TW201406706A - 縮合化合物以及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Bum-Woo Park
Jong-Won Choi
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Sun-Young Lee
Ji-Youn Lee
Jin-Young Yun
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Abstract

一種縮合化合物以化學式1、2或3表示，其中R1至R24及A至F進一步定義於說明書中。□□□

Description

縮合化合物以及包含其之有機發光裝置 相關申請案之交互參照
本申請案主張於2012年8月3日向韓國智慧財產局提出之申請案之優先權效益，該申請案號為10-2012-0085390，本申請案之揭露藉此併入其全部內文以作為參考。
本發明係有關於一種新穎的縮合化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光裝置(Organic light-emitting devices，OLEDs)為自發光裝置，具有例如廣視角、良好對比、快速反應、高亮度及良好驅動電壓特性之優點，且可提供彩色影像。
傳統有機發光裝置具有包含基板、依序堆疊於基板之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極之結構。就這一點而言，電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層為以有機化合物形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光裝置之工作原理如下所述。
當一電壓施加於陽極及陰極之間時，自陽極注入之電洞經由電洞傳輸層移動至發光層，而自陰極注入之電子經由電子傳輸層移動至發光層。電洞及電子重新結合於發光層中以產生激子。當激子自激發狀態下降到基態時，光線發出。
實施例涉及一種以下列化學式1、2或3表示之縮合化合物：
<化學式2>
其中R1至R24係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C60之烷基、經取代或未經取代之C5-C60之芳香基、經取代或未經取代之C3-C60之雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60之縮合多環基；A至F係分別獨立地表示縮合為化學式1、2或3之苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構之經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或經取代或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)。
R1及R4係可分別獨立地為鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C30之烷基或經取代或未經取代之C5-C30之芳香基。
R2及R6係可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30之烷基或經取代或未經取代之C5-C30之雜芳基。
R3、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R17、R18、R20、R21、R22及R23係可分別獨立地為氫原子或氘原子。
A至F，其為經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或經取代或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)，在下列化學式4中之位置2及3，或是在下列化學式5中之位置2及3可縮合為化學式1、2或3之該苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構：
其中Q1為-O-、-NR30-、-S-或-CR31R32-；以及R30至R32係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20之烷基、經取代或未經取代之C5-C20之芳香基、經取代或未經取代之C3-C20之雜芳基或經取代或未經取代之C6-C20之縮合多環基。
化學式1、2或3之縮合化合物可為對稱。
化學式1至3中之R2及R6係可分別獨立地為下列化學式2a至2e表示之族群中之一者：
其中Q2為-C(R40)(R41)-、-N(R42)-、-S-或-O-表示之連接基；Z1、R40、R41及R42係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20之烷基、經取代或未經取代之C5-C20之芳香基、經取代或未經取代之C3-C20之雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20之縮合多環基、以C5-C20之芳香基或C3-C20之雜芳基取代之胺基(amino group)、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；p為1至7之整數；以及*為結合位置。
化學式1、2或3之縮合化合物為下列化學式1、22、23、53、54及59表示之化合物中之一者：
實施例也涉及一種有機發光裝置(organic light-emitting device，OLED)，包含一第一電極、一第二電極以及位於第一電極及第二電極之間之一有機層，其中有機層包含申請專利範圍第1項之縮合化合物。
有機層可包含縮合化合物作為一螢光摻質。
有機層可包含縮合化合物作為一磷光基質。
有機層可包含一藍色發光層或一綠色發光層。
有機層可包含一發光層(EML)、一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層。發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可縮合化合物。發光層可包含蒽系(anthracene-based)化合物、芳胺系(arylamine-based)或苯乙烯系(styryl-based)化合物。
有機層可包含一發光層(EML)、一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層。發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層包含申請專利範圍第1項之縮合化合物。發光層之一紅色層、一綠色層、一藍色層及一白色層中至少一者包含一磷光化合物。
電洞注入層、電洞傳輸層及兼具有電洞注入及傳輸能力之功能層中之至少一者可包含一電荷產生材料。
電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可為醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物或含氰基化合物。
有機層可包含一電子傳輸層(ETL)。電子傳輸層可包含一電子傳輸有機化合物及一金屬錯合物。
金屬錯合物可為喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)或下列化合物203：
有機層係可使用一濕製程而自申請專利範圍第1項之縮合化合物形成。
有機發光裝置之第一電極電性連接至一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
如在此所使用，用語"及/或"包含相關所列項目中一者或以上之任一或全部結合。
依據實施例之有機發光化合物可以下列化學式1、2或3表示：
<化學式3>
在化學式1、2或3中，R1至R24係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C60之烷基、經取代或未經取代之C5-C60之芳香基、經取代或未經取代之C3-C60之雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60之縮合多環基；
A至F係分別獨立地表示縮合為化學式1、2或3之苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構之經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或經取代或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)。
未經取代之呋喃基(furanyl group)、未經取代之噻吩基(thienyl group)、未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)之至少一氫原子可以將於之後描述之經取代之烷基取代。
依據一實施例，縮合化合物可具有極佳之發光波長及電荷傳輸控制作為取代基以縮合為5個苯環縮合之苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構，因此相較於現有基質及/或摻質材料可具有較高發光效率及提高之壽命特性。並且，使用縮合化合物所製造之有機發光裝置可具有長壽命及改善功率消耗之較高功率效率。
化學式1、2或3中之縮合化合物之取代基現在將更詳盡地描述。
依據一實施例，化學式1、2或3中之R1及R4可分別獨立地為鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C30之烷基或經取代或未經取代之C5-C30之芳香基。
依據另一實施例，化學式1、2或3中之R2及R6可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30之烷基或經取代或未經取代之C5-C30之雜芳基。
依據另一實施例，化學式1、2或3中之R3、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R17、R18、R20、R21、R22及R23係可分別獨立地為氫原子或氘原子。
依據另一實施例，化學式1、2或3中之A至F，其為經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或經取代或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)，可在下列化學式4中之位置2及3，或是在下列化學式5中之位置2及3縮合為化學式1、2或3之苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構：
<化學式4>
在化學式4及5中，Q1為-O-、-NR30-、-S-或-CR31R32-；以及R30至R32係可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20之烷基、經取代或未經取代之C5-C20之芳香基、經取代或未經取代之C3-C20之雜芳基或經取代或未經取代之C6-C20之縮合多環基。
化學式4及5係描述取代基縮合為苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構之位置，因此取代基未顯示。
依據另一實施例，化學式1、2或3之縮合化合物可為對稱。
依據另一實施例，化學式1至3中之R2及R6係可分別獨立地為下列化學式2a至2e表示之族群中之一者：
在化學式2a至2e中，Q2為-C(R40)(R41)-、-N(R42)-、-S-或-O-表示之連接基；Z1、R40、R41及R42係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20之烷基、經取代或未經取代之C5-C20之芳香基、經取代或未經取代之C3-C20之雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20之縮合多環基、以C5-C20之芳香基或C3-C20之雜芳基取代之胺基(amino group)、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；p為1至7之整數；以及*為結合位置。
在下文中，關於化學式所描述之取代基將更詳盡地描述。就這一點而言，取代基中碳的數量僅存在以描述目的而不用以限制取代基之特性。
在此使用之未經取代之C1-C60之烷基可為線性或支鏈。烷基之例子可包含，但不限定於，甲基、乙基、丙基、異丁基、二級丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基及十二烷基。烷基之至少一氫原子可以氘原子、鹵素原子、氫氧基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10之烷基、C1-C10之烷氧基、C2-C10之烯基；C2-C10之炔基、C6-C16之芳香基或C4-C16之雜芳基取代。
未經取代之C2-C60之烯基為在烷基的中間或末端具有至少一碳-碳雙鍵之不飽和烷基。烯基之例子為乙烯基、丙烯基、丁烯基及其類似物。未經取代之烯基中至少一氫原子可以前述關於烷基之取代基取代。
未經取代之C2-C60之炔基為在烷基的中間或末端具有至少一碳-碳三鍵之烷基。未經取代基之C2-C60之炔基之非限制性例子為乙炔基(acetylene)、丙炔基(propyne)、苯乙炔基(phenylacetylene)、萘乙炔基(naphthylacetylene)、異丙基乙炔基(isopropylacetylene)、叔丁基乙炔基(t-butylacetylene)及二苯乙炔基(diphenylacetylene)。炔基中至少一氫原子可以前述烷基之取代基取代。
未經取代之C3-C60之環烷基為C3-C60之環狀烷基。烷氧基中至少一氫原子可以前述C1-C60之烷基之取代基取代。
未經取代之C1-C60之烷氧基為具有OA結構之官能基，其中A為上述之未經取代之C1-C60之烷基。未經取代之C1-C60之烷氧基之非限制性例子為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基及戊氧基。烷氧基之至少一氫原子可以例如關於前述烷基之取代基取代。
未經取代之C5-C60之芳香基為包含至少一環之環碳芳香系統。至少二環可彼此縮合或藉由一單鍵而彼此連接。術語‘芳香’意指芳香系統，例如苯基、萘基或蒽基。芳香基中至少一氫原子可以前述關於C1-C60之烷基之取代基取代。
經取代或未經取代之C5-C60之芳香基之非限制性例子為苯基、C1-C10之烷基苯基(如乙基苯基)、鹵苯基(如鄰-、間-或對-氟苯基或二氯苯基)、氰苯基、二氰苯基、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、聯苯基、鹵聯苯基、氰聯苯基、C1-C10之烷基聯苯基、C1-C10之烷氧聯苯基、鄰-、間-或對-甲苯基(tolyl group)、鄰-、間-或對-異丙苯基(cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基甲基(phenoxyphenyl group)、(α，α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N，N'-二甲基)胺基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N，N'-二苯基)胺基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基、或鹵萘基(halonaphthyl group)(如氟萘基)、C1-C10之烷基萘基(如甲基萘基)、C1-C10之烷氧基萘基(如甲氧基萘基)、氰萘基、蒽基、薁基(aznlenyl group)、並環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrenylene group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯化苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、暈苯基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)及莪基(ovalenyl group)。
在此使用之未經取代之C3-C60之雜芳基包含選自氮(N)、氧(O)、磷(P)及硫(S)之一、二或三個雜原子。至少二環可彼此縮合或藉由一單鍵而彼此連接。未經取代之C4-C60之雜芳基之非限制性例子為吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)及二苯並噻吩基(dibenzothienyl)。此外，雜芳基中至少一氫原子可以前述關於C1-C60之烷基之取代基取代。
未經取代之C5-C60之芳氧基為以-OA1表示之官能基，其中A1可為C5-C60之芳香基。芳氧基之例子為苯氧基。芳氧基中至少一氫原子可以前述關於C1-C60之烷基之取代基取代。
未經取代之C5-C60之芳硫基為以-SA1表示之官能基，其中A1可為C5-C60之芳香基。芳硫基之非限制性例子為苄硫基(benzylthio group)及萘硫基(naphthylthio group)。芳硫基中至少一氫原子可以前述關於未經取代之C1-C60之烷基之取代基取代。
在此所使用之未經取代之C6-C60之縮合多環基意指包含其中至少一芳香環及至少一非芳香環彼此縮合之至少二環之取代基，或意指環中具有可不形成共軛結構之未飽和官能基之取代基。因為為非芳香族，未經取代之C6-C60之縮合多環基與芳香基或雜芳基是不同的。
以化學式1、2或3表示之在此使用之縮合化合物之非限制性例子可為以下列化學式表示之化合物。
依據另一態樣之有機發光裝置包含一第一電極；一第二電極；以及位於第一電極及第二電極之間之一有機層，其中有機層包含上述化學式1、2或3之縮合化合物。
有機層可包含選自於電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(下文中，H-功能層)、緩衝層、電子阻擋層、發光層(EML)、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及兼具有電子注入及電子傳輸能力之功能層(下文中，E-功能層)中之至少一層。
在一些實施例中，有機層可為發光層，例如藍色發光層或綠色發光層。以化學式1、2或3表示之縮合化合物可使用為螢光基質、磷光基質或螢光摻質。
依據一實施例，有機發光裝置可包含發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及傳輸能力之功能層，其中發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含上述化學式1、2或3之縮合化合物。發光層更可包含蒽系(anthracene-based)化合物、芳胺系(arylamine-based)化合物或苯乙烯系(styryl-based)化合物。
依據另一實施例，有機發光裝置可包含發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及傳輸能力之功能層，其中發光層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含上述化學式1、2或3之縮合化合物。發光層之紅色層、綠色層、藍色層及白色層中至少一者可包含磷光化合物，且電洞注入層、電洞傳輸層及兼具有電洞注入及傳輸能力之功能層中之至少一者可包含一電荷產生材料。電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可為醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物或含氰基化合物。
依據另一實施例，有機層可包含一電子傳輸層。電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物及金屬錯合物。金屬錯合物為鋰(Li)錯合物。
如在此所使用之用語“有機層”是指設置於有機發光裝置之第一電極及第二電極之間之單層及/或複數層。
有機層可包含發光層，且發光層可包含上述化學式1、2或3之縮合化合物。有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(下文中，H-功能層)中之至少一者；且電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層中之至少一者可包含化學式1、2或3之縮合化合物。
發光層中之以化學式1、2或3表示之化合物可作為螢光基質或磷光基質。舉例來說，化學式1、2或3表示之化合物可作為藍色螢光摻質以發出藍光。發光層中以化學式1、2或3表示之化合物可作為螢光或磷光基質以發出紅光、綠光或藍光。
第1圖為依據實施例之有機發光裝置之剖面示意圖。在下文中，依據實施例之有機發光裝置之結構及其製造方法將參閱第1圖而描述。
基板(未繪示)可為使用於有機發光裝置之任一基板。在一些實施例中，基板可為玻璃基板或具有良好機械強度、熱穩定性、穿透度、表面平滑度、處理容易及防水性之透明塑膠基板。
第一電極可藉由沉積或濺鍍第一電極形成材料於基板而形成。當第一電極為陽極時，具有高功函數之材料可使用為第一電極形成材料以有利於電洞注入。第一電極可為反射電極或穿透電極。適當第一電極形成材料包含例如氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)、二氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)之透明及導電材料。在其他實施方式中，第一電極可形成為使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其類似物之反射電極。
第一電極可具有單層結構或包含至少二層之多層結構。舉例來說，第一電極可具有ITO/Ag/ITO之三層結構。
有機層形成於第一電極上。
有機層可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層(未繪示)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)或電子注入層(EIL)。
電洞注入層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、藍牟耳(Langmuir-Blodgett，LB)沉積或其類似物而形成於第一電極上。
當電洞注入層藉由真空沉積而形成時，真空沉積條件可依據用以形成電洞注入層之化合物以及電洞注入層之所需結構及熱特性而改變。舉例來說，真空沉積可於約100℃至500℃之溫度、約10-8至約10-3torr之壓力以及約0.01至約100埃/秒之沉積速度而實施。然而，沉積條件不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗布而形成時，塗布條件可依據用以形成電洞注入層之化合物以及電洞注入層之所需結構及熱特性而改變。舉例來說，塗布速度可為約2000rpm至約5000rpm之範圍，而塗布後實行熱處理以移除溶劑之溫度可為約80℃至約200℃之範圍。
電洞注入層可以通常用以形成電洞注入層之任一材料而形成。用以形成電洞注入層之材料之非限制性例子為N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯基-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine，DNTPD)、例如銅苯二甲藍(copper phthalocyanine)之苯二甲藍化合物(phthalocyanine compound)、4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine，NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid，PANI/CSA)及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)，PANI/PSS)。
電洞注入層之厚度可為約100埃至約10000埃，舉例來說，可為約100埃至約1000埃。當電洞注入層之厚度在此範圍內時，電洞注入層可在不需實質上增加驅動電壓下具有良好電洞注入能力。
電洞傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、藍牟耳(Langmuir-Blodgett，LB)沉積或其類似物而形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積及塗布之條件可選自於幾乎相似於電洞注入層形成之條件，即使沉積或塗布之條件可依據用以形成電洞傳輸層之材料而改變。
電洞傳輸層可以任一已知電洞傳輸材料而形成。適當已知電洞傳輸層形成材料之非限制性例子為例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)之咔唑衍生物(carbazole derivatives)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺基(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine，TPD)、4,4',4"-參(N-咔唑)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine，NPB)。
電洞傳輸層之厚度可為約50埃至約2000埃，舉例來說，約100埃至約1500埃。當電洞傳輸層之厚度在此範圍內時，電洞傳輸層可在不需實質上增加驅動電壓下具有良好電洞傳輸能力。
H-功能層(兼具有電洞注入及電洞傳輸能力)可包含至少一電洞注入層材料及至少一電洞傳輸層材料。H-功能層之厚度可為約50埃至約10000埃，例如可為約100埃至約1000埃。當H-功能層之厚度在此範圍內時，H-功能層可在不需實質上增加驅動電壓下具有良好電洞注入及傳輸能力。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中之至少一者可包含下列化學式300之化合物及下列化學式350之化合物中之至少一者：
<化學式300>
在化學式300及350中，Ar11、Ar12、Ar21及Ar22可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60之伸芳基。
在化學式300中，e及f可分別獨立地為0至5之整數，舉例來說，可為0、1或2。例如，e可為1，而f可為0，但e及f不限定於此。
在化學式300及350中，R51至R58、R61至R69以及R71至R72係可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸根及其鹽類、磷酸根及其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60之烷基、經取代或未經取代之C2-C60之烯基、經取代或未經取代之C2-C60之炔基、經取代或未經取代之C1-C60之烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60之環烷基、經取代或未經取代之C5-C60之芳香基、經取代或未經取代之C5-C60之芳氧基或經取代或未經取代之C5-C60之芳硫基中之一者。R51至R58、R61至R69以及R71及R72之非限制性例子可分別獨立地為氫原子；氘原子；鹵素原子；氫氧基；氰基；硝基；胺基；脒基；聯氨；腙；羧基及其鹽類；磺酸根及其鹽類；磷酸根及其鹽類；C1-C10之烷基(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或其類似物)；C1-C10之烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或其類似物)；以氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸根及其鹽類或磷酸根及其鹽類中之一者取代之C1-C10之烷基及C1-C10之烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基(pyrenyl group)；以及以氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸根及其鹽類或磷酸根及其鹽類、C1-C10之烷基或C1-C10之烷氧基中之至少一者取代之苯基、萘基、蒽基、茀基及芘基(pyrenyl group)。
在化學式300中，R59可獨立地為苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基(pyridyl group)；或以氘原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸根及其鹽類、磷酸根及其鹽類、經取代或未經取代之C1-C20之烷基或經取代或未經取代之C1-C20之烷氧基中至少一者取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基(pyridyl group)。
在實施例中，化學式300之化合物可為下列化學式300A表示之化合物。
<化學式300A>
化學式300A中之R51、R59、R61及R62為上述所定義，因此在此不重覆詳細描述。
舉例來說，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中之至少一者可包含下列化學式301至320表示之化合物中之至少一者，但不限定於此。
電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中至少一者更可包含用以提高層導電性之電荷產生材料，除了如上所述之已知電洞注入材料、電洞傳輸材料、及/或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之材料。
電荷產生材料可為，舉例來說，p型摻質。p型摻質可為例如醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物及含氰基化合物之一者。p型摻質之非限制性例子為例如四氰二甲基苯醌(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯並二甲基苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)及其類似物之醌(quinone)衍生物；金屬氧化物例如氧化鎢(tungsten oxide)、氧化鉬(molybdenum oxide)及其類似物；以及含氰化合物例如下列化合物200：
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷產生材料，電荷產生材料可均勻地分散或不均勻地分布在電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層中。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中之至少一者及發光層之間。緩衝層可依據自發光層發出光線之波長而補償光線之光學共振距離，因而可增加效率。緩衝層可包含任一適當之電洞注入材料或電洞傳輸材料。在一些其他實施例中，緩衝層可包含如包含於位於緩衝層下方之電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層之材料之相同材料。
接著，發光層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、藍牟耳沉積或其類似物形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發光層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積或塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成發光層之材料而改變。
依據一實施例，發光層可包含化學式1、2或3之縮合化合物。
除了化學式1、2或3之縮合化合物，發光層更可包含一基質。
基質之非限制性例子包含Alq3(參(8-羥基喹啉)鋁)、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcarbazole)，PVK)、(9,10-二-萘-2-基-蒽(9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene，AND)、TCTA、1,3,5-參(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔-丁基-9,10-二-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene，TBADN)、二苯乙烯基亞芳基(distyrylarylene，DSA)、dmCBP(見下列化學式)及下列化合物501至509：
在其他實施例中，以下列化學式400表示之蒽系化合物可使用為基質：
<化學式400>
在化學式400中，Ar111及Ar112係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60之伸芳基；Ar113至Ar116係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C10之烷基或經取代或未經取代之C5-C60之芳香基；以及g、h、i及j分別獨立地為0至4之整數。
作為非限制性例子，化學式400中之Ar111及Ar112係可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)或伸芘基(pyrenylene group)；或以苯基、萘基或蒽基之至少一者取代之伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸氟基(fluorenyl group)或伸芘基(pyrenylene group)。
在上述化學式400中，g、h、i及j可分別獨立地為0、1或2。
作為非限制性例子，化學式400中之Ar113至Ar116係可分別獨立地為以苯基、萘基或蒽基之至少一者取代之C1-C10之烷基中之一者；苯基；萘基；蒽基；芘基(pyrenyl group)；菲基(phenanthrenyl group)；茀基；以氫原子、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸根及其鹽類、磷酸根及其鹽類、C1-C60之烷基、C2-C60之烯基、C2-C60之炔基、C1-C60之烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基(pyrenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)及茀基中之至少一者取代之苯基、萘基、蒽基、芘基(pyrenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)及茀基；以及
舉例來說，上述化學式400之蒽化合物可為下列化學式所示化合物之一者：
在其他實施例中，下列化學式401所示之蒽系化合物可使用為基質。
上述化學式401中之Ar122至Ar125可定義為上述化學式400之Ar113，因此其詳細描述在此不重覆。
上述化學式401中之Ar126及Ar127係可分別獨立地為C1-C10之烷基，舉例來說，甲基、乙基或丙基。
在化學式401中，k及1可分別獨立地為0至4之整數，舉例來說，0、1或2。
舉例來說，上述化學式401之蒽化合物可為下列化學式所示之化合物之一者：
當有機發光裝置為全彩色有機發光裝置，發光層可被圖案化為紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層。舉例來說，藍色發光層可包含做為藍色螢光摻質之化學式1、2或3之縮合化合物。並且，綠色發光層可包含做為綠色磷光基質之化學式1、2或3之縮合化合物。
紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層中至少一者可包含一摻質，如下列所描述(ppy=苯吡啶(phenylpyridine))。
舉例來說，除了化學式1、2或3之化合物，藍色摻質之非限制性例子可包含下列化學式所示之化合物：
紅色摻質之非限制性例子為下列化學式所示之化合物：
綠色摻質之非限制性例子包含下列化學式所示之化合物：
可使用於發光層之摻質之非限制性例子包含以下列化學式表示之鈀(Pd)錯合物或鉑(Pt)錯合物：
可使用於發光層之摻質之非限制性例子包含以下列化學式表示之鋨(Os)錯合物：
當發光層包含基質及摻質時，以基質為100重量份為基準，包含於發光層中之摻質之量可選自於約0.01至約15重量份之範圍。
發光層之厚度可為約100埃至約1000埃，舉例來說，可為約200埃至約600埃。當發光層之厚度在此範圍內時，發光層可在實質上不增加驅動電壓下具有良好發光能力。
接著，電子傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗布、澆鑄或其類似物而形成於發光層上。當電子傳輸層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積或塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成電子傳輸層之材料而改變。形成電子傳輸層之材料可為可自電子注入電極(陰極)注入而穩定傳輸電子之任一已知材料。用以形成電子傳輸層之材料之非限制性例子包含喹啉衍生物(quinoline derivatives)，例如参(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum，Alq3)、TAZ、BAlq、鈹雙(苯並喹啉-10-酚鹽)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate)，Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，AND)、化合物201及化合物202，但不限於此。
電子傳輸層之厚度可為約100埃至約1000埃，在一些實施例中，可為約150埃至約500埃。當電子傳輸層之厚度在此範圍內時，電子傳輸層之可在不需實質上增加驅動電壓下具有令人滿意之電子傳輸能力。
並且，除了任一適當之電子傳輸有機化合物，電子傳輸層更可包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物之非限制性例子包含喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)及下列化合物203：
電子注入層，其有利於電子自陰極注入，可形成於電子傳輸層上。任一適當電子注入材料可被使用以形成電子注入層。
形成電子注入層之材料之非限制性例子包含氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)及氧化鋇(BaO)。形成電子注入層之沉積及塗布條件可選自於幾乎相似於電洞注入層之形成條件，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成電子注入層之材料而改變。
電子注入層之厚度可為約1埃至約100埃，舉例來說，約3埃至約90埃。當電子注入層之厚度在此範圍內時，電子注入層可在不需實質上增加驅動電壓下具有令人滿意之電子注入能力。
第二電極設置於有機層上。第二電極可為陰極，其為電子注入電極。用以形成第二電極之材料可為金屬、合金或具有低功函數之電子-導電化合物、或其混合物。特別是，第二電極可以鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其類似物而形成，且可形成為薄膜型透明電極。並且，為了製造頂部發光型發光裝置，透明電極可以氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)或氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)而形成。
雖然上面描述第1圖之有機發光裝置，其他實施方式也是有可能的。
當磷光摻質使用於發光層中時，電洞阻擋層可藉由真空沉積、旋轉塗布、藍牟耳(LB)沉積或其類似物形成於電子傳輸層及發光層之間或E-功能層與發光層之間，以避免三重態激子或電洞擴散至電子傳輸層。當電洞阻擋層藉由真空沉積或旋轉塗布而形成時，沉積及塗布條件可相似於電洞注入層之形成，即使沉積及塗布之條件可依據用以形成電洞阻擋層之材料而改變。任一適當電洞阻擋材料可被使用。電洞阻擋層之非限制性例子為噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例來說，下列化學式表示之2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)可使用為用以形成電洞阻擋層之材料：
電洞阻擋層之厚度可為約20 至約1000 ，且在一些實施例中，可為約30 至約300 。當電洞阻擋層之厚度在此範圍內時，電洞阻擋層在不須實質上增加驅動電壓下具有提高之電洞阻擋能力。
依據實施例，有機發光裝置可包含於不同形式之平面顯示裝置，例如被動矩陣有機顯示裝置或主動矩陣有機顯示裝置。特別是，當有機發光裝置包含於含有薄膜電晶體之主動矩陣有機發光顯示裝置中時，基板上之第一電極可作用為像素電極，且電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。此外，有機發光裝置也可包含於具有雙側螢幕之平面顯示裝置。
在一些實施例中，有機發光裝置之有機層可藉由沉積方法而以化學式1、2或3之縮合化合物形成，或可使用濕製程塗布化學式1、2或3之縮合化合物之溶液而形成。
下列例子及比較例係提供以強調一或多個實施例之特性，但應理解的是，例子及比較例不用以限制實施例之範疇，比較例也不用以限制為實施力以外之範疇。將理解的是，實施例不用以限制描述於例子及比較例中之特定細節。
例子
依據實施例之縮合化合物可藉由下列反應流程1而合成：
合成例1：化合物22之合成
化合物22係藉由下列反應流程2而合成：
<反應流程2>
中間物1-a之合成
將10克(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)、0.60毫克(0.04當量)雙(氯(三苯基膦)鈀(bis(chloro(triphenylphosphine)palladium，PdCl2(PPh3)2)及470毫克(0.08當量)一碘化銅(CuI)加入到反應容器中，然後在真空中供給用氮氣(N2)。之後，100毫升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)加入到反應容器中並攪拌。接著，13毫升(3當量)三乙胺(triethylamine)和5.2毫升(1.2當量)三甲基矽基乙炔(TMS-acetylene)緩慢地逐滴加入，然後在N2室溫下攪拌約2小時。使用旋轉蒸發器除去溶劑後，將所得物以100毫升二乙醚(diethylether)和100毫升水萃取3次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)分離和純化，以獲得8.8克(產率84%)中間物1-a。使用液相層析-質譜分析(liquid chromatography-mass spectroscopy，LC-MS)識別此化合物。C23H23N1S1：M+341.16
中間物1-b之合成
8克中間物1-a溶解在100毫升THF中，60毫升之THF(1.0M)中之四丁基氟化銨(tetrabutylammonium fluoride)逐滴加入並攪拌約30分鐘。將100毫升水加入到反應溶液中，所得物以100毫升的乙醚萃取三次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得5.6克(產率91%)中間物1-b。使用LC-MS識別此化合物。C20H15N1：M+269.12
中間物1-c之合成
3.46克(0.48當量)1,5-二溴-2,4-二碘-苯(1,5-dibromo-2,4-diiodo-benzene)、1.2克(0.07當量)Pd(PPh3)4以及400毫克(0.14當量)一碘化銅置入反應容器中，然後在真空中供給氮氣。接著，將50毫升THF加入到反應容器中，然後攪拌。然後，將4.5毫升(2.2當量)三乙胺(triethylamine)和4克(1當量)中間物1-b慢慢地逐滴加入，然後在N2室溫下攪拌約2小時。使用旋轉蒸發器除去溶劑後，加入50毫升水到反應溶液中，將所得物以50毫升乙醚萃取3次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得6.6克(產率60%)中間物1-c。使用LC-MS識別此化合物。C46H30Br2N2：M+768.08
中間物1-d之合成
將5.0g中間物1-c、3.27克(2.2當量)中間物2-2、750毫克(0.10當量)Pd(PPh3)4以及9.0克(10當量)碳酸鉀(K2CO3)溶解在100毫升THF及30毫升蒸餾水中，以得混合溶液。然後在溫度上升至約120℃後將混合溶液攪拌迴流約24小時。冷卻反應溶液至室溫，然後以100毫升水和100毫升二乙醚萃取三次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得5.3克(產率83%)中間物1-d。使用LC-MS識別此化合物。C70H44N2S2：M+976.29
化合物22之合成
3克中間物1-d溶解於50毫升二氯甲烷(methylene chloride)，9.4毫升(40當量)三氟乙酸逐滴加入並在室溫下攪拌約1小時。反應完成後，將所得物用100毫升水和100毫升二乙醚萃取3次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得2.7克(產率90%)化合物22。使用LC-MS及核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(s,2H),7.86(d,2H),7.78(d,2H),7.33(m,2H),7.31(m,2H),7.23(d,4H),7.01(m,8H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(d,8H)；C70H44N2S2：M+976.29
合成例2：化合物1之合成
化合物1以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-1取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-1取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(d,2H),7.86(d,2H),7.82(d,2H),7.78(d,2H),7.48(d,4H),7.31~7.33(m,8H),7.22(m,2H)；C46H26S2：M+642.15
合成例3：化合物6之合成
化合物6以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-7取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-7取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(s,2H),7.40(d,2H),7.29(d,2H),7.23(d,4H),7.00~7.01(m,8H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(m,8H)；C62H40N2S2：M+876.26
合成例4：化合物11之合成
化合物11以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-4取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-6取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(d,2H),8.65(m,4H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),7.88(d,2H),7.60(d,4H),7.49(d,2H),7.42(d,2H),7.19(m,2H),7.13(m,2H)；C44H24N2O2：M+612.18
合成例5：化合物16之合成
化合物16以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-5取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-3取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(d,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),7.89(s,2H),7.88(d,2H),7.86(d,2H),7.73(d,2H),7.67(d,4H),7.54(d,2H),7.31~7.33(m,8H)；C54H30S2：M+742.18
合成例6：化合物23之合成
化合物23以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-7取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-4取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.31(d,2H),8.12~8.13(m,4H),7.82(d,2H),7.49(d,2H),7.42(d,2H),7.23(d,4H),7.19(m,2H),7.13(m,2H),7.00~7.01(m,4H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(d,4H)；C70H44N2O2：M+944.34
合成例7：化合物26之合成
化合物26以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-8取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-4取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(d,2H),8.00(s,2H),7.92(d,2H),7.86(d,2H),7.82(d,2H),7.78(d,2H),7.53(d,2H),7.49(d,2H),7.31(m,2H),7.19(m,2H),7.13(m,2H)；C58H30O2S2：M+822.17
合成例8：化合物29之合成
化合物29以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-9取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-5取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(s,2H),7.71(s,2H),7.48~7.49(m,6H),7.42(m,4H),7.41(d,2H),7.19(m,4H),7.13(m,4H)；C58H30O4：M+790.21
合成例9：化合物42之合成
化合物42以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-2取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-12取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.12~8.13(m,4H),7.55(s,2H),7.37(m,4H),7.30~7.35(m,10H),7.08(m,2H),7.00(m,2H),6.83(d,4H),3.73(s,6H)；C60H40N2O2：M+820.31
合成例10：化合物44之合成
化合物44以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-3取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-13取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.81(m,4H),8.55(d,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.06(d,2H),7.97(d,2H),7.81(d,2H),7.61(d,2H),7.44(m,4H),7.24(m,2H)；C50H36N2：M+664.29
合成例11：化合物53之合成
化合物53以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-5取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-9取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86(s,2H),8.31(s,2H),8.26(d,2H),8.13(s,2H),7.89(s,2H),7.73(d,2H),7.67(m,4H),7.54(d,2H),7.44(m,2H),7.32(m,4H),7.24(m,2H),1.75(s,6H)；C60H42：M+762.33
合成例12：化合物54之合成
化合物54以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-5取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-12取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.12~8.13(m,4H),7.89(s,2H),7.73(m,2H),7.67(d,4H),7.54~7.55(m,4H),7.40(d,2H),7.32(m,4H),7.26~7.30(m,10H),7.08(m,2H),7.00(m,2H)；C66H40N2：M+860.32
合成例13：化合物56之合成
化合物56以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-6取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-9取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86(s,2H),8.81(d,2H),8.31(s,2H),8.26~8.27(m,4H),8.13(s,2H),8.06(d,2H),8.00(d,2H),7.74(d,2H),7.65(d,2H),7.61(d,2H),7.44(m,2H),7.24~7.26(m,4H)；C58H40N2：M+764.32
合成例14：化合物59之合成
化合物59以相同於合成例1之方式合成，除了在合成中間物1-a之過程中間物1-7取代(4-溴-苯基)-二苯基-胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine)，以及在合成中間物1-d之過程中間物2-9取代中間物2-2。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86(s,2H),8.31(s,2H),8.26(s,2H),8.13(s,2H),8.06(d,2H),7.61(d,2H),7.44(m,2H),7.23~7.24(m,6H),7.01(m,4H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(d,8H),1.73(s,6H)；C76H56N2：M+996.44
合成例15：化合物70之合成
化合物70係藉由下列反應流程3而合成：
中間物2-a之合成
將6.4克9-溴蒽(9-bromoanthracene)、1.4克(0.04當量)Pd(PPh3)4和470毫克(0.08當量)一碘化銅(CuI)加入到反應容器中。形成真空後，將反應容器內的氣氛用氮氣供給，然後加入100毫升THF至反應容器中並攪拌。接著，13毫升(3當量)三乙胺(triethylamine)和5.2毫升(1.2當量)三甲基矽基乙炔(TMS-acetylene)緩慢地逐滴加入，然後在N2室溫下攪拌約12小時。使用旋轉蒸發器除去溶劑後，將所得物以100毫升二乙醚(diethylether)和100毫升水萃取3次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得6.1克(產率88%)中間物2-a。使用LC-MS識別此化合物。C15H16Si1：M+224.10
中間物2-b之合成
5.2克中間物2-a溶解在100毫升THF中，60毫升之THF(1.0M)中之四丁基氟化銨(tetrabutylammonium fluoride)逐滴加入並攪拌約30分鐘。將100毫升水加入到反應溶液中，所得物以100毫升的乙醚萃取三次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得3克(產率91%)中間物2-b。使用LC-MS識別此化合物。C12H8：M+153.06
中間物2-c之合成
4.6克(0.48當量)1,5-二溴-2,4-二碘-苯(1,5-dibromo-2,4-diiodo-benzene)、1.59克(0.07當量)Pd(PPh3)4以及530毫克(0.14當量)一碘化銅置入反應容器中，然後在真空中供給氮氣。接著，將70毫升THF加入到反應容器中，然後攪拌。然後，將6.0毫升(2.2當量)三乙胺(triethylamine)和3克(1當量)中間物2-b慢慢地逐滴加入，然後在N2室溫下攪拌約2小時。使用旋轉蒸發器除去溶劑後，加入50毫升水到反應溶液中，將所得物以50毫升乙醚萃取3次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得3.3克(產率63%)中間物2-c。使用LC-MS識別此化合物。C30H16Br2：M+533.96
中間物2-d之合成
將3.3g中間物2-c、4克(2.2當量)中間物2-4、715毫克(0.10當量)Pd(PPh3)4以及8.50克(10當量)碳酸鉀(K2CO3)溶解在100毫升THF及30毫升蒸餾水中，以得混合溶液。然後在溫度上升至約120℃後將混合溶液攪拌迴流約24小時。冷卻反應溶液至室溫，然後以100毫升水和100毫升二乙醚萃取三次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得3.5克(產率81%)中間物2-d。使用LC-MS識別此化合物。C54H30O2：M+710.22
中間物2-e之合成
將7.3克(4當量)雙(吡啶)錪鎓四氟硼酸鹽(bis(pyridine)iodoniumtetrafluoroborate)和60毫升二氯甲烷(dichloromethane)混合在一起，加入6.059毫升(0.004當量，密度1.696)CF3SO3H並在約-40℃下攪拌。接著，將20毫升二氯甲烷和3.5克(1當量)中間物2-d混合並加入到反應溶液中，將溫度升至約10℃，然後攪拌約2小時。在反應溶液的溫度升至室溫後，將所得物以100毫升水和100毫升乙醚萃取三次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得4.5克(產率95%)中間物2-e。使用LC-MS識別此化合物。C54H23I2O2：M+692.02
化合物70之合成
將4.5克中間物2-e、1.7克(3當量)中間物2-14、540毫克(0.1當量)Pd(PPh3)4和6.5克(10當量)K2CO3混合在80毫升THF及25毫升蒸餾水中，以得混合溶液。然後在溫度上升至約120℃後將混合溶液攪拌迴流約24小時。冷卻反應溶液至室溫，然後以100毫升水和100毫升二乙醚萃取三次。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。將殘餘物藉由矽凝膠管柱層析分離和純化，以獲得3.0克(產率76%)化合物70。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)31(s,2H),8.12(d,2H),7.82(d,2H),7.80(s,2H),7.73(m,2H),7.67(m,4H),7.54(d,2H),7.48(m,4H),7.42(d,2H),7.32(m,8H),7.19(m,2H),7.13(m,2H)；C66H38O2：M+862.29
合成例16：化合物71之合成
化合物71以相同於合成例15之方式合成，除了在合成中間物2-a之過程中間物1-6取代9-溴蒽(9-bromoanthracene)，以及在合成中間物2-d之過程中間物2-8取代中間物2-4。使用LC-MS及核磁共振識別此化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.81(d,2H),8.31(s,2H),8.23(s,2H),8.12(d.2H),8.00(d,2H),7.82(d,2H),7.74(d,2H),7.65(d,2H),7.48(m,4H),7.40(d,2H),7.29(d,2H),7.32(m,4H),7.26(m,2H),7.22(m,2H)；C56H32N2S2：M+796.20
例子1
為了製造陽極，將15Ω/cm2(1200埃)之康寧ITO玻璃基板切至50 mm×50 mm×0.7 mm之尺寸並接著於異丙醇超音波震盪及於純水分別超音波震盪5分鐘，並再以紫外線照射30分鐘以及暴露於臭氧。所得之玻璃基板承載至真空沉積裝置。
接著，2-TNATA，其為電洞注入材料，真空沉積於玻璃基板上以形成厚度約600埃之電洞注入層。接著，4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)，其為電洞傳輸化合物，真空沉積於電洞注入層上以形成厚度約300埃之電洞傳輸層。
作為藍色螢光基質之(9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)及作為藍色螢光摻質之合成化合物53，取代已知藍色螢光摻質，以重量比例98：2同時沉積於電洞傳輸層上，以形成厚度約300埃之發光層。
接著，Alq3沉積於發光層上以形成厚度約300埃之電子傳輸層，然後，氟化鋰(LiF)，其為鹵素鹼金屬沉積於電子傳輸層以形成厚度10埃之電子注入層。接著，鋁(Al)真空沉積於電子注入層以形成厚度3000埃之陰極，藉以形成氟化鋰/鋁(LiF/Al)電極並完成有機發光裝置之製造。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度2538 cd/m2、發光效率5.06 cd/A及約33小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約6.28V之驅動電壓。
例子2
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物59取代化合物53以形成發光層。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度2455 cd/m2、發光效率4.91 cd/A及約30小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約6.35V之驅動電壓。
例子3
所合成之化合物1，作為綠色磷光基質，以及作為綠色磷光摻質之已知化合物Irppy以重量比例91：9同時沉積以形成厚度約300埃之發光層。接著，作為電洞阻擋化合物之BCP真空沉積於發光層上以形成厚度約50埃之電洞阻擋層。除此之外，有機發光裝置以相同於例子1之方式製造。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度17952 cd/m2、發光效率35.9 cd/A及約84小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約5.42V之驅動電壓。
例子4
有機發光裝置以相同於例子3之方式製造，除了化合物54取代化合物1以形成發光層。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度19056 cd/m2、發光效率38.11 cd/A及約90小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約5.74V之驅動電壓。
例子5
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物22取代(4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)，其為在例子1中作為電洞傳輸材料之已知材料，以及已知藍色螢光摻質DPVBi作為藍色螢光摻質取代化合物53以形成發光層。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度2552 cd/m2、發光效率5.10 cd/A及約32小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約6.02V之驅動電壓。
例子6
有機發光裝置以相同於例子5之方式製造，除了化合物23取代化合物22以形成電洞傳輸層。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度2677cd/m2、發光效率5.34 cd/A及約37小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約6.23V之驅動電壓。
例子7
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了化合物22取代(4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)，其為在例子1中用以形成電洞傳輸層以作為電洞傳輸材料之已知材料。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度2683cd/m2、發光效率5.36 cd/A及約35小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約5.98V之驅動電壓。
比較例1
有機發光裝置以相同於例子1之方式製造，除了使用已知藍色螢光摻質DPVBi取代化合物53以形成發光層。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度1522cd/m2、發光效率3.04 cd/A及約15小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約7.35V之驅動電壓。
比較例2
有機發光裝置以相同於例子3之方式製造，除了使用已知綠色磷光基質CBP取代化合物1以形成發光層。
有機發光裝置在電流密度50mA/cm2、亮度10902cd/m2、發光效率21.8 cd/A及約60小時半衰期(hr @100mA/cm2)下具有約6.8V之驅動電壓。
例子1-7及比較例1-2之有機發光裝置之特性及壽命顯示於下列表1。
相較於使用已知材料DPVBi、CBP及NPB，例如使用以化學式1、22或53作為藍色螢光摻質、綠色磷光基質或電洞傳輸化合物表示之縮合化合物，依據實施例之全部有機發光裝置具有較低驅動電壓、提高特性之改良電流-電壓-亮度(I-V-L)特性以及在亮度及壽命上優異改善。
因此，依據一或多個實施例之以化學式1、2或3表示之縮合化合物可據有良好發光特性，特別是藍色螢光及綠色磷光。因此，當使用此化合物時，可製造具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命之有機發光裝置。
綜上所述，影響有機發光裝置發光效率之主要因素為發光材料。通常使用的發光材料為螢光材料或磷光材料，其可能在效率、驅動電壓和壽命上不令人滿意。因此，需要發展一種具有改良特性之較穩定材料。
實施例可提供具有改良特性之縮合化合物，以及包含此新穎縮合化合物之高效率、低電壓、高亮度和長壽命之有機發光裝置。此縮合化合物具有改善之電性特性、優異之電荷傳輸能力、改良之發光能力以及高到足以防止結晶之玻璃轉變溫度(glass transition temperature，Tg)。相較於現有的材料，此縮合化合物適合作為任何顏色之螢光及磷光裝置的電子傳輸材料，例如紅色、綠色、藍色或白色，或者作為具有較高發光效率和更長的使用壽命以及適當的色座標之綠色、藍色或白色發光材料。
雖然本發明已參照其例示性實施例繪示和描述，本發明所屬技術領域中具有通常知識者應當理解，在不脫離本發明下列申請專利範圍之精神及範疇下在形態及細節上可進行不同之改變。
上述及其他特色及優點將自下列實施方式結合附圖而顯而易見，其中：
第1圖係為依據實施例之有機發光裝置之結構之示意圖。

Claims (20)

  1. 一種縮合化合物，其係以下列化學式1、2或3表示： <化學式3> 其中R1至R24係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C60之烷基、經取代或未經取代之C5-C60之芳香基、經取代或未經取代之C3-C60之雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60之縮合多環基；A至F係分別獨立地表示縮合為化學式1、2或3之苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構之經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或經取代或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中R1及R4係分別獨立地為鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C30之烷基或經取代或未經取代之C5-C30之芳香基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中R2及R6係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30之烷基或經取代或未經取代之C5-C30之雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中R3、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R17、R18、R20、R21、R22及R23係分別獨立地為氫原子或氘原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中A至F為經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之噻吩基(thienyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並吡咯基(benzopyrrolyl group)或經取代或未經取代之苯並環戊基(benzocyclopentyl group)，其在下列化學式4中之位置2及3，或是在下列化學式5中之位置2及3縮合為化學式1、2或3之苯並[m]1,2-苯並蒽(benzo[m]tetraphene)架構： <化學式5> 其中Q1為-O-、-NR30-、-S-或-CR31R32-；以及R30至R32係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20之烷基、經取代或未經取代之C5-C20之芳香基、經取代或未經取代之C3-C20之雜芳基或經取代或未經取代之C6-C20之縮合多環基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中化學式1、2或3之縮合化合物為對稱。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中化學式1至3中之R2及R6係分別獨立地為下列化學式2a至2e表示之族群中之一者： 其中Q2為-C(R40)(R41)-、-N(R42)-、-S-或-O-表示之連接基；Z1、R40、R41及R42係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20之烷基、經取代或未經取代之C5-C20之芳香基、經取代或未經取代之C3-C20之雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20之縮合多環基、以C5-C20之芳香基或C3-C20之雜芳基取代之胺基(amino group)、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；p為1至7之整數；以及*為結合位置。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之縮合化合物，其中化學式1、2或3之縮合化合物為下列化學式1、22、23、53、54及59表示之化合物中之一者：
  9. 一種有機發光裝置(organic light-emitting device，OLED)，包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，位於該第一電極及該第二電極之間，其中該有機層包含申請專利範圍第1項之縮合化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含該縮合化合物作為一螢光摻質。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含該縮合化合物作為一磷光基質。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一藍色發光層或一綠色發光層。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中：該有機層包含一發光層(EML)、一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層，該發光層、該電洞注入層、該電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之該功能層包含申請專利範圍第1項之縮合化合物，且該發光層包含蒽系(anthracene-based)化合物、芳胺系(arylamine-based)或苯乙烯系(styryl-based)化合物。
  14. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中：該有機層包含一發光層(EML)、一電洞注入層(HIL)、一電洞傳輸層(HTL)或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層，該發光層、該電洞注入層、該電洞傳輸層或兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之該功能層包含申請專利範圍第1項之縮合化合物，且該發光層之一紅色層、一綠色層、一藍色層及一白色層中的至少之一包含一磷光化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層及兼具有電洞注入及傳輸能力之該功能層中的至少之一包含一電荷產生材料。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料為一p型摻質，其中該p型摻質為醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物或含氰基化合物。
  17. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中：該有機層包含一電子傳輸層(ETL)，且該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一金屬錯合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置，其中該金屬錯合物為喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)或下列化合物203：<化合物203>
  19. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中該有機層係使用一濕製程而自申請專利範圍第1項之縮合化合物形成。
  20. 一種平面顯示裝置，包含申請專利範圍第9項之有機發光裝置，其中該有機發光裝置之該第一電極電性連接至一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
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