TWI589552B - 化合物以及包含其之有機發光二極體 - Google Patents

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Description

化合物以及包含其之有機發光二極體 相關申請案之交互參照
本申請案主張於2013年2月14日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案第10-2013-0016053號之效益，其全部揭露於此併入以作為參考。
本發明實施例關於一種化合物，以及包含其之有機發光二極體。
有機發光二極體(OLED s)為自發光的二極體，具有像是廣視角、優良的對比度、快速反應、高亮度、以及絕佳的驅動電壓特性等優點。而且，有機發光二極體可提供多色的圖像。
典型的二極體具有包含基板、形成於基板上之陽極之結構，以及依序堆疊在基板上之電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、以及陰極之結構。電洞傳輸層、發射層及電子傳輸層為包含有機化合物的有機薄膜。
具有上述結構的有機發光二極體之操作原理如下所述。
當在陽極與陰極之間施加電壓時，從陽極注入的電洞會經由電洞傳輸層移至發射層，且從陰極注入的電子會經由電子傳輸層移至發射層。電洞與電子(載體)在發射層裡重組以產生激子(excitons)。當激子從激發態降至基態時，光就會發射。
傳統的有機發光二極體使用有機單分子層材料作為電洞傳輸層，其具有發光壽命短、防腐耐久性低以及可靠性低的問題。這些問題的產生是由於有機材料的物理或化學變化、有機材料的光化學或電化學變化、陽極氧化、剝離作用或缺乏耐久性。
本發明的實施例提供一種新穎的化合物，以及包含其之有機發光二極體(OLED)。此化合物具有優良的電氣特性(electrical properties)、高電荷傳輸能力以及高發光能力。此化合物是一種具有高的玻璃轉移溫度且能防止結晶的材料，可以有效地用來作為適用於發射出所有顏色如紅色、綠色、藍色及白色的螢光及磷光二極體之電子傳輸材料。化合物亦可用作為用以產生綠色、藍色、及白色光的發光材料。因此，與傳統的基質材料相比，此化合物可具有較佳的發光效率及有機發光二極體壽命，並提供包含此化合物並具有高效率、低電壓、高亮度及長壽命的特性之有機發光二極體。
根據本發明實施例之一態樣，提供一個以下列化學式1來表示的化合物： 其中在化學式1中；R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；並且X可為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之C6-C60二價縮合多環基、或具有芳基、雜芳基及縮合多環基其中至少兩個連結在一起之二價連結基。
根據本實施例之另一態樣，提供一個有機發光二極體，包含第一電極、第二電極、及設置於第一電極與第二電極之間及包含上述化學式1的化合物之有機層。
根據本實施例之另一態樣，提供包含上述有機發光二極體之一種平板顯示裝置，其中有機發光二極體的第一電極係電性地連接至薄膜電晶體(TFT)的源極電極或汲極電極。
本實施例的上述及其他特徵及優點，將藉由參照附隨圖式詳細描述其範例實施例而變得更明顯，其中：第1圖係為根據實施例的有機發光二極體(OLED)結構的示意圖。
這裡使用的名詞「及/或」包含一或多個相關條列項目的任何及所有組合。如「其中至少一個」的措辭，當前綴於一系列的元件時，係修飾整個系列的元件，而非修飾系列裡的個別元件。
根據本發明實施例之一態樣，提供一個以下列化學式1來表示的化合物：化學式1 其中在化學式1中；R1及R2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；並且X可為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之C6-C60二價縮合多環基、或具有芳基、雜芳基及縮合多環基其中至少兩個連結在一起之二價連結基。
在一些實施例中，化學式1的化合物可作為用於有機發光二極體(OLED)的發光材料及/或電子傳輸材料或電子注入材料。尤其是，使用作為電子傳輸材料的傳統化合物大多是具有雜環芳香族化合物作為配位基(ligand)的金屬錯合物，或者是具有雜環芳香族化合物作為取代基(substituent)的芳香族化合物，其中雜環芳香族化合物是一個相對來說缺電子的化合物。
然而，兼具有蒽基及芳胺基在分子內的化合物，例如根據本實施例之化學式1的化合物，由於導入蒽化合物於其中而可具有一個擁有高電子遷移率的豐富結構。另外，由於上述的化學式1的化合物在分子內同時具有蒽基及芳胺基，其可具有電洞傳輸能力。當具有上述結構的分子用於電子傳輸層中時，關於電子與電洞方面，有機發光二極體在分子內的電子與電洞之間可具有良好平衡以及高耐久性。因此，關於電致發光，上列化學式1的化合物提高抵抗其在有機層、有機層之間、或有機層與金屬電極之間產生的焦耳熱的耐熱性以及耐高溫環境性。使用上述化學式1的化合物作為電子傳輸材料來製造之有機發光二極體，在增加如在儲存或操作期間的高耐久性及效率的提升之優點上有很大的影響。
將詳細敘述化學式1的化合物之取代基。
根據一實施例，化學式1的R1及R2可彼此相同。
根據另一實施例，化學式1的R1及R2可分別獨立地為以下列化學式2a至2f表示的下列化合物其中之一：
其中在化學式2a至2f中；Q1可為以-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的連結基；Z1、R30、R31及R32可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C2-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵原子、氰基、硝基、氫氧基、或羧基；p可為1至9的整數；且*可為鍵結位置。
在一些其它實施例中，化學式1的Ar1及Ar2可分別獨立地為具有以下列化學式3a至3e表示的下列基團其中至少之一的連結基：
其中在化學式3a至3e中；Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-N=或-C(R21)=表示的連結基；Q2可為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-表示的連結基；Z1、Z2、R21、R30、R31及R32可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C2-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；並且*可為鍵結位置。
Z1及Z2可為，舉例來說，氰基或鹵原子。
在一些其它實施例中，化學式1的X可為以下列化學式4a至4d表示的下列化合物的其中之一：
其中在化學式4a至4d中；Q3可為以-C(R30)(R31)-或-S-表示的連結基；R30及R31可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C2-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；並且*可為鍵結位置。
以下，現在將詳細地描述本文所用的代表性的取代基的定義。(就這一點而言，限制取代基之碳的數量不被限制，因此，取代基的特性不受限制)。
本文使用的未經取代之C1-C60烷基可為線型或分支型。未經取代之C1-C60烷基的非限制性例示為甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl group)、第二丁基(sec-butyl group)、戊基、異戊 基(iso-amyl group)、己基、庚基、辛基、壬基及十二烷基。未經取代之C1-C60烷基中至少有一個氫原子可被氘原子、鹵原子、氫氧基、硝基、氰基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基、C4-C16雜芳基所取代。
未經取代之C2-C60烯基代表具有至少一個碳-碳雙鍵位於其中心或尾端之未經取代之烯基。未經取代C2-C60烯基之例示為乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未經取代之烯基中，至少有一個氫原子可被與使用於上述取代的烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C2-C60炔基代表具有至少一個碳-碳三鍵位於其中心或尾端之未經取代之炔基。未經取代之C2-C60炔基之例示為乙炔(acetylene)、丙炔(propynyl)、苯乙炔(phenylacetylene)、萘乙炔(naphthylacetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、第三丁基乙炔(t-butylacetylene)、及二苯乙炔(diphenylacetylene)等。未經取代之C2-C60炔基中，至少有一個氫原子可被與使用於經取代之烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C3-C60環烷基代表於C3-C60環之形式中的烷基，且C3-C60環烷基中，至少有一個氫原子可被與使用於C1-C60烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C1-C60烷氧基具有-OA結構(其中A為如上述未經取代之C1-C60烷基)。未經取代之C1-C60烷氧基的非限制性例示為甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、異丙氧基(isopropyloxy group)、丁氧基 (butoxy group)、及戊氧基(pentoxy group)等。未經取代之烷氧基中，至少有一個氫原子可被與使用於經取代之烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C5-C60芳基代表含有至少一個環的碳環芳香族系統。當未經取代之C5-C60芳基含有兩個或多個環時，這些環可互相融合，或是以一個單鍵來彼此連結。「芳」這個詞指芳香族系統，像是苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)或蒽基(anthracenyl)。此外，芳基中至少有一個氫原子可被與使用於C1-C60烷基相同的取代基所取代。
經取代或未經取代之C5-C60芳基的例示為苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基(ethylphenyl group))、鹵苯基(例如，鄰-、間-、及對-氟苯基(o-,m-,and p-fluorophenyl groups)及二氯苯基(dichlorophenyl group))、氰苯基(cyanophenyl group)、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、鹵素聯苯基(halobiphenyl group)、氰基聯苯基(cyanobiphenyl group)、C1-C10烷基聯苯基(alkyl biphenyl group)、C1-C10烷氧基聯苯基(alkoxybiphenyl group)、鄰-、間-、及對-甲苯基(o-、m-、and p-toryl groups)、鄰-、間-、及對-異丙苯基(o-、m-、and p-cumenyl groups)、三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)氨基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)氨基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphtyl group)、鹵萘基(例如，氟萘基(fluoronaphtyl group))、C1-C10烷基萘基(例如， 甲基萘基(methylnaphtyl group))、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基(methoxynaphtyl group))、氰萘基(cyanonaphtyl group)、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、並環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphtylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinonyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphtylenyl group)、七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)、以及莪基(ovalenyl group)等。
本文使用的未經取代之C2-C60雜芳基可包含一、二、三、或四個選自N、O、P、或S的雜原子。當未經取代之C2-C60雜芳基具有兩個或更多環時，這些環互相融合，或是以一個單鍵來彼此連結。未經取代之C2-C60雜芳基的例示為吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、 以及二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)等。此外，雜芳基中至少有一個氫原子可被與使用於未經取代之C1-C60烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)為以-OA1表示的基團，其中A1為C5-C60芳基。芳氧基的例示為苯氧基(phenoxy group)等。芳氧基中至少有一個氫原子可被與使用於未經取代之C1-C60烷基相同的取代基所取代。
未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)為以-SA1來表示的基團，其中A1為C5-C60芳基。芳硫基的例示為苯硫基(benzenethio group)、萘硫基(naphthylthio group)等。芳硫基中至少有一個氫原子可被與使用於未經取代之C1-C60烷基相同的取代基所取代。
本文使用的未經取代之C6-C60縮合多環基(condensed polycyclic group)是指包含其中至少有一個芳香環及至少一個非芳香環互相融合之至少兩個環的取代基，或者指具有在環上具有不飽和基，但無法形成共軛結構的取代基。因此，未經取代之C6-C60縮合多環基與芳基或雜芳基之不同在於其屬於非芳香族。
根據本實施例的化學式1的化合物的例示，為下列化合物1至175，但不限於此。
根據本實施例之另一態樣，有機發光二極體包含第一電極、第二電極、及設置於第一電極與第二電極之間並包含上述化學式1的化合物之有機層。
有機層可包含選自電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、兼具電洞注入及電洞傳輸性能的功能層(以下稱為「H-功能層」)、緩衝層、電子阻擋層(electron blocking layer,EBL)、發射層(EML)、電洞阻擋層(hole blocking layer,HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、及兼具電子注入及電子傳輸性能的功 能層(以下稱為「E-功能層」)中的至少一層。
更詳細來說，有機層可為發射層，且化合物1至175的其中之一可用作為螢光基質、磷光基質或螢光摻質。
在一些其他實施例中，有機發光二極體可包含電子注入層、電子傳輸層、發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的H-功能層，其中發射層可包含上列的化合物，以及蒽系化合物、芳胺系化合物、或是苯乙烯系化合物。
在一些其他實施例中，有機發光二極體可包含電子注入層、電子傳輸層、發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的H-功能層，其中發射層中的紅色發射層、綠色發射層、藍色發射層或白色發射層中的至少之一可包含磷光化合物，而電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的H-功能層可包含電荷生成材料。電荷生成材料可為p摻質，且p摻質可為醌衍生物、金屬氧化物、及含氰基化合物。
在一些其他實施例中，有機層可包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物與金屬錯合物。金屬錯合物可為鋰(Li)的錯合物。
本文使用的名稱「有機層」，意指設置在有機發光二極體的第一電極及第二電極之間的單層及/或複數層。
有機層包含發射層，且發射層可包含上列化合物1至175。在一些實施例中，有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸性能的H-功能層中的至少之一，且 電洞注入層、電洞傳輸層、及兼具電洞注入及電洞傳輸性能的H-功能層中的至少之一可包含上列化合物1至175。
包含在發射層中的上列化合物1至175可作為基質。舉例來說，化合物可為發出藍色的光之藍色螢光基質。在一些實施例中，包含在發射層中的化合物可作為發出紅光、綠光、或藍光之螢光或磷光摻質。
第1圖係為根據一實施例之有機發光二極體之結構的示意圖。以下，根據實施例之有機發光二極體的結構與製造方法將參照第1圖來詳細敘述。
基板(未繪出)可為使用於一般有機發光二極體的任何基板，可為具有高機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於操作性以及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極可藉由將用以形成第一電極之材料沉積(deposition)或濺鍍(sputtering)於基板上形成。當第一電極為陽極時，用於第一電極之材料可為選自具有高功函數以使電洞易於注入的材料。第一電極可為反射電極或透明電極。用於第一電極之材料可為具有高導電度的透明材料，而其例示為氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)。當使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等的時候，第一電極可使用作為反射電極。
第一電極可具有單層結構，或包含至少兩層的多層結構。舉例來說，第一電極可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但不限於此。
有機層可沉積於第一電極上。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層(未顯示)、發射層、電子傳輸層或電子注入層。
電洞注入層可藉由使用各種方法如真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)及蘭穆爾-布羅傑沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)形成於第一電極上。
當電洞注入層使用真空沉積形成時，真空沉積條件可根據使用於形成電洞注入層之化合物及將形成的電洞注入層所需的結構及熱特性而有所變化。舉例來說，真空沉積可在溫度約100℃至約500℃、壓力約10-8torr至約10-3torr以及沉積速度約0.01埃/sec至約100埃/sec下執行。然而，沉積條件並不限於此。
當電洞注入層使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據使用於形成電洞注入層之化合物及將形成的電洞注入層所需的結構及熱特性而有所變化。舉例來說，塗佈速度可於為約2000rpm至5000rpm的範圍內，而在塗佈後執行以移除溶劑的熱處理溫度可於為約80℃至200℃的範圍內。然而，塗佈條件並不限於此。
作為用於電洞注入層的材料，可使用已知的電洞注入材料，例如N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二氨(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、酞菁化合物如銅酞菁(copper phthalocyanine)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯氨 (4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯氨/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯氨/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid,Pani/CSA)或聚苯氨/聚(4-苯乙烯磺磺)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate,PANI/PSS)，但電洞注入材料並不限於此。
電洞注入層的厚度可於為約100埃至約10000埃的範圍內，舉例來說，約100埃至約1000埃。當電洞注入層的厚度在上述的範圍內時，電洞注入層可在不大幅(substantially)增加驅動電壓下具有令人滿意的電洞注入特性。
接下來，電洞傳輸層可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等，形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積及塗佈條件可相 似於那些用以形成電洞注入層的形成條件，然而其沉積及塗佈條件可根據用來形成電洞傳輸層的化合物而有所變化。
作為用於電洞傳輸層的材料，可使用已知的電洞傳輸材料，例如咔唑(carbazole)的衍生物，如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二氨(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯氨(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、以及N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯氨(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)，但電洞傳輸材料並不限於此。
電洞傳輸層的厚度可於為約50埃至約20000埃之範圍內，舉例來說，約100埃至約1500埃。當電洞傳輸層的厚度在上述範圍內時，電洞傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有令人滿意的電洞傳輸特性。
H-功能層(兼具電洞注入與電洞傳輸性能的功能層)可包含一個或多個選自上述材料用於電洞注入層及電洞傳輸層 的材料。H-功能層的厚度可為約50埃至約10000埃，舉例來說，約100埃至約1000埃。當H-功能層的厚度在上述範圍內時，H-功能層可在不大幅增加驅動電壓下具有令人滿意的電洞注入與傳輸特性。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可包含以下列化學式300及350表示的下列化合物中的至少之一：
化學式300中的Ar11及Ar12可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基。而化學式350中的Ar21及Ar22可分 別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳基。
化學式300中之e及f可分別獨立地為0至5的整數，舉例來說，0、1、或2。在一些實施例中，e可為1，而f可為0，但並不限於此。
化學式300及350中之R51至R58、R61至R69及R71與R72可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、胼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基。舉例來說，R51至R58、R61至R69以及R71與R72可分別獨立地選自氫原子；氘原子；鹵原子；氫氧基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(舉例來說，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(舉例來說，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；各自經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽中的至少之一取代之C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基(phenyl group)；萘基(naphthyl group)；蒽基(anthryl)；茀基(fluorenyl group)；芘基(pyrenyl group)；以及各自經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基中的至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基，但並不限於此。
化學式300中之R59可選自苯基；萘基；蒽基；聯苯基(biphenyl group)；吡啶基(pyridyl group)；以及各自經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基以及經取代或未經取代之C1-C20烷氧基中的至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基及吡啶基。
在一些實施例中，化學式300的化合物可為以下列化學式300A表示的化合物，但該化合物並不限於此。
化學式300A中的R51、R62、R61及R59的詳細敘述已敘述於上。
舉例來說，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中至少之一可包含下列化合物301至320中的至少之一，但並不限於此：
除了如已知的電洞注入材料、已知的電洞傳輸材料、及/或已知的兼具電洞注入與電洞傳輸性能的H-功能材料以外，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中的至少之一可更包含電荷生成材料以改良層的導電性。
舉例來說，電荷生成材料可為p摻質。p摻質可為醌衍生物、金屬氧化物、及具氰基化合物的其中之一，但不限於此。p摻質之非限制性例示為醌類衍生物如四氰醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane,TCNQ)及2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane,F4-TCNQ)；金屬氧化物如氧化鎢(tungsten oxide)及氧化鉬(molybdenum oxide)；以及含氰基化合物，如下列化合物200，但並不限於此：
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷生成材料時，電荷生成材料可勻相地散佈或非勻相地分佈在上述層中。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中至少一層與發射層之間。緩衝層可根據從發射層發射出來的光之波長，補償光的光學共振距離(optical resonance distance)，從而可增加效率。緩衝層可包含任何廣為人知的電洞注入材料或電洞傳輸材料。在一些其他實施例中，緩衝層可包含與包含在位於緩衝層下方的電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層中之其中一材料相同的材料。
接著，發射層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等形成於電洞注入層、H-功能層或緩衝層上。當發射層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，然而其沉積或塗佈條件仍可根據使用於形成發射層的材料而有所不同。
發射層可包含如上述的化學式1的化合物。舉例來說，化學式1的化合物可使用作為基質或摻質。除了化學式1的化合物以外，發射層可使用各種廣為人知的光發射材料，例如已知的基質及已知的摻質來形成。關於摻質，已知的螢光摻質及已知的磷光摻質皆可使用。
已知基質的例示為Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-第三丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene,TBADN)、E3、二苯乙烯伸芳基化合物(distyrylarylene,DSA)、dmCBP(參照下列化學式)以及下列化合物501至509，但不限於此。
在一些實施例中，以下列化學式400表示的蒽系化合物可使用作為基質：
其中，化學式400中，Ar111及Ar112可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基；Ar113至Ar116可分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C5-C60芳基；並且，g、h、i及j可分別獨立地為0至4的整數。
舉例來說，化學式400中的Ar111及Ar112可分別獨立地選自伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)或伸芘基(pyrenylene group)；或是各經苯基、萘基及蒽基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基或伸芘基，但並不限於此。化學式400中之g、h、i及j可分別獨立地為0、1或2。化學式400中的Ar113至Ar116可分別獨立地選自經苯基、萘基及蒽基中的至少之一取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；茀基；各經氘原子、鹵原子、氫氧基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及茀基中的至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及茀基；以及 ，但並不限於此。
舉例來說，以上列化學式400表示的蒽系化合物可為以下列化學式表示的下列化合物的其中之一，但不限於此。
在一些實施例中，以下列化學式401表示的蒽系化 合物可使用作為基質：
化學式401中的Ar122至Ar125可如同上述關於化學式400中的Ar113的描述而定義，因此這裡將不重複其詳細敘述。
化學式401中的Ar126及Ar127可分別獨立地為C1-C10烷基(舉例來說，甲基、乙基或丙基)。
化學式401中之k及l可分別獨立地為0至4的整數。舉例來說，k及l可為0、1、或2。
於一些實施例中，以化學式401表示之蒽系化合物可為以下列化學式表示的下列化合物的其中之一，但不限於此：
當有機發光二極體為全彩有機發光二極體時，發射層可圖樣化成紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層。於此，上述的化合物可包含在藍色發射層中作為藍光螢光摻質。
紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層其中至少之一可包含如下論述之摻質(ppy=苯砒啶(phenylpyridine))。
藍色摻質的例示為以下列化學式表示的下列化合物，但不限於此：
紅色摻質的例示為以下列化學式表示的下列化合物，但並不限於此：
綠色摻質的例示為以下列化學式表示的下列化合物，但並不限於此：
可使用於發射層中的摻質的例示為以下列化學式表示的鈀(Pd)錯合物或鉑(Pt)錯合物，但並不限於此：
可使用於發射層中的摻質的例示為以下列化學式表示的鋨(Os)錯合物，但並不限於此：
當發射層包含基質與摻質時，摻質的量可為以基質為100重量份為基礎，於為約0.01重量份至約15重量份之範圍內，但並不限於此。
發射層的厚度可於為約100埃至約1000埃之範圍內，舉例來說，約200埃至約600埃。當發射層的厚度在這些範圍內時，發射層可在不大幅增加驅動電壓下，具有良好的光發光 能力。
接下來，電子傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等形成於發射層上。當電子傳輸層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，其沉積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層的條件相似，雖然其沉積或塗佈條件可根據使用於形成電子傳輸層的材料而有所不同。用以形成電子傳輸層的材料可為任何已知之可平穩地傳輸由電子注入電極(陰極)注入的電子的材料。形成電子傳輸層的材料之例示為喹啉(quinoline)的衍生物，如三-8-羥基喹啉鋁(tris(8-quinolinolato)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq、雙(苯並喹啉-10-醇)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate),Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、化合物201以及化合物202，但並不限於此。
電子傳輸層的厚度可於為約100埃至約1000埃的範圍內，舉例來說，約150埃至約500埃。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，電子傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下，具有令人滿意的電子傳輸能力。
在一些實施例中，除了任何已知的電子傳輸有機化合物以外，電子傳輸層可更包含含金屬的材料。
含金屬的材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰錯合物的非限制性例示為8-羥基喹啉鋰(lihium quinolate,LiQ)以及下列的化合物203：
接下來，促進來自陰極的電子注入的電子注入層，可形成於電子傳輸層上。任何合適的電子注入材料可用於形成電子注入層。
用以形成電子注入層的材料之例示為所屬技術領域 中已知的氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)以及氧化鋇(BaO)。電子注入層的沉積條件可相似於電洞注入層的形成條件，雖然其條件可根據使用於形成電子注入層的材料而有所不同。
電子注入層的厚度可於為約1埃至約100埃的範圍內，舉例來說，約3埃至約90埃。當電子注入層的厚度在這些範圍內時，電子注入層可在不大幅增加驅動電壓下具有令人滿意的電子注入能力。
第二電極設置於有機層上。第二電極可為陰極，也就是電子注入電極。這裡，用以形成第二電極的材料可為具有低的功函數之金屬、合金、電傳導的化合物或其混合物。就這一點而言，第二電極可包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等，且可形成為薄膜型式的透明電極。在一些實施例中，為製造頂發光型發光二極體(top-emission light-emitting diode)，穿透電極可包含氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)或氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)。
根據一個實施例的有機發光二極體已藉參照第1圖於上敘述，但並不限於繪示在第1圖中的結構。
此外，當使用磷光摻質來形成發射層時，為了防止三重態激子(triplet excitons)或電洞朝向電子傳輸層擴散，電洞阻擋層(HBL)可藉由像是如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沉積等方法形成在電子傳輸層與發射層之間，或E-功能層與發射層之間。當電洞阻擋層使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件可相似於用以形成電洞注入層的形成條件，雖然沉 積及塗佈條件可根據用來形成電洞阻擋層的材料而有所變化。可使用任何已知的電洞阻擋材料。電洞阻擋材料的非限制性例示為噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)、以及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例來說，下列所繪之BCP可使用作為用於電洞阻擋層的材料。
電洞阻擋層的厚度可於為約20埃至約1000埃的範圍內，舉例來說，約30埃至約300埃。當電洞阻擋層的厚度在這些範圍內時，電洞阻擋層可在不大幅增加驅動電壓下具有改良的電洞阻擋能力。
根據一實施例的有機發光裝二極體可提供在各式各樣的平板顯示裝置裡，如在被動矩陣(passive matrix)有機發光二極體裝置裡，以及在主動矩陣(active matrix)有機發光二極體裝置裡。特別是，當有機發光二極體提供在主動矩陣有機發光二極體裝置裡時，基板上作為像素電極(pixel electrode)的第一電極可電性連結至薄膜電晶體的源極電極(source electrode)或汲極電極(drain electrode)。此外，有機發光二極體亦可提供在具有雙面螢幕的平板顯示裝置裡。
在一些實施例中，有機發光裝置的有機層可藉由使用沉積法包含化學式1的化合物，或可使用塗佈化學式1的化合物之溶液的濕製程來形成。
以下，本實施例將參照下列合成範例及其他範例而詳細闡述。然而，這些範例只用於說明之目的，而不意圖限制本實施例的範疇。
範例
中間物1d的例示之合成範例 1)中間物1a的合成
將10.3g(50.0mmol)的1-溴萘(1-bromonaphthalene)溶於100ml的四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)中，並將29.4ml的第三丁基鋰(t-BuLi)(在戊烷中1.7M)緩緩加入其中，接著在約-78℃的溫度下攪拌2小時。下一步，將6.10g(21.0mmol)的2-溴-9,10-蒽醌(2-bromo-9,10-anthraquinone)緩緩加入其中，並在室溫下攪拌約5小時。接下來，將氯化銨(ammonium chloride)水溶液加入其中，以二氯甲烷萃取反應溶液。收集有機層並使用硫酸鎂(magnesium sulfate)乾燥。將由此獲得的混合物溶解在少量的乙醚之後，加入石油醚(petroleum ether)於其中，並攪拌數小時，以得 到一固體化合物。過濾固體化合物，並接著真空乾燥，以得到10.5g的中間物1a(產率：92%)。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。(C34H25BrO2：計算值544.10，測量值544.12)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.47(d,1H),8.36(d,1H),7.86-7.74(m,4H),7.64-7.42(m,9H),7.27-7.25(m),7.12-7.10(m)(3H),7.02(s,1H),6.78(d,1H),6.59(m,1H),5.83-5.75(m,2H),2.22(s,2H)
2)中間物1b的合成
將10.5g(19.3mmol)的中間物1a、32.0g(193mmol)的KI以及34.0g(386mmol)的NaH2PO2．H2O溶解在200ml的醋酸裡以後，將反應溶液在約110℃的溫度下攪拌約5小時。將反應溶液冷卻至室溫、過濾並以水及甲醇清洗，並乾燥以得到6.7g(產率：68%)的中間物1b。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。(C34H21Br：計算值508.08，測量值508.07)
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.38(d,1H),7.85-7.79(m,4H),7.73-7.69(m,4H),7.60-7.45(m,6H),7.37-7.30(m,4H),7.18(t,2H)
3)中間物1c的合成
將6.7g(13.1mmol)的中間物1b、3.65g(14.4mmol)的雙聯頻哪醇硼酸酯(bis-(pinacolato)diboron)、3.86g(39.3mmol)的 醋酸鉀(KOAc)以及0.32g(0.39mmol)的(二苯基膦二茂鐵)氯化鈀(palladium(diphenyl phosphino-ferrocene)chloride)加進250mL的燒瓶中，接著溶解在70mL的二氧陸圜(dioxane)中，並在約80℃的溫度下迴流加熱約6小時。反應溶液冷卻至室溫以後，加入50mL的蒸餾水於其中，並以二氯甲烷萃取(50mL×3)。收集有機層並使用硫酸鎂乾燥，將藉由蒸發溶劑得到的殘餘物用乙醇洗滌並乾燥，以得到6.24g的中間物1c(產率：88%)。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。(C40H33BO2：計算值541.23，測量值541.21)
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.76(d,1H),8.59(d,1H),8.38(d,1H),7.87-7.82(m,4H),7.77(d,1H),7.72-7.68(m,5H),7.58(d,1H),7.45(d,1H),7.37-7.31(m,4H),7.15 t,2H),1.32(s,6H),1.29(s,6H)
4)中間物1d的合成
將5.96g(11.0mmol)的中間物1c、2.60g(20.2mmol)的1,4-二溴苯(1,4-dibromobenzene)、0.64g(0.55mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)以及4.56g(33.0mmol)的K2CO3溶解在60mL的THF與30mL的水中，並在約80℃的溫度下攪拌約12小時。將反應溶液冷卻至室溫，然後以30mL水及30mL乙酸乙酯萃取三次。將由此得到的有機層用硫酸鎂乾燥，並蒸發溶劑，殘餘物以矽膠管柱層析(silicagel column chromatography)分離純化，以得到4.64g(產率：72%)的中間物1d。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定。(C40H25Br：計算值584.11，測量值584.12)
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.38(d,1H),8.16(d,1H),8.01(d,1H),7.86-7.82(m,5H),7.75-7.72(m,4H),7.67-7.59(m,5H),7.51(d,1H),7.45(d,1H),7.37-7.30(m,4H),7.16(t,2H)
化合物7的合成
將4.50g(7.69mmol)的中間物1d、1.88g(7.69mmol)的4-(萘-1-基-氨基)芐腈(4-(naphthalen-1-yl-amino)benzonitrile)、0.14g(0.15mmol)的Pd2(dba)3、0.02g(0.15mmol)的P(tBu)3以及1.10g(11.5mmol)的NaOtBu溶解在70mL的甲苯中，然後在約80℃的溫度下攪拌約4小時。將反應溶液冷卻至室溫，然後加入40mL的水於其中，並用50mL的乙醚萃取三次。將由此得到的有機層用硫酸鎂乾燥，並蒸發溶劑，殘餘物以矽膠管柱層析分離純化，以得到4.32g(產率：75%)的化合物7。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C57H36N2：計算值748.29，測量值748.30)。
化合物20的合成
4.30g(產率：72%)的化合物20是以與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(4-吡啶-3-基-苯基氨基)芐腈(4-(4-pyridin-3-yl-phenylamino)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析 法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C58H37N3：計算值775.30，測量值775.32)。
化合物25的合成
4.21g(產率：68%)的化合物25是以與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(二苯並噻吩-3-基-氨基)芐腈(4-(dibenzothien-3-yl-amino)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C59H36N2S：計算值804.26，測量值804.25)。
化合物28的合成
4.60g(產率：70%)的化合物28是以與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基-氨基)芐腈(4-(4,6-diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl-amino)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C62H39N5：計算值853.32，測量值853.33)。
化合物32的合成
4.21g(產率：73%)的化合物32是以與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(喹啉-6-基-氨基)芐腈(4-(quinolin-6-yl-amino)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快 速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C56H35N3：計算值749.28，測量值749.30)。
化合物45的合成
4.34g(產率：69%)的化合物45是以與合成中間物1d所用相同的方式來合成，除了使用4,4'-二溴聯苯基(4,4’-dibromo-biphenyl)取代1,4-二溴苯(1,4-dibromobenzene)，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(氟-苯基)萘-2-基胺(4-(fluoro-phenyl)naphthalen-2-ylamine)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C62H40FN：計算值817.31，測量值817.30)。
化合物50的合成
4.59g(產率：67%)的化合物50是以與合成化合物45所用相同的方式來合成，除了使用4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基-氨基)芐腈(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-amino)benzonitrile)取代4-(氟-苯基)萘-2-基胺。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C68H46N2：計算值890.37，測量值890.39)。
化合物60的合成
4.39g(產率：66%)的化合物60是以與合成化合物45所用相同的方式來合成，除了使用4-(二苯並呋喃-2-基-氨基)芐腈(4-(dibenzofuran-2-yl-amino)benzonitrile)取代4-(氟-苯基)萘-2-基 胺。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C65H40N2O：計算值864.31，測量值864.32)。
化合物65的合成
4.31g(產率：68%)的化合物65是以與合成中間物1d所用相同的方式來合成，除了使用2,6-二溴-萘(2,6-dibromo-naphthalene)取代1,4-二溴苯，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(二苯基-4-基-氨基)苄腈(4-(biphenyl-4-yl-amino)benzonitril)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C63H40N2：計算值824.32，測量值824.33)。
化合物72的合成
4.00g(產率：63%)的化合物72是以與合成化合物65所用相同的方式來合成，除了使用4-(4-吡啶-4-基-苯基氨基)芐腈(4-(4-pyridin-4-yl-phenylamino)benzonitrile)取代4-(二苯基-4-基-氨基)苄腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C62H39N3：計算值825.31，測量值825.30)。
化合物81的合成
4.70g(產率：65%)的化合物81是以與合成化合物65所用相同的方式來合成，除了使用4-[4-(1-苯基-1H-苯並咪唑-2- 基)苯基氨基]芐腈(4-[4-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenylamino]benzonitrile)取代4-(二苯基-4-基-氨基)苄腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C70H44N4：計算值940.36，測量值940.39)。
化合物103的合成
4.05g(產率：68%)的化合物103是以與合成中間物1d所用相同的方式來合成，除了使用1,4-二溴-萘(1,4-dibromo-naphthalene)取代1,4-二溴苯，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用雙-(4-氰基-苯基)胺(bis-(4-cyano-phenyl)amine)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C58H35N3：計算值773.28，測量值773.30)。
化合物114的合成
4.79g(產率：72%)的化合物114是以與合成中間物1d所用相同的方式來合成，除了使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-茀(2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)取代1,4-二溴苯。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C66H44N2：計算值864.35，測量值864.33)。
化合物125的合成
4.03g(產率：70%)的化合物125是以與合成中間物1b所用相同的方式來合成，除了使用1-溴萘(1-bromonaphthalene)取代2-溴萘，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(萘-2-基-氨基)苄腈(4-(naphthalen-2-yl-amino)benzonitril) 取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C57H36N2：計算值748.29，測量值748.31)。
化合物132的合成
3.91g(產率：63%)的化合物132是以與合成化合物125所用相同的方式來合成，除了使用9,9-二甲基-9H-茀-2-基-(4-氟-苯基)胺(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-(4-fluoro-phenyl)amine)取代4-(萘-2-基-氨基)苄腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C61H42FN：計算值807.33，測量值807.30)。
化合物140的合成
4.24g(產率：65%)的化合物140是以與合成中間物1b所用相同的方式來合成，除了使用9-溴菲(9-bromophenanthrene)取代1-溴萘(1-bromonaphthalene)，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(萘-2-基胺)芐腈(4-(naphthalen-2-ylamine)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C65H40N2：計算值848.32，測量值848.33)。
化合物149的合成
3.86g(產率：62%)的化合物149是以與合成化合物140所用相同的方式來合成，除了使用雙-(4-氟-苯基)胺 (bis-(4-fluoro-phenyl)amine)取代4-(萘-2-基胺)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C60H37F2N：計算值809.29，測量值809.27)。
化合物159的合成
4.67g(產率：67%)的化合物159是以與合成中間物1b所用相同的方式來合成，除了使用2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)取代1-溴萘，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(聯苯-4-基-氨基)芐腈(4-(bisphenyl-4-yl-amino)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C69H50N2：計算值906.40，測量值906.42)。
化合物162的合成
4.77g(產率：66%)的化合物162是以與合成化合物159所用相同的方式來合成，除了使用9,9-二甲基-9H-茀-2-基-(4-氟-苯基)胺(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl-(4-fluoro-phenyl)amine)取代4-(聯苯-4-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C71H54FN：計算值939.42，測量值939.43)。
化合物170的合成
3.23g(產率：60%)的化合物170是以與合成中間物1b所用相同的方式來合成，除了使用3-溴-吡啶(3-bromo-pyridine) 取代1當量的1-溴萘，以及與合成化合物7所用相同的方式來合成，除了使用4-(萘-2-基-氨基)芐腈(4-(naphthalen-2-yl-amino)benzonitrile)取代4-(萘-1-基-氨基)芐腈。得到的化合物使用氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)鑑定(C52H33N3：計算值699.27，測量值699.26)。
藉由使用與上面合成方法相同的方法以及合適的中間物材料，可形成其他另外的化合物。得到的化合物之氫核磁共振光譜(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)之結果顯示於下列表1中。
除了表1中所示的化合物以外，很顯然的，所屬技術領域中具有通常知識者能輕易地辨識上述那些相同的方法及材料。
範例1
陽極係藉由切割康寧(Corning)15Ω/cm2(1200埃)氧化銦錫(ITO)玻璃基板成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸，以超音波在異丙醇中處理約5分鐘以及在純水中處理約5分鐘，再以 紫外線照射30分鐘淨化，再曝露至臭氧中而準備。將生成的玻璃基板裝入真空沉積裝置裡。
2-TNATA真空沉積在陽極上至約600埃的厚度，以形成電洞注入層，且作為電洞傳輸化合物的4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨]-二苯基(4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(以下稱為NPB)真空沉積在電洞注入層上至約300埃的厚度。
9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene)(以下稱為ADN)作為已知的藍光螢光基質，以及4,4'-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基)聯苯(4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl)(以下稱為DPAVBi)作為已知的藍光螢光摻質，以約98：2之重量比共沉積在電洞傳輸層上，以形成具有300埃厚度的發射層。
接下來，本實施例中的化合物7沉積在發射層上，以形成電子傳輸層，厚度為約300埃，接著為經鹵化的鹼金屬，氟化鋰沉積在電子傳輸層上，以形成電子注入層，至厚度為約10埃。然後，鋁真空沉積在電子注入層上，以形成具有厚度約3000埃的陰極，由此形成一個氟化鋰/鋁電極，而完成了有機發光二極體的製造。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.41V的驅動電壓，發光效率為3230cd/m2，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約513小時。
範例2
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物20取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.32V的驅動電壓，發光度為3165cd/m2，發光效率為6.33cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約397小時。
範例3
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物25取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.26V的驅動電壓，發光度為3380cd/m2，發光效率為6.76cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約487小時。
範例4
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物28取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.03V的驅動電壓，發光度為2960cd/m2，發光效率為5.92cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約238小時。
範例5
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物32取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.26V的驅動電壓，發光度為3465cd/m2，發光效率為6.93cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約536小時。
範例6
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物45取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.21V的驅動電壓，發光度為3505cd/m2，發光效率為7.01cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約564小時。
範例7
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物50取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.26V的驅動電壓，發光度為3280cd/m2，發光效率為6.56cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約632小時。
範例8
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物60取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.41V的驅動電壓，發光度為3260cd/m2，發光效率為6.52cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約431小時。
範例9
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物65取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.32V的驅動電壓，發光度為3395cd/m2，發光效率為6.79cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約499小時。
範例10
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物72取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.31V的驅動電壓，發光度為3435cd/m2，發光效率為6.87cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約524小時。
範例11
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物81取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.26V的驅動電壓，發光度為3580cd/m2，發光效率為7.16cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約532小時。
範例12
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物103取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約 5.24V的驅動電壓，發光度為3515cd/m2，發光效率為7.03cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約582小時。
範例13
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物114取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.31V的驅動電壓，發光度為3605cd/m2，發光效率為7.21cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約529小時。
範例14
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物125取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.79V的驅動電壓，發光度為3015cd/m2，發光效率為6.03cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約273小時。
範例15
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物132取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.32V的驅動電壓，發光度為3460cd/m2，發光效率為6.92cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約543小時。
範例16
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使 用化合物140取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.43V的驅動電壓，發光度為3445cd/m2，發光效率為6.89cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約469小時。
範例17
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物149取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.62V的驅動電壓，發光度為3070cd/m2，發光效率為6.14cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約322小時。
範例18
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物159取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.43V的驅動電壓，發光度為3445cd/m2，發光效率為6.89cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約469小時。
範例19
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物162取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.62V的驅動電壓，發光度為3070cd/m2，發光效率為6.14cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約322小時。
範例20
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物170取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約5.57V的驅動電壓，發光度為3350cd/m2，發光效率為6.72cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約423小時。
範例21
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物7取代AND作為基質以形成發射層，以及已知的Alq3取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約6.82V的驅動電壓，發光度為2240cd/m2，發光效率為4.48cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約193小時。
範例22
有機發光二極體以範例21相同的方法製造，除了使用化合物32取代化合物7以形成發射層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約6.73V的驅動電壓，發光度為2130cd/m2，發光效率為4.26cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約186小時。
範例23
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物20取代DPAVBi作為摻質，以及使用已知的AND作為基質，Alq3取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約6.86V的驅動電壓，發光度為2190cd/m2，發光效率為4.38cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約216小時。
範例24
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物103取代DPAVBi作為摻質，以及使用已知的ADN作為基質時，Alq3取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約6.97V的驅動電壓，發光度為2260cd/m2，發光效率為4.52cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約238小時。
比較例1
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用Alq3取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約7.35V的驅動電壓，發光度為2065cd/m2，發光效率為4.13cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約145小時。
比較例2
有機發光二極體以範例1相同的方法製造，除了使用化合物300取代化合物7以形成電子傳輸層。
有機發光二極體在50mA/cm2之電流密度具有約6.02V的驅動電壓，發光度為2565cd/m2，發光效率為5.57cd/A，以及半生期(half life-span)(hr @100mA/cm2)為約236小時。
將根據本發明實施例的化學式1的芳胺(arylamine)化合物，作為有機發光二極體中之電子傳輸材料、發射層的基質及摻質來進行評比。當化合物用作為電子傳輸材料時，對比於已知的Alq3，包含此化合物的有機發光二極體具有減少超過1V的驅動電壓，並表現出優異的I-V-L特性，大大地提高了效率，尤其是關於壽命的改進。當化合物用作基質和摻質時，包含此化合物的有機發光二極體顯示略有改善之IV及效率特性，同時壽命略有增加。其結果是，可以確認根據本發明實施例的包含蒽之芳胺化合物，作為電子傳輸材料具有優異的效果。範例及其代表性的壽命之結果顯示於下表2中：
如上所述，藉由上面化學式1表示的新型芳胺化合物，具有改良的光發射能力及電荷傳輸能力，因此可用於作為適 合用於紅、綠、藍或白的任何顏色的任何螢光及磷光裝置之電荷注入材料或電荷傳輸材料。此化合物特別適合用作為綠、藍及白色的螢光裝置之光發射材料。因此，具有高效率、低驅動電壓、高發光亮度以及長壽命的有機發光裝置可使用此化合物製造出來。
雖然本發明已參照其例示性實施例而具體說明及闡述，將為所屬技術領域具有通常知識者所理解的是，可對所述實施例進行各種形式與細節的變更而不脫離由下列申請專利範圍所定義之本實施例的精神與範疇。

Claims (20)

  1. 一種以下式化學式1所表示的化合物， 其中在化學式1中：R1及R2係分別獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基；Ar1係為以氰或氟取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基，但不包括經取代或未經取代的吡啶基；Ar2係為經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基，但不包括經取代或未經取代的吡啶基；並且X係為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之C6-C60二價縮合多環基、或具有芳基、雜芳基及縮合多環基其中至少兩個連結在一起之二價連結基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1及R2係彼此相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R1及R2係分別獨立地為以下列化學式2a至2f表示的下列化合物的其中之一： 其中在化學式2a至2f中；Q1係為以-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的連結基；Z1、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C2-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵原子、氰基、硝基、氫氧基、或羧基；p為1至9的整數；且 *為鍵結位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar2係為具有以下列化學式3a至3e表示的下列基團其中至少之一的連結基： 其中在化學式3a至3e中；Y1、Y2、及Y3分別獨立地為以-N=或-C(R21)=表示的連結基；Q2為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-表示的連結基；Z1、Z2、R21、R30、R31及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C2-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；並且*為鍵結位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1裡的X係為以下列化學式4a至4d表示的下列化合物的其中之一： 其中在化學式4a至4d中；Q3為以-C(R30)(R31)-或-S-表示的連結基；R30及R31分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、經取代或未經取代之C2-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵原子、氰基、硝基、氫氧基或羧基；並且*為鍵結位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1的化合物為下列化合物的其中之一：
  7. 一種有機發光二極體(OLED)，其包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，設置於該第一電極與該第二電極間，並包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層係為一發射層，且該化合物為用作為一螢光基質、一磷光基質或一螢光摻質。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電子注入層、一電子傳輸層或兼具電子注入及電子傳輸性能的一功能層。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層係為一藍色發射層。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層係為一藍色發射層，且該化學式1的化合物係用作為一藍色螢光基質或一摻質。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層、兼具電子注入及電子傳輸性能的一功能層、一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的一功能層；其中該發射層、該電子注入層、該電子傳輸層、或兼具電子注入及電子傳輸性能的該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物；且該發射層更包含一蒽系化合物、一芳胺系化合物、或一苯乙烯系化合物。
  13. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一發射層、一電子注入層、一電子傳輸層、兼具電子注入及電子傳輸性能的一功能層、一電洞注入層、一電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸性能的一功能層；其中該電子注入層、該電子傳輸層或兼具電子注入及電子傳輸性能的該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之化合物；且該發射層中一紅色發射層、一綠色發射層、一藍色發射層或一白色發射層中至少之一包含一磷光化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光二極體，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳 輸性能的該功能層包含一電荷生成材料。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光二極體，其中該電荷生成材料為一p摻質。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光二極體，其中該p摻質為醌衍生物、金屬氧化物或含氰基化合物。
  17. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電子傳輸層，且該電子傳輸層更包含一金屬錯合物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中該金屬錯合物為一鋰(Li)錯合物。
  19. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中該有機層係藉由使用濕製程包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  20. 一種平板顯示裝置，包含如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體；其中該有機發光二極體的該第一電極係電性地連接至一薄膜電晶體(TFT)的一源極電極或一汲極電極。
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