CN104860883A - 稠环化合物及包含它的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

提供了稠环化合物和包含该稠环化合物的有机发光装置。

Description

稠环化合物及包含它的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2014年2月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0022880号,于2014年8月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0105428号,以及于2015年2月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0018132号的权益,其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
一个或多个示例性实施方式涉及稠环化合物和包含该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特征;并且产生彩色图像。
有机发光装置可包括基板和在基板上的第一电极,并且可具有以空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极的先后顺序堆叠在第一电极上的结构。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子诸如空穴和电子在发光层中再结合而产生激子。这些激子可从激发态转变为基态,从而产生光。
发明内容
一个或多个示例性实施方式包括新的稠环化合物和包含所述稠环化合物的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且在某种程度上会由于该描述而显而易见,或者可通过实施本发明的实施方式而了解。
根据一个或多个示例性实施方式,提供了由以下式1-1至式1-8中的一个表示的稠环化合物:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
<式1-5>
<式1-6>
<式1-7>
<式1-8>
在式1-1至1-8中,
L1至L4可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',
a1至a4可各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),
b1至b4可各自独立地为选自1至5的整数,
R5至R12可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
R31至R50可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;以及
各自被以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐。
其中,*和*'表示与相邻原子结合的位点
然而,上式1-1的稠环化合物可不包括以下的化合物:
根据一个或多个示例性实施方式,提供了有机发光装置,包括:第一电极;面向所述第一电极设置的第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括至少一种所述稠环化合物。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面会由示例性实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,其中:
图1至4各自阐明了根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参考示例性实施方式,其的实例于附图中阐述,其中相同的附图标记通篇是指相同的元件。在这方面,本示例性实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述示例性实施方式以解释本说明书的各方面。如本文所使用,术语"和/或"包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“至少一种/至少一个”的表述,在一系列要素之前时,修饰整列要素,而不是修饰该列中的单个要素。
提供了由下面的式1-1至1-8表示的稠环化合物
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
<式1-5>
<式1-6>
<式1-7>
<式1-8>
在式1-1至1-8中,L1至L4可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*'。
例如,在式1-1至1-8中,L1至L4可各自独立地选自亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚苯并氧杂蒽基(例如,亚苯并[kl]氧杂蒽基)、亚苯并萘并呋喃基和亚二萘并呋喃基;
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚苯并氧杂蒽基(例如,亚苯并[kl]氧杂蒽基)、亚苯并萘并呋喃基和亚二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',并且
Q31至Q33以及R10至R11可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基。
在一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,L1至L4可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并氧杂蒽基(例如,亚苯并[kl]氧杂蒽基)和亚二萘并呋喃基;
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并氧杂蒽基(例如,亚苯并[kl]氧杂蒽基)和亚二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)和二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,并且
R10和R11可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基。
在一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,L1至L4可各自独立地选自由下式3-1至3-49表示的基团、*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',但并不限于此:
在式3-1至3-49中,
Y1可为-O-、-S-、-C(Z3)(Z4)-、-N(Z5)-或-Si(Z6)(Z7)-;
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
R10和R11可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基。
d2可为1或2,
d3可为选自1至3的整数,
d4可为选自1至4的整数,
d5可为选自1至5的整数,
d6可为选自1至6的整数,
d8可为选自1至8的整数,并且
*和*'可表示与相邻原子结合的位点。
在式1-1至1-8中,a1至a4可各自独立地为选自1至5的整数,并且a1可表示L1的数量。当a1为2或更大时,2个或更多的L1可彼此相同或不同。可参考与a1相关的描述和式1-1至1-8的化合物结构理解a2至a4的描述。
在一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,a1至a4可各自独立地为1、2或3。
在另一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,a1至a4可各自独立地为1或2,但并不限于此。
在式1-1至1-8中,R1至R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9)。
在一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,R1至R4可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),并且
Q31至Q33、R5至R9以及R12可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基。
在另一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,R1至R4可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐;
苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)和二萘并呋喃基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)和二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,并且
R5至R9和R12可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基。
在另一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,R1至R4可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐;
由下式5-1至5-96表示的基团;以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9):
在式5-1至5-96中,
Y31可为-O-、-S-、-C(Z33)(Z34)-、-N(Z35)-或-Si(Z36)(Z37)-,
Z31至Z37、Z32a和Z32b可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
R5至R9和R12可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
e3可为选自1至3的整数,
e4可为选自1至4的整数,
e5可为选自1至5的整数,
e6可为选自1至6的整数,
e7可为选自1至7的整数,
e8可为选自1至8的整数,
e9可为选自1至9的整数,并且
*可表示与相邻原子结合的位点。
在式1-1至1-8中,b1至b4可各自独立地为选自1至5的整数,并且b1可表示R1的数量。当b1为2或更大时,2个或更多的R1可彼此相同或不同。可参考与b1相关的描述和式1-1至1-8的化合物结构理解b2至b4的描述。
在一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,b1至b4可各自独立地为1、2或3。
在另一个示例性实施方式中,在式1-1至1-8中,b1至b4可各自独立地为1或2,但并不限于此。
这里使用的R5至R12可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。可参考本文提供的描述理解R5至R12的描述。
在式1-1至式1-8中,R31至R50可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;以及
各自被以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐。
例如,在式1-1至式1-8中,R31至R50可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基,但并不限于此。
在一个示例性实施方式中,在式1-1至式1-8中,R31至R50可为氢。
然而,上式1-1的稠环化合物可不包括下面所示的化合物:
在一个示例性实施方式中,稠环化合物可由上式1-3至1-8中的一个表示。
在另一个示例性实施方式中,稠环化合物可由上式1-1表示,
并且在式1-1中,R1可选自:
氰基;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基(例如,苯并[kl]氧杂蒽基)、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),并且
Q31至Q33、R5至R9以及R12可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,并且
b1可为1、2或3。
稠环化合物可为下面所示的化合物中的一个:
由上式1-1至1-8中的一个表示的稠环化合物可具有优异的电荷传输能力和热稳定性,因此,包括由上式1-1至1-8中的一个表示的稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
基于随后描述的实施例合成例,本领域普通技术人员可理解式1-1至1-8的稠环化合物的合成方法。
可在有机发光装置中包含的一对电极之间使用式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。例如,有机发光装置的电子传输区和发光层中的至少一个中可包含式1-1至1-8中的一种的稠环化合物。或者,可使用式1-1至1-8中的一种的稠环化合物作为用于形成覆盖层(a capping layer)的材料,所述覆盖层设置在有机发光装置中包含的一对电极的外侧上。
因此,提供了有机发光装置,包括:第一电极;面向所述第一电极设置的第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中所述有机层包括式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
本文使用的表述“(有机层)包含至少一种稠环化合物”可包括其中“(有机层)包括上式1-1至1-8中的一种的稠环化合物”的情况,或者“(有机层)包括两种或多种不同的上式1-1至1-8的稠环化合物”的情况。
例如,有机层可仅包含上面化合物2A作为稠环化合物。在这方面,化合物2A可存在于有机发光装置所包含的电子传输层中。或者,有机层可包含上面的化合物2A和化合物14A作为稠环化合物。这里,化合物2A和化合物14A可位于相同的层中(例如,化合物2A和化合物14A可都存在于电子传输层中)或不同的层中(例如,化合物2A可存在于电子传输层中,并且化合物14A可存在于发光层中)。
有机层可包括i)空穴传输区,所述空穴传输区设置在所述第一电极(即,阳极)和所述发光层之间,并且包含空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一种;ii)电子传输区,所述电子传输区设置在所述发光层和所述第二电极(即,阴极)之间,并且包含空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一种。电子传输区和发光层中的至少一个中可包含式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。例如,有机发光装置的电子传输区可包含ETL,并且ETL可包含式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
有机发光装置可进一步包含第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,其中所述第一覆盖层设置在发光层中产生的光通过所述第一电极被提取的路径上,并且所述第二覆盖层设置在发光层中产生的光通过所述第二电极被提取的路径上。这里,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包含上式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
例如,有机发光装置可具有i)以第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的顺序依次堆叠的结构,ii)以第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的顺序依次堆叠的结构,或iii)以第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的顺序依次堆叠结构。这里,第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可包含上式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
本文所使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料并不限于有机材料。
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造方法。
在图1中,基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过例如在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函以促进空穴注入的材料。第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可为,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO),各自具有优异的透明度和电导率。或者,为形成半透射电极或反射电极的第一电极110,用于形成第一电极110的材料可为选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可具有单层结构、或者由多个层组成的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
有机层150可布置在第一电极110上,并且可包括发光层。
有机层150可进一步包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区设置在第一电极与发光层之间,并且所述电子传输区设置在发光层与第二电极之间。
空穴传输区可包括HIL、HTL、缓冲层和EBL中的至少一个,并且电子传输区可包括HBL、ETL和EIL中的至少一个,但这些层并不限于此。
空穴传输区可具有由单种材料组成的单层结构、由多种不同材料组成的单层结构、或由多种不同材料组成多层结构。
例如,空穴传输区可具有由多种不同材料组成的单层结构、或HIL/HTL的结构、HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构、或HIL/HTL/EBL的结构,其中每种结构的层以从第一电极110开始的顺序依次堆叠。然而,空穴传输区的结构并不限于此。
当空穴传输区包括HIL时,通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、Langmuir-Blodgett(LB)法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI))可在第一电极110上形成HIL。
当HIL通过真空沉积形成时,沉积条件可包括,例如,约100℃至约500℃的沉积温度,约10-8托至约10-3托的真空度和约秒至约秒的沉积速率,这些条件根据用来形成HIL的化合物和HIIL的结构而确定。
当HIL通过旋转涂布形成时,旋转涂布条件可包括,例如,约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃下进行热处理的温度,这些条件根据用来形成HIL的化合物和HIL的结构而确定。
当空穴传输区包括HTL时,通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法和LITI)可在第一电极110或HIL上形成HTL。当HTL通过真空沉积和旋转涂布形式时,沉积和涂布条件可通过参考那些用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。
空穴传输区可包括上式1-1至1-8中的一种的稠环化合物。例如,空穴传输区可包括HTL,并且HTL可包括上式1-1至1-8中的一种的稠环化合物。
或者,空穴传输区可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物和由下式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L205的描述可各自独立地参考本文提供的与L1相关描述来理解。
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3。
xa5可选自1、2、3、4和5,并且
R201至R204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xa1至za4可各自独立地为0、1或2,
xa5可为1、2或3,
R201至R204可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但实施方式不限于此。
上式201的化合物可由下式201A表示:
<式201A>
例如,上式201的化合物可由下式201A-1表示,但并不限于此:
<式201A-1>
上式202的化合物可由下式202A表示,但并不限于此:
<式202A>
在上式201A、201A-1和202A中,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述可通过参考本文提供的描述来理解,R211和R212的描述可通过参考本文提供的与R203相关的描述来理解。这里,R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
上式201和202的化合物可包括下面化合物HT1至HT20,但并不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约例如约至约当空穴传输区包括HIL和HTL两者时,HIL的厚度可为约至约例如约至约并且HTL的厚度可为约至约例如约 至约当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特征。
除了以上描述的材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如P-掺杂剂。P-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种,但并不限于此。P-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(例如钨氧化物或钼氧化物);和含氰基的化合物(例如下面的化合物HT-D1),但并不限于此:
除了HIL和HTL之外,空穴传输区可进一步包括缓冲层和EBL中的至少一个。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光的光学共振距离,因此可改善发光效率。在这方面,可使用空穴传输区中所包含的材料作为缓冲层中所包含的材料。EBL可作为用于防止电子由电子传输区注入的层。
通过使用各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、LITI),在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和旋转涂布形成时,沉积和涂布条件可通过参考那些用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据单个子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。或者,发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的结构,这些层以红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的顺序依次堆叠。在这方面,发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料可具有混合结构而不没有分开的层,从而发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。主体可包括蒽类化合物、芳基胺类化合物和苯乙烯基类化合物中的至少一种。
或者,主体可包括由下式301表示的化合物:
<式301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在式301中,
Ar301可选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽(indenoanthracene);
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基),
L301的描述可通过参考本文提供的与L1相关的描述来理解,
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
xb1可选自0、1、2和3,并且
xb2可选自1、2、3和4。
例如,在上式301中,
L301可选自:
亚苯、亚萘、亚芴、螺-亚芴、亚苯并芴、亚二苯并芴、亚菲、亚蒽、亚芘和亚以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯、亚萘、亚芴、螺-亚芴、亚苯并芴、亚二苯并芴、亚菲、亚蒽、亚芘和亚氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基,
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基,但实施方式并不限于此。
例如,主体可包括由下式301A表示的化合物:
<式301A>
式301A的取代基的描述可通过参考本文提供的描述来理解。
上式301的化合物可包括化合物H1至H42中的至少一种,但并不限于此:
或者,主体可包括下面化合物H43至H49中的至少一种,但并不限于此:
或者,主体可包括下面所示的化合物中的一种,但并不限于此:
发光层中所包含的掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
磷光掺杂剂可包括由下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
在上式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
A401和A402环可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩,
取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
L401可为有机配位体,
xc1可为1、2或3,并且
xc2可为0、1、2或3。
在一个示例性实施方式中,L401可为单价有机配位体、二价有机配位体或三价有机配位体。例如,L401可选自卤素配位体(例如,Cl或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰配位体和磷配位体(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但并不限于此。
在一个示例性实施方式中,Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、和C2-C60杂芳基。
当式401中的A401具有2个或2个以上的取代基时,A401的2个或多个取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有2个或2个以上的取代基时,A402的2个或多个取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或2以上时,式401中的多个配位体可彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或2以上时,A401和A402可各自独立地直接或通过连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’可为C1-C10烷基或C6-C20芳基)或-C(=O)-)连接至其它相邻配位体的A401和A402
磷光掺杂剂可为,例如选自下面化合物PD1至PD75,但并不限于此:
荧光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
各自被以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基),
L501至L503的描述可通过参考本文提供的与L1相关的描述来理解。
R501和R502可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3,并且
xd4可选自1、2、3和4。
荧光主体可包括下面化合物FD1至FD9中的至少一种:
<化合物FD9>
当发光层包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份,但并不限于此。
发光层的厚度可为约至约例如约至约当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
或者,荧光掺杂剂可选自下面所示的化合物,但并不限于此:
接下来,电子传输区可设置在发光层上。
电子传输区可包括HBL、ETL和EIL中的至少一个,但这些层并不限于此。
例如,电子传输区可具有ETL/EIL的结构、或HBL/ETL/EIL的结构,这些层各自以所述顺序从发光层开始依次堆叠。然而,电子传输区的结构并不限于此。
在一个示例性实施方式中,有机发光装置10的有机层150可包括电子传输区,该电子传输区设置在发光层与第二电极190之间。
电子传输区可包括上式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
当电子传输区包括HBL时,可通过各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法和LITI)在发光层上形成HBL。当HBL通过真空沉积和旋转涂布形成时,沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件来确定。
HBL可包括,例如,下面BCP和Bphen中的至少一种,但并不限于此:
HBL的厚度可为约至约例如约至约当HBL的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的空穴阻挡特性。
电子传输区可包括ETL,并且可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法和LITI)在发光层或HBL上形成ETL。当ETL通过真空沉积和旋转涂布形成时,沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。
ETL可包括上式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
ETL的厚度可为约至约例如,约至约当ETL的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的电子传输特性。
除了以上描述的材料之外,ETL可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,下面的化合物ET-D1(例如,喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进电子从第二电极190注入的EIL。
通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法和LITI),可在ETL上形成EIL。当EIL通过真空沉积和旋转涂布形成时,沉积和涂布条件可通过参考用于形成HIL的沉积和涂布条件而确定。
EIL可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
EIL的厚度可为约至约例如,约至约当EIL的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得令人满意的电子注入特性。
第二电极190可设置在有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极。这里,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,例如金属、合金、导电性化合物或者它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的具体实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。或者,用于形成第二电极190的材料可包括ITO或IZO。第二电极190可为半透射电极或透射电极。
图2为根据一个实施方式的有机发光装置20的示意性截面图,有机发光装置20具有以第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190的顺序依次堆叠的结构。图3为根据一个实施方式的有机发光装置30的示意性截面图,有机发光装置30具有以第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的顺序依次堆叠的结构。图4为根据一个实施方式的有机发光装置40的示意性截面图,有机发光装置40具有以第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的顺序依次堆叠的结构。
在图2至4中,可结合图1描述第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40的有机层150中,由发光层产生的光可通过第一电极110和第一覆盖层210发射到外面,第一电极110为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40的有机层150中,由发光层产生的光可通过第二电极190和第二覆盖层220发射到外面,第二电极190为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可用来提高外部发光效率。
图2的第一覆盖层210和图3的第二覆盖层220可包括上式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
图4的第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括上式1-1至1-8的稠环化合物中的至少一种。
在一个示例性实施方式中,图2至4的有机层150可不包括上式1-1至1-8的稠环化合物。
在下文,参考图1至4详细地描述了根据示例性实施方式的有机发光装置,但并不限于此。
本文所使用的C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其具体实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其具体实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基是指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳双键而形成的烃基,并且其具体实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基是指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳三键而形成的烃基,并且其具体实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基是指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团,并且其具体实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烷基是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其具体实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其具体实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的具体实例为2,3-氢呋喃基和2,3-氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基是指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族系统(含有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的具体实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或两个以上环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的具体实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或两个以上环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基表示–OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所使用的C6-C60芳硫基表示–SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的单价的非芳族稠合多环基团(例如,具有在8至60个碳原子的基团)是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,只有碳原子作为成环原子,且在整个分子结构内具有非芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文所使用的二价的非芳族稠合多环基团是指具有与单价的非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价的非芳族稠合杂多环基团(例如,具有在1至60个碳原子的基团)是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,除了C以外还具有选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,且在整个分子结构内具有非芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的具体实例为咔唑基。本文所使用的二价的非芳族稠合杂多环基团是指具有与单价的非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基(芳氧基)、C6-C60芳硫基(芳硫基)、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),并且
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基。
本文所使用的术语“Ph”是指苯基,本文所使用的术语“Me”是指甲基,本文所使用的术语“Et”是指乙基,并且本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
本文所使用的术语“联苯基”是指2个苯环通过单键彼此连接的单价取代基,并且本文所使用的术语“三联苯基”是指3个苯环通过单键彼此连接的单价取代基。
在下文,参考合成例和实施例详细地描述了根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”意指A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
[实施例]
合成例1:化合物2A的合成
中间体I-1的合成
将2.07g(10mmol)的1-溴萘溶于30mL的THF,然后,在-78℃下将4mL的正丁基锂(在正己烷中2.5M)加入其中。在相同温度下1小时后,将2.0mL(10mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷加入该混合物。将所得混合物在室温下搅拌5小时,然后,在向其中加水之后用30mL的二乙醚清洗3次。使用MgSO4将从其中获得的二乙醚层干燥,然后,在减压下再次干燥,以获得产物。产物通过柱色谱分离纯化以获得1.96g(产率:77%)的中间体I-1。然后通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H19BO2:M+1255.2
中间体I-2的合成
将2.54g(10.0mmol)的中间体I-1、2.02g(10.0mmol)的1-溴-2-硝基苯、0.58g(0.50mmol)的Pd(PPh3)4、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化铵(TBAB)和3.18g(30.0mmol)的Na2CO3溶于60mL的甲苯/乙醇/H2O(以3/3/1的比率)混合溶液,然后,在80℃的温度下将该混合物搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温,然后用60mL的水和60mL的二乙醚萃取三次。使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱将由蒸发溶剂获得的残留物分离纯化,以获得2.04g(产率:82%)的中间体I-2。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H11NO2:M+1250.1
中间体I-3的合成
将2.49g(10.0mmol)的中间体I-2、3.56g(30mmol)的锡和5mL(50mmol,浓度36.5%)的盐酸溶于60mL的乙醇中,然后,在100℃的温度下于室温中将混合溶液搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温,然后,在减压下过滤。在从其中获得的滤液中,将3g氢氧化钠溶于10mL的水中,并且每次使用60mL的水和60mL的二氯甲烷将所得混合物萃取三次。通过使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱将由蒸发溶剂获得的残留物分离纯化,以获得1.97g(产率:90%)的中间体I-3。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H13N:M+1220.1
中间体I-4的合成
将2.19g(10mmol)的中间体I-3和3.66g(20mmol)的4-溴苯甲醛溶于10mL的三氟醋酸中,然后在130℃的温度下将混合溶液在密封管中搅拌3天。将反应溶液冷却至室温,用NaHCO3淬火,并且每次使用60mL的水和60mL的二氯甲烷萃取三次。通过使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱将由蒸发溶剂获得的残留物分离纯化,以获得1.92g(产率:50%)的中间体I-3。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C23H14BrN:M+1384.0
中间体I-5的合成
除了使用中间体I-4代替1-溴萘之外,以与合成中间体I-1相同的方法获得3.15g(产率:73%)的中间体I-5。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C29H26BNO2:M+1432.2
化合物2A的合成
将4.31g(10mmol)的中间体I-5、2.68g(10mmol)的2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)和4.14g(30mmol)的K2CO3溶于60mL的THF/H2O(以2/1的体积比)混合溶液中,然后,在80℃的温度下搅拌混合物16小时。将反应溶液冷却至室温,然后,每次使用40mL的水和50mL的乙醚萃取三次。通过使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱将由蒸发溶剂获得的残留物分离纯化,以获得3.38g(产率:63%)的化合物2A。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C38H24N4计算536.20,实测536.19
合成例2:化合物14A的合成
中间体I-6的合成
除了使用3-溴苯甲醛代替4-溴苯甲醛之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法获得1.84g(产率:48%)的中间体I-6。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C23H14BrN:M+1384.0
中间体I-7的合成
除了使用中间体I-6代替中间体I-4之外,以与合成合成例1的中间体I-5相同的方法获得3.11g(产率:72%)的中间体I-7。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C29H26BNO2:M+1432.2
化合物14A的合成
除了分别使用中间体I-7和中间体A-1代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.83(产率:67%)的化合物14A。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C42H25N3计算571.20,实测571.21
合成例3:化合物21A的合成
中间体I-8的合成
将3.84g(10mmol)的中间体I-4溶于30mLTHF中,然后,将4mL的正丁基锂(在正己烷中2.5M)在-78℃的温度下加入其中。1小时之后,将2.20g(10mmol)的氯代二苯基膦缓慢加入混合溶液中。将所得的混合溶液搅拌3小时直到其温度升至室温,然后,用30mL的乙酸乙酯清洗3次。通过使用MgSO4将从其中获得的乙酸乙酯层干燥,然后,在减压下再次干燥,以获得中间体I-8。
化合物21A的合成
将中间体I-8溶于40mL的二氯甲烷中,然后,将4mL的过氧化氢加入其中。在室温下搅拌混合溶液20小时,并且在向所得的混合溶液中加入20mL水之后用20mL的二氯甲烷清洗3次。通过使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱将由蒸发溶剂获得的残留物分离纯化,以获得3.74g(产率:74%)的化合物21A。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C35H24NOP计算505.16,实测505.17
合成例4:化合物55A的合成
除了使用4-溴二苯并呋喃代替中间体A-1之外,以与合成合成例2的化合物14A相同的方法获得3.39g(产率:72%)的化合物55A。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C35H21NO计算471.16,实测471.17
合成例5:化合物1B的合成
中间体I-9的合成
除了使用1,4-二溴萘代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得2.46g(产率:74%)的中间体I-9。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H18BBrO2:M+1333.1
中间体I-10的合成
除了使用中间体I-9代替中间体I-1之外,以与合成合成例1的中间体I-2相同的方法获得2.63g(产率:80%)的中间体I-10。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H10BrNO2:M+1328.0
中间体I-11的合成
除了使用中间体I-10代替中间体I-2之外,以与合成合成例1的中间体I-3相同的方法获得2.71g(产率:91%)的中间体I-11。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H12BrN:M+1298.0
中间体I-12的合成
除了使用苯甲醛和中间体I-11代替4-溴苯甲醛和中间体I-3之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法获得2.04g(产率:53%)的中间体I-12。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C23H14BrN:M+1384.0
中间体I-13的合成
除了使用中间体I-12代替中间体I-4之外,以与合成合成例1的中间体I-5相同的方法获得3.23g(产率:75%)的中间体I-13。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
化合物1B的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-1代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.17(产率:73%)的化合物1B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C42H25N3计算571.20,实测571.22
合成例6:化合物21B的合成
中间体A-2的合成
除了使用中间体A-1代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得2.76g(产率:70%)的中间体A-2。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C25H23BN2O2:M+1395.2
中间体A-3的合成
除了分别使用中间体A-2和9,10-二溴蒽代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.61g(产率:69%)的中间体A-3。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C33H19BrN2:M+1523.1
化合物21B的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-3代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.61(产率:75%)的化合物21B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C56H33N3计算747.27,实测747.28
合成例7:化合物25B的合成
中间体A-4的合成
将2.36g(10mmol)的1,3-二溴苯溶于30mL的THF中,然后,将4mL的正丁基锂(在正己烷中2.5M)在-78℃的温度下加入其中。1小时之后,将2.20g(10mmol)的氯代二苯基膦缓慢加入混合溶液中。将所得的混合溶液搅拌3小时直到其温度升至室温,然后,用30mL的乙酸乙酯清洗3次。通过使用MgSO4将从其中获得的乙酸乙酯层干燥,然后,通过二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化,以获得2.73g(产率:80%)的中间体A-4。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C18H14BrP:M+1341.0
中间体A-5的合成
除了使用中间体A-4代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得2.06g(产率:53%)的中间体A-5。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C24H26BO2P:M+1389.2
中间体A-6的合成
除了使用中间体A-5代替中间体A-2之外,以与合成合成例6的中间体A-3相同的方法获得2.74g(产率:53%)的中间体A-6。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C32H22BrP:M+1517.1
中间体A-7的合成
除了使用中间体A-6代替中间体1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得4.06g(产率:72%)的中间体A-7。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C38H34BO2P:M+1565.2
中间体A-8的合成
除了分别使用中间体A-7和中间体I-12代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.49g(产率:74%)的中间体A-8。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C55H36NP:M+1742.3
化合物25B的合成
将3.71g(5.0mmol)的中间体A-8溶于25mL的二氯甲烷中,然后将2mL的过氧化氢加入其中。在室温下将混合溶液搅拌20小时,在向所得的混合溶液中加入20mL水之后每次使用20mL的二氯甲烷萃取3次。通过使用硫酸镁干燥有机层,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化由蒸发溶剂获得的残留物,以获得2.88g(产率:76%)的化合物25B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C55H36NOP计算757.25,实测757.24
合成例8:化合物26B的合成
中间体A-9的合成
除了使用中间体A-5代替中间体A-7之外,以与合成合成例7的中间体A-8相同的方法获得3.73g(产率:66%)的中间体A-9。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C41H28NP:M+1566.2
化合物26B的合成
除了使用中间体A-9代替中间体A-8之外,以与合成合成例7的化合物25B相同的方法获得2.27g(产率:78%)的化合物26B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C41H28NOP计算581.19,实测581.20
合成例9:化合物31B的合成
中间体A-10的合成
将1.10g(10mmol)的苯硫酚、3.39g(12mmol)的1-溴-4-碘苯、0.19g(1.0mmol)的Cul和2.76g(20mmol)的K2CO3溶于50mL的DMF中,在100℃的温度下将混合溶液搅拌16小时。将所得的混合溶液冷却至室温,并且每次使用40mL的水和40mL的二乙醚萃取三次。通过使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化由蒸发溶剂获得的残留物,以获得1.86g(产率:76%)的中间体A-10。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C12H9BrS:M+1265.0
中间体A-11的合成
在0℃的温度下将6.90g(40mmol)的m-CPBA溶于30mL的二氯甲烷中,然后将混合溶液缓慢加入其中2.65g(10mmol)的中间体A-10溶于30mL的二氯甲烷形成的溶液中。当所得的混合溶液的温度升至室温时,将所得的混合溶液搅拌24小时,然后,在向其中加入60mL的NaHCO3溶液之后再次搅拌30分钟。然后,每次使用30mL的水和30mL的二氯甲烷将反应溶液萃取三次。通过使用硫酸镁将从其中获得的有机层干燥,并且通过二氧化硅凝胶柱色谱分离纯化由蒸发溶剂获得的残留物,以获得2.38g(产率:80%)的中间体A-11。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C12H9BrO2S:M+1296.9
化合物31B的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-11代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.96g(产率:76%)的化合物31B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C35H23NO2S计算521.14,实测521.15
合成例10:化合物32B的合成
中间体A-12的合成
除了使用1,4-二溴苯代替1,3-二溴苯之外,以与合成合成例7的中间体A-4相同的方法获得2.76g(产率:81%)的中间体A-12。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C18H14BrP:M+1341.0
中间体A-13的合成
除了使用中间体A-12代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得2.02g(产率:52%)的中间体A-13。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C24H26BO2P:M+1389.2
中间体A-14的合成
除了使用中间体A-13代替中间体A-2之外,以与合成合成例6的中间体A-3相同的方法获得2.74g(产率:53%)的中间体A-14。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C32H22BrP:M+1517.1
中间体A-15的合成
除了使用中间体A-14代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得4.18g(产率:74%)的中间体A-15。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C38H34BO2P:M+1565.2
中间体A-16的合成
除了分别使用中间体A-15和中间体I-12代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.56g(产率:75%)的中间体A-16。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C55H36NP:M+1742.3
化合物32B的合成
除了使用中间体A-16代替中间体A-8之外,以与合成合成例7的化合物25B相同的方法获得2.99g(产率:79%)的化合物32B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C55H36NOP计算757.25,实测757.25
合成例11:化合物33B的合成
中间体A-17的合成
除了使用9,10-二溴蒽代替1,3-二溴苯之外,以与合成合成例7的中间体A-4相同的方法获得2.96g(产率:67%)的中间体A-17。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C26H18BrP:M+1441.0
中间体A-18的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-17代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.06g(产率:76%)的中间体A-18。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C49H32NP:M+1666.2
化合物33B的合成
除了使用中间体A-18代替中间体A-8之外,以与合成合成例7的化合物25B相同的方法获得2.66g(产率:78%)的化合物33B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C49H32NOP计算681.22,实测681.23
合成例12:化合物37B的合成
中间体A-19的合成
除了分别使用10-溴蒽-9-硼酸和中间体A-11代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得2.93g(产率:62%)的中间体A-19。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C26H17BrO2S:M+1473.0
化合物37B的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-19代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得2.76g(产率:79%)的化合物37B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C49H31NO2S计算697.21,实测697.20
合成例13:化合物44B的合成
中间体I-14的合成
除了分别使用中间体I-13和9,10-二溴蒽代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.26g(产率:76%)的中间体I-14。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C37H22BrN:M+1560.1
中间体I-15的合成
除了使用中间体I-14代替中间体1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得4.74g(产率:78%)的中间体I-15。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C43H34BNO2:M+1608.3
化合物44B的合成
除了分别使用中间体I-15和6-溴-2,4'-二吡啶代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.19g(产率:66%)的化合物44B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C47H29N3计算635.24,实测635.25
合成例14:化合物45B的合成
除了分别使用中间体I-15和3,3'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.48g(产率:63%)的化合物45B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C53H33N3计算711.27,实测711.26
合成例15:化合物61B的合成
中间体A-20的合成
除了分别使用苯硼酸和1,3,5-三溴苯代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得1.97g(产率:63%)的中间体A-20。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C12H8Br2:M+1310.9
中间体A-21的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-20代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.27g(产率:61%)的中间体A-21。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C35H22BrN:M+1536.1
中间体A-22的合成
除了使用中间体A-21代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得4.38g(产率:75%)的中间体A-22。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C41H34BNO2:M+1584.3
化合物61B的合成
除了使用中间体A-22代替中间体I-5之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.443g(产率:79%)的化合物61B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C50H32N4计算688.26,实测688.25
合成例16:化合物62B的合成
中间体A-23的合成
除了分别使用3-吡啶硼酸和1,3,5-三溴苯代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得1.97g(产率:60%)的中间体A-23。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C11H7Br2N:M+1311.9
中间体A-24的合成
除了分别使用中间体I-13和中间体A-23代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.33g(产率:62%)的中间体A-24。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C34H21BrN2:M+1537.1
中间体A-25的合成
除了使用中间体A-24代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得4.27g(产率:73%)的中间体A-25。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C40H33BN2O2:M+1585.3
化合物62B的合成
除了使用中间体A-25代替中间体I-5之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.31g(产率:77%)的化合物62B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C49H31N5计算689.26,实测689.27
合成例17:化合物3C的合成
中间体I-16的合成
除了使用2-溴-5-氯硝基苯代替1-溴-2-硝基苯之外,以与合成合成例1的中间体I-2相同的方法获得2.30g(产率:81%)的中间体I-16。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H10ClNO2:M+1284.0
中间体I-17的合成
除了使用中间体I-16代替中间体I-2之外,以与合成合成例1的中间体I-3相同的方法获得2.28g(产率:90%)的中间体I-17。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H12ClN:M+1254.1
中间体I-18的合成
除了使用苯甲醛代替4-溴苯甲醛之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法获得1.67g(产率:49%)的中间体I-18。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C23H14ClN:M+1340.1
化合物3C的合成
除了分别使用中间体I-18和中间体A-2代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.77g(产率:66%)的化合物3C。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C42H25N3计算571.20,实测571.19
合成例18:化合物11C的合成
中间体I-19的合成
除了使用3-吡啶甲醛和中间体I-17代替4-溴苯甲醛和中间体I-3之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法获得1.60g(产率:47%)的中间体I-19。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C22H13ClN2:M+1341.1
化合物11C的合成
除了分别使用中间体I-19和芘基-1-硼酸频哪醇酯代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.60g(产率:71%)的化合物11C。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C38H22N2计算506.18,实测506.19
合成例19:化合物27C合成
中间体I-20的合成
除了分别使用10-溴蒽-9-硼酸和中间体I-18代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.25g(产率:58%)的中间体I-20。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C37H22BrN:M+1560.1
化合物27C的合成
除了分别使用喹啉-8-硼酸和中间体I-20代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.96g(产率:65%)的化合物27C。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C46H28N2计算608.23,实测608.25
合成例20:化合物47C的合成
中间体I-21的合成
除了分别使用3,5-二溴苯硼酸和中间体I-18代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.07g(产率:57%)的中间体I-21。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C29H17Br2N:M+1538.0
中间体I-22的合成
除了分别使用喹啉-2-硼酸和中间体I-21代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.29g(产率:56%)的中间体I-22。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C38H23BrN2:M+1587.1
中间体I-23的合成
除了使用中间体I-22代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得4.44g(产率:70%)的中间体I-23。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C44H35BN2O2:M+1635.3
化合物47C的合成
除了使用中间体I-23代替中间体I-5之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得5.55g(产率:75%)的化合物47C。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C53H33N5计算739.27,实测739.26
合成例21:化合物35A的合成
中间体I-24的合成
除了使用1-溴-4-苯基萘代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法合成中间体I-24。
中间体I-25的合成
除了使用中间体I-24代替中间体I-1之外,以与合成合成例1的中间体I-2相同的方法合成中间体I-25。
中间体I-26的合成
除了使用中间体I-25代替中间体I-2之外,以与合成合成例1的中间体I-3相同的方法合成中间体I-26。
中间体I-27的合成
除了使用中间体I-26代替中间体I-3之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法合成中间体I-27。
中间体I-28的合成
除了使用中间体I-27代替中间体I-4之外,以与合成合成例1的中间体I-5相同的方法合成中间体I-28。
化合物35A的合成
除了分别使用中间体I-28和中间体A-30代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.12g(产率:71%)的化合物35A。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C45H27N计算581.21,实测581.20
合成例22:化合物61A的合成
中间体I-29的合成
除了使用中间体A-20代替4-溴苯甲醛之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法合成中间体I-29。
中间体I-30的合成
除了使用中间体I-29代替中间体I-4之外,以与合成合成例1的中间体I-5相同的方法合成中间体I-30。
化合物61A的合成
除了使用中间体I-30代替中间体I-5之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.77g(产率:78%)的化合物61A。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C44H28N4计算612.22,实测612.23
合成例23:化合物18B合成
中间体I-31的合成
除了使用3-吡啶甲醛代替苯甲醛之外,以与合成合成例5的中间体I-12相同的方法合成中间体I-31。
中间体I-32的合成
除了使用中间体I-31代替中间体I-12之外,以与合成合成例5的中间体I-13相同的方法合成中间体I-32。
化合物18B的合成
除了分别使用中间体I-32和中间体A-31代替中间体I-13和中间体A-1之外,以与合成合成例5的化合物1B相同的方法获得4.26g(产率:70%)的化合物18B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C46H28N2计算608.23,实测608.24
合成例24:化合物29B的合成
中间体I-33的合成
除了使用中间体I-12代替中间体I-4之外,以与合成合成例3的中间体I-8相同的方法合成中间体I-33。
化合物29B的合成
除了使用中间体I-33代替中间体I-8之外,以与合成合成例3的化合物21A相同的方法获得3.38g(产率:67%)的化合物29B。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C35H24NOP计算505.16实测505.17
合成例25:化合物18C的合成
中间体I-35的合成
除了使用中间体I-34代替中间体I-1之外,以与合成合成例17的中间体I-16相同的方法合成中间体I-35。
中间体I-36的合成
除了使用中间体I-35代替中间体I-16之外,以与合成合成例17的中间体I-17相同的方法合成中间体I-36。
中间体I-37的合成
除了分别使用中间体I-36和4-氰基苯甲醛代替中间体I-17和苯甲醛之外,以与合成合成例17的中间体I-18相同的方法合成中间体I-37。
化合物18C的合成
除了分别使用中间体I-37和中间体A-32代替中间体I-18和中间体A-2之外,以与合成合成例17的化合物3C相同的方法获得4.65g(产率:73%)的化合物18C。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C45H27N5计算637.23,实测637.24
合成例26:化合物8D的合成
中间体I-38的合成
除了使用1,5-二溴萘代替1-溴萘之外,以与合成合成例1的中间体I-1相同的方法获得2.46g(产率:74%)的中间体I-38。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H18BBrO2:M+1333.1
中间体I-39的合成
除了使用中间体I-38代替中间体I-1之外,以与合成合成例1的中间体I-2相同的方法获得2.63g(产率:80%)的中间体I-39。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H10BrNO2:M+1328.0
中间体I-40的合成
除了使用中间体I-39代替中间体I-2之外,以与合成合成例1的中间体I-3相同的方法获得2.71g(产率:91%)的中间体I-40。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C16H12BrN:M+1298.0
中间体I-41的合成
除了使用苯甲醛和中间体I-40代替4-溴苯甲醛和中间体I-3之外,以与合成合成例1的中间体I-4相同的方法获得2.04g(产率:53%)的中间体I-41。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C23H14BrN:M+1384.0
中间体I-42的合成
除了使用中间体I-41代替中间体I-4之外,以与合成合成例1的中间体I-5相同的方法获得3.23g(产率:75%)的中间体I-42。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C29H26BNO2:M+1432.2
中间体I-43的合成
除了分别使用中间体I-42和9,10-二溴蒽代替代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得4.26g(产率:765%)的中间体I-43。通过LC-MS鉴定所得的化合物。
C37H22BrN:M+1560.1
化合物8D的合成
除了分别使用中间体I-43和中间体A-33代替中间体I-5和2-氯-4,6-联苯基-1,3,5-三嗪之外,以与合成合成例1的化合物2A相同的方法获得3.79g(产率:70%)的化合物8D。通过MS/FAB和1H NMR鉴定所得的化合物。
C53H33N3计算711.27,实测711.26
根据与上述相同的合成方法使用适当的中间体合成另外的化合物。下表1显示了关于合成的化合物的1H NMR和MS/FAB的数据。
除了下表1所示的合成的化合物之外,通过参考上述方法和原料,本领域普通技术人员可容易地获得其它化合物。
表1
实施例1
将15Ω/cm2 的ITO玻璃基板(由康宁制造)切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,并且用异丙醇和纯水各超声清洗5分钟。然后,用UV照射ITO玻璃基板30分钟,通过暴露于臭氧来清洁,然后,运送至真空蒸发器。
将2-TNATA真空沉积在ITO阳极上以形成具有厚度的HIL。将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(下文称为NPB)真空沉积在HIL上以形成具有厚度的HTL。
将作为主体的AND和作为掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯氨基)苯基)乙烯基]联苯(下文称为DPAVBi)以98∶2的重量比共沉积到HTL上,以形成具有厚度的发光层。
将化合物2A真空沉积在发光层上以形成具有厚度的ETL,并且将LiF真空沉积在ETL上以形成具有厚度的EIL。然后,将Al真空沉积在EIL上以形成具有的厚度的阴极,从而制造有机发光装置。
实施例2至21和对比例1至3
除了在形成EML中,分别使用下表2中所示的化合物代替化合物2A以外,以与实施例1相同的方法制造有机发光装置。
评价实施例1
通过使用PR650分光扫描源测量仪器(Spectroscan Source Measurement Unit)(由PhotoReaserch公司制造)评价实施例1至21和对比例1至3的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光颜色、效率和半衰期(100mA/cm2)。结果显示在下表2中。
表2
参考上表2,证实了与对比例1至3的有机发光装置相比,实施例1至21的有机发光装置具有优异的特性,例如低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
如上所述,根据一个或多个上述示例性实施方式,包含稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
应理解的是,本文的示例性实施方式应仅在描述性意义上考虑,而不是为了限制的目的。各示例性实施方式内的特征或方面的描述通常应考虑用于其它示例性实施方式中的其它相似特征或方面。
尽管已经参考附图描述了本发明的一个或多个示例性实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,在不背离由下面权利要求所限定的的精神和范围的情况下,可对本文在形式和细节上作出各种变化。

Claims (20)

1.一种稠环化合物,所述稠环化合物由以下式1-1至1-8中的一个表示:
在式1-1至1-8中,
L1至L4各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',
a1至a4各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),
b1至b4各自独立地为选自1至5的整数,
R5至R12各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团以及取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
R31至R50各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;以及
各自被以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐,并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点,
其中,上式1-1的稠环化合物不包括以下化合物:
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中
L1至L4各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚苯并氧杂蒽基、亚苯并萘并呋喃基和亚二萘并呋喃基;
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚苯并氧杂蒽基、亚苯并萘并呋喃基和亚二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',并且
Q31至Q33以及R10至R11各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基;并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中,
L1至L4各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并氧杂蒽基和亚二萘并呋喃基;
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并氧杂蒽基和亚二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*',
Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,并且
R10和R11各自独立地选自苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基;并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中,
L1至L4各自独立地选自由下式3-1至3-49表示的基团、*-P(=O)R10-*'、*-P(=S)R11-*'、*-S(=O)-*'和*-S(=O)2-*':
其中,在式3-1至3-49中,
Y1为-O-、-S-、-C(Z3)(Z4)-、-N(Z5)-或-Si(Z6)(Z7)-;
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
R10和R11各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
d2为1或2,
d3为选自1至3的整数,
d4为选自1至4的整数,
d5为选自1至5的整数,
d6为选自1至6的整数,
d8为选自1至8的整数,并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点。
5.如权利要求1所述的稠环化合物,其中,a1至a4各自独立地为1或2。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中
R1至R4各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),并且
Q31至Q33、R5至R9和R12各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基;并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中,
R1至R4各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐;
苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基和二萘并呋喃基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基和二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,并且
R5至R9和R12各自独立地选自苯基、萘基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并氧杂蒽基、二萘并呋喃基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基;并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点。
8.如权利要求1所述的稠环化合物,其中
R1至R4各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐和磷酸或其盐;
由下式5-1至5-96表示的基团;以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9):
其中,在式5-1至5-96中,
Y31为-O-、-S-、-C(Z33)(Z34)-、-N(Z35)-或-Si(Z36)(Z37)-,
Z31至Z37、Z32a和Z32b各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
R5至R9和R12各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e8为选自1至8的整数,
e9为选自1至9的整数,并且
*表示与相邻原子结合的位点。
9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中,b1至b4各自独立地为1或2。
10.如权利要求1所述的稠环化合物,其中,R31至R50为氢。
11.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物由上式1-3至1-8中的一个表示。
12.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物由上式1-1表示,并且在式1-1中,
R1选自:
氰基;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并氧杂蒽基、苯并萘并呋喃基和二萘并呋喃基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基、被C1-C20烷基取代的苯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
*-P(=O)(R12)(R5)、*-P(=S)(R6)(R7)、*-S(=O)(R8)和*-S(=O)2(R9),
Q31至Q33、R5至R9和R12各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、联苯基、三联苯基和被C1-C20烷基取代的苯基,并且
b1为1、2或3;并且
*和*'表示与相邻原子结合的位点。
13.如权利要求1所述的稠环化合物,其中所述稠环化合物为下面所示的化合物中的一个:
14.一种有机发光装置,包括
第一电极;
第二电极;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光层的有机层,
其中,所述有机层包含权利要求1至13中任一项所述的稠环化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层包括i)空穴传输区,所述空穴传输区设置在所述第一电极和所述发光层之间,并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一种;和ii)电子传输区,所述电子传输区设置在所述发光层和所述第二电极之间,并且包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中
所述电子传输区包含权利要求1至13中任一项所述的稠环化合物。
17.如权利要求15所述的有机发光装置,其中
所述电子传输区包括电子传输层,并且所述电子传输层包含权利要求1至13中任一项所述的稠环化合物。
18.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述发光层包括蒽类化合物、芳基胺类化合物和苯乙烯基类化合物中的至少一种。
19.如权利要求15所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输层包括电荷产生材料。
20.如权利要求14所述的有机发光装置,进一步包括第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,
其中所述第一覆盖层设置在所述发光层中产生的光通过所述第一电极被提取的路径上,并且所述第二覆盖层设置在所述发光层中产生的光通过所述第二电极被提取的路径上,并且
其中,所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中的至少一个包含权利要求1至13中任一项所述的稠环化合物。
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