CN103539682B - 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置 - Google Patents

用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN103539682B
CN103539682B CN201310146991.XA CN201310146991A CN103539682B CN 103539682 B CN103539682 B CN 103539682B CN 201310146991 A CN201310146991 A CN 201310146991A CN 103539682 B CN103539682 B CN 103539682B
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
layer
compound
substituted
light emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310146991.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN103539682A (zh
Inventor
韩相铉
黄皙焕
金荣国
郑惠珍
林珍娱
金秀娟
郑恩在
朴俊河
李银永
高熙周
李钟赫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN103539682A publication Critical patent/CN103539682A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103539682B publication Critical patent/CN103539682B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明的实施方式涉及由通式1表示的化合物，涉及包含该化合物的有机发光装置，并涉及一种平板显示装置。通式1

Description

用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2012年7月11日向韩国知识产权局递交的韩国专利申请第10-2012-0075742号的优先权和权益，其全部内容通过引用合并于此。
背景
技术领域
本发明涉及用于有机发光装置的化合物及包含该化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置（OLED）为自发光装置，具有例如宽视角、良好的对比度、快的响应速度、高亮度和良好的驱动电压特性等优势。而且，OLED可提供多色图像。
典型的有机发光装置具有包含基板，以及依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层（HTL）、发光层（EML）、电子传输层（ETL）和阴极的结构。在这方面，HTL、EML和ETL为由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL迁移到EML，并且由阴极注入的电子通过ETL迁移到EML。空穴和电子在EML中重新结合以产生激子。当激子由激发态跃迁到基态时，便发出光。
影响OLED发光效率的主要因素为发光材料。目前使用的发光材料包括荧光材料或磷光材料，但是这些材料在效率、驱动电压和寿命方面不能令人满意。
发明内容
本发明的实施方式涉及具有改善特性的用于有机发光装置的新型化合物以及包含所述化合物的高效率、低电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。所述新型化合物具有改善的电学特性、良好的电荷传输能力、改善的发光能力，及足以防止结晶的高玻璃化转变温度（Tg）。所述新型化合物适于作为用于任何颜色的荧光和磷光装置的电子传输材料，或作为具有比现存主体材料更高发光效率和更长寿命的红色、绿色、蓝色或白色发光材料。所述新型化合物还具有合适的色彩坐标。
根据本发明的一个方面，用于有机发光装置的化合物由以下通式1表示：
通式1
通式1中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、或者取代或未取代的C6至C60稠合多环基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、或者取代或未取代的C6至C60稠合多环基。
A和B各自独立地为键；具有取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基、或者取代或未取代的C6至C60稠合多环基的二价连接基；或者具有选自取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基和取代或未取代的C6至C60稠合多环基的至少两个连接基团的连接基。然而，A和B不同时为亚苯基或键。
根据本发明的另一个方面，有机发光装置包含第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包含上述通式1的化合物。
根据本发明的再一个方面，平板显示装置包括上述有机发光装置，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。
附图说明
参照以下的详细说明，同时考虑结合附图，本发明的上述及其它特征和优点将变得更为明显，附图中：
图1为根据本发明实施方式的有机发光装置的结构示意图。
具体实施方式
如文中使用，术语“和/或”包含一种或多种相关的所列项目的任何组合和全部组合。例如“至少一种”的表述，当在一系列元件之前时，修饰整列元件而不是修饰该列的单个元件。
根据本发明的一个方面，有机发光化合物由以下通式1表示：
通式1
通式1中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、或者取代或未取代的C6至C60稠合多环基。
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、或者取代或未取代的C6至C60稠合多环基。
A和B各自独立地为键；具有取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基、或者取代或未取代的C6至C60稠合多环基的二价连接基；或者具有选自取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基和取代或未取代的C6至C60稠合多环基的至少两个连接基团的连接基。然而，A和B不同时为亚苯基或键。
根据本发明的实施方式，与现存的掺杂剂材料相比，通式1的化合物可具有更高的发光效率和改善的寿命特性。因此，使用该化合物制造的有机发光装置可具有更长的寿命和更高的具有改善的能量消耗的功率效率。
现将详细地说明通式1的化合物中的取代基。
在一些实施方式中，以上通式1中的R1、R2、R3、R4和R5可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或者取代或未取代的C6至C30稠合多环基。Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或者取代或未取代的C6至C30稠合多环基。A和B可各自独立地为键；具有取代或未取代的C5至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基、取代或未取代的C6至C30稠合多环基的二价连接基；或者具有选自取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基和取代或未取代的C6至C60稠合多环基的至少两个连接基团的连接基。
在一些实施方式中，通式1中的R4和R5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C5至C30芳基。
在一些实施方式中，通式1中的R1、R2、R3、R4和R5可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、或者由以下通式2a至2e表示的基团中的一种：
以上通式2a至2e中，Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N=或–C(R21)=表示的连接基团。
Q为由–C(R30)(R31)-、-N(R32)-、–S-或–O-表示的连接基团。
Z1、Z2、R21、R30、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环基、卤素基、氰基、硝基、羟基或羧基。
p为1至9的整数。
*表示结合位点。
在其它一些实施方式中，以上通式1中的A和B可各自独立地可为键、由以下通式3a至3e表示的基团中的一种、或者具有彼此连接的由通式3a至3e表示的基团的至少两种的连接基（*表示结合位点）：
通式3a至3e中，Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N=或–C(R21)=表示的连接基团。
Q为由–C(R30)(R31)-、-N(R32)-、–S-或–O-表示的连接基团。
R21、R30、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环基、卤素基、氰基、硝基、羟基或羧基。
在一些实施方式中，通式1中的Ar1和Ar2可各自独立地为由以下通式4a至4e表示的基团中的一种。
通式4a至4e中，Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N=或–C(R21)=表示的连接基团。
Q为由–C(R30)(R31)-、-N(R32)-、–S-或–O-表示的连接基团。
Z1、Z2、R21、R30、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C5至C20芳基、取代或未取代的C3至C20杂芳基、取代或未取代的C6至C20稠合多环基、卤素基、氰基、硝基、羟基或羧基。相邻的R30和R31基团可选择性地连接以形成环；
p为1至9的整数。
*表示结合位点。
在其它一些实施方式中，以上通式1中的Ar1和Ar2可连接在一起形成环。
下面，现将详细地说明参照这些通式说明的取代基。在这方面，取代基中的碳原子的数目仅用于解释的目的提出，而不限制取代基的特性。
如文中使用，未取代的C1至C60烷基可为直链或支链的。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基等。为获得取代的C1至C60烷基，烷基的至少一个氢原子可被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基、C6至C16芳基、或者C4至C16杂芳基取代。
未取代的C2至C60烯基表示在烷基的中心或末端具有至少一个碳-碳双键的不饱和烷基。烯基的实例包括但不限于乙烯基、丙烯基和丁烯基等。为获得取代的C2至C60烯基，未取代的烯基中的至少一个氢原子可被上述与烷基相关的取代基取代。
未取代的C2至C60炔基表示在烷基的中心或末端具有至少一个碳-碳三键的烷基。未取代的C2至C60炔基的非限制性实例包括乙炔、丙炔、苯基乙炔、萘基乙炔、异丙基乙炔、叔丁基乙炔和二苯基乙炔。为获得取代的C2至C60炔基，炔基中的至少一个氢原子可被上述与烷基相关的取代基取代。
未取代的C3至C60环烷基表示C3至C60环状烷基。为获得取代的C3至C60环烷基，环烷基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1至C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C1至C60烷氧基表示具有–OA的结构的基团，其中，A为如上所述的未取代的C1至C60烷基。未取代的C1至C60烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。为获得取代的C1至C60烷氧基，烷氧基的至少一个氢原子可被上述与取代的烷基相关的取代基取代。
未取代的C5至C60芳基表示包含至少一个环的碳环芳香体系。当该基团包含至少两个环时，这些环可彼此稠合或通过单键相互连接。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基、蒽基。为获得取代的C5至C60芳基，芳基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1至C60烷基相关的取代基取代。
取代或未取代的C5至C60芳基的非限制性实例包括苯基，C1至C10烷基苯基（例如乙基苯基），卤代苯基（例如邻-、间-和对-氟代苯基、二氯苯基），氰基苯基，二氰基苯基，三氟代甲氧基苯基，联苯基，卤代联苯基，氰基联苯基，C1至C10烷基联苯基，C1至C10烷氧基联苯基，邻-、间-和对-甲苯基，邻-、间-和对-枯烯基，均三甲苯基，苯氧基苯基，(α,α-二甲基苯)苯基，(N,N′-二甲基)氨基苯基，(N,N′-二苯基)氨基苯基，戊搭烯基，茚基，萘基，卤代萘基（例如氟代萘基），C1至C10烷基萘基（例如甲基萘基)，C1至C10烷氧基萘基（例如甲氧基萘基），氰基萘基，蒽基，薁基，庚搭烯基，苊基（acenaphthylenyl），菲那基（phenalenyl），芴基，蒽醌基，甲基蒽基，菲基，三亚苯基（triphenylene group），芘基，基，乙基-基，苉基，苝基，氯代苝基，戊芬基，并五苯基，四邻亚苯基，己芬基，并六苯基，玉红省基，蔲基，三亚萘基，庚芬基、并七苯基，吡蒽基和卵苯基。
如文中使用，未取代的C3至C60杂芳基包含一个、两个或三个选自N、O、P和S的杂原子。当该基团包含至少两个环时，这些环可彼此稠合或通过单键相互连接。未取代的C4至C60杂芳基的非限制性实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。此外，为获得取代的C3至C60杂芳基，杂芳基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1至C60烷基相关的取代基取代。
未取代的C5至C60芳氧基为由–OA1表示的基团，其中A1可为C5至C60芳基。芳氧基的实例为苯氧基。为获得取代的C5至C60芳氧基，芳氧基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1至C60烷基中相关的取代基取代。
未取代的C5至C60芳硫基由–SA1表示，其中A1可为C5至C60芳基。芳硫基的非限制性实例包括苯硫基和萘硫基。为获得取代的C5至C60芳硫基，芳硫基中的至少一个氢原子可被上述与取代的C1至C60烷基相关的取代基取代。
如文中使用，未取代的C6至C60稠合多环基是指包含至少两个环的取代基，其中至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合；或者是指在不会形成共轭结构的环中具有不饱和基团的取代基。未取代的C6至C60稠合多环基与芳基或杂芳基的区别在于非芳香性。
由通式1表示的化合物的非限制性实例包括由以下这些化学式表示的化合物1至化合物91：
根据本发明的另一个方面，有机发光装置包含第一电极、第二电极以及第一电极和第二电极之间的有机层。该有机层包含上述通式1的化合物。
有机层可包含选自空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（下文为“H功能层”)、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及同时具有电子注入和电子传输能力的功能层（下文为“E功能层”）中的至少一层。
在一些实施方式中，有机层可为发光层，且通式1的化合物可用作荧光装置或磷光装置中的主体或掺杂剂。
在一些实施方式中，有机发光装置可包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。发光层可包含以上通式1的化合物，以及蒽类化合物、芳胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
在其它一些实施方式中，有机发光装置可包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。发光层的红色发光层、绿色发光层、蓝色发光层或白色发光层中的至少一层可包含磷光化合物。空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层可包含产生电荷的材料。在一些实施方式中，该产生电荷的材料可为p型掺杂剂，且p型掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
在一些实施方式中，有机层可包含电子传输层，且电子传输层可包含传输电子的有机化合物和金属络合物。金属络合物可为锂（Li）络合物。
如文中使用，术语“有机层”是指置于有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。
有机层可包含发光层，且发光层可包含上述通式1的化合物。有机层可包含空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（下文为“H功能层”）中的至少一种。空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一种可包含通式1的化合物。
发光层中通式1的化合物可用作荧光掺杂剂。例如，通式1的化合物可用作蓝色荧光掺杂剂，发出蓝光。发光层中通式1的化合物可用作荧光主体或磷光主体，发出红光、绿光或蓝光。
图1为根据本发明实施方式的有机发光装置的示意图。下面，将参照图1说明根据本发明实施方式的有机发光装置的结构和制造该装置的方法。
基板（未显示）可为通常用于有机发光装置的任何基板。在一些实施方式中，基板可为具有高的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、处理简便性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
可通过在基板上沉积或溅射形成第一电极的材料而形成第一电极。当第一电极为阳极时，具有高功函的材料可用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极可为反射电极或透明电极。合适的形成第一电极的材料包括透明且导电的材料如ITO、IZO、SnO2和ZnO。可用镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）或镁-银（Mg-Ag）等形成作为反射电极的第一电极。
第一电极可具有单层结构或包含至少两层的多层结构。例如，第一电极可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
有机层在第一电极上形成。
有机层可包含空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、缓冲层（未显示）、发光层（EML）、电子传输层（ETL）或电子注入层（EIL）。
可通过真空沉积、旋涂、铸造或Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在第一电极上形成HIL。
当用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL的期望结构和热学性质而变化。例如，真空沉积条件可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的压力和约至约的沉积速度下进行。然而，沉积条件不限于此。
当用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL的期望结构和热学性质而变化。例如，涂覆速率可在约2000rpm至约5000rpm的范围内，且涂覆后进行热处理以去除溶剂的温度可在约80℃至约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
HIL可由通常用于形成HIL的任何材料形成。可用于形成HIL的材料的实例包括但不限于N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺（DNTPD）、酞菁化合物如酞菁铜、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺（NPB）、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（Pani/DBSA）、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（Pani/CSA）和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（PANI/PSS）。
HIL的厚度可为约至约且在一些实施方式中可为约至约当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可具有良好的空穴传输能力，而基本不增加驱动电压。
然后，可通过真空沉积、旋涂、铸造或Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，虽然用于沉积或旋涂的条件可根据用于形成HTL的材料而变化，但用于沉积或旋涂的条件可与用于HIL形成的条件相似
HTL可由通常用于形成HTL的任何材料形成。合适的HTL形成材料的非限制性实例包括诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物、，N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯-[1,1’-联苯基]-4,4′-二胺（TPD）、4,4’,4”-三(N-咔唑)三苯胺（TCTA）和N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺（NPB）。
HTL的厚度可为约至约且在一些实施方式中可为约至约当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可具有良好的空穴传输能力，而基本不增加驱动电压。
H功能层（同时具有空穴注入和空穴传输能力）可包含至少一种空穴注入层材料和至少一种空穴传输层材料。H功能层的厚度可为约至约且在一些实施方式中，可为约至约当H功能层的厚度在这些范围内时，H功能层可具有良好的空穴注入和空穴传输能力，而基本不增加驱动电压。
在一些实施方式中，HIL、HTL和H功能层的至少一种可包含以下通式300的化合物和以下通式350的化合物的至少一种：
通式300
通式350
通式300和通式350中，Ar11、Ar12、Ar21和Ar22可各自独立地为取代或未取代的C5至C60亚芳基。
通式300中，e和f可各自独立地可为0至5的整数，例如可为0、1或2。在非限制性实施方式中，e可为1，且f可为0。
通式300和通式350中，R51至R58、R61至R69和R71至R72可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、和取代或未取代的C5至C60芳硫基中的一种。在一些非限制性实施方式中，R51至R58、R61至R69、R71和R72可各自独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基（例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基等）；C1至C10烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基等）；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或者磷酸基或其盐中的至少一种取代的C1至C10烷基或C1至C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；或者被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、或者C1至C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基中的一种。
通式300中，R59可独立地为苯基；萘基；蒽基；联苯基；或吡啶基；或者被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C20烷基、或者取代或未取代的C1至C20烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基、或吡啶基。
在一个实施方式中，通式300的化合物可为由以下通式300A表示的化合物。
通式300A
通式300A中，R51、R61、R62和R59如以上定义，因而这里将不提供其详细的说明。
在一些非限制性实施方式中，HIL、HTL和H功能层中的至少一种可包含由以下化学式301至320表示的化合物中的至少一种。
除了如上所述的空穴注入材料、空穴传输材料和/或同时具有空穴注入和空穴传输能力的材料，HIL、HTL和H功能层中的至少一种可进一步包含用于改善的层导电性的产生电荷的材料。
例如，产生电荷的材料可为p型掺杂剂。p型掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物和具有氰基的化合物，但不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物，如四氰基醌二甲烷（TCNQ）和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4-CTNQ）等；金属氧化物，如氧化钨和氧化钼等；和含氰基的化合物，如以下化合物200。
当空穴注入层、空穴传输层或H功能层进一步包含产生电荷的材料时，产生电荷的材料可均匀地分散或非均匀地分布在层中。
缓冲层可置于HIL、HTL和H功能层中的至少一层与EML之间。缓冲层可根据从EML发出的光的波长补偿光谐振距离，从而可提高效率。缓冲层可包含任何已知的空穴注入材料或空穴传输材料。在一些实施方式中，缓冲层可包含与在缓冲层下面的HIL、HTL和H功能层中包含的材料中的一种相同的材料。
然后，可通过真空沉积、旋涂、铸造或Langmuir-Blodget（LB）沉积等在HTL、H功能层或缓冲层上形成EML。当用真空沉积或旋涂形成EML时，虽然用于沉积或旋涂的条件可根据用于形成EML的材料而变化，但是沉积或旋涂的条件可与用于HIL形成的条件相似。
EML可包含通式1的化合物。
除了以上通式1的化合物，EML可进一步包含主体。
主体的实例包括Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯（CBP）、聚(n-乙烯基咔唑)（PVK）、9,10-二(萘-2-基)蒽（ADN）、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯（TPBI）、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽（TBADN）、E3、联苯乙烯（DSA）、dmCBP（参见以下化学式）和以下化合物501至509，但不限于此。
在一些实施方式中，由以下通式400表示的蒽类化合物可用作主体。
通式400
在通式400中，Ar111和Ar112各自独立地为取代或未取代的C5至C60亚芳基。Ar113至Ar116各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C5至C60芳基。并且，g、h、i和j各自独立地为0至4的整数。
在一些非限制性实施方式中，通式400中的Ar111和Ar112可各自独立地可为亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芘基；或者被苯基、萘基或蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基。
以上通式400中，g、h、i和j可各自独立地为0、1或2。
在一些非限制性实施方式中，通式400中的Ar113至Ar116可各自独立地可为被苯基、萘基或蒽基中的至少一种取代的C1至C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C1至C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基；或者
中的一种。
例如，以上通式400的蒽类化合物可为由以下化学式表示的化合物中的一种，但不限于此。
在一些实施方式中，由以下通式401表示的蒽类化合物可用作主体。
通式401
通式401中的Ar122至Ar125与通式400的Ar113相似，因此这里将不提供其详细的说明。
以上通式401中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1至C10烷基，例如，甲基、乙基或丙基。
通式401中，k和l可各自独立地为0至4的整数，例如，0、1或2。
例如，以上通式401的蒽类化合物可为由以下化学式表示的化合物中的一种，但不限于此。
当有机发光装置为全色有机发光装置时，发光层可被图案化成红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。EML可进一步包含通式1的化合物作为蓝色荧光主体。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一种可包含如下所述的掺杂剂（ppy=苯基吡啶）。
蓝色掺杂剂的非限制性实例包括由以下化学式表示的化合物。
红色掺杂剂的非限制性实例包括由以下化学式表示的化合物。
绿色掺杂剂的非限制性实例包括由以下化学式表示的化合物。
可用在EML中的掺杂剂的非限制性实例包括由以下化学式表示的Pd-络合物或Pt-络合物。
可用在EML中的掺杂剂的非限制性实例包括由以下化学式表示的Os络合物。
当EML同时包含主体与掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份。但是掺杂剂的量不限于该范围。
EML的厚度可为约至约例如，约至约当EML的厚度在这些范围内时，EML可具有良好的发光，而基本不增加驱动电压。
然后，可通过真空沉积、旋涂或铸造等在EML上形成ETL。当用真空沉积或旋涂形成ETL时，虽然沉积或涂覆的条件可根据用于形成ETL的化合物而变化，但是沉积或涂覆的条件可与用于HIL形成的条件相似。用于形成ETL的材料可为能稳定地传输由电子注入电极（阴极）注入的电子的任何材料。用于形成ETL的材料的实例可包括，但不限于喹啉衍生物，如三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍（Bebq2）、9,10-二(萘-2-基)蒽（ADN）、化合物201和化合物202。
ETL的厚度可在约至约的范围内，例如，约至约当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可具有令人满意的电子传输能力，而基本不增加驱动电压。
在一些实施方式中，除了传输电子的有机化合物，ETL可进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可包含锂（Li）络合物。Li络合物的非限制性实例包括羟基喹啉锂（LiQ）和以下化合物203。
化合物203
然后，促进电子由阴极注入的EIL可在ETL上形成。可使用任何合适的注入电子的材料形成EIL。
用于形成EIL的材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。虽然用于沉积或涂覆的条件可根据用于形成EIL的材料而变化，但是用于形成EIL的沉积和涂覆的条件可与用于HIL形成的条件相似。
EIL的厚度可为约至约例如，约至约当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可具有令人满意的电子注入能力，而基本不增加驱动电压。
最后，第二电极设置在有机层上。第二电极可为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极的材料可为金属、合金、导电化合物(全部具有低功函)或它们的混合物。在这方面，第二电极可由锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝（Al）-锂（Li）、钙（Ca）、镁（Mg）-铟（In）或镁（Mg）-银（Ag）等形成，并可形成为薄膜型透射电极。在一些实施方式中，为制造顶部发光的发光装置，透射电极可由氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）形成。
虽然以上说明了图1的有机发光装置，但是本发明不限于此。
当磷光掺杂剂用在EML中时，可通过真空沉积、旋涂、铸造或Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HTL和EML之间或H功能层和EML之间形成HBL，以防止三线态激子或空穴扩散至ETL中。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时，虽然沉积或涂覆的条件可根据用于形成HBL的材料而变化，但是沉积或涂覆的条件可与用于HIL形成的条件相似。可使用任何已知的阻挡空穴的材料。阻挡空穴的材料的非限制性实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物或菲咯啉衍生物。例如，由以下化学式表示的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）可用作用于形成HBL的材料。
HBL的厚度可在约至约的范围内，例如约至约当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可具有改善的空穴阻挡能力，而基本不增加驱动电压。
根据本发明的实施方式，有机发光装置可包含在各种类型的平板显示装置中，如在无源矩阵有机发光显示装置中或在有源矩阵有机发光装置中。具体而言，当有机发光装置包含在含薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示装置中时，基板上的第一电极可起到像素电极的作用，并可电连接于薄膜晶体管的源极或漏极。此外，有机发光装置也可包含在具有双屏的平板显示装置中。
在一些实施方式中，有机发光装置的有机层可通过使用沉积方法由通式1的化合物而形成，或者可用涂覆通式1的化合物溶液的湿法而形成。
下面，将参照以下合成例和其它实施例说明本发明。然而，这些实施例仅出于说明性目的而提出并非旨在限制本发明的范围。
实施例
合成例1：中间体I-1的合成（合成路径1）
中间体I-1的合成
将2.971g(10mmol)的2-溴-4,4’-二甲基-环戊并菲、2.200g(11mmol)的4-溴苯基硼酸、0.577g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）和1.658g(12mmol)的K2CO3溶解于100mL的四氢呋喃（THF）和H2O（体积比2:1）的混合溶液中以获得溶液，然后在约80℃搅拌约5小时。反应溶液冷却至室温，并向其中加入40ml的水，然后用50ml的乙醚萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。残留物用硅胶柱层析分离以获得2.132g(5.73mmol)的中间体I-1（收率：57.3%）。用质谱/快速原子轰击(MS/FAB)鉴别该化合物。[计算：372.05，测得：373.22]
合成例2:中间体I-4的合成（合成路径2）
中间体I-2的合成
将3.566g(30mmol)的邻甲苯胺、3.420g(20mmol)的2-溴甲苯、0.915g(0.1mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、0.202g(0.1mmol)的PtBu3和2.883g(30mmol)的KOtBu溶解于100mL的甲苯中以获得溶液，然后在约85℃搅拌约4小时。反应溶液冷却至室温，然后用100mL的水和100ml的二乙醚萃取三次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。残留物用硅胶柱层析分离以获得3.349g(17mmol)的中间体I-2（收率：79%）。用MS/FAB鉴别该化合物。[计算：197.28，测得：198.10]
中间体I-3的合成
以与合成中间体I-2相同的方式用3.349g(17mmol)的中间体I-2和7.291g(25.5mmol)的2,6-二溴萘合成4.812g(12mmol)的中间体I-3（收率：70.5%）。用MS/FAB鉴别该化合物。[计算：401.08，测得：402.20]
中间体I-4的合成
以与合成中间体I-1相同的方式用4.010g(10mmol)的中间体I-3和2.310g(15mmol)的乙烯基硼酸频哪醇酯合成2.135g(7.1mmol)的中间体I-3（收率：71%）。用MS/FAB鉴别该化合物。[计算：349.47，测得：350.10]
合成例3:中间体I-5的合成（合成路径3）
将0.744g(2mmol)的中间体I-1、0.700g(2mmol)的中间体I-4、0.022g(0.1mmol)的Pd(OAc)2、0.030g(0.1mmol)的三(邻甲苯基)膦（(对甲苯基)3P）和0.202g(2mmol)的三乙胺（Et3N）溶解于10mL的二甲基乙酰胺（DMAc）中以获得溶液，然后在约85℃搅拌约4小时。反应溶液冷却至室温，然后用30mL的水和30ml的二乙醚萃取3次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。残留物用硅胶柱层析分离以获得1.284g(1.2mmol)的中间体I-5（收率：60%）。用MS/FAB鉴别该化合物。[计算：641.31，测得：642.20]
合成例4：化合物50的合成（合成路径4）
1.282g(1.2mmol)的中间体I-5、0.081g(0.08mmol)的(羰基)氯代(氢化)三(三苯基膦)钌(II)（[(Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H）和0.56g(28.0mmol)的D2O溶解于30mL的1,4-二噁烷中以获得溶液，然后在约80℃搅拌约12小时。反应溶液冷却至室温，然后去除溶剂，用50mL的水和50ml的二氯甲烷萃取3次。收集有机相，并用硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。残留物用硅胶柱层析分离以获得1.201g(2.12mmol)的化合物50（收率：94%）。用MS/FAB鉴别该化合物。[计算：643.32，测得：644.44]
以与合成路径1、2、3或4相同的方式，用合适的原材料合成化合物1、2、4、7、9、10、12、19、22、23、26、28、33、41、45、48、49、53、54、60、61至63、66、69、75、80、81、83、84、86和90，并用1H NMR和MS/FAB鉴别。结果示于下表1中。
例如，通过合成路径2用4-溴代三苯胺代替中间体I-3，然后除了使用2-溴基-4,4’-二甲基-环戊并菲外，以与合成路径3相同的路径合成化合物1。
基于上述的合成路径和原材料，用于表1其它化合物的合成路径和原材料对本领域普通技术人员来说会是显而易见的。
表1
实施例1
为制备阳极，康宁的15Ω/cm2 ITO玻璃基板被切成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后在异丙醇和纯水的各超声处理5分钟，然后用紫外线照射清洁30分钟，然后暴露于臭氧。得到的玻璃基板装入真空沉积装置。
然后，将HIL材料2-TNATA真空沉积在玻璃基板上以形成具有约厚度的HIL。然后，将空穴传输化合物4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB）在HIL上真空沉积以形成具有约厚度的HTL。
蓝色荧光主体9,10-二-萘-2-基-蒽（DNA）和蓝色荧光掺杂剂合成例1的化合物1以98:2的重量比同时沉积在HTL上以形成具有厚度的EML。
然后，将Alq3沉积在EML上以形成具有厚度的ETL，然后将卤化的碱金属LiF沉积在ETL上以形成具有厚度的EIL。然后，将Al真空沉积在EIL上以形成具有厚度的阴极，从而形成LiF/Al电极并完成有机发光装置的制造。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约6.13V的驱动电压、3140cd/m2的亮度、6.28cd/A的发光效率和约334小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例2
除了用化合物23代替化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约6.27V的驱动电压、3425cd/m2的亮度、6.85cd/A的发光效率和约328小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例3
除了用化合物33代替化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约5.96V的驱动电压、3155cd/m2的亮度、6.31cd/A的发光效率和约273小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例4
除了用化合物50代替化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约6.22V的驱动电压、3380cd/m2的亮度、6.76cd/A的发光效率和约347小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例5
除了用化合物69代替化合物9形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约6.29V的驱动电压、3410cd/m2的亮度、6.82cd/A的发光效率和约308小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例6
除了用化合物80代替化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约6.12V的驱动电压、3405cd/m2的亮度、6.81cd/A的发光效率和约258小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例7
除了用化合物84替代化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下约6.25V的驱动电压、3530cd/m2的亮度、7.06cd/A的发光效率和约315小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
对比例1
除了用蓝色荧光掺杂剂4,4′-双[2-(4-(N,N’-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯（DPAVBi）代替化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有约7.35V的驱动电压、2065cd/m2的亮度、4.13cd/A的发光效率和约145小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
对比例2
除了用化合物1000代替化合物1形成EML外，用与实施例1相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有约6.34V的驱动电压、3108cd/m2的亮度、6.21cd/A的发光效率和约290小时的半衰期（小时@100mA/cm2）。
实施例1至7和对比例1和2的有机发光装置的特性和寿命示于下表2中。
表2
与使用广为人知的材料DPVBi制造的装置相比，使用根据本发明实施方式的通式1表示的化合物作为用于EML的蓝色掺杂剂而制造的有机发光装置具有较低的驱动电压和更高的I-V-L特性。特别地，根据本发明实施方式的有机发光装置具有显著提高的寿命。
上述通式1的新型化合物可用作具有高发光特性的荧光装置中的蓝色掺杂剂。因此，可使用该化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置
通式1的化合物可具有高的玻璃化转变温度（Tg）或熔点。因此，通式1的化合物具有高耐热性以对抗发光出现时有机层之间或有机层和金属电极之间产生的焦耳热，并在高温环境中具有高耐久性。使用上述通式1的化合物制造的有机发光装置在储存或操作时可具有高耐久性。
尽管参照其示例性实施方式说明并叙述本发明，但是本领域的普通技术人员将理解在不违背由以下权利要求所限定的本发明的精神和范围的前提下可对所述实施方式做出各种改变。

Claims (19)

1.一种由通式1表示的用于有机发光装置的化合物：
通式1
其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素基、氰基、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、或者C6至C60稠合多环基；
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C3至C60杂芳基、或者C6至C60稠合多环基，或者Ar1和Ar2连接形成环；
A为键；包含取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基、或者C6至C60稠合多环基的二价连接基；或者包含选自取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基和C6至C60稠合多环基的至少两个连接基团的连接基；且
B为包含取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基、或者C6至C60稠合多环基的二价连接基；或者包含选自取代或未取代的C5至C60亚芳基、取代或未取代的C3至C60亚杂芳基和C6至C60稠合多环基的至少两个连接基团的连接基，只是A和B不同时为亚苯基，
术语“取代的”是指上述基团的至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C2至C10烯基、C2至C10炔基、C6至C16芳基、或者C4至C16杂芳基取代。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素基、氰基、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或者C6至C30稠合多环基；
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或者C6至C30稠合多环基；并且
A为键；或者包含取代或未取代的C5至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基、或者C6至C30稠合多环基的二价连接基；且
B为包含取代或未取代的C5至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基、或者C6至C30稠合多环基的二价连接基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中R4至R5各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1至C30烷基、或者取代或未取代的C5至C30芳基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素基、氰基、取代或未取代的C1至C20烷基、或者由通式2a至2e中的一种表示的基团：
其中：
Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N＝或–C(R21)＝表示的连接基团；
Q为由–C(R30)(R31)-、-N(R32)-、–S-或–O-表示的连接基团；
Z1、Z2、R21、R30、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、C1至C10烷基、C6至C16芳基、C4至C16杂芳基、卤素基、氰基、硝基、羟基或羧基；
p为1至9的整数；且
*表示结合位点。
5.如权利要求1所述的化合物，其中A为键、由通式3a至3e表示的基团、或者包含彼此连接的由通式3a至3e表示的至少两个基团的连接基；且B为由通式3a至3e表示的基团、或者包含彼此连接的由通式3a至3e表示的至少两个基团的连接基：
其中：
Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N＝或–C(R21)＝表示的连接基团；
Q为由–C(R30)(R31)-、-N(R32)-、–S-或–O-表示的连接基团；
R21、R30、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、C1至C10烷基、C6至C16芳基、C4至C16杂芳基、卤素基、氰基、硝基、羟基或羧基；且
*表示结合位点。
6.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为由通式4a至4e中的一种表示的基团：
其中：
Y1、Y2和Y3各自独立地为由-N＝或–C(R21)＝表示的连接基团；
Q为由–C(R30)(R31)-、-N(R32)-、–S-或–O-表示的连接基团；
Z1、Z2、R21、R30、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、C1至C10烷基、C6至C16芳基、C4至C16杂芳基、卤素基、氰基、硝基、羟基或羧基，其中相邻的R30和R31基团可选择性地连接以形成环；
p为1至9的整数；且
*表示结合位点。
7.一种用于有机发光装置的化合物，其中所述化合物为化合物1至化合物91中的一种：
8.一种有机发光装置，包含：
第一电极；
第二电极；和
所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含根据权利要求1-7中任一项所述的用于有机发光装置的化合物。
9.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含发光层，且由通式1表示的所述化合物为用于荧光装置或磷光装置的主体或掺杂剂。
10.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。
11.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包含蓝色发光层。
12.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括蓝色发光层，且所述通式1的化合物为蓝色荧光掺杂剂。
13.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层；所述发光层、所述空穴注入层、所述空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的所述功能层包含权利要求1-7中任一项所述的化合物；且所述发光层包含蒽类化合物、芳胺类化合物或苯乙烯类化合物。
14.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、或同时具有空穴注入和空穴传输能力的功能层；且所述发光层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层中的至少一层包含磷光化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光装置，其中，所述空穴注入层、所述空穴传输层、和同时具有空穴注入和空穴传输能力的所述功能层进一步包含产生电荷的材料。
16.如权利要求15所述的有机发光装置，其中，所述产生电荷的材料为p型掺杂剂，且所述p型掺杂剂为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
17.如权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层进一步包含电子传输层，且所述电子传输层包含传输电子的有机化合物和金属络合物。
18.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，所述有机层通过用湿法由通式1表示的所述化合物而形成。
19.一种平板显示装置，包含权利要求8-18中任一项所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接于薄膜晶体管的源极或漏极。
CN201310146991.XA 2012-07-11 2013-04-25 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置 Active CN103539682B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2012-0075742 2012-07-11
KR1020120075742A KR102040871B1 (ko) 2012-07-11 2012-07-11 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103539682A CN103539682A (zh) 2014-01-29
CN103539682B true CN103539682B (zh) 2018-08-10

Family

ID=49913192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310146991.XA Active CN103539682B (zh) 2012-07-11 2013-04-25 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9178162B2 (zh)
KR (1) KR102040871B1 (zh)
CN (1) CN103539682B (zh)
TW (1) TWI601711B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101937259B1 (ko) * 2011-11-10 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물, 스티릴계 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101476231B1 (ko) * 2013-10-02 2014-12-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109312229A (zh) * 2016-06-28 2019-02-05 陶氏环球技术有限责任公司 用于制备有机电荷传输膜的方法
CN108117508A (zh) * 2016-11-30 2018-06-05 北京鼎材科技有限公司 螺芴环化合物、其应用及采用其的空穴传输材料和有机电致发光器件
TWI702276B (zh) 2018-05-03 2020-08-21 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 新穎化合物以及包括此化合物的有機發光裝置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080100207A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Sang-Hoon Park Organoelectroluminescent compound and organoelectroluminescent device employing the same

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7053255B2 (en) 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
US7571894B2 (en) 2003-04-28 2009-08-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US7233019B2 (en) 2004-04-26 2007-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds
JP2006273737A (ja) 2005-03-29 2006-10-12 Sony Corp アミノスチリル化合物、有機電界発光素子、および表示装置
KR100701143B1 (ko) 2005-04-04 2007-03-29 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR101338253B1 (ko) * 2006-06-15 2013-12-09 삼성디스플레이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
JP5221061B2 (ja) 2006-06-15 2013-06-26 三星ディスプレイ株式會社 シクロペンタフェナントレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子
KR101321500B1 (ko) * 2006-09-29 2013-10-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
KR101453873B1 (ko) * 2007-10-08 2014-10-24 삼성디스플레이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자
GB2455747B (en) * 2007-12-19 2011-02-09 Cambridge Display Tech Ltd Electronic devices and methods of making the same using solution processing techniques
KR100967801B1 (ko) 2008-08-29 2010-07-05 부산대학교 산학협력단 4Ｈ―사이클로펜타［ｄｅｆ］페난트렌의 골격을 갖는 공중합체 및 이를 포함하는 유기 고분자 박막 태양 전지 소자
KR20100118258A (ko) 2009-04-28 2010-11-05 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20110119206A (ko) * 2010-04-27 2011-11-02 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101328977B1 (ko) * 2010-10-26 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080100207A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-01 Sang-Hoon Park Organoelectroluminescent compound and organoelectroluminescent device employing the same

Also Published As

Publication number Publication date
US9178162B2 (en) 2015-11-03
KR102040871B1 (ko) 2019-11-06
US20140014916A1 (en) 2014-01-16
TW201402524A (zh) 2014-01-16
KR20140008213A (ko) 2014-01-21
TWI601711B (zh) 2017-10-11
CN103539682A (zh) 2014-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103570737B (zh) 杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发光显示器
CN103373928B (zh) 有机发光二极管用化合物、有机发光二极管和平板显示装置
CN103382178B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光二极管
CN102838492B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN103086953B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN101993410B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102002046B (zh) 有机发光装置
CN102010363B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN103772263B (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN103570735B (zh) 新型杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件
JP5345485B2 (ja) フルオレン化合物及びこれを利用した有機電界発光装置
CN103804279B (zh) 杂环化合物以及包含该化合物的有机发光二极管
CN106883205B (zh) 新型化合物及包含它的有机发光元件
CN102838604B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102924364B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN102952146A (zh) 杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置
CN103992232A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN103772264B (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN104425769A (zh) 包含稠环化合物的有机发光二极管
CN103539682B (zh) 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置
CN101993445B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102786376A (zh) 新型化合物、有机发光装置和平板显示装置
CN102911112B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN103570742B (zh) 稠合化合物以及包括该化合物的有机发光装置
CN109438328A (zh) 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant