CN117836292A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年10月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0144838号和于2022年10月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0138849号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指其中通过利用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，以及电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y为O或S；
L为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
n为1、2或3，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
A和B各自独立地为与相邻的五边形环稠合的C6-60芳族环或者包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
R1和R2各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
D为氘，
a为0至12的整数，
b为0至7的整数，以及
c为0至3的整数，
条件是R1和R2中的至少一者为氘，并且a+b为1或更大。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中提高效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9、和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进理解本发明。
(术语的定义)
如本文所用，符号和/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。在一个实例中，术语“经取代或未经取代的”可以被理解为意指“未经取代或者经一个或更多个，例如1至5个选自氘、卤素、腈、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的取代基取代”。此外，术语“经一个或更多个取代基取代”可以被理解为意指例如“经1至5个取代基取代”或者“经1至2个取代基取代”。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为具有芳香性的单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的一个或更多个杂原子作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、咔唑基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂芳基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(化合物)
同时，本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物涉及其中基于咔唑的取代基、二苯并呋喃基/二苯并噻吩基取代基和三嗪基取代基与苯环键合的化合物，其中二苯并呋喃基/二苯并噻吩基取代基与苯环的邻位键合，以及基于咔唑的取代基和二苯并呋喃基/二苯并噻吩基取代基具有其中取代有至少一个氘的结构。
由化学式1表示的化合物由于基于咔唑的取代基、二苯并呋喃基/二苯并噻吩基取代基和三嗪基取代基在特定位置形成键而可以表现出提高的电子稳定性。此外，所述化合物可以用作用于发光层的主体材料。在这种情况下，以自由基阴离子状态形成激基复合物，其中由于基于咔唑的取代基和/或二苯并呋喃基/二苯并噻吩基取代基中包含的氘(D)，可以降低自由基阴离子状态的振动能以具有稳定的能量，使得所形成的激基复合物也可以变得处于更加稳定的状态。
因此，如与在相同结构中不包含氘(D)的化合物；和包含氘但在基于咔唑的取代基和二苯并呋喃基/二苯并噻吩基取代基中不包含氘的化合物相比，由化学式1表示的化合物可以有助于形成稳定的激基复合物，同时具有改善的热稳定性和电化学稳定性，使得可以有效地实现向掺杂剂的能量转移。这使得可以特别地改善包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件的寿命特性。
此外，本文中使用的短语“R1和R2中的至少一者为氘，并且a+b为1或更大”意指a为1或更大并且R1中的至少一者为氘；或者b为1或更大并且R2中的至少一者为氘。
此外，L可以为单键；未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基；或者未经取代或经氘取代的包含O和S中的一个杂原子的C2-20亚杂芳基。
具体地，L可以为单键；未经取代或经1至4个氘取代的亚苯基；未经取代或经1至8个氘取代的联苯二基；未经取代或经1至12个氘取代的三联苯二基；未经取代或经1至6个氘取代的亚萘基；未经取代或经1至8个氘取代的亚蒽基；未经取代或经1至6个氘取代的亚二苯并呋喃基；或者未经取代或经1至6个氘取代的亚二苯并噻吩基。
具体地，L可以为单键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、亚萘基、亚蒽基、亚二苯并呋喃基、或亚二苯并噻吩基。
例如，L可以为单键或者选自以下中的任一者：
在此，n意指L的数目，以及当n为2或更大时，2个或更多个L彼此相同或不同。
此外，-(L)n-可以为单键或者选自以下中的任一者：
其中，
Y'为O或S。
此外，Ar1和Ar2可以各自独立地为未经取代或经选自氘和苯基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘和苯基中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的两个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或苯基咔唑基，
其中Ar1和Ar2可以未经取代或经至少一个氘取代。
更具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为：
未经取代或经1至5个氘取代的苯基；
未经取代或经1至9个氘取代的联苯基；
未经取代或经1至7个氘取代的萘基；
未经取代或经1至9个氘取代的菲基；
未经取代或经1至7个氘取代的二苯并呋喃基；
未经取代或经1至7个氘取代的二苯并噻吩基；
未经取代或经1至8个氘取代的咔唑-9-基；或者
未经取代或经1至12个氘原子取代的苯基咔唑-9-基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下中的任一者：
其中，Ar1和Ar2中的至少一者可以为
此外，Ar1和Ar2彼此相同或不同。
此外，A和B可以各自独立地为苯环、萘环、菲环、三亚苯基环、芘环、吲哚环、或咔唑环。
具体地，A和B可以各自独立地为苯环、萘环、菲环、或咔唑环。
更具体地，A和B中的一者可以为苯环，以及另一者为苯环、萘环、菲环、或咔唑环。
此外，R1和R2各自独立地为氘；或者未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基。
具体地，R1和R2可以各自独立地为氘；或者未经取代或经1至5个氘取代的苯基。
此外，a为1至12的整数，以及b为0；或者
a为0，以及b为1至7的整数；或者
a为1至12的整数，以及b可以为1至7的整数。
此外，
a为1至12的整数，b为0，R1为氘；或者未经取代或经一个或更多个氘取代的C6-20芳基，条件是R1中的一者为氘；或者
a为0，b为1至7的整数，R2为氘；或者未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基，条件是R2中的一者为氘；或者
a为1至12的整数，b为1至7的整数，R1和R2各自独立地为氘；或者未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基，条件是R1和R2中的一者为氘。
在一个实施方案中，a+b可以为1至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为2至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为3至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为4至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为5至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为6至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为7至20的整数。
在另一个实施方案中，a+b可以为8至20的整数。
此时，当A和B二者均为苯环时，
a+b可以为1或更大、2或更大、3或更大、4或更大、5或更大、6或更大、7或更大、8或更大、9或更大、或者10或更大，并且为15或更小、14或更小、13或更小、12或更小、或者11或更小。
此外，c为0、1、2或3。
