TWI696614B - 縮合環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種由化學式1表示的縮合環化合物：
Figure 104134594-A0305-02-0001-1
本發明同時也揭露一種有機發光裝置，其包含第一電極、面對第一電極的第二電極及位於第一電極與第二電極之間的有機層，其中有機層包含發光層，且進一步包含至少一個化學式1的縮合環化合物。

Description

縮合環化合物及包含其之有機發光裝置
本申請案主張2014年10月23日提出的韓國專利申請號10-2014-0144276的優先權及效益，其所揭露的內容於此全部納入以作為參考。
本發明之實施例的一個或多個態樣係關於縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光裝置為具有廣視角、高對比度、短反應時間、低驅動電壓及優秀亮度與良好的反應速度特性的自發光裝置，且可產生全彩影像。
有機發光裝置可包含設置於基板上的第一電極，以及依序設置於第一電極上的電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域及第二電極。由第一電極提供的電洞可經由電洞傳輸區域朝發光層移動，且由第二電極提供的電子可經由電子傳輸區域朝發光層移動。載子(例如電洞與電子)在發光層重組以產生激子。當這些激子從激發態變回至基態時產生光線。
本發明之實施例的一個或多個態樣係關於一種新穎縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
其他態樣部分將描述於以下敘述，而部分將可由敘述而顯而易見，或可藉由本發明實施例的實作而習得。
實施例提供由化學式1表示的縮合環化合物，其中R1至R12可各獨立地為由化學式2表示的基團：
Figure 104134594-A0305-02-0005-4
Figure 104134594-A0305-02-0005-5
在化學式1及2中，X1可為O或S；L1可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基；a1係選自0、1、2及3，且當a1為2或以上，複數個L1可為彼此相同或不同的； Ar1及Ar2可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基；R1至R12係各獨立地選自由化學式2表示的基團、氫、氘(deuterium)、-F、-Cl、-Br、-I、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、胺基(amino group)、脒基(amidino group)、聯胺基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)及-B(Q4)(Q5)；選自R1至R12的至少兩個基團可各獨立地由化學式2表示；經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取 代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基中的至少其一取代基可選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)及-B(Q14)(Q15)中的至少其一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、Si(Q21)(Q22)(Q23)及-B(Q24)(Q25)中的至少其-所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫 基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)及-B(Q34)(Q35)，其中Q1至Q5、Q11至Q15、Q21至Q25及Q31至Q35可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及於第一電極與第二電極之間並包含發光層的有機層，其中有機層包含至少一個化學式1的縮合環化合物。
10、20、30、40:有機發光裝置
110:第一電極
150:有機層
190:第二電極
210:第一覆蓋層
220:第二覆蓋層
通過結合附圖，這些及/或其他態樣將會從本發明實施例之以下描述變得更顯而易見且更容易理解，其中：第1圖係為根據本發明之某些實施例的有機發光裝置之示意圖；第2圖係為根據本發明之某些實施例的有機發光裝置之示意圖；第3圖係為根據本發明之某些實施例的有機發光裝置之示意圖；以及第4圖係為根據本發明之某些實施例的有機發光裝置之示意圖。
現在將對實施例進行更詳細的參照，其中實施例的範例被描繪於附隨圖式中，通篇中相似的參考號碼代表相似的元件。在這方面，本實施例可具有不同的形式且不應被解釋為受限於列舉於此之敘述。因此，實施例僅藉由參考圖式被描述於下，以解釋本敘述的各態樣。當用於本文中，用語「及/或(and/or)」包含一個或多個所列相關項目的任意或全部組合。像是「...中的至少其一(at least one of)」的措辭位於元件清單之後時，係為修飾整份元件清單而非修飾清單中的個別元件。進一步地，當使用「可(may)」來描述本發明的實施例時，意指「本發明的一個或多個實施例」。此外，當用於本文中，用語「使用(use、using及used)」可被認為與用語「利用(utilize、utilizing及utilized)」同義。同時，用語「例示性(exemplary)」意指例子或說明。
根據某些實施例的縮合環化合物係由以下的化學式1表示：
Figure 104134594-A0305-02-0009-6
在化學式1中的X1可為O或S。根據某些實施例，在化學式1中的X1可為O，但不限於此。
在化學式1中的R1至R12可各獨立地選自由以下化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Rr、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙 基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)及-B(Q4)(Q5)。
在某些實施例中，選自化學式1中的R1至R12的至少兩個基團可各獨立地由以下化學式2表示：
Figure 104134594-A0305-02-0010-7
在化學式2中的L1可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中，在化學式2中的L1可選自：伸苯基(phenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene)、伸苯并茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蔻基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)(例如伸噻吩)、伸呋喃基(furanylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸噁唑基(oxazolylene group)、伸異噁唑基(isoxazolylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡嗪基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸噠嗪基(pyridazinylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸吲唑基(indazolylene group)、伸嘌呤基(purinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸酞嗪基(phthalazinylene group)、伸萘啶基(naphthyridinylene group)、伸喹噁啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸[口辛]啉基(cinnolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸啡啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸啡啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡嗪基(phenazinylene group)、伸苯并咪唑基(benzimidazolylene group)、伸苯并呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯并噻吩基(benzothienylene group)、伸異苯并噻唑基(isobenzothiazolylene group)、伸苯并噁唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯并噁唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、伸三嗪基(triazinylene group)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯并噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸咪唑吡啶基(imidazopyridinylene group)及伸咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基(cyclopentenyl group)、環己烯基(cyclohexenyl group)、苯基、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠 五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、苯并噻吩基(benzothienyl group)、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯并噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)中的至少其一所取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、 伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并噁唑基、伸異苯并噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑吡啶基及伸咪唑嘧啶基。
在某些實施例中，在化學式2中的L1可選自由以下繪示的化學式3-1至3-35中之任一表示之基團：
Figure 104134594-A0305-02-0015-8
Figure 104134594-A0305-02-0016-9
在化學式3-1至3-35中，Y1可為O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)；Z1至Z7可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基
d1係為選自1、2、3及4的整數、d2係為選自1、2及3的整數、d3係為選自1、2、3、4、5及6的整數、d4係為選自1、2、3、4、5、6、7及8的整數、d5係為1或2，以及d6係為選自1、2、3、4及5的整數，且*及*'各表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中，在化學式2中的L1可選自： 伸苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸二苯并呋喃基及伸二苯并噻吩基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基中的至少其一所取代之伸苯基、伸萘基、伸吡啶基、伸二苯并呋喃基及伸二苯并噻吩基。然而，本發明之實施例不限於此。
在某些實施例中，在化學式2中的L1可選自由化學式4-1至4-28中之任一表示之基團。然而，本發明之實施例不限於此。
Figure 104134594-A0305-02-0017-10
Figure 104134594-A0305-02-0018-11
在化學式4-1至4-28中的*及*'各表示與鄰近原子的結合位置。
請參照化學式2，a1表示L1的數目且可選自0、1、2及3。當a1為2或以上時，複數個L1(s)可為彼此相同或不同的。當a1為0，則-(L1)a1-為單鍵。在某些實施例中，a1可為0、1或2。在某些實施例中，a1可為0或1。
在化學式2中的Ar1及Ar2可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
舉例而言，在化學式2中的Ar1及Ar2可各獨立地選自：苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、 蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基(dibenzosilolyl group)、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及 -Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯並矽咯基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
在某些實施例中，在化學式2中的Ar1及Ar2可各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、 噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，且Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。然而，本發明之實施例不限於此。
在某些實施例中，在化學式2中的Ar1及Ar2可各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基。
Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。
在化學式1中的R1至R12可各獨立地選自：由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲 基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及-Si(Q1)(Q2)(Q3)，其中Q1至Q3及Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。
舉例而言，在化學式1中的R1至R12可各獨立地選自：由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10 烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基；以及-Si(Q1)(Q2)(Q3)，其中Q1至Q3及Q31至Q33可各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。然而，本發明之實施例不限於此。
在某些實施例中，在化學式1及2中，Ar1及Ar2可各獨立地選自由化學式5-1至5-42中之任一表示之基團，R1至R12可各獨立地選自由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基，及由化學式5-1至5-42中之任一表示之基團：
Figure 104134594-A0305-02-0025-12
Figure 104134594-A0305-02-0026-13
在化學式5-1至5-42中，Y31可為O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)；Z31至Z37可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀 基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基，e2可為1或2、e3可為選自1、2及3的整數、e4可為選自1、2、3及4的整數、e5可為選自1、2、3、4及5的整數、e6可為選自1、2、3、4、5及6的整數、e7可為選自1、2、3、4、5、6及7的整數，以及e9可為選自1、2、3、4、5、6、7、8及9的整數，且*表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中，在化學式1及2中，Ar1及Ar2可各獨立地選自由以下繪示的化學式6-1至6-29中之任一表示之基團，R1至R12可各獨立地選自由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基，但本發明之實施例不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0028-14
Figure 104134594-A0305-02-0029-15
在化學式6-1至6-29中的*表示與鄰近原子的結合位置。
請參見化學式1，在化學式1中的R5可不為氫。
在某些實施例中，R5可選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基。
選自化學式1中之R1至R12的任意兩個取代基可各獨立地由化學式2表示。
舉例而言，由化學式1表示的縮合環化合物可由以下化學式1-1至1-4中之一表示：
Figure 104134594-A0305-02-0029-16
Figure 104134594-A0305-02-0030-17
Figure 104134594-A0305-02-0030-18
Figure 104134594-A0305-02-0030-19
就化學式1-1至1-4而言，X1、L1、a1、Ar1、Ar2及R1至R12之敘述如前文所述，且L2、a2、Ar3及Ar4的敘述分別與結合L1、a1、Ar1及Ar2所呈現的敘述相同。
在某些實施例中，在化學式1-1及1-4中，a1係為0且a2係為0； a1係為0且a2係為1或2；a1係為1或2且a2係為0；a1係為1且a2係為1；a1係為1且a2係為2；a1係為2且a2係為1；或a1係為2且a2係為2。
在某些實施例中，在化學式1-1及1-4中，a1係為0且a2係為0；a1係為0且a2係為1；a1係為1且a2係為0；或a1係為1且a2係為1。然而，本發明之實施例不限於此。
在化學式1-1至1-4中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可為相同的(Ar1=Ar2=Ar3=Ar4)；Ar1可與Ar3相同，且Ar2可與Ar4相同，但Ar2可與Ar3不同(Ar1=Ar3且Ar2=Ar4但Ar2≠Ar3)；Ar1可與Ar3相同，但Ar2可與Ar4不同且Ar2可與Ar3不同(Ar1=Ar3且Ar2≠Ar4且Ar2≠Ar3)；或Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可全部為彼此不同的(Ar1≠Ar2≠Ar3≠Ar4)。
在某些實施例中，在化學式1-1及1-4中，R1至R12可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸 基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基，L1及L2可各獨立地選自由化學式3-1至3-35中之任一表示之基團，a1及a2可各為獨立的0、1或2；Ar1至Ar4可各獨立地選自由化學式5-1至5-42中之任一表示之基團。
在某些實施例中，在化學式1-1及1-4中，R1至R4及R6至R12可各為氫，R5可選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基，L1及L2可各獨立地選自由化學式4-1至4-28中之任一表示之基團，a1及a2可各為獨立的0或1，Ar1 to Ar4可各獨立地選自由化學式6-1至6-29中之任一表示之基團。然而，本發明之實施例不限於此。
在某些實施例中，由化學式1表示的縮合環化合物可由以下化學式1-1(1)至1-1(4)中之一式表示，但本發明之實施例不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0032-20
Figure 104134594-A0305-02-0033-21
Figure 104134594-A0305-02-0033-22
Figure 104134594-A0305-02-0033-23
就化學式1-1(1)至1-1(4)而言，X1、L1、a1、Ar1、Ar2、R1、R3至R7及R9至R12之敘述如前文所述，且L2、Ar3及Ar4的敘述分別與結合L1、Ar1及Ar2所呈現的敘述相同。
舉例而言，由化學式1表示的縮合環化合物可選自以下化合物1至189及1A至164A，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0034-24
Figure 104134594-A0305-02-0035-25
Figure 104134594-A0305-02-0036-26
Figure 104134594-A0305-02-0037-27
Figure 104134594-A0305-02-0038-29
Figure 104134594-A0305-02-0039-30
Figure 104134594-A0305-02-0040-31
Figure 104134594-A0305-02-0041-32
Figure 104134594-A0305-02-0042-34
Figure 104134594-A0305-02-0043-35
Figure 104134594-A0305-02-0044-36
Figure 104134594-A0305-02-0045-37
Figure 104134594-A0305-02-0046-38
Figure 104134594-A0305-02-0047-39
Figure 104134594-A0305-02-0048-40
Figure 104134594-A0305-02-0049-41
Figure 104134594-A0305-02-0050-43
Figure 104134594-A0305-02-0051-45
Figure 104134594-A0305-02-0052-46
Figure 104134594-A0305-02-0053-48
Figure 104134594-A0305-02-0054-49
Figure 104134594-A0305-02-0055-51
由化學式1表示的縮合環化合物具有一核心，其具有稠合至苯官能基的菲官能基，其各富含π電子、具有X1(O或S)於其間，且至少兩個取代基 選自由化學式2表示的基團。因此，由化學式2表示的基團所產生的自由基陽離子或陰離子可被有效地離域(delocalized)並穩定於由化學式1表示的縮合環化合物。因此，p-p*(pi至pi星號)或n-p*(ii至pi星號)的電子轉移很可能發生在由化學式1表示的縮合環化合物之分子中，並因此由化學式1表示的縮合環化合物可提供高效率的發光。同時，由於由化學式1表示的縮合環化合物之核心具有相對短的共軛長度，所以可達成相對深藍光之發光。因此，使用由化學式1表示的縮合環化合物之有機發光裝置可具有高效率及長使用壽命。
由化學式1表示的縮合環化合物可利用相關技術領域中具有通常知識者已知的一種或多種適合的有機合成方法來合成。鑑於以下實施例，縮合環化合物之適合的合成方法對相關技術領域中具有通常知識者應為顯而易見的。
至少一個由化學式1表示的縮合環化合物可設置於有機發光裝置的一對電極之間。在某些實施例中，縮合環化合物可被包含於電洞傳輸區域，舉例而言，在電洞傳輸層中。在某些實施例中，縮合環化合物可被包含於發光層。在某些實施例中，由化學式1表示的縮合環化合物可被用作為位於有機發光裝置之一對電極外部的覆蓋層之材料。
根據某些實施例的有機發光裝置包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及於第一電極與第二電極之間的有機層，有機層包含發光層，其中有機層包含至少一個由化學式1表示的縮合環化合物。
當用於本文中，措辭「一層包含至少一個化學式1的縮合環化合物」可意指一層包含相同的由化學式1表示的縮合環化合物的實施例及一層包含兩個或以上不同的由化學式1表示的縮合環化合物的實施例。
舉例而言，有機層可僅包含化合物1作為縮合環化合物。就此方面而言，化合物1可在有機發光裝置的電洞傳輸層。在某些實施例中，有機層可包含化合物1及化合物2作為縮合環化合物。就此方面而言，化合物1及化合物2可皆在同一層(舉例而言，化合物1及化合物2可皆在發光層)，或在不同層(舉例而言，化合物1可在電洞傳輸層且化合物2可在發光層)。
在某些實施例中，有機層進一步包含i)於第一電極(陽極)與發光層之間，並包含電洞注射層、電洞傳輸層、緩衝層及電子阻隔層中的至少一個的電洞傳輸區域，以及ii)於發光層與第二電極(陰極)之間，並包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層及電子注射層中的至少一個的電子傳輸區域。電洞傳輸區域及發光層中的至少一個可包含至少一個由化學式1表示的縮合環化合物。舉例而言，電洞傳輸區域可包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含至少一個由化學式1表示的縮合環化合物。
在某些實施例中，在有機發光裝置的有機層中，發光層可包含由化學式1表示的縮合環化合物。在發光層中，由化學式1表示的縮合環化合物可作為摻質，且發光層可進一步包含基質。
在某些實施例中，電洞傳輸區域(舉例而言，在電洞傳輸區域中的電洞傳輸層)及發光層中的每一個可包含化學式1的縮合環化合物，且包含於電洞傳輸區域(舉例而言，在電洞傳輸區域的電洞傳輸層)的縮合環化合物可相異於包含於發光層中的縮合環化合物。
有機發光裝置可進一步包含選自第一覆蓋層及第二覆蓋層中的至少一個，其中第一覆蓋層位在發光層產生的光沿著其經過第一電極朝向外側行進的路徑，第二覆蓋層位在發光層產生的光沿著其經過第二電極朝向外側行 進的路徑，且選自第一覆蓋層及第二覆蓋層中的至少一個可包含至少一化學式1的縮合環化合物。
舉例而言，有機發光裝置可具有包含i)依此所述順序依序堆疊的第一電極、有機層、第二電極及第二覆蓋層之堆疊結構、ii)依此所述順序依序堆疊的第一覆蓋層、第一電極、有機層及第二電極之堆疊結構，或iii)依此所述順序依序堆疊的第一覆蓋層、第一電極、有機層、第二電極及第二覆蓋層之堆疊結構，且選自第一覆蓋層及第二覆蓋層中的至少一個可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
當用於本文中，用語「有機層(organic layer)」意指設置於有機發光裝置之第一電極與第二電極之間的單一層及/或複數層。「有機層」所包含的材料不限於有機材料。
第1圖係為根據實施例的有機發光裝置10之示意圖。有機發光裝置10包含第一電極110、有機層150及第二電極190。
在下文中，根據某些實施例的有機發光裝置的結構及製造有機發光裝置的方法將會結合第1圖來描述。
在第1圖中，基板可另外設置在第一電極110之下或第二電極190之上。基板可為玻璃基板或透明塑膠基板，其各具有優秀的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於處理及防水性。
可藉由沉積及/或濺鍍用於形成第一電極之材料於基板上來形成第一電極110。當第一電極110為陽極時，用於形成第一電極的材料可選自具有高功函數使得電洞可容易地注射之材料。第一電極110可為反射電極或透射電極。用於第一電極110的材料為透明及高導電性的材料，且此種材料的非限制性 的例子包含氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)、氧化錫(tin oxide,SnO2)及氧化鋅(zinc oxide,ZnO)。當第一電極110為半透射電極或反射電極時，可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(aluminum-lithium,Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(magnesium-indium,Mg-In)及鎂-銀(magnesium-silver,Mg-Ag)中的至少其一作為形成第一電極的材料。
第一電極110可具有單層結構或包含兩層或多層的多層結構。舉例而言，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但第一電極110的結構不限於此。
有機層150係設置於第一電極110之上。有機層150可包含發光層。
有機層150可進一步包含於第一電極與發光層之間的電洞傳輸區域及於發光層與第二電極之間的電子傳輸區域。
電洞傳輸區域可包含選自電洞注射層(hole injection layer,HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer,HTL)、緩衝層及電子阻隔層(electron blocking layer,EBL)中的至少其一，且電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層(hole blocking layer,HBL)、電子傳輸層(electron transport layer,ETL)及電子注射層(electron injection layer,EIL)中的至少其一，但本發明之實施例不限於此。
電洞傳輸區域可具有由單一材料形成的單層結構、由複數個不同材料形成的單層結構或具有由複數個不同材料形成的複數層之多層結構。
舉例而言，電洞傳輸區域可具有由複數個不同材料形成的單層結構或電洞注射層/電洞傳輸層的結構、電洞注射層/電洞傳輸層/緩衝層的結構、電洞注射層/緩衝層的結構、電洞傳輸層/緩衝層的結構或電洞注射層/電洞傳輸層/ 電子阻隔層的結構，其中每一結構之層皆以此所述順序依序堆疊於第一電極110上，但電洞傳輸區域的結構不限於此。
當電洞傳輸區域包含電洞注射層時，電洞注射層可使用一種或多種適當方法形成於第一電極110之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法(Langmuir-Blodgett(LB)method)、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像(laser induced thermal imaging,LITI)法。
當電洞注射層由真空沉積所形成時，舉例而言，真空沉積可在沉積溫度為約100℃至500℃、真空度為約10-8至10-3托耳及每秒沉積速率為約0.01至約100Å下執行，其取決於形成電洞注射層的化合物及欲形成之電洞注射層的結構。
當電洞注射層由旋轉塗佈形成時，旋轉塗佈可在塗佈速率為約2,000rpm至5,000rpm且溫度為約80℃至200℃下執行，其取決於形成電洞注射層的化合物及欲形成之電洞注射層的結構。
當電洞傳輸區域包含電洞傳輸層時，電洞傳輸層可使用一種或多種適當方法形成於第一電極110或電洞注射層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法。當電洞傳輸層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電洞傳輸層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
電洞傳輸區域可包含由化學式1表示的縮合環化合物。舉例而言，電洞傳輸區域可包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
在某些實施例中，電洞傳輸區域可包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine(TCTA))、聚苯胺/十二[烷]基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid(Pani/DBSA))、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid(Pani/CSA))及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate(Pani/PSS)、由以下化學式201表示之化合物及由以下化學式202表示之化合物中的至少其一：
Figure 104134594-A0305-02-0061-52
Figure 104134594-A0305-02-0062-53
Figure 104134594-A0305-02-0062-54
Figure 104134594-A0305-02-0062-55
在化學式201及202中，L201至L205可各獨立地與結合L1所述的相同；xa1至xa4可各獨立地選自0、1、2及3；xa5可選自1、2、3、4及5；以及 R201至R204可各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中，在化學式201及202中，L201至L205可各獨立地選自：伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少其一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；xa1至xa4可各獨立地選自0、1或2；xa5可為1、2或3； R201至R204可各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基，但本發明之實施例不限於此。
由化學式201表示的化合物可由化學式201A表示：
Figure 104134594-A0305-02-0064-56
舉例而言，由化學式201表示的化合物可由以下化學式201A-1表示，但不限於此：化學式201A-1
Figure 104134594-A0305-02-0065-57
舉例而言，由化學式202表示的化合物可由以下化學式202A表示，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0065-58
關於化學式201A、201A-1及202A、L201至L203、xa1至xa3、xa5及R202至R204之敘述與前述相同，R211及R212之敘述與R203之敘述相同，且R213至R216可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
由化學式201表示的化合物及由化學式202表示的化合物可各包含以下繪示的化合物HT1至HT20，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0066-60
Figure 104134594-A0305-02-0067-61
Figure 104134594-A0305-02-0068-62
電洞傳輸區域的厚度可在約100Å至約10,000Å的範圍之內，舉例而言，約100Å至約1,000Å。當電洞傳輸區域包含電洞注射層及電洞傳輸層時，電洞注射層的厚度可在約100Å至約10,000Å或約100Å至約1,000Å的範圍之內，且電洞傳輸層的厚度可在約50Å至約2,000Å的範圍之內，舉例而言，約100Å至約1,500Å。當電洞傳輸區域、電洞注射層及電洞傳輸層之厚度處於這些範圍之任一內時，可獲得滿意的電洞傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了那些材料之外，電洞傳輸區域可進一步包含電荷產生材料以改良導電性質。電荷產生材料可為勻相或非勻相地散布於電洞傳輸區域中。
舉例而言，電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可為醌衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物中之其一，但不限於此。p型摻質的非限制例子包含醌衍生物(像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)及/或2,3,5,6- 四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4-TCNQ))、金屬氧化物(像是鎢氧化物及/或鉬氧化物)；以及以下繪示的化合物HT-D1：
Figure 104134594-A0305-02-0069-63
除了電洞注射層及電洞傳輸層之外，電洞傳輸區域可進一步包含緩衝層及電子阻隔層中的至少其一。因為緩衝層可根據從發光層放射的光線之波長來補正光學共振距離，可改善所形成的有機發光裝置之發光效率。包含於電洞注射層及電洞傳輸區域的材料可被使用作為包含於緩衝層之材料。在某些實施例中，電子阻隔層防止(或實質上阻隔)來自電子傳輸區域的電子注射。
發光層可使用一種或多種適當方法形成於第一電極110或電洞傳輸區域之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法。當發光層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於發光層的沉積及塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
當有機發光裝置10為全彩有機發光裝置時，發光層可對應子像素被圖樣化為紅色發光層、綠色發光層或藍色發光層。在某些實施例中，發光層可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層的堆疊結構，或可包含彼此混合之紅色發光材料、綠色發光材料及藍色發光材料在單一層中，以發出白光。
發光層可包含基質及摻質。
在某些實施例中，基質可包含由以下化學式301表示的化合物：化學式301 Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2。
在化學式301中，Ar301可選自：萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基(indenoanthracenyl group)；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303係各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基)中的至少其一所取代之萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基L301可與結合L1的描述相同；R301可選自：C1-C20烷基及C1-C20烷氧基； 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少其一所取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；xb1可選自0、1、2及3；xb2可選自0、1、2、3及4。
舉例而言，在化學式301中，L301可選自：伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基及伸[草快]基；以及 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基中的至少其一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基及伸[草快]基；以及R301可選自：C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基中的至少其一所取代之C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基，但本發明之實施例不限於此。
舉例而言，基質可包含由以下化學式301A表示的化合物：
Figure 104134594-A0305-02-0073-64
化學式301A之取代基的描述與本文所提供的描述相同。
由化學式301表示的化合物可包含化合物H1至H42中的至少其一，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0073-65
Figure 104134594-A0305-02-0074-66
Figure 104134594-A0305-02-0075-67
Figure 104134594-A0305-02-0076-68
在某些實施例中，基質可包含以下化合物H43至H49中的至少其一，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0076-69
Figure 104134594-A0305-02-0077-70
摻質可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
在某些實施例中，摻質可包含由以下化學式501表示的化合物：
Figure 104134594-A0305-02-0077-71
在化學式501中，Ar501可選自：萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基；以及 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503係各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基及C1-C60雜芳基)中的至少其一所取代之萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基；L501至L503可與結合L1所述的相同；R501及R502可各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異 喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；xd1至xd3可各獨立地選自0、1、2及3；以及xd4可選自1、2、3及4。
當基質係為螢光基質時，其可包含化合物FD1至FD9中的至少其一：
Figure 104134594-A0305-02-0079-72
Figure 104134594-A0305-02-0080-74
一般而言，以100重量份的基質為基準，發光層中的摻質數量在約0.01至約15重量份的範圍之內，但不侷限於此。
發光層的厚度可在約100Å至約1,000Å的範圍之內，舉例而言，約200Å至約600Å。當發光層的厚度於這些範圍之任一內時，可獲得滿意的發光特性而無顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸區域可設置在發光層之上。
電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層(electron transport layer,ETL)及電子注射層中的至少其一，但不限於此。
舉例而言，電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注射層的結構或電洞阻隔層/電子傳輸層/電子注射層的結構，其中每一結構之層皆以所述順序依序堆疊於發光層上，但電子傳輸區域的結構不限於此。
根據某些實施例，有機發光裝置的有機層150可包含於發光層及第二電極190之間的電子傳輸區域。
當電子傳輸區域包含電洞阻隔層時，電洞阻隔層可使用一種或多種適當方法形成於發光層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法。當電洞阻隔層係由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電洞阻隔層的沉積及/或塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
舉例而言，電洞阻隔層可包含BCP及Bphen中的至少其一，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0081-75
電洞阻隔層的厚度可在約20Å至約1,000Å的範圍之內，舉例而言，約30Å至約300Å。當電洞阻隔層的厚度於這些範圍之任一內時，電洞阻隔層可具有改善的電洞阻隔能力而無顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸區域可包含電子傳輸層。電子傳輸層可使用一種或多種適當方法形成於發光層或電洞阻隔層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像法。當電子傳輸層係由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時，用於電子傳輸層的沉積及/或塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
在某些實施例中，電子傳輸層可包含選自由以下繪示的化學式601表示的化合物及化學式602表示的化合物中的至少一化合物：化學式601 Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2。
在化學式601中，Ar601可選自：萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q601)(Q602)(Q603)(其中Q601至Q603係各獨立地選自氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基或C1-C60雜芳基)中的至少其一所取代之萘基、并環庚三烯基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基及茚并蒽基；L601可與結合L201所述的相同；E601可選自：吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、 吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基中的至少其一所取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻 唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；xe1可選自0、1、2及3；以及xe2可選自1、2、3及4。
Figure 104134594-A0305-02-0084-76
在化學式602中，X611係為N或C-(L611)xe611-R611、X612係為N或C-(L612)xe612-R612、X613係為N或C-(L613)xe613-R613，且X611至X613的至少一個為N；L611至L616可與結合L1所述的相同；R611至R616可各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、 異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；xe611至xe616可各獨立地選自0、1、2及3。
由化學式601表示的化合物及由化學式602表示的化合物可各獨立地選自以下繪示的化合物ET1至ET15，但不限於此：
Figure 104134594-A0305-02-0085-77
Figure 104134594-A0305-02-0086-79
在某些實施例中，電子傳輸層可進一步包含選自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ及NTAZ中的至少其一：
Figure 104134594-A0305-02-0087-80
電子傳輸層的厚度可在約100Å至約1,000Å的範圍之內，舉例而言，約150Å至約500Å。當電子傳輸層的厚度於上述範圍之任一內時，電子傳輸層可具有滿意的電子傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
另外，除了上述材料之外，電子傳輸層也可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰錯合物，舉例而言，鋰錯合物可包含化合物ET-D1(羥基喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ))或ET-D2：
Figure 104134594-A0305-02-0087-81
電子傳輸區域可包含促進來自第二電極190的電子注射之電子注射層。
