TWI589559B - 化合物及包括該化合物之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

化合物及包括該化合物之有機發光裝置
實施態樣係關於一種化合物以及一種包括該化合物之有機發光裝置。
有機發光裝置(OLEDs)為自己發光的裝置，其具有例如廣闊視角、優良對比、快速回應、高亮度、優良驅動電壓特性等優點，且可提供多種色彩的影像。OLED具有的結構包括基材、陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、及陰極，依序層疊在基材上。於此，HTL、EML、及ETL是由有機化合物形成的有機薄膜。
具前述結構的OLED的工作原理如下所述。當對陽極和陰極間施加電壓時，從陽極注入的電洞經過HTL移動至EML，且從陰極注入的電子經過ETL移動至EML。電洞與電子在EML內結合產生激子(exciton)。當激子由激發態落入基態時，即會發光。
實施態樣提供一種具有增進性質的化合物，以及包 括該化合物的高效率、低電壓、高光度、且長壽的有機發光裝置。該化合物具有增進的電性質、良好的電荷傳輸能力、增進的發射能力、及高玻璃轉移溫度(Tg)足以避免結晶化。該化合物可適合作為任何色彩的螢光或磷光的裝置中的電子傳輸材料，或作為紅光、綠光、藍光、或白光發光材料，其相較於已知主體材料，具有較高發射效率及較長壽命、以及適當的顏色座標。
根據一實施態樣，係提供一種由下列式1表示之化合物：
其中，在式1中，R1係經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C3-C60環烯基、經取代或未經取代的C5-C60芳基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基、經取代或未經取代的C5-C60芳氧基、經取代或未經取代的C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代的C6-C60縮合 多環基；Ar1至Ar4係各自獨立為經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基；以及X及Y係各自獨立為單鍵、經取代或未經取代的C6-C60亞芳基、經取代或未經取代的C2-C60亞雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基、或二價連結基(linking group)，該二價連結基係由該亞芳基、亞雜芳基、及縮合多環基的至少二者所連結形成。
根據另一實施態樣，係提供一種有機發光裝置，包含一第一電極；一第二電極；以及一有機層，其係位於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包括上述之式1化合物。
根據另一實施態樣，係提供一種平板顯示裝置，其包含上述有機發光裝置，其中該有機發光裝置之第一電極係電連接至一薄膜電晶體之源極或汲極。
藉由參照所附的圖式詳細的描述例示性的實施態樣，可使本領域具通常知識者了解本發明的特徵，其中：第1圖係根據一實施態樣的有機發光裝置結構的示意圖。
本文所使用的用語「及/或」包括其相關所列的一或多種項目之任何及所有的組合。用語如「的至少一者」(當使用於 一系列物件後)係修飾整份清單的物件，而不是修飾清單中的單一物件。
根據一實施態樣，係提供一種由下列式1表示之化合物：
在式1中，R1可為經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C3-C60環烯基、經取代或未經取代的C5-C60芳基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基、經取代或未經取代的C5-C60芳氧基、經取代或未經取代的C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基。
Ar1至Ar4可各自獨立為經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基。
X及Y可各自獨立為單鍵、經取代或未經取代的 C6-C60亞芳基、經取代或未經取代的C2-C60亞雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基、或二價連結基，該二價連結基係由該亞芳基、亞雜芳基、及縮合多環基的至少二者所連結形成。
前述由式1表示之化合物可作為有機發光裝置的發光材料及/或電洞傳輸材料或電洞注入材料。由式1表示之化合物於分子中含有縮合環，由於包含縮合環，可具有高玻璃轉移溫度(Tg)或高熔點。因此，式1化合物可具有改進的耐熱性，對抗在發光時所產生之在有機層中、在有機層之間、或在有機層與金屬電極之間的焦耳熱，並在高溫環境下具有高耐久性。使用式1之縮合環化合物製造的有機發光裝置在儲存或運作時可具有改進的耐久性。
現將詳細描述式1化合物的取代基。
在一履行態樣中，於式1中，Ar1、Ar2、或X可互相連結形成一環，及/或Ar3、Ar4、或Y可互相連結形成一環。
在某些實施態樣中，於式1中，R1可為由下列式2a至2d其中一者表示之基團：
於式2a至2d中，Y1、Y2、及Y3可各自獨立為C或N；Q1可為由-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的連結基；以及Z1、Z2、R30、R31、及R32可各自獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、-Si(R40)3、鹵素、氰基、硝基、羥基、或羧基。
R40可為經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基；P可為1至7之整數；且*代表結合至氮原子的結合位置(binding site)。
在某些其他實施態樣中，於式1中，Ar1至Ar4可各自獨立為由下列式3a至3d其中一者表示之基團：
於式3a至3d中，Q2可為由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-表示的連結基。
Z1、R30、R31、及R32係各自獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、-Si(R40)3、鹵素、氰基、硝基、羥基、或羧基。
R40可為經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基；p係1至7之整數；且*代表結合至氮原子的結合位置。
於某些其他具體態樣中，於式1中，X及Y可各自獨立為由下列式4a至4f表示之基團其中一者：
於式4a至4f中，Q3可為由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、或-O-表示的連結基；R30、R31、及R32係各自獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基、或羧基。
R30及R31可視需要連結以形成環，例如作為螺旋化合物的連結基；且*係代表結合至氮原子或碳原子的結合位置。
以下，將詳細描述參照式所描述的取代基。於此，取代基中出現碳的數量僅用作舉例，並非用於限制取代基的特性。
未經取代的C1-C60烷基可為線型或枝狀。未經取代的C1-C60烷基之非限制性的例子可包含甲基、乙基、丙基、異丁基、二級丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基、及癸基。C1-C60烷基的至少一個氫原子可被以下群組取代：氘原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、羥肼(hydroxyrazine)、羥腙(hydroxyrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、或是C1至10烷基、C1至10烷氧基、C2至10烯基、C2至10炔基、C6至16芳基、C4至16雜芳基、或有機矽烷基。
未經取代的C2-C60烯基係指具有至少一個碳-碳雙鍵於烷基的中間或末端的不飽和烷基。烯基的例子為乙烯基、丙烯基、丁烯基、及相似者。烯基的至少一個氫原子可被如前述關於烷基的取代基取代。
未經取代的C2-C60炔基係指具有至少一個碳-碳參鍵於烷基的中間或末端的烷基。未經取代的C2-C60炔基的非限制性例子為乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、異丙基乙炔基、三級丁基乙炔基、及二苯乙炔基。炔基的至少一個氫原子可被如前述關於烷基的取代基取代。
未經取代的C3-C60環烷基係指C3-C60環烷基，其中該環烷基的至少一個氫原子可被如前述關於C1-C60烷基的取代基取代。
未經取代的C1-C60烷氧基係指具有結構-OA的基團，其中A係如前述的未經取代的C1-C60烷基。未經取代的C1-C60烷氧基的非限制性例子為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙 氧基、丁氧基、及戊氧基。烷氧基的至少一個氫原子可被如前述關於烷基的取代基取代。
未經取代的C5-C60芳基係指包含至少一個環的碳環芳香系統。至少二環可以互相稠合(fuse)或是互相以單鍵連結。用語「芳基」係指一芳香系統，例如苯基、萘基、或蒽基。芳基的至少一個氫原子可被如前述關於未經取代的C1-C60烷基的取代基取代。
經取代或未經取代的C5-C60芳基的非限制性例子包括苯基；C1-C10烷苯基(例如乙苯基)；鹵苯基(例如鄰-、間-、及對-氟苯基、二氯苯基)；氰苯基；二氰苯基；三氟甲氧苯基；聯苯基；鹵聯苯基；氰聯苯基；C1-C10烷基聯苯基；C1-C10烷氧基聯苯基；鄰-、間-、及對-甲苯基；鄰-、間-、及對-異丙苯基；2,4,6-三甲苯基(mesityl group)；苯氧苯基；(α,α-二甲苯)苯基；(N,N’-二甲基)胺苯基；(N,N’-二苯基)胺苯基；并環戊二烯基(pentalenyl group)；茚基；萘基；鹵萘基(例如氟萘基)；C1-C10烷基萘基(例如甲萘基)；C1-C10烷氧基萘基(例如甲氧萘基)；氰萘基；蒽基；薁基(azulenyl group)；并環庚三烯基(heptalenyl group)；苊基(acenaphthylenyl group)；萉基(phenalenyl group)；茀基；蒽醌基(anthraquinolyl group)；甲蒽基(methylanthryl group)；菲基；聯伸三苯基(triphenylene group)；芘基(pyrenyl group)；基(chrysenylgroup)；乙基(ethyl-chrysenyl group)；苉基(picenyl group)；苝基(perylenyl group)；氯苝基；異稠五苯基(pentaphenyl group)；稠五苯基(pentacenyl group)；聯四苯 基(tetraphenylenyl group)；異稠六苯基(hexaphenyl group)；稠六苯基(hexacenyl group)；茹基(rubicenyl group)；蔻基(coronelyl group)；三萘基(trinaphthylenyl group)；異稠七苯基(heptaphenyl group)；稠七苯基(heptacenyl group)；苒基(pyranthrenyl group)；以及莪基(ovalenyl group)。
本文所使用之未經取代的C2-C60雜芳基可包含一、二或三個選自N、O、P、及S的雜原子。至少二個環可以互相稠合或是互相以單鍵連結。未經取代的C4-C60雜芳基的非限制性例子包括吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基、嗒基(pyridazinyl group)、嘧啶基、三基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、以及二苯并噻吩基。此外，該雜芳基的至少一個氫原子可被如前述關於未經取代的C1-C60烷基的取代基取代。
未經取代的C5-C60芳氧基係由-OA1表示的基團，其中A1可為C5-C60芳基。芳氧基的例子可包括苯氧基。芳氧基的至少一個氫原子可被如前述關於未經取代的C1-C60烷基的取代基取代。
未經取代的C5-C60芳硫基係由-SA1表示的基團，其中A1可為C5-C60芳基。芳硫基的非限制性例子可包括苯硫基以及萘硫基。芳硫基的至少一個氫原子可被如前述關於未經取代的C1-C60烷基的取代基取代。
本文所使用之未經取代的C6-C60縮合多環基係指包括至少二個環的取代基，其中至少一芳香環及/或至少一非芳香 環係互相稠合；或指其環中具有不飽和基團以致於不會形成共軛結構的取代基。該未經取代的C6-C60縮合多環基由於是非芳香性的，而與芳基或雜芳基不同。
由式1表示的化合物的非限制性例子可包括下列化合物1至60。
另一實施態樣係提供一種有機發光裝置，包含一第一電極；一第二電極；以及一有機層，其係設置於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層係包括前述式1表示之化合物。
該有機層可包括選自一電洞注入層、一電洞傳輸層、一同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層(下文稱「H-功能層」)、一緩衝層、一電子阻隔層、一發射層、一電洞阻隔層、 一電子傳輸層、一電子注入層、以及一同時具有電子注入及電子傳輸能力的功能層(下文稱「E-功能層」)的至少一層。
在一履行態樣中，有機層可為發射層，且該化合物可作為螢光或磷光裝置的主體。
在一履行態樣中，該有機發光裝置可包括一電子注入層、一電子傳輸層、一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或一同時具有電洞注入及傳輸能力的功能層；該發射層可包括前述由式1表示之化合物，以及一以蒽為基質的化合物、一以芳香胺為基質的化合物、或一以苯乙烯基為基質的化合物。
在一履行態樣中，該有機發光裝置可包括一電子注入層、一電子傳輸層、一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或一同時具有電洞注入及傳輸能力的功能層；該發射層的紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、及白光發射層的至少一者可包括磷光化合物；以及電洞注入層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層的至少一者除包括根據一實施態樣之化合物外，可更包括一電荷產生材料。在一履行態樣中，該電荷產生材料可為p-摻雜物，該p-摻雜物可為一苯醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物、或含氰基的化合物。
在某些實施態樣中，該有機層可包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層可包括電子傳輸有機化合物及金屬錯合物。該金屬錯合物可為鋰(Li)錯合物。
本文所使用之用語「有機層」係指設置於有機發光裝置的第一與第二電極之間的單層及/或複數層。
該有機層可包括一發射層，且該發射層可包括前述由式1表示之化合物。該有機層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層(下文稱「H-功能層」)的至少一者；以及電洞注入層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層的至少一者可包含由式1表示之化合物。
發射層(EML)中的化合物可作為主體。舉例而言，由式1表示之化合物可作為發出藍光的藍色螢光主體。發射層中的由式1表示之化合物可作為發出紅光、綠光、或藍光的螢光或磷光摻雜物。
第1圖係繪示根據一實施態樣的有機發光裝置結構的示意剖面圖。以下將參照第1圖描述根據實施態樣的有機發光裝置的結構及其製造方法。
一基材(未示出)可為用於有機發光裝置的合適基材。在某些實施態樣中，該基材可為玻璃基材或透明塑膠基材，具有強機械強度、熱穩定度、透明度、表面平滑度、容易處理、及防水性。
該第一電極可藉由沉積或濺鍍一第一電極形成材料於基材上而形成。當第一電極為陽極時，具有高工作函數的材料可用作第一電極形成材料以增進電洞注入。第一電極可為反射電極或透明電極。透明的導電材料，例如ITO、IZO、SnO2、及ZnO可用以形成第一電極。第一電極可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、或相似 物以形成反射電極。
第一電極可具有單層結構或是包括至少二層的多層結構。舉例而言，第一電極可為ITO/銀(Ag)/ITO的三層結構，但不限於此。
有機層係沉積於第一電極上。
有機層可包括電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、緩衝層(未示出)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及電子注入層(EIL)的至少一者。
HIL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於第一電極上。
當HIL係使用真空沉積而形成時，可根據用以形成HIL的材料以及待形成HIL的所欲結構與熱性質，改變真空沉積的條件。舉例而言，真空沉積可於約100℃至約500℃的溫度、約10-8托(torr)至約10-3托的壓力、以及約0.01至約100埃(Å)/秒的沉積速率下進行。然而，沉積條件並不限於此。
當HIL係使用旋轉塗佈而形成時，可根據用以形成HIL的化合物以及待形成HIL的所欲結構與熱性質，改變塗佈的條件。舉例而言，塗佈速率可為約2,000rpm至約5,000rpm，以及在塗佈後為了除去溶劑所進行的熱處理的溫度可為約80℃至約200℃。然而，塗佈條件並不限於此。
HIL可從由式1表示之化合物或用以形成HIL的合適材料形成。可用於形成HIL的材料的非限制性的例子可包含N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯基-胺)-苯基]-二苯基-4,4'- 二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine，DNTPD)、酞青素(phthalocyanine)化合物例如銅酞青(copperphthalocyanine)、4,4',4"-參(3-甲苯基苯胺)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine，NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid，PANI/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)，PANI/PSS)。
HIL的厚度可為約100埃至約10,000埃，且在某些實施態樣中，約100埃至約1,000埃。當HIL厚度在此範圍內，HIL可具有良好的電洞注入能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
之後，HTL可使用真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於HIL上。當HTL係使 用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成HTL的材料而改變。
HTL可從由式1表示之化合物或合適的電洞傳輸材料形成。合適的HTL形成材料的非限制性例子可包含咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑、N,N'-雙(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-二苯基]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine，TPD)、4,4’,4”-參(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)、以及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine，NPB)。
HTL的厚度可為約50埃至約2,000埃，且在某些實施態樣中，可為約100埃至約1,500埃。當HTL厚度在此範圍內，HTL可具有良好的電洞傳輸能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
H-功能層(同時具有電洞注入及電洞傳輸能力)可包含至少一種材料，選自電洞注入層材料及電洞傳輸層材料的各自群組。H-功能層的厚度可為約500埃至約10,000埃，且在某些實施態樣中，可為約100埃至約1,000埃。當H-功能層厚度在此 範圍內，H-功能層可具有良好的電洞注入與傳輸能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
在某些實施態樣中，HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包括由下列式300表示之化合物或由下列式350表示之化合物的至少一者：
於式300與350中，Ar11、Ar12、Ar21、Ar22可各自獨立為經取代或未經取代的C5-C60亞芳基。
於式300中，e與f可各自獨立為0至5的整數，例如可為0、1、或2。於非限制性的實施態樣中，e可為1，且f可 為0。
於前述式300與350中，R51至R58、R61至R69、以及R71至R72可各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺(hydrazine)、腙基(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C5-C60芳基、經取代或未經取代的C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代的C5-C60芳硫基。在某些實施態樣中，R51至R58、R61至R69、以及R71至R72可各自獨立為以下其中一者：氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、或相似者)；C1-C10烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、或相似者)；C1-C10烷基及C1-C10烷氧基，其係經氘原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽的至少一者所取代；苯基、萘基、蒽基、茀基、芘基；以及苯基、萘基、蒽基、茀基、芘基，其係經氘原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、及C1-C10烷氧基的至少一者所取代。
於式300中，R59可為以下其中一者：苯基、萘基、蒽基、聯苯基、芘基；以及苯基、萘基、蒽基、聯苯基、及芘基， 其係經氘原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代的C1-C20烷基、及經取代或未經取代的C1-C20烷氧基的至少一者所取代。
於一實施態樣中，由式300表示之化合物可為由下列式300A表示的化合物：
於式300A中，R51、R60、R61、及R59係如前文所定義。
於某些非限制性的實施態樣中，HIL、HTL、及H-功能層的至少一者可包括由下列式301至320表示之化合物的至少一者：
HIL、HTL、及H-功能層的至少一者除包含如前述合適的電洞注入材料、電洞傳輸材料、及/或同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的材料之外，可更包括一電荷產生材料以增進層導電度。
該電荷產生材料可為，例如，p-摻雜物。該p-摻雜物可為苯醌衍生物、金屬氧化物、及含氰基的化合物其中一者，但不限於此。該p-摻雜物的非限制性例子為醌衍生物，例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-CTNQ)、及相似物；金屬氧化物例如氧化鎢、氧化鉬、及相似物；以及含氰基的化合物，例如下列化合物200。
當電洞注入層、電洞傳輸層、或H-功能層更包含一電荷產生材料時，電荷產生材料可均勻分散或非均勻分布於層中。
緩衝層可設置於HIL、HTL、及H-功能層的至少一者與EML之間。緩衝層可根據EML所發射光的波長而補償光的光學共振距離，而可增加效率。緩衝層可包括合適的電洞注入材料或電洞傳輸材料。在某些其他實施態樣中，緩衝層可包括與位於緩衝層下的HIL、HTL、及H-功能層中所包括材料其中一者相同的材料。
之後，EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗 謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於HTL、H-功能層、或緩衝層上。當EML係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成EML的材料而改變。
該EML可包括由式1表示之化合物。舉例而言，由式1表示之化合物可用作主體或摻雜物。除使用由式1表示之化合物外，EML可使用多種合適的發光材料而形成。在某些實施態樣中，EML亦可使用合適的主體及摻雜物而形成。可用以形成EML的摻雜物可包括合適的螢光摻雜物或合適的磷光摻雜物。
主體的非限制性例子可包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl，CBP)、聚(正乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole)，PVK)、9,10-二(伸萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、TCTA、1,3,5-參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene，TBADN)、E3、二苯乙烯亞芳基(distyrylarylene，DSA)、dmCBP(參見下式)、以及下列化合物501至509。
在某些實施態樣中，由下列式400表示的以蒽為基質的化合物可用作主體。
於式400中，Ar111及Ar112可各自獨立為經取代或未經取代的C5-C60亞芳基；Ar113至Ar116可各自獨立為經取代或未經取代的C1-C10烷基、或經取代或未經取代的C5-C60芳基；且g、h、i、及j可各自獨立為0至4的整數。
在某些非限制性的實施態樣中，式400中的Ar111及Ar112可各自獨立為伸苯基、伸萘基、伸菲基、或伸芘基；或伸苯基、伸萘基、伸菲基、茀基、或伸芘基，其係經苯基、萘基、及蒽基的至少一者所取代。
於前述式400中，g、h、i、j可各自獨立為0、1、 或2。
於式400中，Ar113至Ar116可各自獨立為以下其中一者：C1-C10烷基，其係經苯基、萘基、及蒽基的至少一者所取代；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；茀基；苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、及茀基，其係經氘原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、羥肼、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、及茀基的至少一者所取代；以及 ，但不限於此。
舉例而言，前述由式400表示之以蒽為基質的化合物可為由下列式表示的化合物其中一者，但不限於此：
在某些實施態樣中，可使用由下列式401表示之以蒽為基質的化合物作為主體。
上式401中的Ar122至Ar125可定義為如前述有關式400中的Ar113，因此此處省略細節說明。
上式401中的Ar126及Ar127可各自獨立為C1-C10烷基，例如甲基、乙基、或丙基。
於式401中，k與l可各自獨立為0至4的整數，例如0、1、或2。
舉例而言，上述由式401表示之以蒽為基質的化合物可為由下列式表示之化合物其中一者，但不限於此：
當有機發光裝置為全彩有機發光裝置時，發射層可圖樣化為紅光發射層、綠光發射層、及藍光發射層。
該紅光EML、綠光EML、及藍光EML的至少一者可包括下列摻雜物(ppy為苯基吡啶)。
藍光摻雜物之非限制性的例子可包括由下列式表示的化合物。
紅光摻雜物之非限制性的例子可包括由下列式表示的化合物。
綠光摻雜物之非限制性的例子可包括由下列式表示的化合物。
可用於EML的摻雜物之非限制性的例子可包括由下列式D1至D50表示的鉑(Pt)錯合物。
可用於EML的摻雜物之非限制性的例子可包括由下列式表示的鋨(Os)錯合物。
當EML同時包括主體與摻雜物時，摻雜物的量可為約0.01至約15重量份，以100重量份的主體計。然而，摻雜物的量並不限於此。
EML的厚度可為約100埃至約1,000埃，且在某些實施態樣中，約200埃至約600埃。當EML厚度在此範圍內，EML可具有良好的發光能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
之後，ETL可藉真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、或相似方法形成於EML上。當ETL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成ETL的化合物而改變。用於形成ETL的材料可包括由前述式1表示之化合物，或可穩定傳輸從電子傳輸電極(陰極)注入之電子的合適材料。用於形成ETL的材料的非限制性例子為喹啉衍生物，例如參(8-喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate) aluminum，Alq3)、TAZ、BAlq、雙(苄-10-喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate)，Bebq2)、9,10-二(伸萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、化合物201、及化合物202，但不限於此。
ETL的厚度可為約100埃至約1,000埃，且在某些實施態樣中，為約150埃至約500埃。當ETL厚度在此範圍內，ETL可具有滿意的電子傳輸能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
某些實施態樣中，除包含合適的電子傳輸有機化合 物之外，ETL可更包括一含有金屬的材料。
該含有金屬的材料可包括鋰(Li)錯合物。非限制性的鋰錯合物可包括喹啉鋰(LiQ)及下列化合物203：
之後，促進電子由陰極注入的EIL可形成於ETL上。可使用合適的電子注入材料以形成EIL。
用於形成EIL的材料之非限制性例子可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、及BaO。形成EIL的沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成EIL的材料而改變。
EIL的厚度可為約1埃至約100埃，且在某些實施態樣中，約3埃至約90埃。當EIL厚度在此範圍內，EIL可具有滿意的電子注入能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
最後，第二電極沉積在有機層上。該第二電極可為一陰極，作為電子注入電極。用以形成第二電極的材料可包括金屬、合金、導電化合物，其具有低工作函數、或是其混合物。於此，該第二電極可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)或相似物形成，且可形成為薄膜形式的透明電極。在某些實施態樣中， 為製造頂部發射發光裝置，透明電極可由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
雖然第1圖的有機發光裝置已如上描述，但實施態樣不限於此。
當EML中使用磷光摻雜物時，HBL可使用真空沉積、旋轉塗佈、鑄造、朗謬-布洛傑(LB)沉積、或相似方法形成於HTL與EML之間或是H-功能層與EML之間，以避免三重態激子或電洞擴散進入ETL。當HBL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成，沉積與塗佈的條件可與形成HIL的類似，但沉積與塗佈的條件可依據用於形成HBL的材料而改變。可使用合適的電洞阻隔材料。電洞阻隔材料的非限制性例子可包括二唑衍生物、三唑衍生物、以及啡啉衍生物。舉例而言，由下式表示的2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(bathocuproine，BCP)可用作形成HBL的材料。
HBL的厚度可為約20埃至約1,000埃，且在某些實施態樣中，約30埃至約300埃。當HBL厚度在此範圍內，HBL可具有增進的電洞阻隔能力，而不會造成驅動電壓的實質增加。
根據實施態樣，有機發光裝置可包括於多種形式的平板顯示裝置中，例如被動式矩陣有機發光顯示裝置或主動式矩 陣有機發光顯示裝置。舉例言之，當有機發光裝置包括於包含薄膜電晶體的主動式矩陣有機發光顯示裝置中時，基材上的第一電極可作為畫素電極，導電連接至薄膜電晶體的源極或汲極。此外，有機發光裝置亦可包括於具有雙面螢幕的平板顯示裝置中。
在某些實施態樣中，有機發光裝置的有機層可從由式1表示之化合物使用沉積方法而形成，或可使用濕式方法塗佈由式1表示之化合物的溶液而形成。
提供以下實施例與比較實施例以強調一或多種實施態樣的特徵，但應瞭解實施例與比較實施例並非用以限制實施態樣的範圍，比較實施例亦非用以說明在實施態樣的範圍外。再者，應暸解實施態樣不限於實施例與比較實施例所描述的特定細節。
[實施例]
合成實施例1：化合物3之合成
中間產物I-1之合成
1.91公克(10.0毫莫耳)6H-苯并[def]咔唑(6H-benzo[def]carbazole)完全溶於60毫升四氯化碳(CCl4)中，之後添加3.56公克(20.0毫莫耳)N-溴琥珀醯亞胺並於約80℃攪拌約30分鐘。反應溶液冷卻至室溫，並攪拌約30分鐘以沉澱晶體。於減壓下使用過濾器收集晶體，並以甲醇清洗，獲得1.71公克中間產物I-1的白色晶體(產率49%)。此化合物以液相層析質譜儀鑑定。 C14H7Br2N：M+ 346.9。
中間產物I-2之合成
10.0公克(28.7毫莫耳)中間產物I-4、7.0公克(34.4毫莫耳)碘苯、0.5公克(2.87毫莫耳)1,10-啡啉、1.1公克(5.74毫莫耳)CuI、及11.9公克(86.1毫莫耳)K2CO3溶解於100毫升二甲基甲醯胺(DMF)中，之後於約80℃攪拌約24小時。反應溶液冷卻至室溫，之後以100毫升水萃取。收集有機相並以硫酸鎂乾燥以蒸發掉溶劑。剩餘物以矽膠管柱層析法分離並純化以獲得9.51公克中間產物I-2(產率78%)。此化合物以LC-MS鑑定。C20H11Br2N：M+ 422.9。
化合物3之合成
4.2公克(10.0毫莫耳)中間產物I-2、5.4公克(22.0毫莫耳)4-聯苯基-1-苯胺、0.73公克(0.8毫莫耳)Pd2(dba)3、0.16公克(0.8毫莫耳)PtBu3、及2.8公克(30.0毫莫耳)KOtBu溶解於60毫升甲苯中，之後於約85℃攪拌約4小時。反應溶液冷卻至室溫，之後以50毫升水與50毫升二乙醚萃取三次。收集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發掉溶劑。剩餘物以矽膠管柱層析法分離並純化以獲得6.2公克化合物3(產率82%)。此化合物以快速原子撞擊質譜儀(MS/FAB)及1H核磁共振(1H NMR)鑑定。C56H39N3計算值753.31，實驗值754.40。
1H NMR(CDCl3,400MHz).7.64-7.61(m,4H),7.55-7.49(m,8H),7.44-7.38(m,7H),7.33(s,1H),7.31(s,1H),7.06-7.01(m,4H),6.72(s,1H),6.69(s,1H),6.65-6.61(m,2H),6.53(s,2H),6.46-6.43(m,4H), 6.20-6.16(m,4H)。
合成實施例2：化合物37之合成
中間產物I-3之合成
10.0公克(23.6毫莫耳)中間產物I-2溶於100毫升THF，且於約-78℃下緩慢逐滴添加10毫升(25.0毫莫耳)n-BuLi(2.5M於己烷中)於其中以獲得混合物，之後於相同溫度下攪拌約1小時。之後，緩慢逐滴加入9.3毫升(50.0毫莫耳)2-異丙氧-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼環烷至反應溶液中，之後於約-78℃攪拌約1小時，並於室溫下再攪拌24小時。反應完成後，添加50毫升10% HCl含水溶液及50毫升H2O於其中，之後以80毫升二乙醚萃取三次。收集有機層並以硫酸鎂乾燥以蒸發掉溶劑。剩餘物以矽膠管柱層析法分離並純化以獲得8.1公克中間產物I-3(產率75%)。此化合物以LC-MS鑑定。C26H23BBrNO2：M+ 471.1。
中間產物I-4之合成
4.72公克(10.0毫莫耳)中間產物I-3、4.2公克(13.0毫莫耳)6-溴-3-吡啶-二苯胺、0.58公克(0.5毫莫耳)Pd(PPh3)4、以及2.1公克(15.0毫莫耳)K2CO3溶於40毫升THF/H2O混合溶劑(體積2：1)中，之後於約80℃攪拌約5小時。反應溶液冷卻至室溫後，添加40毫升水至反應溶液中，之後以50毫升二乙醚萃取三次。收集有機相並以硫酸鎂乾燥以蒸發掉溶劑。剩餘物以矽膠管柱層析法分離並純化以獲得4.6公克中間產物I-4(產率78%)。此化合物以LC-MS鑑定。C37H24BrN3：M+ 589.1。
化合物37之合成
2.9公克(5.0毫莫耳)中間產物I-4、1.0公克(6.0毫莫耳)N,N-二苯胺、0.09公克(0.1毫莫耳)Pd2(dba)3、0.01公克(0.1毫莫耳)PtBu3、及1.0公克(10.0毫莫耳)KOtBu溶於20毫升甲苯中，之後於約85℃攪拌約4小時。反應溶液冷卻至室溫，之後以20毫升水與20毫升二乙醚萃取三次。收集有機相並以硫酸鎂乾燥以蒸發掉溶劑。剩餘物以矽膠管柱層析法分離並純化以獲得2.7公克化合物37(產率81%)。此化合物以MS/FAB及1H NMR鑑定。C49H34N4計算值678.28，實驗值679.42。
1H NMR(CDCl3,400MHz).8.23-8.21(m,1H),7.77(s,4H),7.67-7.65(ss,1H),7.57-7.51(m,6H),7.44-7.41(m,2H),7.34-7.32(ss,1H),7.25-7.20(m,3H),7.14-7.12(ss,1H),7.05-7.01(m,4H),6.95-6.86(m,2H),6.79-6.76(m,2H),6.68-6.59(m,6H),6.51-6.49(ss,1H),6.14-6.11(m,4H)。
合成實施例3：化合物49之合成
4.3公克(5.0毫莫耳)中間產物I-2、3.2公克(11.0毫莫耳)4-(二苯胺基)苯硼酸、0.58公克(0.5毫莫耳)Pd(PPh3)4、以及2.1公克(15.0毫莫耳)K2CO3溶解於10毫升THF/H2O混合溶液(體積2：1)中，之後於約80℃攪拌約5小時。反應溶液冷卻至室溫，之後以30毫升水與30毫升二乙醚萃取三次。收集有機相並以硫酸鎂乾燥以蒸發掉溶劑。剩餘物以矽膠管柱層析法分離並純化以獲得2.7公克化合物49(產率69%)。此化合物以MS/FAB及1H NMR鑑定。C56H39N3計算值753.31，實驗值754.33。
1H NMR(CDCl3,400MHz).7.80(s,1H),7.78(s,1H),7.61-7.49(m,8H),7.40-7.38(m,1H),7.34(s,1H),7.31(s,1H),7.08-7.03(m,10H),6.97-6.93(m,4H),6.67-6.63(m,4H),6.67-6.62(m,4H),6.16-6.13(m,8H)。
其他化合物使用適當的中間產物材料根據前述的合成路徑與方法進行合成，並以1H NMR及MS/FAB鑑定。其結果如下列表1所示。
實施例1
為製造一陽極，一片康寧(Corning)15歐姆/平方 公分(1200埃)ITO玻璃基材切割為50毫米 x 50毫米 x 0.7毫米，之後各自於異丙醇及純水中以超音波震盪五分鐘，之後藉由照射紫外線30分鐘以及暴露於臭氧中清潔。所得的玻璃基材裝載至真空沉積設備。
接著，化合物3真空沉積於玻璃基材上以形成厚度約600埃的HIL，之後4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB)，電洞傳輸化合物，真空沉積於HIL上以形成厚度約300埃的HTL。
藍光螢光主體9,10-二伸萘-2-基-蒽(DNA)以及藍光螢光摻雜物4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯胺)苯基)乙烯]聯苯4,4-雙(4-二苯乙烯)聯苯(4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl 4,4-bis-(4-diphenylvinyl)biphenyl，DPAVBi)，以重量比98：2共沉積於HTL上以形成厚度約300埃的EML。
之後將Alq3沉積於EML上以形成厚度300埃的ETL，之後LiF(為一鹵化鹼金屬)沉積於ETL上以形成厚度10埃的EIL。之後，Al真空沉積於EIL上以形成厚度3,000埃的陰極，而形成了LiF/Al電極，並完成有機發光裝置的製造。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.33伏特的驅動電壓、光度2,770燭光/平方公尺、發光效 率5.54燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約317小時。
實施例2
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用化合物8而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.21伏特的驅動電壓、光度2,830燭光/平方公尺、發光效率5.66燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約364小時。
實施例3
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用化合物21而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.19伏特的驅動電壓、光度2,660燭光/平方公尺、發光效率5.32燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約286小時。
實施例4
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用化合物37而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.39伏特的驅動電壓、光度2,690燭光/平方公尺、發光效率5.38燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約276小時。
實施例5
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用化合物39而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.28伏特的驅動電壓、光度2,635燭光/平方公尺、發光效率5.27燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約238小時。
實施例6
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用化合物47而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.46伏特的驅動電壓、光度2,680燭光/平方公尺、發光效率5.36燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約324小時。
實施例7
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用化合物49而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.17伏特的驅動電壓、光度2,810燭光/平方公尺、發光效率5.62燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約347小時。
實施例8
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使 用化合物53而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約5.20伏特的驅動電壓、光度2,795燭光/平方公尺、發光效率5.59燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約311小時。
比較實施例1
以與實施例1相同方式製造一有機發光裝置，惟使用4,4',4"-叁[N-(2-萘基)-N-苯胺]三苯胺(2-TNATA)而非化合物3形成HIL。
該有機發光裝置在電流密度50毫安培/平方公分下具有約7.35伏特的驅動電壓、光度2,065燭光/平方公尺、發光效率4.13燭光/安培、且半生期(小時@100毫安培/平方公分)約145小時。
使用根據實施態樣之由式1表示之化合物作為HIL材料製造的有機發光裝置，相較於使用2-TNATA所製造者，具有顯著降低的驅動電壓以及增進的I-V-L性質。特定言之，根據實施態樣的有機發光裝置具有明顯增進的壽命。實施例1-8與比較實 施例1的有機發光裝置性質如下列表2所示。
由前述式1表示的縮合環化合物展現增進的發射性質及電荷傳輸能力，且因此，可用作適合任何色彩的螢光與磷光裝置中的電洞注入材料或電洞傳輸材料，例如紅光、綠光、藍光、及白光的螢光與磷光裝置。因此，可使用該化合物製造具高效率、低驅動電壓、高光度、及長壽的有機發光裝置。
實施態樣提供一種具有增進的電穩定性、高電荷傳輸或發射能力、及高玻璃轉移溫度，以及可避免結晶化，相較於現有單分子材料。
雖然本發明已參照其例示的實施態樣特別示出並描述，本領域具通常知識者可理解在不背離後附申請專利範圍的精神與範圍之下，可作出多種形式及其細節的改變。

Claims (20)

  1. 一種化合物，其係由下列式1表示： 其中，在式1中，R1係經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C3-C60環烯基、經取代或未經取代的C5-C60芳基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基、經取代或未經取代的C5-C60芳氧基、經取代或未經取代的C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基；Ar1至Ar4係各自獨立為經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基；以及X及Y係各自獨立為單鍵、經取代或未經取代的C6-C60亞芳基、經取代或未經取代的C2-C60亞雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基、或二價連結基(linking group)，該二價連結基係由亞芳基、亞雜芳基、及縮合多環基的至少二者所連結而成。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中於式1中：Ar1、Ar2、或X係各自獨立互相連結形成一環，或Ar3、Ar4、或Y係各自獨立互相連結形成一環。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中於式1中，R1係由下列式2a至2d其中一者表示之基團： 其中，於式2a至2d中，Y1、Y2、及Y3係各自獨立為C或N；Q1係由-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的連結基；Z1、Z2、R30、R31、及R32係各自獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、經取代 或未經取代的C6-C20縮合多環基、-Si(R40)3、鹵素、氰基、硝基、羥基、或羧基；R40係經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基；p係1至7之整數；以及*係代表結合至氮原子之結合位置(binding site)。
  4. 如請求項1所述之化合物，其中於式1中，Ar1至Ar4係各自獨立為由下列式3a至3d其中一者表示之基團： 其中，於式3a至3d中，Q2係由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-表示的連結基；Z1、R30、R31、及R32係各自獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、經取代或未經取 代的C6-C20縮合多環基、-Si(R40)3、鹵素、氰基、硝基、羥基、或羧基；R40係經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、或經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基；p係1至7之整數；以及*係代表結合至氮原子之結合位置。
  5. 如請求項1所述之化合物，其中於式1中，X及Y係各自獨立為由下列式4a至4f其中一者表示之基團： 其中，於式4a至4f中， Q3係由-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、或-O-表示的連結基；R30、R31、及R32係各自獨立為氫原子、氘原子、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C5-C20芳基、經取代或未經取代的C3-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素、氰基、硝基、羥基、或羧基；R30及R31係分開的或互相連結形成一環；以及*係代表結合至氮原子或碳原子之結合位置。
  6. 如請求項1所述之化合物，其中該由式1表示之化合物係以下化合物其中一者：
  7. 一種有機發光裝置，其係包含：一第一電極；一第二電極；以及 一有機層，其係位於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包括如請求項1所述之化合物。
  8. 如請求項7所述之有機發光裝置，其中：該有機層包括一發射層，該由式1表示之化合物係主體或摻雜物；以及該裝置係一螢光或磷光裝置。
  9. 如請求項7所述之有機發光裝置，其中該有機層係電洞注入層、電洞傳輸層、或同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層。
  10. 如請求項7所述之有機發光裝置，其中：該有機層包括一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層、一同時具有電子注入及傳輸能力的功能層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、以及一同時具有電洞注入及傳輸能力的功能層的至少一者；該電洞注入層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層的至少一者更包括由式1表示之化合物；以及該發射層包括一以蒽為基質的化合物、一以芳香胺為基質的化合物、或一以苯乙烯基為基質的化合物。
  11. 如請求項7所述之有機發光裝置，其中：該有機層包括一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層、一同時具有電子注入及傳輸能力的功能層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、以及一同時具有電洞注入及傳輸能力的功能 層的至少一者；該電洞注入層、電洞傳輸層、及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層的至少一者更包括由式1表示之化合物；以及該發射層包括紅光、綠光、藍光、及白光發射層，該紅光、綠光、藍光、以及白光發射層的至少一者包括一磷光化合物。
  12. 如請求項11所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、電洞傳輸層、以及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力的功能層的至少一者更包括一電荷產生材料。
  13. 如請求項12所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料係一p-摻雜物。
  14. 如請求項13所述之有機發光裝置，其中該p-摻雜物係一苯醌衍生物、金屬氧化物、或含氰基的化合物。
  15. 如請求項7所述之有機發光裝置，其中該有機層包括一電子傳輸層，該電子傳輸層係包括一金屬錯合物。
  16. 如請求項15所述之有機發光裝置，其中該金屬錯合物係一鋰(Li)錯合物。
  17. 如請求項15所述之有機發光裝置，其中該金屬錯合物係喹啉鋰(LiQ，lithium quinolate)。
  18. 如請求項15所述之有機發光裝置，其中該金屬錯合物係下列化合物203：
  19. 如請求項7所述之有機發光裝置，其中該有機層係從該由式1表示之化合物使用一濕製程而形成。
  20. 一種平板顯示裝置，其包含如請求項7所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置之第一電極係電連接至一薄膜電晶體之源極或汲極。
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