在一个实施方案中，a+b+c可以为1至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为2至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为3至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为4至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为5至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为6至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为7至22的整数。
在另一个实施方案中，a+b+c可以为8至22的整数。
在一个实施方案中，
当a+b为1时，R1和R2中的一者为氘，以及
当a+b为2或更大时，R1和R2中的一者为氘，以及余者各自独立地为氘或者未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基；或者R1和R2都可以为氘。
在另一个实施方案中，
当a+b为1时，R1和R2中的一者为氘，以及
当a+b为2或更大时，R1和R2中的一者为氘，以及余者各自独立地为氘或者未经取代或经1至5个氘取代的苯基；或者R1和R2都为氘。
此外，取代基可以由以下化学式2a至化学式2o中的任一者表示：
其中，在化学式2a至化学式2o中，
D为氘，
各d独立地为0至5的整数，
a1为0至6的整数，
a2为0至7的整数，
a3为0至8的整数，
a4为0至10的整数，以及
a5为0至12的整数，
条件是a1+b为1或更大；或者a2+b为1或更大；或者a3+b为1或更大；a4+b为1或更大；或者a5+b为1或更大。
此时，a1可以为0、1、2、3、4、5或6，
a2可以为0、1、2、3、4、5、6或7，
a3可以为0、1、2、3、4、5、6、7或8，
a4可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，以及
a5可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。
更具体地，由化学式2a表示的取代基可以为选自以下的取代基中的任一者：
此外，取代基可以由以下化学式3a至化学式3j中的任一者表示：
其中，在化学式3a至3j中，
D为氘，
d为0至5的整数，
b1为0至6的整数，
b2为0至7的整数，
条件是a+b1为1或更大；或者a+b2为1或更大。
然而，当由以下化学式2a至化学式2o中的任一者表示，以及由以下化学式3a至化学式3j中的任一者表示时，
a1+b1为1或更大；或者a2+b1为1或更大；或者a3+b1为1或更大；或者a4+b1为1或更大；或者a5+b1为1或更大；或者
a1+b2为1或更大；或者a2+b2为1或更大；或者a3+b2为1或更大；或者a4+b2为1或更大；或者a5+b2为1或更大。
此时，b1可以为0、1、2、3、4、5或6，以及
b2可以为0、1、2、3、4、5、6或7。
更具体地，取代基可以为选自以下的取代基中的任一者：
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
其中，在化学式1-1至1-4中，
A和B各自独立地为与相邻的五边形环稠合的苯环、萘环、菲环、或咔唑环，以及
Y、L、n、Ar1、Ar2、R1、R2、D、a、b和c如化学式1中所限定。
此外，所述化合物可以包含1至30个氘。更具体地，所述化合物可以包含1个或更多个、2个或更多个、3个或更多个、4个或更多个、5个或更多个、6个或更多个、7个或更多个、8个或更多个、9个或更多个、10个或更多个、11个或更多个、12个或更多个、13个或更多个、14个或更多个、或者15个或更多个，并且30个或更少个、29个或更少个、28个或更少个、27个或更少个、26个或更少个、25个或更少个、24个或更少个、23个或更少个、22个或更少个、21个或更少个、20个或更少个、19个或更少个、或者18个或更少个氘。
同时，由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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同时，由化学式1表示的化合物可以通过如作为一个实例的以下反应方案1中所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
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在反应方案1中，X为卤素，更优选为溴或氯，以及剩余的取代基与以上限定的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由反应材料A1和A2的Suzuki偶联反应来制备。此时，Suzuki偶联反应优选地在铂催化剂和碱的存在下进行，以及用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变为本领域已知的反应性基团。这样的制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
(有机发光器件)
同时，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层。
在一个实施方案中，有机材料层可以包括发光层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或电子传输层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或电子传输层。
在又一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或电子传输层。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构：除了发光层之外，还包括在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层或较多数量的有机层。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，第二电极为阳极。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3、和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9、和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为一个实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
此外，空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
此外，空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。空穴传输材料包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
此外，电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地被设置成与发光层接触，用于调节空穴迁移率，防止电子的过度移动，并增加空穴-电子耦合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且这样的电子阻挡材料的实例可以包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
此外，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。由化学式1表示的化合物可以用作这样的主体材料。此外，除了由化学式1表示的化合物之外，主体材料还可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
在一个实施方案中，除了由化学式1表示的化合物之外，发光层还可以包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R'1和R'2各自独立地为氢；氘；C1-60烷基；C6-60芳基；或者包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
r和s各自独立地为0至7的整数。
当有机发光器件还包含可以将空穴从用于发光层的主体材料有效地转移至掺杂剂材料的由化学式2表示的化合物时，连同具有优异的电子传输能力的由化学式1表示的化合物，发光层中空穴与电子之间的复合可能性增加，从而能够提高有机发光器件的效率和寿命。
根据一个实施方案，由化学式2表示的化合物可以由以下化学式2'表示：
[化学式2']
其中，在化学式2'中，
Ar'1、Ar'2、R'1、R'2、r和s如化学式2中所限定。
此外，在化学式2中，Ar'1和Ar'2各自独立地为C6-20芳基、或者包含N、O和S中的一个杂原子的C2-20杂芳基，
其中Ar'1可以未经取代或经选自氘和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
例如，Ar'1和Ar'2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
其中Ar'1可以未经取代或经选自氘和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代。
此时，Ar'1和Ar'2中的至少一者可以为苯基或联苯基。
此外，在化学式2中，R'1和R'2可以各自独立地为氢、氘、或C6-20芳基。
例如，R'1和R'2可以各自独立地为氢、氘、或苯基，但不限于此。
此外，各自指示R'1和R'2的数目的r和s可以各自独立地为0、1、2、3、4、5、6或7。
更具体地，r和s可以各自独立地为0、1或7。
例如，r+s可以为0或1。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
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为两种主体材料的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以以10:90至90:10的重量比，例如50:50的重量比包含在发光层中。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等。苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
此外，空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，并且优选地被设置成与发光层接触，因此用于控制电子迁移率以防止空穴的过度移动并增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的一个实例，可以使用其中引入有吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的嗪衍生物；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
此外，电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且形成在发光层和空穴阻挡层上。电子传输层包含电子传输材料，并且这样的电子传输材料合适地为具有大的电子迁移率的材料。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。或者，可以一起使用芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等作为电子传输材料，但不限于此。
电子注入层是注入来自电极的电子的层并且形成在电子传输层上。包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
在此，金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射型器件、顶部发射型器件或双侧发射型器件，并且特别地，其可以为需要相对高的发光效率的底部发射型发光器件。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明的目的而呈现，并不旨在限制本公开内容的范围。
合成例A：中间体化合物sub1-1的制备
在氮气气氛下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100g，374.5mmol)和(4-氯-3-氟苯基)硼酸(136.8g，786.4mmol)添加至3000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(155.3g，1123.4mmol)溶解在155ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(17.3g，15mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。再将其溶解在6761mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备白色固体化合物sub1-1(79.8g，59％，MS：[M+H]+＝362.1)。
合成例B：中间体化合物sub2-1的制备
在氮气气氛下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100g，374.5mmol)和(2-氯-4-氟苯基)硼酸(136.8g，786.4mmol)添加至3000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(155.3g，1123.4mmol)溶解在155ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(17.3g，15mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。再将其溶解在6761mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备白色固体化合物sub2-1(79.8g，59％，MS：[M+H]+＝362.1)。
合成例C：中间体化合物sub3-1的制备
在氮气气氛下将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(100g，374.5mmol)和(3-氯-2-氟苯基)硼酸(136.8g，786.4mmol)添加至3000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(155.3g，1123.4mmol)溶解在155ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(17.3g，15mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。再将其溶解在6761mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备白色固体化合物sub3-1(73g，54％，MS：[M+H]+＝362.1)。
合成例D：中间体化合物sub4-3的制备
在氮气气氛下将2-溴-4-氯-1-氟苯(100g，481mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(109.7g，481mmol)添加至2000mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(199.4g，1442.9mmol)溶解在199ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(16.7g，14.4mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将固体溶解在7504mL氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备白色固体化合物sub4-1(87g，58％，MS：[M+H]+＝313)。
接着，在氮气气氛下将sub 4-1(50g，160.2mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d8(27.7g，160.2mmol)添加至1000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(46.2g，480.7mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(2.5g，4.8mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2236mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物sub4-2(58.9g，79％，MS：[M+H]+＝466.1)。
接着，在氮气气氛下将sub-4-2(50g，107.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(27.6g，118.2mmol)添加至1000ml 1,4-二烷(Diox)中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(31g，322.5mmol)并充分地搅拌，然后添加二亚苄基丙酮钯(1.9g，3.2mmol)和三环己基膦(1.8g，6.4mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后使有机层经受过滤处理以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。再将其添加至599mL氯仿中，溶解并用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以制备灰色固体化合物sub 4-3(53.3g，89％，MS：[M+H]+＝558.3)。
合成例1：化合物1的制备
在氮气气氛下将sub 1-1(50g，138.5mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(24g，138.5mmol)添加至1000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(39.9g，415.4mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(2.1g，4.2mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2136mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物sub 1-2(47.7g，67％，MS：[M+H]+＝515.2)。
接着，在氮气气氛下将sub 1-2(20g，38.9mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(8.9g，38.9mmol)添加至400mL Diox中，并将混合物搅拌并回流。然后，将三磷酸钾(24.8g，116.7mmol)溶解在25ml水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加二亚苄基丙酮钯(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(0.7g，2.3mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将所得固体过滤。将固体添加至773mL氯仿中，溶解，用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以制备黄色固体化合物1(3.9g，15％，MS：[M+H]+＝663.2)。
合成例2：化合物2的制备
在氮气气氛下将sub 1-1(30g，83.1mmol)和(二苯并[b,d]噻吩-4-基-1,2,6,8,9-d5)硼酸(40.7g，174.5mmol)添加至900mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(34.4g，249.3mmol)溶解在34mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(3.8g，3.3mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2136mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物sub 1-3(25.2g，59％，MS：[M+H]+＝515.2)。
接着，在氮气气氛下将sub 21-3(20g，38.9mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(6.7g，38.9mmol)添加至400mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(11.2g，116.7mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，1.2mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至779mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物2(17.9g，69％，MS：[M+H]+＝668.3)。
合成例3：化合物3的制备
以与合成例2中相同的方式制备固体化合物sub 1-3。
接着，在氮气气氛下将sub 1-3(20g，38.9mmol)和9H-咔唑(6.5g，38.9mmol)添加至400mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(11.2g，116.7mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，1.2mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至772mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物3(14.1g，55％，MS：[M+H]+＝662.2)。
合成例4：化合物4的制备
在氮气气氛下将sub 2-1(30g，83.1mmol)和(二苯并[b,d]噻吩-4-基-1,2,6,8,9-d5)硼酸(40.7g，174.5mmol)添加至900mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(34.4g，249.3mmol)溶解在34mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(3.8g，3.3mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2136mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物sub 2-2(27.3g，64％，MS：[M+H]+＝515.2)。
接着，在氮气气氛下将sub 2-2(20g，38.9mmol)和9H-咔唑(6.5g，38.9mmol)添加至400mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(11.2g，116.7mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，1.2mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至772mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物4(19.3g，75％，MS：[M+H]+＝662.2)。
合成例5：化合物5的制备
以与合成例4中相同的方式制备固体化合物sub 2-2。
接着，在氮气气氛下将sub 2-2(20g，38.9mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(6.7g，38.9mmol)添加至400mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(11.2g，116.7mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，1.2mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至779mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物5(17.9g，69％，MS：[M+H]+＝668.3)。
合成例6：化合物6的制备
在氮气气氛下将sub 2-1(20g，55.4mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(9.6g，55.4mmol)添加至400mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(16g，166.2mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0.8g，1.7mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至854mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物sub 2-3(22.8g，80％，MS：[M+H]+＝515.2)。
在氮气气氛下将sub 2-3(30g，58.3mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(27.9g，122.5mmol)添加至900mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.2g，175mmol)溶解在24mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.7g，2.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1932mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物6(22g，57％，MS：[M+H]+＝663.2)。
合成例7：化合物7的制备
以与合成例6中相同的方式制备固体化合物sub 2-3。
接着，在氮气气氛下将sub 2-3(30g，83.1mmol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(37g，174.5mmol)添加至900mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(34.4g，249.3mmol)溶解在34mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(3.8g，3.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2136mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物7(26.1g，61％，MS：[M+H]+＝515.2)。
合成例8：化合物8的制备
在氮气气氛下将sub 3-1(50g，138.5mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(24g，138.5mmol)添加至1000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(39.9g，415.4mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(2.1g，4.2mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2136mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物sub 3-2(44.1g，62％，MS：[M+H]+＝515.2)。
接着，在氮气气氛下将sub 3-2(30g，58.3mmol)和二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(27.9g，122.5mmol)添加至900mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(24.2g，175mmol)溶解在24mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.7g，2.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1932mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物8(29.4g，76％，MS：[M+H]+＝663.2)。
合成例9：化合物9的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，35.9mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.3g，35.9mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在15mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.2g，1.1mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1325mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物9(17.5g，66％，MS：[M+H]+＝739.3)。
合成例10：化合物10的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，35.9mmol)和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.3g，35.9mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在15mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.2g，1.1mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1325mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物10(14.8g，56％，MS：[M+H]+＝739.3)。
合成例11：化合物11的制备
/>
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，35.9mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.3g，35.9mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在15mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.2g，1.1mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1278mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次。然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物11(17.1g，67％，MS：[M+H]+＝713.3)。
合成例12：化合物12的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，62.3mmol)和2-氯-4-苯基-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(17g，62.3mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.8g，186.9mmol)溶解在26mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(2.2g，1.9mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2079mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物12(26.6g，64％，MS：[M+H]+＝668.3)。
合成例13：化合物13的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，44.2mmol)和2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(15.2g，44.2mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.3g，132.7mmol)溶解在18mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.5g，1.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1487mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物13(20.8g，70％，MS：[M+H]+＝673.3)。
合成例14：化合物14的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，35.9mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.8g，35.9mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在15mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.2g，1.1mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1350mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物14(20.5g，76％，MS：[M+H]+＝753.3)。
合成例15：化合物15的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，35.9mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(12.8g，35.9mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在15mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.2g，1.1mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1348mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物15(20.8g，77％，MS：[M+H]+＝752.3)。
合成例16：化合物16的制备
在氮气气氛下将sub 4-3(20g，35.9mmol)和2-(3-溴苯基-2,4,5,6-d4)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14g，35.9mmol)添加至600mL四氢呋喃中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在15mL水中并添加至其中，并将混合物充分地搅拌，然后添加四三苯基-膦钯(1.2g，1.1mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至1332mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物16(18.6g，70％，MS：[M+H]+＝743.3)。
合成例17：化合物17的制备
以与合成例4中相同的方式制备固体化合物sub 2-2。
接着，在氮气气氛下将sub 2-2(50g，97.2mmol)和11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑-3,4,5,6,7,8,9-d7(33.1g，97.2mmol)添加至1000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(28g，291.7mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.5g，2.9mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2370mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物17(45g，57％，MS：[M+H]+＝813.2)。
合成例18：化合物18的制备
以与合成例4中相同的方式制备固体化合物sub 2-2。
接着，在氮气气氛下将sub 2-2(50g，97.1mmol)和7H-苯并[c]咔唑-1,2,3,4,6,8,10,11-d8(21.9g，97.1mmol)添加至1000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(28g，291.2mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.5g，2.9mmol)。在反应1小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2033mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物18(37.3g，55％，MS：[M+H]+＝699.3)。
合成例19：化合物19的制备
以与合成例4中相同的方式制备固体化合物sub 2-2。
接着，在氮气气氛下将sub 2-2(50g，96.9mmol)和9H-二苯并[a,c]咔唑-1,2,3,6,7,8,10,12,13-d9(26.8g，96.9mmol)添加至1000mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加叔丁醇钠(27.9g，290.6mmol)并充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(1.5g，2.9mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤。将固体添加至2178mL氯仿中并溶解在其中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物使用氯仿和乙酸乙酯通过硅胶柱来纯化以制备白色固体化合物19(46.5g，64％，MS：[M+H]+＝750.3)。
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波进行清洗。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品，蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥，此后将其转移至等离子体清洗器。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1热真空沉积至 的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下化合物HT-1热真空沉积至/>的厚度以形成空穴传输层，在HT-1沉积的层上将以下化合物HT-2真空沉积至/>的厚度以形成电子阻挡层。
然后，在HT-2沉积的层上将先前合成例1中制备的化合物1、以下化合物YGH-1和以下磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比真空沉积为发光层以形成厚度为的发光层。
在发光层上将以下化合物ET-1真空沉积至的厚度以形成电子传输层，并在电子传输层上将以下化合物ET-2和LiF以98:2的重量比真空沉积以形成膜厚度为的电子注入层。在电子注入层上将铝沉积至/>的厚度以形成阴极。/>
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至/>将铝的沉积速率保持在/>将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例2至19
以与实施例1相同的方式制造实施例2至16的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替合成例1的化合物1作为实施例1中的用于发光层的主体材料之一。
此时，实施例1至19中使用的化合物的结构如下。
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比较例1至5
以与实施例1相同的方式制造比较例1至5的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替合成例1的化合物1作为实施例1中的用于发光层的主体材料之一。此时，下表1的化合物CE1至CE5如下。
实验例1：器件特性的评估
在10mA/cm2的电流密度下测量实施例和比较例中制造的有机发光器件的电压和效率，以及在50mA/cm2的电流密度下测量寿命。结果示于下表1中。此时，寿命LT95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
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如表1中所示，可以确定如与比较例的使用具有与由化学式1表示的化合物不同结构的化合物的有机发光器件相比，实施例的使用由化学式1表示的化合物作为用于发光层的主体材料的有机发光器件表现出相当或更高水平的效率和显著的寿命特性。因此，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性通常具有折衷关系，可以确定如与比较例的化合物相比，本公开内容的化合物可以改善有机发光器件的特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层
Claims (18)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Y为O或S；
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
n为1、2或3，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
A和B各自独立地为与相邻的五边形环稠合的C6-60芳族环或者包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，
R1和R2各自独立地为氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
D为氘，
a为0至12的整数，
b为0至7的整数，以及
c为0至3的整数，
条件是R1和R2中的至少一者为氘，并且a+b为1或更大。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L为单键；未经取代或经1至4个氘取代的亚苯基；未经取代或经1至8个氘取代的联苯二基；未经取代或经1至12个氘取代的三联苯二基；未经取代或经1至6个氘取代的亚萘基；未经取代或经1至8个氘取代的亚蒽基；未经取代或经1至6个氘取代的亚二苯并呋喃基；或者未经取代或经1至6个氘取代的亚二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
-(L)n-为单键或者选自以下中的任一者：
其中，
Y'为O或S。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或苯基咔唑基，
其中Ar1和Ar2未经取代或经至少一个氘取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地为选自以下中的任一者：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
A和B各自独立地为苯环、萘环、菲环、或咔唑环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R1和R2各自独立地为氘；或者未经取代或经1至5个氘取代的苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
a为1至12的整数，以及b为0；或者
a为0，以及b为1至7的整数；或者
a为1至12的整数，以及b为1至7的整数。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由以下化学式2a至化学式2o中的任一者表示：
其中，在化学式2a至化学式2o中，
D为氘，
各d独立地为0至5的整数，
a1为0至6的整数，
a2为0至7的整数，
a3为0至8的整数，
a4为0至10的整数，以及
a5为0至12的整数，
条件是a1+b为1或更大；或者a2+b为1或更大；或者a3+b为1或更大；a4+b为1或更大；或者a5+b为1或更大。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由以下化学式3a至化学式3j中的任一者表示：
其中，在化学式3a至化学式3j中，
D为氘，
d为0至5的整数，
b1为0至6的整数，
b2为0至7的整数，
条件是a+b1为1或更大；或者a+b2为1或更大。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中：
为选自以下的取代基中的任一者：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示：[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
其中，在化学式1-1至化学式1-4中，
A和B各自独立地为与相邻的五边形环稠合的苯环、萘环、菲环、或咔唑环，以及
Y、L、n、Ar1、Ar2、R1、R2、D、a、b和c如权利要求1中所限定。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物包含1至30个氘。
14.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
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15.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的有机材料层为发光层。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中：
所述发光层还包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar'1和Ar'2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
R'1和R'2各自独立地为氢；氘；C1-60烷基；C6-60芳基；或者包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
r和s各自独立地为0至7的整数。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中：
由化学式2表示的所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
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