電子注射層可使用一種或多種適當方法形成於電子傳輸層之上，像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷 射引發熱成像法。當電子注射層由真空沉積及/或旋轉塗佈所形成，用於電子注射層的沉積及/或塗佈條件可與用於電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
電子注射層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO及LiQ中的至少其一。
電子注射層的厚度可在約1Å至約100Å的範圍之內，舉例而言，約3Å至約90Å。當電子注射層的厚度於上述範圍之任一內時，可獲得滿意的電子傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
在某些實施例中，第二電極190係設置於具有如本文所述結構的有機層150之上。第二電極190可為陰極(其為電子注射電極)，且就此方面而言，用以形成第二電極190的材料可為具有低功函數之材料，像是金屬、合金、導電性化合物或其混合物。用以形成第二電極190之材料的非限制性例子包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及/或鎂-銀(Mg-Ag)。在某些實施例中，用以形成第二電極190的材料可為ITO或IZO，第二電極190可為半透射電極或透射電極。
第2圖的有機發光裝置20包含依此所述順序依序堆疊的第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150及第二電極190。第3圖的有機發光裝置30包含依此所述順序依序堆疊的第一電極110、有機層150、第二電極190及第二覆蓋層220。第4圖的有機發光裝置40包含依此所述順序依序堆疊的第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190及第二覆蓋層220。
請參照第2至4圖，第一電極110、有機層150及第二電極190之敘述與結合第1圖所呈現的敘述相同。
在有機發光裝置20及40的每一個的有機層150中，由發光層產生的光可透過第一電極110及第一覆蓋層210向外部提取。第一電極110可為半透射電極或透射電極。在有機發光裝置30及40的每一個的有機層150中，由發光層產生的光可透過第二電極190及第二覆蓋層220向外部提取。第二電極190可為半透射電極或透射電極。
由於建設性干涉的原理，第一覆蓋層210及第二覆蓋層220可增加外部發光效率。
第2圖中繪示的第一覆蓋層210及第3圖中繪示的第二覆蓋層220可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
選自第4圖中繪示的第一覆蓋層210及第二覆蓋層220中的至少其一可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
在某些實施例中，在第2至4圖中繪示的有機層150可不包含由化學式1表示的縮合環化合物。
在上文中，根據本發明某些實施例的有機發光裝置已經結合第1至4圖而敘述。然而，本發明之實施例不限於此。
用於本文的C1-C60烷基意指在主碳鏈具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價脂肪族烴基，且其非限制性的例子包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、叔丁基、戊基、異戊基及己基。用於本文的C1-C60伸烷基意指具有與C1-C60烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1-C60烷氧基意指由-OA101(其中A101為C1-C60烷基)所表示的單價基團，且其非限制性的例子包含甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
用於本文的C2-C60烯基意指在沿著C2-C60烷基之碳鏈的一個或多個位置(例如，中間或末端)具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基，且其非限制性的例子包含乙烯基、丙烯基及丁烯基。用於本文的C2-C60伸烯基意指具有與C2-C60烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C2-C60炔基意指在沿著C2-C60烷基之碳鏈的一個或多個位置(例如，中間或末端)具有至少一個碳-碳三鍵的烴基，且其非限制性的例子包含乙炔基及丙炔基。用於本文的C2-C60伸炔基意指具有與C2-C60炔基相同結構的二價基團。
用於本文的C3-C10環烷基意指含有3至10個碳原子作為成環原子的單價烴單環基，且其非限制性的例子包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。用於本文的C3-C10伸環烷基意指具有與C3-C10環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1-C10雜環烷基意指含有選自N、O、Si、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子及1至10個碳原子作為剩下的成環原子之單價單環基，其非限制性的例子包含四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。用於本文的C1-C10伸雜環烷基意指具有與C1-C10雜環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C3-C10環烯基意指含有3個至10個碳原子作為成環原子以及至少一個碳-碳雙鍵在其環中，而且整體不具有芳香性之單價單環基，且其非限制性的例子包含環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。用於本文的C3-C10伸環烯基意指具有與C3-C10環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C1-C10雜環烯基意指含有選自N、O、Si、P及S的至少一個雜原子作為成環原子以及1至10個碳原子作為剩下的成環原子，以及至少一個雙鍵在其環中之單價單環基。C1-C10雜環烯基的非限制性例子包含2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。用於本文的C1-C10伸雜環烯基意指具有與C1-C10雜環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C6-C60芳基意指具有6至60個碳原子作為環原子的碳環芳香族系統之單價基團，且用於本文的C6-C60伸芳基意指具有6至60個碳原子作為環原子的碳環芳香族系統之二價基團。C6-C60芳基的非限制性例子包含苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及[草快]基。當C6-C60芳基及/或C6-C60伸芳基包含兩個或以上的環時，這些環可彼此稠合。
用於本文的C1-C60雜芳基意指含有選自N、O、Si、P及S中的至少其一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子作為剩下的環原子的碳環芳香族系統之單價基團。用於本文的C1-C60伸雜芳基意指含有選自N、O、Si、P及S中的至少其一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子作為剩下的環原子的碳環芳香族系統之二價基團。C1-C60雜芳基的非限制性例子包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基。當C1-C60雜芳基及/或C1-C60伸雜芳基包含兩個或以上的環時，這些環可彼此稠合。
用於本文的C6-C60芳氧基意指由-OA102(其中，A102係為C6-C60芳基)所表示的基團，且用於本文的C6-C60芳硫基意指由-SA103(其中，A103係為C6-C60芳基)所表示的基團。
用於本文的單價非芳香族縮合多環基意指具有彼此縮合的兩個或多個環、僅碳原子作為成環原子且不具整體芳香性的單價基團(舉例而言，具 有8至60個碳原子)。單價非芳香族縮合多環基的非限制性例子係為茀基。用於本文的二價非芳香族縮合多環基意指具有與單價非芳香族縮合多環基相同結構的二價基團。
用於本文的單價非芳香族縮合雜多環基意指具有彼此稠合的兩個或多個環、具有選自N、O、Si、P及S中的至少其一個雜原子及碳原子作為成環原子且不具整體芳香性的單價基團(舉例而言，1個至60個碳原子)。單價非芳香族縮合雜多環基的非限制性例子係為咔唑基。用於本文的二價非芳香族縮合雜多環基意指具有與單價非芳香族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及/或經取代的單價非芳香族縮合雜多環基中的至少一取代基可選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10 環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)及-B(Q14)(Q15)中的至少其一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、Si(Q21)(Q22)(Q23)及-B(Q24)(Q25)中的至少其一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)及-B(Q34)(Q35)，其中Q11至Q15、Q21至Q25及Q31至Q35可各獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
用於本文的用語「Ph」意指苯基、用於本文的用語「Me」意指甲基、用於本文的用語「Et」意指乙基且用於本文的用語「ter-Bu或But」意指叔丁基。
於下文中，根據某些實施例之有機發光裝置將參照合成例及實例而更加詳細地描述。描述合成例中使用的措辭「使用B取代A(B was used instead of A)」意指A的莫耳當量與B的莫耳當量相同。
實例 合成例1：合成化合物1
Figure 104134594-A0305-02-0094-82
合成中間產物A-1
將25克(105.9毫莫耳)的1,3-二溴苯(1,3-dibromobenzene)在-78℃的氮氣氛圍下於500毫升的THF中攪拌10分鐘，接著透過滴液漏斗徐徐滴入44毫升的2.5Mn-BuLi，並將得到的溶液攪拌30分鐘。之後，透過滴液漏斗徐徐滴入10.4克(110毫莫耳)的三甲基硼酸鹽(trimethyl borate)，接著，將得到的溶液在室溫下攪拌3個小時；然後加入300毫升的1M氫氯酸鹽(hydro-chloride)溶液，並對其執行一次萃取程序。接著利用水及二乙醚(diethyl ether)將分離而得的有機層萃取三 次。使用硫酸鎂(magnesium sulfate)將得到的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得15.3克(76.2毫莫耳，產率71.9%)的中間產物A-1。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C6H6BBrO2計算值200.83，實測值200.67
合成中間產物A-2
將15.3克(76.2毫莫耳)的中間產物A-1、30克(90.9毫莫耳)的1,2-二碘苯(1,2-diiodobenzene)、8.67克(7.5毫莫耳)的Pd(PPh3)4及31.1克(225毫莫耳)的K2CO3加至1公升的THF/H2O中(體積比率為9/1)，且將得到的溶液在80℃的溫度下攪拌12小時，接著冷卻至室溫。之後，使用500毫升的水及500毫升的二乙醚對所得溶液萃取三次，使用硫酸鎂將得到的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得19.5克(54.4毫莫耳，產率71.4%)的中間產物A-2。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C12H8BrI計算值359.00，實測值359.14
合成中間產物A-3
將19.5克(54.4毫莫耳)的中間產物A-2、600毫克(2.7毫莫耳)的Pd(OAc)2、1.5克(5.72毫莫耳)的PPh3、1.1克(5.77毫莫耳)的CuI及375毫升(272毫莫耳)的三甲基矽烷基乙炔(ethynyltrimethylsilane)混合，並將混合物在60℃的溫度下的氮氣氛圍中攪拌12小時。當反應停止時，將反應產物冷卻至室溫，且接著使用二乙醚對其萃取五次。使用硫酸鎂將得到的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得15.7克(47.6毫莫耳，產率87.5%)的中間產物A-3。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C17H17BrSi計算值329.31，實測值328.96
合成中間產物A-4
將15.7克(47.6毫莫耳)的中間產物A-3及27.6克(200毫莫耳)的K2CO3與600毫升的MeOH/CH2Cl2(體積比率為2：1)混合，並將所得溶液在室溫下攪拌1個小時。當反應停止時，透過濾紙過濾混合物，並藉由蒸發將有機溶劑自剩下的溶液中移除。使用水及二氯甲烷(dichloromethane)將所得的剩餘物萃取兩次。使用硫酸鎂將得到的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得10.9克(42.5毫莫耳，產率89.3%)的中間產物A-4。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C14H9Br計算值257.13，實測值257.42
合成中間產物A-5
將10.9克(42.5毫莫耳)的中間產物A-4充分地溶解在500毫升的二氯甲烷(methylene chloride)中，並將所得溶液在冰浴於0℃的溫度下攪拌30分鐘。之後，將7.3克(45毫莫耳)的氯化碘(iodine chloride)加入溶液中並攪拌30分鐘。利用500毫升的水及醋酸乙酯(ethylacetate)萃取所得溶液五次。使用硫酸鎂將自其分離的的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物利用包含二氯甲烷及正己烷的混合溶液再結晶，以獲得14.1克(36.9毫莫耳，產率86.7%)的中間產物A-5。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C14H8BrI計算值383.03，實測值383.31
合成中間產物A-6
除了分別使用中間產物A-5及中間產物C-1取代1,2-二碘苯及中間產物A-1之外，藉由與用於合成中間產物A-2相同或實質上相同的方法來獲得5.17克(13毫莫耳，產率71.2%)的中間產物A-6。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C21H14BrClO計算值397.70，實測值397.65
合成中間產物C-1
除了使用1-溴-4-氯-2-甲氧苯取代1,3-二溴苯之外，藉由與用於合成中間產物A-1相同或實質上相同的方法來獲得14.4克(77.2毫莫耳，產率68.4%)的中間產物C-1。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C7H8BClO3計算值186.40，實測值186.47
合成中間產物A-7
將5.17克(13毫莫耳)的中間產物A-6及6.72克(40毫莫耳)的乙硫醇鈉(sodium ethanethiolate)與250毫升的DMF混合，接著將混合物在130℃的溫度下攪拌。4個小時後，將反應產物冷卻至室溫，接著利用水及醋酸乙酯萃取六次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得4.64克(12.1毫莫耳，產率93.1%)的中間產物A-7。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C20H12BrClO計算值383.67，實測值383.59
合成中間產物A-8
將4.64克(12.1毫莫耳)的中間產物A-7及5.15克(36毫莫耳)的氧化亞銅(copper(I)oxide)加入250毫升的硝基苯(nitro-benzene)中，並將所得溶液在190℃的溫度下攪拌48個小時。接著將反應溶液冷卻至室溫，並利用150毫升的水及150毫升的二乙醚(diethylether)萃取四次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層 乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得3.66克(9.6毫莫耳，產率79.3%)的中間產物A-8。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C20H10BrClO計算值381.65，實測值381.74
合成化合物1
將600毫克(1.57毫莫耳)的中間產物A-8、762毫克(4.5毫莫耳)的二苯胺(diphenylamine)、495毫克(0.5毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))、100毫克(0.5毫莫耳)的三叔丁基膦(tri(tert-butyl)phosphine)及432毫克(4.5毫莫耳)的第三丁醇鈉(sodium tert-butoxide)加入10毫升的甲苯(toluene)，並將此混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將所得溶液冷卻至室溫，並接著利用20毫升的水及20毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得681毫克(1.13毫莫耳，產率72%)的化合物1。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
C44H30N2O計算值602.74，實測值602.71
合成實例2：合成化合物144
Figure 104134594-A0305-02-0098-83
合成中間產物A-9
將600毫克(1.57毫莫耳)的中間產物A-8、730毫克(1.6毫莫耳)的(4-([1,1'-二苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)胺基)苯基)硼酸((4-([1,1'-biphenyl]-2-yl(dibenzo[b,d]furan-4-yl)amino)phenyl)boronic acid)、173毫 克(0.15毫莫耳)的Pd(PPh3)4及620毫克(2.25毫莫耳)的K2CO3加入35毫升的THF/H2O混合物(體積比率為9/1)，並將所得溶液在80℃的溫度下攪拌12個小時，接著冷卻至室溫。之後，利用50毫升的水及50毫升的二乙醚萃取所得的反應混合物。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得762毫克(1.07毫莫耳，產率71.3%)的中間產物A-9。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C50H30ClNO2計算值712.25，實測值712.08
合成化合物144
將762毫克(1.07毫莫耳)的中間產物A-9、542毫克(2.1毫莫耳)的9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)、192毫克(0.21毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、19毫克(0.21毫莫耳)的三叔丁基膦及288毫克(3毫莫耳)的第三丁醇鈉加入10毫升的甲苯，並將此混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將所得反應溶液冷卻至室溫，接著利用20毫升的水及20毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得749毫克(0.76毫莫耳，產率71%)的化合物144。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。C71H48N2O2計算值961.18，實測值960.98
合成實例3：合成化合物1A
Figure 104134594-A0305-02-0100-84
合成中間產物B-1
將8.63克(30.0毫莫耳)的((2-溴-4-氯苯基)乙炔基)三甲基矽烷(((2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane)、6.03克(30.0毫莫耳)的(3-溴苯基)硼酸((3-bromophenyl)boronic acid)、1.37克(1.5毫莫耳)的Pd(PPh3)4及12.44克(90.0毫莫耳)的K2CO3溶解於包含THF/H2O(體積比率為9/1)的250毫升混合溶液中，接著，將所得混合物在80℃的溫度下攪拌12個小時。將所得反應溶液冷卻至室溫，接著利用200毫升的水及200毫升的乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將得到的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得7.86克(21.6毫莫耳，產率72%)的中間產物B-1。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。C17H16BrClSi計算值363.75，實測值363.69
合成中間產物B-2
將7.86克(21.6毫莫耳)的中間產物B-1及13.82克(100.0毫莫耳)的K2CO3溶解於200毫升的甲醇中，並將所得溶液在室溫下攪拌30分鐘。將所得的 反應混合物過濾以分離出剩下的K2CO3，且藉由蒸發移除殘餘溶劑。之後，將所得產物溶解於200毫升的二氯甲烷中，接著利用水作萃取。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得5.92克(20.3毫莫耳，產率94%)的中間產物B-2。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C14H8BrCl計算值291.57，實測值291.63
合成中間產物B-3
將5.92克(20.3毫莫耳)的中間產物B-2充分溶解於200毫升的二氯甲烷中，並將所得溶液在冰浴於0℃的溫度下攪拌30分鐘，接著加入3.3克的氯化碘並攪拌30分鐘。利用250毫升的水及醋酸乙酯萃取所得反應溶液五次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物利用包含二氯甲烷及正己烷的混合溶液再結晶，以獲得7.20克(17.3毫莫耳，產率85%)的中間產物B-3。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C14H7BrClI計算值417.47，實測值417.43
合成中間產物B-4
將1.25克(3.0毫莫耳)的中間產物B-3溶解於50毫升的THF中，接著在-78℃的溫度下，徐徐滴入1.2毫升(3.0毫莫耳，在己烷中2.5M)的n-BuLi，並在-78℃的溫度下攪拌所得溶液1個小時。之後，徐徐滴入0.27毫升(15.0毫莫耳)的水，接著在室溫下攪拌6個小時。當反應停止時，加入40毫升的水，接著利用30毫升的二乙醚萃取所得混合物三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得797毫克(2.73毫莫耳，產率91%)的中間產物B-4。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C14H8BrCl計算值291.57實測值291.64
合成中間產物B-5
將797毫克(2.73毫莫耳)的中間產物B-4、612毫克(3.0毫莫耳)的2-胺基-5-溴苯硫酚(2-amino-5-bromobenzenethiol)及300毫克(2.2毫莫耳)的K2CO3加入20毫升的DMF，並將所得溶液於加熱時在150℃的溫度下攪拌48個小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用50毫升的水及40毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得792毫克(1.91毫莫耳，產率70%)的中間產物B-5。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C20H13BrClNS計算值414.74，實測值414.76
合成中間產物B-6
將792毫克(1.91毫莫耳)的中間產物B-5、1.73克(25毫莫耳)的亞硝酸鈉(sodium nitrite)、0.8毫升的HCl、8毫升的冰醋酸(glacial acetic acid)及1.2毫升的水在冰浴中攪拌1個小時，接著將所得溶液在室溫下攪拌12個小時。將反應溶液加熱至90℃，接著，在1個小時內滴入1.59克(10毫莫耳)溶於30毫升水及1.5毫升的醋酸中之硫酸銅(copper sulfate)水溶液。將所得的混合物攪拌30分鐘，接著冷卻至室溫，並利用20毫升的水及20毫升的二乙醚萃取四次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得708毫克(1.78毫莫耳，產率93%)的中間產物B-6。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
C20H10BrClS計算值397.71，實測值397.69
合成化合物1A
將708毫克(1.78毫莫耳)的中間產物B-6、762毫克(4.5毫莫耳)的二苯胺、495毫克(0.54毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、108毫克(0.54毫莫耳)的三叔丁基膦及513毫克(5.34毫莫耳)的第三丁醇鈉加入10毫升的甲苯，並將所得的混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將反應溶液冷卻至室溫，接著，利用20毫升的水及20毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將得到的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物由矽膠管柱層析分離純化，以獲得749毫克(1.21毫莫耳，產率68%)的化合物1A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
C44H30N2S計算值618.80，實測值618.77
合成實例4：合成化合物2
除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備894毫克(1.07毫莫耳，產率70.3%)的化合物2。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例5：合成化合物5
除了使用N-苯基萘-1-胺(N-phenylnaphthalen-1-amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備794毫克(1.13毫莫耳，產率72.7%)的化合物5。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例6：合成化合物7
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)吡啶-3-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-3-amine)取代二苯胺之外，藉由與合成實例1中相同或實質上相同的方法來製備636毫克(0.84毫莫耳，產率59.8%)的化合物7。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例7：合成化合物8
除了使用N-苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備914毫克(1.21毫莫耳，產率78.7%)的化合物8。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例8：合成化合物9
除了使用N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備689毫克(0.98毫莫耳，產率65.3%)的化合物9。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例9：合成化合物13
除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1'：3',1"-三苯基]-4'-胺(5'-fluoro-N-phenyl-[1,1'：3',1"-terphenyl]-4'-amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備960毫克(1.02毫莫耳，產率71.4%)的化合物13。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例10：合成化合物15
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備785毫克(0.84毫莫耳，產率61.7%)的化合物15。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例11：合成化合物19
除了使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備930毫克(1.19毫莫耳，產率78.6%)的化合物19。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例12：合成化合物172
除了使用二([1,1'-二苯基]-4-基)胺(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine)取代二苯胺之外，藉由與在合成實例1中用於合成化合物1相同或實質上相同的方法來製備935毫克(1.03毫莫耳，產率72.4%)的化合物172。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例13：合成化合物26
將950毫克(2.5毫莫耳)的中間產物A-8、810毫克(3毫莫耳)的N-苯基菲-2-胺(N-phenylphenanthrene-2-amine)、229毫克(0.25毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、50毫克(0.5毫莫耳)的三叔丁基膦及720毫克(7.5毫莫耳)的第三丁醇鈉加入25毫升的甲苯，並將所得混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將反應溶液冷卻至室溫，接著利用40毫升的水及40毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化。將產物與340毫克(2毫莫耳)的二苯胺、137毫克(0.15毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、30毫克(0.3毫莫耳)的三叔丁基膦及577毫克(6毫莫耳)的第三丁醇鈉一起加入20毫升的甲苯，接著在80℃的溫度下攪拌3個小時。將所得反應溶液冷卻至室溫，接著利用30毫升的水及30毫升的二乙醚萃取三次，使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化， 以獲得900毫克(1.28毫莫耳，產率51.2%)的化合物26。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例14：合成化合物29
除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1'：3',1"-三苯基]-4'-胺取代N-苯基菲-2-胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備865毫克(1.12毫莫耳，產率49.7%)的化合物29。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例15：合成化合物30
除了使用4-((5'-氟-[1,1'：3',1"-三苯基]-4'-基)胺基)苯甲腈(4-((5'-fluoro-[1,1'：3',1"-terphenyl]-4'-yl)amino)benzonitrile)取代N-苯基菲-2-胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備774毫克(0.97毫莫耳，產率41.3%)的化合物30。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例16：合成化合物38
除了分別使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺及N-苯基-4-(三甲基矽基)苯胺(N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline)取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備993毫克(1.18毫莫耳，產率53.8%)的化合物38。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例17：合成化合物54
除了分別使用N-苯基萘-2-胺及N-苯基-[1,1'-二苯基]-2-胺(N-苯基-[1,1'-二苯基]-2-胺)(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine))取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備1.12 克(1.53毫莫耳，產率69.4%)的化合物54。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例18：合成化合物57
除了分別使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)及N-苯基-[1,1'-二苯基]-2-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine)取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備1.18克(1.36毫莫耳，產率65.7%)的化合物57。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例19：合成化合物72
除了分別使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺及N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine)取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備1.31克(1.62毫莫耳，產率73.1%)的化合物72。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例20：合成化合物88
除了分別使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺及N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備1.01克(1.14毫莫耳，產率59.1%)的化合物88。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例21：合成化合物90
除了分別使用5'-氟-N-苯基-[1,1'：3',1"-三苯基]-4'-胺及N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成 實例13中相同或實質上相同的方法來製備1.25克(1.33毫莫耳，產率65.8%)的化合物90。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例22：合成化合物174
除了分別使用N-苯基萘-1-胺及二([1,1'-二苯基]-4-基)胺取代N-苯基菲-2-胺及二苯胺之外，藉由與合成實例13中相同或實質上相同的方法來製備1.02克(1.27毫莫耳，產率72.4%)的化合物174。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例23：合成化合物129
除了使用(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸((4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)取代(4-([1,1'-二苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)胺基)苯基)硼酸以及使用N-苯基萘-2-胺取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺之外，藉由與合成實例2中用以合成中間產物A-9及化合物144相同或實質上相同的方法來製備785毫克(0.96毫莫耳，產率71.3%)的化合物129。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例24：合成化合物134
除了使用(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸取代(4-([1,1'-二苯基]-2-基(二苯并[b,d]呋喃-4-基)胺基)苯基)硼酸之外，藉由與合成實例2中用以合成中間產物A-9相同或實質上相同的方法來製備823毫克(0.93毫莫耳，產率70.7%)的化合物134。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例25：合成化合物183
除了使用(4-(二([1,1'-二苯基]-4-基)胺基)苯基)硼酸((4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)boronic acid)取代(4-([1,1'-二苯基]-2-基 (二苯并[b,d]呋喃-4-基)胺基)苯基)硼酸以及使用二苯胺取代9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺之外，藉由與合成實例2中用以合成中間產物A-9及化合物144相同或實質上相同的方法來製備900毫克(1.08毫莫耳，產率74.1%)的化合物183。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例26：合成化合物167
將800毫克(2.10毫莫耳)的中間產物A-8、1.45克(5毫莫耳)的(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸((4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid)、580毫克(0.5毫莫耳)的Pd(PPh3)4及900毫克(6.5毫莫耳)的K2CO3加入包含THF/H2O(體積比率為9/1)的60毫升混合溶液，並將所得混合物在80℃的溫度下攪拌12個小時。將所得溶液冷卻至室溫，接著利用80毫升的水及80毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得955毫克(1.28毫莫耳，產率60.9%)的化合物167。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例27：合成化合物185
除了使用(4-(萘-1-基(苯基)胺基)苯基)硼酸((4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)取代(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸之外，藉由與合成實例26中相同或實質上相同的方法來獲得1.05克(1.35毫莫耳，產率64.3%)的化合物185。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例28：合成化合物2A
除了使用N-苯基萘-2-胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例3中用以合成化合物1A相同或實質上相同的方法來製備783毫克(1.09毫莫耳，產率61.2%)的化合物2A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例29：合成化合物3A
除了使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例3中用以合成化合物1A相同或實質上相同的方法來製備859毫克(1.01毫莫耳，產率56.7%)的化合物3A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例30：合成化合物5A
除了使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例3中用以合成化合物1A相同或實質上相同的方法來製備862毫克(1.08毫莫耳，產率60.7%)的化合物5A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例31：合成化合物9A
除了使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-3-胺(N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine)取代二苯胺之外，藉由與合成實例3中用以合成化合物1A相同或實質上相同的方法來製備847毫克(1.14毫莫耳，產率64.0%)的化合物9A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例32：合成化合物11A
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例3中用以合成化合物1A相同或實質上相同的方法來製備999毫克(1.05毫莫耳，產率59.0%)的化合物11A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例33：合成化合物15A
將995毫克(2.5毫莫耳)的中間產物B-6、1005毫克(3毫莫耳)的N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine)、229毫克(0.25毫莫耳)的三(二 亞芐基丙酮)二鈀、50毫克(0.5毫莫耳)的三叔丁基膦及720毫克(7.5毫莫耳)的第三丁醇鈉加入25毫升的甲苯，並將所得混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用40毫升的水及40毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化。將產物與670毫克(2毫莫耳)的N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2-amine)、137毫克(0.15毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、30毫克(0.3毫莫耳)的三叔丁基膦及577毫克(6毫莫耳)的第三丁醇鈉一起加入20毫升的甲苯，接著在80℃的溫度下攪拌3個小時。將所得反應溶液冷卻至室溫，並利用30毫升的水及30毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得1159毫克(1.22毫莫耳，產率48.8%)的化合物15A。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
合成實例34：合成化合物17A
除了使用N-苯基萘-1-胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例3中用以合成化合物1A相同或實質上相同的方法來製備812毫克(1.13毫莫耳，產率63.5%)的化合物17A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例35：合成化合物25A
除了使用二苯胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用N-苯基-[1,1'-二苯基]-4-胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得909毫克(1.31毫莫耳，產率52.5%)的化合物25A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例36：合成化合物27A
除了使用二苯胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得988毫克(1.26毫莫耳，產率50.3%)的化合物27A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例37：合成化合物32A
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)吡啶-3-胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例36中相同或實質上相同的方法來獲得911毫克(1.31毫莫耳，產率52.4%)的化合物32A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例38：合成化合物50A
除了使用N-苯基萘-2-胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用N-苯基-4-(三甲基矽基)苯胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得829毫克(1.12毫莫耳，產率44.6%)的化合物50A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例39：合成化合物56A
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2毫莫耳)取代N-苯基-4-(三甲基矽基)苯胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例38中相同或實質上相同的方法來獲得968毫克(1.16毫莫耳，產率46.4%)的化合物56A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例40：合成化合物72A
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-茀-3-胺(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-amine)(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得1102毫克(1.19毫莫耳，產率47.6%)的化合物72A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例41：合成化合物83A
除了使用N-([1,1’-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用二苯胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得855毫克(1.09毫莫耳，產率43.6%)的化合物83A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例42：合成化合物88A
除了使用5'-氟-N-苯基-[1,1'：3',1"-三苯基]-4，-胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例41中相同或實質上相同的方法來獲得973毫克(1.02毫莫耳，產率40.9%)的化合物88A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例43：合成化合物71A
除了使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-茀-3-胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用二([1,1'-二苯基]-4-基)胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳) 之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得1164毫克(1.21毫莫耳，產率48.3%)的化合物71A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例44：合成化合物106A 合成中間產物B-6(1)
Figure 104134594-A0305-02-0114-85
除了在合成中間產物B-4時，使用D2O取代H2O之外，藉由與合成實例3中合成中間產物B-1至合成中間產物B-6相同或實質上相同的方法來製備中間產物B-6(1)。
合成化合物106A
除了使用中間產物B-6(1)取代中間產物B-6、使用二苯胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用N-苯基萘-2-胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得709毫克(1.06毫莫耳，產率42.3%)的化合物106A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例45：合成化合物110A
除了使用2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺(2,4,6-trimethyl-N-phenylaniline)(3毫莫耳)取代二苯胺(3毫莫耳)以及使用N-苯基-4-(三甲基矽基)苯胺(2毫莫耳)取代N-苯基萘-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例44中用以合成化合物106A相同或實質上相同的方法來獲得821毫克(1.12毫莫耳，產率44.6%)的化合物110A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例46：合成化合物120A 合成中間產物B-6(2)
Figure 104134594-A0305-02-0115-86
除了在合成中間產物B-4時，使用碘乙烷取代H2O之外，藉由與合成實例3中合成中間產物B-1至合成中間產物B-6相同或實質上相同的方法來製備中間產物B-6(2)。
合成化合物120A。
除了使用中間產物B-6(2)取代中間產物B-6、使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得1225毫克(1.22毫莫耳，產率48.6%)的化合物120A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例47：合成化合物125A 合成中間產物B-6(3)
Figure 104134594-A0305-02-0115-87
除了在合成中間產物B-4時，使用1-溴苯取代H2O之外，藉由與合成實例3中合成中間產物B-1至合成中間產物B-6相同或實質上相同的方法來製備中間產物B-6(3)。
合成化合物125A
除了使用中間產物B-6(3)取代中間產物B-6、使用N-苯基萘-2-胺(3毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(3毫莫耳)以及使用二苯胺(2毫莫耳)取代N-([1,1'-二苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(2毫莫耳)之外，藉由與合成實例33中相同或實質上相同的方法來獲得774毫克(1.04毫莫耳，產率41.5%)的化合物125A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例48：合成化合物137A
將622毫克(1.57毫莫耳)的中間產物B-6、463毫克(1.6毫莫耳)的(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸、173毫克(0.15毫莫耳)的Pd(PPh3)4及620毫克(225毫莫耳)的K2CO3加入包含THF/H2O(體積比率為9/1)的35毫升混合物，並將所得混合溶液在80℃的溫度下攪拌12個小時，接著冷卻至室溫，並利用500毫升的水及500毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化。將600毫克(1.07毫莫耳)的所得產物與366毫克(2.1毫莫耳)的二苯胺、192毫克(0.21毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、19毫克(0.21毫莫耳)的三叔丁基膦及288毫克(3毫莫耳)的第三丁醇鈉一起加入10毫升的甲苯，接著將所得混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用20毫升的水及20毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純 化，以獲得535毫克(0.77毫莫耳，產率72.3%)的化合物137A。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
合成實例49：合成化合物142A
除了使用(6-([1,1'-二苯基]-4-基(苯基)胺基)萘-2-基)硼酸((6-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)amino)naphthalen-2-yl)boronic acid)取代(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸以及使用N-苯基-4-(三甲基矽基)苯胺取代二苯胺之外，藉由與合成實例48中相同或實質上相同的方法來獲得656毫克(0.735毫莫耳，產率68.7%)的化合物142A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例50：合成化合物160A
將623毫克(1.57毫莫耳)的中間產物B-6(1)與514毫克(1.6毫莫耳)的二([1,1’-二苯基]-4-基)胺、192毫克(0.21毫莫耳)的三(二亞芐基丙酮)二鈀、19毫克(0.21毫莫耳)的三叔丁基膦及288毫克(3毫莫耳)的第三丁醇鈉一起加入35毫升的甲苯，接著將所得混合物在80℃的溫度下攪拌2個小時。將反應溶液冷卻至室溫，並利用500毫升的水及500毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化。將683毫克(1.07毫莫耳)的所得產物與764毫克(1.6毫莫耳)的(4-((9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(4-(三甲基矽基)苯基)胺基)苯基)硼酸((4-((9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)(4-(trimethylsilyl)phenyl)amino)phenyl)boronic acid)、115毫克(0.10毫莫耳)的Pd(PPh3)4及413毫克(150毫莫耳)的K2CO3一起加入包含THF/H2O(體積比率為9/1)的15毫升混合物，並將所得溶液在80℃的溫度下攪拌12個小時，接著冷卻至室溫並利用30毫升的水及20毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠 管柱層析分離純化，以獲得674毫克(0.65毫莫耳，產率60.5%)的化合物160A。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
合成實例51：合成化合物161A
除了使用中間產物B-6(2)取代中間產物B-6(1)、使用二苯胺取代二([1,1’-二苯基]-4-基)胺以及使用(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸取代(4-((9,9-二甲基-9H-茀-2-基)(4-(三甲基矽基)苯基)胺基)苯基)硼酸之外，藉由與合成實例50中相同或實質上相同的方法來獲得475毫克(0.67毫莫耳，產率62.4%)的化合物161A。使用MS/FAB及1H NMR鑑定獲得的化合物。
合成實例52：合成化合物164A
將741毫克(1.57毫莫耳)的中間產物B-6(3)、463毫克(1.6毫莫耳)的(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸、173毫克(0.15毫莫耳)的Pd(PPh3)4及620毫克(225毫莫耳)的K2CO3加入包含THF/H2O(體積比率為9/1)的35毫升混合物，並將所得溶液在80℃的溫度下攪拌12個小時，接著冷卻至室溫並利用500毫升的水及500毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化。將896毫克(1.07毫莫耳)的所得產物與543毫克的(4-(二苯基胺基)萘-1-基)硼酸((4-(diphenylamino)naphthalen-1-yl)boronic acid)、115毫克(0.10毫莫耳)的Pd(PPh3)4及413毫克(150毫莫耳)的K2CO3一起加入包含THF/H2O(體積比率為9/1)的15毫升混合物，並在80℃的溫度下攪拌12個小時，接著冷卻至室溫並利用30毫升的水及20毫升的二乙醚萃取三次。使用硫酸鎂將自其分離的有機層乾燥，並將溶劑蒸發後得到的剩餘物藉由矽膠管柱層析分離純化，以獲得592毫克(0.66毫莫耳，產率61.4%)的化合物164A。使用MS/FAB鑑定獲得的化合物。
在合成實例1至52中合成的化合物之MS/FAB及1H NMR顯示於下表1：
Figure 104134594-A0305-02-0119-88
Figure 104134594-A0305-02-0120-89
Figure 104134594-A0305-02-0121-90
Figure 104134594-A0305-02-0122-91
Figure 104134594-A0305-02-0123-92
Figure 104134594-A0305-02-0124-93
Figure 104134594-A0305-02-0125-94
Figure 104134594-A0305-02-0126-95
實例1
將15Ωcm2(1200Å)的ITO玻璃基板(Corning產品)切裁為50mm×50mm×0.7mm的大小，並利用異丙醇及純水各進行5分鐘的超音波清洗，接著照射30分鐘的紫外光並將基板進一步地暴露在臭氧以清潔。接著，將所得的基板置入真空沉積設備。
在作為陽極的ITO玻璃基板之上，真空沉積2-TNATA以形成具有600Å厚度的電洞注射層，且將化合物1真空沉積在電洞注射層之上以形成具有300Å厚度的電洞傳輸層，從而完成電洞傳輸區域之形成。
將作為基質的9,10-二-萘-2-基-蒽(9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene,ADN))及作為摻質的N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine,TPD))以重量比率98：2共同沉積在電洞傳輸區域之上以形成具有300Å厚度的發光層。
將Alq3真空沉積在發光層之上以形成具有300Å厚度的電子傳輸層，且將LiF沉積在電子傳輸層之上以形成具有10Å厚度的電子注射層，從而完成電子傳輸區域之形成。
將Al真空沉積在電子傳輸區域之上以形成具有3,000Å厚度的陰極，從而完成有機發光裝置的製造。
Figure 104134594-A0305-02-0127-96
實例2至20
除了在形成電洞傳輸層時，使用表2所示的化合物取代化合物1之外，藉由與實例1中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
比較例1
除了在形成電洞傳輸層時，使用NPB取代化合物1之外，藉由與實例1中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
Figure 104134594-A0305-02-0128-97
評估例1
使用Keithley SMU 236(來自Keithley Instruments Inc.)及亮度光度計PR650(來自Photo Research,Inc.)量測根據實例1至20及比較例1製造的有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度、效率及半生期，且結果顯示於表2。當用於本文，半生期係為有機發光裝置的亮度減少至初始亮度之50%所需的時間。
Figure 104134594-A0305-02-0128-98
Figure 104134594-A0305-02-0129-99
如表2所示，根據實例1至20製造的有機發光裝置比起根據比較例1製造的有機發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的亮度、較高的效率及較長的半生期。
實例21
除了在形成電洞傳輸層時，使用NPB取代化合物1，以及在形成發光層時，使用化合物2取代TPD作為摻質之外，藉由與實例1中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
實例22至36
除了在形成發光層時，使用表3所示的對應化合物取代化合物2作為摻質之外，藉由與實例21中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
實例37
除了在形成電洞傳輸層時，使用化合物172取代NPB之外，藉由與實例21中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
實例38至41
除了在形成發光層時，使用表3所示的對應化合物取代化合物2作為摻質之外，藉由與實例37中相同或實質上相同的方法來製造各有機發光裝置。
實例42至57
除了在形成發光層時，使用表3所示的對應化合物取代化合物2作為摻質之外，藉由與實例21中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
實例58
除了在形成電洞傳輸層時，使用化合物142A取代NPB之外，藉由與實例42中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
實例59至62
除了在形成發光層時，使用表3所示的對應化合物取代化合物2A作為摻質之外，藉由與實例58中相同或實質上相同的方法來製造各有機發光裝置。
比較例2
除了在形成發光層時，使用化合物A取代化合物2作為摻質之外，藉由與實例21中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
Figure 104134594-A0305-02-0131-100
比較例3
除了在形成發光層時，使用化合物B取代化合物2作為摻質之外，藉由與實例21中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
Figure 104134594-A0305-02-0132-101
比較例4
除了在形成發光層時，使用化合物C取代化合物2作為摻質之外，藉由與實例21中相同或實質上相同的方法來製造有機發光裝置。
Figure 104134594-A0305-02-0132-102
評估例2
使用Keithley SMU 236(來自Keithley Instruments Inc.)及亮度光度計PR650(來自Photo Research,Inc.)量測根據實例21至62及比較例1至4製造的有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度、效率及半生期，且結果顯示於表3。當用於本文，半生期係為有機發光裝置的亮度減少至初始亮度之50%所需的時間。
Figure 104134594-A0305-02-0133-103
Figure 104134594-A0305-02-0134-104
Figure 104134594-A0305-02-0135-105
Figure 104134594-A0305-02-0136-106
如表3所示，可以確認根據實例21至62製造的有機發光裝置比起根據比較例1至4製造的有機發光裝置具有較低的驅動電壓、較高的亮度、較高的效率及/或較長的半生期。
包含根據本發明之實施例之化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度及長使用壽命。
應理解的是，在本文中所描述的實施例應被認為僅為描述性意義，且而非用於限制性之目的。在各實施例內的特徵或態樣之描述通常應被認為可用於其他實施例中的其他類似特徵或態樣。
雖然已參照圖式而描述一個或多個實施例，所屬技術領域中具有通常知識者將理解的是，可對其進行各種形式及細節上的修改而不背離下述申請專利範圍及其等效物所限制的精神及範疇。
Figure 104134594-A0305-02-0003-3
10:有機發光裝置
110:第一電極
150:有機層
190:第二電極

Claims (20)

  1. 一種縮合環化合物，其由化學式1表示：
    Figure 104134594-A0305-02-0138-107
    Figure 104134594-A0305-02-0138-108
     其中在化學式1及2中，X1係為O或S；L1係各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基；a1係選自0、1、2及3，且當a1為2或以上，複數個L1係為彼此相同或不同的；Ar1及Ar2係各獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10環烷基、 經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基；R1至R12係各獨立地選自由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)及-B(Q4)(Q5)；選自R1至R12的至少兩個基團係為各獨立地由化學式2表示，且由化學式2表示的該至少兩個基團不為鄰位；經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經 取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基中的至少其一取代基選自：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)及-B(Q14)(Q15)中的至少其一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基； 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、Si(Q21)(Q22)(Q23)及-B(Q24)(Q25)中的至少其一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基；以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)及-B(Q34)(Q35)，其中Q1至Q5、Q11至Q15、Q21至Q25及Q31至Q35係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中L1係選自：伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二] 烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并噁唑基、伸異苯并噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑吡啶基及伸咪唑嘧啶基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、 咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基中的至少其一所取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并噁唑基、伸異苯并噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑吡啶基及伸咪唑嘧啶基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中L1係選自由化學式3-1至3-35中之任一表示之基團：
    Figure 104134594-A0305-02-0144-110
    Figure 104134594-A0305-02-0145-111
     其中在化學式3-1至3-35中，Y1係為O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)；Z1至Z7係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；d1係為選自1、2、3及4的整數、d2係為選自1、2及3的整數、d3係為選自1、2、3、4、5及6的整數、d4係為選自1、2、3、4、5、6、7及8的整數、d5係為1或2，以及d6係為選自1、2、3、4及5的整數，且*及*'各表示與鄰近原子的結合位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中L1係選自由化學式4-1至4-28中之任一表示之基團：
    Figure 104134594-A0305-02-0146-112
     其中在化學式4-1至4-28中的*及*'各表示與鄰近原子的結合 位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中a1係為0或1。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1及Ar2係各獨立地選自：苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二] 烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯並矽咯基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及 其中Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1及Ar2係各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、 芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基，以及其中Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1及Ar2係各獨立地選自：苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基；以及各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、 菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基，以及其中Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R1至R12係各獨立地選自：由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、 噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基；以及-Si(Q1)(Q2)(Q3)，其中Q1至Q3及Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R1至R12係各獨立地選自：由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基； 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少其一所取代之苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基；以及-Si(Q1)(Q2)(Q3)，其中Q1至Q3及Q31至Q33係各獨立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基及萘基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1及Ar2係各獨立地選自由化學式5-1至5-42中之任一表示之基團，且R1至R12係各獨立地選自由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基，及由化學式5-1至5-42中之任一表示之基團：
    Figure 104134594-A0305-02-0154-113
    Figure 104134594-A0305-02-0155-114
    Figure 104134594-A0305-02-0156-115
     其中在化學式5-1至5-42中，Y31係為O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)；Z31至Z37係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基，e2係為1或2、e3係為選自1、2及3的整數、e4係為選自1、2、3及4的整數、e5係為選自1、2、3、4及5的整數、e6係為選自1、2、3、4、5及6的整數、e7係為選自1、2、3、4、5、6及7的整數，以及e9係為選自1、2、3、4、5、6、7、8 及9的整數，且*表示與鄰近原子的結合位置。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中Ar1及Ar2係各獨立地選自由化學式6-1至6-29中之任一表示之基團，且R1至R12係各獨立地選自：由化學式2表示的基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基：
    Figure 104134594-A0305-02-0158-116
     其中在化學式6-1至6-29中的*表示與鄰近原子的結合位置。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係由化學式1-1至1-4中之任一表示：
    Figure 104134594-A0305-02-0159-117
    Figure 104134594-A0305-02-0159-118
    Figure 104134594-A0305-02-0159-119
     化學式1-4
    Figure 104134594-A0305-02-0160-120
     其中在化學式1-1至1-4中，L2、a2、Ar3及Ar4之敘述分別與L1、a1、Ar1及Ar2相同。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係由化學式1-1(1)至1-1(4)中之任一表示：
    Figure 104134594-A0305-02-0160-121
    Figure 104134594-A0305-02-0160-122
    Figure 104134594-A0305-02-0161-123
    Figure 104134594-A0305-02-0161-124
     其中在化學式1-1(1)至1-1(4)中，L2、a2、Ar3及Ar4之敘述分別與L1、a1、Ar1及Ar2相同。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之縮合環化合物，其中R1至R4及R6至R12係各為氫，R5係選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基，L1及L2係各獨立地選自由化學式4-1至4-28中之任一表示之基團，a1及a2係為各獨立的0或1，以及Ar1至Ar4係各獨立地選自由化學式6-1至6-29中之任一表示 之基團：
    Figure 104134594-A0305-02-0162-125
    Figure 104134594-A0305-02-0163-126
  16. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係選自以下化合物1至189及1A至164A：
    Figure 104134594-A0305-02-0164-128
    Figure 104134594-A0305-02-0165-129
    Figure 104134594-A0305-02-0166-130
    Figure 104134594-A0305-02-0167-131
    Figure 104134594-A0305-02-0168-132
    Figure 104134594-A0305-02-0169-133
    Figure 104134594-A0305-02-0170-134
    Figure 104134594-A0305-02-0171-135
    Figure 104134594-A0305-02-0172-137
    Figure 104134594-A0305-02-0173-138
    Figure 104134594-A0305-02-0174-139
    Figure 104134594-A0305-02-0175-140
    Figure 104134594-A0305-02-0176-141
    Figure 104134594-A0305-02-0177-143
    Figure 104134594-A0305-02-0178-144
    Figure 104134594-A0305-02-0179-145
    Figure 104134594-A0305-02-0180-146
    Figure 104134594-A0305-02-0181-147
    Figure 104134594-A0305-02-0182-148
    Figure 104134594-A0305-02-0183-149
    Figure 104134594-A0305-02-0184-150
    Figure 104134594-A0305-02-0185-151
  17. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極； 一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包含一發光層，並進一步包含至少一種如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中該第一電極係為陽極，該第二電極係為陰極，以及該有機層包含：於該第一電極與該發光層之間的一電洞傳輸區域，該電洞傳輸區域包含選自一電洞注射層、一電洞傳輸層、一緩衝層及一電子阻隔層中的至少其一，以及於該發光層與該第二電極之間的一電子傳輸區域，該電子傳輸區域包含選自一電洞阻隔層、一電子傳輸層及一電子注射層中的至少其一，其中選自該電洞傳輸區域及該發光層中的至少其一包含該縮合環化合物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置，其中該電洞傳輸區域包含該電洞傳輸層，且該電洞傳輸層及該發光層各包含該縮合環化合物，其中在該電洞傳輸層中的該縮合環化合物異於在該發光層中的該縮合環化合物。
  20. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中其中該縮合環化合物係在該發光層中，且該發光層進一步包含一基質。
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