CN102924364B - 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 - Google Patents

杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 Download PDF

Info

Publication number
CN102924364B
CN102924364B CN201210025362.7A CN201210025362A CN102924364B CN 102924364 B CN102924364 B CN 102924364B CN 201210025362 A CN201210025362 A CN 201210025362A CN 102924364 B CN102924364 B CN 102924364B
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
formula
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201210025362.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102924364A (zh
Inventor
韩相铉
黄皙焕
金荣国
郑惠珍
林珍娱
金秀娟
吴洙
吴一洙
李钟赫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN102924364A publication Critical patent/CN102924364A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102924364B publication Critical patent/CN102924364B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

一种由以下通式1表示的杂环化合物，以及包括该杂环化合物的有机发光二极管(OLED)：通式1其中，R1至R12、Ar1、Ar2、A、B、a和b如以上定义。包括含有该杂环化合物的有机层的OLED具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
优先权要求
本申请引用2011年8月11日向韩国知识产权局早期提交的名为“杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管”且分配号为10-2011-0080186的申请，将其合并于此，并要求35U.S.C.§119规定的该申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及由通式1表示的杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光二极管。
背景技术
自发光装置有机发光二极管(OLED)具有如宽视角、优异的对比度、快速反应、高亮度、优异的驱动电压特性等优点，并具有提供彩色图像的能力。
常规OLED具有包括基板，和依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在此情况下，HTL、EML和ETL是有机化合物形成的有机层。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。当在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL向EML迁移，且由阴极注入的电子通过ETL向EML迁移。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态降至基态时，发出光。
发明内容
本发明提供一种用于有机发光二极管(OLED)的新杂环化合物，使得该OLED具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
本发明还提供一种包括含该杂环化合物的有机层的OLED。
根据本发明的一个方面，提供一种由以下通式1表示的杂环化合物：
通式1
其中，R1至R12各自独立地为选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、和被取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基取代的氨基组成的组中；可选地，R3和R4可连接以形成取代或未取代的C5-C30的芳基；Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，且可选地，Ar1和Ar2相互连接以形成环，从而形成取代或未取代的C3-C30杂芳基；A和B为二价连接基，并各自独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基；以及a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基彼此相同或不同；以及b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基彼此相同或不同。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括至少一个层以及由上述通式1表示的杂环化合物。
附图说明
随着通过以下结合附图的详细说明，本发明变得更易理解，因此本发明更完全的理解、以及本发明的许多伴随优点将变得明显，在附图中相同的附图标记表示相同或相似的元件，其中：
图1为根据本发明实施方式的有机发光二极管的示意图。
具体实施方式
现将参照附图更完整地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施方式。并详细描述本发明一个或多个实施方式。
根据本发明的一个实施方式，提供一种由以下通式1表示的杂环化合物：
通式1
其中，R1至R12各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30的烷基、取代或未取代的C2-C30的烯基、取代或未取代的C2-C30的炔基、取代或未取代的C1-C30的烷氧基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、取代或未取代的C3-C30的环烯基、取代或未取代的C5-C30的芳基、取代或未取代的C2-C30的杂芳基、取代或未取代的C5-C30的芳氧基、取代或未取代的C5-C30的芳硫基、和被取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30的杂芳基取代的氨基组成的组中；可选地，R3和R4可连接以形成取代或未取代的C5-C30的芳基；Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，可选地，Ar1和Ar2相互连接以形成环，从而形成取代或未取代的C3-C30杂芳基；二价连接基A和B可各自独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基或取代或未取代的C3-C30杂亚芳基；且a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基可彼此相同或不同；以及b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基可彼此相同或不同。
具体的，R1至R12可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基(indacenyl group)、取代或未取代的苊基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的二苯并菲基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的异吲嗪基、取代或未取代的吡啶并吲嗪基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的2，3-二氮杂萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基(thiophenyl group)、取代或未取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl group)、取代或未取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基和取代或未取代的四唑基组成的组中。可选地，R3和R4可连接形成取代或未取代的芴基。
例如，R1至R12可各自独立地，但不限于，选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、以及由以下通式2A至2H表示的基组成的组中。
通式2A 通式2B
通式2C 通式2D
通式2E 通式2F
通式2G 通式2H
在以上的通式2A至2H中，Z1、Z2、Z3和Z4可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的喹啉基组成的组中。多个Z1基和多个Z2基可各自独立地彼此相同或不同，p可为1至5的整数，q可为1至4的整数，*表示结合位点。
例如，R1至R12可各自独立地，但不限于，选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、以及由以下式3A至3K表示的基组成的组中：
式3A 式3B
式3C 式3D
式3E 式3F
式3G 式3H
式3I 式3J
式3K
在以上式3A至3K中，*表示结合位点且D为重氢原子。
在本发明的一些实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基和取代或未取代的噁二唑基组成的组中。可选地，Ar1和Ar2可连接形成取代或未取代的咔唑基。
具体的，Ar1和Ar2可各自独立地为由以下通式4A至4I表示的基中的一种，但不限于此：
通式4A 通式4B
通式4C 通式4D
通式4E 通式4F
通式4G 通式4H
通式4I
在以上通式4A至4I中，Z11、Z12、Z13和Z14可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基和取代或未取代的喹啉基组成的组中。多个Z11、Z12、Z13和Z14可各自独立地彼此相同或不同，r可为1至5的整数，t和s各自独立地可为1至4的整数，u可为1或2的整数，*表示结合位点。
例如，Ar1和Ar2可各自独立地为由以下式5A至5Q表示的基中的一种：
式5A 式5B
式5C 式5D
式5E 式5F
式5G 式5H
式5I 式5J
式5K 式5L
式5M 式5N
式5O 式5P
式5Q
在以上式5A至5Q中，*表示结合位点且D为重氢原子。
在本发明的一些实施方式中，A和B可各自独立地选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基和取代或未取代的亚噁二唑基组成的组中。
具体的，每个A和B可独立地为由以下通式6A至6K表示的基中的一种：
通式6A 通式6B
通式6C 通式6D
通式6E 通式6F
通式6G 通式6H
通式6I 通式6J 通式6K
在通式6A至6K中，Z21、Z22和Z23可各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、以及取代或未取代的吡啶基组成的组中。多个Z21、Z22和Z23基可各自独立地彼此相同或不同，v、w和x可各自独立地为1至4的整数，且*和*′表示结合位点。
例如，每个A和B可独立地为由以下式7A至7N表示的基中的一种：
式7A 式7B
式7C 式7D
式7E 式7F
式7G 式7H
式7I 式7J
式7K 式7L
式7M 式7N
在以上式7A至7N中，*和*′表示结合位点。
由通式1表示的杂环化合物可为以下化合物1至80中的一种，但不限于此：
通式1表示的杂环化合物可用作OLED用发光材料、空穴注入材料和空穴传输材料中的至少一种。另外，在分子内具有杂环基的通式1的杂环化合物由于杂环基的引入而具有高玻璃化转变温度Tg和高熔点。因此，在电致发光的过程中，对有机层内、有机层之间、或有机层和金属电极之间产生的焦耳热的耐热性得到提高，且对高温环境的耐受性得到提高。另外，当在通式1的杂环化合物内引入取代基如芴基时，包含通式1的杂环化合物的有机层的形态可改善，从而可提高包括该有机层的OLED的特性。
本文所用的术语“取代或未取代的A(其中A为某一取代基)”中“取代的A”表示A中至少一个氢原子被选自由重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼、腙、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、由N(Q101)(Q102)表示的基、以及由Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基组成的组中的一个取代基取代。此时，Q101至Q105可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基或C3-C30杂芳基。
例如，本文所用的术语“取代的A”表示A中至少一个氢原子被选自由重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、萉基、菲基、菲啶基、菲咯啉基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、二苯并菲基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、咪唑并嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲嗪基、吡啶并吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、2，3-二氮杂萘基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、吩嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、三嗪基、四唑基、由N(Q101)(Q102)表示的基、以及由Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基组成的组中的一种取代。“取代的A”的描述中已提供了Q101至Q105的详细描述。
未取代的C1-C30烷基表示具有链烷中缺一个氢原子的直链或支链结构的饱和烃基。未取代的C1-C30烷基的实例可包括甲基、丙基、乙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C1-C30烷基的取代基的详细描述。
未取代的C2-C30烯基表示在未取代的C2-C30烷基的中间或末端包含至少一个碳双键的端基。未取代的C2-C30烯基的实施例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、异戊二烯基、烯丙基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C2-C30烯基的取代基的详细描述。
未取代的C2-C30炔基表示在未取代的C2-C30烷基的中间或末端具有至少一个碳三键的端基。未取代的C2-C30炔基的实例包括乙炔基(ethynyl)、丙炔基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C2-C30炔基的取代基的详细描述。
未取代的C1-C30烷氧基具有-OY(Y为未取代的C1-C30烷基)的通式，可为例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C1-C30烷氧基的取代基的详细描述。
未取代的C3-C30环烷基表示环状饱和烃基，可为例如环丙基、环丁基、环戊基、环已基、环辛基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C3-C30环烷基的取代基的详细描述。
未取代的C3-C30环烯基表示具有至少一个碳双键且不为芳环的环状不饱和烃基。未取代的C3-C30环烯基的实例可包括环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环已烯基、环庚烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、2，4-环庚二烯基、1，5-环辛二烯基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C3-C30环烯基的取代基的详细描述。
未取代的C5-C30芳基表示含有C5-C30碳环芳族体系的一价基，其中该一价基可为单环或多环基。在多环基内，其中包含的至少两个环可彼此稠合。未取代的C5-C30芳基的实例可包括苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、萉基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、二苯并菲基、并六苯基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C5-C30芳基的取代基的详细描述。
未取代的C5-C30芳氧基表示C5-C30芳基中的碳原子通过氧连接基(-O-)结合的一价基。“取代的A”的描述中已提供了取代的C5-C30芳氧基的取代基的详细描述。
未取代的C5-C30芳硫基表示C5-C30芳基中的碳原子通过硫连接基(-S-)结合的一价基。未取代的C5-C30芳硫基的实施例可包括苯硫基、萘硫基、茚满基硫基和茚基硫基。“取代的A”的描述中已提供了取代的C5-C30芳硫基的取代基的详细描述。
未取代的C3-C30杂芳基表示具有至少一个含至少一个杂原子的环的一价基，该杂原子选自由N、O、P和S组成的组中，其中该一价基为单环或多环基。在多环基内，其中包含的至少两个环可彼此稠合。未取代的C3-C30杂芳基的实例可包括吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、2，3二氮杂萘基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基等。“取代的A”的描述中已提供了取代的C3-C30杂芳基的取代基的详细描述。
未取代的C1-C30亚烷基表示具有链烷中缺少两个氢原子的直链或支链结构的二价基。关于未取代的C1-C30烷基的描述中已提供了未取代的C1-C30亚烷基的实例。“取代的A”的描述中已提供了取代的C1-C30亚烷基的取代基的详细描述。
未取代的C5-C30亚芳基可表示含有C5-C30碳环芳族体系的二价基，其中该二价基可为单环或多环基。关于未取代的C5-C30芳基的描述中已提供了未取代的C5-C30亚芳基的实例。“取代的A”的描述中已提供了取代的C5-C30亚芳基的取代基的详细描述。
可使用公知的有机合成方法合成通式1的杂环化合物。本领域普通技术人员可参照下述实施例而容易理解该杂环化合物的合成方法。
通式1的杂环化合物可用在有机发光二极管中。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种有机发光二极管(OLED)，包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；插入在第一电极和第二电极之间的有机层。该有机层包括至少一个层和至少一种上述通式1的杂环化合物。
本文所用的术语“有机层”解释为包含有机化合物以及包括至少一个层。例如，有机层可包括选自由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)和具有电子传输和电子注入能力的电子注入和传输层组成的组中的至少一个层。有机层可以不只由有机化合物组成，还可包含无机化合物或无机材料。在本发明的一个实施方式中，有机层可在一个层内同时包含有机化合物和无机化合物或者无机材料。例如，有机层可在一个层内同时包含有机化合物和有机金属络合物。或者，有机层可包括由有机化合物形成的一个层以及仅由无机化合物或者无机材料形成的另一个层。
有机层可在一个层内或不同的层内包含至少一种杂环化合物。例如，有机层可包括含以上列出的一种杂环化合物作为掺杂剂的EML，以及含以上列出的另一种杂环化合物作为空穴传输材料的HTL。例如，有机层可包括含以上列出的一种杂环化合物作为掺杂剂，和以上列出的另一种杂环化合物作为主体的EML。例如，有机层可包括含以上列出的一种杂环化合物作为掺杂剂，和以上列出的另一种杂环化合物作为主体的EML；以及含以上列出的又一种杂环化合物作为空穴传输材料的HTL。有机层可包括EML、HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层中至少一个层。此时，EML、HIL、HTL以及空穴注入和传输层中至少一个层可包含以上列出的杂环化合物。
例如，OLED可具有第一电极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/第二电极的结构。此时，EML、HTL和HIL中的一个可包含以上列出的杂环化合物。在本发明的其它实施方式中，EML、HTL和HIL中至少两个层可包含以上列出的杂环化合物。在这些情况中，这些层内所用的以上列出的杂环化合物可彼此不同。如上所述，以上列出的至少两种杂环化合物可以混合的形式用在每个层内，其它化合物以及以上列出的至少一种杂环化合物也可以混合的形式用在每个层内。
例如，有机层包括含有主体和掺杂剂的EML。上述杂环化合物可用作EML的荧光主体、磷光主体或者荧光掺杂剂。
在本发明的一些实施方式中，有机层可包括EML，该EML可进一步包含蒽化合物、芳胺化合物或者苯乙烯基化合物。此时，该EML可包含或不包含杂环化合物。
另外，有机层可包括EML，该EML可包含主体和掺杂剂并进一步包含磷光掺杂剂。例如，该磷光掺杂剂可为，但不限于包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、铼(Re)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)或这些元素中至少两种的组合中至少一种的有机金属络合物。此时，该EML可包含或不包含杂环化合物。
HIL、HTL和空穴注入和传输层中至少一个可进一步包含电荷产生材料。该电荷产生材料可为p-型掺杂剂。此时，HIL、HTL以及空穴注入和传输层可包含或不包含上述杂环化合物。
有机层可进一步包括ETL，该ETL可包含电子传输有机化合物和含金属的材料。该含金属的材料可包括Li-复合物。此时，ETL可包含或不包含上述杂环化合物。
可使用沉积或湿法工艺形成插入在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层。
本文所用的术语“湿法工艺”是指将通过某一材料和某一溶剂混合而获得的混合物涂布在某一基板上，再干燥和/或热处理该基板以去除部分溶剂，从而在基板上形成含有该材料的膜的工艺。
例如，可使用常规的真空沉积法形成有机层。或者，可使用旋转涂布、喷涂、喷墨印刷、浸渍、浇注、凹版涂布、棒涂、辊涂、线锭涂布、丝网涂布、柔性涂布、胶版涂布或激光转移将杂环化合物和溶剂的混合物提供至待形成有机层的区域内，再干燥和/或热处理已提供至待形成有机层的区域内的混合物以去除部分溶剂，从而形成有机层。
或者，通过以上真空沉积或湿法工艺在基膜上形成有机层，然后用激光转移法将其转移至待形成有机层的区域内(例如，在HTL上)。
以下，将参照图1更详细地描述OLED的结构和制造方法。图1为示出根据本发明一个实施方式的有机发光二极管10结构的示意图。
参照图1，OLED 10包括依次形成在基板11上的第一电极13、有机层15和第二电极17。
基板11可为用在普通OLED中的基板，可为具有高机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑性、易处理性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极13可通过沉积或者溅射在基板11上涂布第一电极材料来形成。当第一电极13为阳极时，第一电极材料可选自具有高功函的材料，以促进空穴注入。第一电极13可为反射电极或透明电极。第一电极材料的实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。同时，当镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)用作第一电极材料时，可形成为反射电极的第一电极13。
有机层15可形成在第一电极13上。本文所用术语“有机层15”是指所有插入在第一电极13和第二电极17之间的层。有机层15可不必须仅由有机化合物形成，也可包括金属复合物。
有机层15可包括HIL、HTL、EML、ETL和EIL。
HIL可使用多种方法如真空沉积、旋转涂布、浇注或LB沉积形成在第一电极13上。
当HIL用真空沉积形成时，沉积的条件可根据用作形成HIL用材料的化合物、所希望的HIL结构和热性能而变化。例如，沉积条件可为，但不限于，约100℃至约500℃的沉积温度，约10-8托至约10-3托的真空度以及约0.01至约/秒的沉积速率。
当HIL用为湿法工艺的旋转涂布形成时，沉积条件可根据用作形成HIL用材料的化合物、所希望的HIL结构和热性能而变化。例如，沉积条件可为，但不限于，约2000rpm至约5000rpm的涂布速率，约80℃至约200℃的在涂布后用于去除溶剂的热处理温度。
形成HIL的材料可为由通式1表示的杂环化合物，或公知的空穴注入材料。公知的空穴注入材料的实例包括，但不限于，N，N′-二苯基-N，N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4，4′-二胺(DNTPD)、如铜酞菁的酞菁化合物、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4，4′，4″-三{N，-(2-萘基)-N-苯基胺基}-三苯胺(2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3，4-乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可在约至约的范围内，例如，可在约至约的范围内。当HIL厚度在此范围内时，可获得令人满意的空穴注入性能而基本不提高驱动电压。
然后，可使用多种方法如真空沉积、旋转涂布、浇注或LB沉积在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋转涂布形成HTL时，沉积和涂布的条件可根据所用的化合物而变化。然而，通常该条件可与用于形成HIL的条件几乎相同。
用于形成HTL的材料可为通式1的杂环化合物或公知的空穴传输材料。公知的空穴传输材料的实例包括咔唑衍生物如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等，三苯基胺类材料如N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)，以及具有芳族稠环的胺衍生物如4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)等。
HTL的厚度可在约至约的范围内，例如，可在约至约的范围内。当HTL的厚度在此范围内时，可获得令人满意的空穴传输性能而基本不提高驱动电压。
另外，可形成具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层代替HIL和HTL。形成空穴注入和传输层的材料可选自由通式1的杂环化合物和/或任何公知材料。
除了公知的空穴注入和空穴传输材料外，HIL、HTL以及空穴注入和传输层中的至少一个层可进一步包括电荷产生材料，以提高各层的导电率。
该电荷产生材料可例如为p-型掺杂剂。p-型掺杂剂的实例包括，但不限于，醌衍生物如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等；金属氧化物如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物如化合物100等：
当HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层进一步包括电荷产生材料时，该电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在这些层中。
EML可通过真空沉积、旋转涂布、浇注或LB沉积形成在HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层上。当EML用真空沉积或旋转涂布形成时，沉积和涂布条件可根据所用的化合物而变化。然而，通常该条件可与用于形成HIL的条件几乎相同。
用于形成EML的材料可为通式1的杂环化合物和公知发光材料(包括主体和掺杂剂)中的至少一种。当EML包括通式1的杂环化合物时，该EML可进一步包括公知的磷光主体、公知的荧光主体、公知的磷光掺杂剂或者公知的荧光掺杂剂。通式1的杂环化合物可用作磷光主体、荧光主体或荧光掺杂剂。
通式1的杂环化合物或公知主体可用作主体。公知主体的实例包括，但不限于，三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(AND)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-(2-萘基)蒽(TBADN)、联苯乙烯(DSA)和E3。
通式1的杂环化合物或公知的掺杂剂可用作掺杂剂。该掺杂剂可包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。例如，磷光掺杂剂可为，但不限于包括选自由Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或这些元素中至少两种的组合组成的组中的至少一种的有机金属络合物。
公知的红色掺杂剂的实例包括，但不限于，八乙基卟吩合铂(II)(PtOEP)、三(2-苯基异喹啉)合铱(Ir(piq)3)和二(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3′)合铱(乙酰丙酮化物)(Btp2Ir(acac))。
公知的绿色掺杂剂的实例包括，但不限于，三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、二(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(ppy)2(acac))、三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)合铱(Ir(mppy)3)和10-(2-苯并噻唑基)-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H，11H-[1]苯并吡喃[6，7，8-ij]-喹啉-11-酮(C545T)。
蓝色掺杂剂的实例包括，但不限于，双[3，5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基](甲基吡啶)合铱(III)(F2Irpic)、(F2PPy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、4，4′-双(2，2′-二苯基-1-乙烯基)联苯(DPVBi)、4，4’-双(4-二苯氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBPe)。
当EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量通常可为约0.01至约15重量份。然而，不限于此。
EML的厚度可为约至约例如，为约至约当EML的厚度在此范围内时，可获得优异的发光性能而基本不提高驱动电压。
当EML包含磷光掺杂剂时，可通过真空沉积、旋转涂布、浇注或LB沉积在ETL和EML之间形成HBL，以防止三线态激子或空穴扩散入ETL。当通过真空沉积或旋转涂布形成HBL时，用于沉积和涂布的条件可根据所用的化合物而变化。然而，通常该条件可与用于形成HIL的条件几乎相同。HBL可包括公知的空穴阻挡材料。公知的空穴阻挡材料的实例可包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)可用作空穴阻挡材料。
HBL的厚度可为约至约例如，可为约至约当HBL的厚度在此范围内时，可获得优异的空穴阻挡性能而基本不提高驱动电压。
接着，ETL可用多种方法如真空沉积、旋转涂布或浇注形成在HBL或EML上。当ETL通过真空沉积或旋转涂布形成时，沉积和涂布条件可根据所用的化合物而变化。然而，通常该条件可与用于形成HIL的条件几乎相同。
用于形成ETL的材料可为已知的电子传输材料。已知的电子传输材料的实例可包括，但不限于，喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)、(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)(BCP)、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3，5-二苯基-4H-1，2，4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(tBu-PBD)、BAlq(参见下式)、双(10-羟基苯并喹啉)合铍(Bebq2)、(9，10-二(萘-2-基)蒽(AND)、以及已知的材料如以下化合物101和化合物102。
ETL的厚度可为约至约例如，为约至约当ETL的厚度在上述范围内时，可获得令人满意的电子传输能力而基本不提高驱动电压。
另外，ETL可包括传输电子的有机化合物和含金属的材料。该含金属的材料可包括Li-复合物。Li-复合物的实例包括喹啉锂(LiQ)和以下化合物103：
此外，促使电子由阴极注入的EIL可形成在ETL上，且用于形成EIL的材料没有特别限制。
用于形成EIL的材料实施例包括用于形成EIL的公知材料，如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。EIL的沉积条件可根据所用的化合物而变化。然而，通常该条件可与用于形成HIL的条件几乎相同。
EIL的厚度可为约至约例如，为约至约当EIL的厚度在此范围内时，可获得令人满意的电子注入性能而基本不提高驱动电压。
第二电极17形成在有机层15上。第二电极17可为阴极，该阴极为电子注入电极。此处，用于形成第二电极17的材料可包括具有低功函的材料，比如金属、合金、导电化合物，或它们的混合物。具体的，第二电极17可用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)形成为薄膜，从而是透明的。为了获得顶发光型有机发光二极管，可使用ITO或IZO形成作为透明电极的第二电极17。
现将参照以下实施例详细描述根据本发明实施方式的OLED。这些实施例仅用于说明的目的而不是要限制本发明的范围。
实施例
合成例1：中间体I-4的合成(合成方案1)
中间体I-1的合成
将10.926g(40mmol)的2-溴-9，9-二甲基芴(A)、8.635g(44mmol)的二苯甲酮腙、0.328g(0.8mmol)的2-二环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯、0.179g(0.8mmol)的Pd(OAc)2和5.767g(60mmol)的NaOtBu溶解在300mL的甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物24小时。将该反应溶液冷却至室温，再用200mL水和200mL二乙醚进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层并蒸发溶剂从而获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得11.75g(30.4mmol)中间体I-1(产率：75.6％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：388.50，测量值：388.19)。
中间体I-2的合成
将11.75g(30.4mmol)的中间体I-1、11.77g(60mmol)的苄基苯基酮(B)和11.41g(60mmol)的对甲基苯磺酸(p-TsOH)溶解在200mL的甲苯/乙醇(体积比为4∶1)溶剂混合物内，然后在100℃搅拌所得混合物24小时。将该反应溶液冷却至室温，并将溶剂从反应溶液内去除，随后用50mL水和100mL二乙醚对所得产物进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并从中蒸发溶剂，从而获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得8.59g(22.2mmol)中间体I-2(产率：74.2％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：385.50，测量值：386.18)。
中间体I-3的合成
将3.933g(22.2mmol)N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)溶解在100ml二氯甲烷内获得的溶液加入至将8.59g(22.2mmol)的中间体I-2溶解在100mL二氯甲烷内获得的溶液内，然后在室温搅拌该混合溶液2小时。将溶剂从混合溶液内去除再用硅胶柱色谱提纯所得混合物以获得9.75g(21mmol)中间体I-3(产率：94.5％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：464.40，测量值：465.80)。
中间体I-4的合成
将9.75g(21mmol)的中间体I-3、6.42g(31.5mmol)的碘代苯(C)、0.385g(0.42mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、0.084g(0.42mmol)的PtBu3和3.027g(31.5mmol)的KOtBu溶解在200mL的甲苯内，然后在85℃搅拌该混合物4小时。将该反应溶液冷却至室温，并用100mL水和100mL二乙醚对所得产物进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并从中蒸发溶剂以获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得9.188g(17mmol)中间体I-4(产率：79％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：540.49，测量值：541.80)。
合成例2：中间体I-5的合成(合成方案2)
将3.242g(66mmol)的中间体I-4、1.204g(6mmol)的4-溴苯硼酸(D)、0.346g(0.3mmol)的Pd(PPh3)4和1.658g(12mmol)的K2CO3溶解在40mL的THF/H2O(体积比为2∶1)混合溶液内，然后在80℃搅拌该混合物5小时。将该反应溶液冷却至室温，再对其加入40ml的水，随后用50mL二乙醚对所得溶液进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并从中蒸发溶剂以获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得2.086g(3.38mmol)中间体I-5(产率：56.3％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：616.59，测量值：617.40)。
合成例3：中间体I-6的合成(合成方案3)
将10.983g(60mmol)的4-溴苯乙烯(E)、8.461g(50mmol)的二苯胺(F)、0.915g(1mmol)的Pd2(dba)3、0.202g(1mmol)的PtBu3和69.611g(100mmol)的KOtBu溶解在150ml的甲苯内，然后在85℃搅拌该混合物4小时。将该反应溶液冷却至室温，并用100mLH2O和100mL二乙醚对所得溶液进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并从中蒸发溶剂以获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得7.326g(27mmol)的中间体I-6(产率：54％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：271.36，测量值：271.36)。
合成例4：中间体I-7的合成(合成方案4)
将2.702g(5mmol)的中间体I-4、1.356g(5mmol)的中间体I-6、0.056g(0.25mmol)的Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)的(对甲苯基)3P和1.019(10mmol)的Et3N溶解在30ml的二甲基乙酰胺(DMAc)内，然后在85℃搅拌该混合物4小时。将该反应溶液冷却至室温，并用30mLH2O和30mL二乙醚对所得溶液进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并从中蒸发溶剂以获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得2.046g(2.8mmol)中间体I-7(产率：56％)。用MS/FAB确认所得化合物(计算值：730.94，测量值：732.05)。
合成例5：化合物37的合成(合成方案5)
将2.046g(2.8mmol)的中间体I-7、0.081g(0.08mmol)的羰基氯氢三(三苯基膦)钌(II)((Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H)和0.56g(28.0mmol)的D2O溶解在30ml的1，4-二氧六环内，然后在80℃搅拌该混合物12小时。将该反应溶液冷却至室温，并从反应溶液内去除溶剂，再用50mLH2O和50mL二氯甲烷对所得溶液进行三次萃取。用硫酸镁干燥所得有机层，并从中蒸发溶剂以获得粗制品。用硅胶柱色谱提纯该粗制品以获得1.557g(2.12mmol)化合物37(产率：76％)。用MS/FAB和1H NMR确认所得化合物。
合成例6：化合物63的合成(合成方案4)
除了使用中间体I-5代替中间体I-4以外，以与中间体I-7(合成方案4)合成的相同方式获得1.694g(2.8mmol)化合物63(产率：42％)。用MS/FAB和1H NMR确认所得化合物。
根据合成方案4或5且使用适当的源材料合成化合物1、2、4～6、8、10、14、16、18、21、22、24、25、27、32～34、36～38、41、43～46、51～53、57、59～61、63、64、67～69、74～79，且合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示于下表1中。另外，用于制备每种化合物的合成方案和与合成方案中所用材料不同的源材料也示于下表1中。
例如，除了将使用甲基乙基酮作为(B)材料代替苄基苯基酮，且使用碘乙烷作为(C)材料代替碘代苯根据合成方案1合成的材料用作合成方案4的中间体I-4以外，以与合成方案4相同的方式合成化合物1。
例如，除了将使用甲基乙基酮作为(B)材料代替苄基苯基酮根据合成方案1合成的材料用作合成方案4的中间体I-4，且将使用二-邻甲苯胺作为(F)材料代替二苯胺，根据合成方案3合成的材料用作合成方案4的中间体I-6以外，以与合成方案4相同的方式合成化合物2。
例如，除了将甲基乙基酮作为(B)材料代替苄基苯基酮根据合成方案1合成的材料用作合成方案4的中间体I-4合成的材料用作合成方案5的中间体I-7以外，以与合成方案5相同的方式合成化合物5。
例如，除了将使用6-溴-2-萘硼酸作为(D)材料代替4-溴苯硼酸根据合成方案2合成的材料用作合成方案4的中间体I-4以外，以与合成方案4相同的方式合成化合物64。
参照以下表1中所示的合成方案和源材料，本领域普通技术人员也能很好理解表2中所示的其它化合物的合成方法。
表1
在以上表1中，Ha1和Ha2可各自独立地为碘(I)或溴(Br)，且Bo1为-B(OH)2或者
实施例1
作为阳极，将15Ω/cm2 康宁ITO玻璃基板切成50mmx50mmx0.7mm大小，在异丙醇和纯水中用超声波各清洗5分钟，然后用UV和臭氧清洗30分钟。在ITO玻璃基板上真空沉积2-TNATA以形成厚度为的HIL。然后在HIL上真空沉积4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)以形成厚度为的HTL。接下来，98wt％的作为蓝色荧光主体的ADN和2wt％的作为蓝色荧光掺杂剂的上述化合物4真空沉积在HTL上以形成厚度为 的EML。在EML上真空沉积Alq3以形成厚度为的ETL。然后，在ETL上真空沉积LiF以形成厚度为的EIL。然后，在EIL上真空沉积Al以形成厚度为的阴极，从而完成OLED的制造。
实施例2
除了使用化合物37代替化合物4作为掺杂剂形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
实施例3
除了使用化合物46代替化合物4作为掺杂剂形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
实施例4
除了使用化合物52代替化合物4作为掺杂剂形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
实施例5
除了使用化合物63代替化合物4作为掺杂剂形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
实施例6
除了使用化合物74代替化合物4作为掺杂剂形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
对比例1
除了使用DPAVBi代替化合物4作为掺杂剂形成EML以外，以与实施例1相同的方式制造OLED。
评价例
使用PR650(Spectroscan)源测量单元(购自PhotoReaserch公司)测量实施例1至6以及对比例1的各有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发光颜色和半寿命。结果示于以下表2中。
表2
1半寿命的基准电流密度：100mA/cm2
从表2所示的结果可以确认与对比例1的OLED相比，实施例1至6的OLED呈现出较低的驱动电压、较高的亮度和效率，以及更长的寿命。
如上所述，根据本发明一个或多个实施方式，包括含上述杂环化合物的有机层的OLED可具有优异性能，比如，低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已参照其示例性实施方式具体示出并描述了本发明，本领域普通技术人员将理解可进行各种形式和细节上的改变，而不背离所附权利要求限定的本发明的精神和范围。

Claims (16)

1.一种由以下通式1表示的杂环化合物：
其中，R1、R2和R8至R12各自独立地为氢原子或重氢原子；R3和R4各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基和取代或未取代的戊基组成的组中；R5为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基或者取代或未取代的三嗪基；且R6和R7各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基和取代或未取代的联三苯基组成的组中。
Ar1和Ar2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联三苯基、取代或未取代的芴基和取代或未取代的螺芴基组成的组中；
A和B为二价连接基，并各自独立地为取代或未取代的亚苯基；且
a为0至3的整数，其中当a为2或更大时，至少两个A基彼此相同或不同；
b为0至3的整数，其中当b为2或更大时，至少两个B基彼此相同或不同；并且
术语“取代的”表示至少一个氢原子被选自由重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼、腙、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、由N(Q101)(Q102)表示的基、以及由Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基组成的组中的一个取代基取代，其中，Q101至Q105各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基或C3-C30杂芳基。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1、R2和R8至R12各自独立地为氢原子或重氢原子；R3和R4各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基和取代或未取代的丁基组成的组中；R5选自由以下通式2A和2C至2E表示的基组成的组中；且R6和R7各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基以及由以下通式2A表示的基组成的组中：
其中，Z1选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的喹啉基组成的组中；
p为1至5的整数；
q为1至4的整数；且
*表示结合位点。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1、R2和R8至R12各自独立地为氢原子或重氢原子；R3和R4各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基和取代或未取代的叔丁基组成的组中R5选自由以下式3A和3C至3H表示的基组成的组中；且R6和R7各自独立地选自由取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基以及由以下通式3A和3C至3E表示的基组成的组中：
其中*表示结合位点且D为重氢原子。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为由以下通式4A和4F表示的基中的一种：
其中Z11、Z12、Z13和Z14各自独立地选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基和取代或未取代的喹啉基组成的组中，多个Z11、Z12、Z13和Z14基各自独立地彼此相同或不同；
r为1至5的整数；
t和s各自独立地为1至4的整数；
u为1或2的整数；且
*表示结合位点。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为由以下式5A、5C至5G、5I、5M和5N表示的基中的一种：
其中*表示结合位点且D为重氢原子。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中A和B各自独立地为由以下通式6A表示的基：
其中Z21选自由氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、以及取代或未取代的吡啶基组成的组中；
v为1至4的整数；且
*和*′表示结合位点。
7.如权利要求6所述的杂环化合物，其中A和B各自独立地为由以下式7A或7F表示的基：
*和*′表示结合位点。
8.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由通式1表示的所述杂环化合物为化合物4、37、46、52、63和74中的一种：
9.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
插入在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括至少一个层和至少一种由如权利要求1至8中任意一项所述的由通式1表示的杂环化合物。
10.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力的空穴注入和传输层组成的组中的至少一个层，其中所述发光层、所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述空穴注入和传输层中至少一个层包含至少一种由通式1表示的杂环化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括发光层，其中所述发光层包含主体和掺杂剂，且所述杂环化合物为所述发光层的荧光主体、磷光主体或者荧光掺杂剂。
12.如权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括发光层，其中所述发光层包含主体和掺杂剂，且所述发光层进一步包含磷光掺杂剂。
13.如权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述空穴注入层、所述空穴传输层以及所述空穴注入和传输层中至少一个层除了所述杂环化合物以外进一步包含电荷产生材料。
14.如权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述有机层进一步包括电子传输层，其中所述电子传输层包含电子传输有机化合物和含金属的材料。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述含金属的材料包括Li复合物。
16.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述有机层中至少一个层用湿法工艺形成。
CN201210025362.7A 2011-08-11 2012-02-06 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 Active CN102924364B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2011-0080186 2011-08-11
KR1020110080186A KR101930848B1 (ko) 2011-08-11 2011-08-11 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102924364A CN102924364A (zh) 2013-02-13
CN102924364B true CN102924364B (zh) 2016-12-14

Family

ID=47639325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210025362.7A Active CN102924364B (zh) 2011-08-11 2012-02-06 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8679648B2 (zh)
KR (1) KR101930848B1 (zh)
CN (1) CN102924364B (zh)
TW (1) TWI563063B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101937259B1 (ko) * 2011-11-10 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물, 스티릴계 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101551466B1 (ko) 2013-02-14 2015-09-09 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101979651B1 (ko) * 2013-04-01 2019-05-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102352281B1 (ko) * 2015-04-07 2022-01-18 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105481811B (zh) * 2015-12-18 2018-01-16 上海道亦化工科技有限公司 一种具有螺结构的化合物及其有机电致发光器件
EP3442022B1 (en) * 2017-08-10 2019-12-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
KR102091507B1 (ko) * 2018-07-24 2020-03-20 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN110373182B (zh) * 2019-07-10 2023-06-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和器件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101993410A (zh) * 2009-08-10 2011-03-30 三星移动显示器株式会社 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7053255B2 (en) 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
US7233019B2 (en) 2004-04-26 2007-06-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds
KR101030010B1 (ko) * 2004-09-18 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
TW200624533A (en) 2004-10-29 2006-07-16 Sony Corp Organic electroluminescence device and display apparatus
KR100701143B1 (ko) 2005-04-04 2007-03-29 후지필름 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR101156423B1 (ko) 2005-04-30 2012-06-18 삼성모바일디스플레이주식회사 아미노스티릴 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 구비한 유기발광 소자
KR100812178B1 (ko) * 2006-01-27 2008-03-12 (주)그라쎌 플루오렌기를 함유하는 전기발광화합물 및 이를 발광재료로채용하고 있는 표시소자
JP5043404B2 (ja) 2006-11-20 2012-10-10 キヤノン株式会社 ヘテロ環化合物及び有機発光素子
JP4484081B2 (ja) 2006-12-22 2010-06-16 ソニー株式会社 有機電界発光素子および表示装置
KR100948853B1 (ko) 2007-11-16 2010-03-22 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치
KR100974562B1 (ko) * 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
TW200944528A (en) 2008-03-12 2009-11-01 Takeda Pharmaceutical Fused heterocyclic compound
KR20100048210A (ko) * 2008-10-30 2010-05-11 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP2361915B1 (en) 2008-11-21 2015-01-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel heterocyclic compound and use thereof
KR101477613B1 (ko) 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101097314B1 (ko) 2009-09-03 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101108519B1 (ko) 2011-07-13 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 조성물 및 이를 이용하는 유기전기소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101993410A (zh) * 2009-08-10 2011-03-30 三星移动显示器株式会社 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Carcinogenic Nitrogen Compounds. Part LXXII.l The Mohlau-Bischler Reaction as a Preparative Route to 2-Arylindoles;N. P. Buu-Hoi;《Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic》;19710101(第15期);2606-2609 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW201307524A (zh) 2013-02-16
KR101930848B1 (ko) 2018-12-20
US20130037782A1 (en) 2013-02-14
KR20130017628A (ko) 2013-02-20
TWI563063B (en) 2016-12-21
US8679648B2 (en) 2014-03-25
CN102924364A (zh) 2013-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102924364B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光二极管
CN105849107B (zh) 有机电致发光化合物和包括所述化合物的有机电致发光装置
CN103570737B (zh) 杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发光显示器
CN103030585B (zh) 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
CN103288656B (zh) 芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置
CN103086953B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN106565689A (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
CN103570560B (zh) 稠环化合物和包含其的有机发光装置
CN104425769B (zh) 包含稠环化合物的有机发光二极管
CN103772263B (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN103570735B (zh) 新型杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件
CN109251223A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN106910834A (zh) 有机发光器件
CN107342366A (zh) 有机发光装置
CN108713051A (zh) 有机光电元件用化合物、有机光电元件以及显示元件
CN106478592A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光装置
CN107528006A (zh) 有机发光器件
CN110272456A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN103992232A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN102911112B (zh) 杂环化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN106928223A (zh) 化合物、包括所述化合物的有机发光装置和显示设备
CN103539682B (zh) 用于有机发光装置的化合物、有机发光装置和平板显示装置
CN108017642A (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN110400885A (zh) 有机发光器件及其制造方法
CN108503603A (zh) 多环化合物和包括该多环化合物的有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant