TWI602813B - 雜環化合物、包含其之有機發光裝置以及包含有機發光裝置的有機發光顯示設備 - Google Patents

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Description

雜環化合物、包含其之有機發光裝置以及包含有 機發光裝置的有機發光顯示設備 相關申請案之交互參照
本申請案參照並主張將於此併入之早先於2012年7月25日向韓國智慧財產局所提出且正式指定編號第10-2012-0081404號之雜環化合物及包含其之有機發光裝置之申請案衍生的全部效益。
本發明涉及雜環化合物，更具體地說，涉及融合環之雜環化合物及包含其之有機發光裝置。另外，本發明涉及包含標的雜環化合物並具有改良的發光特性之有機發光裝置。
有機發光裝置(OLEDs)為自發光裝置，具有廣視角、優良的對比度、快速反應、高亮度以及絕佳的驅動電壓特性等優點，並可提供多色的圖像。由於這些特性，有機發光裝置已受到越來越高程度的關注。
現行的有機發光裝置具有包含設置在基板上的陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極依序設置在彼此之上之結構。電洞傳輸層、發射層及電子傳書層通常係由有機化合物形成。當在陽極與陰極之間施加電壓，從陽極注入的電洞會經由電洞傳輸層移至發射層，且從陰極注入的電子會經由電子傳輸層移至發射層。電洞與電子(載子)在發射層裡再結合以產生激子(excitons)。當激子從激發態降至基態時，光就會發射。
影響有機發光裝置的發光效率的一個主要的因素為使用於建構該裝置之有機發光材料的結構。螢光材料已被廣泛使用為有機發光材料，但其由於僅僅具有25%的機率處於激發單重態而可能具有有限的發光效率。同時，磷光材料具有25%的機率處於激發單重態，以及75%的機率處於激發三重態，因此，與螢光材料相比，其可提高發光效率高達四倍，基於理論上的電致發光機制，其可達到100%的內量子效率。因此，有機發光裝置裡的磷光發光材料的使用也逐漸地增加。
蒽衍生物是典型的有機發光材料。然而，使用其中兩個或三個蒽基連接在共軛系統中之蒽衍生物的有機發光裝置可能具有窄能隙、低藍光色純度以及低發光效率。因此，需要改良以蒽得到的性能。
4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯(4,4'-Bis(carbazole-9-yl)biphenyl,CBP)被廣泛使用作為磷光基質材料，但其由於具有寬的能隙並降低之發光效率而不適用於發射綠光。以此材料控制電洞或電子之移動性以調整電荷平衡亦是不易。
現有的3有機發光材料在包含發光效率之發射特性上並不令人滿意，因此仍然有改進的必要。
本發明提出用於用以形成有機發光裝置的有機層之雜環化合物。
本發明亦提出包含至少一上述雜環化合物，且因此具有改良的發光效率及壽命之有機發光裝置。
本發明亦提供包含有機發光裝置之高效率、長壽命的有機發光顯示設備。
根據本發明之實施例，提出一個以下列化學式1來表示的雜環化合物：
化學式1中的X1及X2係分別獨立地選自-C(R12)-、-N-、-N(R13)-、-O-及-S-之一，且X1及X2至少其一係選自-N-、-N(R13)-、-O-及-S-；X3係選自-N(R21)-、-O-及-S-；R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13及R21係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30 烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基及-N(Q1)(Q2)基其中之一，Q1及Q2係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基以及經取代或未經取代之C2-C30雜芳基的其中之一；L係選自經取代或未經取代之C6-C30伸芳基以及經取代或未經取代之C2-C30伸雜芳基；n係0至3之整數。
A係選自經取代或未經取代之C6-C30芳香環以及經取代或未經取代之C2-C30雜芳香環；並且R11及R12選擇性地接合在一起，以形成經取代或未經取代之C6-C30芳香環及經取代或未經取代之C2-C30雜芳香環其中之一。
雜環化合物可以下列化學式2a至2t其中之一所表示：
其中，化學式2a至2t中的R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R21、L、n及A環如化學式1中所定義。
雜環化合物可為下列化合物1至56其中之一：
根據本發明之另一態樣，提供其包含第一電極、設置於第一電極對面之第二電極以及設置於第一電極與第二電極之間之有機層之有機發光裝置，該有機層包含至少一上述之雜環化合物。
有機層可包含至少一電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層、緩衝層、發射層、電洞阻 擋層、電子傳輸層、電子注入層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層。
有機層可包含至少一電洞注入層、電洞傳輸層以及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層，而該至少一電洞注入層、電洞傳輸層以及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層包含至少一雜環化合物。
有機層可包含至少一電子注入層、電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層，而該至少一電子注入層、電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層包含至少一雜環化合物。
有機層可包含發射層，發射層可包含至少一雜環化合物。
該至少一雜環化合物可使用作為螢光或磷光基質。
該至少一雜環化合物可使用作為螢光摻質。
有機層可包含至少一發射層、電子注入層、電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層，而該至少一電子注入層、電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層可包含雜環化合物，及該發射層可包含芳胺(arylamine)化合物。
根據本發明之另一實施例，提供一個有機發光顯示設備，包含：包含源極電極、汲極電極、閘極電極及主動層(active layer)之電晶體；以及上述有機發光裝置；電晶體之源極與汲極的其中之一可電性連結至有機發光裝置之第一電極。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
16‧‧‧發射層
19‧‧‧第二電極
本發明的上述及其他特徵及優點，將藉由參照其附圖詳細敘述其例示性實施例而變得更明顯，其中：第1圖為根據本發明實施例的有機發光裝置的橫截面示意圖。
這裡使用的名詞「及/或」包含一或多個相關條列項目的任何及所有組合。如「其中至少一個」的措辭，當前綴於一系列的元件時，係修飾整個系列的元件，而非修飾系列裡的個別元件。
根據本發明之實施例，提出一個以下列化學式1來表示的雜環化合物：
化學式1中，具有X1及X2的五員環有共振結構且包含至少一雜原子。X1及X2並非皆為碳原子。也就是說，X1及X2係分別獨立地為-C(R12)-、-N-、-N(R13)-、-O-及-S-其中之一，且X1及X2至少一選自-N-、-N(R13)-、-O-及-S-。
具有X3的五員環包含一雜原子。也就是說，X3係選自-N(R21)-、-O-及-S-。
R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13及R21係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基及-N(Q1)(Q2)基的其中之一。
Q1及Q2係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基以及經取代或未經取代之C2-C30雜芳基的其中之一。舉例來說，若Q1及Q2分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C30芳基，-N(Q1)(Q2)的基團代表芳胺(arylamine)基，L為選自經取代或未經取代之C6-C30伸芳基以及經取代或未經取代之C2-C30伸雜芳基之連結基；而n代表連結基L的數量，可為0至3的整數。如果n為0，L代表單鍵。如果n為2或更大，複數個L可為相同或相異。
環A為與具有X3的五員環融合之環，可選自經取代或未經取代之C6-C30芳香環以及經取代或未經取代之C2-C30雜 芳香環。
化學式1中，R11及R12係選擇性地接合在一起，以形成經取代或未經取代之C6-C30芳香環及經取代或未經取代之C2-C30雜芳香環其中之一。
從R11至R12的鍵結形成的環可與具有X1及X2的五員環融合。
依據每一個選擇的X1、X2及X3，雜環化合物可以下列化合物2a至2t其中之一所表示。
上列化學式2a至2t中，R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、R21、L、n及A環如化學式1中所定義。
化學式1中，環A可為經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之萘環、經取代或未經取代之蒽環、經取代或未經取代之菲環及經取代或未經取代之吡啶環其中之一。
環A可以下列化學式3a至3e其中之一所表示。
化學式3a至3e中，Z1及Z2可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之苯基及經取代或未經取代之聯苯基其中之一；p及q可分別獨立地為2至4的整數。
星號(*)代表環A與雜環化合物的其餘部分鍵結的位置，而一對星號代表兩個碳原子與雜環化合物的其餘部分融合 之位置。
環A可以下列化學式4a至4e其中之一所表示。
化學式4a至4e中，星號(*)代表環A與雜環化合物的其餘部分鍵結的位置，而一對星號代表兩個碳原子與雜環化合物的其餘部分融合之位置。
上述化學式1中，R11及R12係選擇性地接合在一起，以形成經取代或未經取代之苯環，其可與包含X1及X2的五 員環融合。
化學式1中，R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13及R21可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之二吡啶基(bipyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)及以-N(Q3)(Q4)表示的基團其中之一，-N(Q3)(Q4)代表芳胺基；而Q3及Q4係分別獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基以及經取代或未經取代之萘基其中之一。
化學式1中，R2可以化學式5a至5i所表示的基團其中之一表示。
上列化學式5a至5i中，Z11及Z14可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之丙氧基、經取代或未經取代之丁氧基、經取代或未經取代之苯基及經取代或未經取代之聯苯基其中之一；且r及s可分別獨立地為1至5的整數，而星號(*)代表R2與雜環化合物的其餘部分鍵結的位置。
舉例來說，R2可以下列化學式6a至6i其中之一所表示。
化學式6a至6i中，星號(*)代表R2與雜環化合物的其餘部分鍵結的位置。
化學式1中，若n為0，連結基L可為一單鍵。若n為1，連結基L可為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)或伸蒽基(anthracenylene group)。
化學式1的雜環化合物可為下列化合物1至56其中之一，但不限於此。
化學式1的雜環化合物可藉由具雜原子的5員環以及具有與咔唑(carbazole)、二苯並噻吩(dibenzothiophene)或二苯並呋喃(dibenzofurane)衍生物融合的芳香環或雜芳香環之衍生結構的共振結構來表示，所稱的衍生物結構具有剛性骨架結構，具有高玻璃轉移溫度及高的熔點。
當化學式1的雜環化合物使用於有機發光裝置時， 可表現出高的電穩定性、改良的電荷傳輸能力及發光特性。
包含根據化學式1建構的雜環化合物的有機發光裝置可具有高耐熱性，以對抗當裝置儲存及/或操作時可能在有機層之間、在有機層中及/或於發射層及金屬電極之間產生的焦耳熱。
化學式1的雜環化合物可使用已知的有機合成方法來合成。化學式1的雜環化合物之合成方法可由下面將要描述的實施例而被所屬領域中具通常知識者所理解。
化學式1的雜環化合物可使用於有機發光裝置的一對電極之間。舉例來說，化學式1的雜環化合物可使用於發射層，或於陰極與發射層之間的層(例如，在電子注入層、電子傳輸層或兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層)。
以下，根據本發明之一實施例的有機發光裝置10將參照第1圖敘述，但不限於描繪於第1圖的結構。
參照第1圖，有機發光裝置10包含基板11、設置於基板11上的第一電極13、設置於第一電極13之對面的第二電極19以及設置於第一電極13與第二電極19之間的有機層15。有機層15包含根據化學式1的雜環化合物。
本文所使用的名詞「有機層」是指設置於有機發光裝置的第一與第二電極間之單層及/或複數層。
如本文所用，「(例如，有機層)包含化學式1的雜環化合物」意思是「(有機層)包含以上述化學式1所表示的一個或至少兩個不同的雜環化合物」。
化學式1的雜環化合物可具有高耐熱性，以對抗當 有機發光裝置10儲存或操作時，可能在建構有機層15的複數層之間、在有機層15中，及/或於發射層及金屬電極之間產生的焦耳熱。因此，包含化學式1的雜環化合物之有機發光裝置10可在高溫的環境下，隨著時間的推移始終具有熱穩定性，因此亦有高耐久性及長壽命。
有機層15可包含至少一電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層、緩衝層、發射層16、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層。就這一點而言，根據化學式1的雜環化合物可被包含在至少一電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層、緩衝層、發射層16、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層。
有機層15可包含至少一電洞注入層、電洞傳輸層及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層在發射層16及第一電極13之間，其中至少一電洞注入層、電洞傳輸層及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層可包含根據化學式1的雜環化合物。
至少一電洞注入層、電洞傳輸層及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層可更包含電荷生成材料，其可為醌(quinone)衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物中的至少之一。例示之金屬氧化物為鉬(molybdenum)氧化物及釩(vanadium)氧化物。具有強的電子接受性質的電荷生成材料可促進電洞的注入及傳輸。
有機層15可包含至少一電子注入層、電子傳輸層及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層在發射層16及第二電極 19之間，其中至少一電子注入層、電子傳輸層及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層可包含根據化學式1的雜環化合物。
有機層15可包含發射層16，其中發射層16可包含根據化學式1的雜環化合物。
在發射層16裡的根據化學式1的雜環化合物可作為發射紅、綠或藍光之螢光或磷光基質，而在一些實施例中，可有效地使用作為藍色螢光基質。在一些實施例中，在發射層16裡的根據化學式1的雜環化合物可作為螢光摻質。
有機層15可包含發射層16以及至少一電子注入層、電子傳輸層及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層，且發射層16以及至少一電子注入層、電子傳輸層及兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層可包含上述化學式1的雜環化合物。發射層16可包含芳胺化合物。
以下，根據本發明之實施例之製造有機發光裝置10的方法將參照第1圖而敘述。
基板11可為任何一般使用於有機發光裝置的基板，可為具有絕佳的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於操作性以及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉由將第一電極形成材料沉積(deposition)或濺鍍(sputtering)於基板11上形成。
當第一電極13構成陽極時，具有高功函數的材料可使用作為第一電極形成材料，以促進電洞注入。
第一電極13可為反射電極或穿透電極。
具有高導電度的透明材料，像是氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)，可使用作為第一電極形成材料。
在一些實施例中，第一電極13可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成為反射電極。
第一電極13可具有單層結構，或包含至少兩層的多層結構。
舉例來說，第一電極13可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但不限於此。
有機層15可設置於第一電極13上。有機層15可包含電洞注入層(HIL，未顯示)、電洞傳輸層(HTL，未顯示)、緩衝層(未顯示)、發射層(EML)16、電子傳輸層(ETL，未顯示)及電子注入層(EIL，未顯示)。
電洞注入層可使用如真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)、蘭穆爾-布羅傑沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)等各種方法中之任一，形成於第一電極13上。
當電洞注入層使用真空沉積形成時，真空沉積條件可根據使用於形成電洞注入層之化合物及將形成的電洞注入層所需的結構及熱特性而變化。舉例來說，真空沉積可在溫度約100℃至約500℃、壓力約10-8torr至約10-3torr以及沉積速度約0.01埃/sec至約100埃/sec下進行。然而，其沉積條件並不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據使用於形成電洞注入層之化合物及將形成的電洞注入層所需的結構及熱特性而變化。舉例來說，塗佈速度可為約2000rpm至5000rpm的範圍，而在塗佈完後移除溶劑的熱處理溫度可為約80℃至200℃的範圍。然而，塗佈條件並不限於此。
電洞注入層可以任何通常使用於形成電洞注入層的材料來形成。可使用於形成電洞注入層的材料之非限制性例示可為N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二氨(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、酞菁化合物，如銅酞菁(copper phthalocyanine)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯氨(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基氨(4,4'4"-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4'4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基-氨基)-三苯基-氨(4,4'4"-tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenyl-amine,2-TNATA)、聚苯氨/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯氨/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid, Pani/CSA)及聚苯氨/聚(4-苯乙烯磺酸)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate,PANI/PSS)。
電洞注入層的厚度可為約100埃至約10000埃，而在一些實施例中，可為約100埃至約1000埃。當電洞注入層的厚度在這些範圍內時，電洞注入層可在不造成驅動電壓的大幅增加下具有良好的電洞注入能力。
接下來，電洞傳輸層可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等，形成於電洞注入層上。
當電洞傳輸層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於沉積及塗佈條件可相似於那些用以形成電洞注入層的形成條件，雖然其沉積及塗佈條件可根據用來形成電洞傳輸層的化合物而有所變化。
合適的已知電洞傳輸層形成材料之非限制性例示為咔唑(carbazole)衍生物，例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二氨(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯氨(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、以及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)。
電洞傳輸層的厚度可為約50埃至約20000埃，而在一些實施例中，可約100埃至約1500埃。當電洞傳輸層的厚度 在這些範圍內時，電洞傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞傳輸能力。
兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層可包含至少一電洞注入層形成材料及電洞傳輸層形成材料。兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層可具有約50埃至約10000埃的厚度，而在一些實施例中，可具有約100埃至約1000埃的厚度。當兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層的厚度在這些範圍內時，兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞注入與傳輸特性。
除了已知的電洞注入層形成材料以外，電洞注入層、電洞傳輸層及兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層中至少之一可更包含上述電荷生成材料。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層及兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層中至少之一與發射層16之間。緩衝層可對應根據從發射層16發射出來的光之波長建立之光學共振距離(optical resonance distance)，從而可增加效率。緩衝層可包含任何電洞注入層形成材料及電洞傳輸層形成材料。
接著，發射層16可形成於電洞傳輸層上，兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層及緩衝層可形成相鄰於發射層16。兩者皆可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等形成。當發射層16使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然沉積或塗佈條件可根據用以形成發射層16的材料而有所不同。
發射層16可包含作為基質材料的根據化學式1的雜 環化合物。在一些實施例中，除了根據化學式1的雜環化合物以外，發射層16可更包含已知的基質。基質之非限制性例示為三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum,Alq3)、4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(4,4'-bis(9-carbazolyl)biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-第三丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene,TBADN)、E3、二苯乙烯伸芳基(distyrylarylene,DSA)及4,4'-雙(9-咔唑)-2,2'-二甲基聯苯(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethylbiphenyl,dmCBP)。
當有機發光裝置10包含紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層的至少之一時，發射層16可包含根據化學式1的雜環化合物。在一些實施例中，除了上述化學式1的雜環化合物以外，發射層16可更包含已知的摻質。可用的已知摻質之非限制性例示如下(ppy是苯砒啶(phenylpyridine)的縮寫)。
藍色摻質的非限制性例示為以下列化學式表示的化合物。
紅色摻質的非限制性例示為以下列化學式表示的化合物。
綠色摻質的非限制性例示為以下列化學式表示的化合物。
用於發射層16的摻質之非限制性例示為鉑(Pt)錯合物及鋨(Os)錯合物。
在有機發光裝置10中，發射層16、電子注入層、電子傳輸層及兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層中至少之一包含根據化學式1的雜環化合物，且發射層16可額外地包含芳胺化合物。
發射層16可包含根據化學式1的雜環化合物以作為螢光摻質。在一些實施例中，除了上述化學式1的雜環化合物以外，發射層16可更包含已知的基質。在一些實施例中，發射層16可更包含根據上述化學式1的雜環化合物以作為藍色螢光摻質。
當發射層16包含基質與摻質時，摻質的量可以基質為100重量份為基礎，為約0.01重量份至約15重量份。然而，摻質的量並不限於此範圍。
發射層16的厚度可為從約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為從約200埃至約600埃。當發射層16的厚度在這些範圍內時，發射層16可在不施加大幅增加的驅動電壓予對應之發光裝置下，具有改良的光發射能力。
接下來，電子傳輸層可使用如真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)、蘭穆爾-布羅傑沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)等各種方法其中之任一，形成於發射層16上。當電子傳輸層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然其沉積或塗佈條件可根據使用於形成電子傳輸層的材料而有所不同。電子傳輸層形成材料可為根據化學式1的雜環化合物以及任何已知的電子傳輸層形成材料的至少之一。已知的電子傳輸層形成材料之非限制性例示為喹啉(quinoline)的衍生物，如三-8-羥基喹啉鋁(tris(8-quinolinolato)aluminum,Alq3)、3-(4-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4-二苯基)-1,2,4-三唑(3-(4-t-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-biphenyl)-1,2,4-triazole,TAZ)、雙(2-甲基-8-喹啉醇)(para-苯基苯酚)鋁(III) (bis(2-methyl-8-quinolinolato)(para-phenylphenolato)aluminium(III),BAlq)、雙(苯並喹啉-10-醇)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate),Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、化合物201以及化合物202。
電子傳輸層的厚度可為約100埃至約1000埃，在一些實施例中，可為約150埃至約500埃。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可在不施加大幅增加之驅動電壓予發光裝置下，具有令人滿意的電子傳輸能力。
除了化學式1的雜環化合物以及已知的電子傳輸層材料的至少之一以外，電子傳輸層可更包含金屬錯合物。金屬錯合物可為鋰(Li)錯合物。鋰錯合物的非限制性例示包含8-羥基喹啉鋰(lihium quinolate,LiQ)以及下列的化合物203。
促進來自陰極的電子注入的電子注入層，可形成於電子傳輸層上。電子注入層形成材料之例示為氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)以及氧化鋇(BaO)。用於形成電子注入層的沉積及塗佈條件可相似於電洞注入層的形成條件，雖然沉積及塗佈條件可根據使用於形成電子注入層的材料而有所不同。電子注入層的厚度可為約1埃至約100埃，在一些實施例中，約3埃至約90埃。當電子注入層的厚度在這些範圍內時，電子注入層可在不施加大幅增加之驅動電壓予對應之發光裝置下，具有令人滿意的電子注入能力。
第二電極19可形成於有機層15上。第二電極19可為陰極，也就是電子注入電極。合適的用以形成第二電極19的材料為金屬、合金、具有低功函數的導電化合物或其混合物。舉例來說，第二電極19可使用鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁：鋰(Al：Li)、鈣(Ca)、鎂：銦(Mg：In)、鎂：銀(Mg：Ag)等，以薄膜形式形成為穿透電極。在一些實施例中，為製造頂發光型發光裝置(top-emission light-emitting device)，穿透電極可由氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)或氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)形成。
當磷光摻質用在發射層中時，為了防止三重態激子(triplet excitons)或電洞擴散至電子傳輸層，電洞阻擋層(HBL)可 藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等形成在電子傳輸層與發射層16之間，或兼具電子注入及電子傳輸性能的功能層與發射層16之間。當電洞阻擋層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其用於沉積及塗佈的條件可相似於用以形成電洞注入層的條件，雖然用以沉積及塗佈的條件可根據用來形成電洞阻擋層的材料而有所變化。電洞阻擋層可使用已知的電洞阻擋層形成材料而形成；例示為噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)、以及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)等，但不限於此。舉例來說，電洞阻擋層可由下列化學式表示之2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline,BCP)來形成。
電洞阻擋層的厚度可為約20埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為約30埃至約300埃。當電洞阻擋層的厚度在這些範圍內時，電洞阻擋層可在不施加大幅增加之驅動電壓予對應之發光裝置下，具有改良的電洞阻擋性質。
根據本發明之實施例，有機發光顯示設備包含：具有源極電極、汲極電極、閘極電極及主動層的電晶體；以及上述之有機發光裝置，電晶體的源極與汲極其中之一電性連結至有機發光裝置的第一電極。
電晶體的主動層可為任何各種形式；例示為非晶形 矽層、結晶矽層、有機半導體層或氧化物半導體層。
如本文所用，「未經取代之C1-C30烷基」(或「C1-C30烷基」)之例示為直鏈或支鏈的C1-C30烷基，如甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基(iso-amyl)及己基。例示之經取代之C1-C30烷基為未經取代之C1-C30烷基中至少一個氫原子被氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30環烷基、C3-C30環烯基、C6-C30芳基、未經取代之C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C2-C30雜芳基、-N(Q101)(Q102)及-Si(Q103)(Q104)(Q105)(Q106)的其中之一所取代，Q101至Q106分別獨立地為氫原子、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C6-C30芳基及C2-C30雜芳基其中之一。
如本文所用，未經取代之C2-C60烯基為具有碳-碳雙鍵於未經取代之C2-C30烷基的中心或尾端之碳氫化物鏈。未經取代之C2-C60烯基之例示為乙烯基、丙烯基及丁烯基。未經取代之C2-C30烯基中之至少一個氫原子可被敘述於關於經取代的C1-C30烷基的取代基所取代。
如本文所用，未經取代之C2-C30炔基為具有至少一碳-碳三鍵於未經取代之C2-C30烷基的中心或尾端之烷基。未經取代之C2-C30炔基之例示為乙炔(acetylene)及丙炔(propynyl)。經取代之C2-C30炔基為未經取代之C2-C60炔基中之至少一個氫原子可被敘述於關於經取代的C1-C30烷基的取代基所取代。
如本文所用，未經取代之C1-C30烷氧基可藉由-OA的化學式來表示(其中A為如上述未經取代之C1-C30烷基)，而其 非限制性例示為甲氧基、乙氧基及異丙氧基。經取代之C1-C30烷氧基可為C1-C30烷氧基中之至少一個氫原子可被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
如本文所用，未經取代之C3-C60環烷基可為飽和的C3-C30單環、雙環或三環之非芳香碳氫化物基。其非限制性之例示為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及十氫萘基(decahydronaphthalenyl)。經取代之C3-C30環烷基可為C3-C30環烷基中之至少一個氫原子可被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
如本文所用，未經取代之C3-C60環烯基可為不飽和的C3-C30單環、雙環或三環之非芳香碳氫化物基。其非限制性之例示為環戊烯基及環已烯基。經取代之C3-C30環烯基可為C3-C30環烯基中之至少一個氫原子可被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C6-C30芳基為具有包含至少一個芳香環的6至30個碳原子之具有碳環芳香系統的單價基團。未經取代之C6-C30伸芳基(arylene group)為具有包含至少一個芳香環的6至30個碳原子之具有碳環芳香系統的雙價基團。當芳基或伸芳基具有至少兩個環時，其可互相融合，或是經由單鍵來彼此連結。經取代之C6-C30芳基為C6-C30芳基中之至少一個氫原子被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。經取代之C6-C30伸芳基為C6-C30芳基中之至少一個氫原子被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
如本文所用，未經取代之C6-C30芳氧基(aryloxy group)為以-OA2表示的基團(A2為未經取代之C6-C30芳基)。經取代之C6-C30芳氧基為C6-C30芳氧基中之至少一個氫原子被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
如本文所用，未經取代之C6-C30芳硫基(arylthio group)為以-SA3表示的基團(A3為未經取代之C6-C30芳基)。經取代之C6-C30芳硫基為C6-C30芳硫基中之至少一個氫原子被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C2-C60雜芳基為具有至少一個芳香環及具有至少一個雜原子在該至少一個芳香環中的單價基團，該至少一個雜原子係選自N、O、P及S，該至少一個芳香環具有至少一個碳原子。未經取代之C2-C30伸雜芳基為具有至少一個芳香環的雙價基團，該至少一個芳香環具有至少一個選自N、O、P及S的雜原子，該至少一個芳香環具有至少一碳原子。就這一點而言，當雜芳基及伸雜芳基具有至少兩個環時，該至少兩個環可互相融合，或是經由共用(common)的單鍵來彼此連結。經取代之C2-C30雜芳基為C2-C30雜芳基中之至少一個氫原子被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。經取代之C2-C30伸雜芳基為C2-C30伸雜芳基中之至少一個氫原子被與敘述於關於經取代的C1-C30烷基相同的取代基所取代。
以下，本發明將參照下列合成範例及其他範例而詳細闡述。然而，這些範例目的只用於說明之目的，而不意圖限制本發明的範疇。
中間物1(1)的合成
將份量為22.0g(107.84mmol)的碘苯(iodobenzene)、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯(Bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride,PdCl2(PPh3)2))、1.6g(8.63mmol)的Cul加進200mL之體積比為5：1的無水的甲苯及二異丙基胺的混合物中，並在室溫下攪拌5分鐘。接著，將9.1ml(92.99mmol)的乙炔基三甲基矽烷(ethynyltrimethylsilane)緩慢地加到混合物中，並在80℃下攪拌18小時。反應完成後，加入150mL的蒸餾水，接著用80.0mL二氯甲烷萃取三次。收集有機層，並使用硫酸鎂乾燥，以使溶劑蒸發。將殘餘物藉由矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)分離及純化，得到17.86g(102.46mmol)的中間物1(1)(產率：95.0%)。
此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。
C11H14Si：M+ 175.09
中間物1(2)的合成
將份量為5.0g(27.7mmol)的中間物1(1)與50mL的四氫呋喃(THF)混合，且滴入在THF(1.0M)的40mL的四丁基氟化銨(tetrabutylammonium fluoride)於其中，並攪拌約30分鐘。在 500ml的水加到反應溶液以後，將反應溶液以每次30mL的乙醚萃取3次。收集有機層，並使用硫酸鎂乾燥，然後除去溶劑，得到粗產物的殘餘物。將殘餘物藉由矽膠管柱層析法純化，得到2.8g的中間物1(2)(產率：93%)。
此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。
C8H6：M+ 103.05
中間物1(3)的合成
將份量為5.0g(18.39當量)的3-溴-2-碘-呋喃(3-bromo-2-iodo-furan)、1.1g(0.92mmol)的Pd(PPh3)4及130mg(0.92當量)的CuI結合，並進行真空。接著用氮氣消除真空，並攪拌反應混合物，同時加入50毫升的THF。將份量為7.69mL(5.18mmol)的三乙胺(triethylamine)及2.25g(2當量)中間物1(2)慢慢地滴加至其中，並在氮氣環境下的室溫下攪拌約2小時。用旋轉蒸發器除去溶劑後，加入50mL水至所得的反應溶液中，然後將其以50毫升的乙醚萃取三次。蒐集有機層，並使用硫酸鎂乾燥。接著溶劑被移除，得到粗產物的殘餘物。將殘餘物藉由矽膠管柱層析法純化，得到2.8g中間物1(3)(產率：61%)。
此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。
C12H7BrO：M+ 246.95
中間物1(4)的合成
將份量為3.0g(12.14mmol)的中間物1(3)、3.86g(18.21mmol)的二苯並呋喃硼酸(dibenzofuran boronic acid)、700mg(0.61當量)的Pd(PPh3)4及5.03g(36.42當量)的K2CO3溶解於 30.0毫升的THF及10.0毫升的蒸餾水的混合物中。然後將得到的混合物加熱回流約24小時，同時在溫度上升至約120℃後攪拌。然後將反應溶液冷卻至室溫，接著以50毫升的水萃取3次並以50毫升的乙醚萃取3次。蒐集有機層，並使用硫酸鎂乾燥。接著溶劑被移除，得到粗產物的殘餘物。將殘餘物藉由矽膠管柱層析法純化，得到2.1g中間物1(4)(產率：49%)。
此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)來鑑定。
C24H14O2：M+ 335.10
化合物1的合成
將份量為2.0g(5.98mmol)的中間物1(4)溶解於50mL的二氯甲烷(MC)中，而16.5mL(215.33mmol)的三氟乙酸(trifluoroacetic acid)逐滴加入其中。將得到的混合物在室溫下攪拌約1小時。
反應完成後，將反應溶液以15.0毫升的水萃取三次，以及以20.0毫升的乙醚萃取三次。
蒐集有機層，並使用硫酸鎂乾燥。接著溶劑被移除，得到粗產物的殘餘物。將殘餘物藉由矽膠管柱層析法純化，得到1.9g化合物1(產率：95%)。此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)及核磁共振(NMR)來鑑定。
化合物2是以與合成範例1相同的方式來合成，除了以2-碘萘(2-iodonaphthalene)取代碘苯，以用來合成中間物2(1)；2-溴-3-碘-苯並呋喃(2-bromo-3-iodo-benzofuran)取代3-溴-2-碘-呋喃(3-Bromo-2-iodo-furan)，以用作為起始材料來合成中間物2(3)；及(9-苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸((9-Phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid)取代二苯並呋喃硼酸(dibenzofuran boronic acid)，以用來合成中間物2(4)。此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)及核磁共振(NMR)來鑑定。
化合物3是以與合成範例1相同的方式來合成，除了以4-碘吡啶(4-iodopyridine)取代碘苯，以用來合成中間物3(1)；2-溴-3-碘-呋喃(2-bromo-3-iodo-furan)取代3-溴-2-碘-呋喃 (3-bromo-2-iodo-furan)，以用作為起始材料來合成中間物3(3)；及苯並[b]萘並[2,1-d]呋喃硼酸(benzo[b]naphtho[2,1-d]furan boronic acid)取代二苯並呋喃硼酸(dibenzofuran boronic acid)，以用來合成中間物3(4)。此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)及核磁共振(NMR)來鑑定。
化合物4是以與合成範例1相同的方式來合成，除了以2-碘-9,9-二甲基-9H-茀(2-Iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)取代碘苯，以用來合成中間物4(1)；3-溴-2-碘-苯並呋喃(3-bromo-2-iodo-benzofuran)取代3-溴-2-碘呋喃(3-bromo-2-iodo-furan)，以用作為起始材料來合成中間物4(3)；及9-苯基-9H-咔唑-1-硼酸(9-phenyl-9H-carbazole-1-boronic acid)取代二苯並呋喃硼酸(dibenzofuran boronic acid)，以用來合成中間物4(4)。此化合物使用液相層析-質譜法(LC-MS)及核磁共振(NMR)來鑑定。
中間物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K及L的合成
中間物A至L係使用相同當量的反應物，以與上述具有代表性的合成範例之反應流程1及2相同的方式來合成。
化合物5、12、13、19、20、21、25、26、27、28、29、36、39、45、51及54的合成
17種化合物係使用相同當量的反應物，以與上述具有代表性的合成範例之反應流程3、4及5相同的方式來合成。
1H核磁共振光譜(CDCl3,400MHz)資料
範例1
為了製造陽極，切割康寧(Corning)15Ω/cm2(1200埃)氧化銦錫(ITO)玻璃基板成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，接著並在異丙醇以及在純水中分別以超音波(sonicated)處裡約5分鐘，接著再以超音波(ultrasonication)清潔，接著以紫外線照射約30分鐘，並曝露至臭氧洗滌。將得到的玻璃基板裝入真空沉積裝置裡。
2-TNATA真空沉積在氧化銦錫玻璃基板上，以在陽極上形成具有600埃厚度的電洞注入層，接著NPB真空沉積在電洞注入層上，以形成具有300埃厚度的電洞傳輸層。
包含98重量%的9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)作為藍色螢光基質以及2重量%的化合物1作為螢光摻質之混合物，共沉積在電洞傳輸層上，以形成具有約300埃厚度的發射層。
Alq3沉積在發射層上，以形成具有厚度為300埃的電子傳輸層。氟化鋰(LiF)真空沉積在電子傳輸層上，以形成一個具有厚度為約10埃的電子注入層，而鋁真空沉積在電子注入層上，以形成具有厚度為約3000埃的陰極，從而完成了具有氟化鋰/鋁電極的有機發光裝置的製造。
範例2
有機發光裝置以與範例1相同的方法製造，除了使用化合物2取代NPB，以形成電洞傳輸層，且使用藍色磷光基質ADN及藍色螢光摻質4,4'-雙(2,2-二苯基乙烯基)-1,1'-聯苯(4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl,DPAVBi)，以形成發射 層。
範例3
有機發光裝置以範例1相同的方法製造，除了使用化合物3取代NPB，以形成電洞傳輸層，且使用藍色磷光基質ADN及藍色螢光摻質DPAVBi，以形成發射層。
範例4
有機發光裝置以範例1相同的方法製造，除了使用化合物4取代NPB，以形成電洞傳輸層，且使用藍色磷光基質ADN及藍色螢光摻質DPAVBi，以形成發射層。
範例5
有機發光裝置以範例1相同的方法製造，除了藍色螢光基質ADN及作為藍色磷光摻質的化合物5，以98：2之重量比共沉積，以形成具有300埃厚度的發射層。
範例6
有機發光裝置以範例1相同的方法製造，除了作為綠色磷光基質之化合物12及綠色磷光摻質Irppy，以91：9之重量比共沉積，以形成具有300埃厚度的發射層，且BCP沉積在發射層上，以形成具有約50埃厚度的電洞阻擋層。
範例7
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物13作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例8
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物19作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例9
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物20作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例10
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物21作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例11
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物25作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例12
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物26作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例13
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物27作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例14
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物28作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例15
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物29作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例16
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物36作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例17
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物39作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例18
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物45作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例19
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物51作為綠色磷光基質，以形成發射層。
範例20
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了使用化合物54作為綠色磷光基質，以形成發射層。
比較例1
有機發光裝置以範例5相同的方法製造，除了藍色螢光基質ADN及藍色螢光摻質DPVBi，以98：2之重量比共沉積，以形成具有約300埃厚度的發射層。
比較例2
有機發光裝置以範例6相同的方法製造，除了綠色磷光基質CBP及綠色磷光摻質Irppy，以91：9之重量比共沉積，以形成具有約300埃厚度的發射層。
範例評比
範例1至20以及比較例1及2之有機發光裝置之驅動電壓、亮度、發光效率及壽命，係使用PR650光譜掃描(spectroscan)源測量單元(PhotoResearch公司提供)來測量。結果顯示於下表1中。
參照表1，發現與比較例1的有機發光裝置相比，範例1至5的有機發光裝置具有改善的驅動電壓特性，大大改善之發光效率，以及在亮度及壽命上的顯著改善。
特別是，與比較例1的有機發光裝置相比，範例5的有機發光裝置具有低約1.2V的驅動電壓，以及高約60%的發 光效率，以及有兩倍或更多倍長的壽命(LT97)。
參照表1，發現與比較例2的有機發光裝置相比，範例6至20的有機光發光裝置具有改良的驅動電壓特性及改良的電流/電壓/亮度(I-V-L)特性與大大改善之發光效率，且特別是在亮度及壽命上有顯著的改善。
特別是，與比較例1的有機發光裝置相比，範例6的有機發光裝置具有低約1.9V的驅動電壓，以及高約1000%的發光效率，以及有400%或更長的壽命(LT97)。
範例1至20的有機發光裝置與現有的有機發光裝置相比，具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命。
根據一個或多個實施例，上述化學式1的雜環化合物可具有高到足以防止結晶之高玻璃轉移溫度，以及改良的電穩定性、高電荷傳輸能力，及高發光能力。化學式1的雜環化合物可用作為任何顏色的發光材料，如紅色、綠色、藍色或白色，或作為用於螢光或磷光有機發光裝置的電子傳輸材料，並顯示出改良的光發射特性。
根據本發明的一或多個實施例，有機發光裝置可包含上述化學式1的雜環化合物作為發光材料或電洞傳輸材料，從而具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命。
根據實施例，包含有機發光裝置之有機發光顯示設備可具有增加的壽命及以減少功率消耗增加的功率效率。
雖然本發明已參照其例示性實施例而具體說明及闡述，其將為所屬技術領域具有通常知識者所理解的是，可對所述 實施例進行各種形式與細節的變更，而不脫離由下列申請專利範圍所定義之本發明的精神與範疇。
10‧‧‧有機發光裝置
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
16‧‧‧發射層
19‧‧‧第二電極

Claims (19)

  1. 一種以下列化學式1所表示的雜環化合物： R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13及R21係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未經取代之C6-C30芳硫基、經取代或未經取代之C2-C30雜芳基及-N(Q1)(Q2)基其中之一，Q1及Q2係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C2-C30烯基、經取代或未經取代之C2-C30炔基、經取代或未經取代之C1-C30烷氧基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烯基、經取代或未經取代之C6-C30芳基、經取代或未經取代之C6-C30芳氧基、經取代或未 經取代之C6-C30芳硫基以及經取代或未經取代之C2-C30雜芳基；L係選自經取代或未經取代之C6-C30伸芳基以及經取代或未經取代之C2-C30伸雜芳基；n係0至3之整數；A係選自經取代或未經取代之C6-C30芳香環以及經取代或未經取代之C2-C30雜芳香環；並且R11及R12係選擇性地接合在一起，以形成經取代或未經取代之C6-C30芳香環及經取代或未經取代之C2-C30雜芳香環其中之一，其中該雜環化合物係以下列化學式2a至2t其中之一所表示： <化學式2b> <化學式2e> <化學式2h> <化學式2k> <化學式2n> <化學式2q> <化學式2t>
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中環A係選自於經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之萘環、經取代或未經取代之蒽環、經取代或未經取代之菲環及經取代或未經取代之吡啶環中之一。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中環A係以下列化學式3a至3e其中之一所表示： <化學式3c> 化學式3a至3e中的Z1及Z2係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之苯基及經取代或未經取代之聯苯基其中之一；p及q係分別獨立地為2至4之整數；以及星號(*)代表環A與雜環化合物的其餘部分的鍵結位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中環A係以下列化學式4a至4e其中之一所表示： 化學式4a至4e中的星號(*)代表環A與雜環化合物的其餘部分的鍵結位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，R11及R12接合在一起以形成經取代或未經取代之苯環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13及R21係分別獨立地選自氫原子、氘原子、鹵原子、羥基、氰基、氨基、硝基、羧基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取 代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之二吡啶基(bipyridinyl group)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothienyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)及以-N(Q3)(Q4)表示的基團，Q3及Q4係分別獨立地選自經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、以及經取代或未經取代之萘基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R2係為以化學式5a至5i所表示的基團其中之一： <化學式5b> <化學式5h> 化學式5a至5i中的Z11至Z14係分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氰基、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之甲氧基、經取代或未經取代之乙氧基、經取代或未經取代之丙氧基、經取代或未經取代之丁氧基、經取代或未經取代之苯基及經取代或未經取代之聯苯基其中之一；r及s係分別獨立地為1至5的整數；以及星號(*)代表R2與雜環化合物的其餘部分的鍵結位置。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R2係為以化學式6a至6i所表示的基團其中之一： <化學式6b> <化學式6h> 化學式6a至6i的星號(*)代表R2與雜環化合物的其餘部分的鍵結位置。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中L係選自伸苯基、伸萘基及蒽基，且n為0或1。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中雜環化合物係為下列化合物1至56其中之一：
  11. 一種有機發光裝置包含：一第一電極、設置於該第一電極對面之一第二電極以及設置於該第一電極與該第二電極之間之一有機層，該有機層包含至少一由申請專利範圍第1項所定義之雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、兼具電洞 注入及電洞傳輸性能的一功能層、一緩衝層、一發射層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的一功能層之至少其一。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含至一電洞注入層、一電洞傳輸層以及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的一功能層之少其一，而該電洞注入層、該電洞傳輸層以及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的該功能層之至少一包含至少一雜環化合物。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電子注入層、一電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的一功能層之至少其一，而該電子注入層、該電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的該功能層之至少其一包含至少一雜環化合物。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層，該發射層包含至少一雜環化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該至少一雜環化合物係使用作為一螢光基質或一磷光基質。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該至少一雜環化合物係使用作為一螢光摻質。
  18. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的一功能層之至少其 一，而該電子注入層、該電子傳輸層以及兼具電子注入及電子傳輸性能的該功能層之至少其一包含至少一雜環化合物，及該發射層包含芳胺(arylamine)化合物。
  19. 一種有機發光顯示設備，包含：一電晶體，包含一源極電極、一汲極電極、一閘極電極及一主動層(active layer)；以及如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置；該電晶體之該源極與該汲極的其一電性連結至該有機發光裝置之該第一電極。
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