CN110373182B - 一种有机发光化合物及其制备方法和器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光化合物及其制备方法和器件，其结构式如化学式1或化学式2所示：

Description

一种有机发光化合物及其制备方法和器件
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和器件。
背景技术
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。
有机材料层形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的 OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型结构的有机发光化合物及其制备方法和器件。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种有机发光化合物，其结构式如化学式1或化学式2所示：
Figure BDA0002124927220000021
/>
在化学式1和化学式2中：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、或经取代或未经取代的杂环基；或者相邻基团彼此结合成环；
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基；或者相邻基团彼此结合成环；
m为0～4的整数；
n为0～2的整数；
X为-O-、-S-、-SO2-、-C(R1)(R2)-、-N(R3)-、-Si(R4)(R5)-、-Sn(R6)(R7)-或者 -Ge(R8)(R9)-；
R1～R9为经取代或未经取代的C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基、经取代或未经取代的C2～C60的烯基、经取代或未经取代的C3～C60的炔基、经取代或未经取代的C6～C60芳基、经取代或未经取代的C6～C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6～C60杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基、或者 C6～C60的杂芳基；
Q环为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、或者其上相邻基团彼此结合成环；优选Q环为苯环；
Figure BDA0002124927220000031
可在Q环上任意位置，优选为对位取代。
在上述技术方案中，所述有机发光化合物选自以下结构中的任意一个：
Figure BDA0002124927220000032
Figure BDA0002124927220000041
在化学式3-化学式14中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ra、Rb、m、n、X、及Q 的限定与化学式1和化学式2中限定的范围相同，这里不再赘述。
在上述技术方案中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基、具有6至40个碳原子的芳基胺基、或者具有2至40 个碳原子的经取代或未经取代的杂环基。
在上述技术方案中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吖啶基、或经取代或未经取代的氧杂蒽基。
在上述技术方案中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4基团被以下基团中的任意一个或多个取代：
氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
在本发明中，相邻基团可意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最接近相应取代基设置的取代基，或者取代相应取代基取代的原子的另一取代基。与相邻基团结合形成环的含义是与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂肪族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂肪族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或经取代或未经取代的稠环。
在本发明中，“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者未经取代；或者意指经以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者未经取代。例如，两个或更多个取代基连接的取代基包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接的取代基。
在上述技术方案中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自以下基团中的任意一个：
Figure BDA0002124927220000051
/>
Figure BDA0002124927220000061
/>
Figure BDA0002124927220000071
在上述技术方案中，所述有机发光化合物选自以下结构中的任意一个：
Figure BDA0002124927220000072
/>
Figure BDA0002124927220000081
/>
Figure BDA0002124927220000091
/>
Figure BDA0002124927220000101
本发明还提供了有机发光化合物的制备方法：
化学式1所示化合物的合成，包括以下步骤：
步骤1-1、中间体C-1的制备
在氮气保护下将原料A-1和原料B-1溶解于甲苯中，而后加入叔丁醇钠和 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯，然后添加醋酸钯，将反应加热后进行搅拌反应，反应结束后，降温至室温，除去盐和催化剂，将甲苯浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体C-1；优选反应温度为100℃，搅拌时间为10小时；
步骤2-1、中间体E-1的制备
将中间体C-1和中间体D-1溶解于甲苯和四氢呋喃中后，向其中添加对甲苯磺酸，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，向反应液中加入蒸馏水和碳酸钠中和溶液至中性，分液、萃取、将有机相浓缩至少许溶剂，将其滴加至冷乙醇中，析出得到中间体E-1；优选反应温度为50℃，搅拌时间为2小时；
