CN102001990B - 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及杂芳基胺化合物和包括该杂芳基胺化合物的有机发光装置及平板显示设备。使用该杂芳基胺化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
本申请要求于2009年8月28日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0080702号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及杂芳基胺化合物，并涉及包括该杂芳基胺化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射类型的显示装置。由于这些特性，EL装置备受关注。这样的EL装置可以大体分为无机EL装置(其包括含有无机化合物的发射层)和有机EL装置(其包括含有有机化合物的发射层)。具体地说，与无机EL装置相比，有机EL装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间，并可以产生多色显示。因此，已经对有机EL装置进行了很多研究。
通常，有机EL装置具有阳极/有机发射层/阴极的结构，但可以包括从形成在阳极和发射层之间的空穴注入层和空穴传输层以及形成在发射层和阴极之间的电子注入层中选择的至少一个附加层。例如，有机EL装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的结构或者阳极/空穴传输层/有机发射层/电阻传输层/阴极的结构。
包括使用已知材料的空穴注入层和/或空穴传输层的有机EL装置不具有令人满意的寿命、效率和功耗。因此，需要改善这些特性。
发明内容
根据本发明的实施例，一种有机层材料具有提高的电稳定性和电荷传输能力、高玻璃化转变温度以及提高的防止结晶化的能力。该有机层材料适合于荧光或磷光有机EL装置(OLED)，包括全色OLED(其可以产生包括红色、绿色、蓝色和白色的全色)。本发明的其它实施例涉及用于制备有机层材料的方法。
在本发明的一些实施例中，一种OLED包括由上述材料形成的有机层。该OLED在存储和驱动期间具有良好的耐久性，并且具有高效率、低驱动电压和改善的亮度。在其它实施例中，一种平板显示设备包括该OLED。
根据本发明的实施例，一种杂芳基胺化合物由式1表示：
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有杂芳基胺化合物的至少一层。所述有机层可以包括空穴注入层或空穴传输层。
根据本发明的一些实施例，一种平板显示设备包括所述有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的的其它实施例，一种有机发光显示设备包括所述有机发光装置，其中，所述有机发光装置的至少一层含有所述杂芳基胺化合物，所述至少一层使用湿法形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是根据本发明实施例的有机发光装置的示意图；
图2是根据本发明实施例的平板显示器的剖视图。
具体实施方式
根据本发明的实施例，杂芳基胺化合物由下面的式1表示。在一些实施例中，杂芳基胺化合物可以用于形成有机电致发光装置(OLED)的有机层。
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。
在式1中，X1为连接基(linker)，连接基的非限制性示例包括由下面的式子表示的二价有机基团。
式1的胺化合物可以在各种应用中使用，并包括结合到吲哚基的苯基的连接基(X1)。
式1的胺化合物在储存和驱动期间具有高耐久性。另外，由于诸如芴基的取代基的引入，改善了使用式1的胺化合物形成的有机层的状态。因此，改善了包括这样的有机层的有机发光装置的特性。
根据本发明的实施例，式1的胺化合物可以选自于由式2至式6表示的化合物：
在式2至式6中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1、X2、X3、Ar7和Ar8中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。
在一些实施例中，在式1至式6中，特别是在式2至式6中，R1、R2和R3中的每个独立地选自于芳基，芳基的非限制性示例包括苯基、4-氟苯基、萘基和联苯基。
在一些实施例中，在式1至式6中，特别是在式2至式6中，X1、X2和X3中的每个可以选自于二价有机基团，二价有机基团的非限制性示例包括由下面的式子表示的基团。
在一些实施例中，在式1至式6中，特别是在式2至式6中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个可以独立地选自于一价基团，一价基团的非限制性示例包括由下面的式子表示的基团。
在下文中，将描述在上面描述的式中使用的官能团。
未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链的。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基中的至少一个氢原子可以被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基的取代基取代。
未取代的C3-C50碳环基团是指C3-C50环烷基，其中，碳环中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C4-C60杂环基是指含有选自于N、O、P和S的一个、两个或三个杂原子的C4-C60环烷基，其中，杂环基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C1-C50烷氧基是具有-OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C50烷基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
取代的或未取代的C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
未取代的C4-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。杂芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括结合芳基或杂芳基描述的一些取代基。
式1的胺化合物可以用作有机层材料。例如，胺化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料和发射材料中的至少一种。
式1的胺化合物具有吲哚基，从而由于吲哚基的引入而具有高玻璃化转变温度(Tg)和高熔点。因此，在电致发光期间，式1的胺化合物具有高耐焦耳热(其在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生)的能力，并且在高温环境下具有高耐久性。因此，使用式1的胺化合物制造的有机电致发光(EL)装置在储存和驱动期间具有高耐久性。
式1的胺化合物的非限制性示例包括化合物1至化合物111。
在一些实施例中，例如，式1的胺化合物可以选自于化合物1、化合物2、化合物8、化合物29、化合物32、化合物58、化合物81、化合物84和化合物99。
根据本发明的一些实施例，提供一种合成式1的胺化合物的方法。首先，将二苯甲酮腙、丁醇钠、醋酸钯和2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯加入到由下面的式7表示的胺化合物中，并与之混合，然后将得到的产物进行热处理，由此获得由下面的式8表示的化合物。
在式7中，X1、Ar1和Ar2与上面参考式1所描述的相同，Y是卤素原子，例如溴、碘或氯。
在式8中，X1、Ar1和Ar2与上面参考式1所描述的相同。
基于1摩尔的由式7表示的胺化合物，二苯甲酮腙的量可以为大约1.05摩尔至大约1.2摩尔。基于1摩尔的由式7表示的胺化合物，丁醇钠的量可以为大约1.2摩尔至大约1.5摩尔。基于1摩尔的由式7表示的胺化合物，醋酸钯的量可以为大约0.02摩尔至大约0.05摩尔。基于1摩尔的由式7表示的胺化合物，2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯的量可以为大约0.02摩尔至大约0.05摩尔。
热处理温度可以为大约80℃至大约100℃。如果热处理温度在该范围之外，则会减小由式8表示的化合物的产率。
接下来，将对甲苯磺酸一水合物、苯甲基苯基酮和溶剂加入到式8表示的化合物中，并将得到的混合物进行热处理。当反应完成时，处理反应产物，由此获得式1表示的胺化合物。
在此阶段，热处理温度可以为大约60℃至大约100℃。如果热处理温度在该范围之外，则会减小式1表示的胺化合物的产率。
基于1摩尔的由式8表示的化合物，对甲苯磺酸一水合物的量可以为大约1.5摩尔至大约2.0摩尔，并且基于1摩尔的由式8表示的化合物，苯甲基苯基酮的量可以为大约1.5摩尔至大约2.0摩尔。
根据本发明的其它实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层含有由式1表示的胺化合物。
含有式1的胺化合物的有机层可以为空穴注入层或空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的单层。例如，含有式1的胺化合物的有机层可以为空穴传输层。另外，式1的胺化合物还可以作为用于荧光或磷光有机发光装置的主体。
第一电极可以为阳极，第二电极可以为阴极。可选地，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以具有各种有机EL结构。例如，有机EL装置具有底部发射结构，该结构包括作为第一电极的阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和作为第二电极的阳极(如图1所示)。可选地，有机EL装置可以具有前部发射结构。如果需要和/或必要，则可以进一步形成一个或多个中间层。
例如，根据本实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。根据本实施例的有机发光装置还可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
由式1表示的胺化合物具有良好的空穴注入特性和空穴传输特性，因此用作空穴传输材料。另外，由式1表示的胺化合物还可以用作蓝色、绿色和红色荧光和磷光装置的发射层的主体材料。
根据本发明的实施例，有机发光装置可以包括含有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和发射层(EML)的有机层，其中，HIL或HTL含有由式1表示的胺化合物，EML含有芳基胺化合物。
根据本发明的其它实施例，有机发光装置可以包括含有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和发射层(EML)的有机层，其中，HIL或HTL含有由式1表示的胺化合物，EML含有苯乙烯基化合物。
根据本发明的其它实施例，有机发光装置可以包括含有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和EML的有机层，EML包括绿色发射层、蓝色发射层、红色发射层和白色发射层，其中，HIL或HTL含有由式1表示的胺化合物，绿色发射层、蓝色发射层、红色发射层和白色发射层中的至少一者含有磷光化合物。
根据本发明的其它实施例，上面描述的有机发光装置包括通过湿蚀刻形成的至少一层，其中，所述至少一层含有由式1表示的胺化合物。
根据本发明实施例的有机发光装置可以使用各种适合方法中的任何方法来制造。
根据本发明实施例的有机发光装置可以用在例如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当有机发光装置用在有源矩阵有机发光显示设备中时，设置在基底上的第一电极可以作为像素电极而电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，根据本发明实施例的有机发光装置还可以用在沿两个方向显示图像的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，提供了一种有机发光装置和一种制造该有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明一些实施例的有机发光装置的结构。参照图1，首先在第一电极上形成有机层。第一电极可以是反射电极或透明电极。第一电极可以包括高导电金属，例如锂(Li)、锰(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、钙(Ca)-铝(Al)、铝(Al)-氧化铟锡(ITO)、ITO或氧化铟锌(IZO)。第一电极可以是阳极或阴极。
有机层可以具有包括从空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层的堆叠结构。
图1示出了具有通过顺序地形成HIL、HTL、EML、ETL和EIL而形成的堆叠结构的有机层。
可以使用各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodgett(LB)沉积)中的任何方法在第一电极上形成HIL。
如果通过真空沉积来形成HIL，则沉积条件可根据用于制造目标层所选择的化合物、目标层结构和目标层的热特性而改变。例如，沉积温度可以为大约100℃至大约500℃，真空程度可以为在大约10-8托至大约10-3托，沉积速度可以为大约至大约
如果使用旋涂来形成HIL，则涂覆条件可根据用于制造目标层所选择的化合物、目标层结构和目标层的热特性而改变。例如，涂覆速度可以为大约2000rpm至大约5000rpm，在涂覆之后去除溶剂的温度可以为大约80℃至大约200℃。
HIL可以含有由上面描述的式1表示的胺化合物。可选地，HIL材料可以是任何已知的空穴注入材料。合适的HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)或(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可以为大约至大约例如，HIL的厚度可以为大约至大约如果HIL的厚度在这些范围内，则可以获得良好的空穴注入特性而无需增大有机发光装置的驱动电压。
可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的各种方法在HIL上形成空穴传输层(HTL)。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积条件和涂覆条件可以根据用于制造目标层所选择的化合物而改变，但是可以与上面参考HIL描述的沉积条件和涂覆条件类似。
HTL可以含有由式1表示的胺化合物。根据本发明的一些实施例，当使用式1的胺化合物来形成EML或HIL时，HTL可以包括已知的空穴传输材料。合适的空穴传输材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑)、具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB)和N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)。另外，TCTA可以具有阻挡在EML中产生的激子扩散的能力以及空穴传输能力。
HTL的厚度可以为大约至大约例如，HTL的厚度可以为大约到大约如果HTL的厚度在这些范围内，则可以获得令人满意的空穴传输特性而无需增大有机发光装置的驱动电压。
可以在HTL上形成电子阻挡层。电子阻挡层防止电子运动到HTL中，并可以包括例如具有以下结构的TATT：
电子阻挡层的厚度可以为大约至大约如果电子阻挡层的厚度在该范围内，则可以获得令人满意的电子阻挡特性而无需显著增大有机发光装置的驱动电压。
然后，可以在电子阻挡层上形成EML。EML可以含有由式1表示的胺化合物。EML可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的各种方法来形成。
当EML通过真空沉积或旋涂来形成时，沉积条件和涂覆条件可以根据用于制造目标层所选择的化合物而改变，但是可以与上面参考HIL描述的沉积条件和涂覆条件类似。
如果使用由式1表示的胺化合物来形成HIL或HTL，则EML可以含有在有机发光装置中使用的任何合适的发光材料。
在一些实施例中，由式1或式2表示的化合物可以用作主体或掺杂剂。除了各种其它发光材料(例如，已知的主体和掺杂剂)之外，EML可以含有由式1或式2表示的杂芳基胺化合物。掺杂剂可以为荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)。
合适的红色掺杂剂的非限制性示例包括PtOEP、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
合适的绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
合适的蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4′-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
基于100重量份的EML材料(即，主体和掺杂剂的总量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份。例如，基于100重量份的EML材料，掺杂剂的量可为大约0.5重量份至大约12重量份。如果掺杂剂的量在该范围内，可以基本上防止浓度猝灭。
EML的厚度可以为大约至大约例如，EML的厚度可以为大约至大约如果EML的厚度在该范围内，则可以获得良好的发光特性而无需显著增大有机发光装置的驱动电压。
如果EML含有磷光掺杂剂，则可以在EML上形成用于防止三线态激子或空穴扩散到ETL中的空穴阻挡层(HBL)(在图1中未示出)。HBL材料不受具体限制，并可以是任何合适的HBL材料。合适的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、二(2-甲基-8-羟基喹啉)-(对苯基苯氧基)-铝(Balq)、浴铜灵(BCP)和三(N-芳基苯并咪唑)(TPBI)。
HBL的厚度可以为大约至大约例如，HBL的厚度可以为大约至大约如果HBL的厚度小于则HBL的空穴阻挡特性会劣化。另一方面，如果HBL的厚度大于大约则有机发光装置的驱动电压会增大。
然后，可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的各种已知方法在HBL上形成ETL。当ETL通过真空沉积或旋涂来形成时，沉积和涂覆条件可以根据用于制造目标层所选择的化合物而改变，但是可以与上面参考HIL描述的沉积和涂覆条件类似。ETL材料不受具体限制，并可以是任何合适的材料，ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ或Balq。
ETL的厚度可以为大约至大约例如，ETL的厚度可以为大约至大约如果ETL的厚度在该范围内，则可以获得良好的电子传输特性而无需显著增大有机发光装置的驱动电压。
另外，可以在ETL上沉积使得电子容易地从阴极注入的EIL材料。EIL材料的非限制性示例包括BaF2、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和Liq。
用于形成EIL的沉积条件可以根据用于制造目标层所选择的化合物而改变，但是可以与上面参考HIL描述的沉积条件类似。
EIL的厚度可以为大约至大约例如，EIL的厚度可以为大约至大约如果EIL的厚度在该范围内，则可以获得良好的电子注入特性而无需显著增大有机发光装置的驱动电压。
最后，可以通过真空沉积或溅射在EIL上形成第二电极。第二电极可以用作阴极或阳极。第二电极材料可以是具有低逸出功的材料，例如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。第二电极材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。如果有机发光装置为顶部发光装置，则有机发光装置可以包括含有ITO或IZO的透明阴极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以用在例如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当根据本发明实施例的有机发光装置用在有源矩阵有机发光显示设备中时，设置在基底上的第一电极可以作为像素电极而电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，根据本发明实施例的有机发光装置还可以用在沿两个方向显示图像的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以通过沉积式1或式2的化合物或者通过涂覆使用式1或式2的化合物制备的溶液来形成。
上面描述的有机发光装置还可以用在例如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当根据本发明实施例的有机发光装置用在有源矩阵有机发光显示设备中时，设置在基底上的第一电极可以作为像素电极而电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
此外，根据本发明实施例的有机发光装置还可以用在沿两个方向显示图像的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，如图2所示，平板显示器包括位于基底111上的电连接到像素单元的驱动电路120。诸如阻挡层和/或缓冲层之类的绝缘层112可以形成在基底111上，从而使基底的表面平坦化，并基本上防止杂质的扩散和外部湿气及空气的渗透。
作为驱动电路120的薄膜晶体管(TFT)形成在绝缘层112上。根据一些实施例，可以使用顶栅极TFT。然而，应当理解，还可以使用各种其它类型的TFT。
TFT的有源层121包括半导体材料，并设置在绝缘层112上。栅极绝缘层113覆盖有源层121。有源层121可以包括无机半导体材料(例如，非晶硅或多晶硅)或有机半导体材料，并可以具有源区、漏区以及位于源区和漏区之间的沟道区。
栅电极122设置在栅极绝缘层113上，层间绝缘层114覆盖栅电极122。源电极和漏电极123设置在层间绝缘层114上，并通过接触孔124接触有源层。平坦化层115覆盖源电极和漏电极123。应当理解的是，TFT的堆叠结构不限于这种构造，而是TFT可以具有任何合适的结构。
有机发光装置的第一电极131形成在平坦化层115上，并经由通孔130电连接到源电极和漏电极123。像素限定层(未示出)是形成在第一电极131上的薄无机层。开口形成在像素限定层中，以通过开口暴露第一电极131。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
合成示例1：中间体1的合成
将7g(30mmol)2-溴联苯、7.62g(45mmol)4-氨基联苯、4.3g(45mmol)t-BuONa、0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3和0.12g(0.6mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，并将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后使用蒸馏水和100mL二乙醚萃取三次，由此获得有机层。然后，有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得8.77g中间体1(产率：91％)。通过高分辨率质谱(HR-MS)来识别所获得的化合物。C24H19N，计算的：321.1517；发现的：321.1519。
合成示例2：中间体2的合成
除了代替2-溴联苯而使2-溴-9，9-二甲基芴反应之外，按照与中间体1的合成方式相同的方式来合成中间体2(产率：87％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C27H23N，计算的：361.1830；发现的：361.1835。
合成示例3：中间体3的合成
除了代替4-氨基联苯而使2-氨基-9，9-二甲基芴反应之外，按照与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体3(产率：85％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C30H27N，计算的：401.2143；发现的：401.2148。
合成示例4：中间体4的合成
除了代替2-溴联苯而使3-碘-9-苯基-9H-咔唑反应之外，按照与中间体1的合成方式相同的方式来合成中间体4(产率：81％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C30H22N2，计算的：410.1783；发现的：410.1787。
合成示例5：中间体5的合成
除了代替4-氨基联苯而使3-碘-9-苯基-9H-咔唑反应之外，按照与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体5(产率：80％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C33H26N2，计算的：450.2096；发现的：450.2100
合成示例6：中间体6的合成
将5g(20mmol)1-溴-4-萘基硼酸、6.6g(20mmol)1，4-二碘苯、1.04g(0.9mmol)Pd(PPh3)4和5.5g(40mmol)K2CO3溶于100mL THF/H2O(2∶1)混合溶液中，然后将混合物在80℃的温度下搅拌5小时。使用600ml二乙醚将反应溶液萃取三次。收集的有机层通过硫酸镁进行干燥，使用二氯甲烷和正己烷(n-己烷)使通过蒸发溶剂所获得的残余物再结晶，由此获得6.5g中间体6(产率：79％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C16H10BrI，计算的：407.9011；发现的：407.9015。
合成示例7：中间体7的合成
将5g(20mmol)1-溴-4-萘基硼酸、8.92g(20mmol)2，7-二碘-9，9-二甲基芴、1.04g(0.9mmol)Pd(PPh3)4和5.5g(40mmol)K2CO3溶于100mL THF/H2O(2∶1)混合溶液中，然后将混合物在80℃的温度下搅拌5小时。使用600ml二乙醚将反应溶液萃取三次。收集的有机层通过硫酸镁进行干燥，使用二氯甲烷和正己烷(n-己烷)使通过蒸发溶剂所获得的残余物再结晶，由此获得7.9g中间体7(产率：75％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C25H18BrI，计算的：523.9637；发现的：523.9642。
合成示例8：中间体8的合成
将4.38g(20mmol)萘-2-苯基胺、12.3g(30mmol)中间体6、2.88g(30mmol)t-BuONa、0.36g(0.4mmol)Pd2(dba)3和0.08g(0.4mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，然后将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后使用蒸馏水和100mL二乙醚萃取三次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得8.8g中间体8(产率：88％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C32H22BrN，计算的：499.0936；发现的：499.0940。
合成示例9：中间体9的合成
将6.43g(20mmol)中间体1、12.3g(30mmol)中间体6、2.88g(30mmol)t-BuONa、0.36g(0.4mmol)Pd2(dba)3和0.08g(0.4mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，然后将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后使用蒸馏水和100mL二乙醚萃取三次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得7.7g中间体9(产率：64％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C40H28BrN，计算的：601.1405；发现的：601.1409。
合成示例10：中间体10的合成
除了代替中间体1而使中间体2反应之外，按照与中间体9的合成方式相同的方式来合成中间体10(产率：61％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C43H32BrN，计算的：641.1718；发现的：641.1722。
合成示例11：中间体11的合成
除了代替中间体1而使中间体3反应之外，按照与中间体9的合成方式相同的方式来合成中间体11(产率：58％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C46H36BrN，计算的：681.2031；发现的：681.2035。
合成示例12：中间体12的合成
除了代替中间体1而使中间体4反应之外，按照与中间体9的合成方式相同的方式来合成中间体12(产率：63％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C46H31BrN2，计算的：690.1671；发现的：690.1675。
合成示例13：中间体13的合成
除了代替中间体1而使中间体5反应之外，按照与中间体9的合成方式相同的方式来合成中间体13(产率：60％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C49H35BrN2，计算的：730.1984；发现的：730.1988。
合成示例14：中间体14的合成
将6.43g(20mmol)中间体1、15.7g(30mmol)中间体7、2.88g(30mmol)t-BuONa、0.36g(0.4mmol)Pd2(dba)3和0.08g(0.4mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，然后将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后使用蒸馏水和100mL二乙醚萃取三次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得8.91g中间体14(产率：62％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C49H36BrN，计算的：717.2031；发现的：717.2035。
合成示例15：中间体15的合成
将15.05g(60mmol)1-溴-4-萘基硼酸、12.5g(10mmol)三-4-溴苯基胺、1.73g(1.5mmol)Pd(PPh3)4和6.22g(45mmol)K2CO3溶于100mL THF/H2O(2∶1)混合溶液中，然后将混合物在80℃的温度下搅拌5小时。使用600mL二乙醚将反应溶液萃取三次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，使用二氯甲烷和正己烷(n-己烷)使通过蒸发溶剂所获得的残余物再结晶，从而获得4.47g中间体15(产率：52％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C48H30Br3N，计算的：856.9928；发现的：856.9932。
合成示例16：中间体16的合成
将10g(20mmol)中间体8、5.1g(26mmol)二苯甲酮腙、2.88g(30mmol)t-BuONa、0.09g(0.4mmol)Pd(OAc)2和0.19g(0.4mmol)2-双环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶于60mL甲苯中，将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温，然后向其中加入蒸馏水，使用100mL二乙醚将得到的溶液萃取两次，并使用100mL二氯甲烷萃取一次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得11.2g中间体16(产率：91％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C45H33N3，计算的：615.2674；发现的：615.2678。
合成示例17：中间体17的合成
将6.15g(10mmol)中间体16、3.8g(20mmol)对甲苯磺酸一水合物和2.94g(15mmol)苯甲基苯基酮与40mL乙醇和60mL甲苯混合，将混合物在110℃的温度下搅拌24小时。将反应产物冷却至室温，然后向其中加入蒸馏水，使用100mL二乙醚将产物洗涤两次，并使用100mL二氯甲烷洗涤两次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得4.41g中间体17(产率：72％)。通过HR-MS来识别所获得的化合物。C46H32N2，计算的：612.2565；发现的：612.2569。
合成示例18：化合物1的合成
将3.06g(5mmol)中间体17、0.94g(6mmol)溴苯、1.44g(15mmol)t-BuONa、183mg(0.2mmol)Pd2(dba)3和40mg(0.2mmol)P(t-Bu)3溶于30mL甲苯中，然后将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，然后使用蒸馏水和40mL二乙醚萃取三次，由此获得有机层。有机层通过硫酸镁进行干燥，通过硅胶柱色谱分离并提纯通过蒸发溶剂所获得的残余物，从而获得2.65g化合物1(产率：77％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C52H36N2，计算的：688.2878；发现的：688.2882；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.49(d，1H)，8.23-8.21(m，2H)，7.85(d，1H)，7.71-7.25(m，24H)，7.15(dd，2H)，6.82(dt，1H)，6.56(dd，2H)，6.33(d，1H)，6.17(d，2H)。
合成示例19：化合物2的合成
除了代替中间体8而使用中间体9来顺序地合成中间体18和中间体19并且使中间体19与溴苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物2(产率：70％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C60H42N2，计算的：790.3348；发现的：790.3352；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.25-8.19(m，2H)，7.78-7.72(m，3H)，7.70-7.63(m，6H)，7.58-7.24(m，25H)，7.16-7.11(dd，2H)，6.87-6.81(m，4H)。
合成示例20：化合物8的合成
除了使中间体19与1-溴萘反应之外，按照与化合物2的合成方式相同的方式来合成化合物8(产率：72％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C64H44N2，计算的：840.3504；发现的：840.3508；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.44(d，1H)，8.25-8.19(m，2H)，7.78-7.72(m，3H)，7.70-7.61(m，6H)，7.55(t，2H)，7.48-7.25(m，27H)，6.48-6.41(m，3H)。
合成示例19：化合物29的合成
除了代替中间体8而使用中间体10来合成中间体20和中间体21并使中间体21与4-溴联苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物29(产率：70％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C69H50N2，计算的：906.3974；发现的：906.3978；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.25-8.21(m，2H)，7.98(d，1H)，7.76(d，2H)，7.70-7.62(m，4H)，7.60-7.53(m，5H)，7.47-7.20(m，21H)，7.05(d，1H)，6.95(t，1H)，6.79(d，2H)，6.64-6.59(m，4H)，6.53(d，1H)，1.96(s，6H)。
合成示例20：化合物32的合成
除了代替中间体8而使用中间体14来合成中间体22和中间体23并使中间体23与溴苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物32(产率：65％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C69H50N2，计算的：906.3974；发现的：906.3978；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.25-8.18(m，2H)，7.76-7.72(m，3H)，7.69-7.62(m，4H)，7.60-7.25(m，22H)，7.22(s，1H)，7.13-7.03(m，6H)，6.96(d，1H)，6.83(d，4H)，6.73(d，1H)，1.98(s，6H)。
合成示例21：化合物58的合成
除了代替中间体8而使用中间体11来合成中间体24和中间体25并使中间体25与溴苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物58(产率：69％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C66H50N2，计算的：870.3974；发现的：870.3978；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.24-8.21(m，2H)，7.98(d，2H)，7.72-7.65(m，4H)，7.60-7.20(m，20H)，7.13(d，2H)，7.06(d，2H)，6.95(t，2H)，6.78(d，2H)，6.72(d，2H)，1.97(s，12H)。
合成示例22：化合物81的合成
除了代替中间体8而使用中间体15来合成中间体26和中间体27并使中间体27与溴苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物81(产率：73％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C104H72N4，计算的：1424.5757；发现的：1424.5761；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.25-8.20(m，3H)，7.72-7.65(m，3H)，7.55(t，3H)，7.52-7.25(m，57H)，7.11-7.05(m，3H)，6.93(d，3H)。
合成示例23：化合物84的合成
除了代替中间体8而使用中间体12来合成中间体28和中间体29并使中间体29与溴苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物84(产率：71％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C66H45N3，计算的：879.3613；发现的：879.3617；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.25-8.20(m，2H)，7.93(d，1H)，7.76(d，2H)，7.71-7.64(m，4H)，7.69-7.25(m，30H)，7.05(d，2H)，6.86-6.79(m，4H)。
合成示例24：化合物99的合成
除了代替中间体8而使用中间体13来合成中间体30和中间体31并使中间体31与溴苯反应之外，按照与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物99(产率：62％)。通过HR-MS和NMR来识别所获得的化合物。C69H49N3，计算的：919.3926；发现的：919.3930；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.24-8.20(m，2H)，7.98(d，1H)，7.93(d，1H)，7.71-7.65(m，2H)，7.60-7.20(m，30H)，7.14(d，1H)，7.05(d，2H)，6.95(t，1H)，6.79(d，2H)，6.72(d，1H)，1.95(s，6H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后使用UV光照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
在玻璃基底上真空沉积2-TNATA(由下式表示)，以形成厚度为的HIL。在HIL上真空沉积化合物1(作为空穴传输材料)，从而形成厚度为的HTL。
然后，将Alq3(作为绿色荧光主体)和C545T(作为绿色荧光掺杂剂)以98∶2的重量比分别同时沉积在HTL上，以形成厚度为的EML。
然后，在EML上沉积Alq3，以形成厚度为的ETL，然后在ETL上沉积LiF(其为卤化碱金属)，从而形成厚度为的EIL。然后，在EIL上沉积Al至的厚度，由此形成LiF/Al电极(阴极)。因此，完成有机发光装置的制造。
示例2
除了使用化合物2作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例3
除了使用化合物8作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例4
除了使用化合物29作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例5
除了使用化合物32作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例6
除了使用化合物58作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例7
除了使用化合物81作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例8
除了使用化合物84作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例9
除了使用化合物99作为空穴传输材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
对比示例1
除了代替化合物1而使用4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(在下文中称作NPB)来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
在50mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例9和对比示例1制造的有机发光装置的驱动电压、亮度、色坐标和发光效率。结果示出在下面的表1中。
表1
与使用NPB的有机发光装置的驱动电压相比，使用由式1表示的胺化合物作为空穴传输材料的所有有机发光装置的驱动电压降低了1V或更多。另外，使用由式1表示的胺化合物的有机发光装置显示出改善的I-V-L特性(意味着高效率)。具体地说，与根据对比示例1制造的有机发光装置的寿命相比，根据示例1-9制造的有机发光装置的寿命提高了100％或更多。有机发光装置的寿命示出在下面的表2中。
测量根据示例1-9和对比示例1制造的有机发光装置的半寿命。结果示出在表2中。
表2
  空穴传输材料   半寿命(小时100mA/cm2)
 示例1   化合物1   520小时
 示例2   化合物2   541小时
 示例3   化合物8   523小时
 示例4   化合物29   532小时
 示例5   化合物32   548小时
 示例6   化合物58   517小时
 示例7   化合物81   487小时
 示例8   化合物84   521小时
 示例9   化合物99   498小时
 对比示例1   NPB   237小时
参考表2，可以看出，与根据对比示例1制造的有机发光装置相比，根据示例1至示例9制造的有机发光装置具有更长的半寿命。
根据本发明的实施例的由式1表示的胺化合物具有良好的电特性和电荷传输能力以及良好的空穴注入和传输能力，因此用作空穴注入材料和/或空穴传输材料以及用作EML主体材料。
根据本发明的实施例，包括含有式1的胺化合物的有机层的有机发光装置展现出高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (17)

1.一种杂芳基胺化合物，所述杂芳基胺化合物是由式1表示的化合物：
式1
其中：
Ar1和Ar2中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1选自于由取代的和未取代的C6-C30亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基组成的组，其中，取代的C1-C50烷基、取代的C1-C50烷氧基、取代的C6-C60芳基、取代的C3-C50碳环基团、取代的C4-C60杂芳基、取代的C4-C60杂环基、取代的C6-C60缩合多环基是指C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、C6-C60芳基、C3-C50碳环基团、C4-C60杂芳基、C4-C60杂环基、C6-C60缩合多环基中的至少一个氢原子被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的杂芳基胺化合物，其中，由式1表示的化合物是从由式2至式6表示的化合物组成的组中选择的化合物：
式2
式3
式4
式5
式6
其中：
Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1、X2、X3、Ar7和Ar8中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C30亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基组成的组，
其中，取代的C1-C50烷基、取代的C1-C50烷氧基、取代的C6-C60芳基、取代的C3-C50碳环基团、取代的C4-C60杂芳基、取代的C4-C60杂环基、取代的C6-C60缩合多环基是指C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、C6-C60芳基、C3-C50碳环基团、C4-C60杂芳基、C4-C60杂环基、C6-C60缩合多环基中的至少一个氢原子被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基的取代基取代。
3.一种杂芳基胺化合物，所述杂芳基胺化合物是从由式2至式6表示的化合物组成的组中选择的化合物：
式2
式3
式4
式5
式6
其中：
Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1、X2和X3中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
Ar7和Ar8中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C30亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基组成的组，
其中，取代的C1-C50烷基、取代的C1-C50烷氧基、取代的C6-C60芳基、取代的C3-C50碳环基团、取代的C4-C60杂芳基、取代的C4-C60杂环基、取代的C6-C60缩合多环基是指C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、C6-C60芳基、C3-C50碳环基团、C4-C60杂芳基、C4-C60杂环基、C6-C60缩合多环基中的至少一个氢原子被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基的取代基取代。
4.一种杂芳基胺化合物，所述杂芳基胺化合物是从由式2至式6表示的化合物组成的组中选择的化合物：
式2
式3
式4
式5
式6
其中：
Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
X1、X2、X3、Ar7和Ar8中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C30亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基组成的组，
其中，取代的C1-C50烷基、取代的C1-C50烷氧基、取代的C6-C60芳基、取代的C3-C50碳环基团、取代的C4-C60杂芳基、取代的C4-C60杂环基、取代的C6-C60缩合多环基是指C1-C50烷基、C1-C50烷氧基、C6-C60芳基、C3-C50碳环基团、C4-C60杂芳基、C4-C60杂环基、C6-C60缩合多环基中的至少一个氢原子被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基的取代基取代。
5.根据权利要求2所述的杂芳基胺化合物，其中，式2至式6中的R1、R2和R3中的每个独立地选自于由苯基、4-氟苯基、萘基和联苯基组成的组。
6.根据权利要求1所述的杂芳基胺化合物，其中，由式1表示的化合物选自于由化合物1、2、8、29、32、58、81、84和99组成的组：
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，
其中，所述有机层包括含有如权利要求1、2、3、4、5或6所述的杂芳基胺化合物的至少一层。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层或空穴传输层。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层或者具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层，其中，所述杂芳基胺化合物是用于荧光或磷光有机发光装置的主体。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，所述空穴注入层或所述空穴传输层含有所述杂芳基胺化合物，所述发射层含有蒽化合物或苯乙烯基化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，所述空穴注入层或所述空穴传输层含有所述杂芳基胺化合物，所述发射层含有芳基胺化合物。
13.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，所述空穴注入层或所述空穴传输层含有所述杂芳基胺化合物，所述发射层包括绿色发射层、蓝色发射层、红色发射层和白色发射层，所述绿色发射层、所述蓝色发射层、所述红色发射层和所述白色发射层中的至少一者含有磷光化合物。
14.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括从由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中选择的至少一层。
15.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
16.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求7所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
17.一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有如权利要求1、2、3、4、5或6所述的杂芳基胺化合物的至少一层，所述至少一层通过湿法形成。
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Applicant before: Samsung Mobile Display Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant