TWI547544B - 雜環化合物、包含其之有機發光裝置、以及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置 - Google Patents
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Description
相關申請案之交互參照
本申請案參照並依據35 U.S.C.§ 119主張,整合於此之於2011年6月22日向韓國智慧財產局提出「雜環化合物及包含其之有機發光裝置」之申請案之所有效益,且該申請案號為10-2011-0060808。
本發明係有關於一種雜環化合物、包含該雜環化合物之有機發光裝置以及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置。
發光裝置係為自發光型顯示裝置,且具有廣視角、高對比及短反應時間。由於這些特性,發光裝置吸引較多注意。此些發光裝置可大略區分為發光層包含無機化合物之無機發光裝置,以及發光層包含有機化合物之有機發光裝置。具體而言,有機發光裝置相較於無機發光裝置具有較高亮度、較低驅動電壓及較短反應時間,且可呈現多色顯示。因此,對此些有機發光裝置已進行許多的研究。典型地,有機發光裝置包含陽極、陰極及插入於其間之有機發
光層之堆疊結構。然而,電洞注入層及/或電洞傳輸層更可堆疊於陽極與有機發光層之間,且電子注入層及/或電子傳輸層更可堆疊於有機發光層與陰極之間。
換言之,有機發光裝置可具有陽極/電洞傳輸層/有機發光層/陰極之堆疊結構或陽極/電洞傳輸層/有機發光層/電子傳輸層/陰極之堆疊結構。
可使用萘衍生物作為形成有機發光層之材料。然而,包含此種材料之有機發光裝置並不具有令人滿足之使用壽命、效率及功率消耗特性,故改善此點仍是需要的。
本發明提供一種新的雜環化合物,其具有提升之電子特性、提升之電荷傳輸能力或提升之發光能力。
本發明提供一種包含雜環化合物之有機發光裝置。
本發明提供一種包含有機發光裝置之平板顯示裝置。
根據本發明之一態樣,提出一種係由下列化學式1或化學式2表示之雜環化合物:
其中,在化學式1中,R1與R2係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未
經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;且Ar1至Ar8係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C5-C60芳香基、經C5-C60芳香基或C4-C60雜芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C4-C60雜芳基、經取代或未經取代之C6-C60多環縮環基,以及
其中,在化學式2中,R3與R4係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;且Ar9至Ar16係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C5-C60芳香基、經C5-C60芳香基或C4-C60雜芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C4-C60雜芳基、經取代或未經取代之C6-C60多環縮環基。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可分別獨立地選自於由氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基以及經取代或未經取代之C1-C20烷基所組成之族群。
在一些實施例中,Ar1至Ar16可分別獨立地選自於由以下化學式2a至2f所表示之基所組成之族群:
其中,在化學式2a至2f中,Q1為-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-所示之連結基;Z1、R5、R6及R7係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳香基、經取代或未經取代之
C4-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20多環縮環基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;p為1至12之整數;以及*代表結合位置。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可分別獨立地選自於由氫原子、氘原子、鹵素原子以及經取代或未經取代之C1-C20烷基所組成之族群;以及Ar1至Ar16可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30烷基、經取代或未經取代之C4-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30多環縮環基。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可為經取代或未經取代之C1-C20烷基;以及Ar7、Ar8、Ar12及Ar13可為氫原子。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可為甲基,Ar7、Ar8、Ar12及Ar13可為氫原子;且Ar1至Ar6、Ar9至Ar11及Ar14至Ar16可分別獨立地選自於由以下化學式2a至2f所表示之基所組成之族群:
其中,在化學式2a至2f中,Q1為-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-所表示之連結基(linking group);Z1、R5、R6及R7可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳香基、經取代或未經取代之C4-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20多環縮環基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;p為1至12之整數;且*代表結合位置。
在一些實施例中,化學式1或化學式2之雜環化合物可包含下列化合物1、化合物3、化合物8、化合物11及化合物13的其中之一:
根據本發明之另一態樣,提出一種有機發光裝置,其包含:第一電極;第二電極;以及形成於第一電極及第二電極之間之有機層,其中有機層可包含其中包含上述化學式1或化學式2之雜環化合物之層。
在一些實施例中,層可包含電子注入層、電子傳輸層或兼具有電子注入及電子傳輸能力之單層。
有機層係使用濕式法以形成。
在一些實施例中,層可包含發光層及電子傳輸層,電子傳輸層可包含化學式1或化學式2之雜環化合物,發光層可包含蔥化合物、芳胺化合物或苯乙烯基化合物。
在一些實施例中,層可包含發光層及電子傳輸層,電子傳輸層可包含化學式1或化學式2之雜環化合物,發光層可包含紅色、綠色、藍色以及白色發光層,其中紅色、綠色、藍色以及白色發光層中之一者包含磷光化合物。
在一些實施例中,有機層更可包含電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其至少二者之組合。
在一些實施例中,電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層中之至少一者更可包含電荷產生材料。
在一些實施例中,電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物及含金屬化合物。
在一些實施例中,含金屬化合物可包含鋰(Li)錯合物。
在一些實施例中,有機發光裝置可包含複數個有機層,其至少一層可使用化學式1或化學式2之雜環化合物以濕式法形成。
根據本發明之另一態樣,提出一種包含上述有機發光裝置之平板顯示裝置,其中有機發光裝置之第一電極可電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。
本發明之更完整的了解及其眾多伴隨之優點將藉由參照以上詳細描述並連同考慮附圖而較易理解,其中相同的參考符號表示相同或相似的元件,其中:第1圖 係為描繪根據本發明一實施例之有機發光裝置之結構。
雜芳香基化合物,例如噁二唑為用以形成有機發光裝置(OLED)之電子傳輸層之已知材料。然而,此些現存有機發光二極體有提升驅動電壓、電流密度、效率以及使用壽命特性之必要。
作為電子傳輸層之材料者,有已被揭露之具有與吡咯、吲哚、咔唑或其他類似物結合之9,9-二苯基芴結構之分子核心之化合物。然而,此種化合物無法提供令人滿意之驅動電壓、電流密度、效率以及壽命特性。
有亦已被揭露之其分子中含至少一吲哚基及至少一咔唑基之化合物。然而,這些化合物提供不甚滿意之驅動電壓、電流密度、效率以及壽命特性。
在此將藉由參閱顯示本發明例示性實施例之附圖而充分描述本發明。
本發明之一態樣提供由下列化學式1所表示之雜環化合物。
在化學式1中,R1與R2係可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;且Ar1至Ar8可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或
未經取代之C5-C60芳香基、經C5-C60芳香基或C4-C60雜芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C4-C60雜芳基或經取代或未經取代之C6-C60多環縮環基。
本發明之一態樣提供下列化學式2所表示之雜環化合物。
在化學式2中,R3與R4可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;以及Ar9至Ar16係可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C5-C60芳香基、經C5-C60芳香基或C4-C60雜芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C4-C60雜芳基、經取代或未經取代之C6-C60多環縮環基。
在一些實施例中,化學式1之雜環化合物及/或化學式2之雜環化合物可被使用為發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。分別於其分子中具有雜環基之化學式1之雜環化合物及化學式2之雜環化合物,可因為包含雜環基而具有高玻璃轉換溫度(Tg)或高熔點。因此,當發光產生時,雜環化合物具有高熱阻抗以對抗於有機層中、有機層之間或有機層與金屬電極之間產生之焦耳熱,且其於高溫環境中具有高耐用性。
於儲存或操作時,使用化學式1或化學式2之雜環化合物製得之有機發光裝置具有高耐用性。
將詳細描述在化學式1及2之雜環化合物中之取代基。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可分別獨立地選自於由氫原子、氘原子、鹵素原子以及經取代或未經取代之C1-C20烷基所組成之族群。
在一些實施例中,Ar1至Ar16可分別獨立地選自於由以下化學式2a至2f所表示之基所組成之族群:
在化學式2a至2f中,Q1可為-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-所表示之連結基;Z1、R5、R6及R7可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳香基、經取代或未經取代之C4-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20多環縮環基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;p為1至12之整數;且*代表結合位置。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可分別獨立地選自於由氫原子、氘原子、鹵素原子以及經取代或未經取代之C1-C20烷基所組成之族群;且Ar1至Ar16可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30烷基、經取代或未經取代之C4-C30雜芳基、經取代或未經取代之C6-C30多環縮環基。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可為經取代或未經取代之C1-C20烷基;且Ar7、Ar8、Ar12及Ar13可為氫原子。
在一些實施例中,化學式1及2中之R1至R4可為甲基,Ar7、Ar8、Ar12及Ar13可為氫原子;且Ar1至Ar6、Ar9至Ar11及Ar14至Ar16可分別獨立地選自於由以下化學式2a至2f所表示之基所組成之族群:
在化學式2a至2f中,Q1可為-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-所表示之連結基;Z1、R5、R6及R7可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳香基、經取代或未經取代之C4-C20
雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20多環縮環基、鹵素原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基;p為1至12之整數;且*代表結合位置。
下文中,將詳細描述關於化學式1及2描述之取代基。於此,取代基中之碳數僅用以說明之目的,且不限制取代基之特性。
在此使用之未經取代之C1-C60烷基可為直鏈或支鏈。未經取代之C1-C60烷基之實例可包含甲基、乙基、丙基、異丁基、二級丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基及十二基,但不限於此。未經取代之C1-C60烷基中之至少一氫原子可經重氫原子、鹵素原子、氫氧基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳香基、或C4-C16雜芳基取代。
未經取代之C2-C60烯基表示在烷基之中心或末端具有至少一碳-碳雙鍵之非飽和之烷基。未經取代之C2-C60烯基之實例包含乙烯基、丙烯基、丁烯基及其他類似物。未經取代之C2-C60烯基中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60烷基中之取代基所取代。
未經取代之C2-C60炔基表示在烷基之中心或末端具有至少一碳-碳參鍵之烷基。未經取代之C2-C20炔基之實例包含乙炔、丙炔、苯乙炔、乙炔萘、異丙基乙炔、叔丁基乙炔、二苯乙炔及其他類似物。未經取代之C2-C60炔基中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60烷基中之取代基所取代。
未經取代之C3-C60環烷基表示C3-C60之環狀烷基,其中未經取代之C3-C60環烷基中至少一氫原子可經上述關於未經取代之C1-C60烷基中之取代基所取代。
未經取代之C1-C60烷氧基表示具有-OA結構之基,其中A為如上述之未經取代之C1-C60烷基。未經取代之C1-C60烷氧基之非限制性實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基及戊氧基。未經取代之C1-C60烷氧基中至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60烷基中之取代基所取代。
未經取代之C5-C60之芳香基表示包含至少一環之碳環芳香系統。未經取代之C5-C60之芳香基中之至少二環可藉由單鍵以彼此融合或連結。詞語“芳香基”指芳香系統,例如苯基、萘基或蒽基。未經取代之C5-C60芳香基中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60之烷基中之取代基所取代。
未經取代之C5-C60芳香基之實例包含,但不限於,苯基、C1-C10烷基苯基(例如乙基苯基)、鹵苯基(例如鄰-、間-及對-氟苯基、二氯苯基)、氰苯基、二氰苯基、三氟甲氧基苯基、聯苯基、鹵聯苯基、氰聯苯基、C1-C10烷基聯苯基、C1-C10烷氧聯苯基、鄰-、間-及對-甲苯(o-,m-,and p-toryl group)、鄰-、間-及對-異丙苯基(o-,m-,and p-cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基、(α-α二甲苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N’-二苯基)胺基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基、鹵萘基(例如氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如甲基萘基)、C1-C10烷氧萘基(例如甲氧萘基)、氰萘基、蒽基、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯三伸苯(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、草屈基(chrycenyl group)、乙基-草屈基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl
group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、異稠六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronelyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、苒基(pyranthrenyl group)以及莪基(ovalenyl group)。
在此使用之未經取代之C4-C60雜芳基包含一、二或三個選自於N、O、P及S之雜原子。至少二環可藉由單鍵以彼此融合或連結。未經取代之C4-C60雜芳基之實例包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazol group)、吲哚基(indol group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)以及二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)。此外,未經取代之C4-C60雜芳基中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60烷基之取代基所取代。
未經取代之C5-C60芳氧基為以-OA1表示之基,其中A1可為C5-C60芳香基。未經取代之C5-C60芳氧基之實例為苯氧基。未經取代之C5-C60芳氧基中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60烷基之取代基所取代。
未經取代之C5-C60芳硫基為以-SA1表示之基,其中A1可為C5-C60之芳香基。未經取代之C5-C60芳硫基之非限制性實例包含苯硫基及萘硫基。未經取代之C5-C60芳硫基中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60之烷基之取代基所取代。
在此使用之未經取代之C6-C60多環縮環基包含至少二環,其中至少一芳香環及/或至少一非芳香環彼此融合。
由化學式1或化學式2表示之雜環化合物之實例包含以下呈列之化合物1至20。然而,化學式1或化學式2表示之化合物並不限於此。
根據一實施例,有機發光裝置包含第一電極、第二電極以及形成於第一電極及第二電極之間之有機層,該有機層包含上述化學式1或化學式2之雜環化合物。
在一些實施例中,有機層包含有內含上述化學式1或化學式2之雜環化合物之層,且該層可為電子注入層、電子傳輸層或能注入電子及傳輸電子之單層。
在一些實施例中,有機發光裝置之有機層可包含發光層及電子傳輸層。當電子傳輸層包含化學式1或化學式2之雜環化合物,發光層可包含蔥化合物、芳基胺化合物(arylamine compound)或苯乙烯基化合物(styryl compound)。
此外,蔥化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物中之至少一氫原子可經如上述關於未經取代之C1-C60烷基之取代基所取代。芳基胺化合物參照C5-C60之芳胺基(arylamine group)。
在一些實施例中,有機發光裝置之有機層可包含發光層及電子傳輸層。當電子傳輸層包含化學式1或化學式2之雜環化合物時,發光層之紅色發光層、綠色發光層、藍色發光層或白色發光層可包含磷光化合物。
在一些實施例中,有機層更可包含,但不限於,電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或上列至少二者之組合。除了廣泛已知之電洞注入材料以及廣泛已知之電洞傳輸材料外,電洞注入層、電洞傳輸層、兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層中之至少一者可更包含電荷產生材料,用以提升層之導電性。
電荷產生材料可包含例如p型摻雜物。p型摻雜物之非限制性實例包含例如四氰苯醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4TCNQ)及其他類似物之醌衍生物;例如氧化鎢、氧化鉬及其他類似物之金屬氧化物;以及例如下列化合物100之含氰化合物。
化合物100
當電洞注入層、電洞傳輸層以及兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層中之一更包含電荷產生材料時,該電荷產生材料可,但不限於,均勻地分散或非均勻地分布在該層中。
在一些實施例中,有機發光裝置之電子傳輸層可更包含電子傳輸有機化合物及含金屬化合物。電子傳輸有機化合物之非限制性實例包含9,10-二(2-萘基)-蒽(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene,ADN)及蒽類化合物(anthracene-based compounds),例如下列化合物101及102。
含金屬化合物可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物之非限制性實例包含喹啉鋰(lihium quinolate,LiQ)、化合物103及其他類似物。
化合物103
第一電極可為陽極,第二電極可為陰極,但亦有互換之可能。
在一些實施例中,有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/發光層/第二電極結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極結構或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結構。在一些實施例中,有機發光裝置可具有第一電極/兼具有電洞注入及電洞傳傳輸能力之單層/發光層/電子傳輸層/第二電極結構或第一電極/兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之單層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極結構。選擇性地,有機發光裝置可具有第一電極/電洞傳輸層/發光層/兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之單層/第二電極結構、第一電極/電洞注入層/發光層/兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之單層/第二電極結構或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之單層/第二電極結構。
根據本發明之一些實施例,有機發光裝置可為頂部發光型有機發光裝置或底部發光型有機發光裝置。
下文中,根據本發明一實施例之製造有機發光裝置之方法將參閱第1圖描述之。第1圖係描繪根據本發明一實施例之有機發光裝置之結構。請參閱第1圖,根據本實施例之有機發光裝置之結構包含基板(未顯示)、第一電極(陽
極)、電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)及第二電極(陰極)。
首先,第一電極係藉由使用沈積或濺鍍方法以形成於基板上。第一電極可構成陽極或陰極。在此實施例中,第一電極可以具有高功函數之第一電極材料形成。基板可為傳統使用於有機發光裝置之基板,並且可包含,例如,玻璃基板或具有極佳之機械延展性、熱穩定性、穿透性、表面平滑度、處理容易度及防水性之透明塑膠基板。第一電極材料之實例包含具有極佳導電性之材料,例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅物(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)、鋁(Al)、銀(Ag)以及鎂(Mg)。第一電極可形成為透射或反射電極。
接著,電洞注入層可使用各種方法形成於第一電極上,例如,藉由真空沈積、旋轉塗布、澆鑄、Langmuir-Blodgett(LB)沈積或其他類似之方法。
當使用真空沈積以形成電洞注入層時,沈積條件可依據用以形成電洞注入層之材料、電洞注入層之結構及熱特性而改變。例如,沈積條件可包含大約100℃至大約500℃之沈積溫度、大約10-8至大約10-3托耳之真空壓力以及大約0.01至大約100埃/秒之沈積速度。
當使用旋轉塗布以形成電洞注入層,塗布條件可依據用以形成電洞注入層之材料、電洞注入層之結構及熱性質而改變。例如,塗布條件可包含大約2000每分鐘轉數至大約5000每分鐘轉數之塗布速度以及大約80℃至大約200℃之熱處理。塗布後之殘餘溶劑可被移除。
電洞注入層可以任何習知用以形成電洞注入層之材料形成。用以形成電洞注入層之材料之實例包含酞菁化合物(phthalocyanine compound),例如酞菁銅、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯氨基)三苯胺(4,4',4"-tris
(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、聚苯胺/十二基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸)(PANI/PSS),但不限於此。
電洞注入層可具有大約100埃至大約10000埃之厚度,且在一些實施例中,可具有大約100埃至大約1000埃之厚度。當電洞注入層之厚度在這些範圍內時,電洞注入層可不增加驅動電壓即具有良好電洞注入能力。
接著,電洞傳輸層可使用各種方法之任一種以形成於電洞注入層上,例如,藉由真空沈積、旋轉塗布、澆鑄、Langmuir-Blodgett(LB)沈積或其他類似之方法。當使用真空沈積或旋轉塗布以形成電洞傳輸層時,沈積或塗布條件可相似於應用以形成電洞注入層者,然而沈積或塗布條件可依據用以形成電洞傳輸層之材料而改變。
選擇性地,可使用已知之電洞傳輸層材料。此些電洞傳輸層材料之實例包含,但不限於,咔唑衍生物例如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑,以及具有
芳香族縮合環之胺衍生物,例如N,N’-雙(1-萘基)-N,N’-雙-苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-聯胺(N,N’-bis-(1-naphthalenyl)-N,N’-bis-phenyl-[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine,NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-聯苯-[1,1-聯苯]-4,4’-聯胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine,TPD)或其他類似物。
電洞傳輸層可具有大約50埃至大約1000埃之厚度,且在一些實施例中,可具有大約100埃至大約600埃之厚度。當電洞傳輸層之厚度在這些範圍內時,電洞傳輸層可不顯著地增加驅動電壓即具有良好電洞傳輸能力。
接著,發光層可使用各種方法之任一種以形成於電洞傳輸層上,例如,藉由真空沈積、旋轉塗布、澆鑄、LB沈積或其他類似之方法。當使用真空沈積或旋轉塗布以形成發光層時,沈積或塗布條件可相似於應用以形成電洞注入層者,然而沈積或塗布條件可依據用以形成發光層之材料而改變。
發光層可使用任一已知之發光材料以形成,例如已知之主體及摻雜物。可用以形成發光層之摻雜物可包含發明所屬技術領域廣泛熟知之螢光摻雜物或磷光摻雜物之其一。
主體之非限制性實例包含三(8-基羟基喹啉)鋁(Alq3)、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3,5-三
(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3以及聯苯乙烯(DSA)。
紅色摻雜物之實例包含,但不限於,八乙基卟吩鉑(PtOEP)、三(1-苯基-異喹啉)合銥(III)(Ir(piq)3)、雙(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶-N,C3’)(乙烯丙酮)合銥(Btp2Ir(acac))以及4-(二氰基伸甲基)-2-三級丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久羅尼定基-9-乙烯基)-4H-吡喃(DCJTB)。
綠色摻雜物之實例可包含,但不限於,三(2-苯基吡啶)合銥(Ir(ppy)3)(其中“ppy”表示苯砒啶)、乙醯丙酮酸二(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(對甲苯基)吡啶]合銥(III)(Ir(mpyp)3)以及10-(2-苯并噻唑)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7,-四甲基L-1H,5H,11H-[1]苯丙吡喃酮基[6,7,8-IJ]喹嗪-11-酮(C545T)。
藍色摻雜物之實例包含,但不限於,雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥(F2Irpic)、雙[2-(2,4-二氟苯基)吡啶-C2,N’](2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合銥(III)(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴(ter-fluorene)、4,4’-雙(4-聯苯胺基苯乙烯基)二苯基(4,4’-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl,DPAVBi)以及2,5,8,11-四-三級丁基苝(2,5,8,11-tetra-t-butyl pherylene,TBP)。
每100重量份之相當於主體及摻雜物之總重量之發光層材料中,摻雜物之數量可為自大約0.1至大約20重量份,且在一些其他實施例中,可為自大約0.5至大約12重量份。當摻雜物之數量在這些範圍內時,可實質上地避免濃度淬滅。
發光層可具有大約100埃至大約1000埃之厚度,且在一些實施例中,可具有大約200埃至大約600埃之厚度。當發光層之厚度在這些範圍內時,發光層可不顯著地增加驅動電壓即具有良好發光特性。
當發光層包含磷光摻雜物時,電洞阻擋層(HBL,未顯示於第1圖)可形成於發光層上,用以避免三重激發態之電子或電洞擴散進入電子傳輸層。於此種情形下,電洞阻擋層可以常用以形成電洞阻擋層之任一材料以形成。此些電洞阻擋層之材料之實例包含,但不限於,噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物以及雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(BAlq)。
電洞阻擋層可具有大約50埃至大約1000埃之厚度,在一些實施例中,可具有大約100埃至大約300埃之厚度。當電洞阻擋層之厚度在這些範圍內時,電洞阻擋層可不顯著地增加驅動電壓即具有良好電洞阻擋特性。
接著,電子傳輸層使用各種方法以形成於發光層(或電洞傳輸層)上,例如,藉由真空沈積、旋轉塗布、澆鑄、或其他類似之方法。當使用真空
沈積或旋轉塗布以形成電子傳輸層時,沈積或塗布條件可相似於應用以形成電洞注入層者,然而沈積或塗布條件可依據用以形成電子傳輸層之材料而改變。
電子傳輸層之材料可包含上述化學式1或化學式2之雜環化合物。選擇性地,電子傳輸層可以發明所屬技術領域廣泛熟知之任一材料以形成。
電子傳輸層材料之實例包含,但不限於,喹啉衍生物,例如三(8-喹啉)鋁(Alq3)、3-(聯苯-4-基)-5-(4叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)以及BAlq。
電子傳輸層可具有大約100埃至大約1000埃之厚度,且在一些實施例中,可具有大約100埃至大約500埃之厚度。當電子傳輸層之厚度在這些範圍內時,電子傳輸層可不顯著地增加驅動電壓即具有良好電子傳輸特性。
此外,促進電子自陰極注入之電子注入層,可形成於電子傳輸層上。
電子注入層使用各種方法以形成於電子傳輸層上,例如,藉由真空沈積、旋轉塗布、澆鑄或其他類似之方法。當使用真空沈積或旋轉塗布以形成電子注入層時,沈積或塗布條件可相似於應用以形成電洞注入層者,然而沈積或塗布條件可依據用以形成電子注入層之材料而改變。
電子注入層之材料可包含上述化學式1或化學式2之雜環化合物。選擇性地,已知電子注入層之材料,例如氟化鋰、氯化鈉、氟化銫、氧化鋰或氧化鋇,可用以形成電子注入層。
電子注入層可具有大約1埃至100埃之厚度,且在一些實施例中,可具有大約5埃至大約90埃之厚度。當電子注入層之厚度在這些範圍內時,電子注入層可不顯著地增加驅動電壓即具有良好電子注入特性。
最後,第二電極可使用例如真空沈積、旋轉塗布或其他類似之方法以形成於電子注入層上。第二電極可構成陰極或陽極。在此實施例中,形成第二電極之材料可包含金屬、合金或導電性化合物之具有低功函數之材料,或其混合物。此些材料之實例包含,但不限於,鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)以及鎂-銀(Mg-Ag)。此外,為了製造頂部發光型有機發光裝置,以例如氧化銦錫或氧化銦鋅之透明材料形成之透明陰極可用以作為第二電極。
根據本發明之實施例,有機發光裝置可包含於各種型態之平板顯示裝置中,例如被動矩陣有機發光顯示裝置或主動矩陣有機發光顯示裝置。具體而言,當有機發光裝置被包含於內含薄膜電晶體之主動矩陣有機發光顯示裝置中時,基板上之第一電極可作為像素電極,電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。此外,有機發光裝置也可被包含於具有雙側螢幕之平板顯示裝置中。
在一些實施例中,有機發光裝置可包含內含複數層之有機層,其中該些層之至少一層可藉由沈積方法或塗布化學式1或化學式2之雜環化合物溶液之濕式法以化學式1或化學式2之雜環化合物形成。
下文中,將詳細描述化合物1、3、8、11及13之合成實例及實例。然而,這些實例僅用以說明之目的,並不限制本發明之範疇。
實例
合成實例1:化合物1之合成
化合物1係根據下列反應流程圖1以合成:
1)中間物B之合成
將0.1莫耳(35.2克)之中間物A、0.22莫耳(43.2g)之二苯甲酮腙(diphenylmethylenehydrazine)、3.2克之三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(Pd2(dba)3)、700毫克之三叔丁基膦(P(t-Bu)3)以及25克之NaOtBu溶解於250毫升之二甲苯,接著於大約80℃下反應約12小時。反應完全後,冷卻反應混合物至室溫,接著加入500毫升之蒸餾水於二甲苯對水之體積比為1:1進行萃取。收集有機相且接著使用
硫酸鎂乾燥後濃縮。濃縮產物藉由使用矽凝膠管柱層析以分離,其中以混合比例(體積)1:2之甲苯及己烷作為洗滌液。接著,濃縮所得之洗滌液並乾燥以獲得產率50%之化合物B29克。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.97(4H),7.62-7.56(18H),6.75(2H),6.58(2H),1.72(6H),7.00(NH)。
2)中間物C之合成
將0.05莫耳(29克)之中間物B以及0.1莫耳(17.2g)之甲基苯磺酸(p-TSA)置入燒瓶中,接著加入300毫升之甲基乙基甲酮做為催化劑及溶劑。混合物進行迴流反應大約12小時。反應完全後,冷卻反應混合物至室溫,接著加入500毫升之蒸餾水於乙酸乙酯對水之體積比為1:1進行萃取。收集有機相且接著使用硫酸鎂以乾燥後濃縮。濃縮產物藉由使用矽凝膠管柱層析以分離,其中以混合比例(體積)3:7之乙酸乙酯及己烷作為洗滌液。接著,濃縮所得之洗滌液並乾燥以獲得產率50%之化合物C15克。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.20(2H),7.80-7.70(6H),7.52-7.32(18H),1.72(6H),11.36(NH)。
3)化合物1之合成
將0.02莫耳(15克)之中間物C以及0.04莫耳(6.3g)之溴苯胺、0.045莫耳(4.2克)之t-BuONa、0.54克(0.6莫耳)之Pd2(dba)3以及0.12克(0.6莫耳)之P(t-Bu)3溶解於120毫升之甲苯,接著於90℃下攪拌大約3小時。反應完全後,冷卻反應物溶液至室溫,接著以蒸餾水及120毫升之乙醚萃取三次。收集有機相並以無水硫酸鎂乾燥,且蒸發剩餘溶劑。藉由矽凝膠管柱層析以獨立並分離殘留物,以獲得11.4克之產率78%之化合物1。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.20(2H),7.80(4H),7.60-7.40(28H),1.72(18H)。
合成實例2:化合物3之合成
化合物3係根據下列反應流程圖2以合成:
化合物3係以與合成實例1之相同方法合成,除了合成化合物1時使用之溴苯胺以4-溴-1,1’-聯苯代替。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.20(2H),7.80(8H),7.69(4H),7.60-7.40(28H),1.72(18H)。
合成實例3:化合物8之合成
化合物8係根據下列反應流程圖3以合成:
化合物8係以與合成實例1之相同方法合成,除了合成化合物1時使用之溴苯胺以溴茀代替。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.20(2H),7.86(4H),7.80(4H),7.59-7.34(22H),7.18-7.07(6H),1.72(18H)。
合成實例4:化合物11之合成
化合物11係根據下列反應流程圖4以合成:反應流程圖4
1)中間物D之合成
中間物D係以與合成實例1之相同方法合成,除了合成中間物C時使用之甲基乙基甲酮以1,2-二苯甲酮(1,2-diphenylketone)代替。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.80(4H),7.40-7.50(18H),7.06(2H),1.72(6H),11.36(NH)。
2)化合物11之合成
化合物11係以與合成實例1之相同方法合成,除了合成化合物1時使用之中間物C以中間物D代替。使用核磁共振以鑑別產物化合物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16(2H),7.80-7.75(6H),7.59-7.42(26H),1.72(6H)。
合成實例5:化合物13之合成
化合物13係根據下列反應流程圖5以合成:
化合物13係以與合成實例4之相同方法合成,除了化合物11時使用之溴苯胺以溴聯苯代替。產物化合物使用核磁共振以鑑別。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.16(2H),7.79-7.74(10H),7.68(4H),7.52-7.41(26H),1.72(6H)。
實例1
將切成50毫米x 50毫米x 0.7毫米之尺寸,接著分別以異丙醇及純水超音波震盪5分鐘,並以紫外線照射清洗30分鐘,且曝露於臭氧之15Ω/cm2(1200埃)之氧化銦錫玻璃基板(康寧公司生產)作為陽極。接著,將所得之玻璃基板安置於真空沈積裝置上。於陽極上真空沈積2-TNATA至600埃之厚度以形成電洞注入層,且將作為電洞傳輸化合物之α-NPD真空沈積於電洞注入層上至300埃之厚度以形成電洞傳輸層。
作為已知藍色螢光主體之IDE215(出光公司)以及作為已知藍色螢光摻雜物之IDE118(出光公司)以重量比98:2共沈積於電洞傳輸層上以形成具有200埃厚度之發光層。接著,將化合物1沈積於發光層上以形成具有300埃厚度之電子傳輸層,再接著將一種鹵化鹼金屬之氟化鋰沈積於電子傳輸層上以形成具有厚度10埃之電子注入層。接著,將鋁真空沈積於電子注入層上以形成具有厚度3000埃之陰極,因而形成氟化鋰/鋁電極及完成有機發光裝置之製造。
實例2
有機發光裝置係以與實例1相同方法製造,除了形成電子傳輸層時使用化合物3以代替化合物1。
實例3
有機發光裝置係以與實例1相同方法製造,除了形成電子傳輸層時使用化合物8以代替化合物1。
實例4
有機發光裝置係以與實例1相同方法製造,除了形成電子傳輸層時使用化合物11以代替化合物1。
實例5
有機發光裝置係以與實例1相同方法製造,除了使形成電子傳輸層時用化合物13以代替化合物1。
比較實例1
有機發光裝置係以與實例1相同方法製造,除了形成電子傳輸層時使用已知電子傳輸材料Alq3以代替化合物1。
相較於使用廣泛已知材料Alq3,使用化學式1或化學式2之雜環化合物作為電子傳輸材料製造之有機發光裝置,其驅動電壓較低,並且較佳的提升了效率、電流-電壓-亮度(I-V-L)特性及壽命。實例1至5及比較實例1之有機發光裝置之特性如下列表1所示。
依據本發明實施例之雜環化合物具有良好的電子特性及電荷傳輸能力,因此可用以作為電子注入材料、電子傳輸材料或多色-螢光及磷光裝置之發光材料,例如紅色、綠色、藍色及白色螢光及磷光裝置。因此,包含具有化學式1或化學式2之雜環化合物之有機層之有機發光裝置,可具有高效率、低驅動電壓及高亮度。
雖然本發明參照其例示性實施例已被具體顯示並描述,在不脫離如下列申請專利範圍所定義之本發明之精神及範疇所作形式及細節之各種改變對發明所屬技術領域具有通常知識者屬顯而易知。
Claims (18)
- 一種雜環化合物,其係由下列化學式1或化學式2表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物,其中化學式1及2中之R1至R4係分別獨立地為選自於由氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基以及經取代或未經取代之C1-C20烷基所組成之族群。
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物,其中Ar1至Ar16係分別獨立地選自於由以下化學式2a至2f所表示之基所組成之族群:
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物,其中化學式1及2中之R1至R4係分別獨立地選自於由氫原子、氘原子、鹵素原子以及經取代或未經取代之C1-C20之烷基所組成之族群;且Ar1至Ar16係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30芳香基、經取代或未經取代之C4-C30雜芳基或經取代或未經取代之C6-C30多環縮環基。
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物,其中在化學式1及2中,R1至R4為經取代或未經取代之C1-C20烷基;且Ar7、Ar8、Ar12及Ar13為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物,其中在化學式1及2中,R1至R4為甲基,Ar7、Ar8、Ar12及Ar13為氫原子;且Ar1至Ar6、Ar9至Ar11及Ar14至Ar16係分別獨立地選自於由以下化學式2a至2f表示之基所組成之族群:
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物,其中化學式1或化學式2之雜環化合物包含下列化合物1、化合物3、化合物8、化合物11及化合物13的其中之一:
- 一種有機發光裝置,包含:一第一電極; 一第二電極;以及一有機層,其係形成於該第一電極及該第二電極之間,其中該有機層包含申請專利範圍第1項之化學式1或化學式2所表示之該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置,其中該有機層包含一層,其包含申請專利範圍第1項之化學式1或化學式2所表示之該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置,其中該層為一電子注入層、一電子傳輸層或一兼具有電子注入及電子傳輸能力之單層。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置,其中該有機層係使用一濕式法以形成。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置,其中該有機層包含一發光層及一電子傳輸層,且當該電子傳輸層包含化學式1或化學式2之該雜環化合物時,該發光層包含一蔥化合物、一芳基胺化合物或一苯乙烯基化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置,其中該有機層包含一發光層及一電子傳輸層;當該電子傳輸層包含化學式1或化學式2之該雜環化合物時,該發光層包含一紅色發光層、一綠色發光層、一藍色發光層以及一白色發光層;且該紅色發光層、該綠色發光層、該藍色發光層以及該白色發光層的其中之一包含一磷光化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置,其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、一發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層或上列至少二者之組合。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置,其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、該兼具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層的其中之一包含一電荷產生材料。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置,其中該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一含金屬化合物。
- 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置,其中該含金屬化合物包含一鋰(Li)錯合物。
- 一種平板顯示裝置,其包含申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置,其中該有機發光裝置之該第一電極係電性連接至一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
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