CN116457351A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
新的化合物和包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116457351A CN116457351A CN202280007482.6A CN202280007482A CN116457351A CN 116457351 A CN116457351 A CN 116457351A CN 202280007482 A CN202280007482 A CN 202280007482A CN 116457351 A CN116457351 A CN 116457351A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- group
- mmol
- layer
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 166
- -1 phenylene, biphenyldiyl Chemical group 0.000 claims description 63
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 56
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 49
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 42
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 7
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 191
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 158
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 114
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 80
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 67
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 52
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 40
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 40
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 36
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 32
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 32
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 31
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 23
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 4
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 4
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYQDHVBKUNNLGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-5-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 XYQDHVBKUNNLGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- RLWRDIAZTFTCRY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 RLWRDIAZTFTCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTTRHLOWOKRRKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-naphthalen-2-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=NC(C2=CC=CC=C2)=NC(=N1)C1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1)Cl KTTRHLOWOKRRKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-JNKCJCODSA-N [2H]C1=CC(=C2C(=C1[2H])C3=C(C(=CC(=C3N2)[2H])[2H])[2H])[2H] Chemical compound [2H]C1=CC(=C2C(=C1[2H])C3=C(C(=CC(=C3N2)[2H])[2H])[2H])[2H] UJOBWOGCFQCDNV-JNKCJCODSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octadeuterio-9h-carbazole Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C2C3=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C3NC2=C1[2H] UJOBWOGCFQCDNV-PGRXLJNUSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 1-bromo-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(Br)C([2H])=C1[2H] QARVLSVVCXYDNA-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)ethene-1,1,2-triamine Chemical compound C(=C(C=1C(=CC=CC=1)N)N)(N)N DKAARCAIXKXVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-DYVTXVBDSA-N 2-chloro-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H] DDGPPAMADXTGTN-DYVTXVBDSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical compound N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHNZNBRECXPJB-UHFFFAOYSA-N 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbazole Chemical compound N=1C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=NC(Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 JIHNZNBRECXPJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 IURRXCRWRKQLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N manganese;quinolin-8-ol Chemical compound [Mn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 AMTZBMRZYODPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ATGAWOHQWWULNK-UHFFFAOYSA-I pentapotassium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O ATGAWOHQWWULNK-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;zinc Chemical compound [Zn].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 DLJHXMRDIWMMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年2月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0023634号和于2022年2月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0022275号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
L’为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Q为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R为氘；或者经氘取代的苯基，以及
n为1至8的整数。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中提高效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进理解本发明。
(术语的定义)
如本文中所使用的，符号和意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。在一个实例中，术语“经取代或未经取代的”可以理解为意指“未经取代或者经选自氘、卤素、腈基、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的一个或更多个(例如1至5个)取代基取代”。此外，术语“经一个或更多个取代基取代”可以理解为意指例如“经1至5个取代基取代”，或“经1至2个取代基取代”。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为具有芳香性的单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一个或更多个杂原子作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
(化合物)
同时，本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物具有其中苯环的1位经咔唑-9-基取代、3位经三嗪基取代以及5位经芳基取代的结构。此外，所述化合物可以具有其中二苯并呋喃/二苯并噻吩的8位处的碳未经取代或被经氘取代的芳基取代的结构。
特别地，所述化合物具有其中咔唑-9-基取代基经至少一个氘或经氘取代的苯基取代并且苯环的2位、4位和6位处的碳未经氘取代的结构。与分子中不具有氘的化合物和其中苯环的2位、4位和6位处的碳中的至少一者经氘取代的化合物相比，这样的化合物可以具有增加的分子内电子稳定性。此外，由于所述化合物具有经氘或经氘取代的苯基取代的咔唑-9-基结构，因此所述化合物由于C-D键的键能大于C-H键的键能的特性而在分子中具有比不具有氘的化合物更强的键能，从而改善材料稳定性。
因此，采用所述化合物的有机发光器件不仅可以表现出低驱动电压，而且还可以改善寿命特性。
在一个实施方案中，L可以为单键；未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基；或者未经取代或经氘取代的包含O和S中的一个杂原子的C2-20亚杂芳基。
具体地，L可以为单键、亚苯基、联苯二基、亚萘基、或者亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基。
例如，L为单键或选自以下中的一者：
此外，在一个实施方案中，L1和L2可以各自独立地为单键或者未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基。
具体地，L1和L2可以各自独立地为单键或亚苯基。换言之，L1和L2可以各自独立地为单键、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。
例如，L1和L2二者均为单键；或者
L1和L2中的一者为单键以及余者可以为1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。
其中，L1和L2可以彼此相同。或者，L1和L2可以不同。
此外，在一个实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基。
具体地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，
其中Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自氘、甲基和苯基中的一个或更多个取代基取代。
具体地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，
其中Ar1和Ar2可以未经取代或者经1至5个选自氘、甲基和苯基中的取代基取代。
更具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或9-苯基咔唑基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者，但不限于此：
其中，Ar1和Ar2可以彼此相同。或者，Ar1和Ar2可以不同。
此外，在一个实施方案中，Ar1和Ar2中的至少一者可以为未经取代或经氘取代的C6-12芳基。
例如，Ar1和Ar2中的至少一者可以为
在一个实施方案中，当L不为单键时，Ar1和Ar2二者均可以为苯基。
更具体地，L为单键，以及Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9-苯基咔唑基；或者
L为C6-20亚芳基或者包含O和S中的一个杂原子的C2-20亚杂芳基，以及Ar1和Ar2二者均可以为苯基。
此外，在一个实施方案中，L’可以为单键、或者未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基。
更具体地，L’可以为单键或亚苯基。换言之，L’可以为单键、1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、或1,4-亚苯基。
此外，在一个实施方案中，Q可以为未经取代或者经选自氘、C1-10烷基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代的C6-24芳基。
具体地，Q为苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、苯并菲基、或9,9-二甲基芴基。
其中Q可以未经取代或经氘取代。
或者，其中Q可以未经取代或经至少一个氘取代。更具体地，Q可以为未经取代的，或者分子中的所有碳可以经氘取代。
例如，Q可以为选自以下中的任一者，但不限于此：
此外，在一个实施方案中，R可以为氘或经1至5个氘取代的苯基。
例如，R可以为氘或
其中，n意指R的数量，并且当n为2或更大时，两个或更多个R可以彼此相同或不同。例如，n可以为1、2、3、4、5、6、7或8。
此外，可以为选自以下中的任一者：
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至1-3中，
D为氘，
m为1、2、3、4、5或7，以及
L、L1、L2、Ar1、Ar2、L’和Q如化学式1中所限定。同时，由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
同时，作为一个实例，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，X为卤素，更优选为溴或氯，以及剩余取代基与以上所限定的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由反应材料A1和A2的Suzuki偶联反应来制备。此时，Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变成本领域已知的反应性基团。这样的制备方法可以在下文所述的制备例中进一步呈现。
(有机发光器件)
同时，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层。
在一个实施方案中，有机材料层可以包括发光层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或电子传输层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或电子传输层。
在又一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或电子传输层。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构：除了发光层之外，还包括在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层或较多数量的有机层。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，第二电极为阳极。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
此外，空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
此外，空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。空穴传输材料包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
此外，电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选被设置成与发光层接触，并且用于调节空穴迁移率，防止电子的过度移动以及增加空穴-电子耦合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且这样的电子阻挡材料的实例可以包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
此外，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。可以使用由化学式1表示的化合物作为这样的主体材料。此外，除了由化学式1表示的化合物之外，主体材料还可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
在一个实施方案中，除了由化学式1表示的化合物之外，发光层还可以包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar’1和Ar’2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R’1和R’2各自独立地为氢；氘；C1-60烷基；C6-60芳基；或者包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
r和s各自独立地为0至7的整数。
当有机发光器件还包含由化学式2表示的化合物时，所述化合物可以有效地将空穴从用于发光层的主体材料转移至掺杂剂材料，发光层中的空穴与电子之间的复合可能性随着具有优异的电子传输能力的由化学式1表示的化合物而增加，从而能够提高有机发光器件的效率和寿命。
根据一个实施方案，由化学式2表示的化合物可以由以下化学式2’表示：
[化学式2’]
其中，在化学式2’中，
Ar’1、Ar’2、R’1、R’2、r和s如化学式2中所限定。
此外，在化学式2中，Ar’1和Ar’2各自独立地为C6-20芳基、或者包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基，
其中Ar’1可以未经取代或者经选自氘和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
例如，Ar’1和Ar’2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
