CN101993445B - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
本申请要求于2009年8月10日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0073521号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。
这样的有机发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。与无机发光装置相比，有机发光装置具有较高的亮度、较低的驱动电压和较短的响应时间，并可以提供多色显示。另外，有机发光装置产生各种颜色。因此，已经对这样的有机发光装置投入了很多研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极结构或阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极结构。
作为用于形成空穴传输层的材料，可以使用聚苯化合物或蒽衍生物。然而，包括由这样的材料形成的空穴注入层和/或空穴传输层的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率和功耗特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种杂环化合物提供了改善的电特性、电荷传输能力和发光能力。
在本发明的一些实施例中，一种有机发光装置包括所述杂环化合物。
在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
在本发明的其它实施例中，一种有机发光装置包括含有所述杂环化合物的至少一层，其中，所述至少一层使用湿法形成。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物由下面的式1表示：
在式1中，R1至R12中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。选自于R1至R12的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
根据本发明的实施例，R1和R7中的每个独立地选自于单环至四环芳基、C12-C50芳基胺基、单环至四环芳基和C12-C50芳基胺基。合适的单环至四环芳基或C12-C50芳基胺基的非限制性示例包括未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基、未取代的咔唑基和未取代的芘基。合适的单环至四环芳基的非限制性示例包括可以被C1-C5烷基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的单环至四环芳基的其它非限制性示例包括C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团。合适的C12-C50芳基胺基的非限制性示例包括被C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基或卤素基团取代的基团。
在一些实施例中，R1和R7相同，R2、R3、R8和R9相同，或者R5和R11相同。
R2、R3、R8和R9中的每个可以独立地选自于甲基和苯基。
R5和R11中的每个可以独立地选自于正丁基、苯基、萘基和芴基。
所述杂环化合物可以包括下面的化合物11、29、43、56、74和82中的一种：
根据本发明的实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包含上述杂环化合物。
根据本发明的其它实施例，所述有机层可以包括空穴注入层或空穴传输层。
根据本发明的其它实施例，所述有机层可以包括具有电子注入功能和电子传输功能的单膜。
根据本发明的其它实施例，所述有机层可以包括发射层。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以是荧光体或磷光体主体。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以是荧光掺杂剂。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括发射层、电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有蒽化合物。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括发射层、电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有芳基胺化合物。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括发射层、电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有苯乙烯基化合物。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括发射层、电子注入层或电子传输层，所述发射层可以包括含有磷光体化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
根据本发明的实施例，所述有机层可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
根据本发明的实施例，所述有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极层结构。
根据本发明的实施例，一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有上述杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示图。
具体实施方式
现在，将参照附图描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物用下面的式1表示：
式1
在式1中，R1至R12中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。选自于R1至R12的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
已经使用蒽衍生物作为用于有机发射层的材料。例如，已经使用苯基蒽二聚体或三聚体化合物来制造有机发光装置。然而，因为蒽的两种或三种低聚物通过共轭连接，所以这样的有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光颜色纯度。另外，这样的化合物非常易于氧化，因此有可能产生杂质，从而必须进行纯化。
为了克服这些缺陷，已经提出使用蒽化合物(例如，在蒽的1，9位由萘取代的蒽化合物或者包括在m位由芳基取代的苯基的二苯基蒽化合物)来制造有机发光装置。然而，这些有机发光装置具有较低的发光效率。
另外，已经使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而，这样的装置的发光效率低，为大约1cd/A，因此，这样的有机发光装置不适于实际使用。
此外，已经使用在m位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有良好的耐热性，但是产生大约2cd/A的低发光效率。因此，需要进一步改进。
根据本发明实施例的式1的杂环化合物可以适合作为用于有机发光装置的发射层和/或电荷传输层或电荷注入层的材料。由于杂环基的引入，所以式1的杂环化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)或熔点。因此，杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的耐热性，并且在高温环境下具有高耐久性。
使用式1的杂环化合物(其包括稠合到蒽基的胺环)制造的有机发光装置在储存或工作时具有良好的耐久性。另外，由于诸如芴基或萘基的取代基的引入，形成为薄膜的分子层可以维持在良好的状况，由此提高了有机发光装置的特性。
现在将描述式1的杂环化合物的取代基。R1至R7中的每个可以独立地选自于单环至四环芳基、C12-C50芳基胺基、取代的单环至四环芳基和取代的C12-C50芳基胺基。合适的单环至四环芳基和C12-C50芳基胺基的非限制性示例包括未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基、未取代的咔唑基和未取代的芘基。合适的取代的单环至四环芳基的非限制性示例包括被至少一个C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、萘基或卤素基团取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C12-C50芳基胺基的非限制性示例包括被至少一个C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基或卤素基团取代的基团。
在杂环化合物中，R1和R7可以彼此相同，R2、R3、R8和R9可以彼此相同，或者R5和R11可以彼此相同。因此，式1的杂环化合物的一些取代基可以彼此对称，或者式1的杂环化合物的全部取代基可以彼此对称。
在一些实施例中，在式1中，R2、R3、R8和R9中的每个可以独立地选自于甲基和苯基。
在一些实施例中，在式1中，R5和R11中的每个可以独立地选自于正丁基、苯基、萘基和芴基。
现在将描述参照式1描述的取代基。这里使用的未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链。烷基的非限制性示例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基中的至少一个氢原子可以被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基取代。
未取代的C3-C50环烷基是指具有环形式的C3-C50烷基。在未取代的C3-C50烷基中，一个或多个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C30烷基描述的取代基取代。
这里描述的未取代的C1-C50烷氧基是具有-OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C50烷基。其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基或戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被例如先前参考烷基描述的取代基取代。
这里使用的未取代的C5-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的C5-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
这里使用的未取代的C4-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。如果未取代的C4-C60杂芳基具有至少两个环，则这些环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。
未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
未取代的C5-C50芳氧基由-OA1表示，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。芳基中的至少一个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C50芳硫基由-SA1表示，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基、萘硫基和芴硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
这里使用的未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括参考芳基或杂芳基描述的一些取代基。
式1的杂环化合物可以通过下面的反应方案来合成。
满足根据本发明实施例的式1的杂环化合物的非限制性示例包括下面表示的化合物1至120。
根据本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层含有上面描述的式1的杂环化合物。
含有式1的杂环化合物的有机层可以是空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的单层。可选地，含有式1的杂环化合物的有机层可以是发射层。当含有式1的杂环化合物的有机层是发射层时，式1的杂环化合物可以是荧光体主体、磷光体主体或荧光掺杂剂。
根据本发明的实施例，当发射层、空穴注入层或空穴传输层含有式1的杂环化合物时，发射层可以含有蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物，其中，蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以未被取代或者被例如参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
在本发明的一些实施例中，当空穴注入层或空穴传输层含有式1的杂环化合物时，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层可以含有荧光体化合物。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但是反之亦然。
如果需要，则有机层还可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
例如，根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。因此，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
根据本发明的实施例，有机发光装置可以是顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
现在，将参照图1描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，使用沉积或溅射方法在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是传统上在有机发光装置中使用的基底，并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodget(LB)沉积等)在第一电极上形成HIL。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约0.01/秒至大约100/秒的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理用于在涂覆之后去除溶剂。
HIL材料可以包括上面描述的式1的杂环化合物。可选地，也可以使用已知的HIL材料。这样的HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL可以具有大约100至大约10,000的厚度。例如，HIL可以具有大约100至大约1000的厚度。当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可以具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等)在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，可以使用已知的HTL材料。这样的HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB、N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD))。在这些材料中，TCTA不仅可以传输空穴，而且还可以防止电子从EML扩散。
HTL可以具有大约50到大约1000的厚度。例如，HTL可以具有大约100到大约600的厚度。当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可以具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积等)在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EML可以含有上面描述的式1的杂环化合物。具体而言，式1的杂环化合物可以用作主体或搀杂剂。除了式1的杂环化合物以外，EML还可以使用各种已知的发光材料来形成。可选地，EML可以使用已知的主体和掺杂剂来形成。用于形成EML的掺杂剂可以包括荧光体掺杂剂或磷光体掺杂剂。
合适的主体的非限制性示例包括Alq3、CPB(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)。
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
基于100重量份的EML材料(即，相当于主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份，或大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML可以具有大约100至大约1000的厚度。例如，EML可以具有大约200至大约600的厚度。当EML的厚度在这些范围内时，EML可以具有良好的发光性能而无需显著增大驱动电压。
当EML含有磷光体掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成，而不受限制。这样的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可以具有大约50至大约1000的厚度。例如，HBL可以具有大约100至大约300的厚度。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸等)在EML(或HBL)上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
ETL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，ETL可以由任何已知的材料形成。这样的ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ或Balq。
ETL可以具有大约100至大约1000的厚度。例如，ETL可以具有大约100至大约500的厚度。当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。EIL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，可以使用已知的EIL材料(例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO)来形成EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL可以具有大约1至100的厚度。例如，EIL可以具有大约5至大约90的厚度。当EIL的厚度在以上范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
最后，可以使用例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。第二电极材料可以包括均具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。这样的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。具体地说，当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并可以使用涂覆式1的杂环化合物的溶液的湿法或沉积方法来形成。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
示例
合成示例1：化合物11的合成
中间体1的合成
将2.38g(10mmol)2，6-二氨基蒽醌分散在48重量％HBr水溶液中，然后，在20℃的温度下向其中缓慢地加入1.41g(20.4mmol)NaNO2。当不再产生气体时，向其中缓慢地加入通过将2.95g(20.6mmol)CuBr溶于3mL的48重量％HBr水溶液中所获得的溶液以及5.0mL乙醇。将反应温度升至室温，并执行回流达1小时。将温度冷却至室温，然后，将通过加入水所产生的沉淀物进行过滤，并使用水清洗滤液，并进行真空干燥。所获得的固体使用氯仿进行溶解，并穿过硅胶，然后经过减压，以去除溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯沉淀物，从而获得1.0g中间体1(产率28％)，并使用高分辨率质谱(HR-MS)来识别该化合物。
中间体2的合成
将3.66g(10mmol)中间体1溶于50mL四氢呋喃(THF)中，并冷却至-78℃，并在氮气氛下缓慢地向溶液中加入15mL(2.0M二乙醚)叔丁基氯化镁。在相同的温度下搅拌30分钟，然后移去冷却设备，并将温度升至室温。执行搅拌达1小时，然后，当反应完成时，将温度冷却至0℃，并缓慢地向其中加入10mL氯化铵水溶液。使用40mL二乙醚提取反应产物两次，然后，通过硫酸镁干燥所收集的有机层，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.1g中间体2(产率65％)。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体3的合成
将包括3.1g(6.43mmol)中间体2、10.7g(64.7mmol)碘化钾和11.4g(129mmol)水合磷酸二氢钠的混合物在包括600mL邻二氯苯和80mL乙酸的混合溶液中回流24小时。将反应产物冷却至室温，然后使用氯仿进行提取，并使用无水硫酸镁进行干燥，并经过减压，以去除溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯所获得的残余物，从而获得2.0g中间体3(产率：69％)。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体4的合成
将2.0g(4.5mmol)中间体3、1.92g(9.8mmol)二苯甲酮腙、1.3g(13.6mmol)t-BuONa、40mg(0.2mmol)Pd(OAc)2和96mg(0.2mmol)2-双环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶于30mL甲苯中，并以90℃搅拌3小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水。得到的溶液使用80mL二乙醚提取两次，并使用80mL二氯甲烷提取一次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.5g中间体4(产率：82％)。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体5的合成
将30mL甲基乙基酮加入到2.5g(3.8mmol)中间体4和1.4g(15mmol)对甲苯磺酸一水合物中，然后，将得到的溶液在110℃的温度下搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，然后，将溶液使用100mL二乙醚提取两次，并使用40mL二氯甲烷提取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.2g中间体5(产率：77％)。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体6的合成
将2.51g(10mmol)1-溴-4-萘硼酸、2.07g(10mmol)2-溴萘、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和5.53g(40mmol)K2CO3溶于100ml THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并以80℃搅拌5小时。使用100mL二乙醚使混合物经过三次提取。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发溶剂。使用二氯甲烷和正己烷将残余物进行再结晶，从而获得2.5g中间体6(产率：76％)。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物11的合成
在N2气氛下，将2.97g(7.0mmol)中间体5、5.6g(16.8mmol)中间体6、4.0g(42mmol)t-BuONa、260mg(0.28mmol)Pd2(dba)3和56mg(0.28mmol)P(t-Bu)3溶于60ml甲苯中，然后在90℃的温度下将混合物搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50ml二乙醚提取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得4g化合物11(产率：68％)。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：928.4756，发现的：928.4745)(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.02-7.37(m，30H)，δ2.30(s，6H)，δ2.25(s，6H)，δ1.47(s，18H)，13C-NMR：143.5，136.1，134.5，133.2，132.1，130.5，130.2，129.3，128.7，128.6，128.4，128.0，126.3，124.8，124.5，124.3，123.3，123.1，121.5，121.9，121.4，121.1，120.5，120.4，120.0，116.3，115，8，32.3，31.4，7.0，5.3)。
合成示例2：化合物29的合成
中间体7的合成
将1.2g(3.0mmol)中间体4、2.28g(12.0mmol)对甲苯磺酸一水合物和2.4g(12.0mmol)苯甲基苯酮溶于16mL乙醇和4mL甲苯中，并以110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，将得到的溶液使用25mL二乙醚提取两次，并使用25mL二氯甲烷提取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.5g中间体7(产率：76％)。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物29的合成
除了使用中间体7来代替中间体5并使用(4-溴苯)-二苯胺来代替中间体6之外，使用与化合物11的合成方式相同的方式来合成化合物29，产率为71％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：1158.5600，发现的：1158.5612)(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.01-6.50(m，52H)，δ1.50(s，18H)，13C-NMR：143.4，136.9，134.4，134.2，131.1，131.5，130.2，129.3，128.7，128.6，128.4，128.0，126.3，124.8，124.5，124.3，123.3，121.5，121.9，121.4，121.1，120.4，116.3，115,8，32.3，31.4，7.2，5.4)。
合成示例3：化合物43的合成
中间体8的合成
除了使用苯基氯化镁(2.0M，THF)来代替叔丁基氯化镁之外，使用与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体8，产率为65％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体9的合成
除了使用中间体8来代替中间体2之外，使用与中间体3的合成方式相同的方式来合成中间体9，产率为52％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体10的合成
除了使用中间体9来代替中间体3之外，使用与中间体4的合成方式相同的方式来合成中间体10，产率为68％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体11的合成
除了使用中间体10来代替中间体4之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体11，产率为75％。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物43的合成
除了使用中间体11来代替中间体5并使用3-碘-9-苯基咔唑来代替中间体6之外，使用与中间体11的合成方式相同的方式来合成化合物43，产率为73％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：946.4035，发现的：946.4025)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ8.21-7.80(m，4H)，δ7.65-6.90(m，4H)，δ2.30(s，6H)，δ2.21(s，6H)13C-NMR：143.4，136.9，136.2，134.4，134.2，131.1，131.5，130.2，129.3，128.7，128.6，128.4，128.0，127.6，126.3，124.8，124.5，124.3，123.9，123.3，121.5，121.9，121.4，121.1，120.4，116.3，115,8，12.5，10.8)。
合成示例4：化合物56的合成
中间体12的合成
除了使用中间体10来代替中间体4之外，使用与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体12，产率为68％。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物56的合成
除了使用中间体12来代替中间体5并使用1-(2-萘基)-4-萘硼酸代替中间体6之外，使用与化合物11的合成方式相同的方式来合成化合物56，产率为70％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：1216.4756，发现的：1216.4745)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ7.80-6.90(m，60H)13C-NMR：138.4，136.9，136.2，135.4，135.1，133.4，133.1，132.6，131.2，131.1，131.0，130.6，130.2，129.6，129.3，128.7，128.6，128.4，128.0，127.6，127.2，126.3，125.5，125.1，124.8，124.5，124.3，123.9，123.3，121.5，121.9，121.4，121.1，120.4，116.3，115,8)。
合成示例5：化合物74的合成
中间体13的合成
除了使用2-萘基溴化镁(0.5M，THF)来代替叔丁基氯化镁之外，使用与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体13，产率为55％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体14的合成
除了使用中间体13来代替中间体2之外，使用与中间体3的合成方式相同的方式来合成中间体14，产率为61％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体15的合成
除了使用中间体14来代替中间体3之外，使用与中间体4的合成方式相同的方式来合成中间体15，产率为73％。使用HR-MS来识别该化合物。
中间体16的合成
除了使用中间体15来代替中间体4之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体16，产率为71％。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物74的合成
除了使用中间体16来代替中间体5并使用(4-溴苯)-二苯胺来代替中间体6之外，使用与化合物11的合成方式相同的方式来合成化合物74，产率为74％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：1050.4661，发现的：1050.4654)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ7.80-6.90(m，46H)，δ2.13(s，6H)，δ2.03(s，6H)，13C-NMR：139.4，138.9，136.9，135.3，135.0，133.1，131.1，131.0，129.6，129.3，128.7，128.6，128.4，128.0，127.6，127.2，126.3，125.5，124.5，124.3，123.9，123.3，121.5，121.9，121.4，121.1，115.8，13.2，11.4)。
合成示例6：化合物82的合成
中间体17的合成
除了使用中间体15来代替中间体4之外，使用与中间体7的合成方式相同的方式来合成中间体17，产率为75％。使用HR-MS来识别该化合物。
化合物82的合成
除了使用中间体17来代替中间体5并使用9-溴菲来代替中间体6之外，使用与化合物11的合成方式相同的方式来合成化合物82，产率为66％。使用HR-MS来识别该化合物。(计算的：1164.4443，发现的：1164.4434)，(1H-NMR，400MHz，CD2Cl2：δ7.80-6.90(m，56H)，13C-NMR：142.2，141.5，140.5，139.0，138.4，136.9，136.0，135.7，135.1，133.4，133.1，132.6，131.2，131.0，130.6，130.2，129.6，129.1，128.7，128.6，128.4，128.0，127.6，125.3，125.5，125.1，124.8，124.5，124.3，123.9，123.3，122.5，121.9，121.4，121.1，120.6，116.5，115,4)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2(1200)ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后照射UV光达30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
在玻璃基底上真空沉积2-TNATA，以形成厚度为600的HIL，然后在HIL上真空沉积4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中称作NPB)，以形成厚度为300的HTL。
然后，将重量比为98∶2的Alq3(作为绿色荧光体主体)和化合物11(作为绿色荧光掺杂剂)同时沉积在HTL上，从而形成厚度为300的EML。
然后，在EML上沉积Alq3，以形成厚度为300的ETL，然后将LiF(其为卤代碱金属)沉积在ETL上，以形成厚度为10的EIL。然后，在EIL上将Al沉积至3000的厚度(阴极)，由此形成LiF/Al电极。因此，完成有机发光装置的制造。
有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.20V的驱动电压、8,642cd/m2的高发射亮度和18.70cd/A的发射效率。
示例2
除了代替化合物11而使用化合物29来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.14V的驱动电压、7,804cd/m2的高发射亮度和18.09cd/A的发射效率。
示例3
除了代替化合物11而使用化合物43来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.15V的驱动电压、7,856cd/m2的高发射亮度和18.82cd/A的发射效率。
示例4
除了代替化合物11而使用化合物56来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.54V的驱动电压、8,357cd/m2的高发射亮度和19.04cd/A的发射效率。
示例5
除了代替化合物11而使用化合物74来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.65V的驱动电压、8,571cd/m2的高发射亮度和18.74cd/A的发射效率。
示例6
除了代替化合物11而使用化合物82来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.32V的驱动电压、7,936cd/m2的高发射亮度和18.14cd/A的发射效率。
示例7
除了代替Alq3而使用化合物82来形成ETL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.38V的驱动电压、8,576cd/m2的高发射亮度和17.94cd/A的发射效率。
对比示例1
除了代替化合物11而使用C545T(作为绿色荧光掺杂剂)来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.85V的驱动电压、5,641cd/m2的高发射亮度和13.12cd/A的发射效率。
与使用C545T制造的装置相比，使用根据本发明实施例的式1的杂环化合物制造的有机发光装置的驱动电压降低了1V或更多，因此，具有较高的效率和良好的I-V-L特性。具体地说，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至7的有机发光装置中，寿命特性显著提高了100％或更多。在下面的表1中示出了结果。
表1
根据本发明实施例的杂环化合物具有良好的电特性、电荷传输能力、发光能力和高玻璃转变温度，因此可以用作全色荧光体和磷光体装置(例如，红色、绿色和白色荧光体及磷光体装置)的电子传输材料和发射材料中的至少一种。因此，可以使用杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (12)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1表示：
式1
其中，R1和R7中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：单环至四环芳基，选自于由未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基和未取代的咔唑基组成的组；取代的单环至四环芳基，选自于由具有从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、苯氧基、苯基、萘基和卤素基团组成的组中选择的至少一个取代基的苯基、萘基、联苯基、蒽基、芴基和咔唑基，
其中，R2、R3、R8和R9中的每个独立地选自于由甲基和苯基组成的组，
其中，R4、R6、R10和R12中的每个独立地为氢原子，
其中，R5和R11中的每个独立地选自于由叔丁基、苯基和萘基组成的组。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1和R7相同，R2、R3、R8和R9相同，或者R5和R11相同。
3.一种杂环化合物，所述杂环化合物选自于由化合物11、29、43、56、74和82组成的组：
4.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，
其中，所述有机层包括发射层，其中，所述发射层含有如权利要求1或3所述的杂环化合物，所述杂环化合物作为荧光掺杂剂。
5.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括空穴注入层或空穴传输层。
6.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括电子注入层或电子传输层，所述发射层含有蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层包括含有磷光体化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
8.根据权利要求4所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
10.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，
其中，所述有机层包括被构造成用于电子注入和电子传输的单膜、电子传输层或空穴传输层，其中，所述单膜、电子传输层或空穴传输层含有如权利要求1或3所述的杂环化合物。
11.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求4或10所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
12.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括至少一层，所述至少一层包括发射层、被构造成用于电子注入和电子传输的单膜、空穴传输层或电子传输层，所述发射层含有作为荧光掺杂剂的如权利要求1或3所述的杂环化合物，所述单膜、所述空穴传输层或所述电子传输层含有如权利要求1或3所述的杂环化合物，所述至少一层使用湿法形成。
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