV≤E3,T1≤3.0eV。
在实施方式中,E4,T1可满足公式k,但是实施方式不限于此:
公式k
1.6eV≤E4,T1≤2.9eV。
在实施方式中,E能隙1可满足公式l,但是实施方式不限于此:
公式l
3.0eV≤E能隙1≤3.8eV。
在实施方式中,E能隙3可满足公式m,但是实施方式不限于此:
公式m
3.0eV≤E能隙3≤3.8eV。
在另一个实施方式中,第一化合物至第四化合物可各自满足公式1a至6a,但是实施方式不限于此:
公式1a
E1,LUMO≥E2,LUMO+0.2eV
公式2a
E1,HOMO≥E2,HOMO+0.2eV
公式3a
E1,T1≥E4,T1+0.1eV
公式4a
E2,T1≥E4,T1+0.1eV
公式5a
E3,T1≥E4,T1+0.1eV
公式6a
E3,LUMO≥E2,LUMO+0.2eV。
在一些实施方式中,发光层可包括第一化合物、第二化合物和第四化合物,并且设置在第一电极和发光层之间的空穴传输区可包括第三化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可包括第一层,所述第一层可包括第三化合物,并且第一层可直接接触发光层。
根据实施方式,第一化合物可由式1-1、2-1、2-2和3-1中的一个表示,第二化合物可由式1-2、2-3、2-4和3-2中的一个表示,并且第三化合物可由式4表示:
式1-1
式1-2
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
式3-1
式3-2
式4
式5
其中,在式1-1、1-2、2-1至2-4、3-1、3-2、4和5中,
A11至A14、A21至A23和A51可各自独立地选自C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X11可选自O、S、N[(L12)a12-R12]、C[(L12)a12-R12](R17)、Si[(L12)a12-R12](R17)、P[(L12)a12-R12]、B[(L12)a12-R12]和P(=O)[(L12)a12-R12],
X12可选自O、S、N[(L15)a15-R19]、C[(L15)a15-R19](R20)、Si[(L15)a15-R19](R20)、P[(L15)a15-R19]、B[(L15)a15-R19]和P(=O)[(L15)a15-R19],
X21可选自N[(L21)a21-R21]、C[(L21)a21-R21](R23)、O和S,
X22可选自N[(L22)a22-R22]、C[(L22)a22-R22](R24)、O和S,
X51可选自N和CR51,
X71可选自N[(L71)a71-R71]、C[(L71)a71-R71](R73)、O和S,
X72可选自N[(L72)a72-R72]、C[(L72)a72-R72](R74)、O和S,
R12和R17可任选地结合以形成饱和或不饱和的环,
R19和R20可任选地结合以形成饱和或不饱和的环,
L11至L15、L21、L22、L31至L33、L41至L43、L61至L63、L71和L72可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a11至a15、a21、a22、a31至a33、a41至a43、a61至a63、a71和a72可各自独立地选自0、1、2、3、4和5,
选自L41至L43中的至少一个可为由式5表示的基团,
其中当L41为由式5表示的基团时,a41可选自1、2、3、4和5;当L42为由式5表示的基团时,a42可选自1、2、3、4和5;并且当L43为由式5表示的基团时,a43可选自1、2、3、4和5,
R11至R27、R31至R36、R41至R43、R51、R52、R61至R66和R71至R77可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R41至R43中的至少一个可选自取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
b13至b16、b25至b27、b52和b75至b77可各自独立地选自1、2、3和4,
n31至n33和n61至n63可各自独立地选自0、1、2、3和4,
*表示与相邻原子的结合位点,并且
选自所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一些实施方式中,在式1-1、1-2、2-1至2-4和5中,A11至A14、A21至A23和A51可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。
在一些实施方式中,在式2-1至2-4中,X21可为N[(L21)a21-R21],X22可选自N[(L22)a22-R22]、C[(L22)a22-R22](R24)、O和S,X71可为N[(L71)a71-R71],并且X72可选自N[(L72)a72-R72]、C[(L72)a72-R72](R74)、O和S。
在一个或多个实施方式中,选自R41至R43中的至少一个可为由式4a或4b表示的基团:
其中,在式4a和4b,
X41可选自N(R401)、B(R401)、C(R401)(R402)、Si(R401)(R402)、O和S,
X42可选自N、B、C(R403)和Si(R403),
A41至A44可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,
R44至R47和R401至R403的描述可各自独立地与上文关于式4中的R41至R43所提供的描述相同,
b44至b47可各自独立地选自1、2、3和4,并且
R401和R402可任选地结合以形成饱和或不饱和的环。
在一些实施方式中,L11至L13、L31至L33、L71和L72可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32),并且
L14、L15、L21、L22和L61至L63可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些实施方式中,L41至L43可各自独立地选自选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但是实施方式不限于此。
根据实施方式,式4中的L41至L43可各自独立地选自由式4-1至4-31表示的基团,但是实施方式不限于此:
其中,在式4-1至4-31中,
Y21可选自O、S、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),其中R43和R44如本文所限定,
Z21和Z22可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
d2可为选自1和2的整数,d3可为选自1至3的整数,d4可为选自1至4的整数,d6可为选自1至6的整数,并且
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,由式5表示的化合物可由选自式4-2、4-5、4-27和4-30中的一个表示,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,a11至a15、a21、a22、a31至a33、a41至a43、a61至a63、a71和a72可各自独立地选自0、1、2和3。
在实施方式中,R11至R17、R31至R36、R51、R52和R71至R77可各自独立地为空穴传输基团,并且
R18至R27、R41至R47和R61至R66可各自独立地选自空穴传输基团和电子传输基团,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,空穴传输基团可选自C1-C20烷基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和由式5-1至5-19中的任一个表示的基团:
其中,在式5-1至5-19中,
Y11可选自O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z13)和Si(Z13)(Z14),
Z11至Z14可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、羟基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、芴基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-N(Q21)(Q22),
其中Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2可为选自1和2的整数,e3可为选自1至3的整数,e4可为选自1至4的整数,e5可为选自1至5的整数,e6可为选自1至6的整数,e7可为选自1至7的整数,e9可为选自1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,电子传输基团可选自由以下组成的组中:
氰基、-F和-CF3;
被选自氰基、-F和-CF3中的至少一个取代的C6-C60芳基;以及
具有至少一个*=N-*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输基团可选自-CN、-CF3和由式6-1至6-128中的任一个表示的基团,但是实施方式不限于此:
其中,在式6-1至6-128中,
Y31可选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z33)和Si(Z33)(Z34),
Y41可为N或C(Z41),Y42可为N或C(Z42),Y43可为N或C(Z43),Y44可为N或C(Z44),Y51可为N或C(Z51),Y52可为N或C(Z52),Y53可为N或C(Z53),Y54可为N或C(Z54),Y55可为N或C(Z55),Y56可为N或C(Z56),
在式6-118至6-121中,选自Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个可为N,在式6-122中,选自Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个可为N,在式6-123中,选自Y41至Y43和Y51至Y56中的至少一个可为N,
Z31至Z34、Z38、Z41至Z44和Z51至Z56可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、芴基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-N(Q21)(Q22),
Z61可选自氢、氰基、-F和-CF3,条件是至少一个Z61可选自氰基、-F和-CF3,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
e2可为选自1和2的整数,e3可为选自1至3的整数,e4可为选自1至4的整数,e5可为选自1至5的整数,e6可为选自1至6的整数,e7可为选自1至7的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,由式1-1表示的第一化合物可由式1-11表示,并且由式1-2表示的第二化合物可由式1-21表示:
其中,在式1-11和1-21中,
A11、A14、X11、X12、L11、L13、L14、a11、a13、a14、R11、R13至R16、R18和b13至b16的描述可分别与上文关于式1-1和1-2所提供的那些描述相同。
在一些实施方式中,由式2-1或2-2表示的第一化合物可由式2-11至2-15和2-21至2-23中的一个表示,并且由式2-3或2-4表示的第二化合物可由式2-31至2-35和2-41至2-43中的一个表示,但是实施方式不限于此:
其中,在式2-11至2-15、2-21至2-23、2-31至2-35和2-41至2-43中,A21、A23、X21、X22、X71、X72、R25至R27、R75至R77、b25至b27和b75至b77的描述分别与上文关于式2-1至2-4所提供的那些描述相同。
在一些实施方式中,由式1-1表示的第一化合物可选自化合物B-101至B-230,
由式1-2表示的第二化合物可选自化合物A-101至A-206,
由式2-1或2-2表示的第一化合物可选自化合物G-101至G-173,
由式2-3或2-4表示的第二化合物可选自化合物C-101至C-270,
由式3-1表示的第一化合物可选自化合物E-101至E-182,
由式3-2表示的第二化合物可选自化合物D-101至D-159,并且
由式4表示的第三化合物可选自化合物F-101至F-313:
图1为图示说明根据一个或多个实施方式的有机发光装置中包括的第一化合物、第二化合物和第三化合物的HOMO能级和LUMO能级之间的相对关系的示意图。
由于有机发光装置包括满足公式1至8的第一化合物至第四化合物,所以可改善发光层中电子和空穴的平衡,从而允许在发光层中激子的有效的(或适当的)形成以及防止(或减少)激子朝空穴传输区的泄漏,并且必然地,所形成的激子可有效地有助于有机发光装置的发光。因此,有机发光装置可具有高效率和长寿命连同高功率效率。
例如,当满足公式7时,即,当第三化合物的HOMO能级小于或等于-5.6eV时,从空穴传输区到发光层的空穴注入可有效地(或适当地)发生,从而可防止或减少空穴在发光层和空穴传输区之间的界面处的累积。因此,可防止或减少有机发光装置的退化,并且可减少滚降(roll-off)(例如,效率滚降),从而提高有机发光装置的效率。
在有机发光装置的发光层中,电子和空穴的实质性平衡以及从主体到掺杂剂的有效的能量转移可实质上改善有机发光装置的效率和寿命。为此,第一化合物可包括空穴传输基团,并且第二化合物可包括至少一个电子传输基团。当发光层同时包括第一化合物和第二化合物时,发光层中的空穴和电子的平衡可改善,并且因此有机发光装置可同时具有高效率和长寿命。
然而,即使在根据本实施方式的同时包括第一化合物和第二化合物的有机发光装置中,在没有适当的空穴传输区的情况下,有机发光装置的效率可仍然降低,因为电子可从发光层泄漏到空穴传输层,这可导致电流和电压的增加。
当根据本实施方式的第三化合物用在空穴传输区中时,可减少从发光层到空穴传输区的电子泄漏。因此,发光层中形成的大部分激子可有助于发光,必然地导致有机发光装置效率的改善。而且,这可减少由电子的泄漏引起的有机层材料的退化,并且也可减少维持相同水平亮度所必需的电流的量。因此,可改善有机发光装置的寿命。
此外,在由式4表示的第三化合物中,选自L41至L43中的至少一个可为由式5表示的基团。在这种情况下,第三化合物的HOMO能级可为-5.6eV或更大。因此,相比于包括对位亚苯基的化合物,第三化合物(包括间位取代的环状基团)可具有相对低的HOMO能级和慢的空穴迁移率。这样的HOMO能级可有助于平衡发光层中的电子和空穴,并且防止(或减少)电子激子朝空穴传输区的泄漏。因此,有机发光装置可具有改善的效率。
图2的描述
图2为根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图2描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图2中,可在第一电极110之下或在第二电极190之上额外地设置基板。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但是实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构的实施方式不限于此。
有机层150
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区在第一电极110与发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。
在有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
空穴传输区可包括第一层,所述第一层包括第三化合物,并且所述第一层可直接接触发光层。
在一些实施方式中,所述第一层可为发光辅助层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中构成每种结构的层以规定的顺序在第一电极110上依次堆叠,但是空穴传输区的结构的实施方式不限于此。
除了第三化合物,空穴传输区还可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式202中,R201和R202可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合,并且R203和R204可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基结合。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
根据实施方式,xa5可为1、2、3或4。
根据一些实施方式,R201至R204和Q201可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33的描述可与上文相同。
根据一些实施方式,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可各自独立地选自由以下组成的组中:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是实施方式不限于此。
根据一些实施方式,在式202中,i)R201和R202可通过单键结合和/或ii)R203和R204可通过单键结合。
在一些实施方式,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自由以下组成的组中:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是实施方式不限于此:
<式201A(1)>
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是实施方式不限于此:
<式201A-1>
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一些实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述可分别与上文所提供的那些描述相同,
R211和R212的描述可分别与上文关于R203所提供的那些描述相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但是实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任一个之内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的(或适当的)空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或降低来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可各自独立地包括上文描述的任一种材料。在一些实施方式中,发光辅助层可包括第三化合物。
p-掺杂剂
除了上述材料之外,空穴传输区还可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更小的LUMO能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括选自由以下组成的组中的至少一种:
醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ));
金属氧化物,比如钨氧化物和/或钼氧化物;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是实施方式不限于此:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可包括选自以下取代基中的至少一个:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
在有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层可彼此接触或者可彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在一个层中混合在一起,以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可为在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是实施方式不限于此。
发光层中的主体
发光层可包括第一化合物和第二化合物作为主体。所述第一化合物和第二化合物可与上文所描述的那些基本上相同。
例如,第一化合物与第二化合物的重量比可在约1:99至约99:1或者约20:80至约80:20的范围内,但是实施方式不限于此。
包括在有机层150的发光层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可为第四化合物。
第四化合物可包括选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)的金属,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,第四化合物可为由式401表示的化合物,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2,
其中,在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3;并且当xc1大于或等于2时,多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,并且xc2可为选自0至4的整数;并且当xc2大于或等于2时,多个L402可彼此相同或不同,
<式402>
其中,在式401和402中,
X401至X404可各自独立地为氮(-N-)或碳(-C-),
X401和X403可通过单键或双键彼此结合,X402和X404可通过单键或双键彼此结合,
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X405可选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'和*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402)、其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'可各自独立地表示与式401中的M的结合位点。
根据实施方式,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可都为氮。
根据一些实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当在式401中的xc1大于或等于2时,多个L401中的两个A401可任选地通过X407作为连接基团彼此结合,或者多个L401中的两个A402可任选地通过X408作为连接基团彼此结合(参见例如,化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和/或萘基,但是实施方式不限于此。
式401中的L402可为任何适当的单价、二价或三价有机配位体。在一些实施方式中,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷配位体(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐),但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,磷光掺杂剂可包括,例如,选自化合物PD1至PD26中的至少一个,但是实施方式不限于此:
在有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构,空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中构成每个结构的层以规定的顺序在发光层上依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括不含金属的化合物,该不含金属的化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
如本文中使用的“π电子耗尽的含氮环”可指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团、ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团稠合(例如,稠接(fused))或者iii)杂多环基团,其中至少一个具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的非限制性实例可包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
其中,在式601中,
Ar601可选自取代或未取代的C5-C60碳环基或取代和未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和/或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一些实施方式中,选自xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一些实施方式中,式601中的环Ar601可选自由以下组成的组中:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和茚并喹啉基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和茚并喹啉基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11大于或等于2时,多个Ar601可通过单键分别彼此结合。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一些实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613的描述可各自独立地与上文关于L601所提供的描述相同,
xe611至xe613的描述可各自独立地与上文关于xe1所提供的描述相同,
R611至R613的描述可各自独立地与上文关于R601所提供的描述相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地选自0、1和2。
根据一些实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可各自独立地与上文描述的那些相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但是实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自以下中的至少一个:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ:
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地在约至约以及在一些实施方式中,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自在这些范围中的任何一个之内时,在驱动电压无显著增加下,电子传输区可具有优异的(或适当的)电子阻挡特性或电子控制特性。
除了上面描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子。碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。分别与碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可选自Li、Na和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物分别可各自独立地选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
例如,碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和/或RbI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KI和RbI,但是不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物和/或碱土金属卤化物(比如MgF2、BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和/或BaxCa1-xO(其中0<x<1))。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且分别与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是实施方式不限于此。
电子注入层可包括:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可设置在有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,用于第二电极190的材料可选自可具有相对低功函的金属、合金、导电性化合物及其混合物。
第二电极190可包括选自以下的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图3至图5的描述
图3中图示说明的有机发光装置20包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图4中图示说明的有机发光装置30包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图5中图示说明的有机发光装置40包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图3至5,第一电极110、有机层150和第二电极190可各自独立地与上文关于图2描述的那些相同。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,从发光层发射的光可向外通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)且通过第一覆盖层210。在有机发光装置30和40各自的有机层150中,从发光层发射的光可向外通过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)且通过第二覆盖层220。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属类络合物和碱土金属类络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自独立地任选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是实施方式不限于此:
在上文中,已经结合图2至5描述了根据一个或多个实施方式的有机发光装置。然而,实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可各自独立地使用一种或多种适当的方法在特定的区域中形成,所述方法比如真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自独立地通过真空沉积形成时,取决于要包括在每个层中的化合物以及要形成的每个层的结构,所述真空沉积例如可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约0.01埃每秒至约100埃每秒的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自独立地通过旋转涂布形成时,取决于要包括在每个层中的化合物和要形成的每个层的结构,旋转涂布例如可在约2,000转每分钟(rpm)至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
取代基的一般定义
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”可意指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团。其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”可意指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”可意指在沿C2-C60烷基的碳氢链的一个或多个位置(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端)具有至少一个碳碳双键的烃基。其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”可意指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”可意指在沿C2-C60烷基的碳氢链的一个或多个位置(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端)具有至少一个碳碳三键的烃基。其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”意指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”可意指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”可意指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”可意指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”可意指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团。其非限制性实例可包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可意指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”可意指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”可意指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”可意指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”意指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”可意指具有芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团。本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”可意指具有芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,相应的环可稠接。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”可意指具有芳族系统(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可意指具有芳族系统(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多环时,相应的环可稠接。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”可意指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”可意指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”可意指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,且只有碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,其中整个分子结构是非芳香性的(例如,分子结构不具有整体芳香性)。单价的非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”可意指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”可意指这样的单价基团,其具有彼此稠合(例如,稠接)的两个或更多个环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,其中整个分子结构是非芳香性的(例如,分子结构不具有整体芳香性)。单价的非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”可意指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”可意指仅具有5至60个碳原子作为成环原子的单环或多环基团。“C5-C60碳环基”可为芳族碳环基或非芳族碳环基。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”可意指环(比如苯基(benzene group))、单价基团(比如苯基(phenylgroup))或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”可意指与C5-C60碳环基具有基本上相同结构的基团,只是作为成环原子,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外,可使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”可意指苯基。如本文中使用的术语“Me”可意指甲基。如本文中使用的术语“Et”可意指乙基。如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可意指叔丁基。如本文中使用的术语“OMe”可意指甲氧基。如本文中使用的“D”可意指氘。
如本文中使用的术语“联苯基”可意指“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”可为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”可意指“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基取代的苯基。
除非另有定义,本文中使用的符号*和*'意指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”可意指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
实施例
评价例1
根据表1中描述的方法测量了在实施例1至9和对比例1至3中的有机发光装置的制造中使用的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的HOMO能级、LUMO能级和最低激发三线态能级(T1)。测量结果示于表2中。
表1
表2
能级 | LUMO(eV) | HOMO(eV) | T1(eV) |
B-125 | -2.28 | -5.65 | 2.68 |
B-167 | -2.32 | -5.71 | 2.72 |
E-165 | -2.25 | -5.72 | 2.76 |
C-109 | -2.91 | -6.10 | 2.77 |
D-124 | -2.75 | -6.02 | 2.79 |
A-161 | -2.82 | -5.91 | 2.71 |
F-101 | -2.35 | -5.64 | 2.58 |
F-102 | -2.43 | -5.70 | 2.61 |
F-103 | -2.41 | -5.72 | 2.62 |
F-100 | -2.37 | -5.54 | 2.64 |
PD26 | -2.69 | -5.09 | 2.39 |
实施例1
将其上沉积了具有ITO/Ag/ITO结构的阳极的玻璃基板切割成50mm x 50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和水分别超声10分钟,并通过暴露于紫外线10分钟并且然后臭氧来清洗。然后将玻璃基板安装在真空沉积装置上。
将化合物HT28真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有约的厚度的空穴注入层。随后,将化合物NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有约的厚度的空穴传输层。然后,将化合物F-101(作为第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成具有约的厚度的第一层(即,发光辅助层),由此形成空穴传输区。
实施例2至9和对比例1至3
除了分别使用表3中列出的化合物形成发光层和发光辅助层(即,第一层)以外,以与实施例1相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置。
评价例2
使用吉时利236源-测量单元(SMU)和PR650亮度仪评价实施例1至9和对比例1至3的有机发光装置的驱动电压、电流密度、效率和寿命。寿命指的是有机发光装置的初始亮度降低至初始亮度的97%时经过的时间。评价结果示于表3中。
表3
参考表3的结果,发现相比于对比例1至3的有机发光装置,实施例1至9的有机发光装置显示出优异的效率和寿命。
如上所述,根据一个或多个以上的实施方式,有机发光装置可具有高效率和长寿命。
如本文中使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别理解为术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。
此外,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
应当理解,当比如层、膜、区或基板的元件被称为在另一个元件“之上”时,其可直接在另一元件之上或可存在中间元件。相反,当元件被称为“直接在另一元件之上”或“直接接触另一元件”时,不存在中间元件。
而且,本文所列出的任何数值范围意图为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0),也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,诸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入本文的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入本文的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权利,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应理解为仅仅是描述性的并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应理解为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员理解,在不背离权利要求书和其等价物中限定的本公开的精神和范围的情况下,在形式和细节方面可作出各种改变。
Claims (18)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,
其中所述发光层包括第一化合物和第二化合物作为主体材料以及第四化合物作为掺杂剂材料,并且
所述空穴传输区包括第三化合物,
所述第一化合物至所述第四化合物满足公式1至8:
公式1
E1,LUMO≥E2,LUMO+0.15eV
公式2
E1,HOMO≥E2,HOMO+0.15 eV
公式3
E1,T1≥E4,T1
公式4
E2,T1≥E4,T1
公式5
E3,T1≥E4,T1
公式6
E3,LUMO≥E2,LUMO+0.1 eV
公式7
E3,HOMO≤-5.6 eV
公式8
E能隙1≥E能隙3,
其中,在公式1至8中,
E1,LUMO表示所述第一化合物的最低未占有分子轨道能级,
E2,LUMO表示所述第二化合物的最低未占有分子轨道能级,
E3,LUMO表示所述第三化合物的最低未占有分子轨道能级,
E1,HOMO表示所述第一化合物的最高占有分子轨道能级,
E2,HOMO表示所述第二化合物的最高占有分子轨道能级,
E3,HOMO表示所述第三化合物的最高占有分子轨道能级,
E1,T1表示所述第一化合物的最低激发三线态能级,
E2,T1表示所述第二化合物的最低激发三线态能级,
E3,T1表示所述第三化合物的最低激发三线态能级,
E4,T1表示所述第四化合物的最低激发三线态能级,
E能隙1表示所述第一化合物的最低未占有分子轨道能级和所述第一化合物的最高占有分子轨道能级之间的能隙,并且
E能隙3表示所述第三化合物的最低未占有分子轨道能级和所述第三化合物的最高占有分子轨道能级之间的能隙,并且
所述第一化合物由式1-1、2-1、2-2和3-1中的一个表示,并且
所述第二化合物由式1-2、2-3、2-4和3-2中的一个表示,
式1-1
式1-2
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
式3-1
式3-2
其中,在式1-1、1-2、2-1至2-4、3-1和3-2中,
A11至A14和A21至A23各自独立地选自C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X11选自O、S、N[(L12)a12-R12]、C[(L12)a12-R12](R17)、Si[(L12)a12-R12](R17)、P[(L12)a12-R12]、B[(L12)a12-R12]和P(=O)[(L12)a12-R12],
X12选自O、S、N[(L15)a15-R19]、C[(L15)a15-R19](R20)、Si[(L15)a15-R19](R20)、P[(L15)a15-R19]、B[(L15)a15-R19]和P(=O)[(L15)a15-R19],
X21选自N[(L21)a21-R21]、C[(L21)a21-R21](R23)、O和S,
X22选自N[(L22)a22-R22]、C[(L22)a22-R22](R24)、O和S,
X71选自N[(L71)a71-R71]、C[(L71)a71-R71](R73)、O和S,
X72选自N[(L72)a72-R72]、C[(L72)a72-R72](R74)、O和S,
R12和R17任选地结合以形成饱和或不饱和的环,
R19和R20任选地结合以形成饱和或不饱和的环,
L11至L15、L21、L22、L31至L33、L61至L63、L71和L72各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a11至a15、a21、a22、a31至a33、a61至a63、a71和a72各自独立地选自0、1、2、3、4和5,
R11至R27、R31至R36、R61至R66和R71至R77各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b13至b16、b25至b27和b75至b77各自独立地选自1、2、3和4,
n31至n33和n61至n63各自独立地选自0、1、2、3和4,
*和*’表示与相邻原子的结合位点,并且
所述第三化合物由式4表示:
式4
其中,在式4中,选自L41至L43中的至少一个为由式5表示的基团,
式5
其中,在式4和5中,
A51选自C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X51选自N和CR51,
L41至L43各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a41至a43各自独立地选自0、1、2、3、4和5,
其中当L41为由式5表示的基团时,a41选自1、2、3、4和5;当L42为由式5表示的基团时,a42选自1、2、3、4和5;并且当L43为由式5表示的基团时,a43选自1、2、3、4和5,
R41至R43、R51和R52各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R41至R43中的至少一个选自取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
b52选自1、2、3和4,
*和*’表示与相邻原子的结合位点,并且
选自所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物至所述第四化合物满足公式1a至6a:
公式1a
E1,LUMO≥E2,LUMO+0.2 eV
公式2a
E1,HOMO≥E2,HOMO+0.2 eV
公式3a
E1,T1≥E4,T1+0.1 eV
公式4a
E2,T1≥E4,T1+0.1 eV
公式5a
E3,T1≥E4,T1+0.1 eV
公式6a
E3,LUMO≥E2,LUMO + 0.2 eV。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包括第一层,
其中所述第一层包括所述第三化合物,并且
所述第一层直接接触所述发光层。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A11至A14、A21至A23和A51各自独立地选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中选自R41至R43中的至少一个由选自式4a和4b中的一个表示:
其中,在式4a和4b中,
X41选自N(R401)、B(R401)、C(R401)(R402)、Si(R401)(R402)、O和S,
X42选自N、B、C(R403)和Si(R403),
A41至A44各自独立地选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,
R44至R47和R401至R403的描述各自独立地与权利要求1中关于式4中的R41至R43所提供的描述相同,
b44至b47各自独立地选自1、2、3和4,并且
R401和R402任选地结合以形成饱和或不饱和的环。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L11至L13、L31至L33、L71和L72各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32),并且
L14、L15、L21、L22和L61至L63各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-N(Q31)(Q32)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L41至L43各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L41至L43各自独立地选自由式4-1至4-31表示的基团:
其中,在式4-1至4-31中,
Y21选自O、S、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),
R43和R44的定义与权利要求1中R41至R43的定义相同,
Z21和Z22各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
d2为选自1和2的整数,d3为选自1至3的整数,d4为选自1至4的整数,d6为选自1至6的整数,并且
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中式5由选自式4-2、4-5、4-27和4-30中的一个表示:
其中,在式4-2、4-5、4-27和4-30中,
Y21选自O、S、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),
R43和R44的定义与权利要求1中R41至R43的定义相同,
Z21和Z22各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
d2为选自1和2的整数,d4为选自1至4的整数、d6为选自1至6的整数,并且
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R11至R17、R31至R36、R51、R52和R71至R77各自独立地为空穴传输基团,并且
R18至R27、R41至R43和R61至R66各自独立地为空穴传输基团或电子传输基团。
11.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述空穴传输基团选自C1-C20烷基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和由式5-1至5-19中的任一个表示的基团:
其中,在式5-1至5-19中,
Y11选自O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z13)和Si(Z13)(Z14),
Z11至Z14各自独立地选自由以下组成的组中:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、咔唑基、芴基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-N(Q21)(Q22),
其中Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2为选自1和2的整数,e3为选自1至3的整数,e4为选自1至4的整数,e5为选自1至5的整数,e6为选自1至6的整数,e7为选自1至7的整数,e9为选自1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
12.如权利要求10所述的有机发光装置,其中
所述电子传输基团选自由以下组成的组中:
氰基、-F和-CF3;
被选自氰基、-F和-CF3中的至少一个取代的C6-C60芳基;以及
具有至少一个*=N-*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
13.如权利要求10所述的有机发光装置,其中所述电子传输基团选自-CN、-CF3和由式6-1至6-128中的任一个表示的基团:
其中,在式6-1至6-128中,
Y31选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z33)和Si(Z33)(Z34),
Y41为N或C(Z41)、Y42为N或C(Z42)、Y43为N或C(Z43)、Y44为N或C(Z44)、Y51为N或C(Z51)、Y52为N或C(Z52)、Y53为N或C(Z53)、Y54为N或C(Z54)、Y55为N或C(Z55)、Y56为N或C(Z56),
在式6-118至6-121中,选自Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个为N,在式6-122中,选自Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个为N,在式6-123中,选自Y41至Y43和Y51至Y56中的至少一个为N,
Z31至Z34、Z38、Z41至Z44和Z51至Z56各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、芴基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-N(Q21)(Q22),
Z61选自氢、氰基、-F和-CF3,并且至少一个Z61选自氰基、-F和-CF3,
其中Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
e2为选自1和2的整数,e3为选自1至3的整数,e4为选自1至4的整数,e5为选自1至5的整数,e6为选自1至6的整数,e7为选自1至7的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物与所述第二化合物的重量比在1:99至99:1的范围内。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层包括所述第四化合物作为磷光掺杂剂材料。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第四化合物包括选自铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥的金属。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2016-0057130 | 2016-05-10 | ||
KR1020160057130A KR20170127101A (ko) | 2016-05-10 | 2016-05-10 | 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107359257A CN107359257A (zh) | 2017-11-17 |
CN107359257B true CN107359257B (zh) | 2021-03-05 |
Family
ID=57737656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710068709.9A Active CN107359257B (zh) | 2016-05-10 | 2017-02-08 | 有机发光装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20170331048A1 (zh) |
EP (1) | EP3244466B1 (zh) |
KR (2) | KR20170127101A (zh) |
CN (1) | CN107359257B (zh) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10367151B2 (en) * | 2015-06-23 | 2019-07-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
TW201721922A (zh) * | 2015-09-30 | 2017-06-16 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,顯示裝置,電子裝置,及照明裝置 |
KR20180013380A (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-07 | 서울대학교산학협력단 | 유기 발광 소자 |
US10897016B2 (en) * | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3747876B1 (en) | 2018-01-29 | 2023-03-08 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound and organic electroluminescent element using same |
IL302171A (en) | 2018-03-09 | 2023-06-01 | Recurium Ip Holdings Llc | Transduced 2,1-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-D]pyrimidine-3-ones |
WO2019240473A1 (ko) * | 2018-06-14 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US20200212314A1 (en) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device and apparatus including the same |
JP7299020B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-06-27 | 三星電子株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
KR102684269B1 (ko) | 2019-03-15 | 2024-07-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치 |
KR102685445B1 (ko) * | 2019-06-21 | 2024-07-16 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102529340B1 (ko) | 2019-06-28 | 2023-05-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
US20230406841A1 (en) * | 2021-02-22 | 2023-12-21 | Lg Chem, Ltd. | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
CN116457351A (zh) * | 2021-02-22 | 2023-07-18 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
KR102702726B1 (ko) * | 2021-02-22 | 2024-09-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011081423A2 (ko) * | 2009-12-30 | 2011-07-07 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN102668157A (zh) * | 2009-11-27 | 2012-09-12 | 夏普株式会社 | 有机电致发光元件及其制造方法、以及有机电致发光显示装置 |
CN105051011A (zh) * | 2012-12-06 | 2015-11-11 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 |
Family Cites Families (115)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
CN1221555C (zh) | 2000-12-22 | 2005-10-05 | 科文有机半导体有限公司 | 基于硼或铝的螺环化合物及其在电子领域的应用 |
JP4220669B2 (ja) | 2000-12-26 | 2009-02-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20030069707A (ko) | 2002-02-22 | 2003-08-27 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 유기전계발광 소자 및 그의 제조방법 |
KR20090127381A (ko) | 2002-03-20 | 2009-12-10 | 파나소닉 주식회사 | 결함 리스트를 갱신하는 정보 기록 매체, 기록 장치, 재생 장치, 집적 회로 및 컴퓨터 프로그램 |
JP4287198B2 (ja) | 2002-11-18 | 2009-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4152173B2 (ja) | 2002-11-18 | 2008-09-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4300176B2 (ja) | 2003-11-13 | 2009-07-22 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
GB2410600A (en) | 2004-01-30 | 2005-08-03 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting diode display device |
US20060088728A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Raymond Kwong | Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs |
JP2006261611A (ja) | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセント素子及び表示装置 |
US20070252516A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices including organic EIL layer |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR100819741B1 (ko) | 2006-06-16 | 2008-04-07 | 주식회사 엘 앤 에프 | 리튬 이차 전지용 양극 활물질, 이의 제조방법 및 이를포함하는 리튬 이차 전지 |
WO2008056746A1 (fr) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
KR101370183B1 (ko) | 2006-11-24 | 2014-03-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US8889271B2 (en) | 2006-11-26 | 2014-11-18 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same |
TWI472074B (zh) | 2008-03-17 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
JP5193295B2 (ja) | 2008-05-29 | 2013-05-08 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8318323B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same |
US8324800B2 (en) * | 2008-06-12 | 2012-12-04 | Global Oled Technology Llc | Phosphorescent OLED device with mixed hosts |
JP5532705B2 (ja) | 2008-07-01 | 2014-06-25 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101511072B1 (ko) | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
KR101427605B1 (ko) | 2009-03-31 | 2014-08-07 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
TWI471406B (zh) | 2009-03-31 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | A phosphorescent element, and an organic electroluminescent device using the same |
EP2423206B1 (en) | 2009-04-24 | 2014-01-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101431644B1 (ko) | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP5457907B2 (ja) | 2009-08-31 | 2014-04-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR101929151B1 (ko) | 2009-10-20 | 2018-12-13 | 토소가부시키가이샤 | 카바졸 화합물 및 그 용도 |
KR101212670B1 (ko) | 2009-11-03 | 2012-12-14 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR101219492B1 (ko) | 2009-12-11 | 2013-01-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
US10570113B2 (en) | 2010-04-09 | 2020-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR101421365B1 (ko) * | 2010-04-20 | 2014-07-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
KR101311935B1 (ko) | 2010-04-23 | 2013-09-26 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
JP2013201153A (ja) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012028634A (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2806008A1 (en) * | 2010-07-30 | 2014-11-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material |
WO2012013271A1 (de) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2012026780A1 (en) | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
KR20120042633A (ko) | 2010-08-27 | 2012-05-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101531904B1 (ko) | 2010-10-13 | 2015-06-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101423173B1 (ko) | 2010-11-04 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
EP2643867B1 (en) | 2010-11-22 | 2019-10-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP2012156499A (ja) | 2011-01-05 | 2012-08-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9070885B2 (en) | 2011-01-27 | 2015-06-30 | Jnc Corporation | Anthracene compound and organic electroluminescence element using same |
JP2012156449A (ja) | 2011-01-28 | 2012-08-16 | Fujikura Ltd | プリント基板及びその製造方法 |
TWI550059B (zh) | 2011-02-07 | 2016-09-21 | Idemitsu Kosan Co | A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same |
US8803134B2 (en) | 2011-02-07 | 2014-08-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence |
EP2700696A1 (en) | 2011-04-18 | 2014-02-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Pyrene derivative, organic light-emitting medium, and organic electroluminescent element containing pyrene derivative or organic light-emitting medium |
KR101971895B1 (ko) | 2011-05-12 | 2019-04-25 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
JP2014527477A (ja) | 2011-07-27 | 2014-10-16 | アビー アンド プライド アイピーピーティーワイ リミテッド | 部分的に養生された半凝固状態の基層の上に1つの層を置くことによって生産される積層品 |
WO2013035329A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2758372B1 (de) | 2011-09-21 | 2017-05-17 | Merck Patent GmbH | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101419249B1 (ko) | 2011-10-12 | 2014-07-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 |
CN103889952A (zh) | 2011-10-20 | 2014-06-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JP6148621B2 (ja) | 2011-10-21 | 2017-06-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2013062075A1 (ja) * | 2011-10-26 | 2013-05-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
WO2013077362A1 (ja) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101780855B1 (ko) | 2011-11-25 | 2017-09-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
JP5898683B2 (ja) | 2011-12-05 | 2016-04-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101986570B1 (ko) | 2011-12-15 | 2019-06-07 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2013105747A1 (ko) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2013120577A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
KR20140146103A (ko) | 2012-03-15 | 2014-12-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
KR101973166B1 (ko) | 2012-03-27 | 2019-04-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
KR101419810B1 (ko) | 2012-04-10 | 2014-07-15 | 서울대학교산학협력단 | 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20130118059A (ko) | 2012-04-19 | 2013-10-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자 |
JP2015167150A (ja) | 2012-05-28 | 2015-09-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20130134202A (ko) | 2012-05-30 | 2013-12-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
WO2013187894A1 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Universal Display Corporation | Biscarbazole derivative host materials and red emitter for oled emissive region |
US9595681B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-03-14 | Merck Patent Gmbh | Compounds and organic electroluminescent devices |
CN104541576B (zh) | 2012-08-10 | 2017-03-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JP2015216136A (ja) | 2012-08-17 | 2015-12-03 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20140131665A1 (en) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence |
JP6335428B2 (ja) | 2012-12-21 | 2018-05-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
KR101684979B1 (ko) | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR101820865B1 (ko) | 2013-01-17 | 2018-01-22 | 삼성전자주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR102182270B1 (ko) | 2013-02-21 | 2020-11-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2014141725A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102048555B1 (ko) | 2013-04-17 | 2019-11-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP6376727B2 (ja) | 2013-04-26 | 2018-08-22 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
KR101627755B1 (ko) | 2013-06-13 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102304715B1 (ko) | 2013-06-14 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102052076B1 (ko) | 2013-06-14 | 2019-12-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102054162B1 (ko) | 2013-06-26 | 2020-01-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
EP2821459B1 (en) * | 2013-07-01 | 2017-10-04 | Cheil Industries Inc. | Composition and organic optoelectric device and display device |
KR102108454B1 (ko) | 2013-07-08 | 2020-05-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102137429B1 (ko) | 2013-07-11 | 2020-07-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102194819B1 (ko) | 2013-08-27 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102158000B1 (ko) | 2013-09-26 | 2020-09-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101476231B1 (ko) | 2013-10-02 | 2014-12-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101779110B1 (ko) | 2013-10-11 | 2017-09-18 | 제일모직 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR101939552B1 (ko) * | 2013-12-06 | 2019-01-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP3077477B1 (de) | 2013-12-06 | 2018-02-28 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
KR102235596B1 (ko) | 2013-12-12 | 2021-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN104795503B (zh) | 2014-01-16 | 2018-07-20 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
KR102177213B1 (ko) | 2014-01-20 | 2020-11-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101802861B1 (ko) | 2014-02-14 | 2017-11-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9871208B2 (en) | 2014-02-26 | 2018-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
US10734587B2 (en) | 2014-03-13 | 2020-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations of luminescent compounds |
KR101754715B1 (ko) | 2014-04-08 | 2017-07-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2015156587A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2015167199A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2015167259A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102427918B1 (ko) | 2014-04-29 | 2022-08-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102491209B1 (ko) | 2014-04-29 | 2023-01-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN106459018B (zh) | 2014-05-05 | 2022-01-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光器件的材料 |
KR102502306B1 (ko) | 2014-07-22 | 2023-02-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2016013875A1 (en) | 2014-07-22 | 2016-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
US10381569B2 (en) | 2014-11-25 | 2019-08-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102399570B1 (ko) | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2016
- 2016-05-10 KR KR1020160057130A patent/KR20170127101A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-10-13 US US15/293,174 patent/US20170331048A1/en active Granted
-
2017
- 2017-01-05 EP EP17150355.0A patent/EP3244466B1/en active Active
- 2017-02-08 CN CN201710068709.9A patent/CN107359257B/zh active Active
-
2020
- 2020-05-04 US US16/866,460 patent/US11696499B2/en active Active
-
2024
- 2024-03-20 KR KR1020240038766A patent/KR20240043734A/ko unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102668157A (zh) * | 2009-11-27 | 2012-09-12 | 夏普株式会社 | 有机电致发光元件及其制造方法、以及有机电致发光显示装置 |
WO2011081423A2 (ko) * | 2009-12-30 | 2011-07-07 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN105051011A (zh) * | 2012-12-06 | 2015-11-11 | 德山新勒克斯有限公司 | 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20240043734A (ko) | 2024-04-03 |
EP3244466B1 (en) | 2021-08-04 |
US20200266362A1 (en) | 2020-08-20 |
US11696499B2 (en) | 2023-07-04 |
EP3244466A1 (en) | 2017-11-15 |
US20170331048A1 (en) | 2017-11-16 |
KR20170127101A (ko) | 2017-11-21 |
CN107359257A (zh) | 2017-11-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107359257B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107275519B (zh) | 有机发光装置 | |
CN109671852B (zh) | 有机发光器件和包括其的平板显示装置 | |
CN106910831B (zh) | 有机发光装置 | |
EP3188268B1 (en) | Organic light-emitting device | |
CN111211247B (zh) | 有机发光器件 | |
CN107267138B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111048677B (zh) | 有机发光装置 | |
CN107623081B (zh) | 有机发光装置 | |
US10680195B2 (en) | Organic light-emitting device | |
CN107275496B (zh) | 有机发光器件 | |
EP3246963B1 (en) | Organic light-emitting device | |
CN107093675B (zh) | 有机发光器件 | |
CN106207000A (zh) | 有机发光器件 | |
CN106935715B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111341924A (zh) | 有机发光装置和包括其的显示设备 | |
EP3709379B1 (en) | Organic light-emitting device and display apparatus including the same | |
CN106816538B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111755611A (zh) | 有机发光器件和电子设备 | |
US20180261791A1 (en) | Organic light-emitting device | |
CN106910832B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111009616A (zh) | 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置 | |
CN107665954B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111864121B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111755628A (zh) | 有机发光装置和电子设备 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |