TW201345896A - 縮合環化合物以及包含其之有機發光二極體 - Google Patents

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Abstract

本發明之實施例係針對由化學式1表示之縮合環化合物，及包含其之有機發光二極體。□

Description

縮合環化合物及包含其之有機發光二極體 相關申請案之交互參照
本申請案主張於2012年5月3號向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請號10-2012-0047120之優先權及效益，其全部內容於此併入作為參考。
本發明係關於一種縮合環化合物及包含其之有機發光二極體。
有機發光二極體(OLEDs)為具有如廣視角、優良對比度、快速反應速度、高亮度及優良驅動電壓特性之優勢之自發光元件。有機發光二極體可提供多色彩影像。
一般而言，有機發光二極體之結構包含其上堆疊(依序)陽極、電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極之基板。通常電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層為以有機化合物形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光二極體之操作原則如下。電壓施加於陰極與陽極之間，從而導致自陽極注入之電洞經由電洞傳輸層移動至發光層，並導致自陰極注入之電子經由電子傳輸層移動至發光層。此些載子(即電洞與電子)於發光層中再結合以產生激子。當激子自激發態回落至基態時發射光線。
本發明之實施例係針對縮合環化合物及包含該縮合環化合物之有機發光二極體。
根據本發明之實施例，縮合環化合物係由以下化學式1表示： 於化學式1中，“C1”與“C2”表示此些碳原子之位置。於化學式1中，X1為N或C(R1)。X2為N或C(R2)。X3為N或C(R3)。X4為N或C(R4)。X1至X4中的至少之一為N。
另外，環A為經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之吡啶(pyridine)、經取代或未經取代之噠嗪(pyridazine)、經取代或未經取代之嘧啶(pyrimidine)、經取代或未經取代之吡嗪(pyrazine)、經取代或未經取代之三嗪(triazine)、經取代或未經取代之喹啉(quinoline)、經取代或未經取代之異喹啉(isoquinoline)、經取代或未經取代之酞嗪(phthalazine)、經取代或未經取代之萘啶(naphthyridine)、經取代或未經取代之喹喔啉(quinoxaline)、經取代或未經取代之喹唑啉(quinazoline)、經取代或未經取代之噌啉(cinnoline)、經取代或未經取代之苯並噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代之苯並呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophene)或經取代或未經取代之二苯並呋喃(dibenzofuran)。
R1至R4、R11及R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基(nitro group)、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-Si(R31)(R32)(R33)或-N(R34)(R35)。
R31至R35各獨立地為經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
根據本發明之實施例，有機發光二極體包含第一電極；面對第一電極之第二電極；及在第一電極與第二電極間之有機層。有機層包含至少一縮合環化合物。
下文中，本發明將藉參照其中顯示本發明例示性實施例之附圖而更充分地描述。當用於本文中時，用語"及/或"包含一或多個相關表列項目的任何及全部組合。如“其中至少之一”的措辭，當前綴於一列元件時，修正整列元件，而非修正該列中的個別元件。
根據本發明實施例之縮合環化合物由以下化學式1表示。
於化學式1中，“C1”與“C2”表示此些碳原子之位置。
於化學式1中，X1為N或C(R1)。X2為N或C(R2)。X3為N或C(R3)。X4為N或C(R4)。X1至X4中的至少之一為N。於一些實施例中，X1至X4的其中之一或二可為N。
舉例而言，於化學式1中，X1可為C(R1)，X2可為C(R2)，X3可為C(R3)且X4可為N。或者，於化學式1中，X1可為N，X2可為C(R2)，X3可為C(R3)且X4可為C(R4)。
化學式1中，R1至R4、R11與R12可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基(nitro group)、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-Si(R31)(R32)(R33)或-N(R34)(R35)。R31至R35各獨立地為經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。於此，於化學式1中，排除R11與R12皆為氫之化合物。
舉例而言，於化學式1中，R1至R4可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、經取代或未經取代之C6-C14芳基或經取代或未經取代之C2-C14雜芳基。
特別是，於化學式1中，R1至R4可各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基(fluorenyl group)；菲基(phenanthrenyl group)；蒽基(anthryl group)；芘基(pyrenyl group)；蒯基(chrysenyl group)；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基(nitro group)、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、氟-C1-C10烷基及C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基；吲哚基(indolyl group)；苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)；咔唑基(carbazolyl group)；咪唑基(imidazolyl group)；咪唑啉基(imidazolinyl group)；咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)；咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)；吡啶基(pyridinyl group)；嘧啶基(pyrimidinyl group)；三嗪基(triazinyl group)；喹啉基(quinolinyl group)；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、氟-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基或萘基中的至少之一取代之吲哚基、苯並咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
根據一實施例，於化學式1中，R1至R4可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，但R1至R4不限於此。
於化學式1中，環A可為經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之吡啶(pyridine)、經取代或未經取代之噠嗪(pyridazine)、經取代或未經取代之嘧啶(pyrimidine)、經取代或未經取代之吡嗪(pyrazine)、經取代或未經取代之三嗪(triazine)、經取代或未經取代之喹啉(quinoline)、經取代或未經取代之異喹啉(isoquinoline)、經取代或未經取代之酞嗪(phthalazine)、經取代或未經取代之萘啶(naphthyridine)、經取代或未經取代之喹喔啉(quinoxaline)、經取代或未經取代之喹唑啉(quinazoline)、經取代或未經取代之噌啉(cinnoline)、經取代或未經取代之苯並噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代之苯並呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophene)或經取代或未經取代之二苯並呋喃(dibenzofuran)。
舉例而言，於化學式1中，環A可為經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之異喹啉、經取代或未經取代之苯並噻吩、經取代或未經取代之苯並呋喃、經取代或未經取代之二苯並噻吩或經取代或未經取代之二苯並呋喃。
舉例而言，於化學式1中，環A可為經取代或未經取代之苯並噻吩、經取代或未經取代之苯並呋喃、經取代或未經取代之二苯並噻吩或經取代或未經取代之二苯並呋喃。關於此點，由化學式1表示之化合物可用作為有機發光二極體中之發光層之摻質。
於化學式1中，環A亦可為經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之喹啉或經取代或未經取代之異喹啉。關於此點，由化學式1表示之化合物可用作為有機發光二極體中之發光層之基質。
根據本發明之實施例，化學式1之環A可為以下化學式2A至2I的其中之一。
舉例而言，於化學式1中，環A可由化學式2A、2C、2F、2I或2H表示，但環A不限於此。
舉例而言，化學式1之環A可由化學式2H或2I表示，但環A不限於此。化學式1之化合物可用作為有機發光二極體中之發光層之摻質。
舉例而言，化學式1之環A可由化學式2A、2C或2F表示但環A不限於此。化學式1之化合物可用作為有機發光二極體中之發光層之基質。
於化學式2A至2I中，R21至R26可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。Y1可為S或O。
舉例而言，於化學式2A至2I中，R21至R26可各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基；吲哚基；苯並咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基或萘基中的至少之一取代之吲哚基、苯並咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基，咪唑嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基，但R21至R26不限於此。
根據一實施例，於化學式2A至2I中，R21至R26可各為氫，但R21至R26不限於此。
於化學式1中，R11與R12可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C2-C20烯基、經取代或未經取代之C2-C20炔基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之丙烯合萘基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之稠五苯基(pentacenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之咪唑啉基、經取代或未經取代之咪唑吡啶基、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之吲哚嗪基(indolizinyl group)、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之噌啉基、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之啡啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吡喃基(pyranyl group)、經取代或未經取代之色烯基(chromenyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之三嗪基或經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)。
舉例而言，R11與R12可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之苯並噻吩基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基或經取代或未經取代之三嗪基。
根據一實施例，R11與R12可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基或以下化學式3A至3P的其中之一。
於化學式3A至3P，Y11至Y13各獨立地為=N-或=C(Z11)-。T1為-S-、-O-、-N(Z12)-或-C(Z13)(Z14)-。Z1至Z3與Z11至Z14各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C2-C60雜芳基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基中的至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基或C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；或-Si(Q13)(Q14)(Q15)，其中Q11至Q15各獨立地為C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C2-C60雜芳基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基中的至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基或C2-C60雜芳基。
另外，在化學式3A至3P中，p為1至9之整數，q為1至4之整數，且r為1至3之整數。*表示鍵結位置。
舉例而言，Z1至Z3與Z11至Z14可各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；苯基；萘基芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基中的至少之一取代之咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基；或-N(Q11)(Q12)，其中Q11與Q12各獨立地為苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基。
根據一實施例，於化學式1中，R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或以下化學式4-1至4-49中之任一：
於化學式4-1至4-49中，Z21至Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及戊氧基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基，但Z21至Z23不限於此。*表示鍵結位置。
縮合環化合物可由以下化學式1A至1E中的其中之一表示。
於化學式1A至1E中，Y1、R1至R4、R11及R12係如上所定義。
舉例而言，於化學式1A至1E中，排除R11與R12皆為氫之化合物化合物。
舉例而言，於化學式1A至1E中，R1至R4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，但R1至R4不限於此。R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或由化學式4-1至4-49表示之化合物中的其中之一，但R11與R12不限於此。
由化學式1表示之化合物可為以下化合物1至25中之任一，但不限於此。
如上所述之由化學式1表示之縮合環化合物，包含賦予該化合物高玻璃轉化溫度及/或高熔點之雜環。從而，當設置於一對有機發光二極體之電極(例如陽極與陰極)間時，該縮合環化合物對於操作有機發光二極體時該對電極間之有機層、有機層間或有機層與電極間產生之焦耳熱可具有良好之耐熱性。
由化學式1表示之縮合環化合物可使用已知之有機合成方法合成。特別是參照以下所述之範例後，合成該縮合環化合物之方法對於領域之習之技術者而言，將不需過多的實驗而為習知或可得而知。
化學式1之縮合環化合物可設置於有機發光二極體之一對電極之間。舉例而言，縮合環化合物可用於發光層及/或發光層與陽極間之層(例如電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之功能層)。
根據本發明之其他實施例，有機發光二極體包含第一電極、面對第一電極之第二電極、及第一電極與第二電極間之有機層。有機層包含至少一如上所述之由化學式1表示之縮合環化合物。
當句子“有機層包含至少一縮合環化合物”用於此時，可解釋為有機層可包含由化學式1表示之一縮合環化合物或有機層包含油化學式1表示之至少兩不同之縮合環化合物。
舉例而言，有機層可單獨包含為縮合環化合物之化合物6。關於此點，化合物6可存在於有機發光二極體之發光層中。或者，有機層可包含為縮合環化合物之化合物6與化合物2。關於此點，化合物6與化合物2可包含於相同層中(舉例而言，化合物6與化合物2可包含於發光層中)，或不同層中(舉例而言，化合物6可包含於發光層中而化合物2可包含於電洞傳輸層中)。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入與電洞傳輸能力之功能層(H-功能層)、緩衝層、電子阻擋層(EBL)、發光層、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)及/或兼具電子注入與電子傳輸能力之功能層(E-功能層)中的至少之一。
當用語"有機層"用於此時，表示於有機發光二極體之第一電極與第二電極間之單層及/或多層。
有機層可包含含有縮合環化合物之發光層。或者，有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層H-功能層中的至少之一，且電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可包含縮合環化合物。
包含於發光層中之縮合環化合物可用作為螢光摻質。關於此點，包含於發光層中之縮合環化合物可由化學式1D或1E表示，且包含由化學式1D或1E表示之縮合環化合物之發光層可發出藍光。
包含於發光層中之縮合環化合物可用作為磷光基質。關於此點，包含於發光層中之縮合環化合物可由化學式1A至1C表示，且包含由化學式1A至1C表示之縮合環化合物之發光層可發出綠光。
第1圖係為根據本發明實施例之有機發光二極體10之剖面示意圖。下文中將參照第1圖描述有機發光二極體10及製造有機發光二極體10之方法。
基板11可為任何一般用於有機發光二極體之基板，且可為具有良好的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑、易於操作以及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉由沉積(deposition)或濺鍍(sputtering)用以形成第一電極13之材料於基板11上形成。當第一電極13為陽極時，用以形成第一電極13之材料可為具高功函數之材料以利於電洞注入。第一電極13可為反射電極或透射(透明)電極。例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)之透明且具高導電性的材料可用以形成第一電極13。第一電極13可形成為使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等之反射電極。
第一電極13可具有單層或多層結構。舉例而言，第一電極13可具有ITO/Ag/ITO之三層結構，但第一電極不限於此。
有機層15形成於第一電極13上。
有機層15可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層、發光層、電子傳輸層及電子注入層。
電洞注入層可藉由真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)或蘭穆爾-布羅傑沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)等形成於第一電極13上。
當電洞注入層以真空沉積形成時，沉積條件可根據用以形成電洞注入層之化合物及所欲形成之電洞注入層的結構與熱特性而有所變化。舉例而言，沉積條件可包含100℃至500℃之沉積溫度、10-8至10-3 torr之真空度、以及約0.01至約100埃/秒之沉積速度，但沉積條件不限於此。
當電洞注入層以旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據用以形成電洞注入層之化合物及所欲形成之電洞注入層的結構與熱特性而有所變化。舉例而言，塗佈條件可包含約2000rpm至5000rpm之塗佈速度、及約80℃至約200℃的熱處理溫度，其中熱處理係在塗佈後移除溶劑。然而，塗佈條件不限於此。
可使用任何已知之電洞注入材料形成電洞注入層。電洞注入材料之非限制實例包含N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二氨(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine(DNTPD))、例如銅酞菁(copperphthalocyanine)之酞菁(phthalocyanine)化合物、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯氨(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine(m-MTDATA))、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine(NPB))、TDATA、2-TNATA、聚苯氨/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonicacid(Pani/DBSA))、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS))、聚苯氨/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid(Pani/CSA))及聚苯氨/聚(4-苯乙烯磺酸)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)(PANI/PSS))。
電洞注入層之厚度可為約100至約10,000埃，舉例而言，約100至約1,000埃。當電洞注入層的厚度在這範圍內時，電洞注入層可在不大幅(substantial)增加驅動電壓下具有良好的電洞注入能力。
接著，電洞傳輸層可藉真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、LB沉積等形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層藉真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積及塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然用以沉積及塗佈之條件可根據用以形成電洞傳輸層的化合物而有所變化。
可使用任何已知之電洞傳輸材料形成電洞傳輸層。電洞傳輸材料之非限制實例包含例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)與聚乙烯咔唑(polyvinyl carbazole)之咔唑衍生物、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二氨(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine(TPD))、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯氨(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine(TCTA))及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine(NPB))。
電洞傳輸層之厚度可為約50至約2,000埃，舉例而言，約100至約1,500埃。當電洞傳輸層的厚度在這範圍內時，電洞傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞傳輸能力。
H-功能層可包含上述之至少一電洞注入材料及至少一電洞傳輸材料，且H-功能層之厚度可於約50埃至約10,000埃之範圍內，舉例而言，約100埃至約1,000埃。當H-功能層之厚度於此範圍內時，H-功能層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好之電洞注入與電洞傳輸能力。
另外，電洞注入層、電洞傳輸層與H-功能層中的至少之一可包含由以下化學式300與350表示之化合物中的至少之一。
於化學式300中，Ar11與Ar12各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基或經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基。舉例而言，Ar11與Ar12各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸芴基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃(dibenzofuranylene group)或經取代或未經取代之伸二苯並噻吩(dibenzothienylene group)。關於此點，經取代之伸苯基、經取代之伸萘基、經取代之伸菲基、經取代之伸蒽基、經取代之伸芘基、經取代之伸蒯基、經取代之伸芴基、經取代之伸咔唑基、經取代之伸二苯並呋喃或經取代之伸二苯並噻吩基的取代基中的至少之一可為氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。
於化學式350中，Ar21與Ar22可各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。舉例而言，Ar21與Ar22可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯並呋喃或經取代或未經取代之二苯並噻吩基。關於此點，經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之菲基、經取代之蒽基、經取代之芘基、經取代之蒯基、經取代之芴基、經取代之咔唑基、經取代之二苯並呋喃基或經取代之二苯並噻吩基的取代基中的至少之一可為氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；聯三伸苯基；芘基；蒯基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；或喹啉基；或經選自氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、聯三伸苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或喹啉基。
於化學式300中，e與f各獨立地為0至5之整數，舉例而言，0、1或2。舉例而言，e可為1，而f可為0。
於化學式300與350中，R51至R58、R61至R69、R71與R72可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基或經取代或未經取代之C6-C60芳硫基。舉例而言，R51至R58、R61至R69、R71與R72可各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基)；C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基)；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但不限於此。
於化學式300中，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基或經取代或未經取代之C1-C20烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基。
根據本發明之實施例，化學式300之化合物可由以下化學式300A表示，但不限於此。
於化學式300A中，R51、R62、R61與R59各如上所定義。
舉例而言，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可包含以下化合物301至320中的至少之一，但電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層不限於此：
為了改良層之導電性，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一除了電洞注入材料、電洞傳輸材料及/或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之材料外，可更包含電荷產生材料。
電荷產生材料可為p-摻質。該p-摻質可為醌衍生物、金屬氧化物或含氰化合物，但不限於此。p-摻質之非限制範例包含醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane(TCNQ))及2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-二甲基對苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane(F4-TCNQ))；金屬氧化物，例如鎢氧化物(tungsten oxide)及鉬氧化物(molybdenum oxide)；及含氰化合物，例如下列化合物200。
若電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷產生材料，該電荷產生材料可均勻地或非均勻地分散於電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層中，或可能有各種變化。
緩衝層可設置於發光層與電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一之間。緩衝層可藉根據由發光層所發出之光的波長而補償光學共振距離而增加效率。緩衝層可包含已知之電洞注入材料即已知之電洞傳輸材料。緩衝層亦可包含與包含於設置於緩衝層下方之電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的其中之一相同之材料。
發光層可藉真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沉積等形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發光層以真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積及塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然用以沉積及塗佈之條件可根據用以形成發光層的化合物而有所變化。
發光層可包含至少一縮合環化合物。
發光層除了縮合環化合物外可更包含基質。基質之非限制範例包含Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-biscarbazolylbiphenyl(CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(萘-2-yl)anthracene(ADN))、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene(TBADN)、E3、聯苯乙烯伸芳基(distyrylarylene(DSA))、dmCBP(參照以下化學式)及以下化合物501至509。
或者，基質可為由以下化學式400表示之蒽系化合物。
於化學式400中，Ar111與Ar112各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。另外，Ar113至Ar116各獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基。另外，g、h、i及j各獨立地為0至4之整數。
舉例而言，於化學式400中，Ar111與Ar112各獨立地為伸苯基、伸萘基、伸菲基或伸芘基；或經苯基、萘基或蒽基中的至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸芴基或伸芘基，但Ar111與Ar112不限於此。
於化學式400中，g、h、i及j各獨立地為0、1或2。
於化學式400中，Ar113至Ar116可各獨立地為經苯基、萘基或蒽基中的至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基或中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基，但Ar113至Ar116不限於此。
舉例而言，由化學式400表示之蒽系化合物可為以下化合物中的其中之一，但不限於此。
或者，可使用由化學式401表示之蒽系化合物作為基質。
於化學式401中，Ar122至Ar125係與參照化學式400之以上Ar113之定義相同。
於化學式401中，Ar126與Ar127可各獨立地為C1-C10烷基，例如甲基、乙基或丙基。
於化學式401中，k與l可各獨立地為0至4之整數。舉例而言，k與l可各獨立地為0、1或2。
舉例而言，由化學式401表示之蒽系化合物可為以下化合物的其中之一，但不限於此。
若有機發光二極體為全彩有機發光二極體，發光層可被圖樣化為紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層。關於此點，藍色發光層或綠色發光層可包含上述之縮合環化合物作為摻質或基質。
另外，紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層中至少之一可包含至少一以下摻質(於以下表列及描述中，ppy=苯基吡啶)。
舉例而言，以下化合物可用作為藍色摻質，但是藍色摻質不限於此。
舉例而言，以下化合物可用作為紅色摻質，但是紅色摻質不限於此。
舉例而言，以下化合物可用作為綠色摻質，但是綠色摻質不限於此。
另外，用於發光層中之摻質可為以下錯合物中的至少之一，但不限於此。
另外，用於發光層中之摻質可為以下鋨(Os)-錯合物的其中之一，但摻質不限於此。
若發光層包含基質與摻質，摻質之量可為以基質之重量為100重量份為基準，為約0.01至15重量份，但摻質的量不限於此。
發光層之厚度可為約100埃至約1000埃，舉例而言，約200埃至約600埃。當發光層的厚度在這範圍內時，發光層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的發光能力。
接著，電子傳輸層可藉真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等形成於發光層上。當電子傳輸層藉真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積及塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然用以沉積及塗佈之條件可根據用以形成電子傳輸層的化合物而有所變化。用以形成電子傳輸層之材料可為任何能夠穩定傳輸自電子注入電極(陰極)注入主電子之材料，且可使用任何已知之材料。電子傳輸材料之非限制範例包含喹啉衍生物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、TAZ、Balq、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(Balq,beryllium bis(benzoquinolin-10-olate)(Bebq2))、AND、化合物201及化合物202。
電子傳輸層之厚度可為約100埃至約1,000埃，舉例而言，約150埃至約500埃。當電子傳輸層的厚度在這範圍內時，電子傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電子傳輸能力。
電子傳輸層除了電子傳輸有機化合物外，可更包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物之非限制範例包含羥基喹啉鋰(lithium quinolate(LiQ))或以下化合物203。
另外，電子注入層可使用使電子易於自陰極注入之材料形成於電子傳輸層上。
電子注入材料之非限制範例包含領域內習知之LiF、NaCl、CsF、Li2O及BaO。用以沉積電子注入層之條件可與上述關於電洞注入層之形成者相似，雖然用以沉積之條件可根據用以形成電子注入層的化合物而有所變化。
電子注入層之厚度可為約1至約100埃，舉例而言，約3至約90埃。當電子注入層的厚度在這範圍內時，電子注入層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電子注入能力。
第二電極17係設置於有機層15上。第二電極17可為係電子注入電極之陰極。用以形成第二電極17之金屬可為具低功函數之材料，例如金屬、合金、導電化合物或其混合物。舉例而言，第二電極17可為以薄膜形式之鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁：鋰合金(Al：Li)、鈣(Ca)、鎂：銦合金(Mg：In)或鎂：銀(Mg：Ag)形成之反射電極。可使用以ITO或IZO形成之透射(透明)電極以製造頂發光型之有機發光裝置，且可對其進行各種修改。
有機發光二極體藉參照第1圖描述，但不限於此。
另外，當使用磷光摻質以形成發光層時，為了防止三重激子或電洞擴散至電子傳輸層，電洞阻擋層可藉真空沉積、澆鑄、LB沉積等設置於電子傳輸層與發光層間或E-功能層與發光層間。當電洞阻擋層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積及塗佈條件可與上述關於電洞注入層之形成的描述相似，雖然用以沉積及塗佈之條件可根據用以形成電洞阻擋層的化合物而有所變化。可使用任何已知之領域中普遍使用之電洞阻擋材料。電洞阻擋材料之非限制範例包含噁二唑(oxadiazole)衍生物、三唑(triazole)衍生物、以及菲咯啉(phenathroline)衍生物。舉例而言，可使用BCP作為電洞阻擋材料。
電洞阻擋層之厚度可為約20至約1,000埃，舉例而言，約30至約300埃。當電洞阻擋層的厚度在這範圍內時，電洞阻擋層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞阻擋能力。
於此討論之未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基)之範例包含線形或分支烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl)、第二丁基(sec-butyl)、戊基、異戊基(iso-amyl)、己基。經取代之C1-C60烷基係藉由以氘原子、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、-N(Q11)(Q12)或Si(Q13)(Q14)(Q15)(Q11)-取代未經取代之C1-C60烷基中的至少一氫原子所得，其中Q11至Q15各獨立地為氫原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基。
於此討論之未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可由-OA表示，其中A為未經取代之C1-C60烷基。C1-C60烷氧基之範例包含甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)及異丙氧基(isopropyloxy group)。經取代之C1-C60烷氧基可藉由以描述於上關於C1-C60烷基之取代基取代C1-C60烷氧基中的至少一氫原子所得。
於此討論之未經取代之C2-C60烯基(或C2-C60烯基)表示具有至少一碳-碳雙鍵於未經取代之C2-C60烷基之中或末端之碳氫鍊。C2-C60烯基之範例包含乙烯基(ethenyl)、丙烯基(propenyl)及丁烯基(butenyl)。經取代之C2-C60烯基可藉由以描述於上關於C1-C60烷基之取代基取代未經取代之C2-C60烯基中的至少一氫原子所得。
於此使用之未經取代之C2-C60炔基(或C2-C60炔基)表示具有至少一碳-碳參鍵於未經取代之C2-C60烷基之中或末端之碳氫鍊。C2-C60炔基之範例包含乙炔基(ethynyl)及丙炔基(propynyl)。經取代之C2-C60炔基可藉由以描述於上關於C1-C60烷基之取代基取代未經取代之C2-C60炔基中的至少一氫原子所得。
於此討論之未經取代之C6-C60芳基表示具包含至少一芳香環之C6-C60碳環芳香系統(carbocyclic aromatic)之單價基。於此討論之未經取代之C6-C60伸芳基表示具包含至少一芳香環之C6-C60碳環芳香系統之雙價基。若芳基與伸芳基包含至少兩環，該些環可彼此融合或以鍵結彼此連結。經取代之C6-C60芳基與經取代之C6-C60伸芳基可藉由以描述於上關於C1-C60烷基之取代基(分別)取代未經取代之C6-C60芳基或未經取代之C6-C60伸芳基中的至少一氫原子所得。
經取代之或未經取代之C6-C60芳基之範例包含苯基、C1-C10烷苯基(例如乙苯基(ethylphenyl group))、C1-C10烷基聯苯基(alkyl biphenyl group)(例如乙基聯苯基(ethylbiphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如，o-、m-或p-氟苯基(fluorophenyl group)及二氯苯基(dichlorophenyl group))、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、o-、m-及p-甲苯基(tolyl group)、o-、m-及p-異丙苯基(cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)胺苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)胺苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、蒽基、薁基、並庚間三烯基、苊烯基、丙烯合萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、聯三伸苯、芘基、蒯基、乙基-蒯基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、稠五苯基、聯四苯基、六苯基、稠六苯基、茹基、蔻基、聯伸三萘基、異稠七苯基、稠七苯基、芘蒽基(pyranthrenyl group)及莪基(ovalenyl group)。經取代之C6-C60芳基之範例可由未經取代之C6-C60芳基及上述經取代之C1-C60烷基之取代基簡單地推導出。經取代之或未經取代之C6-C60伸芳基之範例可由未經取代之C6-C60芳基及上述經取代之C1-C60烷基之取代基簡單地推導出。
未經取代之C2-C60雜芳基為具至少一有至少一選自N、O、P與S之雜原子之芳環的單價基。未經取代之C2-C60伸雜芳基為具至少一有至少一選自N、O、P與S之雜原子之芳環的雙價基。關於此點，當雜芳基與伸雜芳基具有至少兩環時，其可彼此融合或借鑒結彼此連結。經取代之C2-C60雜芳基與經取代之C2-C60伸雜芳基可藉由以描述於上關於C1-C60烷基之取代基(分別)取代未經取代之C2-C60雜芳基或未經取代之C2-C60伸雜芳基中的至少一氫原子所得。
未經取代之C2-C60雜芳基之範例包含吡唑基、咪唑基、噁唑基、吡啶基、嗒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯並咪唑基、咪唑吡啶基以及咪唑嘧啶基。未經取代之C2-C60伸雜芳基之範例可由經取代或未經取代之C2-C60伸芳基簡單地推導出。
經取代或未經取代之C6-C60芳氧基係由-OA2表示，其中A2為經取代或未經取代之C6-C60芳基。經取代之或未經取代之C6-C60芳硫基係由-SA3表示，其中A3為經取代或未經取代之C6-C60芳基。
舉例而言，經取代之C1-C60烷基、經取代之C2-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C60環烷基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C6-C60伸雜芳基、經取代之苯、經取代之萘、經取代之吡啶、經取代之噠嗪、經取代之嘧啶、經取代之吡嗪、經取代之三嗪、經取代之喹啉、經取代之酞嗪、經取代之萘啶、經取代之喹喔啉、經取代之喹唑啉、經取代之噌啉、經取代之苯並噻吩、經取代之苯並呋喃、經取代之二苯並噻吩及經取代之二苯並呋喃之取代基的至少之一為氘原子；鹵素原子；羥基；硝基；氰基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基或萘基中的至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；或-Si(Q13)(Q14)(Q15)，其中Q11至Q15各獨立地為氫原子；C1-C60烷基；C6-C60芳基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽、C1-C60烷基或C1-C60烷氧基取代之C6-C60芳基；C2-C60雜芳基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽、C1-C60烷基或C1-C60烷氧基取代之C2-C60雜芳基。
下文中，將藉參照以下範例描述一或多個實施例。此些範例不意圖限制苯發明之一或多個實施例之目的及/或範圍。
合成範例1：化合物6之合成
化合物6係經由以下反應流程2合成：
(TMS=三甲基矽基(trimethylsilyl group))
A.中間物6(1)之合成
將10.0 g(30.84 mmol)之4-溴-N,N-二苯胺(4-bromo-N,N-diphenylamine)、220 mg(0.31 mmol)之雙三苯基磷二氯化鈀(bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride(PdCl2(PPh3)2))及60 mg(0.31 mmol)之CuI加入180 mL之無水甲苯(anhydrous toluene)及二異丙胺(diisopropylamine)(以5：1之體積比)混合物中，且混合物於室溫下攪拌5分鐘。接著，逐次加入6.6 ml(46.27 mmol)之(三甲基矽烷基)乙炔(ethynyltrimethylsilane)於其中，並於80℃下攪拌混合物18小時。於反應終止後，加入50 mL之蒸餾水於其中，對所得物以50 mL之二氯甲烷(methylene chloride)進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)分離純化殘留物以獲得7.9 g(23.13 mmol)之中間物6(1)(產率：75%)。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C23H23NSi：M+ 342.16
B.中間物6(2)之合成
將1.0 g(2.93 mmol)之中間物6(1)溶於10.0 mL之THF，且將14.64 mL(14.64 mmol)之THF中之1.0 M四丁基氟化銨(tetrabutylammonium fluoride)溶液於室溫下逐次加入於其中，接著於室溫下攪拌混合物5小時。於反應終止後，加入50 mL的蒸餾水於其中，對所得物以50 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得730 mg(2.78 mmol)之中間物6(2)(產率：93%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C20H15N：M+ 270.12
C.中間物6(3)之合成
將1.0 g(3.52 mmol)之2-溴-3-碘吡啶(2-bromo-3-iodo pyridine)溶於10.0 mL之THF，並加入1.1 g(3.87 mmol)之中間物6(2)、200 mg(0.18 mmol)之四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(Pd(PPh3)4))、20 mg(0.18 mmol)之碘化銅(CuI)及1.47 mL(10.57 mmol)之三乙胺(triethylamine(TEA))於其中，接著於室溫下攪拌混合物20小時。於反應終止後，加入20 mL的蒸餾水於其中，對所得物以30 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得1.47 g(3.46 mmol)of中間物6(3)(產率：98%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C25H17BrN2：M+ 425.06
D.中間物6(4)之合成
將2.0 g(4.70 mmol)之中間物6(3)與1.6 g(7.05 mmol)之1-二苯並噻吩硼酸(dibenzothien-1-yl boronic acid)溶於35.0 mL之四氫呋喃(tetrahydrofuran)，並加入270 mg(0.24 mmol)之Pd(PPh3)4與2.0 mL之5 wt% K2CO3水溶液於其中以停止反應，接著於120℃下回流混合物24小時。於反應終止後，加入20 mL的蒸餾水於其中，對所得物以70.0 mL之乙酸乙酯(ethyl acetate)進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得1.10 g(2.08 mmol)之中間物6(4)(產率：44%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C37H24N2S：M+ 529.17
E.化合物6之合成
於室溫下，將1.0 g(1.89 mmol)之中間物6(4)溶於10 mL之二氯甲烷，接著加入5.2 mL(68.10 mmol)之三氟乙酸(trifluoroacetic acid)於其中。30分鐘後，使用1H NMR與HPLC判定反應之終止，且混合物以10 mL之10% NaHCO3清洗兩次並以15 mL的水清洗。有機層以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得960 mg(1.82 mmol)之化合物6(產率：96%)。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C37H24N2S：M+ 529.18
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.20(tt,2H,J=7.82,J=1.50),7.21~7.26(m,4H),7.30~7.32(m,2H),7.42~7.47(m,2H),7.57~7.63(m,2H),7.79~7.82(m,2H),7.94~8.04(m,2H),8.20~8.24(m,1H),8.41~8.45(m,1H),8.55~8.65(m,3H),8.74(dd,1H,J=6.56,J=4.96),9.10~9.13(m,1H),9.18(dd,1H,J=5.07,J=1.72)
合成範例2：化合物12之合成
化合物12係經由以下反應流程3合成：
A.中間物12(1)之合成
加入10.0 g(39.21 mmol)之4-碘-異喹啉(4-iodo-isoquinoline)、280 mg(0.39 mmol)之PdCl2(PPh3)2及75 mg(0.39 mmol)之CuI於180 mL之無水甲苯(anhydrous toluene)及二異丙胺(diisopropylamine)(以5：1之體積比)混合物中，且混合物於室溫下攪拌5分鐘。接著，逐次加入8.4 mL(58.81 mmol)之(三甲基矽烷基)乙炔於其中，並於80℃下攪拌混合物18小時。於反應終止後，加入50 mL之蒸餾水於其中，對所得物以50 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得6.9 g(30.62 mmol)之中間物12(1)(產率：78%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C14H15NSi：M+ 226.10
B.中間物12(2)之合成
將1.0 g(4.44 mmol)之中間物12(1)溶於10.0 mL之THF，且將22.19 mL(22.19 mmol)之THF中之1.0 M四丁基氟化銨溶液於室溫下逐次加入於其中，接著於室溫下攪拌混合物5小時。於反應終止後，加入50 mL的蒸餾水於其中，對所得物以50 m之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得650 mg(4.24 mmol)之中間物12(2)(產率：96%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C11H7N：M+ 154.06
C.中間物12(3)之合成
將1.0 g(2.44 mmol)之3-溴-2-碘-6-萘-1-基-吡啶(3-bromo-2-iode-6-naphthalen-1-yl-pyridine)溶於10.0 mL之THF，並加入410 mg(2.68 mmol)之中間物12(2)，加入140 mg(0.12 mmol)之(Pd(PPh3)4)、20 mg(0.12 mmol)之碘化銅(CuI)及1.02 mL(7.32 mmol)之三乙胺(TEA)於其中，接著於室溫下攪拌混合物20小時。於反應終止後，加入20 mL的蒸餾水於其中，對所得物以30 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得1.0 g(2.30 mmol)of中間物12(3)(產率：94%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C26H15BrN2：M+ 435.06
D.中間物12(4)之合成
將2.0 g(4.59 mmol)之中間物12(3)與850 mg(6.89 mmol)之2-吡啶硼酸(pyridin-2-yl boronic acid)溶於35.0 mL之四氫呋喃中，並加入270 mg(0.23 mmol)之Pd(PPh3)4及2.0 mL之5 wt% K2CO3水溶液於其中，接著於120℃下回流混合物24小時。於反應終止後，將混合物冷卻至室溫，並加入20.0 mL之蒸餾水以停止反應。對所得物以70.0 mL之乙酸乙酯(ethyl acetate)進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得840 mg(1.94 mmol)之中間物12(4)(產率：42%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C31H19N3：M+ 434.16
E.化合物12之合成
於室溫下，將1.0 g(1.89 mmol)之中間物12(4)溶於10 mL之二氯甲烷，接著加入6.4 mL(84.04 mmol)之三氟乙酸於其中。30分鐘後，使用1H NMR與HPLC判定反應之終止，且混合物以10 mL之10% NaHCO3清洗兩次並以15 mL的水清洗。有機層以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得920 mg(1.82 mmol)之化合物12(產率：92%)。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C31H19N3：M+ 434.12
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.68~7.72(m,1H),7.79~7.83(m,1H),7.92~8.09(m,5H),8.28~8.33(m,2H),8.39~8.41(m,2H),8.52~8.62(m,2H),8.66~8.69(m,1H),8.76~8.80(m,1H),8.83(dd,1H,J=6.64,J=4.65),9.40~9.44(m,1H),9.63(dd,1H,J=5.09,J=1.83),9.77(dd,1H,J=5.31,J=1.99)
合成範例3：化合物24之合成
化合物24係經由以下反應流程4合成：
A.中間物24(1)之合成
將10.0 g(27.09 mmol)之3-碘-9-苯基咔唑(3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole)溶於100mL之THF，並加入5.8 mL(40.63 mmol)之(三甲基矽烷基)乙炔、310 mg(0.27 mmol)之四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)、52 mg(0.27 mmol)之CuI及3.78 mL(27.09 mmol)之三乙胺(TEA)於其中，接著於室溫下攪拌混合物5小時。於反應終止後，加入50 mL的蒸餾水於其中，對所得物以50 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得7.6 g(22.24 mmol)之中間物24(1)(產率：82%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C23H21NSi：M+ 340.13
B.中間物24(2)之合成
將1.0 g(2.95 mmol)之中間物24(1)溶於10.0 mL之THF並於室溫下逐次加入之14.73 mL(14.73 mmol)之THF中之1.0 M四丁基氟化銨於其中，接著於室溫下攪拌混合物5小時。於反應終止後，加入50 mL的蒸餾水於其中，對所得物以50 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得650 mg(4.24 mmol)之中間物24(2)(產率：96%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C20H13N：M+ 268.10
C.中間物24(3)之合成
將1.0 g(3.52 mmol)之2-碘-3-溴吡啶(2-iodo-3-bromo pyridine)溶於10.0 mL之THF中，並加入590 mg(3.87 mmol)之中間物24(2)、200 mg(0.18 mmol)之(Pd(PPh3)4)、20 mg(0.18 mmol)之碘化銅(CuI)及1.47 mL(10.57 mmol)之三乙胺(triethylamine(TEA))於其中，接著於室溫下攪拌混合物20小時。於反應終止後，加入20 mL的蒸餾水於其中，對所得物以30 mL之二氯甲烷進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得1.42 g(3.35 mmol)之中間物24(3)(產率：95%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C25H15BrN2：M+ 424.02
D.中間物24(4)之合成
將2.0 g(4.59 mmol)之中間物24(3)及1.2 g(7.09 mmol)之1-萘硼酸(naphthalen-1-yl boronic acid)溶於35.0 mL之四氫呋喃，並加入270 mg(0.24 mmol)之Pd(PPh3)4與2.0 mL之5 wt% K2CO3水溶液於其中，接著於120℃下回流混合物24小時。於反應終止後，將混合物冷卻至室溫，接著加入20.0 mL之蒸餾水以停止反應。對所得物以70mL之乙酸乙酯進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得860 mg(1.83 mmol)之中間物24(4)(產率：39%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C35H22N2：M+ 471.19
E.化合物24(5)之合成
於室溫下，將1.0 g(2.13 mmol)之中間物24(4)溶於10 mL之二氯甲烷，接著加入5.9 mL(76.50 mmol)之三氟乙酸於其中。30分鐘後，使用1H NMR與HPLC判定反應之終止，且混合物以10 mL之10% NaHCO3清洗兩次並以15 mL的水清洗。有機層以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得920 mg(1.96 mmol)之化合物24(5)(產率：92%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C35H22N2：M+ 471.16
F.化合物24(6)之合成
於用鋁箔包裹的燒瓶中將250 mg(0.67 mmol)之雙(吡啶)四氟硼化碘(bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate)溶於25 mL之二氯甲烷，並加入6.4 uL(6.78 X 10-4 mmol)之三氟甲磺酸(trifluoromethanesulfonic acid)於其中。於室溫下攪拌溶液15分鐘並冷卻至-40℃。將溶於10 mL之二氯甲烷之300 mg(0.64 mmol)之中間物24(5)一次性地加於其中，且以30分鐘自-40℃逐漸加熱混合物至-30℃，並以1.5小時自-30℃逐漸加熱至10℃。於反應終止後，加入50 mL之飽和硫代硫酸水溶液(thiosulfate aqueous solution)於其中，並加入50 mL之氯仿(chloroform)於其中以分離有機層。接著，有機層以50 mL之飽和硫代硫酸水溶液清洗一次並以50 mL的水清洗兩次。所得物以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得360 mg(0.60 mmol)之中間物24(6)(產率：95%)。使用LC-MS驗證產物化合物。
C35H21IN2：M+ 597.07
G.化合物24之合成
將2.0 g(3.36 mmol)之中間物24(6)及620 mg(5.03 mmol)之4-吡啶硼酸(pyridin-4-yl boronic acid)溶於35.0 mL之四氫呋喃中，並加入190 mg(0.17 mmol)之Pd(PPh3)4及1.5 mL之5 wt% K2CO3水溶液於其中，接著於120℃下回流混合物24小時。於反應終止後，將混合物冷卻至室溫，並加入20 mL之蒸餾水以停止反應。對所得物以70mL之乙酸乙酯進行萃取三次以獲得有機層。蒐集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得860 mg(1.57 mmol)之中間物24(產率：47%)。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C40H25N3：M+ 548.20
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.35~7.40(m,1H),7.54~7.59(m,3H),7.77~7.80(m,2H),8.03~8.07(m,1H),8.42~8.45(m,1H),8.52~8.57(m,1H),8.60~8.63(m,1H),8.70(dd,1H,J=7.52,J=5.46),8.76(dd,1H,J=5.01,J=4.99),8.78~9.15(m,11H),9.20(dd,1H,J=4.99,J=1.78),9.34~9.40(m,1H)
合成範例4：化合物1之合成
除了於中間物6(1)之合成使用溴苯而非4-溴-N,N-二苯胺，及於中間物6(4)之合成使用苯硼酸(phenylboronic acid)而非1-二苯並噻吩硼酸外，如合成範例1般合成化合物1。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C19H13N：M+ 256.10
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.46~7.49(m,2H),7.51~7.56(m,2H),7.65~7.70(m,2H),7.78~7.85(m,2H),8.05~8.11(m,2H),8.18~8.21(m,1H),8.73(q,1H,J=1.58),9.01~9.03(dd,1H,J=1.76)
合成範例5：化合物2之合成
除了於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶及中間物6(2)而非2-碘-3-溴吡啶及中間物24(2)、於中間物24(4)之合成使用苯硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用3-吡啶硼酸(pyridin-3-yl-3-boronic acid)而非4-吡啶硼酸(pyridin-4-yl-4-boronic acid)外，如合成範例3般合成化合物2。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C36H25N3：M+ 500.20
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)6.99~7.02(m,2H),7.22~7.25(m,4H),7.30~7.34(m,2H),7.39(d,1H,J=8.63),7.40(d,1H,J=8.89),7.56~7.63(m,4H),7.69~7.80(m,4H),8.22~8.26(m,2H),8.34~8.39(m,2H),8.52(dd,2H,J=5.20,J=1.89),8.70~8.73(m,1H),9.05~9.07(m,1H)
合成範例6：化合物3之合成
除了中間物6(1)之合成使用2-溴吡啶而非4-溴-N,N-二苯胺及中間物6(4)之合成使用1-萘硼酸而非1-二苯並噻吩硼酸外，如合成範例1般合成化合物3。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C22H14N2：M+ 307.12
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.66~7.72(m,2H),7.77(q,1H,J=8.83),7.96~8.01(m,1H),8.03~8.07(m,1H),8.18~8.25(m,2H),8.27~8.30(m,1H),8.32~8.38(m,2H),8.67(q,1H,J=4.85),8.70~8.72(m,1H),8.74~8.76(m,1H),8.90~8.92(m,1H)
合成範例7：化合物4之合成
除了於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶及於化合物24之合成使用2-溴噻吩而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物4。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C39H24N2S：M+ 553.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.36~7.41(m,1H),7.54~7.59(m,2H),7.61(t,1H,J=8.31),7.78(dd,1H,J=7.44,J=1.99),7.85~7.99(m,5H),8.11(dd,1H,J=5.08,J=5.02),8.22(dd,1H,J=5.66,J=1.77),8.43~8.50(m,2H),8.57~8.62(m,1H),8.68~8.84(m,6H),8.96~8.99(m,1H),9.05~9.10(m,1H),9.23(q,1H,J=5.64)
合成範例8：化合物5之合成
除了於化合物24之合成使用2-溴噻吩而非4-吡啶硼酸(pyridin-4-yl-4-boronic acid)外，如合成範例3般合成化合物5。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C39H24N2S：M+ 553.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.38(t,1H,J=7.71),7.53~7.56(m,3H),7.61(dd,1H,J=6.59),7.76~7.78(m,2H),7.91~7.96(m,2H),8.02(dd,1H,J=5.02,J=5.02),8.09~8.12(m,1H),8.23(dd,1H,J=5.03,J=1.82),8.33~8.38(m,1H),8.62~8.70(m,3H),8.78~8.81(m,3H),8.84(dd,1H,J=6.08,J=5.10),8.91~9.25(m,4H)
合成範例9：化合物7之合成
除了於中間物6(3)之合成使用2溴-3-碘-5-氟吡啶而非2-溴-3-碘吡啶外，如合成範例1般合成化合物7。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C39H24N2S：M+ 553.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.38(t,1H,J=7.71),7.53~7.56(m,3H),7.61(dd,1H,J=6.59),7.76~7.78(m,2H),7.91~7.96(m,2H),8.02(dd,1H,J=5.02,J=5.02),8.09~8.12(m,1H),8.23(dd,1H,J=5.03,J=1.82),8.33~8.38(m,1H),8.62~8.70(m,3H),8.78~8.81(m,3H),8.84(dd,1H,J=6.08,J=5.10),8.91~9.25(m,4H)
合成範例10：化合物8之合成
除了於中間物12(1)之合成使用3-碘-二苯並呋喃而非4-碘-異喹啉及於中間物12(3)之合成使用3-溴-2-碘吡啶而非3-溴-2-碘-6-萘-1-基-吡啶外，如合成範例2般合成化合物8。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C24H14N2O：M+ 347.11
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.75~7.80(m,2H),7.86~8.02(m,5H),8.34~8.39(m,1H),8.49~8.53(m,1H),8.57~8.62(m,1H),8.75~8.82(m,1H),9.28(dd,1H,J=5.01,J=1.79),9.50~9.54(m,1H)
合成範例11：化合物9之合成
除了於中間物24(1)之合成使用1-甲氧基-4-碘苯(1-methoxy-4-iodo-benzene)而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(4)之合成使用2-喹啉硼酸(quinolin-2-yl-2-boronic acid)而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用2-萘硼酸而非4-吡啶硼酸(pyridin-4-yl-4-boronic acid)外，如合成範例3般合成化合物9。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C33H22N2O：M+ 463.15
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)4.15(s,3H),7.21~7.29(m,2H),7.72~7.80(m,7H),8.13~8.20(m,3H),8.24~8.32(m,2H),8.49~8.53(m,1H),8.59~8.73(m,3H),9.50(dd,1H,J=5.01,J=1.81)
合成範例12：化合物10之合成
除了於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用4-吡啶硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用9,9-二甲基芴-2-硼酸(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl-2-boronic acid)而非非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物10。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C45H31N3：M+ 614.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)2.26(s,3H),7.36~7.41(m,1H),7.56~7.64(m,4H),7.72~7.81(m,4H),7.98~8.01(m,2H),8.10~8.13(m,1H),8.18(dd,1H,J=6.22,J=2.01),8.47(dd,1H,J=5.16,J=0.51),8.70~8.80(m,3H),8.96~9.15(m,9H),9.41(dd,1H,J=5.38,J=1.74)
合成範例13：化合物11之合成
除了於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用4-異喹啉硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用苯硼酸而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物11。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C45H31N3：M+ 614.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)2.26(s,3H),7.36~7.41(m,1H),7.56~7.64(m,4H),7.72~7.81(m,4H),7.98~8.01(m,2H),8.10~8.13(m,1H),8.18(dd,1H,J=6.22,J=2.01),8.47(dd,1H,J=5.16,J=0.51),8.70~8.80(m,3H),8.96~9.15(m,9H),9.41(dd,1H,J=5.38,J=1.74)
合成範例14：化合物13之合成
除了於中間物6(4)之合成使用4-吡啶硼酸而非1-二苯並噻吩硼酸外，如合成範例1般合成化合物13。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C30H21N：M+ 424.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.20~7.25(m,5H),7.31~7.35(m,3H),7.47(dd,2H,J=8.79,J=0.78),7.58~7.65(m,4H),7.90~7.94(m,2H),8.53(dd,1H,J=5.45,J=1.99),8.70(dd,2H,J=5.45,J=1.32),8.96(dd,1H,J=5.22,J=1.66),9.73~9.77(m,1H)
合成範例15：化合物14之合成
除了於中間物24(1)之合成使用1-甲氧基-4-碘苯而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用4-喹啉硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用2-萘硼酸而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物14。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C33H22N2O：M+ 463.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)4.17(s,3H),7.23~7.29(m,2H),7.59~7.75(m,3H),7.80~7.89(m,2H),7.92~8.00(m,2H),8.04(dd,1H,J=6.41,J=5.14),8.26~8.29(m,2H),8.35~8.37(m,1H),8.42~8.43(m,1H),8.47~8.59(m,4H),8.72~8.75(s,1H),9.20(dd,1H,J=5.14,J=1.82)
合成範例16：化合物15之合成
除了於中間物6(1)之合成使用4溴異喹啉而非4-溴-N,N-二苯胺、於中間物6(3)之合成使用2-溴-3-碘-5-氟吡啶而非2-溴-3-碘吡啶及於中間物6(4)之合成使用2-吡啶硼酸而非1-二苯並噻吩硼酸外，如合成範例1般合成化合物15。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C21H12FN3：M+ 326.10
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.70~7.75(m,1H),7.83(dd,1H,J=8.70,J=5.45),7.96(ddd,1H,J=8.09,J=7.66,J=1.76),8.18~8.22(m,2H),8.29~8.40(m,2H),8.51(dd,1H,J=1.83,J=1.76),8.78(d,1H,J=1.83),8.82(dd,1H,J=5.45,J=1.92),9.40(dd,1H,J=5.47,J=1.99),9.44~9.49(m,1H)
合成範例17：化合物16之合成
除了於中間物24(2)之合成使用N-苯基-N(1-萘基)-4-溴苯胺(N-(4-bromophenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用2-苯並噻吩硼酸(benzo[b]thien-2-yl-2-boronic acid)而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用苯硼酸而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物16。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C43H28N2S：M+ 605.19
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.19~7.21(m,1H),7.26~7.30(m,3H),7.40~7.43(m,1H),7.54~7.76(m,12H),7.80~7.90(m,4H),8.01~8.06(m,1H),8.29~8.33(m,1H),8.46(dd,1H,J=5.05,J=5.04),8.58(dd,1H,J=5.04,J=1.77),8.66~8.70(m,1H),8.75~8.80(m,1H),9.13(dd,1H,J=5.05,J=1.77)
合成範例18：化合物17之合成
除了於中間物24(1)之合成使用1-溴二苯並呋喃而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用2-苯並噻吩硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用苯硼酸而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物17。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C33H19NO2：M+ 462.13
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.68~7.76(m,4H),7.97~8.05(m,3H),8.09~8.12(m,1H),8.16~8.19(m,1H),8.26~8.34(m,2H),8.40~8.49(m,2H),8.52~8.55(m,1H),8.59~8.66(m,3H),8.76(dd,1H,J=5.39,J=1.77),8.80~8.83(m,1H),9.19(dd,1H,J=4.96,J=1.77)
合成範例19：化合物18之合成
除了於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶及於中間物24(4)之合成使用5-嘧啶硼酸(pyriminidin-5-yl-5-boronic acid)而非1-萘硼酸外，如合成範例3般合成化合物18。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C34H21N5：M+ 500.15
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.29~7.39(m,3H),7.83~7.85(m,1H),7.96~8.00(m,1H),8.19(dd,1H,J=6.11,J=2.01),8.22~8.26(m,1H),8.53~8.62(m,3H),8.77~8.80(m,1H),8.85~8.94(m,4H),9.00~9.12(m,4H),9.29(dd,1H,J=5.65,J=1.79),9.53(d,1H,J=2.01)
合成範例20：化合物19之合成
除了於中間物6(3)之合成使用2-碘-3-溴吡啶而非2-溴-3-碘吡啶及於中間物6(4)之合成使用5-嘧啶硼酸而非1-二苯並噻吩硼酸外，如合成範例1般合成化合物19。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C29H20N4：M+ 425.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.24~7.44(m,8H),7.58~7.72(m,6H),8.04(dd,1H,J=7.10,J=5.26),8.28~8.30(m,1H),8.84(dd,1H,J=0.85,J=0.47),8.92(d,1H,J=1.99),9.05~9.07(m,1H),9.47(dd,1H,J=1.99,J=0.76)
合成範例21：化合物20之合成
除了於中間物24(1)之合成使用3-溴苯並呋喃而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘-5-氟吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用5-嘧啶硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用3-吡啶硼酸而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物20。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C24H13FN4O：M+ 393.11
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.63~7.67(m,1H),7.90~8.00(m,3H),8.15~8.20(m,1H),8.58~8.60(m,1H),8.64(d,1H,J=1.69),8.85~8.90(m,1H),8.95(d,1H,J=2.01),9.04(d,1H,J=2.01),9.33(dd,1H,J=5.40,J=5.14),9.66~9.71(m,2H)
合成範例22：化合物21之合成
除了於中間物6(1)之合成使用3-溴-1-苯基吲哚(3-bromo-1-phenyl-1H-indole)而非4-溴-N,N-二苯胺、於中間物6(3)之合成使用2-溴-3-碘-6-苯基吡啶而非2-溴-3-碘吡啶、於中間物6(4)之合成使用5-嘧啶硼酸而非非1-二苯並噻吩硼酸外，如合成範例1般合成化合物21。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C31H20N4：M+ 449.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.54~7.57(m,1H),7.76~7.96(m,10H),8.24~8.31(m,1H),8.50~8.59(m,2H),8.68(dd,1H,J=6.26,J=1.77),8.93(dd,1H,J=5.34,J=1.77),9.02(d,1H,J=2.01),9.20(dd,1H,J=6.26,J=5.34),9.39(dd,1H,J=5.09,J=4.69),9.50(d,1H,J=2.01)
合成範例23：化合物22之合成
除了於中間物24(1)之合成使用3-溴苯並噻吩而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(3)之合成使用2-碘-3-溴-5-苯基吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用5-嘧啶硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用2-萘硼酸而非4-吡啶硼酸外，如合成範例3般合成化合物22。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C39H23N3S：M+ 566.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.68~7.72(m,1H),7.90~7.95(m,3H),8.03~8.11(m,2H),8.18(dd,1H,J=7.76,J=2.00),8.47~8.51(m,1H),8.59~8.75(m,6H),8.80(dd,1H,J=4.79,J=1.78),8.90~9.01(m,3H),9.13~9.16(m,1H),9.24~9.26(m,2H),9.35~9.40(m,2H),9.69(d,1H,J=1.78)
合成範例24：化合物23之合成
除了於中間物24(1)之合成使用4-溴-N,N-二苯胺而非3-碘-9-苯基咔唑、於中間物24(3)之合成使用2-溴-3-碘吡啶而非2-碘-3-溴吡啶、於中間物24(4)之合成使用5-嘧啶硼酸而非1-萘硼酸及於化合物24之合成使用氘代苯硼酸(deuterated phenylboronic acid)而非4-吡啶硼酸外，以與範例3相同之方式合成化合物23。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C35H19D5N4：M+ 506.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.24~7.27(m,4H),7.32~7.35(m,2H),7.44~7.52(m,3H),7.58~7.64(m,4H),7.72~7.83(m,5H),7.89~7.91(m,1H),8.50(dd,1H,J=8.49,J=1.69),9.00(d,1H,J=1.83),9.30(dd,1H,J=5.12,J=1.69),9.44(d,1H,J=1.83)
合成範例25：化合物25之合成
除了於中間物6(1)之合成使用N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺(N-4(-bromophenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)而非4-溴-N,N-二苯胺及於中間物6(3)之合成使用(2-bromo-3-iodo-4-phenyl-pyridine)而非2-溴-3-碘吡啶外，如合成範例1般合成化合物25。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C47H30N2S：M+ 655.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.19~7.35(m,6H),7.39~7.46(m,2H),7.53~7.62(m,2H),7.65~7.89(m,9H),8.20~8.28(m,2H),8.32~8.38(m,2H),8.52(dd,1H,J=5.47,J=5.12),8.74(dd,1H,J=6.49,J=5.37),8.83(dd,1H,J=6.49,J=4.98),8.88~8.90(m,1H),8.98~9.02(m,1H),9.22(d,1H,J=5.12),9.24(dd,1H,J=5.47)
範例1
陽極的係備製藉由將15 Ω/cm2(120 nm)之康寧(Corning)ITO玻璃基板切割為50 mm x 50 mm x 0.7 mm之尺寸，使用異丙醇及純水以超音波分別清潔玻璃基板5分鐘、以UV光照射30分鐘並暴露該基板於臭氧下清潔。接著，將玻璃基板設置於真空沉積設備。
將2-TNATA沉積於玻璃基板之ITO層(陽極)上以形成具有600埃厚度之電洞注入層，然後將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl(NPB))沉積於電洞注入層上以形成具有300埃厚度之電洞傳輸層。
接著，以AND作為基質且化合物6作為摻質以98：2之重量比共沉積於電洞傳輸層上以形成具有300埃厚度之發光層。
然後將Alq3沉積於發光層上以形成具有300埃厚度之電子傳輸層，並沉積LiF於電子傳輸層上以形成具有10埃厚度之電子注入層。接著沉積Al於電子注入層上至3000埃之厚度，從而形成第二電極(陰極)。因此備製有機發光二極體(發藍光)。
範例2
除了於發光層之形成使用化合物16而非化合物6外，如範例1般製造有機發光二極體。
範例3
除了於發光層之形成使用化合物25而非化合物6外，如範例1般製造有機發光二極體。
比較範例1
除了於發光層之形成使用DPVBi而非化合物6外，如範例1般製造有機發光二極體。
範例4
除了使用化合物2而非ADN作為發光層之基質、Ir(ppy)3而非化合物6作為摻質及沉積BCP於發光層與電子傳輸層間以形成具50埃厚度之電洞阻擋層外，如範例1般製造有機發光二極體。
範例5
除了於發光層之形成使用化合物12而非化合物2外，如範例4般製造有機發光二極體。
範例6
除了於發光層之形成使用化合物14而非化合物2外，如範例4般製造有機發光二極體。
比較範例2
除了於發光層之形成使用CBP而非化合物2外，如範例4般製造有機發光二極體。
比較範例3
除了於發光層之形成使用化合物A而非化合物2外，如範例4般製造有機發光二極體。
化合物A係經由以下反應流程合成。
加入25 mg(0.05 mmol)之[Rh(COD)Cl]2及213 mg(2.0 mmol)之Na2CO3至充滿氮氣之25 mL燒瓶，接著依序加入1.0 g之4 分子篩、224mg(1.25 mmol)之苯並[h]喹啉、100 mg(0.5 mmol)之間苯二甲醯氯(isophthaloyl dichloride)及5 mL之鄰二甲苯(o-xylene)於其中。於攪拌時在145℃下回流燒瓶36小時，接著冷卻至室溫。使用矽藻土(celite pad)過濾產物，並以20 mL之甲苯清洗矽藻土並乾燥以蒸發溶劑。以矽膠管柱層析分離純化殘留物以獲得96 mg(0.22 mmol)之化合物A(產率：44%)。以LC-MS與NMR驗證產物化合物。
C47H30N2S：M+ 433.16
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.81~7.88(m,3H),7.96(dd,1H,J=8.19,J=7.55),8.06~8.11(m,1H),8.14~8.24(m,3H),8.32~8.34(m,2H),8.36~8.48(m,5H),8.53~8.55(m,1H),8.70~8.76(m,3H),9.18(dd,1H,J=5.10,J=1.74),9.22(dd,1H,J=5.10,J=1.64)
評估範例1
使用PR650 Spectroscan Source Measurement Unit(PhotoReaserch)評估根據範例1至6及比較範例1至3製造之有機發光二極體之驅動電壓、電流密度、亮度、發光顏色、效率及使用壽命。結果呈現於以下表1。
呈現於表1中之使用壽命為有機發光二極體之亮度降至初始亮度之97%之時間(以10 mA/cm2之固定電流測量)。
參照表1，根據範例1至3製造之有機發光二極體相較於根據比較範例1製造之有機發光二極體具有較低之驅動電壓、較高之亮度、較佳之效率、較佳之色純度及較長之使用壽命。另外，根據範例4至6製造之有機發光二極體相較於根據比較範例2與3製造之有機發光二極體具有較低之驅動電壓、較高之亮度、較佳之效率、較佳之色純度及較長之使用壽命。
包含根據本發明實施例之縮合環化合物之有機發光二極體具低驅動電壓、高亮度、高效率及長使用壽命。
當本發明已參閱部分例示性實施例而繪示及描述，其將為所述領域具有通常知識者所理解的事者所理解的事通常知識是，在不脫離以下申請專利案為所定義之本發明的精神與範疇下，可進行所述實施例之各種修改與修飾。
10．．．有機發光二極體
11．．．基板
13．．．第一電極
15．．．有機層
17．．．第二電極
本發明的上述及其他特徵及優點將藉由結合附加圖示考量之以下詳細描述而變得更佳地理解，其中：
第1圖係為根據本發明實施例之有機發光二極體之剖面示意圖。
10．．．有機發光二極體
11．．．基板
13．．．第一電極
15．．．有機層
17．．．第二電極

Claims (30)

  1. 一種由化學式1表示之縮合環化合物： 其中：C1與C2表示碳原子之位置；X1為N或C(R1)，X2為N或C(R2)，X3為N或C(R3)且X4為N或C(R4)，其中X1至X4中的至少之一為N；環A為經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之噠嗪、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之吡嗪、經取代或未經取代之三嗪、經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之異喹啉、經取代或未經取代之酞嗪、經取代或未經取代之萘啶、經取代或未經取代之喹喔啉、經取代或未經取代之喹唑啉、經取代或未經取代之噌啉、經取代或未經取代之苯並噻吩、經取代或未經取代之苯並呋喃、經取代或未經取代之二苯並噻吩或經取代或未經取代之二苯並呋喃；R1至R4、R11及R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-Si(R31)(R32)(R33)或-N(R34)(R35)；且R31至R35各獨立地為經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中X1為C(R1)，X2為C(R2)，X3為C(R3)且X4為N。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中X1為N，X2為C(R2)，X3為C(R3)且X4為C(R4)。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R1至R4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、經取代或未經取代之C6-C14芳基或經取代或未經取代之C2-C14雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R1至R4各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、氟-C1-C10烷基及C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基；吲哚基；苯並咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、氟-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基或萘基中的至少之一取代之吲哚基、苯並咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R1至R4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中環A為經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之異喹啉、經取代或未經取代之苯並噻吩、經取代或未經取代之苯並呋喃、經取代或未經取代之二苯並噻吩或經取代或未經取代之二苯並呋喃。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中環A係選自以下化學式2A至2I： 其中R21至R26各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基或經取代或未經取代之C6-C60芳氧基或經取代或未經取代之C6-C60芳硫基；且Y1為S或O。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之縮合環化合物，其中環A係由化學式2A、2C、2F、2I或2H表示。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之縮合環化合物，其中R21至R26各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基；吲哚基；苯並咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；及經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基或萘基中的至少之一取代之吲哚基、苯並咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之縮合環化合物，其中R21至R26各為氫原子。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C2-C20烯基、經取代或未經取代之C2-C20炔基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之薁基、經取代或未經取代之並環庚三烯基、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基、經取代或未經取代之苊基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之丙烯合萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之稠五苯基、經取代或未經取代之稠六苯基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之咪唑啉基、經取代或未經取代之咪唑吡啶基、經取代或未經取代之咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之吲哚嗪基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之噌啉基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之啡啶基、經取代或未經取代之吡喃基、經取代或未經取代之色烯基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之苯並噻吩基、經取代或未經取代之異噻唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之二苯並噻吩基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之三嗪基或經取代或未經取代之噁二唑基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基或由化學式3A至3P的其中之一表示之基團： 其中：Y11至Y13各獨立地為=N-或=C(Z11)-；T1為-S-、-O-、-N(Z12)-或-C(Z13)(Z14)-；Z1至Z3與Z11至Z14各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C2-C60雜芳基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基中的至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基或C2-C60雜芳基；-N(Q11)(Q12)；或-Si(Q13)(Q14)(Q15)；其中Q11至Q15各獨立地為C3-C60環烷基；C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C2-C60雜芳基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基中的至少之一取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基或C2-C60雜芳基；p為1至9之整數；q為1至4之整數；r為1至3之整數；且*表示鍵結位置。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之縮合環化合物，其中Z1至Z3與Z11至Z14各獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑吡啶基；咪唑嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基中的至少之一取代之咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基；或-N(Q11)(Q12)，其中Q11與Q12各獨立地為苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；蒯基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基中的至少之一取代之苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或蒯基。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或由以下化學式4-1至4-49的其中之一表示： 其中Z21至Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及戊氧基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；且*表示鍵結位置。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物係由化學式1A至1E的其中之一表示： 其中：Y1為S或O，R1至R4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，且11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或由化學式4-1至4-49的其中之一表示之基團： 其中Z21至Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；且*表示鍵結位置。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物，其中該縮合環化合物為由化合物1至25的其中之一表示之化合物：
  18. 一種有機發光二極體包含：一第一電極；面對該第一電極之一第二電極；及於該第一電極與該第二電極間之一有機層，其中該有機層包含至少一如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、兼具電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層、一緩衝層、一電子阻擋層、一發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層或兼具電子注入與電子傳輸能力之一功能層中的至少之一。
  20. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含含有該縮合環化合物之一發光層。
  21. 如申請專利範圍第20項所述之有機發光二極體，其中包含於該發光層中之該縮合環化合物為一螢光摻質。
  22. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光二極體，其中包含於該發光層中之該縮合環化合物係由化學式1D或1E表示： 其中：Y1為S或O；R1至R3各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，且R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或由化學式4-1至4-49的其中之一表示之基團： 其中Z21至Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；且*表示鍵結位置。
  23. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光二極體，其中該發光層可更進一步包含由至少一由化學式400或401表示之蒽系化合物： 其中：Ar111與Ar112各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116與Ar122至Ar125各獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基；Ar126與Ar127各獨立地為C1-C10烷基；且g、h、i、j、k及l各獨立地為0至4之整數。
  24. 如申請專利範圍第23項所述之有機發光二極體，其中Ar111與Ar112各獨立地為伸苯基、伸萘基、伸菲基或伸芘基；或經苯基、萘基或蒽基中的至少之一取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸芴基或伸芘基，Ar113至Ar116與Ar122至Ar125各獨立地選自經苯基、萘基或蒽基中的至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基或中的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基；Ar126與Ar127各獨立地為甲基、乙基或丙基；g、h、i、j、k及l各獨立地為0、1或2；且*表示鍵結位置。
  25. 如申請專利範圍第21項所述之有機發光二極體，其中該發光層發出藍光。
  26. 如申請專利範圍第20項所述之有機發光二極體，其中包含於該發光層中之該縮合環化合物為一磷光基質。
  27. 如申請專利範圍第26項所述之有機發光二極體，其中包含於該發光層中之該縮合環化合物係由化學式1A至1C的其中之一表示： 其中：R1至R4各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基或萘基，且R11與R12各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或由化學式4-1至4-49的其中之一表示之基團： 其中Z21至Z23各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽中的至少之一取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基；且*表示鍵結位置。
  28. 如申請專利範圍第26項所述之有機發光二極體，其中該發光層發出綠光。
  29. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之一功能層的至少之一，且該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之該功能層的至少之一包含一電荷產生材料。
  30. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含含有一電子傳輸有機化合物及一金屬錯合物之一電子傳輸層。
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