TW201329093A - 乙烯基矽烷化合物、包含其之有機發光裝置以及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置 - Google Patents

乙烯基矽烷化合物、包含其之有機發光裝置以及包含該有機發光裝置之平板顯示裝置 Download PDF

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Abstract

揭露一種以化學式1所表示之化合物及包含含有此化合物之有機層的有機發光裝置。□

Description

乙烯基矽烷化合物、包含其之有機發光裝置以及包含該有 機發光裝置之平板顯示裝置 相關申請案之交互參照
本申請案主張於2012年1月3日向韓國智慧財產局所提出之韓國專利申請案第10-2012-0000646號之優先權及效益，其全部內容系於此併入以作為參考。
本發明關於一種乙烯基矽烷(vinylsilane)化合物，包含乙烯基矽烷化合物之有機發光裝置以及包含此有機發光裝置之平板顯示裝置。
發光裝置為具有廣視角、高對比度、以及短反應時間之自發光型顯示裝置。因為這些特色，發光裝置受到更多注目。這樣的發光裝置可大致上分為包含含有無機化合物之發射層的無機發光裝置、以及包含含有有機化合物之發射層的有機發光裝置。具體來說，相較於無機發光裝置，有機發光裝置具有高亮度、低驅動電壓以及較短的反應時間，且可展現多彩顯示。因此，已進行了許多對這樣的有機發光裝置的研究。
一般來說，有機發光裝置為包含陽極、陰極、以及介於陽極與陰極之間的有機發射層之堆疊結構。然而，電洞注入層及/或電洞傳輸層可堆疊於陽極與有機發射層之間，且電子傳輸層及/或電子注入層可堆疊於有機發射層與陰極之間。換言之，有機發光裝置可具有陽極/電洞傳輸層/有機發射層/陰極之堆疊結構或陽極/電洞傳輸層/有機發射層/電子傳輸層/陰極之堆疊結構。
現已廣泛地使用蔥(anthracene)衍生物作為用於形成有機發射層之材料。在發出之藍光之色彩純度方面，由大部分習知之發光材料所發出之光為藍綠色而非深藍色。此外，當發光材料使用於有機發光裝置中時，大部分有機發光裝置並不具有足夠久的半衰期，而因此無法商業化利用。
本發明之實施例提供一種具有改善之電性特性、電荷傳輸能力以及發光能力的新穎乙烯基矽烷(vinylsilane)化合物。
本發明之實施例提供包含乙烯基矽烷化合物之有機發光裝置。
本發明之實施例提供一種包含此有機發光裝置之平板顯示裝置。
根據本發明之實施例，乙烯基矽烷化合物係以下列化學式1所表示：
在化學式1中，A係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、或經取代或未經取代之C3-C60雜芳基。R1及R2係分別獨立地為氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基、或經取代或未經取代之C3-C60雜芳基。B可為雙價連接基且可為經取代或未經取代之C1-C60伸烷基(alkylene group)、經取代或未經取代之C5-C60伸芳基(arylene group)、 或經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基(heteroarylene group)。Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基(condensed polycyclic group)。Ar1及Ar2係選擇性地鍵結以形成環，n為0至3的整數，m為1至4的整數，且n+m=4。
在一些實施例中，A可獨立地為經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C5-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基。
在一些實施例中，R1及R2可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C5-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基。
在一些實施例中，B可為雙價連接基且可為經取代或未經取代之C5-C30伸芳基或經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基。
在一些實施例中，Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。
在一些實施例中，在上列化學式1中，R1及R2可分別獨立地為氫原子或氘原子。
在一些實施例中，在上列化學式1中，A可為氫原子、氘原子、鹵素原子(halogen atom)、氰基(cyano group)、經取代或未經取代之C1-C20烷基、或下列化學式2a至2d之任何一個：
在化學式2a至2d中，Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基。Z1、Z2、R20及R21可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基(nitro group)、羥基(hydroxyl group)、或羧基(carboxyl group)。p可為1至12的整數。*可表示鍵結位置。
在上列化學式1中，Ar1及Ar2可分別獨立地為以下列化學式3a至3f所表示之化合物之任何一個：
在上列化學式3a至3f中，Q1可為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-所表示之連接基。Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-O-、-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基。Z1、Z2、Z3、R20、R21、R30、R31、以及R32可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p可為1至12的整數。*可表示鍵結位置。
在一些實施例中，在上列化學式1中，B可為以下列化學式4a至4i之任何一個所表示之連接基，或藉著連接二或多個以下列化學式4a至4i所表示之化合物所獲得之連接基：
在上列化學式4a至4i中，Q1可為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-所表示之連接基。Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-O-、-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基。Z1、R20、R21、R30、R31、以及R32可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p可為1至12的整數。*可表示鍵結位置。
在一些實施例中，以上列化學式1所表示之乙烯基矽烷化合物可為下列化合物1至71之任何一個：
根據本發明之另一實施例，有機發光裝置包含第一電極；第二電極；以及介於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含 乙烯基矽烷化合物。
有機層可為發射層且乙烯基矽烷化合物可使用作為用於螢光或磷光裝置之摻雜物。
有機層可為發射層且乙烯基矽烷化合物可使用作為螢光摻雜物。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層。
有機發光裝置可包含發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層，且發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含乙烯基矽烷化合物，且發射層可包含蔥系(anthracene-based)化合物。
有機發光裝置可包含發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層，且發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含乙烯基矽烷化合物，且發射層可包含芳胺系(arylamine-based)化合物。
有機發光裝置可包含發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層，且發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含乙烯基矽烷化合物，且發射層可包含苯乙烯系(styryl-based)化合物。
有機發光裝置可包含發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層，且發射層、電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含乙烯基矽烷化合物，且發射層之紅色層、綠色層、及白色層可包含磷光化合物。
電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可包含電荷產生材料。
電荷產生材料可包含p摻雜物，且p摻雜物可包含苯醌衍生物(quinone derivative)、金屬氧化物、或含氰(cyano-containing)化合物。
有機層可包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含電子傳輸有機化合物及金屬複合物。
有機層可利用濕式法使用乙烯基矽烷化合物而形成。
根據本發明之另一實施例，平板顯示裝置可包含有機發光裝置，其中有機發光裝置之第一電極可電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。
本發明之上述及其他特徵及優勢將藉著一併考量其附圖參照下列詳細描述而變得更顯而易見，其中：第1圖為根據本發明之實施例之有機發光裝置之示意圖。
當在此使用時，詞彙「及/或」包含一或多個相關條列項目之任何及所有組合。當如「至少一」之敘述前綴於元件清單前時，其係修飾整個元件清單而非修飾清單中之單一元件。
蔥衍生物作為用於有機發射層之材料係為眾所周知的。舉例來說，使用苯蔥(phenylanthracene)二聚體或三聚體所製造之有機發光裝置係為眾所周知的。然而，由於蔥的二或三寡聚物族群(oligomeric species)係藉由共軛(conjugation)而連接，這樣的有機發光裝置具有很窄的能隙及很低的藍光色彩純度。
此外，這樣的化合物對氧化極度脆弱，且因此易於產生雜質而必須純化。為了克服這些缺點，引入了使用包含蔥之1及9位置經萘(naphthalene)取代之蔥化合物或使用包含苯基(phenyl group)之m位經芳基取代之二苯蔥化合物(diphenylanthracene)所製造之有機發光裝置。然而，這些有機發光裝置具有較低的發光效率。
有機發光裝置亦可使用經萘所取代之單蔥(monoanthracene)衍生物而製造。然而，其發光效率係很低，其係約為1 cd/A，且因此，這樣的有機發光裝置並不適合用於實際使用。另外，有機發光裝置可使用於m位包含芳基取代基之苯蔥化合物而製造。這樣的化合物具有良好的抗熱性但卻造成不甚滿意的低發光效率，其係約為2 cd/A。
此外，已有報告指出發光材料可被摻雜以增加發射層(EML) 的發光效率，在這種情況下，上述蔥系化合物係使用作為主體，而苯乙烯化合物或二苯乙烯(distyryl)化合物係使用作為摻雜物。當藍色螢光摻雜物其中有芳胺基加至苯乙烯化合物之末端時，發射層之發光效率會增加。然而，在所發出之藍光之色彩純度方面，由大部分這些發光材料所發出之光係為藍綠色而非深藍色。此外，當這些發光材料使用於有機發光裝置時，大部分有機發光裝置並不具有足夠久之半衰期，且因此無法商業化。
本發明現將參照其中顯示本發明之例示性實施例之附圖而更完整地說明。
在本發明之一些實施例中，乙烯基矽烷化合物係以下列化學式1所表示。
在化學式1中，A係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、或經取代或未經取代之C3-C60雜芳基。R1及R2係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、或經取代或未經取代之C3-C60雜芳基。B可為雙價連接基且可為經取代或未經取代之C1-C60伸烷基、經取代或未經取代之C5-C60伸芳基、或經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基。Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基。Ar1及Ar2可選擇性地鍵結以形成環，n可為0至3的整數，m可為1至4的整數，且n+m=4。
根據本發明之一實施例的上述化合物可使用作為用於有機發光裝置之發光材料、電洞傳輸材料或電洞注入材料。在其分子結構中含有乙烯基矽烷之化合物，像是上述化合物，係由於分子結構中引入胺基 (amine group)之優勢而具有增加的發光效率。此外，當化合物係使用作為藍色螢光摻雜物時，可獲得具高純度之藍光。此些化合物具有加強之電洞傳輸能力且因此可使用作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。各種取代基可引入分子中，從而改善熱特性(玻璃轉移溫度，Tg、熔點，Tm)。此外，因為薄膜狀態之膜狀態得到改善，從而增加了對高溫度環境之抗性，並改善對於產生於有機層之間及有機層與金屬電極之間之焦耳熱(Joule’s heat)之抗熱性。此外，使用上述乙烯基矽烷化合物所製造之有機發光裝置在儲存及驅動期間具有高耐久性。
上述化合物之取代基將更詳細地描述。
根據本發明之一實施例，在上列化學式1中，A可獨立地為經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C5-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基。R1及R2可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C5-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基。B可為雙價連接基且可為經取代或未經取代之C5-C30伸芳基或經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基。Ar1及Ar2可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。
根據本發明之一實施例，在上列化學式1中，R1及R2可分別獨立地為氫原子或氘原子。
根據本發明之另一實施例，在上列化學式1中，A可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、或以下列化學式2a至2d所表示之化合物之一的任何一個：
在上列化學式2a至2d中，Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基。Z1、Z2、R20及R21可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p可為1至12的整數。*表示鍵結位置。
在一些實施例中，在上列化學式1中，Ar1及Ar2可分別獨立地為以下列化學式3a至3f所表示之化合物之任何一個：
在上列化學式3a至3f中，Q1可為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-所表示之連接基。Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-O-、-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基。Z1、Z2、Z3、R20、R21、R30、R31、以及R32可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p可為1至12的整數。*表示鍵結位置。
根據本發明之另一實施例，在上列化學式1中，B可為以化學式4a至4i之其中之一所表示之連接基，或可為藉著連接至少兩個以化學式4a至4i所表示之化合物所獲得之連接基：
在上列化學式4a至4i中，Q1可為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-所表示之連接基。Y1、Y2、及Y3可分別獨立地為以-O-、-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基。Z1、R20、R21、R30、R31、以及R32可分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p可為1至12的整數。*表示鍵結位置。
下文中，現將詳細描述此說明書全文中所述之取代基。在此方面，在取代基中呈現碳的數量僅用於解釋目的且並非為限制取代基之特性。
未經取代之C1-C60烷基可為直鏈或支鏈。烷基之示例包含但不限於甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、異丁基(isobutyl group)、二級丁基(sec-butyl group)、戊基(pentyl group)、異戊基 (iso-amyl group)、己基(hexyl group)、庚基(heptyl group)、辛基(octyl group)、壬基(nonanyl group)以及十二烷基(dodecyl group)等。經取代之C1-C60烷基之示例包含任何未經取代之C1-C60烷基其中至少一氫原子係以重氫原子(heavy hydrogen atom)、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基(amino group)、甲脒基(amidino group)、聯氨(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧酸基(carboxylic acid group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基(alkenyl group)、C2-C10炔基(alkynyl group)、C6-C16芳基、或C4-C16雜芳基所取代者。
未經取代之C2-C60烯基表示具有至少一碳-碳雙鍵於烷基之中心或末端的未經取代之烷基。烯基之示例包含但不限於乙烯基(ethenyl group)、丙烯基(propenyl group)、丁烯基(butenyl group)等。經取代之C2-C60烯基之示例包含任何未經取代之C2-C60烯基，其中至少一氫原子係以上列所指述關於烷基之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C2-C60炔基表示具有至少一碳-碳三鍵於烷基之中心或末端的烷基。未經取代之C2-C20炔基之示例包含但不限於乙炔(acetylene)、丙炔(propylene)、苯乙炔(phenylacetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、叔丁基乙炔(t-butylacetylene)、二苯乙炔(diphenylacetylene)等。經取代之C2-C60炔基包含任何未經取代之C2-C60炔基其中炔基中之至少一氫原子係以上列所指述關於烷基之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C3-C60環烷基表示環狀C3-C60烷基。經取代之C3-C60環烷基為任何未經取代之C3-C60環烷基其中至少一氫原子係以上列所指述關於C1-C60烷基之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C1-C60烷氧基表示具有-OA結構的官能基，其中A為上述未經取代之C1-C60烷基。未經取代之C1-C60烷氧基之非限制性示例包含甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、異丙氧基(isopropyloxy group)、丁氧基(butoxy group)及戊氧基(pentoxy group)。經取代之C1-C60烷氧基為任何未經取代之C1-C60烷氧基其中至少一氫原子係以上列所指述關於烷基之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C5-C60芳基表示含有至少一個環的碳環芳香 (carbocyclic aromatic)系統。至少兩個環可相互融合或藉著單鍵相互連接。詞彙「芳」表示芳香系統，像是苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、或蒽基(anthracenyl)。經取代之C5-C60芳基為任何未經取代之C5-C60芳基其中至少一氫原子係以上列所指述關於未經取代之C1-C60烷基之取代基之其中之一所取代者。
經取代或未經取代之C5-C60芳基之示例包含但不限於苯基、C1-C10烷苯基(alkylphenyl group)(例如，乙苯基(ethylphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如，o、m、或p-氟苯基(fluorophenyl group)、二氯苯基(dichlorophenyl group)、氰苯基(cyanophenyl group)、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、鹵素聯苯基(halobiphenyl group)、氰基聯苯(cyanobiphenyl group)、C1-C10烷基聯苯基(alkyl biphenyl group)、C1-C10烷氧聯苯基(alkoxybiphenyl group)、o、m、或p-甲苯基(toryl group)、o、m、或p-異丙苯基(cumenyl group)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)胺苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)胺苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如，氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、氰萘基(cyanonaphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、並庚間三烯基(heptalenyl group)、苊烯基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯三伸苯(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)、莪基(ovalenyl group)。
未經取代之C3-C60雜芳基包含含有一、二或三個選自N、O、P及S之雜原子的芳基。至少兩個環可相互融合或藉由單鍵相互連接。未經取代之C4-C60雜芳基之示例包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazol group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、以及二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)。經取代之C3-C60雜芳基為任何未經取代之C3-C60雜芳基其中至少一氫原子係以上列對應於未經取代之C1-C60烷基所述之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)為以-OA1所表示之基團，其中A1可為C5-C60芳基。芳氧基之示例為苯氧基(phenoxy group)。經取代之C5-C60芳氧基為任何未經取代之C5-C60芳氧基其中至少一氫原子係以上列所指述關於未經取代之C1-C60烷基之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)以-SA1所表示，其中A1可為C5-C60芳基。芳硫基之非限制性示例包含苄硫基(benzylthio group)及萘硫基(naphthylthio group)。經取代之C5-C60芳硫基為任何未經取代之C5-C60芳硫基其中至少一氫原子係以上列所指述關於未經取代之C1-C60烷基之取代基之其中之一所取代。
未經取代之C6-C60縮合多環基表示包含至少含有相互融合之至少一芳香環及至少一非芳香環之兩環之取代基，或為具有不飽合基於環中但不具共軛結構之取代基。C6-C60縮合多環基與芳基及雜芳基之區別在於其具有非芳香族組成。
以化學式1所表示之乙烯基矽烷化合物之非限制性示例包含以下列化學式所表示之化合物1至71。然而，化學式1之乙烯基矽烷化合物並不限於這些化合物。
根據本發明之一實施例之有機發光裝置包含第一電極；第二電極；以及介於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含乙烯基矽烷化合物。
有機層可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(下文中，稱為H-功能層)、緩衝層、電子阻擋層(EBL)、發射層(EML)、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及兼具電子傳輸及電子注入能力之功能層(下文中，稱為E-功能層)。
當在此使用時，詞彙「有機層」表示介於有機發光裝置之第一電極與第二電極之間之單層及/或複數層。
有機層可包含發射層，且發射層可包含乙烯基矽烷化合物。此外，有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、以及兼具電洞注入及電洞傳輸能力之H-功能層之至少之一，且電洞注入層、電洞傳輸層、以及H-功能層之至少之一可包含乙烯基矽烷化合物。
包含於發射層之乙烯基矽烷化合物可作為螢光摻雜物。舉例來說，乙烯基矽烷化合物可作為用於發射藍光之藍色螢光摻雜物。此外，包含於發射層之乙烯基矽烷化合物可作為用於發射紅光、綠光或藍光之螢光或磷光摻雜物。
第1圖為根據本發明之一實施例之有機發光裝置之示意圖。有機發光裝置之結構及其製造方法將參照第1圖而說明。
基板(圖未示)可為常用於有機發光裝置之任何基板，且可包含，例如具良好機械強度、熱穩定性、透明性、表面平坦度、容易處理及抗水性之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極可藉著以汽相沈積(vapor deposition)或濺鍍(sputtering)塗佈第一電極材料於基板上而形成。當第一電極為陽極時，第一電極材料可選自具高功函數之材料，使得電洞可輕易地由第一電極注入。第一電極可為反射電極或透射電極。第一電極材料之示例可包含透明且具良好傳導性的材料，例如銦錫氧化物(indium tin oxide,ITO)、銦鋅氧化物(indium zinc oxide,IZO)、二氧化錫(tin oxide,SnO2)及氧化鋅(zinc oxide,ZnO)。此外，第一電極材料可為鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂 -銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等，且當使用這些材料時，第一電極可為反射電極。
第一電極可具有單層或包含二或多層之多層結構。舉例來說，第一電極可具有但不限於銦錫氧化物/銀/銦錫氧化物之三層結構。
有機層可設置於第一電極上。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層(圖未示)、發射層、電子傳輸層、電子注入層等。
電洞注入層可藉著任何各種方法形成於第一電極上，例如，藉著真空沈積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)、蘭穆爾-布羅傑沈積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)等。
當電洞注入層使用真空沈積而形成時，沈積條件可根據用以形成電洞注入層之材料、以及電洞注入層之結構及熱特性而有所變動。舉例來說，沈積條件可包含但不限於，沈積溫度約100至約500℃，真空壓力約10-8至約10-3 torr，以及沈積速率約0.01至約100 Å/sec。
當電洞注入層使用旋轉塗佈而形成時，塗佈條件可根據用以形成電洞注入層之材料、以及電洞注入層之結構及熱特性而有所變動。舉例來說，塗佈條件可包含但不限於，塗佈速度約2,000 rpm至約5,000 rpm，及在塗佈後可移除剩餘溶劑之熱處理溫度約80℃至約200℃。
電洞注入層可由常用以形成電洞注入層之任何材料所形成。可用以形成電洞注入層之材料之非限制性示例包含N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-m-甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、像是銅酞菁(copperphthalocyanine)的酞菁(phthalocyanine)化合物、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate), PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid,Pani/CSA)、或聚苯胺/聚(4-硫磺苯乙烯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate),Pani/PSS)：
電洞注入層可具有約100 Å至約10000 Å之厚度，舉例來說，約100 Å至約1000 Å。當電洞注入層之厚度介於此範圍內時，電洞注入層可在不大幅(substantially)增加驅動電壓下具有良好的電洞注入特性。
電洞傳輸層可使用任何各種方法形成於電洞注入層上，例如，真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沈積等。當電洞傳輸層藉由真空沈積或旋轉塗佈而形成時，沈積或塗佈條件可與用以形成電洞注入層相似，儘管沈積或塗佈條件可能根據用以形成電洞傳輸層之材料而有所變動。
電洞傳輸層可由根據本發明之實施例的乙烯基矽烷化合物或常用以形成電洞傳輸層之任何材料所形成。這樣的電洞傳輸層材料之非限制性示例包含N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)等。
電洞傳輸層可具有約50 Å至約2000 Å之厚度，舉例來說，約100 Å至約1500 Å。當電洞傳輸層之厚度介於此範圍內時，電洞傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞傳輸特性。
H-功能層(亦即，兼具電洞注入及電洞傳輸能力之層)可包含上述用於形成電洞注入層之材料之至少之一以及用於形成電洞傳輸層之材料之至少之一。H-功能層可具有約50 Å至約10000 Å之厚度，舉例來說，約100 Å至約1000 Å。當H-功能層之厚度介於此範圍內時，H-功能層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞注入及傳輸特性。
在一些實施例中，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層之至少其一可包含以下列化學式300及以下列化學式350所表示之化合物之至少其一：
在上列化學式300及350中，Ar11、Ar12、Ar21、及Ar22可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基。Ar11、Ar12、Ar21、及Ar22與上列定義之Ar1及Ar2相同。
在上列化學式300中，e及f可分別獨立地為0至5或0、1或2的整數。舉例來說，e可為1而f可為0，但本發明並不限於此。
在上列化學式300及350中，R51至R58、R61至R69、R71及R72可分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基。舉例來說，R51至R58、R61至R69、R71及R72可分別獨立地但不限於為氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；甲脒基；聯氨；腙；羧酸基或其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸基或其鹽類；C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、以及磷酸基或其鹽類之至少之一所取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧酸或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基之至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、芘基之任何一個。
在上列化學式300中，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧酸或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C20烷基、或經取代或未經取代之C1-C20烷氧基之至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基、或吡啶基之任何一個。
根據本發明之實施例，以上列化學式300所表示之化合物可以下列化學式300A所表示，但不限於此。
在上列化學式300A中，R51、R59、R61、及R62係如上所述。
舉例來說，電洞注入層、電洞傳輸層、及H-功能層之至少之一可包含但不限於下列化合物301至320之至少之一。
除了習知之電洞注入材料、習知之電洞傳輸材料、及/或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之材料以外，電洞注入層、電洞傳輸層、及H-功能層之至少之一可更包含用於改善層之傳導性的電荷產生材料。
電荷產生材料可包含例如p摻雜物。p摻雜物可包含但不限於苯醌衍生物、金屬氧化物、以及含氰化合物之任何一個。p摻雜物之非限 制性示例包含苯醌衍生物，例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-二甲基對苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4-CTNQ)等；金屬氧化物，例如鎢氧化物(tungsten oxide)、鉬氧化物(molybdenum oxide)等；以及含氰化合物，例如下列化合物200。
在電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷產生材料時，電荷產生材料可均質地散佈或非均質地分佈於層中，但不限於此。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層之至少之一與發射層之間。根據由發射層所發出之光之波長，緩衝層可補償光學共振距離，從而增加發光效率。緩衝層可包含任何習知電洞注入材料或任何習知電洞傳輸材料。此外，緩衝層可與形成於緩衝層下方之電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層之任何一層包含相同之材料。
接著，發射層可藉著真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沈積等而形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。在發射層以真空沈積或旋轉塗佈而形成時，沈積或塗佈條件可根據用以形成發射層之材料而有所變動，但可與用以形成電洞注入層相同。
發射層可包含根據本發明之實施例之乙烯基矽烷化合物。
除了乙烯基矽烷化合物以外，發射層可更包含主體。
主體之非限制性示例包含Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔 唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene,TBADN)、E3、以及聯苯乙烯(distyrylarylene,DSA)、dmCBP(參照下列化學式)、以及下列化學式501至509：
此外，主體可為以下列化學式400所表示之蔥系化合物：
在上列化學式400中，Ar111及Ar112可分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基。Ar113至Ar116可分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C5-C60芳基。g、h、i及j可分別獨立地為0至4之整數。
舉例來說，在上列化學式400中，Ar111及Ar112可分別獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)；或以苯基、萘基、或蒽基之至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸芴基(fluorenylene group)、伸芘基，但不限於此。
在上列化學式400中，g、h、i及j可分別獨立地為0、1或2。
在上列化學式400中，Ar113至Ar116可分別獨立地為以苯基、萘基或蒽基之至少之一所取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基(phenanthrenyl group)；茀基；以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基之至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基；或之任何一個，但不受限於此。
舉例來說，以上列化學式400所表示之蔥系化合物可為下列化合物之一，但不受限於此。
此外，主體可為以下列化學式401所表示之蔥系化合物：
在上列化學式401中，Ar122至Ar125與上列定義之化學式400的Ar113相同。
在上列化學式401中，Ar126及Ar127可分別獨立地為C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在上列化學式401中，k及l可分別獨立地為0至4的整數。舉例來說，k及l可分別獨立地為0、1、2。
舉例來說，以上列化學式401所表示之蔥系化合物可為下列化合物之任何一個，但不受限於此：
在有機發光裝置為全彩有機發光裝置時，發射層可圖樣化以包含紅色發射層、綠色發射層、以及藍色發射層。在此情況下，如上所述，藍色發射層可包含乙烯基矽烷化合物作為藍色摻雜物。
紅色螢光層、綠色螢光層及藍色螢光層之至少之一可包含下列摻雜物(ppy=苯砒啶(phenylpyridine))。
藍色摻雜物之非限制性示例可包含下列化合物：
藍色摻雜物之非限制性示例可包含下列化合物，但不受限於此：
綠色摻雜物之非限制性示例可包含下列化合物：
包含於發射層之摻雜物之非限制性示例可包含下列鉑(Pt)-複合物D1至D50：
包含於發射層之摻雜物之非限制性示例可包含下列鋨(Os)-複合物：
一般來說，當發射層包含主體及摻雜物時，以主體為100重量份為基準時，摻雜物的量可介於約0.01至約15重量份之範圍內，但不受限於此。
發射層可具有約100 Å至約1000 Å之厚度，舉例來說，約200 Å至約600 Å。當發射層之厚度介於此範圍內時，發射層可在實質上不增加驅動電壓下具有良好的發光特性。
接著，電子傳輸層藉著任何各種方法形成於發射層上，舉 例來說，藉著真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等。當電子傳輸層藉著真空沉積或旋轉塗佈而形成時，其條件根據用以形成電子傳輸層之材料可隨之變動，但可與用以形成電洞注入層者實質上相同。電子傳輸層可包含任何習知的輔助由電子注入電極(亦即，陰極)所注入之電子之穩定傳輸的電子傳輸材料。電子傳輸材料之非限制性示例可包含苯醌衍生物，具體來說，三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum,Alq3)、TAZ、Balq、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、ADN、下列化合物201、或下列化合物202。
電子傳輸層可具有約100 Å至約1000 Å之厚度，舉例來說，約150 Å至約500 Å。當電子傳輸層之厚度介於此範圍內時，電子傳輸層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電子傳輸特性。
此外，除了習知之電子傳輸有機化合物以外，電子傳輸層可更包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)複合物。鋰複合物之非限制性示例可包含羥基喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)、或下列化合物203：
電洞注入層可形成於電洞傳輸層上且可由輔助來自陰極之電子之注入的材料所形成，但不受限於此。
電子注入層可以任何用以形成電洞注入層之習知材料所形成，舉例來說，氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)、氧化鋇(BaO)等。沈積條件可根據用以形成電洞注入層之材料而有所變動，但可與用以形成電洞注入層者實質上相同。
電子注入層可具有約1 Å至約100 Å之厚度，舉例來說，約3 Å至約90 Å。當電子注入層之厚度介於此範圍內時，電子注入層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電子注入特性。
第二電極設置於有機層上。第二電極可為作為電子注入電極之陰極。在此情況下，用於形成第二電極之材料可包含金屬、合金、或電性傳導化合物(具低功函數之材料)、或其混合物。這樣的材料之非限制性示例包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)。此材料可用以形成薄膜以製備為透明電極之第二電極。為了製造頂部發射型有機發光裝置，以透明材料如銦錫氧化物或銦鋅氧化物所形成之透明陰極可用於作為第二電極。
至此，有機發光裝置已參照第1圖而說明，但本發明並不受限於此。
當發射層包含磷光摻雜物時，電洞阻擋層可藉著真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭穆爾-布羅傑沈積等而形成於電子傳輸層與發射層、或E-功能層與發射層之間，以便於防止三重態激子或電洞擴散進入電子傳輸層中。當電洞阻擋層以真空沈積或旋轉塗佈而形成時，條件可根據用以 形成電洞阻擋層之材料而有所變動，但可與用以形成電洞注入層者實質上相同。在此情況下，電洞阻擋層可以常用以形成電洞阻擋層之任何材料所形成。這種電洞阻擋層材料之非限制性示例包含噁二唑(oxadiazole)衍生物、三唑(triazole)衍生物、以及菲咯啉(phenathroline)衍生物。舉例來說，電洞阻擋層可以下列繪示之BCP所形成。
電洞阻擋層可具有約20 Å至約1000 Å之範圍內之厚度，舉例來說，約30 Å至約300 Å。當電子阻擋層之厚度介於此範圍內時，電子阻擋層可在不大幅增加驅動電壓下具有良好的電洞阻擋特性。
根據本發明之實施例，有機發光裝置可包含於各類型之平板顯示裝置中，像是在被動矩陣型有機發光顯示裝置中或在主動矩陣型有機發光顯示裝置中。具體來說，當有機發光裝置包含於含有薄膜電晶體之主動矩陣型有機發光顯示裝置中時，基板上之第一電極可作用為像素電極且可電性連接至薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。另外，有機發光裝置亦可包含於具有雙面螢幕之平板顯示裝置中。
根據本發明之實施例之有機發光裝置之有機層可藉著真空沈積方法使用根據本發明之實施例之化合物而形成，或可使用塗佈利用溶液所製備之化合物之濕式法而形成。
下文中，有機發光裝置將參照合成例及範例而說明。然而，這些範例僅為了說明目的而呈現，且並非旨在限制本發明之範疇。
合成例
合成化合物11
2.85 g(10.0 mmol)的2-(9,9-二甲基芴)-苯胺)(2-(9,9-dimethylfluoreny)-phenyl amine)、4.23 g(15.0 mmol)的1-溴-4-三碘苯(1-bromo-4-tri-iodo benzene)、0.18 g(0.2 mmol)的Pd2(dba)3、0.04 g(0.2 mmol)的P(tBu)3、以及1.44 g(15.0 mmol)的NaOtBu係溶於30 mL之甲苯(toluene)且在80℃之溫度下攪拌4小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水係加入反應產物，且反應產物係以50 mL的乙醚(ethylether)萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂(magnesium sulfate)乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)分離殘劑並純化以獲得3.30 g的中間產物I-1(產率：75%)。
3.0 g(6.8 mmol)中間產物I-1、1.95 g(6.8 mmol)的三苯基乙烯基矽烷(triphenylvinylsilane)、0.16 g(0.17 mmol)的Pd2(dba)3、1.14 mL(8.16 mmol)的Et3N、以及0.16 g(0.68 mmol)的三-2-呋喃磷化氫(tri-2-furyl phosphine,TFP)係溶於40 mL之THF且在50℃之溫度下攪拌6小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水係加入反應產物，且反應產物係以50 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.60 g的化合物11(產率：82%)。所獲得的化合物係以核磁共振法(1H NMR)以及質譜分析法/快速原子撞擊法(MS/FAB)而鑑定。
C47H39NSi：計算值645.29，測量值645.30
7.66 g(20.0 mmol)的9-溴-10-萘-1-基-蒽(9-bromo-10-naphthalene-1-yl-anthracene)係溶於30 mL之THF且接著於-78℃之溫度下緩慢地滴加8.8 mL(22.0 mmol)的n-BuLi(己烷(Hexane)中2.5M)。溶液在相同溫度下攪拌1小時，亦即，-78℃，且接著緩慢地滴加3.89 g(30 mmol)的二氯-二甲基矽烷(dichloro-dimethylsilane)於溶液中。在反應完成後，反應產物於-78℃之溫度下攪拌1小時，且接著再於室溫下攪拌1小時。反應產物係乾燥且溶劑係蒸發。所獲得之殘劑係使用矽膠管柱層析分離並純化以獲得5.56 g的中間產物I-2(產率：70%)。
5 g(12.6 mmol)中間產物I-2係溶於40 mL之THF中，於-40℃之溫度下緩慢地滴加2.48 g(18.9 mmol)的乙烯基溴化鎂(vinyl-magnesium bromide)，且生成溶液係於0℃之溫度下攪拌2小時。在反應完成後，40 mL的水係加入反應溶液，而反應溶液係以50 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.57 g的中間產物I-3(產率：73%)。
3.20 g(8.24 mmol)的中間產物I-3、3.63 g(8.24 mmol)的7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-二苯胺(7-bromo-9,9-dimethyl-9-h-fluorene-2-yl)-diphenyl amine)、0.20 g(0.21 mmol)的Pd2(dba)3、1.38 mL(9.89 mmol)的Et3N、以及0.19 g(0.82 mmol)的三-2- 呋喃磷化氫溶於50 mL之THF中，且接著於50℃之溫度下攪拌7小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，50 mL的水係加入反應產物，且反應產物係以50 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得4.62 g的化合物36(產率：75%)。所獲得的化合物係以1H NMR以及MS/FAB而鑑定。
C55H45NSi：計算值747.33，測量值747.31
2.85 g(10.0 mmol)的2-(9,9-二甲基芴)-苯胺)、5.28 g(15.0 mmol)的2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴基)(2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9-h-fluorene)、0.18 g(0.2 mmol)的Pd2(dba)3、0.04 g(0.2 mmol)的P(tBu)3、以及1.44 g(15.0 mmol)的NaOtBu係溶於40 mL的甲苯，且於80℃之溫度下攪拌4小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水係加入反應產物，且反應產物係以50 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.90 g的中間產物I-4(產率：70%)。
3.4 g(6.1 mmol)的中間產物I-4、1.75 g(6.1 mmol)的三苯基乙烯基矽烷、0.14 g(0.15 mmol)的Pd2(dba)3、1.02 mL(7.32 mmol)的Et3N、 以及0.14 g(0.61 mmol)的三-2-呋喃磷化氫係溶於40 mL的THF，且接著於50℃之溫度下攪拌6小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水係加入反應產物，且反應產物係以50 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.63 g的中間產物I-5(產率：78%)。
3.05 g(4.0 mmol)的中間產物I-5、0.115 g(0.12 mmol)的三(三苯基膦)羰基氫氯化釕(II)([(Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H,carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II))、以及0.72 mL(40.0 mmol)的D2O係溶於50 mL的1,4-二氧陸圜(1,4-dioxane)，且於80℃之溫度下攪拌12小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，移除溶劑，且反應產物係以40 mL的水及40 mL的二氯甲烷(dichloromethane)萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得2.66 g的化合物37(產率：87%)。所獲得的化合物係以1H NMR以及MS/FAB而鑑定。
C56H45D2NSi：計算值763.36，測量值763.35
2.50 g(8.50 mmol)的7-溴-9,9-二甲基-9H-2-羥基芴(7-bromo-9,9-dimethyl-9-h-fluorene-2-ol)、2.43 g(8.50 mmol)的三苯基乙烯基矽烷、0.19 g(0.21 mmol)的Pd2(dba)3、1.43 mL(10.2 mmol)的Et3N、以及0.20 g(0.85 mmol)的三-2-呋喃磷化氫係溶於60 mL的THF，且於50℃之溫 度下攪拌6小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水加入反應產物，且反應產物係以60 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.36 g的中間產物I-6(產率：80%)。
3.0 g(6.0 mmol)的中間產物I-6係溶於30 mL的CH2Cl2及2.52 mL(18.0 mmol)的NEt3中，且於0℃之溫度下緩慢地滴加2.54 g(9.0 mmol)的Tf2O，且生成溶液係於室溫下攪拌2小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水加入反應產物，且反應產物係以50 mL的二氯甲烷萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.31 g的中間產物I-7(產率：88%)。
3.13 g(5.0 mmol)的中間產物I-7、1.04 g(5.0 mmol)的二苯基-(4-乙烯-苯基)-胺(diphenyl-(4-vinyl-phenyl)-amine)、0.056g(0.25mmol)的Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)的三(對甲苯基)磷(P(p-toly)3)、以及1.019(10.0 mmol)的Et3N係溶於40 ml的二甲基乙醯胺(dimethylacetamide,DMAc)，於且接著於100℃之溫度下攪拌4小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，40 mL的水加入反應產物，且反應產物係以50 mL的二乙醚(diethylether)萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得2.66 g的化合物64(產率：71%)。所獲得的化合物係以1H NMR以及MS/FAB而鑑定。
C55H45NSi：計算值747.33，測量值747.32
0.79 g(7.06 mmol)的二甲基二乙烯基矽烷(dimethyldivinylsilane)、5.28 g(14.1 mmol)的(6-溴-萘-2-基)-二苯胺((6-bromo-naphthalene-2-yl)-diphenyl amine)、0.16 g(0.18 mmol)的 Pd2(dba)3、1.19 mL(8.47 mmol)的Et3N、以及0.17 g(0.71 mmol)的三-2-呋喃磷化氫係溶於50 mL的THF中，且於50℃之溫度下攪拌7小時。在反應完成後，反應產物冷卻至室溫，50 mL的水加入反應產物，且反應產物係以60 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.36 g的化合物68(產率：68%)。所獲得的化合物係以1H NMR以及MS/FAB而鑑定。
C50H42N2Si：計算值698.31，測量值698.32
2.02 g(9.56 mmol)的三氯苯基矽烷(trichloro-phenylsilane)係溶於50 mL的THF中，於-40℃之溫度下緩慢地滴加3.76 g(28.7 mmol)的溴化乙烯鎂(vinyl-magnesium bromide)，且生成溶液係於0℃之溫度下攪拌3小時。在反應完成後，30 mL的水加入反應產物，且反應產物係以30 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得1.21 g的中間產物I-8(產率：68%)。
1.0 g(5.38 mmol)的中間產物I-8、5.23 g(16.1 mmol)的4-溴三苯胺((4-bromo-phenyl)-diphenyl amine)、0.12 g(0.13 mmol)的Pd2(dba)3、0.91 mL(6.46 mmol)的Et3N、以及0.31 g(0.54 mmol)的三-2-呋喃磷化氫係溶於60 mL的THF中，且於50℃之溫度下攪拌9小時。在反應完成後， 反應產物冷卻至室溫，60 mL的水加入反應產物，且反應產物係以60 mL的乙醚萃取三次。收集有機層且接著使用硫酸鎂乾燥，並將溶劑蒸發。使用矽膠管柱層析分離殘劑並純化以獲得3.20 g的化合物70(產率：65%)。所獲得的化合物係以1H NMR以及MS/FAB而鑑定。
C66H53N3Si：計算值915.40，測量值915.42
現將說明於上列合成例所報告的化合物之MS/FAB及1H NMR資料以及於上列合成例中所製備的相對應中間產物之當量重。
化合物1：C38H31NSi FAB/MS
計算值529.22，測量值529.24
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.54-7.52(m,6H),7.35-7.32(m,6H),7.26-7.21(m,6H),7.18-7.11(m,5H),7.07-7.04(m,2H),6.98-6.93(t,2H),6.83-6.81(m,4H)
化合物5：C38H29F2NSi FAB/MS
計算值565.20，測量值565.23
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.54-7.52(m,6H),7.35-7.32(m,6H),7.26-7.21(m,6H),7.18-7.11(m,5H),7.07-7.04(m,2H),6.98-6.93(t,2H),6.83-6.81(m,4H)
化合物8：C39H30N2Si FAB/MS
計算值554.22，測量值554.20
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.55-7.53(m,6H),7.39-7.32(m,6H),7.28-7.22(m,6H),7.08-7.01(m,4H),6.95-6.92(m,2H),6.88-6.85(m,2H),6.67(t,2H),6.56-6.52(m,2H)
化合物11：C47H39NSi FAB/MS
計算值645.29，測量值645.30
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.77(d,1H),7.57-7.54(m,7H),7.37-7.31(m,7H),7.30-7.21(m,6H),7.13-7.01(m,5H),6.97-6.95(m, 2H),6.87-6.81(m,2H),6.75(d,1H),6.62-6.59(m,2H),1.62(s,6H)
化合物12：C50H38N2Si FAB/MS
計算值694.28，測量值694.29
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.21(d,1H),7.56-7.48(m,10H),7.41(d,1H),7.39-7.31(m,8H),7.30-7.21(m,9H),7.12-7.08(m,3H),6.99-6.96(m,3H),6.76(t,1H),6.63-6.60(m,2H)
化合物14：C47H46N2Si FAB/MS
計算值666.34，測量值666.32
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.23(d,1H),7.86-7.81(m,2H),7.62(d,1H),7.55-7.50(m,4H),7.45-7.42(m,2H),7.40-7.28(m,6H),7.17-7.12(m,2H),7.02(d,1H),6.98-6.93(m,3H),6.84(d,1H),6.72(d,1H),6.56-6.51(m,1H),1.61(s,6H),0.93(t,9H),0.57(q,6H)
化合物15：C52H41NSi FAB/MS
計算值707.30，測量值707.33
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.85-7.80(m,3H),7.73-7.69(m,2H),7.67(d,1H),7.66(d,1H),7.61-7.58(m,2H),7.53(d,1H),7.50-7.43(m,3H),7.41-7.27(m,10H),7.15-7.10(m,4H),7.03(t,1H),6.98(d,1H),6.81-6.78(m,2H),6.76-6.65(m,2H),6.50-6.48(m,2H),0.40(s,6H)
化合物17：C48H37NSi FAB/MS
計算值655.27，測量值655.26
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.16(d,1H),7.86(d,1H),7.60-7.56(m,6H),7.52-7.45(m,8H),7.37-7.32(m,6H),7.29-7.20(m,6H),7.12-7.07(m,2H),7.00-6.94(m,3H),6.88(d,1H),6.81(t,1H),6.74-6.71(m,2H)
化合物19：C43H34N2Si FAB/MS
計算值606.25，測量值606.27
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.22(d,1H),7.63-7.61(m,2H),7.58-7.53(m,6H),7.48-7.42(m,5H),7.39-7.35(m,6H),7.32-7.23(m,7H),7.05-7.01(m,2H),6.93-6.90(m,1H),6.84-6.81(m,2H),6.76-6.72(m,2H)
化合物22：C44H33NSi FAB/MS
計算值603.24，測量值603.23
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.11(d,2H),7.60-7.53(m,10H),7.48-7.46(m,2H),7.44-7.41(m,2H),7.37-7.35(m,10H),7.31-7.26(m,5H),7.21-7.17(m,1H),7.07(d,1H)
化合物25：C56H42FNSi FAB/MS
計算值775.31，測量值775.33
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.73-7.69(m,2H),7.66-7.61(m,3H),7.56-7.47(m,12H),7.45-7.40(m,8H),7.36-7.31(m,6H),7.29-7.24(m,2H),7.20-7.05(m,4H),6.96-6.90(m,2H),6.83-6.78(m,1H),6.63-6.59(m,2H)
化合物26：C44H30D5NSi FAB/MS
計算值610.28，測量值610.30
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7,56-7.52(m,6H),7.51-7.47(m,2H),7.46-7.44(m,4H),7.36-7.33(m,6H),7.27-7.20(m,4H),7.13-7.08(m,2H),6.95-6.89(m,3H),6.77-6.72(m,1H),6.61-6.58(m,2H)
化合物30：C49H38N2Si FAB/MS
計算值682.28，測量值682.31
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.87(d,1H),8.68-8.64(m,1H),7.86-7.82(m,1H),7.56-7.48(m,8H),7.46-7.40(m,5H),7.38-7.33(m,6H),7.28-7.24(m,3H),7.20-7.15(m,3H),7.09-7.04(m,3H),6.89(d,1H),6.72(t,1H),6.66-6.62(m,2H),6.46-6.43(m,2H),6.40-6.37(m,1H)
化合物32：C53H43NSi FAB/MS
計算值721.32，測量值721.30
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.74(d,1H),7.67-7.60(m,4H),7.56-7.48(m,7H),7.46-7.38(m,5H),7.37-7.31(m,5H),7.28-7.22(m,4H),7.09-7.04(m,2H),6.92-6.85(m,4H),6.79(t,1H),6.73-6.69(m,2H),6.56-6.52(m,2H),1.72(s,6H)
化合物36：C55H45NSi FAB/MS
計算值747.33，測量值747.31
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.08(d,2H),7.83(d,1H),7.78(d,2H),7.74-7.69(m,3H),7.65-7.60(m,2H),7.54-7.51(m,2H),7.48-7.42(m,2H),7.37-7.33(m,2H),7.18-7.10(m,6H),7.02(t,1H),6.88-6.79(m,5H),6.70(d,1H),6.58-6.53(m,4H),1.65(s,6H),0.63(s,6H)
化合物37：C56H45D2NSi FAB/MS
計算值763.36，測量值763.35
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.79-7.72(m,2H),7.67-7.65(m,1H),7.60(t,1H),7.56-7.52(m,7H),7.37-7.31(m,8H),7.28-7.26(m,3H),7.13-7.05(m,4H),7.00-6.96(m,2H),6.92-6.87(m,1H),6.74(d,1H),6.69(d,1H),6.52-6.47(m,2H),1.60(s,12H)
化合物39：C59H46FNSi FAB/MS
計算值815.34，測量值815.33
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.73-7.69(m,2H),7.66-7.59(m,6H),7.56-7.50(m,11H),7.44-7.38(m,2H),7.36-7.32(m,6H),7.28-7.25(m,3H),7.19(d,1H),7.12(d,1H),7.08-7.03(m,2H),6.94-6.87(m,3H),6.81(d,1H),6.76-6.73(m,2H),1.69(s,6H)
化合物44：C48H37NSi FAB/MS
計算值655.27，測量值655.25
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.67-7.61(m,3H),7.58-7.52 (m,8H),7.51-7.45(m,2H),7.39-7.32(m,7H),7.29-7.25(m,3H),7.18(d,1H),7.06-7.01(m,5H),6.92-6.86(m,2H),6.79(t,2H),6.72-6.68(m,4H)
化合物47：C54H39NSi FAB/MS
計算值729.29，測量值729.31
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.52(d,1H),8.16(d,1H),8.06-8.02(m,2H),7.99(d,1H),7.90(d,1H),7.75-7.73(m,2H),7.59-7.48(m,9H),7.36-7.32(m,6H),7.27-7.22(m,3H),7.08-7.03(m,5H),6.97-6.93(m,2H),6.82-6.78(m,2H),6.69-6.66(m,4H)
化合物52：C55H46N2Si FAB/MS
計算值762.34，測量值762.33
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.47-8.45(m,1H),7.78-7.76(m,2H),7.62-7.54(m,9H),7.38-7.31(m,9H),7.29-7.24(m,4H),7.16-7.08(m,5H),7.02(d,2H),6.97(d,2H),1.62(s,12H)
化合物54：C44H33NOSi FAB/MS
計算值619.23，測量值619.25
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.99(d,1H),7.93(d,1H),7.58-7.57(m,1H),7.55-7.49(m,7H),7.36-7.31(m,6H),7.30-7.24(m,5H),7.09-7.04(m,4H),6.99(d,1H),6.88(d,1H),6.75(t,2H),6.69-6.65(m,4H)
化合物57：C50H38N2Si FAB/MS
計算值694.28，測量值694.27
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.25(d,1H),7.89-7.87(m,1H),7.56-7.50(m,7H),7.42-7.31(m,9H),7.28-7.23(m,5H),7.16-7.11(m,2H),7.09-7.03(m,5H),6.95-6.91(m,2H),6.86-6.82(m,2H),6.75-6.71(m,4H)
化合物58：C49H37N3Si FAB/MS
計算值695.28，測量值695.29
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.62-8.60(m,1H),8.50(d,1H),7.92(d,1H),7.79-7.76(m,1H),7.70(d,1H),7.59-7.48(m,8H),7.43-7.33(m,8H),7.29-7.20(m,5H),7.10-7.04(m,5H),6.95(d,1H),6.90-6.86(m,2H),6.79-6.74(m,4H)
化合物60：C44H33NSSi FAB/MS
計算值635.21，測量值635.19
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.17-8.15(m,1H),7.90(d,1H),7.77(d,1H),7.72(d,1H),7.56-7.52(m,6H),7.45(d,1H),7.36-7.32(m,6H),7.28-7.24(m,3H),7.11-7.04(m,4H),6.98(d,1H),6.85(d,1H),6.77(d,1H),6.67-6.63(m,2H),6.55-6.51(m,4H)
化合物62：C50H39NSi FAB/MS
計算值681.29，測量值681.32
1H NMR(CDCl3,400 MHz)8.12(d,1H),7.98(d,1H),7.82-7.77(m,3H),7.66(d,1H),7.56-7.52(m,6H),7.48-7.44(m,2H),7.36-7.32(m,6H),7.29-7.24(m,4H),7.19(d,2H),7.08-7.03(m,4H),6.93(d,1H),6.83-6.76(m,4H),6.69-6.65(m,4H)
化合物64：C55H45NSi FAB/MS
計算值747.33，測量值747.36
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.70(d,1H),7.68-7.66(m,1H),7.63(d,1H),7.56-7.52(m,6H),7.50-7.49(m,1H),7.48-7.44(m,2H),7.43-7.39(m,2H),7.36-7.31(m,6H),7.29-7.24(m,4H),7.19(d,1H),7.08-7.03(m,5H),6.96-6.92(m,5H),6.85-6.80(m,4H),1.62(s,6H)
化合物65：C58H47NSi2 FAB/MS
計算值813.32，測量值813.30
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.56-7.54(m,6H),7.53-7.51(m,6H),7.36-7.35(m,3H),7.34-7.33(m,6H),7.32-7.31(m,4H),7.28-7.22(m,11H),7.08-7.01(m,4H),6.96-6.93(m,4H),6.81-6.77(m,1H),6.70-6.66(m, 2H)
化合物68：C50H42N2Si FAB/MS
計算值698.31，測量值698.32
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.73(d,2H),7.70-7.65(m,3H),7.64-7.61(m,5H),7.09-7.02(m,10H),6.98-6.97(m,2H),6.86-6.80(m,3H),6.77-6.73(m,4H),6.67-6.63(m,7H),0.25(s,6H)
化合物70：C66H53N3Si FAB/MS
計算值915.40，測量值915.42
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.616-7.57(m,3H),7.54-7.52(m,2H),7.44-7.38(m,8H),7.33-7.28(m,1H),7.08-7.04(m,10H),7.03-7.02(m,4H),7.00-6.97(m,1H),6.88-6.83(m,6H),6.79-6.74(m,6H),6.65-6.61(m,12H)
化合物71：C80H64N4Si FAB/MS
計算值1108.49，測量值1108.50
1H NMR(CDCl3,400 MHz)7.51-7.47(m,8H),7.16-7.14(m,2H),7.12-7.10(m,2H),7.09-7.03(m,16H),6.93-6.90(m,10H),6.87-6.79(m,10H),6.72-6.67(m,16H)
範例1
作為陽極，15Ω/cm2(1200 Å)康寧(Corning)銦錫氧化物玻璃基板係切割為50 mm x 50 mm x 0.7 mm之大小，分別於異丙醇(isopropyl alcohol)及純水中以超音波清洗5分鐘，且接著以紫外線(UV)及臭氧(ozone)清洗30分鐘。銦錫氧化物玻璃基板安裝於真空沈積器上。
2-TNATA沈積於銦錫氧化物玻璃基板上以形成具600 Å厚度之電洞注入層，且化合物11接著真空沈積於電洞注入層上以形成具300 Å厚度之電洞傳輸層。作為藍色螢光主體之9,10-二(萘-2-基)蒽與作為藍色螢光摻雜物之4,4'-雙{2-[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]乙烯基}聯苯(4,4’-bis(2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl)biphenyl,DPAVBi)係以98：2 之重量比共沈積於電洞傳輸層上以形成具有300 Å厚度之發射層。接著，Alq3沈積於發射層上以形成具有300 Å厚度之電子傳輸層，氟化鋰(LiF)(鹵化鹼金屬)係沈積於電子傳輸層上以形成具有10 Å厚度之電子注入層，且鋁(Al)係真空沈積於電子注入層上以形成具有3000 Å厚度之第二電極(陰極)(氟化鋰/鋁電極)，從而完成有機發光裝置(OLED)之製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.19 V的驅動電壓、2,245 cd/m2的高亮度、4.49 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下253小時的半衰期。
範例2
除了使用化合物12取代化合物11以形成電洞傳輸層以外，有機發光裝置係以與範例1相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.33 V的驅動電壓、2,107 cd/m2的高亮度、4.21 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下210小時的半衰期。
範例3
除了使用化合物17取代化合物11以形成電洞傳輸層以 外，有機發光裝置係以與範例1相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.15 V的驅動電壓、2,263 cd/m2的高亮度、4.53 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下240小時的半衰期。
範例4
除了使用化合物68取代化合物11以形成電洞傳輸層以外，有機發光裝置係以與範例1相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.26 V的驅動電壓、2,197 cd/m2的高亮度、4.39 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下166小時的半衰期。
範例5
除了使用化合物70取代化合物11以形成電洞傳輸層以外，有機發光裝置係以與範例1相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.56 V的驅動電壓、2,086 cd/m2的高亮度、4.17 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下153小時的半衰期。
範例6
作為陽極，15Ω/cm2(1200 Å)康寧銦錫氧化物玻璃基板係切割為50 mm x 50 mm x 0.7 mm之大小，分別於異丙醇及純水中以超音波清洗5分鐘，且接著以紫外線及臭氧清洗30分鐘。銦錫氧化物玻璃基板安裝於真空沈積器上。
2-TNATA沈積於銦錫氧化物玻璃基板上以形成具600 Å厚度之電洞注入層，且4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPB)真空沈積於電洞注入層上以形成具300 Å厚度之電洞傳輸層。作為藍色螢光主體之9,10-二(萘-2-基)蒽與作為藍色螢光摻雜物之化合物11係以98：2之重量比共沈積於電洞傳輸層上以形成具有300 Å厚度之發射層。接著，Alq3沈積於發射層上以形成具有300 Å厚度之電子傳輸層，氟化鋰(鹵化鹼金屬)係沈積於電 子傳輸層上以形成具有10 Å厚度之電子注入層，且鋁係真空沈積於電子注入層上以形成具有3000 Å厚度之第二電極(陰極)(氟化鋰/鋁電極)，從而完成有機發光裝置之製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、7.06 V的驅動電壓、2,524 cd/m2的高亮度、5.04 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下162小時的半衰期。
範例7
除了使用化合物37取代化合物11以形成發射層以外，有機發光裝置係以與範例6相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、7.13 V的驅動電壓、3,312 cd/m2的高亮度、6.62 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下177小時的半衰期。
範例8
除了使用化合物39取代化合物11以形成發射層以外，有機發光裝置係以與範例6相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、7.29 V的驅動電壓、3,382 cd/m2的高亮度、6.76 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下173小時的半衰期。
範例9
除了使用化合物47取代化合物11以形成發射層以外，有機發光裝置係以與範例6相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、7.28 V的驅動電壓、3,526 cd/m2的高亮度、7.04 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下181小時的半衰期。
範例10
除了使用化合物64取代化合物11以形成發射層以外，有機發光裝置係以與範例6相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、7.25 V的驅動電壓、3,464 cd/m2的高亮度、6.93 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下205小時的半衰期。
範例11
除了使用化合物17取代NPB以形成電洞傳輸層以及使用化合物47取代DPAVBi以形成發射層以外，有機發光裝置係以與範例1或範例6相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.11V的驅動電壓、3,608 cd/m2的高亮度、7.22 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下356小時的半衰期。
範例12
除了使用化合物17取代NPB以形成電洞傳輸層以及使用化合物64取代DPAVBi以形成發射層以外，有機發光裝置係以與範例1或範例6相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、6.13V的驅動電壓、3,634 cd/m2的高亮度、7.27 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下341小時的半衰期。
比較例1
除了使用4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl,NPB)取代化合物11以形成電洞傳輸層以外，有機發光裝置係以與範例1相同的方式所製備。
有機發光裝置具有50 mA/cm2的電流強度、7.35 V的驅動電壓、2,065 cd/m2的高亮度、4.13 cd/A的發光效率、以及於100 mA/cm2下145小時的半衰期。
當根據本發明之實施例之化合物11用以形成電洞傳輸層時，相較於在NPB用以形成電洞傳輸層時可達到相似或改善之電流-電壓-亮度(current-voltage-brightness,I-V-L)特性，且具體來說，具化合物11之電 洞傳輸層可產生顯著增加的壽命。範例1至5以及比較例1之有機發光裝置之電流-電壓-亮度及壽命特性係顯示於下列表1中。
此外，可證實當以化學式1所表示之化合物用作為發射層之摻雜物時，相較於其中DPAVBi用作為藍色螢光摻雜物之有機發光裝置，生成之有機發光裝置具有增加的效率及壽命。此外，在範例11及12中，其中化學式1之化合物係兼用以形成電洞傳輸層及發射層，生成之有機發光裝置可具有改善的驅動電壓及增加的壽命。範例6至12以及比較例1之有機發光裝置之電流-電壓-亮度及壽命特性係顯示於下列表2及表3中。
如上所述，根據本發明之一或多個實施例之新穎乙烯基矽烷化合物具有良好的發射特性以及電荷傳輸能力，且因此可用於大部分色彩螢光及磷光裝置作為電洞注入/傳輸材料，例如紅色、綠色、藍色、及白色螢光及磷光裝置，且可用作綠色、藍色、或白色螢光裝置之發光材料。因此，具高效率、低驅動電壓、高亮度及長壽命之有機發光裝置可使用乙烯基矽烷化合物而製成。
雖然本發明已參照部份例示性實施例而說明及闡述，其將為所屬技術領域具有通常知識者所理解的是，在不脫離由下列申請專利範圍所定義之本發明的精神與範疇下可對所述實施例進行各種變更。

Claims (20)

  1. 一種以化學式1所表示之乙烯基矽烷化合物： 其中：A係分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、或經取代或未經取代之C3-C60雜芳基，R1及R2係分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、或經取代或未經取代之C3-C60雜芳基，B為雙價連接基且為經取代或未經取代之C1-C60伸烷基、經取代或未經取代之C5-C60伸芳基、或經取代或未經取代之C3-C60伸雜芳基，Ar1及Ar2係分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C3-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C60縮合多環基，Ar1及Ar2係選擇性地鍵結以形成環，n為0至3的整數，m為1至4的整數，且n+m=4。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，其中： A分別獨立地為經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C5-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，R1及R2分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C30烷基、經取代或未經取代之C3-C30環烷基、經取代或未經取代之C5-C30芳基、或經取代或未經取代之C3-C30雜芳基，B為經取代或未經取代之C5-C30伸芳基或經取代或未經取代之C3-C30伸雜芳基，以及Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之C5-C30芳基、經取代或未經取代之C3-C30雜芳基、或經取代或未經取代之C6-C30縮合多環基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，其中R1及R2分別獨立地為氫原子或氘原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，其中A分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、或化學式2a至2d之任何一個： 其中，在化學式2a至2d中：Y1、Y2、及Y3分別獨立地為以-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基；Z1、Z2、R20及R21分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p為1至12的整數；以及*為鍵結位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，其中Ar1及Ar2分別獨立地為以化學式3a至3f之任何一個所表示之化合物： 其中在化學式3a至3f中，Q1為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-所表示之連接基；Y1、Y2、及Y3分別獨立地為以-O-、-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基；Z1、Z2、Z3、R20、R21、R30、R31、以及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p為1至12的整數；以及*表示鍵結位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，其中B為以化學式4a至4i之任何一個所表示之連接基，或為藉著連接二或多個以化學式4a至4i所表示之化合物所獲得之連接基： 其中在化學式4a至4i中，Q1為以-C(R30)(R31)-、-N(R32)-、-S-、或-O-所表示之連接基；Y1、Y2、及Y3分別獨立地為以-O-、-N=、-N(R20)-、或-C(R21)=所表示之連接基；Z1、R20、R21、R30、R31、以及R32分別獨立地為氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經 取代之C5-C20芳基、經取代或未經取代之C3-C20雜芳基、經取代或未經取代之C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p為1至12的整數；*表示鍵結位置。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，其中以化學式1所表示之該乙烯基矽烷化合物為以下列化合物1至71之其中一個所表示之化合物：
  8. 一種有機發光裝置，其包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，位於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機層為一發射層，且該乙烯基矽烷化合物為用於一螢光裝置或一磷光裝置之一摻雜物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機層為一發射層，且該乙烯基矽烷化合物為一螢光摻雜物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層。
  12. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層，其中該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，且其中該發射層包含一蔥系化合物。
  13. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層， 其中該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，且其中該發射層包含一芳胺系化合物。
  14. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層，其中該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，且其中該發射層包含一苯乙烯系化合物。
  15. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一發射層、一電洞注入層、一電洞傳輸層、或兼具電洞注入或電洞傳輸能力之一功能層，其中該發射層、該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入或電洞傳輸能力之該功能層包含如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物，且其中該發射層之一紅色層、一綠色層、或一白色層包含一磷光化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力之該功能層包含一電荷產生材料。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該電荷產生材料包含一p-摻雜物，且 其中該p-摻雜物包含一苯醌衍生物、一金屬氧化物、或一含氰化合物。
  18. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機層包含一電子傳輸層；且其中該電子傳輸層包含一電子傳輸有機化合物及一金屬複合物。
  19. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該有機層使用如申請專利範圍第1項所述之乙烯基矽烷化合物藉著一濕式法而形成。
  20. 一種平板顯示裝置，其包含申請專利範圍第8項之有機發光裝置，其中該有機發光裝置之該第一電極係電性連接至一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
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