TWI696619B - 新穎性化合物 - Google Patents

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金榮國
朴俊河
沈文基
李銀永
黃晳煥
裵晟洙
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Abstract

本發明係揭露一種由式1或式2表示的化合物，以及一種有機發光裝置，其包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及在第一電極與第二電極之間的有機層，該有機層包含發光層以及由式1或式2表示的化合物。

Description

新穎性化合物
相關申請案之交互參照
本申請案主張於2015年02月05日向韓國智慧財產局提出之韓國專利申請號第10-2015-0018130號之效益及優先權，其全文內容於此併入此作為參考。
本發明之一或多個實施例的態樣係關於一種化合物及包含該化合物的有機發光裝置。
有機發光裝置係為自發光裝置，其具有廣角、高對比、反應時間短以及優異地亮度、驅動電壓以及反應速度的特徵；並且能產生全彩影像。
有機發光裝置可包含位於基板上的第一電極、以及依序位於第一電極上的電洞傳輸區、發光層、電子傳輸區以及第二電極。自第一電極提供的電洞可穿過電洞傳輸區向發光層移動，且自第二電極提供的電子可穿過電子傳輸區向發光層移動。載子(諸如電洞及電子)接著在發光層中結合以產生激子。此激子從激發態轉變為基態，因而產生光。
本發明之一或多個態樣的實施例係關於一種具有優異電子傳輸能力的化合物以及包含該化合物的有機發光裝置。
其他態樣將部分闡述於下列說明中，而部分將從描述中顯而易見，或可由實施提出的實施例得知。
根據本發明之一或多個實施例，提供一種由式1或式2表示的化合物：
Figure 02_image001
＜式2＞
Figure 02_image003
，
其中，在式1以及式2中，
R1 至R4 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基(carboxylic acid group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽類、取代或未取代的C1 -C60 烷基、取代或未取代的C2 -C60 烯基、取代或未取代的C2 -C60 炔基、取代或未取代的C1 -C60 烷氧基、取代或未取代的C3 -C10 環烷基、取代或未取代的C2 -C10 雜環烷基(heterocycloalkyl group)、取代或未取代的C3 -C10 環烯基(cycloalkenyl group)、取代或未取代的C2 -C10 雜環烯基(heterocycloalkenyl group)、取代或未取代的C6 -C60 芳基、取代或未取代的C6 -C60 芳氧基、取代或未取代的C6 -C60 芳硫基、取代或未取代的C1 -C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團(monovalent non-aromatic condensed polycyclic group)、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團(monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-P(=O)R11 R12 以及-P(=S)R13 R14 ；
L1 至L4 可各自獨立為選自取代或未取代的C3 -C10 伸環烷基(cycloalkylene group)、取代或未取代的C2 -C10 伸雜環烷基(heterocycloalkylene group)、取代或未取代的C3 -C10 伸環烯基(cycloalkenylene group)、取代或未取代的C2 -C10 伸雜環烯基(heterocycloalkenylene group)、取代或未取代的C6 -C60 伸芳基、取代或未取代的C1 -C60 伸雜芳基(heteroarylene group)、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團(divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 及取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團(divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)；
X1 至X12 可各自獨立為CR21 或N；
選自X1 至X12 中的至少一個可為N；
R11 至R14 及R21 可各自獨立為選自取代或未取代的C6 -C60 芳基、取代或未取代的C1 -C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；
l、m、n及o可各自獨立為選自1至5的整數；
a1、a2、a3及a4可各自獨立為選自0至3的整數；
當a1、a2、a3及a4各自獨立為2或以上時，各L1 至L4 可各自獨立為彼此相同或不同；以及
取代的C1 -C60 烷基、取代的C2 -C60 烯基、取代的C2 -C60 炔基、取代的C1 -C60 烷氧基、取代的C3 -C10 環烷基、取代的C2 -C10 雜環烷基、取代的C3 -C10 環烯基、取代的C2 -C10 雜環烯基、取代的C6 -C60 芳基、取代的C6 -C60 芳氧基、取代的C6 -C60 芳硫基、取代的C1 -C60 雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團、取代的單價非芳族稠合雜多環基團、取代的C3 -C10 伸環烷基、取代的C2 -C10 伸雜環烷基、取代的C3 -C10 伸環烯基、取代的C2 -C10 伸雜環烯基、取代的C6 -C60 伸芳基、取代的C1 -C60 伸雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團及取代的二價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各自被選自下列的至少一個取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基以及C1 -C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )以及-B(Q16 )(Q17 )；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團；
各自被選自下列的至少一個取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C1 -C60 炔基、C2 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及-B(Q26 )(Q27 )；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 )；
其中，Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團。
在本發明之一或多個實施例中，有機發光裝置包含：第一電極；面對第一電極的第二電極；以及在第一電極與第二電極之間的有機層，有機層包含發光層，其中，有機層包含由式1及式2中的任一個表示的化合物中的一種。
在本發明之一或多個實施例中，平板顯示設備包含有機發光裝置，其中有機發光裝置的第一電極電性連接至薄膜電晶體的源極電極或汲極電極。
現將更加詳細參考其範例繪示於附圖中的實施例，其中全文中相同參考符號代表相同元件。在此方面，本實施例可具有不同形式且不應被解釋為受限制於文中所述之說明描述。因此，本實施例僅藉由參照圖式於下文中進行描述，以用於解釋本說明書之態樣。
根據本發明之一或多個實施例，化合物係由式1或式2表示： ＜式1＞
Figure 02_image001
＜式2＞
Figure 02_image003
。
在式1以及式2中，
R1 至R4 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、取代或未取代的C1 -C60 烷基、取代或未取代的C2 -C60 烯基、取代或未取代的C2 -C60 炔基、取代或未取代的C1 -C60 烷氧基、取代或未取代的C3 -C10 環烷基、取代或未取代的C2 -C10 雜環烷基、取代或未取代的C3 -C10 環烯基、取代或未取代的C2 -C10 雜環烯基、取代或未取代的C6 -C60 芳基、取代或未取代的C6 -C60 芳氧基、取代或未取代的C6 -C60 芳硫基、取代或未取代的C1 -C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-P(=O)R11 R12 及 -P(=S)R13 R14 ；
L1 至L4 可各自獨立為選自取代或未取代的C3 -C10 伸環烷基、取代或未取代的C2 -C10 伸雜環烷基、取代或未取代的C3 -C10 伸環烯基、取代或未取代的C2 -C10 伸雜環烯基、取代或未取代的C6 -C60 伸芳基、取代或未取代的C1 -C60 伸雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團；
X1 至X12 可各自獨立為CR21 或N；
選自X1 至X12 中的至少一個可為N；
R11 至R14 及R21 可各自獨立為選自取代或未取代的C6 -C60 芳基、取代或未取代的C1 -C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；
l、m、n及o可各自獨立為選自1至5的整數；
a1、a2、a3及a4可各自獨立為選自0至3的整數；以及
當a1、a2、a3及a4各自獨立為2或以上時，各L1 至L4 可各自獨立為彼此相同或不同；以及
取代的C1 -C60 烷基、取代的C2 -C60 烯基、取代的C2 -C60 炔基、取代的C1 -C60 烷氧基、取代的C3 -C10 環烷基、取代的C2 -C10 雜環烷基、取代的C3 -C10 環烯基、取代的C2 -C10 雜環烯基、取代的C6 -C60 芳基、取代的C6 -C60 芳氧基、取代的C6 -C60 芳硫基、取代的C1 -C60 雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團、取代的單價非芳族稠合雜多環基團、 取代的C3 -C10 伸環烷基、取代的C2 -C10 伸雜環烷基、取代的C3 -C10 伸環烯基、取代的C2 -C10 伸雜環烯基、取代的C6 -C60 伸芳基、取代的C1 -C60 伸雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團及取代的二價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及 C1 -C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、 -N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )及-B(Q16 )(Q17 )；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團；
各被選自下列的至少一個取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C2 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及-B(Q26 )(Q27 )；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 )；
其中，Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團。
例如，為了促進與電子和電子移動速率特性相關的穩定性，選自有機金屬錯合物的有機單分子材料可作為電子傳輸材料。自此材料之中，在該領域中已知Alq3 具有高穩定性及電子親和性。然而，當Alq3 用在藍色發光裝置時，色純度可能由於激子擴散引起的發光而劣化。
在該領域中亦已知有黃酮衍生物(Flavone derivatives)以及鍺和矽的氯戊二烯衍生物(chloropentadiene derivatives)。
有機單分子材料的例子包含連接至螺環化合物(spiro compound)的2-聯苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑 (2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (丁基-PBD ，Butyl-PBD))衍生物，以及同時具有電洞阻擋能力和優異地電子傳輸能力的2,2',2"-(苯-1,3,5-三基)-三(1-苯基-1H-苯並咪唑) (2,2',2"-(benzene-1,3,5-triyl)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) (TPBI))。
此外，在該領域中已知苯並咪唑衍生物(benzimidazole derivatives)具有優異地耐久性。
然而，包含具有如上述有機單分子材料的電子傳輸層之有機發光裝置具有相對短的發光壽命，且保存耐久性及可靠性低，這可能是由於有機材料的物理性或化學性變化以及光化學性或電化學性變化、電極的氧化、剝落或有機材料缺乏耐久性所致。
反之，根據本發明之一或多個實施例的由式1或式2表示的化合物具有優異地電子傳輸能力。
因此，包含根據本發明之一或多個實施例的化合物之有機發光裝置在驅動(或操作)過程中表現出高效率、低驅動電壓、高亮度和壽命長的特性。
在下文中，將更詳細地描述式1以及式2的取代基。
在部分實施例中，選自式1中的X1 以及X6 中的至少一個可為N。例如，在式1中，僅X1 可為N，僅X6 可為N，或者X1 及X6 皆可為N。
在部分實施例中，式1可由下列式3表示： ＜式3＞
Figure 02_image007
。
在部分實施例中，式1可由下列式4表示： ＜式4＞
Figure 02_image009
。
在部分實施例中，式2可由下列式5表示： ＜式5＞
Figure 02_image011
。
關於式3至5，取代基的定義係與上述提供的相同。
在部分實施例中，R1 至R4 可各自獨立為選自氫、氘、取代或未取代的C6 -C60 芳基、取代或未取代的C1 -C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
在部分實施例中，式1中的R1 至R4 可各自獨立為選自氫、氘、苯基、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、並環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、芴基(fluorenyl group)、螺-芴基(spiro-fluorenyl group)、苯並芴基(benzofluorenyl group)、二苯並芴基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、苯並菲基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、戊芬基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、苯並噻吩基(benzothienyl group)、異苯並噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯並噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl group)及咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基。
在部分實施例中，L1 至L4 可各自獨立為選自取代或未取代的C6 -C60 伸芳基、取代或未取代的C1 -C60 伸雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團。
在部分實施例中，L1 至L4 可各自獨立為選自伸苯基(phenylene group)、伸並環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸芴基(fluorenylene group)、伸螺-芴基(spiro-fluorenylene group)、伸苯並芴基(benzofluorenylene group)、伸二苯並芴基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基phenalenylene group )、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸苯並菲基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸戊芬基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蔻基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)、伸呋喃基(furanylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸噁唑基(oxazolylene group)、伸異噁唑基(isoxazolylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡嗪基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸噠嗪基(pyridazinylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸吲唑基(indazolylene group)、伸嘌呤基(purinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸酞嗪基(phthalazinylene group)、伸萘啶基(naphthyridinylene group)、伸喹噁啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸[口辛]啉基(cinnolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸啡啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸啡啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡嗪基(phenazinylene group)、伸苯並咪唑基(benzoimidazolylene group)、伸苯並呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯並噻吩基(benzothienylene group)、伸異苯並噻唑基(isobenzothiazolylene group)、伸苯並噁唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯並噁唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、伸三嗪基(triazinylene group)、伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯並咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯並咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸咪唑並吡啶基(imidazopyridinylene group)及伸咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)；以及
各被選自下列的至少一個取代之伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸苯並菲基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸戊芬基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯並咪唑基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸異苯並噻唑基、伸苯並噁唑基、伸異苯並噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑並吡啶基及伸咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基。
在部分實施例中，R1 至R4 可各自獨立為選自氫、氘及由式2a至2f表示的基團：
Figure 02_image013
。
在式2a至2f中，H1 為NR21 、O或S。
R11 、R12 、R21 、Z1 及Z2 可各自獨立為選自氫原子、氘、鹵素基團、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1 -C20 烷基、取代或未取代的C6 -C20 芳基、取代或未取代的C1 -C20 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基；
p為1至9的整數，且當p為2或以上時，複數個Z1 可為彼此相同或不同；以及
*表示結合位置。
在部分實施例中，L1 至L4 可各自獨立為選自由式3a至3c表示的基團：
Figure 02_image015
。
在式3a至3c中，Z1 可選自氫原子、氘、鹵素基團、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1 -C20 烷基、取代或未取代的C6 -C20 芳基、取代或未取代的C1 -C20 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；以及*表示結合位置。
在部分實施例中，所述式1或式2的化合物可選自化合物1-102中的任一個：
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
。
本文使用的術語「有機層」係指在有機發光裝置的第一電極與第二電極之間的單層及/或多層。包含在「有機層」中的材料不限於有機材料。
第1圖係根據本發明之一或多個實施例的有機發光裝置10之示意圖。有機發光裝置10包含第一電極110、有機層150以及第二電極190。
在下文中，將伴隨第1圖描述根據一或多個實施例的有機發光裝置的結構以及製造根據本發明之一或多個實施例的有機發光裝置的方法。
在第1圖中，基板可額外位於第一電極110之下或第二電極190之上。基板可為玻璃基板或透明塑膠基板，其各自具有優異地機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易操作性及/或抗水性。
第一電極110可藉由沉積或濺鍍用於形成第一電極的材料在基板上而形成。當第一電極110為陽極時，用於第一電極110的材料可選自具有高功函數，以使電洞容易注入的材料。第一電極110可為反射電極或透射電極。用於第一電極110的材料可為透明和高傳導性材料，並且非限制例包含銦錫氧化物 (ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、錫氧化物 (SnO2 ) 及鋅氧化物 (ZnO)等材料。當第一電極110為半透射電極或反射電極時，可使用(利用)鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)以及鎂-銀(Mg-Ag)中的至少其一作為用於形成第一電極110的材料。
第一電極110可具有單層結構、或者包含兩層或更多層的多層結構。例如，第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但是第一電極110的結構不限於此。
有機層150位在第一電極110上。有機層150可包含發光層。
有機層150可進一步包含在第一電極110與發光層之間的電洞傳輸區、以及在發光層與第二電極之間的電子傳輸區。
在部分實施例中，電洞傳輸區可包含選自電洞傳輸層(HTL)、電洞注入層(HIL)、緩衝層及電子阻擋層(EBL)中的至少其一，以及電子傳輸區可包含選自電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL) 及電子注入層(EIL)中的至少其一。然而，本發明之實施例不限於此。
電洞傳輸區可具有由單一材料形成的單層結構、由複數種不同材料形成的單層結構、或具有由複數種不同材料形成的複數層的多層結構。
例如，電洞傳輸區可具有由複數種不同材料形成的單層結構、或電洞注入層/電洞傳輸層的結構、電洞注入層/電洞傳輸層/緩衝層的結構、電洞注入層/緩衝層的結構、電洞傳輸層/緩衝層的結構、或電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層的結構，其中每一結構的層以所述順序自第一電極110依序堆疊，但電洞傳輸區的結構不限於此。
當電洞傳輸區包含電洞注入層時，可藉由使用(利用)如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、朗謬-布洛傑(Langmuir-Blodgett) (LB)法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射誘導熱成像的一或多種適合的方法在第一電極110上形成電洞注入層。
當電洞注入層藉由真空沉積形成時，例如，依據沉積以形成電洞注入層的化合物以及形成的電洞注入層的結構，真空沉積可在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8 至約10-3 托(torr)的真空度、以及在約0.01Å/秒至約100 Å /秒的沉積速率下進行。
當電洞注入層藉由旋轉塗布形成時，依據沉積以形成電洞注入層的化合物以及形成的電洞注入層的結構，旋轉塗布可以約2000rpm至約5000rpm的塗布速率，並在約80℃至200℃的溫度下進行。
當電洞傳輸區包含電洞傳輸層時，可藉由使用(利用)如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射誘導熱成像的一種或多種適合的方法在第一電極110或電洞注入層上形成電洞傳輸層。當電洞傳輸層藉由真空沉積及/或旋轉塗布形成時，用於電洞傳輸層的沉積及塗布條件可與用於電洞注入層的沉積及塗布條件相同(或相似)。
電洞傳輸區可包含選自下列的至少一種：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺((4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA))、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid (Pani/DBSA))、聚(3,4-二氧乙基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate (PEDOT/PSS))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid (Pani/CSA))、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)((polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate) (Pani/PSS))、由下列式201表示的化合物以及由下列式202表示的化合物：
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image033
＜式201＞
Figure 02_image038
＜式202＞
Figure 02_image040
。
在式201以及式202中，
L201 至L205 可各自獨立地藉由參照本文所提供與L1 相關的描述而理解；
xa1至xa4可各自獨立為選自0、1、2及3；
xa5可選自1、2、3、4及5；以及
R201 至R204 可各自獨立為選自取代或未取代的C3 -C10 環烷基、取代或未取代的C2 -C10 雜環烷基、取代或未取代的C3 -C10 環烯基、取代或未取代的C2 -C10 雜環烯基、取代或未取代的C6 -C60 芳基、取代或未取代的C6 -C60 芳氧基、取代或未取代的C6 -C60 芳硫基、取代或未取代的C1 -C60 雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
在部分實施例中，在式201以及式202中，
L201 至L205 可各自獨立地選自：
伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
xa1至xa4可各自獨立為0、1或2；
xa5可為1、2或3；
R201 至R204 係各自獨立為選自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基，但本發明的實施例不限於此。
由式201表示的化合物可由式201A表示： ＜式201A＞
Figure 02_image042
例如，由式201表示的化合物可由下列式201A-1表示，但不限於此： ＜式201A-1＞
Figure 02_image044
例如，由式202表示的化合物可由下列式202A表示，但不限於此： ＜式202A＞
Figure 02_image046
在式201A、201A-1及202A中，L201 至L203 、xa1至xa3、xa5以及R202 至R204 係如上所述，且R211 及R212 可藉由參照本文所提供的與R203 相關描述而理解，以及R213 至R216 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團。
例如，在式201A、式201A-1以及式202A中，
L201 至L203 可各自獨立為選自：
伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
xa1至xa3可各自獨立為0或1；
R203 、R211 及R212 可各自獨立為選自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
R213 及R214 可各自獨立為選自：
C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
R215 以及R216 可各自獨立為選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
xa5為1或2。
在式201A以及式201A-1中，R213 及R214 可彼此結合以形成飽和或不飽和的環。
由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物可各自獨立地包含下列表示的化合物HT1至HT20中的任一，但不限於此。
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
。
電洞傳輸區的厚度可在約100 Å至約10,000 Å，例如，約100 Å至約1,000 Å的範圍。當電洞傳輸區同時包含電洞注入層和電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可在約100 Å至約10000 Å，例如，約100 Å至約1,000 Å的範圍，並且電洞傳輸層的厚度可在約50Å至約2,000 Å，例如，約100 Å至約1,500 Å的範圍。當電洞傳輸區、電洞注入層及電洞傳輸層的厚度在此範圍中的任一時，可得到良好的電洞傳輸特性而不會顯著增加驅動電壓。.
除上述材料之外，電洞傳輸區可進一步包含用於改善導電性的電荷生成材料。電荷生成材料可均勻地或非均勻地分散在電洞傳輸區。
電荷生成材料可例如為p型摻質。p型摻質可為選自醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物及含氰基化合物(cyano group-containing compound)中的一種，但本發明的實施例不限於此。p型摻質的非限制例包含醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane (TCNQ)) 及2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane  (F4-TCNQ))；金屬氧化物，如鎢氧化物及鉬氧化物，以及下列表示的化合物HT-D1。 ＜化合物HT-D1＞                                                          F4-TCNQ
Figure 02_image056
Figure 02_image058
。
除了電洞注入層及電洞傳輸層之外，電洞傳輸區可進一步包含緩衝層及電子阻擋層。由於緩衝層可根據由發光層發射的光的波長來補償光學共振距離，因此可改善所形成的有機發光裝置的發光效率。可使用包含在電洞傳輸區的材料作為包含在緩衝層的材料。電子阻擋層避免(或實質上阻擋)自電子傳輸區的電子注入。
藉由使用(利用)如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射誘導熱成像的一或多種適合的方法，在第一電極110或電洞傳輸區上形成發光層。當發光層藉由真空沉積及/或旋轉塗布形成時，用於發光層的沉積及塗布條件可與用於電洞注入層的條件相同(或相似)。
當有機發光裝置10為全彩有機發光裝置時，根據子像素(或藉由子像素定義)，發光層可圖樣化成紅色發光層、綠色發光層或藍色發光層。在部分實施例中，發光層可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層的堆疊結構，或可包含在單一層中彼此混合以發射白光之紅光發射材料、綠光發射材料及藍光發射材料。
發光層可包含基質以及摻質。
例如，基質可包含選自TPBi、TBADN、ADN(本文亦稱為「DNA」)、 CBP、CDBP及TCP之中的至少一種：
Figure 02_image060
。
在部分實施例中，基質可包含由以下式301表示的化合物。 ＜式301＞ Ar301 -[(L301 )xb1 -R301 ]xb2 。
在式301中，
Ar301 可選自：
萘基、並環庚三烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基及茚並蒽基(indenoanthracene)；以及
各被選自下列的至少一個取代之萘基、並環庚三烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基及茚並蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 ) (其中Q301 至Q303 可各自獨立為選自氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C1 -C60 雜芳基)；
L301 的描述可藉由參照本文提供的與L201 相關描述而理解；
R301 可選自：
C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基；以及
xb1可選自0、1、2及3；以及
xb2可選自1、2、3及4。
例如，在式301中，
L301 可選自：
伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基及伸[草快]基；以及
各被選自下列的至少一個取代之伸苯基、伸萘基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基及伸[草快]基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基；
R301 可選自：
C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基及[草快]基，但本發明的實施例不限於此。
例如，基質可包含由以下式301A表示的化合物： ＜式301A＞
Figure 02_image062
。
式301A的取代基的描述可藉由參照本文所提供的對應描述而理解。
由式301表示的化合物可包含化合物H1至H42中的至少一種，但不限於此：
Figure 02_image064
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
。
在部分實施例中，基質可包含以下化合物H43至H49中的至少其一，但不限於此：
Figure 02_image076
Figure 02_image078
。
摻質可包含選自螢光摻質(fluorescent dopant)及磷光摻質(phosphorescent dopant)中的至少一種。
磷光摻質可包含由下列式401表示的有機金屬錯合物： ＜式401＞
Figure 02_image080
。
在式401中，
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb) 及銩(Tm)；
X401 至X404 可各自獨立為氮或碳；
A401 以及A402 環可各自獨立為選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯並喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的哢唑、取代或未取代的苯並咪唑、取代或未取代的苯並呋喃、取代或未取代的苯並噻吩、取代或未取代的異苯並噻吩、取代或未取代的苯並噁唑、取代或未取代的異苯並噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯並呋喃及取代或未取代的二苯並噻吩；以及
取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取代的苯並喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的哢唑、取代的苯並咪唑、取代的苯並呋喃、取代的苯並噻吩、取代的異苯並噻吩、取代的苯並噁唑、取代的異苯並噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、 取代的三嗪、取代的二苯並呋喃及取代的二苯並噻吩的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之 C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、 -N(Q401 )(Q402 )、-Si(Q403 )(Q404 )(Q405 ) 及-B(Q406 )(Q407 )；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團；
各被選自下列的至少一個取代之C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q411 )(Q412 )、-Si(Q413 )(Q414 )(Q415 ) 及-B(Q416 )(Q417 )；以及
-N(Q421 )(Q422 )、-Si(Q423 )(Q424 )(Q425 ) 及-B(Q426 )(Q427 )，其中Q401 至Q407 、Q411 至Q417 及Q421 至Q427 可被定義如文中之Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 所定義的。
L401 為有機配位體；
xc1為1、2或3；以及
xc2為0、1、2或3。
L401 可為單價、二價或三價有機配位體。例如，L401 可選自鹵素配位體(halogen ligand)(例如，Cl及/或F)、二酮配位體(diketone ligand)(例如，乙醯丙酮化物(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸鹽(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)及/或六氟丙酮酸鹽(hexafluoroacetonate))、羧酸配位體(carboxylic acid ligand)(例如，吡啶甲酸鹽(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸鹽(dimethyl-3-pyrazolecarboxylate)及/或苯甲酸鹽(benzoate))、一氧化碳配位體(carbon monooxide ligand)、異腈配位體(isonitrile ligand)、氰配位體(cyano ligand)以及磷配位體(phosphorous ligand)(例如，磷化氫(phosphine)和亞磷酸鹽(phosphite))，但不限於此。
當式401中的A401 具有兩個或更多個取代基時，A401 的取代基可彼此結合以形成飽和或不飽和的環。
當式401中的A402 具有兩個或更多個取代基時，A402 的取代基可彼此結合以形成飽和或不飽和的環。
當式401中的xc1係為2或以上時，式401中的複數個配位體
Figure 02_image082
可彼此相同或不同。當式401中的xc1為2或以上時，一個配位體的A401 及/或A402 可直接(例如，經由單鍵)或經由在兩者之間的連接體或連接基(例如，C1 -C5 伸烷基、-N(R’)- (其中R’可為C1 -C10 烷基或C6 -C20 芳基)或–C(=O)-)分別連接至其他相鄰配位體的A401 及/或A402 。
磷光摻質可包含以下化合物PD1至PD74中的至少一種，但不限於此：
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
。
在部分實施例中，磷光摻質可包含PtOEP：
Figure 02_image110
。
螢光摻質可包含選自DPVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6 (Coumarin 6)以及C545T中的至少一種。
Figure 02_image112
Figure 02_image114
Figure 02_image112
Figure 02_image117
。
在部分實施例中，螢光摻質可包含由下列式501表示的化合物。 ＜式501＞
Figure 02_image119
。
在式501中，
Ar501 可選自：
萘基、並環庚三烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基及茚並蒽基；以及
各被選自下列的至少一個取代之萘基、並環庚三烯基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲姬、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基及茚並蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團及-Si(Q501 )(Q502 )(Q503 ) (其中Q501 至Q503 可各自獨立為選自氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基及C1 -C60 雜芳基)；
L501 至L503 的描述與本文提供的與L201 相關的描述相同；
R501 以及R502 可各自獨立為選自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基及二苯並噻吩基；以及
各被選自下列的至少一個取代之苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基及二苯並噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯並呋喃基及二苯並噻吩基；
xd1至xd3可各自獨立為選自0、1、2及3；且
xd4可選自1、2、3及4。
螢光基質可包含化合物FD1至FD8中的至少一種。
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
。
基於100重量份的基質，發光層中的摻質量可在約0.01重量份至約15重量份的範圍，但並不限於此。
發光層的厚度可在約100 Å至約1,000Å，例如約200Å至約600Å的範圍。當發光層的厚度為在此範圍中的任一時，可得到優異地發光特性而不會顯著增加驅動電壓。
電子傳輸區可位在發光層上。
電子傳輸區可包含選自電洞阻擋層、電子傳輸層(ETL)以及電子注入層中的至少其一，但不限於此。
電子傳輸區可包含根據本發明之實施例的式1或2的化合物。
當電子傳輸區包含電洞阻擋層時，可藉由使用(利用)如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、朗謬-布洛傑(LB)法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射誘導熱成像的一種或多種適合的方法，在發光層上形成電洞阻擋層。當電洞阻擋層藉由真空沉積及/或旋轉塗布形成時，用於電洞阻擋層的沉積及塗布條件可以與用於電洞注入層的沉積及塗布條件相似。
電洞阻擋層可包含，例如，選自BCP以及Bphen中的至少其一，但不限於此。
Figure 02_image127
電洞阻擋層的厚度可在約20Å至約1,000 Å，例如，約30Å至約300Å的範圍。當電洞阻擋層的厚度在此範圍中的任一時，電洞阻擋層可具有優異地電洞阻擋特性而不顯著增加驅動電壓。
例如，電子傳輸區可具有電子傳輸層/電子注入層的結構或電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構，其中，各結構的層以所述順序自發光層依序堆疊，但電子傳輸區的結構不限於此。
根據部分實施例，有機發光裝置的有機層150包含在發光層與第二電極190之間的電子傳輸區，且電子傳輸區可包含電子傳輸層。電子傳輸層可包含根據本發明之一或多個實施例的式1或式2的化合物。電子傳輸層可包含複數層。例如，電子傳輸層可包含第一電子傳輸層及第二電子傳輸層。
電子傳輸層的厚度可在約100 Å至約1,000 Å，例如，約150 Å至約500 Å的範圍。當電子傳輸層的厚度在此範圍中的任一時，電子傳輸層可具有良好的電子傳輸特性而不顯著增加驅動電壓。
並且，除了如上述的材料之外，電子傳輸層可進一步包含含有金屬的材料。
含有金屬的材料可包含Li錯合物。Li錯合物可包含，例如，化合物ET-D1(喹啉鋰(lithium quinolate), LiQ) 及ET-D2。
Figure 02_image129
。
電子傳輸區可包含促進電子自第二電極190注入的電子注入層。
可藉由使用如真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、LB法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射誘導熱成像的一種或多種適合的方法，在電子傳輸層上形成電子注入層。當電子注入層藉由真空沉積及/或旋轉塗布形成時，用於電子注入層的沉積及塗布條件可以與用於電洞注入層的條件相同(或相似)。
電子注入層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO及LiQ中的至少一種。
電子注入層的厚度可在約1Å至約100Å，例如，約3Å至約90Å的範圍。當電子注入層的厚度在在此範圍中的任一時，電子注入層可具有良好的電子注入特性而不顯著增加驅動電壓。
第二電極190可位在具有如本文所述結構之有機層150上。第二電極190可為陰極，其為電子注入電極，在此方面，用於第二電極190的材料可選自金屬、合金、導電性化合物及其混合物，其具有相對低的功函數。用於第二電極190的材料的非限制例包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In) 及鎂-銀(Mg-Ag)。在部分實施例中，用於形成第二電極190的材料可為ITO或IZO。第二電極190可為反射電極、半透射電極或透射電極。
在部分實施例中，有機層可藉由沉積根據本發明之實施例的化合物而形成，或者可藉由使用濕式法，其根據本發明之實施例的化合物以溶液的方式製備，接著用於塗布而形成。
根據本發明之一或多個實施例的有機發光裝置可使用(利用)在各種平板顯示器中，例如被動矩陣有機發光顯示設備及/或主動矩陣有機發光顯示設備。例如，當有機發光裝置10包含在主動矩陣有機發光顯示設備中時，位在基板上的第一電極110作為像素電極並可電性連接至薄膜電晶體的源極電極或汲極電極。此外，有機發光裝置可包含在於相反方向發光的平板顯示設備中。
在上文中，已參照所述附圖描述有機發光裝置，但本發明的實施例不限於此。
在下文中，將會呈現本文所使用的化合物的取代基的定義(用於各取代基的碳原子的數目並未限制，且旨不在於限制取代基的特性，除非另有定義，此些取代基的定義與其通常定義一致)。
本文所使用的C1 -C60 烷基係指主鏈中具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴單價基團，並且其非限制例包含甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、異丁基(isobutyl group)、仲丁基(sec-butyl group)、叔丁基(ter-butyl group)、戊基(pentyl group)、異戊基(iso-amyl group)以及己基(hexyl group)。本文所使用的C1 -C60 伸烷基係指具有與C1 -C60 烷基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C1 -C60 烷氧基係指由-OA101 表示的單價基團(其中，A101 係為C1 -C60 烷基)，並且其非限制例包含甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)及異丙基氧基(isopropyloxy group)。
本文所使用的C2 -C60 烯基係指沿著C2 -C60 烷基的碳鏈的一或多個位置上(例如，在C2 -C60 烷基的中間或任一末端)具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基(hydrocarbon group)，並且其非限制例包含乙烯基(ethenyl group)、丙烯基(propenyl group)以及丁烯基(butenyl group)。本文所使用的C2 -C60 伸烯基係指具有與C2 -C60 烯基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C2 -C60 炔基係指沿著C2 -C60 烷基的碳鏈的一或多個位置上(例如，在C2 -C60 烷基的中間或任一末端)具有至少一個碳-碳三鍵的烴基，並且其非限制例包含乙炔基(ethynyl group)及丙炔基(propynyl group)。本文所使用的C2 -C60 伸炔基係指具有與C2 -C60 炔基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C3 -C10 環烷基係指具有3至10個碳原子作為成環原子的單價烴單環基團，並且其非限制例包含環丙基(cyclopropyl group)、環丁基(cyclobutyl group)、環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)以及環庚基(cycloheptyl group)。本文所使用的C3 -C10 伸環烷基係指具有與C3 -C10 環烷基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C1 -C10 雜環烷基係指具有至少一個選自N、O、P及S的雜原子作為成環原子且1至10個碳原子作為其餘的成環原子的單價單環基團，並且其非限制例包含四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。本文所使用的C1 -C10 伸雜環烷基係指具有與C1 -C10 雜環烷基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C3 -C10 環烯基係指具有3至10個碳原子作為成環原子且在其環中具有至少一個雙鍵但不具有芳香性的單價單環基團，並且其非限制例包含環戊烯基(cyclopentenyl group)、環己烯基(cyclohexenyl group)及環庚烯基(cycloheptenyl group)。本文所使用的C3 -C10 伸環烯基係指具有與C3 -C10 環烯基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C2 -C10 雜環烯基係指具有至少一個選自N、O、P及S的雜原子作為成環原子、1至10個碳原子作為其餘的成環原子、並在它的環中包含至少一個雙鍵的單價單環基團。C2 -C10 雜環烯基的非限制例包含2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。本文所使用的C2 -C10 伸雜環烯基係指具有與C2 -C10 雜環烯基相同的結構的二價基團。
本文所使用的C6 -C60 芳基係指具有碳環芳族系統之具有6至60個碳原子作為成環原子的單價基團，且本文所使用的C6 -C60 伸芳基係指具有碳環芳族系統之具有6至60個碳原子作為成環原子的二價基團。C6 -C60 芳基的非限制例包含苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及[草快]基。當C6 -C60 芳基及/或C6 -C60 伸芳基包含兩個或以上的環時，這些環可分別彼此稠合。
本文所使用的C1 -C60 雜芳基係指包含具有選自N、O、P及S中的至少一個的雜原子作成環原子以及1至60個碳原子係作為其餘的成環原子之C1 -C60 碳環芳族系統的單價基團。本文所使用的C1 -C60 伸雜芳基係指具有碳環芳族系統，其具有選自N、O、P及S中的至少一個的雜原子作為成環原子、以及1至60個碳原子作為其餘的成環原子的二價基團。C1 -C60 雜芳基的非限制例包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基。當C1 -C60 雜芳基及/或C1 -C60 伸雜芳基包含兩個或以上的環時，這些環可分別彼此稠合。
本文所使用的C6 -C60 芳氧基係指由–OA102 表示的單價基團 (其中A102 係為C6 -C60 芳基)，並且C6 -C60 芳硫基係指由–SA103 表示的單價基團 (其中A103 係為C6 -C60 芳基)。
本文所使用的單價非芳族稠合多環基團係指具有彼此稠合的兩個或以上的環的單價基團，這些環僅包含碳原子作成環原子(例如，具有8至60個碳原子)且整體不具芳香性。單價非芳族稠合多環基團的非限制例為芴基。本文所使用的二價非芳族稠合多環基團係指具有與單價非芳族稠合多環基團相同的結構的二價基團。
本文所使用的單價非芳族稠合雜多環基團係指具有彼此稠合的兩個或以上的環的單價基團，具有選自N、O、P及S中的至少一個的雜原子作成環原子、碳原子作為其餘的成環原子(例如，具有2至60個碳原子)且整體不具有芳香性。單價非芳族稠合雜多環基團的非限制例為咔唑基。本文所使用的二價非芳族稠合雜多環基團係指具有與單價非芳族稠合雜多環基團相同的結構的二價基團。
在本說明書中，取代的C3 -C10 伸環烷基、取代的C1 -C10 伸雜環烷基、取代的C3 -C10 伸環烯基、取代的C2 -C10 伸雜環烯基、取代的C6 -C60 伸芳基、取代的C1 -C60 伸雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的C1 -C60 烷基、取代的C2 -C60 烯基、取代的C2 -C60 炔基、取代的C1 -C60 烷氧基、取代的C3 -C10 環烷基、取代的C1 -C10 雜環烷基、取代的C3 -C10 環烯基、取代的C2 -C10 雜環烯基、取代的C6 -C60 芳基、取代的C6 -C60 芳氧基、取代的C6 -C60 芳硫基、取代的C1 -C60 雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團及取代的單價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )以及-B(Q16 )(Q17 )；
C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團；
各被選自下列的至少一個取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及-B(Q26 )(Q27 )；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 )；
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團。
例如，取代的C3 -C10 伸環烷基、取代的C1 -C10 伸雜環烷基、取代的C3 -C10 伸環烯基、取代的C2 -C10 伸雜環烯基、取代的C6 -C60 伸芳基、取代的C1 -C60 伸雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團、取代的二價非芳族稠合雜多環基團、取代的C1 -C60 烷基、取代的C2 -C60 烯基、取代的C2 -C60 炔基、取代的C1 -C60 烷氧基、取代的C3 -C10 環烷基、取代的C1 -C10 雜環烷基、取代的C3 -C10 環烯基、取代的C2 -C10 雜環烯基、取代的C6 -C60 芳基、取代的C6 -C60 芳氧基、取代的C6 -C60 芳硫基、取代的C1 -C60 雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團及取代的單價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基；
各被選自下列的至少一個取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 ) 及-B(Q16 )(Q17 )；
環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；以及
各被選自下列的至少一個取代之環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及-B(Q26 )(Q27 )；以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 )；
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基。
本文所使用的術語「Ph」係指苯基，本文所使用的術語「Me」係指甲基，本文所使用的術語「Et」係指乙基，且本文所使用的術語「ter-Bu」或「But 」係指叔丁基。
在下文中，將參照以下合成例以及實施例更詳細描述根據本發明之一或多個實施例的有機發光裝置。 合成例 [ 合成例 1 ：合成化合物 1]
Figure 02_image131
合成中間物 1-1
將8-溴代喹啉(8-bromoquinoline )(2.08 g, 10 mmol)溶解於30 ml的THF中，然後，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(normal butyl lithium )(4 mL，2.5 M於己烷(hexane)中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入硼酸三甲酯(trimethylborate)(1.23 ml, 11 mmol)。攪拌所得到溶液5小時，接著，向其中加入100 ml的2M HCl，藉由使用60 ml的乙酸乙酯(ethyl acetate)對其進行3次萃取製程。將所得到的萃取部分合在一起，接著藉由使用無水硫酸鎂(anhydrous magnesium sulfate)脫水，並在減壓下蒸餾。藉由矽膠柱色譜法(silica gel column chromatography) 分離-純化而得到的化合物，以產生1.30 g (產率：75%)的白色固體形式的中間物1-1。藉由LC-MS確認得到的化合物。C9 H8 BNO2 ：M+ 173.1 合成中間物 1-2
將1.73 g (10.0 mmol)的中間物1-1、2.02 g (10.0 mmol)的1-溴-2-硝基苯(1-bromo-2-nitrobenzene)、0.58 g (0.5 mmol)的Pd(PPh3 )3 、0.16 g (0.5 mmol)的四丁基溴化銨(tetrabutylammonium bromide (TBAB))以及3.18 g (30.0 mmol)的Na2 CO3 溶解於60 mL的甲苯/乙醇/H2 O(toluene/ethanol/H2 O) (3/3/1)混合溶液中，接著，在80℃的溫度下攪拌所得到混合物16小時。將得到的反應溶液冷卻至室溫，接著藉由使用60 mL的水與60 mL的二乙醚(diethylether)進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥而自其中得到有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到2.13 g (產率：85 %)的中間物1-2。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C15 H10 N2 O2 : M+ 250.1 合成中間物 1-3
將2.50 g (10.0 mmol)的中間物1-2、3.56 g (30 mmol)的錫及5 mL (50 mmol，濃度36.5%) 的鹽酸(hydrochloric acid)溶解於60 mL的乙醇中，接著，在100℃的溫度下攪拌所得到溶液8小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，並將溶解於10 mL水中的3 g氫氧化鈉加入至藉由在減壓下進行過濾而得到的濾液中，並藉由使用60 mL的水及60 mL的二氯甲烷對其進行3次萃取製程。使用硫酸鎂乾燥而自其中得到的有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到1.98 g (90 %的產率)的中間物1-3。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C15 H12 N2 : M+ 220.1 合成中間物 1-4
將2.20 g (10mmol)的中間物1-3及3.66 g (20 mmol)的4-溴苯甲醛(bromobenzaldehyde)溶解於10 mL的三氟乙酸(trifluoroacetic acid)中，接著，在130℃下於密封管中攪拌所得到溶液3天。在室溫下冷卻所得到的反應溶液，接著使用NaHCO3 進行淬熄，接著藉由使用60 mL的水及60 mL的二氯甲烷(dichloromethane)對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥而自其中得到有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到1.54 g (40 %的產率)的中間物1-4。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C22 H13 BrN2 : M+ 384.1 合成中間物 1-5
將中間物1-4 (3.85 g, 10 mmol)溶解於30 ml的THF中，然後，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4 mL, 2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入二苯基氯化膦(chlorodiphenylphosphine )(1.98 ml, 11 mmol)。在室溫下，攪拌所得到混合物5小時，接著，向其中加入水並使用30 ml的二乙醚(diethylether)洗滌所得到的溶液3次。經由洗滌而得到的二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，然後，在減壓下乾燥以得到產物。然後，藉由柱色譜法(column chromatography)分離-純化該產物以得到3.43 g (70%的產率)的白色固體形式的中間物1-5。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C34 H23 N2 P: M+ 490.2 合成化合物 1
將4.90 g (10 mmol)的中間物1-5溶解於50 ml的二氯甲烷(dichloromethane)中，然後，向其中加入2 ml的50 wt%過氧化氫水溶液(hydrogen peroxide aqueous solution)，並在室溫下攪拌所得到的溶液2小時。向其中加入50 ml的水，並藉由使用50 ml的二氯甲烷對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，然後藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到4.80 g (95%的產率)的化合物1。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C34 H23 N2 OP: M+ 計算值：506.15，測量值：506.05
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 9.09(d, 1H), 8.92(d, 1H), 8.69(d, 1H), 8.34(d, 1H), 8.27(d, 1H), 8.05-8.00(m, 2H), 7.93(t, 1H), 7.82-7.65(m, 8H), 7.53-7.39(m, 7H)[ 合成例 2: 合成化合物 5]
Figure 02_image133
合成中間物 5-1
將3.85 g的中間物1-4 (10 mmol)溶解於30 ml的THF中，然後，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4 mL, 2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane )(2.24 ml, 11 mmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時，接著，向其中加入水並用30 ml 的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。藉由洗滌而得到的二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，接著，在減壓下乾燥以得到產物。接著，藉由柱色譜法分離-純化該產物以得到3.24 g (75%的產率)的白色固體形式的中間物5-1。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C28 H25 BN2 O2 : M+ 432.2 合成化合物 5
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解4.32 g (10 mmol)的中間物5-1、3.47 g (10 mmol)的化合物A、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，然後，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，接著藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到3.72 g (65%的產率)的化合物5。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C41 H24 N4 : M+ 計算值：572.20，測量值：572.10
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 9.09(d, 1H), 8.92(d, 1H), 8.69(d, 1H), 8.48(s, 1H), 8.36-8.30(m, 3H), 8.26(d, 1H), 8.18(s, 1H), 7.96-7.91(m, 3H), 7.85-7.77(m, 3H), 7.69(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.53-7.45(m, 5H), 7.34-7.24(m, 2H)[ 合成例 3: 合成化合物 23]
Figure 02_image135
合成中間物 23-1
利用與用於合成中間物1-4相同(或實質上相同)的方式合成3.5 g的中間物23-1，除了使用4-溴異喹啉(4-bromoisoquinoline)替代8-溴喹啉。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C22 H13 BrN2 : M+ 384.0 合成中間物 23-2
將3.85 g 的中間物23-1 (10 mmol)溶解於30 ml的THF中，接著，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4 mL, 2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane )(2.24ml, 11mmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時，然後，向其中加入水並以30 ml 的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。藉由洗滌而得到的二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，接著，在減壓下乾燥以得到產物。接著，藉由柱色譜法分離-純化該產物以得到3.02 g (70%的產率)的白色固體形式的中間物23-2。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C28 H25 BN2 O2 : M+ 432.2 合成化合物 23
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解4.32 g (10 mmol)的中間物23-2、2.68 g (10 mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，然後，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥收集到的有機層，接著，藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到3.22 g (60 %的產率)的化合物23。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C37 H23 N5 : M+ 計算值：537.20，測量值：537.10
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 8.92(d, 1H), 8.82-8.73(m, 7H), 8.62(d, 2H), 8.54(d, 1H), 8.34(d, 1H), 8.18(d, 1H), 7.96-7.88(m, 2H), 7.82-7.76(m, 2H), 7.56-7.50(m, 4H), 7.45-7.40(m, 2H)[ 合成例 4: 合成化合物 48]
Figure 02_image137
合成中間物 48-1
利用與用於合成中間物1-4相同(或實質上相同)的方式合成3.5 g的中間物48-1，除了使用3-溴喹啉替代8-溴喹啉。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C22 H13 BrN2 : M+ 384.0 合成中間物 48-2
將3.85 g的中間物48-1 (10 mmol)溶解於30 ml的THF中，接著，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4 mL, 2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷(2.24 ml, 11 mmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時，接著，向其中加入水並以30 ml 的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。藉由洗滌而得到的二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，然後，在減壓下乾燥以得到產物。接著，藉由柱色譜法分離-純化該產物以得到3.24g (75%的產率)的白色固體形式的中間物48-2。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C28 H25 BN2 O2 : M+ 432.2 合成化合物 48
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解4.32 g (10 mmol)的中間物48-2、2.47g (10 mmol)的2-溴二苯並[b,d]呋喃(2-bromodibenzo[b,d]furan)、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，接著，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到2.60 g (55%的產率)的化合物48。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C34 H20 N2 O: M+ 計算值：472.16，測量值：472.06
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 9.19(s, 1H), 8.87(d, 1H), 8.36(d, 2H), 8.14(d, 1H), 8.07-8.04(m, 2H), 7.94-7.89(m, 4H), 7.85-7.64(m, 6H), 7.52-7.49(m, 1H), 7.40-7.30(m, 2H)[ 合成例 5: 合成化合物 61]
Figure 02_image139
合成中間物 61-1
將1.73 g (10.0 mmol)的中間物1-1、4.22 g (15.0 mmol)的1,4-二溴-2-硝基苯(1,4-dibromo-2-nitrobenzene)、0.58 g (0.5 mmol)的Pd(PPh3 )3 、0.16 g (0.5 mmol)的四丁基溴化銨(TBAB)以及3.18 g (30.0 mmol)的Na2 CO3 溶解於60 mL的甲苯/乙醇/H2 O (3/3/1)混合溶液中，接著，在80℃的溫度下攪拌所得混合物16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，接著藉由使用60 mL的水與60 mL的二乙醚進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥而自其中得到的有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到2.63 g (80 %的產率)的中間物61-1。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C15 H9 BrN2 O2 : M+ 327.9 合成中間物 61-2
將3.29 g (10.0 mmol)的中間物61-1、3.56 g (30 mmol)的錫和5 mL (50 mmol, 濃度36.5%)的鹽酸溶解於60 mL的乙醇中，然後，在100℃的溫度下攪拌所得到的混合物8小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，並將溶解於10 mL水中的3 g氫氧化鈉加入至藉由在減壓下進行過濾而得到的濾液中，並藉由使用60 mL的水與60 mL的二氯甲烷對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥自其中得到的有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到2.69 g (90 %的產率)的中間物61-2。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C15 H11 BrN2 : M+ 298.0 合成中間物 61-3
將2.99 g (10 mmol)的中間物61-2及2.12 g (20 mmol)的苯甲醛溶解於10 mL的三氟乙酸中，然後，在130℃的溫度下於密封管中攪拌所得到的混合物3天。在室溫下冷卻所得到的反應溶液，接著使用NaHCO3 進行淬熄，接著藉由使用60 mL的水與60 mL的二氯甲烷對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥而自其中得到有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到1.54g (40 %的產率)的中間物61-3。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C22 H13 BrN2 : M+ 384.0 合成中間物 61-4
將3.85 g (10 mmol)的中間物61-3溶解於30 ml的THF中，然後，在-78℃的溫度下，向其中加入正丁基鋰(4 mL, 2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷(2.04 ml, 10 mmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時，接著，向其中加入水並以30 ml 的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。藉由洗滌而得到的二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，然後，在減壓下乾燥以得到產物。接著，藉由柱色譜法分離-純化該產物以得到3.02 g (70%的產率)的白色固體形式的中間物61-4。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C28 H25 BN2 O2 : M+ 432.2 合成中間物 61-5
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解4.32 g (10 mmol) 的中間物61-4、3.54 g (15 mmol)的1,3-二溴苯、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，接著，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，然後藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到2.77g (60 %的產率) 的中間物61-5。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C28 H17 BrN2 : M+ 460.0 合成中間物 61-6
將4.61 g (10 mmol)的中間物61-5溶解於30 ml的THF中，接著，在-78℃的溫度下，向其中加入4 mL的正丁基鋰(2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入二苯基氯化膦(1.98 ml, 11 mmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時，接著，向其中加入水並使用30 ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，接著，在減壓下乾燥以得到產物。接著，藉由柱色譜法分離-純化該產物以得到3.96 g (70%的產率)的中間物61-6。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C40 H27 N2 P: M+ 566.1 合成化合物 61
將5.67 g (10 mmol)的中間物61-6溶解於50 ml的二氯甲烷中，接著，向其中加入2 ml的50 wt%二氫過氧化物水溶液，並在室溫下攪拌所得到的混合物2小時。向其中加入50 ml的水，並藉由使用50 ml的二氯甲烷對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到5.53 g (95%的產率)的化合物61。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C40 H27 N2 OP: M+ 計算值：582.19，測量值：582.09
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 9.09(d, 1H), 8.69(d, 1H), 8.40(s, 1H), 8.27(d, 1H), 8.12-8.05(m, 3H), 7.97-7.97(m, 2H), 7.82-7.75(m, 2H), 7.68-7.39(m, 16H)[ 合成例 6: 合成化合物 71]
Figure 02_image141
合成中間物 71-1
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解4.32 g (10 mmol)的中間物61-4、5.04 g (15 mmol)的9,10-二溴蒽(9,10-dibromoanthracene)、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，接著，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將得到的反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，並且藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到3.64 g (65 %的產率)的中間物71-1。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C36 H21 BrN2 : M+ 560.0 合成中間物 71-2
將5.61 g (10 mmol)的中間物71-1溶解於30 ml的THF中，接著，在-78℃的溫度下，向其中加入4 ml的正丁基鋰(2.5 M在己烷中)。在加入1小時之後，在相同的溫度下，向其中加入2.04 ml (10 mmol)的2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時，接著，向其中加入水並用30 ml 的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。二乙醚層藉由使用MgSO4 乾燥，接著，在減壓下乾燥以得到產物。接著，藉由柱色譜法分離-純化該產物以得到4.26g (70%的產率)的中間物71-2。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C42 H33 BN2 O2 : M+ 608.2 合成化合物 71
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解6.09 g (10 mmol)的中間物71-2、3.47 g (10 mmol)的化合物A、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，接著，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，然後，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，接著，藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到4.87 g (65 %的產率)的化合物71。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C55 H32 N4 : M+ 計算值：748.26，測量值：748.16
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 9.09(d, 1H), 8.94(d, 1H), 8.72(s, 1H), 8.69(d, 1H), 8.48(s, 1H), 8.41-8.38(m, 2H), 8.27(d, 1H), 7.96-7.58(m, 13H), 7.53-7.45(m, 5H), 7.37-7.24(m, 6H)[ 合成例 7: 合成化合物 77]
Figure 02_image143
合成中間物 77-1
利用與用於合成中間物61-4相同(或實質上相同)的方式合成4.32 g的中間物77-1，除了使用4-溴異喹啉替代8-溴喹啉。藉由LC-MS確認所得到的化合物。C28 H25 BN2 O2 : M+ 432.2 合成化合物 77
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解6.09 g (10 mmol)的中間物77-1、2.72 g (10 mmol)的化合物B、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，接著，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，接著，藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到3.23 g (65 %的產率)的化合物77。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C35 H19 N3 O: M+ 計算值：497.15，測量值：497.05
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 8.82(s, 1H), 8.73(d, 1H), 8.53(d, 1H), 8.51(s, 1H), 8.44(s, 1H), 8.32(s, 1H), 7.18(d, 1H), 8.08-8.04(m, 2H), 7.96-7.74(m, 6H), 7.64(d, 1H), 7.50-7.41(m, 3H)[ 合成例 8: 合成化合物 95]
Figure 02_image145
合成中間物 95-1
利用與用於合成中間物61-4相同(或實質上相同)的方式合成4.32 g的中間物95-1，除了使用3-溴喹啉替代8-溴喹啉。藉由LC-MS確認所得到的化合物。 C28 H25 BN2 O2 : M+ 432.2 合成化合物 95
藉由使用60 mL的THF/H2 O (2/1的體積比)混合溶液溶解6.09g (10 mmol)的中間物95-1、2.72 g (10 mmol)的2-溴二苯並[b,d]噻吩、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]以及4.14 g (30 mmol)的K2 CO3 ，然後，在80℃的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時。將所得到的反應溶液冷卻至室溫，接著，向其中加入40 mL的水，並使用50 mL的乙醚對其進行3次萃取製程。藉由使用硫酸鎂乾燥所收集的有機層，接著，藉由將其中之溶劑蒸發而得到的殘餘物藉由矽膠柱色譜法分離-純化以得到3.17 g (65%的產率)的化合物95。藉由MS/FAB和1 H NMR確認所得到的化合物。C34 H20 N2 S: M+ 計算值：488.13，測量值：488.03
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) δ (ppm) 9.19(s, 1H), 8.67(d, 1H), 8.49(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.16-8.08(m, 3H), 7.96-7.93(m, 3H), 7.85-7.42(m, 10H) 實施例 1
藉由將康寧(Corning)15 Ω/cm2 (1,200Ǻ) ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，使用異丙醇(isopropyl alcohol)及純水各以超音波震盪清洗玻璃基板5分鐘，接著對其照射UV光30分鐘並暴露於臭氧以清洗而製備陽極。接著，將所得到的陽極加載至真空沉積設備上。
接著，將2-TNATA真空沉積在其上以形成具有600Ǻ的厚度的電洞注入層。接著，將4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB))沉積在電洞注入層上以形成具有300Ǻ的厚度的電洞傳輸層。
Figure 02_image147
Figure 02_image149
將作為藍色螢光基質的9,10-二-萘-2-基-蒽(9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene (ADN))及作為藍色螢光摻質的4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯苯(4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl (BDAVBi))以98:2的重量比共沉積在電洞傳輸層上，以形成具有300Ǻ的厚度的發光層。
接著，將化合物1沉積在發光層上，以形成具有300Ǻ的厚度的電子傳輸層，接著，將為為鹵化鹼金屬的LiF沉積在電子傳輸層上，以形成具有10Ǻ的厚度的電子注入層，且將Al真空沉積在其上至3,000Ǻ的厚度(作為陰極)，從而形成LiF/Al電極並完成有機發光裝置的製造。
所得到的有機發光裝置在50 mA/cm2 的電流密度下顯示出5.03 V的驅動電壓、3,055 cd/m2 的亮度以及6.11 cd/A的電流效率。在100 mA/cm2 的電流密度下，有機發光裝置顯示355小時的發光半衰期。 實施例 2
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物5替代化合物1。 實施例 3
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物23替代化合物1。 實施例 4
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物48替代化合物1。 實施例 5
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物61替代化合物1。 實施例 6
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物71替代化合物1。 實施例 7
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物77替代化合物1。 實施例 8
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用化合物95替代化合物1。 對比例 1
利用與實施例1相同(或實質上相同)的方式製造有機發光裝置，除了在形成電子傳輸層時，使用Alq3 替代化合物1。所得到的有機發光裝置顯示在50 mA/cm2 的電流密度下的7.35 V的驅動電壓、2,065 cd/m2 的亮度以及4.13 cd/A的電流效率。在100 mA/cm2 的電流密度下，有機發光裝置顯示出145小時的發光半衰期。
Figure 02_image151
根據對比例及實施例的有機發光裝置的評價結果於下列表1所示。 [表1]
Figure 104130804-A0304-0001
如表1中的結果所示，當根據本發明之實施例的式1或式2表示的化合物作為電子傳輸材料時，與利用Alq3作為電子傳輸材料的有機發光裝置相比，所得到的有機發光裝置顯示降低1V或以上的驅動電壓且在效率上顯著增加。換句話說，根據本發明之實施例的化合物顯示優異地I-V-L特性。此結果顯示根據本發明之實施例的化合物作為電子傳輸材料是優異地。
根據本發明之實施例的化合物具有優異地電子傳輸能力。使用此化合物製造的有機發光裝置具有高效率、低驅動電壓、高亮度及壽命長的特性。
應理解的是，本文所述的實施例僅應認為是描述性意義而非以限制為目的。各實施例中的特徵及態樣之描述應一般被認為可應用於其他實施例中的其他相似特徵或態樣。
如本文所使用，當「中的至少一個(at least one of)」、「中的一個(one of)」以及「選自…中的一個(one selected from)」等表述在一列元件之後時，是修飾整列元件，而非修飾該列中的單一元件。此外，當使用「可(may)」描述本發明的實施例時係指「本發明的一或多個實施例」。
此外，如本文所使用，術語「使用(use)」、「使用(using)」以及「使用(used)」可分別被認為與用語「利用(utilize)」、「利用(utilizing)」以及「利用(utilized)」為同義。如本文所使用，術語「實質上(substantially)」、「約(about)」以及相似的術語係作為接近的術語，而非作為程度的術語，且旨在解釋所屬技術領域之通常知識者所承認在測量或計算數值上的固有偏差。
並且，本文所列出的任何數值範圍旨在包含與所列範圍中具有相同數值精度的所有子範圍。例如，「1.0至10.0」的範圍旨在包含在所列最小值1.0與所列最大值的10.0之間(且包含)，亦即，具有等於或大於1.0的最小值以及等於或小於10.0的最大值，例如2.4至7.6等，的所有子範圍。本文所列出的任何最大數值限制旨在包含本文所列的所有更小的數值限制，且在本說明書所列出的任何最小數值限制旨在包含本文所列的所有更大的數值限制。因此，申請人保留修改包含在申請專利範圍的本說明書的權利，以明確描述本文所明確描述的範圍中所列出的任何子範圍。
雖然本發明的一或多個實施例已參照圖式描述，然而所屬技術領域具有通常知識者將了解的是，在不脫離包含所附申請專利範圍的本揭露之精神及範疇下，可對其進行形式及細節上之各種變更。
10‧‧‧有機發光裝置 110‧‧‧第一電極 150‧‧‧有機層 190‧‧‧第二電極
這些及/或其他態樣從下列實施例之描述搭配附圖將變得顯而易見且更容易理解，其中：
第1圖係根據本發明之一或多個實施例的有機發光裝置之示意圖。
Figure 104130804-A0304-11-0002-1
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極

Claims (6)

  1. 一種由式3或式5表示的化合物，該化合物係用於一有機發光裝置的一電子傳輸區域中：
    Figure 104130804-A0305-02-0097-1
    Figure 104130804-A0305-02-0097-2
     其中，在式3以及式5中，R2及R4係各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其 鹽類、磷酸基或其鹽類、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C2-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C2-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-P(=O)R11R12及-P(=S)R13R14；R1係各自獨立地選自氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-P(=O)R11R12及-P(=S)R13R14；R3係各自獨立地選自氘以及由式2a至2f表示的基團：
    Figure 104130804-A0305-02-0098-3
     其中在式2a至2f中， H1係為NR21、O或S；R11、R12、R21、Z1及Z2係各自獨立地選自氫原子、氘、鹵素基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；p係為選自1至9的整數，且當p係為2或以上時，複數個Z1係彼此相同或不同；且*表示結合位置；L1、L2及L4係各自獨立地選自取代或未取代的C3-C10伸環烷基、取代或未取代的C2-C10伸雜環烷基、取代或未取代的C3-C10伸環烯基、取代或未取代的C2-C10伸雜環烯基、取代或未取代的C6-C60伸芳基、取代或未取代的C1-C60伸雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的二價非芳族稠合雜多環基團；L3係選自式3a至3c中的一個：
    Figure 104130804-A0305-02-0099-4
     其中在式3a至3c中， Z1係選自氫原子、氘、鹵素基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；且*表示結合位置；R11至R14係各自獨立地選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；l、m、n及o係各自獨立為選自1至5的整數；a1、a2、a3及a4係各自獨立為選自0至3的整數，其中當式5中的a3為0時，R3不為式2a或式2c，以及當a1、a2、a3及a4係各自獨立為2或以上時，各L1至L4係各自獨立為彼此相同或不同；以及取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環烷基、取代的C2-C10雜環烷基、取代的C3-C10環烯基、取代的C2-C10雜環烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團、取代的單價非芳族稠合雜多環基團、取代的C3-C10伸環烷基、取代的C2-C10伸雜環烷基、取代的C3-C10伸環烯基、取代的C2-C10伸雜環烯基、取代的C6-C60伸芳基、取代的C1-C60伸雜芳基、取代的二價非芳族稠合多環基團及取代的二價非芳族稠合雜多環基團中的至少一個取代基係選自： 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基；各被選自下列的至少一個取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)及-B(Q16)(Q17)；C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團；各被選自下列的至少一個取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C2-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)及-B(Q26)(Q27)；以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)及-B(Q36)(Q37)； 其中，Q11至Q17、Q21至Q27及Q31至Q37各自獨立為選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團及單價非芳族稠合雜多環基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R2及R4係各自獨立為選自氫、氘、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基；以及各被選自下列的至少一個取代之苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、 苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋 喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中L1、L2及L4係各自獨立為選自伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸苯並菲基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸戊芬基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯並咪唑基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸異苯並噻唑基、伸苯並噁唑基、伸異苯並噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑並吡啶基及伸咪唑並嘧啶基；以及各被選自下列的至少一個取代之伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸芴基、伸螺-芴基、伸苯並芴基、伸二苯並芴基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸苯並菲基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸戊芬基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、 伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯並咪唑基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸異苯並噻唑基、伸苯並噁唑基、伸異苯並噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑並吡啶基及伸咪唑並嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、芴基、螺-芴基、苯並芴基、二苯並芴基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、苯並菲基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、戊芬基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、 苯並咔唑基、二苯並咔唑基、噻二唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R2及R4係各自獨立地選自氫、氘及由式2a至2f表示的基團，且R1係選由式2a至2f表示的基團：
    Figure 104130804-A0305-02-0106-5
     其中在式2a至2f中，H1係為NR21、O或S；R11、R12及R21係各自獨立地選自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團以及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；Z1及Z2係各自獨立地選自氫原子、氘、鹵素基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團； p係為選自1至9的整數，且當p係為2或以上時，複數個Z1係彼此相同或不同；且*表示結合位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L1、L2及L4係各自獨立地選自式3a至3c中的一個：
    Figure 104130804-A0305-02-0107-6
     其中在式3a至3c中，Z1係選自氫原子、氘、鹵素基、氰基、硝基、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團；且*表示結合位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中由式3或式5表示的該化合物係為選自化合物20-57以及73-102中的任一：
    Figure 104130804-A0305-02-0108-7
    Figure 104130804-A0305-02-0109-8
    Figure 104130804-A0305-02-0110-9
    Figure 104130804-A0305-02-0111-10
    Figure 104130804-A0305-02-0112-11
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