其中Ar’1可以未经取代或者经选自氘和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
此时，Ar’1和Ar’2中的至少一者可以为苯基或联苯基。
此外，在化学式2中，R’1和R’2可以各自独立地为氢、氘、或C6-20芳基。
例如，R’1和R’2可以各自独立地为氢、氘或苯基，但不限于此。
此外，各自表示R’1和R’2的数量的r和s可以各自独立地为0、1、2、3、4、5、6或7。
更具体地，r和s可以各自独立地为0、1或7。
例如，r+s可以为0或1。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物(其为两种主体材料)可以以10:90至90:10的重量比，例如以50:50的重量比包含在发光层中。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
此外，空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，优选地被设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率以防止空穴的过度移动，并且增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用其中引入有吸电子基团的化合物，例如包含三嗪的吖嗪衍生物；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
此外，电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且形成在发光层和空穴阻挡层上的层。电子传输层包含电子传输材料，并且这样的电子传输材料合适地为具有大的电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。或者，芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等可以一起用作电子传输材料，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子并且形成在电子传输层上的层。包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物等，但不限于此。
在此，金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射型器件、顶部发射型器件或双侧发射型器件，并且特别地，有机发光器件可以为需要相对高的发光效率的底部发射型发光器件。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而提供，并且不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1：化合物A-3的制备
1)化合物A-1的制备
在氮气气氛下将溴苯(100g，641.2mmol)和(3-氯-5-氟苯基)硼酸(111.6g，641.2mmol)添加至2000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(265.9g，1923.6mmol)溶解在266mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(22.2g，19.2mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至2642mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物A-1(80.6g，61％，MS:[M+H]+＝207)。
2)化合物A-2的制备
在氮气气氛下将A-1(100g，485.4mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(84g，485.4mmol)添加至2000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(140g，1456.1mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(7.4g，14.6mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至5229mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物A-2(111.6g，64％，MS:[M+H]+＝360.1)。
3)化合物A-3的制备
在氮气气氛下将A-2(50g，139.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(38.9g，153.1mmol)添加至1000mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(40.1g，417.7mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加钯二亚苄基丙酮钯(2.4g，4.2mmol)和三环己基膦(2.3g，8.4mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物经受过滤处理以除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至628mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以制备灰色固体化合物A-3(51.5g，82％，MS:[M+H]+＝452.3)。
制备例2：化合物B-3的制备
1)化合物B-1的制备
在氮气气氛下将1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(100g，621.2mmol)和(3-氯-5-氟苯基)硼酸(108.1g，621.2mmol)添加至2000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(257.6g，1863.5mmol)溶解在258mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(21.5g，18.6mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至2622mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物B-1(80g，61％，MS:[M+H]+＝212.1)。
2)化合物B-2的制备
在氮气气氛下将B-1(100g，473.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(82g，473.8mmol)添加至2000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(136.6g，1421.4mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(7.3g，14.2mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至5176mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物B-2(103.5g，60％，MS:[M+H]+＝365.2)。
3)化合物B-3的制备
在氮气气氛下将B-2(50g，137.3mmol)和双(频哪醇合)二硼(38.4g，151mmol)添加至1000mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(39.6g，411.9mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加钯二亚苄基丙酮钯(2.4g，4.1mmol)和三环己基膦(2.3g，8.2mmol)。在反应4小时之后，使反应混合物经受过滤处理以除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至626mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以制备灰色固体化合物B-3(32g，51％，MS:[M+H]+＝457.3)。
制备例3：化合物C-3的制备
1)化合物C-2的制备
在氮气气氛下将B-1(100g，473.8mmol)和9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(83g，473.8mmol)添加至2000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(136.6g，1421.4mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(7.3g，14.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至5205mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯进行纯化以制备白色固体化合物C-2(131.9g，76％，MS:[M+H]+＝367.2)。
2)化合物C-3的制备
在氮气气氛下将C-2(50g，137.3mmol)和双(频哪醇合)二硼(38.4g，151mmol)添加至1000mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(39.6g，411.9mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加钯二亚苄基丙酮钯(2.4g，4.1mmol)和三环己基膦(2.3g，8.2mmol)。在反应5小时之后，使反应混合物经受过滤处理以除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至626mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以制备灰色固体化合物C-3(48.9g，78％，MS:[M+H]+＝457.3)。
制备例4：化合物D-3的制备
1)化合物D-1的制备
在氮气气氛下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100g，200.3mmol)和(3-氯-5-氟苯基)硼酸(68.7g，200.3mmol)添加至2000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(83.1g，601mmol)溶解在83mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(6.9g，6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1447mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物D-1(41.2g，57％，MS:[M+H]+＝362.1)。
2)化合物D-2的制备
在氮气气氛下将D-1(30g，83.1mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(14.4g，83.1mmol)添加至600mL二甲基甲酰胺中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加三磷酸钾(52.9g，249.3mmol)，并将混合物充分搅拌。在反应5小时之后，使反应混合物冷却至室温，并使有机层经受过滤处理以除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至427mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物D-2(25.6g，60％，MS:[M+H]+＝515.2)。
3)化合物D-3的制备
在氮气气氛下将D-2(50g，97.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(27.2g，107mmol)添加至1000mL1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(28g，291.7mmol)，并将混合物充分搅拌，然后添加钯二亚苄基丙酮钯(1.7g，2.9mmol)和三环己基膦(1.6g，5.8mmol)。在反应7小时之后，使反应混合物经受过滤处理以除去盐，然后将经过滤的有机层蒸馏。将其再次添加至590mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以制备灰色固体化合物D-3(35.4g，60％，MS:[M+H]+＝607.3)。
合成例1：化合物1的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.8g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1233mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物1(19.2g，78％，MS:[M+H]+＝557.3)。
合成例2：化合物2的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.2g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1401mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物2(17.1g，61％，MS:[M+H]+＝633.3)。
合成例3：化合物3的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-([1,1’-联苯]-3-基)-3-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.2g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1401mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物3(15.7g，56％，MS:[M+H]+＝633.3)。
合成例4：化合物4的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.8g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1432mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物4(14.9g，52％，MS:[M+H]+＝647.3)。
合成例5：化合物5的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.5g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1468mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物5(21.1g，72％，MS:[M+H]+＝663.2)。
合成例6：化合物6的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.1g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1344mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物6(19.1g，71％，MS:[M+H]+＝607.3)。
合成例7：化合物7的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(17.4g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1512mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物7(23.6g，78％，MS:[M+H]+＝683.3)。
合成例8：化合物8的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.8g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1432mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物8(18.9g，66％，MS:[M+H]+＝647.3)。
合成例9：化合物9的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.2g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1401mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物9(15.4g，55％，MS:[M+H]+＝633.3)。
合成例10：化合物10的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(12.3g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1244mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物10(15.7g，63％，MS:[M+H]+＝562.3)。
合成例11：化合物11的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.7g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1230mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物11(18.2g，74％，MS:[M+H]+＝562.3)。
合成例12：化合物12的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1397mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物12(15.4g，55％，MS:[M+H]+＝638.3)。
合成例13：化合物13的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-([1,1’-联苯]-4-基)-3-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1397mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物13(14.8g，53％，MS:[M+H]+＝638.3)。
合成例14：化合物14的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.7g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1427mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物14(22.3g，78％，MS:[M+H]+＝652.3)。
合成例15：化合物15的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.4g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1462mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物15(17.8g，61％，MS:[M+H]+＝668.2)。
合成例16：化合物16的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(13.9g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1340mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物16(13.9g，52％，MS:[M+H]+＝612.3)。
合成例17：化合物17的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(17.2g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1506mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物17(16.3g，54％，MS:[M+H]+＝688.3)。
合成例18：化合物18的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.7g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1427mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物18(15.1g，53％，MS:[M+H]+＝652.3)。
合成例19：化合物19的制备
在氮气气氛下将B-3(20g，43.8mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17g，43.8mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.2g，131.5mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1408mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物19(22.5g，80％，MS:[M+H]+＝643.3)。
合成例20：化合物20的制备
在氮气气氛下将B-3(100g，219.2mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(78g，219.2mmol)添加至2000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(90.9g，657.5mmol)溶解在91mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(7.6g，6.6mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至2850mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物20(102.6g，72％，MS:[M+H]+＝651.3)。
合成例21：化合物21的制备
在氮气气氛下将C-3(20g，43.6mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.7g，43.6mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.1g，130.9mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1229mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物21(13g，53％，MS:[M+H]+＝564.3)。
合成例22：化合物22的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和4-溴-1,1’-联苯(7.6g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1040mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物22(13.3g，64％，MS:[M+H]+＝633.3)。
合成例23：化合物23的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和3-溴-1,1’-联苯(7.6g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应2小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1040mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物23(16.2g，78％，MS:[M+H]+＝633.3)。
合成例24：化合物24的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和2-溴萘(6.8g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至997mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物24(13g，65％，MS:[M+H]+＝607.3)。
合成例25：化合物25的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和9-溴菲(8.4g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1079mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物25(13.6g，63％，MS:[M+H]+＝657.3)。
合成例26：化合物26的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和2-(4-溴苯基)萘(9.3g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1122mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物26(15g，67％，MS:[M+H]+＝683.3)。
合成例27：化合物27的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和2-溴三亚苯(11.7g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应1小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1161mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物27(16.7g，72％，MS:[M+H]+＝707.3)。
合成例28：化合物28的制备
在氮气气氛下将D-3(20g，32.9mmol)和4-溴-1,1’-联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5(7.8g，32.9mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.6g，98.6mmol)溶解在14mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.1g，1mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1048mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物28(11.1g，53％，MS:[M+H]+＝638.3)。
合成例29：化合物29的制备
在氮气气氛下将A-3(20g，44.3mmol)和2-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(21.1g，44.3mmol)添加至400mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.4g，133mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应3小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次添加至1601mL氯仿中，溶解，并用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备灰色固体化合物29(23.4g，73％，MS:[M+H]+＝723.3)。
实施例1：有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波清洗。在这种情况下，所使用的清洁剂是可商购自Fischer Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声洗涤并干燥，之后将其转移至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1热真空沉积至 的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下化合物HT-1热真空沉积至的厚度以形成空穴传输层，并在HT-1沉积层上将以下化合物HT-2真空沉积至的厚度以形成空穴阻挡层。
然后，在HT-2沉积层上将作为发光层的先前合成例1中制备的化合物1、以下化合物YGH-1和以下磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比真空沉积以形成厚度为的发光层。
在发光层上真空沉积以下化合物ET-1至的厚度以形成电子传输层，并且在电子传输层上将以下化合物ET-2和LiF以8:2的重量比真空沉积以形成膜厚度为的电子注入层。在电子注入层上沉积铝至 的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将铝的沉积速率保持在/秒，并将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例2至29
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1所示的化合物代替合成例1的化合物1作为实施例1中的用于发光层的主体材料中的一者。
此时，实施例1至29中使用的化合物的结构如下。
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1所示的化合物代替合成例1的化合物1作为实施例1中的用于发光层的主体材料中的一者。此时，下表1的化合物CE1至CE4如下。
实验例1：器件特性的评估
在10mA/cm2的电流密度下测量实施例和比较例中制造的有机发光器件的电压和效率，以及在50mA/cm2的电流密度下测量寿命。结果示于下表1中。此时，LT95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
如表1所示，可以确定与使用具有不同于由化学式1表示的化合物的结构的化合物的比较例的有机发光器件相比，使用由化学式1表示的化合物作为发光层的主体材料的实施例的有机发光器件表现出显著改善的寿命特性而不降低效率。因此，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性通常具有折衷关系，可以确定与比较例的化合物相比，本公开内容的化合物可以改善有机发光器件的特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层
Claims (18)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
L’为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Q为经取代或未经取代的C6-60芳基，
R为氘；或者经氘取代的苯基，以及
n为1至8的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L为单键、亚苯基、联苯二基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、或亚二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1和L2各自独立地为单键或亚苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或咔唑基，
其中所述Ar1和所述Ar2未经取代或者经选自氘、甲基和苯基中的一个或更多个取代基取代。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2中的至少一者为未经取代或经氘取代的C6-12芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L为单键，以及Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经5个氘取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9-苯基咔唑基；或者
L为C6-20亚芳基或者包含O和S中的一个杂原子的C2-20亚杂芳基，以及Ar1和Ar2二者均为苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L’为单键或亚苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Q为苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、苯并菲基或9,9-二甲基芴基，
其中Q未经取代或经氘取代。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中：
Q为选自以下中的任一者：
11.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R为氘、或
12.根据权利要求1所述的化合物，其中：
为选自以下中的任一者：
13.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至1-3中，
D为氘，
m为1、2、3、4、5或7，以及
L、L1、L2、Ar1、Ar2、L’和Q按照权利要求1中所限定。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
15.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中：
所述发光层还包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar’1和Ar’2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R’1和R’2各自独立地为氢；氘；C1-60烷基；C6-60芳基；或者包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
r和s各自独立地为0至7的整数。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中：
所述由化学式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2021-0023634 | 2021-02-22 | ||
| KR10-2022-0022275 | 2022-02-21 | ||
| KR1020220022275A KR102702726B1 (ko) | 2021-02-22 | 2022-02-21 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| PCT/KR2022/002578 WO2022177404A1 (ko) | 2021-02-22 | 2022-02-22 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116457351A true CN116457351A (zh) | 2023-07-18 |
Family
ID=87124233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202280007482.6A Pending CN116457351A (zh) | 2021-02-22 | 2022-02-22 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116457351A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140058292A (ko) * | 2012-11-06 | 2014-05-14 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107359257A (zh) * | 2016-05-10 | 2017-11-17 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
| US20190288215A1 (en) * | 2017-11-30 | 2019-09-19 | Soulbrain Co., Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
-
2022
- 2022-02-22 CN CN202280007482.6A patent/CN116457351A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140058292A (ko) * | 2012-11-06 | 2014-05-14 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107359257A (zh) * | 2016-05-10 | 2017-11-17 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
| US20190288215A1 (en) * | 2017-11-30 | 2019-09-19 | Soulbrain Co., Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112703189B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN109661450B (zh) | 有机发光器件 | |
| CN110770241A (zh) | 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN111094277B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112888683B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN110520419B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113795488B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN111655683B (zh) | 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112204034A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112771037A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112119081B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN112585131A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN117616025A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113260608B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113454078B (zh) | 新型杂环化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113166131B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN115605473A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN115551852A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN115551853A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN116457351A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| EP4253378A1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising same | |
| CN116529243A (zh) | 新化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN116670130A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN117836292A (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN116490502A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |