CN102002046B - 有机发光装置 - Google Patents

有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN102002046B
CN102002046B CN201010268655.9A CN201010268655A CN102002046B CN 102002046 B CN102002046 B CN 102002046B CN 201010268655 A CN201010268655 A CN 201010268655A CN 102002046 B CN102002046 B CN 102002046B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
emitting device
organic light
electrode
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201010268655.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102002046A (zh
Inventor
金荣国
黄皙焕
郭允铉
郑惠珍
李钟赫
高熙周
林珍娱
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN102002046A publication Critical patent/CN102002046A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102002046B publication Critical patent/CN102002046B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明的实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置及一种平板显示设备。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

有机发光装置
本申请要求于2009年8月28日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0080704号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。
发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。与无机发光装置相比，有机发光装置具有较高的亮度、较低的驱动电压和较短的响应时间。另外，有机发光装置产生各种颜色。因此，已经对有机发光装置进行了研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或者阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。
作为用于形成有机发射层的材料，可以使用蒽衍生物。然而，包括已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率或功耗特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种杂环化合物具有改善的电特性、电荷传输能力和发光能力。
在本发明的一些实施例中，一种有机发光装置包括所述杂环化合物。
在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
根据本发明的一些实施例，一种有机发光装置包括含有所述杂环化合物的至少一层，其中，所述至少一层使用湿法形成。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物：
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R1至R10中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R1至R10的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。Ar1和Ar2可以相同。
R5和R4可以相同，R6和R3可以相同，R7和R2可以相同，R8和R1可以相同，或者R9和R10可以相同。
Ar1和Ar2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C5-C50芳基胺基。未取代的单环至四环芳基可以选自于苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的单环至四环芳基可以选自于被从重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的选择的至少一个取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C4-C60杂芳基可以选自于被从重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中选择的至少一个取代基取代的C4-C60杂芳基。取代的C5-C50芳基胺基可以选自于被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个取代基取代的C5-C50芳基胺基。
R1、R2、R7和R8中的每个可以独立地选自于甲基、苯基、萘基和蒽基。
在一些实施例中，所述杂环化合物可以包括下面的化合物5、8、21、29和58中的一个：
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。所述至少一个有机层包括含有所述杂环化合物的至少一层。
所述有机层可以包括电子注入层或电子传输层。
所述有机层可以包括具有电子注入功能和电子传输功能的单膜。
所述有机层可以包括发射层。
所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光或磷光主体。
所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光掺杂剂。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有蒽化合物。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或者电子传输层，所述发射层可以含有芳基胺化合物。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或者电子传输层，所述发射层可以含有苯乙烯基化合物。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或者电子传输层，所述发射层可以包括可各自含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
所述有机层可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
所述有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
根据本发明的实施例，一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括含有所述杂环化合物的至少一层，该层可以使用湿法形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征及优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在，将参照附图描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物用下面的式1表示：
式1
在式1中，Ar1和Ar2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的C5-C60芳基、被选自于C5-C60芳基的至少一个取代基取代的氨基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R1至R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R1至R10的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
已经使用蒽衍生物作为用于有机发射层的材料。例如，已经使用苯基蒽二聚体或三聚体来制造有机发光装置。然而，因为蒽的二聚或三聚低聚物通过共轭连接，所以这样的有机发光装置具有窄能隙和较低的蓝光色纯度。另外，这样的化合物非常易于氧化，因此有可能产生杂质，从而必须进行纯化。
为了克服这些缺陷，已经使用蒽化合物(包含在蒽的1位和9位的取代基萘)来制造有机发光装置，并且还已经使用二苯基蒽化合物(包含在苯基的间位的取代基芳基)来制造装置。然而，这些有机发光装置具有低的发光效率。
另外，已经使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而，其发光效率低(为大约1cd/A)，因此，这样的有机发光装置不适于实际使用。
此外，已经使用在间位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有足够的耐热性，但是具有大约2cd/A的低发光效率。因此，需要进一步改进。
根据本发明实施例的式1的杂环化合物可以适合作为用于有机发光装置的发射层和/或电子传输层或电子注入层的材料。由于杂环基的引入，所以式1的杂环化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)或熔点。因此，杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的耐热性，并且在高温环境下具有高耐久性。
根据本发明的实施例，使用式1的杂环化合物(其包括稠合到菲基的杂环)制造的有机发光装置在储存或工作时具有良好的耐久性。另外，由于诸如芴基或萘基的取代基的引入，分子膜可以维持在良好的状况，由此提高了有机发光装置的特性。
现在将描述式1的杂环化合物中的取代基。在式1中，Ar1和Ar2可以相同，R5和R4可以相同，R6和R3可以相同，R7和R2可以相同，R8和R1可以相同，或者R9和R10可以相同，从而式1的杂环化合物的取代基可以部分地或完全地对称。
详细地说，Ar1和Ar2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C5-C50芳基胺基。未取代的单环至四环芳基可以选自于苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的单环至四环芳基可以选自于被从重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C4-C60杂芳基可以选自于被从重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中选择的至少一个取代基取代的C4-C60杂芳基。取代的C5-C50芳基胺基可以选自于被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个取代基取代的C5-C50芳基胺基。
R1、R2、R7和R8中的每个可以独立地选自于甲基、苯基、萘基和蒽基。
在下文中，将详细描述参照式1描述的取代基。
未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链的。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基的至少一个氢原子可以被从重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基中选择的取代基取代。
未取代的C3-C50环烷基是指C3-C50环烷基，其中，环烷基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基所描述的取代基取代。
未取代的C1-C50烷氧基是具有-OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C50烷基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
未取代的C6-C60芳基是指含有至少一个环的C6-C60碳环芳香体系。当C6-C60碳环芳香体系含有至少两个环时，至少两个环可以彼此稠合或通过单键彼此结合。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。在芳基中，一个或多个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的C5-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
未取代的C4-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。当C4-C60杂芳基含有至少两个环，这些环可以彼此稠合或通过单键彼此连接。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
未取代的C5-C50芳氧基由-OA1表示，其中，A1表示例如上面参考C5-C60芳基描述的官能团(除了碳原子的数目可以不同之外)。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C50芳硫基由-SA1表示，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以被上面参考芳基或杂芳基描述的至少一个取代基取代。
C5-C50芳基胺基是指被C5-C50芳基取代基取代的胺基。在取代的C5-C50芳基胺基中，在芳基中发生取代。
根据本发明实施例的式1的杂环化合物的非限制性示例包括由下面的结构式表示的化合物1至59。
根据本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层含有上面描述的式1的杂环化合物。
含有式1的杂环化合物的有机层可以是电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的单层。可选地，含有式1的杂环化合物的有机层可以是发射层。当含有式1的杂环化合物的有机层是发射层时，式1的杂环化合物可以用作荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
在根据本发明实施例的有机发光装置中，当发射层、电子注入层或电子传输层含有式1的杂环化合物时，发射层可以含有蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以未被取代或者被例如上面参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
在根据本发明实施例的有机发光装置中，当发射层、电子注入层或电子传输层含有式1的杂环化合物时，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层可以含有磷光化合物。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但是反之亦然。
在上面描述的有机发光装置中，如果需要，则有机层还可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。例如，根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。可选地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
根据本发明实施例的有机发光装置可以是顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
在下文中，将参照图1描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，通过沉积或溅射在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是在有机发光装置中通常使用的任何基底，并且可以是例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。
接下来，可以通过各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)方法等)在第一电极上形成HIL。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约至大约的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理在涂覆之后去除溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何材料形成。HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，HIL可以具有大约至大约的厚度。当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可以具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL可以由通常用于形成HTL的任何材料形成。HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB、N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD))。在这些材料中，TCTA不仅传输空穴，而且还防止激子从EML扩散。
HTL可以具有大约到大约的厚度。在一些实施例中，例如，HTL具有到大约的厚度。当HTL的厚度在这些范围内时，HTL具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EML可以含有上面描述的式1的杂环化合物。具体而言，式1的杂环化合物可以用作主体或掺杂剂。除了式1的杂环化合物以外，EML还可以包括各种已知的发光材料。可选地，EML还可以包括已知的主体和掺杂剂。用于形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、CPB(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)。
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
基于100重量份的EML材料(即，主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份。在一些实施例中，基于100重量份的EML材料，掺杂剂的量可以为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的含量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，EML具有大约至大约的厚度。当EML的厚度在这些范围内时，EML具有良好的发光性能而无需显著增大驱动电压。
当EML含有磷光掺杂剂时，可以在EML上形成HBL(在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成，而不受限制。HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，HBL具有大约至大约的厚度。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有良好的空穴阻挡能力而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等在EML(或HBL)上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
ETL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，ETL可以由在本领域中已知的任何材料形成。ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ或Balq。
ETL可以具有大约至大约的厚度。在一些实施例中，例如，ETL具有大约至大约的厚度。当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。
EIL材料可以含有上面描述的式1的杂环化合物。可选地，可以使用已知的EIL材料(例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO)来形成EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL可以具有大约至的厚度。在一些实施例中，例如，EIL具有大约至大约的厚度。当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
最后，可以通过例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。用于形成第二电极的材料具有低逸出功，并且可以是金属、合金、导电化合物或它们的混合物。第二电极材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，形成在基底上的第一电极可以用作像素电极，并电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并可以通过涂覆式1的杂环化合物的溶液的湿法或沉积方法来应用。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
示例
合成示例1：化合物5的合成
中间体1的合成
将3.36g(10mmol)1，8-二溴菲、2.16g(11mmol)二苯甲酮腙、1.44g(15mmol)t-BuONa、45mg(0.2mmol)Pd(OAc)2和82mg(0.2mmol)2-双环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶于30mL甲苯，并在90℃搅拌3小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用80mL二乙醚将反应产物萃取两次，并使用80mL二氯甲烷萃取一次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得5.7g中间体1(产率：92％)。使用HR-MS来识别该化合物。C40H30N4，计算的：566.2470；发现的：566.2467。
中间体2的合成
将5.7g(10mmol)中间体1和3.8g(20mmol)对甲苯磺酸一水合物溶于50mL甲基乙基酮中，并在110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用80mL二乙醚将反应产物萃取两次，并使用80mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.2g中间体2(产率：71％)。使用HR-MS来识别该化合物。C22H20N2，计算的：312.1626；发现的：312.1626。
化合物5的合成
在氮气氛下，将2.2g(7.0mmol)中间体2、2.3g(8.4mmol)9，9-二甲基-2-溴芴、2.0g(21mmol)t-BuONa、130mg(0.14mmol)Pd2(dba)3和28mg(0.14mmol)P(t-Bu)3溶于30mL甲苯中，并在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50ml二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.2g化合物5(产率：65％)。C52H44N2，计算的：696.3504；发现的：696.3502；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86(d，2H)，8.17(s，2H)，7.90(d，2H)，7.85(d，2H)，7.70(d，2H)，7.65(d，2H)，7.45(dt，2H)，7.23(dt，2H)，7.12(d，2H)，6.87(dd，2H)，2.45(s，6H)，2.42(s，6H)，1.89(s，12H)。
合成示例2：化合物8的合成
除了使用3-碘-苯基咔唑来代替9，9-二甲基-2-溴芴之外，使用与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物8，产率为66％。使用HR-MS来识别该化合物。C58H42N4，计算的：794.3409；发现的：794.3408；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.87(d，2H)，8.20(s，2H)，8.16-8.10(m，2H)，8.05(dd，2H)，7.90(d，2H)，7.52-7.43(m，10H)，7.35-7.30(m，8H)，6.94(dd，2H)，2.46(s，6H)，2.42(s，6H)。
合成示例3：化合物21的合成
除了使用4-溴三苯基胺来代替9，9-二甲基-2-溴芴之外，使用与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物21，产率为70％。使用HR-MS来识别该化合物。C58H46N4，计算的：798.3722；发现的：798.3724；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86(d，2H)，8.20(s，2H)，7.90(d，2H)，7.42(d，4H)，7.43-7.36(m，8H)，7.22-7.18(m，4H)，7.01(d，4H)，6.80(d，8H)，2.49(s，6H)，2.42(s，6H)。
合成示例4：化合物29的合成
中间体3的合成
将1.7g(3.0mmol)中间体1、1.14g(6.0mmol)对甲苯磺酸一水合物、1.2g(6.0mmol)苯甲基苯基酮溶于16mL乙醇和4mL甲苯中，并在110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用25mL二乙醚将反应产物萃取两次，并使用25mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.3g中间体3(产率：76％)。使用HR-MS来识别该化合物。C42H28N2，计算的：560.2252；发现的：560.2254。
化合物29的合成
除了使用中间体3来代替中间体2并使用2-萘基胺来代替9，9-二甲基-2-溴芴之外，使用与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物29，产率为64％。使用HR-MS来识别该化合物。C62H40N2，计算的：812.3191；发现的：812.3193；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.04(d，2H)，8.30(s，2H)，8.23(d，2H)，7.82(d，2H)，7.76-7.71(m，4H)，7.57-7.46(m，14H)，7.43-7.33(m，10H)，7.32-7.24(m，4H)。
合成示例5：化合物58的合成
中间体4的合成
将1.99g(10mmol)溴苯乙酮溶于50mL二甲氧基乙烷中，并加入1.0g(10mmol)2-氨基吡啶。将反应产物在室温下搅拌5小时，并在120℃搅拌12小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，从反应产物中去除溶剂，并向反应产物中加入60mL二氯甲烷。加入10％的碳酸氢钠水溶液，从而使pH为10，并使用50mL二氯甲烷萃取反应产物。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.2g中间体4(产率：65％)。C13H10N2，计算的：194.0844；发现的：194.0843。
中间体5的合成
将400mg(2mmol)中间体4溶于10mL吡啶中，并加入760mg(3mmol)碘。将反应产物在50℃搅拌5小时，并将草酸水溶液加入到反应产物，由此完成反应。使用10mL二氯甲烷萃取反应产物。然后，收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得462mg中间体5(产率：72％)。使用HR-MS来识别该化合物。C13H9IN2，计算的：319.9810；发现的：319.9811。
中间体6的合成
将2.01g(10mmol)4-溴苯硼酸、4.16g(13mmol)中间体5、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和5.53g(40mmol)K2CO3溶于50mL THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并在80℃搅拌5小时。使用100mL二乙醚将反应溶液萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用二氯甲烷和正己烷将残余物进行再结晶，从而获得2.8g中间体6(产率：79％)。使用HR-MS来识别该化合物。C19H13BrN2，计算的：348.0262；发现的：348.0263。
化合物58的合成
除了使用中间体3来代替中间体2并使用中间体6来代替9，9-二甲基-2-溴芴之外，使用与化合物5的合成方式相同的方式来合成化合物58，产率为62％。使用HR-MS来识别该化合物。C68H44N6，计算的：944.3627；发现的：944.3630；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.08(d，2H)，8.94(d，2H)，8.34(s，2H)，8.27(d，2H)，7.87(dd，2H)，7.55(dt，4H)，7.51-7.37(m，22H)，7.34-7.25(m，4H)，7.22(d，2H)，7.03(dt，2H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后使用UV光照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
然后，在玻璃基底上真空沉积作为HIL材料的2-TNATA，以形成厚度为的HIL。然后，在HIL上真空沉积作为空穴传输材料的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)，以形成厚度为的HTL。
将重量比为98∶2的作为蓝色荧光主体的9，10-二-萘-2-基-蒽(DNA)和作为蓝色荧光掺杂剂的化合物5共沉积在HTL上，从而形成厚度为的EML。
然后，在EML上沉积Alq3，以形成厚度为的ETL，然后将LiF(卤化碱金属)沉积在ETL上，以形成厚度为的EIL。然后，在EIL上将Al沉积至的厚度(阴极)，由此形成LiF/Al电极。因此，完成有机发光装置的制造。
有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.72V的驱动电压、2,542cd/m2的高发射亮度和5.08cd/A的发射效率。
示例2
除了代替化合物5而使用化合物8来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.63V的驱动电压、2,754cd/m2的高发射亮度和5.51cd/A的发射效率。
示例3
除了代替化合物5而使用化合物21来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.31V的驱动电压、2,963cd/m2的高发射亮度和5.93cd/A的发射效率。
示例4
除了代替化合物5而使用化合物29来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.46V的驱动电压、2,892cd/m2的高发射亮度和5.78cd/A的发射效率。
示例5
除了代替化合物5而使用化合物58来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.06V的驱动电压、2,765cd/m2的高发射亮度和5.53cd/A的发射效率。
对比示例1
除了代替化合物5而使用作为蓝色荧光掺杂剂的1，4-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.85V的驱动电压、1,560cd/m2的高发射亮度和3.12cd/A的发射效率。
与使用DPVBi制造的装置相比，使用根据本发明实施例的式1的杂环化合物制造的有机发光装置的驱动电压降低了1V或更多，因此，具有较高的效率和良好的I-V-L特性。具体地说，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至5的有机发光装置中，寿命特性显著提高了100％或更多。在下面的表1中示出了结果。
表1
 对比示例1   DPVBi   7.85   50   1,560   3.12   蓝色   113小时
根据本发明实施例的杂环化合物具有良好的电特性和电荷传输能力。因此，该杂环化合物可以用作全色荧光和磷光装置(例如，红色、绿色、蓝色和白色荧光及磷光装置)的电子传输材料或者用作用于绿光、蓝光和白光的发射材料。因此，可以使用该杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (16)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物是由下面的式1表示的化合物：
式1
其中：
Ar1和Ar2中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：未取代的单环至四环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基组成的组；取代的单环至四环芳基，选自于由以下基团组成的组：被从重氢原子、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、苯氧基、苯基和卤素基团组成的组中选择的至少一个取代基取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基；
R1、R2、R7和R8中的每个独立地选自于由甲基、苯基、萘基和蒽基组成的组；
R3、R4、R5、R6、R9和R10中的每个独立地为氢原子。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1和Ar2相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R7和R2相同，或者R8和R1相同。
4.一种杂环化合物，所述杂环化合物是选自于由化合物5、8、21、29和58组成的组的化合物：
5.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
至少一个有机层，位于第一电极和第二电极之间，
其中，所述至少一个有机层包括含有如权利要求1或4所述的杂环化合物的至少一层。
6.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入层或电子传输层。
7.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括具有电子注入和电子传输功能的单膜。
8.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层。
9.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述杂环化合物是用于荧光或磷光装置的主体。
10.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述杂环化合物为荧光掺杂剂。
11.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层以及电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层含有蒽化合物或芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
12.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层以及电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层包括含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
13.根据权利要求5所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括选自于由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中的至少一层。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
15.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求5所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
16.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
至少一个有机层，位于第一电极和第二电极之间，
其中，所述至少一个有机层包括含有如权利要求1或4所述的杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
CN201010268655.9A 2009-08-28 2010-08-30 有机发光装置 Active CN102002046B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090080704A KR101117722B1 (ko) 2009-08-28 2009-08-28 유기 발광 소자
KR10-2009-0080704 2009-08-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102002046A CN102002046A (zh) 2011-04-06
CN102002046B true CN102002046B (zh) 2015-01-21

Family

ID=43066022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010268655.9A Active CN102002046B (zh) 2009-08-28 2010-08-30 有机发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8203141B2 (zh)
EP (1) EP2298739B1 (zh)
JP (1) JP5258846B2 (zh)
KR (1) KR101117722B1 (zh)
CN (1) CN102002046B (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101097313B1 (ko) * 2009-08-10 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101202349B1 (ko) 2010-06-21 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101891773B1 (ko) * 2011-10-18 2018-08-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR101971198B1 (ko) 2011-10-19 2019-04-23 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
WO2013078407A1 (en) * 2011-11-22 2013-05-30 Polyera Corporation Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices
EP2847166B1 (en) * 2012-05-07 2021-03-24 Clap Co., Ltd. Phenacene compounds for organic electronics
KR102026824B1 (ko) * 2012-06-27 2019-10-01 삼성디스플레이 주식회사 신규한 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101994837B1 (ko) * 2012-07-26 2019-07-02 삼성디스플레이 주식회사 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101764043B1 (ko) 2013-03-22 2017-08-01 후지필름 가부시키가이샤 유기 박막 트랜지스터, 유기 반도체 박막 및 유기 반도체 재료
JP6159188B2 (ja) * 2013-08-02 2017-07-05 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
WO2015016344A1 (ja) * 2013-08-02 2015-02-05 富士フイルム株式会社 化合物、有機トランジスタ及びその応用
JP5972234B2 (ja) * 2013-08-02 2016-08-17 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JP2015122437A (ja) * 2013-12-24 2015-07-02 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JP6321965B2 (ja) 2014-01-09 2018-05-09 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
US10074804B2 (en) 2014-10-21 2018-09-11 Adeka Corporation Picene derivative, photoelectric material, and photoelectric device
JP6484724B2 (ja) 2015-11-20 2019-03-13 富士フイルム株式会社 有機半導体組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタおよび有機薄膜トランジスタの製造方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030008172A1 (en) * 2001-04-10 2003-01-09 Mario Leclerc Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes
CN1453886A (zh) * 2002-04-24 2003-11-05 伊斯曼柯达公司 改善了操作稳定性的有机发光二极管设备
CN1505179A (zh) * 2002-12-03 2004-06-16 ������������ʽ���� 基于稠合共轭化合物的有机发光器件
US20040234809A1 (en) * 2003-05-20 2004-11-25 Canon Kabushiki Kaisha Oxazole-, thiazole-, and imidazole-fused phenanthroline molecules in organic light-emitting devices
CN101495535A (zh) * 2006-07-21 2009-07-29 默克专利有限公司 茚并芴和噻吩的共聚物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2761830B2 (ja) 1993-01-19 1998-06-04 三協化学株式会社 新規な９，１０−ビス（ｎ，ｎ−ジアリールアミノ）フェナントレン誘導体およびその製造方法
US6583168B1 (en) 1997-11-25 2003-06-24 Applera Corporation Sulfonated diarylrhodamine dyes
JP4234383B2 (ja) 2002-09-19 2009-03-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ
KR100868863B1 (ko) 2006-04-10 2008-11-13 주식회사 엘지화학 신규한 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
JP4830750B2 (ja) 2006-09-21 2011-12-07 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR100874472B1 (ko) 2007-02-28 2008-12-18 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101551207B1 (ko) * 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
KR20110041726A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030008172A1 (en) * 2001-04-10 2003-01-09 Mario Leclerc Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes
CN1453886A (zh) * 2002-04-24 2003-11-05 伊斯曼柯达公司 改善了操作稳定性的有机发光二极管设备
CN1505179A (zh) * 2002-12-03 2004-06-16 ������������ʽ���� 基于稠合共轭化合物的有机发光器件
US20040234809A1 (en) * 2003-05-20 2004-11-25 Canon Kabushiki Kaisha Oxazole-, thiazole-, and imidazole-fused phenanthroline molecules in organic light-emitting devices
CN101495535A (zh) * 2006-07-21 2009-07-29 默克专利有限公司 茚并芴和噻吩的共聚物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开2004-111228A 2004.04.08 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP5258846B2 (ja) 2013-08-07
CN102002046A (zh) 2011-04-06
KR101117722B1 (ko) 2012-03-07
JP2011046687A (ja) 2011-03-10
EP2298739B1 (en) 2014-03-12
US20110049485A1 (en) 2011-03-03
US8203141B2 (en) 2012-06-19
EP2298739A1 (en) 2011-03-23
KR20110023091A (ko) 2011-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102002046B (zh) 有机发光装置
CN102838492B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN101993410B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN101638377B (zh) 胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN102001989B (zh) 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN102010414B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示设备
CN101993409B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示装置
CN102010363B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102010410B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102452974B (zh) 有机发光装置
TWI421242B (zh) 雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置
CN102838604B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102001990B (zh) 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN102001987B (zh) 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN101665438B (zh) 含有芴的化合物及使用其的有机发光器件
CN102952146A (zh) 杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置
CN102558023B (zh) 杂环化合物及包括其的有机发光装置和平板显示设备
CN102010415B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN103509010A (zh) 有机发光化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN101993445B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN103772263A (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN103992232A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN103772264A (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN102001988B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
KR20120006811A (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD.

Effective date: 20121116

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20121116

Address after: South Korea Gyeonggi Do Yongin

Applicant after: Samsung Display Co., Ltd.

Address before: South Korea Gyeonggi Do Yongin

Applicant before: Samsung Mobile Display Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant