CN103570742A - 稠合化合物以及包括该化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

由通式1、2或3表示的稠合化合物，其中R1至R24以及A至F在详细描述中进一步定义。<通式1><通式2><通式3>

Description

稠合化合物以及包括该化合物的有机发光装置
相关申请的引用
本申请要求于2012年8月3日向韩国知识产权局提交的第10-2012-0085390号韩国专利申请的权益，所述申请的公开内容通过引用的方式整体并入本文。
背景
1.领域
实施方案涉及新颖的稠合化合物和包括该化合物的有机发光装置。
2.相关技术的描述
为自发射装置的有机发光装置(OLED)具有诸如广视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优势，并且可以提供多色图像。
典型的OLED的结构包括衬底以及依次叠堆在所述衬底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。对此，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL迁移至EML，并且从阴极注入的电子通过ETL迁移至EML。空穴和电子在EML再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。
概述
实施方案涉及由下列通式1、2或3表示的化合物。
<通式1>
Figure BDA00002942693400021
<通式2>
Figure BDA00002942693400022
<通式3>
Figure BDA00002942693400023
其中R1至R24各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基或者取代或未取代的C6-C60稠合多环基团；A至F各自独立地表示与通式1、2或3的苯并[m]四苯(tetraphene)骨架稠合的取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基或者取代或未取代的苯并环戊基。
R1和R4可以各自独立地为卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基。
R2和R6可以各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C5-C30杂芳基。
R3、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R17、R18、R20、R21、R22和R23可以各自独立地为氢原子或氘原子。
A至F可以为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基或者取代或未取代的苯并环戊基，并且A至F可以在下列通式4的2位和3位或下列通式5的2位和3位与通式1、2或3的苯并[m]四苯骨架稠合：
<通式4>
Figure BDA00002942693400031
<通式5>
Figure BDA00002942693400032
其中，Q1为-O-、-NR30-、-S-或-CR31R32-；并且R30至R32各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基或者取代或未取代的C6-C20稠合多环基团。
通式1、2或3的稠合化合物可以是对称的。
在通式1至3中的R2和R6可以各自独立地为下列由通式2a至2e表示的基团之一：
Figure BDA00002942693400041
Figure BDA00002942693400042
其中Q2为由-C(R40)(R41)-、-N(R42)-、-S-或-O-表示的连接基团；Z1、R40、R41和R42各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基团、被C6-C20芳基或C3-C20杂芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p为1至7的整数；并且*表示连接点。
通式1、2或3的稠合化合物可以为由下列式1、22、23、53、54和59表示的化合物之一：
Figure BDA00002942693400051
Figure BDA00002942693400061
实施方式还涉及有机发光装置(OLED)，其包括：第一电极、第二电极以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含通式1、2或3表示的稠合化合物。
有机层可以包含作为荧光掺杂剂的稠合化合物。
有机层可以包含作为磷光主体的稠合化合物。
有机层还可以包括蓝色发射层或绿色发射层。
有机层可以包括发射层(EML)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和具有电子注入和电子传输能力的功能层。EML、HIL、HTL或具有电子注入和电子传输能力的功能层可以包含稠合化合物。EML可以包含基于蒽的化合物、基于芳基胺的化合物或者基于苯乙烯基的化合物。
有机层可以包括EML、HIL、HTL和具有电子出入和电子传输能力的功能层。EML、HIL、HTL或具有电子注入和电子传输能力的功能层包含通式1、2或3表示的稠合化合物。EML的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一层包含磷光化合物。
HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层可以包含电荷产生材料。
电荷产生材料可以为p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
有机层可以包括电子传输层(ETL)。ETL可以包含电子传输有机化合物和金属络合物。
金属络合物可以为喹啉锂(LiQ)或下列化合物203：
<化合物203>
Figure BDA00002942693400071
使用湿法，有机层可以由通式1、2或3表示的稠合化合物形成。
OLED的第一电极可以与薄膜晶体管的源电极或漏电极电连接。
附图简述
通过详细地描述例示实施方案并参考附图，上述和其它的特征和优点将变得更显而易见，其中：
图1例示性地示出实施方案的有机发光装置的结构。
发明详述
如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任意组合以及所有组合。
实施方案的有机发光化合物可以由下列通式1、2或3表示：
<通式1>
<通式2>
Figure BDA00002942693400082
<通式3>
Figure BDA00002942693400083
在通式1、2或3中，R1和R24各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基或者取代或未取代的C6-C60稠合多环基团；
A至F各自独立地表示与通式1、2或3的苯并[m]四苯骨架稠合的取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基或者取代或未取代的苯并环戊基。
未取代的呋喃基、未取代的噻吩基、未取代的吡咯基、未取代的苯并呋喃基、未取代的苯并噻吩基、未取代的苯并吡咯基或者未取代的苯并环戊基的至少一个氢原子可以被后面所述的取代的烷基取代。
根据实施方案，稠合化合物可以具有优异的发射波长和电荷传输控制，因为取代基与5个苯环稠合的苯并[m]四苯骨架稠合，由此与现有主体和/或掺杂剂材料相比，可以具有更高的发光效率和改善的使用寿命特性。因此，使用稠合化合物制造的有机发光装置可以具有非常长的使用寿命以及通过改善功耗而具有更高的功率效率。
现在更详细地描述通式1、2或3中稠合化合物的取代基。
根据实施方案，通式1、2或3中的R1和R4可以各自独立地为卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基。
根据另一实施方案，通式1、2或3中的R2和R6可以各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C5-C30杂芳基。
根据另一实施方案，通式1、2或3中的R3、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R17、R18、R20、R21、R22和R23可以各自独立地为氢原子或氘原子。
根据另一实施方案，通式1、2或3中的A至F为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基或者取代或未取代的苯并环戊基，并且A至F可以在下列通式4的2位和3位或下列通式5中的2位和3位与通式1、2或3的苯并[m]四苯骨架稠合。
<通式4>
Figure BDA00002942693400101
<通式5>
在通式4和5中，Q1为-O-、-NR30-、-S-或-CR31R32-；并且R30至R32可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基或者取代或未取代的C6-C20稠合多环基团。
通式4和5旨在描述取代基与苯并[m]四苯骨架稠合的位置，因此未示出取代基。
根据另一实施方案，通式1、2或3的稠合化合物可以是对称的。
根据另一实施方案，通式1至3中的R2和R6可以各自独立地为下列由通式2a至2e表示的基团之一：
Figure BDA00002942693400103
Figure BDA00002942693400104
在通式2a至2e中，Q2为由-C(R40)(R41)-、-N(R42)-、-S-或-O-表示的连接基团；Z1、R40、R41和R42各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基团、被C6-C20芳基或C3-C20杂芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p为1至7的整数；并且*表示连接点。
在下文，将更详细地描述关于通式的取代基。对此，取代基中的碳数仅用于示例性目的，并不限制取代基的特征。
本文所用的未取代的C1-C60烷基可以为直链或支链的。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。可以使用氘原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代烷基的至少一个氢原子。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C30烷基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C12烷基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C6烷基。
未取代的C2-C60烯基是指在烷基中部或末端包含至少一个碳碳双键的不饱和烃基。烯基的实例为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的烯基中的至少一个氢原子可以被与烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C30烯基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C12烯基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C6烯基。
未取代的C2-C60炔基是指在烷基中部或末端具有至少一个碳碳叁键的烃基。未取代的C2-C20炔基的非限制性实例为乙炔、丙炔、苯乙炔、萘基乙炔、异丙基乙炔、叔丁基乙炔和二苯基乙炔。炔基中的至少一个氢原子可以被与烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C30炔基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C12炔基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C6炔基。
未取代的C3-C60环烷基是指C3-C60环状烷基，其中环烷基中的至少一个氢原子可以被与C1-C60烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C3-C60环烷基可以是未取代的C3-C30环烷基。在某些实施方案中，未取代的C3-C60环烷基可以是未取代的C3-C12环烷基。在某些实施方案中，未取代的C3-C60环烷基可以是未取代的C3-C6环烷基。
未取代的C1-C60烷氧基是指具有-OA结构的基团，其中A为上述未取代的C1-C60烷基。未取代的C1-C60烷氧基的非限制性实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基中的至少一个氢原子可以被诸如与烷基相关的上述那些取代基的取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C30烷氧基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C12烷氧基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C6烷氧基。
未取代的C6-C60芳基是指包含至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被与未取代的C1-C60烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C30芳基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C18芳基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C12芳基。
取代或未取代的C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、C1-C10芳基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻-、间-和对-氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻-、间-和对-甲苯基、邻-、间-和对-异丙苯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N’-二甲基)氨基苯基、(N,N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、并环庚二烯基、苊基、萉基、芴基、蒽喹啉基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA00002942693400121
基、乙基-
Figure BDA00002942693400122
基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。
如本文所用，未取代的C3-C60杂芳基包含一个、两个或三个选自N、O、P和S的杂原子。至少两个环可以彼此稠合或者通过单键彼此连接。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。此外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被与未取代的C1-C60烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C3-C60杂芳基可以是未取代的C3-C30杂芳基。在某些实施方案中，未取代的C3-C60杂芳基可以是未取代的C3-C18杂芳基。在某些实施方案中，未取代的C3-C60杂芳基可以是未取代的C3-C12杂芳基。在某些实施方案中，未取代的C3-C60杂芳基可以是未取代的C3-C6杂芳基。
未取代的C6-C60芳氧基是由-OA1表示的基团，其中A1可以为C6-C60芳基。芳氧基的实例为苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以被与未取代的C1-C60烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C30芳氧基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C18芳氧基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C12芳氧基。
未取代的C6-C60芳硫基是由-SA1表示的基团，其中A1可以为C6-C60芳基。芳硫基的非限制性实例为苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被与未取代的C1-C60烷基相关的上述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳硫基可以是未取代的C6-C30芳硫基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳硫基可以是未取代的C6-C18芳硫基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳硫基可以是未取代的C6-C12芳硫基。
如本文所用，未取代的C6-C60稠合多环基团是指包含至少两个环且其中至少一个芳香环和至少一个非芳香环彼此稠合的取代基，或者是指在不能形成共轭结构的环中具有不饱和基团的取代基。未取代的C6-C60稠合多环基团由于非芳香性而与芳基或杂芳基不同。在某些些实施方案中，未取代的C6-C60稠合多环基团可以是未取代的C6-C40稠合多环基团。在某些些实施方案中，未取代的C6-C60稠合多环基团可以是未取代的C6-C30稠合多环基团。在某些些实施方案中，未取代的C6-C60稠合多环基团可以是未取代的C6-C20稠合多环基团。在某些些实施方案中，未取代的C6-C60稠合多环基团可以是未取代的C6-C10稠合多环基团。
由通式1、2或3表示的本文所用稠合化合物的非限制性实例可以为下列通式表示的化合物。
Figure BDA00002942693400141
Figure BDA00002942693400151
Figure BDA00002942693400161
Figure BDA00002942693400171
Figure BDA00002942693400181
另一实施方案的有机发光装置包括第一电极、第二电极；以及布置在第一电极和第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含上述通式1、2或3的稠合化合物。
有机层可以包括选自下列的至少一层：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(在下文称为“H-功能层”)、缓冲层、电子阻滞层、发射层(EML)、空穴阻滞层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)以及具有电子注入和电子传输能力的功能层(下文称为“E-功能层”)。
在某些实施方案中，有机层可以为EML，例如蓝色EML或绿色EML。由通式1、2或3表示的稠合化合物可以用作荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
根据实施方案，有机发光装置可以包括EML、HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，其中EML、HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包含上述通式1、2或3的稠合化合物。EML可以还包含基于蒽的化合物、基于芳基胺的化合物或者基于苯乙烯基的化合物。
根据另一实施方案，有机发光装置可以包括EML、HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，其中EML、HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包含上述通式1、2或3的稠合化合物。EML的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一层可以包含磷光化合物，并且HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层可以包含电荷产生材料。电荷产生材料可以为p-型掺杂剂。p-型掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
根据另一实施方案，有机层可以包括ETL。ETL可以包括电子传输有机化合物和金属络合物。金属络合物可以为锂(Li)络合物。
如本文所用，术语“有机层”是指在OLED的第一电极和第二电极之间布置的单层和/或多层。
有机层可以包括EML，并且EML可以包括上述通式1、2或3的稠合化合物。有机层可以包含HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(在下文称为“H-功能层”)中的至少一层；并且HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可以包含上述通式1、2或3的稠合化合物。
EML中的由通式1、2或3表示的化合物可以用作荧光主体或磷光主体。例如，由通式1、2或3表示的化合物可以用作发射蓝光的蓝色荧光掺杂剂。EML中的由通式1、2或3表示的化合物可以用作发射红光、绿光或蓝光的荧光或磷光主体。
图1为实施方案的有机发光装置的横截面示意图。在下文，将参考图1描述实施方案的有机发光装置的结构和制造该装置的方法。
衬底(未示出)可以为在现有有机发光装置中使用的任何衬底。在某些实施方案中，衬底可以为玻璃衬底或透明塑料衬底，其具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。
可以通过将第一电极形成材料沉积或溅射在衬底上来形成第一电极。当第一电极构成阳极时，具有高功函的材料可以用作第一电极形成材料以促进空穴注入。第一电极可以为反射电极或传输电极。合适的第一电极形成材料包括透明且导电材料，例如ITO、IZO、SnO2和ZnO。在其它实施方式中，可以使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，将第一电极形成为反射电极。
第一电极可以具有单层结构或具有包含至少两层的多层结构。例如，第一电极可以具有ITO/Ag/ITO三层结构。
在第一电极上形成有机层。
有机层可以包括HIL、HTL、缓冲层(未示出)、EML、ETL或EIL。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等，在第一电极上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可以根据用于形成HIL的化合物以及待形成的HIL的所需结构和热性质而变化。例如，真空沉积可以在下列条件下进行，即温度为约100°C至约500°C，压力为约10-8托至约10-3托，以及沉积速率约
Figure BDA00002942693400206
/sec至约
Figure BDA00002942693400207
/sec。然而沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可以根据用于形成HIL的化合物以及待形成的HIL的所需结构和热性质而变化。例如，涂覆速率可以为约2,000rpm至约5,000rpm，并且进行热处理以除去涂覆之后的溶剂的温度可以为约80°C至约200°C。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何材料形成。能用于形成HIL的材料的非限制性实例包括但不限于N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)以及(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
Figure BDA00002942693400201
HIL的厚度可以为约
Figure BDA00002942693400202
至约并且例如可以为约100
Figure BDA00002942693400204
至约
Figure BDA00002942693400205
当HIL的厚度在这些范围内时，HIL具有优异的空穴注入能力而基本不增加驱动电压。
可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等，在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂形成HTL时，用于沉淀和涂覆的条件可以选自与用于形成HIL的几乎相同的条件，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成HTL的材料而变化。
HTL可以由任何已知的空穴传输材料形成。合适的已知HTL形成材料的非限制性实例为：咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)以及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)。
Figure BDA00002942693400211
HTL的厚度可以为约
Figure BDA00002942693400212
至约
Figure BDA00002942693400213
并且例如可以为约
Figure BDA00002942693400214
至约
Figure BDA00002942693400215
当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可以具有优异的空穴注入能力而基本不增加驱动电压。
H-功能层(具有空穴注入和空穴传输能力)可以包含选自HIL材料和HTL材料的至少一种材料。H-功能层的厚度可以为约
Figure BDA00002942693400216
至约
Figure BDA00002942693400219
例如可以为约
Figure BDA00002942693400217
至约
Figure BDA00002942693400218
当H-功能层的厚度在这些范围内时，H-功能层可以具有优异的空穴注入和传输能力而基本不增加驱动电压。
在某些实施方案中，HIL、HTL和H-功能层中的至少一层可以包含下列通式300的化合物和下列通式350的化合物中的至少一种。
<通式300>
Figure BDA00002942693400221
<通式350>
Figure BDA00002942693400222
在通式300和350中，Ar11、Ar12、Ar21和Ar22可以各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基。Ar11、Ar12、Ar21和Ar22如L1中所述定义，故而其详细描述将不在此重复。
在通式300中，e和f可以各自独立地为0至5的整数，例如，可以为0、1或2。例如，e可以为1，并且f可以为0，但e和f不限于此。
在通式300和350中，R51至R58、R61至R69以及R71至R72可以各自独立地为下列之一：氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基。R51至R58、R61至R69、R71和R72的非限制性实例可以各自独立地为下列之一：氢原子；氘原子；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；被下列中的至少一种取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；以及被下列中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基：氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基。
在通式300中，R59可以独立地为苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基；或者由下列中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基：氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基以及取代或未取代的C1-C20烷氧基。
在一个实施方案中，通式300的化合物可以为下列通式300A表示的化合物：
<通式300A>
通式300A中的R51、R59、R61和R59如上所定义，故而其详细描述在此不再重复。
例如，HIL、HTL和H-功能层的至少一层可以包含下列式301至320表示的化合物中的至少一种，但不限于此：
Figure BDA00002942693400241
Figure BDA00002942693400251
如上所述，除了已知的空穴注入材料、空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力的材料之外，HIL、HTL和H-功能层中的至少一层可以还包含用于改善层传导率的电荷产生材料。
电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。例如，p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物之一。P-掺杂剂的非限制性实例为：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物，例如下列化合物200：
<化合物200>            <F4-CTNQ>
Figure BDA00002942693400261
当HIL、HTL或H-功能层还包含电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地分散或不均匀地分布在HIL、HTL或H-功能层中。
可以在HIL、HTL和H-功能层中的至少一层与EML之间布置缓冲层。缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，由此可以增加效率。缓冲层还可以包含任何合适的空穴注入材料或空穴传输材料。在其他实施方式中，缓冲层可以包含与位于缓冲层之下的HIL、HTL和H-功能层中包含的材料之一相同的材料。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HTL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉淀和涂覆条件可以与用于形成HIL的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成EML的材料而变化。
根据实施方案，EML可以包含通式1、2或3的稠合化合物。
除了通式1、2或3的化合物，EML还可以包含主体。
主体的非限制性实例包括Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3、联苯乙烯(DSA)、dmCBP(参见下列通式)以及下列化合物501至509：
Figure BDA00002942693400271
PVK             ADN
Figure BDA00002942693400272
在其它实施方式中，由下列通式400表示的基于蒽的化合物可以用作主体：
<通式400>
Figure BDA00002942693400282
在通式400中，Ar111和Ar112各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基；Ar113至Ar116各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基；并且g、h、i和j各自独立地为0至4的整数。
作为非限制性实例，通式400中的Ar111至Ar112可以各自独立地为亚苯基、亚萘基、亚菲基或者亚芘基；或者被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基。
在上述通式400中，g、h、i和j可以各自独立地为0、1或2。
作为非限制性实例，通式400中的Ar113至Ar116可以各自独立地为下列之一：被苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；由下列中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基：氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及
Figure BDA00002942693400291
例如，上述通式400的蒽化合物可以为由下列通式表示的化合物之一：
Figure BDA00002942693400301
在其它实施方式中，由下列通式401表示的基于蒽的化合物可以用作主体。
<通式401>
Figure BDA00002942693400302
上述通式401中的Ar122至Ar125可以如上述通式400的Ar113中所述而定义，故而其详细描述在此不再重复。
上述通式401中的Ar126和Ar127可以各自独立地为C1-C10烷基，例如甲基、乙基或丙基。
在通式401中，k和l可以各自独立地为0至4的整数，例如0、1或2。
例如，上述通式401的蒽化合物可以为由下式表示的化合物之一：
Figure BDA00002942693400311
当OLED为全色OLED时，EML可以构图为红色EML、绿色EML和蓝色EML。例如，蓝色EML可以包含作为蓝色荧光掺杂剂的通式1、2或3的稠合化合物。此外，绿色EML可以包含作为绿色荧光掺杂剂的通式1、2或3的稠合化合物。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一种可以包含下述掺杂剂(ppy=苯基吡啶)。
例如，蓝色掺杂剂的非限制性实例除了通式1、2或3的化合物之外，还可以包括由下式表示的化合物：
Figure BDA00002942693400312
Figure BDA00002942693400321
DPAVBi
TBPe
红色掺杂剂的非限制性实例为由下式表示的化合物：
绿色掺杂剂的非限制性实例包括由下式表示的化合物：
Figure BDA00002942693400341
可以用于EML的掺杂剂的非限制性实例包括由下式表示的Pd络合物和Pt络合物：
Figure BDA00002942693400342
Figure BDA00002942693400351
Figure BDA00002942693400361
Figure BDA00002942693400371
Figure BDA00002942693400381
可以用于EML的掺杂剂的非限制性实例包括由下式表示的Os络合物：
Figure BDA00002942693400391
当EML包括主体和掺杂剂时，基于100质量份的主体，在EML中包含的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份。
EML的厚度可以为约
Figure BDA00002942693400392
至约
Figure BDA00002942693400393
例如可以为约至约
Figure BDA00002942693400395
当EML的厚度在这些范围内时，EML具有优异的发光能力而基本不增加驱动电压。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等，在EML上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂形成ETL时，沉淀和涂覆条件可以与用于形成HIL的那些类似，尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成ETL的材料而变化。用于形成ETL的材料可以为能稳定地传输从电子注入电极(阴极)注入的电子的任何已知材料。用于形成ETL的材料的非限制性实例为：喹啉衍生物，例如三(8-喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、铍双(苯并喹-10-啉)(Balq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、化合物201以及化合物202，但不限于此：
Figure BDA00002942693400401
<通式201>           <通式202>
ETL的厚度可以为约
Figure BDA00002942693400403
至约并且在某些实施方案中，可以为约
Figure BDA00002942693400405
至约
Figure BDA00002942693400406
当ETL的厚度在这些范围内时，ETL具有令人满意的电子传输能力而基本不增加驱动电压。
此外，除了任何合适的电子传输有机化合物之外，ETL还可以包含含有金属的材料。
含有金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性实例包括喹啉锂(LiQ)和下列化合物203：
<化合物203>
可以在ETL上形成利于电子从阴极注入的EIL。任何合适的电子注入材料皆可以用于形成EIL。
用于形成EIL的材料的非限制性实例为LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。用于形成EIL的沉积和涂覆条件可以选自与用于形成HTL的几乎相同的条件，尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可以为约
Figure BDA00002942693400411
至约例如约
Figure BDA00002942693400413
至约
Figure BDA00002942693400414
当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入能力而基本不增加驱动电压。
在有机层上布置第二电极。第二电极可以为阴极，其为电子注入电极。用于形成第二电极的材料可以为具有低功函的金属、合金、导电化合物或其混合物。特别地，第二电极可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁-银(Mg-Ag)等形成，并且可以形成为薄膜型传输电极。此外，为了制造顶发射发光装置，传输电极可以由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
尽管上面描述了图1的有机发光装置，但实施是可以根据情况而定的。
当磷光掺杂剂用于EML时，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等，在HTL和EML之间或者在H-功能层和EML之间形成HBL，从而防止三重激子或空穴扩散入ETL。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成HBL的材料而变化。可以使用任何合适的空穴阻滞材料。空穴阻滞材料的非限制性实例为噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，由下式表示的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)可以用作用于形成HBL的材料：
Figure BDA00002942693400421
HBL的厚度可以为约至约
Figure BDA00002942693400423
并且在某些实施方案中，可以为约
Figure BDA00002942693400424
至约当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有改善的空穴阻滞能力而基本不增加驱动电压。
根据实施方案，有机发光装置可以被包括在多种类型的平板显示装置中，例如在无源矩阵有机发光显示装置或有源矩阵有机发光显示装置中。特别地，当在包括薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示装置中包括有机发光二极管时，在衬底上的第一电极可以用作像素电极，并且与薄膜晶体管的源电极或漏电极电连接。此外，还可以在具有双面屏幕的平板显示装置中包括所述有机发光装置。
在某些实施方案中，可以使用沉积方法由通式1、2或3的稠合化合物形成有机发光装置的有机层，或者可以使用涂覆通式1、2或3的稠合化合物的溶液的湿法来形成该层。
提供下列实施例和比较例以彰显一个或多个实施方案的特征，但应理解，实施例和比较例不应解释为限制实施方案的范围，或者比较例不应解释为在实施方案的范围之外。此外，还应理解，实施方案不限于在实施例和比较例中描述的特定细节。
实施例
可以通过下列反应方案1来合成实施方案的稠合化合物。
<反应方案1>
-整体合成途径-
Figure BDA00002942693400431
合成例1：化合物22的合成
通过下列合成方案2来合成化合物22：
<反应方案2>
Figure BDA00002942693400441
中间体1-a的合成
将10g的(4-溴-苯基)-二苯基-胺、0.60mg(0.04eq)的双(氯(三苯基膦)钯(PdCl2(PPh3)2)和470mg(0.08eq)的CuI加入反应溶液中，然后该容器在真空中被供给N2气。之后，将100ml的四氢呋喃(THF)加入反应容器中并搅拌。接下来，向其中缓慢滴加13ml(3eq)的三乙胺和5.2ml(1.2eq)的TMS-乙炔，然后在N2氛围中，在室温下搅拌约2小时。在使用旋转蒸发仪除去溶剂之后，将生成物萃取三次，每次用100ml的二乙醚和100ml的水。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且通过硅胶柱色谱纯化，从而获得8.8g(84%的产率)的中间体2-a。该化合物使用液相色谱-质谱(LC-MS)鉴定。C23H23N1S1:M+341.16
中间体1-b的合成
将8g的中间体1-a溶解在100ml的THF，并且向其滴加60ml的氯化四丁铵的THF(1.0M)溶液，并且搅拌约30分钟。将100ml的水加入反应溶液，并且将生成物萃取三次，每次用100ml的乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且通过硅胶柱色谱纯化，从而获得5.6g(91%的产率)的中间体1-b。该化合物使用LC-MS鉴定。C20H15N1:M+269.12
中间体1-c的合成
将3.46g(0.48eq)的1,5-二溴-2,4-二碘-苯、1.2g(0.07eq)的Pd(PPh3)4和400mg(0.14eq)的CuI放入反应容器，然后该容器在真空中被供给N2气。接下来，将50ml的THF加入反应容器，然后搅拌。然后，向其中缓慢滴加4.5ml(2.2eq)的三乙胺和4g(1eq)的中间体1-b，然后在N2氛围中，在室温下搅拌约2小时。在使用旋转蒸发仪除去溶剂之后，将50ml的水加入反应溶液，并且将生成物萃取三次，每次用50ml的乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得6.6g(60%的产率)的中间体1-c。该化合物使用LC-MS鉴定。C46H30Br2N2:M+768.08
中间体1-d的合成
将5.0g的中间体1-c、3.27g(2.2eq)的化合物2-2、750mg(0.10eq)的Pd(PPh3)4和9.0g(10eq)的K2CO3溶解在100ml的THF和30ml的蒸馏水中，从而获得混合的溶液。然后，将混合的溶液回流约24小时，同时在温度升至约120°C之后进行搅拌。将反应溶液冷却至室温，然后萃取三次，每次用100ml的水和100ml的二乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得5.3g(83%的产率)的中间体1-d。该化合物使用LC-MS鉴定。C70H44N2S2:M+976.29
化合物22的合成
将3g的中间体1-d溶解于50ml的二氯甲烷，并且向其中滴加9.4ml(40eq)的三氟乙酸，并且在室温下搅拌约1小时。在反应完成之后，萃取生成物三次，每次用100mL的水和100mL的二乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离，并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得2.7g(90%的产生)的化合物22d。该化合物用LC-MS和核磁共振(NMR)鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(s,2H),7.86(d,2H),7.78(d,2H),7.33(m,2H),7.31(m,2H),7.23(d,4H),7.01(m,8H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(d,8H);C70H44N2S2:M+976.29
<中间体1-1至2-14>
Figure BDA00002942693400471
合成例2：化合物1的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-1替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-1替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物1。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(d,2H),7.86(d,2H),7.82(d,2H),7.78(d,2H),7.48(d,4H),7.31～7.33(m,8H),7.22(m,2H);C46H26S2:M+642.15
合成例3：化合物6的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-7替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-7替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物6。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,1H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(s,2H),7.40(d,2H),7.29(d,2H),7.23(d,4H),7.00～7.01(m,8H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(m,8H);C62H40N2S2:M+876.26
合成例4：化合物11的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-4替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-6替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物11。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(d,2H),8.65(m,4H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),7.88(d,2H),7.60(d,4H),7.49(d,2H),7.42(d,2H),7.19(m,2H),7.13(m,2H);C44H24N2O2:M+612.18
合成例5：化合物16的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-5替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-3替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物16。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(d,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),7.89(s,2H),7.88(d,2H),7.86(d,2H),7.73(d,2H),7.67(d,4H),7.54(d,2H),7.31～7.33(m,8H);C54H30S2:M+742.18
合成例6：化合物23的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-7替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-4替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物23。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.31(d,2H),8.12～8.13(m,4H),7.82(d,2H),7.49(d,2H),7.42(d,2H),7.23(d,4H),7.19(m,2H),7.13(m,2H),7.00～7.01(m,4H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(d,4H);C70H44N2O2:M+944.34
合成例7：化合物26的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-8替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-4替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物26。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(d,2H),8.00(s,2H),7.92(d,2H),7.86(d,2H),7.82(d,2H),7.78(d,2H),7.53(d,2H),7.49(d,2H),7.31(m,2H),7.19(m,2H),7.13(m,2H);C58H30O2S2:M+822.17
合成例8：化合物29的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-9替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-5替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物29。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.12(s,2H),7.71(s,2H),7.48～7.49(m,6H),7.42(m,4H),7.41(d,2H),7.19(m,4H),7.13(m,4H);C58H30O4:M+790.21
合成例9：化合物42的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-2替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-12替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物42。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.12～8.13(m,4H),7.55(s,2H),7.37(m,4H),7.30～7.35(m,10H),7.08(m,2H),7.00(m,2H),6.83(d,4H),3.73(s,6H);C60H40N2O2:M+820.31
合成例10：化合物44的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-3替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-13替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物44。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(m,4H),8.55(d,2H),8.31(s,2H),8.13(s,2H),8.06(d,2H),7.97(d,2H),7.81(d,2H),7.61(d,2H),7.44(m,4H),7.24(m,2H);C50H36N2:M+664.29
合成例11：化合物53的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-5替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-9替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物53。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.86(s,2H),8.31(s,2H),8.26(d,2H),8.13(s,2H),7.89(s,2H),7.73(d,2H),7.67(m,4H),7.54(d,2H),7.44(m,2H),7.32(m,4H),7.24(m,2H),1.75(s,6H);C60H42:M+762.33
合成例12：化合物54的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-5替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-12替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物54。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.93(s,2H),8.31(s,2H),8.12～8.13(m,4H),7.89(s,2H),7.73(m,2H),7.67(d,4H),7.54～7.55(m,4H),7.40(d,2H),7.32(m,4H),7.26～7.30(m,10H),7.08(m,2H),7.00(m,2H);C66H40N2:M+860.32
合成例13：化合物56的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-6替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-9替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物56。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.86(s,2H),8.81(d,2H),8.31(s,2H),8.26～8.27(m,4H),8.13(s,2H),8.06(d,2H),8.00(d,2H),7.74(d,2H),7.65(d,2H),7.61(d,2H),7.44(m,2H),7.24～7.26(m,4H);C58H40N2:M+764.32
合成例14：化合物59的合成
除了在合成中间体1-a时用中间体1-7替代(4-溴-苯基)-二苯基-胺并且在合成中间体1-d时用中间体2-9替代中间体2-2之外，以与合成例1相同的方式合成化合物59。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.86(s,2H),8.31(s,2H),8.26(s,2H),8.13(s,2H),8.06(d,2H),7.61(d,2H),7.44(m,2H),7.23～7.24(m,6H),7.01(m,4H),6.62(m,4H),6.52(d,4H),6.46(d,8H),1.73(s,6H);C76H56N2:M+996.44
合成例15：化合物70的合成
通过下列合成方案3合成化合物70：
<反应方案3>
Figure BDA00002942693400511
中间体2-a的合成
将6.4g的9-溴蒽、1.4g(0.04eq)的Pd(PPh3)4和470mg(0.08eq)的CuI加入反应容器中。在产生真空之后，反应容器内部的环境被供给N2气，然后将100ml的THF加入反应容器中，并且搅拌。接下来，向其中缓慢滴加13ml(3eq)的三乙胺和5.2ml(1.2eq)的TMS-乙炔，然后在N2氛围中，在室温下搅拌约12小时。在使用旋转蒸发仪除去溶剂之后，将生成物萃取三次，每次用100ml的二乙醚和100ml的水。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且通过硅胶柱色谱纯化，从而获得6.1g(88%的产率)的中间体2-a。该化合物使用LC-MS鉴定。C15H16Si1:M+224.10
中间体2-b的合成
将5.2g的中间体2-a溶解在100ml的THF，并且向其滴加60ml的氯化四丁铵的THF(1.0M)溶液，并且搅拌约30分钟。将100ml的水加入反应溶液，并且将生成物萃取三次，每次用100ml的乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且通过硅胶柱色谱纯化，从而获得3g(91%的产率)的中间体2-b。该化合物使用LC-MS鉴定。C12H8:M+153.06
中间体2-c的合成
将4.6g(0.48eq)的1,5-二溴-2,4-二碘-苯、1.59g(0.07eq)的Pd(PPh3)4和530mg(0.14eq)的CuI放入反应容器，然后该容器在真空中被供给N2气。接下来，将70ml的THF加入反应容器，然后搅拌。然后，向其中缓慢滴加6.0ml(2.2eq)的三乙胺和3g(1eq)的中间体2-b，然后在N2氛围中，在室温下搅拌约2小时。在使用旋转蒸发仪除去溶剂之后，将50ml的水加入反应溶液，并且将生成物萃取三次，每次用50ml的乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得3.3g(63%的产率)的中间体2-c。该化合物使用LC-MS鉴定。C30H16Br2:M+533.96
中间体2-d的合成
将3.3g的中间体2-c、4g(2.2eq)的化合物2-4、715mg(0.10eq)的Pd(PPh3)4和8.50g(10eq)的K2CO3溶解在100ml的THF和30ml的蒸馏水中，从而获得混合的溶液。然后，将混合的溶液回流约24小时，同时在温度升至约120°C之后进行搅拌。将反应溶液冷却至室温，然后萃取三次，每次用100ml的水和100ml的二乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得3.5g(81%的产率)的中间体2-d。该化合物使用LC-MS鉴定。C54H30O2:M+710.22
中间体2-e的合成
将7.3g(4eq)的双(吡啶)四氟硼酸碘和60ml的二氯甲烷混合在一起，并且在约-40°C向其中加入6.059ml(0.004eq,d1.696)的CF3SO3H。然后，将20ml的二氯甲烷和3.5g(1eq)的中间体2-d混合，并且加入反应溶液中，并且使温度增加至约10°C，然后搅拌约2小时。在反应溶液的温度增加至室温之后，将生成物用100ml的水和100ml的乙醚萃取三次。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得4.5g(95%的产率)的中间体2-e。该化合物使用LC-MS鉴定。C54H23I2O2:M+692.02
化合物70的合成
将4.5g的中间体2-e、1.7g(3eq)的中间体2-14、540mg(0.1eq)的Pd(PPh3)4和6.5g(10eq)的K2CO3与80ml的THF和25ml的蒸馏水混合，从而获得混合的溶液。然后，将混合的溶液回流约24小时，同时在温度升至约120°C之后进行搅拌。将反应溶液冷却至室温，然后萃取三次，每次用100ml的水和100ml的二乙醚。收集有机层并且用硫酸镁干燥，蒸发溶剂。将残留物分离并且使用硅胶柱色谱纯化，从而获得3.0g(76%的产率)的化合物70。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.31(s,2H),8.12(d,2H),7.82(d,2H),7.80(s,2H),7.73(m,2H),7.67(m,4H),7.54(d,2H),7.48(m,4H),7.42(d,2H),7.32(m,8H),7.19(m,2H),7.13(m,2H);C66H38O2:M+862.29
合成例16：化合物71的合成
除了在合成中间体2-a时用中间体1-6替代9-溴蒽并且在合成中间体2-d时用中间体2-8替代中间体2-4之外，以与合成例11相同的方式合成化合物71。该化合物使用LC-MS和NMR鉴定。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.81(d,2H),8.31(s,2H),8.23(s,2H),8.12(d.2H),8.00(d,2H),7.82(d,2H),7.74(d,2H),7.65(d,2H),7.48(m,4H),7.40(d,2H),7.29(d,2H),7.32(m,4H),7.26(m,2H),7.22(m,2H);C56H32N2S2:M+796.20
实施例1
为了制造阳极，将康宁15Ω/cm2
Figure BDA00002942693400541
ITO玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后使用异丙醇和纯净水各自超声清洗5分钟，然后用紫外射线辐射30分钟并暴露于臭氧来清洗。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。
然后，在玻璃衬底上真空沉积为HIL材料的2-TNATA以形成厚度为约
Figure BDA00002942693400542
的HIL。随后，在HIL上真空沉积为空穴传输化合物的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成厚度为约
Figure BDA00002942693400543
的HTL。
Figure BDA00002942693400544
以98:2的重量比将作为蓝色荧光主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(DNA)和作为蓝色荧光掺杂剂的化合物53(替代已知的蓝色荧光掺杂剂)共沉积在HTL上，从而形成厚度为约
Figure BDA00002942693400545
的EML。
然后，将Alq3沉积在EML上以形成厚度为
Figure BDA00002942693400546
的ETL，将LiF(其为卤化的碱金属)沉积在ETL上以形成厚度为
Figure BDA00002942693400547
的EIL。然后将Al真空沉积在EIL上以形成厚度为的阴极，由此形成LiF/Al电极，并且完成OLED的制造。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约6.28V的驱动电压，2,538cd/m2的亮度，5.06cd/A的发光效率以及约33小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
实施例2
除了用化合物59代替化合物53形成ETL之外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约6.35V的驱动电压，2,455cd/m2的亮度，4.91cd/A的发光效率以及约30小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
实施例3
以91:9的重量比，将作为绿色磷光主体的合成的化合物1(代替已知的化合物CBP)和作为绿色磷光掺杂剂的已知的化合物Irppy共沉积，从而形成具有厚度为约的EML。然后，将作为空穴阻滞化合物的BCP真空沉积在EML上，从而形成厚度为约
Figure BDA00002942693400552
的HBL。此外，以与实施例1相同的方式制备OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约5.42V的驱动电压，17,952cd/m2的亮度，35.9cd/A的发光效率以及约84小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
实施例4
除了用化合物54代替化合物1形成ETL之外，以与实施例3相同的方式制造OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约5.74V的驱动电压，19,056cd/m2的亮度，38.11cd/A的发光效率以及约90小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
实施例5
除了用化合物22代替4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(其为实施例1中作为空穴传输材料的已知材料)并且用已知的蓝色荧光掺杂剂DPVBi代替化合物53作为蓝色荧光掺杂剂从而形成HTL之外，以与实施例1相同的方式制备OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约6.02V的驱动电压，2,552cd/m2的亮度，5.10cd/A的发光效率以及约32小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
实施例6
除了用化合物23代替化合物22形成ETL之外，以与实施例5相同的方式制造OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约6.23V的驱动电压，2,677cd/m2的亮度，5.34cd/A的发光效率以及约37小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
实施例7
除了用化合物22代替4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(其为在实施例1中作为用于形成ETL的空穴传输材料的已知材料)之外，以与实施例1相同的方式制备OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约5.98V的驱动电压，2,6830cd/m2的亮度，5.36cd/A的发光效率以及约35小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
比较例1
除了用已知的蓝色荧光掺杂剂DPVBi代替化合物53形成EML之外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约7.35V的驱动电压，1,522cd/m2的亮度，3.04cd/A的发光效率以及约15小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
比较例2
除了用已知的绿色荧光主体CBP代替化合物1形成EML之外，以与实施例3相同的方式制造OLED。
OLED具有在50mA/cm2的电流密度下为约6.8V的驱动电压，10,902cd/m2的亮度，21.8cd/A的发光效率以及约60小时的半使用寿命(hr100mA/cm2)。
在下表1中示出实施例1-7以及比较例1-2的OLED的特性和使用寿命。
表1
Figure BDA00002942693400571
因为使用由通式1、22或53表示的稠合化合物作为蓝色荧光掺杂剂、绿色磷光主体或空穴传输化合物来制造OLED，因此，与使用广为人知的材料DPVBi、CBP和NPB来制备的那些相比，实施方案的所有OLED具有更低的驱动电压，通过大幅改善的效率而产生的改善的I-V-L特性，以及在发光和使用寿命中的显著改善。
因此，根据一个或多个实施方案，通式1、2或3表示的稠合化合物可以具有优异的发光特性，特别是蓝色荧光和绿色磷光。因此，当使用化合物时，可以制备具有高效率、低电压、高亮度和长使用寿命的OLED。
通过总结和评论，影响OLED的发光效率的主要因素为发光材料。常用的发光材料为荧光材料或磷光材料，其在效率、驱动电压和使用寿命方面可能不令人满意。因此，亟需开发具有改善的性能的更稳定的材料。
实施方案可以提供具有改善的特性的稠合化合物，以及包含该新颖的稠合化合物的高功率、低电压、高亮度和长使用寿命的有机发光装置。稠合化合物具有改善的电特性、优异的电荷传输能力、改善的发射能力以及足够高的玻璃转化温度(Tg)以防止结晶。与现有材料相比，稠合化合物适于用作任何颜色，例如红色、绿色、蓝色或白色的荧光和磷光装置的电子传输材料，或者用作具有更高的发射效率和更长的使用寿命以及适当的色坐标的绿光、蓝光或白光-发射材料。
尽管已经参考其示例实施方案具体地阐明和描述了本发明，但本领域技术人员应理解可以对其进行形式和细节方面的各种改变，而不背离本由下列权利要求所限定的精神和范围。

Claims (20)

1.由下列通式1、2或3表示的稠合化合物：
<通式1>
<通式2>
<通式3>
Figure FDA00002942693300021
其中R1至R24各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基或者取代或未取代的C6-C60稠合多环基团；A至F各自独立地表示与通式1、2或3的苯并[m]四苯骨架稠合的取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基或者取代或未取代的苯并环戊基。
2.如权利要求1所述的稠合化合物，其中R1和R4各自独立地为卤原子、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基。
3.如权利要求1所述的稠合化合物，其中R2和R6各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C5-C30杂芳基。
4.如权利要求1所述的稠合化合物，其中R3、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R17、R18、R20、R21、R22和R23各自独立地为氢原子或氘原子。
5.如权利要求1所述的稠合化合物，其中A至F为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡咯基或者取代或未取代的苯并环戊基，并且A至F在下列通式4的2位和3位或下列通式5的2位和3位与通式1、2或3的苯并[m]四苯骨架稠合：
<通式4>
Figure FDA00002942693300031
<通式5>
Figure FDA00002942693300032
其中，Q1为-O-、-NR30-、-S-或-CR31R32-；并且R30至R32各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基或者取代或未取代的C6-C20稠合多环基团。
6.如权利要求1所述的稠合化合物，其中所述通式1、2或3的稠合化合物为对称的。
7.如权利要求1所述的稠合化合物，其中通式1至3中的R2和R6各自独立地为由下列通式2a至2e表示的基团之一：
Figure FDA00002942693300041
其中Q2为由-C(R40)(R41)-、-N(R42)-、-S-或-O-表示的连接基团；Z1、R40、R41和R42各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多环基团、被C6-C20芳基或C3-C20杂芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p为1至7的整数；并且*表示连接点。
8.如权利要求1所述的稠合化合物，其中所述通式1、2或3的稠合化合物为由下列式1、22、23、53、54和59表示的化合物之一：
Figure FDA00002942693300051
Figure FDA00002942693300061
9.有机发光装置(OLED)，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极层和所述第二电极层之间的有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至8中任一权利要求所述的稠合化合物。
10.如权利要求9所述的OLED，其中所述有机层包含作为荧光掺杂剂的所述稠合化合物。
11.如权利要求9所述的OLED，其中所述有机层包含作为磷光主体的所述稠合化合物。
12.如权利要求9所述的OLED，其中所述有机层包括蓝色发射层或绿色发射层。
13.如权利要求9所述的OLED，其中：
所述有机层包括发射层(EML)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和具有电子注入和电子传输能力的功能层，
所述EML、所述HIL、所述HTL或所述具有电子注入和电子传输能力的功能层包含权利要求1至8中任一权利要求所述的稠合化合物，以及
所述EML包含基于蒽的化合物、基于芳基胺的化合物或者基于苯乙烯基的化合物。
14.如权利要求9所述的OLED，其中：
所述有机层包括EML、HIL、HTL和具有电子注入和电子传输能力的功能层，
所述EML、所述HIL、所述HTL或所述具有电子注入和电子传输能力的功能层包含权利要求1至8中任一权利要求所述的稠合化合物，以及
在EML的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的至少一层包含磷光化合物。
15.如权利要求14所述的OLED，其中所述HIL、所述HTL和所述具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层包含电荷产生材料。
16.如权利要求15所述的OLED，其中所述电荷产生材料为p-掺杂剂，其中所述p-掺杂剂为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
17.如权利要求9所述的OLED，其中：
有机层包括电子传输层(ETL)，以及
所述ETL包括电子传输有机化合物和金属络合物。
18.如权利要求17所述的OLED，其中所述金属络合物为喹啉锂(LiQ)或下列化合物203：
<化合物203>
Figure FDA00002942693300081
19.如权利要求9所述的OLED，其中使用湿法，由权利要求1至8中任一权利要求所述的稠合化合物形成所述有机层。
20.平板显示装置，其包括权利要求9至19中任一权利要求所述的OLED，其中所述OLED的第一电极与薄膜晶体管的源电极或漏电极电连接。
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