步骤3-1、中间体G-1的制备
在氮气保护下将中间体E-1和中间体F-1溶解到干燥甲苯溶剂中，而后向其中加入叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应加热后进行搅拌反应，反应结束后，降温至室温，分液、萃取、浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体G-1；优选反应温度为100℃，搅拌时间为12小时；
步骤4-1、化学式1所示化合物的制备
在氮气保护下将中间体G-1和中间体H-1溶解于甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将甲苯浓缩，并使用二氯甲烷和石油醚，将所得物过柱，制备得到化学式1所示化合物；优选反应温度为100℃，搅拌时间为12小时；
其合成路线如下：
Figure BDA0002124927220000111
化学式2所示化合物的合成，包括以下步骤：
步骤2-1、中间体C-1的制备
与步骤1-1相同，制得中间体C-1；
步骤2-2、中间体E-2的制备
将中间体C-1和中间体D-2溶解于甲苯和四氢呋喃中后，向其中添加对甲苯磺酸，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，向反应液中加入蒸馏水和碳酸钠中和溶液至中性，分液、萃取、将有机相浓缩至少许溶剂，将其滴加至冷乙醇中，析出得到中间体E-2；优选反应温度为50℃，搅拌时间为2小时；
步骤3-2、中间体G-2的制备
在氮气保护下将中间体E-2和中间体F-1溶解到干燥甲苯溶剂中，而后向其中加入叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应加热后进行搅拌反应，反应结束后，降温至室温，分液、萃取、浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体G-2；优选反应温度为100℃，搅拌时间为12小时；
步骤4-1、化学式2所示化合物的制备
在氮气保护下将中间体G-2和中间体H-1溶解于甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将甲苯浓缩，并使用二氯甲烷和石油醚，将所得物过柱，制备得到化学式2所示化合物；优选反应温度为100℃，搅拌时间为12小时；
其合成路线如下：
Figure BDA0002124927220000131
其中，Hal为卤素，优选为Br；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ra、Rb、m、n、X的限定与化学式1和化学式2中限定的范围相同。
本发明还提供一种有机发光器件，包括：第一电极、第二电极及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含本发明所述的有机发光化合物。
优选所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含本发明所述化合物。
优选所述有机材料层包括空穴传输层、电子阻挡层、以及空穴传输和电子阻挡层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含本发明所述化合物。
本发明的有机发光器件可使用用于制造有机发光器件的常用方法和材料来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用本发明所述化合物来形成。
在制造有机发光器件时，可使用溶液涂覆法以及真空沉积法将化合物形成为有机材料层。在本发明中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂等，但不限于此。
本发明的有机发光器件的有机材料层可形成为单层结构，但也可形成为其中层含有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，可包括较少数目的有机材料层。
例如，根据本发明的有机发光器件可通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)使具有导电性的金属、金属氧化物或其合金沉积在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除这种方法外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可具有这样的多层结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等，但不限于此，并且可具有单层结构。此外，有机材料层可使用各种聚合物材料通过溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂(doctor blading)、丝网印刷、喷墨印刷或热转移法)而非沉积法制备成较少数目的层。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得平稳地将空穴注入到有机材料层中。能够用于本发明的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌或金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO) 或氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯或聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得平稳地将电子注入到有机材料层中。能够用于本发明的阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，具有在阳极材料的功函数与周围有机材料层的最高占据分子轨道(HOMO)之间的最高占据分子轨道(HOMO)的材料优选作为有利于在低电压下从阳极接收空穴的材料。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺或基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为空穴传输材料，具有高的空穴迁移率的材料适用作从阳极或空穴注入层接收空穴并将空穴传输到发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物或同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
作为发光材料，具有有利于荧光或磷光的量子效率的材料优选作为能够通过分别从空穴传输层和电子传输层接收空穴和电子并使空穴和电子结合来发出可见光区域的光的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)、基于咔唑的化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、基于苯并噻唑、基于苯并咪唑的化合物、基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物、螺环化合物、聚芴或红荧烯等，但不限于此。
作为电子传输材料，具有高的电子迁移率的材料适用作有利于从阴极接收电子并将电子传输到发光层的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物或羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本发明的化合物还可用于利用与有机发光器件相似的原理的有机电子器件，包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等。
本发明的有益效果是：
本发明提供的有机发光化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。使用本发明的有机发光化合物在有机发光器件中能够改善效率、低驱动电压和/或改善施用寿命特点。特别是当由本发明的有机发光化合物作为空穴传输层材料制备的器件与器件比较例1相比，无论是效率、电压、亮度还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观。
本发明提供的有机发光化合物的制备方法，简单易行，产率高，易于产业化。
具体实施方式
在下文中，将参照以下实施例对用于制备化学式1和化学式2所示的化合物的方法以及用于使用所述化合物制造有机发光器件的方法进行具体描述。然而，以下实施例仅仅是为了说明性目的，并且本公开内容的范围不限于此。
实施例1
Figure BDA0002124927220000161
在氮气保护下，在500mL圆底烧瓶中将原料A-1-7(13.9g,50mmol)和原料 B-1(9.8g，50mmol)溶解于300mL干燥的甲苯中。而后向烧瓶里加入叔丁醇钠 (9.6g，100mmol)和2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(4.76g，10mmol)，然后添加醋酸钯(0.56g，2.5mmol)。将反应加热到100℃，搅拌10小时。反应结束后，降温至室温，除去盐和催化剂，将甲苯浓缩，使用200mL乙醇进行重结晶，得到中间体C-1-7(14.85g，产率82％)。
表1实施例1反应原料以及产物结构及表征汇总
Figure BDA0002124927220000171
/>
Figure BDA0002124927220000181
实施例2
Figure BDA0002124927220000182
500mL圆底烧瓶中将中间体C-1-7(14.5g，40mmol)和中间体D-1-7(10.96g，40mmol)完全溶解于150mL甲苯和50mL四氢呋喃的混合溶液中后，向其中添加对甲苯磺酸(8.6g，50mmol)，将所得物加热到50℃并搅拌2小时。再将温度降低至室温后，向反应液中加入蒸馏水100mL和碳酸钠中和溶液至中性。分液、萃取、将有机相浓缩至少许溶剂，将其滴加至冷乙醇中，将析出的得到中间体 E-1-7(16.08g，产率92％)。
表2实施例2反应原料以及产物结构及表征汇总
Figure BDA0002124927220000183
/>
Figure BDA0002124927220000191
/>
Figure BDA0002124927220000201
实施例3
Figure BDA0002124927220000202
在氮气保护下在500mL圆底烧瓶中将中间体E-1-7(15.3g，35mmol)和溴苯 F-1-7(5.4g，35mmol)完全溶解于300mL干燥甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠 (10.07g，105mmol)，然后添加三叔丁基膦(1.54g，7mmol)和三(二亚苄基丙酮) 二钯(0.32g,0.35mmol)，将所得物加热至100℃并搅拌12小时。再将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将甲苯浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体G-1-7(14.0g,产率78％)
表3实施例3反应原料以及产物结构及表征汇总
Figure BDA0002124927220000203
/>
Figure BDA0002124927220000211
/>
Figure BDA0002124927220000221
实施例4
Figure BDA0002124927220000222
在氮气保护下在500mL圆底烧瓶中将中间体G-1-7(12.83g，25.0mmol)和中间体H-1-7(10.53g,25.0mmol)完全溶解于200mL干燥甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠(7.19g，75.0mmol)，然后添加三叔丁基膦(1.11g，5.06mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol)，将所得物加热至100℃并搅拌12小时。再将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将甲苯浓缩，并使用二氯甲烷:石油醚＝1:5将所得物质通过柱层析以制备化合物7(17.08g，产率：80％)。
表4实施例4反应原料以及产物结构及表征汇总
Figure BDA0002124927220000231
/>
Figure BDA0002124927220000241
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
对得到的式1和式2所示化合物进行性能测试。
实施例5
将费希尔公司涂层厚度为
Figure BDA0002124927220000251
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，按异丙醇、丙酮、甲醇按顺序洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA真空蒸镀厚度为60mm、空穴材料层为表4中记载的化合物真空蒸镀厚度为20nm、发光材料层按照90:10掺杂的CBP和Ir(ppy)3真空蒸镀厚度为30nm，空穴阻挡层BAlq真空蒸镀厚度为10nm，电子传输层Alq3厚度为40nm、阴极LiF厚度为0.2nm，Al厚度为150nm。
对比例：按照实施例5的方法制作对比例，不同之处在于将空穴传输层材料换为a-NPD。
蒸镀完毕得到发光器件，对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率，寿命。结果见表5。
表5为本发明实施例制备的化合物以及a-NPD制备的发光器件的发光特性测试结果。
表5
Figure BDA0002124927220000261
由表5可以看出，使用本发明的有机发光化合物在有机发光器件中能够改善效率、低驱动电压和/或改善施用寿命特点。特别是当由本发明的有机发光化合物作为空穴传输层材料制备的器件与器件比较例1相比，无论是效率、电压、亮度还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (5)

1.一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1或化学式2所示：
Figure FDA0004181343720000011
在化学式1和化学式2中：
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的吖啶基、或经取代或未经取代的氧杂蒽基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4基团被以下基团中的任意一个或多个取代：
氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基；
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者相邻基团彼此结合成环；
m为0～4的整数；
n为0～2的整数；
X为-O-或者-S-；
Q环为苯环。
2.一种有机发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1或化学式2所示：
Figure FDA0004181343720000021
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地选自以下基团中的任意一个：
Figure FDA0004181343720000022
/>
Figure FDA0004181343720000031
Figure FDA0004181343720000041
/>
Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者相邻基团彼此结合成环；
m为0～4的整数；
n为0～2的整数；
X为-O-或者-S-；
Q环为苯环。
3.一种有机发光化合物，其特征在于，其选自以下结构中的任意一个：
Figure FDA0004181343720000042
/>
Figure FDA0004181343720000051
/>
Figure FDA0004181343720000061
/>
Figure FDA0004181343720000071
4.根据权利要求1-3任意一项所述的有机发光化合物的制备方法，其特征在于，
化学式1所示化合物的合成，包括以下步骤：
步骤1-1、中间体C-1的制备
在氮气保护下将原料A-1和原料B-1溶解于甲苯中，而后加入叔丁醇钠和2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯，然后添加醋酸钯，将反应加热后进行搅拌反应，反应结束后，降温至室温，除去盐和催化剂，将甲苯浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体C-1；
步骤2-1、中间体E-1的制备
将中间体C-1和中间体D-1溶解于甲苯和四氢呋喃中后，向其中添加对甲苯磺酸，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，向反应液中加入蒸馏水和碳酸钠中和溶液至中性，分液、萃取、将有机相浓缩至少许溶剂，将其滴加至冷乙醇中，析出得到中间体E-1；
步骤3-1、中间体G-1的制备
在氮气保护下将中间体E-1和中间体F-1溶解到干燥甲苯溶剂中，而后向其中加入叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应加热后进行搅拌反应，反应结束后，降温至室温，分液、萃取、浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体G-1；
步骤4-1、化学式1所示化合物的制备
在氮气保护下将中间体G-1和中间体H-1溶解于甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将甲苯浓缩，并使用二氯甲烷和石油醚，将所得物过柱，制备得到化学式1所示化合物；
其合成路线如下：
Figure FDA0004181343720000081
化学式2所示化合物的合成，包括以下步骤：
步骤2-1、中间体C-1的制备
与步骤1-1相同，制得中间体C-1；
步骤2-2、中间体E-2的制备
将中间体C-1和中间体D-2溶解于甲苯和四氢呋喃中后，向其中添加对甲苯磺酸，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，向反应液中加入蒸馏水和碳酸钠中和溶液至中性，分液、萃取、将有机相浓缩至少许溶剂，将其滴加至冷乙醇中，析出得到中间体E-2；
步骤3-2、中间体G-2的制备
在氮气保护下将中间体E-2和中间体F-1溶解到干燥甲苯溶剂中，而后向其中加入叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将反应加热后进行搅拌反应，反应结束后，降温至室温，分液、萃取、浓缩，使用乙醇进行重结晶，得到中间体G-2；
步骤4-1、化学式2所示化合物的制备
在氮气保护下将中间体G-2和中间体H-1溶解于甲苯中后，向其中添加叔丁醇钠，然后添加三叔丁基膦和三(二亚苄基丙酮)二钯，将所得物加热后进行搅拌反应，再将温度降低至室温后，将所得物过滤以除去盐，将甲苯浓缩，并使用二氯甲烷和石油醚，将所得物过柱，制备得到化学式2所示化合物；
其合成路线如下：
Figure FDA0004181343720000091
其中，Hal为卤素。
5.一种有机发光器件，包括：第一电极、第二电极及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其特征在于，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1-3任意一项所述的有机发光化合物。
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