CN105541778A - 缩合环化合物和包括缩合环化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了一种缩合环化合物,所述缩合环化合物由式1表示:式1。还提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极和第二电极之间,有机层包括发射层,并且还包括式1的缩合环化合物中的至少一种。
Description
本申请要求于2014年10月23日在韩国知识产权局提交的第10-2014-0144276号韩国专利申请的优先权和权益,该申请的公开通过引用全部包含于此。
技术领域
本发明的实施例的一个或更多个方面涉及一种缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间、低驱动电压以及优异的亮度和响应速度特性的自发射器件,并且可以产生全彩色图像。
有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域向发射层移动。载流子(例如,空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。当这些激子从激发态改变到基态时,产生光。
发明内容
本发明的实施例的一个或更多个方面涉及一种新型缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光器件。
另外的方面将在接下来的描述中部分阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施而得知。
实施例提供了一种由式1表示的缩合环化合物,其中,R1至R12可以均独立地为由式2表示的基团:
式1
式2
在式1和式2中,
X1可以为O或S;
L1可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香杂缩合多环基;
a1选自于0、1、2和3,当a1为2或更大时,多个L1可以彼此相同或不同;
Ar1和Ar2可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基;
R1至R12可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5);
从R1至R12中选择的至少两个可以均独立地为由式2表示的基团;
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香杂缩合多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-B(Q14)(Q15)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C1-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-B(Q24)(Q25)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35),
其中,Q1至Q5、Q11至Q15、Q21至Q25和Q31至Q35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。
实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极和第二电极之间并且包括发射层,其中,有机层包括式1的缩合环化合物中的至少一种。
附图说明
通过下面结合附图对示例性实施例的描述,这些和/或其他方面将变得明显并更容易理解,在附图中:
图1是根据本发明的一些实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据本发明的一些实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据本发明的一些实施例的有机发光器件的示意图;
图4是根据本发明的一些实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施例详细做出参考,实施例的示例示出在附图中,其中,同样的附图标记始终指示同样的元件。在这方面,给出的示例性实施例可以具有不同的形式且不应被解释为限制于这里阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图描述示例性实施例,以解释本描述的多个方面。如在这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关列出的项的任意和全部组合。当诸如“…中的至少一个(种)(者)”的表述在一系列元件(要素)之后时,修饰整个系列的元件(要素),而不是修饰系列中的个别元件(要素)。此外,当描述本发明的实施例时,“可以(可)”的使用是指“本发明的一个或更多个实施例”。另外,术语“使用”、“使用了”和“使用的”可以分别被认为是与术语“利用”、“利用了”和“利用的”同义。另外,术语“示例性”意图是指示例或说明。
根据一些实施例的缩合环化合物由下面的式1表示:
式1
式1中的X1可以为O或S。根据一些实施例,式1中的X1可以为O,但是不限于此。
式1中的R1至R12可以均独立地选自于由下面的式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5)。
在一些实施例中,从式1中的R1至R12中选择的至少两个可以均独立地为由下面的式2表示的基团:
式2
式2中的L1可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香杂缩合多环基。
在一些实施例中,式2中的L1可以选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基(例如,亚噻吩)、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基。
在一些实施例中,式2中的L1可以选自于由下面示出的式3-1至式3-35中的任意一个表示的基团:
在式3-1至式3-35中,Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
d1为选自于1、2、3和4的整数,d2为选自于1、2和3的整数,d3为选自于1、2、3、4、5和6的整数,d4为选自于1、2、3、4、5、6、7和8的整数,d5为1或2,d6为选自于1、2、3、4和5的整数,*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,式2中的L1可以选自于:
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2中的L1可以选自于由式4-1至式4-28中的任意一个表示的基团。然而,本发明的实施例不限于此。
式4-1至式4-28中的*和*'均表示与相邻原子的结合位。
参照式2,a1表示L1的数量并且可以选自于0、1、2和3。当a1为2或更大时,多个L1可以彼此相同或不同。当a1为0时,-(L1)a1-为单键。在一些实施例中,a1可以为0、1或2。在一些实施例中,a1可以为0或1。
式2中的Ar1和Ar2可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基。
例如,式2中的Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilolylgroup)、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
在一些实施例中,式2中的Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,式2中的Ar1和Ar2可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
式1中的R1至R12可以均独立地选自于:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
例如,式1中的R1至R12可以均独立地选自于:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、萘基、嘧啶基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,在式1和式2中,
Ar1和Ar2可以均独立地选自于由式5-1至式5-42中的任意一个表示的基团,
R1至R12可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和由式5-1至式5-42中的任意一个表示的基团:
在式5-1至式5-42中,
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37);
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
e2可以为1或2,e3可以为选自于1、2和3的整数,e4可以为选自于1、2、3和4的整数,e5可以为选自于1、2、3、4和5的整数,e6可以为选自于1、2、3、4、5和6的整数,e7可以为选自于1、2、3、4、5、6和7的整数,e9可以为选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9的整数,*表示与相邻原子的结合位。
在一些实施例中,在式1和式2中,
Ar1和Ar2可以均独立地选自于由下面示出的式6-1至式6-29中的任意一个表示的基团,
R1至R12可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,但是本发明的实施例不限于此:
式6-1至式6-29中的*表示与相邻原子的结合位。
参照式1,式1中的R5可以不是氢。
在一些实施例中,R5可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
从式1中的R1至R12中选择的任意两个取代基可以均独立地为由式2表示的基团。
例如,由式1表示的缩合环化合物可以由下面的式1-1至1-4中的一个表示:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
关于式1-1至式1-4,X1、L1、a1、Ar1、Ar2和R1至R12的描述如上面提供的,L2、a2、Ar3和Ar4的描述分别与结合L1、a1、Ar1和Ar2给出的描述相同。
在一些实施例中,在式1-1和式1-4中,
a1为0并且a2为0;
a1为0并且a2为1或2;
a1为1或2并且a2为0;
a1为1并且a2为1;
a1为1并且a2为2;
a1为2并且a2为1;或者
a1为2并且a2为2。
在一些实施例中,在式1-1和式1-4中,
a1为0并且a2为0;
a1为0并且a2为1;
a1为1并且a2为0;或者
a1为1并且a2为1。然而,本发明的实施例不限于此。
在式1-1至式1-4中,
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以是相同的(Ar1=Ar2=Ar3=Ar4);
Ar1可以与Ar3相同,Ar2可以与Ar4相同,但Ar2可以不同于Ar3(Ar1=Ar3并且Ar2=Ar4,但Ar2≠Ar3);
Ar1可以与Ar3相同,但Ar2可以不同于Ar4,Ar2可以不同于Ar3(Ar1=Ar3,Ar2≠Ar4且Ar2≠Ar3);或者
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4可以都彼此不同(Ar1≠Ar2≠Ar3≠Ar4)。
在一些实施例中,在式1-1和式1-4中,
R1至R12可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,
L1和L2可以均独立地选自于由式3-1至式3-35中的任意一个表示的基团,
a1和a2可以均独立地为0、1或2;
Ar1至Ar4可以均独立地选自于由式5-1至式5-42中的任意一个表示的基团。
在一些实施例中,在式1-1和式1-4中,
R1至R4和R6至R12可以均为氢,
R5可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,
L1和L2可以均独立地选自于由式4-1至式4-28中的任意一个表示的基团,
a1和a2可以均独立地为0或1,
Ar1至Ar4可以均独立地选自于由式6-1至式6-29中的任意一个表示的基团。然而,本发明的实施例不限于此。
在一些实施例中,由式1表示的缩合环化合物可以由下面的式1-1(1)至式1-1(4)中的一个表示,但是本发明的实施例不限于此:
式1-1(1)
式1-1(2)
式1-1(3)
式1-1(4)
关于式1-1(1)至1-1(4),X1、L1、Ar1、Ar2、R1、R3至R7和R9至R12的描述与上面提供的相同,L2、Ar3和Ar4的描述分别与结合L1、Ar1和Ar2给出的描述相同。
例如,由式1表示的缩合环化合物可以为从下面的化合物1至化合物189和化合物1A至化合物164A中选择的一个,但是不限于此:
由式1表示的缩合环化合物具有如下的核心,所述核心具有稠合到苯部分的菲部分和选自于由式2表示的基团的至少两个取代基,其中,菲部分和苯部分中的每个富有π电子,X1(O或S)位于菲部分和苯部分之间。因此,通过由式2表示的基团产生的自由基阳离子或阴离子可以有效地离域并稳定在由式1表示的缩合环化合物中。因此,p-p*(pi到pi星)或n-p*(n到pi星)电子跃迁可高度可能发生在由式1表示的缩合环化合物的分子中,因此由式1表示的缩合环化合物可以提供高效的发射。另外,由于由式1表示的缩合环化合物的核心具有相对短的共轭长度,因此可以获得相对深的蓝光发射。因此,使用由式1表示的缩合环化合物的有机发光器件可以具有高的效率和长的寿命。
可以使用本领域普通技术人员已知的一种或更多种适合的有机合成方法来合成由式1表示的缩合环化合物。鉴于下面的实施例,缩合环化合物的适合的合成方法对于本领域普通技术人员而言应是明显的。
至少一个式1的缩合环化合物可以位于有机发光器件的一对电极之间。在一些实施例中,缩合环化合物可以包括在空穴传输区域中,例如,在空穴传输层中。在一些实施例中,缩合环化合物可以包括在发射层中。在一些实施例中,式1的缩合环化合物可以用作用于位于有机发光器件的一对电极外部的覆盖层的材料
根据一些实施例的有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极和第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层包括由式1表示的缩合环化合物中的至少一种。
这里使用的表述“层包括至少一种式1的缩合环化合物”可以是指层包括一种或更多种相同的由式1表示的缩合环化合物的实施例和层包括两种或更多种不同的由式1表示的缩合环化合物的实施例。
例如,有机层可以仅包括作为缩合环化合物的化合物1。在这方面,化合物1可以位于有机发光器件的空穴传输层中。在一些实施例中,有机层可以包括作为缩合环化合物的化合物1和化合物2。在这方面,化合物1和化合物2可以均位于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以均位于发射层中),或者位于不同的层中(例如,化合物1可以位于空穴传输层中并且化合物2可以位于发射层中)。
在一些实施例中,有机层还包括i)空穴传输区域,位于第一电极(阳极)和发射层之间,空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一种,ii)电子传输区域,位于发射层和第二电极(阴极)之间,电子传输区域包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一种。空穴传输区域和发射层中的至少一者可以包括至少一种由式1表示的缩合环化合物。例如,空穴传输区域可以包括空穴传输层,空穴传输层可以包括至少一种由式1表示的缩合环化合物。
在一些实施例中,在有机发光器件的有机层中,发射层可以包括由式1表示的缩合环化合物。在发射层中,由式1表示的缩合环化合物可以用作掺杂剂,发射层还可以包括主体。
在一些实施例中,空穴传输区域(例如,位于空穴传输区域中的空穴传输层)和发射层中的每个可以包括式1的缩合环化合物,包括在空穴传输区域(例如,位于空穴传输区域中的空穴传输层)中的缩合环化合物可以不同于包括在发射层中的缩合环化合物。
有机发光器件还可以包括从第一覆盖层和第二覆盖层中选择的至少一种,其中,第一覆盖层位于产生于发射层的光通过第一电极向外部行进的通路中,第二覆盖层位于产生于发射层的光通过第二电极向外部行进的通路中,从第一覆盖层和第二覆盖层中选择的至少一者可以包括至少一种式1的缩合环化合物。
例如,有机发光器件可以具有i)堆叠结构,包括以此陈述的顺序顺序地堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,ii)堆叠结构,包括以此陈述的顺序顺序地堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极,或iii)堆叠结构,包括以此陈述的顺序顺序地堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,从第一覆盖层和第二覆盖层中选择的至少一者可以包括缩合环化合物。
这里使用的术语“有机层”是指设置于有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据一些实施例的有机发光器件的结构和制造有机发光器件的方法。
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110下方或位于第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械性能、热稳定性、透明度、表面平滑度、易于操作且防水的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过在基底上沉积和/或溅射用于形成第一电极的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可以选自于具有高逸出功的材料,使得空穴可以容易被注入。第一电极110可以是反射电极或透射电极。用于第一电极的材料可以是透明的且高导电的材料,这样的材料的非限制性示例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极的材料,可以使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极和发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层和第二电极之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中选择的至少一者,电子传输区域可以包括从空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中选择的至少一者,但是本发明的实施例不限于此。
空穴传输区域可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同的材料形成的单层结构或者具有由多种不同的材料形成的多层的多层结构。
例如,空穴传输区域可以具有由多种不同的材料形成的单层结构,或者可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,每种结构的层按照此陈述的顺序顺序地堆叠在第一电极110上,但是空穴传输区域的结构不限于此。
当空穴传输区域包括空穴注入层时,可以使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像的一种或更多种适合的方法在第一电极110上来形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,依据用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度下、以大约10-8托至大约10-3托的真空度和以大约/秒至大约/秒的沉积速率执行真空沉积。
当通过旋涂形成空穴注入层时,依据用于形成空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速率和在大约80℃至200℃的温度下执行旋涂。
当空穴传输区域包括空穴传输层时,可以使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像的一种或更多种适合的方法在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴传输层时,用于空穴传输层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
空穴传输区域可以包括由式1表示的缩合环化合物。例如,空穴传输区域可以包括空穴传输层,空穴传输层可以包括由式1表示的缩合环化合物。
在一些实施例中,空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地与结合L1描述的相同;
xa1至xa4可以均独立地选自于0、1、2和3;
xa5可以选自于1、2、3、4和5;以及
R201至R204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基。
在一些实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa4可以均独立地为0、1或2;
xa5可以为1、2或3;
R201至R204可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但是本发明的实施例不限于此。
可以通过式201A来表示由式201表示的化合物:
式201A
例如,可以通过下面的式201A-1来表示由式201表示的化合物,但是不限于此:
式201A-1
例如,可以通过下面的式202A来表示由式202表示的化合物,但是不限于此:
式202A
关于式201A、式201A-1和式202A,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述与上面提供的相同,R211和R212的描述与R203的描述相同,R213至R216可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均包括下面示出的化合物HT1至HT20,但是不限于此。
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,或者可以在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的一种,但是不限于此。p掺杂剂的非限制性示例包括:醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼);以及下面示出的化合物HT-D1:
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区域还可以包括缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。由于缓冲层可以根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离,因此可以改善形成的有机发光器件的发光效率。作为包括在缓冲层中的材料,可以使用包括在空穴传输区域中的材料。在一些实施例中,电子阻挡层防止(或基本上阻挡)电子从电子传输区域注入。
可以使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像的一种或更多种适合的方法在第一电极110或空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积和/或旋涂形成发射层时,用于发射层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
当有机发光二极管10是全色有机发光器件时,可以对应于子像素将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一些实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的堆叠结构,或者可以包括彼此混合在单层中的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料,以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。
在一些实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在式301中,
Ar301可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中,Q301至Q303均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C1-C60芳基和C1-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
L301可以与结合L1描述的相同;
R301可以选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xb1可以选自于0、1、2和3;
xb2可以选自于1、2、3和4。
例如,在式301中,
L301可以选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基;以及
R301可以选自于:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基,但是本发明的实施例不限于此。
例如,主体可以包括由下面的式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基的描述与这里提供的描述相同。
由式301表示的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少一个,但是不限于此:
在一些实施例中,主体可以包括下面的化合物H43至H49中的至少一个,但是不限于此:
掺杂剂可以包括由式1表示的缩合环化合物。
在一些实施例中,掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中,Q501至Q503均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
L501至L503可以与结合L1限定的相同;
R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以均独立地选自于0、1、2和3;以及
xd4可以选自于1、2、3和4。
当主体为荧光主体时,它可以包括化合物FD1至FD9中的至少一个:
化合物FD9
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围中的任何范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
电子传输区域可以位于发射层上。
电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中选择的至少一个,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构或者空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,可以按照所述次序在发射层上顺序地堆叠每种结构的层,但是电子传输区域的结构不限于此。
根据一些实施例,有机发光器件的有机层150可以包括位于发射层和第二电极190之间的电子传输区域。
当电子传输区域包括空穴阻挡层时,可以使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像的一种或更多种适合的方法在发射层上形成空穴阻挡层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴阻挡层时,用于空穴阻挡层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
空穴阻挡层可以包括例如BCP和Bphen中的至少一种,但是不限于此。
空穴阻挡层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在这些范围中的任意范围内时,空穴阻挡层可以具有改善的空穴阻挡能力而不显著增大驱动电压。
电子传输区域可以包括电子传输层。可以使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像的一种或更多种适合的方法在发射层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子传输层时,用于电子传输层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
在一些实施例中,电子传输层可以包括下面示出的由式601表示的化合物和由式602示出的化合物中选择的至少一种化合物:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在式601中,
Ar601可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基和-Si(Q601)(Q602)(Q603)(其中,Q601至Q603均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和茚并蒽基;
L601可以与结合L201描述的相同;
E601可以选自于:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可以选自于0、1、2和3;以及
xe2可以选自于1、2、3和4。
式602
在式602中,
X611为N或C-(L611)xe611-R611,X612为N或C-(L612)xe612-R612,X613为N或C-(L613)xe613-R613,X611至X613中的至少一个为N;
L611至L616可以与结合L1描述的相同;
R611至R616可以均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xe611至xe616可以均独立地选自于0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以均独立地选自于下面示出的化合物ET1至化合物ET15,但是不限于此:
在一些实施例中,电子传输层还可以包括从BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ和NTAZ中选择的至少一种。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内的任意范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
另外,除了上述材料之外,电子传输层还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区域可以包括可促进电子从第二电极190注入的电子注入层。
可以使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像的一种或更多种适合的方法在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子注入层时,用于电子注入层的沉积和涂覆条件可以类似于用于空穴注入层的沉积和涂覆条件。
电子注入层可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中选择的至少一种。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,可以在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围的任意范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
在一些实施例中,第二电极190位于具有如这里描述的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,在这方面,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,诸如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和/或镁-银(Mg-Ag)。在一些实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是ITO或IZO。第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
图2的有机发光器件20包括以此陈述的顺序顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3的有机发光器件30包括以此陈述的顺序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4的有机发光器件40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
参照图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190的描述与结合图1给出的描述相同。
在有机发光器件20和有机发光器件40中每个的有机层150中,通过发射层产生的光可以通过第一电极110和第一覆盖层210向外部出射。第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中每个的有机层150中,通过发射层产生的光可以通过第二电极190和第二覆盖层220向外部出射。第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以基于相长干涉的原理增大外部发光效率。
图2中示出的第一覆盖层210和图3中示出的第二覆盖层220可以包括由式1表示的缩合环化合物。
从图4中示出的第一覆盖层210和第二覆盖层220选择的至少一个可以包括由式1表示的缩合环化合物。
在一些实施例中,图2至图4中示出的有机层150可以不包括由式1表示的缩合环化合物。
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据本发明的一些实施例的有机发光器件。然而,本发明的实施例不限于此。
这里使用的C1-C60烷基是指主链中具有1个至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。这里使用的C1-C60亚烷基是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中,A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
这里使用的C2-C60烯基是指在C2-C60烷基的沿碳链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一端部中)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。这里使用的C2-C60亚烯基是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C2-C60炔基是指在C2-C60烷基的沿碳链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或任一端部中)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。这里使用的C2-C60亚炔基是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烷基是指具有作为环原子的3个至10个碳原子的单价烃单环基,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。这里使用的C3-C10亚环烷基是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烷基是指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及作为剩余环原子的1个至10个碳原子的单价单环基,其非限制性示例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烷基是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有作为环原子的3个至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。这里使用的C3-C10亚环烯基是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、作为剩余环原子的1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。这里使用的C1-C10亚杂环烯基是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
这里使用的C6-C60芳基是指包括具有作为环原子的6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的C6-C60亚芳基是指包括具有作为环原子的6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
这里使用的C1-C60杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及作为剩余环原子的1个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。这里使用的C1-C60亚杂芳基是指包括具有作为成环原子的从N、O、P和S中选择的至少一种杂原子以及作为剩余环原子的1个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
这里使用的C6-C60芳氧基是指由-OA102(其中,A102是C6-C60芳基)表示的基团,这里使用的C6-C60芳硫基是指由-SA103(其中,A103是C6-C60芳基)表示的基团。
这里使用的单价非芳香缩合多环基是指具有两个或更多个彼此稠合的环、仅碳原子作为成环原子且整体不具有芳香性的单价基团(例如,具有8个至60个碳原子)。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例是芴基。这里使用的二价非芳香缩合多环基是指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。
这里使用的单价非芳香缩合杂多环基是指具有两个或更多个彼此稠合的环、具有作为成环原子的碳原子和从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且整体不具有芳香性的单价基团(例如,具有1个至60个碳原子)。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例是咔唑基。这里使用的二价非芳香缩合杂多环基是指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香杂缩合多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和/或取代的单价非芳香杂缩合多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-B(Q14)(Q15)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-B(Q24)(Q25)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35),
其中,Q11至Q15、Q21至Q25和Q31至Q35可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香杂缩合多环基。
如这里使用的术语“Ph”是指苯基,如这里使用的术语“Me”是指甲基,如这里使用的术语“Et”是指乙基,如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
在下文中,将参照合成示例和示例详细描述根据一些实施例的有机发光器件。在描述合成示例时使用的“代替A而使用B”的表述意味着A的摩尔当量与B的摩尔当量相等。
[示例]
合成示例1:化合物1的合成
中间体A-1的合成
在N2气氛中在-78℃的温度下将25g(105.9mmol)1,3-二溴苯于500mlTHF中搅拌10分钟,然后,通过滴液漏斗向其缓慢逐滴加入44ml2.5Mn-BuLi,将得到的溶液搅拌30分钟。此后,通过滴液漏斗向其缓慢逐滴加入10.4g(110mmol)硼酸三甲酯,然后,将得到的溶液在室温下搅拌3小时;然后向其加入300ml1M盐酸溶液,对其执行萃取过程一次。然后通过使用水和二乙醚使从其分离的有机层经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥得到的有机层,通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得15.3g(76.2mmol,产率71.9%)中间体A-1。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C6H6BBrO2计算的:200.83,发现的:200.67
中间体A-2的合成
将15.3g(76.2mmol)中间体A-1、30g(90.9mmol)1,2-二碘苯、8.67g(7.5mmol)Pd(PPh3)4和31.1g(225mmol)K2CO3加入到1LTHF/H2O(9/1的容积比),在80℃的温度下搅拌得到的溶液12小时,然后冷却到室温。然后,通过使用500ml水和500ml二乙醚使得到物经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥得到的有机层,通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得19.5g(54.4mmol,产率71.4%)中间体A-2。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C12H8BrI计算的:359.00,发现的:359.14
中间体A-3的合成
将19.5g(54.4mmol)中间体A-2、600mg(2.7mmol)Pd(OAc)2、1.5g(5.72mmol)PPh3、1.1g(5.77mmol)CuI和375ml(272mmol)三乙胺混合,在60℃的温度下在N2气氛中搅拌混合物12小时。当反应停止时,将反应产物冷却到室温,然后通过使用二乙醚使其经历5次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥获得的有机层并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得15.7g(47.6mmol,产率87.5%)中间体A-3。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C17H17BrSi计算的:329.31,发现的:328.96
中间体A-4的合成
将15.7g(47.6mmol)中间体A-3和27.6g(200mmol)K2CO3与600mlMeOH/CH2Cl2混合(2:1的容积比),在室温下将得到的溶液搅1小时。当反应停止时,通过滤纸过滤混合物,通过蒸发从剩余溶液中取出有机溶剂。然后通过使用水和二氯甲烷使获得的残留物经历两次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得10.9g(42.5mmol,产率89.3%)中间体A-4。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C14H9Br计算的:257.13,发现的:257.42
中间体A-5的合成
将10.9g(42.5mmol)中间体A-4充分地溶于500ml二氯甲烷,在0℃的温度下在冰浴中搅拌得到的溶液30分钟。然后,向其加入7.3g(45mmol)氯化碘,然后搅拌30分钟。通过使用500ml水和乙酸乙酯使从其获得的反应溶液经历五次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过使用包括二氯甲烷和正己烷的混合溶液使从其蒸发溶剂而获得的残留物再结晶,以获得14.1g(36.9mmol,产率86.7%)中间体A-5。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C14H8BrI计算的:383.03,发现的:383.31
中间体A-6的合成
除了代替1,2-二碘苯和中间体A-1而分别使用中间体A-5和中间体C-1之外,通过与用于合成中间体A-2的方法相同或基本相同的方法来获得5.17g(13mmol,产率71.2%)的中间体A-6。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C21H14BrClO计算的:397.70,发现的:397.65
中间体C-1的合成
除了代替1,3-二溴苯而使用1-溴-4-氯-2-甲氧基苯之外,通过与用于合成中间体A-1的方法相同或基本相同的方法来获得14.4g(77.2mmol,产率68.4%)中间体C-1。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C7H8BClO3计算的:186.40,发现的:186.47
中间体A-7的合成
将5.17g(13mmol)中间体A-6和6.72g(40mmol)乙硫醇钠与250mlDMF混合,然后,在130℃的温度下搅拌混合物。在4小时之后,将反应产物冷却到室温,然后通过使用水和乙酸乙酯使其经历6次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得4.64g(12.1mmol,产率93.1%)中间体A-7。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C20H12BrClO计算的:383.67,发现的:383.59
中间体A-8的合成
将4.64g(12.1mmol)中间体A-7和5.15g(36mmol)氧化铜(I)加入到250ml硝基苯,在190℃的温度下搅拌得到的溶液48小时,同时加热。将反应溶液冷却到室温并且通过使用150ml水和150ml二乙醚对其经历4次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得3.66g(9.6mmol,产率79.3%)中间体A-8。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C20H10BrClO计算的:381.65,发现的:381.74
化合物1的合成
将600mg(1.57mmol)中间体A-8、762mg(4.5mmol)二苯胺、495mg(0.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、100mg(0.5mmol)三(叔丁基)膦和432mg(4.5mmol)叔丁醇钠加入到10ml甲苯,在80℃的温度下搅拌混合物2小时。将反应溶液冷却到室温,然后通过使用20ml水和20ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得681mg(1.13mmol,产率72%)化合物1。通过使用MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
C44H30N2S计算的:602.74,发现的:602.71
合成示例2:化合物144的合成
中间体A-9的合成
将600mg(1.57mmol)中间体A-8、730mg(1.6mmol)(4-([1,1'-联苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸、173mg(0.15mmol)Pd(PPh3)4和620mg(2.25mmol)K2CO3加入到35mlTHF/H2O混合物(9/1的容积比),在80℃的温度下搅拌得到的溶液12小时,然后冷却到室温。然后,通过使用50ml水和50ml二乙醚使得到的反应混合物经历萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得762mg(1.07mmol,产率71.3%)中间体A-9。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C50H30ClNO2计算的:712.25,发现的:712.08
化合物144的合成
将762mg(1.07mmol)中间体A-9、542mg(2.1mmol)9-甲基-N-苯基-9H-呋喃-2-胺、192mg(0.21mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、19mg(0.21mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠加入到10ml甲苯,在80℃的温度下搅拌混合物2小时。将得到的反应溶液冷却到室温,然后,通过使用20ml水和20ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得749mg(0.76mmol,产率71%)化合物144。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。C71H48N2O2计算的:961.18,发现的:960.98
合成示例3:化合物1A的合成
中间体B-1的合成
将8.63g(30.0mmol)((2-溴-4-氯苯基)乙炔基)三甲基硅烷、6.03g(30.0mmol)(3-溴苯基)硼酸、1.37g(1.5mmol)Pd(PPh3)4和12.44g(90.0mmol)K2CO3溶于250ml包括THF/H2O的混合溶液(9/1的容积比),然后,在80℃的温度下搅拌得到的混合物12小时。将得到的反应溶液冷却到室温,然后通过使用200ml水和200ml乙醚使其经历三次萃取过程。利用硫酸镁干燥获得的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对通过蒸发去除这里使用的溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得7.86g(21.6mmol,产率72%)中间体B-1。通过MS/FAB确认获得的化合物。C17H16BrClSi计算的:363.75,发现的:363.69
中间体B-2的合成
将7.86g(21.6mmol)中间体B-1和13.82g(100.0mmol)K2CO3溶于200ml甲醇中,在室温下将得到的溶液搅拌30分钟。过滤得到的反应混合物以分离剩余的K2CO3,并且通过蒸发从其去除残留溶剂。然后,将得到的产物溶于200ml二氯甲烷,然后通过使用水使其经历萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得5.92g(20.3mmol,产率94%)中间体B-2。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C14H8BrCl计算的:291.57,发现的:291.63
中间体B-3的合成
将5.92g(20.3mmol)中间体B-2充分地溶于200ml二氯甲烷中,在0℃的温度下在冰浴中搅拌得到的溶液30分钟,然后向其加入3.3g氯化碘并且搅拌30分钟。通过使用250ml的水和乙酸乙酯使得到的反应溶液经历5次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过使用包括二氯甲烷和正己烷的混合溶液使从其蒸发溶剂而获得的残留物再结晶,以获得7.20g(17.3mmol,产率85%)中间体B-3。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C14H7BrCl计算的:417.47,发现的:417.43
中间体B-4的合成
将1.25g(3.0mmol)中间体B-3溶于50mlTHF中,然后在-78℃的温度下,向其缓慢逐滴加入1.2ml(3.0mmol,2.5M己烷中)n-BuLi,在-78℃的温度下搅拌得到的溶液1小时。然后,向其缓慢逐滴加入0.27ml(15.0mmol)H2O,然后在室温下搅拌6小时。当反应停止时,向其加入40ml水,然后,通过使用30ml二乙醚使得到的混合物经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得797mg(2.73mmol,产率91%)中间体B-4。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C14H8BrCl计算的:291.57,发现的:291.64
中间体B-5的合成
将797mg(2.73mmol)中间体B-4、612mg(3.0mmol)2-氨基-5-溴苯硫醇和300mg(2.2mmol)K2CO3加入到20mlDMF,在150℃的温度下搅拌得到的溶液48小时,同时加热。将反应溶液冷却至室温,然后通过使用50ml水和40ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得792mg(1.91mmol,产率70%)中间体B-5。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C20H13BrClNS计算的:414.74,发现的:414.76
中间体B-6的合成
在冰浴中将792mg(1.91mmol)中间体B-5、1.73g(25mmol)亚硝酸钠、0.8mlHCl、8ml冰醋酸和1.2ml水搅拌1小时,然后在室温下搅拌得到的溶液12小时。将反应溶液加热到90℃的温度,然后,向其缓慢逐滴加入溶于30ml水中的1.59g(10mmol)硫酸铜的水溶液和1.5ml乙酸1小时。将得到的混合物搅拌30分钟,然后冷却到室温并且通过使用20ml水和20ml二乙醚使其经历四次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得708mg(1.78mmol,产率93%)中间体B-6。通过MS/FAB确认获得的化合物。
C20H10BrClS计算的:397.71,发现的:397.69
化合物1A的合成
将708mg(1.78mmol)中间体B-6、762mg(4.5mmol)二苯胺、495mg(0.54mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、108mg(0.54mmol)三(叔丁基)膦和513mg(5.34mmol)叔丁醇钠加入到10ml甲苯,在80℃的温度下搅拌得到的混合物2小时。将反应溶液冷却到室温,然后,通过使用20ml水和20ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得749mg(1.21mmol,产率68%)化合物1A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
C44H30N2S计算的:618.80,发现的:618.77
合成示例4:化合物2的合成
除了代替二苯胺而使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备894mg(1.07mmol,产率70.3%)化合物2。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例5:化合物5的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基萘-1-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备794mg(1.13mmol,产率72.7%)化合物5。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例6:化合物7的合成
除了代替二苯胺而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)吡啶-3-胺之外,按照与合成示例1中的方法相同或基本相同的方法来制备636mg(0.84mmol,产率59.8%)化合物7。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例7:化合物8的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备914mg(1.21mmol,产率78.7%)化合物8。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例8:化合物9的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基萘-2-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备689mg(0.98mmol,产率65.3%)化合物9。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例9:化合物13的合成
除了代替二苯胺而使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备960mg(1.02mmol,产率71.4%)化合物13。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例10:化合物15的合成
除了代替二苯胺而使用N-([1,1'-联苯]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备785mg(0.84mmol,产率61.7%)化合物15。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例11:化合物19的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备930mg(1.19mmol,产率78.6%)化合物19。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例12:化合物172的合成
除了代替二苯胺而使用二([1,1'-联苯基]-4-基)胺之外,按照与用于合成合成示例1中的化合物1的方法相同或基本相同的方法来制备935mg(1.03mmol,产率72.4%)化合物172。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例13:化合物26的合成
将950mg(2.5mmol)中间体A-8、810mg(3mmol)N-苯基菲-2-胺、229mg(0.25mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、50mg(0.5mmol)三(叔丁基)膦和720mg(7.5mmol)叔丁醇钠加入到25ml甲苯,在80℃的温度下搅拌得到的混合物2小时。将反应溶液冷却至室温,通过使用40ml水和40ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化。将得到物与340mg(2mmol)二苯胺、137mg(0.15mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、30mg(0.3mmol)三(叔丁基)膦和577mg(6mmol)叔丁醇钠一起加入到20ml甲苯,然后,在80℃的温度下搅拌3小时。将获得的反应溶液冷却至室温,然后通过使用30ml水和30ml二乙醚使其经历三次萃取过程,通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得900mg(1.28mmol,产率51.2%)化合物26。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例14:化合物29的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺而使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备865mg(1.12mmol,产率49.7%)化合物29。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例15:化合物30的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺而使用4-((5'-氟-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-基)氨基)氰苯之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备774mg(0.97mmol,产率41.3%)化合物30。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例16:化合物38的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺和N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备993mg(1.18mmol,产率53.8%)化合物38。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例17:化合物54的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用N-苯基萘-2-胺和N-苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺)之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备1.12g(1.53mmol,产率69.4%)化合物54。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例18:化合物57的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备1.18g(1.36mmol,产率65.7%)化合物57。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例19:化合物72的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备1.31g(1.62mmol,产率73.1%)化合物72。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例20:化合物88的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺和N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备1.01g(1.14mmol,产率59.1%)化合物88。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例21:化合物90的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺和N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺之外,按照与合成示例13中的方法相同或基本相同的方法来制备1.25g(1.33mmol,产率65.8%)化合物90。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例22:化合物174的合成
除了代替N-苯基菲-2-胺和二苯胺而分别使用N-苯基萘-1-胺和二([1,1'-联苯基]-4-基)胺之外,按照与合成示例13中的方法相同的方法来制备1.02g(1.27mmol,产率72.4%)化合物174。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例23:化合物129的合成
除了代替(4-([1,1'-联苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸而使用(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸并且代替9,9-甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺而使用N-苯基萘-2-胺之外,按照与用于合成合成示例2中的中间体A-9和化合物144的方法相同或基本相同的方法来制备785mg(0.96mmol,产率71.3%)化合物129。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例24:化合物134的合成
除了代替(4-([1,1'-联苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸而使用(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸之外,按照与用于合成合成示例2中的中间体A-9的方法相同或基本相同的方法来制备823mg(0.93mmol,产率70.7%)化合物134。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例25:化合物183的合成
除了代替(4-([1,1'-联苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)氨基)苯基)硼酸而使用(4-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)苯基)硼酸并且代替9,9-甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺而使用二苯胺之外,按照与用于合成合成示例2中的中间体A-9和化合物144的方法相同或基本相同的方法来制备900mg(1.08mmol,产率74.1%)化合物183。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例26:化合物167的合成
将800mg(2.10mmol)中间体A-8、1.45g(5mmol)(4-(联苯基氨基)苯基)硼酸、580mg(0.5mmol)Pd(PPh3)4和900mg(6.5mmol)K2CO3加入到60ml的包括THF/H2O(9/1的容积比)的混合溶液,在80℃的温度下搅拌得到的混合物12小时。将得到的溶液冷却至室温,然后通过使用80ml水和80ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得955mg(1.28mmol,产率60.9%)化合物167。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例27:化合物185的合成
除了代替(4-(联苯基氨基)苯基)硼酸而使用(4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基)硼酸之外,按照与合成示例26中的方法相同或基本相同的方法来获得1.05g(1.35mmol,产率64.3%)化合物185。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例28:化合物2A的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基萘-2-胺之外,按照与用于合成合成示例3中的化合物1A的方法相同或基本相同的方法来制备783mg(1.09mmol,产率61.2%)化合物2A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例29:化合物3A的合成
除了代替二苯胺而使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外,按照与用于合成合成示例3中的化合物1A的方法相同或基本相同的方法来制备859mg(1.01mmol,产率56.7%)化合物3A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例30:化合物5A的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺之外,按照与用于合成合成示例3中的化合物1A的方法相同或基本相同的方法来制备862mg(1.08mmol,产率60.7%)化合物5A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例31:化合物9A的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-3-胺之外,按照与用于合成合成示例3中的化合物1A的方法相同或基本相同的方法来制备847mg(1.14mmol,产率64.0%)化合物9A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例32:化合物11A的合成
除了代替二苯胺而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺之外,按照与用于合成合成示例3中的化合物1A的方法相同或基本相同的方法来制备999mg(1.05mmol,产率59.0%)化合物11A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例33:化合物15A的合成
将995mg(2.5mmol)中间体B-6、1005mg(3mmol)N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺、229mg(0.25mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、50mg(0.5mmol)三(叔丁基)膦和720mg(7.5mmol)叔丁醇钠加入到25ml甲苯,在80℃的温度下搅拌得到的混合物2小时。将反应溶液冷却到室温,然后通过使用40ml水和40ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化。将得到的产物与670mg(2mmol)N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺、137mg(0.15mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、30mg(0.3mmol)三(叔丁基)膦和577mg(6mmol)叔丁醇钠一起加入到20ml甲苯,然后在80℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却到室温,然后通过使用30ml水和30ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得1159mg(1.22mmol,产率48.8%)化合物15A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例34:化合物17A的合成
除了代替二苯胺而使用N-苯基萘-1-胺之外,按照与用于合成合成示例3中的化合物1A的方式相同或基本相同的方式来制备812mg(1.13mmol,产率63.5%)化合物17A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例35:化合物25A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用二苯胺(3mmol)并且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方式相同或基本相同的方式来获得909mg(1.31mmol,产率52.5%)化合物25A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例36:化合物27A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用二苯胺(3mmol)并且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得988mg(1.26mmol,产率50.3%)化合物27A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例37:化合物32A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)吡啶-3-胺(2mmol)之外,按照与合成示例36中的方法相同或基本相同的方法来获得911mg(1.31mmol,产率52.4%)化合物32A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例38:化合物50A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用N-苯基萘-2-胺(3mmol)并且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得829mg(1.12mmol,产率44.6%)化合物50A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例39:化合物56A的合成
除了代替N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺(2mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2mmol)之外,按照与合成示例38中的方法相同或基本相同的方法来获得968mg(1.16mmol,产率46.4%)化合物56A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例40:化合物72A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺(3mmol)并且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得1102mg(1.19mmol,产率47.6%)化合物72A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例41:化合物83A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(3mmol)并且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用二苯胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得855mg(1.09mmol,产率43.6%)化合物83A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例42:化合物88A的合成
除了代替二苯胺而使用5'-氟-N-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4'-胺之外,按照与合成示例41中的方法相同或基本相同的方法来获得973mg(1.02mmol,产率40.9%)化合物88A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例43:化合物71A的合成
除了代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺(3mmol)并且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得1164mg(1.21mmol,产率48.3%)化合物71A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例44:化合物106A的合成
中间体B-6(1)的合成
除了在合成中间体B-4时代替H2O而使用D2O之外,按照与用于合成合成示例3中的中间体B-1至中间体B-6的方法相同或基本相同的方法来制备中间体B-6(1)。
化合物106A的合成
除了代替中间体B-6而使用中间体B-6(1)、代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用二苯胺(3mmol)且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用N-苯基萘-2-胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得709mg(1.06mmol,产率42.3%)化合物106A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例45:化合物110A的合成
除了代替二苯胺(3mmol)而使用2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺(3mmol)并且代替N-苯基萘-2-胺(2mmol)而使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺(2mmol)之外,按照与用于合成合成示例44中的化合物106A的方法相同或基本相同的方法来获得821mg(1.12mmol,产率44.6%)化合物110A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例46:化合物120A的合成
中间体B-6(2)的合成
除了在合成中间体B-4时代替H2O而使用乙基碘之外,按照与用于合成合成示例3中的中间体B-1至中间体B-6的方法相同或基本相同的方法来制备中间体B-6(2)。
化合物120A的合成
除了代替中间体B-6而使用中间体B-6(2)、代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(3mmol)且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得1225mg(1.22mmol,产率48.6%)化合物120A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例47:化合物125A的合成
中间体B-6(3)的合成
除了在合成中间体B-4时代替H2O而使用1-溴苯之外,按照与用于合成合成示例3中的中间体B-1至中间体B-6的方法相同或基本相同的方法来获得中间体B-6(3)。
化合物125A的合成
除了代替中间体B-6而使用中间体B-6(3)、代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3mmol)而使用N-苯基萘-2-胺(3mmol)且代替N-([1,1'-联苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2mmol)而使用二苯胺(2mmol)之外,按照与合成示例33中的方法相同或基本相同的方法来获得774mg(1.04mmol,产率41.5%)化合物125A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例48:化合物137A的合成
将622mg(1.57mmol)中间体B-6、463mg(1.6mmol)(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸、173mg(0.15mmol)Pd(PPh3)4和620mg(225mmol)K2CO3加入到35ml的包括THF/H2O(9/1的容积比)的混合物,在80℃的温度下搅拌得到的溶液12小时,然后冷却至室温并且使用500ml水和500ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化。将600mg(1.07mmol)得到的产物与366mg(2.1mmol)二苯胺、192mg(0.21mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、19mg(0.21mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠一起加入到10ml甲苯,然后在80℃的温度下搅拌得到的混合物2小时。将反应溶液冷却至室温,然后通过使用20ml水和20ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得535mg(0.77mmol,产率72.3%)化合物137A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例49:化合物142A的合成
除了代替(4-(联苯基氨基)苯基)硼酸而使用(6-([1,1'-联苯基]-4-基(苯基)氨基)萘-2-基)硼酸并且代替二苯胺而使用N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺之外,按照与合成示例48中的方法相同或基本相同的方法来获得656mg(0.735mmol,产率68.7%)化合物142A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例50:化合物160A的合成
将623mg(1.57mmol)中间体B-6(1)与514mg(1.6mmol)二([1,1'-联苯基]-4-基)胺、192mg(0.21mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、19mg(0.21mmol)三(叔丁基)膦和288mg(3mmol)叔丁醇钠一起加入35ml甲苯,在80℃的温度下搅拌得到的混合物2小时。将反应溶液冷却至室温,然后通过使用500ml水和500ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化。将683mg(1.07mmol)得到的产物与764mg(1.6mmol)(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)氨基)苯基)硼酸、115mg(0.10mmol)Pd(PPh3)4和413mg(150mmol)K2CO3一起加入到15ml的包括THF/H2O(9/1的容积比)的混合物,在80℃的温度下搅拌得到的溶液12小时,然后冷却至室温并且通过使用30ml水和20ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得674mg(0.65mmol,产率60.5%)化合物160A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例51:化合物161A的合成
除了代替中间体B-6(1)而使用中间体B-6(2)、代替二([1,1'-联苯基]-4-基)胺而使用二苯胺且代替(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)氨基)苯基)硼酸而使用(4-(联苯基氨基)苯基)硼酸之外,按照与合成示例50中的方法相同或基本相同的方法来获得475mg(0.67mmol,产率62.4%)化合物161A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例52:化合物164A的合成
将741mg(1.57mmol)中间体B-6(3)、463mg(1.6mmol)(4-(联苯基氨基)苯基)硼酸、173mg(0.15mmol)Pd(PPh3)4和620mg(225mmol)K2CO3加入到35ml的包括THF/H2O(9/1的容积比)的混合物,在80℃的温度下搅拌得到的溶液12小时,然后冷却至室温并且通过使用500ml水和500ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化。将896mg(1.07mmol)得到的产物与543mg(4-(联苯基氨基)萘-1-基)硼酸、115mg(0.10mmol)Pd(PPh3)4和413mg(150mmol)K2CO3一起加入到15ml的包括THF/H2O(9/1的容积比)的混合物,然后在80℃的温度下搅拌12小时,然后冷却至室温并且通过使用30ml水和20ml二乙醚使其经历三次萃取过程。通过使用硫酸镁干燥从其分离的有机层,并且通过硅胶柱色谱法对从其蒸发溶剂而获得的残留物进行分离纯化,以获得592mg(0.66mmol,产率61.4%)化合物164A。通过MS/FAB和1HNMR确认获得的化合物。
合成示例1至合成示例52中合成的化合物的MS/FAB和1HNMR示出在下面的表1中:
表1
示例1
将15Ωcm2 ITO玻璃基底(康宁(Corning)的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水分别超声清洗5分钟,然后在其上照射UV光30分钟并且将基底进一步暴露于臭氧以清洗。然后,将得到的结构装载到真空沉积装置中。
将2-TNATA真空沉积在用作阳极的ITO玻璃基底上,以形成厚度为的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物1以形成厚度为的空穴传输层,从而完成空穴传输区域的形成。
以98:2的重量比在空穴传输区域上共沉积作为主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(AND)和作为掺杂剂的N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(TPD),以形成厚度为的发射层。
在发射层上真空沉积Alq3以形成厚度为的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成厚度为的电子注入层,从而完成电子传输区域的形成
在电子传输区域上真空沉积Al以形成厚度为的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例20
除了在形成空穴传输层时代替化合物1而使用表2中示出的化合物之外,按照与示例1中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
对比示例1
除了在形成空穴传输层时代替化合物1而使用NPB之外,按照与示例1中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用吉时利SMU236(KethleySMU236,来自吉时利仪器公司(KeithleyInstrumentsInc.))和亮度光度计PR650(来自PhotoResearch,Inc.)来测量根据示例1至示例20和对比示例1制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半寿命,结果示出在表2中。这里使用的半寿命是有机发光器件的亮度降低到初始亮度的50%所用的时间段。
表2
如表2中示出的,根据示例1至示例20制造的有机发光器件比根据对比示例1制造的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的亮度、更高的效率和更长的半寿命。
示例21
除了在形成空穴传输层时代替化合物1而使用NPB并且在形成发射层时代替TPD而使用作为掺杂剂的化合物2之外,按照与示例1中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
示例22至示例36
除了在形成发射层时代替化合物2而使用作为掺杂剂的表3中示出的对应化合物之外,按照与示例21中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
示例37
除了在形成空穴传输层时代替NPB而使用化合物172之外,按照与示例21中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
示例38至示例41
除了在形成发射层时代替化合物2而使用作为掺杂剂的表3中示出的对应化合物之外,按照与示例37中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
示例42至示例57
除了在形成发射层时代替化合物2而使用作为掺杂剂的表3中示出的对应化合物之外,按照与示例21中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
示例58
除了在形成空穴传输层时代替NPB而使用化合物142A之外,按照与示例42中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
示例59至示例62
除了在形成发射层时代替化合物2A而使用作为掺杂剂的表3中示出的对应化合物之外,按照与示例58中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
对比示例2
除了在形成发射层时代替化合物2而使用作为掺杂剂的化合物A之外,按照与示例21中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
化合物A
对比示例3
除了在形成发射层时代替化合物2而使用作为掺杂剂的化合物B之外,按照与示例21中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
化合物B
对比示例4
除了在形成发射层时代替化合物2而使用作为掺杂剂的化合物C之外,按照与示例21中的方法相同或基本相同的方法制造有机发光器件。
化合物C
评价示例2
通过使用吉时利SMU236(KethleySMU236,来自吉时利仪器公司(KeithleyInstrumentsInc.))和亮度光度计PR650(来自PhotoResearch,Inc.)来测量根据示例21至示例62和对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、效率和半寿命,结果示出在表3中。这里使用的半寿命是有机发光器件的亮度降低到初始亮度的50%所用的时间段。
表3
如表3中示出的,确认的是:与根据对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件相比,根据示例21至示例62制造的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的亮度、更高的效率和/或更长的半寿命。
包括根据本发明的实施例的化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
应理解的是,其中描述的示例性实施例仅以描述性的意义来考虑而不是出于限制的目的。在每个示例性实施例内的特征和方面的描述通常应被视为可用于其他示例性实施例中的其他类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个示例性实施例,但是本领域技术人员将理解的是,在不脱离权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在此做出形式和细节方面的各种改变。
Claims (20)
1.一种缩合环化合物,其特征在于,所述缩合环化合物由式1表示:
其中,在式1和式2中,
X1为O或S;
L1均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香杂缩合多环基;
a1选自于0、1、2和3,当a1为2或更大时,多个L1彼此相同或不同;
Ar1和Ar2均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基;
R1至R12均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-B(Q4)(Q5);
从R1至R12中选择的至少两个均独立地为由式2表示的基团;
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香杂缩合多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香杂缩合多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)和-B(Q14)(Q15)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C1-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香杂缩合多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)和-B(Q24)(Q25)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-B(Q34)(Q35),
其中,Q1至Q5、Q11至Q15、Q21至Q25和Q31至Q35均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香杂缩合多环基。
2.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
L1选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
L1选自于由式3-1至式3-35中的任意一个表示的基团:
其中,在式3-1至式3-35中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
d1为选自于1、2、3和4的整数,d2为选自于1、2和3的整数,d3为选自于1、2、3、4、5和6的整数,d4为选自于1、2、3、4、5、6、7和8的整数,d5为1或2,d6为选自于1、2、3、4和5的整数,*和*'均表示与相邻原子的结合位。
4.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
L1选自于由式4-1至式4-28中的任意一个表示的基团:
其中,式4-1至式4-28中的*和*'均表示与相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,a1为0或1。
6.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
7.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
8.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
Ar1和Ar2均独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
9.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
R1至R12均独立地选自于:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
10.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
R1至R12均独立地选自于:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;
苯基、萘基、嘧啶基和三嗪基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
11.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
Ar1和Ar2均独立地选自于由式5-1至式5-42中的任意一个表示的基团,
R1至R12均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和由式5-1至式5-42中的任意一个表示的基团:
其中,在式5-1至式5-42中,
Y31为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37);
Z31至Z37均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,
e2为1或2,e3为选自于1、2和3的整数,e4为选自于1、2、3和4的整数,e5为选自于1、2、3、4和5的整数,e6为选自于1、2、3、4、5和6的整数,e7为选自于1、2、3、4、5、6和7的整数,e9为选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9的整数,*表示与相邻原子的结合位。
12.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
Ar1和Ar2均独立地选自于由式6-1至式6-29中的任意一个表示的基团,
R1至R12均独立地选自于:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸和其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:
其中,式6-1至式6-29中的*表示与相邻原子的结合位。
13.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
所述缩合环化合物由式1-1至式1-4中的任意一个表示:
其中,在式1-1至式1-4中,L2、a2、Ar3和Ar4的描述分别与L1、a1、Ar1和Ar2的描述相同。
14.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
所述缩合环化合物由式1-1(1)至式1-1(4)中的任意一个表示:
其中,在式1-1(1)至1-1(4)中,L2、Ar3和Ar4的描述分别与L1、Ar1和Ar2的描述相同。
15.根据权利要求13所述的缩合环化合物,其特征在于,
R1至R4和R6至R12均为氢,
R5选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,
L1和L2均独立地选自于由式4-1至式4-28中的任意一个表示的基团,
a1和a2均独立地为0或1,
Ar1至Ar4均独立地选自于由式6-1至式6-29中的任意一个表示的基团:
16.根据权利要求1所述的缩合环化合物,其特征在于,
所述缩合环化合物选自于下面的化合物1至化合物189和化合物1A至化合物164A:
17.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极和所述第二电极之间,所述有机层包括发射层,并且还包括根据权利要求1所述的缩合环化合物中的至少一种。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件,其特征在于,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括:
空穴传输区域,位于所述第一电极和所述发射层之间,所述空穴传输区域包括从空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中选择的至少一者,
电子传输区域,位于所述发射层和所述第二电极之间,所述电子传输区域包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一者,
其中,从所述空穴传输区域和所述发射层中选择的至少一个包括所述缩合环化合物。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件,其特征在于,
所述缩合环化合物位于所述发射层中,并且所述发射层还包括主体。
20.根据权利要求18所述的有机发光器件,其特征在于,
所述空穴传输区域包括所述空穴传输层,所述空穴传输层和所述发射层中的每个包括所述缩合环化合物,其中,位于所述空穴传输层中的所述缩合环化合物不同于位于所述发射层中的所述缩合环化合物。
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---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (8)
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KR20190103788A (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR102505881B1 (ko) * | 2019-10-04 | 2023-03-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
KR102544979B1 (ko) * | 2019-10-04 | 2023-06-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
KR20210155993A (ko) * | 2020-06-17 | 2021-12-24 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110006289A1 (en) * | 2007-12-28 | 2011-01-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic diamine derivative and organic electroluminescent device using the same |
CN103221407A (zh) * | 2010-11-22 | 2013-07-24 | 出光兴产株式会社 | 含氧稠环衍生物和含有其而成的有机电致发光元件 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7053255B2 (en) | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
EP2295519B1 (en) | 2002-07-19 | 2016-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium |
US7571894B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-08-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US7233019B2 (en) | 2004-04-26 | 2007-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds |
KR100701143B1 (ko) | 2005-04-04 | 2007-03-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
DE102006035035A1 (de) | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20090004485A1 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-01 | Shiying Zheng | 6-member ring structure used in electroluminescent devices |
EP2145936A3 (en) | 2008-07-14 | 2010-03-17 | Gracel Display Inc. | Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same |
KR20120002453A (ko) * | 2010-06-30 | 2012-01-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 컬러필터, 그 제조 방법, 고체 촬상 소자, 액정 표시 장치, 및 색소 다량체 |
KR20130042901A (ko) * | 2011-10-19 | 2013-04-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20130049075A (ko) * | 2011-11-03 | 2013-05-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
KR101722027B1 (ko) * | 2012-05-03 | 2017-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6016482B2 (ja) * | 2012-07-03 | 2016-10-26 | キヤノン株式会社 | ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置 |
KR102024117B1 (ko) * | 2012-09-17 | 2019-09-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US9425416B2 (en) * | 2013-06-07 | 2016-08-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110006289A1 (en) * | 2007-12-28 | 2011-01-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic diamine derivative and organic electroluminescent device using the same |
CN103221407A (zh) * | 2010-11-22 | 2013-07-24 | 出光兴产株式会社 | 含氧稠环衍生物和含有其而成的有机电致发光元件 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KATRITZKY, ALAN R ET AL.: "Polycyclic fused phenanthridines: an alternative approach from benzotriazoles", 《JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111233676A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-06-05 | 华南理工大学 | 一种高性能空穴传输材料及其制备与应用 |
CN111233676B (zh) * | 2020-01-17 | 2022-03-29 | 华南理工大学 | 一种高性能空穴传输材料及其制备与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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KR102285382B1 (ko) | 2021-08-04 |
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